KR20180024614A - 미르시아페논 에이를 이용한 항고지혈증 또는 항비만용 조성물 - Google Patents

미르시아페논 에이를 이용한 항고지혈증 또는 항비만용 조성물 Download PDF

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KR20180024614A
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김기탁
박주형
안은경
오좌섭
정원식
홍성수
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(주) 넥스팜코리아
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Abstract

본 발명은, 고지혈증, 비만 등에 대한 후보 약물 스크리닝 등에 사용되는 마우스 전구지방세포인 3T3-L1의 지방세포로의 분화를 농도 의존적으로 억제하는 활성을 가진 미르시아페논 에이를 이용한 항고지혈증 또는 항비만용 조성물을 개시한다.

Description

미르시아페논 에이를 이용한 항고지혈증 또는 항비만용 조성물{Anti-Hyperlipidemic or Anti-Obesity Composition Using Myrciaphenone A}
본 발명은 미르시아페논 에이(myrciaphenone A)를 이용한 항고지혈증 또는 항비만 개선용 조성물에 관한 것이다.
식생활의 서구화와 지방, 가공식품의 소비의 증가로 인하여 비만, 당뇨병, 고혈압, 동맥경화, 심혈관계 질환 등의 성인병이 늘어나고 있다(Lee HJ. 2009. MS Thesis. Changwon University). 2014년 사망원인 통계자료에 의하면 사망 원인 2위가 뇌혈관질환으로 사망률이 인구 10만명 당 50.7명으로 나타났다(통계청, 2015). 고지혈증(Hyperlipidemia)은 이러한 뇌혈관질환 등 심장순환계 질환의 주요 위험인자 중 하나로, 혈액 내에 콜레스테롤, 인지질, 중성지방 등의 지질이 비정상적으로 증가된 상태를 말한다. 고지혈증은 (1)고 콜레스테롤 혈증 (2) 고 중성지방 혈증, 및 (3) 이들의 조합된 혈증(고콜레스테롤혈증 및 고중성지방혈증) 등 3가지 형태로 나타날 수 있다. 고지혈증은 그 자체가 고유의 증상을 나타내지 않으나 혈액 내에 지방 성분이 많으면 혈관 벽에 달라붙어 동맥경화를 일으키고, 혐심증, 심근경색증, 뇌혈관 질환, 말초혈관폐쇄 등을 유발할 수 있다(E. Falk et al., Circulation 92, 657-671, 1995).
고지혈증 치료에 이용되는 약물로는 HMG-CoA 환원효소 저해제나 담즙산 결합수지 등의 혈중 콜레스테롤을 저하시키는 약물, 피브레이트(Fibrate) 유도체나 니코틴산(Nicotinic acid) 유도체 등의 혈중 중성 지방을 저하시키는 약물, 헤파린(Heparin) 유도체 등의 지질대사를 촉진하는 약물 등이 알려져 있다. 그러나 이들 약물은 간 독성, 위장 장애, 담석증, 발암성 등의 부작용이 있는 것으로 보고되어 있다.
따라서 여전히 안전성이 높고 고지혈증 치료 효과를 갖는 약물의 개발이 필요하다고 할 수 있다.
한편 마우스의 배아에서 유래된 3T3-L1는 비만, 고지혈증 등에 대한 약물 스크리닝과 지질 대사 이상 질환의 기전 연구에서 In vitro 모델로 널리 사용되어 온 지방전구세포(pre-adipocyte)로(Biotechnology and Bioprocess Engineering 20(1):157-167, 2015; Prev Nutr Food Sci (17):1~7, 2012: J. Antibiot. 58(10): 634-39, 2005), 세포의 형태적 변화, 호르몬 감수성, 유전자 및 단백질의 발현 등이 수반되는 복합적인 과정을 거쳐 지방세포(adipocyte)로 분화한다. 초기 분화에는 PPARγ(peroxisome proliferator-activated receptor γ), C/EBP family(CCAAT/enhancer binding proteins)인 C/EBRβ와 C/EBRδ가, 후기 분화에는 C/EBRα와 PPARγ(peroxisome proliferator-activated receptor γ)가 중추적인 역할을 담당하고 있는 것으로 알려져 있다(Genes De 2000, 14(11) 1293~1307)(Physiol Rev 1998, 78(3):783~809; Annu Rev Biochem 2008, 77:289~312; Genes Dev 1996, 10:1096~1107). 이러한 지방세포의 분화시 중성지방의 축적이 일어나고 지방세포 특이적 단백질(aP2, FAS, GLUT4, LPL, leptin)의 발현이 유도된다.
본 발명은 3T3-L1의 분화 억제 활성에 기초하여 미르시아페논 에이의 항고지혈증 활성과 항비만 활성을 개시한다.
본 발명의 목적은 미르시아페논 에이를 이용한 항고지혈증용 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 미르시아페논 에이를 이용한 항비만용 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적이나 구체적인 목적은 이하에서 제시될 것이다.
본 발명은 아래의 실시예에서 확인되는 바와 같이 미르시아페논 에이가 마우스 전구지방세포인 3T3-L1의 지방세포로의 분화를 농도 의존적으로 억제함을 확인함으로써 완성된 것이다.
상기 미르시아페논 에이 CAS Registry Number가 26089-54-3인 공지의 화합물로 그 화학 구조식 및 IUPAC 명칭은 아래의 [화학식 1]에서 확인할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
전술한 바를 고려할 때, 본 발명은 일 측면에 있어서 미르시아페논 에이를 유효성분으로 하는 항고지혈증용 조성물로 파악할 수 있고, 다른 측면에 있어서는 미르시아페논 에이를 유효성분으로 하는 항비만용 조성물로 파악할 수 있다.
본 명세서에서, 상기 "유효성분"의 의미는 단독으로 목적하는 활성을 나타내거나 또는 그 자체는 활성이 없는 담체와 함께 활성을 나타낼 수 있는 성분을 의미한다.
또 본 명세서에서, "항고지혈증"이란 혈중 중성지방의 농도를 저하시키거나 혈중 콜레스테롤의 농도 저하시키는 것 또는 혈중 중성지방의 농도 및 혈중 콜레스테롤의 농도 모두를 저하시키는 것을 말한다.
또 본 명세서에서, "항비만"이란 체지방를 감소시커나 체중을 감소시키는 것을 의미한다. 따라서 비만의 예방 또는 비만의 치료를 포함하는 의미이며, 나아가 체중이 비만이나 과체중으로 분류되지 않지만 미용이나 건강 목적으로 체중/체지방을 감소시키는 것을 포함한다.
본 발명의 항고지혈증용 조성물 또는 항비만용 조성물(이하 "본 발명의 조성물")에서 그 유효성분은 항고지혈증 효과, 항비만 효과 등 나타낼 수 있는 한, 용도, 제형 등에 따라 임의의 양(유효량)으로 포함될 수 있는데, 통상적인 유효량은 조성물 전체 중량을 기준으로 할 때 0.0001 중량 % 내지 15 중량 % 범위 내에서 결정될 것이다. 여기서 "유효량"이란 그 적용 대상인 포유동물 바람직하게는 사람에게 의료 전문가 등의 제언에 의한 투여 기간 동안 본 발명의 조성물이 투여될 때, 항고지혈증 효과, 항비만 효과 등 의도한 의료적·약리학적 효과를 나타낼 수 있는, 본 발명의 조성물에 포함되는 유효성분의 양을 말한다. 이러한 유효량은 당업자의 통상의 능력 범위 내에서 실험적으로 결정될 수 있다.
본 발명의 조성물은 유효성분 이외에, 항고지혈증 효과, 항비만 효과의 상승·보강을 위하여 또는 혈행 개선 활성, 혈당 조절 활성, 혈압 조절 활성 등 유사활성의 부가를 통한 복용이나 섭취의 편리성을 위하여, 당업계에서 이미 안전성이 검증되고 해당 활성이 확인된 임의의 화합물이나 천연 추출물을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 화합물 또는 추출물에는 각국 약전(한국에서는 "대한민국약전"), 각국 건강기능식품공전(한국에서는 식약처 고시인 "건강기능식품 기준 및 규격"임) 등의 공정서에 실려 있는 화합물 또는 추출물, 의약품의 제조·판매를 규율하는 각국의 법률(한국에서는 "약사법"임)에 따라 품목 허가를 받은 화합물 또는 추출물, 건강기능식품의 제조·판매를 규율하는 각국 법률(한국에서는 "건강기능식품에관한법률"임)에 따라 개별적으로 기능성을 인정받은 화합물 또는 추출물이 포함된다. 예컨대 한국 건강기능식품공전(식약처 고시 "건강기능식품 기준 및 규격") 또는 한국 "건강기능식품에관한법률"에 따른 개별 인정 원료로서, 체지방 감소 기능성을 가진 가르시니아 캄보지아 껍질 추출물, 공액 리놀렌산(유리지방산), 공액리놀렌산(트리글리세라이드), 녹차 추출물, 키토산, 그린마떼 추출물, 그린커피빈 추출물, 깻잎 추출물, 대두 배아 추출물 등의 복합물, 돌외잎 주정 추출 분말, 락토페린(우유 정제 단백질), 레몬 밤 추출물 혼합 분말, 마테 열수 추출물 또는 미역 등의 복합 추출물(잔티젠) 등이나, 혈중 콜레스테롤 개선 기능성을 가진 녹차 추출물 또는 스피루리나, 대나무 잎 추출물, 보리 베타글루칸 추출물, 보이차 추출물, 식물 스타놀에스테르, 감태주정추출물, 아마인, 알로에 복합 추출물 또는 알로에 추출물 등이나, 혈중 중성지방 개선 기능성을 가진 DHA 농축 유지, 난소화성 말토덱스트린, 대나무 잎 추출물, 식물성 유지 디글리세라이드, 정제 오징어유, 글로빈 가수분해물 또는 정어리 정제어유, 혈행 개선 기능성을 가진 은행잎 추출물, 나토균 배양 분말, 나토 배양물, 메론 추출물 또는 카카오 분말 또는 홍삼 추출물 등이 이러한 화합물 또는 추출물에 해당할 것이다.
이러한 화합물 또는 추출물은 본 발명의 조성물에 그 유효성분과 함께 하나 이상 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물은 구체적인 양태에 있어서 식품 조성물로서 파악할 수 있다.
본 발명의 식품 조성물은 어떠한 형태로도 제조될 수 있으며, 예컨대 차, 쥬스, 탄산음료, 이온음료 등의 음료류, 우유, 요구루트 등의 가공 유류(乳類), 껌류, 떡, 한과, 빵, 과자, 면 등의 식품류, 정제, 캡슐, 환, 과립, 액상, 분말, 편상, 페이스트상, 시럽, 겔, 젤리, 바 등의 건강기능식품 제제류 등으로 제조될 수 있다. 또 본 발명의 식품 조성물은 법률상·기능상의 구분에 있어서 제조·유통 시점의 시행 법규에 부합하는 한 임의의 제품 구분을 띨 수 있다. 예컨대 한국 "건강기능식품에관한법률"에 따른 건강기능식품이거나, 한국 "식품위생법"의 식품공전(식약처 고시 "식품의 기준 및 규격"임)상 각 식품유형에 따른 과자류, 두류, 다류, 음료류, 특수용도식품 등일 수 있다.
본 발명의 식품 조성물에는 그 유효성분 이외에 식품첨가물이 포함될 수 있다. 식품첨가물은 일반적으로 식품을 제조, 가공 또는 보존함에 있어 식품에 첨가되어 혼합되거나 침윤되는 물질로서 이해될 수 있는데, 식품과 함께 매일 그리고 장기간 섭취되므로 그 안전성이 보장되어야 한다. 식품의 제조·유통을 규율하는 각국 법률(한국에서는 "식품위생법"임)에 따른 식품첨가물공전에는 안전성이 보장된 식품첨가물이 성분 면에서 또는 기능 면에서 한정적으로 규정되어 있다. 한국 식품첨가물공전(식약처 고시 "식품첨가물 기준 및 규격")에서는 식품첨가물이 성분 면에서 화학적 합성품, 천연 첨가물 및 혼합 제제류로 구분되어 규정되어 있는데, 이러한 식품첨가물은 기능 면에 있어서는 감미제, 풍미제, 보존제, 유화제, 산미료, 점증제 등으로 구분된다.
감미제는 식품에 적당한 단맛을 부여하기 위하여 사용되는 것으로, 천연의 것이거나 합성된 것 모두 본 발명의 식품 조성물에 사용할 수 있다. 바람직하게는 천연 감미제를 사용하는 경우인데, 천연 감미제로서는 옥수수 시럽 고형물, 꿀, 수크로오스, 프룩토오스, 락토오스, 말토오스 등의 당 감미제를 들 수 있다.
풍미제는 맛이나 향을 좋게 하기 위한 용도로 사용되는 것으로, 천연의 것과 합성된 것 모두 사용될 수 있다. 바람직하게는 천연의 것을 사용하는 경우이다. 천연의 것을 사용할 경우에 풍미 이외에 영양 강화의 목적도 병행할 수 있다. 천연 풍미제로서는 사과, 레몬, 감귤, 포도, 딸기, 복숭아 등에서 얻어진 것이거나 녹차잎, 둥굴레, 대잎, 계피, 국화 잎, 자스민 등에서 얻어진 것일 수 있다. 또 인삼(홍삼), 죽순, 알로에 베라, 은행 등에서 얻어진 것을 사용할 수 있다. 천연 풍미제는 액상의 농축액이나 고형상의 추출물일 수 있다. 경우에 따라서 합성 풍미제가 사용될 수 있는데, 합성 풍미제로서는 에스테르, 알콜, 알데하이드, 테르펜 등이 이용될 수 있다.
보존제로서는 소르브산칼슘, 소르브산나트륨, 소르브산칼륨, 벤조산칼슘, 벤조산나트륨, 벤조산칼륨, EDTA(에틸렌디아민테트라아세트산) 등이 사용될 수 있고, 또 유화제로서는 아카시아검, 카르복시메틸셀룰로스, 잔탄검, 펙틴 등이 사용될 수 있으며, 산미료로서는 연산, 말산, 푸마르산, 아디프산, 인산, 글루콘산, 타르타르산, 아스코르브산, 아세트산, 인산 등이 사용될 수 있다. 산미료는 맛을 증진시키는 목적 이외에 미생물의 증식을 억제할 목적으로 식품 조성물이 적정 산도로 되도록 첨가될 수 있다. 점증제로서는 현탁화 구현제, 침강제, 겔형성제, 팽화제 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 식품 조성물은 전술한 바의 식품첨가물 이외에, 기능성과 영양성을 보충·보강할 목적으로 당업계에 공지되고 식품첨가물로서 안정성이 보장된 생리활성 물질이나 미네랄류를 포함할 수 있다.
그러한 생리활성 물질로서는 녹차 등에 포함된 카테킨류, 비타민 B1, 비타민 C, 비타민 E, 비타민 B12 등의 비타민류, 토코페롤, 디벤조일티아민 등을 들 수 있으며, 미네랄류로서는 구연산칼슘 등의 칼슘 제제, 스테아린산마그네슘 등의 마그네슘 제제, 구연산철 등의 철 제제, 염화크롬, 요오드칼륨, 셀레늄, 게르마늄, 바나듐, 아연 등을 들 수 있다.
본 발명의 식품 조성물에는 전술한 바의 식품첨가물이 제품 유형에 따라 그 첨가 목적을 달성할 수 있는 적량으로 포함될 수 있다.
본 발명의 식품 조성물에 포함될 수 있는 기타의 식품첨가물과 관련하여서는 각국 법률에 따른 식품공전이나 식품첨가물공전을 참조할 수 있다.
본 발명의 조성물은 다른 구체적인 양태에 있어서는 약제학적 조성물로 파악될 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물은 유효성분 이외에 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하여 당업계에 공지된 통상의 방법으로 투여 경로에 따라 경구용 제형 또는 비경구용 제형으로 제조될 수 있다. 여기서 투여 경로는 국소 경로, 경구 경로, 정맥 내 경로, 근육 내 경로, 및 점막 조직을 통한 직접 흡수를 포함하는 임의의 적절한 경로일 수 있으며, 두 가지 이상의 경로를 조합하여 사용할 수도 있다. 두 가지 이상 경로의 조합의 예는 투여 경로에 따른 두 가지 이상의 제형의 약물이 조합된 경우로서 예컨대 1차로 어느 한 약물은 정맥 내 경로로 투여하고 2차로 다른 약물은 국소 경로로 투여하는 경우이다.
약학적으로 허용되는 담체는 투여 경로나 제형에 따라 당업계에 주지되어 있으며, 구체적으로는 "대한민국약전"을 포함한 각국의 약전을 참조할 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물이 경구용 제형으로 제조될 경우, 적합한 담체와 함께 당업계에 공지된 방법에 따라 분말, 과립, 정제, 환제, 당의정제, 캡슐제, 액제, 겔제, 시럽제, 현탁액, 웨이퍼 등의 제형으로 제조될 수 있다. 이때 적합한 담체의 예로서는 락토스, 글루코스, 슈크로스, 덱스트로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨 등의 당류, 옥수수 전분, 감자 전분, 밀 전분 등의 전분류, 셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스류, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 마그네슘 스테아레이트, 광물유, 맥아, 젤라틴, 탈크, 폴리올, 식물성유, 에탄올, 그리세롤 등을 들 수 있다. 제제화활 경우 필요에 따라적절한 결합제, 윤활제, 붕해제, 착색제, 희석제 등을 포함시킬 수 있다. 적절한 결합제로서는 전분, 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 전분페리스트, 젤라틴, 메틸셀룰로스, 소듐 카복시메틸셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 글루코스, 옥수수 감미제, 소듐 알지네이트, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스 등을 들 수 있고, 윤활제로서는 올레산나트륨, 스테아르산나트륨, 스테아르산마그네슘, 벤조산나트륨, 초산나트륨, 염화나트륨, 실리카, 탈쿰, 스테아르산, 그것의 마그네슘염과 칼슘염, 폴리데틸렌글리콜 등을 들 수 있으며, 붕해제로서는 전분, 메틸 셀룰로스, 아가(agar), 벤토나이트, 잔탄 검, 전분, 알긴산 또는 그것의 소듐 염 등을 들 수 있다. 또 희석제로서는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 만니톨, 소비톨, 셀룰로스, 글라이신 등을 들 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물이 비경구용 제형으로 제조될 경우, 적합한 담체와 함께 당업계에 공지된 방법에 따라 주사제, 경피 투여제, 비강 흡입제 및 좌제의 형태로 제제화될 수 있다. 주사제로 제제화할 경우 적합한 담체로서는 수성 등장 용액 또는 현탁액을 사용할 수 있으며, 구체적으로는 트리에탄올 아민이 함유된 PBS(phosphate buffered saline)나 주사용 멸균수, 5% 덱스트로스 같은 등장 용액 등을 사용할 수 있다. 경피 투여제로 제제화할 경우 연고제, 크림제, 로션제, 겔제, 외용액제, 파스타제, 리니멘트제, 에어롤제 등의 형태로 제제화할 수 있다. 비강 흡입제의 경우 디클로로플루오로메탄, 트리클로로플루오로메탄, 디클로로테트라플루오로에탄, 이산화탄소 등의 적합한 추진제를 사용하여 에어로졸 스프레이 형태로 제제화할 수 있으며, 좌제로 제제화할 경우 그 담체로는 위텝솔(witepsol), 트윈(tween) 61, 폴리에틸렌글리콜류, 카카오지, 라우린지, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르류, 폴리옥시에틸렌 스테아레이트류, 소르비탄 지방산 에스테르류 등을 사용할 수 있다.
약제학적 조성물의 구체적인 제제화와 관련하여서는 당업계에 공지되어 있으며, 예컨대 문헌[Remington's Pharmaceutical Sciences(19th ed., 1995)] 등을 참조할 수 있다. 상기 문헌은 본 명세서의 일부로서 간주 된다.
본 발명의 약제학적 조성물의 바람직한 투여량은 환자의 상태, 체중, 성별, 연령, 환자의 중증도, 투여 경로에 따라 1일 0.001mg/kg ~ 10g/kg 범위, 바람직하게는 0.001mg/kg ~ 1g/kg 범위일 수 있다. 투여는 1일 1회 또는 수회로 나누어 이루어질 수 있다. 이러한 투여량은 어떠한 측면으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 아니 된다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따르면 항고지혈증용 조성물과 항비만용 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 항고지혈증용 조성물과 항비만용 조성물은 약품, 기능성 식품 등으로 제품화될 수 있다.
도 1은 myrciaphenone A가 농도 의존적으로 지방세포의 지방 축적 억제 활성을 가짐을 보여주는 결과이다.
이하 본 발명을 실시예 및 실험예를 참조하여 설명한다. 그러나 본 발명의 범위가 이러한 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 > 미르시아페논 에이의 항고지혈증 또는 항비만 활성
마우스 전구지방세포인 3T3-L1(ATCC CL-173)은 10% BCS DMEM 배지를 넣고 37℃, 5% CO2 의 조건에서 배양하였다. 3T3-L1 전구지방세포를 24 well plate에 5×104cells/well의 세포수로 분주한 후 100% confluency 시점이 되면 2일 동안 더 유지시켰다. 전구지방세포는 MDI (0.5 mM 3-isobutyl-1-methylxanthine (Calbiochem 410957), 1 uM dexamethasone (Calbiochem 265005), 1 ug/ml insulin (Sigma I9278))를 포함하는 10% FBS DMEM 배지로 지방세포 분화를 2일 동안 유도하였고, 배양 48 시간 후, 1 ug/ml insulin이 함유된 10% FBS DMEM으로 이틀 동안 배양하였다. 그 후 2일 마다 4일 동안 10% FBS DMEM 배양액으로 교체하였다. 지방세포 분화 유도 동안 myrciaphenone A를 농도별로 각 배양액에 처리하였고, 분화가 완성되는 시점인 8일째에 지방세포 분화 정도를 관찰하였다. 지방세포 분화 정도는 Oil Red O 염색을 통해 1차적으로 현미경을 통해 확인하였고, 지방세포 염색 정도는 510 nm 흡광도에서 세포의 분화된 지방량을 측정하였다. 결과는 농도별 3번 반복실험을 통하여 산출하였다. 결과를 [도 1]에 나타내었는데, [도 1]을 참조하여 보면 myrciaphenone A가 농도 의존적으로 지방세포의 지방 축적 억제 활성을 가짐을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 미르시아페논 에이(myrciaphenone A)를 유효성분으로 포함하는 항고지혈증용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 식품 조성물인 것을 특징으로 하는 항고지혈증용 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 약제학적 조성물인 것을 특징으로 하는 항고지혈증용 조성물.
  4. 미르시아페논 에이(myrciaphenone A)를 유효성분으로 포함하는 항비만용 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 조성물은 식품 조성물인 것을 특징으로 하는 항비만용 조성물.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 조성물은 약제학적 조성물인 것을 특징으로 하는 항비만용 조성물.

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114605242A (zh) * 2022-04-11 2022-06-10 澳门大学 间苯三酚类化合物的制备方法与药物、保健产品和食品

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