JP4901950B2 - 2,5−ピペラジンジオン,3,6−ビス(フェニルメチル)−,(3s,6s)−を含有する酸性飲食品 - Google Patents
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Description
そこで本発明の目的は、学習意欲改善作用を有する有用物質である化合物Aを含有する酸性飲料の製造に使用可能なエキス、および化合物Aを含有する酸性飲料を提供することにある。
[1] 化合物Aを含む、pH5未満のエキス。
[2] 化合物A含有量(μg/100g)とブリックス(Bx)の比が0.1(μg/100g)/Bx以上である、[1]記載のエキス。
[3] 化合物A含有量(μg/100g)とブリックス(Bx)の比が6(μg/100g)/Bx以上である、[1]記載のエキス。
[4] 化合物Aを1μg/100g以上の濃度で含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載のエキス。
[5] 化合物Aを60μg/100g以上の濃度で含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載のエキス。
[6] 化合物Aが天然物から抽出されたものである、[1]〜[5]のいずれかに記載のエキス。
[7] 天然物が獣鳥肉類、魚介類、または貝類である、[6]記載のエキス。
[8] 天然物が鶏肉である、[6]または[7]記載のエキス。
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載のエキスを乾燥させて得られるエキス乾燥物。
[10] [1]〜[8]のいずれかに記載のエキスを添加して得られる酸性飲料。
[11] 化合物Aを含む、pH5未満の酸性飲料。
[12] 化合物A含有量(μg/100g)とブリックス(Bx)の比が0.1(μg/100g)/Bx以上である、[10]または[11]記載の酸性飲料。
[13] 化合物Aを1μg/100g以上の濃度で含有する、[10]〜[12]のいずれかに記載の酸性飲料。
[14] 前記飲料は沈殿を含まない、[10]〜[13]のいずれかに記載の酸性飲料。
[15] 前記飲料は沈殿を有し、飲料より回収される沈殿1gあたりに含まれるタンパク質が0.01mg以下である、[10]〜[13]のいずれかに記載の酸性飲料。
[16] [10]〜[15]のいずれかに記載の飲料が入れられた容器詰飲料。
[17] [1]記載のエキスの飲料の製造方法であって、
(1)獣鳥肉類、魚介類、または貝類を原料とし、液体中にて加熱することにより、それらに含有される水溶性タンパク質を除去する前処理工程、
(2)前記前処理後に液体を交換し、再度加熱する工程、
(3)酸を添加する工程、および
(4)得られた液サンプルをろ過する工程、
を含む、製造方法。
[18] 前記工程(3)において、添加する酸が、リン酸、リンゴ酸、およびクエン酸からなる群から選択される一種以上である、[17]記載の製造方法。
[19] [11]記載の飲料の製造方法であって、
(1)獣鳥肉類、魚介類、または貝類を原料とし、液体中にて加熱することにより、それらに含有される水溶性タンパク質を除去する前処理工程、
(2)前記前処理後に液体を交換し、再度加熱する工程、
(3)酸を添加する工程、および
(4)得られた液サンプルをろ過する工程、
を含む、製造方法。
[20] 前記工程(3)において、添加する酸が、リン酸、リンゴ酸、およびクエン酸からなる群から選択される一種以上である、[19]記載の製造方法。
<酸性エキス>
本発明の酸性エキスは、学習意欲改善作用を有する有用物質である化合物Aを含有しつつ、酸性飲料に添加した場合でも沈殿を生じない。
また、本発明のエキスの一態様は、pHが5未満であって、化合物Aを高濃度で含有し、かつ化合物A含有量(μg/100g)とブリックス(Bx)の比が0.1以上、好ましくは6(μg/100g)/Bx以上のエキスである。
本発明の酸性エキスは、液体状の抽出物であり、そのまま飲用しても、飲食品に添加してもよい。また、エキスは、凍結乾燥やフリーズドライ等の工程によって、容易に粉末化でき、得られるエキス粉末は水溶性のため、水などの液体に簡単に溶かして飲むことができる。また、粉末形態とすることにより、様々な飲食品への添加が容易となり、利用しやすいものとなる。
