KR101894071B1 - 연마패드 제조용 자외선 경화형 수지 조성물, 연마패드 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
일실시예는 반도체의 화학적 기계적 평탄화(chemical mechanical planarization, CMP) 공정에 사용되는 연마패드 제조용 자외선 경화형 수지 조성물, 다공성 폴리우레탄 연마패드 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은 열팽창된 마이크로 캡슐 고상발포제를 포함하되 저온에서 경화가능함으로써, 균일하고 미세한 입경의 포어를 갖는 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
Description
실시예는 반도체의 화학적 기계적 평탄화(chemical mechanical planarization, CMP) 공정에 사용되는 연마패드 제조용 자외선 경화형 수지 조성물, 다공성 폴리우레탄 연마패드 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
반도체 제조공정 중 화학적 기계적 평탄화(CMP) 공정은, 웨이퍼(wafer)를 헤드에 부착하고 플래튼(platen) 상에 형성된 연마패드의 표면에 접촉하도록 한 상태에서, 슬러리를 공급하여 웨이퍼 표면을 화학적으로 반응시키면서 플래튼과 헤드를 상대운동시켜 기계적으로 웨이퍼 표면의 요철부분을 평탄화하는 공정이다.
연마패드는 이와 같은 CMP 공정에서 중요한 역할을 담당하는 필수적인 원부자재로서, 일반적으로 폴리우레탄 계열의 수지로 이루어지고, 표면에 슬러리의 큰 유동을 담당하는 그루브(groove)와 미세한 유동을 지원하는 포어(pore)를 구비한다.
연마패드 내의 포어는, 공극을 가지는 고상발포제, 휘발성 액체가 채워져 있는 액상발포제, 불활성 가스, 섬유질 등을 이용하여 형성하거나, 또는 화학적 반응에 의해 가스를 발생시켜 형성할 수 있다(대한민국 등록특허 제10-1417274호 참조). 이 중 불활성 가스 또는 휘발성 액상발포제를 사용하여 포어를 형성하는 기술은, CMP 공정 중에 영향을 줄 수 있는 배출 물질이 없다는 장점은 있다. 하지만, 제어하기 쉽지 않은 기상을 컨트롤해야 하기 때문에, 포어의 입경 및 밀도의 정교한 조절이 어렵고, 특히 50 ㎛ 이하의 균일한 포어의 제작이 어렵다. 또한, 연마패드용 폴리우레탄 매트릭스의 조성을 변경하지 않고는 포어의 입경과 밀도를 조절하기가 매우 어려운 문제가 있다.
상기 고상발포제는 열팽창성 마이크로 캡슐과, 열팽창되어 사이즈가 조절된 마이크로 캡슐의 두 가지 종류로 구분된다(대한민국 등록특허 제10-0418649호 참조). 상기 열팽창된 마이크로 캡슐은 이미 팽창된 마이크로 벌룬의 구조체로서 균일한 크기의 입경을 가짐으로써 포어의 입경 크기를 균일하게 조절 가능하다. 그러나, 상기 열팽창성 마이크로 캡슐은 가열하면 고분자 외피가 연화됨과 동시에 내부에 봉입된 탄화수소가 기화하고 그 압력으로 팽창하며 체적으로 50~100 배의 중공상의 마이크로 벌룬이 되는 구조이기 때문에 열경화 반응 시 반응 온도의 균일성 확보가 어려워 균일한 입경을 갖는 포어를 구현하기 어려운 단점이 있었다.
이로 인해, 연마패드 제조시에는 열팽창된(사이즈가 조절된) 마이크로 캡슐을 사용하는 것이 선호되었다. 하지만, 열팽창된 마이크로 캡슐도 100 ℃ 이상의 고온 반응조건에서는 그 형상이 변하는 단점이 있었다.
따라서, 실시예의 목적은 열팽창된 마이크로 캡슐을 고상발포제로 포함하되 저온 경화가 가능한 자외선 경화형 수지 조성물 및 이를 이용하여 연마패드를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
실시예의 다른 목적은 균일한 입경의 미세 포어를 갖는 다공성 폴리우레탄 연마패드를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해 일 실시예는
광반응성 우레탄계 프리폴리머;
아크릴레이트 단량체;
광개시제; 및
고상발포제로서 열팽창된 마이크로 캡슐을 포함하는, 자외선 경화형 수지 조성물을 제공한다.
