KR101817845B1 - 분무 폴리우레탄 엘라스토머의 제조 방법 및 그에 의해 제조된 엘라스토머 - Google Patents
분무 폴리우레탄 엘라스토머의 제조 방법 및 그에 의해 제조된 엘라스토머 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101817845B1 KR101817845B1 KR1020157024808A KR20157024808A KR101817845B1 KR 101817845 B1 KR101817845 B1 KR 101817845B1 KR 1020157024808 A KR1020157024808 A KR 1020157024808A KR 20157024808 A KR20157024808 A KR 20157024808A KR 101817845 B1 KR101817845 B1 KR 101817845B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- isocyanate
- component
- composition
- weight
- polyurethane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/161—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22
- C08G18/163—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22 covered by C08G18/18 and C08G18/22
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1808—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having alkylene polyamine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3237—Polyamines aromatic
- C08G18/324—Polyamines aromatic containing only one aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3278—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4816—Two or more polyethers of different physical or chemical nature mixtures of two or more polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/4841—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6685—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7607—Compounds of C08G18/7614 and of C08G18/7657
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2350/00—Acoustic or vibration damping material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
- C08J2300/26—Elastomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
- C08K2003/3045—Sulfates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
고체 함량이 40 중량% 초과인 폴리우레탄 엘라스토머가 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분으로 구성된 분무가능한 폴리우레탄-형성 시스템으로부터 제조된다. 이소시아네이트 성분은, 고체 함량이 이소시아네이트 성분의 총 중량을 기준으로 하여 40 내지 80 중량%이며, NCO 함량이 24 내지 33%이고 관능가가 2 내지 3인 1종 이상의 방향족 폴리이소시아네이트, 및 1종 이상의 고체 충전제로 이루어진다. 이소시아네이트-반응성 성분은, 고체 함량이 이소시아네이트-반응성 성분의 총 중량을 기준으로 하여 40 내지 80 중량%이며, 히드록실가가 25 내지 40이고 관능가가 2 내지 4인 1종 이상의 폴리에테르 폴리올, 및 1종 이상의 고체 충전제로 이루어진다.
Description
본 발명은 분무 엘라스토머, 및 이러한 분무 엘라스토머를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법에서, 고체 충전제가 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분 각각에 혼입된다. 이러한 분무 방법으로 이전에 가능했던 것보다 높은 고체 함량의 엘라스토머를 제조할 수 있다. 본 발명의 방법으로 제조된 엘라스토머는 대쉬보드 방음재 및 카페트 백킹과 같은 자동차용 음향 부품으로서 특히 유용하다.
폴리우레탄 엘라스토머 중에 고체를 포함시킴으로써 이러한 엘라스토머의 물리적 특성을 희생하지 않으면서 그의 제조 비용을 절감할 수 있다. 따라서, 폴리우레탄 엘라스토머의 고체 함량을 가능한 한 높은 수준으로 증가시키는 것이 상업적으로 바람직하다.
그러나, 고체의 양은 폴리우레탄-형성 성분들의 가공이 상업적으로 실시하기에 너무 어렵게 될 정도로 높은 수준까지는 증가될 수 없다.
미국 특허 6,432,543은 자동차 산업에 특히 적합한 부품을 제조하기 위한 특수한 분무가능한 엘라스토머 조성물을 개시하고 있다. 이들 부품은 성형된 엘라스토머 외층과 폴리우레탄 발포체 내층을 갖는다. 엘라스토머는 방향족 폴리이소시아네이트, 고체-함유 폴리올, 제2의 폴리올 및 기타 첨가제의 반응 생성물이다. 폴리이소시아네이트를 제외한 모든 성분들의 총 고체 함량은 최대 40 중량%이다. 이러한 양의 고체를 함유하는 엘라스토머의 경도는 일반적으로 70 내지 85 쇼어(Shore) A 범위로 제한된다. 그러나, 미국 특허 6,432,543에는 개시된 엘라스토머가 40% 초과의 고체 함량을 가질 수 있다는 것을 교시하고 있지는 않다.
현재 이용가능한 폴리우레탄 분무 엘라스토머 시스템에서, 미국 특허 6,432,543에 교시된 바와 같이, 고체는 단지 이소시아네이트-반응성 성분에만 혼입된다. 그러나, 높은 고체 함량 (즉, 40% 초과의 고체 함량)을 갖는 엘라스토머의 제조는 이러한 방법에 의해 제한을 받는데, 이는 이소시아네이트-반응성 성분 내로 혼입될 수 있는 고체 물질의 양이 이소시아네이트-반응성 성분의 점도가 분무하기에 너무 높아지는 정도로 커질 수는 없기 때문이다. 따라서, 보다 높은 고체 함량을 얻기 위해서는, 고체-함유 이소시아네이트-반응성 성분과 배합되는 이소시아네이트 성분의 부피 비율을 조정할 필요가 있다. 공지된 분무 폴리우레탄 엘라스토머 시스템에 현재 사용되고 있는 부피 비율 (즉, 이소시아네이트 성분에 대한 이소시아네이트-반응성 성분의 부피)은 일반적으로 11:1 내지 14:1이다. 이러한 부피 비율은 특수한 장치를 필요로 한다.
