KR101613685B1 - 푸코산틴 유도체를 이용한 항비만용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 푸코산틴 유도체 즉 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논(3-hydroxy-apo-13'-fucoxanthinone)을 이용한 항비만용 조성물을 개시한다. 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논은 경단구슬모자반으로부터 분리된 물질로서 전구지방세포의 지방세포로의 분화 억제 활성을 가지고 있다.
Description
본 발명은 푸코산틴 유도체 즉 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논(3-hydroxy-apo-13'-fucoxanthinone)을 이용한 항비만용 조성물에 관한 것이다.
비만은 에너지의 섭취와 소모의 불균형으로 인하여 체내에 에너지가 과잉으로 축적되어 지방조직이 비정상적으로 증가된 상태로서 정의되며(Clinical Endocrinology 28:675-689, 1998; Clinical Obesity (eds. Kopelman PG, Stock MJ) 248-89 (Blackwell Science, Oxford 1998),
세계보건기구(WHO)는 동양인 기준 BMI(Body Mass Index: 체질량지수)가 23∼25를 과체중, 25∼30을 비만, 30 이상을 고도비만으로 보고 있다.
비만의 원인으로는 고지방·고열량의 식생활, 바쁜 사회적 환경에 따른 운동 부족, 내분비 이상 등 환경적 요인과 유전적 요인을 들 수 있는데, 이 중 비만의 50 내지 70% 정도가 환경적 요인에 의한 것으로 알려져 있고, 나머지가 유전적 요인에 의한 것으로 알려져 있다.
체내 에너지는 지방세포에 중성지방(triglyceride) 형태로 저장되었다가 체내 에너지원이 고갈되면 저장되었던 지방이 유리지방산과 글리세롤로 분해되어 에너지원으로 사용되게 되지만, 에너지의 과잉 섭취는 지방세포의 분화를 촉진하고 체내 저장 지방량을 증가시켜 비만의 직접적인 원인이 된다.
지금까지 시도된 비만치료제 개발을 위한 약리기전은 세 가지로 대별되는데, 섭취한 음식물 중 소장에서 지방 흡수를 방해하는 기전, 식욕을 억제하는 기전 및 체내로 들어온 과량의 에너지를 지방으로 저장하지 않고 열로 방출하는 기전이 그것이다.
식욕을 억제하는 약리 기전을 이용하는 대표적인 비만 치료제로서는 리덕틸(Reductil™, 애보트사, 미국)을 들 수 있고, 체내 에너지를 촉진하는 약리 기전을 이용하는 대표적인 비만 치료제로서는 엑소리제(Exorise™,아코파마사, 프랑스)를 들 수 있으며, 지방의 소화 흡수를 억제하는 약리기전을 이용하는 대표적인 비만 치료제로서는 제니칼(Xenical™, 로슈제약회사, 스위스)을 들 수 있다.
지방세포는 지방전구세포로부터 분화하여 만들어지는데, 이러한 지방세포 분화 시 중성지방의 축적이 일어나고 지방세포 특이적 단백질(aP2, FAS, GLUT4, LPL, leptin)의 발현이 유도된다. 이에는 PPARγ(peroxisome proliferator-activated receptor γ), C/EBP family(CCAAT/enhancer binding proteins; C/EBRα, C/EBRβ 및 C/EBRδ), ADD1/SREBP1c(adipocyte determination differentiation factor 1)/(sterol regulatory element binding protein 1c)라고 불리는 전사인자들이나 지방세포 생성물(adipokines) 등이 중추적인 역할을 담당하고 있는 것으로 알려져 있다(Genes De 2000, 14(11) 1293~1307)(Physiol Rev 1998, 78(3):783~809; Annu Rev Biochem 2008, 77:289~312; Genes Dev 1996, 10:1096~1107).
따라서 지방세포 조절을 통해 비만을 치료하려는 시도가 이루어지고 있는데, 이것은 지방세포 분화를 억제하여 지방세포 수를 감소시키려는 것으로, 상기 전사인자들이나 지방세포 생성물들(adipokines)이 새로운 비만치료제 개발의 표적이 되고 있다.
본 발명은 전구지방세포의 지방세포로의 분화 억제 활성 등을 통하여 확인한 경단구슬모자반으로부터 분리한 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 항비만 활성을 개시한다.
