KR102091582B1 - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드, 디메틸설폭사이드, 유기 칼륨염(KX, X=OH 제외 음이온) 및 물을 포함함으로써, 컬러필터 레지스트를 용해하여 제거함으로써 세정성이 우수하고, 침전 발생을 억제할 수 있다.

Description

레지스트 박리액 조성물{Resist stripper composition}
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
컬러필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 또는 전하결합소자(charge coupled device, CCD)와 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있으며, 이 밖에도 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계방출 디스플레이(FEL) 및 발광 디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 최근에는 LCD의 용도가 더욱 확대되고 있으며, 이에 따라 LCD의 색조를 재현하는데 있어서 컬러필터는 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다.
컬러필터 기판은 적(R), 녹(G), 청(B) 패턴과 각 화소 사이의 누설광을 차단하고 대비를 향상시키기 위한 역할을 하는 블랙 매트릭스, 그리고 액정셀에 전압을 인가하는 공통전극으로 구성되어 있다.
컬러필터는 용도에 따라 선택된 블랙매트릭스 재료를 유리 기판에 도포하고 블랙 마스크 패턴을 형성한 다음 컬러레지스트 패턴을 포토리소그래피 공정에 의해 형성함으로써 제조된다.
이러한 컬러필터 제조 공정 중 불가피하게 컬러레지스트 패턴의 불량이 발생할 수 있는데, 컬러 레지스트는 한번 경화되면 잘못된 부분만을 제거하여 수리하는 것이 거의 불가능하며, 또한 컬러 레지스트를 제거할 수 있는 용제가 거의 없었기 때문에 불량 컬러 필터는 수리 등의 재작업을 거치지 않고 바로 대부분 폐기 처리되어 생산성이 저하되는 문제가 있다.
이를 해결하기 위해 경화된 컬러 레지스트를 제거하기 위한 조성물이 개발되고 있다.
레지스트는 크게 포지티브형 레지스트와 네거티브형 레지스트로 나눌 수 있는데, 제거가 보다 용이하여 유기용제 기반의 박리제에 의해 40 내지 50℃의 온도 조건에서 1분 이내에 제거되는 포지티브형 레지스트와는 달리, 컬러 레지스트는 경화도가 높고 열처리에 의해 단단해져 박리 제거가 어려운 네거티브형 레지스트의 특성을 갖고 있다. 이에 따라 컬러 레지스트의 제거를 위해서는 70℃ 이상의 온도 조건에서 5분 이상의 시간이 소요되므로, 보다 강력한 박리 성능이 요구된다.
그러나, 70 내지 80℃의 온도로 가열한 상태에서 일정 시간 침지 시켜 처리하게 되면, 이때 박리액에 남아있는 20 내지 30%의 수분이 증발하고, 이 증발로 인해 KOH등이 침전되는 문제점이 발생할 수 있다.
한국공개특허 제2009-75516호에는 티에프티 엘씨디용 칼라 레지스트 박리액 조성물이 개시되어 있으나, 우수한 박리력, 침전 발생성 및 세정성을 모두 충족시키지는 못하였다.
한국공개특허 제2009-75516호
본 발명은 컬러필터 레지스트에 대하여 세정성이 우수하며, 침전이 발생하는 것을 억제하면서도 박리성이 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드, 디메틸설폭사이드, 유기 칼륨염(KX, X=OH 제외 음이온) 및 물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 레지스트 박리액 조성물은 전체 조성물 내에 상기 테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드 5 내지 20중량%, 상기 디메틸설폭사이드 4 내지 50중량%, 상기 칼륨염 0.5 내지 2중량% 및 잔량의 물을 포함할 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 유기 칼륨염(KX, X=OH 제외 음이온)을 포함함으로써, 박리성이 우수할 뿐만 아니라, 염기성 화합물의 침전 발생을 억제할 수 있다.