다른 실시예는
(a) 광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체, 광개시제, 및 고상발포제로서 열팽창된 마이크로 캡슐을 혼합하고 교반하여 자외선 경화형 수지 조성물을 제조하는 단계; 및
(b) 상기 자외선 경화형 수지 조성물에 자외선을 조사하여 수지 조성물을 경화시키면서 성형하는 단계를 포함하는, 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조방법을 제공한다.
또 다른 실시예는
광반응성 우레탄계 프리폴리머로부터 유도된 폴리우레탄 수지 및 상기 폴리우레탄 수지 내에 분산된 포어(pore)들을 포함하고,
상기 포어가 5 내지 200 ㎛의 평균 입경, 및 1 내지 30의 입경 표준편차를 갖는, 다공성 폴리우레탄 연마패드를 제공한다.
실시예에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은 열팽창된 마이크로 캡슐 고상발포제를 포함하되 저온에서 경화가능함으로써, 균일하고 미세한 입경의 포어를 갖는 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
자외선 경화형 수지 조성물
일실시예의 자외선 경화형 수지 조성물은 광반응성 우레탄계 프리폴리머; 아크릴레이트 단량체; 광개시제; 및 고상발포제로서 열팽창된 마이크로 캡슐을 포함한다.
프리폴리머(prepolymer)란 일반적으로 일종의 최종성형품을 제조함에 있어서, 성형하기 쉽도록 중합도를 중간 단계에서 중지시킨 비교적 낮은 분자량을 갖는 고분자를 의미한다. 프리폴리머는 그 자체로 또는 다른 중합성 화합물과 반응시킨 후 성형할 수 있고, 예를 들어 이소시아네이트 화합물과 폴리올을 반응시켜 프리폴리머를 제조할 수 있다.
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머는 아크릴레이트 말단기를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머는 이소시아네이트와 폴리올의 반응에 의해 중합된 후 광반응성 단량체와 반응하여 수득된 것일 수 있다.
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머의 제조에 사용될 수 있는 이소시아네이트는, 예를 들어, 톨루엔 디이소시아네이트(toluene diisocyanate, TDI), 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트(naphthalene-1,5-diisocyanate), 파라페닐렌 디이소시아네이트(p-phenylene diisocyanate), 톨리딘 디이소시아네이트(tolidine diisocyanate), 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(4,4'-diphenyl methane diisocyanate), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(hexamethylene diisocyanate), 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트(dicyclohexylmethane diisocyanate), 이소포론 디이소시아네이트(isoporone diisocyanate) 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 이소시아네이트일 수 있다.
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머의 제조에 사용될 수 있는 폴리올은, 예를 들어, 폴리에테르계 폴리올(polyether polyol), 폴리에스테르계 폴리올(polyester polyol), 폴리카보네이트계 폴리올(polycarbonate polyol), 아크릴계 폴리올(acryl polyol) 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 폴리올일 수 있다. 상기 폴리올은 300 내지 3,000 g/mol의 중량평균분자량(Mw)을 가질 수 있다.
상기 광반응성 단량체는 가교성 단량체로서의 역할을 수행하며, 광개시제에 의해 발생된 자유 라디칼이 광반응성 단량체 내의 이중 결합을 서로 간에 가교중합시켜 경화를 일으키는 역할을 한다. 구체적으로, 상기 광반응성 단량체는 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-hydroxyethylacrylate), 2-하이드록시프로필아크릴레이트(2-hydroxypropylacrylate), 4-하이드록시부틸아크릴레이트(4-hydroxybuthylacrylate), 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-hydroxyethylmethacrylate), 2-하이드록시프로필메타크릴레이트(2-hydroxypropylmethacrylate), 2-하이드록시에틸아크릴레이트 올리고머(2-hydroxyethylacrylate oligomer), 2-하이드록시프로필아크릴레이트 올리고머(2-hydroxypropylacrylate oligomer) 및 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 아크릴레이트계 화합물일 수 있다. 또한, 이소시아네이트와 폴리올의 반응에 의해 중합된 우레탄계 프리폴리머와 상기 광반응성 단량체는 1 : 2.0 내지 3.0, 또는 1: 2.0 내지 2.5의 몰비로 사용될 수 있다.
