KR101575913B1 - Self-dispersed pigments and methods for making and using the same - Google Patents

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빈센트 싱
마이클 보고몰니
푸탈라스 케이. 수지스
존 피. 케인
다니엘 에이. 울레트
마크 울리히
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센션트 컬러스 인크.
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Abstract

X-[Y] n 반응성 기를 갖는 반응성 화합물을 이차 화합물 NS-ZM과 반응시켜 치환된 반응성 중간체 [Y] a -X-(NS-ZM) b 를 형성하는 것을 포함하는 안료 개질 방법. Modified pigment which comprises forming an X- [Y] n-reactive reactive compound the secondary compound NS-ZM with a reactive intermediate [Y] substituted by reacting a -X- (NS-ZM) having a b. 안료는 치환된 반응성 중간체 [Y] a -X-(NS-ZM) b 와 반응하여 안료의 표면에 치환된 반응성 중간체를 부착시켜 표면 개질된 안료를 형성한다. Pigments to react with substituted reactive intermediate [Y] a -X- (NS- ZM) b attached to the reactive intermediates substituted at the surface of the pigment to form a surface-modified pigment. X는 설포닐, 포스포릴, 또는 1,3,5-트리아지닐 기일 수 있고, Y는 할로겐 이탈기일 수 있고, N은 염기성 친핵성 기일 수 있고, S는 유기 기일 수 있고, ZM은 이온화 말단기일 수 있다. X may be an possess sulfonyl, phosphoryl, or 1,3,5-triazole, Y may be an exit halogen, N may be an a basic nucleophilic, S may be an organic date, end date ZM is ionized can. 또한, n은 1 내지 3의 정수이고, b는 1 내지 3의 정수이고, a = nb이다. Also, n is an integer from 1 to 3, b is an integer from 1 to 3, a = nb. n이 b와 같거나 그보다 더 크고 b가 2 또는 3인 경우, 각각의 NS-ZM은 동일하거나 상이할 수 있다. If n is equal to b or larger and b is 2 or 3. Rather, each of the NS-ZM may be the same or different.

Description

자가-분산된 안료 및 그의 제조 및 이용 방법 {SELF-DISPERSED PIGMENTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME} Self-dispersed pigment, and a method of producing and using {SELF-DISPERSED PIGMENTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME}

관련 출원과의 상호-참조 Interaction with the relevant application - Reference

본 출원은 35 USC§119(e) 하에서 2007년 8월 23일자로 출원된 미국 가특허 출원 제60/957,596호에 대한 우선권을 청구한다. This application has been filed with the United States on August 23, 2007, under 35 USC§119 (e) claims priority on Patent Application No. 60 / 957,596 calls. 상기 출원의 전체 내용은 온전히 본원에 참고로 포함된다. The entire contents of said application is fully incorporated herein by reference.

사용 분야 Use Areas

본 발명은 자가-분산성 안료의 제조 방법에 관한 것이다. The present invention is a self-minute relates to a process for preparing a dispersible pigment. 보다 구체적으로, 본 발명은 안료의 표면 개질에 관한 것이다. More particularly, the present invention relates to surface modification of pigments. 표면이 공유 결합을 통해 개질된 안료는 산업계에서 자가-분산성 안료로서 공지되어 있다. The surface is modified through a covalent bond pigments self in the industry - are known as dispersing pigment. 표면 개질은 수성 환경에서 수행될 수 있고, 환경 친화적일 수 있다. The surface modification may be carried out in an aqueous environment, and may be environmentally friendly. 추가로, 본 발명은 코팅, 페인트, 종이, 접착제, 라텍스, 토너, 직물, 섬유, 플라스틱, 및 잉크를 비롯한 (이들로 한정되지는 않음), 표면-개질된 안료를 포함하는 최종 용도 적용에 관한 것이다. Furthermore, the present invention provides such a coating, paint, paper, adhesives, latexes, toners, textiles, fibers, plastics, and inks (but not limited to), the surface-on the end-use application which contains the modified pigment will be. 최종 용도의 구체적인 예로는 종이, 직물, 섬유, 금속 데코 및 플라스틱용 인쇄 잉크, 우드 스테인, 필기 기구, 및 컬러 필터가 포함되나 이들로 한정되지는 않는다. Specific examples of end-use, but is not limited to, but include a printing ink for paper, textiles, fibers, metal deco and plastics, wood stains, writing instruments, and the color filter. 본 발명은 또한 잉크, 예컨대 잉크젯 잉크에 관한 것이다. The invention also relates to an ink, for example ink-jet ink.

안료는 잉크, 코팅, 페인트, 종이, 접착제, 라텍스, 토너, 직물, 섬유, 우드 스테인, 컬러 필터, 및 플라스틱에 대해서, 수용성 염료에 비해 몇몇 장점을 제공한다. Pigments offer several advantages compared to the water soluble dyes for inks, coatings, paints, paper, adhesives, latexes, toners, textiles, fibers, wood stain, color filters, and plastics. 안료는 수용성 염료보다 더 큰 광견뢰성(lightfastness), 수견뢰성(waterfastness), 광학 밀도 및 경계 명확성(edge acuity) 중 적어도 하나를 발휘할 수 있다. Pigments may exhibit at least one of a greater reliability gwanggyeon (lightfastness), be water-fast (waterfastness), optical density and clarity boundary (edge ​​acuity) than water-soluble dyes. 불행히도, 안료는 또한 저장 동안 침강하는 성향이 더 크므로, 요구되는 적용, 예컨대 잉크젯 잉크에서의 그의 사용이 초기에 제한된다. Unfortunately, the pigment is also a larger more tendency to sedimentation during storage, the use thereof in applications requiring, for example, ink-jet ink is limited to the initial. 콜로이드 안정성을 위한 화학적 첨가제와 조합된, 안료 입자를 ㎛ 이하의 수준으로 분쇄하는 매체 밀(media mill)의 출현은 잉크젯 잉크 제제에서 안료 분산액의 사용을 추진시켰다. The advent of a combination with chemical additives for colloidal stability, media mill to grind the pigment particles at a level of less than ㎛ (media mill) was was pushing the use of pigment dispersions in the inkjet ink formulation. 그러나, 화학적 첨가제가 분산액의 점도를 증가시킬 수 있어, 잉크젯 프린트헤드의 작은 오리피스에서 잉크가 분사되기 어렵게 되었다. However, chemical additives can increase the viscosity of the dispersion, it was difficult for the ink is ejected from a small orifice of the inkjet printhead. 게다가, 화학적 첨가제는 상기 나열된 물질의 제조에 현저한 비용을 부가시킬 수 있고, 따라서 경제적으로도 적합치 않다. In addition, chemical additives may be added to a significant cost in the production of the listed materials, and therefore not suitable even economically. 화학적 첨가제, 또는 분산제는 안료의 표면에 결합하지 않을 수 있으므로, 안정화는 불충분할 수 있다. Chemical additives, or dispersants may not be bonded to the surface of the pigment, stability may be insufficient. 화학적 첨가제를 사용하는 현재의 염료-기반 시스템 및 안료 시스템과 전형적으로 연관된 적어도 일부의 문제를 해결하는, 특히 잉크젯 프린터에 사용하기 위한 개선된 잉크 조성물에 대한 필요성이 남아 있었다. Chemical additives present in the dye using a-to address at least some of the problems associated with pigment-based systems, and systems and, typically, in particular, there remains a need for improved ink compositions for use in ink jet printers. 또한, 화학적 첨가제를 사용하는 현재의 염료-기반 시스템 및 안료 시스템과 전형적으로 연관된 적어도 일부의 문제를 해결하는 안료를 사용하는 개선된 물질에 대한 필요성이 남아 있었다. In addition, chemical additives present in the dye used to - there was a need for an improved material remains at least to use the pigments to solve some problems of a pigment-based systems and typically associated with system.

요약 summary

한 측면에서, 본 발명은 시아누릭 클로라이드를 약 3 당량의 이차 화합물 또는 이차 화합물의 혼합물과 반응시켜 모든 반응성 염소를 치환시켜 치환된 트리아진을 형성하는 것을 포함할 수 있는 안료 개질 방법을 제공할 수 있다. In one aspect, the present invention is to provide a pigment modification method, which may include the formation of a triazine substituted by replacing all reactive chlorine to the mixture and reaction of the secondary compound or second compound of from about 3 equivalents to cyanuric chloride have. 치환된 트리아진은 안료의 표면과 반응하여 표면 개질된 안료를 형성할 수 있다. Substituted triazines may form a surface-modified pigment by reacting with the surface of the pigment.

또다른 측면에서, 본 발명은 X-[Y] n 반응성 기를 갖는 반응성 화합물을 이차 화합물 NS-ZM과 반응시켜 치환된 반응성 중간체 [Y] a -X-(NS-ZM) b 를 형성하는 단계를 포함할 수 있는 안료 개질 방법을 제공할 수 있다. In yet another aspect, the invention features forming a X- [Y] n-reactive with the reactive compound having a group reacting with the secondary compound NS-ZM substituted reactive intermediate [Y] a -X- (NS- ZM) b It may provide a modified pigment that may include method. 상기 방법은 또한 안료를 치환된 반응성 중간체 [Y] a -X-(NS-ZM) b 와 반응시켜 치환된 반응성 중간체를 안료의 표면에 부착시킴으로써 표면 개질된 안료를 형성하는 단계를 포함할 수 있다. The method also includes attaching a reactive intermediate [Y] a -X- (NS- ZM) b the reaction of the reactive intermediate replacement by replacing the pigments to the surface of the pigment thereby may comprise a step of forming a surface-modified pigment . X는 설포닐, 포스포릴, 또는 1,3,5-트리아지닐 기일 수 있다. X may be an possess sulfonyl, phosphoryl, or 1,3,5-triazole. Y는 할로겐 이탈기일 수 있고, N은 친핵성 기일 수 있고, S는 유기 기일 수 있고, ZM은 이온화 말단기일 수 있다. Y may be an exit halogen, N may be a nucleophilic date, S may be an organic date, ZM may be an ionization-terminal. 또한, n은 1 내지 3의 정수일 수 있고, b는 1 내지 3의 정수일 수 있고, a = nb이다. Also, n can be an integer of 1 to 3, b may be an integer of 1 to 3, and a = nb. n이 b와 같거나 더 큰 경우, 그리고 b가 2 또는 3인 경우, 각각의 NS-ZM은 동일하거나 상이할 수 있다. When n is equal to or greater than b, and when b is 2 or 3, and each has NS-ZM can be the same or different.

또다른 측면에서, 본 발명은 반응성 기를 안료의 표면에 부착시키는 단계를 포함할 수 있는 안료 개질 방법을 제공할 수 있다. In another aspect, the present invention can provide a modified pigment that may include a method step of attaching reactive groups to the surface of the pigment. 그 후, 반응성 기를 이온화 말단기를 가진 유기 기질로 치환시킬 수 있다. Then, the reactive group may be substituted with an organic substrate with the ionized end groups. 안료는 적색 안료 122, 보라색 안료 19, 보라색 안료 23, 적색 안료 202, 적색 안료 188, 황색 안료 155, 황색 안료 97, 녹색 안료 7, 청색 안료 15:3, 청색 안료 15:4, 및 황색 안료 74로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. Pigment red pigment 122, a violet pigment 19, purple pigments 23, a red pigment 202, red pigment 188, a yellow pigment 155, a yellow pigment 97, the green pigment 7, blue pigment 15: 3, blue pigment 15: 4, and a yellow pigment 74 It may be selected from the group consisting of.

추가의 측면에서, 본 발명은 반응성 기 XY를 안료의 표면에 부착시키는 단계를 포함할 수 있는 안료 개질 방법을 제공할 수 있다. In a further aspect, the present invention can provide a modified pigment that may include a method step of attaching the reactive group XY to the surface of the pigment. 그 후, Y를 유기 기질 NS-ZM으로 치환시켜 XNS-ZM이 부착된 표면-개질된 안료를 형성할 수 있다. That the, followed by replacing the Y with an organic substrate NS-ZM-ZM XNS the mounting surface - it is possible to form the modified pigment. X는 설포닐, 포스포릴, 또는 1,3,5-트리아진 기일 수 있다. X is can be a sulfonyl, phosphoryl, or 1,3,5-triazine. Y는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드일 수 있다. Y may be a fluorine, chlorine, bromine, or iodine. N은 아민, 이민, 피리딘, 또는 티올 기일 수 있다. N may, or date thiol amine, imine, pyridine. S는 분자량이 약 300 내지 약 8000 범위인 치환 또는 비치환된 알킬, 아릴 또는 중합체 쇄일 수 있다. S can be an alkyl, aryl or swaeil polymer having a molecular weight of the substituted or unsubstituted range from about 300 to about 8000. Z는 카르복실, 설포닐, 페놀릭, 포스포릴, 암모늄, 트리메틸암모늄, 또는 트리부틸암모늄 기일 수 있다. Z may be carboxyl, sulfonyl, phenolic, phosphoryl, ammonium, trimethylammonium, or tributylammonium group. M은 할라이드, 음으로 하전된 이온, 염 형태인 양성자, 또는 염 형태인 양이온일 수 있다. M may be a halide, a negatively charged ions, the salt form of a proton, or a salt form of a cation.

본 발명의 다른 측면은 상세한 설명 및 첨부 도면을 고려할 때 명백할 것이다. Other aspects of the invention will be apparent when considering the following detailed description and accompanying drawings.

도 1은 미처리된 카본 블랙 샘플 및 실시예 1, 20, 31, 및 41로부터의 카본 블랙 샘플에 대한 저해상도 X-선 광전자 분광법 (XPS) 스펙트럼을 나타낸다. 1 shows a low-resolution X- ray photoelectron spectroscopy (XPS) spectra for carbon black samples from the untreated carbon black sample and Examples 1, 20, 31, and 41.
도 2는 미처리된 카본 블랙 샘플 및 실시예 1, 20, 31, 및 41로부터의 카본 블랙 샘플에 대한 고해상도 N1s XPS 스펙트럼을 나타낸다. Figure 2 shows a high-resolution N1s XPS spectra for carbon black samples from the untreated carbon black sample and Examples 1, 20, 31, and 41.
도 3은 미처리된 카본 블랙 샘플 및 실시예 1, 20, 31, 및 41로부터의 카본 블랙 샘플에 대한 고해상도 O1s XPS 스펙트럼을 나타낸다. Figure 3 shows the high resolution XPS O1s spectra for carbon black samples from the untreated carbon black sample and Examples 1, 20, 31, and 41.
도 4는 미처리된 카본 블랙 샘플 및 실시예 1, 20, 31, 및 41로부터의 카본 블랙 샘플에 대한 고해상도 S2p XPS 스펙트럼을 나타낸다. 4 shows a high resolution S2p XPS spectra for carbon black samples from the untreated carbon black sample and Examples 1, 20, 31, and 41.
도 5는 미처리된 청색 안료 15 샘플 및 실시예 7, 9, 11, 16, 및 42로부터의 청색 안료 15 샘플에 대한 저해상도 XPS 스펙트럼을 나타낸다. Figure 5 shows a low-resolution XPS spectra for the blue pigment sample 15 from the sample 15 and carrying out the untreated blue pigment Examples 7, 9, 11, 16, and 42.
도 6은 미처리된 청색 안료 15 샘플 및 실시예 7, 9, 11, 16, 및 42로부터의 청색 안료 15 샘플에 대한 고해상도 O1s XPS 스펙트럼을 나타낸다. 6 shows the high resolution XPS O1s spectrum of the blue pigment sample 15 from the sample 15 and carrying out the untreated blue pigment Examples 7, 9, 11, 16, and 42.
도 7은 미처리된 청색 안료 15 샘플 및 실시예 7, 9, 11, 16, 및 42로부터의 청색 안료 15 샘플에 대한 고해상도 Na1s XPS 스펙트럼을 나타낸다. Figure 7 shows the high-resolution XPS spectra for the blue pigment Na1s 15 samples from the 15 sample and carrying out the untreated blue pigment Examples 7, 9, 11, 16, and 42.
도 8은 미처리된 적색 안료 122번 샘플 및 실시예 14, 21, 37, 및 45로부터의 적색 안료 122번 샘플에 대한 저해상도 XPS 스펙트럼을 나타낸다. Figure 8 shows the low-resolution XPS spectra for Pigment Red No. 122 samples from the 122 time samples and carrying out of an untreated red pigment Example 14, 21, 37, and 45.
도 9는 미처리된 적색 안료 122번 샘플 및 실시예 14, 21, 37, 및 45로부터의 적색 안료 122번 샘플에 대한 고해상도 O1s XPS 스펙트럼을 나타낸다. Figure 9 shows the high resolution XPS O1s spectra of red pigment No. 122 samples from the 122 time samples and carrying out of an untreated red pigment Example 14, 21, 37, and 45.
도 10은 실시예 14, 21, 37, 및 45로부터의 적색 안료 122번 샘플에 대한 고해상도 Na1s XPS 스펙트럼을 나타낸다. 10 shows the high resolution XPS spectra for the red pigment Na1s 122 time samples from Examples 14, 21, 37, and 45.
도 11은 실시예 14, 21, 37, 및 45로부터의 적색 안료 122번 샘플에 대한 고해상도 S2p XPS 스펙트럼을 나타낸다. 11 shows a high resolution S2p XPS spectra for Pigment Red No. 122 samples from Examples 14, 21, 37, and 45.
도 12는 미처리된 황색 안료 74번 샘플 및 실시예 15, 29, 및 46으로부터의 황색 안료 74번 샘플에 대한 저해상도 XPS 스펙트럼을 나타낸다. Figure 12 shows a low-resolution XPS spectra for Pigment Yellow No. 74 samples from the yellow pigment sample 74 times, and Examples 15, 29, 46 and untreated.
도 13은 미처리된 황색 안료 74번 샘플 및 실시예 15, 29, 및 46으로부터의 황색 안료 74번 샘플에 대한 고해상도 C1s XPS 스펙트럼을 나타낸다. Figure 13 shows the high resolution C1s XPS spectra for the samples 74 times, and carrying out an untreated yellow pigment, for example, 15, 29, and yellow pigments of from 46 74 times the sample.
도 14는 미처리된 황색 안료 74번 샘플 및 실시예 15, 29, 및 46으로부터의 황색 안료 74번 샘플에 대한 고해상도 O1s XPS 스펙트럼을 나타낸다. 14 shows the high resolution XPS O1s spectrum of the sample 74 times, and carrying out an untreated yellow pigment, for example, 15, 29, and yellow pigments of from 46 74 times the sample.

본 발명의 임의의 실시양태를 상세하게 설명하기 전에, 본 발명은 하기 설명에 기재된 구조의 세부사항 및 성분의 배열에 본 발명을 적용시키는 것으로 한정되지 않음을 이해해야 한다. Before explaining details of any of the embodiments of the invention, to be understood that the invention is not limited to that application of the present invention the arrangement of the detail of the structure information and the components described in the following description. 본 발명은 다른 실시양태가 가능하고, 다양한 방법으로 실시되거나 수행될 수 있다. The invention can be performed in another embodiment it is possible, or carried out in various ways. 또한, 본원에 사용된 어구 및 용어는 설명의 목적이며, 한정되는 것으로 인식해서는 안됨을 이해해야 한다. Also, the phraseology and terminology used herein is for purposes of explanation, it should be understood that should not be recognized as being restrictive. 본원에서 "비롯한", "포함하는", 또는 "갖는" 및 그의 변형은 그 앞에 나열된 항목 및 그의 등가물 뿐만 아니라 추가의 항목을 포함하는 것을 의미한다. "Including" or "having" and variations thereof, "which includes" herein, as well as items and equivalents thereof are listed before it is meant to include additional items.

또한, 본원에 언급된 임의의 수치 범위는 낮은 값에서부터 높은 값까지의 모든 값을 포함하는 것으로 이해한다. Moreover, any numerical range referred to herein is understood to include all values ​​from the lower value to the higher value. 예를 들면, 농도 범위가 1% 내지 50%라고 기재된 경우, 예컨대 2% 내지 40%, 10% 내지 30%, 또는 1% 내지 3% 등의 값이 본 명세서에 명백히 열거된 것으로 의도된다. For example, the value of the concentration such as when the range is defined as 1% to 50%, for example 2% to 40%, 10% to 30%, or 1% to 3% are intended to expressly enumerated in this specification. 이는 무엇이 구체적으로 의도되는 지에 대한 예일 뿐이며, 열거된 최저 값과 최고 값을 포함하여 그 사이에 있는 모든 가능한 수치의 조합이 본원에서 명백히 기재된 것으로 간주해야 한다. This is an example only as to whether what is specifically intended, including the recited minimum value and the maximum value is a combination of all possible values ​​in between should be considered to be expressly set forth herein.

한 실시양태에서, 본 발명은 안료 개질 방법을 제공한다. In one embodiment, the present invention provides a pigment modification process. 상기 방법은 반응성 분자의 중개를 통하여 유기 기를 하전된 말단기 (음 또는 양)와 부착시켜 표면 안정화된 개질된 안료를 생성하는 것을 포함할 수 있다. The method can include adhering the charged intermediary an organic end groups (negative or positive) through the reactive molecules produce a stabilized surface modified pigment. 이론에 제한되지 않으면서, 안정화는 척력에 의한 ㎛ 이하 크기의 안료 입자에 공유 부착된 유사하게 하전된 기의 동등한 분포에 의해 달성된다고 여겨진다. Without being bound by theory, it is believed that the stabilization achieved by the equal distribution of the covalent attachment similarly charged group on the pigment particle size of less than ㎛ by the repulsive force.

또다른 실시양태에서, 본 발명은 안료 개질 방법을 제공한다. In another embodiment, the present invention provides a pigment modification process. 상기 방법은 나중에 상기 기재된 바와 같은 적합한 유기 분자와 반응하는 반응성 설포닐 클로라이드 중간체를 형성하기 위한 클로로설폰화 단계를 포함할 수 있다. The method may include the later chlorosulfonated steps for forming a reactive chloride intermediates which can react with a suitable organic molecule as described above. 한 측면에서, 클로로설폰화의 정도를 증가시켜 액체 겔 또는 미셸-유사 조성물을 수득할 수 있고, 이는 미처리된 안료와 밀링시 안정한 분산액을 형성한다. In one aspect, by increasing the degree of chlorosulfonated liquid or gel Michel-can yield a similar composition, which forms a stable dispersion upon the untreated pigment and milling.

또다른 실시양태에서, 본 발명은 상기 기재된 바와 같은 적합한 유기 분자에 부착된 반응성 중간체와 안료의 반응에 의해 형성된 자가-분산성 안료를 포함하는 분산액을 제공한다. Provides a dispersion comprising the pigment dispersion - In another embodiment, the present invention is self-formed by the reaction of the reactive intermediate as a pigment attached to a suitable organic molecule, as described above. 수성 환경에서 안정한 반응성 중간체의 선택은 본 발명의 또다른 측면이다. Selection of a stable reactive intermediate in the aqueous environment is a further aspect of the present invention.

또다른 실시양태에서, 본 발명은 안료의 표면에 반응성 기를 부착시키고, 그 후, 상기 반응성 기를 이온화 말단기를 가진 유기 기질로 치환시키는 것을 포함할 수 있는 안료 개질 방법을 제공한다. In another embodiment, the present invention is to attach a reactive group to the surface of the pigment, and provides Thereafter, the pigment modified way to include a substitution of the reactive groups of the organic substrate with an ionized end group.

추가의 실시양태에서, 본 발명은 안료 1 g 당 약 0.01 내지 약 1.0 mMole의 S 및 약 0.01 내지 약 2.0 mMole의 활성 수소, 및 물을 포함하는 자가-분산성 안료를 포함하는 분산액을 제공한다. In a further embodiment, the present invention is self-containing active hydrogen, and water of S and about 0.01 to about 2.0 mMole of about 0.01 to about 1.0 mMole per 1 g of pigment-to provide a dispersion comprising a dispersing pigment. 또다른 실시양태에서, 본 발명은 안료 1 g 당 약 0.06 내지 약 0.7 mMole의 S 및 약 0.07 내지 약 1.6 mMole의 활성 수소, 및 물을 포함하는 자가-분산성 안료를 포함하는 분산액을 제공한다. In another embodiment, the present invention is self-containing pigments 1 to about 0.06 to about 0.7 mMole S and about 0.07 to about 1.6 mMole of activity per g of hydrogen, and a water-providing a dispersion comprising a dispersing pigment.

자가-분산성 안료의 제조 방법 Self-min method of acidic pigments

본 발명의 한 측면은 안정한 자가-분산성 안료의 제조 방법에 관한 것이다. One aspect of the present invention is a stable self-relates to a process for preparing a dispersible pigment.

본원에 사용되는 용어 "안료"는 기재, 예컨대 일반 용지 또는 코팅지, 필름 및 다른 유형의 수용 매체에 색상을 부여하기 위해 사용되는, 용매 매질 중에서 불용성인 것을 의미한다. The term "pigment" as used herein is meant a water-insoluble base material in, for example, a solvent medium that is used to impart color to a plain paper or coated paper, film and other types of receiving medium. 안료는 흑색일 수 있을 뿐만 아니라 다른 색상일 수도 있다. The pigments may also be other colors as well as black one.

본원에 사용되는 용어 "자가-분산성" 안료는 그의 표면에 공유적으로 부착된 안정한 기를 갖는 안료를 의미하며, 안료가 임의의 추가 분산화제 없이도 안정한 수분산액을 형성하도록 한다. The term "self-dispersible" as used herein refers to pigment a pigment having a stable covalently attached to its surface, and to form a stable pigment dispersion without any further dispersing agent.

본원에 사용되는 용어 "안정한"은, 분산액이 주위 온도에서 적어도 약 3개월 내지 6개월 내지 2년의 기간에 걸쳐 저장되는 경우에, 시간의 흐름에 따라 상기 분산액이 주요 특성 (예컨대 평균 입도, 점도, 표면 장력 및 pH 중 적어도 하나)의 측정시에 10% 미만으로 변화하는 것으로 증명되는 바와 같은 최소의 변화를 경험하게 되는 것을 의미한다. The term "stable" as used herein, in the case in which the dispersion is stored over a time period of at least about three to six months to two years at ambient temperature, wherein the dispersion main characteristics with the passage of time (for example, average particle size, viscosity , means that experience the least amount of change, as evidenced by changes in less than 10% when measured in at least one of the surface tension, and pH). 가속화된 시험 방법으로는 약 1주 이상 동안 약 70℃에서의 열 안정성 시험 또는 약 4주 이상 동안 약 70℃에서의 열 안정성 시험이 포함된다. In the accelerated test method it is included in the heat stability test at about 70 ℃ during heat stability testing, or at least about four weeks at about 70 ℃ for at least about 1 week.

제1 실시양태에서, 자가-분산성 안료의 제조 방법은 일반적으로 (1) 안료 (P)를 XY 반응성 기를 갖는 반응성 화합물 및 할로겐-함유 시약과 반응시켜 반응성 기 XY를 안료 (P)의 표면에 부착시키고, 이에 따라 안료 반응성 중간체 (P)XY를 형성하는 단계; In the first embodiment, the self-on the surface of the contained reagent to yield reactive group pigments (P) of XY-minute production method of the acidic pigment generally it can comprise (1) a pigment (P) a reactive compound and a halogen having an XY reactive and attaching, to form a reactive intermediate pigment (P) XY accordingly; 및 (2) 안료 반응성 중간체 (P)XY를 이차 화합물 NS-ZM과 반응시켜 자가-분산성 안료 (P)-XS-ZM을 형성하는 단계 ("치환 단계")를 포함한다. And a step ( "substitution step") to form a pigment dispersion (P) -XS-ZM - and (2) a pigment reactive intermediate (P) XY secondary compound NS-ZM to yield self. 이 실시양태의 한 예로는, 이들로 한정되지는 않지만, 반응성 기 XY를 안료의 표면에 부착시키는 단계; An example of this embodiment is not is not limited to, attaching the reactive group XY to the surface of the pigment; 및 그 후, Y를 유기 기질 NS-ZM으로 치환하여 XNS-ZM이 부착된 표면 개질된 안료를 형성하는 단계를 포함할 수 있는 안료 개질 방법이 포함될 수 있다. And it may include Then, in the Y may include the step of replacing the organic substrate NS-ZM form the XNS-ZM is attached to the surface modified pigment Pigment modification process.

제2 실시양태에서, 자가-분산성 안료 (P)-XS-ZM의 제조 방법은 (1) XY 반응성 기를 갖는 반응성 화합물을 이차 화합물 NS-ZM과 반응시켜 치환된 반응성 중간체 XS-ZM을 형성하는 단계 ("치환 단계"); In a second embodiment, the self-dispersing pigment (P) of the production method -XS-ZM is (1) a reactive compound having a reactive group XY secondary compound NS-ZM and reacted to form a substituted reactive intermediate XS-ZM step ( "substitution step"); 및 (2) 안료 (P)를 치환된 반응성 중간체 XS-ZM과 반응시켜 치환된 반응성 중간체 XS-ZM을 2급 치환 반응을 이용하여 안료의 표면에 부착시킴으로써 자가-분산성 안료 (P)-XS-ZM을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. And (2) a pigment (P) the substitution of the reactive intermediate XS-ZM to yield self-adhere to the surface of the pigment by using a substituted reactive intermediate XS-ZM the second degree substitution reaction is a water-dispersible pigment (P) -XS It may include the step of forming the -ZM. 이 실시양태의 한 예로는, 이들로 한정되지는 않지만, X-[Y] n 반응성 기를 갖는 반응성 화합물을 이차 화합물 NS-ZM과 반응시켜 치환된 반응성 중간체 [Y] a -X-(NS-ZM) b 를 형성하는 단계; An example of this embodiment include, but are not limited to, X- [Y] n-reactive with the reactive compound reacted with a second compound NS-ZM-substituted reactive intermediate having an [Y] a -X- (NS- ZM ) forming a b; 및 안료를 치환된 반응성 중간체 [Y] a -X-(NS-ZM) b 와 반응시켜 치환된 반응성 중간체를 안료의 표면에 부착시킴으로써 표면 개질된 안료를 형성하는 단계를 포함할 수 있는 안료 개질 방법 (여기서, n은 1 내지 3의 정수이고; b는 1 내지 3의 정수이고; a=nb이고; 이때 n은 b와 같거나 그보다 더 크고, b가 2 또는 3인 경우, 각각의 NS-ZM은 동일하거나 상이할 수 있음)이 포함된다. And the reactive intermediate substituting a pigment [Y] a -X- (NS- ZM) b and that the reaction was substituted with the reactive intermediate to forming a surface-modified pigment by attaching to the surface of the pigment Pigment modification process (wherein, n is an integer from 1 to 3; b is an integer of 1 to 3; a = nb gt; where n is the case bigger and equal to b or greater than, b is 2 or 3, each NS-ZM It is included that the same may be the same or different). 한 실시양태에서, b가 2 또는 3인 경우, 각각의 NS-ZM은 상이할 수 있다. In one embodiment, when b is 2 or 3, each NS-ZM may be different.

제3 실시양태에서, 자가-분산성 안료 (P)-XS-ZM의 제조 방법은 (1) XY 반응성 기를 갖는 반응성 화합물을 이차 화합물 NS-ZM과 반응시켜 치환된 제1 반응성 중간체 XS-ZM을 형성하는 단계 ("치환 단계"); In a third embodiment, the self-dispersing pigment (P) -XS-ZM production method of (1) a reactive compound the secondary compound NS-ZM and the XS-ZM first reactive intermediate is reacted with a substituted group XY reactivity forming ( "substitution step"); (2) XY 반응성 기를 갖는 반응성 화합물을 단계 (1)과 상이한 이차 화합물 N2-S2-Z2M2과 반응시켜 치환된 제2 반응성 중간체 X-S2-Z2M2를 형성하는 단계 ("치환 단계"); (2) XY stage ( "substitution step") to form a reactive compound phase having a reactive group (1) with different secondary compound N2-S2-Z2M2 to yield substituted second reactive intermediate X-S2-Z2M2; (3) 안료 (P)를 치환된 반응성 중간체 XS-ZM 및 X-S2-Z2M2와 반응시켜 치환된 반응성 중간체에 부착시킴으로써 자가-분산성 안료 Z2M2-S2-X-(P)-XS-ZM를 형성하는 단계를 포함할 수 있다. A dispersible pigment Z2M2-S2-X- (P) -XS-ZM - (3) the pigment (P) the substitution of the reactive intermediate XS-ZM and X-S2-Z2M2 and reacted by attaching a self-substituted reactive intermediate It may include the step of forming. 임의로 S-ZM 및 S2-Z2M2는 동일할 수 있으며, 모든 반응성 기는 치환될 것이다. Optionally S-ZM and S2-Z2M2 may be the same, all the reactive groups may be substituted. 안료 표면으로의 최종 부착은 라디칼 보조의 불균등화(disproportionation) 반응 중 하나일 수 있다. End attached to the pigment surface may be one of the disproportionation (disproportionation) reaction of a secondary radical.

제4 실시양태에서, 자가-분산성 안료 (P)-XS-ZM의 제조 방법은 (1) 분쇄 보조제를 사용하고, 안료를 밀링하고 분산시켜 안료 수분산액을 형성하는 단계; In the fourth embodiment, the self-minute production method of the acidic pigment (P) -XS-ZM (1) using a grinding aid, and by milling the pigment was dispersed to form a pigment dispersion; (2) XY 반응성 기를 갖는 반응성 화합물을 이차 화합물 NS-ZM과 반응시켜 치환된 제1 반응성 중간체 XS-ZM을 형성하는 단계 ("치환 단계"); (2) XY stage ( "substitution step") to a reactive compound having a reactive group to form a first reactive intermediate XS-ZM-substituted compound is reacted with a secondary NS-ZM; (3) XY 반응성 기를 갖는 반응성 화합물 단계 (2)와 상이한 이차 화합물 N2-S2-Z2M2와 반응시켜 치환된 제2 반응성 중간체 X-S2-Z2M2를 형성하는 단계 ("치환 단계"); (3) a reactive group reactive compound XY stage 2 and the different secondary compound N2-S2-Z2M2 and the reaction was substituted with the second reactive intermediate X-S2-Z2M2 step ( "substitution step") to form a having; (4) 분쇄 보조제와 함께 미리-밀링된 안료 (P)를 치환된 반응성 중간체 XS-ZM 및 X-S2-Z2M2와 반응시켜 치환된 반응성 중간체 XS-ZM 및 X-S2-Z2M2를 라디칼 개시 반응을 이용하여 안료의 표면에 부착시킴으로써 자가-분산성 안료 Z2M2-S2-X-(P)(R)-XS-ZM을 형성하는 단계; 4, in advance with a grinding aid - a substitution of the milled pigment (P), reactive intermediate XS-ZM and X-S2-Z2M2 and reacting the substituted reactive intermediate XS-ZM and X-S2-Z2M2 the radical initiated reaction forming a pigment dispersion Z2M2-S2-X- (P) (R) -XS-ZM - utilized by attaching to the surface of the pigment self; 및 (5) 자가-분산성 안료를 정제하여 분쇄 보조제를 비롯한 불순물을 제거하는 단계를 포함할 수 있다. And (5) self-minutes may include the step of purifying the acidic pigment to remove impurities, including grinding aids. 임의로 S-ZM 및 S2-Z2M2는 동일한 것일 수 있다. Optionally S-ZM and S2-Z2M2 can be the same.

이들 각각의 실시양태에서, 반응성 화합물은 XY 반응성 기를 가질 수 있으며, 여기서 X는, 이들로 한정되지는 않지만, 카르보닐, 설포닐, 포스포릴, 시아누릴 및 NH를 포함할 수 있고, Y는, 이들로 한정되지는 않지만, 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드 및 요오다이드를 포함하나 이들로 한정되지는 않는 산 할라이드 이탈기를 포함할 수 있다. In each of these embodiments, the reactive compound may have an XY reactive wherein X include, but are not limited to these, and may contain a carbonyl, sulfonyl, phosphoryl, cyano benefit and NH, Y is but it is not limited to these and may include fluoride, chloride, bromide and iodide contains one is not limited to, an acid halide leaving that a. 적합한 한 실시양태에서, X는 설포닐, 포스포릴 또는 시아누릴 (1,3,5-트리아지닐)일 수 있다. In one suitable embodiment, X can be a sulfonyl, phosphoryl, or cyano benefit (1,3,5-triazinyl). 산 할라이드 형성 시약은 할로겐을 함유한다. Acid halide forming reagents containing a halogen. 이러한 시약의 예로는, 이들로 한정되지는 않지만, 클로로설폰산, 티오닐 클로라이드, 포스포릴 클로라이드, 및 이들의 조합이 포함된다. Examples of such reagents include, but are not limited to, include chlorosulfonic acid, thionyl chloride, phosphoryl chloride, and combinations thereof. 이들 화합물에서 염소를 다른 할로겐으로 치환할 수 있다. Chlorine in these compounds may be substituted with other halogen. 반응성 화합물은 짧은 지속기간 동안 저온에서 수성 매질 중에서 안정할 수 있다. Reactive compounds can be stabilized in an aqueous medium at a low temperature for a short duration.

치환 단계 동안, XY 반응성 기 중 하나 이상의 이탈기 Y는 이차 화합물 NS-ZM으로 치환되며, 여기서 N은 친핵성 기, 예컨대 아민, 이민, 피리딘 또는 티올이고, S는, 이들로 한정되지는 않지만, 유기 기, 예컨대 약 1 내지 100개 초과의 탄소를 갖거나 또는 분자량이 약 300 내지 약 8000 범위인 치환 또는 비치환된 알킬, 아릴 및 중합체 쇄를 포함할 수 있고, 음 전하에 의한 안정화의 경우에, ZM은 산성 꼬리(tail) 기이고, 여기서 Z는, 이들로 한정되지는 않지만, 카르복실, 설포닐, 페놀릭 및 포스포릴일 수 있고, M은 이것이 염 형태로 존재하는 경우 양성자 또는 양이온일 수 있다. During substitution step, XY reactive group at least one leaving group Y of is substituted with a secondary compound NS-ZM, where N is a nucleophilic group such as amine, imine, pyridine or a thiol group, S include, but are not limited to, the organic groups such as have the carbon of from about 1 to greater than 100, or have a molecular weight can be from about 300 to about 8000, the range of a substituted or unsubstituted alkyl, aryl and a polymer chain, in the case of the stabilization by the negative charge , ZM is acidic and the tail (tail) group, where Z include, but are not limited to, carboxyl, sulfonyl, phenolic, and phosphorylation may rilil, M is if this is present in salt form protons or cations days can. 이러한 치환은 안료의 표면에 전하 및 용적을 부여할 수 있다. These substitutions can be imparted to the charge and volume of the surface of the pigment. 치환 단계는 수성 매질 중에서 수행될 수 있다. Substitution step can be carried out in an aqueous medium. 산성 꼬리에서의 관능기의 선택은 최종 적용에 따라 지정되지만, 염기성 헤드에서의 관능기는 이탈기 Y를 치환시키기에 충분한 친핵성을 가져야만 한다. The choice of functional group in the acidic tail, but is set according to the final application, the functional group in the basic head must have a sufficient nucleophilic substitution on to the leaving group Y. 이차 화합물로는 중합체, 아민, 아미노산, 알코올, 티올 및 이들의 조합이 포함될 수 있다. A second compound may be included in the polymers, amines, amino acids, alcohols, thiols, and combinations thereof. 이차 화합물 및 N2-S2-Z2M2 NS-ZM의 예로는, 이들로 한정되지는 않지만, 아미노 벤조산, 아미노 벤젠 설폰산, 아미노 페놀, 아미노 설폰산, 폴리에톡실화 아미노산, 나트륨 설파닐레이트, 설파닐산, 나트륨 p-아미노벤조에이트, p-아미노페놀, 에틸 4-아미노벤조에이트, 타우린, 올레산 (아미노), 나트륨 아미노올레에이트, 테트라메틸암모늄 4-아미노벤조에이트 및 나트륨 4-아미노페놀레이트가 포함된다. Examples of the second compound and the N2-S2-Z2M2 NS-ZM include, but are not limited to, amino acid, amino sulfonic acid, an amino phenol, an amino acid, polyethoxylated acids, sodium sulfanilate, sulfanilic acid in the poly , include sodium p- aminobenzoate, p- aminophenol, ethyl 4-aminobenzoate, taurine, oleic acid (amino), sodium amino oleate, tetramethylammonium 4-aminobenzoate and 4-amino-sodium phenolate . 추가의 이차 화합물로는 유기 중합체 기질이 포함된다. Additional secondary compound is contained in the organic polymer matrix. 유기 중합체 기질의 예로는, 이들로 한정되지는 않지만, 공지된 분자량 범위가 300-3000 MW인 선형 알킬 및 분지형 에톡시 및 프로폭시 쇄 중합체 (헌츠만 케미칼스(Huntsman Chemicals)로부터 상표명 "설폰아민스(Surfonamines)"로 구입가능함), 선형 폴리에톡시 중합체 아민, 선형 프로폭시 중합체 아민, 스티렌 아크릴계 공중합체 (존슨 폴리머스(Johnson Polymers)로부터 상표명 "존크릴스(Joncryls)"로 구입가능함) 및 폴리에틸렌이민 (상표명 "에포민스(Epomines)"로 판매됨)이 포함될 수 있다. Examples of the organic polymer substrate include, but are not limited to, a known molecular weight is in the range of 300-3000 MW linear alkyl and branched ethoxy and propoxy chain polymers (only Huntsman Chemicals (Huntsman Chemicals) under the trade designation "sulfone amine from switch (Surfonamines) "purchase possible), ethoxy polymeric amines, linear propoxy polymeric amines, styrene-acrylic copolymer (Johnson polymer's (Johnson polymers) from the TM to the linear poly" purchase zone methacrylic switch (Joncryls) "available) and (sold under the trade name "Ipoh Cummins (Epomines)") polyethyleneimine may be included.

양전하에 의한 안정화의 경우에, ZM은 양으로 하전된 4급 암모늄 유형의 꼬리 기일 수 있으며, 여기서 Z는, 이들로 한정되지는 않지만, 암모늄, 트리메틸암모늄 및 트리부틸암모늄일 수 있고, M은 할라이드 또는 음으로 하전된 임의의 이온일 수 있다. In the case of stabilization by the positive charge, ZM is the number of tail due date of the quaternary ammonium type positively charged, in which Z include, but are not limited to, may be ammonium, trimethyl ammonium, and tributylammonium, M is halide or it can be charged with a random ion negatively. 이차 화합물 NS-ZM 및 N2-S2-Z2M2의 예로는, 이들로 한정되지는 않지만, 폴리에틸렌이민, 폴리구아니딘, 4급 암모늄 화합물 등으로 이루어진 단순한 디아미노 방향족 또는 양이온성 중합체가 포함된다. Examples of the secondary compound NS-ZM and N2-S2-Z2M2 include, but are not limited to, include a simple diamino aromatic or a cationic polymer consisting of polyethyleneimine, poly guanidine, quaternary ammonium compounds, and the like.

최종 자가-분산성 안료는 제1 및 제2 실시양태에 대하여 화학식 (P)-XS-ZM으로 나타낼 수 있다. The final self-dispersing pigment can be represented by the formula (P) -XS-ZM relative to the first and second embodiments. 일부 예에서, 상이한 이차 화합물을 포함하는 안료에 부착된 다중 -S-ZM이 존재할 수 있다. In some instances, there is a multi-attached to the pigment comprises a different secondary compound -S-ZM be present. 제3 실시양태에 대하여, 최종 자가-분산성 안료는 화학식 Z2M2-S2-X-(P)-XS-ZM으로 나타낼 수 있다. As compared to the third embodiment, final self-dispersing pigment can be represented by the formula Z2M2-S2-X- (P) -XS-ZM. 최종적으로, N, Z, M 및 S를 변형하기 위해 "2"를 사용하는 것은 N2, Z2, M2 및 S2가 N, Z, M 및 S와 동일하거나 상이할 수 있음을 표시하는 것을 의미한다. Finally, It is to transform the N, Z, M and S using the "2" is meant to indicate that the N2, Z2, M2 and S2 may be the same or different and N, Z, M and S. N2, Z2, M2 및 S2는 N, Z, M 및 S에 대하여 상기 기재된 동일한 선택사항으로부터 선택될 수 있다. N2, Z2, M2 and S2 may be selected from the same selection information as described with respect to the N, Z, M and S.

본 발명을 설명하기 위해, 제1 실시양태의 특정 예는 하기에 제공되며, 여기서 P는 안료를 나타낸다. To illustrate the present invention, a specific example of the first embodiment is provided below, where P represents a pigment.

Figure 112010017976960-pct00001

본 발명을 설명하기 위해, 제2 실시양태의 특정 예는 하기에 제공되며, 여기서 P는 안료를 나타낸다. To illustrate the present invention, a particular example of the second embodiment is provided below, where P represents a pigment.

Figure 112010017976960-pct00002

본 발명을 설명하기 위해, 제3 실시양태의 특정 예는 하기에 제공되며, 여기서 P는 안료를 나타낸다. To illustrate the present invention, a specific example of the third embodiment is provided below, where P represents a pigment.

Figure 112010017976960-pct00003

본 발명의 실시양태는 하기에 보다 상세하게 논의된다. Embodiments of the invention are discussed in more detail below. 일반적으로, 자가-분산성 안료의 제조 방법은 안료 공급원을 선택하는 것에서 출발한다. In general, the self-dispersible pigment is a method of manufacturing a minute starts from selecting a pigment source.

안료 Pigments

본 발명에 따라 표면 개질될 수 있는 안료로는 이들로 한정되지는 않지만 아조 안료, 프탈로시아닌 안료, 안트라퀴논 안료, 퀴나크리돈 안료, 티오인디고 안료, 트리페닐메탄 레이크 안료 및 옥사진 레이크 안료가 포함된다. As a pigment which can be modified surfaces in accordance with the present invention include, but are not limited to, azo pigments, phthalocyanine pigments, anthraquinone pigments, quinacridone pigments, thioindigo pigments, triphenylmethane include a lake pigment, and oxazine lakes . 구체적으로, 황색을 갖는 안료로는, 예를 들면, 씨. In particular, a pigment having a yellow, for example, a seed. 아이. children. 황색 안료 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 65, 74, 83, 97, 138, 150, 151 및 155가 포함된다. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 65, 74, 83, 97, 138, 150, 151 and 155 are included. 적색을 갖는 안료로는, 예를 들면, 씨. A pigment having a red color, for example, a seed. 아이. children. 적색 안료 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 48, 49, 50, 51, 52, 57, 58, 60, 64, 83, 88, 89, 90, 112, 114, 122, 123, 166, 188, 202, 씨. Red pigments 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 48, 49, 50, 51, 52, 57, 58, 60, 64, 83, 88, 89, 90, 112, 114, 122, 123, 166, 188, 202, and seed. 아이. children. 보라색 안료 19 및 23이 포함된다. The violet pigment 19 and 23 are included. 청색을 갖는 안료로는, 예를 들면, 씨. A pigment having a blue color, for example, a seed. 아이. children. 청색 안료 1, 2, 15, 15:3, 15:4, 16, 25 및 75가 포함된다. Pigment blue 1, 2, 15, 15: include 4, 16, 25, and 75: 3, 15. 녹색을 갖는 안료로는, 예를 들면 씨. A pigment having a green, for example seeds. 아이. children. 녹색 안료 7 및 36이 포함된다. Includes the pigment green 7 and 36. 흑색을 갖는 안료로는, 예를 들면, 씨. A pigment having a black color, for example, a seed. 아이. children. 흑색 안료 1 및 7이 포함된다. It includes a black pigment 1 and 7. 시판 구입가능한 색상의 안료로는, 예를 들면, 적색 안료 122 및 보라색 안료 19 (뉴저지주 몬트베일 소재의 란스코 컬러스(Lansco Colors) 또는 노쓰캐롤라이나주 샬롯 소재의 바스프 컬러(BASF Color) 또는 노쓰캐롤라이나주 샬롯 소재의 클라리언트 컬러스(Clariant Colors) 또는 오하이오주 신시내티 소재의 선 케미칼(Sun Chemical)로부터 구입가능함), 청색 안료 15:1 (뉴저지주 팬우드 소재의 팬우드 케미칼(Fanwood Chemical)로부터 구입가능함), 청색 안료 15:3, 청색 안료 15:4, 황색 안료 74 및 황색 안료 97 (노쓰캐롤라이나주 샬롯 소재의 바스프 컬러 또는 노쓰캐롤라이나주 샬롯 소재의 클라리언트 컬러스 또는 오하이오주 신시내티 소재의 선 케미칼로부터 구입가능함)이 포함된다. By a commercially available commercially available color pigments include, for example, Lance nose color of red pigment 122 and a violet pigment 19 (New Jersey, Mont Vale material's (Lansco Colors) or North Carolina BASF Color (BASF Color, Charlotte material) or North Carolina available to buy from Clariant colors (Clariant colors) or line Chemical of Cincinnati, Ohio, materials (Sun Chemical) Charlotte material), a blue pigment 15: purchased from 1 (the main fan Wood Chemicals of fan wood material, New Jersey (Fanwood Chemical) acceptable), blue pigment 15: from 4, yellow pigment 74, and a yellow pigment 97 (Sun Chemical Company of North Carolina Clariant colors or OH Cincinnati, BASF color or North Carolina Charlotte material of Charlotte material: 3, a blue pigment 15 purchase possible) are included.

적합한 안료로는 또한 카본 블랙이 포함된다. Suitable pigments also include carbon black. 카본 블랙은 열분해 또는 천연 기체 및 탄화수소 (예컨대 콜 타르(coal tar) 기재의 방향족 오일, 광유, 콜 타르 증류액 및 아세틸렌)의 불완전 연소로부터 유래된 탄소 입자에 대한 일반명이다. Carbon black is the generic name for the carbon particles derived from the incomplete combustion or thermal decomposition of natural gas and hydrocarbons (e. G. Coal tar (coal tar), aromatic oils, mineral oils, coal tar distillates and acetylene of the substrate). 100종 초과의 개별 등급의 카본 블랙이 현재 시판 구입가능하고, 각각은 그 자신만의 구분되는 일군의 특징 및 특성을 갖는다. Carbon black of the individual rates of more than 100 kinds are currently available commercially purchased, and each having the features and characteristics of the group that are separated in his own. 임의의 산성 카본 블랙, 중성 카본 블랙 및 알칼리 카본 블랙은 본 발명에 개시된 처리에 유익하게 적용될 수 있다. Any of the acid carbon black, neutral carbon black and alkaline carbon black can advantageously be applied to the process described in this invention. 여기에는 채널 블랙, 기체 블랙, 램프 블랙, 열 블랙, 아세틸렌 블랙 및 용광로 블랙이 포함된다. This channel black, gas black, lamp black, thermal black, acetylene black, furnace black are included. 보다 구체적으로, 적합한 카본 블랙에는 채널 블랙이 포함된다. More specifically, included are the suitable carbon black include channel black. 사용된 카본 블랙의 특질은 평균 입도, 불투명도, 색조, 안정성 등과 같은 분산액의 주요 특성에 대해 영향을 미칠 것이다. Properties of the carbon black used will affect the key properties of the dispersion, such as average particle size, opacity, hue, stability. 시판 구입가능한 카본 블랙의 예로는, 이들로 한정되지는 않지만, 캐보트(Cabot) (엘프텍스(Elftex) 8, 블랙 펄스(Black Pearls) ® 490, 블랙 펄스 ® 120, 모나크(Monarch) ® 120, 모나크 ® 700, 모나크 ® 880, 모나크 ® 1000, 모나크 ® 1100, 모나크 ® 1300, 모나크 ® 1400, 모굴(Mogul) ® L, 레갈(Regal) ® 99R, 레갈 ® 250R, 레갈 ® 300R, 레갈 ® 330R, 레갈 ® 400R, 레갈 ® 500R, 레갈 ® 660R), 데구사(Degussa) (니펙스(NIPex) ® 150 IQ, 니펙스 ® 150, 프린텍스(Printex) ® 55, 프린텍스 ® 80, 프린텍스 ® 90, 프린텍스 ® A, 프린텍스 ® G, 프린텍스 ® U, 프린텍스 ® V, 프린텍스 ® 140U, 프린텍스 ® 140V, 퓨렉스(Purex) ® LS 35, 코락스(Corax) ® HP 160, 써멀 블랙(Thermal Black) N 990, 니펙스 ® 160 IQ, 니펙스 ® 90, 스페셜 블랙(Special black) 4, 스페셜 블랙 4A, 스페셜 블랙 5, 스페셜 블랙 6, 스페셜 블랙 100, 스페셜 블랙 250, 컬러 블 Examples of commercially commercially available carbon black include, but are not limited to, Cabot (Cabot) (Elf-Tex (Elftex) 8, black pulse (Black Pearls) ® 490, black pulse ® 120, Monarch (Monarch) ® 120, Monarch ® 700, Monarch ® 880, Monarch ® 1000, Monarch ® 1100, Monarch ® 1300, Monarch ® 1400, mogul (mogul) ® L, Regal (Regal) ® 99R, Regal ® 250R, Regal ® 300R, Regal ® 330R, Regal ® 400R, Regal ® 500R, Regal ® 660R), Degussa (Degussa) (your Pecs (NIPex) ® 150 IQ, you Pecs ® 150, Printex (Printex) ® 55, Printex ® 80, Printex ® 90 , Printex ® A, Printex ® G, Printex ® U, Printex ® V, Printex ® 140U, Printex ® 140V, Pew Rex (Purex) ® LS 35, nose flux (Corax) ® HP 160, thermal black (Thermal black) N 990, you Pécs ® 160 IQ, you Pécs ® 90, Special black (Special black) 4, Special black 4A, Special black 5, Special black 6, Special black 100, Special black 250, color block 랙(Color black) FW1, 컬러 블랙 FW2, 컬러 블랙 FW2V, 컬러 블랙 FW18, 컬러 블랙 FW200, 컬러 블랙 S150, 컬러 블랙 S160 및 컬러 블랙 S170), 콜럼비안(Columbian) (라벤(Raven) ® 780, 라벤 ® 5000 UII, 라벤 ® 1255, 라벤 ® 2500 U, 라벤 ® 3600 U, 라벤 ® 3500, 라벤 ® 7000, 라벤 ® 1220 및 라벤 ® 1225) 및 미쯔비시 가가꾸 가부시끼 가이샤(Mitsubishi Kagaku KK) (MA8, MA11, MA77, MA100, MA220, MA230, MA600, MCF88, #10B, #20B, #30, #33, #40, #44, #45, #45L, #50, #55, #95, #260, #900, 970#, #1000, #2200B, #2300, #2350, #2400B, #2650, #2700, #4000B 및 CF9)로부터 구입가능한 것들이 포함된다. Rack (Color black) FW1, Color Black FW2, Color Black FW2V, Color Black FW18, Color Black FW200, Color Black S150, Color Black S160, and Color Black S170), kolreombi not (Columbian) (Raven (Raven) ® 780, Raven ® 5000 UII, Raven ® 1255, Raven ® 2500 U, Raven ® 3600 U, Raven ® 3500, Raven ® 7000, Raven ® 1220 and Raven ® 1225) and manufactured by Mitsubishi sikki Chemical right or wrong (Mitsubishi Kagaku KK) (MA8, MA11 , MA77, MA100, MA220, MA230, MA600, MCF88, # 10B, # 20B, # 30, # 33, # 40, # 44, # 45, # 45L, # 50, # 55, # 95, # 260, # 900, 970 #, # 1000, # 2200B, # 2300, # 2350, # 2400B, # 2650, # 2700, # 4000B and include those available from CF9).

안료는 다양한 입도로 사용가능하다. Pigments are available in a variety of particle sizes. 일반적으로, 입도가 작을수록 표면적이 더 크고, 표면적이 클수록 친수성 표면 기를 더 고농도로 수용할 수 있다 (이는 수성-기재 매질 중 카본 블랙의 분산성을 극도로 향상시킴). In general, the smaller the particle size the greater the surface area is larger, the surface area can further accommodate a high concentration hydrophilic surface groups (which aqueous-improving the dispersibility of carbon black in the substrate medium is extremely). 따라서, 입도는 표면-개질된 안료의 분산성에 영향을 미칠 수 있다. Thus, the particle size is surface can affect the dispersibility of the modified pigment. 예를 들면, 본 발명에서 카본 블랙의 평균 1차 입도는 약 50 nm 미만, 특히 약 30 nm 미만, 특히 약 20 nm 미만, 보다 구체적으로 약 10 nm 미만일 수 있다. For example, the average primary particle size of carbon black in the present invention may be less than about less than 50 nm, especially less than about 30 nm, particularly less than about 20 nm, more specifically from about 10 nm. 카본 블랙 입자의 응집체는 약 200 nm 미만, 특히 약 150 nm 미만, 보다 구체적으로 약 100 nm 미만일 수 있다. Agglomerates of carbon black particles may be less than about less than 200 nm, especially less than about 150 nm, more specifically about 100 nm. 카본 블랙 입자의 표면적은 약 100 m 2 /g 초과, 특히 약 150 m 2 /g 초과, 보다 구체적으로 약 200 m 2 /g 초과일 수 있다. Surface area of the carbon black particles may be from about 100 m 2 / g is exceeded, in particular from about 150 m 2 / g greater than, more specifically, about 200 m 2 / g is exceeded. 더 큰 치수를 갖는 안료 입자는 표면 개질 전에 또는 표면 개질 동안 당업자들에게 공지된 임의의 여러 기술을 이용하여 원하는 크기로 분쇄할 수 있다. Pigment particles having a larger size can be milled to the desired size using any of several techniques known to those skilled in the art or for surface modification prior to surface modification. 이러한 기술에는, 이들로 한정되지는 않지만, 볼 밀, 마찰기, 유동 제트 혼합기, 임펠러 밀, 콜로이드 밀 및 샌드 밀 (예를 들면, 상표명 '수퍼 밀(Super Mill)', '아지테이터 밀(Agitator Mill)', '다이노-밀(Dyno-mill)' 또는 '비즈 밀(Beads Mill)'로 시판되는 것임)이 포함될 수 있다. These technologies include, but are not limited to, a ball mill, friction group, a flow jet mixer, an impeller mill, a colloid mill and a sand mill (for example, trade names "Super mill (Super Mill)", "agitator mill (Agitator mill) "," Dyno-mill (Dyno-mill) will be commercially available as "or" bead mill (Beads mill) ") may be included. 밀 매체에는, 이들로 한정되지는 않지만, 유리 비드, 지르코니아 비드 및 스테인레스 스틸 비드가 포함된다. Wheat media include, but are not limited to, include glass beads, zirconia beads and the stainless steel beads. 밀 매체는 약 0.1 mm 내지 약 3 mm, 보다 구체적으로 약 0.01 mm 내지 약 5 mm 크기 범위의 입자를 포함할 수 있다. Mill media may comprise particles of about 0.1 mm to about 3 mm, about 0.01 mm to about 5 mm size range in more detail. 카본 블랙이 쉽게 부서지는 경우, 회전 균질화기 또는 초음파 균질화기를 사용하여 입도를 감소시킬 수 있다. If the carbon black to be easily broken, it is possible to reduce the particle size by using a rotary homogenizer or an ultrasonic homogenizer. 한 실시양태에서, 표면-개질된 블랙 안료는 약 30 nm 미만의 1차 입도로 이루어진 시판 등급의 카본 블랙 안료 및 약 100 m 2 /g 초과의 표면적을 갖는 약 200 nm 이하의 응집체로부터 제조된다. In one embodiment, the surface-modified black pigment is prepared from aggregates of about 200 nm or less having a surface area of commercially available grades of carbon black pigment, and about 100 m 2 / g greater than consisting of a primary particle size of less than about 30 nm.

자가-분산성 안료의 제조 이전에, 안료는 질산, 오존, 과산화수소, 퍼설페이트, 하이포할라이트, 또는 이들의 조합과 같은 산화제를 사용하여 산화될 수 있거나 또는 산화되지 않을 수 있다. Self-minutes prior to the manufacture of dispersible pigment, the pigment may not be oxidized using an oxidizing agent such as nitric acid, ozone, hydrogen peroxide, persulfate, hypo to light, or a combination thereof, or oxide. 차아염소산나트륨을 사용한 카본 블랙의 수성 산화는 미국 특허 제2,439,442호 (1948년 4월 13일에 특허 허여됨) 및 미국 특허 제3,347,632호 (1967년 10월 17일에 특허 허여됨)에 의해 교시되고, 이들 각각은 본원에 참고로 포함된다. The aqueous oxidation of the carbon black with sodium hypochlorite are taught by (which patent issued on October 17, 1967) U.S. Patent No. 2,439,442 No. (the patent, issued on April 13, 1948) and U.S. Patent No. 3,347,632 No. , each of which is incorporated herein by reference. 안료의 산화 후, 이어서 화학식 XS-ZM의 화합물을 본 발명의 방법을 이용하여 안료의 표면에 부착하여, 새로 도입된 표면 전하 기를 보완한다. After oxidation of the pigment, followed by adhering to the surface of a pigment using the method of the present invention the compound of formula XS-ZM, it complements an the surface charge introduced newly.

일부 예에서, 자가-분산성 안료의 제조 이전에, 안료를 습윤화하고, 나노 크기 입자로 밀링하고, 분쇄 보조제를 사용하여 분산시킬 수 있다. In some instances, self-minutes prior to the manufacture of dispersible pigment, a pigment wetting and screen, and milling the nano size particles, can be dispersed by using the grinding aid. 안료는 분쇄 보조제의 도움으로 밀링하기 전에는 분말 또는 습윤 케이크 형태일 수 있다. The pigments may be in powder or wet cake form prior to milling with the aid of a grinding aid. 밀링은 치환된 중간체와의 반응 전에, 반응 동안 또는 반응 후에 이루어질 수 있다. Milling can be done after the reaction or during the reaction, before reaction with the substituted intermediate. 부착 반응이 완결된 후에, 분쇄 보조제는 당업자들에게 공지된 정제 방법을 이용하여 제거될 수 있으며, 개질된 안료 및 물을 주로 함유한 분산액을 형성한다. After the adhesion reaction was completed, the grinding aid may be removed using known purification methods to the person skilled in the art, and forms a mainly containing a modified pigment and a water dispersion. 분쇄 보조제의 예로는, 이들로 한정되지는 않지만, 트리톤(Triton) X-100 (오하이오주 두블린 소재의 애쉬랜드 인크.(Ashland Inc.)로부터 구입가능함), 아이게팔(Igepal) CA-630 (뉴저지주 크랜버리 소재의 로디아(Rhodia)로부터 구입가능함) 및 서피놀(Surfynol) CT 121, 131 및 141 (펜실베니아주 알렌타운 소재의 에어 프로덕츠(Air Products)로부터 구입가능함)이 포함된다. Examples of grinding aids include, but are not limited to, Triton (Triton) X-100 (OH Ashland Inc. of Dublin two materials (available purchased from Ashland Inc.)), child gepal (Igepal) CA-630 ( includes the possible purchase from a possible purchase, NJ Cranbrook discard from Rhodia (Rhodia) of the material) and Surfynol (Surfynol) CT 121, 131 and 141 (Air Products, PA (Air Products of Allentown, material)).

제1 실시양태의 한 예에서, 설포닐 클로라이드를 포함하는 반응성 화합물은 클로로설폰산을 사용하는 클로로설폰화에 의해 카본 블랙과 같은 안료에 부착된다. In one example of the first embodiment, a reactive compound containing the sulfonyl chloride is attached to the pigment, such as carbon black by the chlorosulfonated using the chlorosulfonic acid. 산 농도, 반응 온도 및 지속기간의 조합은 얼마나 많은 설포닐 기가 안료의 표면에 부착되는지 결정한다. The combination of acid concentration, reaction temperature and duration will determine how many sulfonyl group attached to the surface of the pigment. 한 실시양태에서, 클로로설폰화는 카본 블랙 중량의 5배 양의 클로로설폰산을 사용하여 수행된다. In one embodiment, the chlorosulfonated is carried out using chlorosulfonic acid in the 5-fold amount of carbon black by weight.

클로로설폰화는 또한 클로로설폰산과 티오닐 클로라이드의 혼합물을 사용하여 수행되어 동일계내 가수분해를 방지할 수 있다. Chlorosulfonated may also be carried out using a mixture of chloro sulfonic acid and thionyl chloride to prevent situ hydrolysis. 티오닐 클로라이드의 양은 가수분해 정도를 제어하거나 또는 심지어 가수분해를 완전히 방지하기 위해 매우 다양해질 수 있다. Tea controlling the amount of hydrolysis degree of thionyl chloride, or it can be very diverse to even completely prevent the hydrolysis. 한 실시양태에서, 클로로설폰화는 클로로설폰산 348 g 및 티오닐 클로라이드 30 g을 사용하여 수행된다. In one embodiment, the chlorosulfonated is carried out using chlorosulfonic acid and 348 g of thionyl chloride 30 g.

산에 대한 안료의 비 (중량비)는 혼합, 전달 용이성 및 비용을 비롯한 운영 효율의 함수로서 주로 결정된다. The ratio (by weight) of the pigment to acid is mainly determined as a function of the operating efficiency, including mixing, ease of delivery, and cost. 안료의 클로로설폰화는 용매를 첨가하지 않고도 클로로설폰산을 과량으로 사용함으로써 달성될 수 있다. Chlorosulfonated of the pigment can be achieved by using chloro-sulfonic acid in an excess without addition of a solvent. 안료에 대한 산의 최소 비가 약 5인 것은 반응 전체에서 양호한 혼합을 제공하기에 적합하다. The minimum ratio of the acid to the pigment of about 5 is suitable for providing good mixing throughout the reaction. 매우 과량 (예컨대 약 20의 비율)은 유의한 이점을 생성하지 않으면서, 물질 비용 및 취급 비용 둘다를 상승시킨다. Very large excess (e.g., ratio of about 20) without generating a significant advantage, increases the material cost and handling both. 한 실시양태에서, 클로로설폰산은 약 5배 과량 (w/w)으로 사용된다. In one embodiment, chloro sulfonic acid are used in about 5-fold excess (w / w). 또다른 실시양태에서, 안료 대 클로로설폰화제의 비는 적어도 약 4:1 (w/w)이다. In another embodiment, the pigment-to-ratio of chloro sulfonic agent is at least about 4: 1 (w / w). 또다른 실시양태에서, 안료 대 클로로설폰화제의 비는 약 1:20 내지 약 1:1 (w/w)이다. In another embodiment, the pigment-to-ratio of chloro sulfonic agent is from about 1:20 to about 1: 1 (w / w). 추가의 실시양태에서, 클로로설폰화제는 약 3:1 내지 약 6:1 (w/w) 비의 클로로설폰산 및 티오닐 클로라이드의 혼합물일 수 있다. In a further embodiment, the chloro-sulfone agent is about 3: may be a 1 (w / w) mixture of chlorosulfonic acid and thionyl chloride in the ratio: 1 to about 6.

안료의 클로로설폰화는 약 2일 이하의 기간 동안 승온에서 수행될 수 있다. Chlorosulfonated of the pigment may be carried out at an elevated temperature for a period of up to about two days. 클로로설폰화 동안의 반응 온도는 약 140℃ 이상, 특히 약 130℃ 이상, 보다 구체적으로 약 120℃ 이상일 수 있다. Chlorosulfonated reaction temperature for the sulfonation of at least about 140 ℃ or more, particularly at least about 130 ℃, more specifically from about 120 ℃. 게다가, 클로로설폰화 동안의 반응 온도는 약 60℃ 이하, 특히 약 90℃ 이하, 보다 구체적으로 약 120℃ 이하일 수 있다. In addition, the reaction temperature during the chlorosulfonated may be up to about 60 ℃ or less, and particularly more than about 90 ℃, more specifically from about 120 ℃. 이것은 클로로설폰화 동안의 반응 온도가 약 120℃ 내지 약 130℃, 보다 구체적으로 약 140℃ 이하인 실시양태를 포함한다. This chlorosulfonic the reaction temperature is from about 120 to about 130 ℃ ℃ for sulfonation, more specifically, it includes embodiments less than or equal to about 140 ℃. 또다른 실시양태에서, 클로로설폰화 동안의 반응 온도는 약 25℃ 내지 약 160℃이다. In another embodiment the reaction temperature during the chlorosulfonated from about 25 ℃ to about 160 ℃. 일반적으로, 온도가 높을수록 안료의 표면 상에서 바람직한 설포닐 기의 농도를 달성하기 위해 더 짧은 반응 시간이 요구된다. In general, the higher the temperature the shorter the reaction time is required to achieve the desired concentration of the sulfonyl group on the surface of the pigment. 예를 들면, 반응 온도 140℃에서의 원하는 클로로설폰화에는 약 6시간이 소요될 수 있지만, 80℃에서 동일한 정도의 클로로설폰화는 72시간 초과로 소요되는 것으로 예상될 것이다. For example, it may take about six hours chlorosulfonated desired at the reaction temperature 140 ℃, but chlorosulfonated the same degree at 80 ℃ will be expected to be required 72 times out. 몇몇 실시양태에서, 반응 시간은 약 2시간 이상, 다른 실시양태에서는 약 6시간 이상, 또다른 실시양태에서는 약 24시간 이상일 수 있다. In some embodiments, the reaction time is at least about 2 hours, in another embodiment at least about 6 hours, and yet another embodiment at least about 24 hours. 다른 실시양태에서, 반응 시간은 약 48시간 이하, 다른 실시양태에서는 약 24시간 이하, 또다른 실시양태에서는 약 6시간 이하일 수 있다. In other embodiments, the reaction time is about 48 hours or less, and in another embodiment about 24 hours, a further embodiment can be up to about 6 hours. 이것은 반응 시간이 약 1시간 내지 약 48시간인 실시양태를 포함한다. This includes embodiments where the reaction time from about 1 hour to about 48 hours. 반응 용기의 내용물을 클로로설폰화 동안 교반하여 적절하게 혼합되도록 유지한다. Maintains are properly mix the contents of the reaction vessel and stirred for chlorosulfonated.

클로로설폰화 후에, 반응 혼합물을 물 중에 켄칭할 수 있다. Chlorosulfonated after, it may be referred to Ken and the reaction mixture into water. 몇몇 실시양태에서, 반응 혼합물을 약 20℃ 미만의 온도로 냉각시킨 후에 켄칭할 수 있고, 다른 실시양태에서는 약 60℃ 미만의 온도로 냉각시킨 후에 켄칭할 수 있고, 또다른 실시양태에서는 약 90℃ 미만의 온도로 냉각시킨 후에 켄칭할 수 있다. In some embodiments, the reaction mixture may be referred to Ken After cooling to a temperature of less than about 20 ℃, in another embodiment may be referred to Ken After cooling to a temperature of less than about 60 ℃, In another embodiment from about 90 ℃ It may also refer Ken after cooling to a temperature below. 이것은 반응 혼합물을 약 20℃ 내지 약 90℃의 온도로 냉각시킨 후에 켄칭하는 실시양태를 포함한다. This includes embodiments Ken called aspect After cooling the reaction mixture to a temperature of about 20 ℃ to about 90 ℃. 반응 혼합물이 첨가되는 물은, 예를 들면, 얼음, 냉각 장치 또는 그의 조합을 이용하여 약 10℃의 온도 이하가 될 수 있다. Water the reaction mixture it is, for example, can be a temperature below about 10 ℃ using ice, a cooling device or combinations thereof. 한 실시양태에서, 켄칭 온도를 약 0℃ 내지 약 5℃에서 유지하여 반응성 설포닐 클로라이드 중간체를 보존한다. In one embodiment, the retention of the reactive sulfonyl chloride intermediate to keep quenching temperature of about 0 to about ℃ 5 ℃. 클로로설폰화된 생성물 (습윤 케이크로 언급됨)을 여과에 의해 물로부터 단리하고, 잉여의 반응물 및 수용성 생성물이 제거되도록 세척할 수 있다. A chlorosulfonated (referred to as wet cake), the sulfonated product can be isolated from the water by filtration, washed such that the reactants and the water-soluble product of the excess removed. 이것은 <5℃ 물로 세척할 수 있다. This can be washed <5 ℃ water.

그 후, 안료 반응성 중간체는 산으로 다시 가수분해되는 것을 방지하는 유기 기를 포함하는 1개 이상의 이차 화합물로 치환된다. Then, the pigment reactive intermediate is substituted with at least one second compound comprising an organic group that prevents the hydrolysis again with an acid. 한 실시양태에서, 안료 반응성 중간체는 이차 화합물과의 반응에 즉시 사용될 수 있다. In one embodiment, the pigment reactive intermediate may be used immediately for the reaction with the secondary compound. 예를 들면, 반응성 설포닐 클로라이드 기를 갖는 카본 블랙은 아미노 및 산성 말단 기를 함유한 유기 화합물과 즉시 반응할 수 있다. For example, carbon black having a reactive chloride can be immediately reacted with an organic compound containing amino groups and acid end. 유기 기를 포함하는 이차 화합물은 안료에 대한 원하는 최종 적용에 따라 선택될 수 있다. Second compound containing an organic group may be selected depending on the final application desired for the pigment.

안료 반응성 중간체는 산성 pH (약 2 내지 약 5) 범위의 이차 화합물과 반응할 수 있다. Pigment reactive intermediate may be reacted with the second compound in the acidic pH range (from about 2 to about 5). 산성 pH 범위는 반응성 화합물의 안정성을 상승시키고, 가수분해 및 자가-축합과 같은 바람직하지 않은 반응의 정도를 감소시킨다. It reduces the amount of undesirable reaction such as a condensation-acidic pH range raises the stability of the reactive compound, the hydrolysis and self. 반응성 화합물은 아미노 페놀이 유기 기로서 사용되는 경우에도 1급 아민과 같은 염기와 우선적으로 반응한다. A reactive compound is first reacted with a base such as a primary amine, even when the aminophenol is used as the organic group. 이러한 반응은 당업자들에게 공지된 pH, 온도 및 희석과 같은 반응 조건의 적절한 선택에 의해 아미노 말단에 주로 지정될 수 있다. This reaction can by an appropriate choice of reaction conditions, such as a known pH, temperature and dilution to those skilled in the art can be largely specified in the amino terminal. 예를 들면, pH는 약 2 내지 약 5일 수 있고, 온도는 약 0℃ 내지 약 5℃일 수 있다. For example, pH may be from about 2 to about 5, the temperature may be from about 0 to about ℃ 5 ℃. 또다른 실시양태에서, 안료 반응성 중간체를 이차 화합물과 반응시키는 동안, 비드 밀에서 반응을 수행함으로써 안료의 입도를 감소시킬 수 있다. Furthermore, by another embodiment, a reaction was carried out in a bead mill for a compound to be reacted with the second reactive intermediate pigment can reduce the particle size of the pigment. 이차 화합물이 부식성이므로, 강산 및 강염기에 대해 저항성인 구조의 적절한 물질을 선택하여 생성물 내로의 금속 침출을 방지할 수 있다. Because the secondary compound is corrosive, it is possible to select an appropriate material for the structure resistant to strong acids and strong bases to prevent the leaching of the metal into a product.

안료 반응성 중간체 및 이차 화합물 간의 반응은 혼합하면서 약 2시간 내지 약 4시간의 기간 동안 수행할 수 있다. The reaction between the pigment and the second reactive intermediate compounds may be mixed and carried out for about 2 hours to about 4 hours period. 한 실시양태에서, 혼합물을 약 60℃ 내지 약 90℃의 승온으로 가열함으로써 반응을 완결할 수 있다. In one embodiment, the mixture may be heated to complete the reaction temperature was raised to about 60 ℃ to about 90 ℃.

제1 실시양태의 또다른 예로는, 이들에 한정되지는 않지만, 반응성 기 XY를 안료의 표면에 부착시키는 단계; Another example of the first embodiment include, but are not limited to, attaching the reactive group XY to the surface of the pigment; 및 그 후, Y를 유기 기질 NS-ZM으로 치환시켜 XNS-ZM이 부착된 표면 개질된 안료를 형성하는 단계 (여기서, X는 설포닐, 포스포릴 또는 1,3,5-트리아지닐 기이고; Y는 할로겐 이탈기이고; N은 염기성 친핵성 기이고; S는 유기 기이고; ZM은 이온화 말단기임)를 포함할 수 있는, 표면을 갖는 안료 개질 방법이 포함될 수 있다. And thereafter, by substituting Y with organic substrate NS-ZM to form a surface-modified pigment of XNS-ZM is attached (where, X is sulfonyl, phosphoryl, or 1,3,5-triazinyl group; Y is halogen and the leaving group; N is a basic nucleophilic group and; S is an organic group; ZM may contain a pigment having a surface modification method, which may include ionized end groups being). 대부분의 안료 표면은 개질되어 액상 겔을 형성할 수 있다. Most of the pigment surface is modified to form a liquid gel. 그 후, 액상 겔은 과량의 미처리된 안료 및 물과 함께 밀링되어 안정한 안료 수분산액을 형성할 수 있다. Then, the gel liquid is milled with an excess of the raw pigment and water to form a stable pigment dispersion. 대부분의 안료 표면을 개질하는 한 예에는, 이들로 한정되지는 않지만, 약 90℃ 이상의 온도에서 약 1시간 이상 동안 안료를 클로로설폰화시켜, 클로로설폰화된 안료 또는 안료 설포닐 클로라이드를 형성하는 것이 포함된다. In one example of modifying a majority of the pigment surface, to, but are not limited to, forming by chlorosulfonated the pigment while at least about 90 ℃ temperature over about an hour, chlorosulfonated the pigment or pigments chloride It is included.

제2 실시양태의 한 예에서, 시아누릴 기를 포함하는 반응성 화합물은 유기 기를 포함하는 이차 화합물로 치환된다. In one example of the second embodiment, the reactive compound containing a cyano group is replaced by a secondary benefit is a compound containing an organic group. 이어서, 치환된 반응성 중간체 -XS-ZM은 시아누릭 클로라이드를 사용함으로써 카본 블랙과 같은 안료에 부착된다. Then, substituted reactive intermediate -XS-ZM is attached to the pigment, such as carbon black by using cyanuric chloride. pH, 반응 온도 및 지속기간의 조합은 얼마나 많은 기가 안료의 표면에 부착되는지 결정한다. The combination of pH, reaction temperature and duration will determine how many groups attached to the surface of the pigment. 한 실시양태에서, 반응은 카본 120 g 당 시아누릭 클로라이드 52 g을 사용하여 수행된다. In one embodiment, the reaction is carried out by using cyanuric chloride, 52 g of carbon per 120 g. 또다른 실시양태에서, 반응은 카본 40 g 당 시아누릭 클로라이드 15 g을 사용하여 수행된다. In another embodiment, the reaction is carried out by using cyanuric chloride, 15 g of carbon per 40 g.

몇몇 실시양태에서, 유기 기를 포함하는 이차 화합물, 시아누릭 클로라이드, 물, 얼음 및 염기의 슬러리가 제조된다. In some embodiments, the slurry is made of the secondary compound, cyanuric chloride, water, ice and a base containing an organic group. 유기 기를 포함하는 이차 화합물은 안료에 대한 원하는 최종 적용에 따라 선택될 수 있다. Second compound containing an organic group may be selected depending on the final application desired for the pigment.

제3 실시양태의 예에서, 시아누릴 기를 포함하는 반응성 화합물은 동일하거나 상이할 수 있는 2개의 유기 기를 포함하는 이차 화합물로 치환된다. In the third embodiment example, the reactive compound containing a cyano group is replaced by a secondary benefit is a compound containing an organic two which may be the same or different. 이어서, 치환된 2개의 반응성 중간체 XS-ZM 및 X-S2-Z2M2는 시아누릭 클로라이드를 사용함으로써 카본 블랙과 같은 안료에 부착된다. Then, it substituted two reactive intermediate XS-ZM and X-S2-Z2M2 is attached to the pigment, such as carbon black by using cyanuric chloride. pH, 반응 온도 및 지속기간의 조합은 얼마나 많은 기가 안료의 표면에 부착되는지 결정한다. The combination of pH, reaction temperature and duration will determine how many groups attached to the surface of the pigment. 이 방법은 유기 기를 포함하는 이차 화합물, 시아누릭 클로라이드, 물, 얼음 및 염기의 슬러리와 먼저 반응시킴으로써 순차적으로 수행될 수 있다. The method may be carried out sequentially by the secondary compound, cyanuric chloride, water, slurry and the first reaction in ice and a base containing an organic group. 유기 기를 포함하는 상이한 이차 화합물, 시아누릭 클로라이드, 물, 얼음, 산 및 염기의 제2 슬러리는 상기 과정을 완결하기 위해 사용된다. A second slurry of the different secondary compounds, cyanuric chloride, water, ice, an acid and a base containing an organic group is used to complete the process.

시아누릴 클로라이드 대 이차 화합물의 비는 전형적으로는 화학량론에 따라 결정되고, 농도는 양호한 혼합을 허용하도록 제어된다. Cyano chloride benefit ratio of the second compound typically has been determined by the stoichiometry, and the concentration is controlled to allow for good mixing. 시아누릭 클로라이드 및 이차 화합물 간의 반응은 혼합하면서 약 2시간 내지 약 4시간의 기간 동안 수행할 수 있다. The reaction between cyanuric chloride and secondary compounds can be performed while mixed with about 2 hours to a period of about 4 hours.

제4 실시양태의 한 예에서, 시아누릴 클로라이드 중의 모든 반응성 염소를 화학량론 (3개 모두의 염소를 치환시키기 위해서는 3 당량) 및 온도 (약 90℃ 이상의 온도)를 조작함으로써 이차 화합물 또는 이차 화합물의 혼합물로 치환하고, 그 후 안료와 반응시킨다. In one example of the fourth embodiment, since all of the reactive chlorine in the chloride enjoy cyano operating the stoichiometry (3 equivalents in order to replace the chlorine of all three), and temperature (temperature of at least about 90 ℃) of the secondary compound or second compound substituted with a mixture, which then is reacted with the pigment. 이 반응은 치환된 트리아진을 형성하고, 상기 치환된 트리아진은 안료의 표면에 부착될 수 있다. This reaction is the formation of a substituted triazine, and the substituted triazines may be attached to the surface of the pigment. 이차 화합물의 혼합물은 1, 2 또는 3종의 상이한 이차 화합물을 포함할 수 있다. Mixture of the secondary compound may comprise a different secondary compound of one, two or three species. 이러한 예에서, 퍼설페이트 잔기와 같은 라디칼 개시제는 부착 방법을 불균등화시키고 용이하게 하기 위해 사용된다. In this example, a radical initiator such as a persulfate moiety is used in order to disproportionation and facilitate attachment method. 몇몇 실시양태에서, 반응은 약 25℃ 내지 약 90℃의 온도에서 수행될 수 있다. In some embodiments, the reaction can be carried out at a temperature of about 25 ℃ to about 90 ℃. 또다른 실시양태에서, 안료는 치환된 트리아진과 안료와의 반응 전에, 반응 동안 또는 반응 후에 약 100 nm 미만으로 밀링될 수 있다. In another embodiment, the pigment may be milled to less than about 100 nm after the reaction or during the reaction prior to the reaction with the substituted triazine pigment.

안료는 이 "시약"과 혼합되어 분산액을 생성한다. Pigment is mixed with the "agent" to produce a dispersion. 상이한 이차 화합물을 함유한 2개의 슬러리가 존재하는 실시양태에서, 안료를 순차적으로 슬러리와 혼합한다. In embodiments where the two slurries containing different secondary compounds present, the pigment is mixed with the slurry in order. 분산액의 온도는 약 1시간 내지 약 2시간의 기간 동안 약 0℃ 내지 약 15℃에서 유지될 수 있다. Temperature of the dispersion may be maintained at about 1 hour to about 0 ℃ to about 15 ℃ for a period of about 2 hours. 이어서, 반응성 화합물 (예를 들면, 치환된 트리아진) 분산액 및 안료의 혼합물을 약 2일 이하 기간 동안 승온으로 가열한다. Then, a reactive compound (for example, substituted triazine) heat the mixture of the dispersion and the pigment to the elevated temperature for about 2 days or less duration. 칼륨 퍼설페이트와 같은 자유 라디칼 개시제를 첨가하여 반응을 촉진할 수 있다. The reaction by the addition of a free radical initiator such as potassium persulfate can be promoted. 반응 온도는 약 40℃ 이상, 특히 약 50℃ 이상, 보다 구체적으로 약 60℃ 이상일 수 있다. The reaction temperature may be about 40 ℃ or more, particularly at least about 50 ℃, more specifically from about 60 ℃. 게다가, 반응 온도는 약 90℃ 이하, 특히 약 80℃ 이하, 보다 구체적으로 약 60℃ 이하일 수 있다. In addition, the reaction temperature is from about 90 ℃ or less, and particularly more than about 80 ℃, more specifically may be up to about 60 ℃. 이것은 반응 온도가 약 50℃ 내지 약 60℃, 보다 구체적으로 90℃ 이하인 실시양태를 포함한다. This reaction temperature is not more than 90 ℃ include exemplary embodiments to about 50 ℃ to about 60 ℃, more specifically. 일반적으로, 50℃ 초과의 온도는 자유 라디칼 개시제가 효과적이도록 하기 위해 필요하다. Temperature generally exceeds 50 ℃ is required for the free-radical initiator so effective. 이것은 반응 시간이 약 16시간 내지 약 24시간인 실시양태를 포함한다. This includes embodiments, the reaction time is about 16 hours to about 24 hours. 반응 용기의 내용물을 반응 동안 교반하여 적절하게 혼합되도록 한다. The contents of the reaction vessel should be properly mixed by stirring during the reaction. 개질된 안료를 여과하여 잉여의 반응물 및 불순물을 제거할 수 있다. The modified pigment can be filtered to remove excess of reactants and impurities.

한 실시양태에서, 반응성 화합물 (예컨대 시아누릭 클로라이드)은 산성 pH (약 2 내지 약 5) 범위에서 이차 화합물과 반응한다. In one embodiment, a reactive compound (e.g., cyanuric chloride) are reacted with the second compound in the acidic pH range (from about 2 to about 5). 산성 pH 범위는 반응성 화합물의 안정성을 상승시키고, 가수분해 및 자가-축합과 같은 바람직하지 않은 반응의 정도를 감소시킨다. It reduces the amount of undesirable reaction such as a condensation-acidic pH range raises the stability of the reactive compound, the hydrolysis and self. 반응성 화합물은 아미노 페놀이 유기 기로서 사용되는 경우에도 1급 아민과 같은 염기와 우선적으로 반응한다. A reactive compound is first reacted with a base such as a primary amine, even when the aminophenol is used as the organic group. 이러한 반응은 당업자들에게 공지된 pH, 온도 및 희석과 같은 반응 조건의 적절한 선택에 의해 아미노 말단에 주로 지정될 수 있다. This reaction can by an appropriate choice of reaction conditions, such as a known pH, temperature and dilution to those skilled in the art can be largely specified in the amino terminal. 예를 들면, pH는 약 2 내지 약 5일 수 있고, 온도는 약 0℃ 내지 약 5℃일 수 있다. For example, pH may be from about 2 to about 5, the temperature may be from about 0 to about ℃ 5 ℃.

임의로, 안료를 기 -XS-ZM과 반응시키는 동안, 비드 밀에서 반응을 수행함으로써 안료의 입도를 감소시킬 수 있다. Optionally, for a group to be reacted with the pigment -XS-ZM, by carrying out the reaction in a bead mill it can reduce the particle size of the pigment. 이차 화합물이 부식성이므로, 강산 및 강염기에 대해 저항성인 구조의 적절한 물질을 선택하여 생성물 내로의 금속 침출을 방지할 수 있다. Because the secondary compound is corrosive, it is possible to select an appropriate material for the structure resistant to strong acids and strong bases to prevent the leaching of the metal into a product.

산 유도체를 포함하는 2급 기 또는 반응성 화합물과 안료와의 반응은 반응 혼합물의 pH를 낮출 수 있는 산성 표면 기를 생성할 수 있다. Reaction of the second-class group or a reactive compound and a pigment comprising an acid derivative may generate acidic surface groups that can lower the pH of the reaction mixture. pH의 감소는 치환 동안 개질된 안료 분산액 또는 반응성 화합물 및 이차 화합물의 슬러리를 불안정화시키고, 또한 점도를 증가시킬 수 있다. Decrease in pH is destabilizing and a slurry of the modified pigment dispersion for a substituted or reactive compound and second compound, and it is possible to increase the viscosity. 따라서, 필요에 따라 염기성 시약으로의 치환 전에 및 치환 동안 pH를 조정할 수 있다. Therefore, it is possible to adjust the pH during and replaced before substitution of a basic reagent, if necessary. 치환 동안 반응 혼합물의 pH는 약 7 이상, 특히 약 8 이상, 보다 구체적으로 약 9 이상일 수 있다. The pH of the reaction mixture during the substitution may be greater than about 9 to about 7 or above, especially about 8 or greater, more specifically. pH는, 예를 들면, 염기의 첨가를 비롯한 당업계에 임의의 공지된 방법에 의해 조정될 수 있다. pH is, for example, may be adjusted by any known method in the art, including the addition of a base. 적합한 염기로는, 이들로 한정되지는 않지만, 알칼리 수산화물 및 칼슘 무함유 알칼리 수산화물 (예를 들면, NaOH, KOH, LiOH, NH 4 OH), 알칼리 탄산염 및 중탄산염 (예를 들면, NaHCO 3 , KHCO 3 ) 및 유기 염기 (예를 들면, 디메틸에탄올 아민 및 트리에탄올 아민)가 포함된다. Suitable bases include, but are not limited to, alkali hydroxides and calcium-free alkali hydroxide (e.g., NaOH, KOH, LiOH, NH 4 OH), alkali carbonate and bicarbonate (e.g., NaHCO 3, KHCO 3 ) and it includes an organic base (e.g., dimethylethanolamine and triethanolamine). 특히, 적합한 pH 조절제는 칼슘 무함유 수산화나트륨이다. In particular, a suitable pH adjusting agent is a calcium-free sodium hydroxide.

표면 개질된 안료 The surface-modified pigment

상기 기재된 반응이 완료된 후, 자가-분산성 안료는 반응 혼합물로부터 건조 분말로서 단리될 수 있다. After the reaction described above is complete, a self-dispersing pigment may be isolated as a dry powder from the reaction mixture. 생성된 개질된 안료는 당업자에게 공지된 많은 기술을 이용하여 정제함으로써 반응하지 않은 원료, 부산물 염 및 다른 반응 불순물을 제거할 수 있다. The modified pigment may be produced to remove unreacted raw materials, byproduct salts and other reaction impurities by purification using a number of techniques known to those skilled in the art. 정제 기술에는 여과, 원심분리, 또는 이 둘의 조합이 포함될 수 있으나, 이들로 한정되지는 않는다. Purification techniques include filtration, centrifugation, or a combination of both may be included, but is not limited to these. 개질된 안료는 또한, 예를 들면 증발에 의해 단리될 수 있거나, 또는 이는 당업자에게 공지된 기술을 이용한 여과 및 건조에 의해 회수될 수 있다. The modified pigment may also, for example, may be isolated by evaporation, or it may be recovered by filtration and drying using known techniques to those skilled in the art.

별법으로, 자가-분산성 안료는 농축 수성 안료 분산액으로서 전달될 수 있다. Alternatively, the self-dispersing pigment may be delivered as a concentrated aqueous pigment dispersion. 본 발명의 자가-분산성 안료의 분산액을 정제하여, 제조 공정의 결과로서의 분산액 중에 공존할 수 있는 유기 및 무기 불순물 및 다른 바람직하지 않은 유리 종(free species)을 제거할 수 있다. Woman of the present invention to purify the minute dispersion of the dispersible pigment, it is possible to remove the glass species (free species) undesirable organic and inorganic impurities and other, which can co-exist in the dispersion as a result of the manufacturing process. 정제 기술에는 물 세척, 역삼투 및 한외여과가 포함될 수 있으나, 이들로 한정되지는 않는다. Purification techniques include, but may include washing with water, reverse osmosis and ultrafiltration, but is not limited to these. 몇몇 실시양태에서, 용해된 불순물은 10% 고체로 조정된 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 약 150 ppm 미만, 특히 약 100 ppm 미만, 보다 구체적으로는 약 25 ppm 미만이 될 때까지 한외여과로 제거될 수 있다. In some embodiments, the dissolved impurities are the chloride and sulfate content of the feed sample is adjusted to 10% solids of less than about 150 ppm, in particular less than about 100 ppm, more specifically removed by ultrafiltration until less than about 25 ppm It can be. 필요한 경우, 정제하기 전에 분산액의 pH를 조정할 수 있다. If necessary, it is possible to adjust the pH of the dispersion prior to purification. 충분한 양의 산 또는 염기를 첨가하여, 분산액의 pH를 약 7 이상, 특히 약 8 이상, 보다 구체적으로는 약 9 이상으로 조정할 수 있다. By addition of a sufficient amount of an acid or a base, the pH of the dispersion of about 7 or higher, especially about 8 or above, and more specifically it can be adjusted to about 9 or higher. 본 발명은 분산액의 pH가 약 7 내지 약 9인 실시양태를 포함한다. The present invention that the pH of the dispersion from about 7 to about 9, in embodiments. 분산액은 원한다면 물의 일부를 제거하여 농축될 수 있다. If desired the dispersion may be concentrated to remove a portion of the water. 몇몇 실시양태에서, 분산액은 약 8% 이상의 고체로, 다른 실시양태에서는 약 14% 이상의 고체로, 또다른 실시양태에서는 약 20% 이상의 고체로 농축된다. In some embodiments, the dispersion is at least about 8% solids, and is concentrated by at least about 14% solids in another embodiment, In another embodiment with at least about 20% solids. 본 발명은 분산액이 약 8% 내지 약 16% 고체로 농축되는 실시양태를 포함한다. The present invention includes embodiments in which the dispersion is concentrated to about 8% to about 16% solids. 다른 실시양태에서, 분산액은 약 10% 이상의 고체로, 다른 실시양태에서는 약 18% 이상의 고체로, 또다른 실시양태에서는 약 20% 이상의 고체로 농축된다. In other embodiments, the dispersion is at least about 10% solids is concentrated to above 18% solids in another embodiment, In another embodiment with at least about 20% solids. 본 발명은 분산액이 약 14% 내지 약 8% 고체로 농축되는 실시양태를 포함한다. The present invention includes embodiments in which the dispersion is concentrated to about 14% to about 8% solids.

또한, 미생물의 성장을 억제하기 위해 분산액에 살생제를 첨가할 수 있다. Also, a biocide may be added to the dispersion in order to suppress the growth of microorganisms. 적합한 살생제의 예에는 나트륨 벤조에이트, 펜타클로로페놀 나트륨, 2-피리딘티올-1-옥사이드 나트륨, 나트륨 소르베이트, 나트륨 데히드로아세테이트, 벤즈이소티아졸리논, 1,2-디벤조티아졸린-3-온, 메틸이소티아졸리논 및 클로로메틸이소티아졸리논이 포함되나, 이들로 한정되지는 않는다. Examples of suitable biocides include sodium benzoate, penta-chloro phenol, sodium 2-pyridinethiol-1-oxide sodium, sodium sorbate, sodium dehydroacetate acetate, benzisothiazolinone, 1,2-benzothiazol sleepy -3 -one, it includes, but methylisobutyl thiazolidine and non-chloromethyl-benzisothiazolinone, but is not limited to these. 상업적으로 입수가능한 살생제에는 프록셀(Proxel) ® CRL, 프록셀 ® BDN, 프록셀 ® GXL, 프록셀 ® XL-2 및 프록셀 ® TN (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈(Arch Chemicals)로부터 입수가능함), 및 엑스빙스(XBINX) ® (오하이오주 신시내티 소재의 PMC 스페셜티즈 그룹, 인크.(PMC Specialties Group, Inc.)로부터 입수가능함)가 포함된다. Is a commercially available biocide from Proxel (Proxel) ® CRL, Proxel ® BDN, Proxel ® GXL, Proxel ® XL-2 and Proxel ® TN (George Arch Chemicals of very Smyrna material's (Arch Chemicals) retrieving possible), and X is included Savings establishments (XBINX) ® (PMC Special Tees group of Cincinnati, Ohio, Inc.. (PMC Specialties group, Inc.) obtained from the available). 전형적으로는, 소량의 살생제, 예컨대 0.05 내지 5 중량%, 특히 0.1 내지 1 중량%, 보다 구체적으로는 0.2 내지 0.4 중량%의 살생제가 분산액 중에 사용된다. Typically, a small amount of a biocide, for example 0.05 to 5% by weight, in particular 0.1 to 1% by weight, and more particularly to use in the killing agent dispersion of 0.2% to 0.4% by weight. 본 발명은 0.3 중량%의 살생제를 포함한다. The present invention includes 0.3% by weight of a biocide.

또한, 분산액에 유동성 및 안정성을 부여하기 위해 작용제를 첨가할 수 있다. In addition, the agent may be added to impart flexibility and stability to the dispersion. 이러한 작용제의 예는 미국 특허 제5,059,248호 (1991년 10월 22일에 특허 허여됨), 미국 특허 제5,591,455호 (1997년 1월 7일에 특허 허여됨) 및 미국 특허 제5,595,592호 (1997년 1월 21일에 특허 허여됨)에서 찾아볼 수 있다 (이들은 각각 참고로 본원에 포함됨). Examples of such agents are US patent (the patent granted on October 22, 1991) Article 5059248 Lake, United States Patent No. 5,591,455 calls (which patent issued on January 7, 1997) and US Patent No. 5,595,592 No. (1 in 1997 They can be found in the patent being granted on may 21) (which are each incorporated herein by reference). 그 예에는 선형 지방족 치환된 글리신 화합물 및 그의 염이 포함되나, 이들로 한정되지는 않는다. Examples include, but are linear aliphatic substituted glycine compounds and their salts, but is not limited to these. 본원에 사용된 용어 "선형 지방족 치환된 글리신"은 글리신의 아미노기가 선형 지방족 기로 치환된 글리신 화합물을 나타낸다. As used herein, the term "linear aliphatic substituted glycine" represents a glycine compound is a substituted amino group of the glycine linear aliphatic group. 본 발명의 실행에 사용될 수 있는 이러한 유형의 작용제의 예시로는 에틸렌 디아민 테트라아세트산, 니트릴로 트리아세트산, 디에틸렌 트리아민 펜타아세트산, 히드록시에틸렌 디아민 트리아세트산, 디히드록시에틸 글리신, 이미노디아세트산 및 에탄올 디글리신 및 알칼리 금속 (예를 들면, 나트륨), 알칼리 토금속 (예를 들면, 칼슘) 및 그의 암모늄 염이 있다. Exemplified by this type of agent that can be used in the practice of the present invention is ethylenediaminetetraacetic acid, tri-acetic acid as a nitrile, diethylenetriamine pentaacetic acid, hydroxy ethylene diamine tree acid, dihydroxyethyl glycine, iminodiacetic acid, and ethanol and glycine di-alkali metal (e.g., sodium), alkaline earth metal (e.g., calcium) and has its ammonium salt. 또한, 당업자에게 공지되어 있는 다른 유사한 선형 지방족 치환된 글리신 화합물 및 그의 염이 사용될 수 있다. In addition, there are other similar linear aliphatic substituted glycine compounds and salts thereof which are known to those skilled in the art may be used. 몇몇 실시양태에서, 상기 언급한 에틸렌 디아민 테트라아세트산의 염이 그의 유효성, 비용 효율성 및 비독성으로 인해 사용된다. In some embodiments, the salt of the above-mentioned ethylenediaminetetraacetic acid is used due to its effectiveness, cost efficiency and non-toxic. 몇몇 실시양태에서, 이들 작용제는 분산액 조성물 중 안료의 대략 0.5 내지 3.5 중량%, 바람직하게는 약 1.5 내지 2.5 중량%를 구성할 수 있다. In some embodiments, these agents will be approximately 0.5 to 3.5% by weight of the pigment dispersion composition, and preferably may comprise from about 1.5 to 2.5% by weight.

분산액은 필요에 따라 분산액의 지정된 최종 용도를 위해 필터 카트리지를 통해 여과될 수 있다. The dispersion may be filtered through a filter cartridge for a given end use of the dispersion as necessary. 몇몇 실시양태에서, 필터 카트리지의 공칭 기공 크기가 약 5 ㎛ 이하, 특히 약 1 ㎛ 이하, 특히 약 0.5 ㎛ 이하, 보다 구체적으로 약 0.2 ㎛ 이하이다. In some embodiments, the nominal pore size of the filter cartridge is about 5 ㎛ or less, particularly about 1 ㎛ or less, particularly less than or equal to about 0.5 ㎛, more specifically from about 0.2 ㎛ below.

분말 및 분산액 이외에도, 자가-분산성 안료는 또한 물로 습윤된 프레스케이크로서 단리될 수 있다. In addition to the powder and the dispersion, a self-dispersing pigment may also be isolated as a wet press cake with water. 프레스케이크 형태에서, 자가-분산성 안료는 건조 형태로까지 응집되지 않고, 따라서 자가-분산성 안료는 사용시에 (예컨대, 잉크의 제조에서) 분쇄와 같은 것을 필요로 하지 않는다. In the press cake-like form, a self-dispersing pigment is not aggregated to the dry form, and thus the self-dispersing pigment does not need to, such as milling (e. G., In the preparation of ink), in use.

원한다면, 부착/치환 방법의 결과로서의 표면-개질기와 회합된 전하-균형 반대이온은 공지되어 있는 이온-교환 기술, 예컨대 한외여과, 역삼투, 중간체로서 산 형태로의 전환 등을 이용하여, 적어도 부분적으로 치환되거나, 적합한 염기 또는 염 형태를 사용하여 변화되거나, 또는 다른 적합한 양이온으로 교환 또는 치환될 수 있다. If desired, the mounting / substituted how the surface as a result - the reformer and the meeting of the charge-balancing counter ions are ions that are known - using the exchange techniques such as ultrafiltration, reverse osmosis, conversion to the acid form as an intermediate, such as, at least in part, substituted or may change or by using a suitable base or salt form, or can be exchanged or replaced with other suitable cations. 반대이온의 예에는 알칼리 금속 이온 (예를 들면, Na + , K + 및 Li + ), NR 1 R 2 R 3 H + (여기서, R 1 , R 2 및 R 3 은 독립적으로 H, 또는 비치환 또는 치환될 수 있는 C 1 -C 5 알킬 기일 수 있음) 및 이들의 조합 (예를 들면, 테트라에틸암모늄 이온 (TEA), 테트라메틸암모늄 이온 (TMA), 에탄올암모늄 이온, 트리에탄올암모늄 이온, 테트라부틸암모늄 이온 등)이 포함되나, 이들로 한정되지는 않는다. Examples of counter ions include alkali metal ions (e.g., Na +, K + and Li +), NR 1 R 2 R 3 H + ( wherein, R 1, R 2 and R 3 are independently H, or unsubstituted or can be C 1 -C 5 alkyl date which may be substituted), and a combination thereof (e.g., tetraethyl ammonium ion (TEA), tetramethylammonium ion (TMA), ethanol ammonium ion, a triethanol ammonium ion, tetrabutyl the ammonium ion and the like) include, but are not limited to these.

개질된 안료의 특성 Properties of the modified pigment

자가-분산성 안료는 설폰산 또는 카르복실산 기가 부착된 안료 입자에서 기대되는 것에 비해 장기간 및 고온 안정성, 더 높은 수견뢰성 및 하이라이터 견뢰성(fastness) 중 적어도 하나를 나타낼 수 있고, 고속 분사 적용에 사용하기 적합한 입도 분포를 갖는다. The self-dispersing pigment can be represented in at least one sulfonic acid or carboxylic acid can group the long-term and high-temperature stability, higher than what is expected from the pigment particles attached fastness and highlighter fastness (fastness), high-speed jet for use in the application it has the appropriate particle size distribution.

자가-분산성 안료는 하기 특성을 가질 수 있다. The self-dispersing pigment may have the following characteristics. 개질된 안료의 고체 비(%)는 약 8 내지 16일 수 있다. Of the modified pigment solid ratio (%) it may be from about 8 to 16.

개질된 안료 분산액의 pH는 약 5 내지 약 10일 수 있다. The pH of the modified pigment dispersion may be from about 5 to about 10 days.

개질된 안료 분산액의 점도는 약 1 내지 약 10 cps, 특히 약 1.3 내지 약 7.6 cps일 수 있다. The viscosity of the modified pigment dispersion may be from about 1 to about 10 cps, in particular from about 1.3 to about 7.6 cps.

개질된 안료 분산액의 표면 장력은 약 39 내지 약 72 dyne/cm일 수 있다. The surface tension of the modified pigment dispersion may be from about 39 to about 72 dyne / cm.

개질된 안료 분산액 중 Na 및 K의 양은 새롭게 부착된 음이온성 기질 (Na/K 형태로서 술파닐산, 또는 4-아미노페놀 또는 4-아미노벤조산)의 측정치일 수 있다. The amount of Na and K of the modified pigment dispersion of an anionic substrate attachment new (as Na / K form of sulfamic acid, or 4-aminophenol or 4-aminobenzoic acid) can be a measure of the. Na의 양은 약 100 내지 약 6500 ppm일 수 있고, K의 양은 약 30 내지 약 1200 ppm일 수 있다. The amount of Na may be about 100 to about 6500 ppm, it may be an amount from about 30 to about 1200 ppm of K.

개질된 안료 분산액 중 S 함량의 증가는 설포닐기의 도입 및/또는 설폰화된 기질 예컨대, 설파닐산 (이들로 한정되지는 않음)의 부착에 인한 것일 수 있다. Increase in the S content of the modified pigment dispersion may be due to the adhesion of the introduction of a sulfonyl group and / or sulfonated matrix, for example, sulfanilic acid (but not limited to). 개질된 안료 중 S의 양은 약 50 ppm 내지 약 2600 ppm일 수 있다. The amount of modified pigment S may be from about 50 ppm to about 2600 ppm. 한 실시양태에서, 개질된 안료 중 S의 양은 4-아미노벤조산 및 4-아미노페놀 부착에 대해 약 50 ppm일 수 있다. In one embodiment, the amount of S of the modified pigment may be from about 50 ppm for the 4-aminobenzoic acid and 4-amino-phenol attachment. 또다른 실시양태에서, 개질된 안료 중 S의 양은 설파닐산이 설폰 결합을 통해 안료에 부착된 경우에 약 1700 ppm일 수 있다. In another embodiment, the amount of S of the modified pigment can be about 1700 ppm in the case sulfanyl acid is attached to the pigment through a sulfone linkage.

개질된 안료의 적용 Application of modified pigment

본 발명에 따른 자가-분산성 안료는 수많은 최종 용도 적용에 사용될 수 있다. Self according to the present invention is a water-dispersible pigment can be used in many end-use application. 이들 용도에는 코팅, 페인트, 종이, 접착제, 라텍스, 토너, 직물, 섬유, 플라스틱 및 잉크가 포함되나, 이들로 한정되지는 않는다. These applications include coatings, paints, including, paper, adhesives, latexes, toners, textiles, fibers, plastics and ink, but is not limited to these. 구체적인 예에는 종이, 직물, 섬유, 금속 데코 및 플라스틱, 우드 스테인, 기록 기구, 및 컬러 필터용 인쇄 잉크가 포함되나, 이들로 한정되지는 않는다. Specific examples include, but the printing ink for paper, textiles, fibers, metal deco and plastics, wood stains, recording apparatus, and a color filter, but is not limited to these. 특히, 본 발명의 방법에 의해 제조된 자가-분산성 안료는 인쇄 적용 및 우드 스테인의 용도에 잘 적합화되어 있다. In particular, it produced by the method of the invention a self-dispersing pigment is a well screen suitable for use in printing applications and wood stains. 한 실시예에서, 본 발명의 안료를 도입한 잉크젯 잉크는 잉크젯 사진 프린터에서의 고품질 인쇄에 유용할 수 있다. In one embodiment, the ink-jet ink incorporates a pigment of the invention can be useful for high-quality printing in the ink-jet photo printer.

본 발명의 한 측면은 상기 기재된 자가-분산성 안료를 사용하는 잉크젯 잉크 제제에 관한 것이다. One aspect of the present invention is the above-described self-relates to an ink-jet ink formulations using the dispersing pigment. 상기 안료를 함유하는 잉크젯 제제는 다음 중 하나 이상을 수행할 수 있다: 1) 인쇄 매체 상에서 고해상도 및 고밀도로 균일하고, 번짐없는 영상을 제공함; The ink jet formulations containing the pigment may be carried out one or more of the following: 1) and high-resolution and high-density on the print medium uniform, provide an image with no blurring; 2) 노즐 말단부에서의 잉크 건조로 인해 전형적으로 발생하는 노즐 막힘을 일으키지 않음; 2) due to ink dried at nozzle end portion does not cause nozzle clogging typically occurring; 3) 종이 상에서의 빠른 건조; 3) fast drying on paper; 4) 양호한 광견뢰성 및 수견뢰성을 나타냄; 4) good water-fast and reliable gwanggyeon represents a castle; 5) 양호한 장기간 보관 안정성을 나타냄; 5) represents a good long-term storage stability; 6) 종이 질에 독립적인 인쇄 특성을 나타냄. 6) it is independent of the printing characteristics of paper quality.

본 발명의 잉크 조성물은 상기 개질된 안료를 수성 비히클 및 임의의 적합한 첨가제와 조합하여 제조할 수 있다. The ink composition of the present invention is the above modified pigment can be prepared in combination with an aqueous vehicle and any suitable additives. 잉크 조성물 중 개질된 안료의 양 (중량비)은 약 0.1% 이상, 특히 약 10% 이상, 보다 구체적으로 약 20% 이상이다. The amount of modified pigment in the ink composition (weight ratio) is more specifically more than about 20%, at least about 0.1%, in particular at least about 10%. 또한, 잉크 조성물 중 개질된 안료의 양 (중량비)은 약 12% 이하, 특히 약 8% 이하, 보다 구체적으로 약 5% 이하이다. In addition, the ink amount (weight ratio) of the modified pigment in the composition is about 12%, particularly about 8% or less, more specifically more than about 5%. 본 발명은 잉크 조성물 중 개질된 안료의 양 (중량비)이 약 2% 내지 약 12% 범위의 양으로 존재하는 실시양태를 포함한다. The present invention includes embodiments wherein is present in an amount in the range from about 2% to about 12% of the amount (weight ratio) of the modified pigment in the ink composition.

수성 비히클은 물을 포함할 수 있거나, 또는 물과 함께 하나 이상의 수용성 유기 용매를 포함할 수 있다. Aqueous vehicles may or may comprise water, or with water, comprising one or more water-soluble organic solvent. 수용성 유기 용매는 물과 조합되어 수성 비히클을 형성할 수 있다. The water-soluble organic solvent is combined with water to form the aqueous vehicle. 수용성 유기 용매에는 알코올, 다가 알코올, 예컨대 에틸렌 글리콜, 케톤 및 케톤 알코올, 예컨대 아세톤 및 디아세톤 알코올, 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란 및 디옥산, 다가 알코올의 저급 알킬 에테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노메틸 (또는 모노에틸) 에테르, 질소-함유 용매, 예컨대 피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 황-함유 용매, 예컨대 티오디에탄올, 당 및 그의 유도체, 예컨대 글루코스, 글리세린의 옥시에틸렌 부가물 및 디글리세린의 옥시에틸렌 부가물이 포함될 수 있다. Water-soluble organic solvent include alcohols, polyhydric alcohols, such as ethylene glycol, ketones and ketone alcohols such as acetone and diacetone alcohol, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, of the polyhydric alcohol lower alkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl (or monoethyl ) ether, nitrogen-containing solvents such as pyrrolidone, N- methyl-2-pyrrolidone, sulfur-containing solvents such as thiodiethanol, sugars and derivatives thereof, such as glucose, polyoxyethylene of glycerin adduct and di of glycerol polyoxyethylene portion may include water. 수용성 유기 용매는 단독으로 또는 조합물로 사용될 수 있다. Water-soluble organic solvents may be used alone or in combination. 물과 수용성 유기 용매의 혼합물이 사용되는 경우, 잉크 조성물 중 수용성 유기 용매의 양 (중량비)은 약 5% 이상, 특히 약 15% 이상, 보다 구체적으로 약 25% 이상이다. If a mixture of water and a water-soluble organic solvent is used, the amount of the water-soluble organic solvent in the ink composition (weight ratio) is about 5% or more, particularly at least about 15%, more specifically at least about 25%. 또한, 잉크 조성물 중 수용성 유기 용매의 양 (중량비)은 약 50% 이하, 특히 약 30% 이하, 보다 구체적으로 약 15% 이하이다. Further, the amount (weight ratio) is about 50%, particularly about 30%, about 15% or less and more particularly of the ink composition of the water-soluble organic solvent. 본 발명은 잉크 조성물 중 수용성 유기 용매의 양 (중량비)이 약 5% 내지 약 30%인 실시양태를 포함한다. The present invention the amount of water-soluble organic solvent in the ink composition (weight ratio) comprises embodiments where about 5% to about 30%. 잉크 조성물 중 물의 양은 약 40% 이상, 특히 약 50% 이상, 보다 구체적으로 약 60% 이상이다. The ink composition of the amount of water at least about 40%, particularly at least about 50%, more specifically more than about 60%. 또한, 잉크 조성물 중 물의 양 (중량비)은 약 90% 이하, 특히 약 80% 이하, 보다 구체적으로 약 70% 이하이다. In addition, the amount of water in the ink composition (weight ratio) is about 90%, particularly about 80% or less, more specifically about 70% or less. 본 발명은 잉크 조성물 중 물의 양 (중량비)이 40% 내지 약 80%인 실시양태를 포함한다. The present invention includes embodiments where the 40% to about 80% of the amount of water (by weight) of the ink composition.

첨가제는 수많은 원하는 특성, 예컨대 특히 잉크젯 프린터의 요건에 잉크를 부합시키거나, 광 안정성, 스미어(smear) 내성, 점도, 표면 장력, 코팅 침투, 광학 밀도, 접착력, 하이라이터 내성 또는 크러스트(crust) 내성의 균형을 제공하는데 필요할 수 있는 특성을 부여하기 위해 수성 비히클에 도입될 수 있다. Additives are numerous desirable properties, for example in particular to meet the ink to the requirements of the ink jet printer, or light stability, smear (smear) resistance, viscosity, surface tension, the coating penetration, optical density, adhesion, highlighter resistance or crust (crust) resistant of it can be introduced into the aqueous vehicle to give it the characteristic that may be necessary to provide a balance. 침투제는, 예를 들면 번짐을 감소시키고, 인쇄 매체의 습윤을 향상시키고, 다르게는 인쇄 영상의 전체 성능을 향상시키기 위해 첨가될 수 있다. Penetrating agents, for example reducing the bleeding and, to improve the wetting of the printing medium, alternatively, it may be added to improve the overall performance of the printed image. 침투제의 예에는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 알코올, 예컨대 에탄올, 글리콜 에테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디올, 예컨대 1,2-알킬 디올, 포름아미드, 아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 소르비톨 및 설폴란이 포함될 수 있으나, 이들로 한정되지는 않는다. Examples of the penetrating agent include alkyl having 1 to 4 carbon atom alcohols, such as ethanol, glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, diols, such as 1,2 alkyl diol, formamide, acetamide, dimethyl sulfoxide, sorbitol, and Polish stand, but it can include, but is not limited to these. 침투제는 단독으로 또는 조합물로 사용될 수 있다. Penetrating agents may be used alone or in combination. 잉크 조성물 중 침투제의 양 (중량비)은 0% 내지 약 60%, 특히 약 2% 내지 약 40%, 보다 구체적으로 약 5% 내지 약 20% 범위이다. Ink amount (weight) of wetting agent in the composition is from 0% to about 60%, especially from about 2% to about 40%, more specifically from about 5% to about 20% by weight. 본 발명은 잉크 조성물 중 침투제의 양 (중량비)이 약 10% 내지 약 15% 범위의 양으로 존재하는 실시양태를 포함한다. The present invention includes embodiments wherein is present in an amount in the range from about 10% to about 15% of the amount (by weight) of wetting agent in the ink composition.

계면활성제는 잉크 조성물의 표면 장력을 감소시키기 위해 수성 매질에 첨가될 수 있다. The surfactant can be added to the aqueous medium in order to reduce the surface tension of the ink composition. 계면활성제는 음이온성 계면활성제, 비-이온성 계면활성제 및/또는 양이온성 계면활성제일 수 있다. Surfactants are anionic surfactants, non-ionic surfactants and / or cationic surfactants may be the best. 적합한 계면활성제에는 하기 기재된 것들, 및 미국 특허 제5,116,409호 (1992년 5월 26일에 특허 허여됨), 미국 특허 제5,861,447호 (1999년 1월 19일에 특허 허여됨) 및 미국 특허 제6,849,111호 (2005년 2월 1일에 특허 허여됨)에 기재된 것들이 포함될 수 있다 (이들은 각각 참고로 본원에 포함됨). Suitable surfactants (which patent issued on May 26, 1992) active agent has to described ones, and U.S. Patent No. 5,116,409 No., U.S. Pat. (The patent, issued on January 19, 1999) claim 5,861,447 and U.S. Patent No. 6,849,111 No. (which patent issued on February 1, 2005) may include ones described in (each of which is included herein by reference).

계면활성제는 널리 공지된 다양한 상표명, 예컨대 플루로닉(PLURONIC) ® 시리즈 (뉴저지주 팔시파니 소재의 바스프 코포레이션(BASF Corporation)), 테트로닉(TETRONIC) ® 시리즈 (뉴저지주 팔시파니 소재의 바스프 코포레이션), 알콰드(ARQUAD) ® 시리즈 (일리노이주 시카고 소재의 아크조 케미컬 인크.(Akzo Chemical Inc.)), 트리톤(TRITON) ® 시리즈 (코네티컷주 댄버리 소재의 유니온 카바이드 코포레이션(Union Carbide Corp.)), 서르포닉(SURFONIC) ® 시리즈 (텍사스주 휴스턴 소재의 텍사코 케미칼 컴퍼니(Texaco Chemical Company)), 에토콰드(ETHOQUAD) ® 시리즈 (일리노이주 시카고 소재의 아크조 케미칼 인크.), 아르민(ARMEEN) ® 시리즈 (일리노이주 시카고 소재의 아크조 케미칼 인크.), 이코놀(ICONOL) ® 시리즈 (뉴저지주 팔시파니 소재의 바스프 코포레이션), 서르피놀(SURFYNOL) ® 시리즈 (팬 Surfactants various trade names is well known, for example, Pluronic (PLURONIC) ® series (NJ, BASF Corporation, eight o'clock petticoat material (BASF Corporation)), Tetronic (TETRONIC) ® series (NJ, BASF Corporation, eight o'clock petticoat material) Al quad (ARQUAD) ® series (Akzo Chemical Inc., Chicago, Illinois. (Akzo Chemical Inc.)), Triton (TRITON) ® series (Union carbide Corporation (Union carbide Corp.) in Danbury, Conn material) standing reportage Nick (SURFONIC) ® series (Note Texaco Chemical Company of Houston, Texas (Texaco Chemical Company)), etoposide quad (ETHOQUAD) ® series (Akzo of Chicago material Chemical Inc.), Armin (ARMEEN) ® series (Akzo Chemicals Inc. of Chicago, Illinois), playing Ico (ICONOL) ® series (BASF Corporation, New Jersey, eight o'clock Trapani material), Management Interviews pinol (SURFYNOL) ® series (fan 배니아주 앨런타운 소재의 에어 프로덕츠 앤드 케미칼즈, 인크.(Air Products and Chemicals, Inc.)) 및 에토민(ETHOMEEN) ® 시리즈 (일리노이주 시카고 소재의 아크조 케미칼 인크.)하에 상업적으로 입수할 수 있다. Banish Air Products and Chemicals of Allentown material's very, Inc.. (Air Products and Chemicals, Inc. )) and Etoile Min (ETHOMEEN) ® Series (available commercially under the Akzo Chemicals Inc.) in Chicago, Illinois have.

계면활성제는 단독으로 또는 조합물로 사용될 수 있다. A surfactant may be used alone or in combination. 잉크 조성물 중 계면활성제의 양 (중량비)은 0% 내지 약 10%, 특히 약 0.1% 내지 약 10%, 보다 구체적으로 약 0.3% 내지 약 5% 범위일 수 있다. The amount of the surfactant in the ink composition (weight ratio) may be from 0% to about 10%, especially from about 0.1% to about 10%, more particularly in the range from about 0.3% to about 5%. 본 발명은 잉크 조성물 중 계면활성제의 양 (중량비)이 약 0.1% 내지 약 8% 범위일 수 있는 실시양태가 포함된다. The invention includes the embodiment, which may be positive (by weight) in the range from about 0.1% to about 8% of the surfactant in the ink composition aspects.

하나 이상의 습윤제는 잠재 기간 동안 건조되어 일어날 수 있는 잉크젯 노즐의 막힘을 예방하기 위해 수성 비히클에 첨가될 수 있다. One or more wetting agents may be added to the aqueous vehicle in order to prevent clogging of inkjet nozzles that may occur during the drying period potential. 습윤제는 높은 흡수성 및 수용해도를 갖는 물질로부터 선택될 수 있다. Wetting agents may be selected from a material having a higher absorbency and water solubility. 습윤제의 예에는 폴리올 예컨대 글리세롤, 락탐, 예컨대 2-피롤리돈, 우레아 화합물, 예컨대 우레아, 1,3-디메틸이미다졸리디논, 사카라이드, 예컨대 소르비톨, 1,4-시클로헥산디메타놀, 1-메틸-2-피페리돈, N-에틸아세트아미드, 3-아미노-1,2-프로판디올, 에틸렌 카르보네이트; Examples of the wetting agent include polyols such as glycerol, lactams such as 2-pyrrolidone, urea compounds such as urea, 1,3-dimethyl imidazole Jolly dinon, saccharides, such as sorbitol, 1,4-cyclohexane methanol, 1 methyl-2-piperidone, N- ethyl acetamide, 3-amino-1,2-propanediol, ethylene carbonate; 부티롤아세톤 및 리포닉(Liponic) EG-1이 포함되나, 이들로 한정되지는 않는다. Part Tyrol acetone and lipoic Nick (Liponic) but EG-1 include, but are not limited to these. 습윤제의 사용량에는 특정 제한이 없으나, 일반적으로 잉크 조성물 중 습윤제의 양 (중량비)은 0% 내지 약 30%, 특히 약 1% 내지 약 15%, 보다 구체적으로 약 5% 내지 약 10% 범위일 수 있다. The amount of the wetting agent There is no particular restriction, in general, the ink composition humectant amount (weight ratio) is from 0% to about 30%, especially from about 1% to about 15%, more particularly in the range from about 5% to about 10% have.

중합체는 인쇄 매체 상에서 영상의 물-견뢰성, 마찰 및 하이라이터 견뢰성을 향상시키기 위해 잉크 조성물에 첨가될 수 있다. Polymer is water of an image on the printing medium can be added to the ink composition in order to improve the fastness, friction, high-lighter fastness. 적합한 중합체에는 폴리비닐 알코올, 폴리에스테르, 폴리에스테르멜라민, 스티렌-아크릴산 공중합체, 스티렌-말레산 공중합체, 스티렌-말레산-알킬 아크릴레이트 공중합체, 스티렌-메타크릴산 공중합체, 스티렌-메타크릴산-알킬 아크릴레이트 공중합체, 스티렌-말레산 하트 에스테르 공중합체, 비닐-나프탈렌-아크릴산 공중합체, 비닐 나프탈렌-말레산 공중합체 및 이들의 염이 포함될 수 있으나, 이들로 한정되지는 않는다. Suitable polymers include polyvinyl alcohol, polyester, polyester-melamine, styrene-acrylic acid copolymers, styrene-maleic acid copolymer, styrene-maleic acid-alkyl acrylate copolymers, styrene-methacrylic acid copolymer, styrene-methacrylic acid-alkyl acrylate copolymers, styrene-maleic acid ester copolymer heart, vinyl-naphthalene-acrylic acid copolymers, vinyl naphthalene-maleic acid may be included are copolymers and their salts, but is not limited to these. 잉크 조성물 중 중합체의 양 (중량비)은 0% 내지 약 5%, 특히 약 0.1% 내지 약 3%, 보다 구체적으로 약 0.2% 내지 약 2.5% 범위일 수 있다. Amount of polymer in the ink composition (weight ratio) may be from 0% to about 5%, particularly from about 0.1% to about 3%, more specifically from about 0.2% to about 2.5% by weight. 본 발명은 잉크 조성물 중 중합체의 양 (중량비)가 약 0.1% 내지 약 3.0% 범위일 수 있는 실시양태를 포함한다. The present invention is the amount of polymer (by weight) in the ink composition include embodiments which can be from about 0.1% to about 3.0% by weight.

본 발명의 잉크 조성물은 다양한 pH 조정제를 사용하여 원하는 pH로 완충될 수 있다. The ink composition of the invention may be buffered to a desired pH using a variety of pH adjusting agent. 적합한 pH 조정제에는 알칼리 히드록시드, 알칼리 카르보네이트 및 바이카르보네이트, 트리에틸아민, 디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민, 미네랄 산, 염산 및 황산이 포함될 수 있다. Suitable pH adjusting agents may include alkali hydroxide, alkali carbonate and bicarbonate, triethylamine, dimethylethanolamine, triethanolamine, mineral acid, hydrochloric acid and sulfuric acid. pH 조정제는 단독으로 또는 조합물로 사용될 수 있다. pH adjusting agents may be used alone or in combination. 잉크 조성물 중 pH 조정제의 양 (중량비)은 0% 내지 약 3.0%, 특히 약 0.1% 내지 약 2.0%, 보다 구체적으로 약 0.5% 내지 약 1.5% 범위일 수 있다. The amount of pH adjusting agent in the ink composition (weight ratio) may be from 0% to about 3.0%, particularly from about 0.1% to about 2.0%, more specifically from about 0.5% to about 1.5% by weight. 본 발명은 잉크 조성물 중 pH 조정제의 양 (중량비)이 약 0.2% 내지 약 2.5% 범위인 실시양태를 포함한다. The present invention includes embodiments where the amount (by weight) from about 0.2% to about 2.5% of the pH adjusting agent in the ink composition.

또한, 보존제, 예컨대 살생제 및 살진균제가 잉크 조성물에 첨가될 수 있다. In addition, preservatives such as biocides and fungicides may be added to the ink composition. 적합한 보존제의 예에는 나트륨 벤조에이트, 펜타클로로페놀 나트륨, 2-피리딘티올-1-옥사이드 나트륨, 나트륨 소르베이트, 나트륨 데히드로아세테이트, 벤즈이소티아졸리논, 1,2-디벤조티아졸린-3-온, 메틸이소티아졸리논 및 클로로메틸이소티아졸리논이 포함된다. Examples of suitable preservatives include sodium benzoate, penta-chloro phenol, sodium 2-pyridinethiol-1-oxide sodium, sodium sorbate, sodium dehydroacetate acetate, benzisothiazolinone, 1,2-benzothiazol-3-sleepy on, it includes methylisobutyl thiazolidine and non-chloromethyl-benzisothiazolinone. 상업적으로 입수가능한 살생제에는 우카르시드(UCARCIDE) ® 250 (유니온 카바이드 컴퍼니로부터 입수가능함), 프록셀 ® CRL, 프록셀 ® BDN, 프록셀 ® GXL, 프록셀 ® XL-2, 프록셀 ® TN (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈로부터 입수가능함), 다우이시즈(Dowicides) ® (미시간주 미들랜드 소재의 다우 케미칼(Dow Chemical)), 뉴오셉트(Nuosept) ® (뉴저지주 피스키타웨이 소재의 휠스 아메리카, 인크.(Huls America, Inc.)), 오미딘즈(Omidines) ® (코네티컷주 체셔 소재의 올린 코포레이션(Olin Corp.)), 노프코시즈(Nopcocides) ® (팬실배니아주 앰블러 소재의 헨켈 코포레이션(Henkel Corp.)), 트로이산스(Troysans) ® (뉴저지주 뉴어크 소재의 트로이 케미칼 코포레이션(Troy Chemical Corp.)) 및 엑스빙스 ® (오하이오주 신시내티 소재의 PMC 스페셜티즈 그룹, 인크.)가 포함된다. Commercially available biocides include Wu carboxylic seed (UCARCIDE) ® 250 (available from Union Carbide Company, are possible), Proxel ® CRL, Proxel ® BDN, Proxel ® GXL, Proxel ® XL-2, Proxel ® TN (available from Arch Chemical's of Georgia Smyrna material available), dawooyi Siege (Dowicides) ® (MI Dow Chemical Company of Midland (Dow Chemical)), nyuoh septeu (Nuosept) ® (NJ piece Kita way hwilseu material Americas , Inc.. (Huls America, Inc.)) , Omi dinjeu (Omidines) ® (De Corporation of Cheshire, Conn material (Olin Corp.)), Nopco Siege (Nopcocides) ® (Henkel paensil Vanity very Ambler material Corporation (Henkel Corp.)), Troy Sans (Troysans) ® (Troy Chemical Corp. of Newark, NJ material (Troy Chemical Corp.)) and X Savings establishments ® (Ohio, including the PMC Special Tees group, Inc. of Cincinnati,) do. 보존제는 단독으로 또는 조합물로 사용될 수 있다. Preservatives may be used alone or in combination. 잉크 조성물 중 보존제의 양 (중량비)은 0% 내지 약 1.5%, 특히 약 0.05% 내지 약 1.0%, 보다 구체적으로 약 0.1% 내지 약 0.3% 범위일 수 있다. Amount (weight) of the ink composition of the preservative can be from 0% to about 1.5%, particularly from about 0.05% to about 1.0%, more specifically from about 0.1% to about 0.3% by weight. 본 발명은 잉크 조성물 중 보존제의 양 (중량비)이 약 0.05% 내지 약 0.5% 범위일 수 있는 실시양태를 포함한다. The present invention includes embodiments that may be positive (by weight) from about 0.05% to about 0.5% of the ink composition of the preservative.

잉크 조성물은 하나 이상의 점도 조정제를 함유할 수 있다. The ink composition may contain one or more viscosity adjusting agent. 점도 조정제에는 로진 화합물, 알긴산 화합물, 폴리비닐 알코올, 히드록시프로필 셀룰로스, 카르복시메틸 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 폴리아크릴산의 염, 폴리비닐 피롤리돈, 아라비아 고무 및 전분이 포함될 수 있다. The viscosity adjusting agent may include rosin compounds, alginic acid compounds, polyvinyl alcohol, hydroxypropyl cellulose, salts of carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylic acid, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, and starch. 잉크 조성물 중 점도 조정제의 양 (중량비)은 0% 내지 약 10%, 특히 약 0.5% 내지 약 8%, 보다 구체적으로 약 1% 내지 약 5% 범위일 수 있다. The ink composition in the amount of viscosity modifier (by weight) may be from 0% to about 10%, especially from about 0.5% to about 8%, more particularly in the range from about 1% to about 5%. 본 발명은 잉크 조성물 중 점도 조정제의 양 (중량비)이 약 1% 내지 약 7% 범위일 수 있는 실시양태를 포함한다. The present invention includes embodiments that may be a range from about 1% to about 7% of the amount (by weight) of a viscosity-adjusting agent in the ink composition.

또한, 수성 비히클에 도입될 수 있는 다른 첨가제에는 항산화제, 자외선 흡수제, 킬레이트화제, 전기 전도율 조절제, 점도 조정제, 산소 흡수제, 항-코게이션(kogation)제, 항-컬링(curling)제, 항번짐제, 소포제 및 완충제가 포함될 수 있다. In addition, other additives that may be incorporated into the aqueous vehicle include an antioxidant, ultraviolet absorber, chelating agent, conductivity adjusting agent, a viscosity adjusting agent, an oxygen absorbing agent, anti-kogation (kogation), anti-curling (curling) agents, anti-bleed agents, anti-foaming agents and buffering agents can be included. 본 발명의 잉크 조성물은 본 발명의 안료 분산액 이외에 하나 이상의 착색제 또한 함유할 수 있다. The ink composition of the invention may also contain one or more coloring agents other than the pigment dispersion of the present invention.

본 발명의 잉크 조성물은 특히 잉크 조성물의 액적이 인쇄 장비로부터 분출되고 기재에 침착되어 영상을 생성하는 잉크젯 인쇄용 잉크 조성물로서 사용하기에 적합하다. The ink composition of the present invention is suitable for use in particular have been the ink composition liquid are ejected from the printing device deposited on the substrate as the ink jet printing ink composition to generate an image. 적합한 인쇄 장비에는 연속식 잉크 젯(Continuous Ink Jet; CIJ), 드롭-온-디맨드(Drop-on-Demand) 밸브 (DoD 밸브), 드롭-온-디맨드 피에조-일렉트릭(Piezo-Electric) (DoD 피에조) 및 열적 잉크 젯(Thermal Ink Jet; TIJ)이 포함되나, 이들로 한정되지는 않는다. In continuous ink jet appropriate printing equipment (Continuous Ink Jet; CIJ) and drop-on-demand (Drop-on-Demand) valve (DoD valve), a drop-on-demand piezo-electric (Piezo-Electric) (DoD Piezo ), and thermal ink jet (thermal ink jet; include, but TIJ), but is not limited to these. 유사하게, 보통지, 본드지, 코팅지, 투명재, 직물, 플라스틱, 중합체 필름 및 무기 기재를 비롯한 임의의 적합한 기재를 사용할 수 있다. Similarly, it is possible to use a plain paper, bond paper, coated paper, transparency materials, fabrics, plastics, polymeric films, and any suitable base, including the inorganic substrate. 그러나, 당업자는 상기 잉크 조성물이 또한 일반 기록 기구 적용 및 스탬프 적용 (이들로 한정되지는 않음)을 비롯한 다른 적용에도 사용될 수 있다는 것을 인지해야 한다. However, those skilled in the art shall recognize that the ink composition also may be used in other applications, including general recording apparatus and applying a stamp applied (but not limited to).

본 발명의 잉크 조성물은 단독으로 사용되거나, 컬러 언더레이(color underlay)와 함께 사용되어 블랙 영상을 생성하거나, 또는 다른 잉크 조성물과 함께 사용되어 컬러 영상을 생성할 수 있다. The ink composition of the present invention alone or, used color underlay is used with the (color underlay) produce a black image, or with a different ink composition may produce a color image. 몇몇 실시양태에서, 본 발명의 잉크 조성물은 다른 잉크 조성물(들), 예컨대 시안(cyan) 잉크, 마젠타(magenta) 잉크 및/또는 황색 잉크와 함께 사용된다. In some embodiments, the ink composition of the present invention is used in combination with other ink composition (s), for example, cyan (cyan) ink, magenta (magenta) ink and / or a yellow ink. 다른 실시양태에서, 시안 잉크, 마젠타 잉크 및 황색 잉크는 과도인쇄(overprint)되어 블랙 영상을 형성하고, 상기 인쇄는 본 발명의 블랙 잉크의 인쇄와 함께 사용된다. In another embodiment, the cyan ink, magenta ink and yellow ink is printed to form a transient is (overprint) black image, the printing is used in conjunction with printing of the black ink of the present invention.

우드 스테인 Wood Stain

본 발명의 또다른 측면은 우드 스테인 및 코팅으로서 상기 기재된 자가-분산성 안료를 사용하는 수성 제제에 관한 것이다. Another aspect of the invention provides a wood stain and coating the above-described self-relates to aqueous formulations using the dispersing pigment. 상기 안료를 함유하는 우드 스테인 제제는 하기 특성 중 하나 이상을 나타낼 수 있다: 1) 양호한 우드 흡수성 및 접착력; Wood stain formulation containing the pigment can exhibit one or more of the following properties: 1) good wood absorption and adhesion; 2) 양호한 투명도; 2) good transparency; 및 3) 탁월한 물 및 광 내성. And 3) excellent water and light resistance.

물 내성은 침지 영역 대 대조군의 우드 스테인의 측정된 DE * 값의 차로써 측정한다. Water resistance is measured as the difference between the measured value of DE * Wood stain of the immersion area for the control group. 낮은 DE * 값은 높은 물 내성을 나타낼 수 있다. Lower DE * values may indicate higher water resistance. DE * 이 작은 경우, 이는 분해 또는 손실로 인한 색상 변화가 최소 내지 없음을 의미할 수 있다. If DE * is small, it can be a color change due to degradation or loss meaning a minimum to none. 예를 들면, 낮은 DE * 값은 카르복시 개질된 안료 분산액에서 나타난 바와 같이 높은 물 내성을 나타낼 수 있다. For example, the low DE * values may indicate higher water resistance as shown in the carboxy-modified pigment dispersions. 개질된 안료 분산액의 DE * 값은 약 0 내지 약 3일 수 있다. Of the modified pigment dispersion DE * value from about 0 to about 3. 한 특정 실시예는 4-아미노벤조산으로 개질된 안료이다. A particular embodiment is a modified pigment as 4-aminobenzoic acid. 또다른 실시예에서, 카르복시 개질된 청색 안료 15 및 황색 안료 74 분산액은 각각 약 0.19 및 0.43의 낮은 DE * 값을 가졌다. In yet another embodiment, the carboxy-modified blue pigment and a yellow pigment 15 74 dispersion had a lower DE * value of about 0.19 and 0.43, respectively. 델타 E는 두 색상 사이의 차이이다. Delta E is the difference between the two colors. L, a, 및 b 값은 구형 색상(spherical color)에 기초한 측정값이다. L, a, and b values ​​are a measure based on the rectangle color (spherical color). +L=백색, -L=흑색, +a=적색, -a=녹색, +b=황색, -b=청색. + L = white, black = -L, + a = red, -a = green, + b = yellow, -b = blue. C는 색도 (채도)이고, H는 색깔이다. C is the chroma (color saturation), H is the color. 판독은 분광광도계를 이용하여 측정한다. Reading is measured using a spectrophotometer.

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코팅 coating

상기 안료를 함유하는 코팅 제제는 하기 특성 중 하나 이상을 나타낼 수 있다: 1) 기재, 예컨대 금속, 종이, 유리, 플라스틱 및 우드에 대한 양호한 접착력; Coating formulations containing the pigments can exhibit one or more of the following characteristics: 1) substrate, such as metal, paper, good adhesion to glass, plastic and wood; 2) 적용 및 건조의 용이성; 2) ease of application and drying; 3) 양호한 날씨 견뢰성, 물 및 광 내성; 3) good weather fastness, water and light resistance; 4) 양호한 광택 유지력; 4) good gloss retentive; 및 5) 양호한 화학물질 내성 및 응집 내성. And 5) good chemical resistance and agglomeration resistance.

물 내성과 마찬가지로, 코팅의 강산 및 강염기에 대한 내성은 스포팅된 영역 대 대조군의 DE * 값의 차로써 측정한다. Like the water resistance, resistance to strong acids and bases of a coating is measured as a difference in DE * value of the control group versus the spotted area. 개질된 안료 분산액의 DE * 값은 약 0 내지 약 3일 수 있다. Of the modified pigment dispersion DE * value from about 0 to about 3. 한 실시예에서, 개질된 카본 블랙을 함유하는 코팅은 산 내성에 대해 약 0.08의 낮은 DE * 값을 가졌다. In one embodiment, a coating containing a modified carbon black had a lower DE * value of about 0.08 for the acid resistance. 또다른 실시예에서, 개질된 청색 안료 15번을 함유하는 코팅은 강염기에 대한 내성에 대해 약 1.56의 낮은 DE * 값을 가졌다. In yet another embodiment, the coating containing the modified blue pigment 15 had a lower DE * value of about 1.56 for the resistance to the strong base.

컬러 필터 Color filter

본 발명의 또다른 측면은 컬러 필터에 상기 기재된 자가-분산성 안료를 사용하는 수성 제제에 관한 것이다. Another aspect of the invention described above the self-color filter relates to an aqueous formulation that uses the pigment dispersion. 컬러 필터의 적용은 데스크탑 모니터/랩탑 스크린, LCD TV 스크린, 휴대폰 디스플레이 패널, 디지털 카메라 스크린 및 GPS 패널을 비롯한 (이에 한정되지는 않음) 디스플레이 영상 분야에서 발견된다. Apply color filters, including desktop monitor / laptop screen, LCD TV screen, cell phone display panels, digital cameras and GPS screen panel (but not limited to) are found in the image display area. 본 발명의 안료를 함유하는 컬러 필터 제제는 하기 특성 중 하나 이상을 나타낼 수 있다: 1) 유리 및 플라스틱 필름 기재에의 양호한 접착력; Color filter formulations containing pigments of the present invention may exhibit one or more of the following properties: 1) good adhesion to the glass and the plastic film substrate; 2) 양호한 투명도; 2) good transparency; 3) 적용 및 건조의 용이성; 3) ease of application and drying; 및 4) 양호한 열 및 광 내성. And 4) good thermal and light resistance.

특정 컬러 필터의 투과 값을 측정하여 그의 유용성을 결정한다. By measuring the penetration value of a particular color filter determines its usefulness. 컬러 필터는 좁은 밴드에서 최대 투과율을 가져 최대 효용성을 제공할 수 있다. The color filter may provide a maximum effectiveness bring a maximum transmittance in a narrow band.

한 실시양태에서, 카본 블랙은 투과 밴드를 갖지 않을 수 있고, 마그네타 안료 분산액은 약 520 내지 약 560 nm 범위의 가장 낮은 투과를 가질 수 있고, 황색 안료 분산액은 약 400 내지 약 480 nm 범위의 가장 낮은 투과를 가질 수 있고, 시안 안료 분산액은 약 600 내지 약 680 nm 범위의 가장 낮은 투과를 가질 수 있다. In one embodiment, carbon black may not have a transmission band, magnesite other pigment dispersions may have a lowest transmission in the about 520 to about 560 nm range, a yellow pigment dispersion is from about 400 to about 480 nm range of the It may have a low permeable, cyan pigment dispersions may have a lowest transmission in the about 600 to about 680 nm range.

직물 인쇄 Textile Printing

본 발명의 또다른 측면은 직물 인쇄 적용에 상기 기재한 자가-분산성 안료를 사용하는 수성 제제에 관한 것이다. Another aspect of the invention described above the self-textile printing application relates to aqueous formulations using the dispersing pigment. 본 발명의 안료를 함유하는 직물 인쇄 제제는 하기 특성 중 하나 이상을 나타낼 수 있다: 1) 직물, 예컨대 면직물, 나일론, 폴리에스테르, 모직물, 폴리아크릴계, 또는 이들의 혼방에의 양호한 접착력; Textile printing preparation containing a pigment according to the present invention may exhibit one or more of the following characteristics: 1) the fabric, such as cotton, nylon, polyester, wool, polyacrylic, or a good adhesion of the blend thereof; 2) 적용 및 건조의 용이성; 2) ease of application and drying; 3) 양호한 물 및 광 내성; 3) good water and light resistance; 및 4) 양호한 세탁견뢰성. And 4) good wash fastness.

착색된 직물의 세탁견뢰성 및 수견뢰성 특성은 대조군 대 세탁된 직물의 DE * 값의 차로써 측정할 수 있다. Wash fastness and color fastness to be characteristic of a colored fabric it may be measured as the difference in DE * value of the control group versus the fabric washing.

개질된 안료 분산액의 DE * 값은 약 0 내지 약 3일 수 있다. Of the modified pigment dispersion DE * value from about 0 to about 3. 한 실시예에서, 개질된 카본 블랙은 약 0.23의 낮은 DE * 값을 가질 수 있다. In one embodiment, the modified carbon black may have a lower DE * value of about 0.23. 또다른 실시예에서, 개질된 황색 안료 74번은 약 6.72의 높은 DE * 값을 가질 수 있다. In a further embodiment, it may have a higher DE * value of about 6.72 The modified yellow pigment 74 times.

실시예 Example

본 발명의 예시적인 실시양태를 하기 실시예에 제공한다. It provides an illustrative embodiment of the invention the following examples. 하기 실시예는 본 발명을 예시하고 본 발명을 수행 및 사용함에 있어 당업자를 돕기 위해 제시된다. The following examples are presented to aid one skilled in the art in performing the invention and using this to illustrate the invention. 실시예는 본 발명의 범위를 어떠한 방식으로든 다르게 제한하는 것으로 의도되지 않는다. The embodiments are not intended to limit in any way different from the scope of the invention.

실시예 1 Example 1

안료 분산액 (클로로설폰산 및 티오닐 클로라이드에서의 클로로설폰화 후 소분자 부착의 실시예). Pigment dispersion (chlorosulfonic acid and tee an embodiment of a small molecule attached after chlorosulfonated in thionyl chloride).

1차 입도가 20 nm이고 BET 표면적이 160 m 2 /g인, 데구사 (일리노이주 버르 릿지)에서 시판하는 기체 카본 블랙 (65 g)을 332 g의 실험실 등급 클로로설폰산과 120-4℃에서 20시간 동안 클로로설폰화하였다. A primary particle size of 20 nm and a BET surface area of 160 m 2 / g which, Degussa (Burr Ridge, IL), a gas of carbon black (65 g), available from 332 g of lab grade chloro sulfonic acid 120-4 ℃ 20 chlorosulfonated was sulphonated for a time. 반응 혼합물을 56℃로 냉각시키고, 68.5 g의 티오닐 클로라이드를 적가 도입하였다. The reaction mixture was cooled to 56 ℃, it was introduced dropwise with thionyl chloride in 68.5 g. 모든 티오닐 클로라이드를 첨가한 후, 반응 덩어리를 103-5℃로 다시 가열하고, 상기 온도에서 4시간 동안 유지하였다. After the addition of all the thionyl chloride, the reaction mass is heated again to 103-5 ℃ and kept at this temperature for 4 hours. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 켄칭 온도를 -5℃ 미만으로 제어하면서 물 및 얼음으로 켄칭하였다. The reaction mixture was then cooled to room temperature, while controlling the quench temperature less than -5 ℃ was quenched with water and ice. 침전된 생성물을 여과에 의해 단리하고, 용해된 물질이 없도록 빙냉수 (<5℃)로 세척하였다. That there are no isolating the precipitated product by filtration, and dissolved substances were washed with ice-cold water (<5 ℃). 이어서, 생성물 케이크 (253 g)를 2-5℃에서 15.5 g 진한 염산 (37%)을 함유하는 140 g 탈이온수 중 에틸 4-아미노벤조에이트 (알드리치(Aldrich)사의 실험실 등급, 21.7 g)의 용액과 반응시켰다. Then, a solution of the product cake (253 g) to 140 g deionized water and ethyl 4-aminobenzoate (Aldrich (Aldrich)'s laboratory grade, 21.7 g) of which contains from 2-5 ℃ 15.5 g of concentrated hydrochloric acid (37%) It was the response. 2000 rpm에서 30분 동안 혼합한 후, 이를 5000 rpm에서 0.4 mm YTZ 미디어 (일리노이주 크리스탈 레이크 소재의 쿼켄부시 캄파니, 인크.(Quackenbush Co., Inc.)로부터 입수가능함)를 사용하여 혹크마이어(Hockmeyer) 미디어 밀 (노쓰 캘리포니아주 엘리자베쓰 시티 소재의 혹크마이어 이큅먼트 코퍼레이션(Hockmeyer Equipment Corp.)으로부터 입수가능함)에서 밀링시켜 온도를 10℃로 상승시키고, 20% 나트륨 아세테이트 용액의 첨가로 pH를 4.7로 상승시켰다. After mixing for 30 minutes at 2000 rpm, and use it at 5000 rpm 0.4 mm YTZ media (available from your kwoken Bush Campanile, Inc.. (Quackenbush Co., Inc.) in Crystal Lake, Illinois material available) Meyer-hoc ( Hockmeyer) media mill to pH (Elizabeth City, North California hoc yikwip Meyer Textile Corporation (Hockmeyer Equipment Corp. of a) addition of from the temperature was raised to milling are possible) to obtain 10 ℃, 20% sodium acetate solution with 4.7 It was raised. 밀링을 다시 5시간 동안 지속하였다. The mill was again continued for 5 hours. 밀링한 지 1시간 후, 칼슘 비함유 수산화나트륨 (23 g)의 첨가로 pH를 12.6으로 상승시켰다. After milling was not one hour, the pH was raised by addition of the calcium-free (23 g) of sodium hydroxide to 12.6. 반응 혼합물을 밀에서 꺼내고, 85℃로 2시간 동안 가열하여 메틸 에스테르를 가수분해하였다. The reaction mixture was taken out from the mill, and hydrolyzing the methyl ester was heated for two hours in 85 ℃. 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 50 ppm 미만일 때까지, 용해된 불순물을 한외여과로 제거하였다. The chloride and sulfate content of the feed sample to thereby remove the dissolved impurities by ultrafiltration until less than 50 ppm. 이어서, 생성물을 18% 고체로 농축시키고, (0.3%, wt/wt) 프록셀 GXL (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈로부터 입수가능함)과 혼합하였다. Then, the product was concentrated to 18% solids, it was mixed with (0.3%, wt / wt) Proxel GXL (available from Arch Chemical's of Smyrna Ga material is acceptable). 최종적으로, 생성물을 0.7 ㎛ GF 필터를 통해 여과하였다. Finally, the product was filtered through a 0.7 ㎛ GF filter.

실시예 2-9 Example 2-9

실시예 2-9는 상기 실시예 1에 대해 기재한 것과 동일한 방법에 따라 제조하였다. Examples 2-9 were prepared according to the same method as that described for Example 1 above.

Figure 112010017976960-pct00005

1 데구사 (일리노이주 버 릿지) 1 Degussa (Burr Ridge, IL)

2 시바 (CIBA; 델라웨어주 뉴포트)사의 PB15:4 2 Ciba (CIBA; Delaware Newport) PB15's: 4

3 바스프 (뉴저지주 마운트 올리브)사의 PB 15:3, 큰 입자는 0.7 ㎛ TCLP로 여과하기 전 5분 동안 10,000 rpm에서 원심분리로 분리하였다. 3 PB 15, BASF Corp. (Mount Olive, NJ): 3, large particles were separated by centrifugation at 10,000 rpm for 5 minutes prior to filtration with a 0.7 ㎛ TCLP.

4 클라리언트 컬러즈(Clariant Colors; 노쓰캐롤라이나주 샬롯)사의 PB15:3 4 Clariant's color (Clariant Colors; Charlotte, North Carolina) 's PB15: 3

[표 1 계속] Continue TABLE 1

Figure 112010017976960-pct00006

실시예 전반에서, 간결함을 위하여 약어를 사용하였다. In Example overall, following abbreviations have been used for brevity. "H"는 시간을 나타내고, "AP"는 아미노페놀을 나타내고, "SA"는 설파닐산을 나타내고, "4ABA"는 4-아미노벤조산을 나타낸다. "H" denotes a time, "AP" represents the amino phenol, "SA" represents a sulfanilic acid, "4ABA" represents a 4-aminobenzoic acid.

실시예 10 Example 10

안료 분산액 (부착을 통한 상이한 염 형태 형성의 실시예 - 예를 들어 테트라메틸 암모늄 염). Pigment dispersion (attachment embodiment of a different salt form formed with-for example, tetramethylammonium salt).

1차 입도가 20 nm이고 BET 표면적이 160 m 2 /g인, 데구사에서 시판하는 기체 카본 블랙 (66 g)을 348 g의 실험실 등급 클로로설폰산과 122-7℃에서 19시간 동안 클로로설폰화하였다. In the first particle size of 20 nm order and having a BET surface area of 160 m 2 / g in, the gaseous carbon black (66 g) available from Degussa 348 g lab grade chloro sulfonic acid 122-7 ℃ of sulfonation was chlorosulfonated for 19 hours . 반응 혼합물을 74℃로 냉각시키고, 30.0 g의 티오닐 클로라이드를 적가 도입하였다. The reaction mixture was cooled to 74 ℃, it was introduced dropwise with thionyl chloride in 30.0 g. 모든 티오닐 클로라이드를 첨가한 후, 반응 덩어리를 134℃로 다시 가열하고, 상기 온도에서 1시간 동안 유지하였다. After the addition of all the thionyl chloride, the reaction mass was heated again to 134 ℃ and held at this temperature for 1 hour. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 켄칭 온도를 -5℃ 미만으로 제어하면서 물 및 얼음으로 켄칭하였다. The reaction mixture was then cooled to room temperature, while controlling the quench temperature less than -5 ℃ was quenched with water and ice. 침전된 생성물을 여과에 의해 단리하고, 용해된 물질이 없도록 빙냉수 (<5℃)로 세척하였다. That there are no isolating the precipitated product by filtration, and dissolved substances were washed with ice-cold water (<5 ℃). 이어서, 생성물 케이크 (326 g)를 빙냉된 탈이온수에서 혼합하여 pH=1.5인 슬러리를 얻었다. Then, the mixture to obtain a slurry at pH = 1.5 in an ice-cold deionized water, the product cake (326 g). 초기에 테트라메틸 수산화암모늄 용액 (25%)으로 pH를 4.5로 상승시켰다. To a pH of tetramethyl ammonium hydroxide solution (25%) initially it was raised to 4.5. 25℃에서 40.3 g 테트라메틸 수산화암모늄 용액 (25%) 및 8 g의 서르피놀 CT-141 (팬실배니아주 앨런타운 소재의 에어 프로덕츠 앤드 케미칼즈, 인크.로부터 입수가능함)을 함유하는 90 g 탈이온수 중 4-아미노벤조산 (알드리치사의 실험실 등급, 18 g)의 용액으로 pH를 추가로 6.5로 상승시켰다. At 25 ℃ 40.3 g tetramethyl ammonium hydroxide solution (25%) and 8 g Management Interviews pinol CT-141 90 g containing (paensil Vanity Air Products and Chemicals gauze, available from Inc. possible very Allentown material) of deionized water of additional pH with a solution of 4-aminobenzoic acid (Aldrich's laboratory grade, 18 g) was raised to 6.5. 이어서, 이를 추가의 테트라메틸 수산화암모늄 용액 (25%)과 9.6의 최종 pH로 잠시 혼합하였다. Then, while it was mixed at a final pH of adding tetramethyl-ammonium hydroxide solution (25%) and 9.6 of. 혼합물을 4℃로 냉각시킨 후, 4800 rpm에서 0.4 mm YTZ 미디어 (일리노이주 크리스탈 레이크 소재의 쿼켄부시 캄파니, 인크.로부터 입수가능함)를 사용하여 혹크마이어 미디어 밀 (노쓰 캘리포니아주 엘리자베쓰 시티 소재의 혹크마이어 이큅먼트 코퍼레이션으로부터 입수가능함)에서 밀링시켜 온도를 37℃로 상승시키고, 테트라메틸 수산화암모늄 용액의 첨가로 pH를 8.8 초과로 제어하였다. After cooling the mixture to 4 ℃, 4800 rpm 0.4 mm YTZ media at (kwoken Illinois Crystal Lake material bush Co. Thessaloniki, Inc. retrieving available from) of hoc Meyer media mill (North California Elizabeth City, using hoc Meyer yikwip the temperature was raised to milling in retrieving possible) from the garment Corporation as 37 ℃, pH was controlled by addition of tetramethyl ammonium hydroxide solution to greater than 8.8. 밀링을 총 4시간 동안 지속하였다. Milling was continued for a total of 4 hours. 반응 혼합물을 밀에서 꺼내고, 60-76℃로 15시간 동안 가열하였다. The reaction mixture was taken out from the mill, it was heated for 15 hours at 60-76 ℃. 추가의 테트라메틸 수산화암모늄을 첨가하여 pH를 9.2로 상승시켰다. It was raised to pH 9.2 by the addition of addition of tetramethyl ammonium hydroxide. 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 50 ppm 미만일 때까지, 용해된 불순물을 한외여과로 제거하였다. The chloride and sulfate content of the feed sample to thereby remove the dissolved impurities by ultrafiltration until less than 50 ppm. 이어서, 생성물을 17% 고체로 농축시키고, (0.3%, wt/wt) 프록셀 GXL (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈로부터 입수가능함)과 혼합하였다. Then, the product was mixed and concentrated to 17% solid, (0.3%, wt / wt) Proxel GXL (available from Arch Chemical's of Smyrna Ga material is acceptable). 최종적으로, 생성물의 일부 (112 g)를 0.7 ㎛ GF 필터를 통해 여과하였다. Finally, a portion of the product (112 g) was filtered through a 0.7 ㎛ GF filter.

실시예 11 Example 11

안료 분산액 (클로로설폰산 중 PB15의 클로로설폰화; 설파닐산과의 부착 및 PB15 분산의 실시예). Pigment dispersion (chlorosulfonated chlorosulfonated of PB15 of the acid; embodiment of sulfanyl acid adhesion and dispersion of PB15 example).

뉴케믹 (Newchemic; 뉴저지주 몬트베일)에서 시판하는 청색 안료 15:1번 (60 g)을 320 g의 실험실 등급 클로로설폰산과 110-118℃에서 1시간 동안 클로로설폰화하였다. New kemik (Newchemic; Mont Vale, New Jersey), blue pigment 15, available from: the number 1 (60 g) was sulfonated chlorosulfonated for 1 hour at laboratory grade chloro sulfonic acid 110-118 ℃ of 320 g. 반응 혼합물을 25℃로 냉각시키고, 켄칭 온도를 0℃ 미만으로 제어하면서 물 및 얼음에서 켄칭하였다. The reaction mixture was cooled to 25 ℃, while controlling the quenching temperature to less than 0 ℃ was quenched in water and ice. 침전된 생성물을 여과에 의해 단리하고, 용해된 물질이 없도록 pH <4에서 빙냉수 (<5℃)로 세척하였다. That there are no isolating the precipitated product by filtration, and dissolved substances were washed with pH <ice-cold water (<5 ℃) at 4. 이어서, 생성물 케이크 (365 g)를 잘 혼합하면서 (1100 rpm) 탈이온수 (200 g) 중 설파닐산 (20 g, 사우스 캐롤라이나주 포트 밀 소재의 내이션 포드 케미칼(Nation Ford Chemical)로부터 입수가능함), Ca 비함유 수산화나트륨 과립 (6.4 g) 및 중탄산나트륨 (21.7 g)의 용액에 첨가하였다. Then, the product cake (365 g), a well-sulfanilic acid in with mixing (1100 rpm), deionized water (200 g) (obtained from 20 g, SC within Orientation Ford Chemical (Nation Ford Chemical of Fort Mill material) are possible), Ca-free was added to a solution of sodium granulate (6.4 g) and sodium bicarbonate (21.7 g) hydroxide. pH를 추가의 37 g 중탄산나트륨 및 21 g 탄산나트륨으로 8.0 초과로 제어하였다. The pH to add 37 g of sodium bicarbonate and 21 g of sodium carbonate was controlled to exceed 8.0. 이어서, 혼합물을 4000 rpm에서 0.2 mm YTZ 미디어 (일리노이주 크리스탈 레이크 소재의 쿼켄부시 캄파니, 인크.로부터 입수가능함)를 사용하여 혹크마이어 미디어 밀 (노쓰 캘리포니아주 엘리자베쓰 시티 소재의 혹크마이어 이큅먼트 코퍼레이션으로부터 입수가능함)에서 밀링하였다. The mixture at 4000 rpm 0.2 mm YTZ media using (IL kwoken bush Co. you, retrieving available from Inc. of Crystal Lake material) hoc Meyer media mill (from hoc Meyer yikwip Instruments Corporation of North California Elizabeth City, retrieving possible) were milled. 온도를 80℃로 상승시키고, 혼합물을 3시간 동안 밀링하였다. The temperature was raised to 80 ℃, the mixture was milled for 3 hours. 반응 혼합물을 밀에서 꺼내고, 83℃로 가열하였다. The reaction mixture was taken out from the mill, it was heated to 83 ℃. 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 50 ppm 미만일 때까지, 용해된 불순물을 한외여과로 제거하였다. The chloride and sulfate content of the feed sample to thereby remove the dissolved impurities by ultrafiltration until less than 50 ppm. 이어서, 생성물을 약 5% 고체로 농축시켜 1446 g의 액체를 얻었다. Then concentrated and the product to about 5% solids to obtain a liquid of 1446 g. 액체 생성물의 일부 (220 g)를 사용하여 클래리언트 컬러즈 (노쓰캐롤라이나주 샬롯)사의 청색 안료 15:3의 40 g을 분산시키고, 7000 rpm에서 3시간 동안 밀링하였다. Using a portion of the liquid product (220 g) class variant color's (Charlotte, North Carolina), Inc. blue pigment 15: was dispersed in 40 g of 3, was milled in 7000 rpm for 3 hours. 칼슘 비함유 수산화나트륨 용액 (1.4 g, 25%)의 적가로 pH를 8 초과로 지속적으로 조정하였다. The enemy horizontal pH of the calcium-free sodium hydroxide solution (1.4 g, 25%) was constantly adjusted to greater than 8. 생성물을 밀에서 꺼내고, 86℃로 가열하고, 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 50 ppm 미만일 때까지, 다시 한번 용해된 불순물을 한외여과로 제거하였다. The product was taken out from the mill, heated to 86 ℃, and the chloride and sulfate content of the feed sample until less than 50 ppm, to remove once the soluble impurities by ultrafiltration. 이어서, 생성물을 약 12% 고체로 농축시키고, (0.3%, wt/wt) 프록셀 GXL (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈로부터 입수가능함)과 혼합하였다. Then, the product was mixed and concentrated to 12% solid, (0.3%, wt / wt) Proxel GXL (available from Arch Chemical's of Smyrna Ga material is acceptable). 보다 큰 입자를 3,200 rpm에서 15분 동안 원심분리로 제거하고, 생성물 (210 g)을 0.7 ㎛ GF 필터를 통해 여과하였다. Than removing the larger particles from the 3,200 rpm in centrifuge for 15 minutes, the product (210 g) was filtered through a 0.7 ㎛ GF filter.

실시예 12 Example 12

안료 분산액 (시아누릴 기 첨가 및 나트륨 4-아미노벤조에이트 부착의 실시예). Pigment dispersion (a cyano group added benefit and sodium 4-amino-benzoate embodiment of the attachment).

탈이온수 (600 g) 중의 4-아미노벤조산 (40 g), 칼슘 비함유 수산화나트륨 (14 g) 및 중탄산나트륨 (52 g)의 용액을 시아누릭 클로라이드 (52 g, 매릴랜드주 워커스빌 소재의 론자 워커스빌, 인크.(Lonza Walkersville, Inc.)로부터 입수가능함), 얼음 (880 g) 및 탈이온수 (200 g)의 교반 혼합물에 첨가하였다. DI water (600 g) of 4-aminobenzoic acid (40 g), calcium-free sodium hydroxide (14 g) and cyano nurik a solution of sodium bicarbonate (52 g) chloride (52 g, ripples of Lonza Walkersville material Walker available Brownsville, Inc., obtained from (Lonza Walkersville, Inc.)), was added to a stirred mixture of ice (880 g) and deionized water (200 g). pH를 3.1로 상승시키니, 반응 혼합물이 유백색 분산액으로 변하였다. Sikini raise the pH to 3.1, the reaction mixture turned into milk-white dispersion.

미국 특허 제3,347,632호에 기재된, 카본 블랙을 차아염소산나트륨으로 산화시키는 선행 기술 방법을 이용하여 1차 입도가 20 nm이고 BET 표면적이 160 m 2 /g인 기체 카본 블랙 (데구사)을 산화시켰다. USA described in Patent 3,347,632 call, using the prior art method of oxidizing carbon black with sodium hypochlorite, and the primary particle size of 20 nm was oxidized to gaseous carbon black (Degussa) having a BET surface area of 160 m 2 / g. 온도를 1-6℃에서 유지하면서, 카본 블랙 슬러리 (11%로 908 g)를 상기 기재된 유백색 분산액에 서서히 첨가하였다. While maintaining the temperature at 1-6 ℃, they were slowly added to the carbon black slurry (908 g of 11%) in the above-described milk-white dispersion. 1시간 후, 반응 혼합물을 19℃로 가열하고, 칼슘 비함유 수산화나트륨 (2 g) 및 중탄산나트륨 (10 g)의 첨가로 pH를 7.3에서 유지하였다 [단계 1]. After 1 hour, the reaction mixture was heated to 19 ℃, and the pH maintained at 7.3 by the addition of calcium-free sodium hydroxide (2 g) and sodium bicarbonate (10 g) [Step 1]. 칼륨 퍼설페이트 (63.6 g 실험실 등급, 피셔 사이언티픽(Fisher Scientific)으로부터 입수가능함) 첨가 후, 반응 혼합물을 57-70℃로 20시간 동안 가열하였다 [단계 2]. Potassium persulfate (63.6 g lab grade, Fisher Scientific possible available from Scientific (Fisher Scientific)) was added, followed by heating for 20 hours the reaction mixture to 57-70 ℃ [step 2]. 3 L로 희석한 후에, 칼슘 비함유 수산화나트륨 (32.3 g)으로 pH를 5.3에서 10.3으로 상승시켰다. After diluted with 3 L, the pH in a calcium-free sodium hydroxide (32.3 g) in 5.3 was raised to 10.3. 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 50 ppm 미만일 때까지, 용해된 불순물을 한외여과로 제거하였다. The chloride and sulfate content of the feed sample to thereby remove the dissolved impurities by ultrafiltration until less than 50 ppm. 이어서, 생성물을 11% 고체로 농축시키고, (0.3%, wt/wt) 프록셀 GXL (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈로부터 입수가능함)과 혼합하였다. Then, the product was mixed and concentrated to 11% solid, (0.3%, wt / wt) Proxel GXL (available from Arch Chemical's of Smyrna Ga material is acceptable). 최종적으로, 생성물 (832 g)을 0.7 ㎛ GF 필터를 통해 여과하였다. Finally, the product (832 g) was filtered through a 0.7 ㎛ GF filter.

실시예 13-21 Examples 13-21

실시예 13-21을 상기 실시예 12에 대해 기재한 것과 동일한 방법에 따라 제조하였다. Examples 13-21 were prepared according to the same method as that described for Example 12. 각주 5의 추가적 단계는 실시예 13에만 해당된다. Additional steps in the footnote 5 is only for example 13.

Figure 112010017976960-pct00007

5 1차 입도가 13 nm이고 BET 표면적이 320 m 2 /g인 데구사 제품. 5 primary particle size of 13 nm and a Degussa product having a BET surface area of 320 m 2 / g. 3.6 L로 희석한 후, 50% 수산화나트륨 (20.3 g)으로 pH를 5.7에서 9.0으로 상승시켰다. After dilution with 3.6 L, a pH of 50% sodium hydroxide (20.3 g) was raised from 5.7 to 9.0. 상기 슬러리를 뜨거운 상태로 여과하였다 (90℃, 300 ㎛ 백 필터를 통해). The slurry was filtered in a hot state (via 90 ℃, 300 ㎛ bag filter). 30 g의 칼륨 퍼설페이트를 미리 실온으로 냉각해 둔 카본 슬러리에 첨가하였다. Of potassium persulfate in 30 g it was previously added to the carbon slurry which has been cooled to room temperature. 탈이온수 (300 g) 중의 4-아미노벤조산 (15 g), 칼슘 비함유 수산화나트륨 (5 g) 및 시아누릭 클로라이드 (15.3 g, 론자 워커스빌, 인크.로부터 입수가능함), 및 중탄산나트륨 (20 g)의 용액을 상기 교반 혼합물에 첨가하였다. DI water (300 g), 4- aminobenzoic acid (15 g), calcium-free sodium hydroxide (5 g), and cyanuric chloride (15.3 g, Lonza Walkersville, available from Inc. acceptable), and sodium bicarbonate (20 g in ) solution was added to the stirred mixture. 서르피놀 CT-121 (팬실배니아주 앨런타운 소재의 에어 프로덕츠 앤드 케미칼즈, 인크.로부터 입수가능함) 소적의 첨가로 거품을 제어하였다. Management Interviews pinol CT-121 (paensil Vanity available from Air Products and Chemicals's, Inc. of Allentown very material) was controlled by the addition of a foam droplets. 50% 수산화나트륨 용액 (5.4 g)으로 pH를 7.7로 조정하고, 추가의 15분 동안 고전단 믹서로 혼합하였다. Adjusted to pH 7.7 with 50% sodium hydroxide solution (5.4 g) and high shear mixed in a mixer for 15 minutes of more. 온도를 50℃ 초과로 상승시키고, 20시간 동안 유지하였다. The temperature was raised to greater than 50 ℃, was maintained for 20 hours. 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 50 ppm 미만일 때까지, 용해된 불순물을 한외여과로 제거하였다. The chloride and sulfate content of the feed sample to thereby remove the dissolved impurities by ultrafiltration until less than 50 ppm. 이어서, 생성물을 11% 고체로 농축시키고, (0.3%, wt/wt) 프록셀 GXL (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈로부터 입수가능함)과 혼합하였다. Then, the product was mixed and concentrated to 11% solid, (0.3%, wt / wt) Proxel GXL (available from Arch Chemical's of Smyrna Ga material is acceptable). 최종적으로, 생성물 (736 g)을 1.0 ㎛ 와트만(Whatman) 폴리캡(POLYCAP) 36 AS 필터 캡슐을 통해 여과하였다. Finally, the product (736 g) 1.0 ㎛ Whatman (Whatman) polrikaep (POLYCAP) was filtered through a filter capsule 36 AS.

6 시바 (델라웨어주 뉴포트)사의 PR 122 6 Siva (Newport, Delaware), Inc. PR 122

7 SUN (뉴저지주 파르시패니)사의 PY 74 7 SUN (Jersey City Parque Fannie) Inc. PY 74

8 시바사의 PB 15:3 Shiva's 8 PB 15: 3

9 SUN사의 PR 122 9 SUN's PR 122

[표 2 계속] Table 2 continued;

Figure 112010017976960-pct00008

실시예 22 Example 22

안료 분산액 (시아누릴 기 첨가 및 나트륨 4-아미노벤조에이트 및 대략 MW 300인 알킬중합체 아민 부착의 실시예). Pigment dispersion (a cyano group added benefit and sodium 4-aminobenzoate and approximately 300 MW of embodiments of the alkyl amine polymer adhesion).

탈이온수 (200 g) 중의 4-아미노벤조산 (7.4 g), 칼슘 비함유 수산화나트륨 (2.3 g) 및 중탄산나트륨 (30 g)의 용액을 시아누릭 클로라이드 (10 g, 론자 워커스빌, 인크.로부터 입수가능함), 얼음 (130 g) 및 탈이온수 (40 g)의 교반 혼합물에 첨가하였다. DI water (200 g) of 4-amino benzoic acid (7.4 g), to obtain a solution of calcium-free sodium hydroxide (2.3 g) and sodium bicarbonate (30 g) from cyanuric chloride (10 g, Lonza Walkersville, Inc. acceptable), was added to a stirred mixture of ice (130 g) and deionized water (40 g). pH를 5.5로 상승시키니, 반응 혼합물이 유백색 분산액으로 변하였다. Sikini raise the pH to 5.5, the reaction mixture turned into milk-white dispersion.

1.5의 pH에서 진한 염산 (3.75 g)을 함유하는 탈이온수 (60 g) 중 설폰아민 B 30 (8.6 g, 텍사스주 오스틴 소재의 헌츠만 케미칼스로부터 입수가능함)의 용액을 시아누릭 클로라이드 (5 g, 론자 워커스빌, 인크.로부터 입수가능함), 얼음 (100 g) 및 탈이온수 (30 g)의 교반 혼합물에 첨가하였다. Of deionized water containing concentrated hydrochloric acid (3.75 g) in a 1.5 pH (60 g) of the sulfonic acid amine B 30 (8.6 g, TX is possible to obtain only from Chemicals, Huntsman, Austin material) cyanuric chloride (5 g, a solution of , Lonza Walker possible Brownsville, available from Inc.), was added to a stirred mixture of ice (100 g) and deionized water (30 g). pH를 2.1로 상승시키니, 반응 혼합물이 유백색 분산액으로 변하였다. Sikini raise the pH to 2.1, the reaction mixture turned into milk-white dispersion. 온도를 차갑게 (5.7℃) 유지하는 동안, 20 g의 중탄산나트륨으로 pH를 7.1로 점차적으로 상승시켰다. While maintaining the cool temperature (5.7 ℃), it was gradually raised to pH 7.1 with sodium bicarbonate in 20 g.

카본 블랙을 황산 및 차아염소산나트륨으로 설폰화 및 산화시켜 형성된 자가-분산된 카본 블랙 분산액 (센시젯(Sensijet) ® 블랙 SDP 2000, 14%에서 500 g, 미주리주 세인트 루이스 소재의 센시언트 컬러즈 인크(Sensient Colors Inc)로부터 입수가능함)을 얼음 박스에서 미리 냉각시켰다. The carbon black formed by the sulfonated and oxidized with sulfuric acid and sodium hypochlorite self-dispersed carbon black dispersion (Sensi jet (Sensijet) ® Black SDP 2000, at 14% 500 g, St. Louis, Missouri Sensi gradient color's Inc. of the material, obtained from the (Sensient Colors Inc) available) was pre-cooled in an ice box. 온도를 6-13.7℃에서 유지하면서, 차가운 카본 블랙 분산액에 상기 기재한 차가운 유백색 분산액을 첨가하였다. While maintaining the temperature at 6-13.7 ℃, it was added to the above-described cold milky dispersion to cool the carbon black dispersion. 1시간 후, 잘 혼합하면서, 상기 제조된 시아누릴 클로라이드와의 4-아미노벤조산 부가물 (10.7℃)을 첨가하였다. After 1 hour, while mixing well, an additional 4-aminobenzoic acid with the above-prepared cyano enjoy chloride was added water (10.7 ℃). 반응 혼합물을 18.8℃ (pH 7.4)로 가온한 후, 34 g의 칼륨 퍼설페이트를 첨가하였다. The reaction mixture was heated to 18.8 ℃ (pH 7.4), it was added potassium persulfate in 34 g. 상기 단계 직후, 반응 혼합물을 51-57℃로 20시간 동안 가열하였다 [단계 1]. The stage immediately after the reaction mixture was heated for 20 hours at 51-57 ℃ [step 1]. 2 L로 희석한 후, 칼슘 비함유 수산화나트륨 (22 g)으로 pH를 7.2에서 10.9로 상승시켰다. After dilution with 2 L, it was raised to a pH of calcium-free sodium hydroxide (22 g) from 7.2 to 10.9. 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 50 ppm 미만일 때까지, 용해된 불순물을 한외여과로 제거하였다. The chloride and sulfate content of the feed sample to thereby remove the dissolved impurities by ultrafiltration until less than 50 ppm. 이어서, 생성물을 14.4% 고체로 농축시키고, (0.3%, wt/wt) 프록셀 GXL (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈로부터 입수가능함)과 혼합하였다. Then, the product was mixed and concentrated to 14.4% solids, (0.3%, wt / wt) Proxel GXL (available from Arch Chemical's of Smyrna Ga material is acceptable). 최종적으로, 생성물 (538 g)을 0.7 ㎛ GF 필터를 통해 여과하였다. Finally, the product (538 g) was filtered through a 0.7 ㎛ GF filter.

실시예 23-25 Examples 23-25

실시예 23-25를 상기 실시예 22에 대해 기재한 것과 동일한 방법에 따라 제조하였다. Examples 23-25 ​​were prepared according to the same method as that described for Example 22.

Figure 112010017976960-pct00009

10 센시언트 컬러즈 인크 (미주리주 세인트 루이스)사의 센시젯 ® 블랙 SDP 2000 Shen 10 color gradient's increment (St. Louis, Missouri) Sensi's Jet ® Black SDP 2000

11 센시언트 컬러즈 인크 (미주리주 세인트 루이스)사의 센시젯 ® 블랙 SDP 1000 Shen 11 color gradient's increment (St. Louis, Missouri) Sensi's Jet ® Black SDP 1000

실시예 26 Example 26

안료 분산액 (설파닐산을 이용한 시아누릴 트리스 부가물 (S)의 제조 및 안료의 표면 개질에서의 사용에 대한 실시예). Pigment dispersion (sulfamic embodiment for use in surface modification of the prepared pigment and examples of tris adduct cyano enjoy using acid (S)).

탈이온수 (310 g) 중의 설파닐산 (114 g), 칼슘 비함유 수산화나트륨 (32 g) 및 중탄산나트륨 (55 g)의 용액 (pH=8.5)을 온도를 각각 < 0℃, < 3℃ 및 < 10℃로 제어하는 3 단계로 시아누릭 클로라이드 (40.2 g, 매릴랜드주 워커스빌 소재의 론자 워커스빌, 인크.로부터 입수가능함), 얼음 (570 g) 및 탈이온수 (480 g)의 교반 혼합물에 첨가하였다. DI water (310 g) of sulfanilic acid (114 g), calcium-free sodium hydroxide (32 g) and sodium bicarbonate (55 g) of the solution (pH = 8.5) the, the temperature each <0 ℃ <3 ℃ and < a third step of controlling a 10 ℃ cyanuric chloride (40.2 g, ripples Walker available from Lonza Walkersville, Inc., of Brownsville material available), was added to a stirred mixture of ice (570 g) and deionized water (480 g) . 첨가 후 (pH=7.1), 반응 혼합물을 90℃로 4.5시간에 걸쳐 가열하여 1000 g의 맑은 액체를 얻었다. Was added (pH = 7.1), the reaction mixture was heated over 4.5 hours to 90 ℃ give a clear liquid of 1000 g.

1차 입도가 16 nm이고 CTAB 표면적이 255 m 2 /g인 카본 블랙 12 (40 g, 매사추세츠주 빌러리카 소재의 캐보트 코퍼레이션(Cabot Corporation)으로부터 입수가능함)을 상기 기재한 시약 (설파닐산 10.55 g의 등가물을 사용함) 및 250 g의 탈이온수의 교반 혼합물에 서서히 첨가하였다. The primary particle size of 16 nm and the CTAB surface area of 255 m 2 / g of carbon black 12 (40 g, Massachusetts bilreo Cabot available from the Corporation (Cabot Corporation), the silica material is possible) the base reagent (sulfanilic acid 10.55 g using the equivalents) and was slowly added to a stirred mixture of 250 g of deionized water. 이 혼합물을 0.2 mm YTZ 미디어 (일리노이주 크리스탈 레이크 소재의 쿼켄부시 캄파니, 인크.로부터 입수가능함)를 사용하여 혹크마이어 미디어 밀 (노쓰 캘리포니아주 엘리자베쓰 시티 소재의 혹크마이어 이큅먼트 코퍼레이션으로부터 입수가능함)로 밀링하였다. This mixture is 0.2 mm YTZ media hoc Meyer media mill using (Illinois kwoken of Crystal Lake Material Bush Campanile Thani, get available from Inc.) (available from hoc Meyer yikwip Instruments Corporation of North California, Elizabeth City,) It was milling. 탈이온수 중 15 g의 칼륨 퍼설페이트 및 중탄산나트륨의 용액을 상기 밀에 첨가하고, 밀링을 총 5시간 동안 계속하였다. A solution of potassium persulfate and 15 g of sodium bicarbonate in deionized water to the mill, and milling was continued for a total of 5 hours. 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 50 ppm 미만일 때까지, 용해된 불순물을 한외여과로 제거하였다. The chloride and sulfate content of the feed sample to thereby remove the dissolved impurities by ultrafiltration until less than 50 ppm. 이어서, 생성물을 11.6% 고체로 농축시키고, 0.3% (wt/wt) 프록셀 GXL (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈로부터 입수가능함)과 혼합하였다. Then, the product was mixed and concentrated to 11.6% solids, 0.3% (wt / wt) Proxel GXL (available from Arch Chemical's of Smyrna Ga material is acceptable). 최종적으로, 생성물을 0.7 ㎛ GF 필터를 통해 여과하였다. Finally, the product was filtered through a 0.7 ㎛ GF filter.

실시예 27-38 Examples 27-38

실시예 27-38을 상기 실시예 26에 대해 기재한 것과 동일한 방법에 따라 제조하였다. Examples 27-38 were prepared according to the same method as that described for Example 26.

Figure 112010017976960-pct00010

12 캐보트 (Cabot; 매사추세츠주 레오미니스터) 모나크(Monarch) ® 880 12 Cabot (Cabot; MA Leo Mini master), Monarch (Monarch) ® 880

13 캐보트 (매사추세츠주 레오미니스터) 모나크 ® 700 13 Cabot (Massachusetts, Leo Mini master) Monarch ® 700

실시예 39 Example 39

안료 분산액 (4-아미노벤조산과의 시아누릴 트리스 부가물의 제조 및 안료의 표면 개질에서의 사용에 대한 실시예). Pigment dispersion (4-amino benzoic acid with the practice of the cyano enjoy tris addition to the use in surface modification of the prepared pigment and water, for example).

탈이온수 (300 g) 중의 4-아미노벤조산 (90.1 g), 칼슘 비함유 수산화나트륨 (30 g) 및 중탄산나트륨 (55 g)의 용액 (pH=7.2)을 온도를 각각 < 0℃, < 3℃ 및 < 10℃로 제어하는 3 단계로 시아누릭 클로라이드 (40.2 g, 매릴랜드주 워커스빌 소재의 론자 워커스빌, 인크.로부터 입수가능함), 얼음 (550 g) 및 탈이온수 (500 g)의 교반 혼합물에 첨가하였다. DI water (300 g) of 4-aminobenzoic acid (90.1 g), calcium-free solution to a temperature (pH = 7.2) of sodium hydroxide (30 g) and sodium bicarbonate (55 g), respectively <0 ℃, <3 ℃ and the stirred mixture of <(obtained available from Lonza Walkersville, Inc., of 40.2 g, ripples Walkersville material), ice (550 g) and deionized water (500 g) in three steps cyanuric chloride controlled to 10 ℃ It was added. 첨가 후, pH=7.1, 반응 혼합물을 92℃로 3시간에 걸쳐 가열하여 901 g의 맑은 액체를 얻었다. After the addition, pH = 7.1, and the reaction mixture was heated to 92 ℃ for 3 hours to give a clear liquid of 901 g.

1차 입도가 20 nm이고 BET 표면적이 160 m 2 /g인 카본 블랙 (40 g, 일리노이주 버르 릿지 소재의 데구사로부터 입수가능함)을 상기 기재한 시약 (4-아미노벤조산 10.22 g의 등가물을 사용함) 및 250 g의 탈이온수의 교반 혼합물에 서서히 첨가하였다. The primary particle size of 20 nm and using the above-described reagent (4-amino-benzoic acid 10.22 g equivalent of the (obtained available from Degussa of 40 g, Burr Ridge, Illinois, material) of carbon black having a BET surface area of 160 m 2 / g ) and 250 g was slowly added to the stirred mixture of deionized water. 이 혼합물을 0.2 mm YTZ 미디어 (일리노이주 크리스탈 레이크 소재의 쿼켄부시 캄파니, 인크.로부터 입수가능함)를 사용하여 혹크마이어 미디어 밀 (노쓰 캘리포니아주 엘리자베쓰 시티 소재의 혹크마이어 이큅먼트 코퍼레이션으로부터 입수가능함)로 밀링하였다. This mixture is 0.2 mm YTZ media hoc Meyer media mill using (Illinois kwoken of Crystal Lake Material Bush Campanile Thani, get available from Inc.) (available from hoc Meyer yikwip Instruments Corporation of North California, Elizabeth City,) It was milling. 탈이온수 중 8.5 g의 칼륨 퍼설페이트 및 중탄산나트륨의 용액을 상기 밀에 첨가하고, 밀링을 총 6시간 동안 계속하였다. A solution of potassium persulfate and 8.5 g of sodium bicarbonate in deionized water to the mill, and milling was continued for a total of 6 hours. 공급 샘플의 클로라이드 및 설페이트 함량이 50 ppm 미만일 때까지, 용해된 불순물을 한외여과로 제거하였다. The chloride and sulfate content of the feed sample to thereby remove the dissolved impurities by ultrafiltration until less than 50 ppm. 이어서, 생성물을 10.3% 고체로 농축시키고, 0.3% (wt/wt) 프록셀 GXL (조지아주 스미르나 소재의 아치 케미칼즈로부터 입수가능함)과 혼합하였다. Then, the product was mixed and concentrated to 10.3% solids, 0.3% (wt / wt) Proxel GXL (available from Arch Chemical's of Smyrna Ga material is acceptable). 최종적으로, 생성물을 0.7 ㎛ GF 필터를 통해 여과하였다. Finally, the product was filtered through a 0.7 ㎛ GF filter.

실시예 40-47 Examples 40-47

실시예 40-47을 상기 실시예 39에 대해 기재한 것과 동일한 방법에 따라 제조하였다. Examples 40-47 were prepared according to the same method as that described for Example 39.

Figure 112010017976960-pct00011

실시예 48 Example 48

상기 실시예로부터 얻은 개질된 안료의 물리적 특성을 하기 표에 기재한다. It is shown the physical properties of the modified pigment obtained from Example in the following Table.

Figure 112010017976960-pct00012

Figure 112010017976960-pct00013

[표 6 계속] Table 6 continued;

Figure 112010017976960-pct00014

Figure 112010017976960-pct00015

14 원료 중의 오염물로 존재하고/거나 밀링 과정 중에 형성된 Ca, Mg 및 Fe의 합계. 14 exists as a contaminant in the feed and / or total number of Ca, Mg and Fe formed during the milling process.

실시예 49 Example 49

X-선 광전자 분광법 (XPS) 분석 X- ray photoelectron spectroscopy (XPS) analysis

흑색 샘플 1-5 (표 7), 시안 샘플 (6-11), 마젠타 샘플 (12-16), 및 황색 샘플 (17-21)에 대해 XPS 데이타를 수집하고 분석하였다. Black Samples 1-5 (Table 7), were collected and analyzed XPS data for the cyan samples (6-11), magenta sample (12 to 16), and yellow samples (17-21). 정제된 "트리스" 시약의 건조 샘플을 또한 안료 표면에 부착된 기의 특성을 확인하기 위해 분석하였다. A dry sample of the purified "Tris" reagent was also analyzed to determine the nature of the groups attached to the pigment surface.

Figure 112010017976960-pct00016

XPS 데이타는 집중된 단색 Al K α 방사의 프로브 빔을 이용하여 EAG 랩스 (미네소타주 찬하센)에 의해 수득하였다. XPS data was obtained by EAG Labs (MN cold hasen) by using a probe beam of focused monochromatic Al K α radiation. X-선은 광전자를 발생하며, 이는 에너지 분석되고 계수되어 샘플 표면의 원자 조성 및 화학을 드러낸다. X- ray photoelectrons takes place, it is analyzed and the coefficient energy reveal the atomic composition and the chemical in the sample surface. 광전자의 탈출 깊이는 분석의 깊이를 외부 약 50 Å로 제한시킨다. Escape depth of photoelectrons limits the depth of the analysis to be about 50 Å outside. 제시된 데이타는 저해상도 조사 스캔을 포함하며, 이는 0 내지 1400eV 결합 에너지의 전체 스펙트럼을 제공한다. Presented data includes a low-resolution survey scans, which provides a full spectrum of binding energy of 0 to 1400eV. 또한 화학적 상태 정보를 제공하는 선택 원소로부터의 고해상도 스펙트럼도 데이타에 포함된다. In addition, high-resolution spectra from a selected element to provide a chemical state information is also included in the data. 스펙트럼을 이용하여, 광전자 피크하의 면적을 적분하고 경험적 민감 계수를 적용시킴으로써 표면 조성을 수득하였다. Using the spectrum, to obtain the composition surface by integrating the area under the photoelectron peaks and applying empirical sensitivity factors. XPS 데이타는 도 1-14에 나타낸다. XPS data is shown in Fig 1-14.

Figure 112010017976960-pct00017

카본 블랙 샘플에 대한 표 Table for carbon black samples

하기 표를 검출된 원소 100%로 정규화하였다. To the detection element to the table it was normalized to 100%. XPS는 H 또는 He를 검출하지 않는다. XPS does not detect H or He. 검출 한계는 다른 원소에 대해 전형적으로 0.05% 내지 1.0%이다. The detection limit is typically 0.05% to 1.0% for the other elements. 대시 "-"는 원소가 검출되지 않았음을 나타낸다. A dash "-" indicates that no element is detected. 실시예 [1] [카본] A-79에 대한 높은 S (0.6)는 클로로설폰화에 의해 도입된 표면 SO 2 결합의 지표이다. Example 1 [carbonyl] High S (0.6) for the A-79 is an index of the surface SO 2 bond introduced by chlorosulfonated. SA 부착된 실시예 [20] 및 [31]에서의 높은 S 함량은 SA 부착에 의한 표면상에 존재하는 SO 3 Na 기 때문이다. High S content in the SA attaching the embodiments [20] and [31] is due to SO 3 Na group present on the surface of the SA attachment. 실시예 [41]의 반응하지 않은 카본 및 4-ABA 부착된 카본 둘 다 예상된 바와 같이 오직 낮은 수준의 S를 가졌다. Example [41] unreacted carbon and 4-ABA-attached carbon of the two had only low levels of S, such as the expected. 반응하지 않은 카본을 제외한 모든 샘플에 존재하는 N 및 Na의 수준은 상응하는 나트륨 염으로서 아미노 벤조산 또는 벤젠 설폰산 기로서 존재하는 전하 기의 척도이다. Levels of N and Na present in all samples except the unreacted carbon is a measure of that present in the form of amino acid or sulfonic acid group as the corresponding sodium salt in which the charge group.

[표 9-1] [Table 9-1]

Figure 112010017976960-pct00018

[표 9-2] [Table 9-2]

Figure 112010017976960-pct00019

[표 9-3] [Table 9-3]

Figure 112010017976960-pct00020

[표 9-4] [Table 9-4]

Figure 112010017976960-pct00021

[표 9-5] [Table 9-5]

Figure 112010017976960-pct00022

황화물로서 미처리된 카본에 존재하는 S는 모든 처리된 샘플에서 설페이트/설폰으로 대부분 산화되어 표면 전하 기에 첨가되었다. S present in the untreated carbon as a sulfide is mostly oxidized to sulfate / sulfonate in all the treated samples were added groups surface charge.

PB 15 샘플에 대한 표 Table for PB 15 Samples

[표 10-1] [Table 10-1]

Figure 112010017976960-pct00023

[표 10-2] [Table 10-2]

Figure 112010017976960-pct00024

*CO 결합은 또한 상기 밴드의 세기에 기여할 수 있다. * CO bond can also contribute to the strength of the band.

[표 10-3] [Table 10-3]

Figure 112010017976960-pct00025

[표 10-4] [Table 10-4]

Figure 112010017976960-pct00026

PR 122 샘플에 대한 표 Table for the PR 122 samples

[표 11-1] [Table 11-1]

Figure 112010017976960-pct00027

[표 11-2] [Table 11-2]

Figure 112010017976960-pct00028

*CO 결합은 또한 상기 밴드의 세기에 기여할 수 있다. * CO bond can also contribute to the strength of the band.

# C 2 NH는 다음 기: # C 2 NH following groups:

Figure 112010017976960-pct00029
에서 결합된 C 원자 각각을 나타낸다. It refers to a C atom in each combination.

[표 11-3] [Table 11-3]

Figure 112010017976960-pct00030

PY 74 샘플에 대한 표 Table of PY 74 Samples

[표 12-1] [Table 12-1]

Figure 112010017976960-pct00031

[표 12-2] [Table 12-2]

Figure 112010017976960-pct00032

*CO 결합은 또한 상기 밴드의 세기에 기여할 수 있다. * CO bond can also contribute to the strength of the band.

[표 12-3] [Table 12-3]

Figure 112010017976960-pct00033

[표 12-4] [Table 12-4]

Figure 112010017976960-pct00034

XPS 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 약 0.7 내지 2.7 원자%로 거의 동일하게 분포된 NH/NC=N 기로서 표면 질소가 증가된 개질된 카본 블랙을 수득함을 나타낸다. XPS results show that almost the same as the distribution NH / NC = N group to give a modified carbon black with a nitrogen surface increases as the surface modification as disclosed in about 0.7 to 2.7 at%.

XPS 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 원자 비가 약 6.8 내지 20.9%인 표면 산소를 가지고, 여기서 산소의 > 51 내지 62%는 C=O, COONa, 또는 SOx 기로서 존재하고 나머지 (49-38%)는 CO 기로서 존재하는 것인 개질된 카본 블랙을 수득함을 나타낸다. XPS results, with the surface-modified surface oxygen atomic ratio of about 6.8 to 20.9%, as disclosed in, wherein the oxygen> 51 to 62% is present as a group C = O, COONa, or SOx, and the rest (49-38% ) show that the yield of the modified carbon black is present as a CO group. 반대로, 미처리된 카본 블랙에서의 표면 산소는 오직 약 2.4%이고, C=O, COONa 또는 SOx 기로서 32% 분포되고, 나머지 (68%)는 CO 기로서 분포된다. On the other hand, the surface oxygen is only about 2.4% of the untreated carbon black, and 32% is distributed as group C = O, COONa or SOx, the rest (68%) is distributed as a CO group. SOx는 S의 산화된 형태일 수 있고, 설폰, 설페이트, 또는 설폰산을 포함하나 이들로 한정되지는 않는다. SOx may be in an oxidized form of S, but is not limited to sulfonic acid, sulfate, or sulfonic acid with one of these include.

XPS 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 약 0.7 내지 2.6 원자%로 COONa/SO3Na로서 표면 나트륨이 증가된 개질된 카본 블랙을 수득함을 나타낸다. XPS results indicate that the surface sodium is increased to obtain a modified carbon black as a surface modification with COONa / SO3Na to about 0.7 to 2.6 atomic%, as disclosed.

XPS 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 존재하는 S의 적어도 90%가 산화된 S (SOx)인 개질된 카본 블랙을 수득함을 나타낸다. XPS results show that the surface-modified to give the S of at least 90% of the oxidized S (SOx) present in the modified carbon black to as disclosed.

미처리된 카본 블랙 및 실시예 1, 20, 31, 및 41로부터의 카본 블랙에 대한 XPS 결과는 도 1-4에 나타낸다. XPS results for untreated carbon black from the carbon black, and Examples 1, 20, 31, and 41 are shown in Figure 1-4.

XPS 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 미처리된 안료에서의 낮은 1.6%에 비해 현저히 더 높은 표면 산소 함량 (> 2.5% 원자 비)을 갖는 개질된 청색 안료 15번을 수득함을 나타낸다. XPS results show that, to obtain a significantly more modified blue pigment 15 has a high surface oxygen content (> 2.5% atomic ratio) compared to the low 1.6% in the untreated pigment the surface modification as disclosed. 미처리된 청색 안료 15번 및 실시예 7, 9, 11, 16 및 42로부터의 청색 안료 15번에 대한 XPS 결과는 도 5-7에 나타낸다. XPS results for untreated blue pigment 15 and Examples 7, 9, 11, 16 and 42, a blue pigment from the 15 is shown in Fig 5-7.

XPS 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 표면 산소가 원자 비로 8.3 - 9.8%이고, 여기서 미처리된 안료에서 단지 12%가 CO로서 존재하는 것에 비해, 총 O 중 24 - 32%가 CO 결합으로 존재하는 것인 개질된 적색 안료 122번을 수득함을 나타낸다. XPS results, by the surface modification, the surface oxygen 8.3 ratio atoms, as disclosed - 9.8%, wherein as compared to only 12% in the untreated pigment is present in the form of CO, 24 from a total of O - 32% is present in the CO bond indicates that the obtained one of the modified pigment red 122 times. 미처리된 적색 안료 122번 및 실시예 14, 21, 37, 및 45로부터의 적색 안료 122번에 대한 XPS 결과는 도 8-11에 나타낸다. XPS results for untreated Pigment Red No. 122 and Example 14, 21, 37, and 122 times of the red pigment from the 45 is shown in Fig 8-11.

XPS 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 표면 산소가 원자 비로 21.6 내지 29.3%이고, 여기서 42-48%가 C=O, COONa/CSO 3 Na로서 존재하는 것인 개질된 황색 안료 74번을 수득함을 나타낸다. XPS results, and 21.6 to 29.3%, the surface oxygen to surface modification as disclosed atomic ratio, where also 42-48% of the yield of the modified Pigment Yellow No. 74 is present as a C = O, COONa / CSO 3 Na It denotes a. 이와는 달리, 미처리된 안료에서는, 표면 산소가 단지 약 20.8%일 뿐이고, 이 중 41%가 C=O, COONa/CSO 3 Na 기로서 존재한다. In contrast, in the untreated pigment, one merely has surface oxygen only about 20.8%, present as a 41% are C = O, COONa / CSO 3 Na of the group. 미처리된 황색 안료 74번 및 실시예 15, 29, 및 46으로부터의 황색 안료 74번에 대한 XPS 결과는 도 12-14에 나타낸다. XPS results for 74 times the untreated yellow pigment, and Example 15, 29, and 46. Yellow pigments 74 times from 12 to 14 is shown in Fig.

실시예 50 Example 50

Figure 112010017976960-pct00035

15 나트륨 및 칼륨은 원 분산액의 ICP 금속 분석으로부터 100% 고체에서 계산하였다. 15 sodium and potassium were calculated at 100% solids from ICP metal analysis in the original dispersion.

[표 13 계속] Table 13 continued;

Figure 112010017976960-pct00036

15 나트륨 및 칼륨은 원 분산액의 ICP 금속 분석으로부터 100% 고체에서 계산하였다. 15 sodium and potassium were calculated at 100% solids from ICP metal analysis in the original dispersion.

원소 분석 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 안료 1 g 당 0.168-0.430 mMole의 S 및 0.070-0.313 mMole의 활성 수소를 갖는 개질된 청색 안료 15번을 수득함을 나타낸다. Elemental analysis results show that the yield of the modified pigment blue 15 having a hydrogen-surface modified pigment from 0.168 to 0.430 1 mMole of S and 0.070-0.313 mMole of activity per g of the same disclosed.

원소 분석 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 안료 1 g 당 0.062-0.187 mMole의 S 및 0.077-0.394 mMole의 활성 수소를 갖는 개질된 적색 안료 122번을 수득함을 나타낸다. Elemental analysis results show that the yield of the modified pigment red 122 times with hydrogen the surface-modified pigment from 0.062 to 0.187 1 mMole of S and 0.077-0.394 mMole of activity per g of the same disclosed.

원소 분석 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 안료 1 g 당 0.131-0.178 mMole의 S 및 0.192-0.290 mMole의 활성 수소를 갖는 개질된 황색 안료 74번을 수득함을 나타낸다. Elemental analysis results show that the yield of the modified Pigment Yellow No. 74 with a surface-modified pigment hydrogen 1 0.131 to 0.178 mMole of S and 0.192-0.290 mMole of activity per g of the same disclosed.

원소 분석 결과는, 개시된 바와 같은 표면 개질로 안료 1 g 당 0.103-0.702 mMole의 S 및 0.203-1.579 mMole의 활성 수소를 갖는 개질된 카본 블랙을 수득함을 나타낸다. Elemental analysis, shows a yield the modified carbon black box having active hydrogen on the surface modified pigment 1 S and 0.203-1.579 mMole of 0.103-0.702 g per mMole to as disclosed.

실시예 51 Example 51

입도 및 안정성 측정 Particle size and stability measurements

8-15% 고체를 포함하는 샘플은, 샘플 1 소적을 15 ml 탈이온수에 희석시키고 공기 버블을 피하여 1 cm 일회용 큐벳에 로딩함으로써 제조하였다. Samples containing 8-15% solids, was diluted with one drop of sample to 15 ml of deionized water was prepared by avoiding air bubbles loaded into a 1 cm disposable cuvette. 이어서, 말번 제타사이저 나노(Malvern Zetasizer Nano) 시리즈 모델 ZEN3600을 사용하여 샘플 중의 중간 입도를 측정하였다. Then, the low-nano between Malvern Zeta (Malvern Zetasizer Nano) using a series of models ZEN3600 medium particle size was measured in the sample.

Figure 112010017976960-pct00037

실시예 52-55 Examples 52-55

인쇄 성능 - 엡손(Epson) C88+ 프린터로의 인쇄 시험 Printing performance - Epson (Epson) Print a test to C88 + printer

총 3개의 잉크 세트를 제조하였다. To prepare a total of 3 sets of ink. 제1 세트 (SA3)는 설파닐산 (SA) 부착에 의해 제조된 분산액으로 하기 상술하는 바와 같이 제조된 잉크로 이루어졌다. A first set (SA3) consisted of the prepared ink as described above as to the dispersion prepared by the sulfanilic acid (SA) is attached. 제2 및 제3 잉크 세트 (BA3 및 BA)는 4-아미노벤조산 (4-ABA) 부착된 안료를 사용하여 제조하였다. Second and third ink set (BA3 and BA) was prepared using 4-aminobenzoic acid (4-ABA) attached pigment. 안료화된 잉크 세트를 사용한다고 알려진 엡손 C88+ 프린터 모델 B251A를 사용하여, 4가지 상이한 통상 사용되는 복사용지로 테스트 페이지를 인쇄하였다. Using the ink set of the flower pigments known that Epson C88 + printer model used B251A, was tested as a print page of copy paper to be four different normal use. 로체스터 공과대학 (뉴욕 로체스터)의 통합 생산 센터에서 인쇄된 페이지를 분석하였다. It was printed pages from the Integrated Production Center of the University of Rochester (Rochester, NY). 결과는 표 17 및 20-22에 있다. The results are shown in Table 17, and 20-22.

실시예 52 Example 52

하기 잉크 베이스를 하기 기재된 과정에 따라 제조하고, 흑색 분산액을 갖는 최종 잉크를 제조하는 데 사용하였다. To prepared according to the procedure described for the ink base, which was used to prepare the final ink having a black dispersion.

Figure 112010017976960-pct00038

먼저, 물 9.6 중량%를 깨끗한 용기에 첨가하였다. First, water was added to 9.6% by weight in a clean container. 이어서, 혼합 장치를 용기 내에 위치시켜 물을 진탕시키고, 다른 성분을 첨가하는 동안 혼합을 제공하였다. Then, by placing the mixing device in a container to give a mixture during agitation of the water and, after addition of other ingredients. 자기 교반 장치를 사용하여 혼합을 수행하였다. Using a magnetic stirrer, it was performed in combination. 다음, 2-피롤리돈 10 중량%, 1,5-펜탄디올 5 중량%, PEG 600 4 중량%, 및 1,2-헥산디올 1 중량%를 용기에 첨가하였다. And then, 2-pyrrolidone 10% by weight, 5% by weight of 1,5-pentanediol, 4% by weight of PEG 600, and 1,2-hexanediol 1 wt.% Was added to the kettle. 이를 용해시켰다. It was dissolved. 이어서, 서르피놀 104E 용액 0.1 중량% 및 니파시드(Nipacide) BIT 20 0.3 중량%를 첨가하고, 용해시켰다. Then, pinol Management Interviews were added to a solution of 0.1 wt% 104E and Nipa seed (Nipacide) BIT 20 0.3% by weight, and dissolved.

실시예 53 Example 53

하기 기재된 과정에 따라 하기 잉크를 제조하였다. Order according to the procedure described to prepare the inks.

Figure 112010017976960-pct00039

제2 용기는, 안료 분산액에 대해 계산된 중량%의 탈이온수를 표 16에 따른 용기에 첨가함으로써 제조하였다. The second container, was prepared by the addition of deionized water at a wt% calculated for the pigment dispersion in the container according to Table 16. 이어서, 자기 교반 장치를 용기 내에 위치시켰다. Subsequently, the magnetic stirrer was placed in the container. 다음, 잉크 베이스, 이어서 서르피놀 계면활성제 (팬실배니아주 앨런타운 소재의 에어 프로덕츠 앤드 케미칼즈, 인크.로부터 입수가능함)를 제2 용기에서의 안료 분산액에 서서히 첨가하였다. Next, the ink base, followed by Management Interviews pinol surfactant was added slowly (paensil Vanity's Air Products and Chemicals, Inc., available from. Available very Allentown material) in the pigment dispersion in the second container. 상기 과정 동안 분산액을 혼합시켰다. The dispersion was mixed during the process. 모든 희석제를 첨가한 후, 잉크를 약 1시간 동안 또는 완전히 균질해질 때까지 혼합하였다. After the addition of any diluent, and mixed with an ink, or until completely homogeneous for about an hour. 혼합 후, 잉크를 1 ㎛ 유리 필터 (잉글랜드 켄트 소재의 와트만으로부터 입수가능함)를 사용하여 여과하였다. After mixing, the ink was filtered using a 1 ㎛ glass filter (available from Whatman, Kent, England material).

흑색 잉크의 인쇄 성능 특성을 하기와 같이 확인하였다. It was confirmed as follows for the print performance characteristics of the black ink.

영상 품질은 이미지엑스퍼트 풀 모션 시스템(ImageXpert Full Motion System)으로 측정하였다. Image quality was determined by image Expert full motion system (ImageXpert Full Motion System). 광학 밀도는 엑스-라이트(X-rite) 939 분광농도계로 측정하였다. Optical density is X - was measured with a light (X-rite) 939 spectral concentration meter. 오존 노출은 RIT 커스텀 오존 챔버를 사용하여 측정하고, 서던랜드 문지름(Sutherland Rub) 시험은 서던랜드 문지름 설비로 수행하였다. Ozone exposure are measured using RIT custom ozone chamber, Southern land rubbing (Sutherland Rub) tests were performed in a Southern land scrubbing equipment. RIT에 잉크 세트 및 미디어로 확인된 인쇄된 페이지를 공급하였다. RIT was supplied to the printed page to check the ink set and media. 하이라이터 A는 샌포드 옐로 메이저 액센트(Sanford Yellow Major Accent) ® 이었고, 하이라이터 B는 어베리 데니손 플루오레센트 옐로 하이-라이터(Avery Dennison Fluorescent Yellow Hi-Liter) ® 이었다. A yellow highlighter is Sanford was a major accent (Sanford Yellow Major Accent) ®, highlighter B, uh Barry Denny hand fluorescein cents a yellow hi-lighter was (Avery Dennison Fluorescent Yellow Hi-Liter ) ®.

