KR102185028B1 - 방향족 카르복실산의 정제 - Google Patents

방향족 카르복실산의 정제 Download PDF

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Abstract

정제된 방향족 카르복실산의 제조 공정은 사전-가역 구역에서의 정제 반응 혼합물의 가열, 미정제 방향족 카르복실산 및 용매를 포함하는 정제 반응 혼합물, 및 정제된 방향족 카르복실산 생성물을 형성하는 정제 반응 혼합물 중 미정제 방향족 카르복실산의 정제를 포함한다. 하나 이상의 작업은 에너지 절약을 달성하기 위해 주위를 초과하는 압력에서 유지된다.

Description

방향족 카르복실산의 정제 {PURIFICATION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS}
[관련된 출원의 교차-참조]
본 출원은, 2013 년 12 월 30 일자로 제출된, 미국 가출원 번호 61/921,706 에 대한 우선권을 주장한다.
[기술분야]
본 교시는 일반적으로 방향족 카르복실산의 제조 공정에 관한 것이며, 특히, 정제를 위한 미정제 방향족 카르복실산의 제조 공정에 관한 것이다.
테레프탈산 (TA) 및 기타 방향족 카르복실산은 폴리에스테르의 제조에 사용될 수 있다 (예를 들어, 에틸렌 글리콜 및/또는 고차 알킬렌 글리콜과의 반응을 통해). 폴리에스테르는 차례로 섬유, 필름, 용기, 병, 기타 포장 물질, 성형품 등의 제조에 사용될 수 있다.
상업적 실시에서, 방향족 카르복실산은 수성 아세트산 용매에서 메틸-치환된 벤젠 및 나프탈렌 공급원료의 액체 상 산화에 의해 제조된다. 메틸 치환기의 위치는 방향족 카르복실산 생성물 내 카르복실기의 위치에 상응한다. 공기 또는 산소의 기타 공급원 (예를 들어, 전형적으로 기체성 상태) 은 예를 들어, 코발트 및 망간을 함유하는 브롬-촉진된 촉매의 존재 하에서 산화제로 사용된다. 산화는 발열성이며, 방향족 공급원료의 부분 또는 중간 산화 생성물을 포함하는 부산물과 함께 방향족 카르복실산, 및 아세트산 반응 생성물 (예를 들어, 메탄올, 메틸 아세테이트, 및 메틸 브로마이드) 를 수득한다. 물 또한 부산물로서 생성된다.
순수한 형태의 방향족 카르복실산은 종종 중요한 적용 (예를 들어, 섬유 및 병) 에 사용될 폴리에스테르의 제조에 적합하다. 산 중 불순물 (예를 들어, 방향족 공급원료의 산화로부터 생성된 부산물 및 더욱 일반적으로, 각종 카르보닐-치환된 방향족 종류) 은 이들로부터 형성되는 폴리에스테르에서의 발색 (color formation) 을 야기하고/거나 이와 연관성이 있는 것으로 여겨지고, 이것은 차례로 폴리에스테르 전환된 생성물에서의 탈색 (off-color) 를 야기한다. 감소된 수준의 불순물을 갖는 방향족 카르복실산은 상기에 기재한 바와 같이 액체 상 산화로부터의 미정제 생성물을 하나 이상의 점진적으로 보다 낮은 온도 및 산소 수준에서 추가로 산화시키는 것으로 제조될 수 있다. 또한, 부분 산화 생성물은 결정화 동안 회수될 수 있으며 원하는 산 생성물로 전환될 수 있다.
순수한 형태의 테레프탈산 및 감소된 양의 불순물을 갖는 다른 방향족 카르복실산 (예를 들어, 정제된 테레프탈산 (PTA)) 은 상승된 온도 및 압력에서 귀금속 촉매를 사용하여 용액 중 덜 순수한 형태의 산 또는 소위 중간 순도 생성물의 촉매적 수소첨가에 의해 제조되었다. 상업적 실시에서, 미정제 방향족 카르복실산으로의 알킬 방향족 공급 물질의 액체 상 산화, 및 미정제 생성물의 정제는 종종 액체 상 산화로부터의 미정제 생성물이 정제를 위한 출발 물질로서 사용되는, 연속적 통합 공정으로 수행된다.
통상적인 정제 유닛에서, 미정제 방향족 카르복실산은 전형적으로 물과 혼합되어 정제 반응기에 도입 전에 정제 반응 혼합물을 형성한다. 혼합은 용기로부터의 방향족 카르복실의 재실행 (rerun) 을 가능하게 하며 중간 저장소 (silo) 에서 공급 혼합 용기로 미정제 방향족 카르복실의 스크류 컨베이어 공급의 사용을 가능하게 하기 위해 상압에서 유지되는 공급 혼합 용기에서 일어나며, 이것은 상압에서 작동하는 저장소와 압력-평형화될 것을 필요로 한다. 공급 혼합 용기가 상압에 있을 경우, 용기 내 물의 가능한 최고 온도는 약 100 ℃, 상압에서의 물의 비점이다. 정제 반응 혼합물은 정제 반응기로의 도입 전에 사전-가열되어야 하고, 이것은 전형적으로 250 ℃ 내지 300 ℃ 에서 시행한다. 정제 반응 혼합물의 온도를 300 ℃ 이하 내지 적어도 250 ℃ 로 상승시키기 위해 필요한 가열은 정제된 방향족 카르복실산 제조를 위한 통합 공정의 가변 비용을 증가시킨다.
방향족 카르복실산 제조의 전체적인 비용을 감소시킬 필요성이 계속 존재한다.
[개요]
본 발명의 범위는 오로지 첨부된 청구항에 의해서만 정의되며, 본 개요 내의 서술에 의해 어떠한 정도로도 영향을 받지 않는다.
본 발명의 한 측면에 따라서, 정제된 방향족 카르복실산의 제조 공정이 제공된다. 미정제 방향족 카르복실산 및 물을 포함하는 정제 반응 혼합물은 사전-가열 구역에서 사전-가열된다. 정제 반응 혼합물은 주위를 초과하는 압력에서 사전-가열 구역에 진입한다. 그 후, 정제 반응 혼합물 중 미정제 방향족 카르복실산은 정제되어 정제된 방향족 카르복실산 생성물을 형성한다.
본 발명의 또 다른 측면에 따라서, 정제된 방향족 카르복실산의 제조 공정이 제공된다. 미정제 방향족 카르복실산 및 물을 포함하는 정제 반응 혼합물은 사전-가열 구역에서 사전-가열된다. 정제 반응 혼합물은 100 ℃ 초과의 온도에서 사전-가열 구역에 진입한다. 그 후, 정제 반응 혼합물 중 미정제 방향족 카르복실산은 정제되어 정제된 방향족 카르복실산 생성물을 형성한다.
본 발명의 다른 측면은 하기에 이어지는 설명으로 당업자에게 분명해질 것이다.
도 1 은 본 교시에 따른 정제된 형태의 방향족 카르복실산의 제조를 위한 공정 흐름도를 나타낸다.
[상세한 설명]
일반적인 서론으로, 본 발명에 따른 정제된 방향족 카르복실산의 제조 공정은 하기를 포함한다: 사전-가열 구역에서 정제 반응 혼합물을 가열하고, 정제 반응 혼합물은 미정제 방향족 카르복실산 및 물을 포함하고, 정제 반응 혼합물이 주위를 초과하는 압력에서 사전-가열 구역에 진입하고; 정제 반응 혼합물 중 미정제 방향족 카르복실산을 정제하여 정제된 방향족 카르복실산 생성물을 형성함. 일부 구현예에서, 정제 반응 혼합물은 또한 100 ℃ 초과의 온도에서 사전-가열 구역에 진입하고, 이것은 정제 반응 혼합물이 사전-가열 구역으로 공급되기 전에 대기 압력에서 유지되었던 경우 불가능하다. 이에 따라서, 선행 공정과 비교하여, 보다 적은 열이 정제 반응기에 의해 필요한 온도로 사전-가열 구역에서의 온도를 상승시키기 위해 필요하다.
일부 구현예에서, 정제 반응 혼합물은 약 1.0 bar(g) 초과, 일부 구현예에서 약 2.0 bar(g) 초과, 일부 구현예에서 약 3.0 bar(g) 초과, 일부 구현예에서 약 4.0 bar(g) 초과, 일부 구현예에서 약 5.0 bar(g) 초과, 및 일부 구현예에서 약 6.0 bar(g) 초과의 압력에서 사전-가열 구역으로 도입된다. 일부 구현예에서, 정제 반응 혼합물은 약 105 ℃ 초과의 온도에서 사전-가열 구역으로 도입된다. 온도는 일부 구현예에서 약 115 ℃ 초과, 일부 구현예에서 약 120 ℃ 초과, 일부 구현예에서 약 125 ℃ 초과, 일부 구현예에서 약 130 ℃ 초과, 일부 구현예에서 약 140 ℃ 초과이다.
일부 구현예에서, 공정은 물 함유 스트림과 미정제 방향족 카르복실산을 포함하는 슬러리의 혼합으로 정제 반응 혼합물의 형성을 추가로 포함한다. 일부 구현예에서, 혼합 구역은 약 1.0 bar(g) 초과, 일부 구현예에서 약 2.0 bar(g) 초과, 일부 구현예에서 약 3.0 bar(g) 초과, 일부 구현예에서 약 4.0 bar(g) 초과, 일부 구현예에서 약 5.0 bar(g) 초과, 및 일부 구현예에서 약 6.0 bar(g) 초과의 압력에서 유지된다. 일부 구현예에서, 혼합 구역은 약 105 ℃ 초과의 온도에서 유지된다. 일부 구현예에서, 온도는 약 115 ℃ 초과, 일부 구현예에서 약 120 ℃ 초과, 일부 구현예에서 약 125 ℃ 초과, 일부 구현예에서 약 130 ℃ 초과, 일부 구현예에서 약 140 ℃ 초과이다.
일부 구현예에서, 정제 반응 혼합물의 정제는 촉매의 존재 하에서 미정제 방향족 카르복실산의 적어도 부분을 포함하는 수성 용액과 수소와의 접촉을 포함한다.
일부 구현예에서, 모노카르복실산 용매, 물, 및 촉매 조성물을 포함하는 액체 상 산화 반응 혼합물에서 치환된 방향족 탄화수소의 기체성 산소에 의한 산화를 추가로 포함한다. 일부 구현예에서, 정제는 촉매의 존재 하에서 미정제 방향족 카르복실산의 적어도 일부를 포함하는 수성 용액과 수소와의 접촉을 포함한다.
일부 구현예에서, 공정은 하기를 포함한다: 반응 구역에서 파라-자일렌을 산화시켜 미정제 테레프탈산을 형성하고, 여기에서 산화는 아세트산, 물, 및 브롬-촉진된 촉매 조성물을 포함하는 액체 상 산화 반응 혼합물에서 파라-자일렌의 기체성 산소와의 접촉을 포함하고; 미정제 테레프탈산을 결정화하고, 미정제 테레프탈산의 적어도 일부를 상압 초과의 압력에서 유지되는 혼합 구역으로 이송하고, 미정제 테레프탈산을 물 함유 스트림과 혼합하여 정제 반응 혼합물을 생성하고, 정제 반응 혼합물을 사전-가열 구역에 도입하고, 정제 반응 혼합물을 적어도 250 ℃ 로 가열하고, 촉매의 존재 하에서 정제 반응 혼합물을 수소와 접촉시킴으로써 수소첨가 반응기에서 미정제 테레프탈산을 정제함.
본 교시에 따른 정제된 형태의 방향족 카르복실산의 제조를 위한 상기 기재한 공정의 추가적인 특성은 이제 도면을 참조하여 기재될 것이다.
도 1 은 본 발명의 한 구현예에 따른 정제된 형태의 방향족 카르복실산의 제조를 위한 공정 흐름도를 나타낸다. 간단한 서론으로, 공정 100 은 공급원료의 액체 상 산화를 위해 구성된 산화 반응기 110; 액체 상 산화 반응 혼합물로부터 미정제 고체 생성물의 형성을 위해 구성되며 결정화 용기 152 및 156 을 포함하는 결정화 구역; 미정제 고체 생성물 (및 산화 부산물) 을 액체로부터 분리하기 위해 구성된 고체-액체 분리 장치 190, 정제 반응 용매에서 미정제 고체 생성물의 혼합물을 제조하기 위해 구성된 정제 반응 혼합물 메이크업 용기 200 을 포함하는 혼합 구역; 정제 구역으로의 정제 반응 혼합물의 도입 전에 이것의 가열을 위한 열 교환기 208 을 포함하는 사전-가열 구역, 미정제 방향족 카르복실산의 정제를 위해 구성된 정제 반응기 210 을 포함하는 정제 구역, 정제 용액으로부터 정제된 고체 생성물의 형성을 위해 구성된 용기 220 을 포함하는 결정화 구역; 및 정제된 고체 생성물을 액체로부터 분리하기 위해 구성된 고체-액체 분리 장치 230 을 포함한다. 도 1 의 통합 공정은 순전히 대표적인 것으로 여겨지며, 각종 다른 통합된, 및 비통합된 구성이 마찬가지로 사용될 수 있다.
도 1 에 나타낸 공정에 사용되는 액체 및 기체성 스트림 및 물질은 예를 들어, 공정 용도 및 안정성에 적절한 물질로부터 적합한 이송 라인, 도관 (conduit), 및 건설된 파이프를 통해 보내지며 이송될 수 있다. 특정 요소는 물리적으로 병치될 수 있으며, 적절한 경우, 유연한 영역, 단단한 영역, 또는 둘의 조합을 가질 수 있음이 이해될 것이다. 스트림 또는 화합물을 보냄에 있어, 개입 장치 및/또는 임의의 처리가 포함될 수 있다. 예를 들어, 펌프, 밸브, 매니폴드, 기체 및 액체 유량계 및 분배기, 샘플링 및 감지 장치, 및 다른 장치 (예를 들어, 압력, 유량 및 다른 작업 매개변수의 모니터링, 제어, 조절, 및/또는 전환을 위한 것) 가 존재할 수 있다.
산화 반응기 110 에서의 사용에 적합한 대표적인 방향족 공급원료 물질은 카르복실산기로 산화시킬 있는 적어도 하나의 기로 하나 이상의 위치에 치환된 방향족 화합물 (예를 들어, 탄화수소) 을 포함하나 이것에 제한되지 않는다. 일부 구현예에서, 치환기의 위치는 제조되는 방향족 카르복실산의 카르복실산기 위치에 상응한다. 일부 구현예에서, 산화시킬 수 있는 치환기는 알킬기 (예를 들어, 메틸, 에틸, 및/또는 이소프로필기) 를 포함한다. 다른 구현예에서, 산화시킬 수 있는 치환기는 산소-함유 기, 예컨대 하이드록시알킬, 포르밀, 알데하이드, 및/또는 케토기를 포함한다. 치환기는 동일하거나 상이할 수 있다. 공급원료 화합물의 방향족 부분은 벤젠 핵일 수 있거나 또는 비- 또는 폴리시클릭 (예를 들어, 나프탈렌 및/또는 안트라센 핵) 일 수 있다. 일부 구현예에서, 공급원료 화합물의 방향족 부분 상의 산화시킬 수 있는 치환기의 수는 방향족 부분 상의 가능한 위치의 수와 같다. 다른 구현예에서, 공급원료의 방향족 부분 상의 산화시킬 수 있는 치환기의 수는 모든 이러한 위치 (예를 들어, 일부 구현예에서 1 내지 4 및, 일부 구현예에서 2) 보다 적다. 본 교시에 따라서 사용될 수 있는 대표적인 공급 화합물 (단독 또는 조합으로) 은 하기를 포함하나 이것에 제한되지 않는다: 톨루엔; 에틸벤젠 및 기타 알킬-치환된 벤젠; o-자일렌; p-자일렌; m-자일렌; 톨루알데하이드, 톨루엔산, 알킬 벤질 알콜, 1-포르밀-4-메틸벤젠, 1-하이드록시메틸-4-메틸벤젠; 메틸아세토페논; 1,2,4-트리메틸벤젠; 1-포르밀-2,4-디메틸-벤젠; 1,2,4,5-테트라메틸-벤젠; 알킬-, 포르밀-, 아실-, 및 하이드록실메틸-치환된 나프탈렌 (예를 들어, 2,6-디메틸나프탈렌, 2,6-디에틸나프탈렌, 2,7-디메틸나프탈렌, 2,7-디에틸나프탈렌, 2-포르밀-6-메틸나프탈렌, 2-아실-6-메틸나프탈렌, 2-메틸-6-에틸나프탈렌, 등); 등; 및 임의의 앞서 말한 것의 부분적으로 산화된 유도체; 및 이들의 조합. 일부 구현예에서, 치환된 방향족 화합물은 메틸-, 에틸-, 및/또는 이소프로필-치환된 방향족 탄화수소를 포함한다. 일부 구현예에서, 치환된 방향족 화합물은 알킬-치환된 벤젠, o-자일렌, p-자일렌, m-자일렌, 등 또는 이들의 조합을 포함한다.
본 교시에 따라서 제조된 방향족 카르복실산은 제한되지 않으며 하나 이상의 방향족 고리를 갖는 모노- 및 폴리카르복실화 종류를 포함하나 이것에 제한되지 않는다. 일부 구현예에서, 방향족 카르복실산은 액체 상 시스템에서의 기체성 및 액체 반응물의 반응에 의해 제조된다. 일부 구현예에서, 방향족 카르복실산은 오직 하나의 방향족 고리를 포함한다. 다른 구현예에서, 방향족 카르복실산은 일부 구현예에서 융합되며 (예를 들어, 나프탈렌, 안트라센, 등), 다른 구현예에서는 그렇지 않은, 다수 (예를 들어, 2 개 이상) 의 방향족 고리를 포함한다. 일부 구현예에서, 방향족 카르복실산은 오직 하나의 오직 하나의 카르복실산 (예를 들어, -CO2H) 부분 또는 이들의 염 (예를 들어, -CO2X, 여기에서 X 는 금속 양이온, 암모늄 이온, 등을 포함하나 이것에 제한되지 않는 양이온성 종류임) 을 포함한다. 다른 구현예에서, 방향족 카르복실산은 다수 (예를 들어, 2 개 이상) 의 카르복실산 부분 또는 이들의 염을 포함한다. 대표적인 방향족 카르복실산은 테레프탈산, 트리메스산, 트리멜리트산, 프탈산, 이소프탈산, 벤조산, 나프탈렌 디카르복실산, 등, 및 이들의 조합을 포함하나 이것에 제한되지 않는다. 일부 구현예에서, 본 교시는 정제된 테레프탈산 (PTA) 및 소위 중순도 테레프탈산을 포함하는 순수한 형태의 테레프탈산의 제조에 관한 것이다.
산화 반응기 110 에서 수행될 수 있는 산화의 대표적인 유형은 산소 기체와 액체 상 반응 혼합물에서 카르복실산기로 산화가능한 치환기를 갖는 방향족 탄화수소를 포함하는 공급 물질과의 접촉을 포함하는 액체 상 산화이다. 일부 구현예에서, 액체 상 반응 혼합물은 적어도 하나의 중금속 성분 (예를 들어, Co, Mn, V, Mo, Cr, Fe, Ni, Zi, Ce, Hf, 등, 및 이들의 조합) 을 포함하는 촉매 조성물 및 촉진제 (예를 들어, 할로겐 화합물, 등) 의 존재 하에 모노카르복실산 용매 및 물을 포함한다. 일부 구현예에서, 산화는 액체 상 반응 혼합물을 유지하며 고온, 고압 증기 상을 형성하는데 효과적인 상승된 온도 및 압력에서 수행된다. 일부 구현예에서, 액체 상 산화에서의 방향족 공급 물질의 산화는 방향족 카르복실산 뿐만 아니라 반응 부산물, 예컨대 방향족 공급 물질의 부분 또는 중간 산화 생성물 및/또는 용매 부산물을 생성한다. 일부 구현예에서, 방향족 카르복실산은 테레프탈산을 포함하며, 산화는 아세트산, 물, 및 브롬-촉진된 촉매 조성물을 포함하는 액체 상 산화 반응 혼합물에서 파라-자일렌과 기체성 산소와의 접촉을 포함한다. 액체-상 산화 및 연관된 공정은 회분식 공정, 연속식 공정, 또는 반연속식 공정으로 수행될 수 있다. 산화는 하나 이상의 반응기에 수행될 수 있다.
도 1 에 나타낸 바와 같이 시행될 수 있는 대표적인 구현예에서, 적어도 약 99 중량% 치환된 방향족 탄화수소, 수성 아세트산 용액 (예를 들어, 약 70 내지 약 95 중량% 의 아세트산 함유), 촉매 금속의 공급원으로서 코발트 및 망간의 가용성 혼합물 (예를 들어, 이들의 각각의 아세테이트), 촉매 촉진제로서 브롬 (예를 들어, 브롬화 수소) 을 포함하는 액체 공급 물질, 및 공기는 주입구, 예컨대 주입구 112 를 통해서 산화 반응 용기 110 에 연속적으로 충전될 수 있다. 일부 구현예에서, 용기 110 는 압력-정격 (pressure-rated), 연속-교반 탱크 반응기이다.
일부 구현예에서, 교반은 진탕기 120 의 회전에 의해 제공될 수 있고, 이것의 축 (shaft) 은 외부 동력원 (나타내지 않음) 에 의해 구동된다. 축에 장착되며 액체 바디 (body) 내에 위치한 임팰러는 액체 바디 내에서 액체를 혼합하며 기체를 분산시키는 힘을 제공하도록 구성되어, 액체 바디의 하부 영역에서 고체의 침강 (settling) 을 방지한다.
일부 구현예에서, 파라-자일렌은 반응기 110 에서 주로 테레프탈산으로 산화된다. 테레프탈산에 추가하여 형성될 수 있는 부산물은 부분 및 중간 산화 생성물 (예를 들어, 4-카르복시벤즈알데하이드, 1,4-하이드록시메틸 벤조산, p-톨루엔산, 벤조산, 등, 및 이들의 조합) 을 포함하나 이것에 제한되지 않는다. 산화 반응이 발열성이기 때문에, 반응에 의해 생성된 열은 액체 상 반응 혼합물의 비등 및 증기화된 아세트산, 수증기, 산화 반응으로부터의 기체성 부산물, 탄소 산화물, 반응에 충전된 공기로부터의 질소, 미반응된 산소 등, 및 이들의 조합을 포함하는 오버헤드 증기 상의 형성을 야기할 수 있다.
오버헤드 증기는 환기구 116 을 통해 반응기로부터 제거될 수 있으며 고압 증류 칼럼 330 으로의 스트림 111 로 보내질 수 있다. 분리 구역은 용매 모노카르복실산으로부터 물을 분리하며 용매-풍부한 액체 상을 반응기로 라인 331 을 통해 돌려보내도록 구성된다. 물 풍부한 기체 상은 분리 구역으로부터 라인 334 를 통해 제거되며, 예를 들어, 확장기를 통해 에너지를 회수함으로써, 정제 구역 또는 공정의 다른 부분에서의 사용을 위한 기체 스트림으로부터 물을 응축함으로써, 및 폐기 기체의 처리에 의해 추가로 가공된다. 환류액은 라인 335 를 통해 칼럼 330 으로 돌려보내진다. 환류 유체는 물 풍부 기체 스트림 334 의 응측된 부분을 포함할 수 있거나 다른 공급원으로부터의 유체를 포함할 수 있다. 오버헤드 기체 스트림의 추가적인 가공 및 환류 유체 공급원의 예는 미국 특허 번호 5,723,656, 6,137,001, 7,935,844, 7,935,845, 및 8,173,834 에 더욱 자세히 기재된다.
일부 구현예에서, 액체 상 반응 혼합물에 슬러리화된 고체 산화 생성물을 포함하는 액체 유출물은 슬러리 배출구 114 을 통해서 반응 용기 110 로부터 제거되며 스트림 115 로 결정화 용기 152 로 보내지며, 차례로 고체 생성물의 회수를 위해 결정화 용기 156 로 보내진다.
일부 구현예에서, 고체 미정제 생성물은 하나 이상의 단계에서, 예컨대 단일 결정화 용기에서, 또는 도 1 에 나타낸 바와 같이, 일련의 다수의 교반 결정화 용기에서 결정화에 의해 액체로부터 회수될 수 있다. 일부 구현예에서, 결정화 공정은 생성물 회수를 증가시키기 위해 초기에서 후기 단계로의 온도 및 압력의 순차적인 감소를 포함한다. 예를 들어, 도 1 에 나타낸 바와 같이, 결정화 용기 152 및 156 은, 용기 152 로부터의 생성물 슬러리가 용기 156 으로 이송될 수 있도록, 직렬로 및 유체 커뮤니케이션으로 제공될 수 있다. 결정화 용기에서의 냉각은 압력 방출에 의해 달성될 수 있다. 하나 이상의 결정화 용기는 환기구 154 및 158 에서 환기되어, 압력 감소로부터 생성되는 증기 및 플래쉬 (flashed) 증기 내지 열 교환 수단 (나타내지 않음) 으로부터의 스팀 생성을 제거할 수 있다.
도 1 에 나타낸 바와 같이, 결정화 용기 156 는 고체-액체 분리 장치 190 과 유체 커뮤니케이션한다. 고체-액체 분리 장치 190 은 고체 생성물의 슬러리를 결정화 용기 156 으로부터 받도록 구성된다. 일부 구현예에서, 고체-액체 분리 장치 190 은 추가로 액체로부터 미정제 고체 생성물 및 부산물을 분리하도록 구성된다. 일부 구현예에서, 분리 장치 190 는 원심 분리기, 회전 진공 필터, 압력 필터, 등, 또는 이들의 조합이다. 일부 구현예에서, 분리 장치 190 은 용매 교환 (예를 들어, 필터 케이크 (cake) 내 모액의 압력 하에서 물을 포함하는 세척액과의 포지티브 전치 (displacement) 에 의해) 을 위해 구성된 압력 필터를 포함한다. 분리로부터 산출되는 산화 모액은 모액 드럼 192 로의 이송을 위해 스트림 191 로 분리 장치 190 을 나올 수 있다. 모액의 일부 및, 일부 구현예에서, 모액의 대부분은 드럼 192 로부터 산화 반응기 110 로 이송될 수 있다. 이러한 방식으로, 모노카르복실산 용매, 물, 촉매, 및/또는 모액 중 용해되고/되거나 미세한 고체 입자로 존재하는 산화 반응 부산물은 액체 상 산화 반응으로 돌려보내질 수 있다.
도 1 에 나타낸 바와 같이, 가열된 미정제 고체 생성물을 포함하는 스트림 197 은 반응 혼합물 메이크 업 용기 200 을 포함하는 혼합 구역으로 보내질 수 있다. 스트림 197 에서 미정제 고체 생성물은 메이크업 용기 200 에서 라인 202 를 통해 용기 200 에 진입하는 메이크업 용매와 혼합되며 슬러리화되어, 정제 반응 혼합물을 형성할 수 있다. 일부 구현예에서, 정제 메이크 업 용매는 물을 함유한다. 일부 구현예에서, 용매 라인 202 는 메이크업 용매를 담기 위한 저장 용기 (나타내지 않음) 에 연결된다. 다른 구현예에서, 용매는 탈기기 (deaerator) 로부터 공급된 신선한 탈미네랄수를 포함한다. 다른 구현예에서, 용매는 통합 공정 100 의 다른 부분으로부터 공급된다. 예를 들어, 한 구현예에서, 용매는 칼럼 330 에서 배출-기체 분리로부터 또는 결정화 구역로부터 회수된 증기로부터 수득된 응축물을 포함한다. 정제 메이크업 용매의 공급원은, 예를 들어, 미국 특허 번호 5,723,656, 6,137,001, 7,935,844, 7,935,845, 및 8,173,834 에 더욱 자세히 기재된다.
혼합 구역은 주위를 초과하는 압력에서 작동하도록 구성된다. 이 압력은 용기 200 에서 주입구 라인 197 및 202 를 펌프, 필터, 제어 밸브 또는 회전 밸브 (나타내지 않음) 로 밀봉함으로써 및 배출구 라인 204 를 펌프 206 으로 밀봉함으로써 유지된다. 한 구현예에서, 용기 200 의 압력 밀봉은 고체-액체 분리 190 과 같이 회전 압력 필터를 제공함으로써 달성된다. 회전 압력 필터는 장치 190 을 나가며 라인 197 에 진입하는 배출된 슬러리를 가압한다. 적합한 회전 압력 필터는 BHS-Sonthofen 에 의해 시판되며 예를 들어, 미국 특허 출원 번호 2,741,369, 7,807,060 및 미국 특허 출원 20050051473 에 기재된다. 용기 200 에서 제조된 정제 반응 혼합물은 라인 204 을 통해 배출되며 펌프 206 으로 이송되고, 또한 용기 200 에서 압력을 유지하는 역할을 한다. 용기 200 을 상압을 초과하는 압력에서 유지함으로써, 정제 메이크업 용매 202 는 용기 200 에 진입할 수 있으며 용기 200 에서 주위를 초과하는 압력에서 유지될 수 있으며, 따라서 용기가 주위 온도에서 유지되었을 경우 가능한 온도보다 높은 온도에서 진입할 수 있으며 유지될 수 있다. 예를 들어, 정제 메이크업 용매 중 물은 용기가 1 대기 절대 압력에서 유지되었을 경우, 오직 최대 100 ℃ 에서 용기에 첨가될 수 있다. 용기 200 에 진입 시 정제 메이크-업 용매가 보다 높은 압력 및 온도를 가지게함으로써, 용기 200 에서 형성되는 산출되는 정제 반응 혼합물은 용기 200 이 압력에서 유지되지 않았을 경우 가능한 온도보다 높은 온도를 가질 것이다.
가압 정제 메이크업 용매의 적합한 공급원은 탈미네랄수, 스팀 응축물, 산화 부분에서 증류로부터의 응축물, 예컨대 스트림 334 로부터의 오버헤드 응축물, 및 정제 결정기, 예컨대 220 으로부터의 응축물을 포함한다.
라인 204 을 통해 용기 200 을 나가는 정제 반응 혼합물은 사전-가열 구역에 진입한다. 정제 반응 혼합물은 주위를 초과하는 압력에서 사전-가열 구역으로 도입되고, 이것은 비가압된 경우 가능했을 온도보다 높은 온도에서 정제 반응 혼합물이 도입되는 것을 가능하게 한다. 도 1 에 나타낸 사전-가열 구역은 펌프 206 및 열 교환기 208 을 포함한다. 당업자는 오직 하나의 열 교환기만 도 1 에 나타나더라도, 사전-가열 구역이 직렬 또는 병렬로 구성된 추가적인 열 교환기를 포함할 수 있다는 것을 인식할 것이다. 열 교환기 208 는 정제 반응 혼합물의 온도를 하기에 기재한 바와 같은 정제 반응에 필요한 온도로 상승시킨다. 한 구현예에서, 온도는 적어도 250 ℃ 로 상승된다. 한 구현예에서, 온도는 약 290 ℃ 로 상승된다. 정제 반응 혼합물이 통상적인, 비가압 시스템에서 보다 높은 온도에서 진입하기 때문에, 사전-가열 구역에서 정제 반응 혼합물의 가열에 필요한 에너지는 통상적인, 비가압 시스템에 필요한 것보다 적다.
가열된 정제 반응 혼합물은 사전-가열 구역을 나가며 정제 구역에 진입한다. 정제 구역은 정제 반응기 210 을 포함한다. 일부 구현예에서, 정제 반응기 210 에서의 정제는 상승된 온도 및 압력에서 수소첨가 촉매의 존재 하에 정제 반응 혼합물과 수소와의 접촉을 포함한다. 일부 구현예에서, 압력은 약 85 내지 약 95 kg/cm2 의 범위이다. 일부 구현예에서, 정제 액체 반응 혼합물의 일부는 수소첨가 반응기 210 으로부터 스트림 211 으로 연속적으로 제거될 수 있으며 다운스트림 결정화 구역 내 결정화 용기 220 으로 보내진다. 결정화 용기 220 에서, 테레프탈산 및 감소된 수준의 불순물은 반응 혼합물로부터 결정화될 수 있다 (예를 들어, 액체에서 압력을 감소시킴으로써). 용기 220 에서 형성된 정제된 테레프탈산 및 액체의 산출되는 슬러리는 스트림 221 로 고체-액체 분리 장치 230 으로 보내질 수 있다. 결정화 반응기 220 에서의 압력 감소로부터 산출되는 증기는 냉각을 위한 열 교환기 (나타내지 않음) 로의 통과에 의해 응축될 수 있다. 생성된 응축물 액체는, 예를 들어 적합한 이송 라인 (나타내지 않음) 을 통해 정제 공급 메이크업 탱크 (나타내지 않음) 로의 재순환으로서, 공정으로 다시 보내질 수 있고/있거나 폐수 처리 (WWT) 로 보내질 수 있다. 정제된 테레프탈산은 스트림 231 으로 고체-액체 분리 장치 230 을 나온다. 일부 구현예에서 적어도 일부, 일부 구현예에서 모두 또는 대체로 모두의 정제 모액은 고압 증류 칼럼 330 로의 환류액으로서 스트림 233 으로 보내질 수 있고, 예를 들어, 미국 특허 번호 5,723,656, 6,137,001, 7,935,844, 7,935,845, 및 8,173,834 에 더욱 자세히 기재되어 있다. 다른 구현예에서, 스트림 233 은 폐수 처리 시설로 보내질 수 있다. 고체-액체 분리 장치 230 은 원심 분리기, 회전 진공 필터, 압력 필터, 등, 또는 이들의 조합일 수 있다.
본원에 인용된 특허 및 비특허 문헌 각각 및 전부의 전체 내용은, 본 명세서로부터의 임의의 불일치한 기재 또는 정의의 경우, 본원의 기재 또는 정의가 우세한 것으로 간주되는 것을 제외하고, 본원에 인용된다.
전술한 상세한 설명 및 첨부된 도면은 설명 및 도해를 위해 제공되었으며, 첨부된 청구항의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 본원에 예시된 현재 바람직한 구현예의 많은 변형은 당업자에게 명백할 것이고, 첨부된 청구항 및 이들의 등가물의 범위 내에 있을 것이다.
첨부된 청구항에 기재된 요소 및 특징은 마찬가지로 본 발명의 범위 내에 있는 새로운 청구항을 생성하기 위해 다양한 방식으로 조합될 수 있음을 이해해야 한다. 따라서, 하기 첨부된 종속항은 오직 단일 독립항 또는 종속항에 종속하지만, 이러한 종속항은, 대안적으로, 임의의 선행 청구항 (종속항이든 독립항이든) 으로부터의 대안에 종속되게 할 수 있으며 이러한 새로운 조합은 본 명세서의 일부를 형성하는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (18)

  1. 하기 단계를 포함하는, 정제된 방향족 카르복실산의 제조 방법:
    반응 구역에서 치환된 방향족 화합물을 산화하여 미정제 방향족 카르복실산을 형성하는 단계;
    용출액을 반응 구역으로부터 결정화 구역으로 이송하는 단계;
    미정제 방향족 카르복실산의 적어도 일부를 결정화 구역으로부터 고체로서 회수하는 단계;
    용출액을 결정화 구역으로부터 고체-액체 분리 장치로 이송하는 단계로서, 여기에서 고체-액체 분리 장치는 주위를 초과하는 압력에서 작동하도록 구성되는 단계;
    주위를 초과하는 압력에서 고체 미정제 방향족 카르복실산이 고체-액체 분리 장치로부터, 주위를 초과하는 압력에서 작동하도록 구성되는 혼합 구역으로 방출되는 단계;
    혼합 구역에서 고체 미정제 방향족 카르복실산 및 용매를 혼합하여 정제 반응 혼합물을 형성하는 단계로서, 용매는 주위를 초과하는 압력에서 혼합 구역에 공급되는 단계;
    사전-가열 구역에서 정제 반응 혼합물을 가열하는 단계로서, 정제 반응 혼합물은 미정제 방향족 카르복실산 및 용매를 포함하고, 정제 반응 혼합물이 주위를 초과하는 압력에서, 그리고 100 ℃ 초과의 온도에서 사전-가열 구역에 진입하는 단계; 및
    정제 구역에서 정제 반응 혼합물 중 미정제 방향족 카르복실산을 촉매적 수소첨가에 의해 정제하여 정제된 방향족 카르복실산 생성물을 형성하는 단계,
    여기에서 반응 구역은 산화 반응기 및 물 풍부한 기체상을 산화 반응기의 오버헤드 증기로부터 제거하기 위한 고압 증류 칼럼을 포함하고, 그리고
    용매는 물 풍부한 기체상의 응축물을 포함함.
  2. 삭제
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  6. 제 1 항에 있어서, 용매가 적어도 1 bar(g) 의 압력에서 혼합 구역에 진입하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 용매 함유 스트림이 적어도 2 bar(g) 의 압력에서 혼합 구역에 진입하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 용매 함유 스트림이 100 ℃ 초과의 온도에서 혼합 구역에 진입하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 용매 함유 스트림이 적어도 120 ℃ 의 온도에서 혼합 구역에 진입하는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서, 혼합 구역이 적어도 2 bar(g) 의 압력에서 유지되는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서, 정제 반응 혼합물이 적어도 6.0 bar(g) 의 압력에서 사전-가열 구역에 진입하는 방법.
  12. 삭제
  13. 제 1 항에 있어서, 정제 반응 혼합물이 적어도 120 ℃ 의 온도에서 사전-가열 구역에 진입하는 방법.
  14. 제 1 항에 있어서, 방향족 카르복실산이 테레프탈산을 포함하는 방법.
  15. 삭제
  16. 제 1 항에 있어서, 고체-액체 분리 장치가 회전 압력 필터를 포함하는 방법.
  17. 제 1 항에 있어서, 정제 구역은 수소첨가 반응기를 포함하고, 정제는 촉매의 존재 하에서 미정제 방향족 카르복실산의 적어도 일부를 포함하는 수성 용액과 수소와의 접촉을 포함하는 방법.
  18. 삭제
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