KR101949855B1

KR101949855B1 - 4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 함유하는 자외선 반응 억제 조성물

Info

Publication number: KR101949855B1
Application number: KR1020160068352A
Authority: KR
Inventors: 박영미
Original assignee: (주) 레비레스코
Priority date: 2016-05-04
Filing date: 2016-06-01
Publication date: 2019-02-19
Also published as: KR20170125286A

Abstract

4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 자외선에 의한 피부홍반 또는 염증 반응 억제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의하면, 자외선에 의한 프로스타글란딘(prostaglandin E₂, PGE₂)의 염증매개물질의 생산을 억제함으로써 자외선에 의한 홍반반응과 염증반응을 억제할 수 있는 이점이 있다.

Description

4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 함유하는 자외선 반응 억제 조성물{Ultraviolet-induced reaction controlling composition containing 4-n-butylresorcinol}

본 발명은 4-n-부틸레조시놀(4-n-butylresorcinol)을 유효성분으로 함유하는 자외선 반응 억제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 자외선에 의한 프로스타글란딘(prostaglandin E₂, PGE₂)의 염증매개물질의 생산을 억제함으로써 자외선에 의한 홍반반응과 염증반응을 억제할 수 있는 4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 함유하는 자외선 반응 억제 조성물에 관한 것이다.

자외선에 의한 피부반응은 홍반반응과 일광화상, 색소침착, 광노화, 피부암발생 등이 있다. 홍반반응은 즉시홍반과 지연홍반이 있는데 이는 각질형성세포에서 분비되는 프로스타글란딘(prostaglandin, PG), 히스타민(histamine), 세로토닌(serotonin), 인터루킨(interleukin) 등이 혈관을 확장시키고 혈관벽의 투과성을 증가시키기 때문으로 알려져 있다.

프로스타글란딘은 지방산으로부터 유래 되는 다양한 종류의 지방으로서 여러 기능을 한다 (Wikipedia). PG는 거의 모든 조직과 장기에서 발견되며 림프구를 제외한 거의 모든 핵을 가진 세포에서 생산된다. 지방산으로부터 만들어지는 PG는 혈소판(platelet), 혈관내피(endothelium), 비만세포(mast cell) 등 다양한 세포에 작용하며 시클로옥시제나제 경로(cyclooxygenase (COX-1, COX-2) pathway)에 의해 생합성 된다.

PG는 다양한 작용을 하는 것으로 알려져 있는데 특히 PGE₂는 다음의 작용을 매개하는 것으로 알려져 있다(Wikipedia): 위산 분비(gastric acid secretion) 감소, 위 점액 분비 (gastric mucus secretion) 증가, 자궁 수축(uterine contraction), 위장관 평활근(GI tract smooth muscle) 수축, 지방분해 억제(lipolysis inhibition), 자율신경전달물질(autonomic neurotransmitters) 증가, 통각과민증(hyperalgesia), 화농성(pyrogenic). 따라서 합성 프로스타글란딘(PG)은 분만유도제, 위궤양치료제, 레이노즈증후군 등에서 혈관확장제, 본태성 고혈압, 녹내장치료제, 발기부전치료제 등 다양한 목적의 의학적 용도로 사용되고 있다.

특히 피부에서 PGE₂는 자외선에 의한 피부홍반 및 염증 반응에 필수적인 것으로 보고되었다(K Kabashima, M Nagamachi, T Honda, C Nishigori, Y Miyachi, Y Tokura, S Narumiya. Prostaglandin E₂ is required for ultraviolet B-induced skin inflammation via EP₂and EP₄receptors. Laboratory Investigation 2007;87:49-55). PGE₂의 리셉터 가운데 EP₂와 EP₄가 결핍된 쥐에서 염증반응이 현저하게 감소한다는 사실을 보여주어 PGE₂의 자외선에 의한 홍반과 염증반응에서 중요한 역할을 한다는 사실을 보고 하였다.

