KR101906440B1 - 다이클로로페닐기를 포함하는 폴리노보넨디카르복시이미드 및 그 제조방법 - Google Patents

다이클로로페닐기를 포함하는 폴리노보넨디카르복시이미드 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

하기의 화학식을 갖는 N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드 모노머와 이미드의 N 위치가 다이클로로페닐기로 치환된 폴리노보넨디카르복시이미드가 개시된다.
Figure 112011072577813-pat00009

Description

다이클로로페닐기를 포함하는 폴리노보넨디카르복시이미드 및 그 제조방법{Polynorbornenedicarboximide film modified with dichlorophenyl and Method for producing the same}
본 발명은 유연하고 높은 열적 안정성과 투명성을 갖는 다이클로로페닐기를 포함하는 폴리노보넨디카르복시이미드 필름과 이를 적용한 유기전기발광소자에 관한 것이다.
현대 산업사회가 고도의 정보화시대로 발전함에 따라서 각종의 장치로부터 다양한 정보를 시각화하여 인간에게 전달하는 전자 디스플레이 산업의 중요성이 증대하고 있으며, 특히 초경량이고 종이처럼 가볍고 얇은 플렉시블(flexible) 디스플레이가 차세대 디스플레이로서 많은 연구가 이루어지고 있다.
이와 같은 플렉시블 디스플레이를 구현하기 위해서는 다양한 기술이 복합적으로 필요한데 그 중에서 플렉시블 기판은 디스플레이의 성능을 결정하는 가장 중요한 부품으로 인식되고 있다. 이러한 플렉시블 기판은 내열성이 높고, 투명하며, 낮은 수분 투과도 그리고 우수한 내화학성 성질이 요구된다.
고분자 소재는 열에 약하다는 단점을 가지지만 투명하고 유연하며 가볍고 다른 소재에 비하여 가격이 저렴하다는 장점이 있어 향후 유연 디스플레이 재료로서 각광받고 있다. 고분자 유연 기판재료로서 내열성이 향상된 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN) 필름, 투명성이 매우 우수하며 내열성도 우수한 폴리카보네이트(PC) 필름, 폴리카보네이트보다 내열성이 우수한 폴리에테르설폰(PES)을 유연 기판으로 사용하기 위하여 많은 연구가 진행되고 있으며, 또한 폴리이미드(PI), 사이클릭올레핀코폴리머(COC), 폴리아릴레이트(PAR)도 사용이 검토되고 있다.
그러나, 상기의 고분자들은 고내열성, 높은 투명성, 우수한 내화학성 및 낮은 수분 투과도를 모두 만족시키지는 못하고 있다.
한편, 대한민국 공개특허공보 제1989-0000559호에서는, 이미드의 N-위치가 페닐로 치환된 폴리노보넨디카르복시이미드의 합성을 제시하고 있다. 하지만 상기 물질은 우수한 기체 선택적인 막으로서의 가능성만 연구되었고, 아직까지 광학적 특성 및 이의 유연한 유기전기발광소자의 기판으로서의 응용에 대해서는 언급된 적이 없다.
대한민국 공개특허 제2007-78813호 대한민국 공개특허 제2007-11281호 일본 공개특허 제2006-54098호 일본 공개특허 제2003-231198호
2010년 Wiley InterScience에 온라인 공개된 "Polynorbornene with Pentafluorophenyl Imide Side Chain Groups: Synthesis and Sulfonation" (www.interscience.wiley.com 참조)
따라서, 본 발명의 목적은 기존의 투명한 고분자 필름보다 높은 내열성과 투명성을 갖는 폴리노보넨디카르복시이미드 필름 및 그를 적용한 유기전기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 의하면, 하기의 화학식을 갖는 N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드 모노머가 제공된다.
Figure 112011072577813-pat00001
본 발명의 다른 측면에 의하면, 하기의 화학식을 가지며, 이미드의 N 위치가 다이클로로페닐기로 치환된 폴리노보넨디카르복시이미드가 제공된다.
Figure 112011072577813-pat00002
본 발명의 다른 측면에 의하면, 상기의 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드)를 시트 형상으로 건조하여 생성한 투명필름을 기판으로 하여 그 위에 성막된 인듐주석산화물(ITO)이나 산화아연(ZnO), 및 상기 인듐주석산화물이나 산화아연 위에 순차로 증착된 정공수송층, 전자수송층, 및 음극을 포함하는 유기전기발광소자가 제공된다.
본 발명의 다른 측면에 의하면, 엔도 이성질체인 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드로 전환시키는 제 1 단계; 상기 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드로 합성시키는 제 2 단계; 및 상기 합성된 N-다이클로로노보넨디카르복시이미드를 중합하여 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드)로 합성시키는 제 3 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 다이클로로페닐기를 포함하는 폴리노보넨디카르복시이미드의 제조방법이 제공된다.
바람직하게, 상기 제 1 단계는, 상기 엔도 이성질체인 노보넨디카르복실릭안하이드라이드를 질소 분위기 하에서 220℃ 이상으로 가열시킨 후, 120℃까지 천천히 식히는 단계; 120℃가 되었을 때, 폴리노보넨디카르복실릭안하이드라이드에 클로로벤젠을 첨가하여 혼합물을 만드는 단계; 상기 혼합물을 상온으로 식힌 후 결정을 여과하고 세척한 후 건조하는 단계로 이루어진다.
바람직하게, 상기 제 2 단계는, 상기 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 톨루엔에 용해시키는 단계; 상기 노보넨디카르복실릭언하이드라이드 용액에 다이클로로아닐린을 첨가하여 교반시키는 단계; 교반되면서 현탁액이 형성되면 여과 및 건조시켜 아믹산을 생성하는 단계; 및 상기 아믹산을 무수소듐아세테이트, 무수초산 용매에서 교반, 환류시키고, 메탄올로 재결정시키는 단계를 포함한다.
바람직하게, 상기 아믹산, 무수소듐아세테이트, 및 무수초산의 몰 비는 7 : 4 : 64일 수 있다.
바람직하게, 상기 제 3 단계는, N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드를 질소 분위기에서 다이클로로에탄 용매에 금속 촉매를 중합 개시제로 하여 용해시키는 단계; 질소 분위기에서 에틸바이닐이서를 첨가하여 반응을 정지시키는 단계; 상온에서 헥산을 첨가하여 침전시키는 단계; 상기 침전물을 클로로포름에 녹이고 염산을 첨가한 다음 헥산을 첨가하여 재침전시키는 단계; 및 상기 재 침전물을 건조하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 측면에 의하면, 상기의 제조방법으로 제조되어 투명하고 유연성을 갖는, 이미드의 N 위치가 다이클로로페닐기로 치환된 폴리노보넨디카르복시이미드 필름; 상기 필름 위에 스퍼터링으로 성막된 인듐주석산화물(ITO) 또는 산화아연(ZnO); 상기 인듐주석산화물 또는 산화아연 위에 순차로 증착된 정공수송층, 전자수송층, 및 음극을 포함하는 유기전기발광소자가 제공된다.
상기의 구조에 의하면, 기존의 투명한 고분자 필름보다 높은 내열성과 투명성을 갖는 폴리노보넨디카르복시이미드 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 유연하며 투명한 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드) 필름의 실 예를 나타내는 사진이다.
도 2는 TA Instrument 사의 TGA로 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드) 고분자 필름의 열적 안전성을 측정한 결과를 나타낸다.
도 3은 DSC를 통하여 유리전이온도(Tg)를 측정한 결과를 나타낸다.
도 4는 UV-visible 스펙트로미터를 통하여 고분자 필름의 광학적인 특성을 나타낸다.
도 5는 UTM(Universal Testing Machine)를 통하여 본 발명에 의한 고분자 필름의 기계적 특성을 나타낸다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 구체적으로 설명한다.
본 발명은 신규로 합성된 N-(클로로)-(5-노보넨-2,3 디카르복시이미드) 모노머(monomer)와 이 모노머를 이용하여 중합한 호모폴리머(homopolymer)인 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드)에 관련한다.
Ⅰ. 이미드의 N위치에 다이클로로페닐기를 포함하는 폴리노보넨디카르복시이미드의 합성
1) 엔도 이성질체인 노보넨디카르복실릭언하이드라이드의 엑소 이성질체로의 전환
엔도 이성질체인 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 2구 둥근 플라스크에 넣고 내부를 질소 분위기로 만든다. 220℃에서 1시간 정도 가열시킨 후, 120℃까지 천천히 식힌다. 120℃가 되었을 때, 폴리노보넨디카르복실릭언하이드라이드의 2배의 몰비로 클로로벤젠을 첨가한다. 상온으로 식힌 후, 흰색 결정을 여과하고 헥산으로 세척 후 60℃ 진공오븐에서 건조한다.
