KR101688211B1 - 광결정 분산액 조성물 및 이를 이용한 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법 - Google Patents
광결정 분산액 조성물 및 이를 이용한 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101688211B1 KR101688211B1 KR1020140138349A KR20140138349A KR101688211B1 KR 101688211 B1 KR101688211 B1 KR 101688211B1 KR 1020140138349 A KR1020140138349 A KR 1020140138349A KR 20140138349 A KR20140138349 A KR 20140138349A KR 101688211 B1 KR101688211 B1 KR 101688211B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- photonic crystal
- monomer
- group
- acrylate
- dispersion
- Prior art date
Links
- 239000004038 photonic crystal Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 37
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 title abstract description 29
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 81
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 60
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 113
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 39
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 6
- CWNOEVURTVLUNV-UHFFFAOYSA-N 2-(propoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCOCC1CO1 CWNOEVURTVLUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 claims description 4
- IHYBDNMNEPKOEB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 6-hydroxyhexanoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)CCCCCO IHYBDNMNEPKOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YMUQRDRWZCHZGC-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO.CCC(CO)(CO)CO YMUQRDRWZCHZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 36
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 29
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 44
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 5
- LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(2-prop-2-enoyloxyethoxymethyl)butoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCC(CC)(COCCOC(=O)C=C)COCCOC(=O)C=C MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- -1 triacrylate Chemical compound 0.000 description 3
- JENOLWCGNVWTJN-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JENOLWCGNVWTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N dibenzo[1,2-a:1',2'-e][7]annulen-11-one Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 2
- NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrate Chemical compound O.[Na] NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVSBQYMJNMJHIM-UHFFFAOYSA-N (benzene)chromium tricarbonyl Chemical compound [Cr].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].C1=CC=CC=C1 WVSBQYMJNMJHIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHGGYGMFCRSWIZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(4-phenoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C(Cl)Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JHGGYGMFCRSWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZDXDUXDBXAFE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihexylthioxanthen-9-one Chemical compound C(CCCCC)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3SC=2C(=C1)CCCCCC)=O MHZDXDUXDBXAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFVRVXVQUMBOAM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(OCC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MFVRVXVQUMBOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPGXHRDWHJEWBI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate;4-hydroxy-2-methylidenebutanoic acid Chemical compound OCCOC(=O)C=C.OCCC(=C)C(O)=O IPGXHRDWHJEWBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YDTZWEXADJYOBJ-UHFFFAOYSA-N 9-(7-acridin-9-ylheptyl)acridine Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCC=3C4=CC=CC=C4N=C4C=CC=CC4=3)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 YDTZWEXADJYOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NILVRUPYIYHDSY-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OCCCCO.C(C=C)(=O)OCCCCO Chemical compound C(C=C)(=O)OCCCCO.C(C=C)(=O)OCCCCO NILVRUPYIYHDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMCUTZXDCCWFQ-UHFFFAOYSA-N ethanol hydrate Chemical compound O.C(C)O.C(C)O.C(C)O.C(C)O AIMCUTZXDCCWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- VIHFRCKJTLYJMW-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 VIHFRCKJTLYJMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical group C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/103—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
Abstract
본 발명은 광결정 필름이나 코팅막 제조에 관한 것으로, 기존에 알려진 광결정 분산액 조성물에 사용되는 에탄올 대신에 특정의 분산용 모노머를 사용함으로써 광결정 필름이나 코팅막 제조 공정을 단순화시켜 소요되는 시간과 에너지 비용을 낮출 뿐만, 생성되는 폴리머 매트릭스와 유리 기판과의 접착력을 변화시켜 프리 스탠딩(Free standing) 광결정 필름이나 유리 등의 기판상에 형성되는 광결정 코팅막을 선택적으로 제조할 수 있다.
Description
본 발명은 광결정 분산액 조성물 및 이를 이용한 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 광경화성 모노머와 함께 특정의 분산용 모노머를 포함하는 광결정 분산액 조성물 및 이를 이용한 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법에 관한 것이다.
광결정이란 광 밴드갭에 해당하는 특정 파장의 빛이 그 내부에 존재할 수 있는 상태밀도가 매우 낮은 물질로, 파장의 절반 수준에서 유전상수가 주기적으로 변하는 물질을 말한다. 따라서, 백색광이 광결정으로 입사하는 경우, 광 밴드갭에 해당하는 빛이 선택적으로 반사된다. 이는 곧 반사색으로 나타나며 빛의 흡수를 통해 나타나는 일반적인 화학색과는 근본적으로 다른 물리적 구조색이라 할 수 있다.
특히, 통상적으로 구형의 실리카 입자를 이용하여 형성되는 광결정 필름은 에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(ETPTA: Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate)로 이루어진 물질 내에 구형 실리카 입자를 먼저 분산시킨 후 실리카 입자 표면에 형성되는 음이온간의 정전기적 반발력을 이용하여 실리카 입자를 정렬시키고, ETPTA의 UV 경화 반응에 의해 생성된다. 이러한 기존의 광결정 필름의 제조 과정은 구형 실리카 입자의 ETPTA 물질 내 분산과정에서 실리카 입자와 수소결합을 형성하여 실리카 입자를 분산시키는 에탄올(Ethanol)의 사용이 필연적이다("Colloidal Photonic Crystals toward Structural Color Palettes for Security Materials", Chemistry of Materials, 2013, 25, 2684-2690). 그러나, 이렇게 사용된 에탄올은 ETPTA 물질 내에서 실리카 입자의 정렬에는 방해가 되기 때문에, ETPTA의 UV 경화 반응 전에 실리카 분산액(suspension) 내에서 열에 의해 혹은 감압에 의해 반드시 휘발되어 제거되어야 한다.
이에 따라, 실리카 등의 광결정 입자 등을 효과적으로 분산시키면서도 별도의 휘발 제거 공정 없이도 광결정 필름이나 코팅막을 효과적으로 제조할 수 있는 공정 개발에 대한 연구가 필요하다.
본 발명은 광결정 필름 제조 공정을 단순화시켜 소요되는 시간과 에너지 비용을 낮출 뿐만 아니라 유리 기판과의 접착력을 변화시켜 프리 스탠딩(Free standing) 광결정 필름 혹은 유리 등의 기판상에 광결정 코팅막을 효과적으로 제조할 수 있는 광결정 분산액 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 또한, 상기 광결정 분산액 조성물을 이용하여 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 또한, 상기 광결정 분산액 조성물을 이용하여 제조되는 광결정 폴리머 코팅 기판 또는 프리 스탠딩 광결정 폴리머 필름을 제공하고자 한다.
본 발명은 아크릴레이트기를 포함하는 광경화성 모노머, 말단 히드록시기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 분산용 모노머, 구형 광결정 입자, 및 광개시제를 포함하는 광결정 분산액 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 아크릴레이트기를 포함하는 광경화성 모노머, 말단 히드록시기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 분산용 모노머, 구형 광결정 입자, 및 광개시제를 포함하는 광결정 분산액 조성물을 기판 위에 도포한 후에 광조사를 수행하는 단계를 포함하는 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 방법에 따라 제조되는 광결정 폴리머 코팅 기판 또는 프리 스탠딩 광결정 폴리머 필름을 제공한다.
이하, 본 발명의 구체적인 구현예에 따른 광결정 분산액 조성물 및 이를 이용하여 광결정 코팅 기판 또는 광결정 필름을 제조하는 방법 등에 대해 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 발명자들은 광결정 필름 및 코팅막 제조에 대한 연구를 거듭하던 중, 기존에 알려진 광결정 필름 제조 방법에 사용되는 에탄올(Ethanol) 대신 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA, 2-Hydroxyethyl methacrylate)를 사용하여 광결정 필름 제조 공정을 단순화시켜 소요되는 시간과 에너지 비용을 낮출 뿐만 아니라 HEMA의 첨가량에 따라 유리 기판과의 접착력을 변화시켜 프리 스탠딩(Free standing) 광결정 필름 혹은 유리 위에 광결정 코팅막을 효과적으로 제조할 수 있음을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
이와 같은 본 발명의 일 구현예에 따르며, 광경화성 모노머와 함께 특정의 분산용 모노머를 포함하는 광결정 분산액 조성물이 제공된다. 상기 광결정 분산액 조성물은 아크릴레이트기를 포함하는 광경화성 모노머, 말단 히드록시기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 분산용 모노머, 구형 광결정 입자, 및 광개시제를 포함한다.
특히, 본 발명의 광결정 분산액 조성물은 기존에 알려진 광결정 필름 제조 방법에 사용되는 에탄올(Ethanol) 등의 분산제 대신 특정의 분산용 모노머를 사용하여 광결정 필름 제조 공정을 단순화시켜 소요되는 시간과 에너지 비용을 낮출 뿐만 아니라 상기 분산용 모노머의 첨가량에 따라 유리 기판과의 접착력을 변화시켜, 유리 등의 기판이 없는 박막 필름인 프리 스탠딩(Free standing) 광결정 필름 혹은 유리 등의 기판 위에 광결정 코팅막을 형성할 수 있다. 프리 스탠딩(Free standing) 광결정 필름과는 달리 유리 위에 코팅된 광결정의 경우에는 통상적으로 유리 기판 위에 형성되는 디스플레이에 적용되어 빛의 방향을 파장에 따라 선택적으로 변화시키는 데 별도의 접착제 또는 접착제 등의 추가 재료나 공정 없이 적용 가능하다는 장점이 있다.
일반적으로 실리카 입자가 분산된 광결정 분산액(suspension)을 만들기 위해 실리카 입자와 수소결합을 형성하는 HEMA를 이용하였다. HEMA는 에탄올(Ethanol)과 같이 수소결합의 형성에 의해 실리카 입자의 분산에는 도움이 되지만, 실리카 광결정 분산액(suspension) 내에서 실리카 입자의 정열에 방해를 하지 않기 때문에 광결정 분산액(suspension)으로부터 휘발되어져야 할 필요가 없으며, 이후 UV 경화 반응에서 ETPTA와 반응한 HEMA는 생성된 폴리머 필름의 표면에너지를 높이기 때문에, 이를 이용하여 광결정 필름과 유리 기판 사이의 접착력을 조절할 수 있다.
본 발명의 광결정 분산액 조성물은 먼저, 아크릴레이트기를 포함하는 광경화성 모노머를 포함한다. 상기 광경화성 모노머는 이중 결합이 2개 이상 포함되어 있고, 바람직하게는 2개 이상의 아크릴레이트기를 포함하는 것이며, 상온에서 액체인 특징을 갖는 것이다. 상기 광경화성 모노머는 에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(ETPTA, Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate), 디(트리메틸올프로판) 테트라크릴레이트[Di(trimethylolpropane) tetracrylate], 글리세롤 프로폭실레이트 트리아크릴레이트(Glycerol propoxylate triacrylate), 트리메틸올프로판 에톡실레이트 트리아크릴레이트(Trimethylolpropane ethoxylate triacrylate), 트리메틸올프로판 에톡실레이트 트리아크릴레이트(Trimethylolpropane ethoxylate triacrylate), 및 트리메틸올프로판 에톡실레이트 트리아크릴레이트(Trimethylolpropane ethoxylate triacrylate)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 될 수 있다.
또한, 본 발명의 광결정 분산액 조성물은 상기 아크릴레이트기를 포함하는 광경화성 모노머와 함께 말단 히드록시기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 분산용 모노머를 포함하는 것을 특징으로 한다. 특히, 본 발명에서는 기존의 에탄올(Ethanol)과 달리 휘발 공정이 필요 없는 실리카 분산용 모노머를 이용하여 실리카 입자를 분산시켜 실리카 광결정 분산액(suspension) 제조에 필요한 공정 시간과 제조 에너지 비용을 줄일 수 있다. 상기 분산용 모노머는 실리카와 수소결합을 통해 실리카를 분산시킬 수 있는 히드록시기를 가지고 있으며 광반응을 통해 폴리머 매트릭스에 포함되는 이중 결합을 1개 이상 포함하는 특징을 갖는 것이다. 상기 분산용 모노머는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA, 2-Hydroxyethyl methacrylate), 2-히드록시에틸 아크릴레이트 (2-Hydroxyethyl acrylate), 4-히드록시부틸 아크릴레이트 (4-Hydroxybutyl acrylate), 히드록시부틸 메타크릴레이트 (Hydroxybutyl methacrylate), 2-히드록시-3-{3-[2,4,6,8-테트라메틸-4,6,8-트리스(프로필 글리시딜 에테르)-2-시클로테트라실록산닐]프로폭시}프로필 메타크릴레이트 (2-Hydroxy-3-{3-[2,4,6,8-tetramethyl-4,6,8-tris(propyl glycidyl ether)-2-cyclotetrasiloxanyl]propoxy}propyl methacrylate), 및 카프로락톤 2-(메타크릴로일록시)에틸 에스테르 (Caprolactone 2-(methacryloyloxy)ethyl ester)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 될 수 있다. 이 중에서, 광경화성 모노머와 상용성 측면에서 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA, 2-Hydroxyethyl methacrylate), 2-히드록시에틸 아크릴레이트 (2-Hydroxyethyl acrylate), 4-히드록시부틸 아크릴레이트 (4-Hydroxybutyl acrylate), 히드록시부틸 메타크릴레이트 (Hydroxybutyl methacrylate) 등이 바람직하다.
본 발명의 광결정 분산액 조성물에서 광경화성 모노머 및 분산용 모노머는 0.1:9.9 내지 9:1, 바람직하게는 0.5: 9.5 내지 8.5:1.5, 좀 더 바람직하게는 1:9 내지 8:2의 부피비로 혼합하여 포함할 수 있다. 특히, 상기 광경화성 모노머 및 분산용 모노머의 부피비는 실리카의 효과적인 분산 측면에서 1:9 내지 8:2로 혼합하는 것이 좀더 바람직하다. 또한, 이러한 광경화성 모노머와 분산용 모노머를 혼합비를 조절하면, UV 경화에 의해 형성된 폴리머 매트릭스(matrix)내 존재하는 모노머와 유리기판과의 친화도를 조절하여 실리카 광결정 필름 혹은 실리카 광결정 코팅막을 선택적으로 형성할 수 있다.
본 발명의 광결정 분산액 조성물은 상기 아크릴레이트기를 포함하는 광경화성 모노머 및 말단 히드록시기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 분산용 모노머와 함께 구형 광결정 입자를 포함한다. 상기 구형 광결정 입자는 표면에 친수성기를 포함한 특징을 갖는 것으로, 실리카, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 이산화타이탄, 산화철, 알루미늄 옥사이드(Aluminum Oxide), 지르코늄 옥사이드(Zirconium oxide), 및 징크 옥사이드(Zinc Oxide)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 될 수 있다. 이 중에서, 산란에 의한 빛의 투과도 손실을 방지하는 측면에서 실리카, 폴리스티렌, 폴리메틸메타아크릴레이트 등이 바람직하다.
상기 구형 광결정 입자의 크기는 5 내지 2,000 nm, 바람직하게는 50 내지 1,000 nm, 좀더 바람직하게는 100 내지 800 nm가 될 수 있다. 상기 구형 광결정 입자의 크기는 가시광선과 근적외선을 효율적으로 반사하는 광결정을 형성하기 위해 100 nm 이상이 될 수 있고, 800 nm 이하가 될 수 있다. 또한, 상기 광결정 입자는 구형이어야 한다. 하지만, 굴절류 관점에서는 입자의 굴절률과 폴리머 매트릭스의 굴절률 차이가 크면 광결정에 의한 반사신호가 증가하나 이때에는 입자에 의한 산란에 의해 백그라운드(background) 신호도 함께 증가하게 된다. 즉, 입자와 매트릭스 사이의 굴절률 차이가 약 0.01 이하 정도로 너무 약하면 투명하나 반사신호가 약해 색을 나타내기 어렵고, 굴절률 차이가 약 0.05 이상으로 너무 크면 반사에 의한 색은 진하지만 불투명해지는 단점이 있다.
상기 구형 광결정 입자는 광경화성 모노머와 분산용 모노머의 총량 기준으로 0.1 내지 0.7의 부피비, 바람직하게는 0.15 내지 0.6의 부피비, 좀더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 의 부피비가 될 수 있다. 상기 구형 광결정 입자의 함량은 빛의 높은 회절 측면에서 0.1 이상이 될 수 있고, 분산액의 점성 측면에서 0.7 이하가 될 수 있다.
또한, 본 발명의 광결정 분산액 조성물은 추가로 광개시제를 포함한다. 상기 광개시제는 광(UV) 조사에 의해 라디칼이 발생되는 특징을 갖는 것으로, 특히, 자외선 파장 영역인 320 nm 내지 380 nm, 바람직하게는 330 nm 내지 375 nm, 좀더 바람직하게는 340 nm 내지 370 nm의 광 조사시 라디칼이 발생되며 광경화 반응을 시작하게 되는 것이다. 예컨대, 상기 광개시제는 안트라퀴논(anthraquinone), 안트라퀴논-2-술폰산 나트륨염 모노하이트레이트 (anthraquinone-2-sulfonic acid, sodium salt monohydrate), (벤젠) 트리카르보닐크로뮴 [(benzene) tricarbonylchromium], 벤질 (benzil), 벤조인 에틸 에테르 (benzoin ethyl ether), 벤조인 이소부틸 에테르 (benzoin isobutyl ether), 벤조인 메틸 에테르 (benzoin methyl ether), 벤조페논 (benzophenone), 4-벤조일비페닐 (4-benzoylbiphenyl), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 [4,4'-bis(diethylamino)benzophenone], 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 [4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone], 디벤조수베레논 (dibenzosuberenone), 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 (2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone), 3,4-디메틸벤조페논 (3,4-dimethylbenzophenone), 3'-히드록시아세토페논 (3'-hydroxyacetophenone), 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논 (2-hydroxy-2-methyl propiophenone), 2-히드록시-4'-(2-히드록시에톡시)-2-메틸 프로피오페논 [2-hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methyl propiophenone], 1-히드록시시클로헥시페닐 케톤 (1-hydroxycyclohexyphenyl ketone), 메틸벤조일 포르메이트 (methylbenzoyl formate), 디페닐 (2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀 옥사이드 [diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphine oxide], 포스핀 옥사이드 페닐 비스(2,4,6-트리메틸 벤조일) [phosphine oxide phenyl bis (2,4,6-trimethyl benzoyl)], 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-(4-모르폴리닐)-1-프로파논 {2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-(4-morpholinyl)-1-propanone}, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부타논 {2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone}, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온] [2-dimethylamino-2-(4-methyl-benzyl)-1-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-butan-1-one], 비스(5-2,4-시클로펜타디엔-1-일)-비스(2,6-디플루오로-3(1h-피롤-1일)-페닐)티타늄 [bis(.eta.5-2,4-cyclopentadien-1-yl)-bis(2,6-difluoro-3(1h-pyrrol-1-yl)-phenyl)titanium], 2-이소프로필 티옥산톤 (2-isopropyl thioxanthone), 2-에틸 안트라퀴논 (2-ethyl anthraquinone), 2,4-디에틸 티옥산톤 (2,4-diehyl thioxanthone), 벤질 디메틸 케탈 (benzil dimethyl ketal), 벤조페논 (benzophenone), 4-클로로 벤조페논 (4-chloro benzophenone), 메틸-2-벤조일 벤조에이트 (methyl-2-benzoylbenzoate), 4-페닐 벤조페논 (4-phenyl benzophenone), 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4'-5,5'-테트라페닐-1,2'-비-이미다졸 [2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-bi-imidazole], 2,2',4-트리스(2-클로로페닐)-5-(3,4-디메톡시페닐)-4',5'-디페닐-1,1'-비이미다졸 [2,2',4-tris(2-chlorophenyl)-5-(3,4-dimethoxypenly)-4',5'-diphenyl-1,1'-biimidazole], 4-페녹시-2',2'-디클로로 아세토페논 (4-phenoxy-2',2'-dichloro acetophenone), 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 [ethyl-4-(dimethylamino)benzoate], 이소아밀 4-(디메틸아미노)벤조에이트 [isoamyl 4-(dimethylamino)benzoate], 2-에틸 헥실-4-(디메틸아미노)벤조에이트 [2-ethyl hexyl-4-(dimethylamino)benzoate], 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 [4,4'-bis(diethylamino)benzophenone], 4-(4'-메틸페닐티오)-벤조페논 [4-(4'-methylphenylthio)-benzophenone], 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄 [1,7-bis(9-acridinyl)heptane], n-페닐 글리신 (n-phenyl glycine), 및 2-히드록시-2-메틸프로피오페논 (2-hydroxy-2-methylpropiophenone)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 될 수 있다. 이 중에서, 광(UV) 흡수도 측면에서 안트라퀴논-2-술폰산 나트륨염 모노하이트레이트 (anthraquinone-2-sulfonic acid, sodium salt monohydrate), 벤조인 에틸 에테르 (benzoin ethyl ether), 벤조인 이소부틸 에테르 (benzoin isobutyl ether), 벤조인 메틸 에테르 (benzoin methyl ether), 디벤조수베레논 (dibenzosuberenone), 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 (2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone), 3,4-디메틸벤조페논 (3,4-dimethylbenzophenone), 3'-히드록시아세토페논 (3'-hydroxyacetophenone), 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논 (2-hydroxy-2-methyl propiophenone) 등이 바람직하다.
상기 광개시제는 광경화성 모노머와 분산용 모노머의 총량을 기준으로 0.1 wt% 내지 10 wt%, 바람직하게는 0.5 wt% 내지 5 wt%, 좀더 바람직하게는 0.75 wt%내지 1.5 wt%의 함량으로 사용될 수 있다. 상기 광개시제는 자외선(UV) 광 조사시 충분한 광경화 반응이 진행될 수 있도록 하는 측면에서 0.1 중량% 이상 사용할 수 있다. 다만, 상기 광개시제가 10 중량%를 초과하여 과량으로 사용하는 경우에는, 가시광선 영역에서 빛을 흡수하여 광결절 필름의 투과도를 저해할 수 있다.
본 발명의 광결정 분산액 조성물은 상술한 바와 같은 광경화성 모노머, 분산용 모노머, 구형 광결정 입자, 및 광개시제를 혼합하고 상온에서 30분 동안 분산시킨 후에, UV/Vis 스펙트로미터(spectrometer)로 400 nm에서 800 nm 사이에서 측정한 투명도가 광결정에 의해 반사가 일어나는 영역을 제외한 파장에서 80% 이상, 바람직하게는 85% 이상, 좀더 바람직하게는 90% 이상이 될 수 있다.
한편, 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상술한 바와 같은 광결정 분산액 조성물을 이용하여 광결정 폴리머 매트릭스(matrix)을 제조하는 방법이 제공된다. 상기 광결정 폴리머 매트릭스(matrix)의 제조 방법은 아크릴레이트기를 포함하는 광경화성 모노머; 말단 히드록시기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 분산용 모노머; 구형 광결정 입자; 및 광개시제를 포함하는 광결정 분산액 조성물을 기판 위에 도포한 후에 광조사를 수행하는 단계;를 포함한다.
먼저, 본 발명에 따른 광결정 폴리머 매트릭스(matrix)는 광 조사 등을 통해 경화된 폴리머 모재에 반사색을 발현할 수 있는 광결정 입자를 포함하는 복합 재료를 지칭하는 것으로, 폴리머 프리스탠딩 필름 혹은 코팅막을 모두 포함하는 것이다. 이러한 폴리머 매트릭스(matrix)는 상술한 바와 같이 광경화성 모노머와 분산용 모노머의 함량비를 조절하여 광결정 분산액 조성물을 제조할 수 있다. 특히, 이 함량비에 따라 광결정 분산액 조성물을 유리 등의 기판 상에 도포후 광조사를 수행하여 유리 등의 기판과의 접착력을 조절함으로써 광결정 폴리머 코팅 기판 또는 프리 스탠딩(free standing) 광결정 폴리머 필름으로 얻어질 수 있다.
본 발명에 따른 광결정 폴리머 매트릭스(matrix)의 제조 방법에서, 광경화성 모노머, 분산용 모노머, 구형 광결정 입자, 광개시제, 및 광결정 분산액 조성물에 대한 구체적인 성분이나 함량, 물성 범위 등은 전술한 바와 같다.
또한, 본 발명에 따른 광결정 코팅 기판 또는 광결정 필름의 제조 방법은 상기 광결정 분산액 조성물을 기판에 도포하기 전에, 상온에서 30분 동안 초음파 조사하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
상기 광조사 단계는 질소 조건 하에서 365 nm 파장을 조사하는 방법으로 수행할 수 있다.
한편, 본 발명의 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법에서는 광경화성 모노머 및 분산용 모노머는 0.1:9.9 내지 9:1, 바람직하게는 0.5: 9.5 내지 8.5:1.5, 좀 더 바람직하게는 1:9 내지 8:2의 부피비로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 광경화성 모노머 및 분산용 모노머의 부피비는 실리카의 효과적인 분산 측면에서 1:9 내지 8:2로 혼합하는 것이 좀더 바람직하다. 본 발명에서는 특히, 이러한 광경화성 모노머와 분산용 모노머를 혼합비를 조절할 경우에, UV 경화에 의해 형성된 폴리머 매트릭스(matrix)내 존재하는 모노머와 유리기판과의 친화도를 조절하여 광결정 필름 혹은 광결정 코팅 기판을 선택적으로 제조하는 것을 특징으로 한다.
특히, 상기 광결정 폴리머 매트릭스가 기판상에서 코팅막으로 형성되는 광결정 코팅 기판 제조시에는, 상기 광경화성 모노머 및 분산용 모노머는 2:8 내지 0.1:9.9의 부피비, 바람직하게는 2:8 내지 0.5:9.5의 부피비, 좀더 바람직하게는 2:8 내지 1:9의 부피비로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 광경화성 모노머 및 분산용 모노머의 함량비는 유리기판 표면의 히드록시 그룹과의 충분한 수소결합 형성과 광경화된 코팅막 형성의 측면에서 2:8부터 1:9까지가 좀더 바람직하다.
이와는 달리 상기 광결정 폴리머 매트릭스가 기판과 분리되어 프리 스탠딩(free standing) 광결정 폴리머 필름을 제조하는 경우에는, 상기 광경화성 모노머 및 분산용 모노머는 9:1 내지 3:7의 부피비, 바람직하게는 8.5:1.5 내지 3:7의 부피비, 좀더 바람직하게는 8:2 내지 3:7의 부피비로 혼합하여 사용할 수 있다.
한편, 발명의 또 다른 일 구현 예에 따르면, 상술한 바와 같은 방법을 통해 제조되는 광결정 폴리머 코팅 기판 또는 프리 스탠딩 광결정 폴리머 필름이 제공된다.
먼저, 본 발명에 따른 광결정 폴리머 코팅 기판은 광경화 후 유리 기판 등에 접착되어 있는 광결정 폴리머 매트릭스를 지칭하는 것이다. 또한, 프리 스탠딩 광결정 폴리머 필름은 광경화 후 유리 기판 등과의 약한 접착력으로 유리 기판으로부터 손쉽게 박리되어 별도의 기판 없이 필름 형상을 갖는 광결정 폴리머 매트릭스를 지칭하는 것이다.
특히, 본 발명의 광결정 폴리머 코팅 기판은 광경화성 모노머와 함께 광결정 입자를 효과적으로 분산시킬 수 있는 분산용 모노머를 사용하여 UV 경화 반응에서 ETPTA 등의 광경화성 모노머와 반응한 HEMA 등의 분산용 모노머는 생성된 폴리머 필름의 표면에너지를 높이기 때문에, 이를 이용하여 광결정 필름과 유리 기판 사이의 접착력을 향상시켜 별도의 접착층 없이도 직접 기판상에 코팅층을 형성시킬 수 있다. 이에 따라, 본 발명의 광결정 코팅 기판은 기판과 기판상에 도포되어 형성된 광결정 코팅층만으로 이루어진 것일 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 기재된 내용 이외의 사항은 필요에 따라 가감이 가능한 것이므로, 본 발명에서는 특별히 한정하지 아니한다.
본 발명은 광경화성 모노머와 함께 분산용 모노머를 사용하여 별도의 휘발공정이 필요 없게 되어 광결정 분산액(suspension) 제조에 필요한 공정 시간과 제조 에너지 비용을 줄이고, UV 경화에 의해 형성된 폴리머 매트릭스(matrix)내 존재하는 모노머와 유리 기판과의 친화도를 조절하여 광결정 폴리머 코팅 기판 또는 프리 스탠딩 광결정 폴리머 필름을 선택적으로 형성하는 우수한 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 광결정 필름의 제조 방법 및 기존의 공정에 따른 광결정 필름의 제조 방법에 대한 개략적인 공정도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에서 합성된 실리카 입자의 SEM 이미지 (크기: 180nm±10nm)를 나타낸 사진이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1, 비교예 1, 및 비교예 2에 따라 제조된 광결정 분산액 조성물을 나타낸 사진이다(a: 비교예 1, b: 비교예 2 / 에탄올 휘발 후, c: 실시예 1).
도 4는 본 발명의 제조예 1, 제조예 2, 비교제조예 1에 따라 제조된 광결정 필름 또는 광결정 코팅 기판의 사진을 나타낸 것이며(a: 제조예 1, b: 제조예 2, c: 비교제조예 1), 이에 대한 정반사도를 리플렉토미터(Reflectometer: USB 4000, Ocean Optics)를 이용하여 측정한 그래프를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 비교예 2에서 에탄올 휘발전 광결정 분산액 조성물을 나타낸 사진이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에서 합성된 실리카 입자의 SEM 이미지 (크기: 180nm±10nm)를 나타낸 사진이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1, 비교예 1, 및 비교예 2에 따라 제조된 광결정 분산액 조성물을 나타낸 사진이다(a: 비교예 1, b: 비교예 2 / 에탄올 휘발 후, c: 실시예 1).
도 4는 본 발명의 제조예 1, 제조예 2, 비교제조예 1에 따라 제조된 광결정 필름 또는 광결정 코팅 기판의 사진을 나타낸 것이며(a: 제조예 1, b: 제조예 2, c: 비교제조예 1), 이에 대한 정반사도를 리플렉토미터(Reflectometer: USB 4000, Ocean Optics)를 이용하여 측정한 그래프를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 비교예 2에서 에탄올 휘발전 광결정 분산액 조성물을 나타낸 사진이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
구형 실리카 합성
증류수(141.6 mL, 5.0 M), 에탄올(980 mL), 암모늄 히드록사이드(ammonium hydroxide, 30.1 mL, 0.16 M)를 플라스크(Two-neck round flask)에 넣고 350 rpm으로 교반시켰다. 에탄올(ethanol)과 테트라에톡실실란(TEOS: Tetraethoxysilane) 총함량비(Total ethanol:TEOS)가 4:1 비율로 테트라에톡실실란(95 mL, 0.316 M)와 에탄올(380 mL)을 희석시킨 뒤 플라스크(round flask)에 넣고 상온에서 2 시간 동안 교반시켰다. 반응 종료 후 50 mL 원심분리기 튜브에 40 mL까지 채운 후 3,800 rpm에서 30분 동안 원심분리기를 돌렸다. 원심분리기 튜브안에 펠렛 형태로 된 실리카와 용액이 남아있으며, 용액을 버린 후 순수한 에탄올로 채운 다음 실리카 펠렛이 에탄올에 분산될 때까지 초음파 공정(sonication)을 수행한 후 원심분리기로 씻어주는 것을 3회 이상 반복하였다. 실리카 입자에 남아있을 암모늄 히드록사이드(ammonium hydroxide), 증류수, 미반응 TEOS가 완전히 제거되었을 때 상온의 감압 오븐(vacuum oven)에 건조시켰다. 합성된 실리카 입자의 크기는 주사 전자현미경 (SEM: Scanning Electron Microscope)으로 분석되었으며 도 2에 나타낸 바와 같이 180 nm ± 10 nm 구형 입자를 확인하였다.
구형 실리카 입자를 이용한 광결정 분산액(suspension)의 제조
에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(ETPTA, Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate) 0.1259 g, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA, 2-Hydroxyethyl methacrylate) 1.1334 g, 광개시제 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논 (2-hydroxy-2-methyl propiophenone) 0.012593 g (즉, ETPTA와 HEMA 대비 1 wt%), 실리카 입자(Silica particles) 0.7953 g을 상온에서 섞은 다음 초음파 장치(sonicator)에 의해 구형의 실리카 입자를 30 분 동안 분산시키고 동시에 정렬시켜 실리카 광결정 분산액(suspension)을 제조하였다(도 3의 (c) 사진 참조). 이렇게 제조한 광결정 분산액은 별도의 분산제 휘발 제거 공정을 수행하지 않으면서도, 실리카 입자의 분산 및 정렬이 효과적으로 이뤄지며 광결정 형성을 통해 투명한 성상을 나타내는 것을 알 수 있다.
이때, 실리카 입자의 부피비는 실리카의 부피 대 ETPTA와 HEMA의 부피로 정의되며 실시예 1의 경우 0.25으로 적용하였다. 또한, ETPTA와 HEMA의 부피비를 1:9로 적용하였다. 여기서, ETPTA, HEMA의 양 혹은 실리카 입자의 양을 조절하여 광결정 분산액(suspension) 내에서 실리카 입자의 부피비를 손쉽게 조절할 수 있고, 결과적으로 광결정 분산액(suspension) 내에서 구형 실리카 입자간의 간격 조절이 가능하다. 이후 UV 경화의 의해 형성된 광결정 필름 혹은 코팅막은 실리카의 부피비에 의존하여 선택적으로 반사되는 빛의 파장을 조절할 수 있게 된다.
광결정 폴리머 매트릭스(matrix)의 제조
전술한 바와 같이 ETPTA와 HEMA의 부피비를 1:9로 적용한 실리카 광결정 분산액(실리카 부피비 0.25)을 유리 기판위에 100 ㎛ 두께가 되도록 코팅액을 도포한 다음 365 nm 파장을 3분간 조사하였다. 유리기판과 폴리머 매트릭스(matrix) 사이의 높은 접착력으로 인해 광결정 코팅막을 얻을 수 있었으며, 이렇게 얻어진 광결정 코팅 기판의 정반사도를 리플렉토미터(Reflectometer: USB 4000, Ocean Optics)를 이용하여 측정하였다(도 4의 (a) 사진 및 그래프 참조).
[실시예 2]
구형 실리카 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 구형 실리카를 합성하였다.
구형 실리카 입자를 이용한 광결정 분산액의 제조
실시예 1의 조건에서 ETPTA와 HEMA의 부피비를 3:7로 적용하는 것 이외에는 동일한 조건에서 실리카 광결정 분산액(suspension)을 제조하였다.
광결정 폴리머 매트릭스(matrix)의 제조
전술한 바와 같이 ETPTA와 HEMA의 부피비를 3:7으로 적용한 실리카 광결정 분산액(실리카 부피비 0.25)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅후에 UV 경화되었으며, 유리 기판과 폴리머 매트릭스(matrix)와의 접착력이 충분하지 않아 박리된 광결정 필름을 얻었다. 이렇게 얻어진 광결정 필름의 정반사도를 리플렉토미터(Reflectometer: USB 4000, Ocean Optics)를 이용하여 측정하였다(도 4의 (b) 사진 및 그래프 참조).
[비교예 1]
구형 실리카 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 구형 실리카를 합성하였다.
구형 실리카 입자를 이용한 광결정 분산액의 제조
에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(ETPTA, Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate) 1.023 g, 광개시제 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논 (2-hydroxy-2-methyl propiophenone) 0.01023 g(즉, ETPTA 대비 1 wt%), 실리카 입자 0.6267 g을 상온에서 섞은 다음 초음파 장치(sonicator)에 의해 구형의 실리카 입자를 30 분 동안 분산시켰다. (도 3의 (a) 사진 참조). 이때, 실리카 입자의 부피비는 실리카의 부피 대 ETPTA의 부피로 정의되며 비교예 1의 경우 0.25으로 적용하였다. 도 3의 (a) 사진에서 보이는 바와 같이 ETPTA와 실리카 표면과의 친화력이 높지 않아 실리카 입자가 분산되지 않는 것을 알 수 있다. 특히, 실리카 입자 자체의 분산이 이뤄지지 않고 광결정을 형성하지 못하기 때문에 산란에 의해 투명하지 않고 흰색을 나타내는 것을 알 수 있다.
[비교예 2]
구형 실리카 합성
실시예 1과 동일한 방법으로 구형 실리카를 합성하였다.
구형 실리카 입자를 이용한 광결정 분산액의 제조
비교예 1의 조건에서 에탄올(Ethanol) 0.5 mL를 첨가하는 것 이외에는 동일한 조건에서 실리카 입자를 초음파 장치(sonicator)에 의해 30 분 동안 분산시켰다. 이 때, 에탄올 휘발전 광결정 분산액(suspension)에 대한 사진은 도 5에 나타낸 바와 같다. 여기서, 에탄올에 의해 실리카는 분산이 되나 정렬이 안되어 광결정을 형성하지 못하기 때문에 산란에 의해 투명하지 않고 흰색을 나타내는 것을 알 수 있다.
이렇게 분산시킨 광결정 분산액(suspension)에서 에탄올(Ethanol)을 70 ℃ 오븐에서 12 시간 동안 혹은 상온의 진공오븐에서 12 시간 동안 실리카 광결정 분산액(suspension)으로부터 휘발시켰다 (도 3의 (b) 사진 참조). 이때, 실리카 입자의 부피비는 실리카의 부피 대 ETPTA의 부피로 정의되며 비교예 2의 경우 0.25으로 적용하였다.
광결정 폴리머 매트릭스(matrix)의 제조
전술한 바와 같이 ETPTA 1.023 g, 광개시제 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논 (2-hydroxy-2-methyl propiophenone) 0.01023 g(즉, ETPTA 대비 1 wt%), 실리카 입자 0.6267 g으로 이루어진 실리카 분산액(실리카 부피비 0.25)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅후에 UV 경화되었으며, 형성된 필름은 유리 기판으로부터 손쉽게 박리되어 광결정 프리 스탠딩(Free standing) 필름을 형성하며, 광결정 필름의 정반사도를 리플렉토미터(Reflectometer: USB 4000, Ocean Optics)를 이용하여 측정하였다(도 4의 (c) 사진 및 그래프 참조).
이상과 같이, 본 발명에 따라 광경화성 모노머와 함께 특정의 분산용 모노머를 사용한 실시예 1~2의 경우에, 별도의 휘발공정이 필요 없게 되어 광결정 분산액 제조에 필요한 공정 시간과 제조 에너지 비용을 줄일 수 있음을 알 수 있다. 또한, 실시예 1~2의 경우에 UV 경화에 의해 형성된 폴리머 매트릭스내 존재하는 모노머와 유리기판과의 친화도를 조절하여 실리카 광결정 필름 혹은 실리카 광결정 코팅막을 선택적으로 형성할 수 있는 우수한 효과가 있다.
반면에, 기존의 방식으로 분산제를 에탄올로 사용한 비교예 2의 경우에는 에탄올(Ethanol)이 ETPTA 물질 내에서 실리카 입자의 정렬에 방해가 되기 때문에, ETPTA의 UV 경화 반응 전에 실리카 분산액(suspension) 내에서 열에 의해 혹은 감압에 의해 반드시 휘발 제거되는 공정이 추가로 필요하며 공정 시간과 제조 에너지 비용이 증가될 수 밖에 없음을 알 수 있다. 또한, 이러한 비교예 2의 경우에 UV 경화에 의해 형성된 폴리머 매트릭스내 존재하는 모노머와 유리기판과의 친화도가 좋지 않아 유리 기판으로부터 손쉽게 박리되는 광결정 프리 스탠딩(Free standing) 필름만이 생성되는 단점이 있음을 알 수 있다.
Claims (11)
- 아크릴레이트기를 포함하는 광경화성 모노머, 말단 히드록시기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 분산용 모노머, 구형 광결정 입자, 및 광개시제를 포함하고,
상기 광경화성 모노머는 에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(ETPTA, Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate), 디(트리메틸올프로판) 테트라크릴레이트[Di(trimethylolpropane) tetracrylate], 및 글리세롤 프로폭실레이트 트리아크릴레이트(Glycerol propoxylate triacrylate)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,
상기 분산용 모노머는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 히드록시부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시-3-{3-[2,4,6,8-테트라메틸-4,6,8-트리스(프로필 글리시딜 에테르)-2-시클로테트라실록산닐]프로폭시}프로필 메타크릴레이트, 및 카프로락톤 2-(메타크릴로일록시)에틸 에스테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,
상기 광경화성 모노머 및 분산용 모노머는 0.1:9.9 내지 9:1의 부피비로 혼합하는 광결정 분산액 조성물. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 구형 광결정 입자는 실리카, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 이산화타이탄, 산화철, 알루미늄 옥사이드, 지르코늄 옥사이드, 및 징크 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 광결정 분산액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 광개시제는 320 nm 내지 380 nm 파장의 광 조사에 의해 라디칼이 발생되는 화합물인 광결정 분산액 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 구형 광결정 입자는 광경화성 모노머와 분산용 모노머의 총량 기준으로 0.1 내지 0.7의 부피비로 포함하는 광결정 분산액 조성물. - 삭제
- 아크릴레이트기를 포함하는 광경화성 모노머, 말단 히드록시기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 분산용 모노머, 구형 광결정 입자, 및 광개시제를 포함하는 광결정 분산액 조성물을 기판 위에 도포한 후에 광조사를 수행하는 단계;
를 포함하고,
상기 광경화성 모노머는 에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(ETPTA, Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate), 디(트리메틸올프로판) 테트라크릴레이트[Di(trimethylolpropane) tetracrylate], 및 글리세롤 프로폭실레이트 트리아크릴레이트(Glycerol propoxylate triacrylate)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,
상기 분산용 모노머는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 히드록시부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시-3-{3-[2,4,6,8-테트라메틸-4,6,8-트리스(프로필 글리시딜 에테르)-2-시클로테트라실록산닐]프로폭시}프로필 메타크릴레이트, 및 카프로락톤 2-(메타크릴로일록시)에틸 에스테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,
상기 광경화성 모노머 및 분산용 모노머는 0.1:9.9 내지 9:1의 부피비로 혼합하는 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법. - 삭제
- 제8항에 따른 방법으로 제조되는 광결정 폴리머 코팅 기판.
- 제8항에 따른 방법으로 제조되는 프리 스탠딩 광결정 폴리머.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140138349A KR101688211B1 (ko) | 2014-10-14 | 2014-10-14 | 광결정 분산액 조성물 및 이를 이용한 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140138349A KR101688211B1 (ko) | 2014-10-14 | 2014-10-14 | 광결정 분산액 조성물 및 이를 이용한 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160043749A KR20160043749A (ko) | 2016-04-22 |
| KR101688211B1 true KR101688211B1 (ko) | 2016-12-20 |
Family
ID=55918290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140138349A KR101688211B1 (ko) | 2014-10-14 | 2014-10-14 | 광결정 분산액 조성물 및 이를 이용한 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101688211B1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102175097B1 (ko) * | 2018-03-23 | 2020-11-05 | 한국과학기술원 | 광결정 구조체의 제조방법 및 이에 의해 제조되는 광결정 구조체 |
| KR102633941B1 (ko) * | 2018-07-10 | 2024-02-05 | 현대자동차주식회사 | 흡광성 나노입자를 포함하는 광결정 잉크 조성물 및 이를 통해 형성된 광결정 구조체 |
| CN110041464B (zh) * | 2019-04-04 | 2021-09-03 | 中山大学 | 一种高强度光子晶体水凝胶及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005325173A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-11-24 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | コロイド結晶及びその製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010120109A2 (ko) * | 2009-04-14 | 2010-10-21 | 서울대학교산학협력단 | 구조색 생성방법 |
-
2014
- 2014-10-14 KR KR1020140138349A patent/KR101688211B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005325173A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-11-24 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | コロイド結晶及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20160043749A (ko) | 2016-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102353577B1 (ko) | 무기 미립자 분산액의 제조 방법, 당해 분산액을 포함하는 경화성 조성물, 및 그 경화물 | |
| JP6607510B2 (ja) | 光硬化性コーティング組成物、低屈折層および反射防止フィルム | |
| TWI465466B (zh) | Hardened composition and hardened product thereof | |
| KR101555368B1 (ko) | 광결정으로 이루어진 페인트 조성물용 안료 및 이의 제조 방법 | |
| US9139745B2 (en) | Aggregate of spherical core-shell cerium oxide/polymer hybrid nanoparticles and method for producing the same | |
| KR101402105B1 (ko) | 실세스퀴옥산을 포함하는 조성물과 그 제조 방법, 및 이를 이용한 하드 코팅막과 그 제조 방법 | |
| JP6456632B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| CN108368211B (zh) | 固化性组合物及固化物 | |
| KR101688211B1 (ko) | 광결정 분산액 조성물 및 이를 이용한 광결정 폴리머 매트릭스의 제조 방법 | |
| TWI279576B (en) | Plastic lens and process for preparing the lens | |
| KR20160063334A (ko) | 무기 입자 분산액, 무기 입자 함유 조성물, 도막, 도막 부착 플라스틱 기재, 표시 장치 | |
| CN111183164A (zh) | 固化性组合物及固化物 | |
| JP2015093419A (ja) | 光学積層体 | |
| TW202000799A (zh) | 光可固化塗料組合物及其應用 | |
| KR101048907B1 (ko) | 표면 개질된 금속산화물 졸, 그 제조방법 및 그금속산화물 졸을 포함하는 피복 조성물 | |
| JP6236829B2 (ja) | 構造色フィルム形成用組成物および構造色フィルムの製造方法 | |
| JP2011037978A (ja) | 低屈折率接着剤 | |
| JP2015075711A (ja) | シリカ粒子含有微細凹凸構造体 | |
| JP2010111805A (ja) | 透明複合シート | |
| KR102175097B1 (ko) | 광결정 구조체의 제조방법 및 이에 의해 제조되는 광결정 구조체 | |
| US20110251299A1 (en) | Photo-enforced stratification of polymeric materials | |
| JP2014211513A (ja) | 光学積層体 | |
| JP4826187B2 (ja) | カラーフィルタの製造方法 | |
| US20210193633A1 (en) | Front member of led display and method for manufacturing thereof | |
| JP5741249B2 (ja) | 光硬化性組成物及びその硬化膜 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20191001 Year of fee payment: 4 |