KR102248652B1 - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 전자 수송층, 발광층 또는 정공 주입층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.

Description

유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 우수한 신규 벤조트리이미다졸계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 구동전압이 낮고, 발광효율, 열적 안정성 및 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질에 전기에너지를 가했을 때 빛이 나타나는 현상을 말한다. 즉, 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되고, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 전계 발광 소자를 효율적으로 만들기 위한 한 방법으로서 소자 내의 유기물층을 단층 대신 다층 구조로 제조하는 연구가 진행되어 왔다. 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었으며, 현재 사용되는 대부분의 유기 전계 발광 소자는 기판, 양극, 양극으로 정공을 받아들이는 정공 주입층, 정공을 전달하는 정공 전달층, 정공과 전자가 재결합하여 빛을 내는 발광층, 전자를 전달하는 전자 전달층, 음극으로부터 전자를 받아들이는 전자 주입층 및 음극으로 이루어져 있다. 이렇게 유기 전계 발광 소자를 다층으로 제작하는 이유는 정공과 전자의 이동속도가 상이하며, 따라서 적절한 정공 주입층 및 전달층, 전자 전달층 및 전자 주입층을 만들어 주면 정공과 전자가 효과적으로 전달될 수 있으며, 소자 내 정공과 전자의 균형이 이루어져 발광 효율을 높일 수 있기 때문이다.
전자 수송의 재료에 관한 최초의 보고는 옥사디아졸 유도체(PBD)를 들 수 있다. 이후 트리아졸 유도체(TAZ) 및 페난스로린 유도체(BCP)가 전자 수송성을 나타낸다고 보고 되었다. 전자 수송층은 유기 단분자 물질로는 전자에 대한 안정도와 전자 이동 속도가 상대적으로 우수한 유기 금속착제들이 좋은 후보들이며, 안정성이 우수하고 전자 친화도가 큰 Alq3가 가장 우수한 것으로 보고 되었으며, 현재에도 가장 기본적으로 사용되고 있다.
또한, 종래의 전자 주입 및 수송층용 물질로는 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기를 가진 유기 단분자 물질들이 많이 보고되었다. 그러나 이러한 물질들이 전자수송용 물질로 보고되기 이전에 모토롤라(Motorola)사의 EU0700917 A2에 이러한 물질들의 금속착체 화합물들이 유기 발광 소자의 청색 발광층 또는 청록색 발광층에 적용된 것이 이미 보고되었다.
1996년도에 코닥사에서 발표하고 미국 특허 제5,645,948호에 기재된 TPBI는 이미다졸기를 가진 대표적인 전자 수송층용 물질로 알려져 있으며, 그 구조는 벤젠의 1,3,5 치환 위치에 세 개의 N-페닐 벤즈이미다졸기를 함유하고 기능적으로는 전자를 전달하는 능력뿐 아니라 발광층에서 넘어오는 정공을 차단하는 기능도 있으나, 실제 소자에 적용하기에는 열적 안정성이 낮은 문제점을 가지고 있다.
따라서, 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 극복하고 유기 전계 발광 소자의 특성을 더욱 향상시키기 위하여, 유기 전계 발광 소자에서 전자 주입 및 수송용 물질로 사용될 수 있는 보다 안정적이고 효율적인 재료에 대한 개발이 계속 요구된다.
상기 문제점을 해결하고자, 본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있는 신규 화합물을 제공하고자 한다. 또한 본 발명은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광효율, 열적 안정성 및 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014096206204-pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 은 N 또는 C(R4)이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 O, S, N(Ar1) 및 C(Ar2)(Ar3)로 이루어진 군으로부터 선택되고, (단, X1 이 C(R4)이고, Y1 내지 Y3 이 모두 C(Ar2)(Ar3)인 경우 제외)
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C60의 알킬포스핀기, C1~C60의 알킬포스피닐기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스피닐기 및 C1~C60의 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 Ar1 내지 Ar3 및 R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기. 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀기, 아릴포스핀기, 알킬포스피닐기, 아릴포스피닐기 및 아민기는 각각 독립적으로, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C60의 알킬포스핀기, C1~C60의 알킬포스피닐기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스피닐기 및 C1~C60의 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. Ar1 내지 Ar3및 R1 내지 R4가 복수개의 치환기로 치환될 경우, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-G로 나타내어지는 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물일 수 있다:
Figure 112014096206204-pat00002
본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서 알킬은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아릴옥시는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알킬옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아민은 R1R2N-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 60개의 알킬, 탄소수 6 내지 60개의 아릴 또는 핵 원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴을 의미한다.
본 발명에서 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 수송 및 주입 능력이 향상되어 전자 수송층에 사용할 경우 종래 Alq3을 사용하는 경우보다 구동 전압 및 효율 면에서 향상된 성능을 나타낸다. 인광 발광층에 사용할 경우 발광 효율 및 수명 측면에서 향상된 성능을 나타낸다. 또한 정공 주입층에 사용할 경우 구동전압 및 효율 측면에서 향상된 성능을 나타낸다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 성능 개선 및 수명 향상에 크게 기여할 수 있으며, 특히 이러한 전자 수송 성능 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널에서의 성능 극대화에도 큰 효과가 있다.
이하, 본 발명을 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명은 종래 유기 EL 소자용 재료 [예: 4,4-디카바졸일비페닐 (이하 CBP로 표시함)] 보다 높은 분자량을 가지면서, 우수한 구동 전압 특성과 효율을 갖는 신규한 축합이미다졸계 화합물을 제공한다.
본 발명의 화합물은 벤젠을 중심으로 3개의 5원 헤테로환(이미다졸, 옥사졸, 싸이아졸, 피롤, 싸이오펜, 퓨란)이 축합을 형성하고 있는 것을 기본 구조로 하여 삼중항에너지가 높고 좋은 인광 발광 효율 특성을 가질 수 있다. 또한 기존 호스트 재료[예: CBP] 에 비해 높은 분자량을 가져 상대적으로 열안정성이 강하다. 이로 인해 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동 수명이 매우 우수할 뿐 아니라 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 OLED 소자를 제조할 수 있다.
또한 본 발명의 화합물은 도입되는 작용기에 따라 다양한 에너지 밴드갭 및 화학적 특성을 가질 수 있다.
특히 R1, R2, R3, R4 위치에 방향족 고리 및 헤테로 방향족 고리가 각각 독립적으로 치환되었을 때는 평면구조를 개선하여 열적 안정도를 높일 뿐만 아니라 전자 이동성을 좋게하여 전자 수송층재료로 적합하다. 함질소 헤테로환(피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 이미다졸, 피롤, 퀴놀린, 퀴나졸린 등), 포스피닐기 등의 우수한 전자 수송성을 갖는 작용기가 도입될 경우 본 발명의 화합물은 전체적으로 우수한 전자 수송성을 가지므로 전자수송층, 정공장벽층 등으로 사용될 수 있다.
한편 본 발명의 상기 화학식 1에 시아노작용기 또는 할로겐이 치환된 방향족 고리가 각각 독립적으로 치환되었을때는 LUMO 에너지가 매우 낮아져 정공주입 및 이동을 매우 좋게하므로 정공 주입층재료로 적합하다.