상기 이소시아네이트와 폴리올의 반응은 80 ℃ 이하에서 수행될 수 있다. 구체적으로, 상기 이소시아네이트와 폴리올의 반응은 70 내지 80 ℃에서 수행될 수 있다. 상기 범위 내에서 반응시킬 경우, 부반응이 최소화되어 보다 일정한 물성의 프리폴리머의 제조가 가능하다.
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머는 500 내지 3,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머는 600 내지 2,000 g/mol, 또는 800 내지 1,000 g/mol의 중량평균분자량(Mw)을 가질 수 있다.
일례로서, 상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머는 이소시아네이트 화합물로서 톨루엔 디이소시아네이트가 사용되고, 폴리올로서 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜이 사용되어 중합된 후, 광반응성 단량체로서 2-하이드록시에틸아크릴레이트와 반응하여 수득된 800~1,000 g/mol의 중량평균분자량(Mw)을 갖는 화합물일 수 있다.
상기 열팽창된(사이즈 조절된) 마이크로 캡슐은 열팽창성 마이크로 캡슐을 가열 팽창시켜 얻어진, 5 내지 200 ㎛의 평균 입경을 갖는 마이크로 벌룬 구조체일 수 있다.
상기 열팽창성 마이크로 캡슐은 열가소성 수지를 포함하는 외피; 및 상기 외피 내부에 봉입된 발포제를 포함할 수 있다. 상기 열가소성 수지는 염화비닐리덴계 공중합체, 아크릴로니트릴계 공중합체, 메타크릴로니트릴계 공중합체 및 아크릴계 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. 나아가, 상기 발포제는 탄소수 1 내지 7개의 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 발포제는 에탄(ethane), 에틸렌(ethylene), 프로판(propane), 프로펜(propene), n-부탄(n-butane), 이소부탄(isobutene), 부텐(butene), 이소부텐(isobutene), n-펜탄(n-pentane), 이소펜탄(isopentane), 네오펜탄(neopentane), n-헥산(n-hexane), 헵탄(heptane), 석유 에테르(petroleum ether) 등의 저분자량 탄화수소; 트리클로로플로오로메탄(trichlorofluoromethane, CCl3F), 디클로로디플로오로메탄(dichlorodifluoromethane, CCl2F2), 클로로트리플루오로메탄(chlorotrifluoromethane, CClF3), 테트라플루오로에틸렌(tetrafluoroethylene, CClF2-CClF2) 등의 클로로플루오로 탄화수소; 및 테트라메틸실란(tetramethylsilane), 트리메틸에틸실란(trimethylethylsilane), 트리메틸이소프로필실란(trimethylisopropylsilane), 트리메틸-n-프로필실란(trimethyl-n-propylsilane) 등의 테트라알킬실란으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다.
상기 아크릴레이트 단량체는 다공성 우레탄 연마패드의 물성을 향상시키는 역할을 하고, 광개시제에 의해 발생된 자유 라디칼이 아크릴레이트 단량체 내의 이중 결합을 서로 간에 가교중합시켜 경화를 일으키는 역할을 한다. 상기 아크릴레이트 단량체는 부틸 아크릴레이트(butyl acrylate), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate), 옥틸 아크릴레이트(octyl acrylate), 하이드록시알킬 아크릴레이트(hydroxyalkyl acrylate), 모노아크릴레이트(monoacrylate), 사이클로헥실 아크릴레이트(cyclohexyl acrylate), 부탄디올 디아크릴레이트(butanediol diacrylate), 1,3-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(1,3-butylene glycol dimethacrylate), 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-hexanediol diacrylate), 디메타크릴레이트(dimethacrylate), 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트(diethylene glycol diacrylate), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate), 트리메타크릴레이트(trimethacrylate) 및 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트(ditrimethylolpropane tetracrylate)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 특별히 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제는 자외선을 흡수하여 광분해되어 자유 라디칼을 발생시키고, 상기 자유 라디칼이 상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머의 이중 결합을 서로 간에 가교중합시켜 경화를 일으키는 역할을 한다.
