KR101800572B1 - 유기 el 소자용 면봉지제, 이것을 이용한 유기 el 디바이스, 및 그의 제조방법 - Google Patents
유기 el 소자용 면봉지제, 이것을 이용한 유기 el 디바이스, 및 그의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101800572B1 KR101800572B1 KR1020167032833A KR20167032833A KR101800572B1 KR 101800572 B1 KR101800572 B1 KR 101800572B1 KR 1020167032833 A KR1020167032833 A KR 1020167032833A KR 20167032833 A KR20167032833 A KR 20167032833A KR 101800572 B1 KR101800572 B1 KR 101800572B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- organic
- carbon atoms
- swab
- epoxy resin
- Prior art date
Links
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 89
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 88
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 66
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 53
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 47
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 38
- 238000002161 passivation Methods 0.000 claims description 29
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 30
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 21
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 43
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 34
- 239000000047 product Substances 0.000 description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 14
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 11
- -1 3,4-epoxycyclohexylmethyl Chemical group 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-phenylimidazole Chemical compound C1=CN=C(C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CC=CC=C1 XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)cyclohexyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC1(COCC2OC2)CCCCC1 HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000004433 infrared transmission spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSCNZBJFBNVDT-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxy)cyclohexyl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1(OCC2OC2)CCCCC1 LUSCNZBJFBNVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGRULRAOMCDCBO-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxy)naphthalen-2-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1OCC1CO1 OGRULRAOMCDCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethoxy)-2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(COCC1OC1)(COCC1OC1)COCC1CO1 PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGXAFZNONAXBOS-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethyl)phenyl]methyl]oxirane Chemical compound C=1C=CC(CC2OC2)=CC=1CC1CO1 AGXAFZNONAXBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylbenzoic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C(O)=O WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVPCCHBYXKADOI-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)ON1C(CC(CC1(C)C)C(C(C(=O)O)(O)C1CC(N(C(C1)(C)C)OCCCCCCCC)(C)C)(O)C(=O)O)(C)C Chemical compound C(CCCCCCC)ON1C(CC(CC1(C)C)C(C(C(=O)O)(O)C1CC(N(C(C1)(C)C)OCCCCCCCC)(C)C)(O)C(=O)O)(C)C TVPCCHBYXKADOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNUPDTIOIWKOGJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccc(C(C)(c(cc2)ccc2ONC2OC2)c(cc2)ccc2O[N](C)(C)C2OC2)cc1)c(cc1)ccc1ON(C)C1OC1 Chemical compound CC(C)(c1ccc(C(C)(c(cc2)ccc2ONC2OC2)c(cc2)ccc2O[N](C)(C)C2OC2)cc1)c(cc1)ccc1ON(C)C1OC1 SNUPDTIOIWKOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000002759 chromosomal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- RCSBBFUNELGRHI-UHFFFAOYSA-N decyl dioctyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC RCSBBFUNELGRHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- LGMUFCCTLQFEGV-UHFFFAOYSA-N didecyl octyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC LGMUFCCTLQFEGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical group 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- JBYYGVMOBTYNOM-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCN(C)CC1 JBYYGVMOBTYNOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/842—Containers
- H10K50/8426—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- H01L51/5246—
-
- H01L51/5253—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/873—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
- C08L2203/162—Applications used for films sealable films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
- C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
본원 발명은, 저온에서 경화 가능하고, 또한 보존 안정성이 우수한 면봉지제를 제공하는 것을 과제로 한다. 당해 과제를 해결하기 위해서, 1분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지(A)와, 특정한 4급 암모늄 이온의 염인 경화 촉진제(B)를 포함하는 유기 EL 소자용 면봉지제로서, 상기 면봉지제 100중량부에 대하여 상기 경화 촉진제(B)를 0.1∼10중량부 포함하는 것으로 한다.
Description
본 발명은, 유기 EL 소자용 면봉지제와, 이것을 이용한 유기 EL 디바이스, 또한 그의 제조방법에 관한 것이다.
유기 EL 소자는, 유기 반도체 디바이스이며, 액정의 백라이트나, 자발광성의 박형 평면 표시 디바이스로서 기대되고 있다. 그러나 유기 EL 소자는, 수분이나 산소에 닿으면 매우 열화되기 쉽다. 즉, 금속 전극과 유기물 EL층의 계면이 수분의 영향으로 박리되거나, 금속이 산화되어 고저항화되거나, 유기물 자체가 수분에 의해서 변질된다. 이것에 의해, 유기 EL 소자가 발광하지 않게 되거나, 휘도가 저하된다고 하는 결점이 있다.
유기 EL 소자를, 수분이나 산소로부터 보호하는 방법이 다수 보고되어 있고, 그 하나로, 유기 EL 소자를 투명한 수지층으로 면봉지하는 수법이 있다. 이 수법에서는, 유기 EL 소자에 수지 조성물을 부착 또는 도포하고, 이것을 가열 경화하여, 유기 EL 소자를 면봉지한다. 그러나, 가열 경화 시의 온도가 높으면, 유기 EL 소자가 열 열화된다. 그래서, (A) 글리시딜기를 갖는 화합물과 (B) 산 무수물 경화제를 주성분으로 하는, 저온에서 경화 가능한 면봉지제가 제안되어 있다(예컨대, 특허문헌 1 참조).
또한 일반적으로, 4급 암모늄염은, 예컨대 아이소사이아누레이트화 반응의 촉매나, 양이온성 계면활성제 등으로서 알려져 있다(예컨대, 특허문헌 2 및 3 참조).
여기서, 유기 EL 소자는, 휴대용 전자 기기나 조명 기구 등으로서 사용되는 경우, 장시간 일광에 노출되기 때문에, 내후성이 필요해진다. 특히, 유기 EL 소자의 면봉지제의 경화물이 변색되면, 톱 에미션형의 유기 EL 소자에서는 광 취출 효율이 저하된다. 또한 유기 EL 소자의 의장성이 악화된다는 문제도 있다. 한편, 백 에미션형의 유기 EL 소자에서도, 면봉지제의 경화물이 변색되면, 의장성이 악화된다는 문제가 있다.
전술한 특허문헌 1의 면봉지제는, 저온 경화성이 우수하고, 또한 경화막의 투광성도 높다. 그러나, 저온에서 경화되기 쉬운 조성물은, 보존 시나 운반 중에도 경화 반응이 일어나기 쉬워, 보존 안정성이 나쁘다는 과제가 있다. 본 발명은, 상기 과제를 감안하여 이루어진 것으로, 저온에서 경화 가능한 한편으로, 보존 안정성이 우수하고, 또한 내후성도 우수한 면봉지제를 제공한다.
본 발명의 제 1은, 이하에 나타내는 유기 EL 소자용 면봉지제 및 그의 경화물에 관한 것이다.
[1] 1분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지(A)와, 하기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄 이온의 염(B1) 및 하기 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 이온의 염(B2)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종류의 화합물로 이루어지는 경화 촉진제(B)를 포함하는 유기 EL 소자용 면봉지제로서, 상기 면봉지제100중량부에 대하여 상기 경화 촉진제(B)를 0.1∼10중량부 포함하는, 유기 EL 소자용 면봉지제.
(화학식 1 중, R1, R2, R3은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 7∼20의 아르알킬기를 나타내고, Ar은 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기를 나타낸다.)
(화학식 2 중, R4, R5, R6은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 7∼20의 아르알킬기를 나타내고, Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 수소기 또는 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 기를 나타낸다.)
(화학식 3 중, R7, R8, R9는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다.)
[2] 상기 화학식 1의 Ar에 결합하는 치환기가, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 및 하기 화학식 4로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 작용기인, [1]에 기재된 면봉지제.
(화학식 4 중, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다.)
[3] 상기 화학식 1의 Ar에 결합하는 치환기가, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 및 상기 화학식 4로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 작용기인, [2]에 기재된 면봉지제.
[4] 상기 화학식 1의 R1, R2, R3의 치환기, 및 상기 화학식 2의 R4, R5, R6의 치환기가, 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 및 하기 화학식 5로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 작용기인, [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 면봉지제.
(화학식 5 중, R13, R14, R15는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다.)
[5] 상기 염(B1) 또는 상기 염(B2)의 짝음이온이, [CF3SO3]-, [C4F9SO3]-, [PF6]-, [AsF6]-, [Ph4B]-, Cl-, Br-, I-, [OC(O)R16]-(R16은 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다), [SbF6]-, [B(C6F5)4]-, [B(C6H4CF3)4]-, [(C6F5)2BF2]-, [C6F5BF3]- 및 [B(C6H3F2)4]-로 이루어지는 군으로부터 선택되는, [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 면봉지제.
[6] 추가로 실레인 커플링제(C)를 포함하는, [1]∼[5] 중 어느 하나에 기재된 면봉지제.
[7] 전술한 [1]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 면봉지제의 경화물.
본 발명의 제 2는, 이하에 나타내는 유기 EL 디바이스나 그 제조방법에 관한 것이다.
[8] 유기 EL 소자가 배치된 표시 기판, 상기 표시 기판과 짝이 되는 대향 기판, 및 상기 표시 기판과 상기 대향 기판 사이에 있고, 상기 유기 EL 소자를 봉지하는 시일 부재를 포함하는 유기 EL 디바이스로서, 상기 시일 부재는 [7]에 기재된 경화물인 유기 EL 디바이스.
[9] 상기 [8]에 기재된 유기 EL 디바이스를 구비한 유기 EL 패널.
[10] 유기 EL 소자가 배치된 표시 기판을 준비하는 공정과, 상기 유기 EL 소자를 상기 [1]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 면봉지제로 덮는 공정과, 상기 면봉지제를 가열 경화하는 공정을 포함하는 유기 EL 디바이스의 제조방법.
[11] 상기 면봉지제의 경화물 상에 패시베이션막을 성막하는 공정을 추가로 갖는, [10]에 기재된 유기 EL 디바이스의 제조방법.
[12] 유기 EL 소자와, 상기 유기 EL 소자와 접하고, 또한 상기 유기 EL 소자를 면봉지하는, [1]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 면봉지제의 경화물로 이루어지는 경화물층과, 상기 경화물층과 접하는 패시베이션막을 포함하는 유기 EL 디바이스.
