KR101831636B1 - 조엽오가피에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만의 예방, 개선 또는 치료를 위한 조성물 - Google Patents
조엽오가피에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만의 예방, 개선 또는 치료를 위한 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 조엽오가피의 잎에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만을 예방, 개선 또는 치료하는 약학적 조성물에 관한 것이다. (여기에서, 유효성분은 올레산의 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosides 임.)
더욱 상세하게는, 지방세포로의 분화를 억제하는 효능, 지방세포의 분화인자인 PPARγ와 C/EBPα의 발현을 억제하는 효능 및 AMPKα의 인산화를 유도하는 효능을 통해서, 비만을 예방, 개선 또는 치료할 수 있다.
더욱 상세하게는, 지방세포로의 분화를 억제하는 효능, 지방세포의 분화인자인 PPARγ와 C/EBPα의 발현을 억제하는 효능 및 AMPKα의 인산화를 유도하는 효능을 통해서, 비만을 예방, 개선 또는 치료할 수 있다.
Description
본 발명은 조엽오가피에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만의 예방, 개선 또는 치료를 위한 조성물에 관한 것이다.
더욱 상세하게는, 지방세포로의 분화를 억제하는 효능, 지방세포의 분화인자인 PPARγ와 C/EBPα의 발현을 억제하는 효능 및 AMPKα의 인산화를 유도하는 효능을 통해서, 비만을 예방, 개선 또는 치료할 수 있다.
비만은 최근 선진국을 중심으로 꾸준히 증가하고 있는 건강문제이며, 세계 보건 기구인 WHO에서는 전 세계적으로 비만 인구가 1억 명이 넘을 것으로 추측하고 있다.
또한, 비만은 그 자체로도 문제가 되기도 하지만 암, 고혈압, 당뇨병, 고지혈증, 대사 증후군과 같은 각종 성인병의 원인이 되므로, 비만을 치료하는 것은 많은 질병을 예방하는 방법이라고 할 수 있다.
앞서 서술한 것처럼 비만은 체내의 지방함량과 큰 관련이 있다. 혈장으로부터 유입된 지방산과 포도당이 지방세포에서 에스테르화하여 주로 중성지방 형태로 축적된다. 이러한 중성지방을 축적하는 지방세포는 보통 흰색 지방세포를 가리킨다. 즉 비만 상태에서 가장 눈에 띄는 변화는 흰색 지방조직(White Adiocyte Tissue)의 증가라고 볼 수 있다.
흰색 지방세포는 지방이 하나의 덩어리를 이루어 세포질과 핵을 가장자리로 밀어난 형태의 지방세포로서, 에너지 저장고 역할을 한다. 흰색 지방세포는 피부 아래에 위치한 피하지방이나 장막, 복막 및 장간막에 위치한 내장지방 등에 성긴 그물 모양의 결합조직 형태로 존재한다.
또한, 흰색 지방조직은 아디포카인(adipokine)을 분비하는 내분비 기관으로도 분류되며 신체의 항상성 유지에 중요한 역할을 하기도 한다.
그러나 필요 이상의 흰색 지방조직은 고혈압, 당뇨 등의 각종 성인병의 원인이 될 뿐만 아니라 장기에 결합되어 있는 흰색지방조직은 주변 장기에 지속적인 염증상태를 유도하기 때문에 몸 전체의 건강을 위해서는 흰색지방조직의 증가를 억제하는 것이 매우 중요하다 할 수 있다.
한편, 본 발명은 조엽오가피( Acanthopanax henryi ) 건조 잎의 추출물 및 분획물에서 분리된 성분을 이용하여 지방생성을 억제할 수 있는지를 확인하였다.
조엽오가피는 오가피나무에 속하는 식물로 호남성 등 중남부 지역에 널리 분포하고 있으며, 뿌리껍질이 약용부위로서 관절염, 피로회복 등의 효능이 있는 것으로 신농본초경에 기록되어 있다.
선행논문인 "조엽오가피의 식물화학적 성분연구"(2009년, 원광대학교 대학원 석사논문)에서는 뿌리껍질에 대하여 성분분리를 하여 10-hydroxy-2,8-decadiene-4,6-diynoic acid, 2,8,10-heptadecatriene-4,6-diynee, androstane-3,6,17-triol의 구조를 동정한 것이 기재되어 있다.
또한, 본 발명에서는 흰색지방 관련 실험을 진행하기 위해 가장 일반적으로 사용되는 3T3-L1 세포를 선택하였다.
3T3-L1 세포는 지방 전 세포(pre-adipocytes)로 성숙한 지방세포(mature-adipocytes)로 분화하면서 세포 내에 지방을 가지게 된다. 이러한 지방세포의 분화 과정에는 주로 2가지의 인자가 중요한 역할을 하게 된다.
그 두 가지 인자에는 peroxisome proliferator-activated receptor-gamma (PPARγ), CCAAT/enhancer binding protein α (C/EBPα) 가 있다. 이 두 가지 인자가 특정한 자극에 의해 증가하게 되면 pre-adipocytes는 mature-adipocytes로 분화하게 된다.
즉 이 두 가지 인자의 체내 발현량이 많아지면 흰색지방의 생성량은 증가하게 되고 이로 인해 비만해질 확률이 높아진다. 현재 비만 관련 연구들은 기본적으로 이 두 가지 인자를 억제함으로써 비만을 예방 혹은 치료할 수 있다고 보고 있다.
또한, 본 발명에서는 활성을 가지는 성분의 지방생성억제 메커니즘을 규명하기 위해 AMPKα의 활성을 확인하였다. AMPKα는 체내 에너지 대사의 항상성 유지에 관여하는 주요 인자로서 제2형 당뇨병, 비만, 대사질환, 수명, 암 등에 있어 많은 영역에 관여한다.
AMPKα의 인산화는 PPARγ 와 C/EBPα 의 발현량을 직접적으로 억제함으로써 지방생성을 억제하는 역할을 한다.
즉 활성을 가진 유효성분이 PPARγ 와 C/EBPα 를 직접적으로 억제하는지 또는 AMPKα의 활성화에 의한 억제인지를 명확히 하고자 AMPKα의 인산화 정도를 확인 하였다.
한편, 선행특허출원을 검토해보면 대한민국 공개특허공보 제10-2014-0046811호(2014.04.21. 공개)에 항비만 활성 한방 조성물에 대해서 기재되어 있다.
개략적으로 보면, 민들레, 두충, 생강, 오가피, 우슬, 홍화 및 해동피 각각의 추출물로 이루어진 조성물이 항비만 효과가 있다는 것이 기재되어 있는데, 이는 정해진 혼합비율에 따라 각 성분이 혼합되어 함께 항비만 효과를 내는 것이므로, 본 발명과는 관련성이 적다고 하겠다.
조엽오가피의 식물화학적 성분연구(2009년, 원광대학교 대학원 석사논문)
본 발명은 조엽오가피의 잎으로부터 비만을 예방, 개선 또는 치료할 수 있는 유효성분을 분리하여 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
본 발명은 상기 유효성분을 함유하도록 하여 비만을 예방, 개선 또는 치료할 수 있는 조성물을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
본 발명은, 조엽오가피의 잎에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만을 예방, 개선 또는 치료하는 약학적 조성물을 제공하여 기술적 과제를 해결하고자 한다. (여기에서, 유효성분은 올레산(Oleic acid)의 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosides 임.)
삭제
또한, 상기 유효성분은 지방세포로의 분화를 억제하는 효능, 지방세포의 분화인자인 PPARγ와 C/EBPα의 발현을 억제하는 효능 및 AMPKα의 인산화를 유도하는 효능을 보유하는 것을 특징으로 하는, 비만을 예방, 개선 또는 치료하는 약학적 조성물을 제공하여 기술적 과제를 해결하고자 한다.
본 발명에 따른 조성물은, 비만을 예방, 개선 또는 치료할 수 있는 효과를 보유하고 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 지방세포로의 분화를 억제하는 효능, 지방세포의 분화인자인 PPARγ와 C/EBPα의 발현을 억제하는 효능 및 AMPKα의 인산화를 유도하는 효능을 보유하고 있다.
도 1은 3T3-L1 세포에 대한 유효성분의 농도에 따른 독성여부를 분석한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2는 3T3-L1 세포에 대한 유효성분의 지방생성 억제 효과를 나타내는 현미경상의 사진 및 그 정도를 수치화한 그래프이다.
도 3은 유효성분을 3T3-L1 세포에 투여하여 지방분화 과정 중에서 발현되는 기본 인자인 PPARγ, C/EBPα 단백질 발현 억제 정도를 웨스턴 블롯(western blot) 실험법을 통해 분석한 결과이다.
도 4는 유효성분이 분화인자인 PPARγ, C/EBPα의 mRNA 발현 억제 정도를 Real Time RT-PCR로 실험하여 분석한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 5는 유효성분이 AMPKα 의 인산화를 유도하는지를 웨스턴 블롯(western blot)을 통하여 나타낸 결과이다.
도 6은 유효성분의 구조를 나타내는 도면이다.
도 2는 3T3-L1 세포에 대한 유효성분의 지방생성 억제 효과를 나타내는 현미경상의 사진 및 그 정도를 수치화한 그래프이다.
도 3은 유효성분을 3T3-L1 세포에 투여하여 지방분화 과정 중에서 발현되는 기본 인자인 PPARγ, C/EBPα 단백질 발현 억제 정도를 웨스턴 블롯(western blot) 실험법을 통해 분석한 결과이다.
도 4는 유효성분이 분화인자인 PPARγ, C/EBPα의 mRNA 발현 억제 정도를 Real Time RT-PCR로 실험하여 분석한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 5는 유효성분이 AMPKα 의 인산화를 유도하는지를 웨스턴 블롯(western blot)을 통하여 나타낸 결과이다.
도 6은 유효성분의 구조를 나타내는 도면이다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 안 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
따라서 본 명세서에 기재된 실험예와 참고예는 본 발명의 가장 바람직한 일실시예에 불과한 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
실시예 1. 조엽오가피의 잎에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만의 예방, 개선 또는 치료를 위한 조성물 제조
1-1. 조엽오가피(
Acanthopanax henryi
) 추출물 및 분획물로부터의 유효성분 분리
조엽오가피(Acanthopanax henryi)의 풍건된 잎 10kg을 잘게 자른 후, MeOH (3 ×100 L)를 사용하여 상온에서 7일씩 3회 추출한다. 이 추출물을 감압농축건조해서 얻은 0.8kg의 짙은 녹색 잔여물을 물(H2O)에 현탁화 한 후, 석유에테르(petroleum ether)로 분획(partition)을 진행하였다.
물 층은 EtOH/H2O (0, 30 %, 50 %, 75 %, 95 %)의 용매 조건으로 매크로 포러스 수지 (D101, 6.5 Kg)상의 컬럼 크로마토 그래피 (CC)를 진행하여 5가지 분획물을 얻었다 (1-5).
분획물 4 (75 % EtOH/H2O，14.0 g)는 CHCl3/MeOH/H2O(30:1:0/1:1:0.2)의 용매조건으로 silica gel CC를 진행하여 15개의 분획물 (A-O)을 얻었다. 분획물 K (CHCl3/MeOH/H2O=4:1:0.1,200-219#,0.95g)는 CHCl3/MeOH/H2O(6:1:0.1/2:1:0.15)의 용매조건으로 silica gel CC를 다시 진행하여 6개의 분획물 (K1-K6)을 얻었다. K2는 CHCl3/MeOH/H2O=5:1:0.1→3:1:0.1의 용매조건으로 silica gel CC를 진행한 뒤 Sephadex LH-20 (MeOH)를 진행하여, 11-1 (35.0 mg)을 분리하였다.
1-2. 유효성분 분리
상기에서 분리된 11-1은 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosides 성분이다.(CAS :400031-32-5, C47H76O17 , Molecular weight :913.10, 구조: 도 6 참조)
1-3. 유효성분을 함유하는 조성물의 제조
삭제
유효성분을 함유하는 약학적 조성물, 식품 조성물 또는 의약외품 조성물을 다음과 같이 제조한다.
약학적 조성물로 이용되기 위하여는 약제학적 분야에서의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있으며, 그 자체 또는 약학적으로 허용되는 담체, 부형제, 희석제 등과 혼합하여 분말, 과립, 정제, 캡슐제 또는 주사제 등의 제형으로 제조되어 사용될 수 있다. 또한 이들은 경구 또는 비경구로 투여될 수 있다.
약학적 조성물의 유효 투여량은 체내에서 활성성분의 흡수도, 물활성화율 및 배설속도, 환자의 연령, 성별 및 상태, 치료할 질환의 중증 정도 등에 따라 적절히 선택될 수 있다.
약학적 조성물을 이용하여 환, 과립, 음료, 타블렛, 캅셀 등의 제형을 제조할 수 있으며, 이 경우에 각 제형을 제조하기 위하여 첨가제가 추가될 수 있음은 물론이다.
식품 조성물로 이용되는 경우에는, 식품학적으로 허용되는 첨가제를 이용하여 건강기능식품으로 제조하여 제공한다. 건강기능식품의 경우, 기능성 음료, 건강보조식품, 차, 과자류 등과 같이 다양한 형태로 제공될 수 있다.
의약외품 조성물로 이용하는 경우에는, 각 의약외품의 용도에 맞게 본 발명에 따른 조성물을 적용하여 제공할 수 있다.
실험예 1. 유효성분의 3T3-L1 세포 독성
1-1. 실험준비
3T3-L1을 96well에서 배양한다. 96well의 바닥이 세포로 가득차면 유효성분 을 일정 농도(1, 5 μg/ml)로 처리를 한다. 처리 후, 48시간 뒤에 각 well에 MTS시약을 10μl 첨가하고 4시간 동안 incubator에서 배양한다.
그 후, 흡광도를 측정하여 각 농도별에서의 Blank와의 세포 생존율을 비교하여 독성이 없는 농도에서 실험을 진행한다.
1-2. 실험결과
도 1은 3T3-L1 세포에 대한 유효성분의 농도에 따른 독성여부를 분석한 결과를 나타내는 그래프이다. * 표시된 군은 Blank와 유의성을 나타내는 군이며 세포에 대하여 독성을 나타내는 것을 의미한다. (도면에서는 유효성분을 AH 11-1로 표기함.)
도 2를 참조하면, 유효성분 5μg/ml 투여군에서 세포독성이 있는 것으로 나타났다.
실험예 2. 유효성분의 지방생성 억제
2-1. 실험준비
<in-virto상에서의 지방 분화 모델>
3T3-L1을 6well에서 cell이 dish바닥에 가득 찰 때까지 배양한다. cell이 가득 찬 후 1 ~ 2일 정도 더 유지시킨다. 그 후, MDI시약을 각 well에 처리한다. MDI시약 처리 48시간 후에 성분 유효성분을 처리한다. 약물 처리를 하는 동시에 각 well에 insuin을 1uM로 처리한다. Blank군은 아무것도 처리를 하지 않으며, Control군은 분화시약과 insulin만을 처리하며 성분 유효성분은 독성이 없는 농도를 추가로 처리한다 (1 μg/ml).
약물처리 후 48시간 뒤에 배양액을 모두 버리고 insulin이 1uM로 첨가된 배양액을 첨가하여 48시간을 더 유지시키는데 Blank군은 insulin도 처리하지 않는다.
배양액은 Blank군은 10% carf serum(CS)이 포한된 Dulbecco's modified Eagle's medium(DMEM)에서 배양하였으며 나머지 군은 10% fetal bovine serum(FBS)가 포함된 Dulbecco's modified Eagle's medium(DMEM)에서 배양하였다. 배양 조건은 5% CO2 , 37℃이다.
<Oil Red O Staining을 통한 지방 억제효과 확인>
분화가 끝난 6well을 가지고 실험을 한다. 배양액을 모두 제거한 뒤 세포를 10% formaldehyde로 상온에서 2시간 이상 고정 시킨다. 고정 후, formaldehyde를 모두 제거하고 2ml의 60% iso-propanol로 washing해 준다. iso-proanol을 모두 제거하여 완전히 마르게 한 뒤, Oil Red O 시약을 각 well에 1ml씩 넣고 10~30분 정도를 상온에 둔다.
시간이 지나면 Oil Red O 시약을 모두 제거한 뒤 D.W로 3ml정도로 3~4회 각 well을 washing해 준다. washing이 끝나면 현미경을 통해 cell의 염색정도를 사진으로 찍고(도면 2) 그 후 각 well에 100% iso-propanol 2ml씩 첨가하여 염색된 Oil Red O 시약을 녹여 흡광도로 분화 정도를 측정한다.
2-2. 실험결과
도 2는 3T3-L1 세포에 대한 유효성분의 지방생성 억제 효과를 나타내는 현미경상의 사진 및 그 정도를 수치화한 그래프이다.
도 2를 참조하면, control 군에 비해 유효성분은 지방생성을 억제하였으며 현미경 사진 상으로도 control 군과 비교 시 붉게 염색된 부분이 감소되어 있는 것을 확인할 수 있다.
실험예 3. 유효성분의 PPARγ, C/EBPα 단백질 발현 억제
3-1. 실험준비
분화된 세포를 scraper를 사용하여 모은 후 lysis buffer (Santa Cruz, CA, USA)로 용해시켰다. 여기에 5X sample buffer(62.5nM Tris-HCl, pH 6.8, 2% sodium dodecyl sulfate (SDS), 20% glycerol, 10% 2-mercaptoethanol)를 첨가하여 95℃에서 5분간 가열하였다. 이렇게 단백질을 7.5% SDS-polyacrylamide gel에 전기영동하고, nitrocellulose membrane에 옮긴 후, 0.05% TBST 용액에 5% skim milk가 함유된 buffer로 상온에서 1시간 동안 blocking하였다.
1차 항체로 PPARγ, C/EBPα 항체를 넣고 반응시킨 후, 0.1% PBST 용액으로 3번 씻어내었다. 2차 항체를 넣고 1 시간 동안 반응시킨 후, 0.1% PBST 용액으로 3번 씻어내었다. 세척 후, ECL detection 용액을 사용하여 결과를 확인하였다. 이 실험에서 loading control로 GAPDH를 사용하였다.
3-2. 실험결과
도 3은 유효성분을 3T3-L1 세포에 투여하여 지방분화 과정 중에서 발현되는 기본 인자인 PPARγ, C/EBPα 단백질 발현 억제 정도를 웨스턴 블롯(western blot) 실험법을 통해 분석한 결과이다.
도 3을 참조하면, 유효성분은 PPARγ와 C/EBPα의 단백질 발현량을 억제한 것을 확인할 수 있다.
실험예 4. 유효성분의 PPARγ, C/EBPα의 mRNA 발현 억제
4-1. 실험준비
분화유도가 끝난 6well을 가지고 실험을 한다. RNA extract kit(QIAzen, 79306 )를 사용하여 RNA를 추출한다. 추출후 Power SYBR Green PCR Master Mix(Applied Biosystems, 4368577)를 사용하여 mRNA 발현량을 비교한다.
이때 각 primer의 sequence는 다음과 같다.
GAPDH(F) : AAC TTT GGC ATT GTG GAA GG
GAPDH(R) : GGA TGC AGG GAT GAT GTT CT
PPAR-r2(F) : TTT TCA AGG GTG CCA GTT TC
PPAR-r2(R) : TTA TTC ATC AGG GAG GCC AG
C/EBPa(F) : GCC GAG ATA AAG CCA AAC AA
C/EBPa(R) : CCT TGA CCA AGG AGC TCT CA
4-2. 실험결과
도 4는 유효성분이 분화인자인 PPARγ, C/EBPα의 mRNA 발현 억제 정도를 Real Time RT-PCR로 실험하여 분석한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 4를 참조하면, 1μg/ml 투여군에서 PPARγ 및 C/EBPα의 mRNA 발현량을 컨트롤군에 비하여 감소시켰음을 확인할 수 있다.
실험예 5. 유효성분의 AMPKα 인산화 유도
5-1. 실험준비
분화된 세포를 scraper를 사용하여 모은 후 lysis buffer (Santa Cruz, CA, USA)로 용해시켰다. 여기에 5X sample buffer(62.5nM Tris-HCl, pH 6.8, 2% sodium dodecyl sulfate (SDS), 20% glycerol, 10% 2-mercaptoethanol)를 첨가하여 95℃에서 5분간 가열하였다. 이렇게 단백질을 7.5% SDS-polyacrylamide gel에 전기영동하고, nitrocellulose membrane에 옮긴 후, 0.1% PBST 용액에 5% skim milk가 함유된 buffer로 상온에서 1시간 동안 blocking하였다. 1차 항체로 AMPKα 항체를 넣고 반응시킨 후, 0.1% PBST 용액으로 3번 씻어내었다. 2차 항체를 넣고 1 시간 동안 반응시킨 후, 0.1% PBST 용액으로 3번 씻어내었다. 그 후, ECL detection 용액을 사용하여 인산화 정도를 확인하였다.
5-2. 실험결과
도 5는 유효성분이 AMPKα 의 인산화를 유도하는지를 웨스턴 블롯(western blot)을 통하여 나타낸 결과이다.
도 5를 참조하면, 유효성분이 AMPKα의 인산화를 유도하였음을 확인할 수 있다.
Claims (5)
- 조엽오가피(Acanthopanax Henryi)의 잎에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만을 예방, 개선 또는 치료하는 약학적 조성물.
(여기에서, 유효성분은 올레산(Oleic acid)의 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosides 임.)
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 유효성분은 지방세포로의 분화를 억제하는 효능, 지방세포의 분화인자인 PPARγ와 C/EBPα의 발현을 억제하는 효능 및 AMPKα의 인산화를 유도하는 효능을 보유하는 것을 특징으로 하는, 비만을 예방, 개선 또는 치료하는 약학적 조성물.
- 조엽오가피(Acanthopanax Henryi)의 잎에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만을 예방 또는 개선하는 식품 조성물.
(여기에서, 유효성분은 올레산(Oleic acid)의 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosides 임.)
- 조엽오가피(Acanthopanax Henryi)의 잎에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만을 예방 또는 개선하는 의약외품 조성물.
(여기에서, 유효성분은 올레산(Oleic acid)의 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosides 임.)
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|---|---|---|---|
| KR1020160014426A KR101831636B1 (ko) | 2016-02-04 | 2016-02-04 | 조엽오가피에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만의 예방, 개선 또는 치료를 위한 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160014426A KR101831636B1 (ko) | 2016-02-04 | 2016-02-04 | 조엽오가피에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만의 예방, 개선 또는 치료를 위한 조성물 |
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|---|---|
| KR20170093012A KR20170093012A (ko) | 2017-08-14 |
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ID=60142051
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| KR1020160014426A KR101831636B1 (ko) | 2016-02-04 | 2016-02-04 | 조엽오가피에서 분리동정된 유효성분을 함유하는 비만의 예방, 개선 또는 치료를 위한 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101831636B1 (ko) |
-
2016
- 2016-02-04 KR KR1020160014426A patent/KR101831636B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Chemistry of Natural Compounds, 37(2), 173-176, 2001. |
| Natural Product Sciences, 21(3), 196-204, 2015. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170093012A (ko) | 2017-08-14 |
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