2) N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드 모노머의 합성
아래의 반응식을 참조하면, 먼저 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 톨루엔에 충분히 녹인다. 이때, 용매의 농도는 10중량%가 되도록 한다.
Figure 112011072577813-pat00003
이어, 다이클로로아닐린이 톨루엔에 녹은 반응물을 노보넨 단량체의 동 몰수에 5% 과량으로 하여 노보넨디카르복실릭언하이드라이드 용액에 한 방울씩 떨어뜨리며 60℃에서 3시간 교반하여 반응시킨다. 현탁액이 만들어지면 여과하고 톨루엔으로 세척 후 60℃ 진공오븐에서 건조한다.
얻어진 아믹산은 무수소듐아세테이트와 함께 무수초산 용매에서 2시간 교반, 환류시킨다. 이때, 아믹산, 무수소듐아세테이트, 및 무수초산의 몰비는 바람직하게는 7 : 4 : 64가 되도록 한다.
상온으로 식힌 후 얻어진 결정은 물로 여러 번 세척하고 메탄올로 2번 재결정함으로써 [화학식 1]과 같은 N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드 모노머를 얻을 수 있다.
Figure 112011072577813-pat00004
3) 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드)의 합성
아래의 반응식을 참조하면, N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드 모노머를 다이클로로에탄 용매에 완전히 녹인다.
Figure 112011072577813-pat00005
이때, 용매의 농도는 15중량%이고, 중합 개시제로는 금속 촉매가 사용되며, 가령 [화학식 2]과 같은 루테늄 촉매가 사용될 수 있다.
Figure 112011072577813-pat00006
여기서, "P(CY)3"은 Tricyclohexylphosphine을 의미한다.
모노머를 완전히 녹인 다이클로로에탄 용액에 금속 촉매를 첨가하고 60℃에서 4시간 질소 분위기에서 반응한다. 중합의 종결은 질소 분위기에서 에틸바이닐이서를 첨가함으로써 이루어진다. 상온으로 식힌 후, 중합된 용액을 과량의 헥산에서 침전시켜 고체화하여, 이 고분자를 클로로포름에 녹이고, 1노르말 농도의 염산을 몇 방울 첨가한다. 그 후 다시 헥산에 침전시켜 고체화시키고 60℃ 진공오븐에서 건조시킨다. 이러한 과정을 2~3번 거치면 순수한 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드) 고분자를 얻을 수 있다.
Ⅱ. 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드) 필름의 제조
폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드) 고분자를 10%중량으로 N,N-디메틸아세트아마이드에 녹인 후, 깨끗한 유리판에 이 용액을 붓고, 80℃ 오븐에서 충분히 건조시키면 투명하고 유연한 필름을 얻을 수 있다. 얻어진 투명한 필름은 도 1과 같다.
Ⅲ. 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드) 필름의 특성
도 2는 TA Instrument 사의 TGA로 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드) 고분자 필름의 열적 안전성을 측정한 결과를 나타내고, 도 3은 DSC를 통하여 유리전이온도(Tg)를 측정한 결과를 나타낸 것이다. 이 상의 열적 특성은 아래의 표 1과 같다.
Tg(℃) Td(℃)
폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드)
228
482
도 4는 UV-visible 스펙트로미터를 통하여 고분자 필름의 광학적인 특성을 나타낸 것이다.
본 발명에 의한 고분자 필름은 80℃, 160℃ 그리고 240℃에서 경화 후에도 가시광선영역에서 투과도가 97% 이상으로 나타난다.
도 5는 UTM(Universal Testing Machine)를 통하여 본 발명에 의한 고분자 필름의 기계적 특성을 나타낸 것이다.
이 상의 기계적 특성은 아래의 표 2과 같다.
σ(Mpa) E(Mpa) ε(Mpa)
폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드)
66.0±10
2172±11
4.56±1
여기서, σ는 인장 강도(tensile strength), E는 인장 탄성율(tensile modulus), ε는 파단 연신율(break elongation)을 나타낸다.
비특허문헌 종래기술의 페이지 2928의 항목 'polymerization of 모노머 2b'의 관련내용을 보면, 페닐로 치환된 물질의 Tg(유리전이온도)=220℃, Td(열분해온도)=418℃, 인장 강도 = 57MPa, 인장 탄성율 = 1560MPa 인 것과 비교하여 본 발명에 의한 고분자 필름의 열적 및 기계적 특성이 크게 향상되었음을 알 수 있다.
Ⅳ. 투명전극 성막 및 유기전기발광소자 제작
이미드의 N 위치가 다이클로로페닐로 치환된 폴리노보넨디카르복시이미드 필름을 기판으로 하여 R.F. 마그네트론 스퍼터링을 이용, 양극재료인 인듐주석산화물(ITO)을 성막한다. 여기서, 인듐주석산화물(ITO) 대신에 산화아연(ZnO)이 적용될 수도 있다.
이어, 인듐주석산화물(ITO) 필름 위에 열 증착법 등으로 순차로 정공수송층, 전자수송층, 및 음극을 증착하여 유연한 유기전기발광소자를 제조한다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시 예를 중심으로 설명하였지만, 당업자의 수준에서 다양한 변경을 가할 수 있음은 물론이다. 가령, 상기의 실시 예에서는 유기전기발광소자를 제작하는 것을 예로 들었지만, 이미드의 N 위치가 다이클로로페닐기로 치환된 폴리노보넨디카르복시이미드를 기판으로 하는 유기박막트랜지스터(OTFT)나 유기 태양전지(organic solar cell)을 제작할 수 있다.
따라서, 본 발명의 권리범위는 상기한 실시예에 한정되어 해석될 수 없으며, 이하에 기재되는 특허청구범위에 의해 해석되어야 한다.

Claims (11)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 하기 화학식을 가지는 폴리노보넨디카르복시이미드를 시트 형상으로 건조하여 생성한 투명필름을 기판으로 하여 그 위에 성막된 인듐주석산화물(ITO)이나 산화아연(ZnO), 및 상기 인듐주석산화물이나 산화아연 위에 순차로 증착된 정공수송층, 전자수송층, 및 음극을 포함하는 유기전기발광소자.
    Figure 112018025512200-pat00015
  4. 하기 화학식을 가지는 폴리노보넨디카르복시이미드를 시트 형상으로 건조하여 생성한 투명필름을 기판으로 이용한 유기박막트랜지스터.
    Figure 112018025512200-pat00016
  5. 하기 화학식을 가지는 폴리노보넨디카르복시이미드를 시트 형상으로 건조하여 생성한 투명필름을 기판으로 이용한 유기 태양전지.
    Figure 112018025512200-pat00017
  6. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식의 폴리노보넨디카르복시이미드는,
    엔도 이성질체인 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드로 전환시키는 단계;
    상기 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드로 합성시키는 단계; 및
    상기 합성된 N-다이클로로노보넨디카르복시이미드를 중합하여 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드)로 합성시키는 단계를 통하여 합성되는 유기전기발광소자.
  7. 청구항 4에 있어서,
    상기 화학식의 폴리노보넨디카르복시이미드는,
    엔도 이성질체인 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드로 전환시키는 단계;
    상기 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드로 합성시키는 단계; 및
    상기 합성된 N-다이클로로노보넨디카르복시이미드를 중합하여 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드)로 합성시키는 단계를 통하여 합성되는 유기박막트랜지스터.
  8. 청구항 5에 있어서,
    상기 화학식의 폴리노보넨디카르복시이미드는,
    엔도 이성질체인 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드로 전환시키는 단계;
    상기 엑소 이성질체의 노보넨디카르복실릭언하이드라이드를 N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드로 합성시키는 단계; 및
    상기 합성된 N-다이클로로노보넨디카르복시이미드를 중합하여 폴리(N-다이클로로페닐노보넨디카르복시이미드)로 합성시키는 단계를 통하여 합성되는 유기 태양전지.
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Title
Von M. Augustin 외, ‘Spektroskopische und polarographische Untersuchungen an 1,2-Dicarbonsaureimiden', Journal f. prakt. Chemie Band 315, Heft 4, pp.717-724. (1973)*

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