KR102113665B1 - 4-(디알킬클로로실릴)-부티로니트릴의 제조 방법 - Google Patents
4-(디알킬클로로실릴)-부티로니트릴의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 원소 주기율표의 8족 전이 원소 촉매의 존재 하에 공업용 순도를 가진 알릴 시아나이드 T의 혼합물을 디알킬클로로실란과 반응시킴으로써 4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 여기서 상기 반응은, 촉매의 존재 하에 반응 혼합물 내에서, 도입되는 디알킬클로로실란이 화학양론적 과량으로 존재하고 알릴 시아나이드 T가 첨가되도록 수행된다.
Description
본 발명은 알릴 시아나이드를 디알킬클로로실란과 반응시킴으로써 4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴을 제조하는 방법에 관한 것이다.
4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴은 예를 들어, Wang et al. "Electrostatic-Gated Transport in Chemically Modified Glass Nanopore Electrodes" (J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7679-7686)에 기재된 바와 같이 예를 들어 표면의 특정한 관능화(specific functionalization)에 사용된다. 그러나, 4-(디알킬클로로실릴)-부티로니트릴은 또한, 추가의 반응 단계에서 상응하는 4-(디알킬플루오로실릴)부티로니트릴로 전환될 수 있다. US 2014/0356735 A1에 따르면, 이들은 리튬 이온 배터리용 전해질에 유망한 구성분들이고, 이들은 빈번하게 사용되는 전도성 염인 LiPF6과의 혼합물에서 예를 들어 높은 열적 안정성을 가진다.
하이드로실릴화에 의한 4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴 또는 유사한 화합물의 제조는 공지되어 있다.
US 2014/0356735 A1은 백금 촉매작용(칼스테트(Karstedt) 촉매) 하에 디메틸클로로실란을 이용한 알릴 시아나이드의 하이드로실릴화에 의한 4-(디메틸클로로실릴)부티로니트릴의 합성을 기재하고 있다. 이를 위해, 처음에 알릴 시아나이드가 촉매와 함께 충전되고, 디메틸클로로실란이 승온에서 서서히 계량된다.
공업용 알릴 시아나이드를 사용하는 이러한 선행 기술에 따른 하이드로실릴화를 수행할 때, 실란 내에서 계량 시, 이는 반응 물질(mass)의 색상을 짙은 황색에서 갈색으로 변화시키고 오로지 불완전한 전환만 달성되는 것으로 관찰된다. 반응은 공업용 알릴 시아나이드를 사용할 때 US 2014/0356735 A1에 기재된 것보다 덜 양호하게 진행된다.
이는, 불완전한 반응이 반응열의 잠재적인 축적을 초래하기 때문에 안전성의 이유에서 문제가 된다. 반응의 불완전성으로 인한 상기 방법의 이러한 안전성 문제 및 불량한 효율 외에도, 이는 또한, 미반응된 반응물들이 반응 혼합물로부터 제거되어야 하기 때문에 워크-업에서 부가적인 복잡성을 유발한다.
EP 2221310 B1은 오토클레이브 내에서 카르복실산의 존재 하에 메틸디클로로실란을 이용한 과량의 알릴 시아나이드의 하이드로실릴화를 기재하고 있다. 이 문헌에서도, 촉진제(promoter)의 사용에도 불구하고, 정량적인 수율이 수득되지 않는다. 또한, 워크-업 동안 산이 제거되어야 한다.
Takiguchi et al., "Preparation of 1,3-Bis(4-aminobutyl)-1,3-dimethyl-1,3-diphenylsiloxane and Siloxane containing Polyamides", Bulletin of the Chemical Society of Japan, Vol. 52 (6), 1871-1872 (1979)는 압력 제어 없이 120℃에서 밀봉된 스틸 밤(steel bomb) 내에서 백금 촉매작용 하에 디메틸클로로실란을 이용한 고순도 알릴 시아나이드의 하이드로실릴화를 기재하고 있으며, 여기서, 수율은 상세히 기재되어 있지 않다. 유사한 생성물인 3-시아노프로필클로로메틸페닐실란에 대해, 24시간의 반응 시간 및 분별 증류 후 88%의 수율이 명시된다. 그러나, 산업적인 규모에서, 고순도 알릴 시아나이드의 사용은, 이성질체성(isomeric)이고 유사한 비점을 가진 크로토니트릴(크로톤산 니트릴)의 제거가 고비용 및 불편함과 연관되기 때문에 비경제적이다.
압력 구축(building up) 및 온도 프로파일의 제어 없이 밀폐된 시스템 내에서 모든 구성성분들을 초기에 충전하는 단계를 포함하는 절차도 마찬가지로, 실험실 규모 절차로 한정되고, 산업적 규모까지 확대시키는 것은 어렵다. 따라서, 이러한 절차는 산업적 이용 가능성의 측면에서 적절하지 않다.
따라서, 공지된 선행 기술의 결과는, 4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴을 산업적으로 제조하기 위한 공지된 방법은 특히 특이적으로 정제된 알릴 시아나이드를 사용하지 않는 경우 촉매 시스템의 탈활성화 및 이로 인한 불완전한 전환으로 인해 어렵게만 달성될 수 있고, 뿐만 아니라 밀폐된 시스템 내에서 수행될 때 반응 제어가 존재하지 않는다는 점이다.
디알킬클로로실란의 높은 수증기압으로 인해, 이러한 방법은 통상, 이들 구성성분들의 계량 첨가에 의해 작동된다. 따라서, 알릴 시아나이드 및 촉매의 초기 충전은 선행 기술에 따른 바람직한 절차이다.
산업적으로 달성 가능하며, 공업용 알릴 시아나이드, 즉 특히 크로토니트릴을 함유하는 물질의 사용이 가능한 한 완전한 전환을 초래하고, 제어 가능한 반응 계획을 허용하는 방법이 요망되고 있다.
본 발명은 원소 주기율표의 8족 전이 원소(transition group 8) 촉매의 존재 하에 공업용 등급(technical grade purity)을 가진 알릴 시아나이드 T의 혼합물을 디알킬클로로실란과 반응시킴으로써 4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 여기서 상기 반응은, 상기 촉매의 존재 하에 반응 혼합물 내에서, 사용되는 디알킬클로로실란이 화학양론적 과량으로 존재하고 알릴 시아나이드 T가 계량되도록 수행된다.
본 발명의 맥락에서, 공업용 등급을 가진 알릴 시아나이드 T는 예를 들어 제조 결과 불순물을 가진 공업용 알릴 시아나이드를 의미하는 것으로 이해된다. 특히, 알릴 시아나이드 T는 알릴 시아나이드 100 중량부와 크로토니트릴 0.01 내지 5 중량부, 바람직하게는 0.02 내지 3.0 중량부, 특히 0.05 내지 1.5 중량부의 혼합물이다. 제조 결과, 더욱 추가의 불순물들이 또한, 2 중량부 미만, 바람직하게는 1 중량부 미만, 특히 0.1 중량부 미만으로 존재할 수 있다.
추가의 구성성분은 예를 들어, 하이드로시안산, 알릴 알코올, 알릴 클로라이드 및 물이다.
크로토니트릴은 cis-크로토니트릴 이성질체와 trans-크로토니트릴 이성질체의 혼합물을 의미하는 것으로 이해된다.
혼합물은 바람직하게는 HCN 0.1 중량부 이하, 특히 바람직하게는 HCN 0.01 중량부 이하를 포함한다.
놀랍게도, 촉매의 존재 하에, 사용되는 디알킬클로로실란이 알릴 시아나이드와 비교하여 과량으로 존재하고 알릴 시아나이드 T가 반응 동안 계량되는 경우 알릴 시아나이드 T의 완전한 전환이 수득되는 것으로 확인되었다.
그 결과, 촉매의 탈활성화는 피해지고, 완전한 전환이 수득되며, 또한 영구적인 반응 제어가 보장되다.
전환이 완전하기 때문에, 미반응된 출발 물질의 축적이 방지되기 때문에 방법의 안전성이 증가된다.
4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴이 생성물로서 수득된다. 소량의 이성질체성 생성물, 즉 3-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴이 또한 수득된다. 반응 생성물인 4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴과 3-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴의 합계를 기준으로 바람직하게는 10% 미만, 특히 바람직하게는 5% 미만, 특히 바람직하게는 3% 미만의 3-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴이 수득된다.
불연속적인 방법의 경우, 선택적으로 촉매를 포함하는 디알킬클로로실란이 바람직하게는 처음에 충전된다. 또한 디알킬클로로실란이 처음에 충전될 수 있고, 촉매 및 알릴 시아나이드 T가 후속적으로 첨가된다. 알릴 시아나이드 T는 반응 물질에 첨가된다. 그 결과, 반응 용액 내 유리(free) 알릴 시아나이드의 농도는 각각의 시점에서 가능한 한 최소이다. 반응되는 알릴 시아나이드의 총 양을 기준으로 화학양론적 과량의 디알킬클로로실란이 사용된다. 발생할 수 있는 반응열은 알릴 시아나이드 T의 첨가에 의해 제어될 수 있다.
연속적인 방법에서, 모든 구성성분들이 동시에 첨가되도록 진행되는 것이 바람직하며, 여기서 디알킬클로로실란은 항상 과량으로 존재한다. 디알킬클로로실란과 촉매의 혼합물이 또한 첨가될 수 있다. 첨가는, 촉매의 존재 하에, 과량의 디알킬클로로실란이 항상 존재하도록 제어된다. 발생할 수 있는 반응열은 구성성분, 특히 알릴 시아나이드 T의 계량 첨가를 제어함으로써 제어될 수 있다.
디알킬클로로실란 및 4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴 내 알킬 라디칼의 예로는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 tert-펜틸 라디칼; 헥실 라디칼, 예컨대 n-헥실 라디칼; 헵틸 라디칼, 예컨대 n-헵틸 라디칼; 옥틸 라디칼, 예컨대 n-옥틸 라디칼, 이소옥틸 라디칼 및 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼; 노닐 라디칼, 예컨대 n-노닐 라디칼; 데실 라디칼, 예컨대 n-데실 라디칼; 도데실 라디칼, 예컨대 n-도데실 라디칼; 옥타데실 라디칼, 예컨대 n-옥타데실 라디칼; 사이클로알킬 라디칼, 예컨대 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 라디칼 및 메틸사이클로헥실 라디칼 등이 있다.
1개 내지 6개의 탄소 원자를 가진 선형 알킬 라디칼이 바람직하다. 특히, 메틸, 에틸, n-프로필이 바람직하다. 알킬 라디칼은 특히 바람직하게는 메틸 라디칼이다. 특히, 디메틸클로로실란이 사용된다.
이러한 방법에서, 원소 주기율표의 8족 전이 원소의 촉매 또는 2개 이상의 촉매들의 혼합물이 사용될 수 있다. 원소 또는 화합물이 사용될 수 있다.
원소 주기율표의 8족 전이 원소는 Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd 및 Pt 원소를 포함한다. Ir, Ni, Pd 및 Pt를 사용하는 것이 바람직하다.
백금 및 이의 화합물을 촉매로서 사용하는 것이 특히 바람직하다. 또한 Si 원자에 직접적으로 결합된 수소 원자를 지방족으로 불포화된 화합물에 첨가하기 위해 현재까지 사용되어 온 백금 촉매가 사용될 수 있다. 이러한 종류의 촉매의 예로는, 지지체, 예컨대 실리콘 디옥사이드, 알루미늄 옥사이드 또는 활성탄 상에 위치할 수 있는 금속성의 미분된(finely-divided) 백금, 백금의 화합물 또는 착화합물, 예컨대 백금 할라이드, 예를 들어 PtCl4, H2PtCl6.6H2O, Na2PtCl4.4H2O, 백금-올레핀 착화합물, 백금-알코올 착화합물, 백금-알콕사이드 착화합물, 백금-에테르 착화합물, 백금-알데하이드 착화합물, H2PtCl6.6H2O와 사이클로헥사논의 반응 생성물을 포함하는 백금-케톤 착화합물, 식 (PtCl2C3H6)2의 백금-사이클로프로판 착화합물, 백금-비닐실록산 착화합물, 특히 검출 가능한 무기 결합된 할로겐의 함량을 가진 또는 없는 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착화합물, 비스(감마-피콜린)백금 디클로라이드, 트리메틸렌디피리딘백금 디클로라이드, 디사이클로펜타디엔백금 디클로라이드, 디메틸설폭사이드에틸렌백금(II) 디클로라이드, 및 또한 백금 테트라클로라이드와 올레핀 및 1차 아민, 2차 아민 또는 1차 아민 및 2차 아민의 반응 생성물, 예컨대 1-옥텐에 용해된 백금 테트라클로라이드와 sec-부틸아민의 반응 생성물, 또는 EP 110370 B1에 따른 암모늄-백금 착화합물 등이 있다.
도데센 내 칼스테드 촉매(백금(0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착화합물) 및 백금(IV)-도데센 클로라이드 착화합물이 특히 바람직하다.
알릴 시아나이드 1 mol에 대해, 원소 주기율표의 8족 전이 금속 원소가 바람직하게는 1 내지 10 000 μmol, 특히 바람직하게는 10 내지 1000 μmol, 특히 30 내지 150 μmol로 사용된다.
바람직하게는, 각각의 경우 반응되는 알릴 시아나이드의 총 양을 기준으로 알릴 시아나이드 1 mol 당 디알킬클로로실란 1.01 mol 내지 2 mol, 특히 바람직하게는 디알킬클로로실란 1.05 mol 내지 1.5 mol, 특히 디알킬클로로실란 1.1 mol 내지 1.3 mol이 사용된다.
반응 시 또는 워크-업 동안, 추가의 구성성분, 예를 들어 용매를 사용하는 것이 가능하다. 바람직하게는, 추가의 구성성분이 사용되지 않는다. 그러나, 이들이 사용되는 경우, 이들은 총 반응 물질을 기준으로 200% 이하, 바람직하게는 100% 이하의 양으로 사용된다. 이러한 용매의 예로는, 반양성자성 용매, 바람직하게는 선형 또는 환형, 포화된 또는 불포화된 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 사이클로헥산, 톨루엔, 에테르, 예컨대 메틸 tert-부틸 에테르, 아니솔, 테트라하이드로푸란 또는 디옥산, 할로탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄 또는 클로로벤젠, 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴, 또는 DMSO 등이 있다.
반응은 바람직하게는 0℃ 내지 180℃, 특히 바람직하게는 50℃ 내지 150℃, 특히 60℃ 내지 120℃의 온도 및 바람직하게는 800 mbar 내지 16 bar, 특히 바람직하게는 1 내지 10 bar, 특히 2 내지 8 bar의 압력에서 수행된다.
불연속적인 반응에서 반응 시간, 또는 연속적인 반응에서 구성성분들의 체류 시간은 바람직하게는 1분 내지 8시간, 특히 바람직하게는 5분 내지 4시간이다.
상기 언급된 식들에서 상기 모든 기호들은 각각, 서로 독립적으로 이들의 의미를 가진다. 모든 식들에서, 실리콘 원자는 4가이다. 반응 혼합물의 모든 구성분들의 총 합계는 100 중량%이다.
하기 실시예에서, 각각의 경우 다르게 언급되지 않는 한, 모든 양 및 퍼센트는 중량을 기준으로 한다.
4-(클로로디메틸실릴)부티로니트릴의 제조예
비교예 1(본 발명이 아님): 알릴 시아나이드 초기 충전, 개방형 용기
칭량:
9.9 g의 알릴 시아나이드 (1.5% 크로토니트릴 포함) = 147.6 mmol
15.4 g의 디메틸클로로실란 = 162.3 mmol (1.1 eq)
0.087 g (100 μl)의 칼스테드 촉매 용액 (자일렌 중 백금(0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착화합물 2.1-2.4 중량% 용액)
절차:
알릴 시아나이드를 처음에, 환류 축합기가 장착된 100 ml 3-목 플라스크에서 보호성 기체 분위기 하에 충전하였으며, 칼스테트 촉매를 첨가하고, 혼합물을 115℃까지 가열하였다.
디메틸클로로실란을 115℃에서 6시간에 걸쳐 교반하면서 서서히 적가하였다. 이러한 경우, 소정의 지점으로부터 추가 반응이 촉매 탈활성화로 인해 발생하지 않았기 때문에 디메틸클로로실란의 연속적인 첨가 하에 반응 온도가 52℃(디메틸클로로실란의 끓는점)까지 연속적으로 감소된 것으로 관찰되었다. 생성된 황색 내지 갈색 생성물을 1H NMR 분광법(Bruker Avance 500, 용매: C6D6)에 의해 특징화하였다. 알릴 시아나이드를 기반으로 한 전환율은 11%였다.
실시예 2-5: 크로토니트릴 함량의 함수로서 하이드로실릴화
절차:
계량 펌프(제조업체: LEWA; 모델: MAH 마이크로-계량 펌프)가 장착된 실험실 오토클레이브(제조업체: Berghof; 모델: BR-100) 내에 처음에 디메틸클로로실란(0.54 mol)을 충전하고, 알릴 니트릴을 기준으로 백금-도데센 클로라이드 촉매(백금(IV) 클로라이드와 도데센의 반응 생성물, 도데센 중 4.1 중량% Pt), 35 μmol, 78 ppm을 첨가하였다. 혼합물을 80℃까지 가열하고, 4 bar의 양압(positive pressure)을 설정하였다. 그런 다음, 알릴 시아나이드(0.45 mol)를 포함하는 혼합물을 30분에 걸쳐 계량하였으며, 이때, 온도 및 압력이 둘 다 증가하였다. 첨가 종료 시, 혼합물을 100℃에서 추가의 60분 동안 교반하였고, 그런 다음 냉각시켰다. 오토클레이브를 감압시키고, 개방하였으며, 생성된 생성물을 1H NMR 분광법(Bruker Avance 500, 용매: CDCl3)에 의해 특징화하였다. 각각의 크로토니트릴 함량 및 최대 양압 및 온도가 도달하였으며, 또한 생성물의 결과적인 수율 및 조성이 표 1에 보고되어 있다.
표 1: 크로토니트릴 함량의 함수로서의 하이드로실릴화
| 크로토니트릴 | pmax | Tmax | 전환율 | 생성물 | 이성질체 | |
| Ex 2 | 0.01% | 6.4 bar | 115℃ | quant. | 97.8% | 2.2% |
| Ex 3 | 1.5% | 4.7 bar | 126℃ | 99.9% | 97.8% | 2.1% |
| Ex 4 | 2.2% | 6 bar | 121℃ | 91.5% | 89.6% | 1.9% |
| Ex 5 | 3.5% | 5.8 bar | 125℃ | 88.9% | 86.9% | 2.0% |
생성물: 4-(클로로디메틸실릴)부티로니트릴
이성질체: 3-(클로로디메틸실릴)부티로니트릴
실시예 6: 계량된 첨가에 의한 반응열의 제어
알릴 시아나이드를 기준으로 디메틸클로로실란(0.54 mol) 및 백금-도데센 클로라이드 촉매(백금(IV) 클로라이드와 도데센의 반응 생성물, 도데센 중 4.1 중량%), 35 μmol, 78 ppm을 처음에 실험실 오토클레이브(실시예 2 내지 5 참조)에 충전하고, 오토클레이브를 밀봉하고, 80℃까지 가열하였으며, 4 bar의 양압을 설정하였다. 후속적으로, 1.5% 크로토니트릴을 포함하는 알릴 시아나이드(실시예 3과 유사함)를 50분에 걸쳐 계량하였고, 여기서 첨가 속도에 의해 온도가 100℃를 넘지 않고 일정하게 유지되도록 설정하였다. 최대 양압은 5.6 bar이었다. 계량 첨가 종료 시, 혼합물을 100℃에서 1시간 동안 추가로 반응시키고, 그런 다음 냉각시켰다. 오토클레이브를 감압시키고, 개방하였으며, 생성된 생성물을 특징화하였다. 정량적 전환이 달성되었다; 알릴 시아나이드는 더 이상 NMR 분광법(Bruker Avance 500, 용매: CDCl3)에 의해 검출될 수 없었다. 97.8%의 4-(클로로디메틸실릴)부티로니트릴 및 2.2%의 이성질체성 생성물 3-(클로로디메틸실릴)부티로니트릴을 수득하였다.
Claims (8)
- 금속이 Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd 및 Pt 원소 중에서 선택되는 금속 촉매의 존재 하에서,
알릴 시아나이드 100 중량부 및 크로토니트릴 0.01 중량부 내지 5 중량부의 혼합물인, 공업용 등급(technical grade purity)의 알릴 시아나이드 T를 알릴 시아나이드 1 mol당 1.01 mol 내지 2 mol의 디알킬클로로실란과 반응시키는 단계
를 포함하는 4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴을 제조하는 방법으로서,
상기 반응은, 상기 금속 촉매의 존재 하에서, 알릴 시아나이드 T를 반응 내로 계량하여 첨가할 때 디알킬클로로실란이 화학양론적 과량으로 존재하고, 이에 따라 알릴 시아나이드 T가 완전히 전환되도록 수행되며,
상기 디알킬클로로실란 및 3-시아노프로필디알킬클로로실란 내 알킬 라디칼은 1개 내지 6개의 탄소 원자를 가진 알킬 라디칼이고,
상기 반응은 60 내지 150℃의 온도, 및 800 mbar 내지 16 bar의 압력 하에서 수행되며,
상기 제조 방법은 불연속적으로 수행되고, 상기 디알킬클로로실란이 초기에 충전되는,
4-(디알킬클로로실릴)부티로니트릴의 제조 방법. - 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 디알킬클로로실란이 반응 동안 화학량론적으로 항상 과량으로 존재하는, 제조 방법.
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 디알킬클로로실란이 디메틸클로로실란인, 제조 방법.
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 금속 촉매가 백금 및 백금 화합물을 포함하고,
상기 백금 화합물은
지지체, 실리콘 디옥사이드, 알루미늄 옥사이드, 또는 활성탄 상에 위치할 수 있는 금속성의 미분된(finely-divided) 백금;
백금 할라이드, PtCl4, H2PtCl6.6H2O, 또는 Na2PtCl4.4H2O;
백금-올레핀 착화합물, 백금-알코올 착화합물, 백금-알콕사이드 착화합물, 백금-에테르 착화합물, 백금-알데하이드 착화합물, H2PtCl6.6H2O와 사이클로헥사논의 반응 생성물을 포함하는 백금-케톤 착화합물, 식 (PtCl2C3H6)2의 백금-사이클로프로판 착화합물, 백금-비닐실록산 착화합물, 또는 검출 가능한 무기 결합된 할로겐의 함량을 가지거나 가지지 아니한 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착화합물;
비스(감마-피콜린)백금 디클로라이드, 트리메틸렌디피리딘백금 디클로라이드, 디사이클로펜타디엔백금 디클로라이드, 또는 디메틸설폭사이드에틸렌백금(II) 디클로라이드; 또는
백금 테트라클로라이드와 올레핀 및 1차 아민, 2차 아민 또는 1차 아민 및 2차 아민의 반응 생성물, 1-옥텐에 용해된 백금 테트라클로라이드와 sec-부틸아민의 반응 생성물, 또는 암모늄-백금 착화합물인,
제조 방법. - 제1항 또는 제3항에 있어서, 알릴 시아나이드 1 mol에 대해, 촉매의 금속 원소가 1 μmol 내지 10,000 μmol로 사용되는, 제조 방법.
- 삭제
- 삭제
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