KR101829180B1

KR101829180B1 - 고주파 기술용 컴포넌트 및 액정 매질

Info

Publication number: KR101829180B1
Application number: KR1020177016804A
Authority: KR
Inventors: 아츠타카 마나베; 마르크 고에벨; 다그마르 클라스; 엘비라 몬테네그로; 데틀레프 파울루쓰
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2009-09-25
Filing date: 2010-09-14
Publication date: 2018-02-13
Also published as: JP2016164252A; US9790426B2; KR101784535B1; JP2013506016A; KR20170075019A; TWI589680B; CN102510891B; CN102510891A; TW201118156A; JP5995722B2; WO2011035863A8; DE102010045370A1; KR20120099223A; EP2480629A1; EP2480629B1; US20120182200A1; WO2011035863A1

Abstract

본 발명은 치환기가 특허청구범위 및 명세서에 정의된 의미를 갖는 하기 화학식 Ⅰ의 액정 화합물 및 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 또한 함유하는 액정 매질을 포함하는 고주파 기술용 또는 전자기 스펙트럼의 마이크로파 범위와 밀리미터파 범위용 컴포넌트, 및 상응하는 신규의 액정 매질, 상기 컴포넌트의 제조 및 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 컴포넌트는 마이크로파 및 밀리미터파의 어레이 안테나 및, 특히 소위 "리플렉트어레이(reflectarray)"로 채택할 수 있는, 마이크로파 범위 및 밀리미터파 범위에서의 이상기(phase shifter)에 특히 적합할 수 있다.
화학식 I

Description

고주파 기술용 컴포넌트 및 액정 매질{COMPONENTS FOR HIGH-FREQUENCY TECHNOLOGY AND LIQUID CRYSTAL MEDIA}

본 발명은 마이크로파 또는 밀리미터파 범위로 작동되는 고주파 기술용 신규한 컴포넌트, 특히 고주파 장치용 컴포넌트, 특히 안테나, 특히 기가헤르츠 범위용 안테나에 관한 것이다. 상기 컴포넌트는, 예를 들어 조정가능한 정상렬(phased-array) 안테나, 또는 리플렉트어레이(reflectarray)에 기초한 마이크로파 안테나의 조정가능한 셀를 위한 마이크로파의 이상(phase shifting)을 위한 특정 액정, 화학적 화합물 또는 이들로 이루어진 액정 매질을 이용한다.

오래전부터 액정 매질은 정보를 표시하기 위해 전기-광학 디스플레이(액정 디스플레이 - LCD)에서 사용되어 왔다.

트라이페닐다이아세틸렌으로도 공지된, 중심 페닐렌 고리에 추가적인 알킬 치환기를 갖는 비스톨란(Bistolan) 화합물은, 당해 분야의 숙련자에게 충분히 공지되어 있다.

예를 들어, 문헌[Wu, S.-T., Hsu, C.-S. and Shyu, K.-F., Appl. Phys. Lett., 74 (3), (1999), pages 344-346]에 기재된 바와 같이 하기 화학식의 측면 메틸 기를 포함하는 다양한 액정 매질의 비스톨란 화합물을 나타낸다.

측면 메틸 기를 포함하는 액정 비스톨란 화합물 이외에, 문헌[Hsu, C. S., Shyu, K. F., Chuang, Y. Y. and Wu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2) (2000), pages 283-287]은 측면 에틸 기를 함유하는 상응하는 화합물을 또한 개시하고, 특히 광학적으로 위상 배열된 액정 중에서의 이의 용도를 제안한다.

문헌[Dabrowski, R., Kula, P., Gauza, S., Dziadiszek, J., Urban, S. and Wu, S.-T., IDRC 08, (2008), pages 35-38]은 하기 화학식의 강한 양성 유전율의 아이소티오시아나토비스톨란 화합물 이외에, 중심 고리에 측면 메틸 기가 있거나 없는 중성 유전율의 비스톨란 화합물을 개시한다.

그러나, 최근에 액정 매질은 또한 예를 들어, 독일특허 제10 2004 029 429 A호 및 일본특허 제2005-120208 (A)호에 개시된 바와 같이 마이크로파 기술용 콤포넌트에서의 용도가 제안되고 있다.

고주파 기술에서 액정 매질의 산업적으로 가치있는 적용은, 가변 전압에 의해, 특히 기가헤르츠 범위를 위해 조절될 수 있는 이들의 유전적 특성에 기초한다. 이는 임의의 움직이는 부분을 포함하지 않는 조정가능한 안테나 구조를 가능하게 한다(문헌[A. Gaebler, A. Moessinger, F. Goelden, et al., "Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves", International Journal of Antennas and Propagation, Volume 2009, Article ID 876989, (2009), pages 1-7, doi:10.1155/2009/876989]).

문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34^th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]은 특히 9 GHz의 주파수에서 공지의 단일 액정 물질 K15(독일, 메르크 카게아아(Merck KGaA))의 특성을 기재하고 있다.

독일특허 제10 2004 029 429 A호는 마이크로파 기술, 특히 이상기(phase shifter)에서 액정 매질의 사용을 기재하고 있다. 독일특허 제10 2004 029 429 A호는 상응하는 주파수 범위에서의 액정 매질의 특성에 대해서 이미 조사하였다.

고주파 기술에 사용하기 위해, 특히 지금까지의 것과는 특이적이며 비통상적인 특성 또는 특성들의 조합을 갖는 액정 매질이 요구된다.

문헌[A. Gaebler, F. Goelden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach", 12MTC　2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467]은 공지의 액정 혼합물 E7(또한, 독일, 메르크 카게아아)의 상응하는 특성을 기재하고 있다.

독일특허 제10 2004 029 429 A호는 마이크로파 기술, 특히 이상기에서의 액정 매질의 사용을 기재하고 있다. 독일특허 제10 2004 029 429 A호는 상응하는 주파수 범위에서의 액정 매질의 특성에 대해서 이미 조사하였다. 또한, 이 문헌은 하기 화학식의 화합물을 포함하는 액정 매질을 기재하고 있다:

이외에

.

그러나, 종래 조성물은 심각한 단점을 갖고 있다. 다른 결함 외에도, 상기 조성물의 대부분은 불리하게 높은 손실 및/또는 부적당한 이상 또는 부적당한 물질 품질(η)을 초래한다.

따라서, 개선된 특성을 갖는 신규의 액정 매질이 필요하다. 특히, 마이크로파 범위에서의 손실이 감소되어야 하고, 물질 품질의 개선이 필요하다.

또한, 컴포넌트의 저온 거동에서의 개선에 대한 요구가 있다. 작동 특성 및 또한 보존 기간(shelf life) 모두에서의 개선이 필요하다.

따라서, 상응하는 실제 용도에 적합한 특성을 갖는 액정 매질에 대한 요구가 상당하다.

놀랍게도, 이제 종래 기술의 물질에서의 단점을 갖지 않거나 적어도 상당히 감소된 정도로만 갖는, 필요한 경우, 액정 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 매질을 사용하는, 고주파 기술용 컴포넌트를 달성할 수 있음이 밝혀졌다.

따라서, 본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 액정 화합물을 포함하거나, 또는 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 액정 매질을 포함하는 고주파 기술 또는 전자기 스펙트럼의 마이크로파 범위 및/또는 밀리미터파 범위용 컴포넌트에 관한 것이다:

[화학식 Ⅰ]

상기 식에서,R¹¹ 내지 R¹³은 서로 독립적으로 각각 탄소수 1 내지 15의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 각각 탄소수 2 내지 15의 비플루오르화된 알케닐, 비플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 또는 각각 탄소수 15 이하의 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알킬사이클로알케닐, 알킬사이클로알킬알킬 또는 알킬사이클로알케닐알킬이고,

바람직하게는 R¹¹및 R¹²는 서로 독립적으로 각각 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 각각 탄소수 2 내지 7의 비플루오르화된 알케닐, 비플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬이고,

특히 바람직하게는 R¹¹은 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬, 또는 각각 탄소수 2 내지 7의 비플루오르화된 알케닐, 비플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬이고,

특히 바람직하게는 R¹²는 각각 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시이고,

바람직하게는 R¹³은 탄소수 1 내지 5의 비플루오르화된 알킬, 탄소수 3 내지 7의 비플루오르화된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 탄소수 4 내지 12의 비플루오르화된 알킬사이클로헥실 또는 비플루오르화된 사이클로헥실알킬, 또는 탄소수 5 내지 15의 비플루오르화된 알킬사이코로헥실알킬, 특히 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로헥실, 특히 가장 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게 메틸, 에틸 또는 n-프로필이다.

본 발명의 제 1 바람직한 실시양태에서, 고주파 기술용 컴포넌트가 화학식 Ⅰ의 액정 화합물, 또는 2개 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 액정 혼합물을포함한다.

상기 고주파 기술용 컴포넌트가 화학식 Ⅰ의 단일 액정 화합물을 포함하는 경우,

상기 화학식에서 R¹¹ 및 R¹²는 바람직하게는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 비플루오르화된 알콕시이고,

상기 화학식에서 R¹³은 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필, 특히 바람직하게는 에틸이고,

특히 바람직하게는, R¹¹ 및 R¹²중 하나는 알킬이고, 다른 하나는 알킬 또는 알콕시이며, 특히 가장 바람직하게는 R¹¹ 및 R¹²는 서로 상이한 의미를 갖는다.

고주파 기술용 컴포넌트가 상기 화학식 Ⅰ의 화합물의 액정 혼합물을 포함하는 경우, 상기 혼합물이 2, 3, 4개 또는 그 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물로 이루어지고, 상기 경우에 제공된 개별적인 변수에 대한 조건은, 바람직하게는 각각의 경우에 적용된다.

본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 고주파 기술용 컴포넌트는 첫번째 성분인, 하나 이상의 상기 화학식 Ⅰ의 화합물로 이루어진 성분 A, 및

하기 정의된 성분 B 내지 E의 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 성분을 포함하는 액정 매질을 포함한다:

10.0 이상의 유전이방성을 갖는 강한 양성 유전율의 성분 B,

-5.0 이하의 유전이방성을 갖는 강한 음성 유전율의 성분 C,

-5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위의 유전이방성을 갖고 7개 이상의 5- 또는 6-원 고리를 갖는 화합물로 이루어진 추가 성분 D, 및

-5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위의 유전이방성을 갖고, 6개 이하의 5- 또는 6-원 고리를 갖는 화합물로 이루어진 추가 성분 E.

5-원 고리의 전형적인 예는

,

등이다.

6-원 고리의 전형적인 예는

및

이다.

또한, 5- 및 6-원 고리는 이종 고리뿐만 아니라, 포화되거나 부분적으로 포화된 고리를 포함한다.

본원의 목적은, 예를 들어,

및

과 같이, 상기 고리 중 2개로 이루어진, 즉 2개의 5-원 고리, 1개의 5-원 고리 및 1개의 6-원 고리, 또는 2개의 6-원 고리로 이루어진 축합된 고리 시스템이 성분 D 또는 E를 위한 화합물의 배분에서 하나의 상기 5- 또는 6-원 고리로서 계수된다.

마찬가지로, 예를 들어,

및

과 같이, 장방향의 분자에 혼입된 상기 고리 중 3개 이상의 조합으로 이루어진 축합된 고리 시스템은 2개의 상기 5- 또는 6-원 고리로서 계수된다.

그에 반해서, 예를 들어,

및

과 같이, 횡방향의 분자에 혼입된 축합된 고리 시스템은 하나의 상기 5- 또는 6-원 고리로서 계수된다.

본 발명은 또한 직접적으로 종래 액정 매질과 하기에 기술된 액정 매질, 및 전기-광학 디스플레이와 고주파 기술용 컴포넌트에서의 이의 용도에 관한 것이다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질이 바람직하게는 하기 화학식 Ⅰ-1 내지 Ⅰ-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 Ⅰ-1 및/또는 Ⅰ-2 및/또는 Ⅰ-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 Ⅰ-1 및 Ⅰ-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅰ-1]

[화학식 Ⅰ-2]

[화학식 Ⅰ-3]

상기 식에서,

A¹은 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로헥실, 특히 바람직하게는 사이클로프로필 또는 사이클로헥실, 매우 특히 바람직하게는 사이클로프로필이고,

또한 다른 변수들은 상기 화학식 Ⅰ에 개시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는

R¹¹은 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬이고,

R¹²는 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬 또는 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알콕시이다.

성분 A 이외에, 본 발명에 따른 상기 매질은 바람직하게는 2개의 성분 B 및 C로부터 선택된 성분 및 선택적으로 추가의 성분 D 및/또는 E를 포함한다.

본 발명에 따른 상기 매질은, 성분 A 내지 E로 이루어진 군으로부터 선택된, 바람직하게는 2, 3 또는 4개, 특히 바람직하게는 2 또는 3개의 성분을 포함한다. 상기 매질은 바람직하게는

성분 A 및 성분 B, 또는

성분 A, 성분 B 및 성분 D 및/또는 E, 또는

성분 A 및 성분 C, 또는

성분 A, 성분 C 및 성분 D 및/또는 E를 포함한다.

본 발명에 따른 상기 매질은 바람직하게 성분 B를 포함하고 성분 C를 포함하지 않거나, 또는 그 반대다.

강한 양성 유전율의 성분 B는 바람직하게는 20.0 이상, 더욱 바람직하게는 25.0 이상, 특히 바람직하게는 30.0 이상, 특히 매우 바람직하게는 40.0 이상의 유전이방성을 갖는다.

강한 음성 유전율의 성분 C는 -7.0 이하, 더욱 바람직하게는 -8.0 이하, 특히 바람직하게는 -10.0 이하, 특히 매우 바람직하게는 -15.0 미만의 유전이방성을 갖는다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 성분 B는 하기 화학식 ⅡA 내지 ⅡC의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:

[화학식 ⅡA]

[화학식 ⅡB]

[화학식 ⅡC]

상기 식에서,

R²¹은 각각 탄소수 1 내지 15의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 각각 탄소수 2 내지 15의 비플루오르화된 알케닐, 비플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬, 특히 바람직하게는 n-알킬이고,

R²²는 H, 또는 각각 탄소수 1 내지 5, 바람직하게는 1 내지 3, 특히 바람직하게는 3의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시이고,

및

는 서로 독립적으로 1회 초과로 발생하는 경우, 이들은 또한 각각의 경우에 서로 독립적으로

또는

이고, 바람직하게는

또는

이고,

n 및 m은 서로 독립적으로 1 또는 2이고, 바람직하게는 (n+m)은 3 또는 4이고, 특히 바람직하게는 n은 2이고,

X²는 F, Cl,-CF₃또는 -OCF₃, 바람직하게는 F 또는 Cl, 특히 바람직하게는 F이고,

Y²는 F, Cl, -CF₃, -OCF₃ 또는 CN, 바람직하게는 CN이고,

Z²는 H 또는 F이다.

바람직한 화학식 ⅡA의 화합물은 하기 화학식 ⅡA의 화합물이다:

[화학식 ⅡA-1]

상기 식에서,

R²¹은 상기 정의된 의미를 갖는다.

바람직한 화학식 ⅡB의 화합물은 하기 화학식 ⅡB-1 및 ⅡB-2의 화합물이다:

[화학식 ⅡB-1]

[화학식 ⅡB-2]

상기 식에서,

R²¹은 상기 정의된 의미를 갖는다.

바람직한 화학식 ⅡC의 화합물은 하기 화학식 ⅡC-1 및 Ⅱ-C2의 화합물이다:

[화학식 ⅡC-1]

[화학식 Ⅱ-C2]

상기 식에서,

R²¹, R²² 및 X²는 각각 상기 정의된 의미를 갖는다.

본원의 바람직한 실시양태에서, 성분 C는 화학식 ⅢA 및 ⅢB의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:

[화학식 ⅢA]

[화학식 ⅢB]

상기 식에서,

R³¹ 및 R³²는 서로 독립적으로 화학식 ⅡA의 R²¹에 대해 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 R³¹은 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_Z이고, R³²는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 범위, 바람직하게는 1 내지 7의 범위, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 범위의 정수이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R³¹ 및 R³²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1)이다.

바람직한 화학식 ⅢB의 화합물은 하기 화학식 ⅢB-1 및 ⅢB-2의 화합물이다:

[화학식 ⅢB-1]

[화학식 ⅢB-2]

상기 식에서,

n 또는 m은 각각 상기 화학식 ⅢB에 대해 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 서로 독립적으로 1 내지 7의 범위의 정수이다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 성분 D는 하나 이상의 하기 화학식 Ⅳ의 화합물을 포함한다:

[화학식 Ⅳ]

상기 식에서,

R⁴¹및 R⁴²는 서로 독립적으로 화학식 Ⅰ의 R¹¹에 대해 상기 정의된 의미 중 하나를 갖고,

L⁴¹내지 L⁴⁴는 각각의 경우 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 5의 알킬, F 또는 Cl이고,

P는 7 내지 14, 바람직하게는 8 내지 12, 특히 바람직하게는 9 내지 10의 범위의 정수이고, 바람직하게는

L⁴¹ 내지 L⁴⁴중 2개 이상의 치환기는 H 이외의 의미를 갖고,

R³¹은 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_Z이고,

R³²는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

본원의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅴ 내지 Ⅸ의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물로 이루어진 추가의 성분 E를 추가로 포함한다:

[화학식 Ⅴ]

[화학식 Ⅵ]

[화학식 Ⅶ]

[화학식 Ⅷ]

[화학식 Ⅸ]

상기 식에서,

L⁵¹은 R⁵¹ 또는 X⁵¹이고,

L⁵²는 R⁵² 또는 X⁵²이고,

R⁵¹및 R⁵²는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 17, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알케닐, 비플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비플루오르화된 알케닐이고,

X⁵¹ 및 X⁵²는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF₅, 탄소수 1 내지 7의 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 플루오르화된 알케닐, 비플루오르화되거나 플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알케닐옥시, F 또는 Cl이고,

내지

는 서로 독립적으로

또는

이고, 바람직하게는

또는

이고,

L⁶¹은 R²¹이고, Z⁶¹ 및/또는 Z⁶²가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-인 경우, 다르게는 X²¹이고,

L⁶²는 R⁶²이고, Z⁶¹ 및/또는 Z⁶²가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-인 경우, 다르게는 X⁶²이고,

R⁶¹및 R⁶²는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 17, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시이고, 탄소수 2 내지 15, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알케닐, 비플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비플루오르화된 알케닐이고,

X⁶¹ 및 X⁶²는 서로 독립적으로 F, Cl, -CN, -NCS, -SF₅, 탄소수 1 내지 7의 플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 플루오르화된 알케닐, 알케닐옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 -NCS이고,

Z⁶¹ 및 Z⁶² 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C=C이고, 다른 하나는 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나는 -C=C- 또는 트랜스-CH=CH-이고, 다른 하나는 단일 결합이고,

내지

는 서로 독립적으로

또는

, 바람직하게는

또는

이고,

L⁷¹은 R⁷¹ 또는 X⁷¹이고,

L⁷²는 R⁷² 또는 X⁷²이고,

R⁷¹ 및 R⁷²는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 17, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알케닐, 비플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비플루오르화된 알케닐이고,

X⁷¹ 및 X⁷²는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF₅, 탄소수 1 내지 7의 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 플루오르화된 알케닐, 비플루오르화되거나 플루오르화된 알케닐옥시, 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알케닐옥시, F 또는 Cl이고,

Z⁷¹ 내지 Z⁷³은 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합이고, 특히 바람직하게는 모두 단일 결합이고,

내지

는 서로 독립적으로

또는

이고, 바람직하게는

또는

이고,

R⁸¹ 및 R⁸²는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알케닐, 알케닐옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비플루오르화된 알킬 또는 알케닐이고,

Z⁸¹ 및 Z⁸² 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C=C-이고, 다른 하나는 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-이고, 다른 하나는 단일 결합이고,

는

이고,

및

는 서로 독립적으로

또는

이고,

L⁹¹은 R⁹¹ 또는 X⁹¹이고,

L⁹²는 R⁹² 또는 X⁹²이고,

R⁹¹ 및 R⁹²는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15, 바람직하게는 탄소수 3 내지 10의 비플루오르화된 알케닐, 알케닐옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비플루오르화된 알킬 또는 알케닐이고,

X⁹¹ 및 X⁹²는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF₅, 탄소수 1 내지 7의 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시이고, 탄소수 2 내지 7의 플루오르화된 알케닐, 비플루오르화되거나 플루오르화된 알케닐옥시, 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬이고, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알케닐옥시, F 또는 Cl이고,

Z⁹¹ 내지 Z⁹³은 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합이고, 특히 바람직하게는 모두 단일 결합이고,

는

또는

이고,

내지

는 서로 독립적으로

또는

이고, 상기 화학식 ⅢA의 화합물은 화학식 Ⅵ의 화합물로부터 제외된다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 Ⅴ-1 내지 Ⅴ-3의 화합물, 바람직하게는 Ⅴ-1 및/또는 Ⅴ-2 및/또는 Ⅴ-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 Ⅴ-1 및 Ⅴ-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 Ⅴ의 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅴ-1]

[화학식 Ⅴ-2]

[화학식 Ⅴ-3]

상기 식에서,

변수는 상기의 화학식 Ⅴ에 정의된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는

R⁵¹은 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬 또는 탄소수 2 내지 7의 비플루오르화된 알케닐이고,

R⁵²는 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬, 탄소수 2 내지 7의 비플루오르화된 알케닐 또는 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알콕시이고,

X⁵¹ 및 X⁵²는 서로 독립적으로 F, Cl, -OCF₃, -CF₃, -CN, -NCS 또는 -SF₅, 바람직하게는 F, Cl, -OCF₃ 또는 -CN이다.

화학식 Ⅴ-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅴ-1a 내지Ⅴ-1d의 화합로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이들 화학식 Ⅴ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅴ-1a]

[화학식 Ⅴ-1b]

[화학식 Ⅴ-1c]

[화학식 Ⅴ-1d]

상기 식에서,

변수는 상기 화학식 Ⅴ-1에 정의된 각각의 의미를 갖고, 이때

Y⁵¹ 및 Y⁵²는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는

R⁵¹은 알킬 또는 알케닐이고,

X⁵¹은 F, Cl 또는 -OCF₃이다.

화학식 Ⅴ-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅴ-2a 내지 Ⅴ-2e의 화합물 및/또는 하기 화학식 Ⅴ-2f 및 Ⅴ-2g의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이들 화학식 Ⅴ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅴ-2a]

[화학식 Ⅴ-2b]

[화학식 Ⅴ-2c]

[화학식 Ⅴ-2d]

[화학식 Ⅴ-2e]

[화학식 Ⅴ-2f]

[화학식 Ⅴ-2g]

상기 각각의 경우에 화학식 Ⅴ-2a의 화합물은 화학식 Ⅴ-2b 및 Ⅴ-2c의 화합물로부터 제외되고, 화학식 Ⅴ-2b의 화합물은 화학식 Ⅴ-2c의 화합물로부터 제외되고, 화학식 Ⅴ-2e의 화합물은 화학식 Ⅴ-2f의 화합물로부터 제외되고, 이때 변수는 상기 화학식 Ⅴ-1에 정의된 각각의 의미를 갖고, 이때,

R⁵¹은 알킬 혹은 알케닐이고,

X⁵¹은 F, Cl 또는 -OCF₃이고, 바람직하게는

Y⁵¹ 및 Y⁵²중 하나는 H이고, 다른 하나는 H 또는 F이고, 바람직하게는 또한 H이다.

화학식 Ⅴ-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅴ-3a의 화합물이다:

[화학식 Ⅴ-3a]

상기 식에서,

변수는 상기 화학식 Ⅴ-1에 정의된 의미를 갖고, 이때 바람직하게는,

X⁵¹은 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이고,

X⁵²는 F, Cl 또는 -OCF₃, 바람직하게는 -OCF₃이다.

본 발명의 더욱더 바람직한 실시양태에서, 화학식 Ⅴ의 화합물은 화학식 Ⅴ-1a 내지 Ⅴ-1d의 화합물, 바람직하게는 화학식 Ⅴ-1c 및 Ⅴ-1d의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅴ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

화학식 Ⅴ-1a의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅴ-1a-1 및 Ⅴ-1a-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅴ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다;

[화학식 Ⅴ-1a-1]

[화학식 Ⅴ-1a-2]

상기 식에서,

R⁵¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁이고,

n은 0 내지 7의 범위, 바람직하게는 1 내지 5의 범위, 특히 바람직하게는 3 내지 7의 범위의 정수이다.

화학식 Ⅴ-1b의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅴ-1b-1의 화합물이다:

[화학식 Ⅴ-1b-1]

상기 식에서,

n은 0 내지 15의 범위, 바람직하게는 1 내지 7의 범위, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 범위의 정수이다.

화학식 Ⅴ-1c의 화합물이 바람직하게는 하기 화학식 Ⅴ-1c-1 내지 Ⅴ-1c-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 화학식 Ⅴ-1c-1 및 Ⅴ-1c-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅴ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅴ-1c-1]

[화학식 Ⅴ-1c-2]

[화학식 Ⅴ-1c-3]

[화학식 Ⅴ-1c-4]

상기 식에서,

R⁵¹은 상기에 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁이고,

화학식 Ⅴ-1d의 화합물은 바람직하게는 화학식 Ⅴ-1d-1 및 Ⅴ-1d-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 화학식 Ⅴ-1d-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅴ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅴ-1d-1]

[화학식 Ⅴ-1d-2]

상기 식에서,

화학식 Ⅴ-2a의 화합물은 바람직하게는 화학식 Ⅴ-2a-1 및 Ⅴ-2a-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 화학식 Ⅴ-2a-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅴ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅴ-2a-1]

[화학식 Ⅴ-2a-2]

상기 식에서,

R⁵¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_Z이고,

R⁵²는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

특히 화학식 Ⅴ-2a-1의 경우, (R⁵¹ 및 R⁵²)의 바람직한 조합은 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m+1), (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m ₊₁), (CH₂=CH-(CH₂)_Z 및 C_mH_2m ₊₁), (CH₂=CH-(CH₂)_Z 및 O-C_mH_2m+1) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 (CH₂)_Z-CH=CH₂)이다.

화학식 Ⅴ-2b의 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ⅴ-2b-1의 화합물이다:

[화학식 Ⅴ-2b-1]

상기 식에서,

R⁵¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁵¹ 및 R⁵²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊ ₁)이다.

화학식 Ⅴ-2c의 바람직한 화합물은 화학식 Ⅴ-2c-1의 화합물이다:

[화학식 Ⅴ-2c-1]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

화학식 Ⅴ-2d의 바람직한 화합물은 화학식 Ⅴ-2d-1의 화합물이다:

[화학식 Ⅴ-2d-1]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

화학식 Ⅴ-2e의 바람직한 화합물은 화학식 Ⅴ-2e-1의 화합물이다:

[화학식 Ⅴ-2e-1]

상기 식에서,

R⁵¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁또는 CH₂=CH-(CH₂)_Z이고,

n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 범위, 바람직하게는 1 내지 7의 범위, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁵¹ 및 R⁵²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m ₊ ₁)이다.

화학식 Ⅴ-2f의 바람직한 화합물은 화학식 Ⅴ-2f-1의 화합물이다:

[화학식 Ⅴ-2f-1]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁵¹ 및 R⁵²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1), 특히 바람직하게는 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊ ₁)이다.

화학식 Ⅴ-2g의 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ⅴ-2g-1의 화합물이다:

[화학식 Ⅴ-2g-1]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁵¹ 및 R⁵²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1), 특히 바람직하게는 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m ₊ ₁)이다.

화학식 Ⅵ의 화합물은 바람직하게 화학식 Ⅵ-1 내지 Ⅵ-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅵ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅵ-1]

[화학식 Ⅵ-2]

[화학식 Ⅵ-3]

[화학식 Ⅵ-4]

상기 식에서,

Z⁶¹및 Z⁶²는 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-, 바람직하게는 트랜스-CH=CH-이고, 다른 변수는 상기 화학식 Ⅵ에 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는

R⁶¹ 및 R⁶²는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 비플루오르화된 알케닐이고,

X⁶²는 F, Cl, -CN 또는 -NCS, 바람직하게는 -NCS이고,

내지

중 하나는

또는

이고, 다른 하나는 서로 독립적으로

또는

이고, 바람직하게는

또는

이고, 바람직하게는

R⁶¹은 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_Z이고,

R⁶²는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

화학식 Ⅵ-1의 화합물은 바람직하게는 화학식 Ⅵ-1a 및 Ⅵ-1b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 화학식 Ⅵ-1a의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅵ의 상기 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅵ-1a]

[화학식 Ⅵ-1b]

상기 식에서,

R⁶¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_Z이고,

R⁶²는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁶¹ 및 R⁶²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1)이고, 화학식 Ⅵ-1a의 경우 특히 바람직하게는 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊ ₁)이고 화학식 Ⅵ-1b의 경우 특히 바람직하게는 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m ₊ ₁)이다.

화학식 Ⅵ-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅵ-3a의 화합물이다:

[화학식 Ⅵ-3a]

상기 식에서,

변수는 상기 화학식 Ⅵ-3에 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는

R⁶¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁이고,

n은 0 내지 7의 범위, 바람직하게는 1 내지 5의 범위의 정수이고,

X⁶²는 -F, -Cl, OCF₃, -CN 또는 -NCS, 특히 바람직하게는 -NCS이다.

화학식 Ⅵ-4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅵ-4a의 화합물이다:

[화학식 Ⅵ-4a]

상기 식에서,

변수는 상기 화학식 Ⅵ-4에 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는

X⁶²는 F, Cl, OCF₃, -CN 또는 -NCS, 특히 바람직하게는 -NCS이다.

추가로 바람직한 화학식 Ⅵ의 화합물은 하기 화학식의 화합물이다:

상기 식에서,

n은 0 내지 7의 범위, 바람직하게는 1 내지 5의 범위의 정수이다.

화학식 Ⅶ의 화합물은 바람직하게는 화학식 Ⅶ-1 내지 Ⅶ-6의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅶ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅶ-1]

[화학식 Ⅶ-2]

[화학식 Ⅶ-3]

[화학식 Ⅶ-4]

[화학식 Ⅶ-5]

[화학식 Ⅶ-6]

상기 식에서,

화학식 Ⅶ-5의 화합물은 화학식 Ⅶ-6의 화합물로부터 제외되고,

변수는 상기 화학식 Ⅶ에 정의된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는

R⁷¹은 각각 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 비플루오르화된 알케닐이고,

R⁷²는 각각 탄소수 1 내지 7의 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 비플루오르화된 알케닐이고,

X⁷²는 F, Cl 또는 -OCF₃, 바람직하게는 F이고, 특히 바람직하게는

R⁷¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)이고,

R⁷²는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

화학식 Ⅶ-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅶ-1a 내지 Ⅶ-1d의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅶ-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅶ-1a]

[화학식 Ⅶ-1b]

[화학식 Ⅶ-1c]

[화학식 Ⅶ-1d]

상기 식에서,

X⁷²는 화학식 Ⅶ-2의 상기 정의된 의미를 갖고,

R⁷¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁이고,

n은 1 내지 7, 바람직하게는 2 내지 6, 특히 바람직하게는 2, 3 또는 5이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이고,

X⁷²는 바람직하게는 F이다.

화학식 Ⅶ-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅶ-2a 및 Ⅶ-2b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅶ-2a의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅶ-2의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅶ-2a]

[화학식 Ⅶ-2b]

상기 식에서,

R⁷¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_Z이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁷¹ 및 R⁷²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1), 특히 바람직하게는 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊ ₁)이다.

화학식 Ⅶ-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅶ-3a의 화합물이다:

[화학식 Ⅶ-3a]

상기 식에서,

R⁷²는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

화학식 Ⅶ-4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅶ-4a의 화합물이다:

[화학식 Ⅶ-4a]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

화학식 Ⅶ-5의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅶ-5a 및 Ⅶ-5b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 Ⅶ-5a의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅶ-5의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅶ-5a]

[화학식 Ⅶ-5b]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

화학식 Ⅶ-6의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅶ-6a 및 Ⅶ-6b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅶ-6의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅶ-6a]

[화학식 Ⅶ-6b]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 0 내지 40%, 더욱 바람직하게는 0 내지 30%, 특히 바람직하게는 5 내지 25%의 화학식 Ⅷ의 화합물을 포함한다.

화학식 Ⅷ의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅷ-1 내지 Ⅷ-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅷ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅷ-1]

[화학식 Ⅷ-2]

[화학식 Ⅷ-3]

상기 식에서,

Y⁸¹ 및 Y⁸² 중 하나는 H이고, 다른 하나는 H 또는 F이고,

R⁸¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_Z이고,

R⁸²는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁸¹ 및 R⁸²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1), 특히 바람직하게는 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊ ₁)이다.

화학식 Ⅷ-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅷ-1a 내지 Ⅷ-1c의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅷ-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅷ-1a]

[화학식 Ⅷ-1b]

[화학식 Ⅷ-1c]

상기 식에서,

R⁸²는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁,O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

화학식 Ⅷ-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅷ-2a의 화합물이다:

[화학식 Ⅷ-2a]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁸¹ 및 R⁸²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1) 및 (CH₂=CH-(CH₂)_Z 및 C_mH_2m ₊₁), 특히 바람직하게는 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊ ₁)이다.

화학식 Ⅷ-3의 화합물은 바람직하게는 하기 Ⅷ-3a의 화합물이다:

[화학식 Ⅷ-3a]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁸¹ 및 R⁸²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1)이다.

화학식 Ⅸ의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅸ-1 내지 Ⅸ-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅸ의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅸ-1]

[화학식 Ⅸ-2]

[화학식 Ⅸ-3]

상기 식에서,

변수는 상기 화학식 Ⅸ하에 정의된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는

내지

중 하나는

이고

R⁹¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_Z이고,

R⁹²는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_Z-CH=CH₂이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁹¹ 및 R⁹²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1)이다.

본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 5 내지 30%, 더욱 바람직하게는 10 내지 25%, 특히 바람직하게는 15 내지 20%의 화학식 Ⅸ의 화합물을 포함한다.

화학식 Ⅸ-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅸ-1a 내지 Ⅸ-1e의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅸ-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅸ-1a]

[화학식 Ⅸ-1b]

[화학식 Ⅸ-1c]

[화학식 Ⅸ-1d]

[화학식 Ⅸ-1e]

상기 식에서,

변수는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는

R⁹¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁이고,

n은 0 내지 15의 범위, 바람직하게는 1 내지 7의 범위, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 범위의 정수이고,

X⁹²는 바람직하게는 F 또는 Cl이다.

화학식 Ⅸ-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅸ-2a 및 Ⅸ-2b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 상기 화학식 Ⅸ-2의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지고, 특히 가장 바람직하게는 완전히 이들 화합물로 이루어진다:

[화학식 Ⅸ-2a]

[화학식 Ⅸ-2b]

상기 식에서,

R⁹¹은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁹¹ 및 R⁹²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊ ₁)이다.

화학식 Ⅸ-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Ⅸ-3a 및 Ⅸ-3b의 화합물이다:

[화학식 Ⅸ-3a]

[화학식 Ⅸ-3b]

상기 식에서,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

이때, (R⁹¹ 및 R⁹²)의 바람직한 조합은 특히 (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁) 및 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m+1), 특히 바람직하게는 (C_nH_2n ₊₁ 및 O-C_mH_2m ₊ ₁)이다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 3 초과의 유전이방성을 갖는 하나 이상의 화학식 Ⅴ-1의 양성 유전율의 화합물을 포함하는 것이다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 10% 이하, 바람직하게는 5% 이하, 특히 바람직하게는 2% 이하, 매우 바람직하게는 1% 이하를 포함하고, 특히 절대적으로 단지 2개 이하의 5- 및/또는 6-원 고리를 가진 화합물이 아니다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 Ⅵ의 화합물을 포함한다.

본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 Ⅶ의 화합물을 포함한다.

약어(두문자)의 정의는 하기 표 D 또는 하기 표 A 내지 C에 표시되어졌다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 Ⅰ, Ⅱ, Ⅳ 및 Ⅴ, 바람직하게는 화학식 Ⅰ, Ⅱ 및 Ⅳ의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물, 또는 화학식 Ⅰ, Ⅲ, Ⅳ 및 Ⅴ, 바람직하게는 화학식 Ⅰ, Ⅲ 및 Ⅳ의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 이들 화합물로 주로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 이들 화합물로 본질적으로 이루어지고, 특히 매우 바람직하게는 이들 화합물로 완전히 이루어지는 것을 포함한다.

본원에서, 조성물과 관련하여 "포함하는"이란 표현은 해당 개체, 즉 매질 또는 성분이 바람직하게는 총 농도의 10% 이상, 매우 바람직하게는 20% 이상의 지시된 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 포함하는 것을 의미한다.

이와 관련하여, "주로 이루어지는"이란 표현은 해당 개체가 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 가장 바람직하게는 70% 이상의 지시된 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 포함하는 것을 의미한다.

이와 관련하여, "본질적으로 이루어지는"이란 표현은 해당 개체가 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 가장 바람직하게는 95% 이상의 지시된 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 포함하는 것을 의미한다.

이와 관련하여, "완전히 이루어지는"이란 표현은 해당 개체가 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 가장 바람직하게는 100.0%의 지시된 성분 또는 성분들, 화합물 또는 화합물들을 포함하는 것을 의미한다.

명백하게 상기 언급되지 않은 다른 메소제닉(mesogenic) 화합물이 또한 본 발명에 따른 매질에 선택적으로 유리하게 사용될 수 있다. 이러한 화합물들은 당해 분야의 숙련자에게 공지되어 있다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 90℃ 이상, 더욱 바람직하게는 100 ℃ 이상, 더욱더 바람직하게는 120 ℃ 이상, 특히 바람직하게는 150 ℃, 특히 가장 바람직하게는 170 ℃ 이상의 등명점(clearing point)를 갖는다.

본 발명에 따른 매질의 네마틱(nematic) 상은 바람직하게는 적어도 20 ℃ 이하 내지 90℃ 이상, 바람직하게는 100℃ 이하, 더욱 바람직하게는 적어도 0℃ 이하 내지 120℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -10℃ 이하 내지 140 ℃ 이상, 특히 적어도 -20 ℃ 이하 내지 150℃ 이상에 걸쳐있다.

1 kHZ 및 20℃에서 본 발명에 따른 액정 매질의 △ε은 바람직하게는 1 이상, 더욱 바람직하게는 2 이상, 가장 바람직하게는 3 이상이다.

589 nm (Na^D) 및 20℃에서 본 발명에 따른 액정 매질의 △n은 바람직하게는 0.200 이상 내지 0.90 이하, 더욱 바람직하게는 0.250 이상 내지 0.90 이하, 더욱더 바람직하게는 0.300 이상 내지 0.85 이하, 특히 매우 바람직하게는 0.350 이상 내지 0.800 이하의 범위이다.

본원의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 △n은 바람직하게는 0.50 이상, 더욱 바람직하게는 0.55 이상이다.

본 발명에 따른 액정 매질에서, 화학식 Ⅰ의 개별 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 10 내지 100%, 더욱 바람직하게는 30 내지 95%, 더욱더 바람직하게는 40 내지 90%, 가장 바람직하게는 50 내지 90%의 총 농도로 사용된다.

액정 매질이 화학식 ⅡA 및 ⅡB의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상 화합물을 포함하는 본 발명의 실시양태에서, 추가의 화합물이 바람직하게는 다음과 같이 사용될 수 있다.

화학식 ⅡA 및 ⅡB의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 30%, 더욱 바람직하게는 2 내지 20%, 더욱더 바람직하게는 3 내지 18%, 가장 바람직하게는 4 내지 16%의 총 농도로 사용된다.

화학식 Ⅳ의 화합물은, 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 20%, 더욱 바람직하게 2 내지 15%, 더욱더 바람직하게 3 내지 12%, 가장 바람직하게 5 내지 10%의 총 농도로 사용된다.

액정 매질은 바람직하게는 총 70 내지 100%, 더욱 바람직하게는 80 내지 100%, 매우 바람직하게는 90 내지 100%, 특히 95 내지 100%의 화학식 Ⅰ, ⅡA, ⅡB 및 Ⅳ 내지 Ⅸ의 화합물, 바람직하게는 Ⅰ, ⅡA, ⅡB 및 Ⅳ의 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 이들로 주로 이루어지고, 가장 바람직하게는 이들로 완전히 이루어진다.

액정 매질이 화학식 ⅢA 및 ⅢB의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 본 발명의 실시양태에서, 추가 화합물이 바람직하게는 다음과 같이 사용된다.

화학식 ⅢA 및 ⅢB의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물은, 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 60%, 더욱 바람직하게는 5 내지 55%, 더욱더 바람직하게는 7 내지 50%, 가장 바람직하게는 10 내지 45%의 총 농도로 사용된다.

액정 매질이 화학식의 ⅢB의 화합물이 아닌, 하나 이상의 화학식 ⅢA의 화합물만 포함하는 경우, 화학식 ⅢA의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 10 내지 60%, 더욱 바람직하게는 20 내지 55%, 더욱더 바람직하게는 30 내지 50%, 매우 바람직하게는 35 내지 45%의 총 농도로 사용된다.

액정 매질이 화학식의 ⅢA의 화합물이 아닌, 하나 이상의 화학식 ⅢB의 화합물만 포함하는 경우, 화학식 ⅢB의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 5 내지 45%, 더욱 바람직하게는 10 내지 40%, 더욱더 바람직하게는 15 내지 35%, 매우 바람직하게는 20 내지 30%의 총 농도로 사용된다.

액정 매질이 하나 이상의 화학식 ⅢA의 화합물과 하나 이상의 화학식 ⅢB의 화합물을 모두 포함하는 경우, 화학식 ⅢA의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 5 내지 50%, 더욱 바람직하게는 10 내지 45%, 더욱더 바람직하게는 15 내지 30%, 매우 바람직하게는 20 내지 25%의 총 농도로 사용되고, 화학식 ⅢB의 화합물은 바람직하게는 전체 화합물의 1 내지 35%, 더욱 바람직하게는 5 내지 30%, 더욱더 바람직하게는 7 내지 25%, 매우 바람직하게는 10 내지 20%의 총 농도로 사용된다.

화학식 Ⅳ의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 20%, 더욱 바람직하게는 2 내지 15%, 더욱더 바람직하게는 3 내지 12%, 매우 바람직하게는 5 내지 10%의 총 농도로 사용된다.

액정 매질은 바람직하게는 총 70 내지 100%, 더욱 바람직하게는 80 내지 100%, 가장 바람직하게는 90 내지 100%, 특히 95 내지 100%의 화학식 Ⅰ, ⅢA, ⅢB 및 Ⅳ 내지 Ⅸ의 화합물, 바람직하게는 화학식 Ⅰ, ⅢA 및/또는 ⅢB의 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 이들로 주로 이루어지고, 가장 바람직하게는 이들로 완전히 이루어진다.

본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 Ⅴ의 화합물 및 하나 이상의 화학식 Ⅵ의 화합물을 포함한다.

본 발명의 추가로 특히 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 Ⅴ의 화합물 및 하나 이상의 화학식 Ⅶ의 화합물을 포함한다.

본 발명에 따른 액정 매질은 또한 바람직하게는 하나 이상의 화학식 Ⅴ의 화합물, 하나 이상의 화학식 Ⅵ의 화합물 및 하나 이상의 화학식 Ⅷ의 화합물을 포함한다.

본원에 따른 액정 매질이 하나 이상의 화학식 Ⅴ의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 10 내지 30%, 바람직하게는 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%이다.

본원에 따른 액정 매질이 하나 이상의 화학식 Ⅵ의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 15 내지 35%, 바람직하게는 18 내지 30%, 특히 바람직하게는 22 내지 26%이다.

본원에 따른 액정 매질이 하나 이상의 화학식 Ⅶ의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 4 내지 25%, 바람직하게는 8 내지 20%, 특히 바람직하게는 10 내지 14%이다.

본원에 따른 액정 매질이 하나 이상의 화학식 Ⅷ의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 15 내지 35%, 바람직하게는 18 내지 30%, 특히 바람직하게는 22 내지 26%이다.

본원에 따른 액정 매질이 하나 이상의 화학식 Ⅸ의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 총 5 내지 25%, 바람직하게는 10 내지 20%, 특히 바람직하게는 13 내지 17%이다.

본원에서, "양성 유전율"이라는 표현은 △ε가 3.0을 초과하는 화합물 또는 성분을 의미하고, "중성 유전율"이라는 표현은 △ε가 -1.5 이상 내지 3.0 이하인 화합물 또는 성분을 의미하고, "음성 유전율"이라는 표현은 △ε가 -1.5 미만인 화합물 및 성분을 의미한다. △ε는 주파수 1kHz 및 20℃에서 측정된다. 각 화합물의 유전이방성는 네마틱 호스트 혼합물 중 10%의 각각의 개별 화합물의 용액의 결과로부터 결정된다. 각각의 화합물의 호스트 혼합물에 대한 용해도가 10% 미만인 경우, 상기 농도는 5%로 감소된다. 상기 시험 혼합물의 정전 용량(capacitance)은 수직 배향(homeotropic alignment)을 가진 셀 및 수평 배향(homogeneous alignment)을 가진 셀 모두에서 결정된다. 상기 두 유형의 셀 두께는 약 20 ㎛이다. 인가된 전압은 주파수 1kHz를 가진 방형파(rectangular wave) 및 전형적으로 0.5 내지 1.0 V의 유효값이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 정전 용량 역치 미만이도록 선택되어야 한다. 하기 정의는 여기 적용된다.

△ε는 (ε_∥-ε_⊥)이고, ε_평균은 (ε_∥+ 2ε_⊥)/3이다.

양성 유전율의 화합물에 사용된 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고, 중성 유전율 및 음성 유전율의 화합물에 사용된 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-3086이고, 상기 두 혼합물은 독일 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수되었다. 화합물의 유전율의 절대값은, 관심 화합물의 추가로 인한 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 관심 화합물의 100%의 농도에 외삽된다.

20℃ 측정 온도에서 네마틱 상을 갖은 성분은 그 자체로 측정되며, 모든 다른 것들은 화합물처럼 취급된다.

명시적으로 별도의 언급이 없는 한, 본원에서 "역치 전압"이라는 용어는 광학 역치를 나타내고, 10%의 상대적인 콘트라스트(V₁₀)로 인용되고, "포화 전압"이라는 용어는 광학 포화를 나타내고, 90%의 상대적인 콘트라스트(V₉₀)로 인용된다. 정전 용량의 역치 전압(V₀)은, 또한 프레데릭스(Freedericks) 역치(V_Fr)로 명명되며, 명시적으로 언급한 경우에만 사용된다.

본원에서 제시된 변수의 범위는 명시적으로 달리 명시되지 않는 한 모두가 한계 값을 포함한다.

다양한 범위의 특성을 제시하는 상이한 상한치 및 하한치가 서로 결합되는 경우에는 추가적인 바람직한 범위가 발생한다.

본원 전반에 걸쳐, 달리 명시되지 않는 한 하기의 상태와 정의가 적용된다. 모든 농도는 각각의 전체 혼합물에 대한 중량%로 인용되고, 모든 온도는 섭씨 온도로 인용되고, 모든 온도의 차이는 차이의 정도로 인용된다. 모든 물리적 성질은 달리 명시되지 않는 한, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃ 온도에 대해 인용된다. 광학 비등방성(△n)은 589.3 nm의 파장에서 결정된다. 유전이방성(△ε)은 주파수 1kHz에서 결정된다. 역치 전압뿐만 아니라 다른 모든 전자-광학 성질을 독일 메르크 카게아아에서 제조한 시험 셀를 사용하여 측정하였다. △ε의 측정을 위한 시험 셀은 두께가 약 20 ㎛이다. 전극은 1.13 ㎠ 면적과 보호링(guard ring)을 가진 원형 ITO 전극이었다. 배향층은 수직 배향(ε∥)에 대해서는 일본 닛산 케미칼스(Nissan Chemocals)의 SE-1211이고, 수평 배향(ε⊥)에 대해서는 일본 재팬 신세틱 러버(Japan Synthetic Rubber)의 폴리이미드 AL-1054이다. 정전 용량은 0.3 V_rms의 전압을 갖는 사인 파(sine wave)를 사용하여 솔라트론(Solatron) 1260 주파수 응답 분석기를 사용하여 측정하였다. 전자-광학 측정에 사용되는 빛은 백색광이다. 이때, 독일 아우트로닉-멜쳐스(Autronic-Melchers)로부터 상업적으로 이용할 수 있는 DMS 기기를 이용한 설정이 상기 사용되었다. 특징적인 전압을 수직 관찰 하에 결정하였다. 역치(V₁₀), 중간 그레이(mid-grey) 전압(V₅₀) 및 포화 전압(V₉₀)을 각각 10, 50 및 90% 상대 콘트라스트에 대하여 결정하였다.

액정 매질은 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34^th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 바와 같이 마이크로파 주파수 범위에서 상기 특성에 대해 조사하였다.

또한, 측정 방법이 또한 상세히 기재된 문헌[A.Gaebler, F. Golden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites...", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467] 및 독일특허 제10 2004 029 429 A호와 이에 대하여 비교한다.

액정을 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE) 모세관으로 도입한다. 모세관은 180 ㎛의 내부 반경 및 350 ㎛의 외부 반경을 갖는다. 유효 길이는 2.0 ㎝이다. 충전된 모세관을 30 GHz의 공명 주파수를 가진 캐버티(cavity)의 중심으로 도입하였다. 상기 캐버티는 길이 6.6 ㎜, 폭 7.1 ㎜ 및 높이 3.6 ㎜이다. 그 후 입력 신호(공급원)를 적용하고, 출력 신호의 결과는 상업적인 벡터 네트워크 분석기를 사용하여 기록하였다.

액정으로 충전된 모세관으로 측정한 것과 액정으로 충전된 모세관 없이 측정한 것 사이의 공명 주파수 및 Q 인자에서의 변화를 본원에 기술된 바와 같이, 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34^th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 방정식 10 및 11에 의한 상응하는 표적 주파수에서 유전율 및 손실 각도를 결정하기 위해 사용한다.

액정의 방향자(director)에 대한 수직성 및 수평성 성분의 값은, 자기장에서 액정의 배열에 의해 수득된다. 이를 위해, 영구 자석의 자기장이 사용된다. 자기장의 강도는 0.35 테슬라다. 자석의 배열을 상응하게 설정하고, 그 후 90°에 걸쳐 상응하게 회전시킨다.

바람직한 성분은 이상기, 버랙터(varactor), 무선 및 라디오파 안테나 어레이, 정합 회로 적응 필터 등이다.

본원에서 용어 "화합물"은 달리 명시적으로 언급하지 않는 한, 하나의 화합물 및 복수의 화합물 모두를 의미한다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 각각의 경우 적어도 -20 내지 80℃, 바람직하게는 -30 내지 85℃, 특히 가장 바람직하게는 -40 내지 100℃의 네마틱 상을 갖는다. 상기 상은 특히 바람직하게는 120℃ 이상, 바람직하게는 140℃ 이상, 특히 매우 바람직하게는 160℃ 이상까지 확대된다. 이때, 상기 "네마틱 상을 갖는"이란 표현은, 한편으로 상응하는 온도에서 스메틱 상 및 결정화가 저온에서 전혀 관찰되지 않고, 다른 한편으로는 가열시 네마틱 상으로부터 등명(clearing)이 일어나지 않음을 의미한다. 저온에서의 관찰을 상응하는 온도에서 흐름 점도계에서 수행하고, 100시간 이상 동안 5 ㎛ 두께 층을 갖는 시험 셀에 저장함으로 인해 확인하였다.

더욱이, 본 발명에 따른 액정 매질은 가시 범위에서 높은 광학 이방성을 갖는다. 589 ㎚의 복굴절은 바람직하게는 0.20 이상, 특히 바람직하게는 0.25 이상, 특히 바람직하게는 0.30 이상, 특히 더욱 바람직하게는 0.40 이상, 특히 매우 바람직하게는 0.45 이상이다. 또한, 복굴절은 바람직하게는 0.80 이하이다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 사용된 액정 매질은 양성 유전이방성(△ε)을 갖는다. 이는 바람직하게는 1.8 이상 내지 15.0 이하, 더욱 바람직하게는 2.0 이상 내지 10.0 이하, 특히 바람직하게는 3.0 이상 내지 8.0 이하, 특히 가장 바람직하게는 3.5 이상 내지 6.0 이하이다.

사용된 액정 매질이 음성 유전이방성(△ε)을 갖는 경우, 이는 바람직하게는 -2.5 이하, 특히 바람직하게는 -4.0 이하, 특히 가장 바람직하게는 -5.0 이하이다.

사용된 액정 매질이 음성 유전이방성(△ε)을 갖는 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기의 값은 바람직하게는 1.5 이상 내지 15.0 이하, 특히 바람직하게는 1.8 이상 내지 12.0 이하, 특히 가장 바람직하게는 2.0 이상 내지 10.0 이하이다.

또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 마이크로파 범위에서의 고비등방성을 특징으로 한다. 복굴절은, 약 8.3 GHz에서 예를 들어, 바람직하게는 0.14 이상, 특히 바람직하게는 0.15 이상, 더욱 바람직하게는 0.20 이상, 더욱더 바람직하게는 0.25 이상, 특히 매우 바람직하게는 0.30 이상이다. 또한, 복굴절은 바람직하게는 0.80 이하이다.

마이크로파 범위에서 유전이방성은 하기 식으로 정의된다:

△ε_r _≡(ε_r _,∥-ε_r _,⊥⊥)

동조력(tuneability)(τ)은 하기 식으로 정의된다:

τ≡(△ε_r／ε_r _,∥)

물질 품질(

)은 하기 식으로 정의되고, 이때, 최대 유전 손실 tanδ_εr,max 는 max.{tanδ_εr _,⊥,; tanδ_εr _,∥}이다:

η≡(τ／tanδ_εr,max.)

바람직한 액정 매질의 물질 품질(η)은 6 이상, 바람직하게는 8 이상, 더욱 바람직하게는 10 이상, 더욱 바람직하게는 15 이상, 더욱더 바람직하게는 17 이상, 더욱더 바람직하게는 20 이상, 특히 바람직하게는 25 이상, 특히 매우 바람직하게는 30 이상이다.

상응하는 컴포넌트에서, 바람직한 액정 물질은 15°/dB 이상, 바람직하게는 20°/dB 이상, 바람직하게는 30°/dB 이상, 바람직하게는 40°/dB 이상, 바람직하게는 50°/dB 이상, 특히 바람직하게는 80°/dB 이상, 특히 가장 바람직하게는 100°/dB 이상의 이상기 품질을 갖는다.

그러나, 일부 실시양태에서, 음의 값의 유전이방성을 갖는 액정이 또한 유리하게 사용될 수 있다.

사용되는 액정은 개별 물질 또는 혼합물이다. 이는 바람직하게는 네마틱 상을 갖는다.

용어 "알킬"은 바람직하게는 탄소수 1 내지 15의 직쇄 및 분지쇄 알킬 기는 물론 사이클로알킬 기, 특히 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸뿐만 아니라 사이클로프로필 및 사이클로헥실을 포함한다. 탄소수 2 내지 10의 기가 일반적으로 바람직하다.

용어 "알케닐"은 탄소수 2 내지 15의 직쇄 및 분지쇄 알케닐 기, 특히 직쇄 기를 포함한다. 특히 바람직한 알케닐 기는 C₂-C₇-1E-알케닐, C₄-C₇-3E-알케닐, C₅-C₇-4-알케닐, C₆-C₇-5-알케닐 및 C₇-6-알케닐, 특히 C₂-C₇-1E-알케닐, C₄-C₇-3E-알케닐, C₅-C₇-4-알케닐이다. 더 바람직한 알케닐 기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 불소 말단을 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 제외되지는 않는다.

용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시알킬"은 바람직하게는 화학식 C_nH_2n ₊₁-O-(CH₂)_m의 직쇄 라디칼을 포함하고, 이때, n 및 m은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이다. 바람직하게는 n은 1이고, m은 1 내지 6이다.

비닐 말단 기를 함유하는 화합물 및 메틸 말단 기를 함유하는 화합물은 낮은 회전 점도를 갖는다.

본원에서, 고주파 기술 및 초고주파 기술은 둘다 1 MHz 내지 1 THz, 바람직하게는 1 GHz 내지 500 GHz, 더욱 바람직하게는 2 GHz 내지 300 GHz, 특히 바람직하게는 약 5 내지 150 GHz 범위의 주파수를 갖는 적용분야를 의미한다.

본 발명에 따른 액정 매질은 추가적인 첨가제 및 키랄 도판트를 통상적인 농도로 포함할 수 있다. 상기 추가적인 구성성분의 총 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6% 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1 내지 3% 범위이다. 본원에서 액정 매질의 액정 성분 및 액정 화합물의 값 및 농도 범위를 언급할 경우, 상기 성분들 및 유사한 첨가제의 농도는 고려하지 않는다.

본 발명에 따른 액정 매질은 복수의 화합물, 바람직하게는 3 내지 30종, 더욱 바람직하게는 4 내지 20종, 가장 바람직하게는 4 내지 15종의 화합물로 이루어진다. 이들 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용되는 바람직한 양의 화합물이 보다 대량으로 사용되는 화합물에 용해된다. 온도가 더 고농도로 사용되는 화합물의 등명점보다 높은 경우에, 용해 과정이 완료되는 것을 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방법, 예를 들어 화합물의 균질 또는 공융(eutectic) 혼합물일 수 있는 소위 예비-혼합물(pre-mixture)을 사용하거나, 또는 구성성분 자체가 바로 사용될 수 있는 혼합물인 소위 "멀티용기" 시스템을 사용하여 상기 매질을 제조할 수도 있다.

모든 온도, 예를 들어 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 T(S,N) 및 액정의 등명점 T(N,I)은 섭씨로 제시된다. 모든 온도 차이는 차이의 정도로 제시된다.

본 발명 및 특히 하기 실시예에서, 메소제닉 화합물의 구조를 두문자라고도 하는 약어로 나타내었다. 이들 두문자에서, 화학식들은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 다음과 같이 약기된다. 모든 기 C_nH_2n ₊₁, C_mH_2m ₊₁ 및 C_lH_2l ₊₁ 또는 C_nH_2n _-1, C_mH_2m _-1 및 C_lH_2l _-1은 각각 n, m 또는 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알케닐 기를 나타내고, 이때 n, m 및 l은 서로 독립적으로 각각 1 내지 9, 바람직하게는 1 내지 7, 또는 2 내지 9, 바람직하게는 2 내지 7의 정수이다. C_oH_2o ₊₁은 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 1 내지 4의 직쇄 알킬이고, 또는 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 1 내지 4의 분지쇄 알킬이다.

표 A는 화합물의 코어 구조의 고리 요소에 사용되는 코드를 나열한 것이고, 표 B는 연결기를 나타낸 것이다. 표 C는 좌선 또는 우선 말단 기에 대한 코드의 의미를 제공한다. 표 D는 화합물 각각의 약어에 의한 화합물의 예적인 구조를 나타낸다.

[표 A]

고리 요소

[표 B]

연결 기

[표 C]

말단 기

이때, n 및 m은 각각 정수를 나타내고, 3개의 점 "..."은 상기 표의 다른 약어들에 대한 위치 지정자(place-holder)이다.

하기 표는 예시적 구조와 함께 이들의 개별적 약어를 제시한다. 이들은 상기 약어들에 대한 규칙의 의미를 설명하기 위해 제시된다. 이들 또한 바람직하게는 사용되는 화합물들을 나타낸다.

[표 D]

예시적 구조

하기 예시적 구조들은 특히 바람직하게는 사용되는 화합물이다.

성분 A의 화합물의 예

성분 B의 화합물의 예

성분 C의 화합물의 예

성분 E의 화합물의 예

3개의 6-원 고리를 가진 화합물

4개의 6-원 고리를 가진 화합물

사용된 극성 화합물의 예시적 구조:

바람직하게 사용된 추가의 중성 화합물의 예시적 구조:

사용된 추가의 극성 화합물의 예시적 구조:

하기 표 E는, 본 발명에 따른 메소제닉 매질의 안정화제로 사용될 수 있는 예적 화합물을 나타낸다. 매질 중 이들 및 유사한 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5% 이하이다.

[표 E]

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소제닉 매질이 상기 표 E의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.

하기 표 F는 본 발명에 따른 메소제닉 매질에서 키랄 도판트로 바람직하게 사용될 수 있는 예시적 화합물을 나타낸다.

[표 F]

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 메소제닉 매질은 상기 표 F의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.

본원에 따른 메소제닉 매질은 바람직하게는 상기 표들의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 화합물을 포함한다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 표 D의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이상, 바람직하게는 4개 이상, 더욱 바람직하게는 7개 이상, 더욱더 바람직하게는 8개 이상의 상이한 화학식을 갖는 화합물을 포함한다.

실시예

하기 실시예는 본 발명을 예시하지만, 어떠한 방식으로도 본 발명을 한정하지 않는다. 그러나, 하기 물리적 특성으로부터 어떤 물질이 수득될 수 있고 그것이 어떤 범위로 변형될 수 있는 지는 당해 분야의 숙련자에게 명확하다. 특히, 바람직하게 달성할 수 있는 다양한 특성들의 조합은 당해 분야의 숙련자들을 위해 충분히 정의되어 있다.

실시예 1

약어 명칭 PTP(2)TP-6-3을 갖는 액정 물질을 문헌[Hsu, C.S., Shyu, K.F., Chuang, Y.Y and Wu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), pp. 283-287]에 기재된 방법으로 제조하였고, 특히 마이크로파 범위에서, 이의 물리적 특성에 대하여 조사하였다. 화합물은 네마틱 상과 114.5 ℃의 등명점(T(N,I))을 갖는다. 20 ℃에서 추가적인 물리적 특성은 n_e(589.3 ㎚)＝1.8563; △n(589.3 ㎚)＝0.3250;ε_∥(1 kHz)＝ ; △ε(1 kHz) 및 γ₁＝2.100 mPa·s 이다. 상기 화합물은 특히 이상기를 위해 마이크로파 범위의 적용에 적합하다. 비교를 위해, 하기 값은 20 ℃에서 4'-펜틸-4-시아노바이페닐(또한 메르크 카게아아의 5CB 또는 K14로 공지된) 화합물로 수득되었다.

[표 1a]

30 GHz에서 화합물 PTP(2)TP -6-3의 특성

[표 1b]

30 GHz에서 화합물 K15의 특성

[표 2]

30 GHz 및 20 ℃에서 다양한 예들의 특성의 비교

참고: ^＊)P2-6-3: PTP(2)TP-6-3; t.b.d.: 추후 결정.

실시예 2

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-1을 제조하였다.

참고: PTP(2)TP-3-3 및 PTP(2)TP-4-3 혼합물은 실시예 1의 화합물과 유사하게 제조하였다.

이 혼합물은 마이크로파 범위, 특히 이상기용으로 가장 적합하다.

실시예 3

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-2를 제조하였다.

[표 3]

30 GHz에서 혼합물 M-2의 특성

실시예 4

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-3을 제조하였다.

참고: 화합물을 모두 실시예 1의 화합물과 유사하게 제조하였다. 화합물 PTP(c6)TP-3-6은 -23 ℃의 유리 전이 온도(T_g)를 갖고 있다.

[표 4]

30 GHz에서 혼합물 M-3의 특성

실시예 5

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-4를 제조하였다.

참고: t.b.d.: 추후 결정. 화합물을 모두 실시예 1의 화합물과 유사하게 제조하였다. 화합물 PTP(c3)TP-4-4는 네마틱 상과 84.5 ℃의 등명점을 갖는다.

실시예 6

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-5를 제조하였다.

참고: t.b.d.: 추후 결정. 화합물을 모두 실시예 1의 화합물과 유사하게 제조하였다. 화합물 PTP(c4)TP-4-4는 네마틱 상과 70.1 ℃의 등명점을 갖는다.

실시예 7

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-6을 제조하였다.

[표 5]

30 GHz에서 혼합물 M-6의 특성

실시예 8

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-7을 제조하였다.

[표 6]

30 GHz에서 혼합물 M-7의 특성

실시예 9

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-8을 제조하였다.

[표 7]

30 GHz에서 혼합물 M-8의 특성

실시예 10

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-9를 제조하였다.

참고: t.b.d.: 추후 결정.

실시예 11

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-10을 제조하였다.

참고: t.b.d.: 추후 결정.

실시예 12

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-11을 제조하였다.

참고: CPWZG-3-N: (상: C 104 SA (79) N 169.4 I)

[표 8]

30 GHz에서 혼합물 M-11의 특성

실시예 13

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-12를 제조하였다.

실시예 14

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-13을 제조하였다.

실시예 15

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-14를 제조하였다.

참고: t.b.d.: 추후 결정.

실시예 16

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-15를 제조하였다.

참고: PU[QGU]₂-5-F: PUQGUQGU-5-F(상: C 86 N 236.4 I);

PU[QGU]₂ ⁽³⁾-5-F: PUQGU(3)QGU-5-F(상: C 80℃ SA (39) N 100.6 I);

t.b.d.: 추후 결정.

실시예 17

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-16을 제조하였다.

참고: PU[QGU]₂-3-F: PUQGUQGU-3-F;

PU[QGU]₂-5-F: PUQGUQGU-5-F.

실시예 18

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-17을 제조하였다.

실시예 19

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-18을 제조하였다.

[표 9]

30 GHz에서 혼합물 M-18의 특성

실시예 20

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-19를 제조하였다.

참고: t.b.d.: 추후 결정.

실시예 21

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-20을 제조하였다.

참고: t.b.d.: 추후 결정.

실시예 22

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-21을 제조하였다.

참고: t.b.d.: 추후 결정.

실시예 23

하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-22를 제조하였다.

Claims

하기 화학식 Ⅰ의 액정 화합물 또는 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 액정 화합물을 포함하는 액정 매질을 함유하는,
고주파 기술용 또는 전자기 스펙트럼의 마이크로파 범위와 밀리미터파 범위용 컴포넌트:
화학식 Ⅰ

상기 식에서,
R¹¹ 및 R¹²는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 15의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 탄소수 2 내지 15의 비플루오르화된 알케닐, 비플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 또는 탄소수 15 이하의 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알킬사이클로알케닐, 알킬사이클로알킬알킬 또는 알킬사이클로알케닐알킬이고,
R¹³은 탄소수 1 내지 15의 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 탄소수 2 내지 15의 비플루오르화된 알케닐, 비플루오르화된 알케닐옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 또는 탄소수 15 이하의 알킬사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알킬사이클로알케닐, 알킬사이클로알킬알킬 또는 알킬사이클로알케닐알킬이다.
제 1 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 I-2의 액정 화합물을 함유하는, 컴포넌트:
화학식 I-2

상기 식에서,
R¹¹및 R¹²는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 15의 비플루오르화된 알킬이다.
제 1 항에 있어서,
액정 매질이, 제 1 항에 정의된 하나 이상의 화학식 I의 화합물로 이루어진 성분 A 이외에, 10 이상의 유전이방성을 갖는 강한 양성 유전율의 성분 B; 5 이상의 유전이방성을 갖는 강한 음성 유전율의 성분 C; 8개 이상의 5- 및/또는 6-원 고리를 갖는 화합물로 이루어지고, -5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위의 유전이방성을 갖는 성분 D; 및 7개 이하의 5- 및/또는 6-원 고리를 갖는 화합물로 이루어지고, -5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위의 유전이방성을 갖는 성분 E로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는, 컴포넌트.
제 3 항에 있어서,
성분 A가 하나 이상의 하기 화학식 I-2의 화합물로 이루어진, 컴포넌트:
화학식 I-2

상기 식에서,
R¹¹및 R¹²는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 15의 비플루오르화된 알킬이다.
제 3 항에 있어서,
액정 매질이 성분 B를 포함하는, 컴포넌트.
제 3 항에 있어서,
액정 매질이 성분 C를 포함하는, 컴포넌트.
제 3 항에 있어서.
액정 매질이 성분 D를 포함하는, 컴포넌트.
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제 1 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식Ⅰ의 액정 화합물로 이루어진 성분 A; 및
10 이상의 유전이방성을 갖는 강한 양성 유전율의 성분 B; 5 이상의 유전이방성을 갖는 강한 음성 유전율의 성분 C; 8개 이상의 5- 및/또는 6-원 고리를 갖는 화합물로 이루어지고, -5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위의 유전이방성을 갖는 성분 D; 및 7개 이하의 5- 및/또는 6-원 고리를 갖는 화합물로 이루어지고, -5.0 초과 내지 10.0 미만의 범위의 유전이방성을 갖는 성분 E로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가적인 성분
을 포함하는 액정 매질을 사용하는,
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 컴포넌트의 제조 방법.
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