본 발명의 면봉지제는, 특정한 구조를 갖는 암모늄염으로 이루어지는 경화 촉진제를 포함하고, 저온에서 충분히 경화 가능하다. 따라서, 손상을 주지 않고서 유기 EL 소자를 면봉지할 수 있다. 또한, 본 발명의 면봉지제의 경화물은, 내후성이나 플라즈마 내성도 우수하다. 또, 당해 면봉지제는 보존 안정성도 우수하여, 운반 시나 보관 시에 경화되기 어렵다.
도 1의 도 1(A) 및 도 1(B)는 면봉지형 유기 EL 디바이스의 개략 단면도이다.
도 2는 면봉지형 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 나타내는 도면이다.
도 3은 면봉지형 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 다른 예를 나타내는 도면이다.
도 2는 면봉지형 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 나타내는 도면이다.
도 3은 면봉지형 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 다른 예를 나타내는 도면이다.
1. 유기 EL 소자용 면봉지제에 대하여
본 발명의 면봉지제에는, 에폭시 수지(A)와, 특정한 4급 암모늄 이온의 염으로 이루어지는 경화 촉진제(B)가 포함되고; 추가로 실레인 커플링제(C) 등이 포함되어도 좋다.
· 에폭시 수지(A)에 대하여
본 발명의 면봉지제에 포함되는 에폭시 수지(A)는, 1분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지이면 되고, 분자량 등은 특별히 한정되지 않으며, 분자량 분포가 없는 에폭시 수지도, 분자량 분포가 있는 에폭시 수지도 이용할 수 있다.
1분자 내에 2개의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지의 예에는, 하이드로퀴논 다이글리시딜 에터, 레조르신 다이글리시딜 에터, 에틸렌 글리콜 다이글리시딜 에터, 폴리에틸렌 글리콜 다이글리시딜 에터, 1,4-뷰테인다이올 다이글리시딜 에터, 1,6-헥세인다이올 다이글리시딜 에터, 사이클로헥세인다이올 다이글리시딜 에터, 사이클로헥세인다이메탄올 다이글리시딜 에터, 다이사이클로펜타다이엔다이올 다이글리시딜 에터, 1,6-나프탈렌다이올 다이글리시딜 에터, 비스페놀 A 다이글리시딜 에터, 비스페놀 F 다이글리시딜 에터, 수첨 비스페놀 A 다이글리시딜 에터, 수첨 비스페놀 F 다이글리시딜 에터 등이 포함된다.
1분자 내에 3개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물의 예에는, 트라이메틸올프로페인 트라이글리시딜 에터, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에터, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 등이 포함된다.
또한, 에폭시 수지에는, 에폭시기를 갖는 폴리머 또는 올리고머가 포함되어도 좋다. 에폭시기를 갖는 폴리머 또는 올리고머는, 특별히 한정되지 않지만, 에폭시기를 갖는 바이닐 모노머 등의 중합물일 수 있다. 에폭시기를 갖는 바이닐 모노머의 예에는, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸 (메트)아크릴레이트, 메틸 글리시딜 (메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴레이트계 모노머가 포함된다.
에폭시 수지(A)는, 에폭시기를 갖는 바이닐 모노머와, 다른 바이닐 모노머 등의 공중합 폴리머 또는 공중합 올리고머일 수 있다. 다른 바이닐 모노머의 예로는, (메트)아크릴레이트류를 들 수 있다. (메트)아크릴레이트류의 에스터기는, 메틸기, 에틸기, 아이소프로필기, 노말뷰틸기, 아이소뷰틸기, 터셔리뷰틸기, 2-에틸헥실기, 사이클로헥실기, 벤질기, 아이소보닐기, 라우릴기, 미리스틸기 등일 수 있다. 즉, 직쇄 구조, 분기 구조를 막론하고, 비작용성의 알킬 에스터인 것이 바람직하다. 또한 에폭시 수지는, 에폭시기를 갖는 바이닐 모노머와, 스타이렌, α-메틸스타이렌, 아세트산 바이닐 등의 공중합 폴리머여도 좋다.
본 발명의 면봉지제에 포함되는 에폭시 수지(A)의 바람직한 구체예에는, 4작용 나프탈렌형 에폭시 수지(A-a), 트라이페닐메테인형 에폭시 수지(A-b), 다이사이클로펜타다이엔형 에폭시 수지(A-c), 오쏘크레졸 노볼락형 에폭시 수지(A-d), 페놀 노볼락형 에폭시 수지(A-e), 플루오렌형 에폭시 수지(A-f), 비스페놀형 3작용 에폭시 수지(A-g) 등이 포함된다. 각 에폭시 수지의 예를 이하에 구조식으로 나타낸다.
(식 중, Ra1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; Ra2는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; Ra3은 각각 독립적으로 탄소수 1∼5의 알킬기를 나타내고; Ra4는 각각 독립적으로 탄소수 1∼5의 알킬기를 나타내고; n은 각각 독립적으로 0∼3의 정수를 나타내고; m은 각각 독립적으로 1∼3의 정수를 나타내고; p는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내고; q는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타낸다)
에폭시 수지(A-a)∼(A-g)는 벌키(bulky)한 기(아릴기)를 갖고 있기 때문에, 이들 면봉지제의 경화물의 내열성이 향상되기 쉽다. 또한, 이들 에폭시 수지를 포함하는 면봉지제는, 투광성이 높아지기 쉽고, 접착성도 높아지기 쉽다. 또, 이들 에폭시 수지를 포함하는 면봉지제의 점도는, 원하는 범위(예컨대, E형 점도계에 의해 25℃, 1.0rpm에서 측정한 점도가 200∼10000mPa·s)로 조정하기 쉽다. 그 때문에, 본 발명의 면봉지제는, 스크린 인쇄 등으로 성막하기 쉽다.
또한 에폭시 수지(A)에는, 고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1) 및 저분자량 페놀형 에폭시 수지(A-2) 중 어느 한쪽, 또는 양쪽이 포함되어 있어도 좋다. 에폭시 수지(A)에, 고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1) 또는 저분자량 페놀형 에폭시 수지(A-2)가 포함되면, 면봉지제를 시트상으로 할 수 있다.
고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)는, 페놀 수지 및 에피클로로하이드린을 모노머 성분으로 하는 폴리머 또는 올리고머인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 이들을 모노머 성분으로 하는 올리고머이다. 고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)의 모노머 성분에는, 페놀 수지 및 에피클로로하이드린만이 포함되어도 좋고, 모노머 성분의 일부에, 페놀 수지 및 에피클로로하이드린 이외의 화합물(코모노머 성분)이 포함되어도 좋다. 모노머 성분의 일부에 코모노머 성분이 포함되면, 얻어지는 고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)의 중량 평균 분자량(Mw)이 원하는 범위로 수렴되기 쉽다. 또한, 고분자량의 페놀형 에폭시 수지(A-1)의 모노머 성분을 적절히 선택하면, 면봉지제의 도막 표면의 평활성이 높아진다.
고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)의 중량 평균 분자량(Mw)은, 바람직하게는 3×103∼2×104이며, 보다 바람직하게는 3×103∼7×103이다. 「중량 평균 분자량(Mw)」은, 폴리스타이렌을 표준 물질로 하는 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정된다.
고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)의 중량 평균 분자량(Mw)이 상기 수치 범위이면 접착력이 강하고, 투습도가 낮은 경화막이 얻어진다. 또한, 중량 평균 분자량(Mw)이 상기 수치 범위인 고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)를 포함하는 면봉지제는, 도공하기 쉽고, 또한 시트상으로 성막하기 쉽다.
고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)의 에폭시 당량은, 500∼10000g/eq인 것이 바람직하다.
저분자량 페놀형 에폭시 수지(A-2)란, 중량 평균 분자량이 바람직하게는 200∼800인 페놀형 에폭시 수지이며; 보다 바람직하게는 중량 평균 분자량이 300∼700인 페놀형 에폭시 수지이다. 「중량 평균 분자량(Mw)」은, 폴리스타이렌을 표준 물질로 하는 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정된다.
저분자량 페놀형 에폭시 수지(A-2)는, 예컨대 비스페놀과 에피클로로하이드린을 모노머 성분으로 하는 올리고머일 수 있다. 페놀 유도체와 에피클로로하이드린을 모노머 성분으로서 포함하는 올리고머의 페놀 유도체의 예에는, 비스페놀, 수소화 비스페놀, 페놀 노볼락, 크레졸 노볼락 등이 포함된다.
저분자량 페놀형 에폭시 수지(A-2)에 포함되는 반복 구조 단위는, 고분자량 비스페놀형 에폭시 수지(A-1)에 포함되는 반복 구조 단위와 동일해도, 상이해도 좋다.
저분자량 비스페놀형 에폭시 수지(A-2)의 예에는, 화학식 X로 표시되는 화합물이 포함되고, 바람직한 예에는, 화학식 X'로 표시되는 화합물이 포함된다.
[화학식 X]
[화학식 X']
화학식 X에 있어서, X는 단일 결합, 메틸렌기, 아이소프로필리덴기, -S-, 또는 -SO2-를 나타내고; R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼5의 알킬기를 나타내고, P는 0∼4의 정수를 나타낸다.
저분자량 페놀형 에폭시 수지(A-2)의 에폭시 당량은, 100∼800g/eq인 것이 바람직하다.
저분자량 페놀형 에폭시 수지(A-2)가 포함되면, 면봉지제의 유동성이 높아져, 유기 EL 소자에 대한 면봉지제의 밀착성이 높아진다.
시트상 면봉지제에 포함되는, 고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)와 저분자량 페놀형 에폭시 수지(A-2)의 비율은 특별히 한정되지 않고, 원하는 점도가 실현될 수 있도록 조성을 조정하는 것이 바람직하다. 고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)의 함유량이 지나치게 많으면, 경화막(시일 부재)의 투습도가 높아진다. 또한, 유기 EL 소자에 접합할 때의 형상 추종성이 낮아져, 경화막과 유기 EL 소자 등의 사이에 간극이 형성되기 쉬워진다. 한편, 고분자량 페놀형 에폭시 수지(A-1)의 함유량이 지나치게 적으면, 경화막의 접착 강도가 저하된다.
에폭시 수지(A)는, 면봉지제 중에 70∼99.9중량% 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 80∼99.9중량%, 더 바람직하게는 90∼99.9중량%이다. 에폭시 수지(A)가 상기 범위로 포함됨으로써, 면봉지제의 경화막의 강도가 높아지고, 유기 EL 소자를 수분, 산소 등으로부터 보호할 수 있다.
· 경화 촉진제(B)
본 발명의 면봉지제에 포함되는 경화 촉진제(B)는, 특정한 4급 암모늄 이온을 포함하는 염(B1 또는 B2)으로 이루어진다.
염(B1)에는, 하기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄 이온이 포함된다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서, R1, R2, R3은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 7∼20의 아르알킬기를 나타낸다. 특히, R1, R2, R3이 각각 독립적으로 메틸기, 페닐기, 또는 벤질기인 것이 바람직하다.
화학식 1에 있어서의 R1, R2, R3의 치환기의 종류는, 특별히 제한되지 않지만, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 및 하기 화학식 5로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 작용기인 것이 바람직하다.
[화학식 5]
화학식 1의 R1, R2, R3의 치환기일 수 있는 상기 화학식 5로 표시되는 기에 있어서, R13, R14, R15는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타내고, R13, R14, R15 모두가 탄화수소기인 것이 바람직하다. R13, R14, R15 모두가 탄화수소기이면, 면봉지제의 보존 안정성이 높아진다. 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상의 지방족기여도 좋고, 방향족기여도 좋다.
화학식 1에 있어서, Ar은 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기를 나타낸다. Ar은 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등일 수 있다.
화학식 1에 있어서의 Ar에 결합하는 치환기의 종류는, 특별히 제한되지 않지만, 화합물의 안정성 등의 관점에서, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 및 하기 화학식 4로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 작용기인 것이 바람직하다.
[화학식 4]
화학식 1의 Ar에 결합하는 치환기일 수 있는 상기 화학식 4로 표시되는 기에 있어서, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다. R10, R11, R12 모두가 탄화수소기인 것이 특히 바람직하다. R10, R11, R12 모두가 탄화수소기이면, 면봉지제의 보존 안정성이 높아진다. 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상의 지방족기여도 좋고, 방향족기여도 좋다.
화학식 1의 Ar에 결합하는 치환기의 결합 위치, 및 Ar에 결합하는 치환기의 수는 특별히 제한되지 않는다. 에폭시 수지(A)에 대한 반응성 등에 따라 적절히 선택한다. 예컨대, Ar에 결합하는 치환기가 전자 구인성(求引性) 기인 경우; 즉 Ar에 결합하는 치환기가 F, Cl, Br, I, NO2, 또는 CN인 경우에는, 화학식 1의 Ar과 메틸렌기의 결합 위치에 대하여, 메타 위치 또는 파라 위치에 치환기가 결합하는 것이 바람직하다. 이 위치에 전자 구인성 기가 결합하면, 에폭시 수지(A)의 경화 반응이 촉진되기 쉽다. 또한, Ar에 결합하는 전자 구인성 기의 수는, 2 이하가 바람직하다.
한편, Ar에 결합하는 치환기가 전자 공여성 기인 경우; 즉, Ar에 결합하는 치환기가 알킬기, 알콕시기, 또는 상기 화학식 4로 표시되는 기인 경우에는, 화학식 1의 Ar과 메틸렌기의 결합 위치에 대하여, 파라 위치에 치환기가 결합하는 것이 바람직하다. 이 위치에 전자 공여성 기가 결합하면, 에폭시 수지(A)의 경화 반응이 촉진되기 쉽다. Ar에 결합하는 치환기가 전자 구인성 기인 경우보다, 전자 공여성 기인 경우에, 보다 에폭시 수지(A)의 경화 반응이 촉진되기 쉽다.
상기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄 이온의 바람직한 예에는, 하기의 이온이 포함된다.
염(B1)에는, 상기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄 이온과, 짝음이온이 포함된다. 짝음이온의 예에는, [CF3SO3]-, [C4F9SO3]-, [PF6]-, [AsF6]-, [Ph4B]-, Cl-, Br-, I-, [OC(O)R16]-(R16은 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다), [SbF6]-, [B(C6F5)4]-, [B(C6H4CF3)4]-, [(C6F5)2BF2]-, [C6F5BF3]-, 또는 [B(C6H3F2)4]-가 포함된다. 상기 중에서도, 산해리 상수의 역수의 대수(pKa)가 작은 음이온이 바람직하다. pKa가 작을수록, 염(B1)이 이온화하기 쉬워, 에폭시 수지의 경화 반응이 촉진된다.
염(B2)에는, 하기 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 이온이 포함된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서, R4, R5, R6은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 7∼20의 아르알킬기를 나타낸다. 상기 중에서도 특히, 메틸기, 페닐기, 벤질기가 바람직하다. 상기 화학식 2의 R4, R5, R6의 치환기의 종류는, 특별히 제한되지 않고, 상기 화학식 1에 있어서의 R1, R2, R3의 치환기와 마찬가지일 수 있다.
상기 화학식 2에 있어서, Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 수소기 또는 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 기를 나타낸다.
[화학식 3]
상기 화학식 2의 Ra, Rb, Rc일 수 있는 상기 화학식 3으로 표시되는 기에 있어서, R7, R8, R9는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다. R7, R8, R9 모두가 탄화수소기인 것이 바람직하다. R7, R8, R9 모두가 탄화수소기이면, 면봉지제의 보존 안정성이 높아진다. 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상의 지방족기여도 좋고, 방향족기여도 좋다.
염(B2)에는, 상기 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 이온과, 짝음이온이 포함된다. 짝음이온은, 염(B1)에 포함되는 짝음이온과 마찬가지일 수 있다.
경화 촉진제(B)의 함유량은, 면봉지제 100질량부에 대하여 0.1∼10질량부 이고, 바람직하게는 0.1∼5질량부이며, 더 바람직하게는 0.1∼3질량부이다. 경화 촉진제(B)의 첨가량이 과도하게 적으면, 에폭시 수지(A)를 충분히 경화시킬 수 없다. 한편, 경화 촉진제(B)의 양이 과잉이면, 미반응의 경화 촉진제(B)가 많아진다. 이것에 의해, 본 발명의 면봉지제의 경화물의 투습도가 커지는 등으로, 유기 EL 소자의 열화의 원인이 될 우려가 있다. 경화 촉진제(B)는, 1종의 화합물만으로 구성되어도 좋고, 2종 이상의 화합물의 조합이어도 좋다.
또한, 경화 촉진제(B) 중의 암모늄 이온의 양과, 면봉지제에 포함되는 에폭시기의 양의 비(당량비(경화 촉진제(B) 중의 암모늄 이온의 수/면봉지제 중의 에폭시기의 수)×100)가 0.5∼10%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.5∼1%이다.
상기 경화 촉진제(B)에서는, 염(B1) 또는 염(B2)에 포함되는 4급 암모늄 이온이, 이하의 반응 기구예로 나타낸 바와 같이 반응하여; 경화 촉진제(B)가 에폭시 수지의 경화를 촉진한다고 추찰된다. 이하에서는, 염(B1)에 포함되는 4급 암모늄 이온의 반응 기구를 예로 설명하지만, 염(B2)에 포함되는 4급 암모늄 이온에서도 마찬가지로 반응한다고 추찰된다.
상기 식(a)로 표시되는 4급 암모늄 이온을 가열하면, 벤질 위치의 양성자가 탈리하여, 에폭시 수지(A)의 에폭시기에 양성자를 공여한다. 그 결과, 상기 중간체(b)가 생성된다. 이 중간체(b)는, 중간체(c), 중간체(d)를 거쳐, 보다 안정된 구조의 화합물(e)이 된다. 한편, 4급 암모늄 이온(a)으로부터 양성자를 공여받은 에폭시 수지(A)는, 에폭시기가 개환되어, 다른 복수의 에폭시 수지(A)와 중합하여 경화된다.
상기 4급 암모늄 이온(a)에서는, 메틸렌기가 π 결합을 갖는 아릴기와 인접한다. 당해 암모늄 이온(a)에서는, 일정 이상의 온도로 되면, 전이 반응(중간체(b)로부터 (e))이 진행되기 쉬워진다. 더불어, 암모늄 이온(a)의 벤질 위치의 양성자가 탈리하여, 중간체(b)로 이행하기 쉬워진다. 한편으로, 저온에서는, 상기 전이 반응이 진행되기 어렵기 때문에, 면봉지제의 보존 안정성이 높다고 하는 특징이 있다.
여기서, 일반적인 이미다졸 등의 방향족 화합물로 이루어지는 경화 촉진제를 에폭시 수지와 함께 이용하면, 에폭시 수지의 말단에 경화 촉진제 유래의 방향족 화합물이 부가되어, 에폭시 수지가 착색되는 일 등이 있다. 그 한편으로, 에폭시 수지의 말단에 경화 촉진제 유래의 작용기가 부가되어 있으면, 플라즈마 조사에 의해서, 상기 작용기 주변의 에폭시 수지의 주골격이 절단되기 쉬워진다. 즉, 에폭시 수지의 경화물의 플라즈마 내성이 저하된다. 이에 반하여, 상기 4급 암모늄 이온(a)은, 에폭시 수지의 말단에 부가되기 어렵다. 따라서, 에폭시 수지가 착색되기 어렵고, 플라즈마 조사에 의해서도 에폭시 수지의 주골격이 절단되기 어렵다.
상기 4급 암모늄 이온(a)의 반응성은, 메틸렌기에 인접하는 아릴기의 치환기로 조정할 수 있다. 아릴기의 치환기를 전자 공여성 기로 하면, 중간체(b)로부터 최종 생성물(e)측으로 반응이 진행되기 쉬워져, 4급 암모늄 이온(a)의 반응성이 높아진다.
· 커플링제(C)
본 발명의 면봉지제에는, 실레인 커플링제, 타이타늄계 커플링제, 지르코늄계 커플링제, 알루미늄계 커플링제 등의 커플링제(C)가 포함되어도 좋다. 커플링제(C)가 포함되는 면봉지제는, 유기 EL 디바이스의 기판 등과의 밀착성이 높다.