또한 본 발명의 상기 화학식 1에 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄를 가지는 지방족 탄화수소를 치환하였을때는 화합물의 용해도가 높아져서 용액 공정이 가능하다. 이 경우 재료의 용매화로 인한 잉크제조에 유리한 장점이 있다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-G로 나타내어지는 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물일 수 있다:
Figure 112014096206204-pat00003
또한, 본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬포스핀기, C1~C60의 알킬포스피닐기, C6~C60의 아릴포스핀기, 및 C6~C60의 아릴포스피닐기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C60의 알킬포스핀기, C1~C60의 알킬포스피닐기, C6~C60의 아릴포스핀기, 및 C6~C60의 아릴포스피닐기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 Ar1 내지 Ar3가 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기인 경우, 상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노기 및 C6~C60의 아릴포스핀기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 화합물들로 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014096206204-pat00004
Figure 112014096206204-pat00005
Figure 112014096206204-pat00006
Figure 112014096206204-pat00007
Figure 112014096206204-pat00008
Figure 112014096206204-pat00009
Figure 112014096206204-pat00010
Figure 112014096206204-pat00011

2. 유기 전계 발광 소자
본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물은 전자 수송층 또는 정공 주입층 물질로서 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상될 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있다. 이때 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 사용되는 물질은 당업계에 알려진 통상의 물질이라면 특별히 한정되지 않는다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1]
a-1의 합성
2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리페닐벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00012
질소 기류 하에서 1,3,5-트리클로로-2,4,6-트리나이트로벤젠 (10.0 g, 31.6 mmol)을 200 ml의 ACN에 녹인 후 아닐린 (8.63ml, 94.8mmol)을 천천히 적가하였다. 상온에서 4시간 동안 교반 후 반응이 종결되면 생성된 고체 혼합물을 여과하고 ACN으로 세척하였다. 얻어진 고체화합물을 45℃ 훈풍건조하에서 24시간 건조하여 목적 화합물을 13.8g(90%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 486.13 g/mol, 측정치: 486 g/mol)
1H-NMR: 10.1 (s, 3H), 7.69 (s, 6H), 7.66(s, 3H), 7.57(s,6H)
[준비예 2]
a-2의 합성
N1,N3,N5-트리페닐벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00013

반응 용기에 Fe 파우더 (1.58g, 140mmol), EtOH 200ml, 및 H2O 50ml을 넣고 교반하였다. HCl (35%, 2ml, 2.8mmol)을 천천히 적가하고 2시간 동안 가열하여 환류시켰다. 2시간이 지난 후 준비예 1에서 합성한 a1 (13.8g 28mmol)을 넣고 2시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 용매를 농축하였다. 생성된 혼합물을 MeOH으로 결정화하여 여과하고 MeOH으로 세척하였다. 얻어진 고체화합물을 45℃ 훈풍건조하에서 24시간 건조하여 목적 화합물을 6.88g(62%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 396.21 g/mol, 측정치: 396 g/mol)
1H-NMR: δ 7.18 (m, 6H), 6.76 (m, 3H), 7.61 (m, 6H), 4.79 (s, 3H)
[준비예 3]
a-3의 합성
2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리(피리딘-3-일)벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00014
반응물로 피리딘-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.4g (수율 72%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 489.40 g/mol, 측정치: 489 g/mol)
[준비예 4]
a-4의 합성
N1,N3,N5-트리(피리딘-3-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00015
반응물로 2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리(피리딘-3-일)벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4g(수율 70%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 399.45 g/mol, 측정치: 399 g/mol)
[준비예 5]
a-5의 합성
N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00016
반응물로 [1,1'-비페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18g (수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 714.22 g/mol, 측정치: 714 g/mol)
[준비예 6]
a-6의 합성
N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-4-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00017
반응물로 N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-4-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.6g(수율 68%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 624.30 g/mol, 측정치: 624 g/mol)
[준비예 7]
a-7의 합성
N1,N3,N5-트리(나프탈렌-2-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00018
반응물로 나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18.5g (수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 636.61 g/mol, 측정치: 637 g/mol)
[준비예 8]
a-8의 합성
N1,N3,N5-트리(나프탈렌-2-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00019
반응물로 N1,N3,N5-트리(나프탈렌-2-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.7g(수율 55%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 546.25 g/mol, 측정치: 546 g/mol)
[준비예 9]
a-9의 합성
2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00020
반응물로 9-페닐-9H-카바졸-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 29.48g (수율 95%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 982.30 g/mol, 측정치: 982 g/mol)
[준비예 10]
a-10의 합성
N1,N3,N5-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00021
반응물로 2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.8g(수율 48%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 891.38 g/mol, 측정치: 891 g/mol)
[준비예 11]
a-11의 합성
N1,N3,N5-트리스(디벤조[b,d]티오펜-2-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00022
반응물로 디벤조[b,d]티오펜-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22.3g (수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 804.09 g/mol, 측정치: 804 g/mol)
[준비예 12]
a-12의 합성
N1,N3,N5-트리스(디벤조[b,d]티오펜-2-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00023
반응물로 2N1,N3,N5-트리스(디벤조[b,d]티오펜-2-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.9g(수율 50%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 714.17 g/mol, 측정치: 714 g/mol)
[준비예 13]
a-13의 합성
2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리스(3-(피리딘-3-일)페닐)벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00024
반응물로 3-(피리딘-3-일)아닐린을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20.1g (수율 89%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 717.21 g/mol, 측정치: 717 g/mol)
[준비예 14]
a-14의 합성
N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-3-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00025
반응물로 2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리스(3-(피리딘-3-일)페닐)벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.4g(수율 60%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 624.78 g/mol, 측정치: 625 g/mol)
[준비예 15]
a-15 합성
N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00026
반응물로 [1,1'-비페닐]-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20.5 (수율 91%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 714.72g/mol, 측정치: 715g/mol)
[준비예 16]
a-16 합성
N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-3-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00027
반응물로 2N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.1g(수율 62%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 624.78 g/mol, 측정치: 625 g/mol)
[준비예 15]
a-15 합성
N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00028
반응물로 [1,1'-비페닐]-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20.5 (수율 91%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 714.72g/mol, 측정치: 715g/mol)
[준비예 16]
a-16 합성
N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-3-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00029
반응물로 2N1,N3,N5-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.1g(수율 62%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 624.78 g/mol, 측정치: 625 g/mol)
[준비예 17]
a-17 합성
2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리스(트리페닐렌-2-일)벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00030
반응물로 트리페닐렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g (수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 936.27g/mol, 측정치: 936g/mol)
[준비예 18]
a-18 합성
N1,N3,N5-트리스(트리페닐렌-2-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00031
반응물로 2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리스(트리페닐렌-2-일)벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.1g(수율 60%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 846.358 g/mol, 측정치: 846 g/mol)
[준비예 19]
a-19 합성
N1,N3,N5-트리스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00032
반응물로 디벤조[b,d]티오펜-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 19.8g (수율 78%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 804.87g/mol, 측정치: 805g/mol)
[준비예 20]
a-20 합성
N1,N3,N5-트리스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00033
반응물로 N1,N3,N5-트리스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.9g(수율 45%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 714.92 g/mol, 측정치: 715 g/mol)
[준비예 21]
a-21 합성
N1,N3,N5-트리스(9-메틸-1,10-펜안트롤린2-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00034
반응물로 9-메틸-1,10-펜안트롤린2-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 19.7g (수율 75%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 834.24g/mol, 측정치: 834g/mol)
[준비예 22]
a-22 합성
N1,N3,N5-트리스(9-메틸-1,10-펜안트롤린2-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00035
반응물로 N1,N3,N5-트리스(9-메틸-1,10-펜안트롤린2-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g(수율 32%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 744.32 g/mol, 측정치: 744 g/mol)
[준비예 23]
a-23 합성
(((2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(아자네디일))트리스(벤젠-4,1-디일))트리스(페닐포스피나이트)의 합성
Figure 112014096206204-pat00036
반응물로 (4-아미노페닐)(페닐)포스피나이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 17.8g (수율 66%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 855.13g/mol, 측정치: 855g/mol)
[준비예 24]
a-24 합성
(((2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리일)트리스(아자네디일))트리스(벤젠-4,1-디일))트리스(페닐포스피나이트)의 합성
Figure 112014096206204-pat00037
반응물로 N1(((2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(아자네디일))트리스(벤젠-4,1-디일))트리스(페닐포스피나이트)을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4g(수율 40%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 765.70 g/mol, 측정치: 766 g/mol)
[준비예 25]
a-25 합성
2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리스(4-(피리딘-3-일)페닐)벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00038
반응물로 4-(피리딘-3-일)아닐린을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21.8g (수율 85%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 804.87g/mol, 측정치: 805g/mol)
[준비예 26]
a-26 합성
N1,N3,N5-트리스(4-(피리딘-3-일)페닐)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00039
반응물로 2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리스(4-(피리딘-3-일)페닐)벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.97g(수율 41%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 627.29 g/mol, 측정치: 627 g/mol)
[준비예 27]
a-27 합성
N,N',N''-(2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리일)트리시안아마이드의 합성
Figure 112014096206204-pat00040
반응물로 시안아마이드를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.4g (수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 333.02g/mol, 측정치: 333g/mol)
[준비예 28]
a-28 합성
N,N',N''-(2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리일)트리시안아마이드의 합성
Figure 112014096206204-pat00041
반응물로 N,N',N''-(2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리일)트리시안아마이드를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 2.5g(수율 40%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 243.10 g/mol, 측정치: 243 g/mol)
[준비예 29]
a-29 합성
N1,N3,N5-트리스(4-플루오로페닐)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00042
반응물로 4-플루오로아닐린을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.35g (수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 540.10g/mol, 측정치: 540g/mol)
[준비예 30]
a-30 합성
N1,N3,N5-트리스(4-플루오로페닐)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00043
반응물로 N1,N3,N5-트리스(4-플루오로페닐)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g(수율 45%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 450.18 g/mol, 측정치: 450 g/mol)
[준비예 31]
a-31 합성
4,4',4''-((2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(아자네디일))트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00044
반응물로 4-아미노프탈로니트릴을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.4g (수율 82%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 636.10g/mol, 측정치: 636g/mol)
[준비예 32]
a-32 합성
4,4',4''-((2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리일)트리스(아자네디일))트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00045
반응물로 4,4',4''-((2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(아자네디일))트리프탈로니트릴을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g(수율 50%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 546.18 g/mol, 측정치: 546 g/mol)
[준비예 33]
a-33 합성
2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리프로필벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00046
반응물로 프로판-1-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.79g (수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 384.18g/mol, 측정치: 384g/mol)
[준비예 34]
a-34 합성
N1,N3,N5-트리프로필벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00047
반응물로 2,4,6-트리나이트로-N1,N3,N5-트리프로필벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g(수율 40%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 294.25 g/mol, 측정치: 294 g/mol)
[준비예 35]
a-35 합성
N1,N3,N5-트리이소부틸-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00048
반응물로 2-메틸프로판-1-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.6g (수율 86%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 426.22g/mol, 측정치: 426g/mol)
[준비예 36]
a-36 합성
N1,N3,N5-트리이소부틸벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00049
반응물로 N1,N3,N5-트리이소부틸-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g(수율 51%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 336.30 g/mol, 측정치: 336 g/mol)
[준비예 37]
a-37 합성
N1,N3,N5-트리스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00050
반응물로 9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22.8g (수율 86%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 834.32 g/mol, 측정치: 834g/mol)
[준비예 38]
a-38 합성
N1,N3,N5-트리스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)벤젠-1,2,3,4,5,6-헥사아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00051
반응물로 N1,N3,N5-트리스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.2g(수율 55%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 744.39 g/mol, 측정치: 744 g/mol)
[준비예 39]
a-39의 합성
((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리벤젠의 합성
Figure 112014096206204-pat00052
질소 기류 하에서 1,3,5-트리플루오로-2,4,6-트리아이오도벤젠 (10.0 g, 19.6 mmol), 에티닐벤젠(6g, 58.8mmol), 디이소프로필아민(1.98g, 58.8mmol), CuI(2.2g, 11.76mmol), PdCl2(PPh3)2(1.37g, 1.96mmol)을 200 ml의 톨루엔에 녹인 후 20시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 7g(83%) 얻었다.
GC-Mass (이론치: 432.11 g/mol, 측정치: 432 g/mol)
1H-NMR: 7.62 (m, 6H), 7.69 (m, 9H)
[준비예 40]
a-40 합성
N1,N3,N5-트리스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-2,4,6-트리나이트로벤젠-1,3,5-트리아민의 합성
Figure 112014096206204-pat00053
반응물로 4-에티닐-1,1'-비페닐을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22.8g (수율 86%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 600.21 g/mol, 측정치: 600g/mol)
[준비예 41]
a-41 합성
3,3'',3''''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리-1,1'-비페닐의 합성
Figure 112014096206204-pat00054
반응물로 3-에티닐-1,1'-비페닐을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.0g(수율 94%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 600.21 g/mol, 측정치: 600 g/mol)
[준비예 42]
a-42 합성
2,2',2''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리나프탈렌의 합성
Figure 112014096206204-pat00055
반응물로 2-에티닐나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.0g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 582.16 g/mol, 측정치: 582 g/mol)
[준비예 43]
a-43 합성
6,6',6''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리퀴놀린의 합성
Figure 112014096206204-pat00056
반응물로 7-에티닐퀴놀린을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.8g(수율 77%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 585.15 g/mol, 측정치: 585 g/mol)
[준비예 44]
a-44 합성
9,9',9''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리펜안트렌의 합성
Figure 112014096206204-pat00057
반응물로 9-에티닐펜안트렌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.9g(수율 83%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 732.21 g/mol, 측정치: 732 g/mol)
[준비예 45]
a-45 합성
1,1',1''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리나프탈렌의 합성
Figure 112014096206204-pat00058
반응물로 1-에티닐나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.35g(수율 82%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 582.16 g/mol, 측정치: 582 g/mol)
[준비예 46]
a-46 합성
2,2',2''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리페닐렌의 합성
Figure 112014096206204-pat00059
반응물로 2-에티닐트리페닐렌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.6g(수율 85%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 882.25 g/mol, 측정치: 882 g/mol)
[준비예 47]
a-47 합성
3,3',3''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리스(9-페닐-9H-카바졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00060
반응물로 3-에티닐-9-페닐-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.9g(수율 77%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 927.29 g/mol, 측정치: 927 g/mol)
[준비예 48]
a-48 합성
2,2',2''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리디벤조[b,d]티오펜의 합성
Figure 112014096206204-pat00061
반응물로 2-에티닐디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.7g(수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 750.08 g/mol, 측정치: 750 g/mol)
[준비예 49]
a-49 합성
3,3',3''-(((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리스(벤젠-4,1-디일))트리피리딘의 합성
Figure 112014096206204-pat00062
반응물로 3-(4-에티닐페닐)피리딘을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.2g(수율 86%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 663.19 g/mol, 측정치: 663 g/mol)
[준비예 50]
a-50 합성
3,3',3''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리피리딘의 합성
Figure 112014096206204-pat00063
반응물로 3-에티닐피리딘을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.6g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 435.10 g/mol, 측정치: 435 g/mol)
[준비예 51]
a-51 합성
4,4',4''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리스(플루오로벤젠)의 합성
Figure 112014096206204-pat00064
반응물로 1-에티닐-4-플루오로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 39]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.62g(수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 486.08 g/mol, 측정치: 486 g/mol)
[합성예 1] 화합물 1의 합성
1,2,4,5,7,8-헥사페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00065
질소 기류 하에서 준비예 2에서 제조된 화합물인 a-2 (5g, 12.61mmol), 벤즈알데히드 (4.4g, 41.6 mmol), FeCl3(0.67g, 4.16mmol)를 DMF 100 ml에 혼합하고 80℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 온도를 낮추고 H2O 50ml를 천천히 적가하여 결정화시켰다. 생성된 고체 화합물을 여과하고 MeOH로 세척하였다. 얻어진 고체를 40℃ 훈풍건조하에 24시간동안 건조하여 목적화합물 5.6(69%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 654.25 g/mol, 측정치: 654g/mol)
1H-NMR: 8.12 (s, 6H), 7.58 (m, 24H)
[합성예 2] 화합물 2의 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00066
반응물로 [1,1'-비페닐]-4-카바알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.89g(수율 62%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 486.08 g/mol, 측정치: 486 g/mol); GC-Mass (이론치: 882.25 g/mol, 측정치: 882g/mol)
[합성예 3] 화합물 3의 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00067
반응물로 [1,1'-비페닐]-3-카바알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7g(수율 70%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 882.35 g/mol, 측정치: 882 g/mol)
[합성예 4] 화합물 4의 합성
2,5,8-트리(나프탈렌-2-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00068
반응물로 2-나프타알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.8g(수율 68%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 804.30 g/mol, 측정치: 804 g/mol)
[합성예 5] 화합물 5의 합성
1,4,7-트리페닐-2,5,8-트리(퀴놀린-6-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00069
반응물로 퀴놀린-7-카바알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8g(수율 77%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 807.29 g/mol, 측정치: 807 g/mol)
[합성예 6] 화합물 6의 합성
2,5,8-트리(펜안트렌-9-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00070
반응물로 펜안트렌-9-카바알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.54g(수율 71%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 954.35 g/mol, 측정치: 954g/mol)
[합성예 7] 화합물 7의 합성
2,5,8-트리(나프탈렌-1-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00071
반응물로 1-나프타알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.2g(수율 72%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 804.30 g/mol, 측정치: 804 g/mol)
[합성예 8] 화합물 8의 합성
4,4',4''-((2,4,6-트리플루오로벤젠-1,3,5-트리일)트리스(에틴-2,1-디일))트리스(플루오로벤젠)의 합성
Figure 112014096206204-pat00072
반응물로 트리페닐렌-2-카바알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.6g(수율 55%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1104.29 g/mol, 측정치: 1104 g/mol)
[합성예 9] 화합물 9의 합성
2,5,8-트리스(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00073
반응물로 3-(9H-카바졸-9-일)벤즈알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.4g(수율 58%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1149.43 g/mol, 측정치: 1149g/mol)
[합성예 10] 화합물 10의 합성
1,4,7-트리페닐-2,5,8-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00074
반응물로 9-페닐-9H-카바졸-3-카바알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.1g(수율 56%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1149.43 g/mol, 측정치: 1149 g/mol)
[합성예 11] 화합물 11의 합성
2,5,8-트리스(디벤조[b,d]티오펜-2-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00075
반응물로 디벤조[b,d]티오펜-2-카바알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5g(수율 62%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 972.22 g/mol, 측정치: 972 g/mol)
[합성예 12] 화합물 12의 합성
1,4,7-트리페닐-2,5,8-트리스(3-(피리딘-3-일)페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00076
반응물로 3-(피리딘-3-일)벤즈알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.00g(수율 63%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 885.34 g/mol, 측정치: 885g/mol)
[합성예 13] 화합물 13의 합성
2,5,8-트리(1,9-펜안트롤린2-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00077
반응물로 1,9-펜안트롤린-2-카바알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5g(수율 62%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 960.32 g/mol, 측정치: 960 g/mol)
[합성예 14] 화합물 14의 합성
((1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리일)트리스(벤젠-4,1-디일))트리스(페닐포스핀 옥사이드)의 합성
Figure 112014096206204-pat00078
반응물로 4-(페닐하이드로포스포릴)벤즈알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2g(수율 48%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1026.28 g/mol, 측정치: 1026 g/mol)
[합성예 15] 화합물 15의 합성
2,5,8-트리페닐-1,4,7-트리(피리딘-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00079
반응물로 a-4를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.6g(수율 56%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 657.24 g/mol, 측정치: 657g/mol)
[합성예 16] 화합물 16의 합성
2,5,8-트리(나프탈렌-2-일)-1,4,7-트리(피리딘-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00080
반응물로 a-4를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7g(수율 60%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1026.28 g/mol, 측정치: 1026 g/mol)
[합성예 17] 화합물 17의 합성
1,4,7-트리(피리딘-3-일)-2,5,8-트리스(3-(피리딘-3-일)페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00081
반응물로 a-4를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7g(수율 70%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 888.32 g/mol, 측정치: 888 g/mol)
[합성예 18] 화합물 18의 합성
1,4,7-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00082
반응물로 a-6을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g(수율 78%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 882.35 g/mol, 측정치: 882 g/mol)
[합성예 19] 화합물 19의 합성
1,4,7-트리(나프탈렌-2-일)-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00083
반응물로 a-8을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g(수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 804.30 g/mol, 측정치: 804 g/mol)
[합성예 20] 화합물 20의 합성
2,5,8-트리페닐-1,4,7-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00084
반응물로 a-10을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g(수율 75%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1149.43 g/mol, 측정치: 1149 g/mol)
[합성예 21] 화합물 21의 합성
1,4,7-트리스(디벤조[b,d]티오펜-2-일)-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00085
반응물로 a-12을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.69g(수율 69%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 972.22 g/mol, 측정치: 972 g/mol)
[합성예 22] 화합물 22의 합성
2,5,8-트리페닐-1,4,7-트리스(3-(피리딘-3-일)페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00086
반응물로 a-14를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.68g(수율 52%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 885.33 g/mol, 측정치: 885 g/mol)
[합성예 23] 화합물 23의 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-1,4,7-트리(나프탈렌-2-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00087
반응물로 a-8을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7g(수율 82%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1032.30 g/mol, 측정치: 1032 g/mol)
[합성예 24] 화합물 24의 합성
1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00088
반응물로 포름알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g(수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 426.16 g/mol, 측정치: 426 g/mol)
[합성예 25] 화합물 25의 합성
1,4,7-트리(피리딘-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00089
반응물로 a-4를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g(수율 76%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 429.15 g/mol, 측정치: 429 g/mol)
[합성예 26] 화합물 26의 합성
1,4,7-트리스(3-(피리딘-3-일)페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00090
반응물로 a-16을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g(수율 75%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 657.24 g/mol, 측정치: 657 g/mol)
[합성예 27] 화합물 27의 합성
1,4,7-트리(나프탈렌-2-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00091
반응물로 a-8을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g(수율 74%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 576.21 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
[합성예 28] 화합물 28의 합성
1,4,7-트리스(트리페닐렌-2-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00092
반응물로 a-18을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.52g(수율 68%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 876.30 g/mol, 측정치: 876 g/mol)
[합성예 29] 화합물 29의 합성
1,4,7-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00093
반응물로 a-10을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.3g(수율 63%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 921.33 g/mol, 측정치: 921 g/mol)
[합성예 30] 화합물 30의 합성
1,4,7-트리스(디벤조[b,d]티오펜-2-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00094
반응물로 a-20을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3g(수율 58%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 744.12 g/mol, 측정치: 744 g/mol)
[합성예 31] 화합물 31의 합성
1,4,7-트리스(9-메틸-1,10-펜안트롤린2-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00095
반응물로 a-22를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 2.3g(수율 45%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 774.27 g/mol, 측정치: 774 g/mol)
[합성예 32] 화합물 32의 합성
((1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리일)트리스(벤젠-4,1-디일))트리스(페닐포스핀 옥사이드)의 합성
Figure 112014096206204-pat00096
반응물로 a-24를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.95g(수율 42%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 798.18 g/mol, 측정치: 798 g/mol)
[합성예 33] 화합물 33의 합성
1,4,7-트리스(4-(피리딘-3-일)페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00097
반응물로 a-26을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 2.4g(수율 65%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 657.24 g/mol, 측정치: 657 g/mol)
[합성예 34] 화합물 34의 합성
1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,2,4,5,7,8-헥사카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00098
반응물로 a-28을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g(수율 82%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 348.04 g/mol, 측정치: 348 g/mol)
[합성예 35] 화합물 35의 합성
1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00099
반응물로 포밀 시아나이드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 501.15 g/mol, 측정치: 501 g/mol)
[합성예 36] 화합물 36의 합성
1,4,7-트리(피리딘-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00100
반응물로 a-4를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g(수율 79%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 504.13 g/mol, 측정치: 504 g/mol)
[합성예 37] 화합물 37의 합성
1,4,7-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00101
반응물로 a-16을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g(수율 74%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 729.24 g/mol, 측정치: 729 g/mol)
[합성예 38] 화합물 38의 합성
1,4,7-트리스(4-플루오로페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00102
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g(수율 71%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 555.12 g/mol, 측정치: 555 g/mol)
[합성예 39] 화합물 39의 합성
1,4,7-트리스(3,4-디시아노페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00103
반응물로 a-32을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g(수율 71%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 651.12 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
[합성예 40] 화합물 40의 합성
2,5,8-트리페닐-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00104
반응물로 a-28을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.1g(수율 79%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 501.15 g/mol, 측정치: 501 g/mol)
[합성예 41] 화합물 41의 합성
2,5,8-트리(피리딘-3-일)-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00105
반응물로 벤즈알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.1g(수율 69%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 504.13 g/mol, 측정치: 504 g/mol)
[합성예 42] 화합물 42의 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00106
반응물로 a-28을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.6g(수율 71%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 729.79 g/mol, 측정치: 729 g/mol)
[합성예 43] 화합물 43의 합성
2,5,8-트리스(4-플루오로페닐)-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00107
반응물로 4-플루오로벤즈알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.6g(수율 86%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 555.12 g/mol, 측정치: 555 g/mol)
[합성예 44] 화합물 44의 합성
2,5,8-트리스(3,4-dicyano페닐)-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00108
반응물로 4-포밀프탈로니트릴을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.8g(수율 81%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 651.56 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
[합성예 45] 화합물 45의 합성
4,4',4''-(1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00109
반응물로 포름알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g(수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 576.13 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
[합성예 46] 화합물 46의 합성
4,4',4''-(2,5,8-트리페닐-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00110
반응물로 벤즈알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g(수율 78%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 804.82 g/mol, 측정치: 804 g/mol)
[합성예 47] 화합물 47의 합성
4,4',4''-(1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00111
반응물로 a-2을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.11g(수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 804.82 g/mol, 측정치: 804 g/mol)
[합성예 48] 화합물 48의 합성
4,4',4''-(1,4,7-트리스(3-(피리딘-3-일)페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00112
반응물로 a-14을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g(수율 62%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1036.07 g/mol, 측정치: 1036 g/mol)
[합성예 49] 화합물 49의 합성
4,4',4''-(1,4,7-트리스(4-플루오로페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00113
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6g(수율 70%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 858.20 g/mol, 측정치: 858 g/mol)
[합성예 50] 화합물 50의 합성
4,4',4''-(2,5,8-트리스(4-플루오로페닐)-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00114
반응물로 4-플루오로벤즈알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.12g(수율 78%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 858.20 g/mol, 측정치: 858 g/mol)
[합성예 51] 화합물 51 합성
4,4',4''-(2,5,8-트리스(4-플루오로페닐)-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00115
반응물로 a-32를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g(수율 76%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 947.19 g/mol, 측정치: 947 g/mol)
[합성예 52] 화합물 52 합성
2,5,8-트리페닐-1,4,7-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00116
반응물로 a-34를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g(수율 86%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 552.30 g/mol, 측정치: 552 g/mol)
[합성예 53] 화합물 53 합성
1,4,7-트리프로필-2,5,8-트리(피리딘-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00117
반응물로 a-34를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.25g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 555.29 g/mol, 측정치: 552 g/mol)
[합성예 54] 화합물 54 합성
1,4,7-트리이소부틸-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00118
반응물로 a-36을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.00g(수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 594.35 g/mol, 측정치: 594 g/mol)
[합성예 55] 화합물 55 합성
2,5,8-트리스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-1,4,7-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00119
반응물로 9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-카바알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 52]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.6g(수율 89%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 900.49 g/mol, 측정치: 900 g/mol)
[합성예 56] 화합물 56 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-1,4,7-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00120
반응물로 a-34를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.2g(수율 85%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 780.39 g/mol, 측정치: 780 g/mol)
[합성예 57] 화합물 57 합성
1,4,7-트리프로필-2,5,8-트리스(3-(피리딘-3-일)페닐)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00121
반응물로 a-34를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.1g(수율 84%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 783.38 g/mol, 측정치: 783 g/mol)
[합성예 58] 화합물 58 합성
4,4',4''-(1,4,7-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00122
반응물로 a-34를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.78g(수율 82%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 702.27 g/mol, 측정치: 702 g/mol)
[합성예 59] 화합물 59 합성
2,5,8-트리스(9-메틸-1,10-펜안트롤린2-일)-1,4,7-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00123
반응물로 a-34를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13g(수율 85%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 900.41 g/mol, 측정치: 900 g/mol)
[합성예 60] 화합물 60 합성
((1,4,7-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-2,5,8-트리일)트리스(벤젠-3,1-디일))트리스(페닐포스핀 옥사이드)의 합성
Figure 112014096206204-pat00124
반응물로 a-34를을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.8g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 924.32 g/mol, 측정치: 924 g/mol)
[합성예 61] 화합물 61 합성
1,4,7-트리페닐-2,5,8-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00125
반응물로 부티르알데히드를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 552.30 g/mol, 측정치: 552 g/mol)
[합성예 62] 화합물 62 합성
2,5,8-트리프로필-1,4,7-트리(피리딘-3-일)-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00126
반응물로 a-4를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g(수율 74%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 552.29 g/mol, 측정치: 552 g/mol)
[합성예 63] 화합물 63 합성
1,4,7-트리페닐-2,5,8-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00127
반응물로 3-메틸부탄알을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g(수율 82%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 594.79 g/mol, 측정치: 594 g/mol)
[합성예 64] 화합물 64 합성
1,4,7-트리스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-2,5,8-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00128
반응물로 a-38을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g(수율 72%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 900.49 g/mol, 측정치: 900 g/mol)
[합성예 65] 화합물 65 합성
1,4,7-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-2,5,8-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00129
반응물로 a-10을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.5g(수율 58%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1047.47 g/mol, 측정치: 1047 g/mol)
[합성예 66] 화합물 66 합성
1,4,7-트리(나프탈렌-2-일)-2,5,8-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00130
반응물로 a-8을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.6g(수율 73%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 702.25 g/mol, 측정치: 702 g/mol)
[합성예 67] 화합물 67 합성
1,4,7-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-2,5,8-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00131
반응물로 a-6을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g(수율 77%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 781.39 g/mol, 측정치: 781 g/mol)
[합성예 68] 화합물 68 합성
1,4,7-트리스(4-플루오로페닐)-2,5,8-트리프로필-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096206204-pat00132
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g(수율 79%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 606.27 g/mol, 측정치: 606 g/mol)
[합성예 69] 화합물 69 합성
4,4',4''-(2,5,8-트리프로필-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸-1,4,7-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00133
반응물로 a-32을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g(수율 86%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 702.27 g/mol, 측정치: 702 g/mol)
[합성예 70] 화합물 70 합성
2,5,8-트리페닐벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00134
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.2g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 429.11 g/mol, 측정치: 429 g/mol)
[합성예 71] 화합물 71 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-4-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00135
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 17.62g(수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 657.21 g/mol, 측정치: 657 g/mol)
[합성예 72] 화합물 72 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-3-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00136
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 17.00g(수율 91%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 657.21 g/mol, 측정치: 657 g/mol)
[합성예 73] 화합물 73 합성
2,5,8-트리(나프탈렌-2-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00137
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.8g(수율 94%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 579.16 g/mol, 측정치: 579 g/mol)
[합성예 74] 화합물 74 합성
2,5,8-트리(퀴놀린-7-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00138
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.6g(수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 582.14 g/mol, 측정치: 582 g/mol)
[합성예 75] 화합물 75 합성
2,5,8-트리(펜안트렌-9-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00139
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18.9g(수율 89%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 729.21 g/mol, 측정치: 729 g/mol)
[합성예 76] 화합물 76 합성
2,5,8-트리(나프탈렌-1-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00140
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.7g(수율 93%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 579.16 g/mol, 측정치: 579 g/mol)
[합성예 77] 화합물 77 합성
2,5,8-트리스(트리페닐렌-2-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00141
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23.3g(수율 91%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 879.25 g/mol, 측정치: 879 g/mol)
[합성예 78] 화합물 78 합성
2,5,8-트리스(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00142
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 24.2g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 924.28 g/mol, 측정치: 924 g/mol)
[합성예 79] 화합물 79 합성
2,5,8-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00143
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23.7g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 924.28 g/mol, 측정치: 924 g/mol)
[합성예 80] 화합물 80 합성
2,5,8-트리스(디벤조[b,d]티오펜-2-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00144
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18.9g(수율 87%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 747.07 g/mol, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 81] 화합물 81 합성
2,5,8-트리(피리딘-3-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00145
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.7g(수율 85%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 432.10 g/mol, 측정치: 432 g/mol)
[합성예 82] 화합물 82 합성
2,5,8-트리스(9-메틸-1,10-펜안트롤린2-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00146
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.1g(수율 71%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 777.22 g/mol, 측정치: 777 g/mol)
[합성예 83] 화합물 83 합성
(벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)-2,5,8-트리일트리스(벤젠-3,1-디일))트리스(페닐포스핀 옥사이드)의 합성
Figure 112014096206204-pat00147
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18.7g(수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 801.13 g/mol, 측정치: 801 g/mol)
[합성예 84] 화합물 84 합성
2,5,8-트리스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00148
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 70]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 19.4g(수율 89%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 747.07 g/mol, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 85] 화합물 85 합성
2,5,8-트리스(4-플루오로페닐)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00149
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11g(수율 78%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 483.08 g/mol, 측정치: 483 g/mol)
[합성예 86] 화합물 86 합성
벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)-2,5,8-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00150
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7g(수율 96%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 276.00 g/mol, 측정치: 276 g/mol)
[합성예 87] 화합물 87 합성
4,4',4''-(벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(옥사졸)-2,5,8-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00151
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.5g(수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 579.18 g/mol, 측정치: 579 g/mol)
[합성예 88] 화합물 88 합성
2,5,8-트리페닐벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00152
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 70]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.1g(수율 93%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 477.04 g/mol, 측정치: 477 g/mol)
[합성예 89] 화합물 89 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-4-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00153
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 71]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.4g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 705.14 g/mol, 측정치: 705 g/mol)
[합성예 90] 화합물 90 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-3-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00154
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 72]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.1g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 705.14 g/mol, 측정치: 705 g/mol)
[합성예 91] 화합물 91 합성
2,5,8-트리(나프탈렌-2-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00155
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 73]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.7g(수율 89%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 627.09 g/mol, 측정치: 627 g/mol)
[합성예 92] 화합물 92 합성
2,5,8-트리(퀴놀린-7-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00156
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 74]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.2g(수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 630.08 g/mol, 측정치: 630 g/mol)
[합성예 93] 화합물 93 합성
2,5,8-트리(펜안트렌-9-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00157
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 75]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.1g(수율 91%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 777.14 g/mol, 측정치: 777 g/mol)
[합성예 94] 화합물 94 합성
2,5,8-트리(나프탈렌-1-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00158
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 76]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.8g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 627.09 g/mol, 측정치: 627 g/mol)
[합성예 95] 화합물 95 합성
2,5,8-트리스(트리페닐렌-2-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00159
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 77]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18.3g(수율 87%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 927.18 g/mol, 측정치: 927 g/mol)
[합성예 96] 화합물 96 합성
2,5,8-트리스(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00160
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20.3g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 972.22 g/mol, 측정치: 972 g/mol)
[합성예 97] 화합물 97 합성
2,5,8-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00161
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 79]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 19.5g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 972.22 g/mol, 측정치: 972 g/mol)
[합성예 98] 화합물 98 합성
2,5,8-트리스(디벤조[b,d]티오펜-2-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00162
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 80]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.5g(수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 795.01 g/mol, 측정치: 795 g/mol)
[합성예 99] 화합물 99 합성
2,5,8-트리(피리딘-3-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00163
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 81]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.3g(수율 85%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 480.03 g/mol, 측정치: 480 g/mol)
[합성예 100] 화합물 100 합성
2,5,8-트리스(9-메틸-1,10-펜안트롤린2-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00164
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.6g(수율 78%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 825.16 g/mol, 측정치: 825 g/mol)
[합성예 101] 화합물 101 합성
(벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)-2,5,8-트리일트리스(벤젠-3,1-디일))트리스(페닐포스핀 옥사이드)의 합성
Figure 112014096206204-pat00165
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 83]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.4g(수율 80%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 847.05 g/mol, 측정치: 847 g/mol)
[합성예 102] 화합물 102 합성
2,5,8-트리스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00166
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 84]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16.3g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 795.01 g/mol, 측정치: 795 g/mol)
[합성예 103] 화합물 103 합성
2,5,8-트리스(4-플루오로페닐)벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)의 합성
Figure 112014096206204-pat00167
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.8g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 531.01 g/mol, 측정치: 531 g/mol)
[합성예 104] 화합물 104 합성
벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)-2,5,8-트리카보니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00168
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 86]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g(수율 96%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 323.95 g/mol, 측정치: 324 g/mol)
[합성예 105] 화합물 105 합성
4,4',4''-(벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리스(티아졸)-2,5,8-트리일)트리프탈로니트릴의 합성
Figure 112014096206204-pat00169
반응물로 2,4,6-트리아미노벤젠-1,3,5-트리티올을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 87]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.1g(수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 627.01 g/mol, 측정치: 627 g/mol)
[합성예 106] 화합물 106 합성
1,2,4,5,7,8-헥사페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00170
질소 기류 하에서 아닐린(4.97g, 53.3mmol)을 DMSO 100ml에 녹인 후 온도를 0℃로 낮춘다. 0℃에서 NaH(1.53g, 64mmol)를 천천히 적가하였다. 0℃에서 30분 동안 교반 후 a-39 (7g, 16.18 mmol)를 천천히 적가하였다. 온도를 100℃로 천천히 올린 후 10시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 8.2g(78%) 얻었다.
GC-Mass (이론치: 651.27 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
1H-NMR: 7.78 (m, 6H), 7.51 (m, 24H)
[합성예 107] 화합물 107 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00171
반응물로 a-40을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.97g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 879.36 g/mol, 측정치: 879 g/mol)
[합성예 108] 화합물 108 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00172
반응물로 a-41을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.82g(수율 86%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 879.36g/mol, 측정치: 879 g/mol)
[합성예 109] 화합물 109 합성
2,5,8-트리(나프탈렌-2-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00173
반응물로 a-42을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.6g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 801.31 g/mol, 측정치: 801 g/mol)
[합성예 110] 화합물 110 합성
2,5-di(나프탈렌-2-일)-1,4,7-트리페닐-8-(퀴놀린-6-일)-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00174
반응물로 a-43을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.3g(수율 87%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 802.31 g/mol, 측정치: 802 g/mol)
[합성예 111] 화합물 111 합성
2,5,8-트리(펜안트렌-9-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00175
반응물로 a-44을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.6g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 951.36 g/mol, 측정치: 951 g/mol)
[합성예 112] 화합물 112 합성
2,5,8-트리(나프탈렌-1-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00176
반응물로 a-45을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.7g(수율 91%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 801.31 g/mol, 측정치: 801 g/mol)
[합성예 113] 화합물 113 합성
1,4,7-트리페닐-2,5,8-트리스(트리페닐렌-2-일)-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00177
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.65g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1101.41 g/mol, 측정치: 1101 g/mol)
[합성예 114] 화합물 114 합성
1,4,7-트리페닐-2,5,8-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00178
반응물로 a-47을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8g(수율 91%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1146.44 g/mol, 측정치: 1146 g/mol)
[합성예 115] 화합물 115 합성
2,5,8-트리스(디벤조[b,d]푸란-2-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00179
반응물로 a-48을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.88g(수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 921.30 g/mol, 측정치: 921 g/mol)
[합성예 116] 화합물 116 합성
1,4,7-트리페닐-2,5,8-트리스(4-(피리딘-3-일)페닐)-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00180
반응물로 a-49를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.96g(수율 86%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 882.35 g/mol, 측정치: 882 g/mol)
[합성예 117] 화합물 117 합성
1,4,7-트리페닐-2,5,8-트리(피리딘-3-일)-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00181
반응물로 a-50을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.4g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 654.25 g/mol, 측정치: 654 g/mol)
[합성예 118] 화합물 118 합성
2,5,8-트리스(4-플루오로페닐)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00182
반응물로 a-51을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.33g(수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 705.24 g/mol, 측정치: 705 g/mol)
[합성예 119] 화합물 119 합성
1,4,7-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00183
반응물로 [1,1'-비페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.3g(수율 94%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 879.36 g/mol, 측정치: 879 g/mol)
[합성예 120] 화합물 120 합성
1,4,7-트리([1,1'-비페닐]-3-일)-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00184
반응물로 [1,1'-비페닐]-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13g(수율 92%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 879.36 g/mol, 측정치: 879 g/mol)
[합성예 121] 화합물 121 합성
1,4,7-트리(나프탈렌-2-일)-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00185
반응물로 나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.6g(수율 90%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 801.31 g/mol, 측정치: 801 g/mol)
[합성예 122] 화합물 122 합성
1,4-di(iso퀴놀린-6-일)-7-(iso퀴놀린-7-일)-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00186
반응물로 iso퀴놀린-7-아민을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.9g(수율 84%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 804.30 g/mol, 측정치: 804 g/mol)
[합성예 123] 화합물 123 합성
2,5,8-트리페닐-1,4,7-트리스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00187
반응물로 9-페닐-9H-카바졸-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15.2g(수율82%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1146.44 g/mol, 측정치: 147 g/mol)
[합성예 124] 화합물 124 합성
1,4,7-트리스(9,9-di메틸-9H-플루오렌-3-일)-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00188
반응물로 9,9-di메틸-9H-플루오렌-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.26g(수율 82%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1000.28 g/mol, 측정치: 1000 g/mol)
[합성예 125] 화합물 125 합성
1,4,7-트리스(4-플루오로페닐)-2,5,8-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-디피롤로[2,3-e:2',3'-g]인돌의 합성
Figure 112014096206204-pat00189
반응물로 4-플루오로아닐린을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 106]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.67g(수율 88%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 750.24 g/mol, 측정치: 750 g/mol)
[실시예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성된 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm)/NPB (15 nm)/ADN + 5 % DS-405 (30nm)/합성예 1의 화합물(30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.
Figure 112014096206204-pat00190

[비교예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
수명 개선층을 포함하지 않고, 전자 수송층 물질인 Alq3을 30nm로 증착하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 1]
실시예 1 내지 62 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 전자수송층 구동전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 발광피크
(nm)
실시예1 1 4.0 5.9 458
실시예2 2 4.2 5.8 458
실시예3 3 4.3 5.9 459
실시예4 4 4.1 5.8 458
실시예5 5 4.5 5.9 458
실시예6 6 4.0 6.0 458
실시예7 7 4.1 6.0 458
실시예8 8 4.1 6.1 459
실시예9 9 4.2 5.8 457
실시예10 10 4.6 5.8 458
실시예11 11 4.5 5.9 458
실시예12 12 4.4 5.9 458
실시예13 13 4.1 5.7 458
실시예14 14 4.1 5.9 459
실시예15 15 4.0 5.9 458
실시예16 16 4.2 6.0 458
실시예17 17 4.3 6.0 458
실시예18 18 4.1 6.1 458
실시예19 19 4.5 5.8 459
실시예20 20 4.0 5.8 458
실시예21 21 4.2 5.9 458
실시예22 22 4.3 5.9 459
실시예23 23 4.1 5.9 458
실시예24 24 4.5 5.8 458
실시예25 25 4.0 5.9 458
실시예26 26 4.3 6.0 458
실시예27 27 4.5 6.0 459
실시예28 28 4.4 6.1 457
실시예29 29 4.1 5.8 458
실시예30 30 4.1 5.8 458
실시예31 31 4.0 5.9 458
실시예32 32 4.1 5.9 458
실시예33 33 4.3 5.7 458
실시예34 52 4.3 5.9 458
실시예35 54 4.2 5.8 458
실시예36 55 4.0 5.9 459
실시예37 56 4.2 6.0 458
실시예38 59 4.3 5.9 458
실시예39 60 4.1 6.0 458
실시예40 61 4.5 6.0 458
실시예41 63 4.0 6.1 458
실시예42 64 4.0 5.8 459
실시예43 65 4.2 5.8 458
실시예44 66 4.3 5.9 458
실시예45 67 4.1 5.9 458
실시예46 70 4.5 5.7 458
실시예47 71 4.0 5.9 459
실시예48 72 4.1 5.8 457
실시예49 73 4.1 5.9 458
실시예50 75 4.2 6.0 458
실시예51 76 4.1 6.1 458
실시예52 77 4.1 5.8 459
실시예53 78 4.0 5.8 457
실시예54 79 4.1 5.9 458
실시예55 80 4.2 5.9 458
실시예56 82 4.4 5.7 458
실시예57 83 4.4 5.9 458
실시예58 84 4.5 5.8 459
실시예59 88 4.2 5.9 458
실시예60 90 4.1 5.9 458
실시예61 100 4.5 5.9 457
실시예62 101 4.2 5.7 458
비교예 1 Alq 4.7 5.6 458
[실시예 63 ~102] 유기 EL 소자의 제조
ITO (Indium tin oxide)가 1500 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공 주입층 재료로써, 합성예의 화합물(60nm)/NPB (80nm)/DS-H522 + 5% DS-501(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30 nm)/LiF(1nm)/Al(200nm) 순서로 유기 EL 소자를 제조하였다.
소자 제작에 사용된 DS-H522 와 DS-501 은 ㈜ 두산 전자 BG 제품이며, m-MTDATA, TCTA, CBP, Ir(ppy)3, 및 BCP의 구조는 아래와 같다.
Figure 112014096206204-pat00191
Figure 112014096206204-pat00192
[비교예 2] 유기 EL 소자의 제작
정공 주입층 형성시 합성예에서 제조된 화합물 대신 상기 m-MTDATA(60nm)를 정공 주입층 물질로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
[실험예]
실시예 63-102 및 비교예 1에서 제작한 각각의 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 정공주입층 구동 전압 전류효율
(V) (cd/A)
실시예63 12 4.9 19.5
실시예64 15 4.8 19.7
실시예65 17 4.9 20.0
실시예66 33 4.9 19.0
실시예67 34 4.9 19.0
실시예68 35 4.9 19.8
실시예69 36 4.9 20.4
실시예70 37 4.8 20.5
실시예71 38 4.9 19.7
실시예72 39 5.0 20.0
실시예73 40 4.9 19.0
실시예74 41 4.8 19.0
실시예75 42 4.9 19.8
실시예76 43 4.8 20.4
실시예77 44 4.9 20.5
실시예78 45 4.9 19.7
실시예79 46 4.9 20.0
실시예80 47 4.9 19.0
실시예81 48 4.9 19.0
실시예82 49 4.8 19.8
실시예83 50 4.9 20.4
실시예84 51 5.0 20.5
실시예85 53 4.9 19.7
실시예86 58 4.8 20.0
실시예87 62 4.9 19.0
실시예88 68 4.8 19.0
실시예89 69 4.9 19.8
실시예90 74 4.9 20.4
실시예91 81 4.8 20.5
실시예92 85 4.9 19.7
실시예93 86 4.9 20.0
실시예94 87 4.9 19.0
실시예95 92 4.9 20.4
실시예96 99 4.9 20.5
실시예97 103 4.8 19.7
실시예98 104 4.9 20.0
실시예99 105 5.0 20.4
실시예100 118 4.9 20.5
실시예101 112 4.8 20.2
실시예102 125 4.9 20.1
비교예 2 m-MTDATA 5.2 18.1
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(12 ~ 125)을 정공주입층으로 사용하였을 경우(실시예 63-102) 종래 m-MTDATA(60nm)를 사용한 EL 소자(비교예2)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[실시예 103 ~ 149 ] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 1-125에서 합성한 화합물 1 ~ 125을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500ㅕ 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 1 ~ 125의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure 112014096206204-pat00193
Figure 112014096206204-pat00194
[비교예 3] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 103과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예]
실시예 103-149 및 비교예 3에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압
(V)		 EL 피크
(nm)		 전류효율
(cd/A)
실시예103 1 6.48 515 40.0
실시예104 3 6.86 518 41.8
실시예105 9 6.61 517 44.2
실시예106 11 6.51 515 41.7
실시예107 18 6.77 518 41.5
실시예108 20 6.46 515 43.9
실시예109 21 6.71 518 41.0
실시예110 23 6.76 517 43.4
실시예111 24 6.57 515 44.1
실시예112 26 6.86 518 41.4
실시예113 28 6.61 515 42.2
실시예114 29 6.81 518 43.1
실시예115 30 6.74 515 41.1
실시예116 71 6.46 518 42.0
실시예117 72 6.71 515 42.5
실시예118 75 6.79 518 41.3
실시예119 76 6.55 518 41.9
실시예120 77 6.68 516 43.0
실시예121 78 6.71 515 40.7
실시예122 79 6.63 518 41.3
실시예123 80 6.81 517 41.5
실시예124 84 6.76 515 41.1
실시예125 88 6.83 518 42.5
실시예126 89 6.81 517 43.1
실시예127 90 6.76 515 39.2
실시예128 93 6.48 518 41.3
실시예129 94 6.86 515 42.9
실시예130 95 6.79 518 39.6
실시예131 96 6.87 515 40.9
실시예132 97 6.87 515 40.9
실시예133 98 6.79 518 41.6
실시예134 102 6.79 518 41.6
실시예135 106 6.79 518 41.6
실시예136 107 6.81 517 43.1
실시예137 108 6.76 515 39.2
실시예138 109 6.48 518 41.3
실시예139 111 6.86 515 42.9
실시예140 112 6.79 518 39.6
실시예141 113 6.87 515 40.9
실시예142 114 6.87 515 40.9
실시예143 115 6.79 518 41.6
실시예144 116 6.79 518 41.6
실시예145 119 6.79 518 41.6
실시예146 120 6.79 518 41.6
실시예147 121 6.79 518 41.6
실시예148 123 6.79 518 41.6
실시예149 124 6.79 518 41.6
비교예 3 CBP 6.93 516 38.2
상기 표3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(1 ~ 125)을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 103-149) 종래 CBP를 사용한 녹색 유기 EL 소자(비교예3)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[실시예 150 ~ 174] 전하 수송성 평가 소자의 제작
상기에서 얻은 합성예 1-125에서 합성한 화합물 1 ~ 125을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 화합물 (10 ㎎), 톨루엔 (1000 ㎕) 을 혼합한 도포 용액을 조제하였다.
먼저 ITO 를 1.6 ㎜ 폭으로 패터닝한 유리 기판 상에 이 도포 용액을 3000 min-1로 스핀 코트하고, 박막을 형성하여 정공 주입층 (30 ㎚) 을 형성하였다. 여기까지는, 대기 하에서 실시하였다. 얻어진 유리 기판을 진공 증착기 중으로 옮기고, 상기 정공 주입층 상에 NPB (80 ㎚)/(DS-H522+5% DS-501 (30 ㎚)/BCP (10 ㎚)/ Alq3 (30 ㎚)/LiF (막두께 1 ㎚)/Al (막두께 200 ㎚)의 순서로 증착하였다. 전극 형성 후, 대기 개방하지 않고, 건조 질소 환경 중으로 유리 기판을 이동하였다. 두께 0.7 ㎜ 의 무알칼리 유리에 깊이 0.4 ㎜ 의 스폿 페이싱을 형성한 밀봉 유리와 유리 기판을 광 경화성 에폭시 수지를 사용하여 첩합함으로써 밀봉을 실시하고, 다층 구조의 유기 EL 소자를 제조하였다. 이후의 실험은 대기 중, 실온 (25℃) 에서 실시하였다.
소자 제작에 사용된 DS-H522 와 DS-501 은 ㈜ 두산 전자 BG 제품이며 PEDOT.PSS, αNPD, Ir(ppy)3, CBP, BAlq 및Alq3 의 구조는 아래와 같다.
Figure 112014096206204-pat00195
Figure 112014096206204-pat00196
PEDOT.PSS
Figure 112014096206204-pat00197

[비교예 4] 녹색 유기 EL 소자의 제작
ITO 를 1.6 ㎜ 폭으로 패터닝한 유리 기판 상에, PEDOT：PSS분산액(스타르크ㅇ브이테크사 제조, AI4083LVW142)을 1500 min-1로 스핀 코팅 하여 정공 주입층 (40 ㎚) 을 형성하였다. 그 후, 실시예 150 과 동일한 방법으로 다층 구조의 유기 EL 소자를 제조하였다.
[평가예]
실시예 78-111 및 비교예 4에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
샘플 정공주입층 구동 전압 전류효율
(V) (cd/A)
실시예150 34 5.0 19.5
실시예151 35 4.9 19.7
실시예152 36 4.8 19.5
실시예153 38 4.9 19.7
실시예154 39 4.8 20.0
실시예155 42 4.9 19.0
실시예156 44 4.9 19.0
실시예157 45 4.9 19.8
실시예158 46 4.9 20.4
실시예159 47 4.9 20.5
실시예160 48 4.8 19.7
실시예161 49 4.9 20.0
실시예162 50 5.0 19.0
실시예163 51 4.9 19.0
실시예164 57 5.0 19.8
실시예165 58 4.9 19.7
실시예166 62 4.8 20.0
실시예167 68 4.9 19.5
실시예168 69 4.8 19.7
실시예169 85 4.9 20.0
실시예170 86 4.9 19.0
실시예171 87 4.9 19.0
실시예172 103 4.9 19.8
실시예173 104 4.9 20.4
실시예174 105 5.0 19.0
비교예 4 PEDOT：PSS 5.2 18.1
이상으로 실시예를 이용하여 본 발명의 실시형태의 효과를 나타내었다. 본 발명의 실시형태인 합성예의 화합물의 도포용액은, 용이하게 조제할 수 있기 때문에, 이것을 사용함으로써 유기층을 용이하게 다층화할 수 있다. 본 발명의 실시형태인 화합물의 도포용액을 사용함으로써, 종래 PEDOT.PSS의 도포용액을 사용한 EL 소자(비교예4)와 비교해 볼 때 유기 일렉트로닉스 소자의 구동 전압을 저감시킬 수 있고, 발광 효율, 전력 효율, 또는 수명 등을 높일 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1-F로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-F]
    Figure 112021014213031-pat00213

    상기 화학식 1-F에서,
    R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소; 프로필기; 시아노기; 비치환된 또는 할로겐기 또는 페닐포스핀기 치환된 페닐기; 비치환된 나프틸기; 비치환된 페난트레닐기; 비치환된 트리페닐렌기; 비치환된 이소퀴놀린기; 비치환된 피리딜기; 페닐 카바졸기; 비치환된 디벤조퓨란기; 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 메틸기 치환된 페난트롤린기이고,
    R4는 수소이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층이 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층이 정공 주입층인 유기 전계 발광 소자.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층이 발광층인 유기 전계 발광 소자.
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