상기 광개시제는 벤조페논(benzophenone), 메틸벤조페논(methylbenzophenone), 크롤 벤조페논, 아세토페논(acetophenone), 벤질디메틸케탈(benzyldimethylketal), 디에틸티옥산톤(diethylthioxanthone), TPO(디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드, diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide) 및 2-에틸안트라퀴논(2-ethyl anthraquinone)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 특별히 한정되는 것은 아니다.
상기 자외선 경화형 수지 조성물은 광반응성 우레탄계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 0 초과 50 이하 중량부의 아크릴레이트 단량체, 0.1 내지 10 중량부의 광개시제 및 0.1 내지 5 중량부의 열팽창된 마이크로 캡슐을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은 광반응성 우레탄계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부의 아크릴레이트 단량체, 0.5 내지 5 중량부의 광개시제 및 1 내지 5 중량부의 열팽창된 마이크로 캡슐을 포함할 수 있다.
실시예에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은 열팽창된 마이크로 캡슐 고상발포제를 포함하되 저온에서 경화가능함으로써, 균일하고 미세한 입경의 포어를 갖는 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
다공성 폴리우레탄
연마패드의
제조방법
일실시예에 따르면, (a) 광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체, 광개시제, 및 고상발포제로서 열팽창된 마이크로 캡슐을 혼합하고 교반하여 자외선 경화형 수지 조성물을 제조하는 단계; 및
(b) 상기 자외선 경화형 수지 조성물에 자외선을 조사하여 수지 조성물을 경화시키면서 성형하는 단계를 포함하는, 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조방법을 제공한다.
상기 단계 (a)는 광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체, 광개시제, 및 고상발포제로서 열팽창된 마이크로 캡슐을 혼합하고 교반하여 자외선 경화형 수지 조성물을 제조하는 단계이다.
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체, 광개시제, 및 열팽창된 마이크로 캡슐은 상기 자외선 경화형 수지 조성물에서 예시한 바와 같다.
일례로서, 상기 자외선 경화형 수지 조성물을 제조하는 단계에서, 광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체 및 열팽창된 마이크로 캡슐은 우선적으로 교반기에서 혼합되고, 이후 광개시제를 추가로 투입할 수 있다. 이때 교반은 1,000 내지 10,000 rpm, 또는 4,000 내지 7,000 rpm으로 수행될 수 있다. 교반 속도가 상기 범위 내일 때, 고상발포제인 열팽창된 마이크로 캡슐이 광반응성 우레탄계 프리폴리머 내에 고르게 분산되는데 보다 유리하다.
일례로서, 광개시제는 상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체 및 열팽창된 마이크로 캡슐의 혼합물과 함께 믹싱헤드(mixing head)에 투입될 수 있다. 상기 믹싱헤드에서 교반을 통해 상기 혼합물과 광개시제가 서로 혼합된다. 상기 교반은 1,000 내지 10,000 rpm, 또는 4,000 내지 7,000 rpm으로 수행될 수 있다. 교반 속도가 상기 범위 내일 때, 상기 혼합물과 광개시제가 고르게 분산되는데 보다 유리하다.
상기 혼합된 자외선 경화형 수지 조성물은 일정한 속도로 혼합 과정에 투입될 수 있다.
상기 단계 (b)는 상기 자외선 경화형 수지 조성물에 자외선을 조사하여 수지 조성물을 경화시키면서 성형하여 다공성 폴리우레탄 연마패드를 제조하는 단계이다.
상기 자외선 조사를 통해 광개시제의 광분해 반응이 개시되어 자유 라디칼이 발생되고, 이로 인해 광반응성 우레탄계 프리폴리머 및 아크릴레이트 단량체의 이중 결합이 서로 간에 가교중합되어 고상의 다공성 폴리우레탄이 형성되어 시트 등으로 제조될 수 있다.
상기 자외선 조사는 자외선을 0.1 내지 10.0 J/㎠의 노광량으로 0.1 내지 10 분 동안 조사하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 자외선 조사는 자외선을 0.5 내지 2.0 J/㎠의 노광량으로 1 내지 5 분 동안 조사하는 것일 수 있다. 자외선의 노광량 및 조사 시간이 상기 범위 내일 때, 연마패드가 균일하게 경화되는 효과가 있다.
상기 자외선 조사는 250 내지 400 nm의 파장대를 조사하는 자외선 램프를 사용할 수 있다.
상기 단계 (b)의 성형은 몰드(mold)를 이용하여 수행될 수 있다. 상기 몰드는 얇고 투명할 수 있다. 구체적으로, 믹싱헤드 등에서 충분히 교반된 원료(광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체, 광개시제 및 열팽창된 마이크로 캡슐)는 몰드로 토출되어 몰드 내부를 채운다. 이후 상기 몰드에 자외선을 조사하여 자외선 경화형 수지 조성물의 경화를 일으키고, 이로 인해 몰드의 형상대로 고상화된 형태의 성형체를 수득할 수 있다.
상기 성형 이후에 상기 몰드로부터 얻은 성형체를 적절히 슬라이싱 또는 절삭하여, 연마패드의 제조를 위한 시트로 가공할 수 있다. 구체적으로, 상기 성형 이후에 상기 몰드로부터 얻은 성형체의 상단 및 하단 각각을 절삭하는 공정을 수행할 수 있다.
각 시트별로 균일한 경화도를 갖도록 하기 위해서는, 1회 성형으로 1매의 시트의 제조가 가능한 몰드를 사용하는 것이 좋다. 이를 위해, 상기 몰드의 높이는 최종 제조될 다공성 폴리우레탄 연마패드의 두께와 크게 차이가 나지 않는 것이 좋다. 예를 들어, 상기 성형은 최종 제조되는 다공성 폴리우레탄 연마패드의 두께의 1배 내지 3배에 해당하는 높이를 가지는 몰드를 이용하여 수행될 수 있다. 구체적으로, 상기 몰드는 최종 제조되는 다공성 폴리우레탄 연마패드의 두께의 1.1 내지 2.5배, 또는 1.2 내지 2배의 높이를 가질 수 있다.
상기 제조방법은, 상기 성형 후에, 표면을 절삭하는 공정, 표면에 그루브를 가공하는 공정, 하층부와의 접착 공정, 검사 공정, 포장 공정 등을 더 포함할 수 있다. 이들 공정들은 통상적인 연마패드 제조방법의 방식대로 수행할 수 있다.
다공성 폴리우레탄
연마패드
일실시예에 따르면, 광반응성 우레탄계 프리폴리머로부터 유도된 폴리우레탄 수지 및 상기 폴리우레탄 수지 내에 분산된 포어(pore)들을 포함하고,
상기 포어가 5 내지 200 ㎛의 평균 입경, 및 1 내지 30의 입경 표준편차를 갖는, 다공성 폴리우레탄 연마패드를 제공한다.
상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 폴리우레탄 수지로 이루어지며, 상기 폴리우레탄 수지는 아크릴레이트 말단기를 갖는 광반응성 우레탄계 프리폴리머로부터 유도된 것이다. 따라서, 상기 폴리우레탄 수지는 상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머를 구성하는 모노머 단위를 포함한다. 상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머를 구성하는 모노머 단위의 구체적인 종류는 앞서 자외선 경화형 수지 조성물에서 예시한 바와 같다.
상기 폴리우레탄 수지는 500 내지 3,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리우레탄 수지는 600 내지 2,000 g/mol, 또는 700 내지 1,500 g/mol의 중량평균분자량(Mw)을 가질 수 있다.
상기 포어들은 상기 폴리우레탄 수지 내에 분산되어 존재한다. 또한, 상기 포어들은 고상발포제인 열팽창된 마이크로 캡슐로부터 유래된 것일 수 있다.
상기 포어들은 5 내지 200 ㎛의 평균 입경, 및 1 내지 30의 입경 표준편차를 갖는다. 구체적으로, 상기 포어들은 5 내지 120 ㎛의 평균 입경, 및 1 내지 20의 입경 표준편차를 가질 수 있다.
상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 연마패드 총 부피를 기준으로 상기 포어들을 30 내지 70 부피%로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 연마패드 총 부피를 기준으로 상기 포어들을 40 내지 60 부피%로 포함할 수 있다.
상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 1 내지 5 mm의 두께를 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 1.5 내지 3 mm, 또는 1.8 내지 2.5 mm의 두께를 가질 수 있다. 연마패드의 두께가 상기 범위 내일 때, 연마패드로서의 기본적 물성을 충분히 발휘할 수 있다.
상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 30 내지 80 Shore D의 경도를 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 40 내지 70 Shore D의 경도를 가질 수 있다.
상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 0.6 내지 0.9 g/㎤의 비중을 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 0.7 내지 0.85 g/㎤의 비중을 가질 수 있다.
상기 다공성 폴리우레탄 연마패드는 표면에 기계적 연마를 위한 그루브(groove)를 가질 수 있다. 상기 그루브는 기계적 연마를 위한 적절한 깊이, 너비 및 간격을 가질 수 있고, 특별히 한정되지 않는다.
또한, 상기 다공성 폴리우레탄 연마패드의 밀도 및 물리적 특성은 이소시아네이트와 폴리올의 반응에 의해 중합된 우레탄계 프리폴리머의 분자 구조, 및 광반응성 단량체 및 아크릴레이트 단량체의 관능기(아크릴레이트기) 수를 통해 조절하거나 자외선의 파장대 및 세기를 통해 조절할 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
]
실시예
1.
1-1:
광반응성
우레탄계
프리폴리머의
제조
폴리올로는 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜(polytetramethylene ether glycol, Korea PTG사 제품, 중량평균분자량: 650), 이소시아네이트로는 톨루엔 디이소시아네이트(toluene diisocyanate, BASF사 제품)를 사용하였다.
우레탄계 프리폴리머의 합성은 NCO%가 10.0이 되도록 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜 및 톨루엔 디이소시아네이트를 반응기에 투입하고, 부반응이 최소화 되도록 반응온도를 70 ~ 75 ℃로 조절하여 우레탄계 프리폴리머(중량평균분자량: 840)를 합성하였다. 반응기 내부는 질소(N2)로 충진시켰다.
이후 상기 우레탄계 프리폴리머 1 몰에 대하여 광반응성 단량체로 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate, Nippon shokubai사 제품) 2 몰을 첨가하고 상기 반응온도와 동일한 온도 조건 하에서 교반하여 광반응성 우레탄계 프리폴리머(중량평균분자량: 1,040)를 제조하였다.
1-2:
연마패드의
제조
광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체, 광개시제 및 고상발포제 주입 라인이 구비된 캐스팅 장치에서, 프리폴리머 탱크에 상기 1-1에서 합성된 광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체로 에틸 아크릴레이트(dow chemical사 제품), 광개시제로 벤질디메틸케탈(chiba specialty chemicals사 제품), 및 고상발포제로 열팽창된 마이크로 캡슐인 FN-80SDE(Matsumoto Yushi Seiyaku사 제품, 평균 입경: 30 ㎛)를 첨가하였다. 상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 10 중량부의 아크릴레이트 단량체, 0.5 중량부의 광개시제 및 2.0 중량부의 고상발포제를 사용하였다.
이후 1,500 rpm으로 교반하고, 가로 1,000 mm, 세로 1,000 mm 및 높이 3 mm의 상면이 개방된 투명한 재질의 몰드에 주입하고, 몰드 상면으로부터 약 1.0 J/㎠으로 4분간 자외선 조사를 행하여 고상화시켜 고상 패드 형태의 성형체를 얻었다. 이후 상기 성형체의 상단 및 하단을 각각 절삭하여 두께 2 mm의 연마패드 1 매를 얻었다.
실시예
2.
고상발포제로 열팽창된 마이크로 캡슐인 F-65DE(Matsumoto Yushi Seiyaku사 제품, 평균 입경: 50 ㎛)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 연마패드를 제조하였다.
실시예
3.
고상발포제로 열팽창된 마이크로 캡슐인 F-80DE(Matsumoto Yushi Seiyaku사 제품, 평균 입경: 110 ㎛)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 연마패드를 제조하였다.
비교예
1.
