KR101687573B1 - 피부지질 복합체 - Google Patents

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KR101687573B1
KR101687573B1 KR1020130102647A KR20130102647A KR101687573B1 KR 101687573 B1 KR101687573 B1 KR 101687573B1 KR 1020130102647 A KR1020130102647 A KR 1020130102647A KR 20130102647 A KR20130102647 A KR 20130102647A KR 101687573 B1 KR101687573 B1 KR 101687573B1
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Abstract

본 명세서는 피부생리 활성을 촉진하고 건강한 피부를 만드는데 유용한 피부지질 복합체에 관한 것이다. 본 명세서는 또한 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올; 및 인지질 또는 오일을 함유하는 피부지질 조성물에 관한 것이다. 이러한 조성물은 유화과정을 통하여 재구성된 다양한 지질 조성물을 함유할 수 있으며, 이러한 지질 조성물들은 피부에 존재하는 지질 조성과 유사한 것에 해당하는 것이다.

Description

피부지질 복합체 {Skin lipid complex}
본 명세서에 개시된 기술은 피부와 유사한 피부 지질 복합체에 관한 것이다.
피부는 인체를 보호하는 역할을 하는 기관으로 표피, 진피, 피하지방층으로 구성되어 있다. 진피세포는 콜라젠 생성을 담당하며, 다양한 결합조직으로 구성되어 있고 표피는 기저층, 과립층, 각질층으로 구성되어 인체를 외부환경으로부터 보호하는 중요한 역할을 담당한다. 특히 피부 건강은 최 외각층인 각질층에서 담당하는데 이 각질층은 납작한 죽은 피부세포(Cornified cell)와 이간극(intercellular lipid layer)을 메우고 있는 여러층의 지질층으로 구성되어 있다.
외부의 유해물질의 침입을 방지하고 인체로부터 수분의 증발을 막아주는 중요한 역할을 하는 것이 각질층(Stratum corneum)의 세포간 지질층인데 이를 특히 피부장벽(Permeability barrier)이라 한다. 인체의 노화과정은 진피층에서 콜라젠이 분해되는 것이 주요 원인으로 이 결과 주름이 생성된다. 그러나 피부의 건강은 표피세포, 특히 각질층이 담당하는데, 각질층의 지질 조성의 변화로 인해 아토피, 건선, 건조피부, 가려움증 등 다양한 피부질환이 발생하게 된다.
KR 10-2010-0107826 A JP 2001-039859 A KR 10-0452757 B
본 명세서는 피부 지질 조성과 유사한 피부지질 복합체를 제공하고자 한다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물로서 하기를 포함할 수 있다:
피부지질 조성물의 총 중량을 기초로 하여
0.01 내지 50 중량%의 (2S,3S,4R)-Oleoylamido-1, 3,4-옥타데칸트리올;
0.01 내지 50 중량%의 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올;
0.01 내지 95 중량%의 트리글리세라이드 또는 레시틴; 및
0.01 내지 50 중량%의 지방산이 결합된 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올.
또한 본 발명은 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물로서 하기를 포함할 수 있다:
피부지질 조성물의 총 중량을 기초로 하여
0.01 내지 20 중량%의 (2S,3S,4R)-Oleoylamido-1, 3,4-옥타데칸트리올;
0.01 내지 20 중량%의 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올;
10 내지 80 중량%의 트리글리세라이드 또는 레시틴; 및
0.01 내지 20 중량%의 지방산이 결합된 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올.
본 발명은 일 측면에 있어서, (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올; 및 레시틴 또는 오일;을 유화(emulsification)하는 과정을 포함하는 피부지질 조성물의 제조방법에 관한 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 인지질은 레시틴일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 레시틴은 식물성, 동물성, 또는 이들이 혼합된 레시틴일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 지방산은 트리글리세라이드 또는 레시틴로부터 유래된 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 오일은 식물성, 동물성, 또는 이들이 혼합된 오일일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 오일은 마카다미아 넛 오일일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올 : 레시틴 또는 오일의 중량비는 1:1 내지 1:20일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 유화과정 중 유화온도는 80℃ 이상일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 유화과정 중 유화시간은 30분에서 24시간일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 유화과정 중 교반 속도는 100rpm 이상일 수 있다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물의 제조방법에 의하여 제조된 피부지질 조성물에 관한 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물은 염증억제용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물은 콜라겐합성 촉진용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물은 항노화용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물은 화장품 또는 의약 조성물일 수 있다.
도 1은 본 명세서에 따른 피부지질 조성물을 박층 크로마토그래피 방법으로 분석한 그림을 나타낸다.
도 2는 본 명세서에 따른 피부지질 조성물을 HPLC 분석을 한 그래프를 나타낸다.
도 3은 자외선 조사 전, 후 및 양성대조군 처리시 TNF-α의 양을 나타낸 그래프이다.