한편, 4-n-부틸레조시놀(4-n-butylresorcinol, 루시놀)은 일본공개특허 공보평 5-4905호에 개시된 레조시놀 유도체로서 미백 효능이 우수함이 알려져 있다. 상기 물질은 티로시나제 억제에 의한 미백 효능이 우수함이 알려져 있는데 오랫동안 화장품 제조에 사용되어 안전성이 입증되어 있으며 미백 효과는 뛰어나지만 항염효능이 알려진 바는 없다.

본 발명의 목적은 PGE₂의 생산을 억제하여 자외선에 의한 피부홍반 또는 염증 반응을 조절할 수 있는 4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 함유하는 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 더욱 명확하게 된다.

본 발명의 일 측면에 의하면, 4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 자외선에 의한 피부홍반 또는 염증 반응 억제 조성물이 제공된다.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 4-n-부틸레조시놀은 조성물 총 중량에 대하여 0.001~30 중량%로 함유하는 것을 특징으로 한다.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 조성물은 PGE₂의 생산을 억제하는 것을 특징으로 한다.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 조성물은 화장료 조성물인 것을 특징으로 한다.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 조성물은 세정제 조성물인 것을 특징으로 한다.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 조성물은 약학적 조성물인 것을 특징으로 한다.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 조성물은 피부 외용제인 것을 특징으로 한다.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 4-n-부틸레조시놀을 포함하는 자외선 반응 억제 조성물은 PGE₂의 생산을 억제하고 홍반과 염증을 방지할 수 있으며 특히 자외선 등에 의한 피부의 홍반과 염증발생을 효과적으로 억제할 수 있다.

따라서, 본 발명에 의하면, 자외선에 의한 피부 반응 억제 및 미백효과를 동시에 도모할 수 있다.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 의하면 4-n-부틸레조시놀의 PGE₂ 억제 효과를 나타낸 도면이다.

본 발명을 더 쉽게 이해하기 위해 편의상 특정 용어를 본원에 정의한다. 본원에서 달리 정의하지 않는 한, 본 발명에 사용된 과학 용어 및 기술 용어들은 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 의미를 가질 것이다. 또한, 문맥상 특별히 지정하지 않는 한, 단수 형태의 용어는 그것의 복수 형태도 포함하는 것이며, 복수 형태의 용어는 그것의 단수 형태도 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

이하 본 발명을 상세하게 설명한다.

본 발명자들은 자외선 조사 후 4-n-부틸레조시놀에 의한 프로스타글란딘의 생성억제 효과를 연구한 결과 4-n-부틸레조시놀이 PGE₂의 생성을 억제하여 자외선 반응 조절효과가 있을 것으로 생각하고 이를 토대로 본 발명을 완성하였다. 본 발명에 의한 4-n-부틸레조시놀은 PGE₂의 생산을 억제하여 자외선에 의한 홍반반응 및 염증반응을 조절할 수 있는 효과가 나타났다.

이에 한정되는 것은 아니나, 상기 조성물은 4-n-부틸레조시놀을 사용목적 및 사용방법에 따라 그 함량을 조절하여 포함할 수 있다. 바람직하게 상기 조성물 총 중량부에 대해 0.00001 내지 30 중량%를 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 4-n-부틸레조시놀은 조성물 총 중량에 대하여 0.001~30 중량%로 함유할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 마사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 젤, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션, 바디클린저, 피부접착용 패취 및 피부접착용 겔의 제형으로 구성된 그룹에서 선택된 제형일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한, 피부과학적으로 허용가능한 매질 또는 기제를 함유함으로써 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 국소적용 또는 전신적용할 수 있는 보조제 형태로 제조될 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 조성물은 세정제 조성물인 것을 특징으로 한다. 본 발명의 세정제 조성물은, 세안제 및 목욕제일 수 있다.

본 발명의 세정제 조성물은 계면활성제로 포함할 수 있고, 상기 계면 활성제는 음이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 및 양쪽성 계면활성제 일 수 있다. 이에 한정되는 것은 아니나, 구체적으로 황산에스테르염, 술폰산염, 카르복실산염, 인산에스테르염 및 아미노산염, 폴리옥시알킬렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비트 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르,폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌알킬페닐에테르, 폴리옥시알킬렌 (경화) 피마자유 등의 폴리알킬렌글리콜형과, 자당 지방산에스테르, 폴리글리세린알킬에테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 알킬글리코시드 등의 다가 알코올형 및 지방산 알칸올아미드, 베타인형 계면 활성제, 및 알킬디메틸아민옥사이드 등의 아민옥사이드형 계면 활성제 일 수 있다.