1-1:
우레탄계
프리폴리머의
제조
NCO%가 10.0이 되도록 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜, 톨루엔 디이소시아네이트 및 사슬연장제로 1,4-부탄디올(SK 종합화학사 제품)을 사용하되, 아크릴레이트 단량체와 광반응성 단량체를 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 우레탄계 프리폴리머(중량평균분자량: 1,000)를 제조하였다.
1-2:
연마패드의
제조
우레탄계 프리폴리머, 경화제 및 고상발포제 주입 라인이 구비된 캐스팅 장치에서, 프리폴리머 탱크에 상기 비교예 1-1에서 합성된 우레탄계 프리폴리머, 경화제로 MOCA(4,4'-methylene bis(o-chloroaniline), Ishihara사 제품), 및 고상발포제로 열팽창된 마이크로 캡슐인 F-65DE(Matsumoto Yushi Seiyaku사 제품, 평균입경: 50 ㎛)을 첨가하고, 상기 우레탄계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 30 중량부의 경화제 및 1.5 중량부의 고상발포제를 사용하였다.
이후 1,500 rpm으로 교반하고, 지름 800 mm, 높이 600 mm의 상면이 개방된 원형의 몰드에 주입하고, 자외선 조사 대신 100 ℃에서 10 시간 동안 열경화시켜 고상 패드 형태의 성형체를 얻었다. 상기 성형체의 상단 및 하단을 각각 절삭하여 두께 2 mm의 연마패드 1 매를 얻었다.
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 연마패드에 대해, 아래와 같은 조건 및 절차에 따라 각각의 물성을 측정하여, 하기 표 1에 나타냈다.
(1) 경도: Shore D 경도를 측정하였으며, 연마패드를 2 cm × 2 cm(두께: 2 mm)의 크기로 자른 후 온도 23±2℃, 습도 50±5 %의 환경에서 16시간 정치하였다. 이후 경도계(D형 경도계)를 사용하여 연마패드의 경도를 측정하였다.
(2) 비중: 연마패드를 4 cm × 8.5 cm의 직사각형(두께: 2 mm)으로 자른 후 온도 23±2℃, 습도 50±5%의 환경에서 16시간 정치하였다. 비중계를 사용하여 연마패드의 비중을 측정하였다.
(3) 포어 평균 입경: 연마패드를 2 ㎝ × 2 ㎝의 정사각형(두께: 2 ㎜)으로 자른 후, 주사전자현미경(SEM)을 사용하여 100 배로 관찰했다. 화상 해석 소프트웨어를 사용하여 얻어진 화상으로부터 전체 포어 입경을 측정하여, 포어 평균 입경 및 포어 입경 분포도(표준편차)를 산출하였다.
(4) 포어 밀도: 상기 포어 입경 분석시 데이터를 활용하였고, 사각형의 사진 전체 면적에 대한 전체 포어들이 차지하는 면적 비율로 포어 밀도값을 취득하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 비교예 1 | |
| 경도 (Shore D) | 58.5 | 57.1 | 55.4 | 54.1 |
| 비중 (g/㎤) | 0.80 | 0.79 | 0.78 | 0.70 |
| 목표 포어 평균 입경 (㎛) | 30 | 50 | 110 | 50 |
| 실제 포어 평균 입경 (㎛) | 33 | 52 | 112 | 83 |
| 포어 입경 표준편차 | 11 | 12 | 18 | 38 |
| 포어 밀도 (%) | 48 | 47 | 47 | 55 |
표 1에서 보는 바와 같이, 자외선 경화형 수지 조성물을 사용한 실시예 1 내지 3의 연마패드는 비교예 1의 연마패드에 비해 목표 포어 평균 입경과 유사한 입경을 갖는 포어를 갖도록 제조되었으며, 포어 입경 표준편차가 30 이하로 작고, 포어 밀도가 낮았다.