본 발명의 목적은 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논을 이용한 항비만용 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 구체적인 목적은 이하에서 제시될 것이다.
본 발명자들은 아래의 실시예 및 실험예에서 확인되는 바와 같이, 경단구슬모자반으로부터 분리한 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논이 마우스 전구지방세포인 3T3-L1의 지방세포로의 분화를 농도 의존적으로 억제하며, 고지방식이로 비만을 유도한 실험동물에 투여될 때 농도 의존적으로 체중을 저하시킴을 확인할 수 있었다.
상기 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 화학식 및 IUPAC 명칭은 아래에서 확인할 수 있다.
[화학식 1]
본 발명의 항비만용 조성물은 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논을 그 유효성분으로 포함함을 특징으로 한다.
본 명세서에서 "유효성분"이란 단독으로 목적하는 활성을 나타내거나 또는 그 자체는 활성이 없는 담체와 함께 활성을 나타낼 수 있는 성분을 의미한다.
또 본 명세서에서, "항비만"이란 체지방의 감소 및/또는 체중의 감소를 의미한다. 따라서 비만의 예방, 비만의 치료를 포함하는 의미이며, 나아가 체중이 비만이나 과체중으로 분류되지 않지만 미용이나 건강 목적으로 체중/체지방을 감소시키는 것을 포함한다.
또한 본 명세서에서, 상기 "비만"이란, 그것이 유전적 요인에 의한 비만이든 또는 환경적 요인에 의한 비만이든 지방조직이 비정상적으로 증가된 상태를 의미하며, 체질량지수(BMI)의 구분에 따를 때는 고도 비만(BMI이 30.0 이상인 경우)과 비만(BMI 25~30인 경우) 그리고 과체중(BMI이 23~25인 경우)을 포함하는 의미이다.
본 발명의 항비만 조성물은 그 유효성분을 항비만 활성을 나타낼 수 있는 한 용도, 제형, 배합 목적 등에 따라 임의의 양(유효량)으로 포함할 수 있는데, 통상적인 유효량은 조성물 전체 중량을 기준으로 할 때 0.001 중량 % 내지 99.990 중량 % 범위 내에서 결정될 것이다. 여기서 "유효량"이란 항비만 효과를 유도할 수 있는 유효성분의 양을 말한다. 이러한 유효량은 당업자의 통상의 능력 범위 내에서 실험적으로 결정될 수 있다.
본 발명의 조성물이 적용(처방)될 수 있는 대상은 포유동물 및 사람이며, 특히 사람인 경우가 바람직하다.
본 발명의 항비만 조성물은 구체적인 양태에 있어서, 식품 조성물로서 파악할 수 있다.
본 발명의 식품 조성물은 건강 보조식품, 특수 영양 보충용 식품, 기능성 음료 등으로 제조될 수 있다.
본 발명의 식품 조성물에는 그 유효성분 이외에 감미제, 풍미제, 생리활성 성분, 미네랄 등이 포함될 수 있다.
감미제는 식품이 적당한 단맛을 나게 하는 양으로 사용될 수 있으며, 천연의 것이거나 합성된 것일 수 있다. 바람직하게는 천연 감미제를 사용하는 경우인데, 천연 감미제로서는 옥수수 시럽 고형물, 꿀, 수크로오스, 프룩토오스, 락토오스, 말토오스 등의 당 감미제를 들 수 있다.
풍미제는 맛이나 향을 좋게 하기 위하여 사용될 수 있는데, 천연의 것과 합성된 것 모두 사용될 수 있다. 바람직하게는 천연의 것을 사용하는 경우이다. 천연의 것을 사용할 경우에 풍미 이외에 영양 강화의 목적도 병행할 수 있다. 천연 풍미제로서는 사과, 레몬, 감귤, 포도, 딸기, 복숭아 등에서 얻어진 것이거나 녹차잎, 둥굴레, 대잎, 계피, 국화 잎, 자스민 등에서 얻어진 것일 수 있다. 또 인삼(홍삼), 죽순, 알로에 베라, 은행 등에서 얻어진 것을 사용할 수 있다. 천연 풍미제는 액상의 농축액이나 고형상의 추출물일 수 있다. 경우에 따라서 합성 풍미제가 사용될 수 있는데, 합성 풍미제는 에스테르, 알콜, 알데하이드, 테르펜 등이 이용될 수 있다.
생리 활성 물질로서는 카테킨, 에피카테킨, 갈로가테킨, 에피갈로카테킨 등의 카테킨류나, 레티놀, 아스코르브산, 토코페롤, 칼시페롤, 티아민, 리보플라빈 등의 비타민류 등이 사용될 수 있다.
미네랄로서는 칼슘, 마그네슘, 크롬, 코발트, 구리, 불소화물, 게르마늄, 요오드, 철, 리튬, 마그네슘, 망간, 몰리브덴, 인, 칼륨, 셀레늄, 규소, 나트륨, 황, 바나듐, 아연 등이 사용될 수 있다.
또한 본 발명의 식품 조성물은 상기 감미제 등 이외에도 필요에 따라 보존제, 유화제, 산미료, 점증제 등을 포함할 수 있다.
이러한 보존제, 유화제 등은 그것이 첨가되는 용도를 달성할 수 있는 한 최소량으로 첨가되어 사용되는 것이 바람직하다. 통상은 식품 조성물 전체 중량을 기준으로 할 때 0.0005중량％ 내지 약 0.5중량％ 범위로 사용될 것이다.
사용될 수 있는 보존제로서는 소듐 소르브산칼슘, 소르브산나트륨, 소르브산칼륨, 벤조산칼슘, 벤조산나트륨, 벤조산칼륨, EDTA(에틸렌디아민테트라아세트산) 등을 들 수 있다.
사용될 수 있는 유화제로서는 아카시아검, 카르복시메틸셀룰로스, 잔탄검, 펙틴 등을 들 수 있다.
사용될 수 있는 산미료로서는 연산, 말산, 푸마르산, 아디프산, 인산, 글루콘산, 타르타르산, 아스코르브산, 아세트산, 인산 등을 들 수 있다. 이러한 산미료는 맛을 증진시키는 목적 이외에 미생물의 증식을 억제할 목적으로 식품 조성물이 적정 산도로 되도록 첨가될 수 있다.
사용될 수 있는 점증제로서는 현탁화 구현제, 침강제, 겔형성제, 팽화제 등을 들 수 있다.
또한 본 발명의 식품 조성물은 향미나 기호성을 향상시키고 여타의 기능성을 부가하기 위하여 천연물 유래의 분말 또는 추출물을 포함할 수 있는데, 선지 분말 또는 추출물, 콩나물 분말 또는 추출물, 조개 분말 또는 추출물, 굴 분말 또는 추출물, 산미나리 분말 또는 추출물, 무 즙 또는 추출물, 오이 즙 또는 추출물, 부추 즙 또는 추출물, 시금치 즙 또는 추출물, 연근 즙 또는 추출물, 칡 즙 또는 추출물, 솔잎 즙 또는 추출물, 인삼 즙 또는 추출물, 백화사설초 분말 또는 추출물, 감초 분말 또는 추출물, 갈화 분말 또는 추출물, 갈근 분말 또는 추출물, 사인 분말 또는 추출물, 박 분말 또는 추출물, 생강 분말 또는 추출물, 대추 분말 또는 추출물, 인진 분말 또는 추출물, 지구자 분말 또는 추출물, 수비계 분말 또는 추출물, 백출 분말 또는 추출물, 저령 분말 또는 추출물, 진피(진귤의 껍질) 분말 또는 추출물, 구기자 분말 또는 추출물, 녹차 분말 또는 추출물, 오미자 분말 또는 추출물, 헛개나무 분말 또는 추출물, 지치 분말 또는 추출물, 노근 분말 또는 추출물, 계피 분말 또는 추출물, 데커시놀 등이 예시될 수 있다. 이러한 추출물은 추출 대상을 혼합하여 얻어질 수도 있다.
본 발명의 조성물은 다른 구체적인 양태에 있어서는 약제학적 조성물로 파악될 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물은 유효성분 이외에 약제학적으로 허용되는 담체, 부형제 등을 포함하여, 경구용 제형(정제, 현탁액, 과립, 에멀젼, 캡슐, 시럽 등), 비경구형 제형(멸균 주사용 수성 또는 유성 현탁액), 국소형 제형(용액, 크림, 연고, 겔, 로션, 패치) 등으로 제조될 수 있다.
상기에서 "약제학적으로 허용되는" 의미는 유효성분의 활성을 억제하지 않으면서 적용(처방) 대상이 적응가능한 이상의 독성(충분히 낮은 독성)을 지니지 않는다는 의미이다.
약제학적으로 허용되는 담체의 예로서는 락토스, 글루코스, 슈크로스, 전분(예컨대 옥수수 전분, 감자 전분 등), 셀룰로오스, 그것의 유도체(예컨대 나트륨 카르복시메틸 셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 등), 맥아, 젤라틴, 탈크, 고체 윤활제(예컨대 스테아르산, 스테아르산 마그네슘 등), 황산 칼슘, 식물성 기름(예컨대 땅콩 기름, 면실유, 참기름, 올리브유 등), 폴리올(예컨대 프로필렌 글리콜, 글리세린 등), 알긴산, 유화제(예컨대 TWEENS), 습윤제(예컨대 라우릴 황산 나트륨), 착색제, 풍미제, 정제화제, 안정화제, 항산화제, 보존제, 물, 식염수, 인산염 완충 용액 등을 들 수 있다. 이러한 담체는 본 발명의 약제학적 조성물의 제형에 따라 적당한 것을 하나 이상 선택하여 사용할 수 있다.
부형제도 본 발명의 약제학적 조성물의 제형에 따라 적합한 것을 선택하여 사용할 수 있는데, 예컨대 본 발명의 약제학적 조성물이 수성 현탁제로 제조될 경우에 적합한 부형제로서는 나트륨 카르복시메틸 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 히드로프로필메틸셀룰로오스, 알긴산 나트륨, 폴리비닐피롤리돈 등의 현탁제나 분산제 등을 사용할 수 있다. 주사액으로 제조되는 경우 적합한 부형제로서는 링거액, 등장 염화나트륨 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물은 경구 또는 비경구로 투여될 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물은 그 1일 투여량이 통상 0.001 ~ 150 mg/kg 체중 범위이고, 1회 또는 수회로 나누어 투여할 수 있다. 그러나, 본 발명의 약제학적 조성물의 투여량은 투여 경로, 환자의 연령, 성별, 체중, 환자의 중증도 등의 여러 관련 인자에 비추어 결정되는 것이므로 상기 투여량은 어떠한 측면으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 이해되어서는 아니 된다.
다른 측면에 있어서, 본 발명은 아래 화학식 1의 화합물에 대한 것이다.
본 발명자들은 아래의 실시예에서 보여지는 바와 같이 경단구슬모자반으로부터 분리한 아래 [화학식 1]의 화합물이 fucoxanthin의 유도체인 apo-13'-fucoxanthinone에서 아세톡시기(acetoxy group)가 하이드록시기(hydroxy group)으로 치환된 화합물로 확인하였지만, 기존에 보고되지 아니한 물질임을 확인하였다.
[화학식 1]
전술한 바와 같이, 본 발명에 따르면 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논을 이용한 항비만 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 항비만 조성물은 기능성 식품, 약품 등으로 제품화될 수 있다.
도 1은 경단구슬모자반으로부터 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논을 분리하는 과정의 모식도이다.
도 2는 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 3은 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 13C-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 COSY 스펙트럼이다.
도 5는 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 HSQC 스펙트럼이다.
도 6은 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 HMBC 스펙트럼이다.
도 7은 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 전구지방세포의 지방세포로의 분화 억제 활성을 보여주는 결과이다.
도 2는 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 3은 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 13C-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 COSY 스펙트럼이다.
도 5는 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 HSQC 스펙트럼이다.
도 6은 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 HMBC 스펙트럼이다.
도 7은 3-하이드록시-아포-13'-푸코산티논의 전구지방세포의 지방세포로의 분화 억제 활성을 보여주는 결과이다.
이하 본 발명을 실시예 및 실험예를 참조하여 설명한다. 그러나 본 발명의 범위가 이러한 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
<
실시예
>
경단구슬모자반
추출물로부터 3-
하이드록시
-
아포
-13'-
푸코산티논의
분리 및 동정
<
실시예
1>
경단구슬모자반
추출물로부터의 3-
하이드록시
-
아포
-13'-
푸코산티논의
분리
건조 경단구슬모자반 (G40, Sargassum muticum)에 60% 에탄올을 가하고 실온에서 2회 반복 추출하였다. 추출액을 여과한 후에 여액을 회전 감압 농축기를 이용하여 에탄올 추출물(2600g)을 얻었으며, 추출물을 증류수에 현탁시킨 후 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 수포화 부탄올로 순차적으로 용매 분획하였다. 이들 분획물 중에서 디클로로메탄 분획에 대하여 감압상태에서 용매를 제거하고 용매가 제거된 그 고형상의 분획물을 n-헥산에 현탁하고 50% 메탄올, 90% 메탄올로 순차적으로 분획하였다. 이들 용매 분획 중에서 항비만 활성을 나타낸 50% 메탄올층을 감압상태에서 회전증발시켜 고형상의 추출물(50g)을 얻었고, 추출물에 대하여 물-메탄올(물, 20%, 40%, 60%, 80%, 100% 메탄올) 및 디클로로메탄-메탄올(1:1) 용매계, 를 이동상으로 순차적 용리법으로 Diaion HP-20 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 7개의 소분획으로 나누었다 (G40-100-1~7). 분획 G40-110-5에 대하여 디클로로메탄-메탄올(50:1, 40:1, 30:1, 20:1, 15:1, 10:1, 8:1, 5:1, 3:1, 2:1, 1:1) 용매계를 이동상으로 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 9개의 소분획으로 나누었으며 (G40-105-1~9), 소분획 G40-105-3에 대하여 중압액체크로마토그래피(MPLC, RP-18 gel, 50-100% 메탄올 이동상, 100min) 및 분취크로마토그래피(prep. HPLC, ODS 컬럼, 35-65% 아세토니트릴 이동상, 30min)를 실시하여 화합물 1을 분리 정제하였다.
상기 화합물 1의 분리 과정의 모식도를 [도 1]에 나타내었다.
<
실시예
2>
화합물 1의 동정
A colorless gum; ESI-MS (positive mode) m/z 291 [M + H]+, (negative mode) m/z 335 [M + COOH]-, 289 [M - H]-;
1H-NMR (CDCl3, 700 MHz) δ 7.49 (1H, dd, J = 15.4, 11.9 Hz, H-11), 6.17 (1H, d, J = 15.4 Hz, H-12), 6.16 (1H, d, J = 11.9 Hz, H-10), 6.08 (1H, s, H-8), 4.33 (1H, m, H-4), 2.31 (3H, s, H-18), 1.92 (3H, s, Me-17), 1.38 (3H, s, Me-16), 1.37 (3H, s, Me-15), 1.10 (3H, s, Me-14);
13C-NMR (CDCl3, 175 MHz) δ 203.6 (C-7), 198.6 (C-13), 142.5 (C-9), 139.1 (C-11), 129.4 (C-12), 125.6 (C-10), 118.3 (C-6), 102.7 (C-8), 72.8 (C-5), 64.2 (C-3), 49.3 (C-2), 48.9 (C-4), 35.9 (C-1), 32.1 (C-14), 31.3 (C-16), 29.2 (C-15), 27.7 (C-18), 14.4 (C-17)
화합물 1은 무색의 gum으로 분리되었으며, ESI-MS (positive mode, m/z 289 [M - H]-)로부터 분자량은 290 amu로 확인하였고, 분자식 C18H26O3임을 알 수 있었으며, 불포화도는 6으로 나타났다.
1H-NMR (700 MHz, CDCl3) 스펙트럼에서, δH 1.10 (3H, s, Me-14), 1.37 (3H, s, Me-15), 1.38 (3H, s, Me-16), 1.92 (3H, s, Me-17), 2.31 (3H, s, H-18)에서 5개의 methyl group의 peak를 확인할 수 있었으며, δH 7.49 (1H, dd, J = 15.4, 11.9 Hz, H-11), 6.17 (1H, d, J = 15.4 Hz, H-12), 6.16 (1H, d, J = 11.9 Hz, H-10), 6.08 (1H, s, H-8)에서 세 개의 이중결합에 관여하는 특징적인 proton peak를 확인할 수 있었다.
또한 13C-NMR (175 MHz, CDCl3)에서 δC 102.7 (C-8), 203.6 (C-7) 및 118.3 (C-6)에서 특징적인 allene group의 존재도 확인할 수 있었고, δC 198.6 (C-13)에서 한 개의 carbonyl group의 peak를 확인할 수 있었으며 2개의 methylene peaks [δC 49.3 (C-2)과 48.9 (C-4)]를 확인할 수 있었다. 추가적으로 두 쌍의 이중결합에 기인하는 carbon signal [δC 142.5 (C-9), 125.6 (C-10), 139.1 (C-11), 129.4 (C-12)]과 두 개의 oxygenated carbon signal δC 64.2와 72.8을 포함하여 총 18개의 carbon signal을 확인하였다. COSY 스펙트럼(도 4)에서는 -CHCHCH- (C-10~C-12)과 CH2CH(OH)CH2- (C-2~C-4)의 부분 구조를 확인하였으며, 치환기의 위치를 포함한 전체적인 구조는 2D-NMR인 HSQC와 HMBC 스펙트라(도 5 및 도 6)를 이용하여 결정하였다. Me-15와 Me-14가 C-1 (δC 35.9), C-2 (δC 49.3), C-6 (δC 118.3)과의 correlation을, H-4가 C-2, C-3 (δC 64.2), C-5 (δC 72.8), C-6, C-16 (δC 31.3)과의 cross peak를 확인하였고, Me-18이 C-12 (δC 129.4), C-13 (δC 198.6)와의 correlation을 확인하였다. 또한, Me-16이 C-4 (δC 48.9), C-5, C-6과의 cross peak를, Me-17이 C-8 (δC 102.7), C-9 (δC 142.5), C-10 (δC 125.6)과의 correlation 확인으로 hydroxy 그룹은 C-3과 C-5에 결합하고 있으며, carbonyl 그룹은 C-13에 결합하고 있음을 확인하였다.
이상의 분광학적 데이터로부터 화합물 1은 갈조류로부터 분리되는 carotenoid 계열인 fucoxanthin의 유도체 apo-13'-fucoxanthinone (Mar . Drugs, 2, 63-72, Fucoxanthin and its metabolites in edible brown algae cultivated in deep seawater)에서 3번 위치에 결합하고 있는 acetoxy group이 hydroxy group으로 치환된 3-hydroxy-apo-13'-fucoxanthinone으로 구조 결정하였다.
[화학식 1]
<
실험예
>
비만 개선 활성 실험
<실험예 1> 전구지방세포의 지방세포로의 분화 억제 활성 평가
마우스 전구지방세포인 3T3-L1은 10 % BCS DMEM 배지를 넣고 37℃, 5% CO2 의 조건에서 배양하였다.
3T3-L1 전구지방세포를 24 well plate에 5X104/well의 세포수로 분주한 후 100% confluency 시점이 되면 2일 동안 더 유지시켰다. 전구지방세포는 MDI (0.5 mM 3-isobutyl-1-methylxanthine (IBMX), 1 uM dexamethasone, 1 ug/ml insulin) 를 포함하는 10% FBS DMEM 배지로 지방세포 분화를 2일 동안 유도하였고, 배양 48 시간 후, 1 ug/ml insulin이 함유된 10% FBS DMEM으로 이틀 동안 배양하였다. 그 후 2일 마다 4일 동안 10% FBS DMEM 배양액으로 교체하였다. 지방세포 분화 유도 동안 상기 [화학식 1]의 화합물을 25, 50, 100 ug/ml의 농도로 각 배양액에 처리하였고, 분화가 완성되는 시점인 8일째에 지방세포 분화 정도를 관찰하였다. 지방세포 분화 정도는 Oil Red O 염색을 통해 1차적으로 현미경을 통해 확인하였고, 지방세포 염색 정도는 510 nm 흡광도에서 세포의 분화된 지방량을 측정하였다.
Oil Red O 염색 결과 및 지방량의 정량 분석 결과를 [도 2]에 나타내었는데, [도 2]를 참조하여 보면 상기 [화학식 1]의 화합물이 농도 의존적으로 지방세포의 지방 축적 억제 활성을 가짐을 알 수 있다.
Claims (4)
- 아래 [화학식 1]의 화합물을 유효성분으로 포함하는 항비만용 식품 조성물.
[화학식 1]
- 삭제
- 아래 [화학식 1]의 화합물을 유효성분으로 포함하는 항비만용 약제학적 조성물.
[화학식 1]
- 아래의 [화학식 1]의 화합물.
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|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (3)
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| Anti-Obesity Activity of the Marine Carotenoid Fucoxanthin, Mer. Drugs, 13, 2196-2214(2015.) |
| Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 1196-1216(2004.) |
| The carotenoid fucoxanthin from brown seaweed affects obesity, Lipid Technology, 21(8/9), (2009.) |
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