본 발명은 테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드, 디메틸설폭사이드, 칼륨염(KX, X=OH 제외 음이온) 및 물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물에관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
일반적으로 칼라 필터에 RGB를 코팅한 후에 불량이 발생하면, 깎아내서 투명한 기재 필름을 얻고, 이를 재사용하는 리워크(Rework)를 수행한다.
이때, RGB패턴의 수지는 아크릴 수지 등의 에스테르계 화합물을 사용하는데, 이러한 에스테르계 화합물은 NOH, KOH, LiOH 및 CsOH 등의 염기성 물질로 세정하게 된다. 세정성과 관련된 염기성 물질은 분자 크기와 해리정도를 고려하며, Na, K, Li 등은 분자 크기가 작아서 상대적으로 분자 크기가 큰 Cs 보다 컬러필터 패턴에 침투가 잘될 수 있으나, Na 및 Li의 경우에는 해리가 잘 되지 않아 세정성이 우수하지 못한 문제점이 있다. 따라서, KOH가 세정 효과가 가장 유리하나, 일반적으로 컬러필터의 박리는 통상의 박리액에 필터를 80도의 온도로 가열한 상태에서 일정 시간 침지시켜 처리하는데, 이때, 박리액에 남아있는 20 내지 30%의 수분이 증발하고, 이 증발로 인해 KOH가 침전되는 현상이 발생할 수 있다.
따라서, 세정성 뿐만 아니라 침전 발생성을 고려하여 알칼리 물질을 선정하며, 본 발명에서는 침전 발생이 없는 유기 칼륨염을 사용하였다.
유기 칼륨염은 KX, X=OH 제외하는 음이온이다.
이때, 유기 칼륨염은 칼륨의 아세테이트염, 질산염, 황산염, 염화염, 인산염, 알콕시염, 미실레이트염, 시안염, 페놀염, BF4염, PF6염, OTf염, FSI염, TFSI염 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종인 유기염을 포함할 수 있다.
보다 상세하게, 유기 칼륨염은 KOAc, KNO3, KOMs, KCN, KOPh, KBF4 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종인 유기염을 포함할 수 있다.
유기 칼륨염은 레지스트 박리액 조성물 전체 조성물 총 중량 중 0.5 내지 2중량%로 포함될 수 있다. 유기 칼륨염이 0.5중량% 미만으로 포함될 경우에는 박리력 상승 효과가 미미하며, 2중량%를 초과할 경우에는 중량에 따른 효과가 미미하여 비경제적일 수 있다.
테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드는 레지스트 박리액 조성물총 중량 중 5 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드가 5 중량% 미만으로 포함될 경우에는 침투력이 감소될 수 있으며, 20중량%를 초과할 경우에는 용해를 위해 과량의 물이 필요하고, 이에 따라 상대적으로 다른 성분의 함량이 저하되어 레지스트에 대한 용해력이 감소될 수 있다.
디메틸설폭사이드는 테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드를 용해시키고, 레지스트를 팽윤시키는 역할을 한다.
디메틸설폭사이드는 레지스트 박리액 조성물 전체 조성물총 중량 중 40 내지 50중량%로 포함될 수 있다. 디메틸설폭사이드가 40중량% 미만으로 포함될 경우에는 레지스트에 대한 용해력이 감소할 수 있고, 50중량%를 초과할 경우에는 상대적으로 다른 성분들의 함량이 저하되어 레지스트에 대한 침투력이 저하될 수 있다.
물은유기 칼륨염을 용해시키는 역할을 한다. 물은 상기 성분들을 구체적인 필요에 따라 적절하게 채택한 후, 첨가하여 전체 조성을 조절하게 되어, 전체 조성물의 잔량은 물이 차지하게 된다. 바람직하게는 상기 성분들이 전술한 함량 범위를 갖도록 조절한다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 성분들 이외에 부식 방지제 및 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
부식방지제는 종류를 특별히 제한하지 않으며, 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1-수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올,2,2’-[[[에틸-1-수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올,2,2’-[[[메틸-1-수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1-수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’-[[[메틸-1-수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1-수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올과 같은 아졸계화합물과 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논과 같은 퀴논계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
부식방지제는 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 5중량%로 포함하는 것이 바람직하고, 0.01 내지 3중량%가 더욱 바람직하다. 부식방지제는 0.01 중량%미만으로 포함되면 박리 공정에서 알루미늄 또는 알루미늄 합금 및 구리 또는 구리합금으로 이루어진 금속 배선에 부식이 발생할 수 있으며, 부식방지제가 5 중량%를 초과하여 포함되면 장시간의 박리 공정 중에 석출되어 2차 오염을 발생시킬 수 있다.
