KR101704858B1 - 안정성이 향상된 캐슈너트 껍질유 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 1 또는 2 이상의 산과 미가열 캐슈너트 껍질유를 함유하는 조성물로서, 상기 1 또는 2 이상의 산에 의해 미가열 캐슈너트에 함유되는 아나카르드산의 탈탄산이 억제되고 있는 조성물을 제공한다.

Description

안정성이 향상된 캐슈너트 껍질유 {CASHEW NUT SHELL OIL HAVING IMPROVED STABILITY}
본 발명은, 산과 미가열 캐슈너트 껍질유를 함유하는 조성물로서, 상기 산에 의해 미가열 캐슈너트 (CNSL) 에 함유되는 아나카르드산의 탈탄산이 억제되고 있는 조성물 그리고 이것을 사용한 미가열 캐슈너트 껍질유 제제 및 사료에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 미가열 캐슈너트 껍질유에 산을 첨가하는 것을 특징으로 하는 미가열 캐슈너트 껍질유 중의 아나카르드산의 탈탄산 반응 억제 방법에 관한 것이다.
캐슈너트 껍질유는, 캐슈너트 트리 (Anacardium occidentale L.) 의 열매 껍질에 함유되는 유상의 액체이다. 캐슈너트 껍질유는, 그 성분으로서 아나카르드산, 카르다놀, 카르돌, 메틸카르돌을 주로 함유한다.
캐슈너트 껍질유의 조제법으로는 가열법과 용제 추출법이 있는데, 통상적으로 캐슈너트 껍질유는 캐슈너트 생산지에서 가열 처리됨으로써, 아나카르드산을 카르다놀로 변환시켜 사용되고 있다.
이것은 미가열의 캐슈너트 껍질유에 있어서는, 성분인 아나카르드산이 탈탄산되기 쉽고, 운반 중에 발포될 우려가 있기 때문이다. 또, 미가열의 캐슈너트 껍질유는 약 20 ℃ 에서 고화되어 유동성을 소실하여, 운반하기 어렵다. 이러한 이유에서, 미가열의 캐슈너트 껍질유의 수송에 관해서는 큰 제약이 있어, 추가적인 공업적 사용의 방해가 되고 있었다.
공업 제품으로의 응용예로는 특허문헌 1 ∼ 3 이 있는데, 사용되고 있는 캐슈너트 껍질유는 모두 가열 처리된 것이다.
특허문헌 4 ∼ 6 에는 미가열의 캐슈너트 껍질유 및 그 성분인 아나카르드산의 사료 용도를 대상으로 한 활용에 대해 언급되어 있지만, 상기한 안정성·운반 상의 제약으로부터, 물리적 및 경제적인 과제도 포함하여 그 실현을 향한 허들은 높다. 또, 특허문헌 4 ∼ 6 에는 미가열의 캐슈너트 껍질유의 활용에 대한 기술 (記述) 은 확인되지만, 안정성 및 취급성의 향상에 주목하여 그 개선을 도모한 지견은 없다.
그래서, 미가열의 캐슈너트 껍질유를 용이하게 운반할 수 있도록 안정화시키는 방법의 출현이 요망되고 있었다.
특허문헌 7 에는, 아나카르드산을 함유한 캐슈너트 껍질액에 알칼리를 첨가 혼합하여, 아나카르드산을 안정화시키는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 캐슈너트 껍질액에 산을 첨가하여 아나카르드산을 안정화시키는 것은 기재되어 있지 않다. 또, 산을 첨가한 미가열 캐슈너트 껍질유에 부형제를 배합함으로써, 20 ℃ 부근에서 고화되는 것을 방지할 수 있는 것도 기재되어 있지 않다.
일본 공개특허공보 2008-144171호 일본 공개특허공보 2006-111839호 일본 공개특허공보 2003-252893호 일본 공개특허공보 2003-238400호 일본 공개특허공보 2001-151675호 일본 공개특허공보 평8-231410호 일본 공개특허공보 2010-88363호
본 발명은, 미가열의 캐슈너트 껍질유, 특히 그 중의 성분인 아나카르드산을 탈탄산시키지 않고 용이하게 운반할 수 있도록 하는 것을 과제로 한다. 본 발명은 또, 약 20 ℃ 에서 고화되는 미가열의 캐슈너트 껍질유를 저온에서도 운반하기 쉽게 하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 실시한 결과, 산을 미가열 캐슈너트 껍질유에 첨가함으로써, 아나카르드산의 탈탄산이 억제되는 것을 알아냈다.
본 발명자들은 또, 산을 첨가함으로써 탈탄산이 억제된 미가열 캐슈너트 껍질유에 곡물 분말, 실리카 등의 부형제를 배합함으로써, 약 20 ℃ 이하의 저온에서도 고화시키지 않고 미가열의 캐슈너트 껍질유를 운반할 수 있는 것을 알아냈다.
본 발명자들은, 이와 같이 하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
(1) 1 또는 2 이상의 산과 미가열 캐슈너트 껍질유를 함유하는 조성물로서, 상기 1 또는 2 이상의 산에 의해 미가열 캐슈너트에 함유되는 아나카르드산의 탈탄산이 억제되고 있는 조성물.
(2) 산의 pKa 가 4.5 이하인 것을 특징으로 하는 (1) 에 기재된 조성물.
(3) 산의 양이 미가열 캐슈너트 껍질유 대비 0.5 중량％ 이상인 (1) 또는 (2) 에 기재된 조성물.
(4) (1) ∼ (3) 중 어느 한 항에 기재된 조성물과 1 또는 2 이상의 부형제를 함유하는 미가열 캐슈너트 껍질유 제제.
(5) 상기 부형제가 실리카인 것을 특징으로 하는 (4) 에 기재된 미가열 캐슈너트 껍질유 제제.
(6) (1) ∼ (3) 중 어느 한 항에 기재된 조성물 및/또는 (4) 또는 (5) 에 기재된 미가열 캐슈너트 껍질유 제제를 첨가하여 이루어지는 탈탄산이 억제된 미가열 캐슈너트 껍질유를 함유하는 사료.
(7) 미가열 캐슈너트 껍질유에 1 또는 2 이상의 산을 첨가하는 것을 특징으로 하는 미가열 캐슈너트 껍질유 중의 아나카르드산의 탈탄산 반응 억제 방법.
(8) 1 또는 2 이상의 산 성분과 1 또는 2 이상의 부형제를 혼합하는 것, 및 산 성분과 혼합된 부형제를 다시 미가열 캐슈너트 껍질유와 혼합하는 것을 특징으로 하는 (4) 또는 (5) 에 기재된 미가열 캐슈너트 껍질유 제제를 제조하는 방법.
(9) 아나카르드산에 1 또는 2 이상의 산을 첨가하는 것을 특징으로 하는 아나카르드산의 탈탄산 반응 억제 방법.
미가열 캐슈너트 껍질유에 산을 첨가함으로써, 미가열 캐슈너트 껍질유의 성분인 아나카르드산의 탈탄산을 억제할 수 있다. 또, 산을 첨가한 미가열 캐슈너트 껍질유에 부형제를 배합함으로써, 20 ℃ 부근에서 고화되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 미가열 캐슈너트 껍질유의 공업적 이용이 용이해진다.
도 1 은 1 중량％ 의 다양한 산을 사용한 경우의 미가열 캐슈너트 껍질유의 탈탄산 반응의 억제를 나타낸다. 막대 그래프는, 위에서부터 순서대로 카르다놀 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3, 아나카르드산 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3 을 나타낸다.
도 2 는 10 중량％ 의 다양한 산을 사용한 경우의 미가열 캐슈너트 껍질유의 탈탄산 반응의 억제를 나타낸다. 막대 그래프는, 위에서부터 순서대로 카르다놀 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3, 아나카르드산 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3 을 나타낸다.
도 3 은 다양한 농도의 황산을 사용한 경우의 미가열 캐슈너트 껍질유의 탈탄산 반응의 억제를 나타낸다. 도 3A 의 막대 그래프는, 위에서부터 순서대로 카르다놀 15 : 1, 아나카르드산 15 : 1 을 나타내고, 도 3B 의 막대 그래프는, 위에서부터 순서대로 카르다놀 15 : 3, 아나카르드산 15 : 3 을 나타낸다.
도 4 는 10 중량％ 인산을 사용한 경우의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제에 있어서의 탈탄산 반응의 억제를 나타낸다 (미가열 캐슈너트 껍질유에 미리 산 첨가). 막대 그래프는, 위에서부터 순서대로 카르다놀 15 : 3, 아나카르드산 15 : 3 을 나타낸다.
도 5 는 10 중량％ 인산을 사용한 경우의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제에 있어서의 탈탄산 반응의 억제를 나타낸다 (사전에 부형제에 산 첨가). 막대 그래프는, 상단은 위에서부터 순서대로 카르다놀 15 : 1, 아나카르드산 15 : 1 을 나타내고, 하단은 위에서부터 순서대로 카르다놀 15 : 3, 아나카르드산 15 : 3 을 나타낸다.
도 6 은 10 중량％ 인산을 사용한 경우의 사료에 있어서의 탈탄산 반응의 억제를 나타낸다. 막대 그래프는, 위에서부터 순서대로 카르다놀 15 : 3, 아나카르드산 15 : 3 을 나타낸다.
본 발명의 조성물은, 1 또는 2 이상의 산과 미가열 캐슈너트 껍질유를 함유하고, 상기 1 또는 2 이상의 산에 의해 미가열 캐슈너트에 함유되는 아나카르드산의 탈탄산이 억제되고 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 사용하는 캐슈너트 껍질유는, 캐슈너트 트리 (Anacardium occidentale L.) 의 열매 껍질에 함유되는 유상의 액체이다. 캐슈너트 껍질유는, 그 성분으로서 아나카르드산, 카르다놀, 카르돌, 메틸카르돌을 함유하는 것이다.
캐슈너트의 껍질을 압착 (壓搾) 함으로써 추출된 비가열 캐슈너트 껍질유 (이하, 캐슈너트 껍질유라고 한다) 는, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2548-2551 에 기재되는 바와 같이, 아나카르드산을 55 ∼ 80 질량％, 카르다놀을 5 ∼ 20 질량％, 카르돌을 5 ∼ 30 질량％ 함유하는 것이다.
또한, 아나카르드산은 8, 11, 14 위치에 이중 결합이 3 개 존재하는 것 (이하, 15 : 3), 8, 11 위치에 이중 결합을 2 개 갖는 것 (이하, 15 : 2), 및 8 위치에 이중 결합을 1 개 갖는 것 (이하, 15 : 1) 의 3 종류가 있다.
또, 본 발명에는, 아나카르드산에 1 또는 2 이상의 산을 첨가하는 것을 특징으로 하는 아나카르드산의 탈탄산 반응 억제 방법도 포함된다.
본 발명에 있어서 사용되는 캐슈너트 껍질유는, 캐슈너트의 껍질을 압착함으로써 추출한 식물유로서 얻을 수 있다. 또, 본 발명에 있어서 사용되는 캐슈너트 껍질유는, 추출에 의해, 예를 들어, 캐슈너트 껍질을 용제 추출하여 얻을 수도 있다. 또한, 본 발명에 있어서 사용되는 캐슈너트 껍질유는, 일본 공개특허공보 평8-231410호에 기재되어 있는 방법에 의해, 예를 들어, 용제 추출법에 의해 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서 사용되는 캐슈너트 껍질유는, 그 밖에도 캐슈너트의 껍질을 분쇄·파쇄하여 얻어진 것이어도 된다.
본 발명에 있어서 사용되는 캐슈너트 껍질유는 시판품을 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서 사용되는 산으로는, pKa 가 4.5 이하인 산이 바람직하고, 보다 바람직하게는 4.0 이하이다. 구체적인 산으로는, 예를 들어, 포름산, 말산, 시트르산, 숙신산, 타르타르산, 인산, 질산, 염산, 옥살산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 푸마르산, 말레산, 프탈산, 이소프탈산, 피트산, 황산, 테레프탈산, 락트산, 술팜산, 하이드록시아세트산, 포스폰산, 글루콘산을 들 수 있는데, 이들에 한정되지 않는다. 본 발명에 있어서, pKa 의 값은, 물을 용매로 하여 25 ℃ 에서 산출한 값을 말한다.
사용되는 산의 양으로는, 캐슈너트 껍질유 (CNSL) 대비 0.5 중량％ 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 ∼ 20 중량％ 이다. 또한, 산의 pKa 가 2 보다 높은 경우에는, 첨가하는 산의 양을 보다 많게 할 필요가 있으며, 예를 들어 5 ∼ 10 중량％ 정도로 하면 된다.
본 발명의 조성물은, 미가열 캐슈너트에 1 또는 2 이상의 산을 첨가함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제는, 본 발명의 조성물과 1 또는 2 이상의 부형제를 함유하는 제제가 바람직하고, 예를 들어, 본 발명의 조성물과 1 또는 2 이상의 부형제를 혼합하여, 미가열 캐슈너트 껍질유 제제로 할 수 있다.
무기 부형제로는, 규산 및 그 염류 (예를 들어, 실리카), 버미큘라이트, 규조토, 탤크, 카올린, 벤토나이트를 들 수 있는데, 이들에 한정되지 않는다.
무기 부형제로서 규산 및 그 염류를 사용하는 경우에는, 산화 반응이 현저해지지 않도록, 그 비표면적이 500 ㎥/g 이하인 것이 바람직하다. 무기 부형제로서 실리카를 사용하는 경우의 배합비 (중량비) 로는, 실리카/미가열 캐슈너트 껍질유 ＝ 1/3.0 ∼ 1/0.1 로 하는 것이 바람직하다. 다른 무기 부형제를 사용하는 경우에도, 동일한 비표면적, 배합비로 하면 된다. 또한, 실리카의 비표면적은 BET 법에 의해 측정할 수 있다.
또한, 곡물 분말류나 후술하는 옥수수알, 옥수수 분말, 마일로, 콩깻묵, 메귀리, 소맥분 쇼트, 소맥 조분 (粗粉), 알팔파, 클로버, 탈지 미강, 북양 밀 (meal), 연안 밀, 효모, 당밀, 육편, 본 밀 (born meal) 등의 사료 성분을 유기 부형제로서 사용해도 된다.
본 발명의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제는, 미가열 캐슈너트 껍질유, 1 또는 2 이상의 부형제 및 1 또는 2 이상의 산 성분을 함유하는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 따라서, 산 성분과 부형제를 미리 혼합하고, 산 성분과 혼합된 부형제를 다시 미가열 캐슈너트 껍질유와 혼합시킨 것이어도 된다. 부형제 중의 산 성분의 영향에 의해, 산이 부형제와 혼합된 상태에서 미가열 캐슈너트 껍질유의 탈탄산을 억제할 수 있다.
본 발명의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제는, 미가열 캐슈너트 껍질유, 부형제 및 산 성분에 추가하여, 1 또는 2 이상의 산화 방지제를 함유하고 있어도 되고, 예를 들어, 에톡시퀸, t-부틸하이드록시톨루엔, t-부틸하이드록시아니솔, t-부틸하이드로퀴논, 아스코르브산 및 그 에스테르, 비타민 E, 갈산 및 그 에스테르, 에리소르브산, 클로로겐산, 아황산염, 티오황산염, 아인산염, 차아인산염, 인산염을 들 수 있는데, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제는, 미가열 캐슈너트 껍질유, 부형제 및 산 성분에 추가하여, 1 또는 2 이상의 항생 물질을 사용해도 되고, 아연바시트라신, 아빌라마이신, 알킬트리메틸암모늄칼슘옥시테트라사이클린, 에프로토마이신, 엔라마이신, 클로르테트라사이클린, 세데카마이신, 셈두라마이신, 나라신, 노시헵타이드, 버지니아마이신, 비코자마이신, 플라보포스폴리폴, 폴리낙틴, 모넨신, 살리노마이신, 라살로시드, 라이소셀린, 로노마이신, 아보파르신, 황산콜리스틴, 인산타일로신, 암프롤륨·에토파베이트, 암프롤륨·에토파베이트·술파퀴녹살린, 시트르산모란텔, 데코퀴네이트, 니카르바진, 할로푸지논폴리스티렌술폰산, 키타사마이신, 티오펩톤, 데스토마이신 A, 하이그로마이신 B 와 그 염류 등을 예로서 들 수 있다.
본 발명의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제의 제형은, 곡물 분말류, 실리카 등의 부형제를 함유함으로써, 분제로서 제제화할 수 있다. 즉, 본 발명의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제는, 미가열 캐슈너트 껍질유, 1 또는 2 이상의 부형제, 1 또는 2 이상의 산 성분, 및 필요에 따라 1 또는 2 이상의 임의 성분을 혼합하여, 분제로 제제화함으로써 제조할 수 있다. 이와 같은 본 발명의 분말상의 제제는, 다른 임의 성분과 혼합시키지 않고 사료로 할 수 있다.
본 발명의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제는, 분제 이외에도 펠릿제 등의 입제로 할 수 있다. 이 경우, 미가열 캐슈너트 껍질유에 무기 부형제 및 산 성분을 첨가하는 것 외에 1 또는 2 이상의 경화유를 사용해도 된다. 경화유로는, 팜유, 대두유, 채종유 등을 경화시킨 오일이 사용된다. 경화유의 융점은 45 ∼ 65 ℃ 로 되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 펠릿화로 하려면, 통상적인 압출 조립기 (造粒機) 를 사용하여 제조할 수 있다.
본 발명의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제는 또한 코팅되고 있어도 되며, 예를 들어, 조립 후, 제인, 셸락, HPMC (하이드록시프로필메틸셀룰로오스), 풀루란, 헤밀로오스, 글루코오스, 젖당, 트레할로오스 및 전분에서 선택되는 1 또는 2 이상의 코트제에 의해 코팅할 수 있다. 또, 그것들을 성분으로 하는 시트에 의해 피복되어 있어도 된다.
본 발명에는, 본 발명의 조성물 및/또는 미가열 캐슈너트 껍질유 제제를 함유하는 사료가 포함된다. 본 발명에 있어서, 사료에 함유되는 미가열 캐슈너트 껍질유는 1 또는 2 이상의 산 성분에 의해 탈탄산이 억제되고 있다.
본 발명의 사료에 있어서 본 발명의 조성물 및/또는 캐슈너트 껍질유 제제와 배합되는 사료 성분의 종류나 배합 비율 등은 특별히 제한되지 않으며, 각각의 동물에 대하여 종래부터 급여되고 있는 사료이면 되고, 예를 들어, 옥수수알, 옥수수 분말, 마일로, 콩깻묵, 메귀리, 소맥분 쇼트, 소맥 조분, 알팔파, 클로버, 탈지 미강, 북양 밀, 연안 밀, 효모, 당밀, 육편, 본 밀, 탄산칼슘, 제2인산칼슘, 옐로우 그리이스, 비타민류, 미네랄류 등의 1 또는 2 이상의 사료 성분을 사용하여 조제할 수 있다.
본 발명의 사료는, 미가열 캐슈너트 껍질유 제제를 그대로 사료 성분에 첨가하고 혼합하여 제조할 수 있다. 이 때, 분말상, 고형상의 미가열 캐슈너트 껍질유 제제를 사용하는 경우에는, 혼합을 용이하게 하기 위해 제제를 액상 또는 겔상의 형태로 해도 된다. 이 경우에는, 물, 대두유, 채종유, 콘유 등의 식물유, 액체 동물유, 폴리비닐알코올이나 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산 등의 수용성 고분자 화합물의 1 또는 2 이상을 액체 담체로서 사용할 수 있다. 또, 사료 중에 있어서의 캐슈너트 껍질유의 균일성을 유지하기 위해, 알긴산, 알긴산나트륨, 잔탄검, 카세인나트륨, 아라비아 고무, 구아검, 타마린드 종자 다당류 등의 수용성 다당류의 1 또는 2 이상을 배합하는 것도 바람직하다.
본 발명의 사료는, 소, 돼지, 닭, 양, 말, 염소 등의 가축의 사육에 바람직하다. 섭취시키는 사료의 양은, 동물의 종류, 체중, 연령, 성별, 건강 상태, 사료의 성분 등에 따라 적절히 조절할 수 있고, 이 때 사료에 함유되는 캐슈너트 껍질유가 바람직하게는 0.005 ∼ 500 g/마리·일, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 100 g/마리·일이다.
사료를 섭취시키는 방법 및 사육하는 방법은, 동물의 종류에 따라 통상적으로 사용되는 방법을 취할 수 있다.
실시예
실시예 1. 시료 조제
캐슈·트레이딩 (주) 로부터 캐슈너트의 껍질 500 ㎏ 을 입수하여 압착함으로써 캐슈너트 껍질유 (미가열 캐슈너트 껍질유) 158 ㎏ 을 제조하였다.
또, 부형제로서 사용하는 실리카는 이하의 2 개의 그레이드를 사용하였다.
Sipernat 22 (pH 6.5) (에보닉 데구사 재팬 (주))
Carplex#1120 (pH 10.6) (에보닉 데구사 재팬 (주))
사용한 산의 pKa 는 하기와 같다.
황산 (-3)
질산 (-1.6)
인산 (2.1)
포름산 (3.8)
아세트산 (4.8)
실시예 2. HPLC 측정
기기는 HPLC (Waters600, 니혼 워터스 (주)), 검출기 (Waters490E, 니혼 워터스 (주)), 프린터 (크로마토팍 C-R6A, 시마즈 제작소), 칼럼 (SUPELCOSIL LC18, SUPELCO 사) 을 사용하였다. 조건은 용매 아세토니트릴 : 물 : 아세트산 ＝ 80 : 20 : 1 (용량비), 유속 2 ㎖/분, 온도 25 ℃, 흡광도 280 ㎚ 로 측정하였다.
pH 측정
실리카의 pH 는 하기 요령으로 측정하였다.
이온 교환수에 의해 5 중량％ 의 실리카수 현탁액을 제조하고, 유리 전극으로 전위 측정하여, pH 로 하였다.
실시예 3. 1 중량％ 또는 10 중량％ 의 각종 산을 첨가한 경우의 탈탄산 반응의 억제
미가열 캐슈너트 껍질유 10 g 을 각 비커에 분리 채취하고, 거기에 황산 1 중량％, 질산 1 중량％, 인산 1 중량％, 10 중량％, 포름산 1 중량％, 10 중량％, 아세트산 1 중량％, 10 중량％ 를 첨가하고, 균일해지도록 교반하였다.
각각 밀폐 후 80 ℃ 의 항온조에 가만히 정지시키고, 4 일 후에 샘플링을 실시하여, HPLC 에 의한 조성 분석을 실시하였다.
아나카르드산 (AA) 은 탈탄산 반응에 의해 카르다놀 (CD) 로 변환되기 때문에, 표 1, 2 에는 항온조에 가만히 정치시킨 전후에 있어서의 아나카르드산과 카르다놀과 카르돌의 조성을 기재하였다. 아나카르드산과 카르다놀과 카르돌은, 방향족 고리에 결합되는 탄소수 15 의 지방 사슬이 갖는 불포화 결합의 수에 따라, 각각 주로 이하의 3 종류가 존재한다 (아나카르드산 ; AA 15 : 1, AA 15 : 2, AA 15 : 3, 카르다놀 ; CD 15 : 1, CD 15 : 2, CD 15 : 3, 카르돌 ; 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3).
각종 산을 1 중량％ 첨가한 경우 (도 1, 표 1), 4 일 후의 탈탄산 (아나카르드산 → 카르다놀) 의 비율은 pKa 의 강도에 따라, 적어진 것을 알 수 있다. pKa 4.8 의 아세트산인 경우, 1 중량％ 첨가에서는 무첨가 (Control) 의 경우와 거의 다름없다.
또한, 카르돌에 대해서는, 표에만 기재하고, 도면에는 기재하지 않았다.
[표 1-1]
Figure 112012107098169-pct00001
[표 1-2]
Figure 112012107098169-pct00002
한편, 비교적 pKa 가 약한 산에 관해서는 첨가량을 10 중량％ 까지 증가시켜 검토를 실시한 결과 (도 2, 표 2), pKa 3.8 의 포름산까지는 4 일 후의 카르다놀 성분의 함량이 매우 감소된 것이 관찰되어, 첨가량 증가에 의한 현저한 효과가 확인되었다.
또한, 카르돌에 대해서는, 표에만 기재하고, 도면에는 기재하지 않았다.
Figure 112012107098169-pct00003
실시예 4. 다양한 농도의 황산 (pKa ＝ -3) 을 첨가한 경우의 탈탄산 반응의 억제
미가열 캐슈너트 껍질유 10 g 을 각 비커에 분리 채취하고, 거기에 황산 0.1 중량％, 0.6 중량％, 1 중량％ 를 첨가하고, 균일해지도록 교반하였다.
각각 밀폐 후 80 ℃ 의 항온조에 가만히 정지시키고, 3 일 후에 샘플링을 실시하여, HPLC 에 의한 조성 분석을 실시하였다. 분석 결과는 아나카르드산 15 : 1 과 아나카르드산 15 : 3 으로 나눠, 분석시의 농도 (n㏖/ℓ) 로서 기재하였다 (표 3 좌측란, 우측란, 도 3A, B). 도면으로부터, 황산 첨가량이 0.6 중량％ 가 되면 탈탄산 반응의 감소가 확인되고, 1 중량％ 첨가에서는 꽤 현저해짐을 알 수 있다.
Figure 112012107098169-pct00004
실시예 5. 미가열 캐슈너트 껍질유 제제 중의 탈탄산 반응의 억제 (미가열 캐슈너트 껍질유에 미리 인산 첨가)
실리카 (Sipernat 22, Carplex#1120) 각 10 g 을 비커에 채취하고, 거기에 미가열 캐슈너트 껍질유 20 g 또는 10 중량％ 인산을 함유하는 미가열 캐슈너트 껍질유 20 g 을 첨가하고, 균일해지도록 교반, 혼합하였다. 각각 밀폐 후 80 ℃ 의 항온조에 가만히 정지시키고, 3 일 후에 샘플링을 실시하여, HPLC 에 의한 조성 분석을 실시하였다. HPLC 분석은, 채취 시료를 아세트산에틸로 5 ㎎ (실리카 포함)/㎖ 가 되도록 농도 조정 후, 15,000 rpm, 5 min 의 조건에서 원심 분리를 실시하여, 그 상청을 측정하였다. 분석 결과는 아나카르드산 15 : 3 에 대해, 분석시의 농도 (n㏖/ℓ) 로서 기재하였다 (표 4, 도 4).
실리카를 부형제로 사용한 경우, pH 가 중성 부근에 있는 Sipernat 22 에서는 부형제를 사용하지 않은 경우와 비교하여 탈탄산의 비율은 거의 동일하거나 또는 저하된 레벨이지만, 알칼리성인 Carplex#1120 을 부형제로 사용한 경우에는, 분명하게 탈탄산의 비율이 증가한 것이 확인되었다.
한편, 10 중량％ 인산을 함유하는 미가열 캐슈너트 껍질유를 사용한 경우에는, 부형제의 사용 여부, 부형제로 사용한 실리카의 pH 에 관계없이, 탈탄산 반응이 억제된 것이 확인되었다.
결과를 이하의 표 4 에 나타낸다.
Figure 112012107098169-pct00005
실시예 6. 미가열 캐슈너트 껍질유 제제 중의 탈탄산 반응의 억제 (사전에 부형제에 인산 첨가)
Sipernat 22 150 g 을 비닐 봉지에 채취하고, 교반하면서 85 ％ 인산을 분무기에 넣어 9 ㎖ 를 분무하였다. 제조된 인산 첨가 Sipernat 22 의 pH 를 측정한 결과, pH 2.0 이었다.
실리카 (Sipernat 22, 인산 첨가 Sipernat 22, Carplex#1120) 각 10 g 을 비커에 채취하고, 거기에 미가열 캐슈너트 껍질유 20 g 을 첨가하고, 균일해지도록 교반, 혼합하였다. 각각 밀폐 후 80 ℃ 의 항온조에 가만히 정지시키고, 3 일 후에 샘플링을 실시하여, HPLC 에 의한 조성 분석을 실시하였다. HPLC 분석은, 채취 시료를 아세트산에틸로 5 ㎎ (실리카 함유한다)/㎖ 가 되도록 농도 조정 후, 15,000 rpm, 5 min 의 조건에서 원심 분리를 실시하여, 그 상청을 측정하였다. 분석 결과는 아나카르드산 15 : 1 및 아나카르드산 15 : 3 에 대해, 분석시의 농도 (n㏖/ℓ) 로서 기재하였다 (표 5, 도 5).
결과를 이하의 표 5 에 나타낸다.
Figure 112012107098169-pct00006
이것으로부터, 부형제 (실리카) 의 pH 가 낮을수록, 탈탄산 반응이 억제되는 것을 알 수 있다.
이상과 같은 점에서, 탈탄산 반응에 사용되는 산은, 미가열 캐슈너트 껍질유에 미리 첨가되어 있을 필요는 없고, 사전에 부형제에 첨가되어 있어도 됨을 알 수 있다.
실시예 7. 사료 중의 탈탄산 반응의 억제
사료 (약년 소 육성용 표준 사료 : SDC No.2 닛폰 배합 사료 (주)) 100 g 에 실시예 5 에서 제조한 실리카제 2 종 (Sipernat 22 10 g ＋ 미가열 캐슈너트 껍질유 20 g 또는 10 중량％ 인산을 함유하는 미가열 캐슈너트 껍질유 20 g) 을 1 중량％ 첨가하여, 미가열 캐슈너트 껍질유를 함유하는 사료를 제조하였다.
각각 밀폐 후 80 ℃ 의 항온조에 가만히 정지시키고, 3 일 후에 샘플링을 실시하여, HPLC 에 의한 조성 분석을 실시하였다.
HPLC 분석은, 시험에 사용한 사료로부터 아세트산에틸로 가용부를 추출 후, 여과, 건조시키고, 5 ㎎/㎖ 가 되도록 농도 조정하여 측정하였다. 분석 결과는 아나카르드산 15 : 3 에 대해, 항온조에 가만히 정지시킨 전후에 있어서의 아나카르드산과 카르다놀의 조성을 기재하였다 (표 6, 도 6).
결과를 이하의 표 6 에 나타낸다.
Figure 112012107098169-pct00007
이것으로부터, 10 중량％ 인산을 함유하는 미가열 캐슈너트 껍질유를 사용한 쪽은, 사료 중에 있어서도 탈탄산이 진행되지 않고 안정적으로 존재함을 알 수 있다.
실시예 8. 미가열 캐슈너트 껍질유를 첨가한 사료의 제조 (유기 부형제의 사용)
표준 사료를 부형제로서 이용하여, 닭 및 소용 사료를 제조하였다. 배합예는 이하에 한정되지 않는다.
(1) 브로일러용 사료 제조
브로일러 비육 (肥育) 전기 (前期) 용 표준 사료 : SDB No.1 닛폰 배합 사료 (주) 99.5 중량％
미가열 캐슈너트 껍질유 (10 중량％ 인산) 0.05 중량％
혼합함으로써 분체가 되고, 20 ℃ 부근에서 고화되는 것을 방지할 수 있다.
(2) 소용 사료 제조
약년 소 육성용 표준 사료 : SDC No.2 닛폰 배합 사료 (주)
99.5 중량％
미가열 캐슈너트 껍질유 (10 중량％ 인산) 0.05 중량％
혼합함으로써 분체가 되고, 20 ℃ 부근에서 고화되는 것을 방지할 수 있다.
산업상 이용가능성
미가열 캐슈너트 껍질유에 산을 첨가함으로써, 탈탄산에 의한 발포를 억제할 수 있다. 또, 산을 첨가한 미가열 캐슈너트 껍질유에 무기 부형제를 배합함으로써, 20 ℃ 부근에서 고화되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 미가열 캐슈너트 껍질유의 공업적 이용이 용이해진다.

Claims (19)

  1. 포름산, 말산, 시트르산, 숙신산, 타르타르산, 인산, 질산, 염산, 옥살산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 푸마르산, 말레산, 프탈산, 이소프탈산, 피트산, 황산, 테레프탈산, 락트산, 술팜산, 하이드록시아세트산, 포스폰산 및 글루콘산에서 선택되는 1 또는 2 이상의 산과 미가열 캐슈너트 껍질유를 함유하는 조성물로서, 상기 1 또는 2 이상의 산에 의해 미가열 캐슈너트 껍질유에 함유되는 아나카르드산의 탈탄산이 억제되고 있는 조성물　(국균 (麴菌) 발효　배양물; 만난올리고당; 포름산, 말산, 시트르산, 숙신산, 타르타르산, 인산, 질산, 염산, 옥살산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 푸마르산, 말레산, 프탈산, 이소프탈산, 피트산, 황산, 테레프탈산, 락트산, 술팜산, 하이드록시아세트산, 포스폰산 및 글루콘산에서 선택되는 유기산; 및 캐슈너트 껍질유 또는 아나카르드산류, 또는 캐슈너트 껍질유 및 아나카르드산류를 모두 함유하는 것을 특징으로 하는 항콕시듐 조성물, 및
    사슬의 탄소 원자 수가 10 내지 20 인 수산화 지방산을 함유하는 조성물을 제외한다).
  2. 제 1 항에 있어서,
    산의 양이 미가열 캐슈너트 껍질유 대비 0.5 중량％ 이상인 조성물.
  3. 제 1 항에 기재된 조성물과 1 또는 2 이상의 부형제를 함유하는 미가열 캐슈너트 껍질유 제제.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 부형제가 실리카인 것을 특징으로 하는 미가열 캐슈너트 껍질유 제제.
  5. 제 1 항에 기재된 조성물을 첨가하여 이루어지는, 탈탄산이 억제된 미가열 캐슈너트 껍질유를 함유하는 사료.
  6. 제 3 항에 기재된 미가열 캐슈너트 껍질유 제제를 첨가하여 이루어지는, 탈탄산이 억제된 미가열 캐슈너트 껍질유를 함유하는 사료.
  7. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
    소 또는 돼지용인 사료.
  8. 미가열 캐슈너트 껍질유에, 포름산, 말산, 시트르산, 숙신산, 타르타르산, 인산, 질산, 염산, 옥살산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 푸마르산, 말레산, 프탈산, 이소프탈산, 피트산, 황산, 테레프탈산, 락트산, 술팜산, 하이드록시아세트산, 포스폰산 및 글루콘산에서 선택되는 1 또는 2 이상의 산을 첨가하는 것을 특징으로 하는 미가열 캐슈너트 껍질유 중의 아나카르드산의 탈탄산 반응 억제 방법.
  9. 포름산, 말산, 시트르산, 숙신산, 타르타르산, 인산, 질산, 염산, 옥살산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 푸마르산, 말레산, 프탈산, 이소프탈산, 피트산, 황산, 테레프탈산, 락트산, 술팜산, 하이드록시아세트산, 포스폰산 및 글루콘산에서 선택되는 1 또는 2 이상의 산 성분과 1 또는 2 이상의 부형제를 혼합하는 것, 및 산 성분과 혼합된 부형제를 다시 미가열 캐슈너트 껍질유와 혼합하는 것을 특징으로 하는 제 3 항 또는 제 4 항에 기재된 미가열 캐슈너트 껍질유 제제를 제조하는 방법.
  10. 아나카르드산에 포름산, 말산, 시트르산, 숙신산, 타르타르산, 인산, 질산, 염산, 옥살산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 푸마르산, 말레산, 프탈산, 이소프탈산, 피트산, 황산, 테레프탈산, 락트산, 술팜산, 하이드록시아세트산, 포스폰산 및 글루콘산에서 선택되는 1 또는 2 이상의 산을 첨가하는 것을 특징으로 하는 아나카르드산의 탈탄산 반응 억제 방법.
  11. 포름산, 말산, 시트르산, 숙신산, 타르타르산, 인산, 질산, 염산, 옥살산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 푸마르산, 말레산, 프탈산, 이소프탈산, 피트산, 황산, 테레프탈산, 락트산, 술팜산, 하이드록시아세트산, 포스폰산 및 글루콘산에서 선택되는 1 또는 2 이상의 산과 아나카르드산을 함유하는 조성물로서, 상기 1 또는 2 이상의 산에 의해 아나카르드산의 탈탄산이 억제되고 있는 조성물 (국균 (麴菌) 발효　배양물; 만난올리고당; 포름산, 말산, 시트르산, 숙신산, 타르타르산, 인산, 질산, 염산, 옥살산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 푸마르산, 말레산, 프탈산, 이소프탈산, 피트산, 황산, 테레프탈산, 락트산, 술팜산, 하이드록시아세트산, 포스폰산 및 글루콘산에서 선택되는 유기산; 및 캐슈너트 껍질유 또는 아나카르드산류, 또는 캐슈너트 껍질유 및 아나카르드산류를 모두 함유하는 것을 특징으로 하는 항콕시듐 조성물, 및
    사슬의 탄소 원자 수가 10 내지 20 인 수산화 지방산을 함유하는 조성물을 제외한다).
  12. 삭제
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  19. 삭제
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