도 4은 유화를 하지 않고 단순히 혼합한 피부지질 조성물 처리시 TNF-α의 양을 나타낸 그래프이다.
도 5은 실시예 1의 피부지질 조성물 1을 처리시 TNF-α의 양을 나타낸 그래프이다.
도 6은 실시예 1의 피부지질 조성물 2를 처리시 TNF-α의 양을 나타낸 그래프이다.
도 7은 자외선 조사 전, 후 및 양성대조군 아스코르브산을 처리시 프로콜라겐의 양을 나타낸 그래프이다.
도 8은 유화를 하지 않고 단순히 혼합한 피부지질 조성물 처리시 프로콜라겐의 양을 나타낸 그래프이다.
도 9은 실시예 1의 피부지질 조성물 1을 처리시 프로콜라겐의 양을 나타낸 그래프이다.
도 10은 실시예 1의 피부지질 조성물 2를 처리시 프로콜라겐의 양을 나타낸 그래프이다.
도 11은 실시예 1의 피부지질 조성물 1의 분자량 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
도 12 내지 도 16은 실시예 1의 피부지질 조성물 2의 분자량 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
표피의 지질조성은 인지질(phospholipid), 트리글리세라이드(Triglyceride), 유리지방산(free fatty acid), 유리스테롤(free sterol), 에스테리파이드 스테롤(esterified sterol), 세라마이드(ceramide), 하이드로카본(hydrocarbon) 등으로 구성되어 있는데 기저층(basal layer)에서는 인지질의 함량이 약 45%를 차지하고 나머지 지질의 함량은 10% 내외로 구성되어 있다. 이러한 지질 구성은 외각층으로 올라오면서 인지질의 분해가 가속화 되면서 변해간다. 결과적으로 각질층에서는 인지질의 함량은 약 5% 정도로 줄어들고 트리글리세라이드는 25%, 유리지방산 20%, 스테롤 20%, 세라마이드 20% 의 지질 구성을 보이게 된다.
분해된 인지질은 프로스타노이드(prostanoid) 합성에 필요한 아라키돈산 (arachidonic acid) 을 생성하기도 하고 한편으로는 분해되어 지방산을 만들어 트리글리세라이드나 스테롤에스터(sterol-ester)와 같은 중성지방으로 전환된다. 이러한 지질은 최 외층에서 지속적으로 재구성되면서 비 투과성의 피부장벽을 형성한다.
피부장벽의 가장 중요한 구성성분인 세라마이드에 결합된 지방산의 길이는 16~34개의 체인 길이를 가지는 지방산이 다양하게 결합되어 있는 형태를 띄고 있다. 이러한 결과를 보면 표피 외층에서 인지질의 분해가 일어나고 분해된 인지질의 성분들이 리모델링하여 트리글리세라이드, 지방산, 세라마이드로 전환되는 것을 예측할 수 있다.
각질층의 죽은 피부세포와 세포간 지질이 피부 건강에 주요한 역할을 담당하는 것은, 주로 각질층의 세포간 지질에 기인하는 것으로서 피부지질 유사 조성물이 피부 건강에 도움을 주는 것은 이러한 이유이다. 표피세포의 지질 조성의 핵심적인 변화는 인지질(Phospholipid)과 스핑고지질(Sphingolipid)의 변화로 볼 수 있다.
피부의 최 외각층을 구성하는 각질층 또는 피부 장벽(Stratum corneum or Skin barrier)은 죽은 각질세포(Corneocyte)와 세포 간 지질(Intercellular lipid)로 구성되어 있으며, 외부 자극으로부터 피부를 보호하고 피부에서 수분이 증발하는 것을 막아주는 피부보호막으로 피부건강에 핵심적인 기능을 담당하는 것으로 알려져 있다.
각질세포인 케라티노사이트(Keratinocyte)는 성장 분화하면서 스트라텀 스피노섬(Stratum spinosum), 스트라텀 글라눌로섬(Stratum granulosum)층을 거치면서 피부 표면으로 이동한다. 이때 케라티노사이트 내부 지질 조성은 인지질은 줄어들고 세라마이드, 콜레스테롤, 지방산의 함량은 증가하게 된다. 피부의 기저층에서 약 40%를 차지하는 인지질이 피부 외층으로 올라오면서 분해되어 각질층에서는 5% 수준으로 줄어들고 콜레스테롤(Cholesterol), 지방산(Free fatty acid), 세라마이드(Ceramide)의 함량은 10% 수준에서 각각 20% 수준으로 증가하게 된다.
세라마이드의 증가는 각질세포의 사멸을 유도하고 결국 죽은 각질세포와 세포 간 지질은 각질층을 구성하게 된다. 세라마이드는 스핑고신(Sphingosine), 피토스핑고신(phytosphingosine), 스핑가닌(sphinganine)이라는 스핑고지질 기본골격에 지방산이 아미드 결합(Amide linkage)된 물질로서 지방산의 종류, 스핑고 염기의 종류에 따라 다양한 세라마이드로 분류된다. 피부에서는 현재까지 7~9종의 세라마이드가 확인되었고 그 기능에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
세라마이드의 대표적인 역할은 지질 이중층을 형성하고 피부 보습을 담당하는 점 외에도, 콜레스테롤의 용해성에 기여하는 점, 생체막의 유동성을 줄여주는 점, 피부 세포 분화 및 성장에 영향을 미치는 점, 피부에서의 신호전달을 매개하는 점 등을 들 수 있다. 피부에 도포하는 다양한 지질조성물은 세포간 지질의 대사에 영향을 미쳐 최적의 세포간 지질 조성물이 생성될 수 있도록 도움을 주는 역할을 한다.
본 명세서에서는 인지질과 스핑고지질이 혼합된 피부지질과 유사한 지질 구성을 가지는 피부지질 복합체를 만들고 이의 피부생리 활성을 확인하여 건강한 피부를 만드는데 유용한 피부지질 복합체를 제조하였다.
본 명세서에서 "콜라겐"은 인체 내에서 양적 및 기능적으로 가장 큰 부분을 차지하는 단백질로, 인체 내 모든 세포의 뼈대를 형성하는 세포외기질(extracellular matrix), 보다 구체적으로 결합조직(connective tissue)의 주요 구성 인자를 의미한다. 콜라겐을 다량 함유하는 인체 조직으로는 피부(skin), 뼈 및 연골 등의 골(bone) 조직, 건(tendon), 인대(ligament) 등이 있다. 상기 조직들의 노화로 인해 피부 주름 및 처짐, 골다공증 등의 인체 노화 질환들이 비롯되며, 이는 조직의 콜라겐 합성 감소로 인한 체내 콜라겐 양 및 기능 감소에 의한 것으로 알려져 있다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물로서 하기를 포함할 수 있다:
피부지질 조성물의 총 중량을 기초로 하여
0.01 내지 50 중량%의 (2S,3S,4R)-Oleoylamido-1, 3,4-옥타데칸트리올;
0.01 내지 50 중량%의 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올;
0.01 내지 95 중량%의 트리글리세라이드 또는 인지질; 및
0.01 내지 50 중량%의 지방산이 결합된 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물에 포함되는 (2S,3S,4R)-Oleoylamido-1, 3,4-옥타데칸트리올은 피부지질 조성물의 총 중량을 기초로 하여 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상 또는 25 중량% 이상일 수 있으며 45 중량% 이하, 40 중량% 이하, 35 중량% 이하, 30 중량 % 이하, 26 중량% 이하 일 수 있으며, 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%가 적당하다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물에 포함되는 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올은 피부지질 조성물의 총 중량을 기초로 하여 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상 또는 25 중량% 이상일 수 있으며 45 중량% 이하, 40 중량% 이하, 35 중량% 이하, 30 중량 % 이하, 26 중량% 이하 일 수 있으며, 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%가 적당하다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물에 포함되는 트리글리세라이드 또는 인지질은 피부지질 조성물의 총 중량을 기초로 하여 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상, 30 중량% 이상, 40 중량% 이상, 또는 50 중량% 이상일 수 있으며 90 중량% 이하, 85 중량% 이하, 80 중량% 이하, 70 중량%이하, 60 중량% 이하 또는 55 중량% 이하 일 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 80 중량%가 적당하다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물에 포함되는 지방산이 결합된 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올은 피부지질 조성물의 총 중량을 기초로 하여 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상 또는 25 중량% 이상일 수 있으며 45 중량% 이하, 40 중량% 이하, 35 중량% 이하, 30 중량 % 이하, 26 중량% 이하 일 수 있으며, 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%가 적당하다.
본 발명은 일 측면에 있어서, (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올; 및 인지질 또는 오일;을 유화(emulsification)하는 과정을 포함하는 피부지질 조성물의 제조방법에 관한 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 지방산은 트리글리세라이드 또는 인지질로부터 유래된 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 지방산은 올레익산, 팔미톨레산, 팔미트산, 스테아르산, 미리스트산, 리놀레산, 리놀렌산, 아라키딕 산, 가돌레산, 베헨 산, 카프릴산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 리시놀레산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 알파리놀렌산, 감마리놀렌산, 아라키드산, 베헨산, 에이코사노산, 가돌레산, 에루크산, 리그노세린산, 에루크산 및 리그노세린산으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 인지질은 포스파티딘산(phosphtidic acid, PA), 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine, PE, 세팔린), 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine, PC, 레시틴), 포스파티딜세린(phophatidylserine, PS), 포스파티딜 이노시톨(phosphatidylinositol, PI), 포스파티딜 이노시톨 포스페이트(phosphatidylinositol phosphate, PIP), 포스파티딜 이노시톨 비스포스페이트(phosphatidylinositol bisphosphate, PIP2), 포스파티틸이노시톨 트리포스페이트(phosphatidylinositol triphosphate, PIP3), 세라마이드 포스포릴콜린(ceramide phosphorylcholine, SPH, 스핑고미엘린), 세라마이드 포스포릴에탄올아민(ceramide phophrylethanolamine, Cer-PE, 스핑고미엘린), 세라마이드 포스포릴리피드(ceramide phosphoryllipid), 포스파티딜 글리세롤(phosphatidyl glycerol) 및 레시틴으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 레시틴은 식물성, 동물성, 또는 이들이 혼합된 레시틴인 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 오일은 식물성, 동물성, 또는 이들이 혼합된 오일인 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 오일은 마카다미아 넛 오일인 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서 오일은 소이빈오일, 보라지오일, 사프라워오일, 선플라워오일, 포도씨오일, 코코넛오일, 미강유, 씨벅손오일, 카놀라오일, 옥수수오일, 면실유, 올리브오일, 팜오일, 피넛오일 등 다양한 식물유와 난황유, 라드, 탤로우 등 동물성 기름을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올 : 인지질 또는 오일의 비율은 은 1:1 내지 1:20의 중량 비율인 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올 : 인지질 또는 오일의 중량 비율은 5:1 내지 1:20, 4:1, 3:1, 2:1, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:10 또는 1:15 인 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면인 피부지질 조성물은, 예를 들어, (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올 : 레시틴 또는 마카다미아 넛 오일을 1: 10의 중량 비율로 혼합하고 이를 100℃에서 3시간 동안 균질기를 이용하여 200rpm의 교반 속도로 교반하여 제조된 유화된 형태인 피부지질 조성물 일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 유화과정 중 유화온도는 60℃ 이상, 70℃ 이상, 80℃ 이상, 90℃ 이상 또는 100℃이상 인 것일 수 있으며, 유화 온도는 200℃이하 또는 150℃이하인 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 유화과정 중 유화시간은 30분 내지 24시간인 것일 수 있다. 또한 본 발명의 일 측면에 있어서, 유화과정 중 유화시간은 30분 이상, 1시간 이상, 2시간 이상, 5시간 이상, 10시간 이상, 15시간 이상 또는 20시간 이상일 수 있으며, 48시간 이하, 40시간 이하, 35시간 이하, 30시간 이하, 24시간 이하일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 유화과정 중 교반 속도는 100rpm 이상, 200rpm 이상, 300rpm 이상, 400rpm 이상, 500rpm 이상, 1000rpm 이상, 2000rpm이상, 3000rpm이상, 5000rpm이상 또는 7000rpm 이상인 것일 수 있으며, 20000rpm 이하, 15000rpm이하, 10000rpm 이하인 것일 수 있다. 본 발명의 일 측면에 있어서, 유화과정 중 교반속도는 바람직하게는 200rpm이 적당하다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물의 제조방법에 의하여 제조된 피부지질 조성물에 관한 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물은 염증억제용 조성물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물은 콜라겐합성 촉진용 조성물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 피부지질 조성물은 항노화용 조성물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물은 화장품 또는 의약 조성물인 것일 수 있다.
본 명세서에서 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올((2S, 3S, 4R)-2-Amino-1,3,4-octadecanetriol)은 하기 화학식 1을 갖는 것을 의미하며, CAS 번호 544-62-1이고 분자량이 317.5이며, 일반식이 C18H39NO3이다.
[화학식 1]
Figure 112013078721407-pat00001
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물은 피부 조직에 처리하는 경우 피부 또는 조직 내에서 콜라겐 생성을 촉진시키는 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물은 콜라겐 생성을 촉진 시키는 것으로 인하여 손상된 피부의 조직을 수복시키는 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물은 피부 조직 수복용 생체 재료 조성물일 수 있다.
본 발명의 일측면은 피부지질 조성물을 포함하는 화장품 조성물을 제공한다. 상기 화장품 조성물은 화장품학 또는 피부 과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유한다. 이는 국소 적용에 적합한 모든 제형으로, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 멀티 에멀젼, 현탁액, 마이크로 에멀젼, 마이크로 캡슐, 미세 과립구, 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제, 포말(foam), 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 또는 패치 형태로 사용될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
상기 화장품 조성물은 상기한 물질 이외에 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 함유하는 것도 무방하며, 본 발명의 유효 성분 이외에 다른 성분을 기타 화장품 조성물의 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 화장품 조성물은 상기 유효 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장품 조성물에 배합되는 다른 성분을 포함할 수 있고, 이의 예로서 유지 성분, 보습제, 에몰리언트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 안정화제, 증점제, 글리세린, pH 조절제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다. 상기 화장품 조성물에 포함될 수 있는 기타 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니고, 또한 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 가능하다.
상기 화장품 조성물의 제형은 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 비누형 제제, 유연 화장수, 영양 화장수, 에센스, 영양 크림, 마사지 크림, 팩, 젤, 메이크업 베이스, 파운데이션, 파우더, 립스틱, 패치, 분무제, 아이 크림, 아이 에센스, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 클렌져, 모발 샴푸, 모발 컨디셔닝, 모발 트리트먼트, 모발 에센스, 모발 로션, 두피 헤어토닉, 두피 에센스, 헤어젤, 헤어 스프레이, 헤어팩, 바디 로션, 바디 크림, 바디 오일 및 바디 에센스로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측면은 피부지질 조성물을 포함하는 약학 조성물을 제공한다. 이러한 약학 조성물은 유효 성분 이외에 방부제, 안정화제, 수화제, 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제, 희석제(예: 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 만니톨, 솔비톨, 셀룰로오즈 또는 글리신), 활택제(예: 실리카, 탈크, 스테아르산 및 그의 마그네슘 또는 칼슘염 또는 폴리에틸렌 글리콜) 또는 결합제(예: 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 전분 페이스트, 젤라틴, 트라가칸스, 메틸셀룰로오즈, 나트륨 카복시메틸셀룰로오즈 또는 폴리비닐피롤리딘) 등의 약제학적 보조제 또는 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 포함할 수 있다. 경우에 따라 전분, 한천, 알긴산 또는 그의 나트륨 염과 같은 붕해제, 흡수제, 착색제, 향미제, 또는 감미제 등의 다른 약제학적 첨가제를 포함할 수 있다.
상기 약학 조성물은 통상적인 방법에 따라 다양한 경구 또는 비경구 투여제 형태로 제형화할 수 있다. 상기 비경구 투여제는 예를 들어, 점적제, 연고, 로션, 겔, 크림, 스프레이, 현탁제, 유제, 좌제(坐劑), 패치, 주사제 등의 제형일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일측면에 따른 상기 약학 조성물은 경구, 비경구 예를 들어 경피, 정맥 등으로 투여될 수 있다. 상기 조성물은 각 투여법에 적합한 제형 및 기준에 준한다. 특히, 정맥 주사의 경우 이에 적합하지 못 한 모든 첨가물을 배제하며, 조성물 자체의 순도 또한 매우 높게 제조된다.
상기 유효 성분의 적용량은 치료 받을 대상의 연령, 성별, 체중, 질환, 병리 상태, 투여 경로 및 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적용량 결정은 당업자의 수준 내에 있다. 일반적인 투여량은 5 내지 15g일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 발명의 범주 및 범위가 하기 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1] 피부지질 조성물의 제조
1. 피부지질 조성물의 제조
레시틴(소이레시틴,대정화금:Lecithin from soybean) 100g과 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올 10g을 비이커에 넣고 가온하면서 100℃에서 3시간동안 균질기(Homogenizer)를 이용하여 200rpm의 교반 속도로 교반하여 유화된 형태의 피부지질 조성물 1을 제조하였다.
마카다미아 넛 오일(Macadamia oil, Textron technica사) 100g과 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올 10g을 비이커에 넣고 가온하면서 100℃에서 3시간 동안 균질기(Homogenizer)를 이용하여 200rpm의 교반속도로 교반하여 유화된 형태의 피부지질 조성물 2를 제조하였다.
[실시예 2] 피부지질 조성물의 분석
1. 피부지질 조성물의 크로마토그래피 분석
실시예1의 피부지질 조성물 1과 피부지질 조성물 2를 클로로포름:메탄올 = 95:5의 비율의 용매조건에서 박층 크로마토그래피 방법으로 전개하고 10% 인산용액에 8%로 CuSO4를 녹인 용액으로 발색시켜 spot을 확인하였다. 박층 크로마토그래피 법으로 확인한 피부지질 조성물은 다음과 같다.
1 : (2S,3S,4R)-Oleoylamido-1, 3,4-옥타데칸트리올
2 : (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올
3 : 트리글리세라이드
4 : 피부지질 조성물 2
5 : 레시틴
6 : 피부지질 조성물 1
도 1에서 볼 수 있듯이, 유화시킨 피부지질 조성물이 유화과정에서 지방산 재구성이 일어나면서 새로이 생성된 다양한 지질 조성물이 생성되는 것을 확인할 수 있다. 이 조성물에는 피부지질에 존재하는 지방산, 트리글리세라이드 및 다양한 지방산이 결합된 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올 등이 존재하는 것을 확인할 수 있었다.
따라서 피부 건강에서 주요한 역할을 담당하는 각질층의 세포간 지질과 유사한 지질 조성물을 포함하는 본 명세서의 피부지질 조성물은 피부를 건강하게 만드는 효과를 나타낼 수 있다.
2. 피부지질조성물의 HPLC 분석
실시예 1의 피부지질 조성물 2를 HPLC(WATERS 2690)을 이용하여 HPLC분석을 진행하였고 검출은 ELSD(Alltech, 3300 ELSD)를 사용하였다.
도 2에서 볼 수 있듯이, 실시예 1의 피부지질 조성물 2의 경우 스탠다드 (2S,3S,4R)-Oleoylamido-1, 3,4-옥타데칸트리올 및 트리글리세라이드를 포함하고 있으며 이 뿐만 아니라 다른 피크들에 미루어 다양한 지질 조성물이 새롭게 생성되는 것을 확인 할 수 있었다.
이러한 조성물은 피부의 지질 조성과 유사한 것이므로, 따라서 피부 건강에서 주요한 역할을 담당하는 각질층의 세포간 지질과 유사한 지질 조성물을 포함하는 본 명세서의 피부지질 조성물은 피부를 건강하게 만드는 효과를 나타낼 수 있다.
3. 피부지질 조성물의 분자량 분석
상기 피부지질 조성물 1, 2를 메탄올에 1000ppm으로 녹인 후 Micromass Quattromicro API를 이용하여 질량분석을 진행하였다. 검출은 포지티브모드에서 수행하였으며 피부지질 조성물 1에 대한 결과는 도 11에, 피부지질 조성물 2에 대한 결과는 도 12 내지 16에 나타내었다.
상기 질량분석을 진행한 물질, 방법 및 조건은 하기 표 1과 같다.
구성 내용
물질(material)
용매 DW, MeeOH(B&J사)
시약(reagent) 포름산(Aldrich사)
방법
크로마토그래피 Waters ACQUITY
질량분석법(mass spectrometry) Micromass Quattromicro API
용매 A: DW(0.1% 포름산)
B: MeOH(0.1% 포름산)
용리 조건(elution condition) 시간 A B
0.0 80 20
2 0 100
7 0 100
7.1 80 20
10 80 20
유량(flow rate) 0.2 ml/분
주입 부피(injection Vol.) 10ul
기구 조건
검출 이온 모드 포지티브([M+H]+)
스캔 범위 PDA: 200~500nm
MS : m/z 100~1000
모세관 전압(capillary voltage) 3.0kV
원뿔체 전압(cone voltage) 20V
소스 온도(Source Temp.) 120℃
탈용매 온도(Desolvation Temp.) 300℃
소프트웨어 MassLynx
도 11 내지 도 16에서 볼 수 있듯이, 피부지질 조성물 1 및 2에는 다양한 분자량을 갖는 여러가지 물질이 포함되어 있는 것을 확인할 수 있으며, 이를 통한 분석결과 지질 조성물을 제조하는데 사용한 오일 및 레시틴의 주요 지방산이 (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올과 결합하여 다양한 물질들이 생성되는 것을 확인할 수 있다.
이러한 조성물은 피부의 지질 조성과 유사한 것이므로, 따라서 피부 건강에서 주요한 역할을 담당하는 각질층의 세포간 지질과 유사한 지질 조성물을 포함하는 본 명세서의 피부지질 조성물은 피부를 건강하게 만드는 효과를 나타낼 수 있다.
[실시예 3] 피부지질 조성물의 피부생리활성 분석
상기 실시예1에 의해 제조된 피부지질 조성물을 이용하여 피부생리활성 검사를 진행하였다.
[평가예 1] 자외선에 의해 유발되는 염증반응 억제실험
사람 피부각질세포(human keratinocyte : ATCC CRL-2404)를 페니실린(100IU/㎖), 스트렙토마이신(100g/㎖), 10% FBS(fetal bovine serum)를 함유하는 DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) 배지에 넣고 37℃를 유지하며 5% 이산화탄소를 포함하는 배양기 내에서 배양하였다. 수득된 피부각질세포를 6-웰 플레이트에 각 웰당 3 X 105 개로 분주한 다음 세포배양조건에서 24시간 배양하였다. 배양 후 세포에 25mJ/㎠ 양의 자외선을 조사하고, 덱사메타손 및 실시예 1의 피부지질 조성물을 첨가한 후 첨가한 후 24시간 추가 배양하였다. 덱사메타손은 양성 대조군으로서 첨가하였으며, 첨가한 피부지질 조성물은 유화하지 않은 단순 혼합물, 실시예 1의 유화된 피부지질 조성물 1 및 2이며, 이를 각각 0.00004, 0.0002, 0.001, 0.005 wt% 만큼 첨가하였다. 배양 상등액을 회수하여 염증성 사이토카인인 TNF-α의 분비량을 측정하여 도 3, 도4, 도5 및 도6에 각각 나타내었다.
도 3에서 볼 수 있듯이, 자외선 조사 후 TNF-α는 급격히 상승한다. 또한 항염증 치료제로 사용하는 스테로이드제인 덱사메타손의 처리로 인해 TNF-α의 상승이 억제되는 것을 확인할 수 있다.
반면 도 4에서 볼 수 있듯이, 유화를 하지 않고 단순히 혼합한 피부지질 조성물의 경우 덱사메타손과 비교하여 TNF-α가 많이 억제되지는 않았으며 따라서 항염효과가 거의 없는 것을 확인할 수 있다.
도 5 및 도 6에서 볼 수 있듯이, 0.001 wt% 이상의 농도인 피부지질 조성물 1 및 2에서는 양성 대조군인 덱사메타손 보다 TNF-α가 더 많이 억제되는 것을 확인할 수 있었으며, 따라서 피부지질 조성물 1 및 2는 우수한 항염효과(염증 억제 효과)를 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
[평가예 2] 콜라겐 합성 촉진 효과 (항노화 효과)
실시예 1 의 피부지질 조성물의 항노화 효과를 측정하기 위하여 사람 섬유아세포에서의 콜라겐 합성 촉진 효과를 알아보았다.
사람 섬유아세포 (normal human fibroblast : ATCC CCL110) 를 페니실린 (100IU/㎖), 스트렙토마이신(100g/㎖), 10% FBS(fetal bovine serum)를 함유하는 DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) 배지에 넣고 37℃를 유지하며 5% 이산화탄소를 포함하는 배양기 내에서 배양하였다. 얻어진 섬유아세포를 6-웰 플레이트에 각 웰당 3 X 105 개로 분주한 다음 세포배양조건에서 24시간 배양하였다.
배양 후 세포에 25mJ/㎠ 량의 자외선을 조사하고, 실시예 1의 피부지질 조성물을 첨가한 후 24시간 배양하였다. 첨가한 피부지질 조성물은 유화하지 않은 단순 혼합물, 실시예 1의 유화된 피부지질 조성물 1 및 2이며, 이를 각각 도 8, 9, 및 10에 나타난 농도만큼 첨가하였다. 그 뒤 세포를 회수하고 파쇄한 후 PIP(procollagen type I C-peptide) EIA kit를 이용하여 콜라겐 양을 측정하였다.
도 7에서 볼 수 있듯이 자외선 조사 전의 경우 프로콜라겐 양이 150%가 넘는 반면, 자외선 조사 후에는 100%로 감소한 것으로 보아 자외선 조사에 의해 콜라겐의 분해가 일어남을 확인할 수 있었다. 양성 대조군인 아스코르브산(비타민 C)의 처리에 의해 콜라젠의 분해가 억제되는 것을 확인할 수 있었다.
도 8에서 볼 수 있듯이, 유화를 하지 않고 단순히 혼합한 피부지질 조성물의 경우에는 프로콜라겐이 100% 넘어서 확인된 경우가 없는 것으로 미루어 보아 콜라젠 분해억제 효과를 거의 보이지 않음을 확인하였다.
도 9 및 10에서 볼 수 있듯이, 실시예 1의 피부지질 조성물의 경우 0.001 또는 0.002 wt% 이상의 농도에서 프로콜라겐%가 양성 대조군인 아스코르브산을 처리한 것과 비슷하거나 그것 보다 좋은 것을 확인할 수 있었다. 따라서 피부지질 조성물의 처리하는 경우에는 우수한 콜라겐 분해 억제 효과 및 콜라겐 합성 촉진 효과가 있음을 확인할 수 있었다.
또한 피부지질 조성물로 인하여 피부에서 콜라겐 합성의 촉진이 발생하게 되면 노화과정으로 인해서 분해된 진피층의 콜라겐이 다시 합성될 수 있으며 이로 인해 주름이 개선되는 항노화 효과가 나타날 수 있다.
이하 본 발명의 일측면에 따른 피부지질 조성물 유효 성분으로 포함하는 화장품 조성물 및 약학 조성물의 제형예를 보다 상세하게 설명하나, 화장품 조성물 및 약학 조성물은 여러 가지 제형으로 응용 가능하고, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1] 연질 캡슐
실시예 1의 피부지질 조성물 8mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 팜유 2mg, 식물성 경화유 8mg, 황납 4mg 및 레시틴 9mg을 혼합하고, 통상의 방법에 따라 혼합하여 연질 캡슐 충진액을 제조한다. 1 캡슐당 400㎎씩 충진하여 연질 캡슐을 제조한다. 그리고, 상기와 별도로 젤라틴 66 중량부, 글리세린 24 중량부 및 솔비톨액 10 중량부의 비율로 연질 캡슐 시트를 제조하고 상기 충진액을 충진시켜 본 발명에 따른 조성물 400mg이 함유된 연질 캡슐을 제조한다.
[제형예 2] 정제
실시예 1의 피부지질 조성물 8mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 갈락토올리고당 200㎎, 유당 60㎎ 및 맥아당 140㎎을 혼합하고 유동층 건조기를 이용하여 과립한 후 당 에스테르(sugar ester) 6㎎을 첨가한다. 이들 조성물 500mg을 통상의 방법으로 타정하여 정제를 제조한다.
[제형예 3] 드링크제
실시예 1의 피부지질 조성물 8mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 포도당 10g, 구연산 0.6g, 및 액상 올리고당 25g을 혼합한 후 정제수 300㎖를 가하여 각 병에 200㎖씩 되도록 충진한다. 병에 충진한 후 130℃에서 4∼5초간 살균하여 드링크제를 제조한다.
[제형예 4] 과립제
실시예 1의 피부지질 조성물 8mg, 비타민 E 9mg, 비타민 C 9mg, 무수결정 포도당 250㎎ 및 전분 550㎎을 혼합하고, 유동층 과립기를 사용하여 과립으로 성형한 후 포에 충진하여 과립제를 제조한다.
[제형예 5] 주사제
하기 표 2에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 주사제를 제조하였다.
배합 성분 함량
실시예 1의 피부지질 조성물 10-50 mg
주사용 멸균 증류수 적량
pH 조절제 적량
[제형예 6] 비누형 제제
하기 표 3에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 비누형 제제를 제조하였다.
배합성분 함량(중량%)
실시예 1의 피부지질 조성물 5.00
유지 75
수산화나트륨 5
향료 10
정제수 잔량
[제형예 7] 유연화장수(스킨로션)
하기 표 4에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 유연화장수를 제조하였다.
배합 성분 함량 (중량 %)
실시예 1의 피부지질 조성물 0.4
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 2.0
프로필렌글리콜 2.0
카르복시비닐폴리머 0.1
피이지-12 노닐페닐에테르 0.2
폴리솔베이트 80 0.4
에탄올 10.0
트리에탄올아민 0.1
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 8] 영양화장수(밀크로션)
하기 표 5에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양화장수를 제조하였다.
배합 성분 함량 (중량 %)
실시예 1의 피부지질 조성물 2.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
카르복시비닐폴리머 0.1
밀납 4.0
폴리솔베이트 60 1.5
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 5.0
스쿠알란 5.0
솔비타세스퀴올레이트 1.5
유동파라핀 0.5
세테아릴 알코올 1.0
트리에탄올아민 0.2
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 9] 영양크림
하기 표 6에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양크림을 제조하였다.
배합 성분 함량(중량%)
실시예 1의 피부지질 조성물 4.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
유동파라핀 7.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 5.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
폴리솔베이트 60 1.2
트리에탄올아민 0.1
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 10] 마사지 크림
하기 표 7에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 마사지 크림을 제조하였다.
배합 성분 함량(중량%)
실시예 1의 피부지질 조성물 4.0
글리세린 8.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 45.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
밀납 4.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
세스퀴 올레인산 소르비탄 0.9
바세린 3.0
파라핀 1.5
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 11] 팩
하기 표 8에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 팩을 제조하였다.
배합 성분 함량(중량%)
실시예 1의 피부지질 조성물 0.4
글리세린 4.0
폴리비닐알콜 15.0
히알루론산 추출물 5.0
베타글루칸 7.0
알란토인 0.1
노닐 페닐에테르 0.4
폴리솔베이트 60 1.2
에탄올 방부제 6.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 12] 생체재료
하기 표 9에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 생체재료를 제조하였다.
배합 성분 함량(중량%)
실시예 1의 피부지질 조성물 1 - 5
pH조절제 (인산염완충제,NaOH) 1
삼투압조절제 (NaCl) 0.1
정제수 잔량

Claims (17)

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  17. 지질을 포함하는 조성물의 제조방법으로서,
    상기 조성물은, 레시틴 또는 트리글리세라이드와, (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올로 이루어진 혼합물의 유화물이며,
    상기 방법은,
    (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올; 및 레시틴 또는 트리글리세라이드;를 유화(emulsification)하는 과정을 포함하며,
    상기 유화하는 과정은, 레시틴 또는 트리글리세라이드와, (2S, 3S, 4R)-2-아미노-1,3,4-옥타데칸트리올로 이루어진 혼합물을 90℃ 초과 내지 150℃ 이하의 온도에서 2시간 내지 5시간동안 100 내지 300rpm의 속도로 교반하는 것을 포함하며,
    상기 유화하는 과정을 통해 얻어진 유화물은 세라마이드를 포함하는, 조성물의 제조방법.
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