KR101686450B1 - 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 광반도체 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, (A) 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산 수지; (B) 일반식으로 표시되는 유기폴리실록산; (C) 양측 분자 말단에 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기실록산 (C1), 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산 (C2), 또는 성분 (C1)과 성분 (C2)의 혼합물; 및 (D) 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는, 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다. 상기 경화성 실리콘 조성물은 취급성이 탁월하며, 경화 시에 굴절률이 높고 가스 투과도가 낮은 경화물을 형성할 수 있다.
Description
본 발명은 경화성 실리콘 조성물, 상기 조성물의 경화에 의해 형성된 경화물, 및 상기 조성물을 사용하여 제조된 광반도체 장치에 관한 것이다.
2012년 12월 28일자로 출원된 일본 특허 출원 제2012-288122호의 우선권이 주장되며, 상기 일본 특허 출원의 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
경화성 실리콘 조성물은 발광 다이오드 (LED)와 같은 광반도체 장치에서 광반도체 소자용 밀봉 재료 또는 보호 코팅 재료로서 사용된다. 경화성 실리콘 조성물의 경화물은 높은 가스 투과도를 전형적으로 나타내기 때문에, 높은 광 강도를 나타내고 다량의 열을 발생시키는 고휘도 LED에서 그러한 경화물이 사용되는 경우에 부식성 가스로 인한 밀봉 재료의 변색 및 LED 기재 상에 도금된 은의 부식으로 인한 휘도의 감소와 같은 문제들이 발생한다.
그러한 문제를 해결하기 위해서, 일본 특허 출원 공개 제2012-052035A호는, 양측 분자 말단이 알케닐 기로 캡핑되고, 주 골격이 짧고, 다이페닐실록산 단위들이 인접해 있지 않고, 중심에 메틸 기를 갖는 다이오르가노폴리실록산, 유기하이드로겐폴리실록산, 및 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 경화성 실리콘 조성물을 제안한다.
그러나, 상기에 기재된 조성물에서, 다이페닐실록산 단위들이 서로 인접해 있지 않도록 보장하고 중심에 메틸 기를 갖는 다이오르가노폴리실록산을 제조하는 것은 어렵다. 추가로, 다이페닐실록산 단위의 함량이 다른 다이오르가노실록산 단위의 함량을 초과하는 경우, 경화성 실리콘 조성물의 점도가 증가하고, 이는 취급성을 저하시키며, 또한 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물의 기계적 특성이 감소된다는 문제가 있다.
본 발명의 목적은, 취급성이 탁월하며 경화 시에 굴절률이 높고 가스 투과도가 낮은 경화물을 형성하는 경화성 실리콘 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은, 굴절률이 높고 가스 투과도가 낮은 경화물을 제공하고, 신뢰도가 탁월한 광반도체 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은,
(A) 하기 평균 단위식:
(R1R2 2SiO1/2)a (R3 2SiO2/2)b (R4SiO3/2)c
(상기 식에서, R1은 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기이고; R2는 동일하거나 상이하며, 각각 탄소수 1 내지 12의 알킬 기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴 기, 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 기이고; R3은 동일하거나 상이하며, 각각 탄소수 1 내지 12의 알킬 기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기, 또는 페닐 기이고; R4는 탄소수 6 내지 20의 아릴 기 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 기이고; a, b, 및 c는
0.01 ≤ a ≤ 0.5, 0 ≤ b ≤ 0.7, 0.1 ≤ c < 0.9, 및 a + b + c = 1을 충족시키는 수임)으로 표시되며 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산 수지 100 질량부;
(B) 하기 일반식:
(상기 식에서, R1은 상기에 기재된 것과 동일한 의미이고; R5는 동일하거나 상이하며, 각각 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 기 또는 페닐 기이고; R6은 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 기이고; m은 1 내지 100의 정수이고, n은 0 내지 50의 정수이되, 단, m ≥ n 및 1 ≤ m + n ≤ 100임)으로 표시되는 유기폴리실록산 5 내지 150 질량부;
(C) 하기 일반식:
HR5R6SiO(R5 2SiO)pSiR5R6H
(상기 식에서, R5 및 R6은 상기에 기재된 것과 동일한 의미이고; p는 0 내지 100의 정수임)으로 표시되는 유기실록산 (C1);
하기 평균 단위식:
(HR5R6SiO1/2)d (HR6 2SiO1/2)e (R5 2SiO2/2)f (R4SiO3/2)g
(상기 식에서, R4, R5, 및 R6은 상기에 기재된 것과 동일한 의미이고; d, e, f, 및 g는 0.01 ≤ d ≤ 0.7, 0 ≤ e ≤ 0.5, 0 ≤ f ≤ 0.7, 0.1 ≤ g < 0.9, 및 d + e + f + g = 1을 충족시키는 수임)으로 표시되며 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산 (C2); 또는
성분 (C1)과 성분 (C2)의 혼합물로서, 성분 (A) 및 성분 (B) 중의 총 알케닐 기 1 몰당 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 수가 0.1 내지 5 몰이 되도록 하는 양의, 상기 성분 (C1)과 성분 (C2)의 혼합물; 및
(D) 유효량의 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함한다.
본 발명의 경화물은 전술한 경화성 실리콘 조성물의 경화에 의해 형성된다.
본 발명의 광반도체 장치는 상기에 기재된 경화성 실리콘 조성물의 경화물을 이용하여 광반도체 소자를 밀봉함으로써 제조된다.
발명의 효과
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 취급성이 탁월하며, 경화 시에 굴절률이 높고 가스 투과도가 낮은 경화물을 형성한다. 더욱이, 본 발명의 경화물은 높은 굴절률 및 낮은 가스 투과도를 갖는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 광반도체 장치는 탁월한 신뢰도를 나타내는 것을 특징으로 한다.
도 1은 본 발명의 광반도체 장치의 일례인 LED의 단면도이다.
먼저, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물을 상세하게 설명할 것이다.
성분 (A)는, 본 조성물의 베이스 화합물이며, 하기 평균 단위식:
(R1R2 2SiO1/2)a (R3 2SiO2/2)b (R4SiO3/2)c
으로 표시되고, 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산 수지이다.
상기 식에서, R1은 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기이고, 이의 예에는 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 헵테닐 기, 옥테닐 기, 노네닐 기, 데세닐 기, 운데세닐 기, 및 도데세닐 기가 포함되며, 비닐 기가 바람직하다.
상기 식에서, R2는 동일하거나 상이하며, 각각 탄소수 1 내지 12의 알킬 기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴 기, 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 기이다. R2의 알킬 기의 예에는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기, 및 도데실 기가 포함되며, 메틸 기가 바람직하다. R2의 알케닐 기의 예에는 R1에 대하여 기재된 것과 동일한 기가 포함된다. 이들 중, 비닐 기가 바람직하다. R2의 아릴 기의 예에는 페닐기, 톨릴 기, 자일릴 기, 나프틸 기, 안트라세닐 기, 페난트릴 기, 피레닐 기, 및 이들 아릴 기의 수소 원자가 알킬 기, 예를 들어 메틸 기 및 에틸 기, 알콕시 기, 예를 들어 메톡시 기 및 에톡시 기, 또는 할로겐 원자, 예를 들어 염소 원자 및 브롬 원자로 치환된 기가 포함된다. 이들 중, 페닐 기 및 나프틸 기가 바람직하다. R2의 아르알킬 기의 예에는 벤질 기, 페네틸 기, 나프틸 에틸 기, 나프틸 프로필 기, 안트라세닐 에틸 기, 페난트릴 에틸 기, 피레닐 에틸 기, 및 이들 아르알킬 기의 수소 원자가 알킬 기, 예를 들어 메틸 기 및 에틸 기, 알콕시 기, 예를 들어 메톡시 기 및 에톡시 기, 또는 할로겐 원자, 예를 들어 염소 원자 및 브롬 원자로 치환된 기가 포함된다.
상기 식에서, R3은 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 12의 알킬 기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기, 또는 페닐 기이다. R3의 알킬 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함되고, 알킬 기는 바람직하게는 메틸 기이다. R3의 알케닐 기의 예에는 R1에 대하여 기재된 것과 동일한 기가 포함된다. 이들 중, 비닐 기가 바람직하다.
상기 식에서, R4는 탄소수 6 내지 20의 아릴 기 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 기이다. R4의 아릴 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 아릴 기가 포함되고, 아릴 기는 바람직하게는 페닐 기 또는 나프틸 기이다. R4의 아르알킬 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 아르알킬 기가 포함된다.
상기 식에서, a, b, 및 c는 각각 0.01 ≤ a ≤ 0.5,
0 ≤ b ≤ 0.7, 0.1 ≤ c < 0.9, 및 a + b + c = 1을 충족시키는 수, 바람직하게는 0.05 ≤ a ≤ 0.45, 0 ≤ b ≤ 0.5, 0.4 ≤ c < 0.85, 및 a + b + c = 1을 충족시키는 수, 및 더욱 더 바람직하게는 0.05 ≤ a ≤ 0.4, 0 ≤ b ≤ 0.4, 0.45 ≤ c < 0.8, 및 a + b + c = 1을 충족시키는 수이다. 이는, a가 상기에 언급된 범위의 하한 이하인 경우에 경화물의 가스 투과도가 감소되고, a가 상기에 언급된 범위의 상한 이하인 경우에 경화물에서 점착성이 거의 나타나지 않기 때문이다. 또한 이는, b가 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때에 경화물의 경도가 유리해지고 신뢰도가 개선되기 때문이다. 또한 이는, c가 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때에 경화물의 굴절률이 유리해지고, c가 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때에 경화물의 기계적 특성이 개선되기 때문이다.
성분 (A)는 상기에 기재된 평균 단위식으로 표시되며, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서, 화학식: R7 3SiO1/2로 표시되는 실록산 단위, 화학식: R8SiO3/2로 표시되는 실록산 단위, 또는 화학식: SiO4/2로 표시되는 실록산 단위를 또한 가질 수 있다. 상기 식에서, R7은 동일하거나 상이하며, 각각 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 기, 탄소 원자수 6 내지 20의 아릴 기, 또는 탄소 원자수 7 내지 20의 아르알킬 기이다. R7의 알킬 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함된다. R7의 아릴 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 아릴 기가 포함된다. R7의 아르알킬 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 아르알킬 기가 포함된다. 상기 식에서, R8은 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 기 또는 탄소 원자수 2 내지 12의 알케닐 기이다. R8의 알킬 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함된다. R8의 알케닐 기의 예에는 R1에 대하여 기재된 것과 동일한 기가 포함된다. 더욱이, 본 발명의 목적이 손상되지 않는 한, 성분 (A)는 규소-결합된 알콕시 기, 예를 들어 메톡시 기, 에톡시 기, 또는 프로폭시 기, 또는 규소-결합된 하이드록실 기를 함유할 수 있다.
성분 (B)는 하기 일반식으로 표시되는 유기폴리실록산이다:
상기 식에서, R1은 동일하거나 상이하며, 탄소 원자수 2 내지 12의 알케닐 기이고, 이의 예는 상기에 기재된 것과 동일한 기이고, 비닐 기가 바람직하다.
상기 식에서, R5는 동일하거나 상이하며, 각각 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 기 또는 페닐 기이다. R5의 알킬 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함되고, 알킬 기는 바람직하게는 메틸 기이다.
상기 식에서, R6은 탄소수 1 내지 12의 알킬 기이고, R6의 탄소수 1 내지 12의 알킬 기의 예에는 상기에 기재된 R2의 것과 동일한 알킬 기가 포함된다. 이들 중, 메틸 기가 바람직하다.
상기 식에서, m은 1 내지 100의 정수이고 n은 0 내지 50의 정수이되, 단, m ≥ n 및 1 ≤ m + n ≤ 100이다. 바람직하게는, m은 1 내지 75의 정수이고 n은 0 내지 25의 정수이되, 단, m ≥ n 및 1 ≤ m + n ≤ 75이고, 더욱 바람직하게는, m은 1 내지 50의 정수이고 n은 0 내지 25의 정수이되, 단, m ≥ n 및 1 ≤ m + n ≤ 50이다. 이는, m이 전술한 범위의 하한 이상일 때, 경화물의 굴절률이 높아지고, m이 전술한 범위의 상한 이하일 때, 조성물의 취급성이 우수하기 때문이다.
성분 (B)는 상기에 기재된 일반식으로 표시되지만, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서, 규소-결합된 알콕시 기, 예를 들어, 메톡시 기, 에톡시기, 또는 프로폭시 기 또는 규소-결합된 하이드록실 기를 또한 가질 수 있다.
이러한 유형의 성분 (B)의 예에는 하기에 언급된 것과 같은 유기폴리실록산이 포함된다. 하기 식에서, Me, Vi, 및 Ph는 각각 메틸 기, 비닐 기, 및 페닐 기이고, m'은 1 내지 100의 정수이고, n'은 1 내지 50의 정수이되, 단, m' ≥ n' 및 m' + n' ≤ 100이다.
MePhViSiO(MePhSiO)m'SiMePhVi
MePhViSiO(MePhSiO)m'(Ph2SiO)n'SiMePhVi
Ph2ViSiO(MePhSiO)m'SiPh2Vi
Ph2ViSiO(MePhSiO)m'(Ph2SiO)n'SiPh2Vi
본 발명의 조성물에서, 성분 (A) 100 질량부에 대한 성분 (B)의 함량은 5 내지 150 질량부의 범위이고, 바람직하게는 10 내지 100 질량부의 범위이다. 이는, 성분 (B)의 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때, 경화물에 가요성을 부여할 수 있고, 상기 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 경화물의 기계적 특성이 유리해지기 때문이다.
성분 (C)는 본 발명의 조성물을 위한 가교결합제이며, 하기 일반식으로 표시되는 유기실록산 (C1):
HR5R6SiO(R5 2SiO)pSiR5R6H;
하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산 (C2):
(HR5R6SiO1/2)d (HR6 2SiO1/2)e (R5 2SiO2/2)f (R4SiO3/2)g;
또는 성분 (C1)과 성분 (C2)의 혼합물이다.
성분 (C1)에서, R5는 동일하거나 상이하며, 각각 탄소수 1 내지 12의 알킬 기 또는 페닐 기이다. R5의 알킬 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함되고, 알킬 기는 바람직하게는 메틸 기이다.
상기 식에서, R6은 동일하거나 상이하며, 각각 탄소수 1 내지 12의 알킬 기이고, 이의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함되고, 이는 바람직하게는 메틸 기이다.
상기 식에서, p는 0 내지 100의 정수이고, 조성물이 탁월한 취급성/작업성을 나타내기 위해서, 바람직하게는 0 내지 30의 정수, 및 더욱 바람직하게는 0 내지 10의 정수이다.
이러한 유형의 성분 (C1)의 예에는 하기에 언급된 것과 같은 유기실록산이 포함된다. 더욱이, 하기 식에서 Me, Ph, 및 Naph는 각각 메틸 기, 페닐기, 및 나프틸 기를 나타내고, p'는 1 내지 100의 정수이고, p'' 및 p'''는 각각 1 이상의 수이고, p'' + p'''는 100 이하의 정수이다.
HMe2SiO(Ph2SiO)p'SiMe2H
HMePhSiO(Ph2SiO)p'SiMePhH
HMeNaphSiO(Ph2SiO)p'SiMeNaphH
HMePhSiO(Ph2SiO)p''(MePh2SiO)p'''SiMePhH
HMePhSiO(Ph2SiO)p''(Me2SiO)p'''SiMePhH
성분 (C2)에서, R4는 탄소 원자수 6 내지 20의 아릴 기 또는 탄소 원자수 7 내지 20의 아르알킬 기이다. R4의 아릴 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 아릴 기가 포함되고, 아릴 기는 바람직하게는 페닐 기 또는 나프틸 기이다. R4의 아르알킬 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 아르알킬 기가 포함된다.
상기 식에서, R5는 동일하거나 상이하며, 각각 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 기 또는 페닐 기이다. R5의 알킬 기의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함되고, 알킬 기는 바람직하게는 메틸 기이다.
상기 식에서, R6은 동일하거나 상이하며, 각각 탄소수 1 내지 12의 알킬 기이고, 이의 예에는 R2에 대하여 기재된 것과 동일한 알킬 기가 포함되고, 이는 바람직하게는 메틸 기이다.
상기 식에서, d, e, f, 및 g는 0.1 ≤ d ≤ 0.7,
0 ≤ e ≤ 0.5, 0 ≤ f ≤ 0.7, 0.1 ≤ g < 0.9, 및 d + e + f + g = 1을 충족시키는 수이고, 바람직하게는 0.2 ≤ d ≤ 0.7, 0 ≤ e ≤ 0.4, 0 ≤ f < 0.5, 0.25 ≤ g < 0.7, 및 d + e + f + g = 1을 충족시키는 수이다. 이는, d가 상기에 언급된 범위의 하한 이상인 경우에 경화물의 가스 투과도가 감소되고, d가 상기에 언급된 범위의 상한 이하인 경우에 경화물이 적절한 경도를 갖기 때문이다. 게다가, e가 상기에 언급된 범위의 상한치 이하일 경우에 경화물의 굴절률이 향상된다. 게다가, f가 상기에 언급된 범위의 상한치 이하일 경우에, 경화물은 적절한 경도를 갖고, 본 발명의 조성물을 사용하여 제조되는 광반도체 장치의 신뢰도는 향상된다. 게다가, g가 상기에 언급된 범위의 하한 이상인 경우에 경화물의 굴절률이 증가되고, g가 상기에 언급된 범위의 상한 이하인 경우에 경화물의 기계적 강도가 개선된다.
이러한 유형의 성분 (C2)의 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 조성물의 취급성/작업성 및 경화물의 기계적 강도의 관점에서, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정할 때, 표준 폴리스티렌 환산 질량 평균 분자량이 바람직하게는 500 내지 10,000, 및 더욱 바람직하게는 500 내지 2,000이다.
이러한 유형의 성분 (C2)의 예에는 하기에 언급된 것과 같은 유기폴리실록산이 포함된다. 더욱이, 하기 식에서 Me, Ph, 및 Naph는 각각 메틸 기, 페닐 기, 및 나프틸 기를 나타내고, d, e', f', 및 g는 0.1 ≤ d ≤ 0.7, 0 < e' ≤ 0.5, 0 < f' ≤ 0.7, 0.1 ≤ g < 0.9, 및
d + e' + f' + g = 1을 충족시키는 수이다.
(HMe2SiO1/2)d(PhSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(PhSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(NaphSiO3/2)g
(HMe2SiO1/2)d(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(PhSiO3/2)g
(HMe2SiO1/2)d(Ph2SiO2/2)f'(PhSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(Ph2SiO2/2)f'(PhSiO3/2)g
(HMe2SiO1/2)d(Ph2SiO2/2)f'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(Ph2SiO2/2)f'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(Ph2SiO2/2)f'(NaphSiO3/2)g
(HMePhSiO1/2)d(HMe2SiO1/2)e'(Ph2SiO2/2)f'(PhSiO3/2)g
성분 (C)는 성분 (C1), 성분 (C2), 또는 성분 (C1)과 성분 (C2)의 혼합물일 수 있다. 성분 (C1)과 성분 (C2)의 혼합물이 사용되는 경우에, 혼합비는 특별히 한정되지 않지만, 성분 (C1)의 질량 : 성분 (C2)의 질량의 비가 0.5:9.5 내지 9.5:0.5인 것이 바람직하다.
성분 (A) 및 성분 (B) 중의 총 알케닐 기 1 몰당 본 발명의 조성물 중의 성분 (C)의 함량은, 성분 (C) 중의 규소-결합된 수소 원자가 0.1 내지 5 몰의 범위, 및 바람직하게는 0.5 내지 2 몰의 범위가 되도록 하는 범위이다. 이는, 성분 (C)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 조성물이 충분히 경화되고, 상기 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때, 경화물의 내열성이 개선되며, 따라서 이러한 조성물을 사용하여 제조된 광반도체 장치의 신뢰도를 개선하는 것이 가능해지기 때문이다.
성분 (D)는 이러한 조성물의 경화를 촉진하는 하이드로실릴화 반응 촉매이며, 예에는 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 및 팔라듐계 촉매가 포함된다. 특히, 성분 (D)는 본 발명의 조성물의 경화를 극적으로 촉진할 수 있도록 바람직하게는 백금계 촉매이다. 백금계 촉매의 예에는 백금 미세 분말, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-알케닐실록산 착물, 백금-올레핀 착물 및 백금-카르보닐 착물이 포함되며, 백금-알케닐실록산 착물이 바람직하다.
이러한 조성물 중 성분 (D)의 함량은 조성물의 경화를 촉진하기에 유효한 양이다. 구체적으로, 이러한 조성물의 경화 반응을 충분히 촉진할 수 있기 위하여, 성분 (D)의 함량은, 이러한 조성물에 대하여 질량 단위로, 성분 (D) 중 촉매 금속이 바람직하게는 0.01 내지 500 ppm의 범위, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 100 ppm의 범위, 및 특히 바람직하게는 0.01 내지 50 ppm의 범위가 되도록 하는 양이다.
또한 이러한 조성물은 조성물이 경화 과정 동안 접촉하게 되는 기재에 대한 경화물의 접착성을 향상시키기 위하여 접착성 부여제를 함유할 수 있다. 바람직한 접착성 부여제는 한 분자 내에 규소 원자에 결합된 하나 이상의 알콕시 기를 갖는 유기규소 화합물이다. 이러한 알콕시 기는 메톡시 기, 에톡시 기, 프로폭시 기, 부톡시 기, 및 메톡시에톡시 기로 예시되며; 메톡시 기가 특히 바람직하다. 더욱이, 이러한 유기규소 화합물의 규소 원자에 결합된 비-알콕시 기는 치환 또는 비치환 1가 탄화수소 기, 예를 들어, 알킬 기, 알케닐 기, 아릴 기, 아르알킬 기, 할로겐화 알킬 기 등; 에폭시 기-함유 1가 유기 기, 예를 들어, 글리시독시알킬 기 (예를 들어, 3-글리시독시프로필 기, 4-글리시독시부틸 기 등), 에폭시사이클로헥실알킬 기 (예를 들어, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸 기, 3-(3,4-에폭시사이클로헥실)프로필 기 등) 및 옥시라닐알킬 기 (예를 들어, 4-옥시라닐부틸 기, 및 8-옥시라닐옥틸 기 등); 아크릴 기-함유 1가 유기 기, 예를 들어, 3-메타크릴옥시프로필 기 등; 및 수소 원자에 의해 예시된다. 이러한 유기규소 화합물은 바람직하게는 규소-결합된 알케닐 기 또는 규소-결합된 수소 원자를 갖는다. 더욱이, 다양한 유형의 기재에 대해 우수한 접착성을 부여하는 능력으로 인하여, 이러한 유기규소 화합물은 바람직하게는 한 분자 내에 하나 이상의 에폭시 기-함유 1가 유기 기를 갖는다. 이러한 유형의 유기규소 화합물은 유기실란 화합물, 유기실록산 올리고머 및 알킬 실리케이트에 의해 예시된다. 유기실록산 올리고머 또는 알킬 실리케이트의 분자 구조는 선형 구조, 부분적으로 분지화된 선형 구조, 분지쇄 구조, 고리형 구조 및 망상 구조에 의해 예시된다. 선형 쇄 구조, 분지쇄 구조, 및 망상 구조가 특히 바람직하다. 이러한 유형의 유기규소 화합물은 실란 화합물, 예를 들어 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필트라이메톡시실란 등; 한 분자 내에 규소-결합된 알케닐 기 및 규소-결합된 수소 원자 중 하나 이상과, 하나 이상의 규소-결합된 알콕시 기를 갖는 실록산 화합물; 한 분자 내에 하나 이상의 규소-결합된 하이드록실 기 및 하나 이상의 규소-결합된 알케닐 기를 갖는 실록산 화합물과, 하나 이상의 규소-결합된 알콕시 기를 갖는 실란 화합물 또는 실록산 화합물의 혼합물; 및 메틸 폴리실리케이트, 에틸 폴리실리케이트, 및 에폭시 기-함유 에틸 폴리실리케이트에 의해 예시된다. 본 발명의 조성물 중 접착성 부여제의 함량은 특별히 한정되지 않지만, 경화 과정 동안 조성물이 접촉하게 되는 기재에의 유리한 접착성을 보장하도록, 상기에 기재된 성분 (A) 내지 성분 (D) 총 100 질량부에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 10 질량부의 범위이다.
본 발명의 조성물은, 본 발명의 목적이 손상되지 않는 한, 성분 (C) 이외의 유기하이드로겐폴리실록산을 함유할 수 있다. 이러한 유형의 유기하이드로겐폴리실록산은, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸하이드로겐폴리실록산, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된, 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된, 다이메틸실록산, 메틸하이드로겐실록산, 및 메틸페닐실록산의 공중합체, 양측 분자 말단이 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산, 양측 분자 말단이 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된, 다이메틸실록산과 메틸페닐실록산의 공중합체, 양측 분자 말단이 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 메틸페닐폴리실록산, 일반식 R'3SiO1/2로 표시되는 실록산 단위, 일반식 R'2HSiO1/2로 표시되는 실록산 단위, 및 화학식 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위로 구성된 유기폴리실록산 공중합체, 일반식 R'2HSiO1/2로 표시되는 실록산 단위 및 화학식 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위로 구성된 유기폴리실록산 공중합체, 일반식 R'HSiO2/2로 표시되는 실록산 단위 및 일반식 R'SiO3/2로 표시되는 실록산 단위 또는 화학식 HSiO3/2로 표시되는 실록산 단위로 구성되는 유기폴리실록산 공중합체, 및 둘 이상의 그러한 유기폴리실록산의 혼합물에 의해 예시된다. 더욱이, R'은 탄소수 1 내지 12의 알킬 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴 기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 기, 또는 탄소수 1 내지 12의 할로겐화 알킬 기이다. R'의 알킬 기의 예에는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기, 및 도데실 기가 포함된다. 또한, R'의 아릴 기의 예에는 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 나프틸 기, 안트라세닐 기, 페난트릴 기, 피레닐 기, 및 이들 아릴 기의 수소 원자를 알킬 기, 예를 들어 메틸 기 또는 에틸 기, 알콕시 기, 예를 들어 메톡시 기 및 에톡시 기, 또는 할로겐 원자, 예를 들어 염소 원자 및 브롬 원자로 치환하여 얻어지는 기가 포함된다. 또한, R'의 아르알킬 기의 예에는 벤질 기, 페네틸 기, 나프틸 에틸 기, 나프틸 프로필 기, 안트라세닐 에틸 기, 페난트릴 에틸 기, 피레닐 에틸 기, 및 이들 아르알킬 기의 수소 원자를 알킬 기, 예를 들어 메틸 기 또는 에틸 기; 알콕시 기, 예를 들어 메톡시 기 및 에톡시 기, 또는 할로겐 원자, 예를 들어 염소 원자 및 브롬 원자로 치환하여 얻어지는 기가 포함된다. 또한, R'의 할로겐화 알킬 기의 예에는 클로로메틸 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함된다.
반응 억제제, 예를 들어, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-다이메틸-1-헥신-3-올 및 2-페닐-3-부틴-2-올과 같은 알킨 알코올; 3-메틸-3-펜텐-1-인 및 3,5-다이메틸-3-헥센-1-인과 같은 엔-인(ene-yne) 화합물; 또는 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산 또는 벤조트라이아졸이 선택적 성분으로서 본 발명의 조성물 내에 포함될 수 있다. 이러한 조성물 중 반응 억제제의 함량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 상기에 기재된 성분 (A) 내지 성분 (D) 총 100 질량부에 대하여 0.0001 내지 5 질량부의 범위이다.
이러한 조성물은 선택적 성분으로서 형광 물질을 또한 함유할 수 있다. 이러한 형광 물질은 발광 다이오드 (LED)에서 널리 사용되는 물질, 예를 들어 황색, 적색, 녹색 및 청색-발광 형광 물질, 예를 들어 산화물 형광 물질, 산질화물 형광 물질, 질화물 형광 물질, 황화물 형광 물질, 산황화물 형광 물질 등에 의해 예시된다. 산화물 형광 물질의 예에는 세륨 이온을 함유하는 이트륨, 알루미늄 및 가닛계의 YAG계 녹색 내지 황색-발광 형광 물질; 세륨 이온을 함유하는 테르븀, 알루미늄 및 가닛계의 TAG계 황색-발광 형광 물질; 및 세륨 또는 유로퓸 이온을 함유하는 규산염계 녹색 내지 황색-발광 형광 물질이 포함된다. 산질화물 형광 물질의 예에는 유로퓸 이온을 함유하는 규소, 알루미늄, 산소, 및 질소계의 SiAlON계 적색 내지 녹색 발광 형광 물질이 포함된다. 질화물 형광 물질의 예에는 유로퓸 이온을 함유하는 칼슘, 스트론튬, 알루미늄, 규소 및 질소계의 커즌(cousin)계 적색 발광 형광 물질이 포함된다. 황화물 형광 물질의 예에는 구리 이온 또는 알루미늄 이온을 함유하는 ZnS계 녹색 발광 형광 물질이 포함된다. 산황화물 형광 물질의 예에는 유로퓸 이온을 함유하는 Y2O2S계 적색-발광 형광 물질이 포함된다. 이들 형광 물질은 하나의 유형으로서 또는 둘 이상의 유형의 혼합물로서 사용될 수 있다. 이러한 조성물 중 형광 물질의 함량은 특별히 한정되지 않지만, 이러한 조성물 중에 바람직하게는 0.1 내지 70 질량%의 범위, 및 더욱 바람직하게는 1 내지 20 질량%의 범위이다.
더욱이, 무기 충전제, 예를 들어 실리카, 유리, 알루미나 또는 산화아연; 폴리메타크릴레이트 수지 등의 유기 수지 미세 분말; 내열제, 염료, 안료, 난연제, 용매 등이, 선택적 성분으로서, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 수준으로 본 발명의 조성물 내에 포함될 수 있다.
선택적 성분으로서 첨가되는 성분 중에서, 공기 중의 황-함유 가스로 인한 광반도체 장치에서의 은 전극 또는 기재의 은 도금의 변색을 충분히 억제하기 위해, Al, Ag, Cu, Fe, Sb, Si, Sn, Ti, Zr, 및 희토류 원소를 포함하는 군으로부터 선택되는 원소의 하나 이상의 유형의 산화물로 표면-코팅된 산화아연 미세 분말, 알케닐 기를 갖지 않는 유기규소 화합물로 표면 처리된 산화아연 미세 분말, 및 탄산아연의 수화물 미세 분말을 포함하는 군으로부터 선택되는, 평균 입자 크기가 0.1 nm 내지 5 μm인 하나 이상의 유형의 미세 분말을 첨가하는 것이 가능하다.
산화물로 표면-코팅된 산화아연 미세 분말에서, 희토류 원소의 예에는 이트륨, 세륨, 및 유로퓸이 포함된다. 산화아연 분말의 표면 상의 산화물의 예에는 Al2O3, AgO, Ag2O, Ag2O3, CuO, Cu2O, FeO, Fe2O3, Fe3O4, Sb2O3, SiO2, SnO2, Ti2O3, TiO2, Ti3O5, ZrO2, Y2O3, CeO2, Eu2O3, 및 둘 이상의 유형의 이들 산화물의 혼합물이 포함된다.
유기규소 화합물로 표면-처리된 산화아연 분말에서, 유기규소 화합물은 알케닐 기를 갖지 않으며, 예에는 유기실란, 유기실라잔, 폴리메틸실록산, 유기하이드로겐폴리실록산, 및 유기실록산 올리고머가 포함된다. 구체적인 예에는, 유기클로로실란, 예를 들어, 트라이메틸클로로실란, 다이메틸클로로실란, 및 메틸트라이클로로실란; 유기트라이알콕시실란, 예를 들어, 메틸트라이메톡시실란, 메틸트라이에톡시실란, 페닐트라이메톡시실란, 에틸트라이메톡시실란, n-프로필트라이메톡시실란, 및 γ-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실란; 다이오르가노다이알콕시실란, 예를 들어, 다이메틸다이메톡시실란, 다이메틸다이에톡시실란, 및 다이페닐다이메톡시실란; 트라이오르가노알콕시실란, 예를 들어, 트라이메틸메톡시실란 및 트라이메틸에톡시실란; 이들 유기알콕시실란의 부분 축합물; 유기실라잔, 예를 들어, 헥사메틸다이실라잔; 폴리메틸실록산, 유기하이드로겐폴리실록산, 실라놀 기 또는 알콕시 기를 갖는 유기실록산 올리고머, 및 R9SiO3/2 단위 (상기 식에서, R9는 알케닐 기를 제외한 1가 탄화수소 기이고, 이의 예에는 알킬 기, 예를 들어, 메틸 기, 에틸 기, 또는 프로필 기; 및 아릴 기, 예를 들어, 페닐 기가 포함됨) 또는 SiO4/2 단위로 이루어지며 실라놀 기 또는 알콕시 기를 갖는 수지-유사 유기폴리실록산이 포함된다.
탄산아연의 수화물 미세 분말은 탄산아연에 물이 결합되어 있는 화합물이며, 바람직한 화합물은 105℃에서 3시간 동안의 가열 조건 하에서 중량 감소율이 0.1 중량% 이상인 것이다.
산화아연의 함량은 질량 단위로 조성물의 1 ppm 내지 10% 범위의 양, 및 바람직하게는 1 ppm 내지 5% 범위의 양이다. 이는, 상기 성분의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 황-함유 가스로 인한 광반도체 장치에서의 은 전극 또는 기재의 은 도금의 변색이 충분히 억제되고, 상기 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때, 생성되는 조성물의 유동성이 저하되지 않기 때문이다.
또한, 본 조성물은, 공기 중 황-함유 가스로 인한 은 전극 또는 기재의 은 도금의 변색을 추가로 억제하는 것을 가능하게 하기 위해, 트라이아졸계 화합물을 선택적 성분으로서 또한 함유할 수 있다. 그러한 성분의 예에는 1H-1,2,3-트라이아졸, 2H-1,2,3-트라이아졸, 1H-1,2,4-트라이아졸, 4H-1,2,4-트라이아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트라이아졸, 1H-1,2,3-트라이아졸, 2H-1,2,3-트라이아졸, 1H-1,2,4-트라이아졸, 4H-1,2,4-트라이아졸, 벤조트라이아졸, 톨릴트라이아졸, 카르복시벤조트라이아졸, 1H-벤조트라이아졸-5-메틸카르복실레이트, 3-아미노-1,2,4-트라이아졸, 4-아미노-1,2,4-트라이아졸, 5-아미노-1,2,4-트라이아졸, 3-메르캅토-1,2,4-트라이아졸, 클로로벤조트라이아졸, 니트로벤조트라이아졸, 아미노벤조트라이아졸, 사이클로헥사노[1,2-d]트라이아졸, 4,5,6,7-테트라하이드록시톨릴트라이아졸, 1-하이드록시벤조트라이아졸, 에틸벤조트라이아졸, 나프토트라이아졸, 1-N,N-비스(2-에틸헥실)-[(1,2,4-트라이아졸-1-일)메틸]아민, 1-[N,N-비스(2-에틸헥실)아미노메틸]벤조트라이아졸, 1-[N,N-비스(2-에틸헥실)아미노메틸]톨릴트라이아졸, 1-[N,N-비스(2-에틸헥실)아미노메틸]카르복시벤조트라이아졸, 1-[N,N-비스(2-하이드록시에틸)-아미노메틸]벤조트라이아졸, 1-[N,N-비스(2-하이드록시에틸)-아미노메틸]톨릴트라이아졸, 1-[N,N-비스(2-하이드록시에틸)-아미노메틸]카르복시벤조트라이아졸, 1-[N,N-비스(2-하이드록시프로필)아미노메틸]카르복시벤조트라이아졸, 1-[N,N-비스(1-부틸)아미노메틸]카르복시벤조트라이아졸, 1-[N,N-비스(1-옥틸)아미노메틸]카르복시벤조트라이아졸, 1-(2',3'-다이-하이드록시프로필)벤조트라이아졸, 1-(2',3'-다이-카르복시에틸)벤조트라이아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-다이-tert-부틸페닐)벤조트라이아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-아밀페닐)벤조트라이아졸, 2-(2'-하이드록시-4'-옥톡시페닐)벤조트라이아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-부틸페닐)벤조트라이아졸, 1-하이드록시벤조트라이아졸-6-카르복실산, 1-올레오일벤조트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸-3-올, 5-아미노-3-메르캅토-1,2,4-트라이아졸, 5-아미노-1,2,4-트라이아졸-3-카르복실산, 1,2,4-트라이아졸-3-카르복시아미드, 4-아미노우라졸, 및 1,2,4-트라이아졸-5-온이 포함된다. 이러한 벤조트라이아졸 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않지만, 질량 단위로 조성물의 0.01 ppm 내지 3% 범위 및 바람직하게는 0.1 ppm 내지 1% 범위의 양이다.
본 발명의 조성물은 경화가 실온에서 또는 가열 하에서 일어나는 것이지만, 급속 경화를 달성하기 위해서는 조성물을 가열하는 것이 바람직하다. 가열 온도는 바람직하게는 50 내지 200℃이다.
이제 본 발명의 경화물을 상세하게 설명할 것이다.
본 발명의 경화물은 전술한 경화성 실리콘 조성물의 경화에 의해 형성된다. 경화물의 형상은 특별히 한정되지 않으며, 예에는 시트형 및 필름형이 포함된다. 경화물은 단순 물질(simple substance)로서 취급될 수 있거나, 또는 경화물이 광반도체 소자 등을 덮거나 또는 밀봉한 상태로도 취급될 수 있다.
이제 본 발명의 광반도체 장치를 상세하게 설명할 것이다.
본 발명의 광반도체 장치는 상기에 기재된 경화성 실리콘 조성물의 경화물을 이용하여 광반도체 소자를 밀봉함으로써 제조된다. 본 발명의 그러한 광반도체 장치의 예에는 발광 다이오드 (LED), 포토커플러(photocoupler), 및 CCD가 포함된다. 광반도체 소자의 예에는 발광 다이오드 (LED) 칩 및 고체 촬상 소자(solid-state image sensing device)가 포함된다.
도 1은 본 발명의 광반도체 장치의 일례인 단일의 표면 실장형 LED의 단면도를 예시한다. 도 1에 도시된 LED에서는, LED 칩(1)이 리드 프레임(2)에 다이-본딩(die-bond)되며, LED 칩(1) 및 리드 프레임(3)은 본딩 와이어(4)에 의해 와이어-본딩(wire-bond)된다. 케이싱(casing) 재료(5)가 이러한 LED 칩(1) 주위에 제공되며, 케이싱 재료(5) 내부의 LED 칩(1)은 본 발명의 경화성 실리콘 조성물의 경화물(6)에 의해 밀봉된다.
도 1에 도시된 표면 실장형 LED의 제조 방법의 일례로는 LED 칩(1)을 리드 프레임(2)에 다이-본딩시키고, LED 칩(1)과 리드 프레임(3)을 금 본딩 와이어(4)로 와이어-본딩시키고, LED 칩(1) 주위에 제공된 케이싱 재료(5)의 내부를 본 발명의 경화성 실리콘 조성물로 충전하고, 그 후에, 상기 조성물을 50 내지 200℃에서 가열함으로써 경화시키는 방법이 있다.
실시예
본 발명의 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 광반도체 장치를 실시예 및 비교예를 이용하여 이하에서 상세하게 설명할 것이다. 실시예 및 비교예에서, 점도는 25℃에서의 값이고, Me, Vi, Ph, 및 Naph는 각각 메틸 기, 비닐 기, 페닐 기, 및 나프틸 기를 나타낸다. 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 특성을 하기와 같이 측정하였다.
[경화물의 굴절률]
경화성 실리콘 조성물을 열풍 순환식 오븐에서 150℃에서 2시간 동안 가열함으로써 경화물을 생성한다. 굴절계를 사용하여 25℃ 및 633 nm의 파장에서의 이 경화물의 굴절률을 측정하였다.
[경화물의 수증기 투과도]
프레스(press)를 이용하여 150℃에서 2시간 동안 경화성 실리콘 조성물을 경화시킴으로써 두께가 1 mm인 경화된 필름을 제조하였다. 경화된 필름의 수증기 투과도를 40℃의 온도 및 90%의 상대 습도를 이용하는 조건 하에서 JIS Z0208의 컵 방법(cup method)에 따라 측정하였다.
[참고예 1]
먼저, 400 g (2.02 mol)의 페닐트라이메톡시실란 및 93.5 g (0.30 mol)의 1,3-다이비닐-1,3-다이페닐다이메틸다이실록산을 미리 반응 용기 내에 로딩하고 혼합하였다. 다음으로, 1.74 g (11.6 mmol)의 트라이플루오로메탄 설폰산을 첨가하고, 110 g (6.1 mol)의 물을 첨가하고, 교반하면서 2시간 동안 가열 환류시켰다. 이어서, 혼합물을 대기압에서, 혼합물이 85℃에 도달할 때까지 가열함으로써 증류시켰다. 다음으로, 89 g의 톨루엔 및 1.18 g (21.1 mmol)의 수산화칼륨을 첨가하고, 혼합물을 대기압에서, 반응물 온도가 120℃에 도달할 때까지 가열함으로써 증류시키고, 혼합물을 이 온도에서 6시간 동안 반응시켰다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각하고, 0.68 g (11.4 mmol)의 아세트산을 첨가함으로써 중화를 수행하였다. 생성된 염을 여과하고, 수득된 투명 용액으로부터 저비점 물질을 감압 하에 가열하여 제거하여서, 하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산 수지 347 g (수율: 98%)을 생성하였다:
(MePhViSiO1/2)0.23(PhSiO3/2)0.77
[참고예 2]
먼저, 892.8 g (3.6 mol)의 1-나프틸트라이메톡시실란 및 372.0 g (1.2 mol)의 1,3-다이비닐-1,3-다이페닐다이메틸다이실록산을 미리 반응 용기 내에 로딩하고 혼합하였다. 다음으로, 6.15 g (41 mmol)의 트라이플루오로메탄 설폰산을 첨가하고, 213.84 g (11.88 mol)의 물을 첨가하고, 교반하면서 2시간 동안 가열 환류시켰다. 이어서, 혼합물을 대기압에서, 혼합물이 85℃에 도달할 때까지 가열함으로써 증류시켰다. 다음으로, 435.6 g의 톨루엔 및 3.28 g (58.6 mmol)의 수산화칼륨을 첨가하고, 이 혼합물을 반응물 온도가 120℃에 도달할 때까지 가열함으로써 대기압에서 증류시키고, 이 혼합물을 상기 온도에서 6시간 동안 반응시켰다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각하고, 3.524 g (58.7 mmol)의 아세트산을 첨가함으로써 중화를 수행하였다. 생성된 염을 여과하고, 수득된 투명 용액으로부터 저비점 물질을 감압 하에 가열하여 제거하여서, 하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산 수지 957.4 g (수율: 94.2%)을 생성하였다:
(MePhViSiO1/2)0.40(NaphSiO3/2)0.60
[참고예 3]
우선, 50 g (201 mmol)의 1-나프틸트라이메톡시실란을 반응 용기에 로딩하고 가열 및 용융시켰다. 그 후에, 0.06 g (0.4 mmol)의 트라이플루오로메탄 설폰산을 첨가하였다. 시스템을 45 내지 50℃로 가열하면서, 9.3 g (154.9 mmol)의 아세트산을 적가하였다. 적가를 완료한 후에, 혼합물을 50℃에서 30분 동안 가열 및 교반하였다. 반응 온도가 80℃에 도달할 때까지 혼합물을 가열하여 저비점 물질을 대기압에서 증류시켰다. 그 후에, 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 24.4 g (181.6 mmol)의 1,1,3,3-테트라메틸다이실록산을 적가하였고, 반응 온도가 45℃에 도달하도록 혼합물을 가열하였다. 그 후에, 18 g의 아세트산을 45 내지 50℃에서 적가하였다. 적가를 완료한 후에, 혼합물을 50℃에서 30분 동안 가열 및 교반하였다. 공냉 또는 수냉에 의해 시스템을 60℃ 이하의 온도에서 유지하면서, 15.5 g (151.8 mmol)의 무수아세트산을 적가하였다. 적가를 완료한 후에, 혼합물을 50℃에서 30분 동안 가열 및 교반하였다. 그 후에, 톨루엔 및 물을 첨가하고, 혼합물을 교반하고, 혼합물을 정치하였다. 하층을 반복적으로 제거하면서 물 세척을 수행하였다. 하층의 pH가 7임을 확인한 후에, 상층 (즉 톨루엔 층)을 가열하고 진공 하에서 증류시켜 저비점 물질을 제거하여서, 하기 평균 단위식으로 표시되는, 무색 투명 액체 형태의 유기폴리실록산 43 g (수율: 76.0%)을 생성하였다:
(HMe2SiO1/2)0.60(NaphSiO3/2)0.40
이 유기폴리실록산의 질량 평균 분자량 (Mw)은 660이고, 분산도 (Mw/Mn)는 1.05였다. 굴절률은 1.548이었다.
[참고예 4]
100 g (0.233 mol)의 하기 화학식으로 표시되는 메틸페닐폴리실록산:
HO(MePhSiO)6H,
100 g의 톨루엔, 및 25.6 g (0.350 mol)의 다이에틸아민을 반응 용기에 넣고, 교반하면서 44.6 g (0.245 mol)의 비닐메틸페닐클로로실란을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 후에, 혼합물을 50℃로 가열하고 3시간 동안 교반하였다. 다음으로, 0.38 g의 메탄올을 첨가하고, 이어서 물을 첨가하였다. 혼합물을 물로 세척한 후에, 감압 하에 가열하여 유기 층으로부터 저비점 물질을 증류시켜 제거하여서, 하기 화학식으로 표시되는 무색 투명 유기폴리실록산 (점도: 72.5 mPa·s, 굴절률: 1.545)을 생성하였다:
MePhViSiO(MePhSiO)6SiMePhVi
[참고예 5]
100 g (0.233 mol)의 하기 화학식으로 표시되는 메틸페닐폴리실록산:
HO(MePhSiO)6H,
100 g의 톨루엔, 및 29.7 g (0.294 mol)의 트라이에틸아민을 반응 용기에 넣고, 교반하면서 59.9 g (0.245 mol)의 비닐다이페닐클로로실란을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 후에, 혼합물을 50℃로 가열하고 3시간 동안 교반하였다. 다음으로, 0.38 g의 메탄올을 첨가하고, 이어서 물을 첨가하였다. 혼합물을 물로 세척한 후에, 감압 하에 가열하여 유기 층으로부터 저비점 물질을 증류시켜 제거하여서, 하기 화학식으로 표시되는 무색 투명 유기폴리실록산 (점도: 447.5 mPa·s, 굴절률: 1.567)을 생성하였다:
Ph2ViSiO(MePhSiO)6SiPh2Vi
[참고예 6]
114 g의 환형 페닐메틸폴리실록산, 166 g의 환형 다이페닐폴리실록산, 20.0 g의 메틸페닐비닐다이실록산, 및 0.03 g의 수산화칼륨을 반응 용기에 첨가하고, 150℃로 가열하였다. 혼합물이 150℃에 도달한 후에, 혼합물을 5시간 동안 에이징시켰다. 아세트산을 첨가하여 혼합물을 중화시킨 후에, 저비점 물질을 감압 하에 제거하여서, 하기 화학식으로 표시되는, 무색 투명 유기폴리실록산 (점도: 40 Pa·s, 굴절률: 1.585)을 생성하였다:
MePhViSiO(MePhSiO)13(Ph2SiO)13SiMePhVi
[참고예 7]
100 g (0.233 mol)의 하기 화학식으로 표시되는 메틸페닐폴리실록산:
HO(MePhSiO)6H,
100 g의 톨루엔, 및 25.6 g (0.350 mol)의 다이에틸아민을 반응 용기에 넣고, 교반하면서 30.9 g (0.256 mol)의 비닐다이메틸클로로실란을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 후에, 혼합물을 50℃로 가열하고 3시간 동안 교반하였다. 다음으로, 0.38 g의 메탄올을 첨가하고, 이어서 물을 첨가하였다. 혼합물을 물로 세척한 후에, 감압 하에 가열하여 유기 층으로부터 저비점 물질을 증류시켜 제거하여서, 하기 화학식으로 표시되는 무색 투명 유기폴리실록산 (점도: 39.8 mPa·s, 굴절률: 1.520)을 생성하였다:
Me2ViSiO(MePhSiO)6SiMe2Vi
[참고예 8]
18.4 g의 환형 다이페닐실록산, 6.8 g의 다이페닐비닐실라놀, 및 0.075 g의, 수산화칼륨의 10% 수용액을 반응 용기에 첨가하고 150℃로 가열하고, 5시간 동안 가열하면서 교반하였다. 다음으로, 아세트산을 첨가하여 혼합물을 중화시킨 후에, 저비점 물질을 감압 하에 제거하여서, 하기 화학식으로 표시되는, 백색 고형 유기폴리실록산을 생성하였다
Ph2ViSiO(Ph2SiO)6SiPh2Vi
[실시예 1]
참고예 1에서 제조된 유기폴리실록산 수지 56.7 질량부, 참고예 4에서 제조된 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
으로 표시되는 유기트라이실록산 23.3 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 0.78 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 2]
참고예 1에서 제조된 유기폴리실록산 수지 57.0 질량부, 참고예 5에서 제조된 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
으로 표시되는 유기트라이실록산 23.0 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 1.04 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 3]
참고예 1에서 제조된 유기폴리실록산 수지 60.1 질량부, 참고예 6에서 제조된 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
으로 표시되는 유기트라이실록산 19.9 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 5.69 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 4]
하기 평균 단위식:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75로 표시되는 유기폴리실록산 수지 42.0 질량부,
참고예 5에서 제조된 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiO(Ph2SiO)2.5SiMe2H
으로 표시되는 유기트라이실록산 38.0 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 2.38 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 5]
하기 평균 단위식:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75로 표시되는 유기폴리실록산 수지 57.8 질량부,
참고예 6에서 제조된 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
으로 표시되는 유기트라이실록산 22.2 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 3.46 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 1]
참고예 1에서 제조된 유기폴리실록산 수지 56.0 질량부, 참고예 7에서 제조된 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
으로 표시되는 유기트라이실록산 22.2 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 0.59 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 2]
하기 평균 단위식:
(Me2ViSiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75로 표시되는 유기폴리실록산 41.0 질량부,
참고예 7에서 제조된 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiO(Ph2SiO)2.5SiMe2H
으로 표시되는 유기트라이실록산 39.0 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 0.99 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[표 1]
[표 1]
[실시예 6]
참고예 2에서 제조된 유기폴리실록산 수지 52.0 질량부, 참고예 5에서 제조된 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H,
으로 표시되는 유기트라이실록산 14.0 질량부, 참고예 3에서 제조된 유기폴리실록산 14.0 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 상기 유기트라이실록산 및 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 5.98 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 7]
참고예 2에서 제조된 유기폴리실록산 수지 52.0 질량부, 참고예 4에서 제조된 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H,
으로 표시되는 유기트라이실록산 14.0 질량부, 참고예 3에서 제조된 유기폴리실록산 14.0 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 상기 유기트라이실록산 및 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 3.61 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[비교예 3]
참고예 2에서 제조된 유기폴리실록산 수지 51.0 질량부, 하기 화학식:
ViMe2SiO(MePhSiO)6SiMe2Vi,
으로 표시되는 유기폴리실록산 20.0 질량부, 하기 화학식:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H,
으로 표시되는 유기트라이실록산 14.5 질량부, 참고예 3에서 제조된 유기폴리실록산 14.5 질량부 (상기 유기폴리실록산 수지 및 상기 유기폴리실록산 중의 비닐 기 총 1 몰에 대하여 상기 유기트라이실록산 및 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 양이 1 몰이 되는 양), 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액 (0.1 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.25 질량부를 혼합하여서, 점도가 2.69 Pa·s인 경화성 실리콘 조성물을 생성하였다. 이 경화성 실리콘 조성물의 경화물의 굴절률 및 수증기 투과도를 평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[표 2]
실시예 6 및 실시예 7의 경화성 실리콘 조성물은 비교예 3보다 경화물의 굴절률이 높고 가스 투과도가 낮음이 확인되었다.
산업상 이용가능성
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 전기/전자용의 접착제, 포팅제(potting agent), 보호제, 코팅제, 또는 언더필제(underfill agent)로서 사용될 수 있다. 특히, 본 경화성 실리콘 조성물은 높은 반응성을 갖고, 낮은 가스 투과도를 갖는 경화물을 형성할 수 있어서, 본 조성물은 발광 다이오드 (LED)와 같은 광반도체 장치에서 광반도체 소자용 밀봉제 또는 보호 코팅 재료로서 적합하다.
부호의 설명
1 광반도체 소자
2 리드 프레임
3 리드 프레임
4 본딩 와이어
5 케이싱 재료
6 경화성 실리콘 조성물의 경화물
Claims (7)
- (A) 하기 평균 단위식으로 표시되며 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산 수지 100 질량부:
(R1R2 2SiO1/2)a (R3 2SiO2/2)b (R4SiO3/2)c
상기 식에서, R1은 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기이고; R2는 동일하거나 상이하며, 각각 탄소수 1 내지 12의 알킬 기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴 기, 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 기이고; R3은 동일하거나 상이하며, 각각 탄소수 1 내지 12의 알킬 기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기, 또는 페닐 기이고; R4는 탄소수 6 내지 20의 아릴 기 또는 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 기이고; a, b 및 c는 0.01 ≤ a ≤ 0.5, 0 ≤ b ≤ 0.7, 0.1 ≤ c < 0.9, 및 a + b + c = 1을 충족시키는 수이다;
(B) 하기 일반식으로 표시되는 유기폴리실록산 5 내지 150 질량부:
상기 식에서, R1은 상기에 기재된 것과 동일한 의미이고; R5는 동일하거나 상이하며, 각각 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 기, 또는 페닐 기이고; R6은 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬 기이고; m은 1 내지 100의 정수이고, n은 0 내지 50의 정수이되, 단, m ≥ n 및 1 ≤ m + n ≤ 100이다;
(C) 하기 일반식으로 표시되는 유기실록산 (C1):
HR5R6SiO(R5 2SiO)pSiR5R6H
상기 식에서, R5 및 R6은 상기에 기재된 것과 동일한 의미이고; p는 0 내지 100의 정수이다;
하기 평균 단위식으로 표시되며 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산 (C2):
(HR5R6SiO1/2)d (HR6 2SiO1/2)e (R5 2SiO2/2)f (R4SiO3/2)g
상기 식에서, R4, R5, 및 R6은 상기에 기재된 것과 동일한 의미이고; d, e, f 및 g는 0.01 ≤ d ≤ 0.7, 0 ≤ e ≤ 0.5, 0 ≤ f ≤ 0.7, 0.1 ≤ g < 0.9, 및 d + e + f + g = 1을 충족시키는 수이다; 또는
성분 (C1)과 성분 (C2)의 혼합물로서, 성분 (A) 및 성분 (B) 중의 총 알케닐 기 1 몰당, 본 성분 중의 규소-결합된 수소 원자의 수가 0.1 내지 5 몰이 되도록 하는 양의, 성분 (C1)과 성분 (C2)의 혼합물; 및
(D) 유효량의 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는, 경화성 실리콘 조성물. - 청구항 2은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 성분 (A) 중 R2는 페닐 기 또는 나프틸 기인, 경화성 실리콘 조성물.
- 청구항 3은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 성분 (A) 중 R4는 페닐 기 또는 나프틸 기인, 경화성 실리콘 조성물.
- 청구항 4은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.제1항에 있어서, 성분 (C2) 중 R4는 페닐 기 또는 나프틸 기인, 경화성 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 성분 (C1)과 성분 (C2)의 혼합물에서, 성분 (C1) 대 성분 (C2)의 질량비는 0.5:9.5 내지 9.5:0.5인, 경화성 실리콘 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 상기 경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 제조되는, 경화물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 상기 경화성 실리콘 조성물의 경화물에 의해 밀봉된 광반도체 소자를 포함하는, 광반도체 장치.
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| KR102404430B1 (ko) * | 2016-09-30 | 2022-06-02 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 가교성 오가노폴리실록산 조성물, 그의 경화물 및 led 장치 |
| CN106634807A (zh) * | 2016-10-28 | 2017-05-10 | 烟台德邦先进硅材料有限公司 | 一种萘基超高折led封装硅胶 |
| CN106633076B (zh) * | 2016-12-29 | 2017-12-19 | 广州市斯洛柯高分子聚合物有限公司 | 一种有机硅弹性体凝胶及其制备方法 |
| CN106866722B (zh) * | 2017-01-12 | 2020-05-12 | 复旦大学 | 一种含苯并环丁烯官能化的有机硅化合物及其制备方法 |
| JP6863878B2 (ja) * | 2017-11-02 | 2021-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物、硬化物、及び光学素子 |
| JP6823578B2 (ja) * | 2017-11-02 | 2021-02-03 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物、硬化物、光学素子 |
| TWI787444B (zh) | 2018-02-07 | 2022-12-21 | 日商陶氏東麗股份有限公司 | 可固化聚矽氧組成物、其固化產物、及光學半導體裝置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009154260A1 (en) | 2008-06-18 | 2009-12-23 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition and semiconductor device |
| US20120056236A1 (en) | 2010-09-02 | 2012-03-08 | Yoshihira Hamamoto | Low gas permeable silicone resin composition and optoelectronic device |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004186168A (ja) | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 発光ダイオード素子用シリコーン樹脂組成物 |
| JP2005089671A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーン樹脂組成物 |
| JP4908736B2 (ja) * | 2003-10-01 | 2012-04-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
| JP5392805B2 (ja) | 2005-06-28 | 2014-01-22 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物および光学部材 |
| KR20080104279A (ko) * | 2006-02-24 | 2008-12-02 | 다우 코닝 코포레이션 | 실리콘으로 캡슐화된 발광 장치 및 실리콘 제조용의 경화성실리콘 조성물 |
| JP5469874B2 (ja) * | 2008-09-05 | 2014-04-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、光半導体素子封止剤および光半導体装置 |
| JP5499774B2 (ja) * | 2009-03-04 | 2014-05-21 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体封止用組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
| JP5792193B2 (ja) * | 2010-01-25 | 2015-10-07 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化性組成物 |
| JP2012052035A (ja) | 2010-09-01 | 2012-03-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 付加硬化型シリコーン組成物、該組成物からなる光学素子封止材、及び該光学素子封止材の硬化物により光学素子が封止された半導体装置 |
| WO2012093907A2 (ko) | 2011-01-06 | 2012-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
| JP5652387B2 (ja) | 2011-12-22 | 2015-01-14 | 信越化学工業株式会社 | 高信頼性硬化性シリコーン樹脂組成物及びそれを使用した光半導体装置 |
| US9455210B2 (en) | 2012-07-27 | 2016-09-27 | Lg Chem, Ltd. | Curable composition |
| KR20150103707A (ko) | 2012-12-28 | 2015-09-11 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물 및 광반도체 장치 |
| JP6059010B2 (ja) | 2012-12-28 | 2017-01-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
-
2012
- 2012-12-28 JP JP2012288122A patent/JP5985981B2/ja active Active
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009154260A1 (en) | 2008-06-18 | 2009-12-23 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition and semiconductor device |
| US20120056236A1 (en) | 2010-09-02 | 2012-03-08 | Yoshihira Hamamoto | Low gas permeable silicone resin composition and optoelectronic device |
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