또한, 본 발명의 세정제 조성물은 유제를 함유할 수 있다. 유제는 통상, 의약품, 의약부외품, 화장료, 토일레트리, 잡화 등에서 사용되는 유성 성분이면, 모두 사용할 수 있다.

본 발명의 피부 세정제 조성물은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 통상의 피부 세정제에 사용되는 다른 성분을 목적에 따라 적절히 함유할 수 있다. 이러한 임의 성분으로는, 감촉 향상제, 증점제, 계면 활성제, 유제, 비타민류, 살균제, 항염증제, 향료, 자외선 흡수제, 가시광 흡수제, 킬레이트제, 산화 방지제, 착색제, 방부제, pH 조정제, 점도 조정제, 펄 광택제, 습윤제 등을 들 수 있다. 본 발명의 피부 세정제 조성물은, 통상적인 방법에 따라서 제조할 수 있다. 또한, 그 제형도 특별히 제한되지 않고, 액체상, 거품상, 페이스트상, 크림상, 고형상, 분말상 등, 임의의 제형으로 할 수 있지만, 사용시의 편리성의 관점에서, 액체상, 페이스트상 또는 크림상으로 하는 것이 바람직하고, 액체상으로 하는 것이 특히 바람직하다. 액체상으로 하는 경우에는, 액체 매체로서 물, 폴리에틸렌글리콜, 에탄올 등을 사용할 수 있다.

본 발명의 피부 세정제 조성물은, 이에 한정하는 것은 아니나, pH 3 ～ 11인 것일 수 있으며, 바람직하게 pH 4 ～ 10이 적합하다.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 조성물은 약학적 조성물인 것을 특징으로 한다. 상기 약학적 조성물은, 경고제, 과립제, 로션제, 산제, 시럽제, 연고제, 에멀션제, 현탁제, 정제 및 주사제 등의 제형으로 제조하여 사용할 수 있으나, 이에 제한하는 것은 아니다.

본 발명의 조성물은 약학적으로 허용 가능한 담체 또는 부형제를 더 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물이 약학적 조성물로 제조되는 경우, 본 발명의 약학적 조성물은 해당 기술 분야에서 통상적으로 사용하는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다. 또한 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 및 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다. 해당 기술 분야에 알려진 적합한 제제는 문헌(Remington's Pharmaceutical Science, 최근, Mack Publishing Company, Easton PA)에 개시되어 있는 것을 사용하는 것이 바람직하나 이에 제한되지 않는다.

상기 담체, 부형제, 및 희석제로는 락토오스, 덱스트로오스, 수크로오스, 소르비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 미정질 셀룰로오스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시 벤조에이트, 프로필히드록시 벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트, 광물유 등이 있다. 상기 약학적 조성물을 제제화나 제형화 할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다.

경구투여를 위한 고형 제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형 제제는 상기 조성물에 적어도 하나 이상의 부형제, 예를 들면 전분, 칼슘 카보네이트(calcium carbonate), 수크로오스, 락토오스, 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한, 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스테아레이트, 탈크 같은 윤활제들도 사용된다.

상기 약학적 조성물은 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제로 향료, 비타민, 및 항산화제가 포함될 수 있다. 상기 담체로 약학적으로 허용 가능한 담체는 모두 가능하며, 예를 들면, 희석제로는 유당, 덱스트린, 타피오카(tapioca) 녹말, 옥수수 전분, 대두유, 미정질 셀룰로오스, 또는 만니톨, 활택제로는 스테아린산 마그네슘 또는 탈크, 결합제로는 폴리비닐피롤리돈 또는 히드록시프로필셀룰로오스일 수 있다. 또한, 붕해제로는 카르복시메틸셀룰로오스 칼슘, 전분글리콜산나트륨, 폴라크릴린칼륨, 또는 크로스포비돈, 감미제로는 백당, 과당, 솔비톨, 또는 아스파탐, 안정제로는 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 베타-사이클로덱스트린, 또는 잔탄검, 방부제로는 파라옥시안식향산메틸, 파라옥시안식향산프로필, 또는 솔빈산칼륨일 수 있다.