따라서, 통상의 분무 장치를 사용하여 수행될 수 있는, 고체 함량이 40% 초과인 폴리우레탄 엘라스토머를 제조하기 위한 분무 방법이 유리할 것이다.
본 발명의 목적은 고체 함량이 40 중량% 초과, 바람직하게는 50 중량% 초과인 분무 폴리우레탄 엘라스토머를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 통상의 분무 장치를 사용하여 수행될 수 있는, 고체 함량이 40% 초과인 분무 폴리우레탄 엘라스토머를 제조하기 위한 분무 방법을 제공하는 것이다.
이들 목적 및 통상의 기술자에게 명백한 다른 목적들은 충전제를 분무될 폴리우레탄-형성 시스템의 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분 모두에 혼입시킴으로써 달성된다.
본 발명은 분무에 의해 폴리우레탄 엘라스토머를 제조하기 위한 폴리우레탄-형성 시스템이며, 총 고체 함량이 폴리우레탄-형성 시스템의 총 중량을 기준으로 하여 40 내지 80 중량%인, 폴리우레탄-형성 시스템에 관한 것이다. 폴리우레탄-형성 시스템이 분무가능하도록 보장하기 위해, 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분은 각각 25℃에서의 점도가 일반적으로 4,000 mPa·s 미만, 바람직하게는 2,000 mPa·s 미만, 가장 바람직하게는 1,000 mPa·s 미만이다. 폴리우레탄-형성 시스템의 이소시아네이트 성분은 고체 함량이 40 내지 80 중량%일 수 있으며, (i) NCO 함량이 24 내지 33%이고 관능가가 2 내지 3인 1종 이상의 방향족 폴리이소시아네이트, 및 (ii) 고체 함량이 40 내지 80 중량%인 이소시아네이트 성분을 얻기에 충분한 양으로 존재하는, 1종 이상의 고체 충전제를 포함한다. 본 발명의 폴리우레탄-형성 시스템의 이소시아네이트-반응성 성분은 고체 함량이 40 내지 80 중량%일 수 있으며, (i) 히드록실가가 25 내지 40이고 관능가가 2 내지 4인 1종 이상의 폴리에테르 폴리올, 및 (ii) 이소시아네이트-반응성 성분 중 40 내지 80 중량%의 고체 함량을 얻기에 충분한 양으로 존재하는, 1종 이상의 고체 충전제를 포함한다. 그러나, 이소시아네이트 성분과 이소시아네이트-반응성 성분의 고체 함량의 총합은 폴리우레탄-형성 시스템의 총 중량을 기준으로 하여 40 내지 80 중량%이어야 한다.
본 발명의 이소시아네이트 성분에 유용한 적합한 폴리이소시아네이트 및/또는 그의 예비중합체의 NCO 기 함량은 약 24 내지 약 33%, 바람직하게는 약 28 내지 약 33%, 가장 바람직하게는 약 30 내지 약 32%이어야 한다.
바람직한 폴리이소시아네이트 및/또는 그의 예비중합체의 예는 디페닐메탄 디이소시아네이트 및 폴리페닐메탄 폴리이소시아네이트를 기재로 하며, NCO 기 함량이 요구되는 24 내지 33% 범위 내인 것을 포함한다.
적합한 폴리이소시아네이트는 전형적으로 25℃에서의 점도가 약 15 mPa·s 이상, 보다 바람직하게는 약 20 mPa·s 이상, 가장 바람직하게는 약 23 mPa·s 이상이다. 이들 폴리이소시아네이트는 전형적으로 점도가 50 mPa·s 이하, 바람직하게는 40 mPa·s이하, 가장 바람직하게는 35 mPa·s 이하이다. 폴리이소시아네이트(들)는 이들 상한치 및 하한치 (포함)의 임의의 조합으로 이루어지는 범위 내의 점도를 가질 수 있다.
