KR101849811B1 - 홀로그래픽 매체의 제조를 위한 광중합체 배합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 하나의 폴리올 성분, 폴리이소시아네이트 성분, 기록 단량체, 광개시제 및 촉매를 포함하며, 활성화 온도 > 8300 K를 갖는 광중합체 배합물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 홀로그래픽 매체의 제조 방법, 본 발명에 따른 방법에 의해 수득가능한 홀로그래픽 매체, 및 홀로그램을 제조하기 위한 본 발명에 따른 홀로그래픽 매체의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 적어도 폴리올 성분, 폴리이소시아네이트 성분, 기록 단량체, 광개시제 및 촉매를 포함하는 광중합체 배합물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 홀로그래픽 매체의 제조 방법, 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 홀로그래픽 매체 및 홀로그램을 제조하기 위한 본 발명의 홀로그래픽 매체의 용도에 관한 것이다.
광중합체 배합물의 사용은 홀로그래픽 노출에 의해 광중합체 중에서 생성되는 비굴절률차 Δn에 의해 결정적으로 결정된다. 홀로그래픽 노출에서, 신호 광 빔 및 참조 광 빔의 간섭장 (가장 간단한 경우, 2개의 평면파의 간섭장)은 예를 들어 간섭장 내 고강도 부위에서 고굴절률 아크릴레이트의 국소적 광중합에 의해 굴절률 격자 내로 맵핑된다. 광중합체에서의 굴절률 격자 (홀로그램)는 신호 광 빔의 모든 정보를 함유한다. 이어서, 홀로그램을 참조 광 빔만으로 조명하는 것은 신호를 재구성할 것이다. 이에 따라 재구성된 신호의 강도는 입사 참조 광의 강도에 비해 회절 효율 (이하, DE)인 것으로 지칭된다.
2개 평면파의 중첩으로부터 생성되는 홀로그램의 가장 간단한 경우에서, DE는 재구성시 회절되는 광 강도 대 입사 참조 광 및 회절 광 강도의 총 합의 비이다. DE가 더 높을수록, 고정 밝기를 갖는 신호를 가시화하는데 필요한 참조 광의 양과 관련된 홀로그램의 효율이 더 커진다.
고굴절률 아크릴레이트는 저굴절률 영역과 고굴절률 영역 사이에 높은 진폭의 굴절률 격자를 생성할 수 있고, 그에 따라 광중합체 배합물에서 높은 DE 및 높은 Δn의 홀로그램을 생성할 수 있다. DE가 Δn과 광중합체 층 두께 d의 곱에 따라 좌우됨을 주목해야 한다. 곱이 더 클수록, (반사 홀로그램에 대한) 가능한 DE가 더 커진다. 홀로그램이 단색광 조명시 시각화 (재구성)되는 각도 범위의 폭은 예를 들어 오직 층 두께 d에 따라서만 좌우된다.
홀로그램이 백색광으로 조명되는 경우에, 예를 들어, 홀로그램을 재구성하는데 기여할 수 있는 스펙트럼 범위의 폭은 마찬가지로 단지 층 두께 d에 따라서만 좌우된다. d가 더 작을수록 특정한 수용 폭이 더 커진다는 관계가 있다. 따라서, 밝고 용이하게 가시적인 홀로그램을 제조하기 위해, 일반적으로 DE를 최대화하면서 높은 Δn 및 낮은 두께 d를 구하는 것이 바람직하다. 즉, Δn을 증가시키는 것은 밝은 홀로그램을 위해 DE의 손실 없이 층 두께 d의 조작에 대한 자유를 증가시킨다. 따라서, Δn의 최적화는 광중합체 배합물의 최적화에 있어서 매우 중요하다 (문헌 [P. Hariharan, Optical Holography, 2nd Edition, Cambridge University Press, 1996] 참조).
매우 높은 Δn 및 DE가 홀로그램에 대해 실현될 수 있기 위해, 광중합체 배합물의 매트릭스 중합체 및 기록 단량체는 원칙적으로 그의 굴절률에서 매우 큰 차이가 있도록 선택되어야 한다. 하나의 가능한 실현 방법은 저굴절률을 갖는 매트릭스 중합체 및 고굴절률을 갖는 기록 단량체를 사용하는 것이다. 적합한 저굴절률 매트릭스 중합체는 예를 들어 폴리올 성분과 폴리이소시아네이트 성분과의 반응에 의해 수득가능한 폴리우레탄이다.
WO 2008/125229 A1은 예를 들어, 폴리올 성분, 폴리이소시아네이트 성분, 아크릴레이트 기재의 기록 단량체, 및 또한 공개시제 및 염료를 함유하는 광개시제를 포함하는, 밝은 홀로그램을 제조하기 위한 광중합체 배합물을 기재하고 있다. 경화된 상태에서, 기록 단량체 및 광개시제는 폴리올 및 폴리이소시아네이트 성분으로부터 형성된 폴리우레탄 매트릭스에 함입된 공간적 등방성 분포를 형성한다.
유럽 출원 EP 2 172 502 A1 및 EP 2 172 505 A1, 및 PCT 출원 WO 03/102959 A1은 마찬가지로 폴리올 성분, 폴리이소시아네이트 성분, 아크릴레이트 기재의 기록 단량체, 및 또한 공개시제 및 염료를 함유하는 광개시제를 포함하는 광중합체 배합물을 기재하고 있다. 추가로, 촉매, 예컨대 주석 옥토에이트 및 철(III) 아세틸아세토네이트가 배합물에 존재할 수 있는 것으로 언급된다.
EP 2 218 744 A는 결국 이 유형의 광중합체 배합물로부터 특히 필름 형태의 매체를 제조하는 대규모의 산업적 방법을 개시하고 있다. 여기에 기재된 방법에서, 폴리올 성분, 폴리이소시아네이트 성분, 기록 단량체 및 광개시제는, 캐리어 물질에 적용되고 여기서 경화되는 혼합물을 제조하는데 사용된다. 경화 동안, 혼합물을 가열하여, 매트릭스 형성 폴리우레탄을 제공하기 위한 폴리올 성분과 폴리이소시아네이트 성분과의 반응을 촉진할 수 있다. 이 단계에 온도를 상승시키는 것은 원칙적으로 경화를 촉진할 수 있다. 그러나 90℃ 초과의 온도에서는 서로 반응하는 폴리올 성분 및 폴리이소시아네이트 성분 뿐만 아니라, 기록 단량체도 또한 바람직하지 않은 열 가교성 반응에서 추가로 반응할 수 있다. 따라서, 경화가 90℃를 상당히 초과하는 온도에서 수행될 수 없다.
90℃ 미만의 온도 범위에서 폴리우레탄 매트릭스의 충분한 가교를 확실하게 할 수 있기 위해, 경화 단계는 적절하게 연장되어야 한다. 연속 제조 작업, 예컨대 EP 2 218 744 A에 기재된 릴-투-릴 방법에서, 이는 또한 회선 속도가 감소되어야 하거나, 또는 필름이 가열되는 경화 구역이 적절하게 확장되어야 함을 의미한다. 상기 어느 옵션이든 비용의 관점에서는 불리하다.
원칙적으로 우레탄 형성 반응이 촉매의 첨가에 의해 촉진될 수 있다는 것이 공지되어 있다. 따라서, 이러한 유형의 촉매는 또한 EP 2 218 744 A에 기재되어 있다. 그러나, 이러한 촉매를 사용하는 것은 광중합체 배합물의 포트 수명, 즉, 성분들을 실온에서 혼합하여 그 안에 광중합체 배합물이 캐리어 물질에 간단하게 적용되는 시간의 상당한 감소를 유발한다. 그 결과, 광중합체 배합물의 점도는 이것이 캐리어 물질에 적용되고 있는 경우에도 실질적으로 상승하고, 이에 따라 균일한 적용은 거의 가능하지 않거나, 또는 최소한, 최종 매체 내에 결함이 생성된다.
따라서, 본 발명에 의해 다루어지는 문제점은, 실온에서는 매우 긴 포트 수명을 갖지만 90℃ 부근의 온도에서의 경화는 매우 빠른, 서두에 언급된 유형의 광중합체 배합물을 제공하는 것이다.
이 문제점은 활성화 온도 ≥ 8300 K를 갖는 본 발명의 광중합체 배합물에 의해 해결된다.
따라서, 놀랍게도, 활성화 온도 ≥ 8300 K를 갖는 광중합체 배합물이 특히 실온에서, 즉, 15 내지 40℃의 온도 범위에서 매우 긴 포트 수명을 갖는다는 것 - 따라서 캐리어 물질에 효율적으로 적용가능함 - 이 밝혀졌다. 반대로, 이러한 광중합체 배합물은 특히 90℃ 부근의 온도에서, 즉 60 내지 100℃의 온도 범위에서 신속하게 경화가능하다. 따라서, 이것은 광중합체가 신속하게 비블로킹성 및 따라서 권취성이 될 수 있기 때문에, 예를 들어 연속 제조 방법, 예컨대 릴-투-릴 방법에서, 높은 제조 속도 및/또는 짧은 경화 구역이 가능함을 의미한다.
EP 2 172 502 A1, EP 2 172 505 A1 및 WO 03/102959 A1 출원으로부터 주석 옥토에이트 및 철(III) 아세틸아세토네이트를 함유한 것으로 공지되어 있는 광중합체 배합물은, 본원의 실험 부분에서 상응하는 비교 실시예에 의해 기록된 바와 같이, 실온 활성화 온도 < 8300 K를 갖는다. 따라서, 이들은 또한 본 발명에 따른 배합물의 상기 언급된 기술적인 이점을 제공하지 않는다.
본 발명의 제1의 바람직한 실시양태에서, 광중합체 배합물의 활성화 온도는 ≥ 8700 K, 바람직하게는 ≥ 9000 K, 보다 바람직하게는 ≥ 9300 K, 보다 더 바람직하게는 ≥ 9500 K이다. 이 경우에, 광중합체 배합물은 90℃ 부근의 온도에서 특히 신속하게 경화된다.
활성화 온도는, 바람직하게는 폴리올 성분, 폴리이소시아네이트 성분, 기록 단량체 및 촉매를 사용하여 혼합물을 제조하고; 플레이트 간격 250 μm에서 일정 주파수 f 10 Hz 및 조절된 변형 진폭 10%에서의 진동 모드에서 레오미터의 플레이트-플레이트 측정 시스템을 이용하여, 온도 T = 303 K, 313 K, 328 K, 343 K 및 353 K에서, 적어도 시간 t겔에서 겔화점 G' = G" = G겔의 조건이 달성될 때까지 측정 시간 t에 대한 혼합물의 저장 탄성률 G' 및 손실 탄성률 G" 둘 다를 측정하고; t겔 대 상기 t겔이 결정될 때의 각각의 역 절대 온도 1/T의 로그 플롯을 확립하고; 선형 회귀를 이용하여, 하기 식
에 따라 플롯에서의 직선 기울기로서 활성화 온도 TAkt를 결정함으로써, 결정된다.
폴리이소시아네이트 성분 a)로서, 분자 당 평균 2개 이상의 NCO 관능성을 함유하는, 그 자체로 당업자에게 공지된 임의의 화합물 또는 그의 혼합물이 사용될 수 있다. 이들은 방향족, 아르지방족, 지방족 또는 시클로지방족을 기재로 할 수 있다. 모노이소시아네이트 및/또는 불포화-함유 폴리이소시아네이트가 또한 소량으로 사용될 수 있다.
적합한 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 2,2,4- 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및 임의의 목적하는 이성질체 함량을 갖는 그의 혼합물, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 이성질체 시클로헥산디메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및/또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 및/또는 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트이다.
마찬가지로, 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 및/또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 단량체 디- 또는 트리이소시아네이트의 유도체를 사용하는 것이 가능하다.
지방족 및/또는 시클로지방족 디- 또는 트리이소시아네이트 기재의 폴리이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
성분 a)의 폴리이소시아네이트가 이량체화 또는 올리고머화된 지방족 및/또는 시클로지방족 디- 또는 트리이소시아네이트를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
HDI 기재의 이소시아누레이트, 우레트디온 및/또는 이미노옥사디아진디온, 및 또한 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄 또는 그의 혼합물이 특히 매우 바람직하다.
마찬가지로, 성분 a)로서 우레탄, 알로파네이트, 뷰렛 및/또는 아미드 기를 갖는 NCO-관능성 예비중합체가 유용하다. 성분 a)의 예비중합체는 널리 공지된 통상적인 방식으로 단량체 또는 올리고머 또는 폴리이소시아네이트 a1)을 촉매 및 용매의 존재 또는 부재 하에서 적합한 화학양론으로 이소시아네이트-반응성 화합물 a2)와 반응시킴으로써 수득된다.
유용한 폴리이소시아네이트 a1)은 그 자체로 당업자에게 공지된 모든 지방족, 시클로지방족, 방향족 또는 아르지방족 디- 및 트리이소시아네이트를 포함하고, 이들이 포스겐화 또는 포스겐-무함유 공정에 의해 얻어졌는지의 여부는 중요하지 않다. 또한, 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 단량체 디- 및/또는 트리이소시아네이트의 널리 공지된 통상적인 더욱 높은 분자량의 유래 생성물을 각각 개별적으로 또는 서로 중에서 임의의 목적하는 혼합물로 사용하는 것이 또한 가능하다.
성분 a1)로서 유용한 적합한 단량체 디- 또는 트리이소시아네이트의 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 (TMDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트 (TIN), 2,4- 및/또는 2,6-톨루엔 디이소시아네이트이다.
예비중합체를 구성하기 위한 이소시아네이트-반응성 화합물 a2)는 바람직하게는 OH-관능성 화합물이다. 이들은 성분 b)에 대해 하기에 기재되어 있는 OH-관능성 화합물과 유사하다.
예비중합체 제조를 위해 아민을 사용하는 것이 또한 가능하다. 예를 들어, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 프로필렌디아민, 디아미노시클로헥산, 디아미노벤젠, 디아미노비스페닐, 이관능성 폴리아민, 예컨대 예를 들어 10,000g/mol 이하의 수 평균 몰 질량을 갖는 제파민(Jeffamine)® 아민-말단 중합체, 및 그의 서로와의 임의의 목적하는 혼합물이 적합하다.
뷰렛 기를 함유하는 예비중합체의 제조의 경우, 이소시아네이트가 과량으로 아민과 반응하여 뷰렛 기를 형성한다. 상기 언급된 유형의 모든 올리고머 또는 중합체 1급 또는 2급 이관능성 아민이, 언급된 디-, 트리- 및 폴리이소시아네이트와의 반응을 위한 이러한 경우에 아민으로서 적합하다.
바람직한 예비중합체는 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물로부터 수득된 우레탄, 알로파네이트 또는 뷰렛, 및 200 내지 10,000g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는 올리고머 또는 중합체 이소시아네이트-반응성 화합물이고; 지방족 이소시아네이트-관능성 화합물로부터 수득된 우레탄, 알로파네이트 또는 뷰렛, 및 500 내지 8500 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는 올리고머 또는 중합체 폴리올 또는 폴리아민이 특히 바람직하다. HDI 또는 TMDI로부터 형성된 알로파네이트, 및 1000 내지 8200 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는 이관능성 폴리에테르폴리올이 매우 특히 바람직하다.
바람직하게는, 상기 기재된 예비중합체는 1 중량% 미만, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 미만, 매우 특히 바람직하게는 0.2 중량% 미만의 유리 단량체 이소시아네이트의 잔류 함량을 갖는다.
기재된 예비중합체 이외에도, 폴리이소시아네이트 성분은 물론 추가의 이소시아네이트 성분을 비례적으로 함유할 수 있다. 방향족, 아르지방족, 지방족 및 시클로지방족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트가 이러한 목적에 적합하다. 이러한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 적합한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 2,2,4- 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 (TMDI), 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및 임의의 목적하는 이성질체 함량을 갖는 그의 혼합물, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 이성질체 시클로헥산디메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및/또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트, 또는 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 그의 유도체, 및 그의 혼합물이다. 적합한 방법에 의해 과량의 디이소시아네이트를 제거한, 올리고머화된 및/또는 유도체화된 디이소시아네이트 기재의 폴리이소시아네이트, 특히 헥사메틸렌디이소시아네이트의 것이 바람직하다. HDI의 올리고머 이소시아누레이트, 우레트디온 및 이미노옥사디아진디온, 및 그의 혼합물이 특히 바람직하다.
임의로, 폴리이소시아네이트 성분 a)가 이소시아네이트-반응성 에틸렌계 불포화 화합물과 부분적으로 반응하는 이소시아네이트를 비례적으로 함유하는 것이 또한 가능하다. α,β-불포화 카르복실산 유도체, 예컨대 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 말레이트, 푸마레이트, 말레이미드, 아크릴아미드, 및 비닐 에테르, 프로페닐 에테르, 알릴 에테르, 및 디시클로펜타디에닐 단위를 함유하고 이소시아네이트에 대해 반응성인 1개 이상의 기를 갖는 화합물이, 바람직하게는 여기서 이소시아네이트-반응성 에틸렌계 불포화 화합물로서 사용되고; 이들은 특히 바람직하게는 1개 이상의 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다. 적합한 히드록시-관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트는 예를 들어 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리알킬렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트, 예컨대 예를 들어 톤(Tone)® M100 (다우(Dow), 미국), 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필 (메트)아크릴레이트, 다가 알콜의 히드록시-관능성 모노-, 디- 또는 테트라(메트)아크릴레이트, 예컨대 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 에톡실화, 프로폭실화 또는 알콕실화 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 화합물, 또는 그의 산업용 혼합물이다. 또한, 단독의 또는 상기 언급된 단량체 화합물과 조합된 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 기를 함유하는 이소시아네이트-반응성 올리고머 또는 중합체 불포화 화합물이 적합하다. 이소시아네이트-반응성 에틸렌계 불포화 화합물과 부분적으로 반응하는 이소시아네이트의 비율은, 이소시아네이트 성분 a)를 기준으로, 0 내지 99%, 바람직하게는 0 내지 50%, 특히 바람직하게는 0 내지 25%, 매우 특히 바람직하게는 0 내지 15%이다.
상기 언급된 폴리이소시아네이트 성분 a)가, 코팅 기술의 당업자에게 공지된 블로킹제와 완전히 또는 부분적으로 반응하는 이소시아네이트를 전체적으로 또는 비례적으로 또한 함유하는 것이 가능할 수 있다. 블로킹제의 예로서, 알콜, 락탐, 옥심, 말론산 에스테르, 알킬 아세토아세테이트, 트리아졸, 페놀, 이미다졸, 피라졸 및 아민, 예컨대 예를 들어 부타논 옥심, 디이소프로필아민, 1,2,4-트리아졸, 디메틸-1,2,4-트리아졸, 이미다졸, 디에틸 말로네이트, 에틸 아세토아세테이트, 아세톤 옥심, 3,5-디메틸피라졸, ε-카프로락탐, N-tert-부틸벤질아민, 시클로펜타논 카르복시에틸 에스테르 또는 이들 블로킹제의 임의의 목적하는 혼합물이 언급될 수 있다.
폴리이소시아네이트 성분이 지방족 폴리이소시아네이트 또는 지방족 예비중합체, 바람직하게는 1급 NCO 기를 갖는 지방족 폴리이소시아네이트 또는 예비중합체인 것이 특히 바람직하다.
분자 당 평균 적어도 1.5개의 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 임의의 다관능성 이소시아네이트-반응성 화합물이 원칙적으로 폴리올 성분 b)로서 사용될 수 있다.
본 발명의 문맥에서, 이소시아네이트-반응성 기는 바람직하게는 히드록실, 아미노 또는 티오 기이며, 히드록시 화합물이 특히 바람직하다.
적합한 다관능성 이소시아네이트-반응성 화합물은 예를 들어 폴리에스테르-, 폴리에테르-, 폴리카르보네이트-, 폴리(메트)아크릴레이트- 및/또는 폴리우레탄폴리올이다.
적합한 폴리에스테르폴리올은 예를 들어 ≥ 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜과 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 디- 또는 폴리카르복실산 또는 그의 무수물로부터 공지된 방식으로 얻어지는 것과 같은 선형 폴리에스테르디올 또는 분지형 폴리에스테르폴리올이다.
이러한 디- 또는 폴리카르복실산 또는 무수물의 예는 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 노난디카르복실산, 데칸디카르복실산, 테레프탈산, 이소프탈산, o-프탈산, 테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산 또는 트리멜리트산 및 산 무수물, 예컨대 o-프탈산, 트리멜리트산 또는 숙신산 무수물 또는 그의 서로와의 임의의 목적하는 혼합물이다.
적합한 알콜의 예는 에탄디올, 디-, 트리- 및 테트라에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 디-, 트리- 및 테트라프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 1,4-디히드록시시클로헥산, 1,4-디메틸올시클로헥산, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, 1,12-도데칸디올, 트리메틸올프로판, 글리세롤, 또는 그의 서로와의 임의의 목적하는 혼합물이다.
폴리에스테르폴리올은 또한 천연 원료, 예컨대 피마자 오일을 기재로 할 수 있다. 또한, 폴리에스테르폴리올이 락톤의 단독중합체 또는 공중합체를 기재로 하는 것이 가능하며, 이는 바람직하게는 락톤 또는 락톤 혼합물, 예컨대 부티로락톤, ε-카프로락톤 및/또는 메틸-ε-카프로락톤과 히드록실-관능성 화합물, 예컨대 ≥ 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜, 예를 들어 상기 언급된 유형의 화합물과의 부가 반응에 의해 수득될 수 있다.
이러한 폴리에스테르폴리올은 바람직하게는 400 내지 4000 g/mol, 특히 바람직하게는 500 내지 2000 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는다. 그의 OH 관능가는 바람직하게는 1.5 내지 3.5, 특히 바람직하게는 1.8 내지 3.0이다.
적합한 폴리카르보네이트폴리올은 그 자체로 공지된 방식으로 유기 카르보네이트 또는 포스겐을 디올 또는 디올 혼합물과 반응시킴으로써 수득가능하다.
적합한 유기 카르보네이트는 디메틸, 디에틸 및 디페닐 카르보네이트이다.
적합한 디올 또는 혼합물은 폴리에스테르 부분과 관련하여 언급된, ≥ 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜, 바람직하게는 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 및/또는 3-메틸펜탄디올을 포함하거나, 또는 다르게는 폴리에스테르폴리올이 폴리카르보네이트폴리올로 전환될 수 있다.
이러한 폴리카르보네이트폴리올은 바람직하게는 400 내지 4000 g/mol, 특히 바람직하게는 500 내지 2000 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는다. 이러한 폴리올의 OH 관능가는 바람직하게는 1.8 내지 3.2, 특히 바람직하게는 1.9 내지 3.0이다.
적합한 폴리에테르폴리올은 시클릭 에테르와 OH- 또는 NH-관능성 스타터 분자와의 다중부가물이며, 상기 다중부가물은 임의로 블록 구조를 갖는다.
적합한 시클릭 에테르는, 예를 들어 스티렌 옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 부틸렌 옥시드, 에피클로로히드린 및 그의 임의의 목적하는 혼합물이다.
사용될 수 있는 스타터는 폴리에스테르폴리올과 관련하여 언급된, ≥ 2의 OH 관능가를 갖는 다가 알콜, 및 1급 또는 2급 아민 및 아미노 알콜이다.
바람직한 폴리에테르폴리올은 전적으로 프로필렌 옥시드를 기재로 하는 상기 언급된 유형의 것들, 또는 추가의 1-알킬렌 옥시드를 포함하며 상기 1-알킬렌 옥시드의 비율이 80 중량% 이하인 프로필렌 옥시드 기재의 랜덤 또는 블록 공중합체이다. 프로필렌 옥시드 단독중합체, 및 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 및/또는 옥시부틸렌 단위를 갖는 랜덤 또는 블록 공중합체가 특히 바람직하며, 여기서 옥시프로필렌 단위의 비율은 모든 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 및 옥시부틸렌 단위의 총량을 기준으로 20 중량% 이상, 바람직하게는 45 중량% 이상을 차지한다. 여기서, 옥시프로필렌 및 옥시부틸렌은 각각의 모든 선형 및 분지형 C3- 및 C4-이성질체를 포함한다.
상기 폴리에테르폴리올은 바람직하게는 250 내지 10,000 g/mol, 특히 바람직하게는 500 내지 8500 g/mol, 및 매우 특히 바람직하게는 600 내지 4500 g/mol의 수 평균 몰 질량을 갖는다. OH 관능가는 바람직하게는 1.5 내지 4.0, 특히 바람직하게는 1.8 내지 3.1이다.
또한, 500 g/mol 미만의 분자량을 갖고 단쇄, 즉 2 내지 20개 탄소 원자를 함유하는 저분자량 지방족, 아르지방족 또는 시클로지방족 이관능성, 삼관능성 또는 다관능성 알콜은 또한 폴리올 성분 b)의 구성성분으로서의 다관능성 이소시아네이트-반응성 화합물로서 유용하다.
이들은 예를 들어 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸 글리콜, 2-에틸-2-부틸프로판디올, 트리메틸펜탄디올, 위치 이성질체 디에틸옥탄디올, 1,3-부틸렌 글리콜, 시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디메탄올, 1,6-헥산디올, 1,2-시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디올, 수소화 비스페놀 A (2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판), 2,2-디메틸-3-히드록시프로필, 2,2-디메틸-3-히드록시프로피오네이트일 수 있다. 적합한 트리올의 예는 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판 또는 글리세롤이다. 적합한 고관능성 알콜은 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨 또는 소르비톨이다.
또한, 폴리올 성분이 1급 OH 기를 갖는 것이 특히 바람직하며, 1급 OH 기를 갖는 이관능성 폴리에테르- 또는 폴리에스테르 또는 폴리에테르-폴리에스테르 블록 공중합체인 것이 매우 바람직하다.
관능가 1.8 내지 3.1을 갖고 수 평균 몰 질량 200 내지 4000 g/mol을 갖는 폴리에테르폴리올 상의 부티로락톤, e-카프로락톤 및/또는 메틸 e-카프로락톤과, HDI 기재의 이소시아누레이트, 우레트디온, 이미노옥사디아진디온 및/또는 다른 올리고머와의 부가 생성물로 이루어진 매트릭스 중합체의 제조에 있어서 성분 a) 및 b)의 조합물이 특히 바람직하다. 관능가 1.9 내지 2.2 및 수 평균 몰 질량 500 내지 2000 g/mol (특히 600 내지 1400 g/mol)을 갖는 폴리(테트라히드로푸란) 상의 e-카프로락톤과, HDI 기재의 올리고머, 이소시아누레이트 및/또는 이미노옥사디아진디온과의 부가 생성물이 매우 특히 바람직하며, 이의 수 평균 총 몰 질량이 800 내지 4500 g/mol, 특히 1000 내지 3000 g/mol이다.
기록 단량체 B)는 화학 방사선의 영향 하에 중합에 의한 에틸렌계 불포화 화합물과 반응하는 기 (방사선-경화성 기)를 갖는 하나 이상의 상이한 화합물, 및 NCO 기가 없는 그 자체를 포함한다. 기록 단량체는 바람직하게는 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트이다. 우레탄 아크릴레이트 및 우레탄 (메트)아크릴레이트가 매우 특히 바람직하다.
추가의 한 바람직한 실시양태에서, 기록 단량체는 적어도 일관능성 및/또는 다관능성 기록 단량체를 포함하며, 이는 보다 특히 일관능성 및 다관능성 아크릴레이트 기록 단량체를 포함할 수 있다. 기록 단량체가 하나 이상의 일관능성 및 하나의 다관능성 우레탄 (메트)아크릴레이트를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
아크릴레이트 기록 단량체는 보다 특히 하기 화학식 I의 화합물일 수 있다.
<화학식 I>
상기 식에서, 각각의 경우에 n은 ≥1 및 n ≤4이고, R1, R2는 서로 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 비치환 또는 다르게는 임의로 헤테로원자-치환된 유기 라디칼이다. R2가 수소 또는 메틸이고/거나 R1이 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 비치환 또는 다르게는 임의로 헤테로원자-치환된 유기 라디칼인 것이 특히 바람직하다.
유사하게, 추가의 불포화 화합물, 예컨대 α,β-불포화 카르복실산 유도체, 예컨대 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 말레에이트, 푸마레이트, 말레이미드, 아크릴아미드, 또한 비닐 에테르, 프로페닐 에테르, 알릴 에테르 및 디시클로펜타디에닐-함유 화합물 및 또한 올레핀계 불포화 화합물, 예컨대, 예를 들어, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 올레핀, 예를 들어 1-옥텐 및/또는 1-데센, 비닐 에스테르, (메트)아크릴로니트릴, (메트)아크릴아미드, 메타크릴산, 아크릴산을 첨가하는 것이 가능하다. 그러나, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트가 바람직하다.
일반적으로, 아크릴산 또는 메타크릴산의 에스테르는 각각 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로 지칭된다. 사용될 수 있는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 예는 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 에톡시에틸 아크릴레이트, 에톡시에틸 메타크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 헥실 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 부톡시에틸 아크릴레이트, 부톡시에틸 메타크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, p-클로로페닐 아크릴레이트, p-클로로페닐 메타크릴레이트, p-브로모페닐 아크릴레이트, p-브로모페닐 메타크릴레이트, 2,4,6-트리클로로페닐 아크릴레이트, 2,4,6-트리클로로페닐 메타크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐 아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐 메타크릴레이트, 펜타클로로페닐 아크릴레이트, 펜타클로로페닐 메타크릴레이트, 펜타브로모페닐 아크릴레이트, 펜타브로모페닐 메타크릴레이트, 펜타브로모벤질 아크릴레이트, 펜타브로모벤질 메타크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 페녹시에톡시에틸 아크릴레이트, 페녹시에톡시에틸 메타크릴레이트, 페닐티오에틸 아크릴레이트, 페닐티오에틸 메타크릴레이트, 2-나프틸 아크릴레이트, 2-나프틸 메타크릴레이트, 1,4-비스(2-티오나프틸)-2-부틸 아크릴레이트, 1,4-비스(2-티오나프틸)-2-부틸 메타크릴레이트, 프로판-2,2-디일비스[(2,6-디브로모-4,1-페닐렌)옥시(2-{[3,3,3-트리스(4-클로로페닐)프로파노일]옥시}프로판-3,1-디일)옥시에탄-2,1-디일] 디아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 테트라브로모비스페놀 A 디아크릴레이트, 테트라브로모비스페놀 A 디메타크릴레이트 및 그의 에톡실화 유사체 화합물 (사용될 수 있는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 선택을 단지 언급하자면 N-카르바졸릴 아크릴레이트)이다.
우레탄 아크릴레이트는 1개 이상의 아크릴산 에스테르 기를 갖고 1개 이상의 우레탄 결합을 추가로 갖는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 화합물은 히드록시-관능성 아크릴산 에스테르를 이소시아네이트-관능성 화합물과 반응시킴으로써 수득될 수 있는 것으로 공지되어 있다.
이와 같은 목적으로 사용될 수 있는 이소시아네이트-관능성 화합물의 예는 방향족, 아르지방족, 지방족 및 시클로지방족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트이다. 이러한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 적합한 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 예는 부틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 1,8-디이소시아네이토-4-(이소시아네이토메틸)옥탄, 2,2,4- 및/또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이성질체 비스(4,4'-이소시아네이토시클로헥실)메탄 및 임의의 목적하는 이성질체 함량을 갖는 그의 혼합물, 이소시아네이토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 이성질체 시클로헥산디메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및/또는 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 2,4'- 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, m-메틸티오페닐 이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트 및 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트, 또는 우레탄, 우레아, 카르보디이미드, 아실우레아, 이소시아누레이트, 알로파네이트, 뷰렛, 옥사디아진트리온, 우레트디온 또는 이미노옥사디아진디온 구조를 갖는 그의 유도체, 및 그의 혼합물이다. 방향족 또는 아르지방족 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트가 바람직하다.
우레탄 아크릴레이트의 제조에 적합한 히드록시-관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트는 예를 들어 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리알킬렌 옥시드 모노(메트)아크릴레이트, 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트, 예컨대 예를 들어 톤® M100 (다우, 독일 슈발바흐), 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 다가 알콜의 히드록시-관능성 모노-, 디- 또는 테트라아크릴레이트, 예컨대 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 에톡실화, 프로폭실화 또는 알콕실화 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 화합물, 또는 그의 산업용 혼합물이다. 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 폴리(ε-카프로락톤) 모노(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 또한, 단독의 또는 상기 언급된 단량체 화합물과 조합된 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 기를 함유하는 이소시아네이트-반응성 올리고머 또는 중합체 불포화 화합물이 적합하다. 히드록실 기를 함유하고 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 그 자체가 공지된 에폭시 (메트)아크릴레이트, 또는 히드록실 기를 함유하고 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트, 또는 20 내지 300 mg KOH/g의 OH 함량을 갖는 아크릴레이트화 폴리아크릴레이트, 또는 또 다른 것과의 그의 혼합물, 및 히드록실 기를 함유하는 불포화 폴리에스테르와의 혼합물, 및 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트와의 혼합물, 또는 히드록실 기를 함유하는 불포화 폴리에스테르와 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트의 혼합물이 마찬가지로 사용될 수 있다.
트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트 및 m-메틸티오페닐 이소시아네이트와 알콜-관능성 아크릴레이트, 예컨대 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 및 히드록시부틸 (메트)아크릴레이트와의 반응으로부터 수득가능한 우레탄 아크릴레이트가 특히 바람직히다.
사용된 광개시제 C)는 전형적으로 화학 방사선에 의해 활성화될 수 있고 상응하는 중합성 기의 중합을 개시하는 개시제이다. 광개시제는 단분자 (유형 I) 및 이분자 (유형 II)로 분류되는, 그 자체로 공지된 상업적으로 입수가능한 화합물이다. 이들 개시제는 자유 라디칼 중합에 대한 그의 화학적 유형, 상기 언급된 중합의 음이온성 (또는) 양이온성 (또는 혼합된) 형태에 따라 추가로 사용된다.
광개시제 C)는 더욱 구체적으로 음이온성, 양이온성 또는 중성의 염료 및 공개시제를 포함할 수 있다.
자유-라디칼 광중합을 위한 (유형 I) 시스템은 예를 들어 방향족 케톤 화합물, 예를 들어 3급 아민과 결합된 벤조페논, 알킬벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 (미힐러(Michler) 케톤), 안트론 및 할로겐화 벤조페논 또는 그의 혼합물이다. 또한 적합한 것은 (유형 II) 개시제, 예컨대 벤조인 및 그의 유도체, 벤질 케탈, 아실포스핀 옥시드, 예를 들어 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드, 비스아실로포스핀 옥시드, 페닐글리옥실산 에스테르, 캄포르퀴논, 알파-아미노알킬페논, 알파,알파-디알콕시아세토페논, 1-[4-(페닐티오)페닐]옥탄-1,2-디온-2-(O-벤조일 옥심) 및 알파-히드록시알킬페논이다.
유사하게, 암모늄 아릴보레이트와 하나 이상의 염료의 혼합물로 이루어진, EP-A 0 223 587에 기재된 광개시제 시스템이 광개시제로 사용될 수 있다. 적합한 암모늄 아릴보레이트의 예는 테트라부틸암모늄 트리페닐헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리나프틸헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(4-tert-부틸)페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(3-플루오로페닐)헥실보레이트, 테트라메틸암모늄 트리페닐벤질보레이트, 테트라(n-헥실)암모늄 (sec-부틸)트리페닐보레이트, 1-메틸-3-옥틸이미다졸륨 디펜틸디페닐보레이트 및 테트라부틸암모늄 트리스(3-클로로-4-메틸페닐)헥실보레이트 (문헌 [Cunningham et al., RadTech'98 North America UV/EB Conference Proceedings, Chicago, Apr. 19-22, 1998])이다.
음이온 중합에 사용된 광개시제는 일반적으로 (유형 I) 시스템이며, 이는 제1 계열의 전이 금속 착체로부터 유래된다. 크로뮴 염, 예를 들어 트랜스-Cr(NH3)2(NCS)4 - (문헌 [Kutal et al. Macromolecules 1991, 24, 6872]) 또는 페로세닐 화합물 (문헌 [Yamaguchi et al. Macromolecules 2000, 33, 1152])이 여기서 언급되어야 한다. 음이온 중합의 추가적 가능성은 염료, 예컨대 크리스탈 바이올렛, 류코니트릴 또는 말라카이트 그린 류코니트릴의 사용으로 이루어지며, 이는 광분해성 분해에 의해 시아노아크릴레이트를 중합시킬 수 있다 (문헌 [Neckers et al. Macromolecules 2000, 33, 7761]). 그러나, 발색단은 과정에서 중합체에 혼입되고, 따라서 생성된 중합체는 고유의 색상을 나타낸다.
양이온 중합에 사용된 광개시제는 본질적으로 3개 부류로 이루어진다: 아릴디아조늄 염, 오늄 염 (여기서 특히: 아이오도늄, 술포늄 및 셀레노늄 염) 및 유기금속 화합물. 페닐디아조늄 염은 이들이 수소 공여자의 존재 또는 부재 하에서 조사되는 경우에 중합을 개시하는 양이온을 생성시킬 수 있다. 전체 시스템의 효율은 디아조늄 화합물에 대해 반대이온으로서 사용된 이온의 특성에 의해 결정된다. 여기서 매우 반응성은 아니지만 고가일 수 있는 SbF6 -, AsF6 - 또는 PF6 -가 바람직하다. 이들 화합물은, 노출 시 방출된 질소가 표면 품질을 감소시키기 때문에 (핀홀), 일반적으로 박막 코팅에 사용하기에는 일반적으로 매우 적합하지 않다 (문헌 [Li et al., Polymeric Materials Science and Engineering, 2001, 84, 139] 참조).
오늄 염, 구체적으로 술포늄 염 및 아이오도늄 염이 매우 광범위하게 사용되며, 이는 또한 다양한 형태로 상업적으로 입수가능하다. 이러한 화합물의 광화학성은 지속적인 관심의 대상이 되었다. 아이오도늄 염은 여기되었을 때 초기에 균일하게 분해되어, 이에 따라 수소 제거에 의해 안정화하는 자유 라디칼 및 자유 라디칼 음이온을 생성하고, 양성자를 방출하고, 이어서 양이온 중합을 개시한다 (문헌 [Dektar et al. J. Org. Chem. 1990, 55, 639; J. Org. Chem., 1991, 56. 1838]). 이 메카니즘은 자유-라디칼 광중합을 위한 아이오도늄 염을 사용하는 것을 또한 가능하게 한다. 또한, 반대이온의 선택이 여기서 매우 중요하며, SbF6 -, AsF6 - 또는 PF6 -가 또한 마찬가지로 바람직하다. 다르게는, 방향족 모이어티에 대한 치환기의 선택이 구조적인 부류로 매우 자유롭고, 이러한 구조적인 부류는 합성에 대해 적합한 출발 합성단위체의 유용성에 의해 본질적으로 결정된다.
술포늄 염은 노리쉬(II)에 의해 분해되는 화합물이다 (문헌 [Crivello et al., Macromolecules, 2000, 33, 825] 참조). 술포늄 염에서 반대이온의 선택은 또한 본질적으로 중합체의 경화 속도에 반영되는 임계적인 중요성을 갖는다. 최선의 결과는 일반적으로 SbF6 - 염에서 달성된다.
아이오도늄 및 술포늄 염의 자기-흡수가 <300 nm에서 이루어지기 때문에, 이들 화합물은 근 UV 또는 단파 가시 광선을 이용한 광중합에 대해 적절하게 민감해져야 한다. 이는, 더욱 높은 흡수성의 방향족, 예컨대 예를 들어 안트라센 및 유도체 (문헌 [Gu et al., Am. Chem. Soc. Polymer Preprints, 2000, 41 (2), 1266] 참조), 또는 페노트리아진 및/또는 그의 유도체 (문헌 [Hua et al., Macromolecules 2001, 34, 2488-2494] 참조)의 사용에 의해 달성된다.
이러한 화합물의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 경화에 사용되는 방사선 공급원에 따라, 광개시제의 유형 및 농도가 당업자에게 공지된 방식으로 적합화되어야 한다. 추가의 상세사항은 예를 들어, 문헌 [P. K. T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations For Coatings, Inks & Paints, Vol. 3, 1991, SITA Technology, London, pp. 61 - 328]으로부터 활용가능하다.
바람직한 광개시제 C)는 테트라부틸암모늄 테트라헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(3-플루오로페닐)헥실보레이트 ([191726-69-9], CGI 7460, 바스프 에스이(BASF SE; 스위스 바젤)로부터의 제품) 및 테트라부틸암모늄 트리스(3-클로로-4-메틸페닐)헥실보레이트 ([1147315-11-4], CGI 909, 바스프 에스이(스위스 바젤)로부터의 제품)과, 예를 들어 문헌 [H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Cationic Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2008]에 기재된 바와 같은 양이온성 염료와의 혼합물이다. 이러한 양이온성 염료는 바람직하게는 화학식 F+An-에 따른다.
화학식 F+의 양이온성 염료는 바람직하게는 하기 부류의 양이온성 염료를 의미하는 것으로 이해된다: 아크리딘 염료, 크산텐 염료, 티오크산텐 염료, 페나진 염료, 페녹사진 염료, 페노티아진 염료, 트리(헤트)아릴메탄 염료 - 특히 디아미노- 및 트리아미노(헤트)아릴메탄 염료, 모노-, 디- 및 트리메틴시아닌 염료, 헤미시아닌 염료, 외부 양이온성 메로시아닌 염료, 외부 양이온성 뉴트로시아닌 염료, 눌메틴 염료 - 특히 나프토락탐 염료, 스트렙토시아닌 염료. 이러한 염료는 예를 들어 문헌 [H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Azine Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2008, H. Berneth in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Methine Dyes and Pigments, Wiley-VCH Verlag, 2008, T. Gessner, U. Mayer in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2000]에 기재되어 있다.
An-는 음이온을 의미하는 것으로 이해된다. 바람직한 음이온 An-는 특히 C8- 내지 C25-알칸술포네이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알칸술포네이트, C3- 내지 C18-퍼플루오로알칸술포네이트, 바람직하게는 C4- 내지 C18-퍼플루오로알칸술포네이트, C9- 내지 C25-알카노에이트, C9- 내지 C25-알케노에이트, C8- 내지 C25-알킬 술페이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알킬 술페이트, C8- 내지 C25-알케닐 술페이트, 바람직하게는 C13- 내지 C25-알케닐 술페이트, C3- 내지 C18-퍼플루오로알킬 술페이트, 바람직하게는 C4- 내지 C18-퍼플루오로알킬 술페이트, 폴리에테르 술페이트 (4당량 이상의 에틸렌 옥시드 및/또는 4당량의 프로필렌 옥시드를 기재로 함), 비스-C4- 내지 C25-알킬, C5- 내지 C7-시클로알킬, C3- 내지 C8-알케닐 또는 C7- 내지 C11-아르알킬 술포숙시네이트, 비스-C2- 내지 C10-알킬 술포숙시네이트 (8개 이상의 플루오린 원자에 의해 치환됨), C8- 내지 C25-알킬 술포아세테이트, 벤젠술포네이트 (할로겐, C4- 내지 C25-알킬, 퍼플루오로-C1- 내지 C8-알킬 및/또는 C1- 내지 C12-알콕시카르보닐의 군으로부터의 1개 이상의 모이어티에 의해 치환됨), 임의로 니트로-, 시아노-, 히드록실-, C1- 내지 C25-알킬-, C1- 내지 C12-알콕시-, 아미노-, C1- 내지 C12-알콕시카르보닐- 또는 염소-치환된 나프탈렌- 또는 비페닐술포네이트, 임의로 니트로-, 시아노-, 히드록실-, C1- 내지 C25-알킬-, C1- 내지 C12-알콕시-, C1- 내지 C12-알콕시카르보닐- 또는 염소-치환된 벤젠-, 나프탈렌- 또는 비페닐디술포네이트, 디니트로-, C6- 내지 C25-알킬-, C4- 내지 C12-알콕시카르보닐-, 벤조일-, 클로로벤조일- 또는 톨루오일-치환된 벤조에이트, 나프탈렌디카르복실산의 음이온, 디페닐 에테르 디술포네이트, 지방족 C1- 내지 C8-알콜 또는 글리세롤의 술폰화 또는 황산화된 임의로 단일불포화 또는 다중불포화된 C8- 내지 C25-지방산 에스테르, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) C3- 내지 C12-알칸디카르복실산 에스테르, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) 이타콘산 에스테르, (술포-C2- 내지 C6-알킬) C6- 내지 C18-알칸카르복실산 에스테르, (술포-C2- 내지 C6-알킬) 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 트리스카테콜 포스페이트 (12개 이하의 할로겐 모이어티에 의해 임의로 치환됨), 테트라페닐 보레이트, 시아노트리페닐 보레이트, 테트라페녹시보레이트, C4- 내지 C12-알킬트리페닐 보레이트 (여기서 페닐 또는 페녹시 모이어티는 할로겐, C1- 내지 C4-알킬 및/또는 C1- 내지 C4-알콕시 치환될 수 있음), C4- 내지 C12-알킬트리나프틸 보레이트, 테트라-C1- 내지 C20-알콕시보레이트, 7,8- 또는 7,9-디카르바니도운데카보레이트(1-) 또는 (2-) (이는 B 및/또는 C 원자 상에서 1 또는 2개의 C1- 내지 C12-알킬 또는 페닐 치환기를 임의로 보유함), 도데카히드로디카르바도데카보레이트(2-) 또는 B-C1- 내지 C12-알킬-C-페닐도데카히드로디카르바도데카보레이트(1-)의 군으로부터의 음이온 (여기서, 다가 음이온, 예컨대 나프탈렌디술포네이트에서의 An-는 1 당량의 상기 음이온을 나타내고, 알칸 및 알킬 기는 분지될 수 있고/있거나 할로겐, 시아노, 메톡시, 에톡시, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐 치환될 수 있음)이다.
특히 바람직한 음이온은 sec-C11- 내지 C18-알칸술포네이트, C13- 내지 C25-알킬 술페이트, 분지형 C8- 내지 C25-알킬 술페이트, 임의로 분지형 비스-C6- 내지 C25-알킬 술포숙시네이트, sec- 또는 tert-C4- 내지 C25-알킬벤젠술포네이트, 지방족 C1- 내지 C8-알콜 또는 글리세롤의 술폰화 또는 황산화된 임의로 단일불포화 또는 다중불포화된 C8- 내지 C25-지방산 에스테르, 비스(술포-C2- 내지 C6-알킬) C3- 내지 C12-알칸디카르복실산 에스테르, (술포-C2- 내지 C6-알킬) C6- 내지 C18-알칸카르복실산 에스테르, 트리스카테콜 포스페이트 (12개 이하의 할로겐 모이어티로 치환됨), 시아노트리페닐 보레이트, 테트라페녹시보레이트이다.
염료의 음이온 An-가 1 내지 30의 범위, 보다 바람직하게는 1 내지 12의 범위, 보다 더 바람직하게는 1 내지 6.5의 범위의 AClogP를 갖는 것이 또한 바람직하다. AClogP는 문헌 [J. Comput. Aid. Mol. Des. 2005, 19, 453; Virtual Computational Chemistry Laboratory], http://www.vcclab.org에 따라 계산된다.
≤ 5%의 수팽윤도를 갖는 염료 F+An-가 특히 바람직하다.
수팽윤도는 하기 식 F-1으로부터 확인된다.
<식 F-1>
상기 식에서, mf는 수분 포화 후 염료의 질량이고, mt는 건조 염료의 질량이다. mt는 특정한 양의 염료를 예를 들어 진공 하의 승온에서 일정한 질량까지 건조시킴으로써 확인된다. mf는 특정한 양의 염료를 공기 중에 한정된 습도에서 정치시켜 일정한 중량이 되도록 함으로써 측정된다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 광개시제 C)는 테트라부틸암모늄 테트라헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐헥실보레이트, 테트라부틸암모늄 트리페닐부틸보레이트, 테트라부틸암모늄 트리스(3-플루오로페닐)헥실보레이트 ([191726-69-9], CGI 7460, 바스프 에스이 (스위스 바젤)로부터의 제품) 및 테트라부틸암모늄 트리스(3-클로로-4-메틸페닐)헥실보레이트 ([1147315-11-4], CGI 909, 바스프 에스이 (스위스 바젤)로부터의 제품)와, 염료, 예컨대, 예를 들어, 아스트라존 오렌지 G, 베이직 블루 3, 베이직 오렌지 22, 베이직 바이올렛 7, 메틸렌 블루, 뉴 메틸렌 블루, 아주레 A, 피릴륨 I, 사프라닌 O, 시아닌, 갈로시아닌, 브릴리언트 그린, 크리스탈 바이올렛, 에틸 바이올렛 및 티오닌과의 혼합물이다. 상기 언급된 염료가 상기 언급된 음이온이 갖는 것이 특히 바람직하다.
광개시제가, 흡수 스펙트럼이 400 내지 800 nm의 스펙트럼 영역을 적어도 부분적으로 포함하는 염료와, 상기 염료에 적합한 하나 이상의 공개시제와의 조합물을 포함하는 경우에 매우 특히 바람직하다.
촉매 c)는 보다 특히 하기 화학식 II의 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 II>
상기 식에서,
R은 쇄 내에서도 헤테로원자, 특히 산소로 임의로 치환된 선형 또는 분지형 1 내지 30개 탄소 원자의 알킬 라디칼이고,
각각의 L은 서로 독립적으로 -O2C-R3 기이고, 여기서 R3은 쇄 내에서도 헤테로원자, 특히 산소로 임의로 치환된 선형 또는 분지형 1 내지 30개 탄소 원자의 알킬 라디칼, 2 내지 30개 탄소 원자의 알케닐 라디칼, 또는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않는 임의로 치환 또는 비치환된 임의의 바람직한 폴리시클릭 방향족 고리이다.
R이 선형 또는 분지형 1 내지 12개 탄소 원자의 알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, n-, i-, t-부틸, n-옥틸 라디칼, 보다 더 바람직하게는 n-, i-, t-부틸 라디칼이고/거나, R3이 쇄 내에서도 헤테로원자, 특히 산소로 임의로 치환된 선형 또는 분지형 2 내지 17개 탄소 원자의 알케닐 라디칼 또는 1 내지 17개 탄소 원자의 알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 선형 또는 분지형 3 내지 13개 탄소 원자의 알킬 또는 알케닐 라디칼, 보다 더 바람직하게는 선형 또는 분지형 5 내지 11개 탄소 원자의 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 보다 특히 각각의 L이 동일한 경우에 특히 바람직하다.
추가의 적합한 촉매는 예를 들어 하기 화학식 III 또는 IV의 화합물이다.
<화학식 III>
<화학식 IV>
상기 식에서, 각각의 M은 서로 독립적으로 -O2C-R4 기이고, 여기서 R4는 포화 또는 불포화 또는 헤테로원자-치환된 C1- 내지 C19-알킬 라디칼 또는 C2- 내지 C19 알케닐 라디칼, 특히 C6- 내지 C11-알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 C7- 내지 C9-알킬 라디칼이거나, 또는 방향족으로 또는 산소 또는 질소로 임의로 치환된 임의의 바람직한 형태의 C1- 내지 C18-알킬 라디칼이고, 여기서 화학식 III 및 IV에서의 M은 동일한 의미를 가질 필요는 없다.
추가의 적합한 촉매는 예를 들어 하기 화학식 V의 화합물이다.
<화학식 V>
상기 식에서, 각각의 Q는 서로 독립적으로 하기 화학식 Va의 유기 음이온이고,
<화학식 Va>
식 중, R5 및 R7은 각각 서로 독립적으로 임의로 헤테로원자-치환된 C1- 내지 C18-알킬 라디칼 또는 C2-C18 알케닐 라디칼, 특히 C1- 내지 C10-알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 C1- 내지 C4-알킬 라디칼이거나, 또는 R5 및 R6은 합쳐져 가교, 예를 들어 -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH=CH-CH=CH-, 또는 임의로 헤테로원자-치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성하고, R6은 메틸 또는 수소이다.
따라서, 우레탄화 촉매 c)가 상기 언급된 화학식 II, III, IV 및/또는 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다.
따라서, 우레탄화 촉매 c)가 상기 언급된 화학식 II, III 및/또는 IV의 화합물의 군으로부터 선택되는 것이 매우 특히 바람직하다.
방향족으로 또는 산소 또는 질소로 임의로 치환된 임의의 바람직한 형태의 용어 알킬 라디칼 및 알킬 라디칼은 선형 또는 분지형 알킬 라디칼, 예를 들어 메틸, 에틸, 이성질체 프로필, 이성질체 부틸, 이성질체 펜틸, 이성질체 헥실, 이성질체 옥틸, 이성질체 데실, 이성질체 도데실, 이성질체 헥사데실, 이성질체 헵타데실, 이성질체 옥타데실, 시클로헥실메틸, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 메톡시부틸, 에톡시에틸, 에톡시프로필, 에톡시부틸, 에톡시에톡시에틸, 디메틸아미노에틸, 디메틸아미노부틸, N-모르폴리노메틸, N-모르폴리노에틸, 벤질, 페네틸, 페닐프로필, 나프틸메틸, 피리딜메틸, 피리딜에틸을 의미하는 것으로 이해된다.
알케닐 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자 및 1개 이상의 탄소 이중 결합을 갖는 상기 기재된 바와 같은 알킬 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 그의 예는 알릴, 호모알릴, 이성질체 펜테닐, 이성질체 헥세닐, 이성질체 옥테닐, 이성질체 데세닐, 이성질체 운데세닐, 이성질체 헵타데세닐, 이성질체 헵타데카디에닐이다.
헤테로원자를 갖거나 갖지 않는 임의로 치환 또는 비치환된 임의의 바람직한 폴리시클릭 방향족 고리는 예를 들어 페닐, 톨릴, 크실릴, 클로로페닐, 아니실, 니트로페닐, 나프틸, 피리딜, 티에닐을 의미한다.
적합한 촉매 c)의 예는 메틸주석 트리스(2-에틸헥사노에이트), 에틸주석 트리스(2-에틸헥사노에이트), 프로필주석 트리스(2-에틸헥사노에이트), 부틸주석 트리스(2-에틸헥사노에이트), 헥실주석 트리스(2-에틸헥사노에이트), 메틸주석 트리스(아세테이트), 에틸주석 트리스(아세테이트), 프로필주석 트리스(아세테이트), 부틸주석 트리스(아세테이트), 헥실주석 트리스(아세테이트), 메틸주석 트리스(프로피오네이트), 에틸주석 트리스(프로피오네이트), 프로필주석 트리스(프로피오네이트), 부틸주석 트리스(프로피오네이트), 헥실주석 트리스(프로피오네이트), 메틸주석 트리스(부티레이트), 에틸주석 트리스(부티레이트), 프로필주석 트리스(부티레이트), 부틸주석 트리스(부티레이트), 헥실주석 트리스(부티레이트), 메틸주석 트리스(헥사노에이트), 에틸주석 트리스(헥사노에이트), 프로필주석 트리스(헥사노에이트), 부틸주석 트리스(헥사노에이트), 헥실주석 트리스(헥사노에이트), 메틸주석 트리스(데카노에이트), 에틸주석 트리스(데카노에이트), 프로필주석 트리스(데카노에이트), 부틸주석 트리스(데카노에이트), 헥실주석 트리스(데카노에이트), 비스무트(III) 트리스(헥사노에이트), 비스무트(III) 트리스(헵타노에이트), 비스무트(III) 트리스(옥타노에이트), 비스무트(III) 트리스(노나노에이트), 비스무트(III) 트리스(데카노에이트), 비스무트(III) 트리스(도데카노에이트), 비스무트(III) 트리스(네오데카노에이트), 비스무트(III) 서브갈레이트, 비스무트(III) 서브살리실레이트, 주석(II) 비스(아세테이트), 주석(II) 비스(프로피오네이트), 주석(II) 비스(부티레이트), 주석(II) 비스(펜타노에이트), 주석(II) 비스(헥사노에이트), 주석(II) 비스(2-에틸헥사노에이트), 주석(II) 비스(노나노에이트), 주석(II) 비스(데카노에이트), 주석(II) 비스(도데카노에이트), 주석(II) 비스(올레에이트), 철(III) 트리스((2Z)-3-히드록시-1,3-디페닐프로프-2-엔-1-온), 철(III) 트리스 (3-히드록시-5-(4-메틸페닐)시클로헥스-2-엔-1-온), 철(III) 트리스(5-헥실-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온), 철(III) 트리스((3E)-1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-4-히드록시펜트-3-엔-2-온), 철[iii] 트리스-아세틸아세토네이트, 철(III) 트리스(3-히드록시시클로펜트-2-엔-1-온), 철(III) 트리스((4E)-5-히드록시헥스-4-엔-3-온), 철(III) 트리스((3Z)-4-히드록시-4-페닐부트-3-엔-2-온), 철(III) 트리스((2Z)-3-(3-클로로페닐)-1-시클로프로필-3-히드록시프로프-2-엔-1-온), 철(III) 트리스((1Z)-1-(4-플루오로페닐)-1-히드록시-4-메틸펜트-1-엔-3-온), 철(III) 트리스((2Z)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-3-히드록시부트-2-엔-1-온), 철(III) 트리스((2Z)-1-(4-클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-3-히드록시부트-2-엔-1-온), 철(III) 트리스(-아세틸-3-옥소-N-페닐부탄티오아미드), 철(III) 트리스(메틸 3-아세틸-4-옥소펜타노에이트), 철(III) 트리스([(메틸술파닐)메틸]펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스 (3-(4-니트로페닐)펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-아세틸헥산-2,5-디온), 철(III) 트리스(4-아세틸-5-옥소헥산니트릴), 철(III) 트리스(3-[(페닐술포닐)메틸]펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-플루오로펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-벤질펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-(피리딘-3-일메틸)펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-tert-부틸펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-프로필펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-페닐펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-펜틸펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-부틸펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-(4-클로로벤질)펜탄-2,4-디온), 철(III) 트리스(3-메틸펜탄-2,4-디온)이다.
특히 바람직한 촉매 c)는 부틸주석 트리스(2-에틸헥사노에이트), 철[iii] 트리스-아세틸아세토네이트, 비스무트(III) 트리스(2-에틸헥사노에이트) 및 주석(II) 비스(2-에틸헥사노에이트)이다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 광중합체 배합물은 추가로 가소제 D), 보다 바람직하게는 가소제로서의 우레탄을 함유하며, 여기서 우레탄은 보다 특히 적어도 플루오린 원자로 치환될 수 있다.
우레탄 가소제는 바람직하게는 하기 화학식 VI을 가질 수 있다.
<화학식 VI>
상기 식에서, m은 ≥1 및 ≤8이고, R8, R9, R10은 서로 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 비치환 또는 다르게는 임의로 헤테로원자-치환된 유기 라디칼이고, 여기서 바람직하게는 R8, R9, R10 중 적어도 1개는 적어도 플루오린 원자로 치환되고, 보다 바람직하게는 R8은 1개 이상의 플루오린 원자를 갖는 유기 라디칼이다. R8이 비치환 또는 예를 들어 헤테로원자, 예컨대 플루오린으로 임의로 치환된 선형, 분지형, 시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 라디칼인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 광중합체 배합물은 바람직하게는
폴리올 성분 a) 10 내지 84.999 중량%,
폴리이소시아네이트 성분 b) 2 내지 30 중량%,
기록 단량체 B) 10 내지 60 중량%,
광개시제 C) 0.001 내지 10 중량%,
촉매 c) 0.001 내지 4 중량% 및 임의로
가소제 D) 0 내지 30 중량%
를 포함할 수 있고,
여기서 중량%의 총계는 항상 100 중량%이다.
광중합체 배합물이
폴리올 성분 a) 25 내지 70 중량%,
폴리이소시아네이트 성분 b) 5 내지 25 중량%,
기록 단량체 B) 25 내지 50 중량%,
광개시제 C) 0.01 내지 5 중량%,
촉매 c) 0.01 내지 2 중량% 및 임의로
가소제 D) 0 내지 25 중량%
를 포함하는 것이 매우 특히 바람직하고,
여기서 중량%의 총계는 항상 100 중량%이다.
본 발명은 또한 본 발명의 광중합체 배합물을 함유하거나 또는 본 발명의 광중합체 배합물을 사용하여 수득가능한 홀로그래픽 매체를 제공한다. 본 발명은 홀로그래픽 매체의 제조를 위한 본 발명의 광중합체 배합물의 용도를 또한 추가로 제공한다.
본 발명의 광중합체 배합물은 특히 홀로그래픽 매체를 제조하기에 유용하다.
따라서, 본 발명은 또한
(I) 본 발명의 광중합체 배합물을, 모든 구성성분을 혼합함으로써 제조하고,
(II) 광중합체 배합물을 가공 온도에서 홀로그래픽 매체에 대해 바람직한 형태로 가공하고,
(III) 이를 가공 온도 초과의 가교 온도에서 우레탄 형성에 의해 바람직한 형태로 경화시키는,
홀로그래픽 매체의 제조 방법을 제공한다.
가공 온도는 특히 ≥ 15 및 ≤ 40℃, 바람직하게는 ≥ 18 및 ≤ 25℃일 수 있다.
광중합체 배합물은 바람직하게는 단계 II)에서 필름 형태로 가공된다. 이를 위해, 광중합체 배합물은 예를 들어 캐리어 기판에 평평하게 적용될 수 있고, 이러한 경우에 예를 들어 당업자에게 공지되어 있는 장치, 예컨대 블레이드 코팅기 (닥터 블레이드, 나이프-오버-롤, 콤마바(Commabar) 등) 또는 슬롯 다이가 이용될 수 있다.
사용된 캐리어 기판은 가시적 스펙트럼에서 광에 투과성인 (400 내지 780 nm의 파장 범위에서 85% 초과의 투과율) 한 겹의 물질 또는 물질 어셈블리일 수 있다.
캐리어 기판으로 바람직한 물질 또는 물질 어셈블리는 폴리카르보네이트 (PC), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 수화물, 셀룰로스 니트레이트, 시클로올레핀 중합체, 폴리스티렌, 폴리에폭시드, 폴리술폰, 셀룰로스 트리아세테이트 (CTA), 폴리아미드, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 부티랄 또는 폴리디시클로펜타디엔 또는 그의 혼합물을 기재로 한다. 이들은 보다 바람직하게는 PC, PET 및 CTA를 기재로 한다. 물질 어셈블리는 자기-지지되는 중합체 시트의 라미네이트, 또는 공압출물일 수 있다. 물질의 바람직한 어셈블리는, 구조 A/B, A/B/A 또는 A/B/C 중 하나에 따라 구성된 이중 및 삼중 필름이다. PC/PET, PET/PC/PET 및 PC/TPU (TPU = 열가소성 폴리우레탄)가 특히 바람직하다.
상기 언급된 캐리어 기판에 대한 대안으로서, 평면 유리 플레이트를 사용하는 것이 또한 가능하며, 이는 예를 들어 홀로그래픽 리소그래피를 위해 특히 넓은 영역에 대한 정확한 영상화 노출을 위해 사용된다. 문헌 [Holographic interference lithography for integrated optics. IEEE Transactions on Electron Devices (1978), ED-25(10), 1193-1200, ISSN:0018-9383].
캐리어 기판의 물질 또는 물질 어셈블리는 한면 또는 양면에 점착방지성, 대전방지성, 소수성 또는 친수성 마감재를 가질 수 있다. 광중합체를 대면하는 면에 대하여, 언급된 변형은 캐리어 기판으로부터 광중합체를 비파괴적으로 제거하는 것을 가능하게 하기 위한 목적을 지지한다. 광중합체로부터 대면하지 않는 캐리어 기판의 다른 면의 변형은 본 발명의 매체가 예를 들어 릴 라미네이터에서의 가공, 보다 특히 릴-투-릴 방법에서의 가공과 관련하여 요구되는 특정한 기계적 요건을 충족하는지 확인하기 위해 작용한다.
캐리어 기판은 한면 또는 양면에 코팅을 가질 수 있다.
가교 온도는 특히 ≥ 60℃ 및 ≤ 100℃, 바람직하게는 ≥ 70℃ 및 ≤ 95℃, 보다 바람직하게는 ≥ 75℃ 및 ≤ 90℃일 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 홀로그래픽 매체를 제공한다.
본 발명은 추가로 캐리어 기판, 그에 적용된 본 발명의 광중합체 배합물의 필름, 및 또한 임의로 캐리어 기판으로부터 떨어진 필름면에 적용된 커버 층을 포함하는 적층 구조물을 제공한다.
적층 구조물은 보다 특히 먼지 및 환경적 영향으로부터 필름을 보호하기 위해 필름 상에 하나 이상의 커버 층을 포함할 수 있다. 중합체 시트 또는 합성물 시트 시스템은 이러한 목적을 위해 사용될 수 있으며, 또한 클리어코트도 사용될 수 있다.
사용된 커버 층은 바람직하게는 캐리어 기판에 사용된 물질과 유사한 시트 물질이고, 이러한 물질은 전형적으로 5 내지 200 μm, 바람직하게는 8 내지 125 μm, 보다 바람직하게는 20 내지 50 μm의 두께를 가질 수 있다.
매우 평활한 표면을 갖는 커버 층이 바람직하다. 여기서 기준은 DIN EN ISO 4288 ("기하학적 제품 사양 (GPS) - 표면 텍스쳐...", 시험 조건 R3z 전후)에 대해 결정된 바와 같은 조도이다. 바람직한 조도는 2 μm 이하, 바람직하게는 0.5 μm 이하의 범위이다.
사용된 커버 층은 바람직하게는 두께 20 내지 60 μm의 PE 또는 PET 시트이다. 두께 40 μm의 폴리에틸렌 시트를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
또한, 적층 구조물이 캐리어 기판 상에 보호 층으로서 커버 층을 추가로 갖는 것이 가능하다.
본 발명은 또한 홀로그램, 특히 인-라인, 오프-액시스, 완전-구경 전사, 백색광 투과, 데니슈크, 오프-액시스 반사 또는 엣지-릿 홀로그램 및 또한 홀로그래픽 스테레오그램의 제조를 위한 본 발명의 홀로그래픽 매체의 용도를 제공한다.
본 발명의 홀로그래픽 매체는 광학 용품에 대한 적절한 노출 방법에 의해 전체 가시 영역 및 근 UV 영역 (300-800 nm)에서 홀로그램으로 가공가능할 수 있다. 가시적 홀로그램은 당업자를 공지된 방법에 의해 기록가능한 임의의 홀로그램을 포함한다. 이 정의는 특히 인-라인 (가보(Gabor)) 홀로그램, 오프-액시스 홀로그램, 완전-구경 전사 홀로그램, 백색광 투과 홀로그램 ("레인보우 홀로그램"), 데니슈크 홀로그램, 오프-액시스 반사 홀로그램, 에지-릿 홀로그램 및 또한 홀로그래픽 스테레오그램을 포함한다. 반사 홀로그램, 데니슈크 홀로그램, 투과 홀로그램이 바람직하다.
본 발명의 매체를 사용하여 수득가능한 홀로그램의 가능한 광학적 기능은 광 소자, 예컨대 렌즈, 거울, 편향 거울, 필터, 확산 스크린, 회절 소자, 광도체, 도파관, 투사 스크린 및/또는 마스크의 광학 기능에 해당된다. 종종, 이들 광학 소자는 홀로그램이 노출되는 방법 및 홀로그램의 차원에 따라 좌우되는 주파수 선택성을 나타낸다.
추가로, 또한 본 발명의 홀로그래픽 매체는, 예를 들어 개인 초상, 보안 문서의 생체인식 표시를 위한 홀로그래픽 그림 또는 화상, 또는 일반적으로 광고, 보안 표지, 상표 보호, 상표명, 표지, 디자인 요소, 장식, 삽화, 복수-여행 티켓, 화상 등의 홀로그래픽 그림 또는 화상, 또는 특히 또한 상기 기재된 제품과 조합된 디지털 데이터를 나타낼 수 있는 화상을 제조하기 위해 사용될 수 있다. 홀로그래픽 화상은 3차원 화상의 인상을 생성할 수 있으나, 이들은 또한 이들이 조명되는 각도, 이들을 조명하는 광원 (이동 광원 포함) 등에 의존하여, 화상 시퀀스, 단편 영화 또는 다수의 상이한 물체를 나타낼 수 있다. 그것은 홀로그램, 더 특히 체적 홀로그램이 상기 언급된 사용을 위한 매력적인 기술적 해결책을 구성한다는 이러한 다양한 설계 가능성 때문이다.
본 발명은 이제 하기 실시예를 참조하여 보다 구체적으로 기재될 것이다.
달리 언급되지 않는 한, 모든 백분율은 중량을 기준으로 한다.
이하 사용되는 명칭:
· 전구체로서
○ 폴리이소시아네이트 성분 a)
○ 및 이소시아네이트-반응성 폴리올 성분 b)
로부터 구성되고,
○ 촉매 c)를 사용하여 3차원으로 가교되는,
3차원으로 가교된 유기 매트릭스 중합체 A)
· 화학 방사선에 노출시 중합에 의해 에틸렌계 불포화 화합물과 반응하고 용해 또는 분산 상태에서 매트릭스 중합체에 존재하는 기 (방사선-경화성 기)를 갖는 기록 단량체 B)
· 광개시제 C)
· 임의로 가소제 D)
· 임의로 용매 d),
임의로 자유-라디칼 안정화제, 첨가제 및 또한 다른 보조제 및/또는 혼합제 E)
를 포함하는 광중합체 배합물.
측정 방법:
OH 가
보고된 OH 가는 DIN 53240-2에 따라 측정하였다.
NCO 값
보고된 NCO 값 (이소시아네이트 함량)은 DIN EN ISO 11909에 따라 측정하였다.
분자량
분자량은 겔 투과 크로마토그래피 (GPC)를 이용하여 측정하였다. Mp 1,000,000 내지 162의 분자량을 갖는 폴리스티렌 표준물을 보정에 사용하였다. 분석을 위해 테트라히드로푸란을 용리액으로서 사용하였다. 하기 파라미터는 2벌 측정으로 유지하였다:
탈기: 온라인 탈기기
유량: 1 ml/분
분석 시간: 45분
검출기: 굴절계 및 UV 검출기
주입 부피: 100 μl - 200 μl
몰 질량 평균 Mw, Mn 및 Mp 및 다분산도 Mw/Mn은 소프트웨어 지원으로 계산하였다. 기준선 점 및 평가 한계는 DIN 55672 파트 1에 따라 고정된다.
점도
점도를 측정하려는 성분 또는 혼합물을, 달리 언급되지 않는 한, 레오미터 (안톤 파르 피지카(Anton Paar Physica)로부터의 MCR 51)의 콘-플레이트 측정 시스템에서 20℃에서 적용하였다. 측정은 다음 조건에서 수행하였다:
· 측정 본체: 콘 CP 25, d = 25 mm, 각도 = 1°
· 콘 및 플레이트 사이의 거리로서의 측정 갭: 0.047 mm
· 측정 시간: 10초
· 250 l/초의 전단율에서 점도 결정
고체 함량
IR 측정기의 사용자 지침에 따라 약 1 g의 물질을 일회용 알루미늄 디쉬에 적용하고 30초 동안 일정한 중량이 될 때까지 140℃에서 가열함으로써 또는 약 1 g의 물질을 특정한 일회용 알루미늄 디쉬 (10 중량%의 최대 용매 함량을 갖는 시스템에 적합함)에 적용하고 건조 캐비넷에서 125℃에서 60분 동안 가열함으로써 고체 함량을 측정하였다. 적합하게 구부러진 종이 클립을 측정하고자 하는 물질을 분산시키기 위해 사용하여 필름의 균일 건조가 확실해지도록 하였다. 종이 클립은 측정 동안 샘플에 남아있었고, 초기 중량에서 고려해야 한다.
광중합체 배합물의 겔화점 G겔 및 t겔 및 활성화 온도 TAkt의 측정
겔화점 G겔 및 t겔 및 활성화 온도 TAkt를 광개시제 무함유 배합물에 대해 결정하였는데, 이는 광개시제가 상기 측정에 필요하지 않으며 겔화점 G겔 및 t겔 및 활성화 온도 TAkt가 배합물 중 광개시제의 존재에 의해 영향을 받지 않기 때문이다.
진동 레오미터를 이용한 광중합체의 겔화점 G겔 및 t겔의 측정
겔화점 G겔 및 t겔의 결정을 위한 광중합체 배합물은 성분 B) 및 또한 임의로 첨가제를 폴리올 성분 b) 중에 용해시킴으로써 제조하였다. 건조 캐비넷 내 60℃에서의 임의의 가열은 최대 10분으로 제한하였다. 성분이 이미 액체인 경우에는 가열이 불필요하였다. 폴리이소시아네이트 성분 a)를 1분 동안 스피드믹서에서 혼합하면서 첨가하였다. 이어서, 성분 d) 중 성분 c)의 용액을 1분 동안 스피드믹서에서 혼합을 재개하면서 첨가하였다. 성분 d) 중 성분 c)의 농도는 5 또는 10 중량%였다. 이 용액을 표 1에서와 같이 기재된 양으로 사용하였다.
이어서, 여전히 액체인 배합물을 레오미터의 플레이트 - 플레이트 측정 시스템 (온도 T로 예열된 오븐 모델 CTD 450이 설비된 안톤 파르 피지카 MCR 301)에 도입하였다. 이어서, 시간에 대한 광중합체 배합물의 매트릭스의 경화를 하기 조건 하에 측정하였다.
· 플레이트 간격 250 μm.
· 일정 주파수 f 10 Hz 및 조절된 변형 진폭 10%에서의 진동 모드.
· 303 K 또는 313 K 또는 328 K 또는 343 K 또는 353 K에서의 온도 T, 0 뉴턴으로 설정된 수직 항력 조절.
· 적어도 시간 t겔에서 겔화점 G' = G" = G겔의 조건이 달성될 때까지, 측정 시간 t에 대한 저장 탄성률 G' 및 손실 탄성률 G"의 기록.
예를 들어 도 1은 겔화점 이후까지의 매트릭스 네트워크의 경화 과정을 보여준다. 출발시에 액체 광중합체 배합물이 존재하며, 여기서 G" > G'가 유지된다. 그 후의 가교가 시간 t겔에서의 저장 탄성률 G' = G" = G겔까지 탄성을 증가시켰다. 이것은 겔화점을 정의한다. 이어서, 매트릭스의 추가의 연속 가교의 과정에서는 G'는 > G"로 유지되었다.
광중합체 배합물의 활성화 온도 TAkt의 결정
겔화 시간 t겔은 온도에 의존적일 것이며, 이는 매트릭스가 경화하는 승온에서 촉매 (성분 c))가 더 활성일 가능성이 있기 때문이다. 따라서, t겔을 다양한 온도 T에서 하나 및 동일한 광중합체 배합물에 대해 측정하였다. 이어서, t겔에 대해 얻어진 값을 1/K로 주어지는 상응하는 역 절대 온도 1/T에 대해 플로팅하였다. y-축의 로그 눈금이 이에 대해 선택되는 경우에, 선형 종속성이 수득되고, 이는 하기와 같이 주어진다:
<식 1>
이어서, 활성화 온도 TAkt는 선형 회귀를 이용하여 측정하였다.
도 2는 예를 들어 t겔의 상기 기재된 온도 의존성을 보여준다.
광중합체 층의 층 두께 측정
물리적 층 두께를 인게뉴르스뵈로 푸크스(Ingenieursbuero Fuchs)로부터의 상업적으로 입수가능한 백색 광 간섭계 FTM-라이트(FTM-Lite) NIR 층 두께 측정 기기를 이용하여 측정하였다.
사용되는 물질
사용되는 폴리이소시아네이트 성분 a)
이소시아네이트 성분 1 (성분 a1), 데스모두르(Desmodur) N 3900은 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG; 독일 레버쿠젠)로부터의 제품이며, 헥산 디이소시아네이트 기재의 폴리이소시아네이트 (이미노옥사디아진디온 비율 30% 이상, NCO 함량: 23.5%)이다.
이소시아네이트 성분 2 (성분 a2), 데스모두르 XP 2599는 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)으로부터의 제품이며, 아클라임(Acclaim) 4200 기재의 헥산 디이소시아네이트의 완전 알로파네이트 (NCO 함량: 5.6 - 6.4%)이다.
이소시아네이트 성분 3 (성분 a3), 데스모두르 XP 2747은 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품이며, 폴리프로필렌 글리콜 기재의 헥산 디이소시아네이트의 완전 알로파네이트 (수 평균 분자 질량 약 280 g/mol, NCO 함량: 16.5 - 17.3%)이다.
사용되는 이소시아네이트-반응성 성분 (성분 b)
폴리올 1 (성분 b1)은 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품이며, 그 제법은 하기에 기재되어 있다.
폴리올 2 (성분 b2), 아클라임 4200은 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품이며, 수 평균 분자 질량 4000 g/mol의 폴리프로필렌 옥시드이다.
폴리올 3 (성분 b3)은 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품이며, 그 제법은 하기에 기재되어 있다.
사용되는 아크릴레이트 (성분 B)
아크릴레이트 1 (성분 B1), [1072455-04-9]는 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품이며, 그 제법은 하기에 기재되어 있다.
아크릴레이트 2 (성분 B2), [1207339-61-4]는 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품이며, 그 제법은 하기에 기재되어 있다.
아크릴레이트 3 (성분 B3)은 성분 B1) 및 성분 B2)의 동일한 중량부 혼합물이다.
사용되는 광개시제 시스템의 성분 (성분 C)
공개시제 1 테트라부틸암모늄 트리스(3-클로로-4-메틸페닐) (헥실)보레이트 [1147315-11-4]는 2010년에 바스프 에스이 (스위스 바젤)로부터 입수가능한 제품이다.
염료 1은 뉴 메틸렌 블루 [1934-16-3]이고, 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (SIGMA-ALDRICH CHEMIE GmbH; 독일 스타인하임)로부터 입수가능하였다.
염료 2는 사프라닌 O [1477-73-6]이고, 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (독일 스타인하임)로부터 입수하였다.
염료 3은 아스트라존 오렌지 G [13056-93-7]이고, 시그마-알드리치 케미 게엠베하 (독일 스타인하임)로부터 입수하였다.
사용되는 비광중합성 성분 (성분 D)
비광중합성 성분 (성분 D)은 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품이며, 그 제법은 하기에 기재되어 있다.
사용되는 촉매 (성분 d 중에 용해된 성분 c)
촉매 1 (성분 c1): 우레탄화 촉매 폼레즈(Fomrez) UL 28, 디메틸비스[(1-옥소네오데실)옥시]스탄난, 모멘티브 퍼포먼스 케미칼스 (Momentive Performance Chemicals; 미국 코네티컷주 윌톤)로부터의 제품.
촉매 2 (성분 c2): 우레탄화 촉매 폼레즈 UL 29, 디-n-옥틸주석 비스(이소옥틸 메르캅토아세테이트), 모멘티브 퍼포먼스 케미칼스 (미국 코네티컷주 윌톤)로부터의 제품.
촉매 3 (성분 c3): 우레탄화 촉매 폼레즈 UL 38, 디옥틸주석 디-네오데카노에이트, 모멘티브 퍼포먼스 케미칼스 (미국 코네티컷주 윌톤)로부터의 제품.
촉매 4 (성분 c4): 우레탄화 촉매 폼레즈 UL 50, 디메틸비스(올레오일옥시)스탄난, 모멘티브 퍼포먼스 케미칼스 (미국 코네티컷주 윌톤)로부터의 제품.
촉매 5 (성분 c5): 우레탄화 촉매 폼레즈 UL 54, 디메틸주석 비스(2-에틸헥실 메르캅토아세테이트), 모멘티브 퍼포먼스 케미칼스 (미국 코네티컷주 윌톤)로부터의 제품.
촉매 6 (성분 c6): 우레탄화 촉매, 디부틸주석 디라우레이트, 시그마 알드리치 캄파니 (Sigma Aldrich Co.; 미국 미주리주 세인트 루이스)로부터의 제품.
촉매 7 (성분 c7): 우레탄화 촉매, 부틸주석 트리스(2-에틸헥사노에이트), 아르케마 게엠베하 (Arkema GmbH; 독일 뒤셀도르프)로부터의 제품.
촉매 8 (성분 c8): 우레탄화 촉매 철[III] 아세틸아세토네이트, 철[III] 트리스-아세틸아세토네이트, 시그마 알드리치 캄파니 (미국 미주리주 세인트 루이스)로부터의 제품.
촉매 9 (성분 c9): 우레탄화 촉매 보르치캇(BorchiKat) 24, 비스무트(III) 트리스(2-에틸헥사노에이트), OMG 보르허스 게엠베하 (OMG Borchers GmbH; 독일 랑겐펠트)로부터의 제품.
촉매 10 (성분 c10): 우레탄화 촉매 보르치캇 28, 주석(II) 비스(2-에틸헥사노에이트), OMG 보르허스 게엠베하 (독일 랑겐펠트)로부터의 제품.
촉매 11 (성분 c11): 우레탄화 촉매 주석(II) 옥토에이트 (CAS 1912-83-0)는 BNT 케미칼스 게엠베하 (BNT Chemicals GmbH; 독일 비터펠트)로부터 입수하였다.
촉매 12 (성분 c12): 우레탄화 촉매 철[III] 아세틸아세토네이트는 아크로스 오가닉스 BVBA (Acros Organics BVBA; 벨기에 겔)로부터 입수하였다.
사용되는 용매 (성분 d)
용매 1 (성분 d1): N-에틸피롤리돈
용매 2 (성분 d2): 부틸 아세테이트
용매 3 (성분 d3): 에틸 아세테이트
사용되는 보조제 및 혼합제 (성분 E)
빅(BYK)® 310: 빅-케미 게엠베하 (BYK-Chemie GmbH; 독일 베셀)로부터의 실리콘-기재 표면 첨가제 (성분 E1) (크실렌 중 25% 농도 용액)
데스모라피드(Desmorapid)® Z (디부틸주석 디라우레이트)는 우레탄화 촉매이고, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품이다.
DMC 촉매: EP 700 949 A에 기재된 방법에 의해 수득가능한 아연 헥사시아노코발테이트(III) 기재의 이중 금속 시아나이드 촉매.
이르가녹스(Irganox) 1076은 옥타데실 3,5-디-(tert)-부틸-4-히드록시히드로신나메이트 [2082-79-3]이다.
성분의 제조
폴리올 1 (성분 b1)의 제조:
1 L 플라스크에서, 주석 옥토에이트 0.18 g, ε-카프로락톤 374.8 g 및 이관능성 폴리테트라히드로푸란 폴리에테르폴리올 (당량 500 g/mol OH) 374.8 g을 처음에 충전시키고, 120℃로 가열하고, 고체 함량 (비휘발물 비율)이 99.5 중량% 이상이 될 때까지 120℃에서 유지하였다. 이 후에 이를 냉각시켜 생성물을 왁스상 고체로서 수득하였다.
폴리올 3 (성분 b3)의 제조:
교반기를 갖춘 20 L 반응 탱크를 이관능성 폴리테트라히드로푸란 폴리에테르폴리올 (당량 325 g/mol OH) 2475 g에 이어서 DMC 촉매 452.6 mg으로 충전시켰다. 이어서, 약 70 rpm에서 교반하면서 온도를 105℃로 상승시켰다. 진공의 3배 적용에 의해 질소 대신 공기로 교환하고, 질소를 배기시켰다. 교반기 속도를 300 rpm으로 증가시킨 후에, 질소를 57분 동안 혼합물을 통해 상향으로 통과시키면서, 진공 펌프를 작동시켰고, 압력은 약 0.1 bar였다. 그 후에, 압력 0.5 bar를 질소로 달성하였고, 에틸렌 옥시드 (EO) 100 g 및 프로필렌 옥시드 (PO) 150 g을 공동으로 도입하여 중합을 출발하였다. 이 과정에서 압력은 2.07 bar로 상승하였다. 10분 후에, 압력은 다시 0.68 bar로 감소하고, 추가로 EO 5.116 kg 및 PO 7.558 kg을 혼합물로서 2.34 bar에서 1시간 53분에 걸쳐 도입하였다. 에폭시드 첨가 완료 31분 후에 완전 탈기를 위해 진공을 잔압 2.16 bar에서 적용하였다. 이르가녹스 1076 7.5 g을 첨가함으로써 생성물을 안정화시켜 약간 흐린 점성 액체 (OH 가 27.1 mg KOH/g, 25℃에서의 점도: 1636 mPas)를 수득하였다.
아크릴레이트 1 (성분 B1) (인 티오일트리스(옥시-4,1-페닐렌이미노카르보닐옥시에탄-2,1-디일) 트리아크릴레이트)의 제조:
500 ml 둥근 바닥 플라스크에서, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 0.1 g, 디부틸주석 (데스모라피드® Z, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)) 0.05 g 및 또한 에틸 아세테이트 중 트리스(p-이소시아네이토페닐) 티오포스페이트의 27% 용액 (데스모두르® RFE, 바이엘 머티리얼사이언스 아게 (독일 레버쿠젠)로부터의 제품) 213.07 g을 초기에 충전시키고, 60℃로 가열하였다. 그 후에, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 42.37 g을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 60℃에서 추가로 유지하였다. 이 후에 이를 냉각시키고, 감압 하에 에틸 아세테이트를 완전히 제거하여 생성물을 부분 결정질 고체로서 수득하였다.
아크릴레이트 2 (성분 B2) 2-({[3-(메틸술파닐)페닐]카르바모일}-옥시)에틸 프로프-2-에노에이트)의 제조:
100 ml 둥근 바닥 플라스크에서, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 0.02 g, 데스모라피드® Z 0.01 g, 3-(메틸티오)페닐 이소시아네이트 11.7 g을 처음에 충전시키고, 60℃로 가열하였다. 그 후에, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 8.2 g을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 60℃에서 추가로 유지하였다. 이 후에 이를 냉각시켜 생성물을 연황색 액체로서 수득하였다.
광개시제 시스템 1 (성분 C1)의 제조
유리 비커에서, 염료 1의 0.10 g, 염료 2의 0.05 g, 염료 3의 0.05 g, 공개시제 1의 1.50 g을 암실에서 또는 적합한 조명 하에서 N-에틸피롤리돈 3.50 g 중에 용해시켰다. 이 용액의 적절한 중량 백분율을 사용하여 실시예 매체를 제조하였다.
비광중합성 성분 (성분 D) (비스(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸) (2,2,4-트리메틸헥산-1,6-디일) 비스카르바메이트)의 제조:
50 ml 둥근 바닥 플라스크에서, 디부틸주석 디라우레이트 (데스모라피드 Z, 바이엘 머티리얼사이언스 아게, 독일 레버쿠젠) 0.02 g 및 2,4,4-트리메틸헥산 1,6-디이소시아네이트 (베스타나트 TMDI(Vestanat TMDI), 에보닉(Evonik; 독일)) 3.6 g을 처음에 충전시키고, 60℃로 가열하였다. 이 후에 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵탄-1-올 11.9 g을 적가하고, 이소시아네이트 함량이 0.1% 미만으로 떨어질 때까지 혼합물을 60℃에서 추가로 유지하였다. 이 후에 이것을 냉각시켜 생성물을 무색 오일로서 수득하였다.
겔화점 G겔 및 t겔 및 활성화 온도 TAkt의 측정을 위한, 광개시제 무함유 광중합체의 제조
표 1은 조사된 광중합체 배합물의 예를 목록화하여, 그의 조성과 관련된 겔화점 G겔 및 t겔 및 활성화 온도 TAkt를 측정하였다. 이러한 광중합체 배합물은 섹션 "진동 레오미터를 이용한 광중합체의 겔화점 G겔 및 t겔의 측정"에 기재된 프로토콜에 따라 제조하였다.
표 1: 겔화점 G겔 및 t겔의 측정을 위한, 광개시제 무함유 광중합체 배합물
광중합체 배합물의 활성화 온도 TAkt
표 2는 광중합체 배합물의 활성화 온도 TAkt의 결정 결과를 제시한다.
표 2: 다양한 광중합체 배합물의 활성화 온도의 측정.
시트 코팅 장치 상에서의 홀로그래픽 매체의 제조
연속 제조는 이제 본 발명의 광중합체 배합물 및 본 발명이 아닌 광중합체 배합물로부터의 필름 형태의 홀로그래픽 매체를 기재할 것이다.
도 3은 이용된 코팅 장치의 개략적인 구조를 나타낸다. 개개의 부품은 그안에서 하기 참조 기호를 갖는다:
1 원액 저장소 용기
2 계량 기구
3 진공 탈기 기구
4 필터
5 정적 혼합기
6 코팅 기구
7 순환 공기 건조기
8 캐리어 기판
9 커버 층
폴리올 성분 b)를 기록 단량체 B), 가소제 D), 촉매 c) 및 표면-활성 첨가제 빅® 310 (성분 E)과 점증적으로 혼합하여 광중합체 배합물을 제조하였다. 이어서, 성분 C)의 용액을 암실에서 혼합물에 첨가하고, 그 안에서 혼합하여 투명한 용액을 수득하였다. 필요하다면, 배합물을 60℃에서 간단하게 가열하여 출발 물질의 용해를 촉진하였다. 이 혼합물을 코팅 장치의 2개의 원액 저장소 용기 1 중 하나에 도입하였다. 두번째 원액 저장소 용기 1을 폴리이소시아네이트 성분 a)로 채웠다. 이어서, 성분 둘 다를 각각 계량 기구 2에 의해 진공 탈기 기구 3에 전달하고, 탈기시켰다. 이어서, 이들 각각을 필터 4를 통해 정적 혼합기 5 내로 통과시키고, 여기서 성분들을 혼합하여 광중합체 배합물을 형성하였다. 이어서, 수득된 액체 물질을 코팅 기구 6에 공급하였다.
코팅 기구 6은 본 발명의 경우에 종래의 블레이드-코팅 시스템 (닥터 블레이드)이다. 그러나, 대안으로서, 슬롯 다이를 이용하는 것이 또한 가능하다. 코팅 기구 6을 이용하여, 광중합체 배합물을 20℃의 가공 온도에서 175 μm 두께의 폴리카르보네이트 시트 형태의 캐리어 기판 8에 적용하고, 순환 공기 건조기 7에서 80℃의 가교 온도에서 5.8분 동안 건조시켰다. 이로써 필름 형태의 매체를 수득하고, 이어서 이것을 커버 층 9로서의 40 μm 두께의 폴리에틸렌 시트로 덮고, 권취하였다.
필름의 바람직한 표적 층 두께는 바람직하게는 10 내지 60 μm이며, 한편 제조된 홀로그래픽 시트에 대한 수득된 층 두께는 표 3에서 확인할 수 있다.
제조 속도는 바람직하게는 0.2 m/분 내지 300 m/분의 범위, 보다 바람직하게는 1.0 m/분 내지 50 m/분의 범위이다.
필름 형태의 홀로그래픽 매체의 대규모 산업적 생산을 제조하기 위한 본 발명의 광중합체 배합물의 적합성의 확인
상기 기재된 코팅 장치 상에서 광중합체 배합물로부터의 홀로그래픽 필름의 연속 제조는, 연속 균질 코팅이 달성된다면, 결정적으로, 첫째, 광중합체 배합물의 포트 수명 및, 둘째, 가교를 완성하기 위한 그의 반응 시간에 의존적이다. 2가지 측면이 하기에서 설명된다.
1. 적절한 가공 온도에서의 광중합체 혼합물의 포트 수명
연속 필름의 제조에서 매우 중요한 인자는 혼합 시작부터 적용 시점까지의 광중합체 배합물의 포트 수명이다. 적절한 가공 온도에서의 무한히 긴 포트 수명은 이것이 배합물의 문제점 없는 가공을 보장하기 때문에 바람직하다.
코팅 장치 상에서의 포트 수명은 코팅 장치의 하류에 있는 코팅된 캐리어 기판의 육안 검사에 의해 평가하였다. 포트 수명이 너무 짧은 경우에는, 코팅 과정 동안 코팅 장치 내에 있는 동안에도 여전히 점도가 유의하게 상승하였다. 이것은 코팅 작업 동안에 스트립 형성의 확산을 유도하고, 이는 극단의 경우에는 상당한 크기의 비코팅된 습윤 영역을 유도하는 것으로 밝혀졌다. 추가로, 길이 방향으로 확장되는 광중합체 클럼프가 캐리어 기판 상에서 관찰될 수 있다. 이러한 효과가 관찰되기까지의 시간은 다양한 시스템의 포트 수명을 평가하기 위한 척도를 구성하였다.
표 3: 광중합체 배합물의 활성화 온도 TAkt 대 코팅 장치 상에서의 그의 포트 수명
표 2 및 3의 결과는 활성화 온도 TAkt > 8300 K를 갖는 배합물이 실온에서 코팅 장치에서 긴 포트 수명을 갖는다는 것을 보여준다. 이것은 본 발명의 광중합체 배합물이 필름 형태의 홀로그래픽 매체의 효율적인 대규모 산업적 제조에 매우 유용하다는 것을 의미한다.
그 결과는 또한 활성화 온도 TAkt가 광중합체 배합물 중의 촉매 농도와 무관함을 보여준다. 따라서, 촉매 농도는 관련된 가교 온도에서 코팅 작업의 경제적 디자인에 부합하는 고정적인 소정 반응 시간이 달성되도록 조정될 수 있다. 이어서, 높은 활성화 온도 TAkt를 갖는 본 발명의 광중합체 배합물은 더 낮은 활성화 온도 TAkt를 갖는 일부 다른 것보다 실온에서 더 긴 포트 수명을 달성할 것이다.
놀랍게도, 본 발명의 의미 내에서 광중합체 배합물에 적합한 촉매를 선택하는 기준이 다양한 온도 T에서 측정된 겔화 시간 t겔에 대한, 진동 레오미터에서 결정될 수 있는 매트릭스 네트워크 형성 반응 활성화 온도 TAkt라는 것이 밝혀졌다. 이것은 가공 온도에서 일정한 수준의 출발 혼합물로부터 첫번째 점도 증가까지 (배합물이 이때까지 양호한 유동성을 나타냄) 재경화시킴으로써 포트 수명을 결정하고 (문헌 [Thomas Mezger, "Das Rheologie Handbuch", Vincentz Verlag Hannover, page 59]), 가교 온도에서 충분히 높은 저장 탄성률 G'에 도달하는 시간까지 재경화시킴으로써 권취성 또는 비블로킹성에 도달하는 시간을 결정하는 것이 논리적이기 때문에 놀라운 것이다. 즉, 유동학상으로 완전히 상이한 상태, 즉 액체 및 이미 고도로 가교된 상태에서의 시간 척도가 고려된다. 추가로, 이것은 또한 촉매 농도에 의존적이며, 이는 본 발명에 의해 다루어지는 문제점을 해결하는 것에 관련된 임의의 평가를 복잡하게 하였다. 겔화점은 정확히 그 사이에 있고, 첫번째 퍼콜레이션 가교 거대분자가 얻어지는 시점을 한정한다 (퍼콜레이션 역치). 분명히 그리고 놀랍게도 이 경우에 정확히 이러한 겔화 시간 t겔 및 그의 온도 의존성 (이는 촉매 농도와 무관한 TAkt 파라미터에 의해 표현됨)이 본 발명에 의해 다루어지는 문제점을 해결하기 위해 필요한 모든 정보를 함유한다.
2. 광중합체 매트릭스의 가교를 완성 또는 충분히 완성하기 위한 반응 시간:
특정 조건, 예컨대 예를 들어 특정 온도 하에서의 반응 시간 또는 체류 시간은 광중합체 필름의 권취성/비블로킹성 및 따라서 이러한 광중합체 필름의 제조에서의 제조 속도에 유의한 영향을 미치는 한가지 중요한 인자이다. 따라서, 가교 온도에서의 짧은 반응 시간이 바람직하다.
최종 생성물의 2가지 특징은 권취성의 평가에 결정적이다. 첫째로, 광중합체 필름 두께의 균일성은 시각적으로 중요하다. 웹의 수송 방향에서의 광중합체의 연부 영역은 여기서 특히 뚜렷하며 용이하게 평가가능하다. 보통, 여기서 층 두께에서의 약간의 비균등도는, 이것이 압력 적용시 보호 시트로 인한 물질 이동의 결과일 수 있다는 점에서 광중합체의 색소침착을 통해 평가될 수 있다.
광중합체 필름의 점착성이 추가로 중요한 측면이다. 점착성은 광중합체 필름으로부터 커버 층을 박리시킴으로써 평가된다. 이러한 작업 동안, 박리 동안 적용되는 힘 및 광중합체와 커버 층 사이에 인터페이스의 관측은 점착성의 실험 측정에 도달하는데 사용될 수 있다. 광중합체 필름이 커버 층의 박리 과정에서 파괴되면, 이것은 특히 광중합체와 커버 층 사이에 강력한 점착성에 대한 강한 지시이며, 이것은 결국 중합체의 불충분한 비블로킹성에 의해 야기된다.
물리학의 관점에서 보면, 우수한 권취성에 중요한 광중합체 배합물의 매트릭스 중합체의 3차원적 가교에 의해 충분히 높은 저장 탄성률 G'가 형성된다.
본 발명의 실시예 1 내지 3의 필름을 비교 실시예 1 내지 4의 필름과 비교시, 동일한 경화 조건 하에서 뚜렷하게 더 긴 포트 수명에도 불구하고, 본 발명의 광중합체 배합물은 또한 매우 양호한 권취성을 갖는 필름을 제공하였다. 필름은 매우 균질하고, 커버 층으로부터 손상 없이 쉽게 분리되었다.
Claims (24)
- 적어도 폴리올 성분, 폴리이소시아네이트 성분, 기록 단량체, 광개시제 및 촉매를 포함하고, 활성화 온도 ≥ 8300 K를 갖는 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물로서,
상기 활성화 온도는 폴리올 성분, 폴리이소시아네이트 성분, 기록 단량체 및 촉매를 사용하여 혼합물을 제조하고; 플레이트 간격 250 μm에서 일정 주파수 f 10 Hz 및 조절된 변형 진폭 10%에서의 진동 모드에서 레오미터의 플레이트-플레이트 측정 시스템을 이용하여, 온도 T = 303 K, 313 K, 328 K, 343 K 및 353 K에서, 적어도 시간 t겔에서 겔화점 G' = G" = G겔의 조건이 달성될 때까지 측정 시간 t에 대한 혼합물의 저장 탄성률 G' 및 손실 탄성률 G" 둘 다를 측정하고; t겔 대 상기 t겔이 결정될 때의 각각의 역 절대 온도 1/T의 로그 플롯을 확립하고; 선형 회귀를 이용하여, 하기 식
에 따라 플롯에서의 직선 기울기로서 활성화 온도 TAkt를 결정함으로써, 결정되는 광중합체 배합물. - 제1항에 있어서, 활성화 온도가 ≥ 8700 K인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항에 있어서, 활성화 온도가 ≥ 9500 K인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항에 있어서, 폴리올 성분이 1급 OH 기를 갖는 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항에 있어서, 폴리올 성분이 1급 OH 기를 갖는 이관능성 폴리에테르- 또는 폴리에스테르 또는 폴리에테르-폴리에스테르 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항에 있어서, 폴리이소시아네이트 성분이 지방족 폴리이소시아네이트 또는 지방족 예비중합체인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항에 있어서, 폴리이소시아네이트 성분이 1급 NCO 기를 갖는 지방족 폴리이소시아네이트 또는 예비중합체인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항에 있어서, 기록 단량체가 하나 이상의 일관능성 및 하나의 다관능성 우레탄 (메트)아크릴레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항에 있어서, 광개시제가, 흡수 스펙트럼이 400 내지 800 nm의 스펙트럼 영역을 적어도 부분적으로 포함하는 염료와, 상기 염료에 적합한 하나 이상의 공개시제와의 조합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항에 있어서, 가소제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제1항에 있어서, 촉매가 하기 화학식 II, III, IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
<화학식 II>
상기 식에서,
R은 쇄 내에서도 헤테로원자로 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 1 내지 30개 탄소 원자의 알킬 라디칼이고,
각각의 L은 서로 독립적으로 -O2C-R3 기이고, 여기서 R3은 쇄 내에서도 헤테로원자로 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 1 내지 30개 탄소 원자의 알킬 라디칼, 2 내지 30개 탄소 원자의 알케닐 라디칼, 또는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않는 치환 또는 비치환된 폴리시클릭 방향족 고리이다.
<화학식 III>
<화학식 IV>
상기 식에서, 각각의 M은 서로 독립적으로 -O2C-R4 기이고, 여기서 R4는 포화 또는 불포화 또는 헤테로원자-치환된 C1- 내지 C19-알킬 라디칼 또는 C2- 내지 C19 알케닐 라디칼이거나, 또는 방향족으로 또는 산소 또는 질소로 치환되거나 비치환된 C1- 내지 C18-알킬 라디칼이고, 여기서 화학식 III 및 IV에서의 M은 동일한 의미를 가질 필요는 없다.
<화학식 V>
상기 식에서, 각각의 Q는 서로 독립적으로 하기 화학식 Va의 유기 음이온이고,
<화학식 Va>
식 중, R5 및 R7은 각각 서로 독립적으로 헤테로원자-치환되거나 비치환된 C1- 내지 C18-알킬 라디칼 또는 C2-C18 알케닐 라디칼이거나, 또는 R5 및 R6은 합쳐져 가교, 또는 헤테로원자-치환되거나 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성하고, R6은 메틸 또는 수소이다. - 제1항에 있어서, 촉매가 하기 화학식 II, III, IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
<화학식 II>
상기 식에서,
R은 쇄 내에서도 헤테로원자로 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 1 내지 30개 탄소 원자의 알킬 라디칼이고,
각각의 L은 서로 독립적으로 -O2C-R3 기이고, 여기서 R3은 쇄 내에서도 헤테로원자로 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 1 내지 30개 탄소 원자의 알킬 라디칼, 2 내지 30개 탄소 원자의 알케닐 라디칼, 또는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않는 치환 또는 비치환된 폴리시클릭 방향족 고리이다.
<화학식 III>
<화학식 IV>
상기 식에서, 각각의 M은 서로 독립적으로 -O2C-R4 기이고, 여기서 R4는 포화 또는 불포화 또는 헤테로원자-치환된 C7- 내지 C9-알킬 라디칼이거나, 또는 방향족으로 또는 산소 또는 질소로 치환되거나 비치환된 C1- 내지 C18-알킬 라디칼이고, 여기서 화학식 III 및 IV에서의 M은 동일한 의미를 가질 필요는 없다.
<화학식 V>
상기 식에서, 각각의 Q는 서로 독립적으로 하기 화학식 Va의 유기 음이온이고,
<화학식 Va>
식 중, R5 및 R7은 각각 서로 독립적으로 헤테로원자-치환되거나 비치환된 C1- 내지 C18-알킬 라디칼 또는 C2-C18 알케닐 라디칼이거나, 또는 R5 및 R6은 합쳐져 가교, 또는 헤테로원자-치환되거나 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성하고, R6은 메틸 또는 수소이다. - 제1항에 있어서, 촉매가 하기 화학식 II, III, IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
<화학식 II>
상기 식에서,
R은 쇄 내에서도 헤테로원자로 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 1 내지 30개 탄소 원자의 알킬 라디칼이고,
각각의 L은 서로 독립적으로 -O2C-R3 기이고, 여기서 R3은 쇄 내에서도 헤테로원자로 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 1 내지 30개 탄소 원자의 알킬 라디칼, 2 내지 30개 탄소 원자의 알케닐 라디칼, 또는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않는 치환 또는 비치환된 폴리시클릭 방향족 고리이다.
<화학식 III>
<화학식 IV>
상기 식에서, 각각의 M은 서로 독립적으로 -O2C-R4 기이고, 여기서 R4는 포화 또는 불포화 또는 헤테로원자-치환된 C1- 내지 C19-알킬 라디칼 또는 C2- 내지 C19 알케닐 라디칼이거나, 또는 방향족으로 또는 산소 또는 질소로 치환되거나 비치환된 C1- 내지 C18-알킬 라디칼이고, 여기서 화학식 III 및 IV에서의 M은 동일한 의미를 가질 필요는 없다.
<화학식 V>
상기 식에서, 각각의 Q는 서로 독립적으로 하기 화학식 Va의 유기 음이온이고,
<화학식 Va>
식 중, R5 및 R7은 각각 서로 독립적으로 헤테로원자-치환되거나 비치환된 C1- 내지 C18-알킬 라디칼 또는 C2-C18 알케닐 라디칼이거나, 또는 R5 및 R6은 합쳐져 -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH=CH-CH=CH-, 또는 헤테로원자-치환되거나 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성하고, R6은 메틸 또는 수소이다. - 제12항에 있어서, R이 n-, i-, t-부틸 라디칼이거나, R3이 쇄 내에서도 헤테로원자로 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2 내지 17개 탄소 원자의 알케닐 라디칼 또는 1 내지 17개 탄소 원자의 알킬 라디칼이거나, 또는 R이 n-, i-, t-부틸 라디칼이고 R3이 쇄 내에서도 헤테로원자로 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2 내지 17개 탄소 원자의 알케닐 라디칼 또는 1 내지 17개 탄소 원자의 알킬 라디칼인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제12항에 있어서, R이 선형 또는 분지형 1 내지 12개 탄소 원자의 알킬 라디칼이거나, R3이 선형 또는 분지형 5 내지 11개 탄소 원자의 알킬 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 R이 선형 또는 분지형 1 내지 12개 탄소 원자의 알킬 라디칼이고 R3이 선형 또는 분지형 5 내지 11개 탄소 원자의 알킬 또는 알케닐 라디칼인 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- 제12항에 있어서, 각각의 L이 동일한 것을 특징으로 하는 광중합체 배합물.
- (I) 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 따른 광중합체 배합물을, 모든 구성성분을 혼합함으로써 제조하고,
(II) 광중합체 배합물을 가공 온도에서 가공하고,
(III) 가공 온도 초과의 가교 온도에서 우레탄 형성에 의해 경화시키는,
홀로그래픽 매체의 제조 방법. - 제18항에 있어서, 광중합체 배합물을 단계 (II)에서 필름 형태로 가공하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제19항에 있어서, 광중합체 배합물을 캐리어 기판에 평평하게 적용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제18항에 있어서, 가공 온도가 ≥ 15℃ 및 ≤ 40℃인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제18항에 있어서, 가교 온도가 ≥ 60℃ 및 ≤ 100℃인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제18항에 따른 방법에 의해 수득가능한 홀로그래픽 매체.
- 제23항에 있어서, 홀로그램의 제조에 사용되는 홀로그래픽 매체.
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