경구투여를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다.

비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제, 좌제 등이 포함된다. 비수성용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로제라틴 등이 사용될 수 있다.

본 발명은 약학적 조성물은 연구자, 수의사, 의사 또는 기타 임상에 의해 생각되는 조직계, 동물 또는 인간에서 생물학적 또는 의학적 반응을 유도하는 유효 성분 또는 약학적 조성물의 양, 즉 치료되는 질환 또는 장애의 증상의 완화를 유도하는 양인 치료상 유효량으로 투여할 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물에 대한 치료상 유효투여량 및 투여횟수는 원하는 효과에 따라 변화될 것임은 당업자에게 자명하다. 그러므로 투여될 최적의 투여량은 당업자에 의해 쉽게 결정될 수 있으며, 질환의 종류, 질환의 중증도, 조성물에 함유된 유효성분 및 다른 성분의 함량, 제형의 종류, 및 환자의 연령, 체중, 일반 건강 상태, 성별 및 식이, 투여시간, 투여 경로 및 조성물의 분비율, 치료기간, 동시 사용되는 약물을 비롯한 다양한 인자에 따라 조절될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물은 개체에 다양한 경로로 투여될 수 있다. 예를 들어 정맥내, 복강내, 근육내, 동맥내, 구강, 심장내, 골수내, 경막내, 경피, 장관, 피하, 설하 또는 국소 투여할 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

본 발명의 약학적 조성물은 이에 한정되는 것은 아니나, 0.01 내지 10,000mg/kg/일, 바람직하게는 1 내지 2000mg/kg/일로 투여할 수 있으며, 하루에 한 번 투여할 수 있고, 수 회에 나누어 투여할 수도 있다.

본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 포함하는 이외에 글리세린, 부틸렌글리콜, 프로필렌글키롤, 폴리옥시에틸렌 경화피마자유, 에탄올, 트리에탄올아민 등을 포함할 수 있으며, 방부제, 항료, 착색료, 정제수 등을 필요에 따라 미량 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은, 다양한 형태로 제조될 수 있는데, 예컨대, 화장수, 에센스, 젤, 에멀젼, 로션, 크림(수중유적형, 유중수적형, 다중상), 용액, 현탁액(무수 및 수계), 무수 생성물(오일 및 글리콜계), 젤, 마스크, 팩, 분말, 또는 젤라틴 등의 피막이 있는 캅셀 (소프트 캅셀, 하드 캅셀) 제형 등의 형태로 제조될 수 있다.

본 발명에 있어서의 피부는 얼굴뿐만 아니라, 두피, 전신도 포함되는 개념으로, 이러한 두피에 적용될 수 있는 피부 외용제 조성물로써, 샴푸, 린스, 트리트먼트, 발모제 등이 있고, 전신에 적용될 수 있는 바디클렌져 등의 용도로써 다양한 형태로 제조될 수 있다.

본 발명에 따른 4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 포함하는 피부 외용제 조성물의 제조방법은 전술한 제조방법에 한정되는 것은 아니나, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 제조방법을 일부 변형시킨 방법으로도 본 발명에 따른 4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 포함하는 피부 외용제 조성물을 제조할 수 있다.

특히, 상기 피부 외용제 조성물은 본 발명에 특별히 개시된 제조방법 이외에도, 통상적으로 알려진 제조방법을 이용하여, 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형의 형태로 제조될 수 있다.

또한, 본 발명의 피부 외용제 조성물은 추가로 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제 및 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일,염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 그리고, 상기의 성분들은 피부과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입될 수 있다.

본 발명의 조성물은 사용 용도 및 적용 부위의 상태에 따라 사용량을 조절하여 사용하며, 일 예로 1일 0.001 내지 100 mg/㎖의 농도로 하루 1회 내지 3회 사용한다.

이하 본 발명의 실시예를 기재한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 보호범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

실험예 1: PGE ₂ 생성 억제 효능 실험

(1) 자외선 B 조사에 의한 PGE ₂ 생성 유도

각질형성세포를 KGM 2 mL 안에 100,000개가 되도록 6 웰 플레이트에 뿌려서 하루 동안 배양한 후 0.1% BSA가 포함된 KBM 2 mL로 배지를 교체한 후 24시간 더 배양하였다.

같은 배지에 4-n-부틸레조시놀의 최종농도가 0.001, 0.01, 0.1, 1 μM이 되도록 첨가하여 준비한 새 배지 2 mL로 교체한 후 24시간 동안 전처리하였다. 단, NS-398은 자외선 B를 조사하기 전에 5 μM 농도로 전처리하였다. 전처리 한 배지를 새 24 웰 플레이트에 옮겨 담고 세포에 DPBS 1 mL씩 넣었다. 옮겨 담은 배지는 자외선을 조사하는 동안 세포배양기에 넣어 보관하였다.

PGE₂ 생산을 유도하기 위하여 자외선 B를 100 mJ/cm² 되도록 세포에 조사하였다. 이때 대조군은 은박지로 가려두었다.

자외선 조사 후 DPBS를 제거하고 보관해 둔 전처리 배지를 다시 넣어주었다. 24시간 더 배양한 후 배지 2 mL 중 1 mL을 원심분리 튜브에 옮겨 담고 약 1 mL의 배지가 남은 세포에 MTT 용액 100 μL를 첨가하여 3~4시간 세포배양기에서 반응시켰다. MTT 용액이 포함된 배지를 제거하고 DMSO 1 mL을 넣어서 포르마젠(formazan)을 충분히 용해시킨 후 200 μL를 96 웰 플레이트에 취하여 ELISA 리더(reader)를 이용하여 540 nm 파장에서 흡광도 값을 측정하였다.

한편 튜브에 옮겨 담은 배지는 미량 원심분리기를 이용하여 냉장 조건에서 12,000~15,000 rpm 속도로 5분간 원심분리한 후 상등액을 새 튜브(tube)에 담아서 PGE₂를 측정할 때까지 냉동고에 보관하였다.

(2) PGE ₂ 측정

PGE₂는 피부세포가 자외선에 조사되었을 때 발생하는 염증성 매개물질로 홍반발생의 가장 중요한 매개물질이다. PGE₂ Assay Kit (KGE004, R&DSystems, Inc., Minneapolis, MN, USA)를 이용하여 제조사에서 제시한 방법대로 PGE₂를 측정하였다.

PGE₂ 표준용액을 2500, 1250, 625, 312, 156, 78, 39 pg/mL 농도가 되도록 준비하였다. 실험하여 보관해 둔 배지 상등액들과 농도별로 준비한 PGE₂스탠다드 용액들을 100 μL씩 키트에서 제공한 96 웰 플레이트에 넣었다. 빛을 차단한 상태에서 PGE₂ 1차 항체액(primary antibody solution) 50 μL를 첨가한 다음 PGE₂ 콘쥬게이트(conjugate)를 첨가한 후 실온에서 교반기에 놓고 2시간 동안 반응시켰다.

반응액을 제거하고 세정 완충액(wash buffer) 400 μL를 첨가하여 웰을 5회 세척하였다. 기질액(Substrate solution) 200 μL씩 웰에 첨가한 후 20~30분간 반응시켰다.

정지액(Stop solution) 50 μL씩 웰에 첨가하여 반응을 중지시킨 후 ELISA 리더기를 이용하여 450 nm 파장에서 흡광도 값을 측정하였다. 스탠다드 그래프로부터 각 샘플의 PGE₂ 농도를 산출하여 MTT 실험 결과 흡광도 값으로 보정한 후 PGE₂ 생성 억제 정도를 계산하였다.

자외선을 조사한 군의 양성 대조군을 100%로 계산하였을 때 자외선을 조사하지 않은 음성대조군은 4.6%로 PGE₂의 생성이 매우 낮았다. 반면 NS-398 (5 μM, Sigma Aldrich)을 전처리하고 자외선을 조사한 군은 27.3%의 생성을 보여 약 72.7%의 감소효과를 보였다. 4-n-부틸레조시놀은 농도의존적인 효과를 보였으며 0.001 μM에서는 거의 효과가 없었지만 0.01 μM에서는 49.4% 감소효과가 있었으며 0.1 μM에서는 81.8%의 억제효과가 있었다. 1 μM에서는 98% 정도의 억제효과가 있어 결론적으로 4-n-부틸레조시놀은 PGE₂의 억제효과가 탁월함을 보여주었으며 표준물질로 사용하는 NS-398에 비해 최소 50배 이상의 탁월한 효능이 있음을 보여주었다.

실험예 2: 피부홍반 억제 실험

피부에 0.1%와 1%의 4-n-부틸레조시놀(4-n-butylresorconol)을 도포하고 자외선 (90 mJ/cm²)을 조사한 후 홍반의 발생을 비교하였다. 음성대조군은 기제만 도포하였다. 측정은 홍반측정기 (mexameter)로 시행하였으며 조사 후 2시간, 조사 후 5시간에 측정하여 3회에 걸쳐 측정한 결과의 평균값을 조사 전과 비교하여 평균값으로 제시하였다. 결과적으로 0.1%와 1%의 4-n-부틸레조시놀은 대조군과 비교하여 효과적으로 홍반을 억제하였다(표 1 참조).

	조사 전	조사 후 2시간	조사 후 5시간
0.1% 4nBR	100	112.5	130.3
1% 4nBR	100	97.3	122.5
대조군	100	116.7	157.5

실시예 1: 4 -n- 부틸레조시놀을 함유하는 자외선 반응 조절 화장수의 제조

4-n-부틸레조시놀 1 중량%, 글리세린 5.0 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 3.0 중량%, PEG 1500 1.0 중량%, 알란토인(allantoin) 0.1 중량%, DL-판테놀(panthenol) 0.3 중량%, EDTA-2Na 0.02 중량%, 벤조페논-9 0.04 중량%, 소듐히아루로네이트(Sodium Hyaluronate) 5.0 중량%, 에탄올 10.0 중량%, 옥틸도데세스-16 (Octyldodeceth-16) 5.0 중량%, 폴리솔베이트(Polysorbate) 20 중량%, 및 미량의 방부제, 향, 색소와 잔량의 정제수를 혼합하여 유연화장수를 제조하였다.

실시예 2: 4 -n- 부틸레조시놀을 함유하는 자외선 반응 조절 연고의 제조

4-n-부틸레조시놀 1 중량%, 글리세린 2.0 중량%, 1,3-부틸렌글리콜 2.0 중량%, PEG 1500 1.0 중량%, 알란토인 0.2 중량%, DL-판테놀 0.2 중량%, 소듐히아루로네이트(Sodium Hyaluronate) 3.0 중량%, 에탄올 15.0 중량%, 옥틸도데세스-16 0.2 중량%, 폴리솔베이트 20 0.3 중량%, 위치하젤추출물(Witch Hazel Extract) 2.0 중량%, 및 미량의 구연산, 방부제, 향, 색소와 잔량의 정제수를 혼합하여 연고를 제조하였다.

이때, 상기 조성비는 비교적 기호에 적합한 성분을 바람직한 실시예로 혼합 조성하였지만 수요계층이나, 수요국가, 사용용도 등 지역적, 민족적 기호도에 따라서 그 배합비를 임의로 변형 실시할 수 있다. 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하며, 첨부된 청구 범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.

본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims

4-n-부틸레조시놀을 유효성분으로 함유하고,
프로스타글란딘 E₂(prostaglandin E₂, PGE₂)의 생산을 억제하는 것을 특징으로 하고,
상기 4-n-부틸레조시놀은 조성물 총 중량에 대해 0.01~30 중량%로 함유하는 것을 특징으로 하는 자외선에 의한 피부홍반 또는 염증 반응 억제 조성물.
제1항에 있어서,
상기 4-n-부틸레조시놀은 조성물 총 중량에 대해 0.01~1 중량%로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
삭제
제1항 또는 제2항에 있어서,
화장료 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
세정제 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
약학적 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
피부 외용제인 것을 특징으로 하는 조성물.