이소시아네이트 성분이 이소시아네이트 예비중합체를 포함하는 경우, 이소시아네이트 예비중합체는 전형적으로는 적합한 폴리이소시아네이트를 이소시아네이트-반응성 물질과 생성되는 예비중합체의 NCO 기 함량이 24 내지 33%가 되도록 반응시켜 제조된다. 이들 예비중합체는 전형적으로 25℃ 에서의 점도가 약 30 mPa·s 이상, 보다 바람직하게는 약 35 mPa·s 이상, 가장 바람직하게는 약 40 mPa·s 이상이다. 이들 예비중합체는 전형적으로 점도가 70 mPa·s 이하, 바람직하게는 60 mPa·s 이하, 가장 바람직하게는 50 mPa·s 이하이다. 예비중합체는 이들 상한치 및 하한치 (포함)의 임의의 조합으로 이루어지는 범위 내의 점도를 가질 수 있다.
이소시아네이트 성분으로서 유용한 것으로 기재된 폴리이소시아네이트 중 어느 것이나 본 발명의 실시에 유용한 % NCO 함량 및 점도 요건을 충족시키는 예비중합체를 제조하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 시스템의 이소시아네이트 성분으로서 유용한 이소시아네이트 예비중합체를 제조하는데 적합한 이소시아네이트-반응성 물질은 이소시아네이트 기와 반응할 수 있는 2 내지 4개, 바람직하게는 2 내지 3개, 가장 바람직하게는 약 3 개의 관능기를 갖는 유기 화합물을 포함한다. 적합한 이소시아네이트-반응성 기는 OH 기, NH 기, 및 SH 기를 포함하며, OH 기가 특히 바람직하다.
예비중합체의 제조에 사용되는 이들 이소시아네이트-반응성 화합물에 대한 적합한 분자량 범위는 약 200 이상, 바람직하게는 약 500 이상, 가장 바람직하게는 약 1,000 이상이다. 이들 화합물의 분자량은 또한 전형적으로는 약 7,000 이하, 바람직하게는 약 6,500 이하, 가장 바람직하게는 약 6,000 이하이다. 이소시아네이트-반응성 성분은 이들 상한치 및 하한치 (포함)의 임의의 조합으로 이루어지는 범위 내의 분자량을 가질 수 있다.
예비중합체의 제조에 사용되는 이소시아네이트-반응성 물질로서 사용되는 적합한 화합물의 예는 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리카르보네이트 디올, 다가 폴리티오에테르, 폴리아세탈 및 지방족 티올을 포함한다. 폴리에테르 폴리올이 바람직하다.
본 발명의 분무 시스템에 이소시아네이트 성분으로 사용되는 특히 바람직한 이소시아네이트는 저-관능가 중합체성 디페닐메탄 디이소시아네이트 (pMDI)이다.
본 발명의 분무 시스템의 이소시아네이트-반응성 성분은 1종 이상의 폴리에테르 폴리올을 포함하여야 하며, 이의 히드록실가는 약 25 내지 약 40, 바람직하게는 약 28 내지 약 36이고, 관능가는 약 2 내지 약 4, 바람직하게는 약 3이며, 25℃에서의 점도는 4,000 mPa s 미만, 바람직하게는 2,000 mPa·s 미만, 가장 바람직하게는 1,000 mPa·s 미만이다.
폴리에테르 폴리올이 아닌 것으로서, 히드록실가가 약 25 내지 약 40이고 관능가가 2 내지 4인 이소시아네이트-반응성 물질이 또한 임의로는 본 발명의 시스템의 이소시아네이트-반응성 성분에 포함될 수 있다. 이들 임의의 이소시아네이트-반응성 화합물은, 이소시아네이트-반응성 성분의 25℃에서의 점도를 4,000 mPa·s를 넘어서까지 증가시키지 않는 한, NCO 기와 반응할 수 있는 임의의 유형의 기를 실질적으로 함유할 수 있다.
이소시아네이트-반응성 성분은 히드록실가가 600 내지 660 mg KOH/g인 아민-기재 폴리에테르 폴리올을 추가로 포함할 수 있다. 또한, 이소시아네이트-반응성 성분은 히드록실가가 220 내지 260 mg KOH/g인 프로필렌 옥시드-기재 트리올을 추가로 포함할 수 있다. 또한, 이소시아네이트-반응성 성분은 히드록실가가 220 내지 260 mg KOH/g인 프로필렌 옥시드-기재 트리올 및 히드록실가가 600 내지 660 mg KOH/g인 아민-기재 폴리에테르 폴리올을 추가로 포함할 수 있다.
이소시아네이트-반응성 성분은 히드록실가가 600 내지 660 mg KOH/g인 아민-기재 폴리에테르 폴리올을 추가로 포함할 수 있다. 또한, 이소시아네이트-반응성 성분은 히드록실가가 220 내지 260 mg KOH/g인 프로필렌 옥시드-기재 트리올을 추가로 포함할 수 있다. 또한, 이소시아네이트-반응성 성분은 히드록실가가 220 내지 260 mg KOH/g인 프로필렌 옥시드-기재 트리올 및 히드록실가가 600 내지 660 mg KOH/g인 아민-기재 폴리에테르 폴리올을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 이소시아네이트-반응성 성분으로서 사용하기에 적합한 폴리에테르 폴리올은 통상의 기술자에게 공지된 임의의 기술에 의해 제조될 수 있다. 적합한 폴리에테르 폴리올은 상표명 하이퍼라이트(Hyperlite) E-824, 물트라놀(Multranol) 9111, 물트라놀 4012, 물트라놀 4050, 및 아르콜 폴리올(Arcol Polyol) LHT-240 하에 상업적으로 입수가능하다.
히드록실-함유 폴리에스테르는 임의로는 본 발명의 폴리우레탄-형성 시스템의 이소시아네이트-반응성 성분에 포함될 수 있다. 적합한 히드록실-함유 폴리에스테르는 다가 알콜 (바람직하게는 디올)과 (임의로는 3가 알콜을 첨가하여) 다염기성 (바람직하게는 이염기성) 카르복실산의 반응 생성물을 포함한다. 적합한 폴리아세탈은 글리콜, 예를 들어, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 4,4'-디히드록시디페닐메탄 및 헥산올을 포름알데히드와 축합시키거나 트리옥산과 같은 시클릭 아세탈을 중합시켜 수득한 화합물을 포함한다.
본 발명의 이소시아네이트-반응성 성분에 포함될 수 있는 다른 임의의 이소시아네이트-반응성 물질은 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리카르보네이트 디올, 다가 폴리티오에테르, 폴리아세탈 및 지방족 티올을 포함한다.
본 발명의 시스템의 이소시아네이트-반응성 성분에 임의로 포함될 수 있는 대표적인 히드록실-함유 화합물에 대한 전반적인 논의는, 예컨대, 문헌 [Polyurethanes, Chemistry and Technology by Saunders and Frisch, Interscience Publishers, New York, London, Volume I, 1962, pages 32-42 and pages 44-54, and Volume II, 1964, pages 5-6 and 198-199] 및 [Kunststoff-Handbuch, Volume VII, Vieweg-Hochtlen, Carl-Hanser-Verlag, Munich, 1966, on pages 45-71]에서 찾아볼 수 있다.
본 발명의 이소시아네이트-반응성 성분에 포함되는 다른 적합한 첨가제 및 보조제는, 예를 들어, 촉매, 계면활성제, 쇄연장제, 가교결합제 및 발포제를 포함한다.
고체 충전제는 본 발명의 폴리우레탄-형성 시스템의 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분 각각에, 충전제가 혼입되는 성분을 기준으로 하여 40 내지 80 중량%, 바람직하게는 45 내지 75 중량%, 가장 바람직하게는 50 내지 70 중량%의 양으로 포함되어야 하며, (충전제의 혼입에 따른) 총 고체 함량은 폴리우레탄-형성 시스템의 총 중량을 기준으로 하여 40 내지 80 중량%, 바람직하게는 45 내지 75 중량%, 가장 바람직하게는 50 내지 70 중량%이어야 한다.
적합한 고체 충전제는 황산바륨, 탄산칼슘, 속이 찬 미소구, 중공 미소구 및 알루미나 수화물을 포함한다. 황산바륨이 특히 바람직하다. 충전제의 입자 크기는 그것이 분산되어 있는 반응성 성분이 통상의 분무 장치로 분무될 수 있는 크기이어야 한다. 적합한 입자 크기의 결정은 통상의 기술자의 숙련 지식 범위 내이다.
본 발명의 폴리우레탄-형성 시스템의 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분에 일반적으로는 동일한 충전제가 혼입되지만, 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분 각각에 상이한 충전제를 사용할 수 있다.
고체 충전제가 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분에 가해진 후에, 이러한 성분들은 통상의 기술자에게 공지된 임의의 방법에 의해 1:4 내지 1:1, 바람직하게는 5:16 내지 3:4, 가장 바람직하게는 3:8 내지 5:8의 부피비로 혼합될 수 있다. 충전제-함유 성분들의 혼합이 지연되는 경우, 충전제의 고른 분포를 위해 성분들 중 어느 한 쪽 또는 둘 다를 교반하는 것이 필요할 수 있다.
고체 충전제가 분산되어 있는 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분들이 합해진 후, 생성된 폴리우레탄-형성 시스템은 통상의 분무 장치를 사용하여 표면 상으로 분무될 수 있다.
본 발명의 분무가능한 폴리우레탄-형성 시스템은 통상의 분무 장치를 사용하여 복합재를 형성하는 공지된 방법 어느 것에나 사용될 수 있다. 예를 들어, 미국 특허 6,294,248, 6,432,543 및 6,649,107은 이러한 방법을 개시하고 있다.
본 발명의 폴리우레탄 엘라스토머는 40 중량%를 초과, 바람직하게는 40 내지 80 중량%, 가장 바람직하게는 50 내지 70 중량%의 고체 함량을 특징으로 한다.
하기 실시예는 본 발명의 조성물의 제조 및 용도를 더욱 상세히 설명한다. 상기 설명된 본 발명은 그 요지나 범위에 있어서 이들 실시예에 의해 제한되는 것이 아니다. 통상의 기술자는 하기 제조 과정의 조건 및 공정을 알려진 방식으로 변경하여 이들 조성물을 제조할 수 있다는 것을 잘 알고 있을 것이다. 달리 언급이 없는 한, 모든 온도는 섭씨 온도 (℃)이고, 모든 부 및 퍼센트는 각각 중량부 및 중량 퍼센트이다.
<실시예>
실시예 1 내지 6: 점도 시험
4종의 상이한 이소시아네이트 성분을 황산바륨 또는 탄산칼슘으로 50%, 60% 및 70% 수준으로 충전하였다. 이들 충전된 이소시아네이트 성분 각각의 점도를 혼합 직후, 6시간 후 2분 동안 혼합한 다음, 및 24시간 후 2분 동안 혼합한 후 측정하였다. 측정된 점도를 표 1에 보고하였다. 허용할 수 없을 정도로 높은 점도는 별표 (*)로 표시하였다.
이 연구에 사용된 이소시아네이트는 다음과 같았다:
ISO A: 개질된 단량체성 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트; NCO 함량 29.9%, 관능가, 25℃에서의 점도 50 mPa·s; 바이엘 머티리얼사이언스 엘엘씨 (Bayer MaterialScience LLC)로부터 몬두르 (Mondur) CD 하에 상업적으로 입수가능.
ISO B: 디페닐메탄 디이소시아네이트; NCO 함량 32.5%, 관능가 2.3, 25℃에서의 점도 29 mPa·s; 바이엘 머티리얼사이언스로부터 몬두르 1488 하에 상업적으로 입수가능.
ISO C: 50부의 ISO A와 50부의 ISO B의 혼합물; NCO 함량 31.2%, 관능가 2.24, 25℃에서의 점도 40 mPa·s.
ISO D: 중합체성 디페닐메탄 디이소시아네이트; NCO 함량 31.5%, 관능가 2.8, 25℃에서의 점도 200 mPa·s; 바이엘 머티리얼사이언스 엘엘씨로부터 몬두르 MR 하에 상업적으로 입수가능.
<표 1>
실시예
5 및 6: 분무
엘라스토머의
제조
본 발명에 따라 고체 함량이 40% 초과인 분무 엘라스토머를 제조하는데 사용되는 이소시아네이트-반응성 성분 중에 하기 재료들을 포함시켰다:
폴리올 A: 폴리올; 히드록실가 36 mg KOH/g, 관능가 약 3; 바이엘 머티리얼사이언스 엘엘씨로부터 하이퍼라이트 E-824 하에 상업적으로 입수가능.
폴리올 B: 폴리프로필렌 옥시드-기재 트리올; 히드록실가 370 mg KOH/g; 바이엘 머티리얼사이언스 엘엘씨로부터 물트라놀 4012 하에 상업적으로 입수가능.
폴리올 C: 폴리프로필렌 옥시드-기재 트리올; 히드록실가 238 mg KOH/g; 바이엘 머티리얼사이언스 엘엘씨로부터 아르콜 폴리올 LHT-240 하에 상업적으로 입수가능.
폴리올 D: 에틸렌 옥시드로 개질된 폴리프로필렌 옥시드-기재 트리올; 히드록실가 28 mg KOH/g; 바이엘 머티리얼사이언스 엘엘씨로부터 물트라놀 9111 하에 상업적으로 입수가능.
폴리올 E: 아민계 사관능성 폴리에테르 폴리올; 히드록실가 630 mg KOH/g; 바이엘 머티리얼사이언스 엘엘씨로부터 물트라놀 4050 하에 상업적으로 입수가능.
안료: 카본 블랙 안료; 칼라매치(Colormatch) DR-0217 (블랙)로 알려진 착색제 함유.
베이텍 (Baytec) 505: 디에틸톨루엔디아민 (DETDA), 방향족 디아민; 바이엘 머티리얼사이언스 엘엘씨로부터 베이텍 505 하에 상업적으로 입수가능.