또한, 계면활성제는 기판에 대한 습윤성을 증가시켜 균일한 세정이 이루어지도록 하며, 계면간의 침투력을 증가시키기 때문에 레지스트 박리력을 증가시키는 역할을 한다. 본 발명에 사용될 수 있는 계면활성제로는 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 비이온 계면활성제를 들 수 있지만, 이 중에서도, 특히, 습윤성이 우수하고 기포 발생이 보다 적은 비이온 계면활성제를 이용하는 것이 바람직하다. 상기 비이온계 계면활성제로는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르형, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르형, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르형, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시부틸렌 알킬 에테르형, 폴리옥시에틸렌 알킬아미노 에테르형, 폴리옥시에틸렌 알킬아미도 에테르형, 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르형, 솔비탄 지방산 에스테르형, 글리세린 지방산 에스테르형, 알키롤아미드형 및 글리세린 에스테르형 계면활성제를 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다. 상기 계면활성제는 전체 조성물 총 중량에 대해 0.001 내지 1.0중량% 포함되는 것이 바람직하다. 상기와 같은 함량 범위로 포함되는 경우에 기판의 균일한 박리에 유리하며, 동시에 박리액의 발포성이 심하게 되어 취급이 곤란하게 되는 경향을 방지하는데 유리하다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 성분들을 상기 특정 비율로 포함함으로써, 컬러 필터 레지스트에 대한 우수한 박리력을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물의 사용 방법은 특별히 한정되지 않고, 컬러필터의 제조 공정 중에 레지스트 패턴의 불량이 발생한 경우에, 경화된 레지스트 기판을 박리액 조성물에 침지하거나, 박리액 조성물을 기판에 도포하는 등의 방법으로 사용될 수 있다. 이에 따라 불량 컬러 필터 등을 수리하여 재사용이 가능하므로 생산성을 현저히 개선할 수 있다.
상술한 본 발명의 박리용 조성물은 상기에서 언급한 화합물들을 각각 소정량으로 유리하게 혼합하여 제조될 수있으며, 그 혼합 방법은 특별히 제한되지 않고 여러 가지 공지의 방법을 적용할 수 있다.
본 발명은 또한, 하드베이킹, 플라즈마에칭, 고온 에싱 후 잔류하는 포토레지스트 및 잔류물과 이온 주입 공정 후 경화된 포토레지스트를 효과적으로 제거할 수 있는 박리방법을 제공한다.
상기의 박리 방법은 당업계에 통상적으로 알려진 방법에 의하여 수행할 수 있으며, 박리 용액과 경화되거나 폴리머로 변질된 포토레지스트가 있는 기판이 접촉할 수 있는 방법이면 양호한 결과를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 박리 방법으로는 예를 들어 침적, 분무, 또는 침적 및 분무를 이용한 방법 등이 적용된다. 침적, 분무, 또는 침적 및 분무에 의하여 박리하는 경우, 박리 조건으로서 온도는 대개 10~100℃, 바람직하게는20~80℃이고, 침적, 분무, 또는 침적 및 분무 시간은 대개 30초 내지 40분, 바람직하게는 1분 내지 20분이지만, 본 발명에 있어서 상기 조건이 엄밀하게 적용되지는 않으며, 당업자에 의해 용이한 그리고 적합한조건에서 수행될 수 있다.
구체적으로 본 발명에 따른 포토레지스트의 박리방법은, 기판 상에 포토레지스트막을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계; 상기 노광 후의 포토레지스트막을 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스 패턴을 포스트베이크로 완전경화 시키는 단계; 상기 완전경화된 포토레지스트 패턴의 불량을 검사하는 단계; 상기 완전경화된 포토레지스트 불량패턴을, 본 발명의 포토레지스트 박리용 조성물을 사용하여 10~100℃의 온도에서 30초~40분 동안 침적, 분무, 또는 침적 및 분무하여 제거(박리)하는 단계를 포함하여 이루어질 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 4
하기 표 1 및 표 2의 성분 및 조성(중량%)에 잔량의 물을 첨가하여 레지스트박리액조성물을 제조하였다.
조성(중량%) 실시예 1 실시예 2 실시예 3
테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드 15 15 15
디메틸설폭사이드 45 45 45
유기 칼륨염 KOAc 0.8 - -
KNO3 - 0.8 -
KOMs - - 0.8
KOH - - -
NaOAc - - -
CsOAc - - -
물 잔량 잔량 잔량
조성(중량%) 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4
테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드 15 15 15 15
디메틸설폭사이드 45 45 45 45
유기 칼륨염 KOAc - - - -
KNO3 - - - -
KOMs - - - -
KOH - 0.8 - -
NaOAc - - 0.8 -
CsOAc - - - 0.8
물 잔량 잔량 잔량 잔량
실험예: 레지스트에 대한 세정성 평가 및 침전발생 평가
(1) 세정성 평가
세정성은 광학현미경 및 육안으로 잔사를 확인하였으며 레지스트가 도포된 기판을 65℃의 용액에 10분간 침적 시킨 후 30초 동안 이온수를 사용하여 세척하여 레지스트의 잔존 여부를 확인하였다.그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 레지스트가 100% 제거됨
○: 레지스트가 80% 이상 제거됨
△: 레지스트가 80% 미만 제거됨
X: 레지스트의 제거가 거의 이루어지지 않음
(2) 침전 발생 평가
침전 발생 평가는 65도의 온도에서 용액을 끓인 후에 육안으로 침전 여부를 (시간에 따라 육안으로 침전 발생하게 되는 경우 침전으로 된 것으로)확인하였으며, 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 0% 침전됨 → 24h 이상
○: 20% 침전됨 → 24h 이하 12h 이상
△: 50% 침전됨 → 12h 이하 6h 이상
X: 100% 침전됨 → 6h 이하
세정성 침전발생
실시예 1 ◎ ◎
실시예 2 ◎ ◎
실시예 3 ◎ ◎
비교예 1 X ◎
비교예 2 ◎ X
비교예 3 △ X
비교예 4 △ △
상기 표 3 참조하면, 실시예 1 내지 3의 레지스트 박리액 조성물은 레지스트를 100% 제거하여 세정성이 매우 우수하며, 침전 발생이 0%인 것을 볼 수 있다. 그러나, 비교예 1 내지 4의 레지스트 박리액 조성물은 세정성 및 침전발생이 모두 우수한 효과를 나타내지는 못한 것을 볼 수 있다.

Claims (4)

  1. 테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드, 디메틸설폭사이드, 유기 칼륨염(KX, X=OH 제외 음이온) 및 물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기 칼륨염은 칼륨의 아세테이트염, 질산염, 황산염, 염화염, 인산염, 알콕시염, 미실레이트염, 시안염, 페놀염, BF4염, PF6염, OTf염, FSI염, TFSI염및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종인 유기염을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 유기 칼륨염은 KOAc, KNO3, KOMs, KCN, KOPh, KBF4 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종인 유기염을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 레지스트 박리액 조성물은 전체 조성물총 중량 중상기테트라알킬(c1-c4)암모늄하이드록사이드5 내지 20중량%, 상기 디메틸설폭사이드40 내지 50중량%,상기 칼륨염 0.5 내지 2중량% 및 잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.

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