エキスまたはエキス粉末を添加する飲食品の種類や形態は、何ら制限されない。例えば、錠剤およびカプセル剤等のタブレット形態の健康食品、ヨーグルト、加工食品、デザート類、菓子(例えば、ガム、キャンディ、ゼリー)等の固形食品、コーヒー、ウーロン茶、紅茶、清涼飲料、ドリンク剤等の液体飲料などの形態で提供することが可能である。また、ペットフードや動物用飼料も含まれる。
<酸性飲料>
本発明は、化合物Aを含有する、pHが5未満の酸性飲料である。また本発明の一態様は、化合物Aを含有するpHが5未満であって、化合物A含有量/Bxが0.1(μg/100g)/Bx以上の飲料である。
一方、オレンジ果汁入り飲料などのそれ自体に沈殿成分を有する飲料に本発明のエキスを添加して調製した飲料において、本発明エキス由来の沈殿が実質的に含まれないことは、例えば、飲料中の沈殿を回収し、ドデシル硫酸ナトリウム(以下、「SDS」という)などの界面活性剤にて可溶化するタンパク質の量が極めて少ないことにより確認することができる。もし、エキス由来の成分の沈殿が含まれていれば、界面活性剤による可溶化処理によりエキス由来のタンパク質が可溶化されるが、エキス由来の沈殿が実質的に含まれない場合は可溶化量は極めて少なくなる。尚、SDSによるタンパクの可溶化は、当業者に周知の方法にて実施することができるが、例えばSDS0.025%溶液を用いることにより実施できる。そして、可溶化するタンパク質の量が極めて少ないとは、SDS0.025%溶液で可溶化処理を行った結果、沈殿の固形物量(湿重量)に可溶化タンパク量が実質的に含まれない(0.01mg/g沈殿以下、好ましくは0.001mg/g沈殿以下)ことをいう。
本発明飲料のpHは、5未満である。好ましくはpH4.5以下、さらに好ましくは4以下である。
<エキス又は飲料の製造方法>
本発明は、化合物Aを含有する酸性エキスまたは飲料である。それらは、例えば以下の製造方法にて調製することができる。
(2)前記前処理後に液体を交換し、再度加熱する工程、
(3)酸を添加する工程、および
(4)得られた液サンプルをろ過する工程。
ろ過工程におけるろ過強度は、エキスを添加して得られる食品の形態に応じて適宜選択され、そのろ過方法も当業者が適宜決定することができる。例えば固形食品(例えばタブレット)に使用される場合や飲料が清澄であることが望まれない場合、例えば缶詰飲料など外観が見えない容器を使用する場合などは、前加熱工程後の沈殿物をろ過する程度でもよく、ストレーナーを利用した濾過を実施すればよい。また、清澄であることが望まれる場合、例えば透明瓶やペットボトル詰飲料に使用される場合などは、強度な濾過を実施する必要がある。ストレーナーでの濾過の後、膜を使用した濾過(イオン交換膜、RO膜、ゼータ電位膜、UF膜)や珪藻土を使用した濾過などを実施することで、清澄化を行えばよい。
濃縮の前後では、化合物Aの含有量は増加するが、化合物Aの含有量(単位:μg/100g)とブリックス(Bx)の比はほとんど変化しない。これは、濃縮によってブリックスも高くなるからである。従って、化合物Aの含有量(単位:μg/100g)とブリックス(Bx)の比が6以上のものを濃縮することによって、化合物Aをさらに高含量で含む比が6以上のエキスを得ることができるが、化合物Aの含有量(単位:μg/100g)とブリックス(Bx)の比が6未満のものを濃縮しても、化合物Aを高含量で含むエキスは得られるが、化合物Aの含有量(単位:μg/100g)とブリックス(Bx)の比が6以上のものは得られない。
本発明を以下の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
学習意欲増加作用について、当該技術分野で知られている方法、すなわちMorris型水迷路学習(Morris Water Maze:MWM)で評価した。
<実施例2> 学習意欲改善作用(2)
実施例1と同様の方法で、さらに、0.002mg/kg投与群を追加して、同様にMWM試験を行った。
<実施例3> 学習意欲改善作用(3)
実施例1と同様の方法で、マウスに20mg/kgの化合物Aを投与した後に、MWM試験を行った。比較として、直鎖状のジペプチド(Phe−Phe)を20mg/kg投与した後に、MWM試験を行った。
<実施例4> 原料の検討
たんぱく質を含有する原料として、牛肉、豚肉、魚、うずら肉、しじみ、鶏肉(Black Chicken, Chicken)を用いた。動物体に1倍量の水を混合して容器に入れ、オートクレーブにて前処理工程として135℃4時間、加熱工程として135℃4時間加熱処理を行った。加熱処理後の液体を回収し、食添75%リン酸(日本化学工業株式会社)を添加して、pHを3に調整した。その後、アセトニトリルにて前処理カラム(OASIS MAX (Waters : 30mg/1cc))にて溶出し、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、化合物A含量を定量した。HPLCの条件は以下のとおり。結果を図4に示す。
・ 装置:Agilent 1100 series
・ カラム:Develosil C30-UG-5 (4.6 x 150mm, 5μm)
・ 移動相A:水、移動相B:100%アセトニトリル溶液
・ グラジエント: Time (min) Solvent B
0.00 20%
9.00 20%
23.00 28%
24.00 70%
31.00 70%
31.10 20%
40.00 20%
・ 注入量:10μl
・ UV検出器波長:215nm
・ 流速:1.0ml/min
・ カラム温度:32℃
なお、焙煎コーヒー豆そのものからは、化合物A含有液体を回収できるが、焙煎豆を抽出したコーヒー飲料においては、化合物Aは測定されなかった。
<実施例5> 化合物A含有酸性エキスの製造
(1)水溶性タンパク質を除去する前処理工程として、鶏肉(200g)および水(200g)を装置カラム部に入れて、400cc高温高圧反応機(株式会社AKIKO)を用いて高温高圧処理を行った。
(3)得られた液体を40メッシュ程度のストレーナーでろ過した。その後、ろ液に食品添加用の酸(リン酸・クエン酸・リンゴ酸等)を添加しpH3に調整した後、遠心分離(6500rpm、5分)し、さらに、ストレーナー(300メッシュ)でろ過後、5μmフィルタ(住友スリーエム社製)ろ過を行った。
それぞれのエキスについて、pH、化合物Aの含有量およびBxを測定し、化合物A含有量/Bxの比を算出した。
表1の結果から、(1)前処理の水溶性タンパク質の除去工程を行うこと、また、前処理条件を高温・長時間にすることで、(2)加熱工程で得られるエキスのBxは低くなることがわかった。その結果、化合物Aの含有量(μg/100g)とブリックス(Bx)の比が高いエキスが得られることが明らかになった。
中性のチキンエキス、コンソメおよび酸性エキス1gを、クエン酸とクエン酸3NaでpH調整した各pHの液体100gに添加した場合の沈殿の有無を調べた。
なお、表中「○」は、液体に添加したエキス等が溶解して沈殿が発生しなかったことを示し、「×」は、液体に添加したエキス等が溶解せず沈殿が発生したことを示す。
(サンプル作製)
下記混合液(ア)(イ)については、それぞれ化合物A含有量およびブリックスが表3に示すレシピ番号1〜6のものを、混合液(ウ)については化合物A含有量およびブリックスが表3に示すレシピ番号1〜9のものを作製する。ジュース(エ)については、表3に示すレシピ番号1〜9のものとブリックスの値をそろえるよう、適宜希釈して調整する。ジュース(エ)に化合物Aは含有されておらず、化合物A含有量/Bxの比は、いずれも0となる。
ここで用いる市販チキンエキスは、ブリックス=10、pH=6.3、エキス100gあたりの化合物A含有量は45μg。また、市販チキンパウダーとは、市販チキンエキスを粉末化したもので、パウダー10gあたりの化合物A含有量は45μg。本発明酸性エキス酸性エキスは、ブリックス=61.1、pH=2.55、酸性エキス1gあたりの化合物A含有量は48μg。アップルジュースは、pH=3.8の清澄な果汁飲料を用いた。
(ア)市販のチキンエキスと果汁100%のアップルジュースとの混合液
(イ)市販のエキスパウダーと果汁100%のアップルジュースとの混合液
(ウ)本発明酸性エキスと果汁100%のアップルジュースとの混合液
(エ)果汁100%のアップルジュース(コントロール)
(沈殿発生および舌触りの確認)
上記殺菌されたサンプルを静置し、目視にて沈澱発生の有無および舌触りを確認した。結果を表4の「沈殿」「舌触り」に示す。
ここで、「×」とは沈殿が目視できないことを示し、「○」とは沈殿が視認できることを示す。
5・・・コントロールと同じなめらかさ
4・・・コントロールより微妙にざらつきを感じる
3・・・コントロールより少しざらつきを感じる
2・・・コントロールよりざらつきを感じる
1・・・コントロールと比較し、明らかにざらつきを覚える
とする。
1. 作製した各サンプル20gを遠心(4000rpm、1分)後、液体部を除去して、発生した沈殿、即ち固形分を回収し、重量を測定した。
2. 1.の固形分を0.05g取り、0.025% SDS (Sigma Catalogue#L3771)を200μl添加した。
3. 2.をvortexで撹拌後、遠心(14,000rpm、1分)した。
4. 3.の上清を20μl取り、室温のBradford試薬(BIO-RAD Catalog #500-0205) 1mlと混合した。
5. 4.の溶液を室温で5分間以上反応させた後、595nmの吸光度を分光光度計(UV-1601 UV-VISIBLE SPECTROPHOTOMETER SHIMADZU)を用いて測定した。
6. 5.で得られた吸光度から、あらかじめ作成した検量線によりタンパク質濃度を求めた。
7. 6.で得られたタンパク質濃度をもとに沈殿1g中のタンパク質量を求めた。
表4に、1.で求めた固形分「固形量g」、6.で求めたタンパク質濃度「沈殿中のタンパク量(mg)」、7.で求めた「タンパク量(mg)/g沈殿」を示す。
1. Bovine Serum Albumin 2mg/ml (BIO-RAD) Catalog #500-0206) 70μlを0.025% SDS70μlと混合し、1000μg/mlのBovine Serum Albumin 溶液を得た。
2. 1.で得た溶液を0.025% SDS70μlで段階希釈し、750μg/ml、500μg/ml、250μg/ml、125μg/mlのBovine Serum Albumin を作成した。
3. 0μg/mlとして、0.025% SDS70μlを用いた。
4. 上記Bovine Serum Albumin溶液をそれぞれ20μlずつ取り、室温のBradford試薬(BIO-RAD Catalog #500-0205) 1mlと混合した。
5. Bradford試薬と室温で5分間以上反応させた後、595nmの吸光度を分光光度計(UV-1601 UV-VISIBLE SPECTROPHOTOMETER SHIMADZU)を用いて測定した。
6. 求めた吸光度とBovine Serum Albumin 溶液濃度から、検量線を求めた。
下記混合液(カ)(キ)については、実施例7と同様、それぞれ化合物A含有量およびブリックスが表3に示すレシピ番号1〜6のものを、混合液(ク)については化合物A含有量およびブリックスが表3に示すレシピ番号1〜9のものを調製する。ジュース(ケ)については、表3に示すレシピ番号1〜9のものとブリックスの値をそろえるよう、適宜希釈して調整する。ジュース(ケ)に化合物Aは含有されておらず、化合物A含有量/Bxの比は、いずれも0となる。
ここで用いる市販チキンエキスは、ブリックス=10、pH=6.3、エキス100gあたりの化合物A含有量は45μg。また、市販チキンパウダーとは、市販チキンエキスを粉末化したもので、パウダー10gあたりの化合物A含有量は45μg。本発明酸性エキス酸性エキスは、ブリックス=61.1、pH=2.55、酸性エキス1gあたりの化合物A含有量は48μg。オレンジジュースは、pH=3.74の混濁果汁飲料を用いた。
(カ)市販のチキンエキスと果汁100%のオレンジジュースとの混合液
(キ)市販のエキスパウダーと果汁100%のオレンジジュースとの混合液
(ク)本発明酸性エキスと果汁100%のオレンジジュースとの混合液
(ケ)果汁100%のオレンジジュース(コントロール)
作製した各サンプルを、実施例7と同様の方法にて沈殿の有無を確認し、舌触りを評価し、固形分およびタンパク質濃度を測定した。結果を表5に示す。
エキスを、飲料に添加した。レシピは以下の通り。
酸性エキスは、実施例5−エキス3(表1に示す)をエバポレーターで濃縮して作成した。
上記実施例5にて製造したエキスを凍結乾燥し、エキス粉末を製造した。
1.酸性エキス(実施例5のエキス3(表1に示す))100gを200mlナスフラスに採取した。
3.凍結乾燥機(LABCONCO製、設定-40℃以下)に設置し、完全乾燥するまで凍結乾燥を継続した。
Claims (20)
- 2,5-ピペラジンジオン,3,6-ビス(フェニルメチル)-,(3S,6S)-を含む、pH5未満のエキス。
- 2,5-ピペラジンジオン,3,6-ビス(フェニルメチル)-,(3S,6S)-含有量(μg/100g)とブリックス(Bx)の比が0.1(μg/100g)/Bx以上である、請求項1記載のエキス。
- 2,5-ピペラジンジオン,3,6-ビス(フェニルメチル)-,(3S,6S)-含有量(μg/100g)とブリックス(Bx)の比が6(μg/100g)/Bx以上である、請求項1記載のエキス。
- 2,5-ピペラジンジオン,3,6-ビス(フェニルメチル)-,(3S,6S)-を1μg/100g以上の濃度で含有する、請求項1〜3のいずれか一項記載のエキス。
- 2,5-ピペラジンジオン,3,6-ビス(フェニルメチル)-,(3S,6S)-を60μg/100g以上の濃度で含有する、請求項1〜3のいずれか一項記載のエキス。
- 2,5-ピペラジンジオン,3,6-ビス(フェニルメチル)-,(3S,6S)-が天然物から抽出されたものである、請求項1〜5のいずれか一項記載のエキス。
- 天然物が獣鳥肉類、魚介類、または貝類である、請求項6記載のエキス。
- 天然物が鶏肉である、請求項6又は7記載のエキス。
- 請求項1〜8のいずれか一項記載のエキスを乾燥させて得られるエキス乾燥物。
- 請求項1〜8のいずれか一項記載のエキスを添加して得られる酸性飲料。
- 2,5-ピペラジンジオン,3,6-ビス(フェニルメチル)-,(3S,6S)-を含む、pH5未満の酸性飲料。
- 2,5-ピペラジンジオン,3,6-ビス(フェニルメチル)-,(3S,6S)-含有量(μg/100g)とブリックス(Bx)の比が0.1(μg/100g)/Bx以上である、請求項10または11記載の酸性飲料。
- (2,5-ピペラジンジオン,3,6-ビス(フェニルメチル)-,(3S,6S)-を1μg/100g以上の濃度で含有する、請求項10〜12のいずれか一項記載の酸性飲料。
- 前記飲料は沈殿を含まない、請求項10〜13のいずれか一項記載の酸性飲料。
- 前記飲料は沈殿を含み、
飲料より回収される沈殿1gあたりに含まれるタンパク質が0.01mg以下である、請求項10〜13のいずれか一項記載の酸性飲料。 - 請求項10〜15のいずれか一項記載の飲料が入れられた容器詰飲料。
- 請求項1記載のエキスの製造方法であって、
(1)獣鳥肉類、魚介類、または貝類を原料とし、液体中にて加熱することにより、それらに含有される水溶性タンパク質を除去する前処理工程、
(2)前記前処理後に液体を交換し、再度加熱する工程、
(3)酸を添加する工程、および
(4)得られた液サンプルをろ過する工程、
を含む、製造方法。 - 前記工程(3)において、添加する酸が、リン酸、リンゴ酸、およびクエン酸からなる群から選択される一種以上である、請求項17記載の製造方法。
- 請求項11記載の飲料の製造方法であって、
(1)獣鳥肉類、魚介類、または貝類を原料とし、液体中にて加熱することにより、それらに含有される水溶性タンパク質を除去する前処理工程、
(2)前記前処理後に液体を交換し、再度加熱する工程、
(3)酸を添加する工程、および
(4)得られた液サンプルをろ過する工程、
を含む、製造方法。 - 前記工程(3)において、添加する酸が、リン酸、リンゴ酸、およびクエン酸からなる群から選択される一種以上である、請求項19記載の製造方法。
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