KR101853144B1 - 2, 5-피페라진디온, 3, 6-비스 (페닐메틸) -, (3ｓ, 6ｓ) - 를 포함하는 추출물 및 음료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 학습 동기에 대한 개선 효과를 갖는 유용한 물질인 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 섭취가 용이한 형태 및 고농도로 포함하는 추출물 또는 음료를 제공하는 것을 목표로 한다. 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인 추출물 또는 음료는 학습 동기의 개선에 유용한 식품 및 음료로서 장기간에 걸쳐 연속해서 섭취될 수 있다.

Description

2, 5-피페라진디온, 3, 6-비스 (페닐메틸) -, (3Ｓ, 6Ｓ) - 를 포함하는 추출물 및 음료 {EXTRACTS AND BEVERAGES CONTAINING 2, 5-PIPERAZINEDIONE, 3, 6-BIS (PHENYLMETHYL) -, (3S, 6S) -}
본 발명은 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 포함하는 식품 및 음료에 관한 것이고, 더 특히는 pH 가 5 이상인, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 고농도로 포함하는 추출물 및 음료에 관한 것이다.
매우 복잡한 현대 사회에서, 의욕의 감소가 문제가 된다. 예를 들어, 용어 "동기부여 위기" 는 젊은이들의 동기부여 감소의 문제를 기재하는데 사용된다. 게다가, 우울증 환자들이 종종 의욕감퇴의 증상을 나타내는 것으로 언급되고, 의욕감퇴를 개선할 수 있는 약물의 개발에 대한 요구가 존재한다.
현재, 서로 부착된 2 개의 아미노산으로 이루어진 "디펩티드" 는 관능성 물질로서 관심을 받았다. 디펩티드는 단일 아미노산에서는 보일 수 없는 추가적인 물리적 특성 및/또는 새로운 기능을 갖게 고안될 수 있고, 따라서 아미노산보다 더 넓은 범위에 적용가능할 것으로 기대된다. 본 발명의 발명자들은, 2,5-디케토피페라진 유도체, 즉 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- (CA Registry Number: 2862-51-3) (이하에서, "화합물 A" 로 지칭함) 이 학습 동기에 대한 개선 효과를 갖는 것으로 밝혀냈다 (공동-제출된 특허 출원: 일본 특허 출원 번호 2009-296164).
화합물 A 를 포함하는 것으로 공지된 제품은 가축의 고기를 달임으로써 수득한 액체 형태의 계육 추출물 뿐만 아니라 고체 형태의 계육 콩소메 등을 포함한다.
그러나, 이들 계육 추출물 또는 계육 콩소메에 포함된 화합물 A 를 고농도로 식품 및 음료에 혼입시키기 위해, 대량으로 계육 추출물 또는 콩소메 큐브를 첨가하는 것이 필수적이다. 상기와 같은 대량으로 첨가하는 경우, 계육 추출물 또는 콩소메 큐브의 특유한 맛 또는 슬랙 (slack) 이 식품 및 음료의 향미에 상당히 영향을 미칠 것이고, 식품 및 음료를 위한 향미 디자인의 자유도는 실질적으로 잃게 된다.
또한, 계육 추출물 중의 화합물 A 의 함량을 증가시키기 위해 달임 시간을 단지 종래의 방법에 의해 연장하는 경우, 화합물 A 의 농도 뿐만 아니라 기타 물질 (예를 들어, 쓴 성분) 의 농도도 증가할 것이다. 고농도로 혼합된 각종 물질을 포함하는 액체, 즉 높은 Bx 값을 갖는 액체 그 자체는 음료로서 적합하지 않고; 심지어 음료에 첨가하는 경우, 음료의 향미 또는 혀에 대한 감각에 크게 영향을 미쳐 음료에 사용하기에는 적합하지 않다.
게다가, 화합물 A 는 수중에 거의 용해되지 않으므로 학습 동기에 대한 개선 효과를 갖는 유용한 물질인 화합물 A 의 혼입을 시도하는 경우, 단지 그 자체를 고농도로 및 섭취가 용이한 형태로 음료에 첨가할 수 없다.
상기 언급한 것과 관련해서, 본 발명은 학습 동기에 대한 개선 효과를 갖는 유용한 물질인 화합물 A 를 섭취가 용이한 형태로 및 고농도로 포함하는 추출물 또는 음료를 제공하는 것을 목표로 한다.
상기 언급한 문제를 해결하기 위한 폭넓고 집중적인 노력의 결과로서, 본 발명의 발명자들은 화합물 A 를 고농도로 포함할 뿐만 아니라 낮은 Bx 값을 갖고, 향미 및 혀에 대한 감각이 좋고, 추가로 양호한 외관을 갖는 추출물 및 음료를 수득하는데 성공하였다. 이러한 성공은 본 발명의 완성을 이끌었다.
즉, 본 발명은 하기 나타낸 [1] 내지 [15] 에 관한 것이다.
[1] 화합물 A 를 포함하고 pH 가 5 이상인 추출물로서, 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인 추출물.
[2] 상기 [1] 에 있어서, 화합물 A 를 60 μg/100 g 이상의 농도로 포함하는 추출물.
[3] 상기 [1] 또는 [2] 에 있어서, 화합물 A 가 천연물로부터 추출되는 추출물.
[4] 상기 [3] 에 있어서, 천연물이 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육인 추출물.
[5] 상기 [3] 또는 [4] 에 있어서, 천연물이 계육인 추출물.
[6] 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 따른 추출물을 건조시켜 수득가능한 건조 추출물.
[7] 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 따른 추출물 또는 상기 [6] 에 따른 건조 추출물을 캡슐화한 캡슐 또는 정제.
[8] 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 따른 추출물을 첨가하여 수득가능한 음료.
[9] 화합물 A 를 포함하고 pH 가 5 내지 10 인 음료로서, 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인 음료.
[10] 상기 [8] 또는 [9] 에 있어서, 화합물 A 를 60 μg/100 g 이상의 양으로 포함하는 음료.
[11] 패키징 (packaging) 된 음료로서, 상기 [8] 내지 [10] 중 어느 하나에 따른 음료가 용기에 팩킹되는 패키징된 음료.
[12] 상기 [1] 에 있어서, 하기를 포함하는, 추출물의 제조 방법:
(1) 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고, 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계,
(2) 액체를 전처리 후에 교체하고, 가열을 다시 반복하는 가열 단계, 및
(3) 수득한 액체 샘플을 여과하는 여과 단계.
[13] 상기 [1] 에 있어서, 하기를 포함하는, 추출물의 제조 방법:
(1) 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고, 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계,
(2) 액체를 전처리 후에 교체하고, 가열을 다시 반복하는 가열 단계,
(3) 수득한 액체 샘플을 여과하는 여과 단계, 및
(4) 농축 단계.
[14] 상기 [9] 에 있어서, 하기를 포함하는, 음료의 제조 방법:
(1) 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고, 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계,
(2) 액체를 전처리 후에 교체하고, 가열을 다시 반복하는 가열 단계, 및
(3) 수득한 액체 샘플을 여과하는 여과 단계.
[15] 상기 [9] 에 있어서, 하기를 포함하는, 음료의 제조 방법:
(1) 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고, 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계,
(2) 액체를 전처리 후에 교체하고, 가열을 다시 반복하는 가열 단계,
(3) 수득한 액체 샘플을 여과하는 여과 단계, 및
(4) 농축 단계.
본 발명은 학습 동기에 대한 개선 효과를 갖고 부작용없이 매우 안정한 화합물 A 가 고 함량으로 Bx 값이 낮게 포함될 수 있는 추출물 및 음료를 제공한다. 본 발명의 추출물을 식품 및 음료 고유의 맛을 손상시키지 않으면서 음료 등에 첨가할 수 있다. 본 발명의 추출물 또는 음료 뿐만 아니라 상기를 포함하는 식품 및 음료는 학습 동기의 개선에 유용한 식품 및 음료로서 장기간에 걸쳐 연속해서 섭취될 수 있다.
[도 1] 도 1 은 시험 샘플의 섭취가 마우스가 도피 플랫폼을 발견하는데 요구되는 시간을 시험을 반복했을 때 감소시키는지의 유무의 시험 결과를 나타낸다.
[도 2] 도 2 는 시험 샘플의 섭취가 마우스가 도피 플랫폼을 발견하는데 요구되는 시간을 시험을 반복했을 때 감소시키는지의 유무의 시험 결과를 나타낸다.
[도 3] 도 3 은 각종 출발 물질로 수득한 추출물 중의 화합물 A 의 정량 결과를 나타낸다.
세부 설명이 본 발명의 구현예에 대해 하기 제시될 것이다.
<추출물>
본 발명의 추출물은 학습 동기에 대한 개선 효과를 갖는 유용한 물질인 화합물 A 를 고 함량으로 및 섭취가 용이한 형태로 포함한다. 더 구체적으로는, 화합물 A 를 고농도로 포함하고 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인 추출물이다.
화합물 A 가 학습 동기에 대한 개선 효과를 갖는 유용한 물질이기 때문에, 추출물 중에 보다 높은 함량을 갖는 것이 더 요망된다. 더 구체적으로는, 그 함량은 바람직하게는 60 μg/100 g 이상, 더 바람직하게는 75 μg/100 g 이상이다. 그러나, 높은 Brix 값을 갖는 추출물은, 출발 물질 유래의 각종 물질 (예를 들어, 쓴 성분) 이 고농도로 포함되는 것을 의미하고, 그러한 추출물 그 자체가 음료로서 적합하지 않고, 또한 향미 또는 혀에 대한 감각에 크게 영향을 미쳐 음료 사용에 적합하지 않다. 따라서, 보다 낮은 Brix 값이 더 요망된다. 본원에 사용된 "Bx" 가 시판용 Bx 미터로 측정될 수 있는 것에 유의해야 한다.
따라서, 유용한 물질인 화합물 A 가 풍부하고 낮은 Brix 값을 갖는 추출물, 즉 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 높은 추출물이 바람직하다. 더 구체적으로는, 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비는 바람직하게는 6 (μg/100 g)/Bx 이상, 더 바람직하게는 10 (μg/100 g)/Bx 이상이다.
화합물 A 의 농도를, 예를 들어 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) 에 의해 각종 방식으로 정량화할 수 있다.
본 발명의 추출물은, 소량으로 음료 내에 혼입될 수 있고 화합물 A 를 고 함량으로 포함할지라도 그 상대적으로 낮은 Bx 값으로 인해 음료 디자인의 더 높은 자유도를 가능하게 한다는 점에서 유리하다. 그 결과, 외관이 탁월하고 (침전 또는 혼탁을 야기하지 않음) 그 향미가 손상되지 않는 음료를 제조할 수 있다.
게다가, 본 발명의 추출물은 바람직하게는, 예를 들어 중성 pH 의 액체에 첨가할 경우에 침전물이 남아있지 않도록 pH 가 5 이상이다. 마찬가지로, pH 는 직접 섭취의 경우에는 바람직하게는 10 이하, 더 바람직하게는 8 이하이다.
본원에 사용된 용어 "추출물" 은 그 자체로 섭취될 수 있거나 또는 식품 및 음료에 첨가될 수 있는 액체 추출물을 의미한다. 또한, 추출물은 동결건조 또는 냉동-건조 등의 단계를 통해 분말 형태로 용이하게 전환될 수 있다. 수득한 추출물 분말은 수용성이고, 섭취 전에 pH 5 이상의 액체 (예를 들어, 물) 중에 용이하게 용해될 수 있다. 게다가, 분말 형태로의 전환은 추출물을 각종 식품 및 음료에 첨가하는 것을 촉진시키고, 추출물의 용이한 사용을 가능하게 한다.
대안적으로, 연질 캡슐 또는 정제의 형태가 또한 가능하다. 연질 캡슐 또는 정제는 본 발명의 추출물, 또는 그 추출물 분말 또는 과립을 캡슐화한다.
추출물 또는 추출물 분말을 혼입시킨 식품 및 음료의 유형 또는 형태에 대한 제한은 없다. 예를 들어, 정제 형태 (예를 들어, 정제 및 캡슐) 의 건강 식품, 요거트를 포함하는 고체 식품, 가공 식품, 디저트 및 감미제 (예를 들어, 검, 캔디, 젤리), 커피, 우롱차, 차, 소프트 드링크 및 음용가능한 제제를 포함하는 액체 음료의 형태로 제공될 수 있다. 게다가, 펫 식품 및 동물 사료가 또한 포함된다.
<음료>
본 발명은 화합물 A 를 포함하고 화합물 A 함량/Bx 의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인 음료에 관한 것이고, 더 특히는 화합물 A 를 60 μg/100 g 이상으로 포함하는 음료에 관한 것이다.
본 발명의 음료는 향미 및 혀에 대한 감각이 좋고, 추가로 양호한 외관을 갖는다. 본 발명의 음료는 또한 학습 동기에 대한 개선 효과를 갖고, 장기간에 걸쳐 연속해서 섭취될 수 있다.
본 발명의 음료의 pH 는 어떠한 방식으로도 제한되지 않으나, 바람직하게는 5 내지 10 의 범위이다.
본 발명의 음료는 종래의 음료의 경우와 같이 패키징된 음료의 형태로 제공될 수 있다.
<추출물 또는 음료를 위한 제조 방법>
본 발명은 화합물 A 를 포함하는 추출물 또는 음료로서, 화합물 A 의 농도를 심지어는 낮은 Bx 값에서도 증가시킬 수 있는 것에 관한 것이다. 그러한 추출물 또는 음료를, 예를 들어 하기 나타낸 제조 방법에 의해 제조할 수 있다:
(1) 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고, 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계,
(2) 액체를 전처리 후에 교체하고, 가열을 다시 반복하는 가열 단계, 및
(3) 수득한 액체 샘플을 여과하는 여과 단계,
(4) 필요하다면, 농축 단계.
상기 전처리 단계 (1) 에 사용되는 바람직한 출발 물질은 유용한 성분인 화합물 A 가 유효하게 수득될 수 있는 천연물, 특히 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육이다. 가축 또는 가금류의 고기의 예는 가축, 즉 소, 돼지, 말, 양 또는 염소의 고기, 비-가축 동물, 예컨대 멧돼지 또는 사슴의 고기, 가금류, 즉 닭, 칠면조, 메추라기, 집오리 또는 잡종 오리의 고기 뿐만 아니라 비-가금류 야금, 예컨대 야생 오리, 꿩, 참새 또는 개똥지빠귀의 고기를 포함한다. 마찬가지로, 또한 일상 식사의 과정에서 섭취되는 어육 및 패류육을 사용할 수 있다. 기타예로서, 식물 물질, 예컨대 커피 및 코코아를 또한 사용할 수 있다. 가축 또는 가금류의 고기, 어육 및 패류육에 대한 이들 예 중에서, 계육이, 화합물 A 가 고농도로 유효하게 수득될 수 있기 때문에 사용하기에 바람직하다.
화합물 A 가 계육 사용시 대량으로 수득되는 이유가 알려져 있지는 않지만, 계육 단백질이 인접 페닐알라닌 (-Phe-Phe-) 구조가 풍부하고, 이로 인해 디펩티드 (Phe-Phe) 를 풍부하게 생성시켜 그 결과 목적하는 화합물 A 가 대량으로 수득될 것이라 추정된다.
전처리 단계 (1) 에서, 출발 물질 중에 포함된 수용성 단백질을 감소시키는 처리가, 예를 들어 100 ℃ 내지 160 ℃ 에서 30 분 내지 수시간 (바람직하게는, 약 3 내지 8 시간, 더 바람직하게는 약 3 내지 4 시간) 동안 수중에서 비등시켜 수행될 수 있다. 가열 장치로서, 압력 쿠커, 오토클레이브 등을 의도하는 조건에 따라 조합하여 사용할 수 있다. 게다가, 전처리 단계 (1) 에서 수행되는 액체 교체의 수에 대한 제한은 없다. 예를 들어, 단계 (1) 동안, 추가적인 액체 (예를 들어, 물) 또는 추가적인 출발 물질을 추가로 첨가하여 추출물 또는 음료의 농도를 조정할 수 있다.
가열 단계 (2) 는 바람직하게는 고온에서 고압하에 (100 ℃ 이상 및 1 atm 이상), 예를 들어 100 ℃ 이상, 더 바람직하게는 125 ℃ 이상에서 달성된다. 또한, 가열 단계 (2) 의 가열 시간은 바람직하게는 30 분 내지 수시간, 더 바람직하게는 약 3 내지 7 시간 범위이다. 가열 장치로서, 압력 쿠커, 오토클레이브 등을 의도하는 조건에 따라 조합하여 또한 사용할 수 있다.
전처리 단계 (1) 및 가열 단계 (2) 를 액체 교체 없이 단일 단계로서 연속해서 수행할 수 있다. 대안적으로, 전처리 단계 이후 전처리된 고기를 제거한 후 그 고기를 가열 단계 처리하기 전에 액체를 교체할 수 있다. 액체 교체가 전처리 단계 (1) 후에 및 가열 단계 (2) 전에 수행되는 경우 보다 낮은 Brix 값을 갖는 샘플을 수득할 수 있기 때문에, 액체 교체를 이용하는 것이 더 요망된다. 게다가, 화합물 A 를 풍부하게 하기 위해 농축 단계를 이용하는 경우, 또한 쓴맛 및 슬랙을 포함하는 전체 향미에 대하여 양호한 결과가 수득될 것이고, 수득한 샘플은 첨가시 음료의 향미에 거의 영향을 미치지 않을 것이기 때문에 전처리 단계 (1) 및 가열 단계 (2) 사이에 액체 교체를 이용하는 것이 더 요망된다.
단계 (1) 및 (2) 에서의 가열 처리가 바람직하게는 식물 및 동물 물질이 연소되는 것을 막기 위해 용매 중에 수행되는 것에 유의해야 한다. 사용하기에 바람직한 용매의 예는 물, 에탄올 또는 그 혼합물을 포함한다. 즉, 단백질 (바람직하게는, 인접 페닐알라닌 (-Phe-Phe-) 구조가 풍부한 단백질) 을 포함하는 식물 또는 동물 물질을 용매와 혼합하고, 가열 처리한 후, 용매를 수합하여 화합물 A 가 풍부한 용액을 수득한다.
여과 단계 (3) 에서의 여과 분말을 적절한 경우에는 수득한 추출물을 혼입시킨 식품의 형태에 따라 선택할 수 있고, 여과 방법은 또한 적절한 경우에는 당업자에 의해 결정될 수 있다. 예를 들어, 추출물이 고체 식품 (예를 들어, 정제) 에 사용되고, 수득한 음료가 투명할 필요가 없는 경우 (예를 들어, 용기 중에 외관이 숨겨진 캔 음료), 이용될 수 있는 스트래인너 (strainer) 를 통해 침전물 및 여과물을 여과해내는 것이 상기 목적에 충분하다. 대안적으로, 추출물이 투명할 필요가 있는 경우 (예를 들어, 투명한 병 또는 플라스틱 병 중의 음료에 대해 사용됨), 강력한 여과가 이용되어야 한다. 청징 목적을 위해, 스트래인너를 통한 여과 이후 막 (이온 교환 막, RO 막, 제타 전위 막) 을 통한 여과 및/또는 규조토를 통한 여과 등이 실시될 수 있다.
본 발명의 추출물 또는 음료에서, 화합물 A 가 풍부한 상기 용액을 직접 사용할 수 있거나, 또는 필요에 따라 농축시켜 화합물 A 의 농도를 추가로 증가시킬 수 있다. 농축 단계 (4) 는, 증발기를 이용함으로써 또는 동결건조 등에 의해 달성될 수 있다. 농축 단계 (4) 이후, 수득한 농축물을 또 다른 액체에 첨가하여 본 발명의 음료를 제조할 수 있다.
화합물 A 의 함량이 농축 전후에 증가하는 반면, 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 실질적으로 변하지 않음에 유의해야 한다. 이는 Brix (Bx) 값이 또한 농축시 증가하기 때문이다. 따라서, 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인 샘플을 농축시키는 경우, 더 높은 함량의 화합물 A 를 포함하고 6 (μg/100 g)/Bx 이상의 비를 갖는 추출물을 수득할 수 있다. 반대로, 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 미만인 샘플을 농축시키는 경우, 고 함량의 화합물 A 를 포함하는 추출물을 수득할지라도 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인 추출물을 수득할 수 없다.
게다가, 본 발명의 추출물 및 음료가 화합물 A 를 용해 상태로 포함하고 Bx 값이 0.01 이상인 것으로 의도된다.
본 발명의 음료는 적절한 경우 필요에 따라 패키징된 음료의 형태로 제공될 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 더 상세히 추가로 기재될 것이며, 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
<실시예 1> 화합물 A 의 학습 동기에 대한 개선 효과 (1)
화합물 A 를 당업계에 공지된 방법, 즉 Morris Water Maze (MWM) 에 의해 학습 동기에 대한 그 향상 효과에 대해 평가하였다.
우선, 먹물을 사용해 검은색으로 착색된 물을 직경 90 cm 및 높이 35 cm 인 원통형 탱크에 충전하여 깊이 20 cm 의 물을 제공하고, 물 온도를 22 ± 1 ℃ 로 설정하였다. 상기 탱크에 C57BL/6 마우스 (수컷, 9 주령) 각각을 옮기고, 개방 공간 수영 (OSS) 을 경험하게 하였다. OSS 시에, 마우스는 그 거동에 변화를 유도하고 우울증과 상응하는 상태에 들어갈 것이다. 5 일 동안 OSS 를 반복한 후, 마우스를 7 개의 군으로 나누었다.
다음으로, 직경 90 cm 및 높이 35 cm 인 상기 원통형 탱크 중에 직경 10 cm 인 도피 플랫폼을 0.5 cm 깊이의 물에 두었다. 상기 7 개 군의 마우스 각각에 화합물 A (Bachem AG (Bubendorf, Switzerland)) 를 또는 비교 약물인 플루복사민 말레에이트를 경구 투여하였다. 60 분 후, 각 마우스를 도피 플랫폼이 제공된 탱크로 옮기고, 수면 아래에 놓인 육안으로 보이지 않은 도피 플랫폼을 발견하는데 요구되는 시간 (즉, 도피 플랫폼에 도달하는데 요구되는 시간) 에 대해 측정하여 각 마우스의 공간 기억 및 학습 능력을 평가하였다 (MWM). 대조군 마우스로서, OSS 를 경험하지 않은 동물에 생리 식염수를 투여하고 MWM 을 실시하였다. MWM 을 10 일 동안 1 일 5 회 반복하였다.
수득한 결과가 도 1 에 나타나 있다. 도 1 로부터 알 수 있는 바와 같이, OSS 를 경험하지 않은 마우스에서 (무 OSS-비히클), 도피 플랫폼을 발견하는데 요구되는 시간이 시험 반복시 감소했던 반면, OSS 를 경험한 마우스는 감소된 학습 동기를 나타냈고, 도피 플랫폼에 도달하는데 요구되는 시간의 감소가 없었다 (OSS-식염수). 반대로, 화합물 A 를 투여받은 군은 도피 플랫폼에 도달하는데 요구되는 시간의 투여량-의존형 감소를 나타냈다. 0.02 mg/kg 군에서, OSS 를 경험한 동물에 생리 식염수를 투여한 대조군 (OSS-식염수) 과 비교시 MWM 10 일째에 도피 플랫폼에 도달하는데 요구되는 시간이 대략 20% 가 감소되었다. 게다가, 20 mg/kg 군에서, MWM 10 일째에 도피 플랫폼에 도달하는데 요구되는 시간이 SSRI 로서 빈번히 사용되는 플루복사민 말레에이트를 투여받은 군 (OSS-플루복사민) 과 실질적으로 동일하였다. 상기는, 화합물 A 가 학습 동기에 대한 향상 효과를 가짐을 나타낸다.
<실시예 2> 학습 동기에 대한 개선 효과 (2)
실시예 1 에 나타낸 바와 동일한 방식으로, 마우스에 20 mg/kg 화합물 A 를 투여한 후, MWM 시험을 실시하였다. 대조군으로서, 선형 디펩티드 (Phe-Phe) 를 20 mg/kg 투여한 후, MWM 시험을 실시하였다.
수득한 결과가 도 2 에 나타나 있다. 도 2 로부터 알 수 있는 바와 같이, 선형 디펩티드 (Phe-Phe) 가 상당한 효과를 갖는 것으로 확인되지 않은 반면, 화합물 A 는 대조군 (OSS-식염수) 에 비해 학습 동기에 대한 상당한 개선 효과를 나타냈다. 즉, 시클릭 디펩티드 구조가 학습 동기에 대한 개선 효과를 발휘하는데 요구되는 것으로 보인다.
<실시예 3> 출발 물질에 대한 연구
단백질-포함 출발 물질로서, 우육, 돈육, 어육, 메추라기육, 재첩 조개 및 계육 (Black Chicken, Chicken) 을 사용하였다. 각 동물 물질을 1 용적의 물과 혼합하고, 용기 내에 도입시킨 후, 오토클레이브에서 135 ℃ 에서 4 시간 동안 (전처리 단계로서) 및 추가로 135 ℃ 에서 4 시간 동안 (가열 단계로서) 열처리하였다. 열-처리된 액체를 수합하고, 전처리 컬럼 (OASIS MAX (Waters: 30 mg/1 cc)) 으로부터 아세토니트릴로 용리시킨 후, 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) 로 화합물 A 의 함량을 정량화하였다. HPLC 에 대한 조건은 하기 나타낸 바와 같다. 수득한 결과가 도 3 에 나타나 있다.
(HPLC 조건)
시스템: Agilent 1100 series
컬럼: Develosil C30-UG-5 (4.6 x 150 mm, 5 μm)
이동상 A: 물, 이동상 B: 100% 아세토니트릴 용액
구배: 시간 (분) 용매 B
0.00 20%
9.00 20%
23.00 28%
24.00 70%
31.00 70%
31.10 20%
40.00 20%
주입 부피: 10 μl
UV 검출기 파장: 215 nm
유속: 1.0 ml/분
컬럼 온도: 32 ℃
화합물 A-포함 액체를 또한 로스팅된 커피콩 그 자체로부터 수합할 수 있는 반면, 화합물 A 는 로스팅된 콩으로부터 추출된 커피 음료에서는 검출되지 않았던 것에 유의해야 한다.
<실시예 4> 화합물 A 가 풍부한 추출물의 제조 (2)
(1) 수용성 단백질을 제거하기 위한 전처리 단계로서, 계육 (200 g) 및 물 (200 g) 을 시스템 중의 컬럼 내에 도입시키고, 400 cc 고온 고압 반응기 (AKIKO) 를 이용해 고온에서 고압하에 처리하였다.
(2) 이후, 가열 단계로서, 상기 용기 중의 액체를 단리시키고 제거하였다. 물을 계육의 질량과 동일한 양으로 첨가하고, (1) 에 나타낸 바와 동일한 처리를 고온에서 고압하에 다시 반복하였다.
(3) 수득한 액체를 약 40 메시 (mesh) 의 스트래인너를 통해 여과하였다. 이후, 그 여과물을 원심분리하고 (6500 rpm, 5 분), 추가로 스트래인너 (300 메시) 를 통해 여과한 후, 5 μm 여과기 (Sumitomo 3M Limited, Japan) 를 통해 여과하였다.
하기 표 1 에서의 추출물 1 은 전처리 단계가 실시되지 않았음에 유의해야 한다.
pH, 화합물 A 의 함량 및 Bx 값을 각 추출물에 대해 측정하여 화합물 A 함량/Bx 의 비를 산출하였다.
Bx 값을 측정하기 위해, Bx 미터 (RX-5000α: Atago Co., Ltd., Japan) 를 측정에 이용하였다.
표 1 에서의 결과는, 전처리 단계 (1) 이 수용성 단백질을 제거하는데 수행되는 경우, 또는 전처리 조건이 더 높은 온도 및 더 긴 시간으로 설정된 경우, 가열 단계 (2) 에서 수득한 추출물이 더 낮은 Bx 값을 갖는 것을 나타낸다. 그 결과, 화합물 A 의 함량 (단위: μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 높은 비를 갖는 추출물이 수득되는 것을 나타낸다.
[표 1]
Figure 112012059163102-pct00001
<실시예 5>
우선, 추출물 (샘플 번호 1 내지 11) 을 하기 나타낸 단계 (1) 내지 (3) 에 따라 11 개의 상이한 조건하에 제조하였다.
(1) 수용성 단백질을 제거하기 위한 전처리 단계로서, 계육 (1 kg) 및 물 (1 kg) 을 2 L 내압 용기 내에 도입시키고, 고온의 오토클레이브 (Tomy Seiko Co., Ltd., Japan, LSX500) 에서 처리하였다.
(2) 이후, 가열 단계로서, 상기 용기 중의 액체를 단리시키고 제거하였다. 물을 계육의 질량과 동일한 양으로 첨가하고, (1) 에서 나타낸 바와 동일한 처리를 고온에서 다시 반복하였다.
(3) 수득한 액체를 약 40 메시의 스트래인너를 통해 여과하였다. 이후, 그 여과물을 원심분리하고 (6500 rpm, 5 분), 스트래인너 (300 메시) 를 통해 추가로 여과한 후, 5 μm 여과기 (Sumitomo 3M Limited, Japan) 를 통해 여과하였다.
이렇게 제조된 추출물에 대해 관능 시험을 실시하였다. 나아가, 번호 1-10 의 샘플들을 각각 증발기를 이용해 농축시켜 번호 11 에서와 동일한 화합물 A 함량 (77.79 μg/100 g) 을 수득하였다. 농축 후, 화합물 A 를 동일한 농도로 포함하는 11 개 유형의 추출물을 수득하고, 또한 관능 시험을 실시하였다. 수득한 결과가 표 2 에 나타나 있다. 화합물 A 가 표 2 에서 PB 로서 표현되는 것에 유의해야 한다.
[표 2]
Figure 112012059163102-pct00002
Figure 112012059163102-pct00003
<실시예 6> 추출물-포함 음료의 pH 에 대한 연구
상기 실시예 4 의 추출물 3 (1 g) 을 시트르산 및 3Na 시트레이트를 사용해 각종 pH 값으로 조정한 액체 (각각 100 g) 에 첨가하여 침전 발생 유무를 시험하였다.
그 결과, 추출물은 심지어는 pH 5 이상의 액체에 첨가한 경우에도 어떠한 침전도 야기하지 않는 것으로 발견되었다.
[표 3]
Figure 112012059163102-pct00004
<실시예 7> 종래의 제품에서의 화합물 A 및 Bx 값의 측정
시판용 계육 추출물, 과립 계육 스톡 또는 콩소메 큐브를 각각 소정량 용해시키고, 수득한 수프를 그 화합물 A 함량 및 Bx 값에 대해 측정하여 그 비를 산출하였다.
그 비가 6 초과인 샘플을 시판용 계육 추출물 및 계육 스톡으로부터 수득할 수 없음을 확인하였다. 심지어는 계육 콩소메 큐브를 사용해 제시된 농도의 2 배의 농도로 수프를 제조하는 경우에도, Bx 값이 또한 증가하기 때문에 그 비는 변하지 않았다. 이것은 또한 시판용 계육 추출물을 농축시킨 경우에도 적용된다. 즉, 시판용 제품을 사용함으로써 화합물 A 의 함량 및 Brix 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인 어떠한 추출물도 제조할 수 없었다.
[표 4]
Figure 112012059163102-pct00005
<실시예 8> 재가열시 화합물 A 및 Bx 값의 변화
통상적으로 이용되는 가열 단계를 시판용 계육 추출물에 다시 반복하여 화합물 A 의 함량 및 Bx 값이 얼마나 변하는지 확인하였다. 통상적으로 이용되는 가열 단계는 가정용 압력 쿠커에서의 가열 단계를 의미한다. 상기와 같은 압력 쿠커에서의 가열 온도가 약 120 ℃ 인 것에 유의해야 한다.
화합물 A 의 함량은 가열 시간의 경과에 따라 약간 증가하나, 극적인 증가는 없었다. 화합물 A 및 Bx 사이의 비는 재가열시 종래의 제품에서 실질적으로 변하지 않은 것으로 확인되었다. 즉, 심지어는 시판용 계육 추출물을 다시 가열하는 경우에도, 화합물 A 의 함량 및 Brix 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인 어떠한 추출물도 또한 수득할 수 없음을 나타낸다.
[표 5]
물질: 계육 및 계육 추출물 (시판용)
가열 시간: 1 시간, 3 시간 및 6 시간
Figure 112012059163102-pct00006
<실시예 9> 화합물 A 를 포함하는 음료의 제조 (1)
상기 실시예 4 에서 제조한 추출물 3 을 첨가하여 음료를 제조하였다. 사용된 레시피는 하기 나타낸 바와 같다. 각 샘플을 동일한 Bx 값 10 으로 조정하였다. 시판용 계육 추출물과 비교시, 상기 레시피에 따라 제조한 출발 물질이 심지어는 동일한 Bx 값에서 더 높은 화합물 A 함량을 갖고, 추가로 향미 및 외관이 탁월한 것으로 밝혀졌다.
[표 6]
Figure 112012059163102-pct00007
<실시예 10> 화합물 A-포함 추출물 분말 및 음료의 제조
상기 실시예 4 에서 제조한 추출물을 분무 건조에 의해 동결건조시켜 추출물 분말을 제조하였다.
1. 추출물 (실시예 4 의 추출물 3; 100 g) 을 200 ml 회수 플라스크 내에 취하였다.
2. 상기 플라스크를 추출물이 완전히 동결될 때까지 동결기 (-18 ℃) 에서 2 또는 3 일 동안 보관하였다.
3. 상기 플라스크를 동결건조기 (LABCONCO, -40 ℃ 이하 설정) 에 설치하고, 동결건조시켜 건조를 완료하였다.
4. 건조 분말을 수율 1.38 g 으로 수득하였다.
5. 상기 4 에서 수득한 분말을 0.817 g 의 양으로 취하고, 99.183 g 의 수중에서 교반하여 화합물 A 를 60 μg/100 g 의 농도로 포함한 섭취가능한 액체를 얻었다.
본 발명은 학습 동기에 대한 개선 효과를 갖고 부작용없이 매우 안정한 추출물 및 음료를 제공한다. 본 발명의 추출물은 식품 및 음료 고유의 맛을 손상시키지 않으면서 음료 등에 첨가될 수 있다. 본 발명의 추출물 또는 음료 뿐만 아니라 상기를 포함하는 식품 및 음료는 학습 동기의 개선에 유용한 식품 및 음료로서 장기간에 걸쳐 연속해서 섭취될 수 있다.

Claims (16)

  1. 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 포함하고 pH 가 5 이상인 액체 추출물로서, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 의 함량 (μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상이고, 상기 액체 추출물이, 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계, 및 전처리 단계 후 가열 단계를 포함하는 방법에 의해서 제조되는, 액체 추출물.
  2. 제 1 항에 있어서, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 60 μg/100 g 이상의 농도로 포함하는 액체 추출물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 출발 물질이 계육인 액체 추출물.
  6. 제 1 항에 따른 액체 추출물을 건조시켜 수득가능한 건조 추출물.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 액체 추출물 또는 제 6 항에 따른 건조 추출물을 캡슐화한 캡슐.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 액체 추출물을 첨가하여 수득가능한 음료.
  9. 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 포함하고 pH 가 5 내지 10 인 음료로서, 상기 음료의 Brix (Bx) 값이 0.01 이상이고, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 의 함량 (μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상이고, 상기 음료가, 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하여 액체 중에 가열하는 것을 포함하는 방법에 의해 제조되는 추출물을 함유하는, 음료.
  10. 제 9 항에 있어서, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 60 μg/100 g 이상의 양으로 포함하는 음료.
  11. 패키징 (packaging) 된 음료로서, 제 9 항 또는 제 10 항에 따른 음료가 용기에 팩킹되는 패키징된 음료.
  12. 하기를 포함하는 액체 추출물의 제조 방법으로서:
    (1) 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고, 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계,
    (2) 액체를 전처리 후에 교체하고, 가열을 다시 반복하는 가열 단계, 및
    (3) 수득한 액체 샘플을 여과하는 여과 단계,
    상기 액체 추출물이, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 포함하고 5 이상의 pH 를 갖고, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 의 함량 (μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인, 액체 추출물의 제조 방법.
  13. 하기를 포함하는 액체 추출물의 제조 방법으로서:
    (1) 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고, 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계,
    (2) 액체를 전처리 후에 교체하고, 가열을 다시 반복하는 가열 단계,
    (3) 수득한 액체 샘플을 여과하는 여과 단계, 및
    (4) 농축 단계,
    상기 액체 추출물이, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 포함하고 5 이상의 pH 를 갖고, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 의 함량 (μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인, 액체 추출물의 제조 방법.
  14. 하기를 포함하는 음료의 제조 방법으로서:
    (1) 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고, 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계,
    (2) 액체를 전처리 후에 교체하고, 가열을 다시 반복하는 가열 단계, 및
    (3) 수득한 액체 샘플을 여과하는 여과 단계,
    상기 음료가, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 포함하고 5 내지 10 의 pH 를 갖고, Brix (Bx) 값이 0.01 이상이고, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 의 함량 (μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인, 음료의 제조 방법.
  15. 하기를 포함하는 음료의 제조 방법으로서:
    (1) 가축 또는 가금류의 고기, 어육 또는 패류육을 출발 물질로서 사용하고, 액체 중에 가열하여 그에 포함된 수용성 단백질을 제거하는 전처리 단계,
    (2) 액체를 전처리 후에 교체하고, 가열을 다시 반복하는 가열 단계,
    (3) 수득한 액체 샘플을 여과하는 여과 단계, 및
    (4) 농축 단계,
    상기 음료가, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 를 포함하고 5 내지 10 의 pH 를 갖고, Brix (Bx) 값이 0.01 이상이고, 2,5-피페라진디온,3,6-비스(페닐메틸)-,(3S,6S)- 의 함량 (μg/100 g) 및 Brix (Bx) 사이의 비가 6 (μg/100 g)/Bx 이상인, 음료의 제조 방법.
  16. 삭제
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