KR101861910B1 - 편광판용 접착제, 편광판 및 표시장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 지환식 구조를 지니고, 적어도 1개의 (메트)아크릴기를 지니는 제1유기 화합물; 불포화 고리 구조를 지니고, 적어도 1개의 비닐기를 지니는 제2유기 화합물; 및 지환식 구조 또는 불포화 고리 구조를 지니고, 광반응성 기를 포함하지 않으며, 수산기 값이 20 이상인 제3유기 화합물; 을 포함하는 편광판용 접착제에 관한 것이다. 편광판용 접착제에 관한 것이다. 이를 통해, 본 발명은 폴리엔형 편광자에 대해서 양호한 접착성 및 내굴곡성을 지니는 편광판용 접착제를 제공할 수 있다.

Description

편광판용 접착제, 편광판 및 표시장치{ADHESIVE FOR POLARIZING PLATE, POLARIZING PLATE AND DISPLAY DEVICE}
본 발명은 폴리엔형 편광판용 접착제, 이를 이용한 폴리엔형 편광판, 및 표시장치에 관한 것이다.
종래의 액정표시장치 등에 이용하는 편광자로는 요오드형 편광자가 알려져 있다. 요오드형 편광자는 예를 들면 폴리비닐알코올(PVA)에 요오드를 흡착시킨 후 연신함으로써 얻어지며, 고투과율, 고편광도를 지니는 특성이 있다.
그러나, 이러한 요오드형 편광자는 환경 변화나 물리적 변화에 취약하기 때문에, 편광판으로서 사용할 때에는 그 양면에 반드시 보호층을 형성할 필요가 있다. 예를 들어, 요오드형 편광자는 접착제를 개재해서 트리아세틸셀룰로스 등의 보호층과 접합한다.
최근에는 요오드형 편광자 보다 환경 변화나 물리적 변화에 높은 내성을 지니는 폴리엔형 편광자가 개발되고 있다. 폴리엔형 편광자는 유기 EL(electroluminescence) 소자 등과 조합되어 가요성 표시장치에 적용이 가능한 편광자로서 주목되고 있다.
그러나, 폴리엔형 편광자를 이용하는 편광판은 편광자에 보호층을 형성하기 위해 종래의 요오드형 편광자에 사용되는 친수성 접착제를 이용할 경우, 안정적인 접착성이 얻어지지 않는다는 문제가 있다.
본 발명의 배경기술은 일본 공개특허 제2005-139401호에 기재되어 있다.
본 발명의 하나의 목적은 폴리엔형 편광자에 대해서 양호한 접착성 및 내굴곡성을 지니는 편광판용 접착제, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예는 지환식 구조를 지니고, 적어도 1개의 (메트)아크릴기를 지니는 제1유기 화합물; 불포화 고리 구조를 지니고, 적어도 1개의 비닐기를 지니는 제2유기 화합물; 및 지환식 구조 또는 불포화 고리 구조를 지니고, 광반응성 기를 포함하지 않으며, 수산기 값이 20 이상인 제3유기 화합물; 을 포함하는 편광판용 접착제에 관한 것이다.
상기 편광판용 접착제 중 상기 제1유기 화합물 및 상기 제2유기 화합물의 함량의 합계는 85중량% 내지 99중량%이고, 상기 제3유기 화합물의 함량은 1중량% 내지 15중량%일 수 있다.
상기 편광판용 접착제는 하기 식 1로 표시되는 경화 수축률이 7% 미만일 수 있다.
<식 1>
경화 수축률(%)=｜1 - (S1 / S2)｜ x 100
상기 식 1에서, S1은 지름이 30mm인 원기둥형태의 실리콘 고무컵에 5mm의 높이로 담긴 편광판용 접착제 배합액의 밀도(g/cm3)이고, S2는 상기 배합액을 자외선을 조사하여 경화시킨 후 측정한 편광판용 접착제의 밀도(g/cm3)이다.
상기 편광판용 접착제는 30에서 측정한 표면장력이 35 dyne/㎝ 이하일 수 있다.
상기 편광판용 접착제 중 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물의 함량 합계는 87중량% 이상 내지 92중량% 이하일 수 있다.
상기 편광판용 접착제 중 상기 제3유기 화합물의 함량은 3중량% 이상 내지 10중량% 이하일 수 있다.
상기 제1유기 화합물은 단결합으로부터 형성되는 고리 구조를 지니는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제1유기 화합물은 트리시클로데칸디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥산 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메트)아크릴레이트, 디옥산글라이콜 디(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트 및 알콕시화 시클로헥산디메탄올 (메트)아크릴레이트 중 1종 이상을 포함 할 수 있다.
상기 제2유기 화합물은 공액계를 함유하는 불포화 고리 구조를 1개 이상 가진 유기화합물을 포함할 수 있다.
상기 제2유기 화합물은 공액계를 지니는 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물; 및 비공액계인 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물; 을 포함할 수 있다.
상기 공액계를 지니는 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물은 상기 편광판용 접착제 100중량% 중 20중량% 이상 30중량% 이하로 포함될 수 있다.
상기 제2유기 화합물은 디시클로펜테닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트, 로진에폭시아크릴레이트(BEAMSET 101), 비스페놀A 디(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 에톡시화 노닐페놀 (메트)아크릴레이트, 및 피마릭산(pimaric acid) 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 제3유기 화합물은 수산기 값이 20 내지 100인 것일 수 있다.
상기 편광판용 접착제 100중량%에 대해서, 광중합개시제를 2중량% 이상 6중량% 이하로 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예는 폴리엔형 편광자; 전술한 편광판용 접착제; 및 보호필름 또는 위상차 필름으로 이루어진 편광판에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 구현예는 전술한 편광판을 이용한 표시장치에 관한 것이다.
본 발명은 폴리엔형 편광자에 대해서 양호한 접착성을 지니는 편광판용 접착제, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명 일 실시예의 편광판을 나타내는 단면도이다.
도 2는 본 발명의 굴곡성 시험용 시편의 구조를 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 굴곡성 시험방법을 간략히 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명의 실시예들을 도면 등을 참조하면서 설명한다. 단, 본 발명은 많은 다른 형태의 실시예로 실시하는 것이 가능한 바, 이하에 예시하는 실시예의 기재 내용으로 한정해서 해석되어서는 안 된다. 또한, 도면은 설명을 보다 명확하게 하기 위하여, 실제에 비해서 각 부의 폭, 두께, 형상 등에 대해서 모식적으로 표시되는 경우가 있지만, 어디까지나 일례일 뿐이므로, 본 발명의 해석을 한정하는 것은 아니다. 또한, 본 명세서의 각 도면에 있어서 이미 표시된 도면에 기재된 요소와 마찬가지인 요소에는 동일한 부호를 붙이고, 그에 대한 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 일 구현예는 지환식 구조를 지니고, 적어도 1개의 (메트)아크릴기를 지니는 제1유기 화합물; 불포화 고리 구조를 지니고, 적어도 1개의 비닐기를 지니는 제2유기 화합물; 및 지환식 구조 또는 불포화 고리 구조를 지니고, 광반응성 기를 포함하지 않으며, 수산기 값이 20 이상인 제3유기 화합물;을 포함하는 편광판용 접착제에 관한 것이다.
편광판용 접착제는 제1유기 화합물을 포함한다. 제1유기 화합물은 지환식 구조를 지니고, 적어도 1개의 (메트)아크릴기를 지니는 유기 화합물이다. 상기 제1유기 화합물은 불포화 고리 구조를 갖지 않음으로서, 후술하는 제2유기 화합물과 구분될 수 있다.
제1유기 화합물의 분자량은 1500 미만, 구체적으로 1000 이하일 수 있다. 이러한 경우, 점도의 상승 폭을 저감함으로써, 두께 제어 및 면 형상 제어에 유리한 효과를 구현할 수 있다. 제1유기 화합물의 분자량의 하한은 100 이상일 수 있다. 예를 들면, 제1유기 화합물의 분자량은 100 내지 1000, 100 내지 500, 100 내지 350, 100 내지 300, 또는 140 내지 255 일 수 있다. 상기 범위에서, 상용성이 우수하고, 접착특성이 더욱 향상될 수 있다.
상기 제1유기화합물은 작용성 기의 개수가 2 이하일 수 있다. 이러한 경우, 경화도막의 수축을 저감하고, 밀착성 및 외관을 향상시킬 수 있다. 상기 제1유기화합물의 작용기는 예를 들면 아크릴기 및 메타크릴기 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 제1유기 화합물은 단결합으로부터 형성되는 고리 구조를 지니는 유기 화합물일 수 있다. 이러한 제1유기 화합물은, 예를 들면, 트리시클로데칸디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥산 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메트)아크릴레이트, 디옥산글라이콜 디(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 알콕시화 시클로헥산디메탄올 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 이들은 1종을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 상기 제1유기 화합물이 갖는 고리 구조는 예를 들면, 탄소수 3 내지 8의 탄화수소 고리 구조 또는 탄소수 2 내지 10의 헤테로 고리 구조일 수 있다.
상기 제1유기 화합물의 함량은 편광판용 접착제 100중량% 중 예를 들면, 30중량% 내지 79중량% 또는 30중량% 내지 55중량% 일 수 있다. 상기 범위에서 접착제의 점도가 적절하여 작업성 및 접착력을 더욱 향상시킬 수 있다.
편광판용 접착제는 제2유기 화합물을 포함한다. 제2유기 화합물은 불포화 고리 구조를 지니고, 적어도 1개의 비닐기를 지니는 유기 화합물이다. 제2유기 화합물의 분자량은 1500 미만, 예를 들면, 1000 이하일 수 있다. 이러한 경우, 점도의 상승 폭을 저감함으로써, 두께 제어 및 면 형상 제어에 유리한 효과를 구현할 수 있다. 제2유기 화합물의 분자량의 하한은 100 이상일 수 있다. 예를 들면, 제2유기 화합물의 분자량은 200 내지 1000, 200 내지 800, 200 내지 600, 200 내지 450, 또는 200 내지 350 일 수 있다. 상기 범위에서, 상용성이 우수하고, 접착특성이 더욱 향상될 수 있다.
상기 제2유기화합물의 작용기는 예를 들면 아크릴기, 메타크릴기 및 비닐기 중 1종 이상을 포함할 수 있다. 상기 제2유기화합물은 작용성 기의 개수가 2 이하일 수 있다. 이러한 경우, 경화도막의 수축을 저감하고, 밀착성 및 외관을 향상시킬 수 있다.
제2유기 화합물은 예를 들면, 디시클로펜테닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트, 로진에폭시아크릴레이트(BEAMSET 101), 비스페놀A 디(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 노닐페놀 (메트)아크릴레이트, 및 피마릭산(pimaric acid) 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 이들은 1종을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 제2유기화합물의 불포화 고리 구조는 적어도 1개 이상의 불포화 고리 구조를 포함하고, 예를 들면 2개 내지 6개의 고리구조가 접합(fused)되어 연결된 것일 수 있다. 상기 제2유기 화합물의 접합으로 연결된 고리의 수는 2개 내지 5개, 2개 내지 4개 또는 2개 내지 3개일 수 있으며, 이 중 적어도 1개의 고리는 불포화 고리이다. 이러한 경우, 경화도막의 수축을 저감하고, 밀착성 및 외관을 향상시킬 수 있는 동시에 접착제의 응집력을 향상시킬 수 있다.
일 실시예의 제2유기 화합물은 불포화 고리 구조를 지니고, 적어도 1개의 비닐기를 지니는 유기 화합물 중에서도 예를 들면, 공액계를 지니는 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물일 수 있다. 더욱 구체적으로, 적어도 1개 이상 공액계를 지니는 고리 구조가 1개 이상 연결되고 있는 분자구조를 지니는 유기 화합물일 수 있다. 이러한 경우, 제2유기 화합물은 적어도 1개 이상의 공액계를 지니는 고리 구조가 1개 이상 연결되고 있는 분자구조를 가지고 있어, 분자간 힘이 매우 강하게 작용하게 되므로 응집력에 기여한다. 응집력이 크면 접착 부분의 박리가 억제 가능해진다.
다른 실시예의 제2유기 화합물은 불포화 고리 구조를 지니고, 적어도 1개의 비닐기를 지니는 유기 화합물 중에서도 예를 들면, 비공액계인 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물일 수 있다. 이러한 경우, 작업성 및 도포성이 향상될 수 있다.
또 다른 실시예의 제2유기 화합물은 불포화 고리 구조를 지니고, 적어도 1개의 비닐기를 지니는 유기 화합물 중에서도 예를 들면, 공액계를 지니는 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물; 및 비공액계인 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물;의 혼합물일 수 있다.
구체예에서, 적어도 1개 이상의 공액계를 지니는 고리 구조가 1개 이상 연결되고 있는 분자구조를 포함하는 제2유기 화합물은, 그 이외의 다른 종류의 제2유기 화합물과 함께 조합하여 사용될 수 있다. 이때, 적어도 1개 이상의 공액계를 지니는 고리 구조가 1개 이상 연결되고 있는 분자구조를 포함하는 제2유기 화합물은 편광판용 접착제 100중량%에 대해서, 20중량% 이상 30중량% 이하로 포함될 수 있다.
상기 제2유기 화합물의 총 함량은 편광판용 접착제 100중량% 중 예를 들면, 30중량% 내지 66중량%, 30중량% 내지 62중량%, 30중량% 내지 57중량% 또는 30중량% 내지 55중량% 일 수 있다. 상기 범위에서 접착제의 점도가 적절하여 작업성 및 접착력을 더욱 향상시킬 수 있다.
편광판용 접착제는 편광판용 접착제 100중량%에 대해서, 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 85중량% 이상으로 포함한다. 상기 제1유기 화합물 및 제2유기 화합물의 합계 함량이 85중량% 미만인 경우, 접착제로서 필요한 강도를 얻을 수 없다. 또한, 편광판용 접착제 중 제1유기 화합물 및 제2유기 화합물의 상한은 99중량% 또는 96중량%일 수 있다.
예를 들면, 편광판용 접착제 100중량% 중 제1유기 화합물 및 제2유기 화합물의 함량의 합은 87중량% 이상 92중량% 이하일 수 있다. 상기 범위에서, 접착제의 강도 및 내굴곡성이 더욱 향상될 수 있다.
편광판용 접착제는 제3유기 화합물을 포함한다. 제3유기 화합물은 광반응성 기를 포함하지 않으며, 수산기 값이 20 이상이고, 지환식 구조 또는 불포화 고리 구조를 지니는 유기 화합물이다. 이때, 수산기 값의 상한은 예를 들면, 100 이하, 90 이하일 수 있다. 이러한 경우, 접착제의 표면장력을 더욱 낮출 수 있다.
제3유기 화합물은 예를 들면, 직선형(Straight type) 자일렌 수지, C1 ~ C10 알킬페놀 변성된 자일렌 수지, 페놀 변성된 노볼락형 자일렌 수지, 페놀 변성된 레졸(resol)형 자일렌 수지, 폴리올 변성된 자일렌 수지, 수소화된 로진 에스테르(Hydrogenated rosine ester) 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 이들은 1종을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
제3유기 화합물은 예를 들면, 니카놀(NIKANOL) Y-1000(수산기 값: 21), 니카놀 K-100(수산기 값: 90), 니카놀 L5(수산기 값: 36), KE359(수산기 값: 45) 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 이들은 1종을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 제3유기 화합물의 함량은 전체 편광판용 접착제 중 1중량% 이상 15중량% 이하이다. 상기 제3유기 화합물의 함량이 1중량% 미만인 경우 경화 수축을 저감시키는 것은 가능하지 않고, 또 젖음성을 얻는 것이 가능하지 않다. 제3유기 화합물의 함량이 15중량%를 초과하면, 접착제에 필요한 강도를 얻을 수 없다.
일 실시예에서, 제3유기 화합물의 함량은 전체 편광판용 접착제 중 구체적으로 1중량% 이상 12중량% 이하, 보다 구체적으로 3중량% 이상 10중량%이하 또는 5중량% 내지 10중량%일 수 있다. 상기 범위에서 더욱 우수한 저경화 수축 특성, 젖음성 및 접착강도를 갖는 접착제를 제공할 수 있다.
상기 제1유기 화합물 및 제2유기 화합물은 광중합반응에 직접 관여하여, 접착 강도를 부여한다. 한편, 상기 제3 유기 화합물은 광반응성 기를 포함하지 않고, 광중합반응에는 기여하지 않는다. 또한, 일 실시예의 편광판용 접착제는 상기 제1유기 화합물, 제2유기화합물 및 제3유기 화합물의 복합적인 작용을 통해 저경화 수축성에 특화되고, 표면장력이 낮으며, 편광판에 대한 젖음성이 우수한 특성을 구현할 수 있다.
또한, 이러한 편광판용 접착제는 수산기의 소실에 의해 이중 결합이 생성되어 표면장력이 저하되는 것을 방지함으로써, 접착성이 향상되고, 폴리엔형 편광자에 대한 접착성에 필요한 저경화 수축·저표면장력에 특화된 접착제를 제공할 수 있다.
편광판용 접착제는 중합 개시제 등의 다른 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
중합 개시제는 예를 들면, 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]페닐}-2-메틸-프로판-1-온, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등을 포함할 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 중합개시제의 함량은 편광판용 접착제 중 2중량% 이상 6중량% 이하 일 수 있다. 상기 범위에서, 접착제의 물성을 저해하지 않으면서도 중합도를 향상시킬 수 있다.
편광판용 접착제의 경화 수축률은 7% 미만인 것을 특징으로 한다. 이러한 경우, 접착제는 저경화 수축 특성을 더욱 만족하여, 폴리엔형 편광자에 대한 접착력을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 경화 수축률은 통상의 편광판용 접착제에 대한 경화 수축률 측정방법에 의해 산출된 것일 수 있다. 예를 들면, 편광판용 접착제의 경화 수축률은 하기 식 1로 표시될 수 있다:
<식 1>
경화 수축률(%)=｜1 - (S1 / S2)｜ x 100
상기 식 1에서, S1은 지름이 30mm인 원기둥형태의 실리콘 고무컵에 5mm의 높이로 담긴 편광판용 접착제 배합액의 밀도(g/cm3)이고, S2는 상기 배합액을 자외선을 조사하여 경화시킨 후 측정한 편광판용 접착제의 밀도(g/cm3)이다.
편광판용 접착제의 30에서 측정된 표면장력은 35 dyne/㎝ 이하일 수 있다. 이러한 경우, 저경화 수축 특성, 저표면장력 특성 및 폴리엔형 편광자에 대한 접착성을 더욱 향상시킬 수 있다. 상기 표면 장력의 하한은 예를 들면, 28 dyne/㎝ 이상일 수 있다.
상기 표면장력은 예를 들어, 자동표면장력계에 의해서 측정될 수 있다. 또한, 자동표면장력계의 예시로는 쿄와계면과학주식회사 제품인 DMs-400을 들 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 표면 장력은 예를 들면, Pendant drop Method 법을 이용하여 측정할 수 있다.
편광판
전술한 일 구현예의 접착제는 폴리엔형 편광자를 이용한 편광판에 적용될 수 있다. 본 발명의 다른 구현예는 이와 같이 전술한 폴리엔형 편광자를 이용한 편광판에 관한 것이다. 상기 편광판은 폴리엔형 편광자; 전술한 본 발명의 편광판용 접착제; 및 보호필름 또는 위상차 필름으로 이루어진 편광판일 수 있다.
도 1에, 본 발명에 의한 폴리엔형 편광판용 접착제(104)를 이용해서 제작된 폴리엔형 편광판(100)의 예를 도시한다.
폴리엔형 편광자(102)는 전술한 접착제(104)를 개재해서, 그 양면에 보호 필름(106)이 접착된 것일 수 있다. 보호 필름(106)은 하드 코트층(HC)(108)이 추가로 코팅될 수 있다. 또한, 도시하지 않았으나 저반사재(LR)나 반사방지막(AR)도 보호 필름(106)의 외측에 형성될 수도 있다. 또한, 도시하지 않았으나 편광판(100)의 일측에는 감압접착제(110)를 개재해서 위상차 필름(112)이 접착되는 경우도 있다.
일 실시예에서는 보호 필름(106)에 추가로 HC(108)가 형성되는 경우, 편광판의 표면 경도를 높여서, 외부 충격으로부터 표면을 보호하여, 손상이나 움푹 패임 등을 방지할 수 있다.
접착제(104)로서는 전술한 본 발명의 편광판용 접착제가 이용되지만, 반드시 양면에 성분이 동일한 조성비로 제작된 접착제를 이용하지 않아도 된다. 즉, 양쪽에 서로 다른 조성비로 제조된 접착제를 이용할 수 있다.
접착제(104) 이외에는 공지의 재료를 이용할 수 있다.
보호 필름(106)은 트리아세틸셀룰로스, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 아크릴, 폴리올레핀 등, 또는 이들 중 1종 이상을 포함하는 적층체를 이용할 수 있다.
표시장치
본 발명에 따른 편광판은 표시장치에 적용된다. 표시장치로서는 예를 들면, 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이 등을 들 수 있다.
실시예
전술한 본 발명의 편광판용 접착제를 합성하였다. 이후, 합성한 편광판용 접착제를 이용해 시편을 제조한 후 굴곡성 시험을 수행하였다. 실시예 및 비교예에서 이용한 각 성분의 상세한 내용을 이하에 나타낸다.
제1유기 화합물
(메트)아크릴기를 지니고, 지환식 구조를 지니는 제1 유기 화합물로서는, 이하의 재료 중 하나를 이용하였다.
A-1: 트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트
A-2: 시클로헥산디메탄올 디아크릴레이트
A-3: 3,3,5-트리메틸시클로헥산 아크릴레이트
A-4: 디시클로펜타닐 아크릴레이트
A-5: PEG 600 디아크릴레이트
제2유기 화합물
비닐기를 지니고, 불포화 고리 구조를 지니는 제2유기 화합물로서는, 이하의 Ｂ-1 내지 B-3, C-1 및 C-2 중 적어도 하나를 이용하였다.
B-1: 디시클로펜테닐옥시에틸 아크릴레이트
B-2: 디시클로펜테닐 아크릴레이트
B-3: 2-하이드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트
C-1: 로진 에폭시 아크릴레이트 (Rosin epoxy acrylate, beamset 101)
C-2: 피말산(pimaric acid)
제3유기 화합물
광반응성 기를 포함하지 않는 제3유기 화합물로서는 이하의 재료 중 어느 하나를 이용하였다.
D-1: 니카놀 Y-1000(m-Xylene　oligomer, 수산기 값: 21)
D-2: 니카놀 K-100(Polyol　modified m-Xylene　oligomer, 수산기 값: 90)
D-3: 니카놀 L5(Ethoxylated m-Xylene　oligomer, 수산기 값: 36)
D-4: KE359(Rosin type compounds, 수산기 값: 45)
D-5: KE100(Rosin type compounds, 수산기 값: 5)
(D-1 내지 D-5의 재료들 각각의 수산기 값은 JIS(일본공업규격)에 규정되어 있는 JIS I 0070의 시험 방법을 이용해서 측정할 수 있다. 본 발명에서 사용한 JIS K 0070의 시험 방법이란, JIS에 규정되어 있는 화학제품의 산가, 수산기 값 등의 시험 방법이다. 수산기 값은, 시료 1g을 아세틸화시켰을 때, 수산기와 결합한 아세트산을 중화시키는데 필요로 하는 수산화칼륨의 ㎎수이며, 단위는 mgKOH/g이다. 수산기 값 측정 시 시험 방법은 JIS K 0070 중, 7.1 중화 적정법을 채용하고 있다.)
중합 개시제
중합 개시제로서는 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노프로판-1-온(이르가큐어 907)을 이용하였다.
실시예 1
트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트(A-1) 30 중량부, 디시클로펜테닐옥시에틸 아크릴레이트(B-1) 46 중량부, 빔세트 101(C-1) 20 중량부, 니카놀 Y-1000(수산기 값: 21) (D-1) 1 중량부 및 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노프로판-1-온(이르가큐어 907) 3 중량부를 이용하여 1시간동안 300 내지 400rpm으로 교반하여 편광판용 접착제를 만들었다.
실시예 2 내지 14
접착제 합성에 사용된 성분들 종류 및 함량을 하기 표 1에 표시된 바에 따라 변경한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 편광판용 접착제를 제조하였다.
비교예 1 내지 5
접착제 합성에 사용된 성분들 종류 및 함량을 하기 표 1에 표시된 바에 따라 변경한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 편광판용 접착제를 제조하였다.
반응성 재료 비반응성 재료 중합개시제 합계
제1유기화합물 제2유기화합물 제3유기화합물
(중량부) 종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량 함량 함량
실시예 1 A-1 30 B-1 46 C-1 20 D-1 1 3 100
실시예 2 A-1 30 B-1 42 C-1 20 D-1 5 3 100
실시예 3 A-1 30 B-1 37 C-1 20 D-1 10 3 100
실시예 4 A-1 30 B-1 35 C-1 20 D-1 12 3 100
실시예 5 A-1 55 - 0 C-1 30 D-1 12 3 100
실시예 6 A-2 30 B-1 42 C-1 20 D-1 5 3 100
실시예 7 A-3 30 B-1 42 C-1 20 D-1 5 3 100
실시예 8 A-4 30 B-1 42 C-1 20 D-1 5 3 100
실시예 9 A-1 30 B-2 42 C-1 20 D-1 5 3 100
실시예 10 A-1 30 B-3 42 C-1 20 D-1 5 3 100
실시예 11 A-1 30 B-1 42 C-1 20 D-2 5 3 100
실시예 12 A-1 30 B-1 42 C-1 20 D-3 5 3 100
실시예 13 A-1 30 B-1 42 C-1 20 D-4 5 3 100
실시예 14 A-4 30 B-1 37 C-2 20 D-2 10 3 100
비교예 1 A-1 30 B-1 47 C-1 20 - 0 3 100
비교예 2 - 0 B-1 55 C-1 30 D-1 12 3 100
비교예 3 A-5 30 B-1 42 C-1 20 D-1 5 3 100
비교예 4 A-1 30 B-1 42 C-1 20 D-5 5 3 100
비교예 5 A-5 30 B-1 42 C-1 15 D-1 10 3 100
<물성평가>
1. 굴곡성 시험
굴곡성 시험의 시험 방법에 대해서 상세히 설명한다. 도 2에 본 시험에 있어서 사용한 시편(200)의 구조의 단면도를 도시한다. 굴곡성 시험을 수행하기 위해 먼저, 5㎛ 두께의 폴리엔형 편광자(102)의 한쪽 면에, 50㎛ 두께의 위상차 필름(λ/4)(112)을 실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 5의 편광판용 접착제 (104)를 개재해서 접착하여 메탈 할라이드 램프(Metal halide lamp)로 1000 mJ/ｃｍ2 조건으로 자외선을 조사하여 시편을 제조하였다.
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예의 편광판용 접착제를 이용한 시편의 각각에 대해서 굴곡성 시험을 행하였다.
굴곡성 시험은 도 3에 나타낸 바와 같이 제작한 시편(200)의 편광자 쪽을 안쪽으로 해서, 굴곡부의 직경이 5㎜로 되도록 굴곡시키고, 그것을 1초간 유지한 후에 평면으로 전개시키는 동작을 30회/min 반복하였다. 또, 굴곡 방향은 폴리엔형 편광자의 연신방향에 대해서 45° 어긋나게 한 축을 굴곡 방향으로 하였다. 반복 굴곡을 수행한 후, 위상차 필름과 폴리엔형 편광자가 박리되는지의 여부를 육안으로 관찰한 후, 하기 ○ 또는 Ⅹ의 기준으로 평가하였다.
Ⅹ: 박리가 발생함
○: 박리가 발생하지 않음
2. 경화 수축률 측정
실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 5에 따라 성분을 배합하여 편광판용 접착제 배합액을 제조하였다. 상기 배합액을 지름이 30mm인 원기둥형태의 실리콘 고무컵에 5mm의 높이로 담고, 무게를 측정하여 밀도(S1, g/cm3)를 계산하였다. 이후, 상기 고무컵에 담긴 배합액을 자외선 조사하여 경화시킨 후 경화된 편광판용 접착제의 무게를 측정하여 밀도(S2, g/cm3)를 계산하여 하기 식 1에 대입하였다.
<식 1>
경화 수축률(%)=｜1 - (S1 / S2)｜ x 100
상기 식 1에서, S1은 지름이 30mm인 원기둥형태의 실리콘 고무컵에 5mm의 높이로 담긴 편광판용 접착제 배합액의 밀도(g/cm3)이고, S2는 상기 배합액을 자외선을 조사하여 경화시킨 후 측정한 편광판용 접착제의 밀도(g/cm3)이다.
3. 표면장력 측정
쿄와계면과학주식회사 제품인 DMs-400로 Pendant drop Method 법을 이용하여 측정하였다.
<물성평가 결과>
표 2에 실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 5에서 제작한 시편의 각각에 대한 경화수축률 측정결과, 표면장력 측정결과 및 굴곡성 시험 결과를 표시하였다.
경화 수축률(%) 표면장력(dyne/cm) 굴곡성 시험
(30회/min, Φ50mm)
실시예 1 6.95 34.6 ○
실시예 2 6.52 34.5 ○
실시예 3 5.93 34.1 ○
실시예 4 5.71 34.3 ○
실시예 5 6.93 34.2 ○
실시예 6 6.39 34.7 ○
실시예 7 6.58 34.6 ○
실시예 8 6.29 34.9 ○
실시예 9 6.74 34.9 ○
실시예 10 6.81 35.0 ○
실시예 11 6.71 35.0 ○
실시예 12 6.66 34.7 ○
실시예 13 6.89 34.5 ○
실시예 14 5.88 34.8 ○
비교예 1 7.74 35.1 Ⅹ
비교예 2 6.48 34.3 Ⅹ
비교예 3 8.52 38.1 Ⅹ
비교예 4 6.65 34.6 Ⅹ
비교예 5 6.87 36.2 Ⅹ
상기 표 1 및 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 실시예 14는 제1유기 화합물, 제2유기 화합물 및 제3유기 화합물을 모두 소정의 함량으로 포함하고 있으며, 굴곡성 시험 시 박리가 발생하지 않음을 확인할 수 있다.
반면, 비교예 1 내지 5는 본 발명 편광판용 접착제에 포함되는 구성 성분 일부를 포함하지 않는 것으로, 굴곡성 시험에 있어서 박리가 발생하고 있음을 확인할 수 있다.
실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1은 제1유기 화합물, 제2유기 화합물 및 제3유기 화합물 각각의 종류는 변화시키지 않고, 제2유기 화합물 B-1 및 제3유기 화합물 D-1의 함량만을 변경하여 실시하였다. 이들의 물성평가 결과를 통해, 광반응성 기를 지니지 않는 제3유기 화합물을 포함하지 않는 경우 경화 수축률이 악화되는 경향을 확인할 수 있었다. 또, 일정 이상의 제3유기 화합물을 함유함으로써, 표면장력을 낮게 억제할 수 있는 것도 확인할 수 있었다.
특히, 제3유기 화합물을 포함하지 않는 비교예 1은 경화 수축률이 7.74%로 가장 높고, 표면장력도 35.1 Dyne/㎝로 높음을 확인하였다. 비교예 1은 또한 굴곡성 시험에서 박리가 발생하였다. 이 결과로부터, 본 발명에 의한 폴리엔형 편광판용 접착제는 제3유기 화합물이 광반응성 기를 지니지 않음으로써 경화 수축률을 낮게 하고, 20 이상의 수산기 값을 갖는 것에 의해 표면장력을 낮게하며, 젖음성을 높이고, 그 결과로서 박리를 일으키지 않는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 2, 실시예 11 내지 13, 및 비교예 4는 제3유기 화합물의 종류를 변경하여 실시하고 있다. 구체적으로는, 각각에 수산기 값이 다른 D-1 내지 D-5를 이용하였다. 이들을 이용해서 제작한 샘플에 있어서, 수산기 값이 20 미만인 D-5를 사용하는 비교예 4에서 굴곡성 시험에서의 박리가 확인되었다. 비교예 4에서 이용한 KE100의 수산기 값은 5로 상기 샘플 중에서 가장 낮다. 충분한 젖음성을 얻기 위하여, 본 발명에 의한 편광판에 이용되는 제3 유기 화합물로서는 20 이상의 수산기 값을 갖는 유기 화합물이 사용되어야 함을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 2, 실시예 6 내지 8 및 비교예 3에서는 제1유기 화합물의 종류만을 변화시키고 있다. 고리 구조를 지니지 않는 PEG 600 다이아크릴레이트를 이용한 비교예 3의 샘플은 경화 수축률 및 표면장력이 다른 것에 비해서 특출하게 높고, 굴곡성 시험에 있어서 박리가 확인되었다. 즉, 본 발명에 있어서는, 제1 유기 화합물로서, 지환식 구조를 지니고, 적어도 1개의 아크릴기 또는 메타크릴기를 지니는 유기 화합물을 함유하는 것이 필수적인 것을 알 수 있었다. 또한, 본 발명에 의한 폴리엔형 편광판용 접착제로서는, 경화 수축률이 7% 미만인 것이 필요하다.
비교예 5는 비교예 3과 비교해서 재료의 조성은 같지만, 함량을 변화시키고 있다. 비교예 5는 굴곡성 시험에 있어서 박리가 확인되었다. 경화 수축률에 관해서는 상기 기준인 7% 미만을 만족시키고 있지만, 지환식 구조를 포함하지 않는 유기 화합물을 사용하고 있어 높은 표면장력이 박리의 요인으로 생각된다. 본 발명에 의한 폴리엔형 편광판용 접착제로서는, 30의 환경 하에 있어서의 표면장력이 35 dyne/㎝ 이하이면 바람직하다.