실레인 커플링제(C)의 예에는, 1) 에폭시기를 갖는 실레인 커플링제, 2) 에폭시기와 반응 가능한 작용기를 갖는 실레인 커플링제, 및 3) 그 밖의 실레인 커플링제가 포함된다. 실레인 커플링제(C)는, 면봉지제 중의 에폭시 수지(A)와 반응하는 실레인 커플링제인 것이 바람직하다. 실레인 커플링제(C)가 에폭시 수지(A)와 반응하면, 경화막 중에 저분자량 성분이 잔존하지 않게 된다. 에폭시 수지(A)와 반응하는 실레인 커플링제는, 1) 에폭시기를 갖는 실레인 커플링제, 또는 2) 에폭시기와 반응 가능한 작용기를 갖는 실레인 커플링제인 것이 바람직하다. 에폭시기와 반응한다는 것은, 에폭시기와 부가 반응하는 것 등을 말한다.
1) 에폭시기를 갖는 실레인 커플링제란, 글리시딜기 등의 에폭시기를 포함하는 실레인 커플링제이며; 그 예에는, γ-글리시독시프로필트라이메톡시실레인, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인 등이 포함된다.
2) 에폭시기와 반응 가능한 작용기에는, 1급 아미노기, 2급 아미노기 등의 아미노기; 카복실기 등이 포함되는 것 외에, 에폭시기와 반응 가능한 작용기로 변환되는 기(예컨대, 메타크릴로일기, 아이소사이아네이트기 등)도 포함된다. 이러한 에폭시기와 반응 가능한 작용기를 갖는 실레인 커플링제의 예에는, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸다이메톡시실레인, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트라이메톡시실레인, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트라이에톡시실레인, 3-아미노프로필트라이메톡시실레인, 3-아미노프로필트라이에톡시실레인, 3-트라이에톡시실릴-N-(1,3-다이메틸-뷰틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트라이메톡시실레인 또는 3-(4-메틸피페라지노)프로필트라이메톡시실레인, 트라이메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실레인, 및 γ-아이소사이아네이토프로필트라이에톡시실레인 등이 포함되다.
3) 그 밖의 실레인 커플링제의 예에는, 바이닐트라이아세톡시실레인, 바이닐트라이메톡시실레인 등이 포함된다. 이들 실레인 커플링제는, 면봉지제에 1종만 포함되어도 좋고, 2종 이상 포함되어도 좋다.
면봉지제에 포함되는 실레인 커플링제(C)의 분자량은, 80∼800인 것이 바람직하다. 실레인 커플링제(C)의 분자량이 800을 초과하면, 밀착성이 저하되는 경우가 있다.
면봉지제에 있어서의 실레인 커플링제(C)의 함유량은, 면봉지제 100질량부에 대하여 0.05∼30질량부인 것이 바람직하고, 0.1∼20질량부인 것이 보다 바람직하고, 0.3∼10질량부인 것이 더 바람직하다.
· 그 밖의 임의 성분(D)
본 발명의 면봉지제에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위로, 그 밖의 임의 성분(D)이 포함되어도 좋다. 그 밖의 임의 성분(D)의 예에는, 수지 성분, 충전제, 개질제, 산화 방지제, 안정제, 산 무수물 등이 포함된다.
수지 성분의 예에는, 폴리아마이드, 폴리아마이드이미드, 폴리우레탄, 폴리뷰타다이엔, 폴리클로로프렌, 폴리에터, 폴리에스터, 스타이렌-뷰타다이엔-스타이렌 블록 공중합체, 석유 수지, 자일렌 수지, 케톤 수지, 셀룰로스 수지, 불소계 올리고머, 실리콘계 올리고머, 폴리설파이드계 올리고머 등이 포함된다. 면봉지제에는, 이들 수지 성분이 1종만 포함되어도 좋고, 2종 이상 포함되어도 좋다.
충전제의 예에는, 유리 비드, 스타이렌계 폴리머 입자, 메타크릴레이트계 폴리머 입자, 에틸렌계 폴리머 입자, 프로필렌계 폴리머 입자 등이 포함된다. 면봉지제에는, 충전제가 1종만 포함되어도 좋고, 2종 이상 포함되어도 좋다.
개질제의 예에는, 중합 개시 조제, 노화 방지제, 레벨링제, 젖음성 개량제, 계면활성제, 가소제 등이 포함된다. 면봉지제에는, 이들 개질제가 1종만 포함되어도 좋고, 2종 이상 포함되어도 좋다.
안정제의 예에는, 자외선 흡수제, 방부제, 항균제 등이 포함된다. 면봉지제에는, 이들 안정제가 1종만 포함되어도 좋고, 2종 이상 포함되어도 좋다.
산화 방지제란, 플라즈마 조사나 일광 조사에 의해 발생하는 라디칼을 실활시키는 것(Hindered Amine Light Stabilizer, HALS)이나, 과산화물을 분해하는 것 등을 말한다. 면봉지제에 산화 방지제가 포함되면, 면봉지제의 경화물의 변색이 억제된다.
힌더드 아민의 예에는, 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)세바케이트가 포함된다.
페놀계 산화 방지제의 예에는, 2,6-다이-t-뷰틸-p-크레졸, 2,6-다이-t-뷰틸-4-에틸페놀 등의 모노페놀류, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-뷰틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-뷰틸페놀), 4,4'-싸이오비스(3-메틸-6-t-뷰틸페놀), 4,4'-뷰틸리덴비스(3-메틸-6-t-뷰틸페놀) 등의 비스페놀류, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-t-뷰틸페닐)뷰테인, 1,3,5-트라이메틸-2,4,6-트리스(3,5-다이-t-뷰틸-4-하이드록시벤질)벤젠 등의 고분자형 페놀류가 포함된다.
인계 산화 방지제는, 포스파이트류로부터 선택되는 산화 방지제 및 옥사포스파페난트렌 옥사이드류로부터 선택되는 착색 방지제가 바람직하게 이용된다. 포스파이트류의 예에는, 트라이옥틸 포스파이트, 다이옥틸 모노데실 포스파이트, 다이데실 모노옥틸 포스파이트 등이 포함된다. 옥사포스파페난트렌 옥사이드류의 예에는, 9,10-다이하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드 등이 포함된다.
특히, 면봉지제의 경화물에 자외선에 대한 내성을 부여한다고 하는 점에서는, 산화 방지제가 Tinuvin 123(비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바크산), Tinuvin 765(비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바크산과 메틸 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바크산의 혼합물), Hostavin PR25(다이메틸 4-메톡시벤질 Idenemalonate), Tinuvin 312 또는 Hostavin vsu(에테인다이아마이드 N-(2-에톡시페닐)-N'-(2-에틸페닐)), CHIMASSORB 119 FL(N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌다이아민-2,4-비스[N-뷰틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)아미노]-6-클로로-1,3,5-트라이아진 축합물) 등인 것이 바람직하다.
· 용제(E)
본 발명의 면봉지제에는, 용제(E)가 포함되어도 좋다. 용제(E)가 포함되면, 각 성분이 균일하게 분산 또는 용해된다. 용제(E)는 각종 유기 용제일 수 있다. 그 예에는, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 용매; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 아이소뷰틸 케톤 등의 케톤계 용매; 에터, 다이뷰틸 에터, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인, 에틸렌 글리콜 모노알킬 에터, 에틸렌 글리콜 다이알킬 에터, 프로필렌 글리콜 또는 다이알킬 에터 등의 에터류; N-메틸 피롤리돈, 다이메틸이미다졸리디논, 다이메틸폼알데하이드 등의 비양성자성 극성 용매; 아세트산 에틸, 아세트산 뷰틸 등의 에스터류 등이 포함된다. 특히, 고분자량 에폭시 수지(A)를 용해시키기 쉬운 점에서, 메틸 에틸 케톤 등의 케톤계 용매(케토기를 갖는 용매)가 보다 바람직하다.
· 면봉지제의 물성
본 발명의 면봉지제의 함수율은, 0.1질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.06질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 유기 EL 소자는 수분에 의해 열화되기 쉽다. 따라서, 면봉지제의 함수율을 가능한 한 저감하는 것이 바람직하다. 면봉지제의 함수율은, 시료 샘플을 약 0.1g 계량하고, 칼 피셔 수분계로 150℃로 가열하여, 그 때에 발생하는 수분량을 측정함으로써 구해진다(고체 기화법).
본 발명의 면봉지제의 반응 활성 발현 온도는, 면봉지하는 소자의 내열 온도에 의해 적절히 조정되지만, 70∼150℃인 것이 바람직하고, 80∼110℃인 것이 보다 바람직하고, 90∼100℃인 것이 더 바람직하다. 반응 활성 발현 온도는, 면봉지제의 경화 가능 온도와 밀접한 관계가 있다. 반응 활성 발현 온도가 150℃ 이하이면, 면봉지제를 150℃ 이하로 가열 경화 가능하여, 면봉지제에 의한 면봉지 시에, 유기 EL 소자에 영향을 미칠 가능성이 적다. 한편, 반응 활성 발현 온도가 70℃ 이상이면, 보존 시나 운반 시에 에폭시 수지(A)의 경화 반응이 일어나기 어려워, 보존 안정성이 양호해진다. 반응 활성 발현 온도는, 시차 주사 열량 측정(DSC)으로 측정되는 발열 피크의 상승 피크 온도의 값으로 한다. 반응 활성 온도는, 에폭시 수지(A)의 종류, 및 경화 촉진제(B)의 종류로 조정되고, 특히 경화 촉진제(B)에 포함되는 4급 암모늄 이온의 구조에 크게 의존한다.
면봉지제가 액상인 경우, 면봉지제의 점도(E형 점도계에 의해 25℃, 1.0rpm에서 측정한 값)가 200∼10000mPa·s인 것이 바람직하다. 면봉지제의 점도가 상기 범위이면, 도공성(예컨대 스크린 인쇄성)이 높아진다. 또한 면봉지제를 시트상으로 성형하기 쉬워진다. 면봉지제의 점도는, E형 점도계(도키산업(Toki Sangyo Co. Ltd.)제 RC-500)에 의해서 측정된다.
본 발명의 면봉지제는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 한, 임의의 방법으로 제조된다. 예컨대, 1) 에폭시 수지(A)와 경화 촉진제(B)와, 다른 임의 성분을 준비하는 공정과, 2) 불활성 가스 환경 하에서, 각 성분을 30℃ 이하에서 혼합하는 공정을 거쳐 제조된다. 각 성분의 혼합 방법의 예에는, 각 성분을 플라스크에 장입하여 교반하는 방법이나, 3본 롤로 혼련하는 방법이 포함된다. 본 발명의 면봉지제를 시트상으로 성형하는 경우에는, 예컨대, 액상의 면봉지제를 박리 기판에 도포하고, 도막을 건조시킨 후, 박리하면 된다. 면봉지제의 도포는, 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등의 수법으로 행할 수 있다.
본 발명의 면봉지제는, 액상이어도 좋지만, 고형상(시트상)이어도 좋다. 액상 면봉지제로 유기 EL 소자를 면봉지하는 방법은, 스크린 인쇄나 디스펜서 도포 등으로 면봉지제를 유기 EL 소자 상에 도포하고, 이것을 경화시키는 방법일 수 있다. 한편, 시트상의 봉지제로 유기 EL 소자를 면봉지하는 방법은, 유기 EL 소자 상에 당해 면봉지제를 라미네이트하여 경화시키는 방법일 수 있다.
본 발명의 면봉지제의 경화물은, 가시광의 투과성이 높은 것이 바람직하다. 막 두께 10㎛의 면봉지제를 100℃에서 30분 경화시킨 경화막의, 380nm의 파장 영역(가시·자외광)의 광선 투과율이 80% 이상인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 90% 이상이며, 더 바람직하게는 95% 이상이다. 상기 광선 투과율을 80% 이상으로 하면, 면봉지제의 경화물을 통해서 유기 EL 소자가 발하는 광을 효율적으로 취출할 수 있다. 단, 본 발명의 면봉지제를 백 에미션형의 유기 EL 소자에 이용하는 경우는, 그 경화물의 투명성은 특별히 한정되지 않는다.
2. 유기 EL 디바이스에 대하여
본 발명의 유기 EL 디바이스는, 표시 기판 상에 배치된 유기 EL 소자와, 표시 기판과 짝이 되는 대향 기판과, 표시 기판과 대향 기판 사이에 있고, 유기 EL 소자를 덮는(면봉지하는) 시일 부재를 포함한다.
본 발명의 유기 EL 디바이스의 일 태양을 도 1(A)의 개략 단면도에 나타낸다. 본 태양의 유기 EL 디바이스(20)는, 1) 표시 기판(22) 상에 배치된 유기 EL 소자(24)와, 2) 유기 EL 소자(24)와 접촉하고, 또한 유기 EL 소자(24)를 덮는(면봉지하는) 시일 부재(28-1)와, 3) 상기 시일 부재(28-1)와 접촉하고, 상기 시일 부재(28-1)를 덮는 패시베이션막(28-2)과, 4) 패시베이션막(28-2)을 덮는 봉지재(28-3)와, 5) 봉지재(28-3)를 덮는 대향 기판(26)을 포함한다. 여기서 시일 부재(28-1)를, 전술한 면봉지제의 경화물로 한다.
도 1(A)에 도시되는 유기 EL 디바이스(20)는, 표시 기판(22), 유기 EL 소자(24) 및 대향 기판(26)이 이 순서로 적층되어 있다. 표시 기판(22)과 대향 기판(26) 사이에는 면봉지층(28)이 배치되어 있고, 면봉지층(28)은 유기 EL 소자(24)의 적어도 주면을 덮고 있다(면봉지하고 있다).
도 1(A)에 도시되는 유기 EL 디바이스(20)에서는, 면봉지층(28)이, 본 발명의 면봉지제의 경화물로 이루어지는 시일 부재(28-1)와, 시일 부재(28-1)를 덮는 패시베이션막(28-2)과, 추가로 패시베이션막(28-2)을 덮는 봉지재(28-3)를 포함한다.
표시 기판(22) 및 대향 기판(26)은, 통상, 유리 기판 또는 수지 필름 등이며, 표시 기판(22)과 대향 기판(26) 중 적어도 한쪽은, 투명한 유리 기판 또는 투명한 수지 필름이다. 이러한 투명한 수지 필름의 예에는, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 등의 방향족 폴리에스터 수지 등이 포함된다.
유기 EL 소자(24)가 톱 에미션형인 경우, 유기 EL 소자(24)는, 표시 기판(22)측으로부터, 화소 전극층(30)(알루미늄이나 은 등으로 이루어진다)과, 유기 EL층(32)과, 대향 전극층(34)(ITO나 IZO 등으로 이루어진다)을 포함한다. 화소 전극층(30), 유기 EL층(32) 및 대향 전극층(34)은, 진공 증착 및 스퍼터링 등에 의해 성막되어도 좋다.
면봉지층(28)은, 본 발명의 면봉지제의 경화물로 이루어지는 시일 부재(28-1)와, 패시베이션막(28-2)과, 봉지재(28-3)를 포함한다. 시일 부재(28-1)는, 유기 EL 소자(24)에 접하는 것이 바람직하다. 시일 부재(28-1)의 두께는, 0.1∼20㎛인 것이 바람직하다.
면봉지층(28)을 구성하는 패시베이션막(28-2)은, 예컨대 플라즈마 환경 하에서 성막되는 무기 화합물막일 수 있다. 플라즈마 환경 하에서 성막한다는 것은, 예컨대 플라즈마 CVD법으로 성막하는 것을 말한다. 패시베이션막(28-2)의 재질은, 투명한 무기 화합물인 것이 바람직하고, 질화규소, 산화규소, SiONF, SiON 등이 예시되지만, 특별히 한정되지 않는다. 패시베이션막(28-2)의 두께는, 0.1∼5㎛인 것이 바람직하다. 패시베이션막(28-2)은, 시일 부재(28-1)의 전체면을 덮는 것이어도 좋고, 일부만을 덮는 것이어도 좋다.
당해 유기 EL 디바이스(20)에서는, 패시베이션막(28-2)이 유기 EL 소자(24)에 직접 접촉하고 있지 않고, 패시베이션막(28-2)은 시일 부재(28-1) 상에 적층되어 있다. 패시베이션막(28-2)을 유기 EL 소자(24)에 직접 접촉시켜 성막하고자 하면, 유기 EL 소자(24)의 단부가 예각이기 때문에, 패시베이션막(28-2)에 의한 커버리지가 저하되는 경우가 있다. 이에 반하여, 유기 EL 소자(24)를 시일 부재(28-1)로 면봉지하고 나서, 시일 부재(28-1) 상에 패시베이션막(28-2)을 성막하면, 패시베이션막(28-2)의 피성막면을 완만하게 할 수 있어, 커버리지가 향상된다. 이 때, 시일 부재(28-1)의 플라즈마 내성이 낮으면, 패시베이션막(28-2)의 적층 시의 플라즈마 조사에 의해서, 시일 부재(28-1)의 투명성이 저하되는 경우가 있다. 이에 반하여, 본 발명의 면봉지제의 경화물로 이루어지는 시일 부재(28-1)는, 플라즈마 내성이 높다. 따라서, 시일 부재(28-1)에 플라즈마가 조사되어도, 높은 투명성이 유지된다.
면봉지층(28)을 구성하는 봉지재(28-3)는, 시일 부재(28-1)와 동일한 재질(본 발명의 면봉지제의 경화물)이어도 상이한 재질이어도 좋다. 예컨대, 봉지재(28-3)의 수분 함유량은, 시일 부재(28-1)의 수분 함유량보다도 높아도 좋은 경우가 있다. 봉지재(28-3)는, 유기 EL 소자(24)와 직접 접촉하지 않기 때문이다. 또한, 톱 에미션형 유기 EL 디바이스(20)(유기 EL 소자의 발광을, 봉지재(28-3)를 통해서 취출하는 유기 EL 디바이스)의 경우에는, 봉지재(28-3)의 광투과율은, 시일 부재(28-1)와 마찬가지로 높을 필요가 있다.
여기서, 도 1(A)에 도시되는 유기 EL 디바이스(20)에서는, 시일 부재(28-1) 및 패시베이션막(28-2)이 접하도록 설치되어 있지만; 필요에 따라, 시일 부재(28-1)와 패시베이션막(28-2) 사이에, 시일 부재(28-1)의 일부를 덮는 다른 층(도시하지 않음)이 포함되어도 좋다. 이러한 구성에 있어서도, 다른 층 위에 패시베이션막을 성막하면, 다른 층으로 덮여 있지 않은 시일 부재(28-1)에 플라즈마가 조사된다. 전술한 바와 같이, 본 발명의 면봉지제의 경화물로 이루어지는 시일 부재(28-1)는, 플라즈마 내성이 높다. 그 때문에, 시일 부재(28-1)에 플라즈마가 조사되어도, 높은 투명성이 유지된다.
본 발명의 유기 EL 디바이스의 다른 태양을 도 1(B)의 개략 단면도에 나타낸다. 본 태양의 유기 EL 디바이스(20')는, 1) 표시 기판(22) 상에 배치된 유기 EL 소자(24)와, 2) 유기 EL 소자(24)와 접촉하고, 또한 유기 EL 소자(24)를 덮는(면봉지하는) 시일 부재(28-1)와, 3) 시일 부재(28-1)를 덮는 대향 기판(26)을 포함한다. 여기서 시일 부재(28-1)는, 전술한 면봉지제의 경화물이다.
도 1(B)에 도시되는 유기 EL 디바이스(20')는, 표시 기판(22), 유기 EL 소자(24) 및 대향 기판(26)이 이 순서로 적층되어 있다. 표시 기판(22)과 대향 기판(26) 사이에는 시일 부재(28-1)가 배치되어 있고, 시일 부재(28-1)는 유기 EL 소자(24)의 주위를 덮고 있다(면봉지하고 있다). 도 1(B)에 도시되는 유기 EL 디바이스(20')의 다른 구성 부재는, 도 1(A)에 도시되는 유기 EL 디바이스(20)의 구성 부재와 마찬가지이다.
본 발명의 유기 EL 디바이스는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 한, 임의의 방법으로 제조될 수 있지만, 1) 기판 상에 배치된 유기 EL 소자를 준비하는 공정과, 2) 유기 EL 소자를 면봉지제로 덮는 공정과, 3) 상기 면봉지제를 가열 경화시키는 공정이 포함되면, 본 발명의 면봉지제의 효과가 특히 유효하게 발휘된다. 또한, 면봉지제의 경화물 상에 패시베이션막을 형성하는 공정을 가져도 좋다. 전술한 바와 같이, 본 발명의 면봉지제는, 내후성이나 내플라즈마성이 높다. 따라서, 면봉지제의 경화물 상에, 플라즈마 CVD법 등에 의해서 패시베이션막을 성막할 수 있다.
본 발명의 면봉지제는, 경화 온도를 비교적 낮은 온도로 경화시킬 수 있다. 가열 경화 온도는, 면봉지제 중의 경화 촉진제(B)가 활성화되는 온도이면 되고, 70∼150℃가 바람직하고, 보다 바람직하게는 80∼110℃이며, 더 바람직하게는 90∼100℃이다. 70℃ 미만에서는, 충분히 경화 촉진제(B)가 활성화되지 않고, 에폭시 수지(A)의 경화가 불충분해지는 경우가 있다. 또한 150℃를 초과하면, 가열 경화 시에 유기 EL 소자에 영향을 미칠 가능성이 있다.
가열 경화는, 예컨대 오븐이나 핫 플레이트에 의한 가열 등, 공지된 방법으로 행할 수 있다. 가열 시간은, 30∼120분인 것이 바람직하고, 30∼90분인 것이 보다 바람직하고, 더 바람직하게는 30∼60분이다.
도 2에, 본 발명의 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 일례를 모식적으로 나타낸다. 우선, 유기 EL 소자(24)가 적층된 표시 기판(22)을 준비한다(도 2(A)). 유기 EL 소자(24)에는, 화소 전극층(30)과, 유기 EL층(32)과, 대향 전극층(34)이 포함되지만, 추가로 다른 기능층을 갖고 있어도 좋다. 다음으로, 본 발명의 시트상의 면봉지제 상에, 패시베이션막을 성막한 적층체를 준비한다. 패시베이션막(투명 무기 화합물층)(28-2)은, 예컨대 플라즈마 CVD법 등, 임의의 방법으로 성막할 수 있다. 이 적층체를, 표시 기판(22)에 적층된 유기 EL 소자(24) 상에(대향 전극층(34)을 덮도록) 라미네이트한다. 라미네이트는, 유기 EL 소자(24)와 면봉지제가 면하도록 행한다. 그 후, 면봉지제를 경화시켜 시일 부재(28-1)로 한다(도 2(B)).
다음으로, 패시베이션막(28-2)을 수지층으로 덮고(도 2(C)), 추가로 대향 기판(26)을 중첩시키고, 이 상태로 수지층을 경화시켜 봉지재(28-3)로 함과 더불어, 대향 기판(26)을 접합한다(도 2(D)). 이렇게 하여, 본 발명의 유기 EL 디바이스(20)가 얻어진다.
또한, 도 3에는, 본 발명의 유기 EL 디바이스의 제조 프로세스의 다른 예를 모식적으로 나타낸다. 우선, 유기 EL 소자(24)가 적층된 표시 기판(22)을 준비한다(도 3(A)). 유기 EL 소자(24)에는, 화소 전극층(30)과, 유기 EL층(32)과, 대향 전극층(34)이 포함되지만, 추가로 다른 기능층을 갖고 있어도 좋다. 다음으로, 본 발명의 액상 면봉지제(28-1')를 유기 EL 소자(24) 상에 도포, 또는 시트상의 면봉지제(28-1')를 표시 기판(22)에 적층된 유기 EL 소자(24) 상에 라미네이트한다(도 3(B)). 그 후, 대향 기판(26)을 중첩시키고, 이 상태로 면봉지제를 경화시켜 시일 부재(28-1)로 함과 더불어, 대향 기판(26)을 접합한다(도 3(C)). 이렇게 하여, 본 발명의 유기 EL 디바이스(20')가 얻어진다.
도 2 및 도 3에서는, 표시 기판(22)에, 하나의 유기 EL 소자(24)를 형성하고, 그것을 봉지하는 흐름(flow)을 나타내었지만; 표시 기판(22)에 형성한 복수의 유기 EL 소자(24)를, 마찬가지의 순서로 1회의 흐름으로 봉지할 수도 있다.
실시예
(원재료)
이하에, 실시예 및 비교예의 면봉지제에 첨가한 원재료를 하기에 나타낸다.
<에폭시 수지>
· 비스페놀 F형 에폭시 수지: 분자량 338(YL-983U, 재팬 에폭시 레진사(Japan Epoxy Resins Co., Ltd.)제)
· 3작용 에폭시 수지: 분자량 592(VG-3101L, 프린테크사(Printec Co.)제)
<경화 촉진제>
· 하기 화학식으로 나타내는 4급 암모늄염(1)(King Industry사제)
· 하기 화학식으로 나타내는 4급 암모늄염(2)(King Industry사제)
· 하기 화학식으로 나타내는 4급 암모늄염(3)(King Industry사제)
· 1-벤질-2-페닐이미다졸(큐어졸 1B2PZ, 시코쿠화성(Shikoku Chemicals Corporation)제)
· 1-벤질-2-메틸이미다졸(큐어졸 1B2MZ, 시코쿠화성제)
· 2-에틸-4-메틸이미다졸(큐어졸 2E4MZ, 시코쿠화성제)
<산 무수물>
· 메틸헥사하이드로 무수 프탈산과 헥사하이드로 무수 프탈산의 혼합물(리카시드(RIKACID) MH-700, 신닛폰리카(New Japan Chemical Co., Ltd.)제)
<실레인 커플링제>
· 3-글리시독시프로필트라이메톡시실레인(신에쓰화학(주)(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)제 KBM403, 1분자당 알콕시기수: 3, 분자량: 236.3)
(실시예 1)
질소로 치환한 플라스크에서, 에폭시 수지 100중량부와, 2중량부의 4급 암모늄염(1)과, 4중량부의 실레인 커플링제를 50℃에서 교반 혼합하여 면봉지제를 얻었다.
(실시예 2∼4 및 비교예 1∼5)
에폭시 수지, 산 무수물, 경화 촉진제 및 실레인 커플링제를 표 1에 나타내는 조성비로 첨가한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 면봉지제를 얻었다.
실시예 1∼4 및 비교예 1∼5에서 얻어진 면봉지제의 보존 안정성, 광선 투과율, 반응 활성 발현 온도, 플라즈마 내성, 및 경화성을 이하의 방법으로 측정했다.
(보존 안정성)
E형 점도계(도키산업제 RC-500)로, 25℃, 1.0rpm에서 면봉지제의 점도를 측정했다. 측정은, 조제 직후의 샘플, 25℃에서 24시간 보존 후의 샘플, 25℃에서 48시간 보존 후의 샘플에 대하여 행했다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
(광선 투과율)
무알칼리 유리판의 190nm∼800nm의 파장 영역(가시·자외광)의 광선 투과율(백그라운드 데이터)을 측정했다. 동일한 무알칼리 유리판에 막 두께 20㎛로 면봉지제를 스크린 인쇄하고, 이것을 100℃에서 30분 열 경화시켰다. 경화물의 190nm∼800nm의 파장 영역(가시·자외광)의 광선 투과율을 측정했다. 그 후, 경화물의 광선 투과율 데이터로부터, 백그라운드 데이터를 감산하여, 면봉지제의 경화물의 광선 투과율을 산출했다. 평가는 380nm의 광선 투과율로 행했다.
(반응 활성 발현 온도)
반응 활성 발현 온도는, 45℃로 설정한 핫 플레이트 상에서, 면봉지제를 복수층 열 압착한 막 두께 250∼300㎛의 시트에서 측정했다. 이 시트에 대하여, Haake사제 레오미터(RS150형)로 측정 주파수: 1Hz, 승온 속도: 4℃/분, 측정 온도 범위: 40∼150℃에서 발열 피크의 상승 피크 온도를 측정하여, 상기 온도를 반응 활성 발현 온도로 했다.
(플라즈마 내성)
면봉지제를, 미리 오존 처리에 의해서 세정한 유리 기판(7cm×7cm×0.7mm 두께)에, 스크린 인쇄기(Screen Printer Model 2200, MITANI제)로 인쇄했다. 인쇄는, 건조 상태의 면봉지제가 5cm×5cm×3㎛ 두께가 되도록 행했다. 면봉지제를 인쇄한 유리 기판을, 150℃로 가열한 핫 플레이트 상에서 30분간 가열하여, 면봉지제를 경화시켰다.
면봉지제의 경화물의 헤이즈값(%)을, 헤이즈미터(도쿄덴쇼쿠(Tokyo Denshoku Co., Ltd.)제, 기종명 TC-H3DPK)로 측정했다. 그 후, 면봉지제의 경화물을 유리 기판마다, 플라즈마 처리 장치(야마토과학(Yamato Scientific Co., Ltd.)제, 기종명 PDC210, 평행 평판형)에 설치하고, 산소 유량 20mL/분, RF 출력 500W의 조건에서 20분간 플라즈마 처리했다. 플라즈마 처리 후의 면봉지제의 경화물의 헤이즈값(%)를, 헤이즈미터(도쿄덴쇼쿠제, 기종명 TC-H3DPK)로 측정했다.
플라즈마 조사 전의 헤이즈값에 대한, 플라즈마 처리 후의 헤이즈값의 증가량((처리 후의 헤이즈값/처리 전의 헤이즈값)×100 - 100)을 산출하여, 당해 변화량(%)으로 플라즈마 내성을 평가했다. 값이 작을수록, 플라즈마에 대한 내성이 높다는 것을 나타낸다. 변화량을 표 1에 나타낸다.
이와 같이, 플라즈마 처리하여, 헤이즈의 변화를 평가함으로써, 플라즈마가 조사되는 공정을 포함하는 유기 EL 소자의 제법에 적용 가능한 면봉지제인가를 평가할 수 있다. 또한, 당해 플라즈마 처리에 의해서, 유기 EL 소자의 면봉지제의 내후성을 가속 평가할 수 있다.
(경화성)
면봉지제를, 2장의 NaCl 결정판(2센티미터 각, 두께 5mm) 사이에 봉입하고, NaCl 결정판끼리의 간격이 15㎛가 되도록 했다. 이 샘플의 적외선 투과 스펙트럼을 FT-IR 측정 장치로 측정했다. 그 후, 150℃에서 30분 열처리하고, 마찬가지로 적외선 투과 스펙트럼을 FT-IR 측정 장치로 측정했다. 각각의 측정 스펙트럼에 있어서의, 에폭시기의 역대칭 환 신축에 유래하는 흡수 피크(910cm-1 부근) 높이를, 벤젠환의 환내 C-C 신축에 유래하는 흡수 피크(1600cm-1 부근) 높이로 나누어 규격화했다.
열처리 전의 에폭시기 피크의 규격값을 x1, 열처리 후의 에폭시기 피크의 규격값을 x2로 하여, 에폭시 전화율 {(x1-x2)/x1}×100(%)을 산출했다. 당해 에폭시 전화율로 면봉지제의 경화성을 평가했다. 에폭시 전화율이 높을수록, 경화성이 높다는 것을 나타낸다. 에폭시 전화율을 표 1에 나타낸다.
4급 암모늄염으로 이루어지는 경화 촉진제를 포함하는 실시예 1∼4의 면봉지제에서는, 제조 직후의 점도와 48시간 보존 후의 점도가 크게 변화되지 않고, 보존 안정성이 양호했다. 한편, 산 무수물과 그 밖의 화합물을 조합한 경화 촉진제를 포함하는 면봉지제에서는, 24시간 보존 후의 점도가 제조 직후의 점도의 2배 이상으로 되었다(비교예 1∼4). 즉, 보존 시에 에폭시 수지가 반응해 버려, 점도가 상승했다. 또한, 산 무수물과 그 밖의 화합물을 조합한 경화 촉진제에 있어서, 산 무수물량이 적으면, 각 성분을 교반 혼합하고 있는 과정에서 반응이 진행되어, 면봉지제의 점도 자체가 매우 높아졌다(비교예 5).
또한, 4급 암모늄염으로 이루어지는 경화 촉진제를 포함하는 실시예 1∼4의 면봉지제는, 반응 활성 발현 온도가 90℃∼140℃로 비교적 저온이며, 이 온도 범위에서 충분히 경화시키는 것이 가능했다. 또한, 실시예 1 및 2의 면봉지제의 에폭시 전화율이 모두 90%를 초과하고 있는 것으로부터도, 이들 면봉지제의 경화성이 양호하다고 할 수 있다.
또, 4급 암모늄염으로 이루어지는 경화 촉진제를 포함하는 실시예 1∼4의 면봉지제의 경화물은, 380nm의 광선 투과율이 모두 90% 이상으로, 그의 투광성도 높았다. 또한, 실시예 1 및 실시예 2의 면봉지제의 경화물은, 플라즈마 조사에 의해서도, 헤이즈 열화가 적어, 내후성이나 내플라즈마성도 우수했다.
본 발명의 면봉지제의 경화물층으로 면봉지된 유기 EL 소자를 구비하는 유기 EL 디바이스는, 경화물층의 투광성이 높다. 또한 본 발명의 면봉지제는, 저온에서 경화 가능하기 때문에, 유기 EL 소자를 면봉지할 때, 유기 EL 소자에 손상을 줄 가능성이 적다. 또한 그 한편으로, 본 발명의 면봉지제는 보존 안정성이 우수하다.
20, 20': 유기 EL 디바이스
22: 표시 기판
24: 유기 EL 소자
26: 대향 기판
28: 면봉지층
28-1: 시일 부재
28-2: 패시베이션막
28-3: 봉지재
28-1': 면봉지제
30: 화소 전극층
32: 유기 EL층
34: 대향 전극층
22: 표시 기판
24: 유기 EL 소자
26: 대향 기판
28: 면봉지층
28-1: 시일 부재
28-2: 패시베이션막
28-3: 봉지재
28-1': 면봉지제
30: 화소 전극층
32: 유기 EL층
34: 대향 전극층
Claims (11)
1분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지(A)와,
하기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄 이온의 염(B1) 및 하기 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 이온의 염(B2)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종류의 화합물로 이루어지는 경화 촉진제(B)와,
에폭시기를 갖는 실레인 커플링제를 포함하는 유기 EL 소자용 시트상 면봉지제로서,
상기 면봉지제 100중량부에 대하여 상기 경화 촉진제(B)를 0.1∼10중량부 포함하는, 유기 EL 소자용 시트상 면봉지제.
[화학식 1]
(화학식 1 중,
R1, R2, R3은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 7∼20의 아르알킬기를 나타내고,
Ar은 치환기를 갖는 탄소수 6∼10의 아릴기를 나타내며,
Ar에 결합하는 치환기는, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 및 하기 화학식 4로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 작용기이다.)
[화학식 2]
(화학식 2 중,
R4, R5, R6은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 7∼20의 아르알킬기를 나타내고,
Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 수소기 또는 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 기를 나타낸다.)
[화학식 3]
(화학식 3 중, R7, R8, R9는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다.)
[화학식 4]
(화학식 4 중, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다.)
하기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄 이온의 염(B1) 및 하기 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 이온의 염(B2)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종류의 화합물로 이루어지는 경화 촉진제(B)와,
에폭시기를 갖는 실레인 커플링제를 포함하는 유기 EL 소자용 시트상 면봉지제로서,
상기 면봉지제 100중량부에 대하여 상기 경화 촉진제(B)를 0.1∼10중량부 포함하는, 유기 EL 소자용 시트상 면봉지제.
[화학식 1]
(화학식 1 중,
R1, R2, R3은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 7∼20의 아르알킬기를 나타내고,
Ar은 치환기를 갖는 탄소수 6∼10의 아릴기를 나타내며,
Ar에 결합하는 치환기는, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 및 하기 화학식 4로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 작용기이다.)
[화학식 2]
(화학식 2 중,
R4, R5, R6은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 좋은 탄소수 1∼10의 알킬기, 치환기를 가져도 좋은 탄소수 6∼10의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 좋은 탄소수 7∼20의 아르알킬기를 나타내고,
Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 수소기 또는 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 기를 나타낸다.)
[화학식 3]
(화학식 3 중, R7, R8, R9는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다.)
[화학식 4]
(화학식 4 중, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다.)
제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1의 R1, R2, R3의 치환기, 및 상기 화학식 2의 R4, R5, R6의 치환기가, 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 및 하기 화학식 5로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 작용기인, 시트상 면봉지제.
[화학식 5]
(화학식 5 중, R13, R14, R15는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다.)
상기 화학식 1의 R1, R2, R3의 치환기, 및 상기 화학식 2의 R4, R5, R6의 치환기가, 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, F, Cl, Br, I, NO2, CN, 및 하기 화학식 5로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 작용기인, 시트상 면봉지제.
[화학식 5]
(화학식 5 중, R13, R14, R15는 각각 독립적으로 수소기, 또는 탄소수 1∼10의 탄화수소기를 나타낸다.)
제 1 항에 있어서,
상기 염(B1) 또는 상기 염(B2)의 짝음이온이, [CF3SO3]-, [C4F9SO3]-, [PF6]-, [AsF6]-, [Ph4B]-, Cl-, Br-, I-, [OC(O)R16]-(R16은 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다), [SbF6]-, [B(C6F5)4]-, [B(C6H4CF3)4]-, [(C6F5)2BF2]-, [C6F5BF3]- 및 [B(C6H3F2)4]-로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 시트상 면봉지제.
상기 염(B1) 또는 상기 염(B2)의 짝음이온이, [CF3SO3]-, [C4F9SO3]-, [PF6]-, [AsF6]-, [Ph4B]-, Cl-, Br-, I-, [OC(O)R16]-(R16은 탄소수 1∼10의 알킬기를 나타낸다), [SbF6]-, [B(C6F5)4]-, [B(C6H4CF3)4]-, [(C6F5)2BF2]-, [C6F5BF3]- 및 [B(C6H3F2)4]-로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 시트상 면봉지제.
삭제
제 1 항에 있어서,
상기 에폭시 수지(A)가, 중량 평균 분자량이 200∼800인 페놀형 에폭시 수지(A-2)를 포함하는, 시트상 면봉지제.
상기 에폭시 수지(A)가, 중량 평균 분자량이 200∼800인 페놀형 에폭시 수지(A-2)를 포함하는, 시트상 면봉지제.
제 1 항에 기재된 시트상 면봉지제의 경화물.
유기 EL 소자가 배치된 표시 기판,
상기 표시 기판과 짝이 되는 대향 기판,
및 상기 표시 기판과 상기 대향 기판 사이에 있고, 상기 유기 EL 소자를 봉지하는 시일 부재를 포함하는 유기 EL 디바이스로서,
상기 시일 부재는 제 6 항에 기재된 경화물인 유기 EL 디바이스.
상기 표시 기판과 짝이 되는 대향 기판,
및 상기 표시 기판과 상기 대향 기판 사이에 있고, 상기 유기 EL 소자를 봉지하는 시일 부재를 포함하는 유기 EL 디바이스로서,
상기 시일 부재는 제 6 항에 기재된 경화물인 유기 EL 디바이스.
제 7 항에 기재된 유기 EL 디바이스를 구비한 유기 EL 패널.
유기 EL 소자가 배치된 표시 기판을 준비하는 공정과,
상기 유기 EL 소자를 제 1 항에 기재된 시트상 면봉지제로 덮는 공정과,
상기 시트상 면봉지제를 가열 경화하는 공정을 포함하는 유기 EL 디바이스의 제조방법.
상기 유기 EL 소자를 제 1 항에 기재된 시트상 면봉지제로 덮는 공정과,
상기 시트상 면봉지제를 가열 경화하는 공정을 포함하는 유기 EL 디바이스의 제조방법.
제 9 항에 있어서,
상기 시트상 면봉지제의 경화물 상에 패시베이션막을 성막하는 공정을 추가로 갖는 유기 EL 디바이스의 제조방법.
상기 시트상 면봉지제의 경화물 상에 패시베이션막을 성막하는 공정을 추가로 갖는 유기 EL 디바이스의 제조방법.
유기 EL 소자와,
상기 유기 EL 소자와 접하고, 또한 상기 유기 EL 소자를 면봉지하는, 제 1 항에 기재된 시트상 면봉지제의 경화물로 이루어지는 경화물층과,
상기 경화물층과 접하는 패시베이션막을 포함하는 유기 EL 디바이스.
상기 유기 EL 소자와 접하고, 또한 상기 유기 EL 소자를 면봉지하는, 제 1 항에 기재된 시트상 면봉지제의 경화물로 이루어지는 경화물층과,
상기 경화물층과 접하는 패시베이션막을 포함하는 유기 EL 디바이스.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2012-027386 | 2012-02-10 | ||
| JP2012027386 | 2012-02-10 | ||
| PCT/JP2013/000685 WO2013118509A1 (ja) | 2012-02-10 | 2013-02-07 | 有機ｅｌ素子用の面封止剤、これを用いた有機ｅｌデバイス、及びその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020147021468A Division KR101682781B1 (ko) | 2012-02-10 | 2013-02-07 | 유기 el 소자용 면봉지제, 이것을 이용한 유기 el 디바이스, 및 그의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160143858A KR20160143858A (ko) | 2016-12-14 |
| KR101800572B1 true KR101800572B1 (ko) | 2017-11-22 |
Family
ID=48947279
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020167032833A KR101800572B1 (ko) | 2012-02-10 | 2013-02-07 | 유기 el 소자용 면봉지제, 이것을 이용한 유기 el 디바이스, 및 그의 제조방법 |
| KR1020147021468A KR101682781B1 (ko) | 2012-02-10 | 2013-02-07 | 유기 el 소자용 면봉지제, 이것을 이용한 유기 el 디바이스, 및 그의 제조방법 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020147021468A KR101682781B1 (ko) | 2012-02-10 | 2013-02-07 | 유기 el 소자용 면봉지제, 이것을 이용한 유기 el 디바이스, 및 그의 제조방법 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140367670A1 (ko) |
| JP (1) | JPWO2013118509A1 (ko) |
| KR (2) | KR101800572B1 (ko) |
| CN (1) | CN104105733A (ko) |
| TW (1) | TWI622603B (ko) |
| WO (1) | WO2013118509A1 (ko) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015068454A1 (ja) * | 2013-11-07 | 2015-05-14 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 |
| KR20160038248A (ko) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 에폭시 수지 조성물, 이방성 도전 필름용 조성물 및 반도체 장치 |
| US10305058B2 (en) * | 2014-11-11 | 2019-05-28 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electroluminescent device and method for producing same |
| DE102015212058A1 (de) | 2015-06-29 | 2016-12-29 | Tesa Se | Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung |
| JP6822863B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2021-01-27 | 三井化学株式会社 | 熱硬化性組成物、これを含む封止剤、有機ｅｌ素子用枠封止剤、及び有機ｅｌ素子用面封止剤、並びにその硬化物 |
| DE102016207540A1 (de) | 2016-05-02 | 2017-11-02 | Tesa Se | Wasserdampfsperrende Klebemasse mit hochfunktionalisiertem Poly(meth)acrylat |
| DE102016207550A1 (de) | 2016-05-02 | 2017-11-02 | Tesa Se | Funktionalisierte (Co)Polymere für Klebesysteme und Klebebänder |
| DE102016207548A1 (de) | 2016-05-02 | 2017-11-02 | Tesa Se | Härtbare Klebemasse und darauf basierende Reaktivklebebänder |
| DE102018202545A1 (de) | 2018-02-20 | 2019-08-22 | Tesa Se | Zusammensetzung zur Erzeugung einer Klebemasse insbesondere zur Kapselung einer elektronischen Anordnung |
| DE102019208668A1 (de) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Tesa Se | Verklebungsverfahren mittels einer härtenden strukturellen Klebmasse |
| DE102021201094A1 (de) | 2021-02-05 | 2022-08-11 | Tesa Se | Polyvinylaromat-Polydien-Blockcopolymer basierende Haftklebemassen mit gesteigerter Wärmescherfestigkeit |
| KR20230021827A (ko) * | 2021-08-06 | 2023-02-14 | (주)이녹스첨단소재 | 유기발광소자의 봉지재용 열경화성 액상 조성물 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000223264A (ja) * | 1999-01-29 | 2000-08-11 | Pioneer Electronic Corp | 有機ｅｌ素子およびその製造方法 |
| JP2000230038A (ja) * | 1998-06-17 | 2000-08-22 | Toshiba Corp | 硬化触媒、樹脂組成物、樹脂封止型半導体装置、およびコーティング材 |
| JP2006070221A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Three Bond Co Ltd | 有機ｅｌ素子封止材 |
| JP2007051221A (ja) * | 2005-08-18 | 2007-03-01 | Asahi Kasei Corp | 反応硬化型樹脂およびその組成物 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL109832C (ko) * | 1956-10-05 | |||
| JP2875479B2 (ja) * | 1994-09-08 | 1999-03-31 | 日本ペルノックス株式会社 | 半導体の封止方法 |
| JPH09246435A (ja) * | 1996-03-06 | 1997-09-19 | Nippon Perknocks Kk | 半導体の封止方法 |
| JPH1112543A (ja) * | 1997-06-27 | 1999-01-19 | Nagase Chiba Kk | 固形状硬化性組成物 |
| US6437090B1 (en) * | 1998-06-17 | 2002-08-20 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Curing catalyst, resin composition, resin-sealed semiconductor device and coating material |
| JP4417494B2 (ja) * | 1999-09-17 | 2010-02-17 | ジャパンエポキシレジン株式会社 | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 |
| JP5127103B2 (ja) * | 2001-09-10 | 2013-01-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置及び電子機器 |
| DE102005040126A1 (de) * | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Altana Electrical Insulation Gmbh | Überzugsmasse |
| WO2007040209A1 (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | フラットパネルディスプレイ用シール材 |
| US20070213429A1 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-13 | Chih-Min Cheng | Anisotropic conductive adhesive |
| KR20090110132A (ko) * | 2008-04-17 | 2009-10-21 | 동우 화인켐 주식회사 | 경화성 수지 조성물 및 이를 갖는 유기 전계 발광 표시장치 |
| JP2010129968A (ja) | 2008-12-01 | 2010-06-10 | Sekisui Chem Co Ltd | 絶縁シート、積層構造体、多層回路基板及び積層構造体の製造方法 |
| CN102388078B (zh) * | 2009-04-17 | 2013-09-25 | 三井化学株式会社 | 密封用组合物以及密封用片 |
| JP5572567B2 (ja) | 2010-02-08 | 2014-08-13 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ブロックポリイソシアネート組成物を製造する方法 |
-
2013
- 2013-02-07 CN CN201380008865.6A patent/CN104105733A/zh active Pending
- 2013-02-07 WO PCT/JP2013/000685 patent/WO2013118509A1/ja active Application Filing
- 2013-02-07 KR KR1020167032833A patent/KR101800572B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-07 US US14/377,224 patent/US20140367670A1/en not_active Abandoned
- 2013-02-07 KR KR1020147021468A patent/KR101682781B1/ko active Application Filing
- 2013-02-07 JP JP2013557433A patent/JPWO2013118509A1/ja active Pending
- 2013-02-08 TW TW102105157A patent/TWI622603B/zh active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000230038A (ja) * | 1998-06-17 | 2000-08-22 | Toshiba Corp | 硬化触媒、樹脂組成物、樹脂封止型半導体装置、およびコーティング材 |
| JP2000223264A (ja) * | 1999-01-29 | 2000-08-11 | Pioneer Electronic Corp | 有機ｅｌ素子およびその製造方法 |
| JP2006070221A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Three Bond Co Ltd | 有機ｅｌ素子封止材 |
| JP2007051221A (ja) * | 2005-08-18 | 2007-03-01 | Asahi Kasei Corp | 反応硬化型樹脂およびその組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20160143858A (ko) | 2016-12-14 |
| WO2013118509A1 (ja) | 2013-08-15 |
| KR20140119077A (ko) | 2014-10-08 |
| JPWO2013118509A1 (ja) | 2015-05-11 |
| TW201335216A (zh) | 2013-09-01 |
| KR101682781B1 (ko) | 2016-12-05 |
| CN104105733A (zh) | 2014-10-15 |
| TWI622603B (zh) | 2018-05-01 |
| US20140367670A1 (en) | 2014-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101800572B1 (ko) | 유기 el 소자용 면봉지제, 이것을 이용한 유기 el 디바이스, 및 그의 제조방법 | |
| EP2783849B1 (en) | Encapsulation film | |
| JP5696038B2 (ja) | 封止用組成物および封止用シート | |
| EP2236539B1 (en) | Polymerizable epoxy composition, and sealing material composition comprising the same | |
| WO2013125235A1 (ja) | 光デバイス面封止用組成物、光デバイス面封止用シート、ディスプレイ、およびディスプレイの製造方法 | |
| US9013049B2 (en) | Surface sealant for optical semiconductor, method for manufacturing organic EL device, organic EL device and organic EL display panel using the same | |
| WO2014199626A1 (ja) | 熱硬化性組成物、有機ｅｌ素子用面封止剤およびその硬化物 | |
| TWI537299B (zh) | 環氧聚合性組成物及有機電激發光裝置 | |
| KR101920581B1 (ko) | 유기 el 소자용 면 밀봉재 및 그 경화물 | |
| WO2013027389A1 (ja) | シート状エポキシ樹脂組成物、及びこれを含む封止用シート | |
| TWI641650B (zh) | Organic electroluminescent display element sealant | |
| JP6247125B2 (ja) | 有機光デバイスの製造方法 | |
| KR102056598B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
| JP6843664B2 (ja) | 表示素子用シール材およびこれを含む有機ｅｌ素子用面封止材、有機ｅｌデバイスおよびその製造方法、有機ｅｌディスプレイパネル、ならびに有機ｅｌ照明 | |
| WO2014097647A1 (ja) | シート状エポキシ樹脂組成物、それを用いた有機ｅｌデバイスの製造方法、有機ｅｌデバイスおよび有機ｅｌディスプレイパネル | |
| KR102034441B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
| KR20120113902A (ko) | 유기 ｅｌ 디스플레이 장치 및 이에 포함되는 유기 ｅｌ 소자 봉지용 접착제 조성물 | |
| KR20170037086A (ko) | 점착제 조성물 | |
| KR20180021583A (ko) | 점착제 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |