KR101722434B1 - 식물병해 방제용 조성물 및 식물병해의 방제방법 - Google Patents

식물병해 방제용 조성물 및 식물병해의 방제방법 Download PDF

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Abstract

식물병해에 대한 우수한 방제 효력을 가지는 식물병해 방제용 조성물 및 식물병해의 방제방법을 제공한다.
화학식 (1) [식 중, X1은 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X2는 메톡시기 또는 메틸아미노기를 나타내고, X3는 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 유효성분으로 함유하는 식물병해 방제용 조성물, 상기 조성물을 이용한 식물병해 방제방법 등을 제공한다.

Description

식물병해 방제용 조성물 및 식물병해의 방제방법{COMPOSITION FOR CONTROLLING PLANT DISEASES AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES}
본 발명은 식물병해 방제용 조성물 및 식물병해의 방제방법에 관한 것이다.
종래, 식물병해 방제제의 유효성분으로서 α-치환 페닐아세트산 화합물, 톨클로포스-메틸, 메탈락실, 메페녹삼(예를 들면, 특허문헌 1, 비특허문헌 1)이 알려져 있으나, 보다 고활성인 식물병해 방제제가 지속적으로 요구되고 있다.
국제공개 제 95/27693호 팸플릿
「The Pesticide Manual - 14th edition(BCPC 간행) ISBN 1901396142」
본 발명은 식물병해에 대한 우수한 방제 효력을 가지는 식물병해 방제용 조성물, 식물병해의 방제방법 등을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의검토한 결과, 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 특정의 살균활성 화합물을 병용함으로써 식물병해에 대한 방제 효력이 향상하는 것을 발견하여 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명은 다음과 같은 구성을 채택하는 것이다.
[1] 화학식 (1)
Figure 112011038694534-pct00001
[식 중, X1은 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X2는 메톡시기 또는 메틸아미노기를 나타내고, X3는 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 유효성분으로 함유하는 식물병해 방제용 조성물;
[2] 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 중량비가 0.0125:1~500:1의 범위인 상기 [1] 기재의 식물병해 방제용 조성물;
[3] 상기 [1]의 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 유효성분으로 함유하는 종자처리제;
[4] 상기 [1]의 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 유효량으로 처리되는 식물 종자;
[5] 상기 [1]의 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 식물병해 방제방법;
[6] 식물병해를 방제하기 위한, 상기 [1]의 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 조합의 용도; 등.
본 발명에 관한 조성물은 우수한 식물병해 방제 효과를 발휘한다.
본 발명에 관한 식물병해 방제용 조성물에 사용하는 화학식 (1)로 표시되는 화합물에 대하여 설명한다.
화학식 (1)로 표시되는 화합물의 태양으로는 이하의 화합물을 예로 들 수 있다.
화학식 (1)에 있어서, X1이 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기인 화합물;
화학식 (1)에 있어서, X1이 메틸기인 화합물;
화학식 (1)에 있어서, X2가 메톡시기 또는 메틸아미노기인 화합물;
화학식 (1)에 있어서, X1이 메틸기이고, X2가 메톡시기인 화합물;
화학식 (1)에 있어서, X1이 메틸기이고, X2가 메틸아미노기인 화합물;
화학식 (1)에 있어서, X3가 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
화학식 (1)에 있어서, X3가 페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
화학식 (1)에 있어서, X1이 메틸기이고, X2가 메톡시기이고, X3가 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
화학식 (1)에 있어서, X1이 메틸기이고, X2가 메틸아미노기이고, X3가 페닐기인 화합물;
화학식 (1)에 있어서, X1가 메틸기이고, X2가 메틸아미노기이고, X3가 2,5-디메틸페닐기인 화합물.
다음에 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 구체예를 나타낸다.
화학식 (1)로 표시되는 화합물에 있어서, X1, X2, X3는 [표 1]에 나타내는 치환기의 조합 중 하나이다.
Figure 112011038694534-pct00002
화학식 (1)로 표시되는 화합물에는 부제탄소원자(asymmetric carbon atom)에 근거하는 광학 이성체 등의 입체 이성체, 호변 이성체 등의 이성체가 존재하는 경우도 있으나, 본 발명에서는 임의의 이성체를 단독 또는 임의의 이성체비로 함유 하여 사용할 수가 있다.
화학식 (1)로 표시되는 화합물에는 용매화물(예를 들면, 수화물 등)의 형태를 취하는 경우도 있으나, 본 발명에서는 용매화물의 형태로 사용할 수가 있다.
화학식 (1)로 표시되는 화합물에는 결정형태 및/또는 비정형태의 형태를 취하는 경우도 있으나, 본 발명에서는 임의의 형태로 사용할 수가 있다.
화학식 (1)로 표시되는 화합물은 국제공개 제 95/27693호 팸플릿에 기재된 화합물이다. 이들 화합물은, 예를 들면, 상기 팸플릿에 기재된 방법에 의해 합성할 수가 있다.
다음에 본 발명에 관한 식물병해 방제용 조성물로서 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 함께 사용하는 살균활성 화합물은 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이고, 상기 군에게 포함되는 살균활성 화합물은 모두 공지의 화합물이며, 예를 들면, 「The Pesticide Manual - 14th edition(BCPC 간행) ISBN 1901396142」의 1043페이지, 678페이지, 679페이지 등에 기재되어 있다. 이들 화합물은 시판의 제제로부터 얻거나, 공지의 방법에 의해 제조함으로써 얻어진다.
본 발명에 관한 식물병해 방제용 조성물에 있어서 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물의 중량비는 통상 0.0125:1~500:1, 바람직하게는 0.025:1~100:1의 범위이다. 또, 살포제로 사용하는 경우에는 0.025:1~40:1의 범위가 종자처리제로 사용하는 경우에는 0.25:1~100:1의 범위가 보다 바람직하다.
본 발명에 관한 식물병해 방제용 조성물은 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 단순히 혼합한 것이라도 좋으나, 통상 화학식 (1)로 표시되는 화합물, 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물 및 불활성 담체를 혼합하고, 필요에 따라서 계면활성제나 그 외의 제제용 보조제를 첨가하여 유제(oil agent), 유화제(emulsion), 유동화제(flowable agent), 수화제, 과립 수화제, 분제, 입제 등에 제제화된 것이라도 좋다. 또, 상기 식물병해 방제용 조성물은 그대로 또는 기타 불활성 성분을 첨가하여 본 발명 종자처리제로 사용할 수가 있다.
본 발명에 관한 식물병해 방제용 조성물에 있어서 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물의 합계량은 통상 0.1~99중량%, 바람직하게는 0.2~90중량%의 범위이다.
제제화 시에 사용되는 고체 담체로는 카올린클레이(kaoline clay), 아타펄자이트클레이, 벤토나이트, 몬모릴로나이트(montmorillonite), 산성백토, 파이로필라이트(pyrophyllite), 탈크, 규조토, 방해석(calcite) 등의 광물, 옥수수 잎대 분말, 호두껍질분 등의 천연 유기물, 요소 등의 합성 유기물, 탄산칼슘, 황산암모늄 등의 염류, 합성 함수산화규소 등의 합성 무기물 등으로 이루어지는 미분말 혹은 입상물 등을 예로 들 수 있고, 액체 담체로는 크실렌, 알킬 벤젠, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 2-프로파놀, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 알코올류, 아세톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류, 대두유, 면실유 등의 식물유, 석유계 지방족 탄화수소류, 에스테르류, 디메틸설폭시드, 아세트니트릴 및 물을 예로 들 수 있다.
계면활성제로는 알킬황산에스테르염, 알킬아릴설폰산염, 디알킬설포호박산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르인산에스테르염, 리그닌설폰산염, 나프탈렌설포네이트포름알데히드 중축합물 등의 음이온 계면활성제 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머, 소르비탄 지방산 에스테르 등의 비이온 계면활성제 및 알킬 트리메틸암모늄염 등의 양이온 계면활성제를 예로 들 수 있다.
그 외의 제제용 보조제로는 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈 등의 수용성 고분자, 아라비아 검, 알긴산 및 그 염, CMC(카르복시메틸셀룰로오스), 잔탄검(Xanthan gum) 등의 다당류, 알루미늄마그네슘실리케이트, 알루미나 졸 등의 무기물, 방부제, 착색제 및 PAP(산성인산이소프로필), BHT 등의 안정화제를 예로 들 수 있다.
본 발명에 관한 식물병해 방제용 조성물은 이하의 식물병해 등에 유효하다.
벼의 병해: 도열병(Magnaporthe grisea), 깨씨무늬병(Cochliobolus miyabeanus), 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 키다리병(Gibberella fujikuroi).
밀의 병해: 흰가루병(Erysiphe graminis), 붉은곰팡이병(Fusarium graminearum, F.avenacerum, F.culmorum, Microdochium nivale), 녹병(Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita), 홍색설부병(Micronectriella nivale), 설부소립균핵병(Typhula sp.), 겉깜부기병(Ustilago tritici), 비린깜부기병(Tilletia caries), 안문병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 입마름병(Mycosphaerella graminicola), 반점마름병(Stagonospora nodorum), 황갈색반점병(Pyrenophora tritici-repentis).
보리의 병해: 흰가루병(Erysiphe graminis), 붉은곰팡이병(Fusarium graminearum, F.avenacerum, F.culmorum, Microdochium nivale), 녹병(Puccinia striiformis, P.graminis, P.hordei), 깜부기병(Ustilago nuda), 구름무늬병(Rhynchosporium secalis), 그물무늬병(Pyrenophora teres), 반점병(Cochliobolus sativus), 줄무늬병(Pyrenophora graminea), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani).
옥수수의 병해: 깜부기병(Ustilago maydis), 깨씨무늬병(Cochliobolus heterostrophus), 표문병(Gloeocercospora sorghi), 남부녹병(Puccinia polysora), 그레이 리프 스폿병(Cercospora zeae-maydis) , 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani).
감귤류의 병해: 흑점병(Diaporthe citri), 더뎅이병(Elsinoe fawcetti), 과실부패병(Penicillium digitatum, P.italicum), 갈색부패병(Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora).
사과의 병해: 꽃썩음병(Monilinia mali), 부란병(Valsa ceratosperma), 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 반점낙엽병(Alternaria alternata apple pathotype), 검은별무늬병(Venturia inaequalis), 탄저병(Colletotrichum acutatum), 역병(Phytophtora cactorum), 갈색무늬병(Diplocarpon mali), 윤문병(Botryosphaeria berengeriana).
배의 병해: 검은별무늬병(Venturia nashicola, V.pirina), 흑반병(Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 붉은별무늬병(Gymnosporangium haraeanum), 역병(Phytophtora cactorum);
복숭아의 병해: 잿빛무늬병(Monilinia fructicola), 검은별무늬병(Cladosporium carpophilum), 포몹시스 부패병(Phomopsis sp.).
포도의 병해: 새눈무늬병(Elsinoe ampelina), 만부병(Glomerella cingulata), 흰가루병(Uncinula necator), 녹병(Phakopsora ampelopsidis), 검은무늬병(Guignardia bidwellii), 노균병(Plasmopara viticola).
감의 병해: 탄저병(Gloeosporium kaki), 낙엽병(Cercospora pora kaki, Mycosphaerella nawae).
박류의 병해: 탄저병(Colletotrichum lagenarium), 흰가루병(Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병(Mycosphaerella melonis), 시들음병(Fusarium oxysporum), 노균병(Pseudoperonospora cubensis), 역병(Phytophthora sp.), 묘입고병(Pythium sp.);
토마토의 병해: 윤문병(Alternaria solani), 잎곰팡이병(Cladosporium fulvum), 역병(Phytophthora infestans).
가지의 병해: 갈색무늬병(Phomopsis vexans), 흰가루병(Erysiphe cichoracearum).
십자화과 채소의 병해: 흑반병(Alternaria japonica), 백반병(Cercosporella brassicae), 뿌리혹병(Plasmodiophora brassicae), 노균병(Peronospora parasitica).
파의 병해: 녹병(Puccinia allii), 노균병(Peronospora destructor).
대두의 병해: 자반병(Cercospora kikuchii), 새눈무늬병(Elsinoe glycines), 흑점병(Diaporthe phaseolorum var.sojae), 갈색무늬병(Septoria glycines), 반점병(Cercospora sojina), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 콩역병(Phytophthora sojae), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani).
강낭콩의 병해: 탄저병(Colletotrichum lindemthianum).
땅콩의 병해: 검은무늬병(Cercospora personata), 갈색무늬병(Cercospora arachidicola), 흰비단병(Sclerotium rolfsii).
완두의 병해: 흰가루병(Erysiphe pisi), 뿌리썩음병(Fusarium solani f.sp.pisi).
감자의 병해: 하역병(Alternaria solani), 역병(Phytophthora infestans), 홍색부패병(Phytophthora erythroseptica), 분상더뎅이병(Spongospora subterranean f.sp.subterranea), 검은무늬썩음병(Rhizoctonia solani).
딸기의 병해: 흰가루병(Sphaerotheca humuli), 탄저병(Glomerella cingulata).
차의 병해: 망병병(Exobasidium reticulatum), 백성병(Elsinoe leucospila), 겹둥근무늬병(Pestalotiopsis sp.), 탄저병(Colletotrichum theae-sinensis).
담배의 병해: 붉은별무늬병(Alternaria longipes), 흰가루병(Erysiphe cichoracearum), 탄저병(Colletotrichum tabacum), 노균병(Peronospora tabacina), 역병(Phytophthora nicotianae).
유채씨의 병해: 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani).
목화의 병해: 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani).
사탕무의 병해: 갈색무늬병(Cercospora beticola), 잎썩음병(Thanatephorus cucumeris), 뿌리썩음병(Thanatephorus cucumeris), 흑근병(Aphanomyces cochlioides).
장미의 병해: 검은별무늬병(Diplocarpon rosae), 흰가루병(Sphaerotheca pannosa), 노균병(Peronospora sparsa).
국화 및 국화과 채소의 병해: 노균병(Bremia lactucae), 갈색무늬병(Septoria chrysanthemi-indici), 흰녹병(Puccinia horiana).
다양한 식물의 병해: 피시움속균에 의해 발생하는 병해(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), 회색곰팡이병(Botrytis cinerea), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum).
무의 병해: 흑반병(Alternaria brassicicola).
잔디의 병해: 동전마름병(Sclerotinia homeocarpa), 갈색마름병 및 갈색퍼짐병(Rhizoctonia solani).
바나나의 병해: 시가토카병(Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
해바라기의 병해: 노균병(Plasmopara halstedii).
Aspergillus속, Penicillium속, Fusarium속, Gibberella속, Tricoderma속, Thielaviopsis속, Rhizopus속, Mucor속, Corticium속, Phoma속, Rhizoctonia속, 및 Diplodia속균 등에 의해 발생되는 각종 식물의 종자 병해 또는 생육 초기의 병해.
Polymixa속 또는 Olpidium속 등에 의해 매개되는 각종 식물의 바이러스병.
화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물의 유효량을 식물 병원균 또는 식물 병원균이 생식하는 장소 혹은 생식할 가능성이 있는 장소(식물, 토양 등)에 시용함으로써 식물병해를 방제할 수가 있다.
화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용함으로써 식물병해를 방제할 수가 있다. 시용 대상이 되는 식물이란, 식물의 경엽, 식물의 종자, 식물의 구근(bulb) 등을 예로 들 수 있다. 또한, 여기에서 구근이란, 인경(bulb), 구경(corm), 근경(rhizoma), 괴경(stem tuber), 괴근(root tuber) 및 담근체(rhizophore)를 의미한다.
식물병해, 식물, 식물을 재배하는 토양 등에 시용하는 경우는 화학식 (1)로 표시되는 화합물 및 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물은 동시기에 각각 시용하여도 좋으나, 통상은 시용시의 간편성의 관점으로부터 본 발명의 식물병해 방제용 조성물로서 시용된다.
본 발명의 방제방법으로는 구체적으로 경엽살포 등의 식물의 경엽에 대한 처리, 토양 처리 등의 식물의 재배지에의 처리, 종자 소독·종자 코팅 등의 종자에 대한 처리, 씨감자 등의 구근에의 처리 등을 예로 들 수 있다.
본 발명의 방제방법에서의 식물의 경엽에 대한 처리로는 구체적으로 경엽살포, 수간살포(spraying to the trunk) 등의 식물의 표면에 시용하는 처리 방법을 예로 들 수 있다.
본 발명의 방제방법에서의 토양처리 방법으로는 토양에 대한 살포, 토양 혼화, 토양으로의 약액관주(perfusion of an agent liquid)(약액관수, 토양주입, 약액드립)를 예로 들 수 있고, 처리하는 장소로는 식혈(planting hole), 고랑(furrow), 식혈부근, 고랑부근, 재배지의 전면, 식물지제부(the parts between the soil and the plant), 주간(area between roots), 수간하(area beneath the trunk), 주고랑(main furrow), 배토(growing soil), 육묘상자, 육묘 트레이, 묘상(seedbed) 등을 예로 들 수 있고, 처리 시기로는 파종전, 파종시, 파종 직후, 육묘기, 정식전, 정식시 및 정식후의 생육기 등을 예로 들 수 있다. 또, 상기 토양 처리에 있어서 유효성분을 식물에 동시에 처리하여도 좋고, 유효성분을 함유하는 페이스트 비료 등의 고형 비료를 토양에 시용하여도 좋다. 또, 관수액에 혼합하여도 좋고, 관수 설비(관수 튜브, 관수 파이프, 스프링클러 등)에 대한 주입, 고랑담수액(flooding liquid between furrows)에 혼입, 수경액(water culture medium)에 혼입 등을 예로 들 수 있다. 또, 미리 관수액과 유효성분을 혼합하고, 예를 들면, 상기 관수 방법이나 그 이외의 살수(sprinkling), 담수(flooding) 등의 적절한 관수 방법을 사용하여 처리할 수가 있다.
본 발명의 방제방법에 있어서의 종자에 대한 처리로는, 예를 들면, 식물병해로부터 보호하고자 하는 식물의 종자, 구근 등에 본 발명의 식물병해 방제용 조성물을 처리하는 방법이고, 구체적으로 본 발명의 식물병해 방제용 조성물의 현탁액을 무상(霧狀)으로 종자 표면 혹은 구근 표면에 분무하는 스프레이 처리, 본 발명의 식물병해 방제용 조성물의 수화제, 유화제 또는 유동화제 등에 소량의 물을 첨가하거나, 또는 그대로 종자 혹은 구근에 바르는 도말 처리, 본 발명의 식물병해 방제용 조성물의 용액에 일정시간 종자를 침지하는 침지 처리, 필름 코팅 처리, 펠렛 코팅 처리를 예로 들 수 있다.
화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 경우, 그 처리량은 처리하는 식물의 종류, 방제 대상인 유해 생물의 종류나 발생 정도, 제제 형태, 처리 시기, 기상 조건 등에 의해 변화시킬 수 있으나, 10000m2 당 화학식 (1)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물의 합계량(이하, 본 유효성분량이라고 함)으로서 통상 1~5000g, 바람직하게는 2~200g이다.
유화제, 수화제, 유동화제 등은 통상 물로 희석하여 살포함으로써 처리한다. 이 경우, 본 유효성분량의 농도는 통상 0.0001~3중량%, 바람직하게는 0.0005~1중량%의 범위이다. 분제, 입제 등은 통상 희석하지 않고 그대로 처리한다.
종자에의 처리에 있어서는 종자 1kg에 대해서 본 유효성분량은 통상 0.001~20g, 바람직하게는 0.01~5g의 범위에서 시용된다.
본 발명의 방제방법은 밭, 논, 잔디, 과수원 등의 농경지 또는 비농경지용으로 사용할 수가 있다.
또, 본 발명은 이하에 예를 드는 「식물」 등을 재배하는 농경지 등에 있어서 상기 식물 등에 대하여 약해를 주지 않고, 상기 농경지의 병해를 방제하기 위하여 사용할 수가 있다.
농작물; 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무, 유채씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등,
채소; 가지과 채소(가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 채소(오이, 호박, 주키니, 수박, 멜론, 스쿼시 등), 십자화과 채소(무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 겨자, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과 채소(우엉, 쑥갓, 아티초크, 양상추 등), 백합과 채소(파, 양파, 마늘, 아스파라거스), 산형과 채소(당근, 파슬리, 샐러리, 파스닙 등), 명아주과 채소(시금치, 근대 등), 꿀풀과 채소(차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등,
화훼,
관엽 식물,
잔디,
과수; 인과류(사과, 서양배, 일본배, 모과, 마르멜로 등), 핵과류(복숭아, 자두, 천도복숭아, 매실, 황도, 살구, 프룬 등), 감귤류(운슈귤, 오렌지, 레몬, 라임, 그레이프후르츠 등), 견과류(밤, 호두, 개암, 아몬드, 피스타치오, 캐슈너트, 마카다미아너트 등), 장과류(블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추야자, 코코야자 등,
과수 이외의 수목; 차나무, 뽕나무, 화목류, 가로수(물푸레나무, 자작나무, 미국산딸나무, 유칼리, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 떡갈나무, 포퓰러, 박태기나무, 풍나무, 플라타너스, 느티나무, 지빵나무, 전나무, 솔송나무, 두송, 소나무, 가문비나무, 주목(Taxus cuspidate)) 등.
상기 「식물」이란, 이속사플루톨 등의 HPPD 저해제, 이마제타피르, 티펜설푸론메틸 등의 ALS 저해제, 글리포세이트 등의 EPSP 합성효소 저해제, 글루포시네이트 등의 글루타민 합성효소 저해제, 세톡시딤 등의 아세틸 CoA 카르복시라제 저해제, 플루미옥사진 등의 PPO 저해제, 브로목시닐, 디캄바, 2,4-D 등의 제초제에 대한 내성을 고전적인 육종법 혹은 유전자 재조합 기술에 의해 부여된 식물도 포함된다.
고전적인 육종법에 의해 내성이 부여된 「식물」의 예로서 이마제타피르 등의 이미다조리논계 ALS 저해형 제초제에 내성의 유채씨, 밀, 해바라기, 벼가 있고, Clearfield(등록상표)의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로 고전적인 육종법에 의한 티펜설푸론메틸 등의 설포닐유레아계 ALS 저해형 제초제에 내성의 대두가 있고, STS 대두의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로, 고전적인 육종법에 의해 트리온옥심계, 아릴옥시페녹시프로피온산계 제초제 등의 아세틸 CoA 카르복시라제 저해제에 내성이 부여된 식물의 예로서 SR콘 등이 있다. 아세틸 CoA 카르복시라제 저해제에 내성이 부여된 식물은 프로시딩즈 오브 더 내셔널 아카테미 오브 사이언스 오브 더 유나이티드 스테이츠 오브 어메리카(Proc.Natl.Acad.Sci.USA) 87권, p.7175~7179 (1990년) 등에 기재되어 있다. 또, 아세틸 CoA 카르복시라제 저해제에 내성의 변이 아세틸 CoA 카르복시라제가 위드 사이언스(Weed Science) 53권, p.728~746페이지(2005년) 등에 보고되고 있고, 이러한 변이 아세틸 CoA 카르복시라아제 유전자를 유전자 재조합 기술에 의해 식물에 도입하거나, 혹은 저항성 부여에 관련되는 변이를 식물 아세틸 CoA 카르복시라아제에 도입함으로써 아세틸 CoA 카르복시라아제 저해제에 내성의 식물을 작출할 수가 있다. 또한, 키메라플라스티 기술(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285:316-318.)로 대표되는 염기 치환 변이 도입 핵산을 식물세포 내에 도입하여 식물의 아세틸 CoA 카르복시라아제 유전자나 ALS 유전자 등에 부위 특이적 아미노산 치환 변이를 도입함으로써 아세틸 CoA 카르복시라아제 저해제나 ALS 저해제 등에 내성의 식물을 작출할 수가 있다.
유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물의 예로서 글리포세이트 내성의 옥수수, 대두, 목화, 유채씨, 사탕무 품종이 있고, 라운드업레디(RoundupReady(등록상표)), AgrisureGT 등의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로 유전자 재조합 기술에 의한 글루포시네이트 내성의 옥수수, 대두, 목화, 유채씨 품종이 있고, 리버티링크(LibertyLink(등록상표)) 등의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로 유전자 재조합 기술에 의한 브로목시닐 내성의 목화는 BXN의 상품명으로 이미 판매되고 있다.
상기 「식물」이란, 유전자 재조합 기술을 사용하여, 예를 들면, 바실러스속으로 알려져 있는 선택적 독소 등을 합성하는 것이 가능해진 식물도 포함된다.
이와 같은 유전자 재조합 식물로 발현되는 독소로서, 바실러스 세레우스나 바실러스 포필리에 유래의 살충성 단백질; 바실러스 투린지엔시스 유래의 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C 등의δ-엔도톡신, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백질; 선충 유래의 살충 단백질; 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 또는 곤충 특이적 신경 독소 등 동물에 의해 생산되는 독소; 사상균류 독소; 식물 렉틴; 아글루티닌; 트립신 저해제, 세린프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 저해제 등의 프로테아제 저해제; 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린, 브리오딘 등의 리보솜 불활성화 단백질(RIP); 3-히드록시스테로이드옥시다아제, 엑디스테로이드-UDP-글루코실트랜스퍼라아제, 콜레스테롤옥시다아제 등의 스테로이드 대사 효소; 엑디손 저해제; HMG-CoA 리덕타아제; 나트륨채널, 칼슘채널 저해제 등의 이온채널 저해제; 유약 호르몬 에스테라아제(juvenile hormone esterase); 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤신타아제; 비벤질신타아제; 키티나아제; 글루카나아제 등을 예로 들 수 있다.
또, 이와 같은 유전자 재조합 식물로 발현되는 독소로서, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 또는 Cry35Ab 등의 δ-엔도톡신 단백질, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백질의 하이브리드 독소, 일부를 결손한 독소, 수식된 독소도 포함된다. 하이브리드 독소는 재조합 기술을 이용하여 이들 단백질이 다른 도메인의 새로운 조합에 의해 작출된다. 일부를 결손한 독소로는 아미노산 서열의 일부를 결손한 Cry1Ab가 알려져 있다. 수식된 독소로는 천연형의 독소의 아미노산 중 하나 또는 복수가 치환되어 있다.
이들 독소의 예 및 이들 독소를 합성할 수가 있는 재조합 식물은 EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073 등에 기재되어 있다.
이들 재조합 식물에 포함되는 독소는 특히 갑충목 해충, 반시목 해충, 쌍시목 해충, 인시류 해충, 선충류에 대한 내성을 식물에 부여한다.
또, 1개 혹은 복수의 살충성의 해충 저항성 유전자를 포함하고, 1개 또는 복수의 독소를 발현하는 유전자 재조합 식물은 이미 알려져 있고, 몇 개는 시판되고 있다. 이들 유전자 재조합 식물의 예로서 YieldGard(등록상표)(Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Rootworm(등록상표)(Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard Plus(등록상표)(Cry1Ab와 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), Herculex I(등록상표)(Cry1Fa2 독소와 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하기 위하여 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라아제(PAT)를 발현하는 옥수수 품종), NuCOTN33B(등록상표)(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard I(등록상표)(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard II(등록상표)(Cry1Ac와 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 품종), VIPCOT(등록상표)(VIP 독소를 발현하는 목화 품종), NewLeaf(등록상표)(Cry3A 독소를 발현하는 감자 품종), NatureGard(등록상표) Agrisure(등록상표) GT Advantage(GA21 글리포세이트 내성 형질), Agrisure(등록상표) CB Advantage(Bt11 조명충 나방(corb borer, CB) 형질), Protecta(등록상표) 등을 예로 들 수 있다.
상기 「식물」이란, 유전자 재조합 기술을 이용하여, 선택적인 작용을 가지는 항병원성 물질을 생산하는 능력이 부여된 것도 포함된다.
항병원성 물질의 예로서 PR단백질 등이 알려져 있다(PRPs, EP-A-0 392 225). 이와 같은 항병원성 물질과 그것을 생산하는 유전자 재조합 식물은 EP-A-0 392 225, WO95/33818, EP-A-0 353 191 등에 기재되어 있다.
이러한 유전자 재조합 식물로 발현되는 항병원성 물질의 예로서, 나트륨채널 저해제, 칼슘채널 저해제(바이러스가 생산하는 KP1, KP4, KP6 독소 등이 알려져 있음) 등의 이온채널 저해제; 스틸벤신타아제; 비벤질신타아제; 키티나아제; 글루카나아제; PR단백질; 펩티드 항생 물질, 헤테로환을 가지는 항생 물질, 식물병해 저항성에 관여하는 단백질 인자(식물병해 저항성 유전자라고 일컬어지며, WO03/000906에 기재되어 있음) 등의 미생물이 생산하는 항병원성 물질 등을 예로 들 수 있다. 이와 같은 항병원성 물질과 그것을 생산하는 유전자 재조합 식물은 EP-A-0392225, WO95/33818, EP-A-0353191 등에 기재되어 있다.
상기 「식물」이란, 유전자 재조합 기술을 이용하여 유량성분 개질이나 아미노산 함량 증강 형질 등의 유용 형질을 부여한 식물도 포함된다. VISTIVE(등록상표)(리놀렌 함량을 저감시킨 저리놀렌 대두(low linolenic soy)) 혹은 high-lysine(high-oil) corn(리신 혹은 오일 함유량을 증량한 콘) 등을 예로 들 수 있다.
또한, 상기의 고전적인 제초제 형질 혹은 제초제 내성 유전자, 살충성 해충 저항성 유전자, 항병원성 물질 생산 유전자, 유량성분 개질이나 아미노산 함량 증강 형질 등의 유용 형질에 대하여, 이들을 복수 조합한 스택 품종도 포함된다.
상기한 것 중에 높은 효력이 기대되는 병해로는 밀, 옥수수, 벼, 대두, 목화, 유채씨, 사탕무 및 잔디의 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 밀, 보리, 옥수수, 벼, 수수, 대두, 목화, 유채씨, 사탕무 및 잔디의 피시움속균에 의한 묘입고병 및 뿌리썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), 밀, 옥수수, 목화, 대두, 유채씨, 잔디의 푸사리움속균에 의해 발생되는 종자 병해 또는 생육 초기의 병해(Fusarium spp.), 밀의 홍색설부병균(Mycrodochium nivale), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 붉은곰팡이병(Fusarium graminearum, F.avenacerum, F.culmorum, Microdochium nivale), 안문병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 감귤류의 병해: 흑점병(Diaporthe citri), 더뎅이병(Elsinoe fawcetti), 대두의 자반병(Cercospora kikuchii), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 콩역병(Phytophthora sojae), 담배의 역병(Phytophthora nicotianae), 목화의 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 유채씨의 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 포도의 새눈무늬 병(Elsinoe ampelina), 만부병(Glomerella cingulata), 흰가루병(Uncinula necator), 검은무늬병(Guignardia bidwellii), 회색곰팡이병(Botrytis cinerea), 잔디의 동전마름병(Sclerotinia homeocarpa), 갈색마름병(Rhizoctonia solani), 배의 검은별무늬병(Venturia nashicola, V.pirina), 사과의 꽃썩음병(Monilinia mali), 검은별무늬병(Venturia inaequalis), 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 갈색무늬병(Diplocarpon mali), 윤문병(Botryosphaeria berengeriana), 복숭아의 잿빛무늬병(Monilinia fructicola), 포몹시스 부패병(Phomopsis sp.), 땅콩의 갈색무늬병(Cercospora arachidicola), 차의 겹둥근무늬병(Pestalotiopsis sp.), 탄저병(Colletotrichum theae-sinensis), 사탕무의 갈색무늬병(Cercospora beticola), 잎썩음병(Thanatephorus cucumeris), 뿌리썩음병(Thanatephorus cucumeris), 흑근병(Aphanomyces cochlioides), 바나나의 시가토카병(Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola), 벼의 도열병(Magnaporthe grisea), 키다리병(Gibberella fujikuroi), 박류의 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 해바라기의 노균병(Plasmopara halstedii), 감자의 역병(Phytophthora infestans), 검은무늬썩음병(Rhizoctonia solani), 잔디의 동전마름병(Sclerotinia homeocarpa), 갈색마름병 및 갈색퍼짐병(Rhizoctonia solani) 그 외 작물의 회색곰팡이병(Botrytis cinerea), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum) 등을 예로 들 수 있다.
상기한 것 중에 특히 높은 효력이 기대되는 병해로는 밀, 옥수수, 벼, 대두, 목화, 유채씨, 사탕무 및 잔디의 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 밀, 보리, 옥수수, 벼, 수수, 대두, 목화, 유채씨, 사탕무 및 잔디의 피시움 속균에 의한 모잘록병 및 뿌리썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), 밀, 옥수수, 목화, 대두, 유채씨, 잔디의 푸사리움속균에 의해 발생되는 종자 병해 또는 생육 초기의 병해(Fusarium spp.), 대두의 콩역병(Phytophthora sojae), 담배의 역병(Phytophthora nicotianae), 해바라기 노균병(Plasmopara halstedii), 감자의 역병(Phytophthora infestans), 검은무늬썩음병, 잔디의 동전마름병(Sclerotinia homeocarpa), 갈색마름병 및 갈색퍼짐병(Rhizoctonia solani), 사탕무의 흑근병(Aphanomyces cochlioides), 각종 작물의 회색곰팡이병(Botrytis cinerea), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum) 등을 예로 들 수 있다
실시예
이하, 본 발명을 제제예, 종자처리예 및 시험예로 더 자세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 이하의 예만으로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 예에서 부는 특별히 언급이 없는 한 중량부를 나타낸다.
화합물 (1a)는 화학식 (1)로 표시되는 화합물 중 X1이 메틸기, X2가 메틸아미노기, X3가 2,5-디메틸페닐기인 칸 인골드 프리로그 순위 규칙(Cahn-Ingold-Prelog order rule)에 의한 R형의 입체 구조의 화합물이고, 하기 화학식 (1a)로 표시된다.
Figure 112011038694534-pct00003
화합물 (1b)는 화학식 (1)로 표시되는 화합물 중 X1이 메틸기, X2가 메틸아미노기, X3가 2,5-디메틸페닐기인 화합물의 라세미체이고, 하기 화학식 (1b)로 표시된다.
Figure 112016099708521-pct00011
제제예 1
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 2.5부, 톨클로포스-메틸을 1.25부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 도데실벤젠설폰산칼슘 6부 및 크실렌 76.25부를 충분히 혼합함으로써 각 유화제를 얻는다.
제제예 2
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 5부, 메탈락실을 5부, 화이트카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르설페이트암모늄염과의 혼합물(중량비 1:1) 35부 및 물 55부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 3
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 5부, 메페녹삼을 10부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 28.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 그 안에 잔탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 45부를 첨가하고, 프로필렌글리콜 10부를 더 첨가하고 교반혼합하여 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 4
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 5부, 톨클로포스-메틸을 20부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부, 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 23.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 그 안에 잔탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 40부를 첨가하고, 프로필렌글리콜 10부를 더 첨가하고 교반혼합하여 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 5
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 40부, 메탈락실을 5부, 프로필렌글리콜을 5부(나칼라이 테스크(Nacalai Tesque)제), Soprophor FLK를 5부(로디아 일화(Rhodia Nikka)제), 안티폼 C 에멀젼을 0.2부(다우코닝사(Dow Corning)제), 프록셀 GXL를 0.3부(아치 케미컬스(Arch Chemicals)제) 및 이온 교환수를 49.5부의 비율로 혼합혼합하고, 벌크 슬러리를 조제한다. 상기 슬러리 100부에 150부의 글래스 비드(Φ=1mm)를 투입하고 냉각수로 냉각하면서 2시간 동안 분쇄한다. 분쇄 후, 글래스 비드를 여과에 의해 제거하여 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 6
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 50부, 메페녹삼을 0.5부, NN 카올린클레이를 38.5부(타케하라화학공업(Takehara Chemical Industrial)제), Morwet D425를 10부, Morwer EFW를 1부(아크조노벨사(Akzo Nobel Corp.)제)의 비율로 혼합하여 AI 프리믹스를 얻는다. 상기 프리믹스를 제트 밀로 분쇄하여 각 분제를 얻는다.
제제예 7
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 1부, 톨클로포스-메틸을 4부, 합성 함수산화규소 1부, 리그닌설폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린클레이 62부를 충분히 분쇄혼합하고, 물을 첨가하여 반죽한 후, 조립건조(granulation and drying)함으로써 각 입제를 얻는다.
제제예 8
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 1부, 메탈락실을 40부, 리그닌설폰산칼슘 3부, 라우릴황산나트륨 2부 및 합성 함수산화규소 54부를 충분히 분쇄혼합함으로써 각 수화제를 얻는다.
제제예 9
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 1부, 메페녹삼을 2부, 카올린클레이 85부 및 탈크 12부를 충분히 분쇄혼합함으로써 각 분제를 얻는다.
제제예 10
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 2부, 톨클로포스-메틸을 0.25부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 도데실벤젠설폰산칼슘 6부 및 크실렌 77.75부를 충분히 혼합함으로써 각 유화제를 얻는다.
제제예 11
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 10부, 메탈락실을 2.5부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부, 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 30부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 그 안에 잔탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 46부를 첨가하고, 프로필글리콜 10부를 더 첨가하고 교반혼합하여 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 12
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 1부, 메페녹삼을 20부, 합성 함수산화규소 1부, 리그닌설폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린클레이 47부를 충분히 분쇄혼합하고, 물을 첨가하여 충분히 반죽한 후, 조립건조함으로써 각 입제를 얻는다.
제제예 13
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 40부, 톨클로포스-메틸을 1부, 리그닌설폰산칼슘 3부, 라우릴황산나트륨 2부 및 합성 함수산화규소 54부를 충분히 분쇄혼합함으로써 각 수화제를 얻는다.
제제예 14
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 2.5부, 메탈락실을 1.25부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 도데실벤젠설폰산칼슘 6부 및 크실렌 76.25부를 충분히 혼합함으로써 각 유화제를 얻는다.
제제예 15
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 5부, 메페녹삼을 5부, 화이트카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르설페이트암모늄염과의 혼합물(중량비 1:1) 35부 및 물 55부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 16
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 5부, 톨클로포스-메틸을 10부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 28.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 그 안에 잔탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 45부를 첨가하고, 프로필렌글리콜 10부를 더 첨가하고 교반혼합하여 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 17
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 5부, 메탈락실을 20부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 28.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 그 안에 잔탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 45부를 첨가하고, 프로필렌글리콜 10부를 더 첨가하고 교반혼합하여 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 18
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 40부, 메페녹삼을 5부, 프로필렌글리콜을 5부(나칼라이 테스크제), Soprophor FLK를 5부(로디아 일화제), 안티폼 C 에멀젼을 0.2부(다우코닝사제), 프록셀 GXL를 0.3부(아치 케미컬스제) 및 이온 교환수를 49.5부의 비율로 혼합혼합하고, 벌크 슬러리를 조제한다. 상기 슬러리 100부에 150부의 글래스 비드(Φ=1mm)를 투입하고 냉각수로 냉각하면서 2시간 동안 분쇄한다. 분쇄 후, 글래스 비드를 여과에 의해 제거하여 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 19a
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 50부, 톨클로포스-메틸을 0.5부, NN 카올린클레이를 38.5부(타케하라화학공업제), Morwet D425를 10부, Morwer EFW를 1부(아크조노벨사제)의 비율로 혼합하여 AI 프리믹스를 얻는다. 상기 프리믹스를 제트 밀로 분쇄하여 각 분제를 얻는다.
제제예 19b
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 1부, 메탈락실을 4부, 합성 함수산화규소 1부, 리그닌설폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린클레이 62부를 충분히 분쇄혼합하고, 물을 첨가하여 충분히 반죽한 후, 조립건조함으로써 각 입제를 얻는다.
제제예 20
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 1부, 메페녹삼을 40부, 리그닌설폰산칼슘 3부, 라우릴황산나트륨 2부 및 합성 함수산화규소 54부를 충분히 분쇄혼합함으로써 각 수화제를 얻는다.
제제예 21
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 1부, 톨클로포스-메틸을 2부, 카올린클레이 87부 및 탈크 10부를 충분히 분쇄혼합함으로써 각 분제를 얻는다.
제제예 22
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 2부, 메탈락실을 0.25부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 도데실벤젠설폰산칼슘 6부 및 크실렌 77.75부를 충분히 혼합함으로써 각 유화제를 얻는다.
제제예 23
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 10부, 메페녹삼을 2.5부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 30부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 그 안에 잔탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 46부를 첨가하고, 프로필렌글리콜 10부를 더 첨가하고 교반혼합하여 각 유동화 제제를 얻는다.
제제예 24
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 1부, 톨클로포스-메틸을 20부, 합성 함수산화규소 1부, 리그닌설폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린클레이 46부를 충분히 분쇄혼합하고, 물을 첨가하여 충분히 반죽한 후, 조립건조함으로써 각 입제를 얻는다.
제제예 25
화합물 (1a) 또는 화합물 (1b)를 40부, 메탈락실을 1부, 리그닌설폰산칼슘 3부, 라우릴황산나트륨 2부 및 합성 함수산화규소 54부를 충분히 분쇄혼합함으로써 각 수화제를 얻는다.
종자처리예 1
제제예 1에 준하여 제작한 유화제를 수수 건조종자 100kg에 대하여, 회전식 종자 처리기(시드 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH제)를 사용하여 500ml 도말처리함으로써 처리종자를 얻는다.
종자처리예 2
제제예 16에 준하여 제작한 유동화 제제를 유채씨 건조종자 10kg에 대하여, 회전식 종자 처리기(시드 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH제)를 사용하여 50ml 도말처리함으로써 처리종자를 얻는다.
종자처리예 3
제제예 17에 준하여 제작한 유동화 제제를 옥수수 건조종자 10kg에 대하여, 회전식 종자 처리기(시드 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH제)를 사용하여 40ml 도말처리함으로써 처리종자를 얻는다.
종자처리예 4
제제예 18에 준하여 제작한 유동화 제제를 5부, 피그먼트(pigment) BPD6135(Sun Chemical제)를 5부 및 물을 35부 혼화하여 혼화물을 조제한다. 상기 혼화물을 벼 건조종자 10kg에 대하여, 회전식 종자 처리기(시드 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH제)를 사용하여 60ml 도말처리함으로써 처리종자를 얻는다.
종자처리예 5
제제예 19에 준하여 제작한 분제를 옥수수 건조종자 10kg에 대하여, 50g 분체 도장 처리함으로써 처리종자를 얻는다.
종자처리예 6
제제예 22에 준하여 제작한 유화제를 사탕무 건조종자 100kg에 대하여, 회전식 종자 처리기(시드 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH제)를 사용하여 500ml 도말처리함으로써 처리종자를 얻는다.
종자처리예 7
제제예 23에 준하여 제작한 유동화 제제를 대두 건조종자 10kg에 대하여, 회전식 종자 처리기(시드 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH제)를 사용하여 50ml 도말처리함으로써 처리종자를 얻는다.
종자처리예 8
제제예 24에 준하여 제작한 입제를 밀 건조종자 10kg에 대하여, 회전식 종자 처리기(시드 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH제)를 사용하여 50ml 도말처리함으로써 처리종자를 얻는다.
종자처리예 9
제제예 25에 준하여 제작한 수화제를 5부, 피그먼트 BPD6135(Sun Chemical제)를 5부, 물을 35부 혼화하고, 감자 괴경편 10kg에 대하여, 회전식 종자 처리기(시드 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH제)를 사용하여 70ml 도말처리함으로써 처리종자를 얻는다.
종자처리예 10
제제예 20에 준하여 제작한 수화제를 목화 건조종자 10kg에 대하여, 40g 분체 도장 처리함으로써 처리종자를 얻는다.
시험예 1
화합물 (1b)의 아세톤 용액과 톨클로포스-메틸의 아세톤 용액을 혼합하고, 소정 농도의 화합물 (1b) 및 톨클로포스-메틸을 포함하는 혼합액을 조제하였다. 이 혼합액을 회전식 종자 처리기(시드 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH제)를 사용하여 오이(相模半白, Sagamihanjiro) 종자에 도말처리하여 처리종자를 얻었다. 처리종자는 하룻밤 동안 정치한 후 플라스틱 포트에 채운 토양 상에 파종하고, 밀기울 배지에서 배양한 오이 모잘록병균(Rhizoctonia solani)을 혼화한 토양에서 복토하였다. 관수를 실시하면서 온실에서 재배를 실시하고, 파종 7일 후에 불출아 종자수를 조사하고, 식 3을 이용하고 발병도를 산출하였다. 그 발병도를 기초로 수학식 1을 이용하여 방제가를 산출하였다. 방제가 산출을 위해서 약제 무처리의 발병도도 아울러 조사하였다.
또, 비교를 위해서 상기 각각의 아세톤 용액을 소정 농도로 한 화합물 (1b) 액 및 톨클로포스-메틸액을 각각 조제하여 동일한 시험을 실시하였다.
그 결과를 표 2에 나타낸다.
「수학식 1」
방제가=100×(A-B)/A
A: 무처리구의 식물의 발병도
B: 처리구의 식물의 발병도
일반적으로, 주어진 2종류의 유효성분 화합물을 혼합하여 처리하였을 때에 기대되는 방제 효과, 즉 방제가 기대치는 하기 수학식 2의 콜비(Colby)의 계산식에 의해 구한다.
「수학식 2」
E=X＋Y-(X×Y)/100
X: 유효성분 화합물 A를 1헥타르 당 Mg 또는 종자 100kg 당 Mg로 처리하였을 때의 방제가
Y: 유효성분 화합물 B를 1헥타르 당 Ng 또는 종자 100kg 당 Ng로 처리하였을 때의 방제가
E: 유효성분 화합물 A를 1헥타르 당 Mg 또는 종자 100kg 당 Mg로, 유효성분 화합물 B를 1헥타르 당 Ng 또는 종자 100kg 당 Ng로 혼화하여 처리하였을 때에 기대되는 방제가(이하, 방제가 기대치라고 함)
「상승효과」=(실제의 방제가)×100/(방제가 기대치)
「수학식 3」
발병도=(불출아 종자수)×100/(총 파종 수)
Figure 112011038694534-pct00005
시험예 2
플라스틱 포트에 사양토를 채우고, 잔디(Bent grass Penncross)를 파종하여, 온실 내에서 3주 동안 생육시켰다. 화합물 (1b)의 수화제와 시판의 톨클로포스-메틸 수화제(그랜서 수화제, 일본 그린 앤드 가든(Nihon Green & Garden Corporation)제)를 각각 물로 희석한 후 탱크믹스하고, 소정 농도의 화합물 (1b) 및 톨클로포스-메틸을 포함하는 탱크믹스액을 조제하였다. 상기 탱크믹스액을 상기 잔디의 엽면에 충분히 부착하도록 경엽살포한 후 공기건조하였다. 공기건조 후, 밀기울 배지에서 배양한 잔디 동전마름병균(Sclerotinia homeocarpa)을 각 처리 식물 상부에서 살포하였다. 그 후, 19-23℃의 온실 내의 다습 하에 14일 동안 둔 후, 방제 효과의 조사를 실시하였다. 조사 시에는 약제를 살포한 포트 식물의 발병 면적률을 판정하고, 그 발병 면적률을 발병도로서 수학식 1에 따라 방제가를 산출하였다. 방제가 산출을 위해서 약제 무처리에 있어서의 발병도도 아울러 조사하였다.
또, 비교를 위해서 상기 각각의 수화제를 물로 희석하여 소정 농도로 한 화합물 (1b)액 및 톨클로포스-메틸액을 각각 조제하고, 동일한 시험을 실시하였다.
그 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure 112011038694534-pct00006
시험예 3
플라스틱 포트에 사양토를 채우고, 잔디(bentgrass penncross)를 파종하여, 온실 내에서 3주 동안 생육시켰다. 화합물 (1b)의 수화제와 시판의 톨클로포스-메틸 수화제(그랜서 수화제, 일본 그린 앤드 가든제)를 각각 물로 희석한 후 탱크믹스하고, 소정 농도의 화합물 (1b) 및 톨클로포스-메틸을 포함하는 탱크믹스액을 조제하였다. 상기 탱크믹스액을 상기 잔디의 엽면에 충분히 부착하도록 경엽살포한 후 공기건조하였다. 공기건조 후, 밀기울 배지에서 배양한 잔디 갈색잎마름병균(Rhizoctonia Solani)을 상기 각 처리 식물 상부에 살포하였다. 그 후, 19-23℃의 온실 내의 다습 하에 14일 동안 둔 후, 방제 효과의 조사를 실시하였다. 조사 시에는 약제를 살포한 포트 식물의 발병 면적률을 판정하고, 그 발병 면적률을 발병도로서 수학식 1에 따라 방제가를 산출하였다. 방제가 산출을 위해서 약제 무처리에 있어서의 발병도도 아울러 조사하였다.
또, 비교를 위해서 상기 각각의 수화제를 물로 희석하여 소정 농도로 한 화합물 (1b)액 및 톨클로포스-메틸액을 각각 조제하고, 동일한 시험을 실시하였다.
그 결과를 표 4에 나타낸다.
Figure 112011038694534-pct00007
시험예 4
화합물 (1b)의 아세톤 용액과 메탈락실의 아세톤 용액을 혼합하고, 소정 농도의 화합물 (1b) 및 메탈락실을 포함하는 혼합액을 조제하였다. 이 혼합액을 오이(相模半白, Sagamihanjiro) 종자 표면에 부착시키고 처리종자를 얻었다. 처리종자는 하룻밤 동안 정치한 후 플라스틱 포트에 채운 토양 상에 파종하고, 밀기울 배지에서 배양한 오이 모잘록병균(Pythium irregulare)을 혼화한 토양에서 복토하였다. 관수를 실시하면서 온실에서 재배를 실시하고, 파종 7일 후에 불출아 종자수를 조사하고, 수학식 3을 이용하여 발병도를 산출하였다. 그 발병도를 기초로 수학식 1을 이용하여 방제가를 산출하였다. 방제가 산출을 위해서 약제 무처리의 발병도도 아울러 조사하였다.
또, 비교를 위해서 상기 각각의 아세톤 용액을 소정 농도로 한 화합물 (1b) 액 및 메탈락실액을 각각 조제하여 동일한 시험을 실시하였다.
그 결과를 표 5에 나타낸다.
Figure 112011038694534-pct00008
시험예 5
화합물 (1b)의 아세톤 용액과 메페녹삼의 아세톤 용액을 혼합하고, 소정 농도의 화합물 (1b) 및 메페녹삼을 포함하는 혼합액을 조제하였다. 이 혼합액을 오이(相模半白, Sagamihanjiro) 종자 표면에 부착시키고 처리종자를 얻었다. 처리종자는 하룻밤 동안 정치한 후 플라스틱 포트에 채운 토양 상에 파종하고, 밀기울 배지에서 배양한 오이 모잘록병균(Pythium irregulare)을 혼화한 토양에서 복토하였다. 관수를 실시하면서 온실에서 재배를 실시하고, 파종 7일 후에 불출아 종자수를 조사하고, 수학식 3을 이용하여 발병도를 산출하였다. 그 발병도를 기초로 수학식 1을 이용하여 방제가를 산출하였다. 방제가 산출을 위해서 약제 무처리의 발병도도 아울러 조사하였다.
또, 비교를 위해서 상기 각각의 아세톤 용액을 소정 농도로 한 화합물 (1b) 액 및 메페녹삼액을 각각 조제하여 동일한 시험을 실시하였다.
그 결과를 표 6에 나타낸다.
Figure 112011038694534-pct00009
본 발명에 의하면, 높은 활성을 가지는 식물병해 방제용 조성물, 식물병해를 효과적으로 방제할 수 있는 방법 등을 제공할 수가 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 (1b)로 표시되는 화합물과, 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 유효성분으로 함유하되,
    Figure 112016099708521-pct00012

    상기 화학식 (1b)로 표시되는 화합물과, 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 중량비 기준으로 0.0125:1~500:1의 범위로 함유하는 식물병해 방제용 조성물.
  2. 삭제
  3. 제 1항의 화학식 (1b)로 표시되는 화합물과, 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 유효성분으로 함유하되,
    상기 화학식 (1b)로 표시되는 화합물과, 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 중량비 기준으로 0.0125:1~500:1의 범위로 함유하는 종자처리제.
  4. 제 1항의 화학식 (1b)로 표시되는 화합물과, 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 유효량으로 처리되되,
    상기 화학식 (1b)로 표시되는 화합물과, 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 중량비 기준으로 0.0125:1~500:1의 범위로 처리되는 식물 종자.
  5. 제 1항의 화학식 (1b)로 표시되는 화합물과 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하되,
    상기 화학식 (1b)로 표시되는 화합물과, 톨클로포스-메틸, 메탈락실 및 메페녹삼으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 중량비 기준으로 0.0125:1~500:1의 범위로 시용하는 식물병해 방제방법.
  6. 삭제
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