Claims (17)
- 광반응성 우레탄계 프리폴리머;
아크릴레이트 단량체;
광개시제; 및
고상발포제로서 열팽창된 마이크로 캡슐을 포함하고,
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부의 아크릴레이트 단량체를 포함하고,
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머는 이소시아네이트와 폴리올의 반응에 의해 중합된 우레탄계 프리폴리머와 광반응성 단량체가 반응하여 수득된 것이고, 상기 우레탄계 프리폴리머와 상기 광반응성 단량체는 1 : 2.0 내지 3.0의 몰비로 반응되며,
상기 광반응성 단량체는 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 4-하이드록시부틸아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 올리고머, 2-하이드록시프로필아크릴레이트 올리고머 및 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 아크릴레이트계 화합물이고,
상기 아크릴레이트 단량체는 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는, 자외선 경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머가 아크릴레이트 말단기를 포함하는, 자외선 경화형 수지 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 열팽창된 마이크로 캡슐이 열팽창성 마이크로 캡슐을 가열 팽창시켜 얻어진, 5 내지 200 ㎛의 평균 입경을 갖는 마이크로 벌룬 구조체인, 자외선 경화형 수지 조성물.
- 제5항에 있어서,
상기 열팽창성 마이크로 캡슐이 열가소성 수지를 포함하는 외피; 및 상기 외피 내부에 봉입된 발포제를 포함하는, 자외선 경화형 수지 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 열가소성 수지가 염화비닐리덴계 공중합체, 아크릴로니트릴계 공중합체, 메타크릴로니트릴계 공중합체 및 아크릴계 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이고,
상기 발포제가 탄소수 1 내지 7개의 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인, 자외선 경화형 수지 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 광개시제가 벤조페논, 메틸벤조페논, 크롤 벤조페논, 아세토페논, 벤질디메틸케탈, 디에틸티옥산톤, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드 및 2-에틸 안트라퀴논으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는, 자외선 경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 자외선 경화형 수지 조성물이 광반응성 우레탄계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부의 광개시제 및 0.1 내지 5 중량부의 열팽창된 마이크로 캡슐을 포함하는, 자외선 경화형 수지 조성물.
- (a) 광반응성 우레탄계 프리폴리머, 아크릴레이트 단량체, 광개시제, 및 고상발포제로서 열팽창된 마이크로 캡슐을 혼합하고 교반하여 자외선 경화형 수지 조성물을 제조하는 단계; 및
(b) 상기 자외선 경화형 수지 조성물에 자외선을 조사하여 수지 조성물을 경화시키면서 성형하는 단계를 포함하고,
상기 자외선 경화형 수지 조성물이 상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부의 아크릴레이트 단량체를 포함하고,
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머는 이소시아네이트와 폴리올의 반응에 의해 중합된 우레탄계 프리폴리머와 광반응성 단량체가 반응하여 수득된 것이고, 상기 우레탄계 프리폴리머와 상기 광반응성 단량체는 1 : 2.0 내지 3.0의 몰비로 반응되며,
상기 광반응성 단량체는 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 4-하이드록시부틸아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 올리고머, 2-하이드록시프로필아크릴레이트 올리고머 및 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 아크릴레이트계 화합물이고,
상기 아크릴레이트 단량체는 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는, 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조방법.
- 제11항에 있어서,
상기 광반응성 우레탄계 프리폴리머가 아크릴레이트 말단기를 포함하는, 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조방법.
- 제11항에 있어서,
상기 자외선 경화형 수지 조성물이 광반응성 우레탄계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부의 광개시제 및 0.1 내지 5 중량부의 열팽창된 마이크로 캡슐을 포함하는, 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조방법.
- 제11항에 있어서,
상기 단계 (b)에서, 자외선을 0.1 내지 10.0 J/㎠의 노광량으로 0.1 내지 10 분 동안 조사하는, 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조방법.
- 제11항에 있어서,
상기 단계 (b)의 성형이 몰드를 이용하여 수행되는, 다공성 폴리우레탄 연마패드의 제조방법.
- 제1항, 제2항, 제5항 내지 제7항, 제9항, 및 제10항 중 어느 한 항의 자외선 경화형 수지 조성물의 고상화물을 포함하고,
상기 고상화물 내에 분산된 포어(pore)들을 포함하고,
상기 포어가 5 내지 200 ㎛의 평균 입경, 및 1 내지 30의 입경 표준편차를 갖는, 다공성 폴리우레탄 연마패드.
- 제16항에 있어서,
상기 포어가 고상발포제로서의 열팽창된 마이크로 캡슐로부터 유래된 것인, 다공성 폴리우레탄 연마패드.
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |