KR102251930B1 - 음향 파 센서 및 기체상 분석물 감지 방법 - Google Patents
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Abstract
음향 파 센서는 압전층; 압전 변환기 회로에서 압전층과 배치된 제1 및 제2 전극; 및 기체상 분석물을 흡착하기 위한 중합체 감지층으로서, 상기 분석물의 흡착은 압전 변환기 회로의 공진 주파수에서 변화를 야기시키는, 상기 중합체 감지층을 포함하며, 상기 중합체 감지층은 (a) 방향족 아세틸렌기를 포함하는 제1 단량체 및 시클로펜타디에논기를 포함하는 제2 단량체를 포함하는 단량체의 반응 생성물을 포함하는 치환된 또는 비치환된: 폴리아릴렌; 폴리아미드; 폴리피라졸; 또는 노볼락으로부터 선택된 중합체; 또는 이의 경화된 생성물; (b) 치환된 또는 비치환된: 폴리아믹산; 또는 폴리아믹산-폴리이미드 공중합체로부터 선택된 중합체; (c) 극성 기-치환된 아릴시클로부텐 기를 포함하는 단량체를 포함하는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 중합체, 또는 이의 경화된 생성물; 또는 (d) 치환된 또는 비치환된: 말레이미드; 또는 노르보르넨으로부터 선택된 단량체의 중합된 단위를 포함하는 중합체; 또는 이의 경화된 생성물을 포함한다. 음향 파 센서 그리고 그와 같은 센서의 사용 방법은 기체상 분석물의 감지에서 특정 적용가능성을 발견할 수 있다.
Description
본 발명은 일반적으로 분석물을 감지하기 위한 센서에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 중합체성 감지층을 포함하는 음향 파 센서 및 이러한 센서를 사용하여 분석물을 감지하는 방법에 관한 것이다. 음향 파 센서 및 감지 방법은 기체상 및 기상 분석물의 감지에 특히 적용 가능하다.
기체상 분석물의 검출은 산업 및 소비자 시장 분야의 다양한 응용 분야에 중요하다. 기체 센서는 예를 들어 독성 및 인화성 기체 및 증기 (집합적으로 기체)의 검출에서, 코팅 두께 측정을 위한 진공 증착 프로세스의 모니터링 및 제어에서 그리고 습도 모니터링에서 사용되었다. 기체 센서에 대한 관심은 최근 모바일, 사물 인터넷 (IoT) 및 웨어러블 애플리케이션과 같은 소비자 가전 시장으로 확대되었다.
한 종류의 기체 센서는 예를 들어, 수정 진동자 저울 (QCM) 및 필름 벌크 음향 공진기 (FBAR) 센서와 같은 벌크 음향 파 (BAW) 센서, 그리고 표면 음향 파 (SAW) 센서를 포함하는 압전 기반 (또는 음향 파) 기체 센서이다. 이러한 센서는 전형적으로 음향 파가 고유 음향 공진 주파수로 생성되는 압전 층을 포함한다. 압전 물질은 감지 물질 예컨대 중합체, 금속, 금속 산화물, 실리카 또는 관심의 분석물에 대해 흡착성 인 다른 무기 복합 물질로 코팅 될 수 있다. 분석물의 감지는 음향 파에 의해 이동된 경로의 특징에서 변경의 결과로서 발생하여, 파 속도 및 공진 주파수의 변화로 이어진다. 이러한 변경은 감지 물질의 하나 이상의 특성 변화, 예를 들어 질량 부하, 점도, 점탄성, 탄성 강성, 전기 전도도 또는 유전율 중 하나 이상에서 변화의 함수이며, 질량 부하가 가장 전형적이다. 예를 들어, 흡착된 분석 물로부터 질량 부하에서 증가로, 분석물 없는 감지 층과 비교하여 파 속도와 공진 주파수가 감소된다. 변환 과정은 입력 (예를 들면, 공진 주파수 또는 파 속도)이, 압전 효과에 의해, 전형적으로 전기 신호인, 측정 가능한 출력으로 변환되는 것에 의해 수행된다.
어떤 경우에서 분석 물질에 대한 감지 물질의 흡착 메커니즘은 미래의 분석물 노출에서 감소된 민감도를 초래할 수 있는 감지 물질의 비가역적 변형을 초래할 수 있다. 예를 들어, 미국 특허 제 6,171,867 B1 호에는 폴리아릴렌 티오에테르-함유 코팅을 갖는 압전 결정을 포함하는 센서가 개시되어있다. 이 특허는 센서가 오존, 할로겐 및 퍼옥사이드-함유 화합물의 검출에 적합함을 개시하고 있다. 그러나, 상기 분석물이 폴리아릴렌 티오에테르-함유 코팅과의 산화 화학 반응을 통해 공유 결합을 형성하여, 분석물의 탈착 및 후속하는 센서의 재사용을 어렵거나 불가능하게 한다고 믿어진다. 따라서, 감지 물질이 실질적인 방식으로 관심의 기체상 분석물을 흡착 및 가역적으로 탈착 할 수 있는 센서를 제공하는 것이 바람직할 것이다. 센서가 단시간, 예를 들면 60 분 미만 또는 10 분 미만 내에서 기체상 분석물을 가역적으로 탈착할 수 있다면 특히 유용할 것이다.
개선된 음향 파 센서 및 기체상 분석물을 감지하는 방법에 대한 계속적인 요구가 있다.
본 발명의 제 1 양태에 따르면, 탄성 음향 파 센서가 제공된다. 상기 음향 파 센서는, 압전 층; 압전 변환기 회로에서 상기 압전 층과 배치된 제1 및 제2 전극; 및 기체상 분석물을 흡착하기 위한 중합체 감지 층을 포함하며, 상기 분석물의 흡착은 상기 압전 변환기 회로의 공진 주파수의 변화를 야기하며, 여기에서 상기 중합체 감지 층은 하기를 포함한다: (a) 방향족 아세틸렌기를 포함하는 제1 단량체 및 시클로펜타디에논기를 포함하는 제2 단량체를 포함하는 단량체의 반응 생성물을 포함하는 치환된 또는 비치환된: 폴리아릴렌; 폴리아미드; 폴리피라졸; 또는 노블락으로부터 선택된 선택된 중합체; 또는 이의 경화된 생성물; (b) 치환된 또는 비치환된: 폴리아믹산; 또는 폴리아믹산-폴리이미드 공중합체로부터 선택된 중합체; (c) 극성기-치환된 아릴시클로부텐기를 포함하는 단량체를 포함하는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 중합체 또는 이의 경화된 생성물; 또는 (d) 치환된 또는 비치환된: 말레이미드; 또는 노르보르넨으로부터 선택된 단량체의 중합된 단위를 포함하는 중합체; 또는 이의 경화된 생성물. 음향 파 센서 및 그와 같은 센서의 사용 방법은 기체상 분석물의 감지에서 특정한 적용가능성을 알아낸다.
본 발명의 추가 양태에 따르면, 기체상 분석물의 감지 방법은 제공된다. 상기 방법은 (a) 본 명세서에서 기재된 바와 같은 음향 파 센서를 제공하는 단계; (b) 상기 중합체 감지층을 기체상 분석물을 포함하는 대기에 노출시키는 단계; 및 (c) 상기 중합체 감지층에 상기 기체상 분석물의 존재에 응답하여 상기 음향 파 센서의 공진 주파수를 모니터링하는 단계를 포함한다.
본 발명은 유사한 도면 부호가 동일한 특징을 나타내는 다음의 도면을 참조하여 설명될 것이다:
도 1은 본 발명에 따른 수정 진동자 저울 센서의 단면도를 설명하고;
도 2는 본 발명에 따른 필름 벌크 음향 공진기 센서의 단면도를 설명하고;
도 3은 본 발명에 따른 표면 음향 파 센서의 단면도 및 평면도를 설명하고;
도 4는 본 발명에 따른 분석물에 대한 응답 및 음향 파 센서의 회복을 나타내는 공진 주파수 대 시간의 대표적인 플롯이다.
도 1은 본 발명에 따른 수정 진동자 저울 센서의 단면도를 설명하고;
도 2는 본 발명에 따른 필름 벌크 음향 공진기 센서의 단면도를 설명하고;
도 3은 본 발명에 따른 표면 음향 파 센서의 단면도 및 평면도를 설명하고;
도 4는 본 발명에 따른 분석물에 대한 응답 및 음향 파 센서의 회복을 나타내는 공진 주파수 대 시간의 대표적인 플롯이다.
본 발명의 음향 파 센서는 압전층, 압전 변환기 회로에서 압전층과 배치된 제1 및 제2 전극, 및 기체상 분석물을 흡착하기 위한 중합체 감지층을 포함한다. 중합체 감지층에서 기체상 분석물의 흡착은 압전 변환기 회로의 공진 주파수에서 변화를 야기시킨다. 공진 주파수에서 그와 같은 변화는 중합체 층에서 흡착된 분석물의 내용물에 상관될 수 있다. 본 발명의 적절한 음향 파 센서는, 예를 들어, 벌크 음향 파 센서 예컨대 수정 진동자 저울 (QCM) 센서 및 필름 벌크 음향 공진기 센서, 및 표면 음향 파 센서를 포함한다.
중합체 감지층은 감지 중합체를 포함한다. 감지 중합체는 하기이다: (a) 방향족 아세틸렌기를 포함하는 제1 단량체 및 시클로펜타디에논기를 포함하는 제2 단량체를 포함하는 단량체의 반응 생성물을 포함하는 치환된 또는 비치환된: 폴리아릴렌; 폴리아미드; 폴리피라졸; 또는 노블락으로부터 선택된 선택된 중합체; 또는 이의 경화된 생성물; (b) 치환된 또는 비치환된: 폴리아믹산; 또는 폴리아믹산-폴리이미드 공중합체로부터 선택된 중합체; (c) 극성기-치환된 아릴시클로부텐기를 포함하는 단량체를 포함하는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 중합체 또는 이의 경화된 생성물; 또는 (d) 치환된 또는 비치환된: 말레이미드; 또는 노르보르넨으로부터 선택된 단량체의 중합된 단위를 포함하는 중합체; 또는 이의 경화된 생성물.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, "치환된"은 적어도 하나의 치환기 예컨대 할로겐, (즉, F, Cl, Br, I), 히드록실, 아미노, 티올, 니트릴, 니트로, 카르복실, 카르보닐, 카르복사미드, 에테르, 에스테르, 탄산 에스테르, 설포닐, 설피닐, C1-30 알킬, C2-30 알케닐, C7-30 아르알킬, C6-30 아릴, C4-30 헤테로아릴, -OR, -C1-30 알킬렌-OR, 또는 -C1-30 알킬리덴-OR 포함을 의미하고; 여기서 R은, 예를 들어, H, C1-30 알킬, C2-30 알케닐, C6-30 아릴, 또는 C4-30 헤테로아릴로부터 선택된다. 전형적으로, 치환기는, 예를 들어, 불소, C1-20 알킬, C2-20 알케닐, C7-30 아르알킬, C6-20 아릴, C4-20 헤테로아릴, -OR, -C1-20 알킬렌-OR, 또는 -C1-20 알킬리덴-OR로부터; 그리고 더욱 전형적으로 불소, C1-10 알킬, C2-12 알케닐, C7-30 아르알킬, C6-20 아릴, C4-20 헤테로아릴, -OR, -C1-20 알킬렌-OR, 또는 -C1-20 알킬리덴-OR로부터 선택된다. R은 전형적으로 H, C1-20 알킬, C2-20 알케닐, C6-20 아릴, 또는 C4-20 헤테로아릴, 더욱 바람직하게는 H, C1-10 알킬, C6-20 아릴, 또는 C4-20 헤테로아릴, 및 가장 전형적으로 H로부터 선택된다. 본 명세서에서 화학식에 관하여 개시된 임의의 기 또는 구조가 달리 명시하지 않는 한 그렇게 치환될 수 있거나, 또는 그와 같은 치환이 수득한 구조의 원하는 특성에 상당히 부정적으로 영향을 줄 수 있다는 것이 이해될 것이다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, "헤테로아릴"은 질소, 산소, 및 황으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 방향족 고리계를 지칭한다. 바람직하게는, 헤테로아릴 기는 5 또는 6원 고리이다.
탄소 원자의 특정 수를 함유하는 기가 또 다른 기로 치환되는 경우, 수득한 "치환된" 기에서 탄소 원자의 수는 원래 (미치환된) 기에서 함유된 탄소 원자 및 치환기에서 함유된 (있다면) 탄소 원자의 합계이다. 예를 들어, C6-C30 아릴 기로 치환된 C1-C20 알킬 기에 대하여, 수득한 아릴 치환된 알킬 기에서 탄소 원자의 총 수는 C7-C50이다.
감지층에서 사용하기 위한 적절한 폴리아릴렌은 방향족 아세틸렌기를 포함하는 제1 단량체 및 시클로펜타디에논기를 포함하는 제2 단량체를 포함하는 단량체의 반응 생성물, 및 이의 경화된 생성물을 포함한다. 제1 및 제2 단량체는 동일 또는 상이할 수 있고, 제1 및 제2 단량체는 임의로 및 바람직하게는 각각 아세틸렌기 및 시클로펜타디에논기를 포함한다. 적절한 폴리아릴렌 중합체는, 예를 들어, 화학식 (1) 및 화학식 (2)로부터 선택된 하나 이상의 제1 단량체:
여기서: R은 독립적으로 H, -C(=O)OR2, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고; R1은 독립적으로 F, 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬, 또는 C1-10 아미노알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴, C4-20 헤테로아릴, -C≡C-R, -C(=O)OR2, -C(=O)NHR3, -O-C(=O)R4, -NHC(=O)R5,-S(=O)2-OR6, 또는 S(=O)2-NHR3으로부터 선택되고; R2는 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬, 또는 C1-10 아미노알킬, C6-20 아릴, 또는 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고; R3은 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬로부터 선택되고; R4는 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 히드록시알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬)로부터 선택되고; R5는 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 히드록시알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬)로부터 선택되고; R6은 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬로부터 선택됨; 그리고 2개의 시클로펜타디에논 모이어티를 포함하는 하나 이상의 제2 단량체를 중합된 단위로서 포함하는 것을 포함한다. 아릴 기는 하나 이상의 헤테로원자, 예를 들어, N, O, 또는 S를 포함할 수 있고, 바람직한 헤테로아릴 기는, 예를 들어, 하나 이상의 푸란, 피리딘, 피라진, 피라졸, 트리아진, 옥사졸, 인돌, 벤조푸란, 카바졸, 티오펜, 퀴놀론, 이소퀴놀린, 또는 크로멘을 포함한다. 아릴 기에 대하여 전형적 치환기는, 예를 들어, 하나 이상의 히드록시, 플루오로, 아미노, 카복시, 티오, 또는 티오카르보닐을 포함한다.
각각의 R은 바람직하게는 독립적으로 H, C6-20 아릴, 또는 C4-20 헤테로아릴로부터, 더욱 바람직하게는 H, C6-10 아릴, 또는 C4-10 헤테로아릴로부터, 및 더더욱 바람직하게는 H 또는 페닐로부터 선택된다. 각각의 R1이 독립적으로 -C(=O)OR2, -C(=O)NHR3, -O-C(=O)R4, -S(=O)2-OR6, 및 S(=O)2-NHR3으로부터, 더욱 바람직하게는 -C(=O)OR2 및 -C(=O)NHR3으로부터, 및 더더욱 바람직하게는 -C(=O)OR2로부터 선택되는 것이 바람직하다. 바람직하게는, R2는 H, C1-6 알킬, C1-6 히드록시알킬, 또는 C1-6 아미노알킬, 더욱 바람직하게는 H, C1-4 알킬, 또는 C1-6 히드록시알킬, 및 더욱더 바람직하게는 H이다. R3은 바람직하게는 H 또는 C1-6 알킬, 및 더욱 바람직하게는 H 또는 C1-4 알킬이다. R4가 C1-6 알킬, C1-6 히드록시알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬), 및 더욱 바람직하게는 C1-6 알킬, C1-6 히드록시알킬, -O(C1-6 알킬), 또는 -NH(C1-6 알킬)인 것이 바람직하다. R5는 바람직하게는 H, C1-10 알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬), 및 더욱 바람직하게는 H, C1-6 알킬, -O(C1-6 알킬), 또는 -NH(C1-6 알킬)이다. R6은 바람직하게는 H 또는 C1-6 알킬, 더욱 바람직하게는 H 또는 C1-4 알킬, 및 더욱더 바람직하게는 H이다. 화학식 (1)의 단량체에 대하여, a = 1 또는 2, 및 더욱 바람직하게는 a = 1인 것이 바람직하다. 화학식 (2)의 단량체에 대하여, a는 바람직하게는 1 내지 3, 더욱 바람직하게는 1 또는 2, 및 더욱더 바람직하게는 1이다. 화학식 (1) 및 (2)의 단량체에서 임의의 2 알키닐 모이어티는 서로에 오르토, 메타 또는 파라 관계, 및 바람직하게는 서로에 메타 또는 파라 관계를 가질 수 있다. 바람직하게는, 알키닐 모이어티는 서로에 오르토 관계를 갖지 않는다. 화학식 (1) 및 (2)의 적절한 단량체는 일반적으로 상업적으로 이용가능하고 당업계에 공지된 방법에 의해 쉽게 제조될 수 있다.
폴리아릴렌 중합체는 화학식 (1)의 하나 또는 단량체, 또는 화학식 (2)의 하나 이상의 단량체, 또는 화학식 (1)의 하나 이상의 단량체 및 화학식 (2)의 하나 이상의 단량체의 혼합물로 구성될 수 있다. 화학식 (1)의 단량체는 바람직한 제1 단량체이다. 폴리아릴렌 중합체가 화학식 (1)의 하나 이상의 단량체 또는 화학식 (1)의 하나 이상의 단량체 및 화학식 (2)의 하나 이상의 단량체의 혼합물로 구성되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 폴리아릴렌 중합체는 화학식 (1)의 하나 이상의 단량체로 구성된다.
2 시클로펜타디에논 모이어티를 함유하는 임의의 단량체는 본 중합체를 제조하기 위해 제2 단량체로서 적합하게 사용될 수 있다. 대안적으로, 2 시클로펜타디에논 모이어티를 각각 갖는, 2 이상의 상이한 단량체의 혼합물은 제2 단량체로서 사용될 수 있다. 2 시클로펜타디에논 모이어티를 함유하는 그와 같은 단량체는 당업계, 예컨대 하기에 기재된 것에 널리 공지된다: 미국 특허 번호 5,965,679; 6,288,188; 및 6,646,081; 미국 출원 공개 번호 2017-0009006 A1; 및 국제 특허 공개 WO 97/10193 및 WO 2004/073824. 제2 단량체가 하기 화학식 (3)에서 보여진 구조를 갖는 것이 바람직하다:
여기서 각각의 R7은 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고; Ar1은 방향족 모이어티이다. 바람직하게는, 각각의 R7은 독립적으로 C3-6 알킬, 페닐, 또는 치환된 페닐로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 각각의 R7은 페닐이다. 매우 다양한 방향족 모이어티, 예컨대 미국 특허 번호 5,965,679에 개시된 것은 Ar1로서 사용하기에 적절하다. Ar1로 유용한 예시 방향족 모이어티는 하기 화학식 (4)에서 보여진 구조를 갖는 것을 포함한다:
여기서 x는 1, 2 또는 3으로부터 선택된 정수이고; y는 0, 1, 또는 2로부터 선택된 정수이고; 각각의 Ar2는 독립적으로 하기로부터 선택되고:
각각의 R8은 독립적으로 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬, 예컨대 C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페닐, 및 페녹시로부터 선택되고; c는 정수 0 내지 4이고; 각각의 d 및 e는 정수 0 내지 3이고; 각각의 Z는 독립적으로 O, S, NR9, PR9, P(=O)R9, C(=O), CR10R11, 및 SiR10R11로부터 선택되고; R9, R10, 및 R11은 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-4 알킬, 예컨대 C1-4 할로알킬, 및 페닐로부터 선택된다. x가 1 또는 2인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1이다. y가 0 또는 1인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1이다. 바람직하게는, 각각의 R8은 독립적으로 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-4 알킬, 예컨대 할로 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 할로 C1-4 알콕시, 및 페닐로부터, 그리고 더욱 바람직하게는 플루오로, C1-4 알킬, 플루오로 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 플루오로 C1-4 알콕시, 및 페닐로부터 선택된다. c가 0 내지 3인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0 내지 2, 및 더욱더 바람직하게는 0 또는 1이다. 각각의 d 및 e가 독립적으로 0 내지 2인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이다. 화학식 (6)에서, d + e = 0 내지 4인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0 내지 2이다. 각각의 Z는 바람직하게는 독립적으로 O, S, NR9, C(=O), CR10R11, 및 SiR10R11로부터, 더욱 바람직하게는 O, S, C(=O), 및 CR10R11로부터, 및 더욱더 바람직하게는 O, C(=O), 및 CR10R11로부터 선택된다. 각각의 R9, R10, 및 R11이 독립적으로 H, C1-4 알킬, 플루오로 C1-4 알킬, 및 페닐로부터; 그리고 더욱 바람직하게는 from H, C1-4 알킬, 플루오로 C1-2 알킬, 및 페닐로부터 선택되는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 각각의 Ar2는 화학식 (5)를 갖는다.
적절한 예시 폴리아릴렌은 하기를 포함한다:
폴리아릴렌 중합체에서 반복 단위의 수는 전형적으로 2 내지 100이다. 폴리아릴렌 중합체는 2, 3, 또는 초과의 상이한 유형의 반복 단위를 갖는 단독중합체 또는 공중합체의 형태를 취할 수 있다. 적절한 폴리아릴렌 중합체는, 예를 들어, 예시 폴리아릴렌 구조에서 표시되는 하나 이상의 반복 단위를 포함할 수 있다. 폴리아릴렌 중합체는 전형적으로, 폴리스티렌 표준을 사용하여 GPC에 의해 결정된, 1 kDa 내지 200 kDa, 예를 들어, 3 내지 100 또는 4 내지 50의 수평균 분자량 Mn을 갖는다.
감지 층에서 사용하기 위한 적절한 폴리아믹산은, 예를 들어, 하기 화학식 (7)의 하나 이상의 중합된 단위를 포함하는 것을 포함한다:
여기서 X는 치환된 또는 비치환된 C4-20 시클로-, 비시클로-, 트리시클로- 또는 테트라시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고; 각각의 R1은 독립적으로 -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -C(=O)OR2, -C(=O)NHR3, -O-C(=O)R4, -NHC(=O)R5, -S(=O)2-OR6, 또는 -S(=O)2-NHR3으로부터 선택되고; R2는 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 플루오로알킬, C1-10 퍼플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬, 또는 C1-10 아미노알킬로부터 선택되고; R3은 H 또는 C1-10 치환된 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R4는 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 히드록시알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬)로부터 선택되고; R5는 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 히드록시알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬)로부터 선택되고; R6은 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬로부터 선택되고; 각각의 a는 독립적으로 0 내지 X에서 가용 탄소 수소의 총 수의 정수이다.
적절한 예시 폴리아믹산 단위는 하기를 포함한다:
폴리아믹산은 화학식 (7)의 중합된 단위의 단독중합체의 형태를 취할 수 있거나, 화학식 (7)의 2 이상의 상이한 단위로부터 형성된 공중합체일 수 있다. 상기 기재된 바와 같은 폴리아믹산 단위를 함유하는 적절한 중합체는 완전 이미드화된 하나 이상의 그와 같은 단위를 추가로 함유할 수 있다. 그와 같은 중합체는, 예를 들어, 하기 화학식 (8)의 것을 포함할 수 있다:
여기서 X, R1 및 a는 각각 독립적으로 선택되고 화학식 (7)에 관하여 상기에 정의된 바와 같다. 화학식 (7) 또는 (8)의 중합된 단위를 함유하는 공중합체는 전형적으로, 감지 중합체의 총 반복 단위를 기준으로, 완전 이미드화된 단량체 단위의 최대 99 몰%, 예를 들어, 10 내지 90 몰% 또는 30 내지 70 몰%를 함유할 수 있다.
적절한 예시 폴리(아믹산)-폴리이미드 공중합체는 하기를 포함한다:
여기서, 감지 중합체의 총 반복 단위를 기준으로, x는 0 내지 99 몰%이고 y는 0 내지 100 몰%이다. 폴리아믹산 및 폴리이미드-폴리(아믹산) 공중합체는 전형적으로, 폴리스티렌 표준을 사용하여 GPC에 의해 결정된 바와 같이, 1 내지 100 kDa, 예를 들어, 2 내지 25 kDa의 수평균 분자량 Mn을 갖는다.
감지 층에서 사용하기 위한 적절한 폴리아미드는, 예를 들어, 하기 화학식 (9) 또는 화학식 (10)의 것을 포함한다:
여기서 X는 치환된 또는 비치환된 C4-20 시클로-, 비시클로-, 트리시클로- 또는 테트라시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고; 각각의 R1은 독립적으로 -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -C(=O)NHR3, -S(=O)2-OR4, 또는 -S(=O)2-NHR3으로부터 선택되고; 각각의 R2는 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-2 알킬로부터 선택되고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬로부터 선택된다. 화학식 (9)의 폴리아미드는 디카르복실레이트 및 디아민의 중합에 의해 제조될 수 있고, 화학식 (10)의 것은 아미노카르복실레이트, 예를 들어, 아미드 (환식 아미드, 예를 들면, 환식 락탐), 아미노 산 또는 다른 A-B 아미노 카르복실레이트의 중합에 의해 제조될 수 있다.
적절한 예시 폴리아미드는 하기를 포함한다:
폴리아미드는 화학식 (9) 또는 (10)의 중합된 단위의 단독중합체의 형태를 취할 수 있거나, 화학식 (9) 및/또는 (10)의 2 이상의 상이한 단위로부터 형성된 공중합체일 수 있다. 폴리아미드는 전형적으로, 폴리스티렌 표준을 기준으로, 1 kDa 내지 100 kDa, 예를 들어, 2 kDa 내지 25 kDa 또는 5 kDa 내지 15 kDa의 수평균 분자량 Mn을 갖는다.
감지 층에서 사용하기 위한 적절한 폴리피라졸은, 예를 들어, 방향족 아세틸렌기를 갖는 제1 단량체 및 2 이상의 시드논 기를 포함하는 제2 단량체의 반응 생성물을 포함한다. 바람직하게는, 폴리피라졸은 하기의 반응 생성물이다: 화학식 (1)의 및/또는 (2)의 단량체, 화학식 (11)의 단량체와,
여기서: R은 독립적으로 H, -C(=O)OR2, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고; R1은 독립적으로 F, 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬, 또는 C1-10 아미노알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴, C4-20 헤테로아릴, -C≡C-R, -C(=O)OR2, -C(=O)NHR3, -O-C(=O)R4, -NHC(=O)R5,-S(=O)2-OR6, 또는 S(=O)2-NHR3으로부터 선택되고; R2는 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬, 또는 C1-10 아미노알킬, C6-20 아릴, 또는 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고; R3은 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬로부터 선택되고; R4는 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 히드록시알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬)로부터 선택되고; R5는 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 히드록시알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬)로부터 선택되고; R6은 독립적으로 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬로부터 선택됨; 그리고 2 시클로펜타디에논 모이어티를 포함하는 하나 이상의 제2 단량체. 아릴 기는 하나 이상의 헤테로원자, 예를 들어, N, O, 또는 S를 포함할 수 있고, 바람직한 헤테로아릴 기는, 예를 들어, 하나 이상의 푸란, 피리딘, 피라진, 피라졸, 트리아진, 옥사졸, 인돌, 벤조푸란, 카바졸, 티오펜, 퀴놀론, 이소퀴놀린, 또는 크로멘을 포함한다. 아릴 기에 대하여 전형적 치환기는, 예를 들어, 하나 이상의 히드록시, 플루오로, 아미노, 카복시, 티오, 또는 티오카르보닐을 포함한다.
각각의 R은 바람직하게는 독립적으로 H, C6-20 아릴, 또는 C4-20 헤테로아릴로부터, 더욱 바람직하게는 H, C6-10 아릴, 또는 C4-10 헤테로아릴로부터, 및 더욱더 바람직하게는 H 또는 페닐로부터 선택된다. 각각의 R1이 독립적으로 -C(=O)OR2, -C(=O)NHR3, -O-C(=O)R4, -S(=O)2-OR6, 및 S(=O)2-NHR3으로부터, 더욱 바람직하게는 -C(=O)OR2 및 -C(=O)NHR3으로부터, 및 더더욱 바람직하게는 -C(=O)OR2로부터 선택되는 것이 바람직하다. 바람직하게는, R2는 H, C1-6 알킬, C1-6 히드록시알킬, 또는 C1-6 아미노알킬, 더욱 바람직하게는 H, C1-4 알킬, 또는 C1-6 히드록시알킬, 및 더욱더 바람직하게는 H이다. R3은 바람직하게는 H 또는 C1-6 알킬, 및 더욱 바람직하게는 H 또는 C1-4 알킬이다. R4가 C1-6 알킬, C1-6 히드록시알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬), 및 더욱 바람직하게는 C1-6 알킬, C1-6 히드록시알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬)인 것이 바람직하다. R5는 바람직하게는 H, C1-10 알킬, -O(C1-10 알킬), 또는 -NH(C1-10 알킬), 및 더욱 바람직하게는 H, C1-6 알킬, -O(C1-6 알킬), 또는 -NH(C1-6 알킬)이다. R6은 바람직하게는 H 또는 C1-6 알킬, 더욱 바람직하게는 H 또는 C1-4 알킬, 및 더욱더 바람직하게는 H이다. 화학식 (1)의 단량체에 대하여, a = 1 또는 2, 및 더욱 바람직하게는 a = 1인 것이 바람직하다. 화학식 (2)의 단량체에 대하여, a는 바람직하게는 1 내지 3, 더욱 바람직하게는 1 또는 2, 및 더욱더 바람직하게는 1이다. 화학식 (1) 및 (2)의 단량체에서 임의의 2 알키닐 모이어티는 서로에 오르토, 메타 또는 파라 관계, 및 바람직하게는 서로에 메타 또는 파라 관계를 가질 수 있다. 바람직하게는, 알키닐 모이어티는 서로에 오르토 관계를 갖지 않는다. 화학식 (1) 및 (2)의 적절한 단량체는 일반적으로 상업적으로 이용가능하거나 당업계에 공지된 방법에 의해 쉽게 제조될 수 있다.
2 시드논 모이어티를 함유하는 임의의 단량체는 본 중합체를 제조하기 위해 제2 단량체로서 적합하게 사용될 수 있다. 대안적으로, 2 시드논 모이어티를 각각 갖는, 2 이상의 상이한 단량체의 혼합물은 제2 단량체로서 사용될 수 있다. 2 시드논 모이어티를 함유하는 그와 같은 단량체는 당업계, 예컨대 하기에 기재된 것에 널리 공지된다: J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6400-6403, 미국 특허 번호 4,607,093 및 일본 출원 공개 번호 JP2017025310A. 제2 단량체가 하기 화학식 (11)에서 보여진 구조를 갖는 것이 바람직하다:
여기서 각각의 R7은 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-30 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C4-30 헤테로아릴로부터 선택되고; Ar1은 방향족 모이어티이다. 매우 다양한 방향족 모이어티, 예컨대 미국 특허 번호 5,965,679에서 개시된 것은, Ar1로서 사용하기에 적절하다. Ar1에 유용한 예시 방향족 모이어티는 하기 화학식 (4)에서 보여진 구조를 갖는 것을 포함한다:
여기서 x는 1, 2 또는 3으로부터 선택된 정수이고; y는 0, 1, 또는 2로부터 선택된 정수이고; 각각의 Ar2는 독립적으로 하기로부터 선택되고:
각각의 R8은 독립적으로 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬, 예컨대 C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 페닐, 및 페녹시로부터 선택되고; c는 정수 0 내지 4이고; 각각의 d 및 e는 정수 0 내지 3이고; 각각의 Z는 독립적으로 O, S, NR9, PR9, P(=O)R9, C(=O), CR10R11, 및 SiR10R11로부터 선택되고; R9, R10, 및 R11은 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-4 알킬, 예컨대 C1-4 할로알킬, 및 페닐로부터 선택된다. x가 1 또는 2인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1이다. y가 0 또는 1인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1이다. 바람직하게는, 각각의 R8은 독립적으로 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-4 알킬, 예컨대 할로 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 할로 C1-4 알콕시, 및 페닐로부터, 그리고 더욱 바람직하게는 플루오로, C1-4 알킬, 플루오로 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 플루오로 C1-4 알콕시, 및 페닐로부터 선택된다. c가 0 내지 3인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0 내지 2, 그리고 더더욱 바람직하게는 0 또는 1이다. 각각의 d 및 e가 독립적으로 0 내지 2인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이다. 화학식 (6)에서, d + e = 0 내지 4인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0 내지 2이다. 각각의 Z는 바람직하게는 독립적으로 O, S, NR9, C(=O), CR10R11, 및 SiR10R11로부터, 더욱 바람직하게는 O, S, C(=O), 및 CR10R11로부터, 그리고 더더욱 바람직하게는 O, C(=O), 및 CR10R11로부터 선택된다. 각각의 R9, R10, 및 R11이 독립적으로 H, C1-4 알킬, 플루오로 C1-4 알킬, 및 페닐로부터; 그리고 더욱 바람직하게는 H, C1-4 알킬, 플루오로 C1-2 알킬, 및 페닐로부터 선택되는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 각각의 Ar2는 화학식 (5)를 갖는다.
적절한 예시 폴리피라졸은 하기를 포함한다:
폴리피라졸 중합체에서 반복 단위의 수는 전형적으로 2 내지 100이다. 폴리피라졸 중합체는 2, 3, 또는 초과의 상이한 유형의 반복 단위를 갖는 단독중합체 또는 공중합체의 형태를 취할 수 있다. 폴리피라졸 중합체는 전형적으로, 폴리스티렌 표준을 사용하여 GPC에 의해 측정된 바와 같이, 1 내지 100 kDa, 예를 들어, 2 내지 50 kDa 또는 1 내지 20 kDa의 수평균 분자량 Mn을 갖는다.
감지 층에서 사용하기 위한 적절한 노볼락은, 예를 들어, 하기 화학식 (12)의 것을 포함한다:
여기서: Ar은 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 단환식 또는 다환식, 예를 들어, 융합된 다환식이고; 각각의 R1은 독립적으로 -H, -OH, 치환된 또는 비치환된 C3-20 알킬, 치환된 또는 비치환된 C4-20 시클로-, 비시클로-, 트리시클로- 또는 테트라시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고; 각각의 R2는 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -C(=O)NHR3, -S(=O)2-OR4, S(=O)2-NHR3, 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 플루오로알킬, C1-10 퍼플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬, 또는 C1-10 아미노알킬로부터 선택되고; R3은 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬로부터 선택되고; R4는 H 또는 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬로부터 선택되고; a는 0 내지 3의 정수이다. 적절한 예시 노볼락 중합체는, 페놀계 단량체 및 카르보닐-함유 단량체의 축합 반응 생성물인, 하기 반복 단위를 포함한다:
적절한 노볼락 중합체는 전형적으로 폴리스티렌 표준을 사용하여 GPC에 의해 측정된 바와 같이 0.5 내지 25 kDa, 예를 들어, 1 내지 10 kDa 또는 2 내지 5 kDa의 수평균 분자량 Mn을 갖는다.
아릴시클로부텐 기를 포함하는 단량체로부터 형성된 감지 중합체는 극성 작용기로 치환된다. 적절한 극성 작용기는, 예를 들어, 알코올, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 알데하이드, 케톤, 아미드, 니트릴, 아민, 에테르, 설프하이드릴, 이미드, 및 알킬 할라이드로부터 선택된 하나 이상의 기를 포함한다. 감지 중합체에서 극성 작용기의 포함은, 예를 들어, 분석물, 예를 들어, 극성 작용성 및/또는 편극성 작용성을 갖는 분석물에 친화도를 갖는 경우, 유익할 수 있다. 특히 바람직한 것은 분석물에 대하여 친화도를 갖지만 센서의 원하는 작동 온도, 예를 들어, 20 내지 25 ℃에서 또는 더 높은 온도, 예를 들어, 최대 100 ℃에서 분석물과 공유 결합을 형성하지 않는 극성 작용기이다. 공유 결합 형성 없이 분석물에 대하여 중간 정도 친화도는 분석물의 가역적 수착 허용에 특히 바람직하다. 극성 기-치환된 아릴시클로부텐 기를 함유하는 중합된 단위는 전형적으로, 감지 중합체의 총 중합된 단위를 기준으로, 1 내지 100 몰%, 더욱 전형적으로 1 내지 50 몰%의 양으로 감지 중합체에서 존재한다.
적절한 그와 같은 단량체는, 예를 들어, 하기 화학식 (13)의 것을 포함한다:
여기서: B1은, 바람직하게는 하나 이상의 실록산 기, 에틸렌계 불포화된 기를 함유하는, 연결기 또는 이의 조합이고; Ar은 다가 아릴 기이고 시클로부텐 고리의 탄소 원자는 Ar의 동일한 방향족 고리에서 인접한 탄소 원자에 결합되고; m은 1 이상, 전형적으로 1 내지 4 또는 1 내지 2의 정수이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 1가 탄화수소 함유 기이고, 수소가 바람직하고; 2 R1 모이어티는 이들이 카르보닐 또는 티오카르보닐 기를 형성하기 위해 부착되는 탄소를 따라 함께 합쳐질 수 있고; 2 R2 모이어티는 이들이 카르보닐 또는 티오카르보닐 기를 형성하기 위해 부착되는 탄소를 따라 함께 합쳐질 수 있다. 바람직하게는, Ar은 1 내지 3, 바람직하게는 1, 방향족 탄소환형 또는 헤테로방향족 고리를 포함하고, 페닐 고리가 전형적이다. 아릴 기는 치환 또는 비치환될 수 있다. 선택적인 치환기는, 예를 들어, C1-6 알킬, 트리-C1-6-알킬실릴, C1-6 알콕시, 할로, 및 카르복실을 포함하고, 바람직하게는 하나 이상의 C1-6 알킬, 트리-C1-3-알킬실릴, C1-3 알콕시, 클로로, 브로모, 플루오로, 및 카르복실을 갖고, 더욱 바람직하게는, 하나 이상의 C1-3 알킬, 트리-C1-3-알킬실릴, C1-3 알콕시, 및 카르복실을 갖는다.
적절한 B1 기는, 예를 들어, 화학식 -[C(R3)2-C(R4)2]xZ 또는 -[C(R3)=CR4]xZ를 갖는 것을 포함하고, 여기서 각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴 또는 치환된 또는 비치환된 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고; Z는 수소, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-10 아릴, 치환된 또는 비치환된 C4-10 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 실록사릴, 치환된 또는 비치환된 실록시알킬, 또는 -CO2R5로부터 선택되고; 각각의 R5는 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬, 예컨대 C1-6 히드록시알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-10 아릴, 예컨대 C6-10 히드록시아릴, C4-10 헤테로아릴, C7-20 아르알킬, C7-20 히드록시아르알킬, 또는 C7-20 알크아릴로부터 선택되고; x는 1 또는 2이다. 바람직하게는, R3 및 R4 는 독립적으로 H, C1-3 알킬, C6-20 아릴 또는 C4-20 헤테로아릴, 및 더욱 바람직하게는 H 또는 C1-3 알킬로부터 선택된다. R5가 H, C1-3 알킬, C1-6 히드록시알킬, C6-10 아릴, C4-10 헤테로아릴, C6-10 히드록시아릴, 또는 C7-20 히드록시아르알킬인 것이 바람직하다. Z가 바람직하게는 실록실 또는 -CO2R5이다. 바람직한 실록실 기는 화학식 -[Si(R6)2-O]p-Si(R6)2-를 갖고, 여기서 각각의 R6은 독립적으로 H, C1-6 알킬, C6-20 아릴, C4-20 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 알크아릴로부터 선택되고; p는 1 이상의 정수이다. R6이 C1-3 알킬, C6-10 아릴, C4-10 헤테로아릴, 및 C7-20 아르알킬로부터 선택되는 것이 바람직하다. 적절한 아르알킬 기는, 예를 들어, 벤질, 펜에틸 및 페닐프로필을 포함한다. 바람직하게는, B1은 2개의 탄소-탄소 이중 결합 (에틸렌성 불포화)를 포함하고; 더욱 바람직하게는, B1은 2개의 탄소-탄소 이중 결합 및 실록실 기를 포함한다.
아릴시클로부텐 중합체는 아릴시클로부텐 기가 극성 기로 치환되는 화학식 (13)의 적어도 하나의 중합된 단위 유형을 함유한다. 치환은 하나 이상의 B1, R1, R2 또는 Ar에서일 수 있다. 적절한 극성 작용기는, 예를 들어, 알코올, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 알데하이드, 케톤, 아미드, 니트릴, 아민, 에테르, 설프하이드릴, 이미드, 및 알킬 할라이드로부터 선택된 하나 이상의 기를 포함한다. 중합체는 극성 작용기로 치환되지 않은 화학식 (13)의 추가의 단위를 함유할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 아릴시클로부텐 중합체는 하기 화학식 (14)의 하나 이상의 비스-아릴시클로부텐 단량체를 중합된 단위로서 포함한다:
여기서 각각의 R7 및 R8은 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C1-6 알콕시, 할로, 카복시, C2-6 카복시-함유 모이어티, C2-6 케토-함유 모이어티, C1-6 아미도-함유 모이어티, C2-6 알콕시알칸올, C2-6 알콕시에스테르, -O-C1-20 알킬, -(C=O)-C1-20 알킬, -O-(C=O)-C1-20 알킬, -(C=O)-O-C1-20 알킬, -O-C6-20 아릴, -(C=O)-C6-20 아릴, -O-(C=O)-C6-20 아릴, 및 -(C=O)-O-C6-20 아릴로부터, 및 바람직하게는 H, C1-3 알킬, C1-3 알콕시 및 할로로부터 선택되고; 여기서 2개의 R7 모이어티는 카르보닐 또는 티오카르보닐을 형성하기 위해 이들이 부착되는 탄소를 따라 함께 합쳐질 수 있고; 여기서 2개의 R8 모이어티는 카르보닐 또는 티오카르보닐을 형성하기 위해 이들이 부착되는 탄소를 따라 함께 합쳐질 수 있고; 각각의 R9는 독립적으로 C1-6 알킬, 트리-C1-6-알킬실릴, C1-6 알콕시, 및 할로로부터 선택되고; 각각의 R10은 독립적으로 포화될 수 있는 2가 유기 기, 예컨대 C2-6 알킬, -CH2CH2-, 또는 에틸렌계 불포화된 기이고; 각각의 R11은 독립적으로 H, C1-6 알킬, C7-20 아르알킬 및 페닐로부터 선택되고; p는 1 이상의 정수이고; q는 정수 0 내지 3이다. 각각의 R7 및 R8은 바람직하게는 독립적으로 H, C1-3 알킬, 및 C1-3 알콕시로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 각각의 R7 및 R8은 H이다. 각각의 R9가 독립적으로 C1-6 알킬, 트리-C1-3-알킬실릴, C1-3 알콕시, 및 클로로로부터, 및 더욱 바람직하게는 C1-3 알킬, 트리-C1-3-알킬실릴, 및 C1-3 알콕시로부터 선택되는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 각각의 R10은 독립적으로 C2-6 알케닐, 및 C2-6 알키닐로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 각각의 R10은 독립적으로 -CH=CH-, 및 -C≡C-로부터 선택된다. 각각의 R11은 바람직하게는 C1-3 알킬로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 각각의 R11은 메틸이다. 바람직하게는, p = 1-5, 더욱 바람직하게는 p = 1-3, 및 더더욱 바람직하게는 p = 1. q = 0인 것이 바람직하다. 화학식 (14)의 단량체의 아릴시클로부텐 기는 화학식 (13)과 관련하여 극성 기 예컨대 상기 기재된 것으로 치환될 수 있다. 치환은 R7, R8, R9, R10 또는 R11의 하나 이상에서일 수 있다.
아릴시클로부텐 감지 중합체는 화학식 (13)의 단량체의 단일 유형의 중합된 단위를 함유하는 단독중합체, 또는 화학식 (13)의 단량체의 하나 이상의 상이한 유형의 중합된 단위 및/또는 화학식 (13)의 단량체 이외의 하나 이상의 단량체의 중합된 단위를 함유하는 (예를 들면, 2, 3 또는 초과의 상이한 중합된 단위 유형을 갖는) 공중합체일 수 있다. 화학식 (13)의 것 이외의 적절한 공중합체 단위는, 예를 들어, 스티렌계, (메트)아크릴, 말레이미드, 또는 말레산 무수물 단위를 포함한다. 바람직하게는, 감지 중합체는 벤조시클로부텐-아크릴 산 (BCB-아크릴 산) 및 디비닐실록산 비스-벤조시클로부텐 (DVS-비스BCB)의 공중합체이다.
감지 중합체 형성에서 사용하기 위한 적절한 예시 아릴시클로부텐 단량체는 하기를 포함한다:
극성 기-치환된 아릴시클로부텐 기를 포함하는 단량체로부터 형성된 감지 중합체는 전형적으로 2 내지 350 kDa, 예를 들어, 2 내지 100 또는 2 내지 50 kDa의 중량평균 분자량 Mw를 갖는다.
말레이미드로부터 선택된 단량체의 중합된 단위를 포함하는 적절한 중합체는 화학식 (15)의 단위를 포함하는 중합체를 포함한다:
여기서 R1은 -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -CO2H, -COR, -C(=O)NHR, -S(=O)2-또는, S(=O)2-NHR, C1-10 알킬, C1-10 플루오로알킬, C1-10 퍼플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬, C1-10 아미노알킬 또는 C1-10 플루오로히드록시알킬로부터 선택되고, 여기서 R은 C1-10 알킬, C1-10 플루오로알킬, C1-10 퍼플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬, C1-10 아미노알킬 또는 C1-10 플루오로히드록시알킬로부터 선택된다. 말레이미드 중합체는 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 공중합체는, 임의로 하나 이상의 상이한 유형의 단량체와, 화학식 (15)의 하나 이상의 상이한 유형의 단위를 포함할 수 있다. 적절한 예시 말레이미드 공중합체는 하기를 포함한다:
여기서 중합체의 중합된 단위를 기준으로 x는 1 내지 100 몰%이고 y는 0 내지 99 몰%이다. 말레이미드 중합체는 전형적으로 0.5 내지 25 kDa, 예를 들어, 1 내지 10 kDa의 수평균 분자량 Mw를 갖는다.
노르보르넨으로부터 선택된 단량체의 중합된 단위를 포함하는 적절한 중합체는 하기 화학식 (16)의 단량체의 하나 이상, 바람직하게는 2 또는 3, 상이한 유형으로부터 형성된 중합체를 포함한다:
여기서: R1은 독립적으로 -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -CO2H, -COR, -C(=O)NHR, -S(=O)2-또는, 및 -S(=O)2-NHR, 치환된 (전형적으로 플루오로, 히드록시, 아미노, 카복시, 카르보닐) 또는 미치환된 C1-10 알킬로부터 선택되고; 각각의 R2 및 R3은 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -C(=O)NHR, -S(=O)2-또는, -S(=O)2-NHR, 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 플루오로알킬, C1-10 퍼플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬 또는 C1-10 아미노알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-6 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C4-20 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 R은 치환된 또는 비치환된 C1-10 알킬, 예컨대 C1-10 플루오로알킬, C1-10 퍼플루오로알킬, C1-10 히드록시알킬, C1-10 아미노알킬 또는 C1-10 플루오로히드록시알킬로부터 선택된다.
적절한 노르보르넨 중합체는, 임의로 단량체의 하나 이상의 추가의 유형, 예를 들어, 말레산 무수물 또는 말레이미드와, 화학식 (16)의 하나 이상의 상이한 단량체로부터 형성된 단독중합체 및 공중합체를 포함한다. 예시 노르보르넨 중합체는, 예를 들어, 하기를 포함한다:
여기서 중합체의 중합된 단위를 기준으로 x는 1 내지 100 몰%이고 y는 99 내지 0 몰%이다. 노르보르넨 중합체는 전형적으로 0.5 내지 25 kDa, 예를 들어, 1 내지 10 kDa의 수평균 분자량 Mw를 갖는다.
감지 중합체는 당해 분야의 숙련가에 의해 쉽게 제조될 수 있고/있거나 상업적으로 이용가능하다. 중합체 감지층은 감지 중합체 및 용매를 포함하는 감지 중합체 조성물로부터 형성되고, 하나 이상의 임의의 성분을 포함할 수 있다. 감지 중합체는 전형적으로 감지 중합체 조성물에서, 조성물의 총 고체를 기준으로, 90 내지 100 wt%, 95 내지 100 wt%, 98 내지 100 wt% 또는 100%의 양으로 존재한다.
감지 중합체 조성물의 용매는 조성물의 제형화 및 주조를 허용한다. 용매는 조성물의 감지 중합체 및 다른 비-용매 성분에 관하여 탁월한 용해도 특징을 나타낼 수 있다. 용매는 감지 중합체 조성물의 특정한 중합체 및 다른 성분에 의존할 것이다. 용매는 물, 수용액, 유기 용매 및 이의 혼합물로부터 선택될 수 있고, 유기 용매가 전형적이다. 감지 중합체 조성물에 대하여 적절한 유기 용매는, 예를 들어, 하기를 포함한다: 알코올 예컨대 C1-9 직쇄 또는 C3-9 분지형 또는 환식 1가 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로필 알코올, 이소프로필 알코올, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부틸 알코올, tert-부틸 알코올, 2-메틸-1-부탄올, 1-펜타놀, 2-펜타놀, 4-메틸-2-펜타놀, 1-헥산올, 1-헵타놀, 1-옥탄올, 2-헥산올, 2-헵타놀, 2-옥탄올, 3-헥산올, 3-헵타놀, 3-옥탄올 및 4-옥탄올, 2,2,3,3,4,4-헥사플루오로-1-부탄올, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜타놀, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로-1-헥산올, 및 C5-9 플루오르화된 디올 예컨대 2,2,3,3,4,4-헥사플루오로-1,5-펜탄디올, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1,6-헥산디올 및 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로-1,8-옥탄디올; 에스테르 예컨대 에틸 락테이트, 메틸 2-히드록시이소부티레이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 알킬 에스테르 예컨대 알킬 아세테이트 예컨대 n-부틸 아세테이트, 프로피오네이트 예컨대 메틸 메톡시프로피오네이트, n-부틸 프로피오네이트, n-펜틸 프로피오네이트, n-헥실 프로피오네이트 및 n-헵틸 프로피오네이트, 및 알킬 부티레이트 예컨대 n-부틸 부티레이트, 이소부틸 부티레이트 및 이소부틸 이소부티레이트; 케톤 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥산온, 2,4 디메틸-3-펜탄온, 2,5-디메틸-4-헥산온 및 2,6-디메틸-4-헵타논; 지방족 탄화수소 예컨대 n-헵탄, n-노난, n-옥탄, n-데칸, 2-메틸헵탄, 3-메틸헵탄, 3,3-디메틸헥산 및 2,3,4-트리메틸펜탄, 및 플루오르화된 지방족 탄화수소 예컨대 퍼플루오로헵탄; 방향족 탄화수소 예컨대 아니솔, 톨루엔, 자일렌 및 메시틸렌; 에테르 예컨대 이소펜틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 테트라히드로푸란; 락톤 예컨대 감마-부티로락톤 및 감마 발레로락톤; 락탐 예컨대 N-메틸-2-피롤리돈; 아민-함유 유기 용매 예컨대 트리메틸 아민, 트리에틸 아민, 트리이소프로필 아민, 아닐린, 피롤리딘, 피페리딘 및 피리딘; 및 하나 이상의 이들 용매를 함유하는 혼합물. 이들 유기 용매 중, 알코올, 지방족 탄화수소 및 에테르가 바람직하다. 감지 중합체 조성물의 용매 성분은 전형적으로, 감지 중합체 조성물의 총 중량을 기준으로, 80 내지 99 wt%, 더욱 전형적으로, 90 내지 99 wt% 또는 95 내지 99 wt%의 양으로 존재한다.
감지 중합체 조성물은, 예를 들어, 가교제, 계면활성제, 산화방지제, 착색제, 접착 촉진제, 또는 이의 조합으로부터 선택된 하나 이상의 임의의 성분을 포함할 수 있다. 그와 같은 선택적 첨가제는 사용된다면 각각 전형적으로 조성물의 총 고체를 기준으로 소량으로 조성물에서 존재한다. 선택적 첨가제 및 양은 관심의 분석물에 대하여 중합체 감지층의 감지 특징이 부정적으로 영향을 받지 않도록 선택될 수 있다.
감지 중합체 조성물에서 특정한 중합체에 의존하여, 예를 들어, 감지 중합체 층에서 감지 중합체에 향상된 기계적 특성 예컨대 강도 또는 탄력성을 제공하기 위해, 감지 중합체 조성물에서 가교제를 포함하는 것이 바람직할 수 있다. 적절한 가교제는 감지 조성물에서 중합체에 의존할 것이고, 예를 들어, 하기로부터 선택될 수 있다: 멜라민 화합물 예컨대 메톡시메틸화된 1 내지 6 메틸롤 기를 갖는 헥사메틸롤 멜라민, 헥사메톡시메틸 멜라민, 헥사메틸롤 멜라민 화합물, 헥사메톡시에틸 멜라민, 헥사실옥시메틸 멜라민, 및 아실옥시메틸화된 1 내지 6 메틸롤 기를 갖는 헥사메틸롤 멜라민 화합물; 구아나민 화합물 예컨대 메톡시메틸화된 1 내지 4 메틸롤 기를 갖는 테트라메틸롤 구아나민, 테트라메톡시메틸 구아나민, 테트라메틸롤 구아나민 화합물, 아실옥시메틸화된 1 내지 4 메틸롤 기를 갖는 테트라메톡시에틸 구아나민, 테트라아실옥시구아나민, 테트라메틸롤 구아나민 화합물, 및 벤조구안아민 화합물; 메틸롤, 알콕시메틸 및 아실옥시메틸 기로부터 선택된 적어도 하나의 기가 그 위에 치환된 글리콜우릴 화합물 예컨대 메톡시메틸화된 1 내지 4 메틸롤 기를 갖는 테트라메틸롤 글리콜우릴, 테트라메톡시글리콜우릴, 테트라메톡시메틸 글리콜우릴, 테트라메틸롤 글리콜우릴 화합물, 및 아실옥시메틸화된 1 내지 4 메틸롤 기를 갖는 테트라메틸롤 글리콜우릴 화합물; 메틸롤, 알콕시메틸 및 아실옥시메틸 기로부터 선택된 적어도 하나의 기가 그 위에 치환된 우레아 화합물 예컨대 메톡시메틸화된 1 내지 4 메틸롤 기를 갖는 테트라메틸롤 우레아, 테트라메톡시메틸 우레아, 테트라메틸롤 우레아 화합물, 및 테트라메톡시에틸 우레아; 에폭시 화합물 예컨대 예컨대 트리스(2,3-에폭시프로필)이소시아누레이트, 트리메틸롤메탄 트리글리시딜 에테르, 트리메틸롤프로판 트리글리시딜 에테르, 및 트리에틸롤에탄 트리글리시딜 에테르; 이소시아네이트 화합물, 아자이드 화합물; 히드록시-함유 화합물; 또는 이중 결합 예컨대 알케닐 에테르 기를 갖는 화합물. 이들 화합물은 첨가제로서 사용될 수 있거나 중합체 측쇄에 펜던트 기로서 도입될 수 있다. 가교제는, 사용된다면, 감지 중합체 조성물의 총 고체를 기준으로 0.5 내지 50 wt% 또는 0.5 내지 25 wt%의 양으로 감지 중합체 조성물에서 전형적으로 존재한다.
전형적 계면활성제는, 이들이 동시에 양쪽 친수성 및 소수성일 수 있다는 것을 의미하는, 양친매성 본질을 나타내는 것을 포함한다. 양친매성 계면활성제는, 친유기성이고 물을 밀어내는, 긴 소수성 꼬리 그리고 물에 대하여 강한 친화도를 갖는, 친수성 헤드 그룹 또는 그룹들을 갖는다. 적절한 계면활성제는 이온성 (즉, 음이온성, 양이온성) 또는 비이온성일 수 있다. 계면활성제의 추가 예는 실리콘 계면활성제, 폴리(알킬렌 옥사이드) 계면활성제, 및 플루오로화학적 계면활성제를 포함한다. 적절한 비-이온성 계면활성제는, 비제한적으로, 옥틸 및 노닐 페놀 에톡실레이트 예컨대 TRITON® X-114, X-100, X-45, X-15 및 분지형 2차 알코올 에톡실레이트 예컨대 TERGITOL™ TMN-6 (The Dow Chemical Company, Midland, Michigan USA)를 포함한다. 또 추가의 예시 계면활성제는 알코올 (1차 및 2차) 에톡실레이트, 아민 에톡실레이트, 글루코사이드, 글루카민, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리(에틸렌 글리콜-코-프로필렌 글리콜), 또는 하기에서 개시된 다른 계면활성제를 포함한다: Glen Rock, N.J.의 Manufacturers Confectioners Publishing Co.에 의해 공개된 McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, North American Edition for the Year 2000. 아세틸렌성 디올 유도체인 비이온성 계면활성제는 또한 적절할 수 있다. 그와 같은 계면활성제는 Allentown, PA의 Air Products and Chemicals로부터 상업적으로 이용가능하고 SURFYNOL 및 DYNOL의 상표명 하에 판매된다. 추가의 적절한 계면활성제는 다른 중합체 화합물 예컨대 트리-블록 EO-PO-EO 공-중합체 플루론산 25R2, L121, L123, L31, L81, L101 및 P123 (BASF, Inc.)를 포함한다. 계면활성제는, 사용된다면, 감지 중합체 조성물의 총 고체를 기준으로 0.01 내지 10 wt%의 양으로 감지 중합체 조성물에서 전형적으로 존재한다.
산화방지제는 감지 중합체 조성물에서 유기 물질의 산화를 예방 또는 최소화하기 위해 감지 중합체 조성물에서 포함될 수 있다. 적절한 산화방지제는, 예를 들어, 페놀계 산화방지제, 유기 산 유도체로 구성된 산화방지제, 황-함유 산화방지제, 인계 산화방지제, 아민계 산화방지제, 아민-알데하이드 축합물로 구성된 산화방지제 및 아민-케톤 축합물로 구성된 산화방지제를 포함한다. 페놀계 산화방지제의 예는 하기를 포함한다: 치환된 페놀 예컨대 1-옥시-3-메틸-4-이소프로필벤젠, 2,6-디-tert-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 4-히드록시메틸-2,6-디-tert-부틸페놀, 부틸히드록시아니솔, 2-(1-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,4-디메틸-6-tert-부틸페놀, 2-메틸-4,6-디노닐페놀, 2,6-디-tert-부틸-α-디메틸아미노-p-크레졸, 6-(4-히드록시-3,5-디-tert-부틸아닐리노)2,4-비스-옥틸-티오-1,3,5-트리아진, n-옥타데실-3-(4'-히드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)프로피오네이트, 옥틸화된 페놀, 아르알킬-치환된 페놀, 알킬화된 p-크레졸 및 힌더드 페놀; 비스-, 트리스- 및 폴리-페놀 예컨대 4,4'-히드록시디페닐, 메틸렌-비스(디메틸-4,6-페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(4-에틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌-비스-(2,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(6-α-메틸-벤질-p-크레졸), 메틸렌-가교결합된 다가 알킬페놀, 4,4'-부틸리덴비스-(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-시클로헥산, 2,2'-디히드록시-3,3'-디-(α-메틸시클로헥실)-5,5'-디메틸디페닐메탄, 알킬화된 비스페놀, 힌더드 비스페놀, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 트리스-(2-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸페닐)부탄, 및 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-tert-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄. 적절한 산화방지제, 예를 들어, Irganox™ 산화방지제 (Ciba Specialty Chemicals Corp.)는 상업적으로 이용가능하다. 계면활성제는, 사용된다면, 감지 중합체 조성물의 총 고체를 기준으로 0.01 내지 10 wt%의 양으로 감지 중합체 조성물에서 전형적으로 존재한다.
착색제는, 예를 들어, 염료 및 안료를 포함하고, 중합체 감지층 두께의 측정가능성, 코팅 품질을 검사하는 능력, 하부 기판에 감지 층을 정렬하는 능력, 또는 미적 외관의 하나 이상 개선을 위하여 요구될 수 있다. 적절한 착색제는, 예를 들어, 하기를 포함한다: 증량제 안료 예컨대 알루미나 백, 점토, 탄산바륨 및 황산바륨; 무기 안료 예컨대 산화아연, 플레이크 화이트, 크롬 옐로우, 레드 옥사이드, 울트라마린 블루, 아이언 블루, 산화티타늄, 크롬산아연, 대자석 및 카본 블랙; 유기 안료 예컨대 브릴리언트 카마인 6B, 퍼머넌트 레드 6B, 퍼머넌트 레드 R, 벤지딘 옐로우, 구리 프탈로시아닌 블루 및 구리 프탈로시아닌 그린; 염기성 염료 예컨대 마젠타 및 로다민; 직접 염료 예컨대 직접 스칼렛 및 직접 오렌지; 산성 염료 예컨대 로세린 및 메타닐 옐로우. 착색제는, 사용된다면, 감지 중합체 조성물의 총 고체를 기준으로 0.01 내지 10 wt%의 양으로 감지 중합체 조성물에서 전형적으로 존재한다.
하부 기판에 중합체 감지층의 접착 개선을 위한 감지 중합체 조성물에서 접착 촉진제의 용도. 접착 촉진제는, 예를 들어, 하기로부터 선택될 수 있다: 황-함유 화합물 예컨대 디티오글리세롤, 비스 (2,3-디히드록시프로필티오)에틸렌, 나트륨 3-(2,3-디히드록시프로필티오)-2-메틸-프로필설포네이트, 1-티오글리세롤, 나트륨 3-메르캅토-1-프로판설포네이트, 2-메르캅토에탄올, 티오글리콜산, 및 3-메르캅토-1-프로판올; 방향족 히드록시 화합물 예컨대 페놀, 크레졸, 자일레놀, 파이로카테콜, tort-부틸카테콜, 레조르시놀, 히드로구이논, 파이로갈롤, 1,2,4-벤젠트리올, 살리실 알코올, p-히드록시벤질 알코올, o-히드록시벤질 알코올, p-히드록시펜에틸 알코올, p-아미노페놀, m-아미노페놀, 아미노페놀, 아미노레조르시놀, p-히드록시벤조에이트, o-히드록시벤조산, 2,4-디히드록시벤조산, 2,5-디히드록시벤조산, 3,4-디히드록시벤조산, 3, 5-디히드록시벤조산, 및 갈산; 벤조트리아졸 계 화합물 예컨대 벤조트리아졸, 5,6-디메틸벤조트리아졸, 1-히드록시벤조트리아졸, 1-메틸벤조트리아졸, 1-아미노벤조트리아졸, 1-페닐벤조트리아졸, 1-히드록시메틸벤조트리아졸, 메틸 1-벤조트리아졸 카르복실레이트, 5-벤조트리아졸 카르복실산, 1-메톡시-벤조트리아졸, 1-(2,2-디히드록시에틸)-벤조트리아졸, 1-(2,3-디히드록시프로필) 벤조트리아졸 또는 2,2'-{[(4-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일) 메틸]이미노} 비스에탄올, 2,2'-{[(5-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일) 메틸]이미노} 비스에탄올, 2,2'-{[(4-메틸-1H-벤조트리아졸-1일)메틸]이미노} 비스에탄, 및 2,2'-{[(4-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일) 메틸]이미노}비스프로판; 트리아진계 화합물 예컨대 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리톨, 및 실리콘-함유 화합물 예컨대 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리톨. 접착 촉진제는, 사용된다면, 감지 중합체 조성물의 총 고체를 기준으로 0.05 내지 10 wt%의 양으로 감지 중합체 조성물에서 전형적으로 존재한다.
감지 중합체 조성물은 공지된 절차에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 조성물은 용매 성분에서 조성물의 감지 중합체 및 다른 선택적 고체 성분 용해에 의해 제조될 수 있다. 조성물의 원하는 총 고체 함량은 인자 예컨대 조성물에서 특정한 중합체(들) 그리고 중합체 감지층의 원하는 최종 두께에 의존할 것이다. 전형적으로, 감지 중합체 조성물의 고체 함량은 감지 중합체 조성물의 총 중량을 기준으로, 1 내지 20 wt%, 더욱 전형적으로 1 내지 10 wt% 또는 1 내지 5 wt%이다.
센서 형성 동안, 감지 중합체 조성물은 스핀-코팅, 침지, 드롭-캐스팅, 롤러-코팅, 스크린 인쇄, 잉크-젯 인쇄, 그라비야 또는 다른 종래의 코팅 기술에 의해 적용될 수 있다. 이들 코팅 기술 중, 스핀-코팅은 전형적이다. 스핀-코팅을 위하여, 감지 중합체 조성물의 고체 함량은 이용된 특정 코팅 설비, 용액의 점도, 코팅 공구의 스핀-속도 및 스피닝에 허용된 시간의 양에 기반하여 원하는 필름 두께를 제공하도록 조정될 수 있다.
중합체 감지층 (104)는 층으로부터 실질적으로 모든 용매를 제거하기 위해 상승된 온도에서 전형적으로 경화되어, 그렇게 함으로써 무점착 코팅을 형성하고 하부 구조에 층의 접착을 개선시킨다. 조성물의 특정한 중합체 및 성분에 의존하여, 경화는, 예를 들어, 하나 이상의 산화, 탈가스, 중합, 축합, 또는 가교결합을 통해 중합체에 추가 변화를 야기시킬 수 있다. 경화는 핫플레이트 또는 오븐에서 전형적으로 수행된다. 경화는, 예를 들어, 공기 또는 불활성 기체 예컨대 질소 또는 아르곤의 대기에서 수행될 수 있거나, 진공 하에서 수행될 수 있다. 경화를 위한 온도 및 시간은, 예를 들어, 조성물의 특정한 중합체 및 용매, 그리고 층 두께에 의존할 것이다. 전형적 경화 온도는 100 내지 300 ℃, 140 내지 250 ℃ 또는 160 내지 230 ℃이다. 전형적 경화 시간은 약 30 내지 90 초이다. 경화는 단일 단계에서 또는 다중 단계에서 수행될 수 있다. 경화는 일정한 온도에서 또는 다양한 온도 프로파일 예컨대 급격한 또는 계단식 온도 프로파일로 중합체 감지 조성물 층 가열에 의해 수행될 수 있다. 중합체 감지층의 원하는 두께가 특정한 감지 중합체, 센서 유형 및 기하학에 의존할 반면, 중합체 감지층에 대한 전형적 두께는 10 내지 1000 nm, 50 내지 500 nm 또는 100 내지 400 nm일 것이다. 더 두꺼운 중합체 층이 원해지면, 코팅 및 선택적 경화는 추가의 1회 이상 반복될 수 있다. 그러나, 중합체 감지층의 두께에서 상한은, 예를 들어, 압전결정체 층의 진동 능력에 의존할 것이고, 더 두꺼운 층이 전형적으로 진동을 억제시킨다.
거기에 비제한적으로, 중합체 감지층이 적용될 수 있는 본 발명에 따른 음향 파 센서는, 예를 들어, 벌크 음향 파 센서 예컨대 수정 진동자 저울 및 필름 벌크 음향 공진기 센서, 및 표면 음향 파 센서를 포함한다. 그와 같은 센서 유형, 및 일반 음향 파 센서, 뿐만 아니라 그것의 제조는 당업계에 공지되고, 예를 들어, 하기에서 기재된다: D. S. Ballantine 등, Acoustic Wave Sensors Theory, Design, and Physico-Chemical Applications, Academic Press (1997), G. Korotcenkov, Handbook of Gas Sensor Materials: Properties, Advantages and Shortcomings for Applications Volume 1: Conventional Approaches, Integrated Analytical Systems, Springer (2013). 음향 파 센서에 본 명세서에서 기재된 바와 같이 중합체 감지층의 적용은, 예를 들어, 하나 이상의 톨루엔, 에탄올, 포름알데히드, 아세트알데히드, 아세톤, 아세트산, 알킬 아민 예컨대 트리에틸아민, 알킬 티올 예컨대 펜탄티올, 또는 황화수소를 포함하는 기체상 분석물의 감지를 허용할 수 있다. 센서는 유기 물질의 감지에 특히 적합하다.
본 발명에 따르면, 압전 효과를 나타내는 임의의 압전 물질 (결정)은 압전층에 사용될 수 있다. 전형적 압전 물질은, 예를 들어, 인산갈륨, 석영, 전기석, 티탄산바륨, 니오브산마그네슘-티탄산납, 납-지르코네이트 티타네이트, 니오브산리튬, 탄탈산리튬, 질산알루미늄, 또는 산화아연을 포함한다. 전형적으로, 압전 물질은 20 kHz 내지 100 MHz, 전형적으로 0.1 내지 50 MHz, 및 더욱 전형적으로 0.1 내지 30 MHz의 주파수 범위에서 기본 모드를 갖는다. 임의로, 고조파를 사용하는 검출은 더 높은 주파수 범위, 예를 들어, 1 MHz 내지 20 GHz, 또는 30 MHz 내지 500 MHz에서 사용될 수 있다.
센서 유형 및 설계에 의존하여, 중합체 감지층은, 어느 한쪽 그것과 압전층 사이 하나 이상의 직접적으로 개입 층에서 (즉, 물리적 접촉으로) 또는 상기로, 압전층에 대해 배치될 수 있다. 일부 센서 설계에서, 중합체 감지층은 압전층에 대해 차례로 배치될 수 있는 센서의 전극에 대해, 예컨대 특정 QCM 또는 FBAR 센서에서 배치될 수 있다. 일부 센서 설계에서, 중합체 감지층은, 예컨대 SAW 센서에서, 전극 사이 배치될 수 있다.
거기에 비제한적으로, 본 발명은, 본 발명에 따른 예시 음향 파 센서를 설명하는, 도 1-3과 관련하여 추가로 기재될 것이다. 도 1은 수정 (압전) 공명 층 (결정) (100), 공명 층의 전면 표면 위에 전면 (즉, 감지 측면) 전극 (102), 공명 층의 후면 표면 위에 후면 전극 (103), 및 전면 전극 (102) 위에 배치된 본 명세서에서 기재된 바와 같은 중합체 감지층 (104)를 포함하는 실례가 되는 QCM 센서를 단면도로 설명한다. 전극은 금속, 전형적으로 금 또는 티타늄으로 만들어지고, 금속화 공정 예컨대 프레이팅, 스퍼터링 또는 증발에 의해 형성될 수 있다. QCM은 추가로 공진 주파수의 제어 및 측정을 위하여 금속 수정 홀더 (도시되지 않음), 전원 공급장치 (106), 진동자 (108), 주파수 계수기 (110), 및 컴퓨터 (112)를 포함한다. 분석물 검출은 분석물로 중합체 감지층의 질량 장입에 의해 야기된 주파수 편이 측정에 의해 수행될 수 있다. 분석물 분자에 대한 감지 층의 화학적 친화도의 지식은 분석물 농도에 대한 공진 주파수 편이의 상관관계를 허용한다. 본 발명의 QCM 센서의 작동 주파수는 전형적으로 5 내지 300 MHz이다. QCM 센서는 당업계에 공지된다 (예를 들면, 미국 특허 번호 6,156,578A) 본 발명에 따른 QCM 센서는 당해 분야의 숙련가에 의해 만들어질 수 있다. 추가적으로, 본 발명에 따른 센서 형성에서 사용하기 위해 적절한 QCM 센서는 상업적으로 이용가능한, 예를 들어, Stanford Research Systems and Inficon으로부터 이용가능한 것이다. 또한 상업적으로 이용가능한 것은 석영 이외의 압전 물질, 예를 들어, 랑가사이트 및 인산갈륨을 사용하는 미량천칭이다. 그와 같은 상업적 센서는 중합체 감지층 (104)를 형성하기 위해 전면 전극 (102) 위에 본 명세서에서 기재된 바와 같이 감지 중합체 조성물의 층 적용에 의해 변형될 수 있다.
도 2는 본 발명에 따른 예시 필름 벌크 음향 공진기 (FBAR) 센서를 단면도로 설명한다. FBAR 센서는, 단일 결정 실리콘으로부터 전형적으로 형성된, 기판 (200), 그 위에 기판에서 형성된 공동 (212)에서 배치된 절연 층 (202), 전면 (즉, 감지 측면) 전극 (204), 압전층 (206), 후면 전극 (208), 및 중합체 감지층 (210)이 배치된다. FBAR 센서는 당해 분야의 숙련가에 공지된 실리콘 마이크로매칭 기술 (예를 들면, A. Lin 등, "Explosive trace detection with FBAR-based sensor", 2008 IEEE 21st International Conference on Micro Electro Mechanical Systems, Tucson, AZ, 2008, pp. 208-211)에 의해 전형적으로 형성된다. 예시 제작 공정은, 단일 결정 실리콘 웨이퍼 (200)상에, 절연 층 (202), 전형적으로 저 스트레스 LPCVD 질화규소의 침착을 포함한다. 웨이퍼의 전면 측면상의 질화물은 포토리쏘그래픽 공정 (예를 들면, 포토레지스트 코팅, 노출 및 현상)에서 전형적으로 패턴화되어 레지스트에서 개구들을 형성한다. 실리콘 기판의 노출된 부분은 다음에, 전형적으로 예컨대 KOH 용액으로 습성-에칭에 의해, 에칭되어 실리콘 전면 표면에서 공동 (212)를 형성한다. 전면 전극 (204)는 다음에, 예를 들어, 증발에 의해 형성될 수 있고 그 다음 패턴화될 수 있다. 전형적 전극 물질은, 접착제 층으로서 크로뮴과, 금이다. 압전층 (206), 예를 들어, ZnO 층은 다음에 스퍼터-침착 및 패턴화될 수 있다. 후면 전극 (208)은 다음에 증발 이어서 패턴화 예컨대 리프트-오프 기술에 의해 (예를 들면, 크로뮴상의 금의 층) 형성될 수 있다. 중합체 감지층 (210)은 다음에 공동 (212)내 웨이퍼 전면 측면에서 절연 층상에 본 명세서에서 기재된 바와 같이 형성될 수 있다. FBAR 센서는 추가로 공진 주파수의 제어 및 측정을 위하여 전원 공급장치 (106), 진동자 (108), 주파수 계수기 (110), 및 컴퓨터 (112)를 포함한다. 분석물 검출 및 측정은 QCM에 대하여 기재된 것과 유사한 방식으로 수행될 수 있다. 본 발명의 FBAR 센서의 작동 주파수는 전형적으로 500 MHz 내지 20 GHz이다. QCM 센서는 당업계에 공지된다 (예를 들면, 미국 특허 번호 6,156,578A) 본 발명에 따른 QCM 센서는 당해 분야의 숙련가에 의해 만들어질 수 있다. 추가적으로, 본 발명에 따른 센서 형성에서 사용하기 위해 적절한 QCM 센서는, 상업적으로 이용가능한, 예를 들어, Stanford Research Systems and Inficon으로부터 이용가능한 것이다. 또한 상업적으로 이용가능한 것은 석영 이외의 압전 물질, 예를 들어, 랑가사이트 및 인산갈륨을 사용하는 미량천칭이다. 그와 같은 상업적 센서는 중합체 감지층 (104)를 형성하기 위해 전면 전극 (102) 위에 본 명세서에서 기재된 바와 같이 감지 중합체 조성물의 층 적용에 의해 변형될 수 있다.
도 3은 본 발명에 따른 예시 표면 음향 파 센서를 단면도 및 평면도로 설명한다. SAW 센서는 압전 기판 (층) (302), 입력 상호결합 변환기 (IDT) (302), 입력 전기 회로 (303), 출력 상호결합 변환기 (304) 및 출력 전기 회로 (304)를 포함한다. 압전 기판용 전형적 물질은, 예를 들어, 석영, 니오브산리튬, 탄탈산리튬, 질화알루미늄 또는 산화아연을 포함한다. 입력 IDT 및 출력 IDT는 압전 층 (300) 위에 형성된 박막 상호결합 전극 패턴을 포함한다. 이들 구조는 압전 기판에서 박형 금속 층 침착, 이어서 금속박의 리쏘그래프로 패턴화에 의해 전형적으로 형성된다. IDTs용 전형적 물질은 크로뮴 및 알루미늄 상의 금이다. 송신기 및 수신기 전극의 두께는 전형적으로 100 내지 200 nm이다. 본 명세서에서 기재된 바와 같이 중합체 감지층 (306)은 압전층 (300) 위에 제공되고 송신기 전극 (304)과 수신기 전극 (306) 사이에 배치된다.
본 발명의 SAW 센서는 당해 분야의 숙련가에 공지된 방법에 의해 만들어질 수 있다. SAW 센서는, 예를 들어, 미국 특허 번호 9,329,154B1에서 기재된다. SAW 센서는 추가의 변환기 및/또는 추가의 회로를 포함할 수 있다. IDT (302)가 입력 전기 회로 (303)에 의해 자극되는 경우, 압전 기판과 압전 회로의 일부로서 IDT (303)은 입력 전기 신호의 교대 주파수와 관련된 진동 주파수에서 기판 표면의 기계적 변형으로 전하를 변환시킨다. 입력 전기 신호는 압전 기판 (300)을 통해 전파되는 역 압전 효과를 통해 표면 음향 파를 생성한다. 표면 음향 파가 출력 IDT (304)에 충돌하는 경우, 표면 음향 파는 출력 IDT (304)에서 출력 전기 신호를 생성하는 직접 압전 효과에 의해 전기 신호로 변환된다. 출력 전기 신호의 규모는 표면 음향 파의 규모와 직접적으로 관련된다. 상기에 논의된 바와 같이, 중합체 감지층 (306)은 관심의 기체상 분석물과 선택적으로 상호작용할 수 있다. 분석물의 분자가 중합체 감지층에 의해 흡착되는 경우, 감지 층의 질량 밀도는 증가한다. 그와 같은 증가는, 예를 들어, 흡착된 분석물의 양에 직접적으로 비례하는 표면 음향 파에서 위상 변이로서, 등록될 수 있는, SAW 디바이스를 통해 표면 음향 파의 전파를 변경 또는 지연시킨다.
본 발명의 음향 파 센서는 관심의 기체상 분석물을 포함하는 대기에 중합체 감지층을 노출시킴으로써 사용될 수 있고, 센서의 공진 주파수는 중합체 감지층에서 기체상 분석물의 존재에 응답하여 모니터링될 수 있다. 신호에서 변화는, 다운스트림 프로세서를 통해, 질량에서 변화로 직접적으로 변환될 수 있고 디스플레이에서 시각화될 수 있다. 적절한 분석물은, 예를 들어, 하나 이상의 톨루엔, 에탄올, 포름알데히드, 아세트알데히드, 아세톤, 아세트산, 알킬 아민 예컨대 트리에틸아민, 알킬 티올 예컨대 펜탄티올, 또는 황화수소를 포함한다. 본 발명의 센서는 유기 분석물을 측정하는데 특히 적합하다. 적절한 분석물은 중합체 감지층에 흡착을 위하여 기체 또는 증기 (집합적으로, 기체) 형태의 것을 포함한다. 분석물은 전형적으로 실온에서 기체상 또는 액체상이다. 액체 분석물은 중합체 감지층과 상호작용을 촉진시키기 위해 그것의 기체상 농도를 증가시키도록 전형적으로 가열된다.
본 발명의 바람직한 음향 파 센서는 관심의 분석물 감지를 위하여 반복된 사용을 제공할 수 있다. 그와 같은 경우에, 분석물과 중합체 감지층 사이 상호작용은 가역적이다. 도 4는 본 발명에 따른 바람직한 음향 파 센서의 분석물에 대한 반응 및 회복을 보여주는 공진 주파수 대 시간의 대표적인 플롯이다. 이러한 실례가 되는 양태에서 나타낸 바와 같이, 센서는 분석물로 투약되기에 앞서 기준 A에서 초기 베이스라인 공진 주파수를 나타낸다. 분석물에 센서의 노출은 기준 B에서 전체 반응을 달성하는 때까지 기준 A에서 시작한다. 공진 주파수에서 감소는 분석물과 중합체 감지층 사이 상호작용을 나타낸다. 그와 같은 상호작용은, 센서의 원하는 작동 온도에서 분석물과 공유 결합을 형성하지 않는, 상기 분석에 대하여 친화도를 갖는 감지층 때문인 것으로 여겨진다. 임의의 특정 이론에 구속됨의 바램 없이, 그와 같은 상호작용은 물리흡착, 화학흡착, 공-혼화성, 전하-커플링 착화, 수소 결합, 이온 결합, 기타 등등의 하나 이상으로 여겨진다. 분석물의 투여는, 센서가 대기, 불활성 기체 또는 본질적으로 분석물이 없는 다른 주위 조건에 노출되면, 종결된다. 분석물과 중합체 감지층 사이 상호작용이, 예를 들어, 탈착 또는 해리에 의해 역전하기 시작함에 따라, 공진 주파수는 기준 C에서 신규한 베이스라인 수준에 도달하는 때까지 경시적으로 증가한다. 신규한 베이스라인 수준 공진 주파수는, 예를 들어, 중합체-분석물 상호작용의 강도, 습도 또는 모듈러스, 예를 들면, 분석물-감지 중합체 필름 상호작용의 결과로서 전단 및/또는 탄성에서 투여전 및 투여후 변화, 또는 공비 분석물 제거에 의존하여 최초 베이스라인 수준과 동일 또는 상이할 수 있다. 도 4와 관련하여, "반응"은 분석물에 대하여 초기 (투여전) 베이스라인부터 완전 반응 값까지 센서의 측정된 공진 주파수 (Hz)에서 변화이다. "회복"은 센서로부터 분석물 퍼지 후 완전 반응부터 신규한 베이스라인 C까지 센서의 측정된 공진 주파수 (Hz)에서 변화이다. "회복 시간"은 기준 B에서 완전 반응부터 기준 C에서 신규한 베이스라인 수준에 도달하기 위해 중합체 감지층이 걸리는 시간이다. 퍼센트 회복은 주어진 분석물에 대하여 회복/반응의 비와 같다. 본 발명에 따른 바람직한 센서는 50% 이상 회복, 더욱 바람직하게는, 60% 이상 회복, 70% 이상 회복, 80% 이상 회복, 또는 90% 이상 회복을 나타낼 수 있다. 바람직하게는, 그와 같은 회복은 90 분의 시간 이내, 더욱 바람직하게는 60 분 이내, 30 분 이내, 또는 15 분 이내 달성된다. 바람직하게는, 그와 같은 회복은 실온 (예를 들면, 20-30 ℃)에서 발생하지만, 더 높은 온도에서, 예를 들어, 최대 100 ℃의 온도에서 수행될 수 있다. 주어진 센서에 대한 온도 한계는, 예를 들어, 센서의 작제의 물질, 예컨대 중합체 감지층의 특성 (예를 들면, 중합체의 유리전이 온도)에 의존할 것이다. 사용된다면, 센서 가열은, 예를 들어, 내부 또는 외부 가열기의 사용에 의해, 또는 중합체 감지층 접촉용 가열된 퍼지 기체의 사용에 의해 수행될 수 있다. 실온에서 90 분의 시간 이내 50% 이상의 센서 회복은 전형적이다.
이들 특징은 본 발명의 센서가 반복적으로 사용되도록 한다. 예를 들어, 본 발명의 센서는 센서에서 기체상 분석물의 내용물을 감소시키기에 효과적인 제2 대기에 노출될 수 있다. 음향 파 센서의 공진 주파수는 베이스라인 주파수로 회복하도록 허용된다. 센서는 그 다음 기체상 분석물을 포함하는 제3 대기에 노출될 수 있다. 이러한 기체상 분석물은 사전 측정에서 감지된 것과 동일 또는 상이할 수 있다. 이러한 측정의 순서는 1회 이상 반복될 수 있다.
하기 비-제한 예는 본 발명의 실례이다.
실시예
감지 중합체 합성
하기 중합체는 아래 기재된 절차를 사용하여 합성되었다. 수평균 분자량 (Mn), 중량평균 분자량 (Mw) 및 다분산도 (PDI = Mw/ Mn)은, 보고된 경우, 폴리스티렌 표준을 기준으로 겔 투과 크로마토그래피 (GPC)에 의해 결정되었다.
중합체 A
중합체 B
중합체 C 중합체 D
중합체 E 중합체 F
중합체 G = 폴리(벤조시클로부텐-아크릴산-코-디비닐실록산 비스(벤조시클로부텐)).
합성예 1:
4-리터 원통형 반응기는 실온에서 485.010 g 디페닐렌 옥사이드 비스(트리페닐시클로펜타디에논) (DPO-CPD), 27.370 g의 3,5-디에티닐벤조산 (DEBzOH), 및 2422 g의 γ-부티로락톤 (GBL)로 충전되었다. 플라스크의 최상부는 그 다음 드라이아이스 냉각기, 온도 컨트롤러가 있는 열전쌍, N2 유입구, 및 교반 시스템이 구비되었다. 반응기는 적합화된 가열 맨틀에 배치되었다. 시스템은 진공처리되었고 N2로 3회 퍼지되어 공기를 용기로부터 제거시키고, 이것은 후속적으로 N2의 일정한 유동으로 뒤덮어졌다. 반응 시스템은 그 다음 135 ℃의 내부 온도로 가열되었다. 1 시간 후, 시스템은 90 ℃로 냉각하게 되었고, 이어서 추가의 300 g의 GBL과 함께, 플라스크에 DEBzOH의 제2 분취액 (27.780 g)이 첨가되었다. 반응 혼합물은 재차 135 ℃로 가열되었고 이 온도에서 1 시간 동안 유지되었다. 시스템은 재차 90 ℃로 냉각하게 되었고, 이어서 추가의 330 g GBL과 함께, 플라스크에 DEBzOH의 제3 분취액 (27.110 g, 0.25 당량)이 첨가되었다. 반응 혼합물은 재차 135 ℃로 가열되었고 이 온도에서 1 시간 동안 유지되었고, 그 후 시스템은 90 ℃로 냉각하게 되었고, 이어서 추가의 330 g GBL과 함께, 플라스크에 DEBzOH의 제4 분취액 (30.763 g, 0.29 당량)이 첨가되었다. 반응 혼합물은 재차 135 ℃로 가열되었고 이 온도에서 6 시간 동안 유지되었다. 반응 혼합물은 그 다음 실온으로 냉각되었다. 수득한 디에티닐벤조산-비스시클로펜타디에닐 폴리아릴렌 중합체 (중합체 A)는 실온에서 이소프로판올 첨가에 의해 용액으로부터 침전시킴으로써 반응 혼합물로부터 단리되었고, 여과되었고, 추가의 이소프로판올로 세정된 다음 여과물은 70 ℃에서 24 시간 동안 건조되었다. 이러한 고체 중합체 (0.2 g)은 그 다음 9.8 g 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트에 용해되었다. [중합체 A: Mn = 10.26 kDa; Mw = 21.33 kDa; PDI = 2.08].
합성예 2:
DPO-CPD (109.42 g) 및 1,3-디에티닐벤젠 (18.34 g)은 1 L OptiMax 반응기 (TEFLON™ 플루오로폴리머 배출 플러그를 가진, 유리 내장)에 첨가되었다. 에톡시벤젠 용매 (309 g)은 깊은 고동색 불균질 혼합물을 형성하기 위해 첨가되었다. 반응기는 OptiMax Synthesis Workstation에 전달되었고 질소 기체의 대기 하에서 밀봉되었다. 반응기 최상부에 (반응기 최하부로부터 1 cm로 상승된) 4-패들 교반기, 수냉 환류 냉각기, (교반 샤프트와 반응기 벽 사이 중간쯤에 방사상으로 배치된, 혼합물의 중앙 깊이에서 배치된)내부 열전쌍, 및 (반응기의 외벽에 수직 배치되고 인접한) 1 cm 배플과 교반 막대가 부착되었다. 반응기는 25 ℃의 내부 온도로 셋팅되었고 교반은 100 rpm에서 개시되어 불균질 내용물을 혼합시켰다. 25 ℃에서 30 분 평형 기간 후, 반응기는, 115 ℃의 내부 온도에 도달하는 때까지, 1 ℃/분의 속도로 가온되었다. 115 ℃에 도달시, 반응기 온도는 18 시간의 기간 동안 115 ℃에서 유지되었다. 반응기는 그 다음 115 ℃부터 25 ℃까지 1 ℃/분의 속도로 냉각되었다. 반응기의 내용물은 그 다음 반응기의 최하부에 유출구를 통해 450 mL 병에 전달되어, 중합체 B를 산출하였다. 1 g의 이 용액은 9 g 아니솔로 희석되었다. [중합체 B: Mn = 37.02 kDa; Mw = 105.95 kDa; PDI = 2.86].
합성예 3:
20.0g THF 용매는 100 ml 둥근바닥 3-구 플라스크에 첨가되었다. 플라스크는 그 다음 가열되었고 교반하면서 66 ℃에서 유지되었다. 16.0039 g 말레이미드, 4.0442g 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA) 및 30.0350 g의 THF는 유리 병에 첨가되었다. 병은 부드럽게 진탕되어 균일한 용액을 제공하였고, 그 다음 수-빙욕에 배치되어 배쓰로 온도 평형에 도달하였다. 0.6214 g의 V-65 아조 개시제 (Wako Specialty Chemicals)는 병에 첨가되었다. 병은 격렬하게 진탕되어 개시제를 용해시키고 병은 그 다음 배쓰에서 반대로 배치되었다. 단량체/개시제 용액은 Hamilton Microlab 500 주사기 전달 시스템을 사용하여 250 μl/23 초의 속도로 플라스크에 공급되었다. 플라스크는 단량체/개시제 용액 공급의 완료 후 추가의 2 시간 동안 66 ℃에서 유지되었다. 27.3510 g의 에틸 락테이트는 플라스크에 첨가되어 중합체 용액을 희석시켰다. 중합체 용액은 250 mL 단일 목 플라스크에 전달되었고 50 ℃에서 회전증발되어 THF를 제거하였다. 에틸 락테이트내 폴리(말레이미드-코-히드록시에틸메타크릴레이트) 중합체 (중합체 C) (28.8 wt%)의 용액은 수득되었다. 1.0 g의 이 용액은 9 g 에틸 락테이트에서 희석되었다. [중합체 C: Mn = 1291 Da; Mw = 1794 Da; PDI = 1.39].
합성예 4:
교반 바가 구비된 20 mL 바이알은 실온에서 2g의 3,3'-(옥시디-4,1-페닐렌)비스-시드논) (ODAS), 1.01 g의 3,5-디에티닐벤조산 (DEBzOH), 및 12 g의 GBL로 충전되었다. 바이알은 그 다음 24 시간 동안 135 ℃로 가열되었다. 반응 혼합물은 그 다음 실온으로 냉각되었다. 수득한 반응 용액은 500 mL의 격렬하게 교반된 물에 느리게 부어져서, 고체 중합체의 침전을 초래하였다. 고체 중합체는 여과되었고, 추가의 물로 세정되었고 여과물은 24 시간 동안 65 ℃에서 건조되어 ODAS-DEBzOH 폴리피라졸 (중합체 D)를 제공한다. 0.2 g의 이 고체는 9.8 g 테트라히드로푸란에 용해되었다. [중합체 D: Mn = 1.82 kDa; Mw = 10 kDa; PDI = 5.5].
합성예 5:
교반 바가 구비된 20 mL 바이알은 실온에서 1 g의 3,3'-(옥시디-4,1-페닐렌)비스-시드논) (ODAS), 0.42 g의 3,5-디에티닐 페놀 (DEPOH), 및 5.68 g의 GBL로 충전되었다. 바이알은 그 다음 24 시간 동안 135 ℃로 가열되었다. 이 기간 후, 반응 혼합물은 그 다음 실온으로 냉각되었다. 수득한 반응 용액은 500 mL의 격렬하게 교반된 물에 느리게 부어져서, 고체 중합체의 침전을 초래하였다. 고체 중합체는 여과되었고, 추가의 물로 세정되었고 여과물은 24 시간 동안 65 ℃에서 건조되어 ODAS-DEP 폴리피라졸 (중합체 E)를 제공하였다. 0.2 g의 이 고체는 9.8 g 테트라히드로푸란에 용해되었다. [중합체 E: Mn = 1.4 kDa; Mw = 4.1 kDa; PDI = 2.9].
합성예 6:
100L 반응기는 m-크레졸 (20.50 kg) 및 p-크레졸 (49.20 kg)으로 충전된 다음 24 시간 동안 40 ℃로 가열되었다. 2,5-자일레놀 (13.90 kg), 이어서 옥살산 이수화물 (1.50 kg)은 혼합물에 깔때기를 통해 첨가되었고, 깔때기는 탈이온수 (1.0 kg)로 린스되었고, 물은 반응기에 첨가되었다. 반응기는 공기로 퍼징되었고 질소 대기 하에서 배치되었다. 8.20 kg의 포르말린 (물내 37 wt%)/메탄올 혼합물 (89 wt%/11 wt%)는 그 다음 반응기에 첨가되었고 이어서 추가의 깔때기는 탈이온수 (1.50 kg)으로 린스되었다. 반응기는 1 시간 동안 100 ℃의 온도로 가열되었고, 그 동안 추가의 32.80 kg의 동일한 포르말린/메탄올 혼합물, 이어서 추가의 물 (1.50 kg)은 첨가되었다. 4-시간 등온 유지는 그 다음 105 ℃에서 수행되었다. 진공 증류는 다음에 개시되어 용매를 제거하였다. 뜨거운 액상 중합체는 180 ℃로 냉각된 다음 에틸 락테이트 (104.0 kg)의 펌프 첨가에 의해 추가 냉각되었다. 교대 크레졸-노볼락 중합체 (중합체 F) 용액 (173.5 kg)은 실온으로 냉각되었고 나일론 프릿 위에 여과된 다음 플라스틱 라이닝된 드럼에서 포장되었다. 에틸 락테이트내 1 g의 이 중합체 제형은 9g 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트에 첨가되었다. [중합체 F: Mn = 1.45 kDa; Mw = 3.48 kDa; PDI = 2.40]
합성예 7:
3.11 kg의 벤조시클로부텐-아크릴 산 (BCB-아크릴 산) 및 2.85 kg의 디비닐실록산 비스-벤조시클로부텐 (DVS-비스BCB)는 5500 g/mol의 Mw가 도달된 때까지 155-175 ℃에 8.64 kg의 Proglyde™ DMM Dipropylene Glycol Dimethyl Ether (The Dow Chemical Company)에서 가열되었다. 0.146 kg의 물은 그 다음 반응 혼합물에 첨가되었다. 사후-반응 물은 칼 피셔 적정에 의해 측정된 바와 같이 2000 ppm 미만으로 110-120 ℃에서 증류에 의해 제거되어, 총 반응 혼합물을 기준으로 40 wt% 고체의 올리고머 함량을 산출하였다. 10 wt% 고체의 총 농도까지 PGMEA내 추가 희석은 소량의 물질로 수행되어 70:30 폴리(BCB-아크릴 산-코-DVS-비스BCB) 중합체 (중합체 G)에서 사용된 제형을 제공하였다. [중합체 G: Mn = 2.34 kDa; Mw = 6.32 kDa; PDI = 2.70].
감지 중합체 조성물 제조
감지 중합체 조성물은 20 mL 신틸레이션 바이알에서 표 1에 제시된 중량 백분율로 중합체 조성물 및 용매를 조합시킴으로써 제조되었다. 혼합물은 용액이 형성된 때까지 진탕되었다.
표 1
센서 제조
QCM 기체 센서는 Laurell WS-650MZ-8NPPB 스핀-코팅기에서 30 초 동안 1500 rpm에서 표 2에 명시된 바와 같이 Cr/Au 전극 (Stanford Research Systems O100RX1) 또는 Ti 전극 (Inficon 750-1029-G1)이 있는 각각의 1-인치 수정에서 감지 중합체 조성물 스핀-코팅에 의해 제조되었다. 감지 중합체 층은 표 2에 제시된 조건에서 핫 플레이트상에 어닐링되었다.
분석물 감지 절차
상기 기재된 바와 같이 제조된 각각의 중합체 필름-코팅된 QCM 성분은 결정 홀더에 넣어졌고 최상부로부터 4 인치의 깊이에서 QCM 시스템의 7L Pyrex 시험 챔버에 배치되었다. 투여전 베이스라인 공진 주파수 fpd (도 4에서 기준 A)는 확립되었고 시험 챔버는 표 2에 명시된 바와 같이 1 μL의 액상 분석물로 투여되었다. 분석물은 자석 교반기에 의해 진탕되어 증기상으로 챔버를 통해 액체를 분산 및 확산시켰다. QCM은 완전-반응 공진 주파수 (도 4에서 기준 B)에 도달하는 때까지 투여전 베이스라인 공진 주파수로부터 공진 주파수 편이를 통해 투여량에 반응하게 되었다. 시험 챔버는 대기에 통기되었고 센서의 공진 주파수는 일정한 투여후 베이스라인 주파수 (도 4에서 기준 C) 또는 90 분 중 더 빠른 것에 도달하는 때까지 회복하게 되었다. 투여전 베이스라인 공진 주파수 빼기 완전-반응 공진 주파수로서 결정된, 반응 및, 투여후 베이스라인 또는 90 분 공진 주파수 빼기 전체-반응 공진 주파수) 중 더 빠른 것으로서 결정된, 회복은 분석물 용량의 몰 농도에 관하여 정규화되었다. 반응, 회복 및 퍼센트 회복에 대한 결과는 표 2에 제공된다.
표 2
실시예
28-41:
중합체 N 중합체 O 중합체 P
감지 중합체 조성물은 표 3에 제시된 중량 백분율로 20 mL 신틸레이션 바이알내 중합체 및 용매의 조합에 의해 제조된다. 혼합물은 용액이 형성하는 때까지 진탕된다. 상기 기재된 분석물 감지 절차는 에탄올, 트리에틸아민, 아세톤 및 펜탄티올 분석물에 대하여 표 3에 제시된 조건을 사용하여 하기 중합체에 대하여 반복된다. 입증할 수 있는 주파수 변화/반응이 각각의 분석물에 대하여 발생할 것이 기대된다.
표 3
Claims (13)
- 음향 파 센서로서,
압전층;
압전 변환기 회로에서 상기 압전층과 배치된 제1 전극 및 제2 전극; 및
기체상 분석물을 흡착하기 위한 중합체성 감지 층;을 포함하며,
상기 분석물의 흡착은 상기 압전 변환기 회로의 공진 주파수에 변화를 야기시키고,
상기 중합체성 감지 층이,
(a) 방향족 아세틸렌기를 포함하는 제1 단량체 및 시클로펜타디에논기를 포함하는 제2 단량체를 포함하는 단량체들의 반응 생성물을 포함하는, 치환된 또는 비치환된 폴리아릴렌; 방향족 아세틸렌기를 갖는 제1 단량체 및 2 이상의 시드논 기를 포함하는 제2 단량체의 반응 생성물을 포함하는, 치환된 또는 비치환된 폴리피라졸; 또는 치환된 또는 비치환된 노볼락;으로부터 선택된 중합체, 또는 이의 경화물;
(b) 극성 기-치환된 아릴시클로부텐 기를 포함하는 단량체를 포함하는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 중합체, 또는 이의 경화물; 또는
(c) 치환된 또는 비치환된 말레이미드; 또는 치환된 또는 비치환된 노르보르넨;으로부터 선택된 단량체의 중합된 단위를 포함하는 중합체, 또는 이의 경화물;을 포함하는,
음향 파 센서. - 제1항에 있어서, 상기 중합체성 감지 층이, 상기 성분 (a)로서, 방향족 아세틸렌기를 포함하는 제1 단량체 및 시클로펜타디에논기를 포함하는 제2 단량체를 포함하는 단량체들의 반응 생성물을 포함하는, 치환된 또는 비치환된 폴리아릴렌으로부터 선택된 중합체, 또는 이의 경화물을 포함하는, 음향 파 센서.
- 제1항에 있어서, 상기 중합체성 감지 층이, 상기 성분 (a)로서, 방향족 아세틸렌기를 갖는 제1 단량체 및 2 이상의 시드논 기를 포함하는 제2 단량체의 반응 생성물을 포함하는, 치환된 또는 비치환된 폴리피라졸; 또는 치환된 또는 비치환된 노볼락;으로부터 선택된 중합체, 또는 이의 경화물을 포함하는, 음향 파 센서.
- 제1항에 있어서, 상기 중합체성 감지 층이, 상기 성분 (b)로서, 극성 기-치환된 아릴시클로부텐 기를 포함하는 단량체를 포함하는 하나 이상의 단량체로부터 형성된 중합체, 또는 이의 경화물을 포함하는, 음향 파 센서.
- 제1항에 있어서, 상기 중합체성 감지 층이, 상기 성분 (c)로서, 치환된 또는 비치환된 말레이미드; 또는 치환된 또는 비치환된 노르보르넨;으로부터 선택된 단량체의 중합된 단위를 포함하는 중합체, 또는 이의 경화물을 포함하는, 음향 파 센서.
- 제1항에 있어서, 상기 음향 파 센서가 수정 진동자 미소저울 센서, 필름 벌크 음향 공진기, 또는 표면 음향 파 센서인, 음향 파 센서.
- (a) 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 음향 파 센서를 제공하는 단계;
(b) 기체상 분석물을 포함하는 대기에 상기 음향 파 센서 내의 중합체성 감지 층을 노출시키는 단계; 및
(c) 상기 중합체성 감지 층 상의 상기 기체상 분석물의 존재에 응답하는 상기 음향 파 센서의 공진 주파수를 모니터링하는 단계;를 포함하는,
기체상 분석물의 감지 방법. - 제7항에 있어서, 추가로,
(d) 상기 음향 파 센서 내의 상기 기체상 분석물의 함량을 감소시키는데 효과적인 제2 대기에 상기 음향 파 센서를 노출시키는 단계;
(e) 상기 음향 파 센서의 상기 공진 주파수를 베이스라인 주파수로 회복시키는 단계; 및
(f) 기체상 분석물을 포함하는 제3 대기에 상기 음향 파 센서를 노출시키는 단계;를 순차적으로 포함하며,
상기 단계 (d), (e), 및 (f) 순서는 1회 이상 수행되는,
기체상 분석물의 감지 방법. - 제7항에 있어서, 상기 기체상 분석물이 유기 물질인, 기체상 분석물의 감지 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 기체상 분석물이 톨루엔, 에탄올, 포름알데히드, 아세트알데히드, 아세톤, 아세트산, 또는 트리알킬아민 중 하나 이상으로부터 선택되는, 기체상 분석물의 감지 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 기체상 분석물이 알킬 티올 또는 황화수소로부터 선택되는, 기체상 분석물의 감지 방법.
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