댑코 (Dabco) T-12: 고-비점 유기-주석 화합물 (디부틸주석라우레이트)로서 폴리우레탄 촉매로 사용; 에어 프로덕츠 앤드 케미칼즈, 인크. (Air Products and Chemicals, Inc.)로부터 시판.
다이텍 (Dytek) A: 메틸 분지된 5-탄소쇄 디아민 (2-메틸펜타메틸렌디아민), 인비스타 (Invista)로부터 시판.
충전제 1: 이소시아네이트-반응성 성분에 첨가되는 황산바륨.
충전제 2: 이소시아네이트 성분에 첨가되는 황산바륨.
이소시아네이트-반응성 성분을 생성하는데 사용되는 재료들을 표 2에 기재된 양으로 합하였다. 166 g의 황산바륨을 이소시아네이트-반응성 성분에 가하여 고체 함량이 60%인 이소시아네이트-반응성 성분을 수득하였다.
83 g의 황산바륨을 표 2에 기재된 이소시아네이트에 가하여 고체 함량이 60%인 이소시아네이트 성분을 수득하였다.
이소시아네이트 성분과 이소시아네이트-반응성 성분을 부피 비율 1:2 (이소시아네이트 성분: 이소시아네이트-반응성 성분)로 합하였다. 이소시아네이트-반응성 성분은 폴리올 A, 폴리올 B, 폴리올 C, 폴리올 D 또는 폴리올 E, 안료, 베이텍 505, 댑코 T-12, 다이텍 A 및 충전제 1로 이루어졌다. 이소시아네이트 성분은 ISO B 또는 ISO C 및 충전제 2로 이루어졌다.
이소시아네이트 성분과 이소시아네이트-반응성 성분을 합하여 형성된 폴리우레탄-형성 시스템의 총 고체 함량, 및 폴리우레탄-형성 시스템의 성분 각각의 점도를 표 2에 나타냈다. 이어서, 폴리우레탄-형성 시스템을 가열된 알루미늄 표면 상으로 분무하여 시험 샘플을 제조하였다.
<표 2>
상기 본 발명이 설명의 목적으로 상세히 기재되었으나, 그와 같은 상세한 사항은 단지 설명을 위한 것으로서 특허청구의 범위에 의해 한정되지 않는 한, 통상의 기술자에 의해 본 발명의 요지 및 범주를 벗어남이 없이 그 안에서 변경이 이루어질 수 있음이 이해되어야 한다.
Claims (16)
- a) 고체 함량이 이소시아네이트 성분의 총 중량을 기준으로 하여 40 내지 80 중량%이고, 25℃에서의 점도가 4,000 mPa·s 미만인 이소시아네이트 성분이며,
(i) NCO 함량이 24 내지 33 중량%이고 관능가가 2 내지 3인 1종 이상의 방향족 폴리이소시아네이트, 및
(ii) 상기 a)의 고체 함량을 얻기에 충분한 양으로 존재하는, 1종 이상의 고체 충전제를 포함하는, 이소시아네이트 성분; 및
b) 고체 함량이 이소시아네이트-반응성 성분의 총 중량을 기준으로 하여 40 내지 80 중량%이고, 25℃에서의 점도가 4,000 mPa·s 미만인 이소시아네이트-반응성 성분이며,
(i) 히드록실가가 25 내지 40이고 관능가가 2 내지 4인 1종 이상의 폴리에테르 폴리올, 및
(ii) 상기 b)의 고체 함량을 얻기에 충분한 양으로 존재하는, 1종 이상의 고체 충전제를 포함하는 이소시아네이트-반응성 성분
을 포함하며, 여기서 a) 플러스 b)의 총 고체 함량은 폴리우레탄-형성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 40 내지 80 중량%인, 분무에 의해 폴리우레탄 엘라스토머를 제조하기에 적합한 폴리우레탄-형성 조성물. - 제1항에 있어서, 폴리이소시아네이트가 중합체성 MDI, 개질된 MDI 또는 그의 혼합물인 조성물.
- 제1항에 있어서, 성분 a) 및 b) 각각에 대한 고체 충전제가 황산바륨 및 탄산칼슘으로부터 선택된 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 성분 a) 및 b) 각각에 동일한 충전제가 사용되는 것인 조성물.
- 제4항에 있어서, 충전제가 황산바륨인 조성물.
- 제1항에 있어서, 고체 충전제가 이소시아네이트 성분 중에 50 내지 70 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 고체 충전제가 이소시아네이트-반응성 성분 중에 50 내지 70 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 총 고체 함량이 50 내지 70 중량%인 조성물.
- 제1항에 있어서, 이소시아네이트 성분 및 이소시아네이트-반응성 성분 각각의 점도가 3,000 mPa·s 미만인 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 성분 b)가, 히드록실가가 600 내지 660 mg KOH/g인 아민-기재 폴리에테르 폴리올을 추가로 포함하는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 성분 b)가, 히드록실가가 220 내지 260 mg KOH/g인 프로필렌 옥시드-기재 트리올을 추가로 포함하는 것인 조성물.
- 제12항에 있어서, 성분 b)가, 히드록실가가 600 내지 660 mg KOH/g인 아민-기재 폴리에테르 폴리올을 추가로 포함하는 것인 조성물.
- 삭제
- 제5항의 폴리우레탄-형성 조성물을 분무함으로써 제조된 엘라스토머.
- 제1항의 조성물을 분무하는 것을 포함하는, 폴리우레탄 엘라스토머를 제조하는 방법.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/836,362 US9200132B2 (en) | 2013-03-15 | 2013-03-15 | Process for the production of spray polyurethane elastomers and the elastomers produced by this process |
US13/836,362 | 2013-03-15 | ||
PCT/US2014/024049 WO2014150714A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-03-12 | Process for the production of spray polyurethane elastomers and the elastomers produced by this process |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20150128708A KR20150128708A (ko) | 2015-11-18 |
KR101817845B1 true KR101817845B1 (ko) | 2018-01-11 |
Family
ID=51530092
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020157024808A KR101817845B1 (ko) | 2013-03-15 | 2014-03-12 | 분무 폴리우레탄 엘라스토머의 제조 방법 및 그에 의해 제조된 엘라스토머 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9200132B2 (ko) |
EP (1) | EP2970560A4 (ko) |
JP (1) | JP6069576B2 (ko) |
KR (1) | KR101817845B1 (ko) |
CN (1) | CN105143298B (ko) |
WO (1) | WO2014150714A1 (ko) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108409940B (zh) * | 2018-03-14 | 2021-04-27 | 烟台合力聚氨酯有限公司 | 一种用于制备高回弹泡沫的改性mdi的制备方法 |
US20200071450A1 (en) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Covestro Llc | In-situ weighting agent/pigment settling control agent |
CN110922554B (zh) * | 2018-09-20 | 2022-07-12 | 万华化学(北京)有限公司 | 聚氨酯组合物在vartm或hprtm工艺中的用途,聚氨酯组合物及其制备的复合材料 |
US11198790B2 (en) | 2019-03-21 | 2021-12-14 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | Water-resistive coating composition |
JP7230745B2 (ja) * | 2019-08-31 | 2023-03-01 | 豊田合成株式会社 | 誘電エラストマー及びこれを用いたアクチュエータ |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070078253A1 (en) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Dagmar Ulbrich | Super soft elastomers as skinning material for composites |
US20110059319A1 (en) | 2007-10-11 | 2011-03-10 | Tse Industries, Inc. | Method for spray forming high modulus polyurethane structures |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4367259A (en) * | 1981-07-27 | 1983-01-04 | W. R. Grace & Co. | Sound deadening material |
US4695618A (en) * | 1986-05-23 | 1987-09-22 | Ameron, Inc. | Solventless polyurethane spray compositions and method for applying them |
JP2782370B2 (ja) * | 1989-12-20 | 1998-07-30 | 三井化学株式会社 | 一液湿気硬化防水材 |
US5104693A (en) | 1990-12-20 | 1992-04-14 | The Dow Chemical Company | Polyurethane carpet-backing process based on soft segment prepolymers of diphenylmethane diisocyanate (MDI) |
US5292778A (en) * | 1992-11-20 | 1994-03-08 | Woodbridge Foam Corporation | Polymer-modified polyol dispersions and processes for production and use thereof |
US5567763A (en) | 1994-08-15 | 1996-10-22 | Bayer Corporation | Polyurethane spray systems having improved flame-retardant properties |
US6291019B1 (en) * | 1998-06-18 | 2001-09-18 | Mackinac Investors, Llc | Method for damping noise, vibration and harshness of a substrate |
US6432543B2 (en) * | 1998-07-29 | 2002-08-13 | Basf Corporation | Decorative components having an elastomeric outer surface and methods of making such components |
US20060235100A1 (en) * | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Kaushiva Bryan D | Polyurethane foams made with vegetable oil hydroxylate, polymer polyol and aliphatic polyhydroxy alcohol |
US20070098997A1 (en) * | 2005-11-02 | 2007-05-03 | Bayer Materialscience Llc | Composite articles and a process for their production |
US20080058468A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Bayer Materialscience Llc | Low density rigid reinforced polyurethanes and a process for their production |
JP5437569B2 (ja) * | 2007-08-03 | 2014-03-12 | 株式会社イノアックコーポレーション | 形状追従性樹脂発泡体及びその使用方法 |
JP5365481B2 (ja) * | 2009-11-26 | 2013-12-11 | 東ソー株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
WO2011094324A2 (en) | 2010-01-27 | 2011-08-04 | Intellectual Property Holdings, Llc | Fire -retardant polyurethane foam and process for preparing the same |
US20130197159A1 (en) | 2010-10-11 | 2013-08-01 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane elastomer coatings |
-
2013
- 2013-03-15 US US13/836,362 patent/US9200132B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-12 CN CN201480015313.2A patent/CN105143298B/zh active Active
- 2014-03-12 JP JP2016501406A patent/JP6069576B2/ja active Active
- 2014-03-12 WO PCT/US2014/024049 patent/WO2014150714A1/en active Application Filing
- 2014-03-12 KR KR1020157024808A patent/KR101817845B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-12 EP EP14770182.5A patent/EP2970560A4/en not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070078253A1 (en) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Dagmar Ulbrich | Super soft elastomers as skinning material for composites |
US20110059319A1 (en) | 2007-10-11 | 2011-03-10 | Tse Industries, Inc. | Method for spray forming high modulus polyurethane structures |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105143298A (zh) | 2015-12-09 |
EP2970560A4 (en) | 2016-12-07 |
WO2014150714A1 (en) | 2014-09-25 |
WO2014150714A8 (en) | 2015-09-24 |
JP2016514194A (ja) | 2016-05-19 |
JP6069576B2 (ja) | 2017-02-01 |
US9200132B2 (en) | 2015-12-01 |
CN105143298B (zh) | 2018-03-30 |
KR20150128708A (ko) | 2015-11-18 |
EP2970560A1 (en) | 2016-01-20 |
US20140275416A1 (en) | 2014-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101817845B1 (ko) | 분무 폴리우레탄 엘라스토머의 제조 방법 및 그에 의해 제조된 엘라스토머 | |
US20100266799A1 (en) | Prepolymers and polymers for elastomers | |
US20030083394A1 (en) | Polyurethane foams having improved heat sag and a process for their production | |
KR101514107B1 (ko) | 우레탄프레폴리머 | |
EP2510027B1 (de) | Polyurethan-prepolymere | |
KR20150049446A (ko) | 친환경 폴리우레탄 수지 조성물 및 이를 이용한 폴리우레탄 성형체 | |
JP2019525804A (ja) | ポリエーテルカーボネートポリオールより調製したカーペットおよび人工芝基布 | |
KR20190102258A (ko) | 발포 폴리유레테인 엘라스토머 원료, 발포 폴리유레테인 엘라스토머 및 발포 폴리유레테인 엘라스토머의 제조 방법 | |
US20140058030A1 (en) | Silane-terminated polyurethane and rubber composite materials | |
CN102775579B (zh) | 一种具有水密封性能聚氨酯泡沫的制备方法 | |
JPH11502238A (ja) | ポリウレタンフォームカーペット裏地用の触媒およびそれを使用して製造されるカーペット | |
EP1173495A1 (de) | Offenzellige polyurethanhartschaumstoffe | |
EP3189090B1 (en) | Polyurethane mats | |
JP2021516278A (ja) | 接着剤組成物 | |
US20100087617A1 (en) | Composition capable of forming yellowing-free, low-hardness polyurethane elastomer, and method for producing yellowing-free, low-hardness polyurethane elastomer using the same | |
JP4114371B2 (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー成形品、その製造方法およびそれに使用される組成物 | |
KR20060123338A (ko) | 개선된 내마모성을 갖는 연질 폴리우레탄우레아 분무엘라스토머 | |
KR101737764B1 (ko) | 바이오 폴리올을 사용한 미세기공형 폼시트용 폴리우레탄 수지조성물 | |
KR102351307B1 (ko) | 이소시아네이트 프리폴리머, 습기 경화형 폴리우레탄 및 이를 포함하는 친환경 접착제 조성물 | |
CA2327700C (en) | One-shot polyurethane elastomers with very low compression sets | |
JPH05345876A (ja) | ウレタン系硬質床仕上げ用組成物 | |
DE102009010069A1 (de) | Grundierung für mineralische Baustoffe | |
KR20170039186A (ko) | 이소시아네이트-종료된 프레폴리머를 함유하는 1-성분 구조 접착제 | |
JP2005015591A (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー成形品、その製造方法およびそれに使用される組成物 | |
JP2003040961A (ja) | 二液硬化型ウレタン組成物およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |