KR101640990B1 - 액정 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 액정 조성물, 액정 필름 및 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 출원에 따른 액정 조성물은 대면적에 코팅에 의해 액정층을 형성하는 경우에도 두께 차이 등에 기인한 얼룩이 발생하지 않는 액정층을 형성할 수 있고, 또한 낮은 용해도를 가지는 용매에서도 적절한 용해도를 나타낼 수 있는 것으로서, 용재에 대한 침식성을 나타내는 기재층상에도 액정층을 형성할 수 있는 액정 조성물이 제공될 수 있다.

Description

액정 조성물{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 출원은 액정 조성물, 액정 필름 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
LCD(Liquid Crystal Display), PDP(plasma display panel) 또는 OLED(Organic Liquid Crystal Display) 등을 보다 얇고, 가벼우며, 대면적으로 제조하는 것은 지속적으로 존재하는 요구이며, 또한 보다 고품질의 화상을 구현하기 위해 화면 균일화, 콘트라스트비 및 시야각 등을 향상시키고자 하는 연구도 진행되고 있다.
휘도 향상 필름, 위상차 필름 또는 시야각 보상 필름 등을 포함하는 광학 필름은 디스플레이 장치의 색상의 변화를 줄이고, 시야각을 확보하며, 휘도를 향상시키는 용도 등에 사용될 수 있다.
이러한 광학 필름에는 고분자 필름을 연신하여 광학 이방성을 부여한 연신 필름이 알려져 있고, 반응성 액정 화합물을 경화시켜 제조되는 액정 필름의 광학 이방성을 이용하는 방식도 알려져 있다.
특허 문헌 1은 상기 반응성 액정 화합물을 사용하는 기술을 제안하고 있다.
액정 필름은 통상 RM(Reactive Mesogen)을 용매에 용해한 코팅액을 도포하여 제조한다. 그러나, 상기 RM에 대해 적절한 용해도를 보이는 용매는 극히 제한적이며, 이로 인해 코팅 후 용매 건조시에 적절 시간 동안 액체 상태 유지가 불가하여 제조상의 문제점이 발생한다. 또한, 두께 편차에 의한 얼룩이 발생될 수 있으며, 용해도가 높은 용매를 사용하여야 하므로 이로 인한 기재 침식의 문제가 있다.
특허 문헌 1: 대한민국 공개특허 제2013-0092816호
본 출원은 액정 조성물, 액정 필름 및 디스플레이 장치를 제공한다. 본 출원은 다양한 용매, 특히 통상의 RM에 대해 낮은 용해도를 보이는 것으로 알려진 용매에 대해서도 우수한 용해도를 나타낼 수 있는 액정 조성물을 제공할 수 있으며, 그에 따라 대면적 코팅에 의한 제조시에도 두께 편타에 따른 얼룩 방지 및 기재 침식의 문제를 방지하여 우수한 품질의 액정 필름을 제공한다.
본 출원의 액정 조성물에 관한 것이다.
예시적인 액정 조성물은 반응성 액정 화합물을 포함할 수 있다. 본 출원에서 용어 「반응성 액정 화합물」은, 액정성을 나타낼 수 있는 부위, 예를 들면, 메소겐(mesogen)의 골격 등을 포함하고, 또한 반응성 관능기를 하나 이상 포함하는 화합물을 의미할 수 있고, 예를 들면, 메소겐 코어의 골격 및 상기 메소겐 코어에 반응성 관능기를 연결하고 있는 스페이서를 포함하는 형태의 액정 화합물을 의미할 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「메소겐 코어」라 함은, 단량체성 화합물인 중합 가능한 메소겐 또는 액정 화합물을 의미할 수 있다. 또한, 용어 「스페이서」라 함은, 유연성 유기기를 나타내며, 이때 중합 가능한 메소겐 코어에 상기 반응성 관능기를 연결하는 화합물을 의미할 수 있다. 또한, 용어 「반응성 관능기」라 함은, 중합 가능한 기를 총칭하는 의미일 수 있다.
상기 액정 조성물은 제 1 반응성 액정 화합물 및 제 2 반응성 액정 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제 1 반응성 액정 화합물 및 제 2 반응성 액정 화합물은 하기 화학식 1의 범주에 속하는 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112014092899107-pat00001
화학식 1에서, MC는 메소겐 코어이고, X는 단일 결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O(C=O)- 또는 -O(C=O)O-이며, L은 알킬렌기이고, R는 알케닐기, 에폭시기, 카복실기, 시아노기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이며, n은 2 이상의 수이다.
또한, 상기 제 1 반응성 액정 화합물에서의 X와 제 2 반응성 액정 화합물에서의 X는 서로 상이하거나, 또는 제 1 반응성 액정 화합물에서의 L의 알킬렌기의 탄소수와 제 2 반응성 액정 화합물에서의 L의 알킬렌기의 탄소수는 서로 상이하다.
본 명세서에서 알킬렌기로는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기가 예시될 수 있다. 상기 알킬렌기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 상기 알킬렌기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 알케닐기로는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기가 예시될 수 있다. 상기 알케닐기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알케닐기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
본 명세서에서 임의의 화합물 또는 치환기에 치환될 수 있는 치환기로는, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기 또는 아릴기 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 제 1 반응성 액정 화합물 및 제 2 반응성 액정 화합물에 포함된 상기 메소겐 코어(Mesogen core)의 골격은 동일할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「메소겐 코어의 골격이 동일」이라 함은, 메소겐 코어를 구성하는 rigid part가 동일하다는 의미, 즉 예를 들면 방향족 잔기와 그를 연결하는 linker의 동일을 의미할 수 있으며, 방향족 잔기에 치환기가 일부 상이한 경우에는 그를 포함하는 의미일 수 있다.
본 출원의 액정 조성물은 메소겐 코어의 골격이 동일하면서 제 1 반응성 액정 화합물 및 제 2 반응성 액정 화합물을 포함하여 다양한 용제에 대하여 높은 용해도를 나타내고, 이에 따라, 대면적에 코팅에 의해 액정층을 형성하는 경우에도 두께 차이 등에 기인한 얼룩이 발생하지 않는 액정층을 형성할 수 있으며, 또한 낮은 용해도를 가지는 용매에서도 적절한 용해도를 나타낼 수 있는 것으로서, 용재에 대한 침식성을 나타내는 기재층상에도 액정층을 형성할 수 있다.
상기 메소겐 코어는 단일 결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O(C=O)- 또는 -O(C=O)O-로 연결되어 있는 2개 이상 또는 3개 이상의 벤젠 고리 구조를 포함할 수 있다. 상기 메소겐 코어는 바람직하게는 -C(=O)O- 또는 -O(C=O)-로 연결되어 있는 2개 이상 내지 5개 이하, 2개 이상 내지 4개 이하 또는 2개 이상 내지 3개 이하의 벤젠 고리 구조를 포함할 수 있다.
본 출원의 액정 조성물은 상기 화학식 1에서 n이 2 내지 10, 2 내지 8, 2 내지 6 또는 2 내지 5의 범위 내의 수일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 메소겐 코어는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112014092899107-pat00002
화학식 2에서, W는 단일 결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O(C=O)- 또는 -O(C=O)O-이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기 또는 하기 화학식 3의 치환기이되, R1 내지 R10 중 n개의 치환기는 화학식 1의 X와 연결되는 라디칼을 형성하거나, 혹은 R1 내지 R10 중 m개의 치환기는 화학식 1의 X와 연결되는 라디칼을 형성하고, p개의 치환기는 하기 화학식 3의 치환기와 연결되는 라디칼을 형성한다(단, 상기에서 m 및 p는 m+p=n을 만족시키는 임의의 수이다.):
[화학식 3]
Figure 112014092899107-pat00003
화학식 3에서 B는 단일 결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O(C=O)- 또는 -O(C=O)O-이고, R11 내지 R15는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기 또는 니트로기이되, R11 내지 R15 중 p개의 치환기는 화학식 1의 X와 연결되는 라디칼을 형성한다.
본 명세서에서 할로겐으로는, 염소, 브롬 또는 요오드 등이 예시될 수 있다.
본 명세서에서 알킬기로는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12, 탄소수 3 내지 8 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기가 예시될 수 있다. 상기 알킬기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
본 명세서에서 알콕시기로는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기가 예시될 수 있다. 상기 알콕시기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알콕시기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 부호 「
Figure 112014092899107-pat00004
」는, 그 부위가 모 화합물(mother compound)에 연결되는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2에서 B의 좌측의 「
Figure 112014092899107-pat00005
」는, B가 화학식 1의 벤젠에 직접 연결되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「단일 결합」은, 해당 부위에 별도의 원자 또는 원자단이 존재하지 않는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 내지 3에서 용어 「단일 결합」은, A 또는 B로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않는 경우를 의미한다. 예를 들어, 화학식 2에서 W가 단일 결합인 경우, W의 양측의 벤젠이 직접 연결되어 비페닐(biphenyl) 구조를 형성할 수 있다.
본 출원의 액정 조성물에 포함되는 상기 메소겐 코어는 상기 화학식 2의 정의에서, 예를 들면 W는 바람직하게는 -C(=O)O- 또는 -O(C=O)-일 수 있고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 시아노기 또는 상기 화학식 3의 치환기일 수 있으며, 상기 R1 내지 R10 중 R3 및 R8의 위치가 X와 연결되거나 상기 화학식 3의 치환기와 연결될 수 있다.
또한, 상기 화학식 3의 정의에서, 예를 들면 B는 바람직하게는 -C(=O)O- 또는 -O(C=O)-이고, R11 내지 R15는 n개를 제외하고 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기 또는 시아노기일 수 있으며, R11 내지 R15 중 R14 위치가 화학식 1의 X와 연결되는 라디칼을 형성하는 위치일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2 또는 3의 정의에서, 바람직하게는 m이 1 내지 4의 범위 내의 수이고, p는 1 또는 2일 수 있다.
본 출원의 액정 조성물에서 상기 제 1 및 제 2 반응성 액정 화합물의 배합 비율은 목적하는 효과를 고려하여 특별한 제한 없이 적정 범위에서 선택할 수 있으며, 예를 들면, 제 1 반응성 액정 화합물 100 중량부에 대비하여 제 2 반응성 액정 화합물은 1 중량부 내지 1,000, 10 중량부 내지 500, 25 중량부 내지 250 중량부 또는 50 중량부 내지 150 중량부의 비율로 액정 조성물에 포함될 수 있다. 본 명세서에서 특별히 달리 규정하지 않는 한, 단위 「중량부」는 각 성분 간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.
본 출원의 액정 조성물은 목적하는 효과를 고려하여 전술한 제 1 및 제 2 반응성 액정 화합물 이외에 추가적인 반응성 액정 화합물, 예를 들어 제 3 또는 제 4 반응성 액정 화합물 등을 포함할 수 있고, 상기 추가적인 반응성 액정 화합물은 전술한 제 1 및 제 2 반응성 액정 화합물과 메소겐 코어의 골격이 동일할 수 있다. 본 출원의 액정 조성물은 메소겐 코어의 골격이 동일한 액정 화합물만을 2종 이상 포함하여, 후술하는 바와 같이 낮은 용해도를 가지는 용매에서도 적절한 용해도를 나타낼 수 있는 것으로서, 용재에 대한 침식성을 나타내는 기재층상에도 액정층을 형성할 수 있다.
본 출원의 액정 조성물은, 또한 중합 개시제를 포함할 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니나, 상기 중합 개시제는 예를 들면 광 중합 개시제일 수 있다.
상기 광 중합 개시제는, 예를 들면, 광의 조사에 의하여 반응성 액정 화합물의 중합을 개시시킬 수 있다. 본 명세서에서 용어 「광의 조사」는, 예를 들면 마이크로파(microwaves), 적외선(IR), 자외선(UV), X선 및 감마선 등의 전자기파나 알파-입자선(alpha-particle beam), 프로톤빔(proton beam), 뉴트론빔(neutron beam) 또는 전자선(electron beam)과 같은 입자빔 등의 조사를 의미할 수 있다.
광 중합 개시제의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 목적에 따라 적절한 종류가 선택 및 사용될 수 있다. 광 중합 개시제로는, 벤질(비벤조일이라고도 한다), 벤조인이소부틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조페논, 벤조일안식향산, 벤조일안식향산메틸, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 벤질메틸케탈, 디메틸아미노메틸벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-디메틸아미노벤조에이트, p-메틸아미노안식향산이소아밀, 3-3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 메틸로벤조일포메이트, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤 또는 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 예시될 수 있고, 필요에 따라서 상기 광 중합 개시제는 적절한 증감제와 병용될 수도 있다.
광 중합 개시제의 구체적인 비율은 특별히 제한되지 않으며, 목적에 따라서 적절한 비율이 선택될 수 있다. 예를 들면, 광 중합 개시제는는, 액정 화합물 100 중량부 대비 1 중량부 내지 10 중량부의 비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 광 중합 개시제의 비율이 지나치게 낮으면, 적절한 중합이 유도되지 않을 수 있고, 반대로 지나치게 높으면, 액정층의 형성 후에 잔존 개시제로 인해 물성이 악화될 수 있으므로, 이를 고려하여 적절한 비율이 선택될 수 있다.
액정 조성물은 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 상기에서 계면활성제로는, 예를 들면, 플루오르 카본 계열 또는 실리콘 계열의 계면활성제가 예시될 수 있다. 플루오르 카본 계열의 계면활성제로는 미국의 3M사의 플루오라드(Fluorad) FC4430, 플루오라드 FC4432, 플루오라드 FC4434 또는 미국의 Dupont사의 조닐(Zonyl) 등이 예시될 수 있으며, 실리콘 계열의 계면 활성제로는 BYK-Chemie사의 BYK 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
계면활성제의 비율은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 수평 배향 액정 화합물 100 중량부 대비 0.05 내지 5 중량부 정도로 포함될 수 있다. 계면활성제의 비율이 지나치게 낮으면, 액정층의 표면 상태가 불량하게 될 수 있고, 지나치게 높으면, 계면활성제로 인한 얼룩이 발생할 수 있으므로, 이를 고려하여 적절한 비율이 선택될 수 있다.
본 출원의 액정 조성물은 또한 용매를 추가로 포함할 수 있다.
상기 용매로는 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들면 하기 화학식 4의 반응성 액정 화합물에 대한 상온에서의 용해도가 10 이하인 용매일 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112014092899107-pat00006
본 명세서에서 용어 「용해도」라 함은, 통상적으로 사용되는 의미, 예를 들어 일정한 온도에서 용매 100g에 녹을 수 있는 용질의 최대량으로 용질의 그램수(g)를 의미할 수 있으며, 단위로는 「g/(용매)100g」 또는 상기 단위를 생략하여 나타낼 수 있으며, 본 명세서에서는 단위를 생략하여 나타내었다. 또한, 본 명세서에서 상기 용질은 전술한 액정 화합물을 의미할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 용어 「상온」은, 가열하거나 냉각하지 않은 자연 그대로의 기온으로서, 예를 들면 약 10℃ 내지 약 30℃, 약 15℃ 내지 약 30℃ 또는 약 25℃의 온도를 의미할 수 있다.
상기 용매의 용해도는 낮을수록 본 출원에서는 다양한 용매의 선택이 가능하므로 하한은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 상기 용매의 용해도는 상온에서 상기 화학식 4의 반응성 액정 화합물에 대하여 9, 8, 7, 6 또는 5일 수 있다. 또한, 상기 용매의 용해도는 구체적인 용매의 종류에 따라 달라질 수 있으나, 예를 들어 상온에서 상기 화학식 4의 반응성 액정 화합물에 대하여 10 이하, 15 이하 또는 20 이하일 수 있다.
본 출원의 액정 조성물은 낮은 용해도를 가지는 용매에서도 적절한 용해도를 나타낼 수 있는 것으로서, 용재에 대한 침식성을 나타내는 기재층상에도 액정층을 형성할 수 있다.
상기 용매는 구체적으로, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤 등의 케톤계 용매; 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르 또는 프로필렌글리콜 디에틸 에테르 등의 에테르계 용매; 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄 또는 1,1,2-트리클로로에텐 등의 할로겐화 용매; 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올 또는 t-부탄올 등의 알코올계 용매; 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트 등의 아세테이트계 용매; 또는 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 등의 셀로솔브 등으로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 용매는 혼합 용매의 형태로 포함되는 것이 바람직하여, 상기 혼합 용매에 포함되는 각각의 용매간의 혼합 비율은 특별히 제한되는 것은 아니나 목적하는 효과, 예를 들면, 코팅성 등의 물성을 고려하여 적절한 비율로 혼합될 수 있다.
액정 조성물은, 상기 외에도 필요에 따라서 공지된 첨가제, 예를 들면, 안정제 또는 비중합성 비액정 화합물 등을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원은 또한 액정 필름에 대한 것이다.
예시적인 액정 필름은 상기 액정 조성물에 의해 형성된 액정층을 포함할 수 있다.
도 1은 본 출원의 액정 필름을 예시적으로 나타낸 것이다. 도 1에 나타낸 바와 같이 상기 액정 필름은, 예를 들면, 기재층(20); 상기 기재층(20)상에 존재하는 배향막(30) 및 상기 배향막(30)상에 존재하는 액정층(40)을 포함할 수 있다.
상기 액정 필름에 포함되는 기재층으로는, 예를 들면, 플라스틱 기재층로서, TAC(triacetyl cellulose) 또는 DAC(diacetyl cellulose)와 같은 셀룰로오스 기재층; 노르보르넨 유도체 등과 같은 고리형 올레핀 폴리머(COP; cyclo olefin polymer) 기재층; PMMA(poly(methyl methacrylate) 등과 같은 아크릴 기재층; 폴리카보네이트(PC, polycarbonate) 기재층; PE(polyethylene) 또는 PP(polypropylene) 등과 같은 폴리올레핀 기재층; 폴리비닐알코올(PVA, polyvinyl alcohol) 기재층; 폴리에테르술폰(PES, poly ether sulfone) 기재층; 폴리에테르에테르케톤(PEEK, polyetheretherketon) 기재층; 폴리에테르이미드(PEI, polyetherimide) 기재층; 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN, polyethylenenaphthatlate) 기재층; PET(polyethyleneterephtalate) 등과 같은 폴리에스테르 기재층; 폴리이미드(PI, polyimide) 기재층; 폴리술폰(PSF, polysulfone) 기재층; 또는 비정질 불소 수지 등과 같은 불소 폴리머 기재층 등이 예시될 수 있다. 하나의 예시에서는 액정 필름의 기재층으로는 폴리카보네이트 기재층을 사용할 수 있다.
상기 액정 필름에서 기재층과 액정층의 사이에 존재하는 배향막은, 종류에 제한 없이 공지의 배향막, 예를 들어 광배향막을 사용할 수 있고, 이는 러빙 중합 등의 기타 공지의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 액정 필름에서 상기 배향막 상에 형성될 수 있는 액정층은, 예를 들면 전술한 액정 조성물 또는 그를 사용하여 제조되는 코팅액을 상기 배향막 상에 코팅, 배향 및 경화시켜서 제조할 수 있다.
액정층은, 예를 들면, 상기 배향막상에 상기 액정 조성물을 도포하고, 상기 액정 화합물을 배향 및 중합시켜 형성할 수 있다. 액정 조성물은 예를 들면, 중합성 액정 화합물을 적절한 용매에 용해시켜 제조할 수 있다. 구체적으로 액정 조성물은, 중합성 액정 화합물과 광개시제를 용매에 용해시켜서 제조할 수 있다.
액정 조성물에는 상기 성분 외에도 액정 분자의 배향을 방해하지 않는 범위에서 카이럴제, 계면 활성제, 중합성 모노머 및 폴리머 등이 추가로 배합될 수 있다.
액정 조성물의 제조 시에는 예를 들면 클로로포름, 테트라클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 시멘, 메톡시 벤젠 및 1,2-디메톡시벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 또는 시클로펜타논 등의 케톤; 이소프로필 알코올 또는 n-부탄올 등의 알코올; 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브 또는 부틸 셀로솔브 등의 셀로솔브 등의 용매가 사용될 수 있다.
배향막 상에 중합성 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물을 도포하고, 건조시킨 후에 배향 및 중합시킬 수 있다. 건조는 약 25℃ 내지 120℃의 온도에서 1분 이상 수행할 수 있다. 건조 온도는 액정의 배향에 영향을 미칠 수 있는 인자이고, 상기 범위에서 액정 분자의 적정한 배향을 유도하고, 얼룩 등을 방지할 수 있다.
건조 과정에 이어서, 도포층에 광, 예를 들면, 자외선을 조사하여, 액정 화합물을 중합시킨다. 이러한 중합은 자외선 영역의 파장을 흡수하는 광개시제의 존재 하에서 이루어 질 수 있다. 또한, 상기 광의 조사에 의하여도 전술한 배향막 내에서의 가교 반응이 유도될 수도 있다.
자외선 조사는 대기 중에서 혹은 반응 효율을 높이기 위해 산소를 차단한 질소 분위기 하에서 진행할 수 있다. 자외선 조사기로는 일반적으로 80 w/cm 이상의 세기의 중압 혹은 고압 수은 자외선 램프 또는 메탈 할라이드 램프를 사용하여 수행할 수 있다. 필요한 경우, 자외선 조사 시에 액정층의 표면 온도가 액정 상태를 가지는 온도 범위가 될 수 있도록 기재층과 자외선 램프 사이에 콜드 미러 또는 기타 냉각 장치를 설치할 수도 있다.
상기 액정 필름은, 예를 들면, 디스플레이 장치용 위상차 필름 또는 시야각 보상 필름이나, 편광자의 보호 필름 등으로 사용될 수 있다.
또한, 상기 전술한 내용 이외에 필요한 액정 필름의 제조 방법은 공지의 방식을 채용할 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 출원은 또한 액정 디스플레이 장치 등과 같은 디스플레이 장치에 대한 것이다. 예시적인 액정 디스플레이 장치는, 상기 액정 필름을 포함할 수 있다.
상기 액정 필름은, 예를 들면, 액정 디스플레이 장치용 광학 보상 기재층으로서 유용할 수 있고, 이에 따라 상기 액정 필름은 광학 보상 기재층으로서 상기 장치에 포함될 수 있다. 또한, 상기 필름은, 예를 들면, STN(Super Twist Nematic) LCD, TFT-TN(Thin Film Transistor-Twisted Nematic) LCD, VA(Vertical Alignment) LCD 또는 IPS(In-Plane Switching) LCD 등의 위상차 필름; λ/2 파장판; λ/4 파장판; 역파장 분산 특성 필름; 광학 보상 필름; 컬러 필터; 편광판 또는 편광자와의 적층 필름; 편광판 보상 필름 등으로 사용될 수 있다.
상기 액정 필름을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 예시적으로 설명하면 하기와 같다.
즉, 상기 액정 디스플레이 장치는, 액정 패널 및 상기 액정 패널의 양면에 각각 배치된 제 1 및 제2 편광판을 포함하고, 상기 액정 필름은, 상기 액정 패널과 상기 제 1 편광판의 사이 및/또는 상기 액정 패널과 상기 제2 편광판 사이에 배치될 수 있다.
상기에서 제 1 및/또는 제 2 편광판은 일면 또는 양면에 보호 필름을 포함할 수 있다. 보호 필름으로는, TAC 필름, ROMP(ring opening metathesis polymerization)로 제조된 폴리노르보넨 필름, 개환 중합된 COP(cycloolefin polymer)를 다시 수소 첨가하여 제조된 HROMP(ring opening metathesis polymerization followed by hydrogenation) 중합체, 폴리에스테르 필름, 또는 부가중합(addition polymerization)으로 제조된 폴리노르보넨계 필름 등일 수 있고, 이외에도 투명한 고분자 재료로 제조된 필름이 보호 필름 등이 사용될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원에 따른 액정 조성물은 대면적에 코팅에 의해 액정층을 형성하는 경우에도 두께 차이 등에 기인한 얼룩이 발생하지 않는 액정층을 형성할 수 있고, 또한 낮은 용해도를 가지는 용매에서도 적절한 용해도를 나타낼 수 있는 것으로서, 용재에 대한 침식성을 나타내는 기재층상에도 액정층을 형성할 수 있는 액정 조성물이 제공될 수 있다.
도 1은, 본 출원의 하나의 예시에 따른 액정 필름의 구조를 모식적으로 나타내는 도면이다.
이하 본 출원에 따르는 실시예 및 본 출원에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 출원을 보다 상세히 설명하나, 본 출원의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
이하 실시예 및 비교예에서의 물성은 하기의 방식으로 평가하였다.
1. 용해도 측정
실시예 및 비교예에서 제조된 액정 조성물들을 -8℃의 온도에서 24시간 동안 냉동 보관한 다음 상기 투입된 액정 조성물들이 석출되었는지 여부를 육안으로 관찰하여 하기 평가 기준에 따라 평가하였다.
<평가 기준>
○: 액정 조성물의 석출이 관찰되지 않음.
△: 액정 조성물의 석출이 일부만 관찰됨.
×: 액정 조성물의 석출이 현저하게 관찰됨.
2. 휘점의 개수 측정
실시예 1, 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 5에서 제조된 액정 필름에 대한 휘점 개수를 측정하기 위하여, 백라이트 위에 편광판의 흡수축이 90도 각도를 이루는 2개의 편광판 사이에 액정 필름을 위치시키고, 상기 액정 필름의 광축을 2개의 편광판 중 하나의 흡수축과 일치시킨 후, 육안으로 밝게 빛나는 점(휘점)의 개수를 1m2를 기준으로 하여 측정하였다.
3. 위상차 얼룩 정도
실시예 1, 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 5에서 제조된 액정 필름에 대한 위상차 얼룩의 정도를 측정하기 위하여, 백라이트 위에 편광판의 흡수축이 90도 각도를 이루는 2개의 편광판 사이에 액정 필름을 위치시키고, 상기 액정 필름의 광축을 2개의 편광판 흡수축과 45도 각도를 이루게 위치시킨다. 이 경우, 상기 액정 필름의 위상차에 따라 백라이트의 빛 투과량이 달라지게 되며, 이에 따라 상기 액정 필름의 위상차에 따른 차이점은 투과된 빛의 차이(위상차 얼룩)로 나타나게 된다. 두께가 2㎛인 경우 각 액정 필름에 나타나는 상기 위상차 얼룩의 정도를 육안으로 관찰하여 하기 평가 기준에 따라 평가하였다.
<평가 기준>
○: 액정 필름에 나타난 얼룩이 거의 관찰되지 않음.
×: 액정 필름에 나타난 얼룩이 육안으로 현저하게 관찰됨.
실시예 1
액정 조성물의 제조
하기 화학식 A의 액정 화합물인 2-메틸-1,4-페닐렌 비스(4-(((4-(아크릴로일옥시)부톡시)카보닐)옥시)벤조에이트)(2-methyl-1,4-phenylene bis(4-(((4-(acryloyloxy)butoxy)carbonyl)oxy)benzoate, LC242, BASF사(제)) 및 하기 화학식 B의 액정 화합물인 2-메틸-1,4-페닐렌 비스(4-(3-(아크릴로일옥시)프로폭시)벤조에이트)(2-methyl-1,4-phenylene bis(4-(3-(acryloyloxy)propoxy)benzoate, RM 257, MERCK사(제))를 각각 1:1의 중량 비율로 배합하였다. 그리고, 다시 그 혼합물을 시클로헥산, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 4:2:4의 중량 비율로 혼합한 용매(A)에 25 중량%의 농도가 되도록 투입하고, 개시제로서 Irgacure 907(BASF사(제))를 고형분 100 중량부 대비 2 중량부 첨가하여 용액 형태의 액정 조성물(A1)을 제조하였다.
[화학식 A]
Figure 112014092899107-pat00007
[화학식 B]
Figure 112014092899107-pat00008

액정 필름의 제조
TAC 기재층의 일면에 공지의 방식으로 배향막을 형성한 후, 상기 액정 조성물을 건조 후의 두께가 약 1㎛가 되도록 코팅하고, 60℃의 오븐에서 2 분 동안 가열하여 코팅막 내부의 용매를 제거하였다. 이어서, 건조된 코팅막에 자외선(광원: 300mJ/cm2 세기의 고압 수은등 사용)을 조사하여 경화시킨 후 액정 필름을 제조하였다.
실시예 2
실시예 1에서 용매(A) 대신 메틸에틸케톤, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 4:2:4의 중량 비율로 혼합한 용매(B)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
실시예 3
실시예 1에서 용매(A) 대신 톨루엔, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 4:2:4의 중량 비율로 혼합한 용매(C)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
실시예 4.
액정 화합물로서 상기 화학식 A의 액정 화합물, 상기 화학식 B의 액정 화합물 및 하기 화학식 C의 액정 화합물인 2-메틸-1,4-페닐렌 비스(4-(3-(아크릴로일옥시)부톡시)벤조에이트)(2-methyl-1,4-phenylene bis(4-(3-(acryloyloxy)butoxy)benzoate, TRM24)을 각각 1:1:1의 중량 비율로 배합한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 C]
Figure 112014092899107-pat00009

실시예 5
실시예 4에서 용매(A) 대신 메틸에틸케톤, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 4:2:4의 중량 비율로 혼합한 용매(B)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
실시예 6
실시예 4에서 용매(A) 대신 톨루엔, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 4:2:4의 중량 비율로 혼합한 용매(C)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
실시예 7
실시예 4에서 용매(A) 대신 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 6:4의 중량 비율로 혼합한 용매(D)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 실시예 4와 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
비교예 1
액정 화합물로서 화학식 A의 액정 화합물인 2-메틸-1,4-페닐렌 비스(4-(((4-(아크릴로일옥시)부톡시)카보닐)옥시)벤조에이트)(2-methyl-1,4-phenylene bis(4-(((4-(acryloyloxy)butoxy)carbonyl)oxy)benzoate, LC242, BASF사(제))만을 100% 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
비교예 2
비교예 1에서 용매(A) 대신 메틸에틸케톤, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 4:2:4의 중량 비율로 혼합한 용매(B)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
비교예 3
비교예 1에서 용매(A) 대신 톨루엔, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 4:2:4의 중량 비율로 혼합한 용매(C)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
비교예 4
비교예 1에서 용매(A) 대신 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 6:4의 중량 비율로 혼합한 용매(D)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
비교예 5
액정 화합물로서 상기 화학식 A의 액정 화합물인 2-메틸-1,4-페닐렌 비스(4-(((4-(아크릴로일옥시)부톡시)카보닐)옥시)벤조에이트)(2-methyl-1,4-phenylene bis(4-(((4-(acryloyloxy)butoxy)carbonyl)oxy)benzoate, LC242, BASF사(제)) 및 하기 화학식 B의 액정 화합물인 2-메틸-1,4-페닐렌 비스(4-(3-(아크릴로일옥시)프로폭시)벤조에이트)(2-methyl-1,4-phenylene bis(4-(3-(acryloyloxy)propoxy)benzoate, RM 257, MERCK사(제)) 및 하기 화학식 D의 액정 화합물인 4-시아노페닐 4-(4-(아크릴로일옥시)부톡시)벤조에이트(4-cyanophenyl 4-(4-(acryloyloxy)butoxy)benzoate, RM23)를 각각 1:1:1의 중량 비율로 배합한 것을 제외하고, 실시예 1와 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
[화학식 D]
Figure 112014092899107-pat00010

비교예 6
비교예 5에서 용매(A) 대신 메틸에틸케톤, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 4:2:4의 중량 비율로 혼합한 용매(B)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 비교예 5와 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
비교예 7
비교예 5에서 용매(A) 대신 톨루엔, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 4:2:4의 중량 비율로 혼합한 용매(C)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 비교예 5와 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
비교예 8
비교예 5에서 용매(A) 대신 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 2-부톡시에탄올을 6:4의 중량 비율로 혼합한 용매(D)를 25 중량%의 농도가 되도록 투입한 것을 제외하고, 비교예 5와 동일한 방식으로 액정 조성물 및 액정 필름을 제조하였다.
상기 각 실시예 및 비교예에 대하여 측정한 물성 및 평가 결과는 하기 표 1 및 표 2에 나타난 바와 같다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8
용해도 ○ △ △ ○ ○ ○ ○ × × × × × × × ×
구분 실시예 비교예
1 4 1 5
휘점 (단위:개) 0.5 0.3 2 4
위상차 얼룩 정도 ○ ○ × ×
상기 표 1 및 2로부터 확인되는 바와 같이, 본 출원에 따른 액정 조성물은 낮은 용해도를 가지는 용매에서도 적절한 용해도를 나타낼 수 있는 것으로서, 용재에 대한 침식성을 나타내는 기재층상에도 액정층을 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 대면적에 코팅에 의해 액정층을 형성하는 경우에도 두께 차이 등에 기인한 얼룩이 발생하지 않는 액정층을 형성할 수 있음을 확인하였다.
20: 기재층
30: 배향막
40: 액정층

Claims (14)

  1. 각각 하기 화학식 1로 표시되는 제 1 반응성 액정 화합물 및 제 2 반응성 액정 화합물과 하기 화학식 4의 반응성 액정 화합물에 대한 상온℃에서의 용해도가 10 이하인 용매를 포함하되, 상기 제 1 및 제 2 반응성 액정 화합물의 메소겐 코어(Mc)의 골격은 동일하고, 상기 제 1 및 제 2 반응성 액정 화합물과는 메소겐 코어의 골격이 상이한 반응성 액정 화합물은 포함하지 않는 액정 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016010428411-pat00016

    화학식 1에서, MC는 메소겐 코어이고, X는 단일 결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O(C=O)- 또는 -O(C=O)O-이며, L은 알킬렌기이고, R는 알케닐기, 에폭시기, 카복실기, 시아노기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이며, n은 2 이상의 수이되, 제 1 반응성 액정 화합물에서의 X와 제 2 반응성 액정 화합물에서의 X는 서로 상이하거나, 또는 제 1 반응성 액정 화합물에서의 L의 알킬렌기의 탄소수와 제 2 반응성 액정 화합물에서의 L의 알킬렌기의 탄소수는 서로 상이하다.
    [화학식 4]
    Figure 112016010428411-pat00017
    .
  2. 제 1 항에 있어서, 메소겐 코어는 단일 결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O(C=O)- 또는 -O(C=O)O-로 연결되어 있는 2개 이상의 벤젠 고리 구조를 포함하는 액정 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 메소겐 코어는 3개 이상의 벤젠 고리 구조를 포함하는 액정 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 메소겐 코어는, 하기 화학식 2로 표시되는 액정 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112014092899107-pat00012

    화학식 2에서, W는 단일 결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O(C=O)- 또는 -O(C=O)O-이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기 또는 하기 화학식 3의 치환기이되, R1 내지 R10 중 n개의 치환기는 화학식 1의 X와 연결되는 라디칼을 형성하거나, 혹은 R1 내지 R10 중 m개의 치환기는 화학식 1의 X와 연결되는 라디칼을 형성하고, p개의 치환기는 하기 화학식 3의 치환기와 연결되는 라디칼을 형성한다(단, 상기에서 m 및 p는 m+p=n을 만족시키는 임의의 수이다.):
    [화학식 3]
    Figure 112014092899107-pat00013

    화학식 3에서 B는 단일 결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -O(C=O)- 또는 -O(C=O)O-이고, R11 내지 R15는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기 또는 니트로기이되, R11 내지 R15 중 p개의 치환기는 화학식 1의 X와 연결되는 라디칼을 형성한다.
  5. 제 1 항에 있어서, 화학식 1에서 n은 2 내지 5의 범위 내의 수인 액정 조성물.
  6. 제 4 항에 있어서, 화학식 2의 정의에서 m은, 1 내지 4의 범위 내의 수이고, p는 1 또는 2인 액정 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 제 1 반응성 액정 화합물 100 중량부 대비 1 중량부 내지 1,000 중량부로 제 2 반응성 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 중합 개시제를 추가로 포함하는 액정 조성물.
  9. 삭제
  10. 제 1 항의 액정 조성물로부터 형성된 액정층을 포함하는 액정 필름.
  11. 제 10 항에 있어서, 기재층을 추가로 포함하고, 액정층이 상기 기재층의 일면에 형성되어 있는 액정 필름.
  12. 제 11 항에 있어서, 기재층은 셀룰로오스 기재; 고리형 올레핀 폴리머 기재; 아크릴 기재; 폴리카보네이트 기재; 폴리올레핀 기재; 폴리비닐알코올 기재; 폴리에테르술폰 기재; 폴리에테르에테르케톤 기재; 폴리에테르이미드 기재; 폴리에틸렌 나프탈레이트 기재; 폴리에스테르 기재; 폴리이미드 기재; 폴리술폰 기재 또는 불소 폴리머 기재인 액정 필름인 액정 필름.
  13. 제 11 항에 있어서, 기재층과 액정층의 사이에 존재하는 배향막을 추가로 포함하는 액정 필름.
  14. 제 12 항의 액정 필름을 포함하는 디스플레이 장치.
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