KR101582804B1 - 주석 중심 덴드리머 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 주석 중심 원자에 스틸베노이드 또는 그 치환체가 결합된 덴드리머 화합물에 관한 것으로, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자는 고휘도 발광이 가능하고, 열안정성이 우수하다.
Description
본 발명은 주석 중심 덴드리머 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광소자에 관한 것이다.
현재 유기 전계 발광소자용 발광 재료로 유기 물질, 형광성 염료, 금속 화합물 및 파이-컨주게이트된 폴리머(π-conjugated polymer) 등이 사용되고 있다.
모든 가시광선 영역을 구현할 수 있는 발광소자를 제작하기 위해서는 적, 녹, 청의 삼원색을 발광하는 좋은 특성의 유기 전계 발광물질이 있어야 한다. 그 중에서 적색과 녹색은 이미 높은 발광 효율과 열안정성의 특성을 가지는 물질들이 다수 개발되었다. 예를 들어, 대표적인 저분자 유기 발광물질로는 하기 화학식 3에 도시된 물질들이 알려져 있다.
[화학식 3]
하지만, 청색의 경우 색순도 및 효율의 장기적 열 안정성에 문제가 있어 연구 개발이 필요한 상황이다. 저분자의 청색발광을 내는 유기물질의 예로는, 4,4'-비스(2,2-디피닐에테닐)-1,1'-바이페닐(DPVBi), 파라-헥사페닐(PHP), 3-(4-바이페닐)-5-(4-터트-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-1,2,4-트리아졸(p-EtTAZ), 3-비스[5-(p-디메틸아미노페닐)1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠 등이 일부 알려져 있다. 상기 4,4'-비스(2,2-디피닐에테닐)-1,1'-바이페닐(DPVBi)의 구조는 하기 화학식 4와 같다.
[화학식 4]
상기 DPVBi는 낮은 전압에서 구동이 가능하고 고휘도, 고안정성을 유지하며 청색발광을 낸다. 하지만 열안정성이 떨어져 시간이 지남에 따라 색순도가 급격하게 떨어져 소자에 적용하는 물질로는 적합하지 않다는 문제점이 있다.
본 발명의 일실시예의 목적은 주석 중심 원자에 스틸베노이드 또는 그 치환체가 결합된 덴드리머 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 일실시예의 목적은 상기 덴드리머 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 일실시예에서 하기 화학식 1의 구조를 갖는 주석 중심 덴드리머 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
삭제
삭제
R1, R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비치환체로서, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기 또는 디알킬아미노기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 디아릴아미노기, 헤테로시클릭기, 아릴옥시기 또는 아릴옥시카르보닐기; 나프틸기; 피리딜기; 탄소수 1 내지 20의 아실기, 아실옥시기 또는 아실아미노기; 시아노기; 카르복실기; 아미노카르보닐기; 카바모일기; 아라닐기; 비닐기; 스타이릴기; 하이드록실기; 아미노기; 니트로기; 할로겐; 탄소수 1 내지 6의 알킬머캅토; 머캅토 및 산소족 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자를 제공하며, 상기 유기 전계 발광소자는 디스플레이용 또는 조명용 등으로 활용 가능하다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명은 신규한 구조의 주석 중심 덴드리머 화합물을 제공하며, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자는 고휘도 및 고안정성의 청색 발광이 가능하고, 열안정성이 우수하다.
도 1은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기 전계 발광소자의 적층 구조를 도시한 모식도이다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명은 중심 원자로서 주석을 포함하고, 상기 주석 원자에 여러 개의 스틸베노이드 또는 그 치환체들이 결합되어 있는 구조의 주석 중심 덴드리머 화합물을 제공한다. 또한, 상기 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함하는 형광체 및 그 형광체를 이용한 유기 전계 발광소자를 제공한다.
일실시예에서, 상기 주석 중심 덴드리머 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
[화학식 1]
상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R1, R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비치환체로서, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기 또는 디알킬아미노기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 디아릴아미노기, 헤테로시클릭기, 아릴옥시기 또는 아릴옥시카르보닐기; 나프틸기; 피리딜기; 탄소수 1 내지 20의 아실기, 아실옥시기 또는 아실아미노기; 시아노기; 카르복실기; 아미노카르보닐기; 카바모일기; 아라닐기; 비닐기; 스타이릴기; 하이드록실기; 아미노기; 니트로기; 할로겐; 탄소수 1 내지 6의 알킬머캅토; 머캅토 및 산소족 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
삭제
삭제
본 발명에 따른 주석 중심 덴드리머 화합물은 다음과 같이 나타낼 수 있다. 상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 15의 아실기; 탄소수 6 내지 24의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 24 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 15의 아실기; 탄소수 6 내지 24의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 24 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R1, R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비치환체로서, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기 또는 디알킬아미노기; 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 디아릴아미노기, 헤테로시클릭기, 아릴옥시기 또는 아릴옥시카르보닐기; 나프틸기; 피리딜기; 탄소수 1 내지 15의 아실기, 아실옥시기 또는 아실아미노기; 시아노기; 카르복실기; 아미노카르보닐기; 카바모일기; 아라닐기; 비닐기; 스타이릴기; 하이드록실기; 아미노기; 니트로기; 할로겐; 탄소수 1 내지 6의 알킬머캅토; 머캅토 및 산소족 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
또한, 보다 구체적으로는 본 발명에 따른 주석 중심 덴드리머 화합물은 다음과 같이 나타낼 수 있다. 상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 10의 아실기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 18의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 10의 아실기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 18의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R1, R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비치환체로서, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기 또는 디알킬아미노기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 디아릴아미노기, 헤테로시클릭기, 아릴옥시기 또는 아릴옥시카르보닐기; 나프틸기; 피리딜기; 탄소수 1 내지 10의 아실기, 아실옥시기 또는 아실아미노기; 시아노기; 카르복실기; 아미노카르보닐기; 카바모일기; 아라닐기; 비닐기; 스타이릴기; 하이드록실기; 아미노기; 니트로기; 할로겐; 탄소수 1 내지 6의 알킬머캅토; 머캅토 및 산소족 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명에서 알킬기의 예로는 직쇄형 또는 분지형으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀 또는 헥실 등을 포함한다.
상기 알케닐기의 예로는, 비닐, 알릴, 프로펜일, 부텐일, 헥센일 및 시클로헥센일 등을 포함할 수 있다.
상기 아실기는 카르복실기에서 -OH를 제거한 잔기를 총칭하는 의미이며, 예를 들어, 아세틸기, 프로피오닐기, 만로닐기 또는 벤조일기 등을 포함한다.
상기 아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 융합될 수 있다. 아릴기의 예로는, 벤질, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 테트라하이드로나프틸 등과 같은 방향족 그룹 등을 들 수 있고, 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환 가능하다.
상기 산소족 원소는 주기율표 16족에 속하는 원소 중에서 산소, 황, 셀레늄, 텔루륨 및 폴로늄의 5원소를 총칭하는 의미이다. 구체적으로는, 상기 산소족 원소는 산소, 황 및 셀레늄을 포함하며, 보다 구체적으로는 황을 지칭할 수 있다.
본 발명에서 헤테로시클릭기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3 개의 에테로 원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 고리원자수 3 내지 30인 고리형 구조의 화합물을 의미한다. 상기 헤테로시클릭기를 구성하는 하나 이상의 수소 원자는 치환 가능하다.
상기 화학식 1에서 R1, R2 및 R3 중 어느 둘 이상은 서로 연결된 고리구조를 형성할 수 있다.
본 발명은 따른 주석 중심 덴드리머 화합물은, 상기 화학식 1에서, R1은 벤질; 페닐; 바이페닐; 톨릴; 나프틸; 피리딜; 및 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 벤질; 페닐; 바이페닐; 톨릴; 나프틸; 피리딜; 및 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 벤질; 페닐; 바이페닐; 톨릴; 나프틸; 피리딜; 및 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R1, R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비치환체로서, 상기 치환기는 머캅토; 탄소수 1 내지 6의 알킬머캅토; 할로겐; 및 산소족원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
또한, 상기 주석 중심 덴드리머 화합물은 하기 화학식 2와 같이 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R4는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 벤질, 페닐, 톨릴, 나프탈렌 및 바이페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R5는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 벤질, 페닐, 톨릴, 나프탈렌 및 바이페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R4 및 R5 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비체환체이고, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 알킬머캅토; 할로겐; 벤질; 페닐; 및 바이페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상이다.
R4 및 R5 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비체환체이고, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 알킬머캅토; 할로겐; 벤질; 페닐; 및 바이페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상이다.
삭제
보다 구체적으로는, 상기 화학식 2에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
및 
로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 주석 중심 덴드리머 화합물은, 예를 들어, 테트라키스[4-(1,2-디-p-톨릴비닐)페닐]틴; 테트라키스[4-[1-p-톨릴-2-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(4-브로모페닐)-2-(p-톨릴)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(4-브로모페닐)-2-(1-나프틸)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(4-브로모페닐)-2-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(p-메틸머캅토페닐)-2-(p-톨릴)-비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(p-메틸머캅토페닐)-2-(1-나프틸)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(p-메틸머캅토페닐)-2-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[2-(2-나프틸)-2-(p-톨릴)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(2-나프틸)-2-(1-나프틸)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(2-나프틸)-2-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(4-바이페닐)-2-(p-톨릴)비닐]페닐]틴; 테트라키스[4-[1-(4-바이페닐)-2-(1-나프틸)비닐]페닐]틴; 및 테트라키스[4-[1,2-디-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명에서 덴드리머(dendrimer)란, 분자의 사슬이 일정한 규칙에 따라 중심에서 바깥 방향으로 규칙적으로 3차원으로 퍼진 형태의 분자를 총칭하는 의미이다. 또한, 주석 중심 덴드리머 화합물이란, 중심 원자로 주석(Sn)을 포함하고 있으며, 중심 원자를 기준으로 덴드리머를 형성하는 구조의 화합물을 의미한다.
본 발명은 상기 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함하는 형광체를 제공한다. 상기 형광체는 고휘도 및 고안정성의 발광이 가능하며, 열안정성이 우수하기 때문에 시간 경과에 따른 색순도 저하를 최소화할 수 있다.
본 발명은 또한 상기 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광소자에 포함되는 주석 중심 덴드리머 화합물은 앞서 설명한 바와 동일하다.
상기 유기 전계 발광소자는, 제1 전극, 발광층을 포함하는 1 층 이상으로 이루어진 유기층 및 제2 전극이 적층된 구조이며, 상기 유기층을 구성하는 하나의 층 이상은 하기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R1, R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비치환체로서, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기 또는 디알킬아미노기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 디아릴아미노기, 헤테로시클릭기, 아릴옥시기 또는 아릴옥시카르보닐기; 나프틸기; 피리딜기; 탄소수 1 내지 20의 아실기, 아실옥시기 또는 아실아미노기; 시아노기; 카르복실기; 아미노카르보닐기; 카바모일기; 아라닐기; 비닐기; 스타이릴기; 하이드록실기; 아미노기; 니트로기; 할로겐; 탄소수 1 내지 6의 알킬머캅토; 머캅토 및 산소족 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광소자에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물일 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물이고, 상기 도펀트 물질은 인광성 화합물 또는 형광성 화합물일 수 있다.
또한, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광소자에 있어서, 상기 유기층은 정공수송층을 포함하며, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기층은 정공저지층을 포함하며, 상기 정공저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기층은 전자수송층을 포함하며, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광소자는, 예를 들어, 도 1에 도시된 바와 같이, 기판(10) 상에 제1 전극(20), 정공수송층(30), 발광층(40), 전자수송층(50), 전자주입층(60) 및 제2 전극(70)이 순차적으로 적층된 구조일 수 있으며, 제1 전극(20)과 제2 전극(70)에 전압/전류 공급원(80)이 연결된다. 또한, 상기 발광층(40)과 전자수송층(50) 사이에 정공저지층을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 주석 중심 덴드리머 화합물을 발광층에 포함하는 유기 전계 발광소자의 구체적인 구현방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 전계 발광소자는 기판 상에 제1 전극; 유기층; 및 제2 전극을 순차적으로 적층하여 제작하게 된다. 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중에서 어느 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 유기층은 2층 내지 3층 또는 그 이상의 층으로 적층되는 다층 스택 구조일 수 있다.
상기 기판은 박막 트랜지스터를 구비하거나 구비하지 않은 구조일 수 있으며, 박막 트랜지스터를 구비한 경우에는 능동 구동형(active matrix type) 유기 전계 발광소자를 구현할 수 있고, 박막 트랜지스터를 구비하지 않은 경우에는 수동 구동형(passive matrix type) 유기 전계 발광소자를 구현할 수 있다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광소자는 능동 구동형 또는 수동 구동형 중 어느 것이든 상관없다. 상기 기판을 구성하는 재질은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 유리, 플라스틱 또는 금속 호일 등이 사용 가능하다.
상기 제1 전극으로는 금속, 금속 산화물 또는 도전성 폴리머 등이 사용될 수 있다. 유기 전계 발광소자가 전면발광형인 경우에는 상기 제1 전극은 투명 물질 뿐만 아니라 광반사율이 우수한 불투명 물질도 사용될 수 있다. 후면발광형인 경우에는 상기 제1 전극은 투명 물질로 이루어지며, 불투명 물질을 사용하는 경우에는 박막으로 형성하여 광투과도가 높은 상태로 제작하게 된다. 예를 들어, 상기 제1 전극으로는 전기전도성 및 투명성을 갖는 ITO가 사용될 수 있다.
상기 정공주입층 또는 정공수송층은 양극과 발광층 사이에 형성되어 정공의 수송을 촉진하게 된다. 예를 들어, 상기 정공주입층 또는 정공수송층을 구성하는 물질로는, NPD(N,N'-diphenyl-N-N'-di(1-naphthyl)-benzidine), TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-di(3-toly)-benzidine), DNTPD(N,N'-diphenyl-amino)phenyl-N,N'-diphenylbenzidine) 등이 사용될 수 있다.
상기 발광층에서는 정공전달과 전자전달이 동시에 일어나게 되며, 본 발명의 일실시예에 따른 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함할 수 있다. 발광층에는 다른 발광 영역의 형광체들을 더 포함할 수 있다. 발광층은 편의상 전자수송이 정공수송에 비해 빠를 경우에는 n-형 발광층, 정공수송이 전자수송에 비해 빠를 경우에는 p-형 발광층으로 분류할 수 있다.
상기 n-형 발광층은 전자수송이 정공수송 보다 빠르기 때문에 전공수송층과 발광층의 계면 부근에서 발광이 이루어진다. 따라서, 정공수송층의 LUMO 준위가 발광층의 LUMO 준위보다 높은 경우에 더 좋은 발광효율을 나타낼 수 있다. n-형 발광층은, 예를 들어, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3); 8-히드록시퀴놀린 베릴륨(BAlq); 벤즈옥사졸린계 화합물, 벤즈티아졸계 화합물 또는 벤즈이미다졸계 화합물; 폴리플루오렌계 화합물; 실리사이클로펜타디엔계 화합물 등을 포함한다.
상기 p-형 발광층에서는 정공수송이 전자수송 보다 빠르기 때문에 전자수송층과 발광층의 계면 부근에서 발광이 이루어진다. 따라서, 전자수송층의 HOMO 준위가 발광층의 HOMO 준위보다 낮은 경우에 보다 우수한 발광 효율을 낼 수 있다. p-형 발광층은, 예를 들어, 카바졸린계 화합물; 안트라센계 화합물; 폴리페닐렌비닐렌(PPV)계 폴리머; 또는 스피로(spiro) 화합물 등을 포함한다.
또한, 도펀트로서 인광성 또는 형광성 도펀트를 사용할 수 있다. 상기 도펀트를 이용하여 발광층과 전자수송층 사이에 정공저지층을 형성할 수 있다. 예를 들어, 정공저지층을 형성하는 재료로는 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; BCP) 등이 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 음극으로부터 주입받은 전자를 발광층으로 효율적으로 수송할 수 있도록 전자이동도(electron mobility)가 큰 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 전자수송층은 특별히 제한되는 것은 아니나, Alq3 구조를 포함하는 유기화합물; 히드록시플라본-금속 착화합물 또는 실라사이클로펜 타디엔계 화합물 등을 포함한다. 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinoline) aluminium), Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 등의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자수송층의 상부에는 전자주입층이 형성될 수 있으며, 예를 들어, LiF가 사용될 수 있다.
상기 전자주입층의 상부에는 제2 전극이 형성될 수 있다. 제2 전극으로는 Al, Ma 또는 Ag 등의 단독 금속 재료가 사용될 수 있다. 경우에 따라서는 전자주입층인 LiF와 제1 전극인 Al 사이에 Ca, Ba 등을 수십 nm 두께로 형성하여 LiF/Ca(or Ba)/Al 구조의 제1 전극을 형성하기도 한다.
상기 제2 전극을 형성한 후에는, 공기와의 접촉을 차단하기 위해 캡슐화(encapsulation) 공정을 거쳐 유기 전계 발광소자를 구현할 수 있다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 등을 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예
1: 테트라키스[4-(p-
톨루일
)
페닐
]틴 (Tetrakis[4-(
p
-
toluoyl
)
phenyl
]
tin
; (A))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 테트라페닐틴(tetraphenyltin) 1 당량과 비스무스(II)트리플루오로메탄 설포네이트(bismuth(Ⅲ)trifluoromethane sulfonate) 1 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 파라-톨루올 크로라이드(p-toluoyl chloride) 1.2 당량을 가한 후, 교반하면서 12 시간 환류시켰다. 반응 후 실온으로 식혀준 뒤 클로로포름과 증류수를 넣고, 분리된 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 상기 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제하여 수율 71%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 7.30 (n-hexane: diethylether = 1:1); m.p. 56.1-56.5 ℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (TMS), 2.43 (s, 12H), 7.28 (d, J = 7.89 Hz, 8H), 7.48 (d, J = 7.72 Hz 8H), 7.72 (d, J = 8.05 Hz, 8H), 7.78 (d, J = 7.22 Hz, 8H); 13C NMR (600 MHz, CDCl3) δ 21.64(4C), 128.18(8C), 128.95(8C), 129.90(8C), 130.28(8C), 132.12(4C), 134.87(4C), 137.95(4C), 143.20(4C), 196.47(4C).
실시예
2: 테트라키스[4-(
p
-
브로모벤조일
)
페닐
]틴 (Tetrakis[4-(
p
-bromobenzoyl)phenyl]tin; (B))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 테트라페닐틴 (tetraphenyltin) 1 당량과 비스무스(II)트리플루오로메탄 설포네이트 (bismuth(Ⅲ)trifluoromethane sulfonate) 1 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후 아르곤 가스를 채웠다. 4-브로모베조일 클로라이드(4-bromobenzoyl chloride) 1.2 당량을 가한 후, 교반하면서 12 시간 환류시켰다. 반응 후 실온으로 식혀준 뒤 클로로포름(chloroform)과 증류수를 넣어주고, 분리된 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 그 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 81%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 7.77 (n-hexane: diethylether = 1:1); m.p. 81.7-82.8 ℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (TMS), 7.49 (d, J = 7.48 Hz, 8H), 7.63 (d, J = 8.62 Hz 8H), 7.68(d, J = 8.62 Hz, 8H), 7.78 (d, J = 7.15 Hz, 8H); 13C NMR (600 MHz, CDCl3) δ 127.50 (4C), 128.40 (8C), 129.93 (8C), 131.55 (8C), 131.61 (8C), 132.66 (4C), 136.31 (4C), 137.18 (4C), 195.61 (4C).
실시예
3: 테트라키스[4-(
p
-
메틸머캅토벤조일
)
페닐
]틴 (Tetrakis[4-(
p
-methylmercaptobenzoyl)phenyl]tin; (C))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 테트라페닐틴 (tetraphenyltin) 1 당량과 비스무스(III)트리플루오로메탄 설포네이트 (bismuth(Ⅲ)trifluoromethane sulfonate) 1 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후 아르곤 가스를 채웠다. 4-(메틸티오)벤조일 클로라이드 (4-(methylthio)benzoyl chloride) 1.2 당량을 가한 후, 교반하면서 12 시간 환류 시킨다. 반응 후 실온으로 식혀준 뒤 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣어주고, 분리된 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 그 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 61%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 5.71 (n-hexane: diethylether = 1:1); m.p. 74.6-77.1 ℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (TMS), 2.54 (s, 12H), 7.30 (d, J = 6.72 Hz, 8H), 7.54 (d, J = 7.72 Hz 8H), 7.75 (d, J = 6.21 Hz, 8H), 7.78 (d, J = 5.71 Hz, 8H); 13C NMR (600 MHz, CDCl3) δ 14.85 (4C), 124.83 (8C), 128.24 (8C), 129.81 (8C), 130.63 (8C), 132.16 (4C), 133.64 (8C), 137.85 (8C), 145.25 (4C), 196.78 (4C).
실시예
4: 테트라키스[4-(나프톨)
페닐
]틴 (Tetrakis[4-(2-
naphthoyl
)
phenyl
]
tin
; (D))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 테트라페닐틴 (tetraphenyltin) 1 당량과 비스부스(III)트리플루오로메탄 설포네이트 (bismuth(Ⅲ)trifluoromethane sulfonate) 1 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후 아르곤 가스를 채웠다. 2-나프톨 클로라이드 (2-naphthoyl chloride) 1.2 당량을 가한 후, 교반하면서 12 시간 환류시켰다. 반응 후 실온으로 식혀준 뒤 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣어주고, 분리된 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 그 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography) 로 정제하여 수율 71%로 노란색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 7.71 (n-hexane: diethylether = 1:1); m.p. 79.3-80.7 ℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (TMS), 7.52 (d, J = 7.68 Hz, 8H), 7.49 (d, J = 7.68 Hz, 8H), 7.62 (s, 4H), 7.64 (s, 4H), 7.88 (d, J = 7.40 Hz, 8H), 7.92, (s, 4H), 7.93 (s, 4H), 7.96 (s, 8H), 8.268 (s, 4H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 125.80 (4C), δ=126.80 (4C), 127.84 (4C), 128.31 (4C), 128.35 (8C), 128.42 (4C), 129.43 (4C), 130.11 (8C), 131.87 (4C), 132.28 (4C), 132.38 (4C), 134.86 (4C), 135.29 (4C), 137.94 (4C), 196.77 (4C).
실시예
5: 테트라키스[4-(
p
-
페닐벤조일
)
페닐
]틴 (Tetrakis[4-(
p
-phenylbenzoyl)phenyl]tin; (E))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 테트라페닐틴 (tetraphenyltin) 1 당량과 비스무스(III)트리플루오로메탄 설포네이트 (bismuth(Ⅲ)trifluoromethane sulfonate) 1 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후 아르곤 가스를 채운다. 4-페닐벤조일 클로라이드 (4-phenylbenzoyl chloride) 1.2 당량을 가한 후, 교반하면서 12 시간 환류시켰다. 반응 후 실온으로 식혀준 뒤 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣어주고, 분리된 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토크래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 64%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 6.49 (n-hexane: diethylether = 1:1); m.p. 103.0-103.5 ℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (TMS) 7.42 (dd, 4H), 7.49 (d, J = 7.68 Hz, 8H), 7.52 (d, J = 7.68 Hz 8H), 7.66 (d, J = 7.23 Hz, 8H), 7.72 (d, J = 8.21 Hz, 8H), 7.85 (d, J = 7.68 Hz, 8H), 7.91 (d, J = 8.26 Hz, 8H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ=126.98 (8C), δ 127.32 (8C), 128.19 (4C), 128.32 (8C), 128.98 (8C), 130.01 (8C), 130.74 (8C), 132.38 (4C), 136.26 (4C), 137.79 (4C), 140.01 (4C), 145.26 (4C), 196.36 (4C).
실시예
6: 테트라키스[4-(1,2-디-
p
-
톨릴비닐
)
페닐
]틴 (Tetrakis[4-(1,2-
di
-
p
-tolylvinyl)phenyl]tin; (A-1))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸-4-메틸페닐포스포네이트 (diethyl-4-methylphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-톨루올)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-toluoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가한다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(p-톨로올)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-toluoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응시 사용된 염기(base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 61%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 5.83 (n-hexane: chloroform = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 2.26 (s, 12H), 2.27 (s, 12H), 2.35 (s, 12H), 2.38 (s, 12H), 6.87-6.95 (m, 9H), 7.09-7.22 (m, 20H), 7.27-7.3 (m, 16H).
실시예
7: 테트라키스[4-[1-
p
-
톨릴
-2-(4-
바이페닐
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-
p
-tolyl-2-(4-biphenyl)vinyl]phenyl]tin; (A-3))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸바이페닐포스포네이트 (diethylbiphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-톨루올)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-toluoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(p-톨루올)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-toluoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응 시 사용된 염기(base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 52%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = (n-hexane: chloroform = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 2.36 (s, 6H), 2.40 (s, 6H), 6.96 6.97 (s, 4H), 7.06-7.24 (m, 24H), 7.28-7.43 (m, 32H), 7.53-7.57 (m, 8H).
실시예
8: 테트라키스[4-[1-(4-
브로모페닐
)-2-(
p
-
톨릴
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(4-bromophenyl)-2-(
p
-tolyl)vinyl]phenyl]tin; (B-1))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸-4-메틸페닐포스포네이트 (diethyl-4-methylphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-브로모벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-bromobenzoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(p-브로모벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-bromobenzoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응시 사용된 염기(base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 그 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 46%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 8.33 (n-hexane: diethylether = 1:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 2.26 (s, 6H), 2.28 (s, 6H), 6.91 6.93 (s, 4H), 7.05-7.20 (m, 8H), 7.27-7.34 (m, 8H), 7.39-7.47 (m, 8H)
실시예
9: 테트라키스[4-[1-(4-
브로모페닐
)-2-(1-
나프틸
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(4-bromophenyl)-2-(1-naphthyl)vinyl]phenyl]tin; (B-2))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸-1-나프틸메틸포스포네이트 (diethyl-1-naphthylmethylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-브로모벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-bromobenzoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 위와 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(p-브로모벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-bromobenzoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응시 사용된 염기(base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (colume chromatography)로 정제하여 수율 51%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 5.92 (n-hexane: chloroform = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (TMS), 7.48-7.66 (m, 28H), 7.92 (d, J = 7.92 Hz, 8H), 8.08 (d, J = 8.23 Hz, 8H), 8.14 (d, J = 6.72 Hz, 8H), 8.39 (d, J = 8.56 Hz, 8H), 9.07 (d, J = 9.40 Hz, 8H),
실시예
10: 테트라키스[4-[1-(4-
브로모페닐
)-2-(4-
바이페닐
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(4-bromophenyl)-2-(4-biphenyl)vinyl]phenyl]tin; (B-3))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸바이페닐포스포네이트 (Diethylbiphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-브로모펜조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-bromobenzoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide) 를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 위와 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(p-브로모벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-bromobenzoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응 시 사용된 염기(base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 66%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 5.00 (n-hexane: chloroform = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 1.54 (s, 12H), 7.05-7.20 (m, 8H), 7.14 (s, 4H), 7.30-7.57 (m, 16H), 7.70-7.87 (m, 16H); 13C NMR (600 MHz, CDCl3) δ 126.57(8C), 126.82(8C), 127.21(4C), 127.48(4C), 127.52(4C), 127.58(8C), 127.68(4C), 128.21(8C), 128.71(8C), 128.73(8C), 129.96(8C), 130.37(8C), 136.43(4C), 139.30(4C), 140.42(4C), 140.58(4C), 142.68(4C), 143.39(4C).
실시예
11: 테트라키스[4-[1-(
p
-
메틸머캅토페닐
)-2-(
p
-
톨릴
)-비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(
p
-methylmercaptophenyl)-2-(
p
-tolyl)vinyl]phenyl]tin; (C-1))
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸-4-메틸페닐포스포네이트 (diethyl-4-methylphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-메틸머캅토벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-methylmercaptobenzoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 위와 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(p-메틸머캅토벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-methylmercaptobenzoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응시 사용된 염기(base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 44%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 5.78 (n-hexane: chloroform = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 1.25 (s, 5H), 1.27 (s, 7H), 2.48 (s, 5H), 2.23 (s, 7H), 6.90-6.92 (m, 10H), 7.13-7.24 (m, 8H), 7.27-7.39 (m, 8H).
실시예
12: 테트라키스[4-[1-(p-
메틸머캅토페닐
)-2-(1-
나프틸
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(
p
-methylmercaptophenyl)-2-(1-naphthyl)vinyl]phenyl]tin; (C-2))
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸-1-나프틸메틸포스포네이트 (diethyl-1-naphthylmethylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채운다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-메틸머캅토벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-methylmercaptobenzoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 위와 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(p-메틸머캅토벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-methylmercaptobenzoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응 시 사용된 염기(base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 56%로 노란색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 5.14 (n-hexane: chloroform = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 2.41 (s, 7H), 2.51 (s, 5H), 6.90-7.25 (m, 24H), 7.32-7.53 (m, 28H), 7.62-7.68 (m, 4H), 7.80-7.85 (m, 4H), 8.12-8.15 (m, 4H).
실시예
13: 테트라키스[4-[1-(p-
메틸머캅토페닐
)-2-(4-
바이페닐
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(
p
-methylmercaptophenyl)-2-(4-biphenyl)vinyl]phenyl]tin; (C-3))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸바이페닐포스포네이트 (diethylbiphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-메틸머캅토벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-methylmercaptobenzoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 위와 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(p-메틸머캅토벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-methylmercaptobenzoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응 시 사용된 염기 (base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제하여 수율 76%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 4.72 (n-hexane: chloroform = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 2.50 (s, 5H), 2.52 (s, 7H), 7.00-7.24 (m, 24H), 7.32-7.44 (m, 24H), 7.53-7.59 (m, 16H).
실시예
14: 테트라키스[4-[2-(2-
나프틸
)-2-(p-
톨릴
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(2-naphthyl)-2-(
p
-tolyl)vinyl]phenyl]tin; (D-1))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸-4-메틸페닐포스포네이트 (diethyl-4-methylphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(2-나프톨릴)페닐]틴 (tetrakis[4-(2-naphthoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 위와 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(2-나프톨릴)페닐]틴 (tetrakis[4-(2-naphthoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응 시 사용된 염기 (base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 45%로 노란색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 4.73 (n-hexane: chloroform = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 2.23 (s, 6H), 2.28 (s, 6H), 6.87-7.10 (m, H), 7.27-7.40 (m, 24H), 7.41-7.55 (m, 16H), 7.42-7.53 (m, 24H), 7.66-7.86 (m, 16H).
실시예
15: 테트라키스[4-[1-(2-
나프틸
)-2-(1-
나프틸
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(2-naphthyl)-2-(1-naphthyl)vinyl]phenyl]tin; (D-2))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸-1-나프틸메틸포스포네이트 (diethyl-1-naphthylmethylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(2-나프톨)페닐]틴 (tetrakis[4-(2-naphthoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 위와 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(2-나프톨)페닐]틴 (tetrakis[4-(2-naphthoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응 시 사용된 염기 (base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography) 로 정제하여 수율 56%로 노란색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 5.59 (n-hexane: chloroform = 4:1);; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 7.00-7.23 (m, 20H), 7.34-7.41 (m, 8H), 7.43-7.68 (m, 28H), 7.71-7.91 (m, 16H), 8.15-8.23 (m, 4H).
실시예
16: 테트라키스[4-[1-(2-
나프틸
)-2-(4-
바이페닐
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(2-naphthyl)-2-(4-biphenyl)vinyl]phenyl]tin; (D-3))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸바이페닐포스포네이트 (diethylbiphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(2-나프톨)페닐]틴 (tetrakis[4-(2-naphthoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반시킨다. 교반이 끝난 후 위와 같은 양의 THF 에 녹인 테트라키스[4-(2-나프톨)페닐]틴 (tetrakis[4-(2-naphthoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응시 사용된 염기 (base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 85%로 노란색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 3.59 (n-hexane: chloroform = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (TMS), 7.07-7.14 (m, 16H), 7.25-7.42 (m, 28H), 7.43-7.58 (m, 16H), 7.71-7.78 (m, 12H), 7.80-7.85 (m, 12H).
실시예
17: 테트라키스[4-[1-(4-
바이페닐
)-2-(p-
톨릴
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(4-biphenyl)-2-(
p
-tolyl)vinyl]phenyl]tin; (E-1))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸-4-메틸페닐포스포네이트 (diethyl-4-methylphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-페닐벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-phenylbenzoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후 위와 같은 양의 THF 에 녹인 테트라키스[4-(p-페닐벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-phenylbenzoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응 시 사용된 염기 (base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 45%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 9.19 (n-hexane: diethylether = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 2.27 (s, 12H), 6.90-7.12 (m, 12H), 7.23-7.47 (m, 44H), 7.53-7.62 (m, 16H); 13C NMR (600 MHz, CDCl3) δ 21.18(4C) 126.87(8C), 126.97(8C), 127.26(4C), 127.37(4C), 127.83(8C), 128.05(4C) 128.71(8C), 128.72(8C), 128.76(8C), 129.48(8C), 130.38(8C), 134.48(4C), 136.64(4C), 140.10(4C), 140.50(4C), 140.72(4C), 141.18(4C), 142.45(4C).
실시예
18: 테트라키스[4-[1-(4-
바이페닐
)-2-(1-
나프틸
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1-(4-biphenyl)-2-(1-naphthyl)vinyl]phenyl]tin; (E-2))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸-1-나프틸메틸포스포네이트 (diethyl-1-naphthylmethylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-페닐벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-phenylbenzoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반시킨다. 교반이 끝난 후 위와 같은 양의 THF 에 녹인 테트라키스[4-(p-페닐벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-phenylbenzoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응 시 사용된 염기 (base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 정제하여 수율 57%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 5.53 (n-hexane: 클로로포름 (chloroform) = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 7.04-7.24 (m, 16H), 7.30-7.40 (m, 20H), 7.42-7.54 (m, 24H), 7.55-7.67 (m, 12H), 7.80-7.93 (m, 8H), 8.10-8.24 (m, 4H).
실시예
19: 테트라키스[4-[1,2-디-(4-
바이페닐
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1,2-
di
-(4-biphenyl)vinyl]phenyl]tin; (E-3))의 합성
1구 둥근 바닥 플라스크에 디에틸바이페닐포스포네이트 (diethylbiphenylphosphonate) 3 당량을 넣고 진공펌프를 이용하여 30 분간 공기를 제거한 후, 아르곤 가스를 채웠다. 유리주사기를 이용하여 THF를 테트라키스[4-(p-페닐벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-phenylbenzoyl)phenyl]tin) 기준으로 0.3 M 퍼센트가 되도록 가하였다. 마그네틱 바를 이용하여 교반하면서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide)를 3 당량 가하고 30 분간 교반하였다. 교반이 끝난 후, 위와 같은 양의 THF에 녹인 테트라키스[4-(p-페닐벤조일)페닐]틴 (tetrakis[4-(p-phenylbenzoyl)phenyl]tin) 1 당량을 유리주사기를 이용해 가하고 72 시간 교반하였다. 반응 후 HCl을 이용하여 반응 시 사용된 염기 (base)를 제거하고, 실온으로 식힌 뒤, 클로로포름 (chloroform)과 증류수를 넣고, 유기층을 증류수와 포화 NaCl 수용액으로 세척하였다. 세척된 유기층에 MgSO4를 가하여 미세수분을 제거한 후, 감압 증류하여 용매를 날려주고, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography) 로 정제하여 수율 46%로 흰색의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물은 TLC, 1H-NMR, 13C-NMR 로 확인하였다.
TLC R f = 5.83 (n-hexane: 클로로포름 (chloroform) = 4:1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00(TMS), 7.01 (s, 4H), 7.07-7.20 (m, 48H), 7.27-7.50 (m, 32H), 7.53-7.68(m, 8H).
실시예
20: 유기
전계
발광소자의 제작
본 발명의 일실시예에 따른 화합물을 형광체로 이용하여 유기 전계 발광소자를 제작하였다. 유기 전계 발광소자의 적층구조는 도 1에 도시하였으며, 구체적인 과정은 다음과 같다.
애노드로서 인듐-주석산화물 (indium tin oxide, ITO)이 코팅된 유리기판을 사용하였다. ITO 상에 정공수송층으로 4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]바이페닐 (α-NPD) 층을 70 nm 두께로 증착하였다. 그런 다음, 실시예 7에 따른 테트라키스[4-[1-p-톨릴-2-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴 (tetrakis[4-[1-p-tolyl-2-(4-biphenyl)vinyl]phenyl]tin; (A-3))을 발광층으로 20 nm 두께로 증착하였다. 발광층 위에 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄 (tris(8-hydroxyquinoline) aluminum; Alq3)를 전자수송층으로 20 nm 두께로 증착하였다. 리튬 플로오라이드 (LiF)를 전자주입층으로 1 nm 두께로 증착한 다음, 알루미늄 (Al)을 100 nm 두께로 증착하여 캐쏘드를 형성하였다.
제작된 유기 전계 발광소자는 20 mA/cm2로 통과하기 위해 5.4 V의 구동전압을 요하며, 휘도는 1.50 cd/m2이고, 효율은 3.6 cd/A, CIE(x,y)는 (0.16, 0.09)인 것으로 나타났다.
실험예
:
흡광
및 발광 파장의 측정
1. 테트라키스[(
페닐벤조일
)
페닐
]틴 (Tetrakis[(
phenylbenzoyl
)
phenyl
]
tin
) 화합물의 합성.
테트라페닐틴 (Tetraphenyltin)과 다양한 벤조일 클로라이드 (benzoyl chloride) 간의 프리델-크래프트 아실화 반응 (Friedel-craft acylation)은 비스무스(III)트리플루오로메탄설포네이트 촉매 (bismuth(Ⅲ)trifluoromethanesulfonate catalyst) 하에서 진행되었다. 반응과정은 하기 반응식 1과 같이 나타낼 수 있다.
[반응식 1]
반응조건을 최적화하기 위해서, 여러 유기 용매를 이용한 실험, 온도조건을 이용한 실험, 및 두 가지 시작물질의 당량비를 최적화하는 실험 등이 선행되었다. 그 결과 오일 베스(Oil bath)에서 100℃ 교반 조건에서 24 시간 안에 반응이 종결되었다. 수율은 61~81%를 나타내었으며, 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)를 통하여 분리하였다. 반응의 결과는 하기 표 1과 같다.
[표 1]
2. 테트라키스[4-[1,2-디-(
페닐
)비닐]
페닐
]틴 (Tetrakis[4-[1,2-
di
-(phenyl)vinyl]phenyl]tin) 화합물의 합성.
화합물과 다양한 벤질 포스포네이트 (benzyl phosphonate)를 THF 용매 하에서 포타슘 터트-부톡사이드 (potassium tert-butoxide) (2 M solution in THF)를 이용하는 호너-와즈워스-에몬스 반응 (Horner-Wadsworth-Emmons reaction)을 통해 화합물을 합성하였다. 구체적인 반응식은 하기 반응식 2와 같다.
[반응식 2]
상기 반응식 2에서, R은 반응식 1에서 정의된 바와 같다.
반응은 THF 교반 조건 하에서 72 시간 동안 이루어졌다. 수율은 44~85%이며, 생성물은 컬럼 크로마토그래피 (colurm chromatoghrapy)를 통하여 정제하였다. 반응의 결과는 하기 표 2 내지 4와 같다.
[표 2]
[표 3]
[표 4]
표 2 내지 4를 참조하면, 합성된 모든 화합물의 UV λmax 값은 308 내지 336 nm 범위에서 나타났으며, PL(photoluminescence) 값은 384 내지 443 nm인 것으로 확인되었다.
표 2 내지 4의 결과를 다시 정리하면 표 5와 같다.
[표 5]
Claims (13)
- 하기 화학식 1의 구조를 갖는 주석 중심 덴드리머 화합물:
[화학식 1]
상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R1, R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비치환체로서, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기 또는 디알킬아미노기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 디아릴아미노기, 헤테로시클릭기, 아릴옥시기 또는 아릴옥시카르보닐기; 나프틸기; 피리딜기; 탄소수 1 내지 20의 아실기, 아실옥시기 또는 아실아미노기; 시아노기; 카르복실기; 아미노카르보닐기; 카바모일기; 아라닐기; 비닐기; 스타이릴기; 하이드록실기; 아미노기; 니트로기; 할로겐; 탄소수 1 내지 6의 알킬머캅토; 머캅토 및 산소족 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
R1은 벤질; 페닐; 바이페닐; 톨릴; 나프틸; 피리딜; 및 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 벤질; 페닐; 바이페닐; 톨릴; 나프틸; 피리딜; 및 비닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R1, R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비치환체로서, 상기 치환기는 머캅토; 탄소수 1 내지 6의 알킬머캅토; 할로겐; 및 산소족원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 주석 중심 덴드리머 화합물. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 2의 구조를 갖는 주석 중심 덴드리머 화합물:
[화학식 2]
화학식 2에서,
R4는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 벤질, 페닐, 톨릴, 나프탈렌 및 바이페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R5는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 벤질, 페닐, 톨릴, 나프탈렌 및 바이페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R4 및 R5 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비체환체이고, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 알킬머캅토; 할로겐; 벤질; 페닐; 및 바이페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. - 제 3 항에 있어서,
상기 화학식 2에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로,
,
,
,
및
로 이루어진 군으로부터 선택되는 주석 중심 덴드리머 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
주석 중심 덴드리머 화합물은,
테트라키스[4-(1,2-디-p-톨릴비닐)페닐]틴;
테트라키스[4-[1-p-톨릴-2-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(4-브로모페닐)-2-(p-톨릴)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(4-브로모페닐)-2-(1-나프틸)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(4-브로모페닐)-2-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(p-메틸머캅토페닐)-2-(p-톨릴)-비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(p-메틸머캅토페닐)-2-(1-나프틸)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(p-메틸머캅토페닐)-2-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[2-(2-나프틸)-2-(p-톨릴)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(2-나프틸)-2-(1-나프틸)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(2-나프틸)-2-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(4-바이페닐)-2-(p-톨릴)비닐]페닐]틴;
테트라키스[4-[1-(4-바이페닐)-2-(1-나프틸)비닐]페닐]틴; 및
테트라키스[4-[1,2-디-(4-바이페닐)비닐]페닐]틴으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 주석 중심 덴드리머 화합물. - 제1 전극, 발광층을 포함하는 1 층 이상으로 이루어진 유기층 및 제2 전극이 적층된 구조이며, 상기 유기층을 구성하는 하나의 층 이상은 하기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자:
[화학식 1]
상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 아실기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 수소이고,
R1, R2 및 R3 중 어느 하나 이상은 치환기를 포함하는 치환체 또는 비치환체로서, 상기 치환기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기 또는 디알킬아미노기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 디아릴아미노기, 헤테로시클릭기, 아릴옥시기 또는 아릴옥시카르보닐기; 나프틸기; 피리딜기; 탄소수 1 내지 20의 아실기, 아실옥시기 또는 아실아미노기; 시아노기; 카르복실기; 아미노카르보닐기; 카바모일기; 아라닐기; 비닐기; 스타이릴기; 하이드록실기; 아미노기; 니트로기; 할로겐; 탄소수 1 내지 6의 알킬머캅토; 머캅토 및 산소족 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상이다. - 제 6 항에 있어서,
발광층은 호스트 및 도펀트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물인 유기 전계 발광소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물이고, 상기 도펀트 물질은 인광성 화합물 또는 형광성 화합물인 유기 전계 발광소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물인 유기 전계 발광소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 유기층은 정공수송층을 포함하며, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 유기층은 정공저지층을 포함하며, 상기 정공저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 유기층은 전자수송층을 포함하며, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 주석 중심 덴드리머 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 유기 전계 발광소자는 디스플레이 또는 조명용 소자인 유기 전계 발광소자.
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-
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| LYU, Y. -Y. et al. Adv. Mater., 2008, Vol. 20, pp. 2720-2729. |
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