KR101804004B1 - 이차전지 포장재용 경화성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 이차전지 포장재용 경화성 조성물, 이를 이용하여 제조한 이차전지 포장재 및 상기 포장재를 포함하는 이차전지에 관한 것으로, 본 출원에 따른 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 이차전지 포장재에 포함되는 배리어층 및 폴리올레핀 필름을 부착함에 있어 접착력 및 내전해액성이 우수한 경화물을 형성할 수 있다.

Description

이차전지 포장재용 경화성 조성물{CURABLE COMPOSITION FOR POUCH OF SECONDARY BATTERY}
본 출원은 이차전지 포장재용 경화성 조성물 및 그를 포함하는 이차전지 포장재 및 이차전지에 관한 것이다.
이차전지(secondary battery)는 다양한 제품에 적용될 수 있고, 높은 에너지 밀도 등의 전기적 특성을 가지므로 휴대용 기기 등의 제품에 광범위하게 응용될 수 있다.
이차전지는 전극 조립체를 수용하고 있는 포장재의 외관에 따라서 원통형, 각형 또는 파우치형 전지로 구분할 수 있다. 이 중 파우치형 전지는 수지층과 금속층을 포함하는 라미네이트 시트로 이루어진 포장재를 사용한다. 상기 포장재는 그 내부에 충방전이 가능한 전극 조립체가 내장된 상태로 밀봉된다. 또한, 상기 전극 조립체는 전극 리드와 전기적으로 연결된다. 이러한 전극 리드는 포장재의 실링부 외측으로 일부 돌출되어 외부 단자와 접속되어 파우치형 전지를 제공한다.
파우치형 전지의 포장재에서, 수지층과 금속층은 폴리우레탄 계열의 접착제로 부착되는 경우가 대부분이다.
특허 문헌 1은 폴리우레탄 접착제를 사용하는 기술은 제안하고 있다. 그러나, 상기 폴리우레탄 계열의 접착제를 사용할 경우 드라이라미네이션에 의해 부착하므로 고온에서 접착 강도가 저하되는 문제가 있다. 또한, 상기 접착제는 물과 전해액의 부산물인 HF와 같은 산성 물질에도 취약하여 수지층이 금속층으로부터 박리되는 문제가 있다.
이를 해결하기 위하여, 특허 문헌 2는 산 변성된 폴리올레핀을 수지층에 도입하여 압출라미네이션 방법으로 금속층과 라미네이션하는 기술을 제안하고 있다.
그러나, 상기 기술도 라미네이션 방법에 의한 내전해액성이 떨어지는 문제점이 존재한다.
특허 문헌 1: 일본공개특허 제2010-092703호 특허 문헌 2: 일본공개특허 제2002-319377호
본 출원은 이차전지 포장재용 경화성 조성물 및 그를 포함하는 이차전지 포장재 및 이차전지를 제공한다.
본 출원은 경화성 조성물에 관한 것이다.
본 출원에 따른 예시적인 경화성 조성물은 이차전지 포장재용 경화성 조성물일 수 있다. 본 명세서에서, 용어 「이차전지 포장재용 경화성 조성물」이라 함은, 이차전지 포장재에 포함되는 필름 또는 시트를 접착하기 위하여 사용되는 경화성 조성물을 의미할 수 있으며, 본 명세서에서는 「경화성 조성물」로 약칭될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 폴리올레핀 공중합체; 및 반응성 폴리부텐을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「폴리올레핀 공중합체」라 함은, 에틸렌 단독 중합체, 프로필렌 단독 중합체, 상기 에틸렌 단독 중합체 및 상기 프로필렌 단독 중합체의 혼합물 또는 에틸렌-프로필렌 공중합체를 모두 포함하는 의미일 수 있다.
상기 폴리올레핀 공중합체로서 특별히 제한되지 않으나, 에틸렌-프로필렌 공중합체가 사용될 수 있고, 이는 에틸렌-프로필렌 고무로 제조될 수 있다.
상기 에틸렌-프로필렌 고무는 주쇄에 이중결합이 존재하지 않는 비극성 고무 재료로서, 극성 액체에 대한 저항성 및 전기적 성질이 양호하여 본 출원의 이차전지 포장재용 경화성 조성물에 포함될 수 있다.
상기 에틸렌-프로필렌 공중합체에 포함된 상기 에틸렌-프로필렌 고무의 함량은 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 0.5 중량% 내지 80 중량%, 20 중량% 내지 70 중량% 또는 30 중량% 내지 60 중량%일 수 있다. 상기 에틸렌-프로필렌 고무의 함량을 전술한 범위 내에서 포함되도록 조절하여, 후술하는 산무수물이 그라프트될 경우 이차 전지 포장재 내에서 배리어층에 대한 경화 후의 우수한 접착력을 확보할 수 있다.
상기 폴리올레핀 공중합체는 예를 들면, 산무수물이 그라프트된 폴리올레핀 공중합체일 수 있다. 또한, 상기 산무수물은 이중 결합을 가지는 말레산 무수물일 수 있다. 본 명세서에서 용어 「말레산 무수물」이라 함은, 통상적으로 알려진 화학식 C4H2O3로 표시되는 승화성이 있는 무색의 화합물로서, 정형 또는 무정형의 말레산 무수물을 포함하는 의미일 수 있다.
본 출원에 따른 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 말레산 무술물이 그라프트된 폴리올레핀 공중합체를 포함하여, 각 성분들이 균일하게 분산될 수 있도록 함과 동시에 경화 후 보다 우수한 접착력을 확보할 수 있다.
상기 폴리올레핀 공중합체는 프로필렌 중합 단위를 함유할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 프로필렌 중합 단위는 폴리올레핀 공중합체 내에서의 함유율이 0.5 중량% 내지 50 중량%, 10 중량% 내지 45 중량% 또는 20 중량% 내지 40 중량%의 범위 내일 수 있다. 상기 프로필렌 중합 단위의 함유율을 전술한 범위 내에서 조절하여, 후술하는 연신 폴리프로필렌 필름으로의 침투를 보다 용이하게 할 수 있는 효과를 나타낼 수 있다.
상기 프로필렌은 반복 단위를 가지는 폴리프로필렌일 수 있으며, 상기 폴리프로필렌은 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 호모 타입 폴리프로필렌, 랜덤 타입 폴리프로필렌 또는 블록 타입 폴리프로필렌을 이용할 수 있다.
본 출원의 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 상기 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위를 함유하는 폴리올레핀 공중합체 이외에 반응성 폴리부텐을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「반응성 폴리부텐」이라 함은, 후술하는 바와 같이 반응성 부위로서 이중 결합을 포함하는 폴리부텐을 의미하며, 상기 이중 결합으로는 올레핀계 그룹, 예를 들어 에틸렌기 또는 프로필렌기를 높은 수준으로 함유하되 화학식 말단에 상기 이중 결합을 포함하는 반응성이 큰 폴리부텐 화합물을 통칭하는 의미일 수 있다. 또한, 필요한 경우 상기 반응성 폴리부텐은 전술한 성질과 유사한 성질을 갖는 반응성 폴리이소부틸렌으로 대체될 수 있다.
상기 반응성 폴리부텐은 중량평균분자량이 100 내지 1000, 200 내지 900 또는 300 내지 800일 수 있다. 본 명세서에서 용어 「중량평균분자량」이라 함은, GPC(Gel Permeation Chromatography)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미한다. 이러한 범위의 중량평균분자량을 가지는 반응성 폴리부텐을 사용하면 목적하는 특성의 이차전지 포장재용 경화성 조성물 형성에 유리할 수 있다.
상기 반응성 폴리부텐은 100℃에서의 점도가 10cP 내지 5000cP, 25cP 내지 3500cP 또는 50cP 내지 2000cP일 수 있다. 이러한 범위의 점도를 가지는 반응성 폴리부텐을 사용할 경우 보다 접착력 및 내전해액성이 우수한 이차전지 포장재용 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
상기 반응성 폴리부텐은 공지된 방법으로 제조된 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 염화 디에틸알루미늄 같은 유기 알루미늄 화합물과 3염화티타늄을 주성분으로 하는 주촉매 존재하에서 1-부텐을 중합하여 제조될 수 있다.
본 출원의 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 중량% 내지 50 중량%인 폴리올레핀 공중합체 10 중량부 내지 40 중량부; 및 반응성 폴리부텐 1 중량부 내지 30 중량부를 포함할 수 있다. 또는, 상기 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 중량% 내지 50 중량%인 폴리올레핀 공중합체 15 중량부 내지 35 중량부; 및 반응성 폴리부텐 10 중량부 내지 20 중량부를 포함할 수 있다. 상기 이차전지 포장재용 경화성 조성물에 포함되는 성분의 함량을 전술한 범위 내에서 포함하도록 조절하여 접착성이 우수하고 내전해액성이 개선된 경화물을 제공할 수 있다.
상기 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 중량% 내지 50 중량%의 범위 내에 있지 않은 폴리올레핀 공중합체를 추가로 포함할 수 있다. 상기 폴리올레핀 공중합체에 포함되는 프로필렌의 함유율은 적용되는 용도에 따라 다양하게 조절 가능하며, 상기 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 중량% 내지 50 중량%의 범위 내에 있지 않은 폴리올레핀 공중합체로서 통상적으로 사용되는 폴리올레핀 공중합체를 사용할 수 있다.
본 출원에 따른 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 열개시제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 열개시제를 포함하여 전술한 반응성 폴리부텐과의 반응으로 인한 가교 구조를 도입하여 보다 접착성이 우수한 이차전지 포장재용 경화성 조성물를 제공할 수 있다.
상기 열개시제로는 점착 분야에서 상용화되어 있는 열개시제를 제한 없이 사용할 수 있으며, 그 종류는 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 아조계 화합물 또는 퍼옥시계 화합물을 사용할 수 있으며, 보다 구체적으로 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조 비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 4,4-아조비스(4-시아노발레릭산), 1,1'-아조비스(시클로헥산카보니트릴) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조계 화합물; 테트라메틸부틸퍼옥시 네오데카노에이트(ex. Perocta ND, NOF사(제)), 비스(4-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트(ex. Peroyl TCP, NOF사(제)), 디(2-에틸헥실)퍼옥시 카보네이트, 부틸퍼옥시 네오데카노에이트(ex. Perbutyl ND, NOF사(제)), 디프로필 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl NPP, NOF사(제)), 디이소프로필 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl IPP, NOF사(제)), 디에톡시에틸 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl EEP, NOF사(제)), 디에톡시헥실 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl OEP, NOF사(제)), 헥실 퍼옥시 디카보네이트(ex. Perhexyl ND, NOF사(제)), 디메톡시부틸 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl MBP, NOF사(제)), 비스(3-메톡시-3-메톡시부틸) 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl SOP, NOF사(제)), 디부틸 퍼옥시 디카보네이트, 디세틸(dicetyl)퍼옥시 디카보네이트, 디미리스틸 (dimyristyl)퍼옥시 디카보네이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시피발레이트(peroxypivalate), 헥실 퍼옥시 피발레이트(ex. Perhexyl PV, NOF사(제)), 부틸 퍼옥시 피발레이트(ex. Perbutyl, NOF사(제)), 트리메틸 헥사노일 퍼옥시드(ex. Peroyl 355, NOF사(제)), 디메틸 히드록시부틸 퍼옥시네오데카노에이트(ex. Luperox 610M75, Atofina(제)), 아밀 퍼옥시네오데카노에이트(ex. Luperox 546M75, Atofina(제)), 부틸 퍼옥시네오데카노에이트(ex. Luperox 10M75, Atofina(제)), t-부틸퍼옥시 네오헵타노에이트, 아밀퍼옥시 피발레이트(pivalate)(ex. Luperox 546M75, Alofina(제)), t-부틸퍼옥시 피발레이트, t-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 라우릴 퍼옥시드, 디라우로일(dilauroyl) 퍼옥시드, 디데카노일 퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드, 디벤조일 퍼옥시드, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)부탄, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)시클로헥산, 2,5-비스(부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산, 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-1-메틸에틸)벤젠, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, tert-부틸 히드로퍼옥시드, tert-부틸 퍼옥시드, tert-부틸 퍼옥시벤조에이트, tert-부틸퍼옥시 이소프로필 카보네이트, 큐멘 히드록시퍼옥시드, 디큐밀 퍼옥시드, 라우로일 퍼옥시드 또는 2,4-펜타네디온 퍼옥시드 등의 퍼옥시계 화합물 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 열개시제는 그 사용량에 따라 경화성 조성물의 중합도를 조절을 통한 가교 구조를 도입할 수 있으며, 예를 들면, 상기 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 내지 50 중량%의 범위 내인 폴리올레핀 공중합체, 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 내지 50 중량%의 범위 내에 있지 않은 폴리올레핀 공중합체 및 반응성 폴리부텐을 포함하는 혼합물 100 중량부 대비 1 중량부 내지 5 중량부, 1.5 중량부 내지 4.5 중량부 또는 2 중량부 내지 4 중량부의 범위 내에서 포함될 수 있다. 상기 열개시제의 함량을 전술한 범위 내에서 포함되도록 조절하여 경화성 조성물의 경화 반응이 원활하게 이루어지도록 함으로써, 보다 효율적인 가교 구조 도입에 의한 목적하는 수준의 접착력을 확보한 경화성 조성물의 경화물을 제공할 수 있다.
본 출원에 따른 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 필요에 따라 경화제를 추가로 포함할 수 있다. 경화제는 에폭시 접착 분야에서 주로 사용되는 것들을 제한 없이 사용하는 것이 가능하다. 예를 들면, 이미다졸 경화제, 아민 경화제, 페놀 경화제 등을 경화제로 사용할 수 있다. 이미다졸 경화제로는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 1H-이미다졸, 2-메틸-이미다졸, 2-운데실이미다졸(2-undecylimidazole), 2-페닐-4-메틸-이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸-이미다졸, 2-페닐-4,5-비스(하이드록시메틸)-이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸 등을 예시할 수 있다. 하나의 예시에서 이미다졸 경화제로는, 예를 들면, Shikoku사에서 C11ZA의 상품명으로 유통되는 2-운데실이미다졸을 사용할 수도 있다. 아민 경화제로는, 예를 들면, 2,4,6-트리스(디메틸아미노)메틸페놀, 벤질디메틸아민, 2-(디메틸아미노메틸)페놀 등의 3급 아민 또는 이들의 염을 사용할 수 있다. 또한, 페놀 경화제로는, 예를 들면, 메이와카세이사에서 MEH-7700, MEH-7810, MEH-7851의 상품명으로 유통되는 것을 사용하거나 또는 니혼카야쿠사에서 NHN, CBN, GPH의 상품명으로 유통되는 것을 사용할 수 있다. 이러한 경화제의 함량은 경화제의 종류 또는 경화성 조성물의 성분 및/또는 조성에 따라 적절히 조절될 수 있다. 예를 들면, 경화제는 에폭시 수지 100 중량부 대비 20 중량부 이하, 15 중량부 이하, 10 중량부 이하, 8 중량부 이하, 또는 6 중량부 이하로 사용될 수 있다. 경화제는 필요에 따라 사용되는 구성으로 하한은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 경화제를 사용하는 경우, 경화제는 에폭시 수지 100 중량부 대비 0 중량부 초과 또는 0.001 중량부 이상의 함량으로 적절히 선택되어 사용될 수 있다.
경화성 조성물은 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 내구성 향상을 위한 필러; 기계적 강도, 내열성 및 내광성 등의 개선을 위한 가소제; 접착력 향상을 위한 커플링제, 가소제, 자외선 안정제 및 산화 방지제와 같은 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다.
본 출원은 또한 이차전지 포장재에 관한 것이다.
예시적인 상기 이차전지 포장재는 도 1에 나타낸 바와 같이, 폴리올레핀 필름(100); 상기 폴리올레핀 필름(100)의 적어도 일면에 형성된 배리어층(300)을 포함하고, 상기 폴리올레핀 필름(100)과 배리어층(300)은 전술한 경화성 조성물의 경화물(200)로 부착되어 있을 수 있다. 또한, 상기 이차전지 포장재는 추가적으로 상기 배리어층(300)상에 최외층(400)을 포함할 수 있다.
상기 폴리올레핀 필름은 본 출원의 이차전지 포장재의 내층에 위치할 수 있다. 상기 이차전지 포장재의 「내층」이라 함은, 양극 및 음극 등을 포함하는 전극 조립체가 위치하는 측면을 의미하며, 이와 반대되는 개념으로서 이차전지 포장재의 「외층」은 대기(ambient air)와 닿는 측면을 의미한다.
상기 폴리올레핀 필름은 가열 밀봉(heat seal)이 가능한 구성을 채용할 수 있다. 가열 밀봉은, 밀봉하려는 부위를 맞닿게 한 상태에서 열 및/또는 압력을 가하면, 밀봉하려는 부위가 접착되는 것을 의미한다. 이러한 가열 밀봉이 가능하게 하는 폴리올레핀 필름으로는 해당 업계에서 사용하는 구성을 제한 없이 사용할 수 있고 단독 중합체 또는 공중합체 형태로 포함 가능하다. 하나의 예시에서, 폴리올레핀 필름으로는 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리부틸렌 수지, 폴리펜틸렌 수지 등의 연신 또는 무연신 필름 등이 사용될 수 있으며, 통상적으로 연신된 폴리프로필렌을 사용할 수 있다.
상기 폴리올레핀 필름의 두께는 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 10㎛ 내지 100㎛ 또는 20㎛ 내지 70㎛일 수 있다.
상기 배리어층은 가스 및/또는 수분 등이 이차전지 포장재를 투과하는 것을 차단할 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 금속을 포함하는 금속층 형태일 수 있다. 상기 배리어층으로는 통상적으로 사용되는 구성을 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들면, 상기 배리어층으로는 알루미늄 박 또는 스테인리스 박 등을 포함할 수 있으며, 통상적으로 알루미늄 박을 포함할 수 있다.
배리어층으로는 화성 처리된 것을 사용할 수 있다. 화성 처리는 해당 업계에서 통상적으로 사용되는 방법으로 수행될 수 있다. 예를 들면, 배리어층을 이루는 금속의 표면을 인산 크로메이트 등의 화성 처리액으로 처리하여 형성할 수 있다. 화성 처리된 배리어층은 전해액 및/또는 산에 대한 우수한 내성을 가질 수 있다.
상기 배리어층의 두께는 배리어층을 이루는 금속의 종류 등에 따라 적절하게 조절될 수 있으며, 알루미늄 박을 포함하는 경우 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 10㎛ 내지 100㎛, 15㎛ 내지 80㎛ 또는 20㎛ 내지 60㎛일 수 있다.
본 출원의 이차전지 포장재는 상기 폴리올레핀 필름과 배리어층이 전술한 경화성 조성물의 경화물로 부착되어 있을 수 있으며, 이 경우 경화물의 두께는 1㎛ 내지 60㎛ 또는 5㎛ 내지 50㎛일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 상기 배리어층과 경화성 조성물의 경화물의 사이에는 실란계 커플링제를 포함할 수 있다.
이러한 실란계 커플링제로는 해당 업계에서 사용하는 구성을 제한 없이 사용하는 것이 가능하다. 예를 들면, 실란계 커플링제로는 3-아미노프로필 트리메톡시 실란, 3-아미노프로필 트리에톡시 실란, N-페닐아미노프로필 트리메톡시 실란, N-2-(아미노에틸)아미노프로필 트리메톡시 실란 등의 아미노 실란계 커플링제; 3-글리시딜옥시프로필 트리메톡시 실란, 3-글리시딜옥시프로필 트리에톡시 실란, 3-글리시딜옥시프로필 메틸디에톡시 실란, 글리시딜부틸 트리메톡시 실란, (3,4-에폭시사이클로헥실)에틸 트리메톡시 실란 등의 에폭시 실란계 커플링제; 머캅토프로필 트리메톡시 실란, 머캅토프로필 트리에톡시 실란 등의 머캅토 실란계 커플링제 등을 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 함량은 이차전지 포장재의 구체적인 구성, 경화성 조성물의 성분 및/또는 조성 등에 따라 적절히 조절할 수 있다. 예를 들면, 실란계 커플링제는 에폭시 수지 100 중량부 대비 10 중량부 이하, 5 중량부 이하, 3 중량부 이하, 2 중량부 이하 또는 1 중량부 이하로 조절될 수 있다. 또한, 실란계 커플링제는 필요에 따라 사용되는 것으로 하한은 특별히 한정되지 않는다. 만일 실란계 커플링제를 사용한다면, 에폭시 수지 100 중량부 대비 0 중량부 초과 또는 0.001 이상의 범위에서 적절한 함량을 선택하여 사용할 수 있다. 상기 범위에서 경화성 조성물의 접착력을 증진시킬 수 있다. 또한, 하나의 예시에서 경화성 조성물을 화성 처리된 금속층을 부착하는 용도로 사용하는 경우 최적화된 접착력을 나타낼 수 있다.
상기 배리어층 상에는 보호층으로서 최외층을 형성할 수 있으며, 이 경우 특별히 제한되는 것은 아니나, 드라이라미네이트층을 개재하여 부착할 수 있다.
상기 최외층은 연신 폴리에스테르 수지 및/또는 연신 나일론으로부터 을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「최외층」은, 전술한 이차전지 포장재의 내층과 가장 멀리 있는 층, 즉 기기(하드웨어)와 직접 접촉하는 부위에 형성된 층을 의미할 수 있다.
상기 최외층에 포함될 수 있는 폴리에스테르 수지로서는 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에스테르공중합체, 폴리카보네이트 등이 예시될 수 있으며, 나일론으로서는 폴리아미드계 수지, 즉 나일론 6, 나일론 66, 나일론 66와 나일론 6과의 공중합체, 나일론 610, 폴리메타키실렌아디파미드(MXD 6)등의 결정성 나일론 및 비결정성 나일론 등을 사용할 수 있다.
최외층으로 상기 폴리에스테르 수지 및 나일론이 모두 포함되는 경우, 특별히 제한되는 것은 아니나, 상기 폴리에스테르 수지 및 나일론 사이에 드라이라미네이트층을 개재하여 부착될 수 있다.
최외층의 두께는 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면 10㎛ 내지 100㎛ 또는 10㎛ 내지 50㎛일 수 있다.
본 출원의 이차전지용 포장재는 전술한 폴리올레핀 수지층 및 배리어층 사이에 전술한 경화성 조성물의 경화물로부터 형성된 경화물을 포함하여 추가적인 혼합 공정을 포함하지 않고도 내전해액성을 우수하게 확보할 수 있다.
본 출원의 상기 이차전지 포장재는 전술한 층 이외에도 배리어층 및 경화물 사이에 접착 용이층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 접착 용이층은 경화물의 접착력을 증진시키기 위하여 포함될 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 전술한 실란계 커플링제를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 접착 용이층은 배리어층에 포함된 금속 표면에 아미노 실란계 커플링제를 적절하게 처리함으로써 형성할 수 있다. 상기 접착 용이층을 형성함으로써 보다 우수한 접착력을 확보할 수 있을 뿐만 아니라 배리어층 표면에 처리되어 있는 작용기, 예를 들어 아민기와 경화물의 작용기, 예를 들어 말레인기의 반응을 유도하여 그라프트 반응을 수행시켜 보다 우수한 내전해액성을 나타낼 수 있다.
본 출원은 또한, 이차전지 포장재 제조 방법에 관한 것이다.
예시적인 이차전지 포장재 제조 방법은 전술한 경화성 조성물을 포함하는 전구체를 사용하여 폴리올레핀 필름과 배리어층을 부탁하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 전구체를 형성할 경우 상기 경화성 조성물은 코팅액으로 조성하기 위하여 용매를 사용할 수 있으며, 예를 들면 톨루엔 또는 자일렌 등의 용매를 사용할 수 있다.
상기 톨루엔 또는 자일렌 용매는 상기 경화성 조성물에 포함된 폴리올레핀 공중합체 및 프로필렌과의 좋은 상용성을 보이므로 사용하기 적합하다. 또한, 상기 톨루엔 또는 자일렌 용매는 단독으로 사용할 수 있으마 이를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 톨루엔 및 자일렌을 혼합한 용매를 사용할 경우, 우수한 용해성 및 상용성을 나타내어 보다 효율적인 코팅으로 경화성 조성물의 경화물을 형성할 수 있다.
상기 톨루엔 및 자일렌의 혼합 비율은 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 9:1 또는 8:2의 비율로 혼합할 수 있다. 전술한 범위의 비율로 용매을 제조하여 사용할 경우 보다 우수한 용해성 및 상용성을 확보할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 폴리올레핀 필름과 배리어층을 부착하는 단계를 수행하기 전 상기 배리어층의 경화물과 부착되는 면에 접착 용이층을 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
상기 접착 용이층에 대한 구체적인 성분 및 형성 방법은 전술한 바와 같으며, 접착 용이층을 형성하는 단계를 추가로 포함하여 보다 우수한 접착력 및 내전해액성을 가지는 이차전지 포장재를 제조할 수 있다.
본 출원은 또한 이차전지에 관한 것이다.
예시적인 이차전지는 전술한 이차전지 포장재를 포함할 수 있다.
이차전지는 이차전지 포장재에 충방전이 가능한 전극 조립체를 위치시키고, 폴리올레핀 필름을 열융착하여 봉지함으로써 제공될 수 있다. 상기 이차전지에 포함될 수 있는 부품은, 포장재를 제외하고는 당 업계에서 사용하는 통상의 부품으로 구성할 수 있다. 또한, 이차전지는 상기 포장재를 사용한다는 점을 제외하고는 당 업계의 통상의 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 출원의 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 이차전지 포장재에 포함되는 배리어층 및 폴리올레핀 필름을 부착함에 있어 접착력 및 내전해액성이 우수한 경화물을 형성할 수 있다.
도 1은, 본 출원의 하나의 예시에 따른 이차전지 포장재의 구조를 모식적으로 나타내는 도면이다.
이하 본 출원에 따르는 실시예를 통하여 본 출원을 보다 상세히 설명하나, 본 출원의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
이하, 실시예에서의 물성은 하기와 같은 방식으로 측정 및 평가하였다.
1. 접착력 측정
실시예 및 비교예에서 제조된 이차전지 포장재를 2.5cm × 10cm의 시편으로 제작하여, 에틸렌카보네이트(Ethylene Carbonate, EC):디메틸카보네이트(Dimethyl Carbonate, DMC):에틸메틸카보네이트(Ethylmethyl Carbonate, EMC)를 1:1:1의 비율로 혼합한 전해액에 완전히 잠긴 상태로 약 85℃의 온도에서 약 24시간 동안 방치한 후, 상온에서 인장 시험기를 사용하여 50mm/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 접착력을 측정하였다.
2. 내전해액성 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 이차전지 포장재를 2.5cm × 10cm의 시편으로 제작하여, 에틸렌카보네이트(Ethylene Carbonate, EC):디메틸카보네이트(Dimethyl Carbonate, DMC):에틸메틸카보네이트(Ethylmethyl Carbonate, EMC)를 1:1:1의 비율로 혼합한 전해액에 완전히 잠긴 상태로 약 85℃의 온도에서 약 24시간 동안 방치하고 배리어층 및 폴리올레핀 수지층의 박리를 육안으로 관찰하여 내전해액성을 하기와 같은 기준으로 평가하였다.
<내전해액성 평가 기준>
○: 이차전지 포장재에 포함된 배리어층 및 폴리올레핀 수지층이 박리되지 않음
×: 이차전지 포장재에 포함된 배리어층 및 폴리올레핀 수지층이 쉽게 박리됨
실시예 1
경화성 조성물의 제조
내부에 질소가스가 환류되고, 온도 조절이 용이하도록 냉각 장치를 설치한 1L 반응기에 말레산 무수물이 그라프트된 에틸렌-프로필렌 공중합체 59.5 중량부, 약 30 중량%의 폴리프로필렌을 함유하는 말레산 무수물이 그라프트된 에틸렌-프로필렌 공중합체 25.5 중량부 및 중량평균분자량이 750인 반응성 폴리부텐 15 중량부를 투입하였다. 이어서, 톨루엔 및 자일렌(혼합 비율9:1) 혼합물을 고형분이 10%가 되도록 용제로 투입하고, 산소 제거를 위하여 질소 가스를 퍼지(purging)하면서 온도를 80℃ 내지 130℃로 유지한 상태에서 30분 내지 90분간 혼합한다. 상기 혼합물을 상온에서 식힌 후, 열개시제인 아조비스이소부티로니트릴(AIBN)을 고형분 100 중량부 대비 약 1 내지 5 중량부의 범위에서 투입하여 1시간 동안 교반하여 경화성 조성물을 제조하였다.
이차전지 포장재의 제조
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 10㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조하였다.
그 다음 코팅된 경화물 조성물에 알루미늄 박을 적층하고 약 110℃에서 라미네이션하였다. 그 후, 알루미늄 박, 경화성 조성물 및 폴리올레핀 필름을 약 70℃에서 약 72시간 동안 유지하여 경화성 조성물을 경화시켜 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 2
알루미늄 박의 표면에 아미노프토필 트리에톡시 실란을 물에 첨가한 용액을 분사한 후, 90℃의 온도에서 산화시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 3
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 15㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 4
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 15㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것 및 알루미늄 박의 표면에 아미노프로필 트리에톡시 실란을 물에 첨가한 용액을 분사한 후, 90℃의 온도에서 산화시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 5
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 25㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 6
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 25㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것 및 알루미늄 박의 표면에 아미노프토필 트리에톡시 실란을 물에 첨가한 용액을 분사한 후, 90℃의 온도에서 산화시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 7
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 30㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 8
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 30㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것 및 알루미늄 박의 표면에 아미노프토필 트리에톡시 실란을 물에 첨가한 용액을 분사한 후, 90℃의 온도에서 산화시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 9
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 35㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 10
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 35㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것 및 알루미늄 박의 표면에 아미노프토필 트리에톡시 실란을 물에 첨가한 용액을 분사한 후, 90℃의 온도에서 산화시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 11
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 40㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
실시예 12
연신된 폴리프로필렌을 포함하는 폴리올레핀 필름상에 건조 후 두께가 약 40㎛가 되도록 상기 경화성 조성물을 코팅 및 건조한 것 및 알루미늄 박의 표면에 아미노프토필 트리에톡시 실란을 물에 첨가한 용액을 분사한 후, 90℃의 온도에서 산화시킨 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방식으로 경화성 조성물 및 이차전지 포장재를 제조하였다.
상기 각 실시예의 이차전지 포장재에 대하여 측정한 물성 및 평가 결과는 하기 표 1에 나타난 바와 같다.
구분 실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
경화물의
두께(단위: ㎛)		 10
 15
 25
 30
 35
 40
APTES 처리 × ○ × ○ × ○ × ○ × ○ × ○
접착력
(단위:gf/15mm)		 800 820 1100 1000 1100 1200 1200 1300 1250 1400 1200 1400
내전해액성 평가 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
APTES: aminopropyl triethoxy silane
상기 표 1로부터 확인되는 바와 같이, 본 출원의 이차전지 포장재용 경화성 조성물은 접착력이 우수하고, 특히 내전해액성이 우수한 이차전지 포장재를 제공할 수 있다.
100: 폴리올레핀 필름
200: 경화물
300: 배리어층
400: 최외층

Claims (21)

  1. 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 내지 50 중량%의 범위 내인 폴리올레핀 공중합체;
    반응성 폴리부텐; 및
    열개시제를 포함하는 이차전지 포장재용 경화성 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 산무수물은 말레산 무수물인 이차전지 포장재용 경화성 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 반응성 폴리부텐은 반응성 부위로서 이중 결합을 포함하는 이차전지 포장재용 경화성 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 반응성 폴리부텐은 중량평균분자량이 100 내지 1000의 범위 내인 이차전지 포장재용 경화성 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 반응성 폴리부텐은 100℃에서의 점도가 10cP 내지 5000cP의 범위 내인 이차전지 포장재용 경화성 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 폴리올레핀은, 에틸렌-프로필렌 공중합체인 이차전지 포장재용 경화성 조성물
  7. 제 1 항에 있어서, 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 내지 50 중량%인 폴리올레핀 공중합체 10 중량부 내지 40 중량부; 및 반응성 폴리부텐 1 중량부 내지 30 중량부를 포함하는 이차전지 포장재용 경화성 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 내지 50 중량%의 범위 내에 있지 않은 폴리올레핀 공중합체를 추가로 포함하는 이차전지 포장재용 경화성 조성물
  9. 삭제
  10. 제 1 항에 있어서, 열개시제는 아조계 화합물 또는 퍼옥시계 화합물인 이차전지 포장재용 경화성 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 열개시제는 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 내지 50 중량%의 범위 내인 폴리올레핀 공중합체, 산무수물이 그래프트되어 있고, 프로필렌 중합 단위의 함유율이 0.5 내지 50 중량%의 범위 내에 있지 않은 폴리올레핀 공중합체 및 반응성 폴리부텐을 포함하는 혼합물 100 중량부 대비 1 중량부 내지 5 중량부를 포함하는 이차전지 포장재용 경화성 조성물.
  12. 폴리올레핀 필름; 상기 폴리올레핀 필름의 적어도 일면에 형성된 배리어층을 포함하고, 상기 폴리올레핀 필름과 배리어층은 제 1 항의 이차전지 포장재용 경화성 조성물의 경화물로 부착되어 있는 이차전지 포장재.
  13. 제 12 항에 있어서, 폴리올레핀 필름은 연신 폴리프로필렌 필름인 이차전지 포장재.
  14. 제 12 항에 있어서, 배리어층은 알루미늄 박 또는 스테인리스 박인 이차전지 포장재.
  15. 제 12 항에 있어서, 배리어층과 경화성 조성물의 경화물의 사이에 실란계 커플링제를 포함하는 이차전지 포장재.
  16. 제 15 항에 있어서, 실란 커플링제는 아미노실란계 커플링제, 에폭시실란계 커플링제 및 머캅토실란계 커플링제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 이차전지 포장재.
  17. 제 12 항에 있어서, 경화물은 두께가 1㎛ 이상 내지 60㎛ 미만인 이차전지 포장재.
  18. 제 1 항의 이차전지 포장재용 경화성 조성물을 포함하는 전구체를 사용하여 폴리올레핀 필름과 배리어층을 부착하는 단계를 포함하는 이차전지 포장재의 제조 방법.
  19. 제 18 항에 있어서, 전구체는 톨루엔 및 자일렌의 혼합 용매를 추가로 포함하는 이차전지 포장재 제조 방법.
  20. 제 18 항에 있어서, 폴리올레핀 필름과 배리어층을 부착하는 단계를 수행하기 전 상기 배리어층의 경화물과 부착되는 면에 접착 용이층을 형성하는 단계를 추가로 포함하는 이차전지 포장재 제조 방법.
  21. 제 12 항의 이차전지 포장재를 포함하는 이차 전지.
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