TWI646150B - 感光樹脂組成物、感光樹脂及電子裝置 - Google Patents

感光樹脂組成物、感光樹脂及電子裝置 Download PDF

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Abstract

一種感光樹脂組成物包含聚合物以及至少一感光化合物。聚合物包含由醯胺、醯胺酸、醯亞胺、羥基醯胺或苯噁唑為單元所形成的均聚物或共聚物，且聚合物的側鏈及末端的至少一處具有含氮基團，含氮基團具有如式(i)所示之一結構。藉此，感光樹脂組成物可具有良好的穩定性，並可使感光樹脂組成物製備而成的感光樹脂具有優良的感度和接著性。

Description

感光樹脂組成物、感光樹脂及電子裝置
本發明是有關於一種感光樹脂組成物、其所製成之感光樹脂及電子裝置，且特別是有關於一種具有良好穩定性(stability)的感光樹脂組成物、其所製成之具有優良感度(sensitivity)和接著性(adhesion)的感光樹脂及電子裝置。
感光樹脂為電子產業廣泛應用的材料。以新興的有機發光二極體(Organic Light Emitting Diode，OLED)顯示元件為例，OLED顯示元件具有自發光、廣視角、解析度佳、反應快速、低操作電壓、高亮度、可撓曲、無影像殘影等優點，且不需背光及液晶夾層，另具有輕薄、易攜性等優點，而成為現今顯示器技術的發展重點，感光樹脂於OLED顯示元件中的應用包括但不限於畫素定義層、保護層、絕緣膜或封裝材料。
感光樹脂的性質攸關著電子裝置(如OLED顯示元件)的品質，例如，當感光樹脂應用於電子裝置中，常需與其他元件接合，倘若感光樹脂的接著性不佳，易發生脫落而減 損電子裝置的使用壽命。因此，如何改良感光樹脂的性質，係成為相關業者、學者努力的目標。
本發明之一目的是提供一種感光樹脂組成物，藉此，感光樹脂組成物可具有良好的穩定性，並可使其製備而成的感光樹脂具有優良的感度和接著性。
本發明之另一目的是提供一種感光樹脂，係使用上段所述的感光樹脂組成物製備而成，而具有優良的感度和接著性。
本發明之再一目的是提供一種電子裝置，包含上段所述的感光樹脂，而可減低生產成本及延長使用壽命。
依據本發明一實施方式，提供一種感光樹脂組成物，包含聚合物以及至少一感光化合物。聚合物包含由醯胺、醯胺酸、醯亞胺、羥基醯胺或苯噁唑為單元所形成的均聚物或共聚物，且聚合物的側鏈及末端的至少一處具有含氮基團，含氮基團具有如式(i)所示之一結構： 式(i)及中，A為1,2,3-三氮唑基團或1,2,4-三氮唑基團，A中任意的H可被一價有機基取代，Z1係各自獨立為單鍵或碳數1至10伸烷基。感光化合物包含如式(iv-1)或式(iv-2)所示之一基團： (iv-1)、(iv-2)。
<感光樹脂組成物>
本發明提供一種感光樹脂組成物，包含聚合物以及至少一感光化合物。此外，感光樹脂組成物可更包含溶劑，且可選擇地更包含添加劑。
聚合物包含由醯胺、醯胺酸、醯亞胺、羥基醯胺或苯噁唑為單元所形成的均聚物或共聚物，且聚合物的側鏈及末端的至少一處具有含氮基團，含氮基團具有如式(i)所示之一結構： 式(i)中，A為1,2,3-三氮唑基團或1,2,4-三氮唑基團，A中任意的H可被一價有機基取代，Z1係各自獨立為單鍵或碳數1至10伸烷基。感光化合物包含如式(iv-1)或式(iv-2)所示之一基團： 藉此，感光樹脂組成物可具有良好的穩定性，並可使其製備而成的感光樹脂具有優良的感度和接著性。
前述一價有機基可為但不限於甲基或乙基。
聚合物可包含1莫耳百分比至40莫耳百分比的含氮基團。當含氮基團的含量低於1莫耳百分比時，感度可能會變差，當含氮基團含量高於40莫耳百分比時，聚合物的分子量會太小。
感光化合物與聚合物的重量比值為WR，其可滿足下列條件：0.01WR0.5。當WR小於0.01時，可能導致未曝光區域的膜損太大，當WR大於0.5時，可能導致高溫固烤的重量損失太多。