실시예 14 이외의 실시예에 있어서는, 제2 유기 화합물로서 모두 C-1을 포함하지만, 실시예 14는 C-1을 포함하지 않고, C-2를 포함한다. 실시예 14는 굴곡성 시험에 있어서 박리는 확인되지 않았다. 즉, 본 발명에 의한 폴리엔형 편광판용 접착제에 있어서, C-1은 필수적인 구성 요소가 아니고, 다른 지환식 불포화 구조를 지니는 유기 화합물을 이용해도 무방하다.
이상, 본 발명의 바람직한 구현예에 의한 편광판용 접착제에 대해서 설명하였다. 그러나, 이들은 단순한 예시에 지나지 않고, 본 발명의 기술적 범위는 그들로 한정되지 않는다. 실제로, 당업자이면, 특허청구범위에 있어서 청구되어 있는 본 발명의 요지를 일탈하는 일 없이, 각종 변경이 가능할 것이다. 따라서, 그들의 변경도 당연히 본 발명의 기술적 범위에 속한다고 해석되어야 한다.
100: 편광판
102: 편광자
104: 폴리엔형 편광판용 접착제
106: 보호 필름
108: 하드 코트
110: 감압접착제
112: 위상차 필름
200: 시편

Claims (16)

  1. 지환식 구조를 지니고, 적어도 1개의 (메트)아크릴기를 지니는 제1유기 화합물; 불포화 고리 구조를 지니고, 적어도 1개의 비닐기를 지니는 제2유기 화합물; 및 지환식 구조 또는 불포화 고리 구조를 지니고, 광반응성 기를 포함하지 않으며, 수산기 값이 20mgKOH/g 이상인 제3유기 화합물; 을 포함하는 편광판용 접착제이고,
    상기 편광판용 접착제는 30℃에서 측정한 표면장력이 35 dyne/㎝ 이하인 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 편광판용 접착제 중 상기 제1유기 화합물 및 상기 제2유기 화합물의 함량의 합계는 85중량% 내지 99중량%이고, 상기 제3유기 화합물의 함량은 1중량% 내지 15중량%인 편광판용 접착제.
  3. 제1항에 있어서, 상기 편광판용 접착제는 하기 식 1로 표시되는 경화 수축률이 7% 미만인 편광판용 접착제.
    <식 1>
    경화 수축률(%)=｜1 - (S1 / S2)｜ x 100
    상기 식 1에서, S1은 지름이 30mm인 원기둥형태의 실리콘 고무컵에 5mm의 높이로 담긴 편광판용 접착제 배합액의 밀도(g/cm3)이고, S2는 상기 배합액을 자외선을 조사하여 경화시킨 후 측정한 편광판용 접착제의 밀도(g/cm3)이다.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 편광판용 접착제 중 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물의 함량 합계는 87중량% 내지 92중량%인 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  6. 제1항에 있어서, 상기 편광판용 접착제 중 상기 제3유기 화합물의 함량은 3중량% 내지 10중량%인 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  7. 제1항에 있어서, 상기 제1유기 화합물은 단결합으로부터 형성되는 고리 구조를 지니는 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  8. 제1항에 있어서, 상기 제1유기 화합물은 트리시클로데칸디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥산 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메트)아크릴레이트, 디옥산글라이콜 디(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트 및 알콕시화 시클로헥산디메탄올 (메트)아크릴레이트 중 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  9. 제1항에 있어서, 상기 제2유기 화합물은 공액계를 함유하는 불포화 고리 구조를 1개 이상 가진 유기화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  10. 제9항에 있어서, 상기 제2유기 화합물은 공액계를 지니는 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물; 및 비공액계인 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물; 을 포함하는 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  11. 제10항에 있어서, 상기 공액계를 지니는 불포화 고리 구조를 포함하는 유기 화합물은 상기 편광판용 접착제 100중량% 중 20중량% 이상 30중량% 이하로 포함되는 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  12. 제1항에 있어서, 상기 제2유기 화합물은 디시클로펜테닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트, 로진에폭시아크릴레이트(빔세트 101,BEAMSET), 비스페놀A 디(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 에톡시화 노닐페놀(메트)아크릴레이트, 및 피마릭산(pimaric acid) 중 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  13. 제1항에 있어서, 상기 제3유기 화합물은 수산기 값이 20mgKOH/g 내지 100mgKOH/g인 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  14. 제1항에 있어서, 상기 편광판용 접착제 100중량%에 대해서, 광중합개시제를 2중량% 이상 6중량% 이하로 포함하는 것을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  15. 폴리엔형 편광자;
    제1항 내지 제3항, 제5항 내지 제14항 중 어느 한 항에 기재된 편광판용 접착제; 및
    보호필름 또는 위상차 필름으로 이루어진 편광판.
  16. 제15항에 기재된 편광판을 이용한 표시장치.
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