JP2010045229A - ベンゾピロール化合物を用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】正孔輸送層がベンゾピロール誘導体を含有し、正孔注入層がベンゾピロール誘導体と電子受容性化合物を含有することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
C.W. TangおよびS.A. VanSlyke:Applied Physics Letter、第51巻、第913頁、1987年
1)高効率の蛍光色素により発光効率が向上、
2)蛍光色素の選択により発光波長が可変、
3)濃度消光を起こす蛍光色素も使用可能、
4)薄膜性のわるい蛍光色素も使用可能、
等が挙げられる。
<合成例1>
[例示化合物(8)の製造例]
N,N-ビス(4-ヘキシルベンジル)-4,6-ビス(フェニルエチニル)ベンゼン-1,4-ジアミン124mg(0.188mmol)の脱水テトラヒドロフラン(0.2mL)溶液に、0℃にてBuLi(1.66Mヘキサン溶液)0.25mLを滴下した後、反応溶液を室温まで昇温し、さらに30分撹拌した。
<実施例1>
図1に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
<実施例2>
正孔注入層として例示化合物(19)に対して10質量%の電子受容性化合物PPB(上記化式参照)を混合して用いた他は、実施例1と同様にして素子を作製した。得られた素子を同様に10,000cd/m2の輝度で評価したところ、電圧は7.8V、電流発光効率は4.1cd/A、電力発光効率は1.6ルーメン/Wとなり、実用上十分な性能が得られた。
<比較例1>
正孔注入層として例示化合物(19)の代わりに、電子受容性化合物を含有する導電性高分子(ポリチオフェン)であるPEDOT:PSS(スタルクヴィテック社製、品名Baytron CH 8000)を用いた他は、実施例1と同様にして素子を作製した。この素子を同様に10,000cd/m2の輝度で評価したところ,電圧は8.0V、電流発光効率は3.4cd/A、電力発光効率は1.3ルーメン/Wとなり、電力発光効率の低下がみられた。
<実施例3>
正孔注入層として例示化合物(8)を用いた他は、実施例2と同様にして素子を作製した。得られた素子を同様に10,000cd/m2の輝度で評価したところ、電圧は6.7V、電流発光効率は3.7cd/A、電力発光効率は1.7ルーメン/Wとなり、実用上十分な性能が得られた。
<実施例4>
正孔注入層として例示化合物(9)を用いた他は、実施例2と同様にして素子を作製した。得られた素子を同様に10,000cd/m2の輝度で評価したところ、電圧は7.1V、電流発光効率は4.0cd/A、電力発光効率は1.8ルーメン/Wとなり、実用上十分な性能が得られた。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (7)
- 基板上に、陽極、陰極および該両極間に存在する発光層を有する有機電界発光素子において、下記一般式(Ia)または(Ib)
- ベンゾピロール化合物を含有する層は、陽極と発光層との間に設けられた正孔輸送層であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- ベンゾピロール化合物を含有する層は、陽極と発光層との間に設けられた正孔注入層であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 正孔注入層は、ベンゾピロール化合物と、該ベンゾピロール化合物を酸化しうる電子受容性化合物とを含有することを特徴とする請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 電子受容性化合物の含有量が、ベンゾピロール化合物に対して0.1〜50質量%の範囲であることを特徴とする請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 電子受容性化合物が、TCNQ、TCNP、TCQQ、F4-TCNQ、HCTMCP、[FeCp2]PF6、DDQ、PSS、CSA、TBPAH、PPB、TPFB、MoO3、V2O5、およびWO3から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項4または5に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(Ia)、(Ib)、(II)において、R1〜R8およびR13〜R24で表わされる置換基のうちの少なくとも一つがジフェニルアミノ基であることを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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