聚合物可選自由醯胺酸、醯亞胺、羥基醯胺、苯噁唑為單元所形成的均聚物(homopolymer)或共聚物(copolymer)。或者，聚合物可選自聚醯胺酸、聚醯亞胺或(醯胺酸/醯亞胺)共聚物。
具體來說，聚合物是經由一聚合反應而得。聚合反應的反應物可包含二胺化合物、可與胺基反應聚合的其他單體以及單胺化合物，其中單胺化合物可提供含氮基團，使聚合物的側鏈及末端的至少一處具有含氮基團。二胺化合物不包含羥基時，當其他單體為四羧酸二酐化合物，可通過聚合反應生成聚醯胺酸(為醯胺酸的均聚物)，當其他單體為二醯氯化合物，可通過聚合反應生成聚醯胺(為醯胺的均聚物)，當其他單體為四羧酸二酐化合物與二醯氯化合物的混合物，可通過聚合反應生成(醯胺/醯胺酸)共聚物(為醯胺與醯胺酸的共聚物)，而前述聚醯胺酸或(醯胺/醯胺酸)共聚物可進行完全或部分脫水閉環反應而生成聚醯亞胺、(醯胺酸/ 醯亞胺)共聚物、(醯胺/醯亞胺)共聚物或(醯胺/醯胺酸/醯亞胺)共聚物。二胺化合物包含羥基時，當其他單體為二醯氯化合物，可與二胺化合物通過聚合反應生成聚羥基醯胺，而前述聚羥基醯胺可進行完全或部分脫水閉環反應而生成聚苯噁唑或(苯噁唑/羥基醯胺)共聚物。
更具體來說，聚合反應之反應物中的二胺化合物可僅使用一種或同時使用多種，其他單體可僅使用一種或同時使用多種，單胺化合物可僅使用一種或同時使用多種，藉此，使聚合物包含由醯胺、醯胺酸、醯亞胺、羥基醯胺或苯噁唑其中任一種所形成的均聚物或至少兩種以上所形成的共聚物。換言之，聚合物可為但不限於聚醯胺酸、聚醯胺、(醯胺/醯胺酸)共聚物、(醯胺酸/羥基醯胺)共聚物、(醯胺/羥基醯胺)共聚物、(醯胺/醯胺酸/羥基醯胺)共聚物、聚醯亞胺、(醯胺/醯亞胺)共聚物、(醯胺/醯亞胺/醯胺酸)共聚物、(醯亞胺/苯噁唑)共聚物、(醯亞胺/醯胺酸/苯噁唑/羥基醯胺)共聚物、(醯胺/苯噁唑)共聚物、(醯胺/苯噁唑/羥基醯胺)共聚物、(醯胺/醯亞胺/醯胺酸/苯噁唑/羥基醯胺)共聚物。前述共聚物可為交替共聚物(alternating copolymer)、雜亂共聚物(random copolymer)、嵌段共聚物(block copolymer)或接枝共聚物(graft copolymer)。
單胺化合物可具有如式(I-2)所示之一結構： 例如，單胺化合物可具有如式(I-2-5)或式(I-2-6)所示之一結構：
或者，單胺化合物可具有如式(I-1-1)、式(I-1-2)、式(I-2-1)、式(I-2-2)、式(I-2-3)或式(I-2-4)所示之一結構：
上述單胺化合物可單獨使用，亦可同時使用。
二胺化合物可為但不限於式(II-1)、式(II-2)或式(II-3)所示之一結構：
上述二胺化合物可單獨使用，亦可同時使用。
四羧酸二酐化合物可為但不限於式(III-1)、式(III-2)、式(III-3)或式(III-4)所示之一結構：
上述四羧酸二酐化合物可單獨使用，亦可同時使用。
二醯氯化合物可為但不限於式(III-5)、式(III-6)或式(III-7)所示之一結構：
上述二醯氯化合物可單獨使用，亦可同時使用。
感光化合物可為但不限於式(IV-1)、式 (IV-2)、式(IV-3)、式(IV-4)、式(IV-5)或式(IV-6)所示之一結構： R1至R20係各自獨立為氫、前述式(iv-1)或前述式(iv-2)所示之基團，R1至R4中、R5至R7中、R8至R10中、R11至R13中、R14至R16中及R17至R20中至少一者為前述式(iv-1)或前述式(iv-2)所示之基團。例如，感光化合物可為商品名稱為BIOC25(購買自MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD)、TPD423(購買自MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD)、TPA520(購買自MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD)、PA6(購買自Daito Chemix)、R5320TPM(購買自國喬石化)、RFZ-250(購買自Daito Chemix)、BVA-300(購買自Daito Chemix)或TKP-300(購買自Daito Chemix)。此外，上述感光化合物可單獨使用，亦可同時使用。
感光樹脂組成物的溶劑可為但不限於γ-丁內酯、丙二醇甲基醚醋酸酯、丙二醇甲醚、乳酸乙酯、乙酸正丁酯、環己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、二乙二醇二甲醚、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、N-異丙基吡咯烷酮或2-庚酮，以上溶劑可單獨使用，亦可混合兩種以上同時使用。除了以上所列舉之溶劑，舉凡可溶解聚合物以及感光化合物之溶劑，皆可使用。
感光樹脂組成物的添加劑可為但不限於交聯劑或接著促進劑，可使用的交聯劑包含但不限於式(V)所示之一結構：
可使用的接著促進劑包含但不限於商品名稱為AD-124的物質，其化學名稱為3-(2,3-環氧丙氧)丙基三甲氧基矽烷。
<聚合物之製備方法>
聚合物之製備方法包含以下步驟：提供二胺化合物、其他單體及單胺化合物作為反應物，於有機溶劑中進行聚合反應，以得到一包含聚合物之反應溶液。且可選擇性地進行脫水閉環反應。
前述有機溶劑係用來溶解作為反應物的單體及產物聚合物，根據有機溶劑對聚合物的溶解度，可區分為溶解度較佳的有機溶劑與溶解度較差的有機溶劑。
溶解度較佳的有機溶劑可為但不限於N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基己內醯胺、二甲基亞碸、四甲基尿素、六甲基磷醯胺、γ-丁內酯或吡啶，以上有機溶劑可單獨使用，亦可混合兩種以上同時使用。
溶解度較差的有機溶劑亦可與前述溶解度較佳的有機溶劑混合使用，但前提係聚合物不至於被析出。溶解度較差的有機溶劑包含但不限於甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、環己醇、乙二醇、乙二醇甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙基醚、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氫呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、正己烷、正庚烷、正辛烷。
除了以上所列舉之有機溶劑，舉凡可溶解反應物與聚合物之有機溶劑，皆可作為聚合反應的有機溶劑。
聚合物可進行純化，純化步驟如下，將包含聚合物之反應溶液倒入大量溶解度較差的溶劑中，以得到沉澱物， 續以減壓下進行乾燥，即可得到初步純化的聚合物。續將初步純化的聚合物溶解於有機溶劑中，並以溶解度較差溶劑進行沉澱，此步驟進行一次或多次即可得到經純化的聚合物。
以下以聚合物為聚醯胺酸、聚醯亞胺及(醯亞胺/醯胺酸)共聚物為例，詳加說明聚合物之製備方法。
聚合物以二胺化合物、四羧酸二酐化合物以及單胺化合物作為反應物，於有機溶劑中進行聚合反應，以0℃至70℃的溫度進行1至24小時，以得到一包含聚醯胺酸之反應溶液，前述聚合反應的溫度與時間，可根據反應物多寡而彈性調整。之後，將聚合物進行純化，以得到經純化的聚醯胺酸。關於有機溶劑以及純化步驟請參照上文，在此不予贅述。
進行聚合反應時，二胺化合物以及四羧酸二酐化合物之比例關係，以四羧酸二酐化合物之酸酐基含量為1當量，所有二胺化合物之胺基為0.5~2當量為佳，0.7~1.5當量為更佳。
倘若欲形成聚醯亞胺或(醯亞胺/醯胺酸)共聚物，可將上述包含聚醯胺酸之反應溶液經完全或部分脫水閉環反應，以得到一包含聚醯亞胺或(醯亞胺/醯胺酸)共聚物之反應溶液，再進行純化步驟，以得到經純化的聚醯亞胺或(醯亞胺/醯胺酸)共聚物。
脫水閉環反應可為直接加熱，或者添加脫水劑及催化劑來進行。直接加熱的溫度可為50℃~300℃，又以100℃~250℃為佳。添加脫水劑及催化劑的溫度可為-20℃~150℃，又以0℃~120℃為佳。脫水劑可使用酸酐，如乙酸酐、 丙酸酐或三氟乙酸酐，脫水劑的用量視所需閉環率(亞胺化比率)而定，催化劑可使用三級胺，如三乙基胺、吡啶或二甲基吡啶。關於脫水閉環反應係為習知，其他細節不再贅述。
以下再以聚合物為(醯胺/羥基醯胺)共聚物為例，詳加說明聚合物之製備方法。
聚合物以不包含羥基的二胺化合物、包含羥基的二胺化合物、二醯氯化合物、單胺化合物作為反應物，於有機溶劑中進行聚合反應，以-10℃至40℃的溫度進行1至24小時，以得到一包含(醯胺/羥基醯胺)共聚物之反應溶液，前述聚合反應的溫度與時間，可根據反應物多寡而彈性調整。之後，將聚合物進行純化，以得到經純化的(醯胺/羥基醯胺)共聚物。關於有機溶劑以及純化步驟請參照上文，在此不予贅述。
進行聚合反應時，所有二胺化合物以及二醯氯化合物之比例關係，以二醯氯化合物之醯氯基含量為1當量，所有二胺化合物之胺基為0.5~2當量為佳，0.7~1.5當量為更佳。
倘若欲形成(醯胺/苯噁唑)共聚物或(醯胺/苯噁唑/羥基醯胺)共聚物，可將上述包含(醯胺/羥基醯胺)共聚物之反應溶液經完全或部分脫水閉環反應，以得到一包含(醯胺/苯噁唑)共聚物或(醯胺/苯噁唑/羥基醯胺)共聚物之反應溶液，再進行純化步驟，即可得到經純化的(醯胺/苯噁唑)共聚物或(醯胺/苯噁唑/羥基醯胺)共聚物。
脫水閉環反應可為直接加熱，或者添加脫水劑及催化劑來進行。直接加熱的溫度可為50℃~450℃，又以150 ℃~350℃為佳。添加脫水劑及催化劑的溫度可為50℃~450℃，又以100℃~250℃為佳。催化劑可使用磺酸類催化劑，如對甲苯磺酸或對甲苯磺酸甲酯。催化劑的添加量可為每1莫耳的(醯胺/羥基醯胺)共聚物的重現單元使用0.01~20莫耳為佳。
依據前述的聚合物，聚合物的重量平均分子量較佳可為1000至100000。
<感光樹脂>
本發明提供一種感光樹脂，係由前述之感光樹脂組成物製備而成。具體言之，形成感光樹脂之方法可包含以下步驟：首先，將聚合物、感光化合物以及可選擇的添加劑溶解於溶劑中而形成樹脂清漆，將樹脂清漆藉由滾輪塗佈法、旋轉塗佈法或印刷法施加於載板上以形成一塗覆層。其次，對塗覆層進行加熱烘烤以形成薄膜或再進行顯影以形成圖案層，加熱烘烤的目的是移除樹脂清漆內的溶劑，此外，當聚合物包含聚醯胺酸或聚羥基醯胺等片段時，加熱烘烤可促進脫水閉環反應。藉此，即可獲得本發明的感光樹脂。
<電子裝置>
本發明提供一種電子裝置，包含前述的感光樹脂，藉由感光樹脂具有優良的感度，可減少照光所需的能量，而可減少生產成本，藉由感光樹脂具有良好的接著性，當感光樹脂與其他元件接合時，不易脫落，而能延長電子裝置的使用壽命。電子裝置可為但不限於OLED顯示元件、半導體裝置，感光樹脂於電子裝置中的應用包括但不限於畫素定 義層、保護層、絕緣膜或封裝材料。
根據上述實施方式，以下提出具體實施例予以詳細說明，然本發明並不以所揭露的具體實施例為限。
<實施例及比較例>
合成聚合物：聚合物1~5所使用的反應物如表一所示。依照表一所示之種類及比例，依序添加於N-甲基吡咯烷酮中，製備固成份為20wt%之溶液，並於室溫下反應5~6小時，即可得到聚醯胺酸。將聚醯胺酸溶液經稀釋後，添加適當比例之吡啶與醋酸酐，於100~110℃下進行脫水/環化反應3~4小時，將溶液中的吡啶與醋酸以真空方式去除後即得到最後產物(固含量30wt%)。
製備實施例1~2以及比較例1~3的感光樹脂組成物：將聚合物、感光化合物及添加劑(交聯劑及接著促進劑)依照表二所示之種類及比例，溶解於溶劑中，製備成固含量為25wt%之溶液，並以直徑0.5微米之過濾器過濾，所收集之濾液即為本發明之感光樹脂組成物。
並將感光樹脂組成物分別進行穩定性測試、感度測試以及接著性測試，測試方法如下。
穩定性測試：量測感光樹脂組成物在室溫下儲存7天的黏度變化量，將其定義為穩定性。黏度變化量<20%判定為好，而≧20%定義為差。
感度測試：將實施例1~2以及比較例1~3之感光樹脂組成物塗佈於玻璃基板形成2μm~4μm的塗覆層，將塗覆層進行加熱烘烤得到感光樹脂後，進行I-Line曝光以及顯影，其中顯影係以氫氧化四甲基銨(tetramethylammonium hydroxide，TMAH)(2.38wt%)作為顯影劑進行60秒，之後，觀察在何種能量下無殘膜，所得的能量即為感度。
接著性測試：將感光樹脂組成物塗佈於Mo玻璃上 形成2μm~4μm的塗覆層，將塗覆層進行加熱烘烤得到感光樹脂後，將其含浸TMAH(2.38wt%)中10分鐘，觀察是否有剝離(peeling)現象。若無觀察到剝離現象判定為好，有觀察到剝離現象判定為差。
請參照表三，其係實施例1~2以及比較例1~3的性質測試結果。
由表三可知，依據本發明的感光樹脂組成物皆具有良好的穩定性，有利於感光樹脂組成物的保存，同時，依據本發明的感光樹脂具有優良的感度以及接著性，而有利於降低生產成本以及延長使用其之電子裝置的使用壽命。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (9)

  1. 一種感光樹脂組成物，包含：一聚合物，包含由醯胺、醯胺酸、醯亞胺、羥基醯胺或苯噁唑為單元所形成的均聚物或共聚物，且該聚合物的側鏈及末端的至少一處具有含氮基團，該含氮基團具有如式(i)所示之一結構：式(i)中，A為1,2,3-三氮唑基團或1,2,4-三氮唑基團，A中任意的H可被一價有機基取代，Z1係各自獨立為單鍵或碳數1至10伸烷基；以及至少一感光化合物，該感光化合物包含如式(iv-1)或式(iv-2)所示之一基團：其中該感光化合物與該聚合物的重量比值為WR，其滿足下列條件：0.01WR0.5。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光樹脂組成物，其中該聚合物係選自由醯胺酸、醯亞胺、羥基醯胺、苯噁唑為單元所形成的均聚物或共聚物。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的感光樹脂組成物，其中該聚合物係選自聚醯胺酸、聚醯亞胺或(醯胺酸/醯亞胺)共聚物。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的感光樹脂組成物，其中該聚合物包含1莫耳百分比至40莫耳百分比的該含氮基團。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的感光樹脂組成物，其中該聚合物係經由一聚合反應而得，該聚合反應的反應物包含四羧酸二酐化合物、二胺化合物以及單胺化合物，該單胺化合物提供該含氮基團。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的感光樹脂組成物，其中該二胺化合物具有如式(II-1)、式(II-2)或式(II-3)所示之一結構：
  7. 如申請專利範圍第5項所述的感光樹脂組成物，其中該單胺化合物具有如式(I-2)所示之一結構：
  8. 一種感光樹脂，其係由如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之感光樹脂組成物製備而成。
  9. 一種電子裝置，包含：如申請專利範圍第8項所述的感光樹脂。
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