Figure 112010017976960-pct00040

[표 17 계속] Table 17 continued;

Figure 112010017976960-pct00041

$ 잉크 세트 3의 경우 오피스 데포 104 대신에 엡손 포토 페이퍼를 사용하였다. For a $ 3 Office Depot ink set 104 instead of Epson photo paper was used in the.

실시예 54 Example 54

하기 잉크 베이스를 하기 기재된 과정에 따라 제조하고, 컬러 분산액을 갖는 최종 잉크를 제조하는 데 사용하였다. To prepared according to the procedure described for the ink base, which was used to prepare the final ink having a color dispersion.

Figure 112010017976960-pct00042

먼저, 물 12.3 중량%를 깨끗한 용기에 첨가하였다. First, water was added to 12.3 wt% in a clean container. 이어서, 혼합 장치를 용기 내에 위치시켜 물을 진탕시키고, 다른 성분을 첨가하는 동안 혼합을 제공하였다. Then, by placing the mixing device in a container to give a mixture during agitation of the water and, after addition of other ingredients. 자기 교반 장치를 사용하여 혼합을 수행하였다. Using a magnetic stirrer, it was performed in combination. 다음, 글리세린 14 중량%, PEG 600 2 중량%, 부틸 카르비톨 3 중량%, 에탄올 2 중량%, 및 부탄올 1 중량%를 용기에 첨가하였다. And then added to 14% by weight glycerol, PEG 600 2% by weight, butyl carbitol acid 3% by weight, 2% by weight of ethanol, butanol, and 1% by weight to the container. 이를 용해시켰다. It was dissolved. 이어서, 트리에탄올아민 0.1 중량%를 첨가하고, 용해시켰다. Subsequently, triethanol amine was added to 0.1% by weight, and dissolved. 최종적으로, 코브라텍(Cobratec) 용액 0.3 중량% 및 엑스빙스(Xbinx) 19G 0.3 중량%를 첨가하고, 용해시켰다. Finally, the Cobra Tech (Cobratec) solution was added to 0.3 weight% and X Savings establishments (Xbinx) 19G 0.3% by weight, and dissolved.

실시예 55 Example 55

하기 기재된 과정에 따라 하기 잉크를 제조하였다. Order according to the procedure described to prepare the inks.

Figure 112010017976960-pct00043

[표 19 계속] Table 19 continued;

Figure 112010017976960-pct00044

제2 용기는, 안료 분산액에 대해 계산된 중량%의 탈이온수를 표 19에 따른 용기에 첨가함으로써 제조하였다. The second container, was prepared by the addition of deionized water at a wt% calculated for the pigment dispersion in the container according to Table 19. 이어서, 자기 교반 장치를 용기 내에 위치시켰다. Subsequently, the magnetic stirrer was placed in the container. 다음, 잉크 베이스, 이어서 서르피놀 계면활성제 (팬실배니아주 앨런타운 소재의 에어 프로덕츠 앤드 케미칼즈, 인크.로부터 입수가능함)를 제2 용기 중의 안료 분산액에 서서히 첨가하였다. Next, the ink base, followed by Management Interviews pinol surfactant (Air Products and Chemicals paensil Vanity's, available from Inc. possible very Allentown material) was slowly added to the pigment dispersion in the second container. 상기 과정 동안 분산액을 혼합시켰다. The dispersion was mixed during the process. 모든 희석제를 첨가한 후, 잉크를 약 1시간 동안 또는 완전히 균질해질 때까지 혼합하였다. After the addition of any diluent, and mixed with an ink, or until completely homogeneous for about an hour. 혼합 후, 잉크를 1 ㎛ 유리 필터 (잉글랜드 켄트 소재의 와트만으로부터 입수가능함)를 사용하여 여과하였다. After mixing, the ink was filtered using a 1 ㎛ glass filter (available from Whatman, Kent, England material).

컬러 잉크의 인쇄 성능 특성을 하기와 같이 확인하였다. It was confirmed as follows for the print performance characteristics of the color ink.

Figure 112010017976960-pct00045

[표 20 계속] Table 20 continued;

Figure 112010017976960-pct00046

Figure 112010017976960-pct00047

[표 21 계속] Table 21 continued;

Figure 112010017976960-pct00048

Figure 112010017976960-pct00049

[표 22 계속] Table 22 continued;

Figure 112010017976960-pct00050

실시예 56 Example 56

우드 스테인 도포 성능 Wood stain coating performance

하기 우드 스테인은 18% 존크릴(Joncryl) 95 (위스콘신주 스터테반트 소재의 존슨 폴리머(Johnson Polymer)로부터 입수가능함) 및 균형 탈이온수로 이루어진 수지 용액으로 로딩된(load) 6% 건조 안료로 제조 및 시험하였다. To wood stain is made of a 18% zone creel (Joncryl) 95 (WI requester Te adjuvant materials Johnson Polymer (Johnson Polymer) retrieving available from) and loaded into a resin solution consisting of a balance of deionized water (load) 6% dry pigment and tested. 와이어-감긴 로드#7 (플로리다주 폼파노 비치 소재의 폴 엔. 가드너 캄파니(Paul N. Gardner Company)로부터 입수가능함)을 사용하는 레네타 폼(Leneta Form) 3NT-3에서의 드로우다운(drawdown)의 수견뢰성 비교를 1"x4" 스트립으로 수행하였다. Wire-wound rod # 7 (Paul yen FL Pompano Beach, Gardner Campana you (Paul N. Gardner Company) obtained from available) Les Netanyahu forms (Leneta Form) Draw-down (drawdown in 3NT-3 using the ) it can be performed by comparing the color fastness to 1 "x4" strips. 각 스트립의 절반을 1분 동안 탈이온수에 침지시켰다. For 1 minute for half of each strip was immersed in deionized water. 스트립을 주위 온도에서 건조시켰다. The strip was dried at ambient temperature. 컬러 차이 (DE * )를 분광광도계로 판독하였다. And read a color difference (DE *) with a spectrophotometer. 보다 낮은 DE * 는 보다 양호한 수견뢰성을 나타낸다. A lower DE * indicates a better be water-fast.

Figure 112010017976960-pct00051

실시예 57 Example 57

코팅 성능 Performance Coatings

하기 코팅 제제 (매스톤(Masstone))는 25% 아크릴계 비히클 (일리노이주 휠링 소재의 발스파르(Valspar)로부터 입수가능함) 및 균형 탈이온수로 이루어진 수지 용액으로 로딩된 6% 건조 안료로 제조 및 시험하였다. Coating agents (every stone (Masstone)) was prepared and tested as a 25% acrylic vehicle (IL-wheeling material Waals Parr (Valspar) retrieving available from a) and the balance of 6% dry pigment loading with a resin solution consisting of de-ionized water . 6.0 밀 와이어-감긴 로드를 사용하는 레네타 폼 2A에서 드로우다운을 제조하였다. 6.0 mil wire was prepared to draw down from Les Netanyahu form 2A using a rod wound. 매스톤 드로우다운 상에 10% 염산 10 소적 및 10% 수산화나트륨 용액 10 소적을 스포팅하여 화학물질 내성을 개별적으로 측정하였다. By spotting the stone sheet draw-down 10 of 10% hydrochloric acid in the droplets, and a 10% sodium hydroxide solution 10 droplets were measured individually chemical resistance. 화학물질 내성의 정도는 스포팅된 영역 대 대조군 영역 사이의 DE * 값을 얻음으로써 측정하였다. The degree of chemical resistance was determined by obtaining the DE * value between the spotted area for the control area.

Figure 112010017976960-pct00052

Figure 112010017976960-pct00053

실시예 58 Example 58

컬러 필터 도포 성능 The color filter coating performance

하기 컬러 필터 제제는, 탈이온수 총 75%로 조정된 후 30% 발스파르 아크릴계 비히클, 30% 존크릴 1972 (위스콘신주 스터트반트 소재의 존슨 폴리머로부터 입수가능함) 및 40% 1-메톡시-2-프로판올 (프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르)로 이루어진 비히클 (25%)과 혼합된 6% 건조 안료 로딩으로 제조 및 시험하였다. To a color filter formulations, the total de-ionized water and then adjusted to 75% to 30% Waals Parr acrylic vehicle, 30% methacrylic zone 1972 (Wisconsin Stuart available from Johnson Polymer of adjuvant material) and 40% 1-methoxy-2 -propanol was prepared and tested (propylene glycol monomethyl ether), vehicle (25%) mixed with 6% dry pigment loading consisting of. 주위 온도에서 건조시킨 후, 와이어-감긴 로드#7 (플로리다주 폼파노 비치 소재의 폴 엔. 가드너 캄파니로부터 입수가능함)을 사용하는 투명한 올레핀 중합체 기질 상에서의 컬러 필터 코팅의 투과 값을 측정하였다. After drying at ambient temperature, the wire - the transmission value of the color filter coating on the wound rod # 7 transparent olefin polymer using a (available from Florida Pompano pole of the beach material yen Gardner Co. you) substrate was measured.

Figure 112010017976960-pct00054

실시예 59 Example 59

직물 인쇄 도포 성능 Textile printing application performance

하기 인쇄 페이스트는 델타 세람코트 텍스타일 미디움(Delta Ceramcoat Textile Medium) 16 (33%), 발스파르 아크릴계 비히클 (5%) 및 균형 탈이온수로 로딩된 6% 건조 안료로 제조 및 시험하였다. Printing paste was prepared and tested in a delta Ceram coat textile medium (Delta Ceramcoat Textile Medium) 16 ( 33%), acrylic Waals Parr vehicle (5%) and the balance of 6% dry pigment loading with deionized water. 6.0 밀 와이어-감긴 로드를 사용하여, 백색 면직물 상에서의 인쇄 페이스트의 드로우다운을 제조하였다. 6.0 mil wire-wound rod using, to thereby prepare a drawdown of the printing paste on the white cotton fabric. 주위 온도에서 건조한 후, 인쇄물을 140℃에서 오븐에서 10분 동안 열 고정하였다. After drying at ambient temperature, the substrate was heat fixed in an oven at 140 ℃ for 10 minutes. 직물을 1"x4" 스트립으로 절단하고, 각 스트립의 절반 (1"x2")을 비등 탈이온수에 5분 동안 침지시켰다. Cutting the fabric 1 "x4" strips, and were immersed for 5 minutes, half (1 "x2") of each strip in boiling de-ionized water. 그 후, 노출된 스트립을 차가운 수돗물에서 1분 동안 세탁하고, 주위 온도에서 건조시켰다. After that, wash the exposed strips for 1 minute in cold tap water and dried at ambient temperature. 대조군과 처리된 직물 사이의 총 컬러 변화 (DE * )를 측정함으로써 세탁견뢰성 및 수견뢰성을 평가하였다. By measuring the total color change between the control group and the treated fabric (DE *) it was evaluated for color fastness to washing and fastness can.

Figure 112010017976960-pct00055

16 양은 2개의 PB 15 안료 분산액에 대해 23% DCTM 및 2% VAV로 조정하였다. 16, the amount was adjusted to 23% and 2% DCTM VAV for the two PB 15 pigment dispersion.

Claims (53)

  1. 시아누릭 클로라이드를 아민을 포함하는 이차 화합물 또는 아민을 포함하는 이차 화합물의 혼합물 3 당량과 반응시켜 모든 반응성 염소를 치환시켜 치환된 트리아진을 형성하는 단계; Cyano is reacted with a mixture of 3 equivalents of a secondary compound or a compound containing a secondary amine containing a chloride nurik amine to form a triazine-substituted by replacing all reactive chlorine; And
    라디칼 개시제를 사용하여 상기 치환된 트리아진을 안료의 표면과 반응시켜 표면 개질된 안료를 형성하는 단계 By the substituted triazine with a radical initiator react with the surface of the pigment to form a surface-modified pigment
    를 포함하는, 안료 개질 방법. , Modified pigment comprises a.
  2. 제1항에 있어서, 라디칼 개시제가 퍼설페이트를 포함하는 것인 방법. The method of claim 1, wherein the radical initiator comprises a persulphate.
  3. 제1항에 있어서, 이차 화합물의 혼합물이 1, 2 또는 3개의 상이한 이차 화합물을 포함할 수 있는 것인 방법. According to claim 1, wherein a mixture of secondary compounds to be able to include one, two or three different secondary compound method.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 25℃ 내지 90℃의 온도에서 수행되는 것인 방법. The method of any one of claims 1 to that according to any one of claim 3 wherein is carried out at a temperature of 25 ℃ to 90 ℃.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이차 화합물이 아미노벤조산, 아미노 벤젠 설폰산, 아미노 페놀, 아미노 설폰산, 폴리에톡실화 아미노산, 나트륨 설파닐레이트, 설파닐산, 나트륨 p-아미노벤조에이트, p-아미노페놀, 에틸 4-아미노벤조에이트, 테트라메틸암모늄 4-아미노벤조에이트, 나트륨 4-아미노페놀레이트, 타우린, 올레산 (아미노), 나트륨 아미노올레에이트, 유기 중합체 기질, 선형 폴리에톡시 중합체 아민, 선형 프로폭시 중합체 아민, 디아미노 방향족, 폴리에틸렌이민, 폴리구아니딘, 4급 암모늄 화합물, 또는 이들의 조합 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. Wherein the first to third according to any one of claims, wherein the second compound is an amino acid, amino sulfonic acid, an amino phenol, an amino acid, polyethoxylated acids to poly, sodium sulfanilate, sulfanilic acid, sodium p- aminobenzoate, p- aminophenol, ethyl 4-aminobenzoate, tetramethylammonium 4-aminobenzoate, sodium 4-amino-phenolate, taurine, oleic acid (amino), sodium oleate amino, an organic polymer substrate, a linear poly the method ethoxy polymeric amines, linear propoxy polymeric amines, aromatic diamino, polyethyleneimine, poly guanidine, quaternary ammonium compounds, or comprises at least one of a combination of the two.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 안료가 카본 블랙, 적색 안료 122, 보라색 안료 19, 보라색 안료 23, 적색 안료 202, 적색 안료 188, 황색 안료 155, 황색 안료 97, 녹색 안료 7, 청색 안료 15:3, 청색 안료 15:4 및 황색 안료 74, 및 이들의 조합 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. Any one of claims 1 to A method according to any one of claim 3, wherein the pigment is carbon black, a red pigment 122, a violet pigment 19, purple pigments 23, a red pigment 202, red pigment 188, a yellow pigment 155, a yellow pigment 97, the green pigment 7, pigment blue 15: the method comprises a 4 and yellow pigment 74, and at least one of a combination thereof: 3, pigment blue 15.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 안료를 치환된 트리아진과 반응시키기 전, 반응시키는 동안 또는 반응시킨 후에, 안료를 100 nm 미만으로 밀링하는 단계를 추가로 포함하는 방법. Any one of claims 1 to comprising apparatus according to any one of claim 3, wherein prior to reacting the substituted triazine of the pigment, after the reaction or during the reaction to, a pigment the further step of milling to less than 100 nm.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 안료 1 g 당 0.01 내지 1.0 mMole의 S 및 0.01 내지 2.0 mMole의 활성 수소를 포함하는 것인 방법. The method of claim 1 to claim 3. A method according to any one of claims, wherein the surface-modified pigment comprising the active hydrogen of from 0.01 to 1.0 mMole S and 0.01 to 2.0 mMole per 1 g of the pigment.
  9. X-[Y] n 반응성 기를 갖는 반응성 화합물을 이차 화합물 NS-ZM과 반응시켜 치환된 반응성 중간체 [Y] a -X-(NS-ZM) b 를 형성하는 단계; X- [Y] n the method comprising the reactive compound having a reactive group to form a second compound NS-ZM to yield substituted reactive intermediate [Y] a -X- (NS- ZM) b; And
    안료를 상기 치환된 반응성 중간체 [Y] a -X-(NS-ZM) b 와 반응시켜 치환된 반응성 중간체를 안료의 표면에 부착시킴으로써 표면 개질된 안료를 형성하는 단계를 포함하며; Attaching a reactive intermediate wherein the reactive intermediate substituted [Y] a -X- (NS- ZM) b the reaction by replacing the pigments to the surface of the pigment, and by forming a surface-modified pigment;
    여기서, X는 설포닐, 포스포릴, 또는 1,3,5-트리아지닐 기이고; Wherein, X is sulfonyl, phosphoryl, or 1,3,5-triazinyl group;
    Y는 할로겐 이탈기이고; Y is a halogen leaving group;
    N은 친핵성 기이고; N is a nucleophilic group;
    S는 유기 기이고; S is an organic group;
    ZM은 이온화 말단기이고; ZM is ionized end groups and;
    n은 1 내지 3의 정수이고; n is an integer from 1 to 3;
    b는 1 내지 3의 정수이고; b is an integer from 1 to 3;
    a = nb이고; a nb = a;
    여기서 n은 b와 같거나 그보다 더 크고; Where n is equal to or larger than b;
    b가 2 또는 3인 경우, 각각의 NS-ZM은 동일하거나 상이할 수 있는 것인, 안료 개질 방법. If b is 2 or 3, wherein the pigment modified method in each NS-ZM can be the same or different.
  10. 제9항에 있어서, b가 2 또는 3이고, 각각의 NS-ZM이 상이한 방법. 10. The method of claim 9, wherein b is 2 or 3, each NS-ZM method is different.
  11. 제9항에 있어서, 안료가 분말 또는 습윤 케이크 형태이고, 치환된 중간체와 반응하기 전 분쇄 보조제와 밀링되는 것인 방법. The method according to claim to 9, wherein the pigment is a powder or a wet cake form, to react with a substituted intermediates before grinding aids and milled.
  12. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. Article according to any one of claims 11, wherein Y is comprises at least one of fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  13. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, N이 아민, 이민, 피리딘, 또는 티올 기 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. Article according to any one of claims 11, wherein the N comprises an amine, imine, pyridine, or at least one thiol group.
  14. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, S가 분자량이 300 내지 8000 범위인 치환 또는 비치환된 알킬, 아릴 및 중합체 쇄 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. Ninth according to according to any one of claim 11, wherein the S to the molecular weight of 300 to 8000, including the range of a substituted or unsubstituted alkyl, aryl, and at least one of the polymer chain.
  15. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 카르복실, 설포닐, 페놀릭, 또는 포스포릴 기 중 적어도 하나를 포함하고, M이 염 형태의 양성자 또는 양이온 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. Article according to any one of claims 11, wherein, Z is carboxyl, sulfonyl, phenolic, or force and comprises at least one of poril group, which M comprises at least one of a salt form of a proton or a cation the method.
  16. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 이차 화합물 NS-ZM이 중합체, 아민, 아미노산, 알코올, 티올, 및 이들의 조합 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. The method of claim 9 to claimed in claim 11, wherein the second compound is NS-ZM comprises a polymer, an amine, amino acid, alcohol, thiol, and at least one of a combination of the two.
  17. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 이차 화합물 NS-ZM이 아미노 벤조산, 아미노 벤젠 설폰산, 아미노 페놀, 아미노 설폰산, 폴리에톡실화 아미노산, 나트륨 설파닐레이트, 설파닐산, 나트륨 p-아미노벤조에이트, p-아미노페놀, 에틸 4-아미노벤조에이트, 타우린, 올레산 (아미노), 테트라메틸암모늄 4-아미노벤조에이트, 나트륨 4-아미노페놀레이트, 나트륨 아미노올레에이트, 유기 중합체 기질, 및 이들의 조합 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. Of claim 9 to claim 11 according to any one of claims, wherein the secondary compound NS-ZM is an amino acid, amino sulfonic acid, an amino phenol, an amino acid, polyethoxylated acids, sodium sulfanilate, sulfanilic acid, sodium poly p- aminobenzoate, p- aminophenol, ethyl 4-aminobenzoate, taurine, oleic acid (amino), tetramethylammonium 4-aminobenzoate, 4-amino-sodium phenolate, sodium oleate amino, an organic polymer substrate, and the method comprises at least one of a combination of the two.
  18. 제17항에 있어서, 유기 중합체 기질이 분자량이 300 내지 3000인 선형 알킬 및 분지 에톡시 및 프로폭시 쇄 중합체, 선형 폴리에톡시 중합체 아민, 선형 프로폭시 중합체 아민, 스티렌 아크릴계 공중합체, 폴리에틸렌이민, 및 이들의 조합 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. Of claim 17 wherein the organic polymer substrate is a molecular weight of 300 to 3000 is a linear alkyl and ethoxy branched and propoxy chain polymers, linear polyethoxy polymeric amines, linear propoxy polymeric amines, styrene-acrylic copolymer, polyethyleneimine on, and which comprises at least one of a combination of these methods.
  19. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 암모늄, 트리메틸암모늄, 또는 트리부틸암모늄 중 적어도 하나를 포함하고, M이 할라이드 또는 음으로 하전된 이온 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. 10. The method of claim 9 according to any one of claim 11, wherein Z is ammonium, trimethylammonium, or tributylammonium comprises at least one of ammonium, and M comprises at least one of charged ions halide or negative .
  20. 제19항에 있어서, 이차 화합물 NS-ZM이 디아미노 방향족, 폴리에틸렌이민, 폴리구아니딘, 4급 암모늄 화합물, 또는 이들의 조합 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. 20. The method of claim 19 wherein the second compound NS-ZM the diamino aromatic, polyethyleneimine, poly guanidine, quaternary ammonium compounds, or comprises at least one of a combination of these methods.
  21. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 안료가 카본 블랙, 적색 안료 122, 보라색 안료 19, 보라색 안료 23, 적색 안료 202, 적색 안료 188, 황색 안료 155, 황색 안료 97, 녹색 안료 7, 청색 안료 15:3, 청색 안료 15:4, 및 황색 안료 74, 및 이들의 조합 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. Of claim 9 to claim 11 according to any one of claims, wherein the pigment is carbon black, a red pigment 122, a violet pigment 19, purple pigments 23, a red pigment 202, red pigment 188, a yellow pigment 155, a yellow pigment 97, the green pigment 7 the method of 4, and a yellow pigment 74, and comprises at least one of a combination of:, blue pigment 15: 3, pigment blue 15.
  22. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 안료를 치환된 반응성 중간체와 반응시키기 전, 반응시키는 동안 또는 반응시킨 후에, 안료를 100 nm 미만으로 밀링하는 단계를 추가로 포함하는 방법. According to claim 9 wherein to 11, wherein any one of, the method comprising before reacting with substituted reactive intermediate of the pigment, after the reaction or during the reaction to, a pigment the further step of milling to less than 100 nm.
  23. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 치환된 반응성 중간체 [Y] a -X-(NS-ZM) b 가 전하-균형 반대이온과 회합되어 있으며, 상기 반대이온을 알칼리 금속, 알칼리 토금속, NR 1 R 2 R 3 H + , 및 이들의 조합 중 적어도 하나로 적어도 부분적으로 치환시키는 단계를 추가로 포함하는 방법으로서, 상기 NR 1 R 2 R 3 H + 에서 R 1 , R 2 , 및 R 3 은 독립적으로 H 또는 치환 또는 비치환된 C 1 -C 5 알킬 기인 방법. To claim 9 as claimed in claim 11, wherein the substitution of the reactive intermediate [Y] a -X- (NS- ZM) b is the charge-balancing counter ion, and is associated with the counter ion of an alkali metal, alkaline earth metal, NR 1 R 2 R 3 H +, and combinations of a method comprising at least one of a combination of the further step of at least partially substituted with the NR 1 R 2 R 3 H + at R 1, R 2, and R 3 is independently H or substituted or a C 1 -C 5 alkyl group unsubstituted method.
  24. 제23항에 있어서, 반대이온이 K+, Li+, NH 4 +, 모노에탄올암모늄, 테트라에틸암모늄, 트리에탄올암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 및 이들의 조합 중 적어도 하나로 적어도 부분적으로 치환되는 것인 방법. 24. The method of claim 23, wherein the counterion is to K +, Li +, NH 4 +, monoethanol ammonium, tetraethyl ammonium, triethanol ammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, and at least one of a combination of one, at least in part substituted Way.
  25. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 안료 1 g 당 0.01 내지 1.0 mMole의 S 및 0.01 내지 2.0 mMole의 활성 수소를 포함하는 것인 방법. The method of claim 9 to claim 11 according to any one of claims, wherein the surface-modified pigment comprising the active hydrogen of from 0.01 to 1.0 mMole S and 0.01 to 2.0 mMole per 1 g of the pigment.
  26. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 안료 1 g 당 0.06 내지 0.7 mMole의 S 및 0.07 내지 1.6 mMole의 활성 수소를 포함하는 것인 방법. The method according to any one of claims 1 to 3 and claims 9 to 11, wherein the surface-modified pigment comprising the active hydrogen of S and 0.07 to 1.6 mMole of a 0.06 to 0.7 mMole per 1 g of the pigment Way.
  27. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 안료 1 g 당 0.168 내지 0.430 mMole의 S 및 0.07 내지 0.313 mMole의 활성 수소를 포함하는 청색 안료 15를 포함하는 것인 방법. Claim 1 to claim 3 and claims 9 to 11 according to any one of items, the surface-modified pigment is a pigment 1 g 0.168 to 0.430 blue pigment containing S and 0.07 to 0.313 mMole active hydrogen of mMole per the method includes the 15.
  28. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 안료 1 g 당 0.062 내지 0.187 mMole의 S 및 0.077 내지 0.394 mMole의 활성 수소를 포함하는 적색 안료 122를 포함하는 것인 방법. Claim 1 to claim 3 and claims 9 to 11 according to any one of, wherein the surface-modified pigment is a red pigment containing active hydrogen of S and 0.077 to 0.394 mMole of 0.062 to 0.187 mMole per 1 g of the pigment the method of containing 122.
  29. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 안료 1 g 당 0.131 내지 0.178 mMole의 S 및 0.192 내지 0.290 mMole의 활성 수소를 포함하는 황색 안료 74를 포함하는 것인 방법. Claim 1 to claim 3 and claims 9 to 11 according to any one of the surface-modified pigment is a pigment 1 g 0.131 to 0.178 S, and 0.192 to yellow pigments that contain active hydrogen of 0.290 mMole of mMole per the method comprising the 74.
  30. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 안료 1 g 당 0.103 내지 0.702 mMole의 S 및 0.203 내지 1.579 mMole의 활성 수소를 포함하는 카본 블랙을 포함하는 것인 방법. Claim 1 to claim 3 and claims 9 to 11 according to any one of, wherein the surface-modified pigment is a pigment 1 g per 0.103 to 0.702 mMole of S and 0.203 to 1.579 carbon containing an active hydrogen of mMole Black the method comprises.
  31. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 100 내지 6500 ppm의 양의 나트륨 및 30 내지 1200 ppm의 양의 칼륨을 포함하는 것인 방법. Claim 1 to claim 3 and according to claim 9 to claim 11 any one of claims, wherein the surface of the modified pigment comprises the amount of potassium in the amounts of sodium and 30 to 1200 ppm of of from 100 to 6500 ppm Method .
  32. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 50 ppm 내지 2600 ppm의 양의 황을 포함하는 것인 방법. The method of claim 1 to claim 3 comprises a) and (9) to (the amount of sulfur in claim 11 according to any one of claims, wherein the surface-modified pigment is 50 ppm to 2600 ppm.
  33. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 According to claim 1 to claim 3 and claim 9 to claim 11 wherein any one of, the surface-modified pigment is
    0.7 내지 2.7 원자%의 질소, 여기서 질소의 46 내지 54%는 NH 기로 존재하고 나머지는 NC=N 기로 존재함; 0.7 to 2.7 at.% Nitrogen, in which 46 to 54% of the nitrogen is present NH groups and the remaining groups are present NC = N;
    원자 비가 6.8 내지 20.9%인 산소, 여기서 산소의 적어도 51 내지 62%는 C=O, COONa, 또는 SOx 기로서 존재하고 나머지는 CO 기로서 존재하며, 여기서 SOx는 S의 산화된 형태임; The atomic ratio of 6.8 to 20.9% oxygen, wherein at least 51 to 62% of the oxygen is present as the group C = O, COONa, or SOx, and the rest is present as a CO group, where the SOx is being oxidized form of S;
    0.7 내지 2.6 원자%의 COONa/SO 3 Na 0.7 to 2.6 atom% COONa / SO 3 Na of
    가 부착된 카본 블랙을 포함하는 표면 개질된 카본 블랙이고, And a surface comprising a carbon black attached to a modified carbon black,
    표면 개질된 카본 블랙상에 존재하는 S의 적어도 90%가 산화된 S (SOx)인 방법. The method of the surface of at least 90% of that present on the modified carbon black is oxidized S S (SOx).
  34. 제33항에 있어서, SOx가 설폰, 설페이트, 또는 설폰산 중 적어도 하나를 포함하는 것인 방법. 34. The method of claim 33, wherein the SOx is comprises at least one of sulfonic, sulfate, or sulfonate.
  35. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 적어도 2.5 원자%의 표면 산소 함량을 포함하는 표면 개질된 청색 안료 15인 방법. Claim 1 to claim 3 and claim 9 to claim 11 according to any one of claims, wherein the surface-modified surface-modified blue pigment 15 The method of the pigment comprises a surface oxygen content of at least 2.5 at%.
  36. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 8.3 내지 9.8 원자%의 표면 산소 함량을 포함하고, 여기서 총 O의 24% 내지 32%가 CO 결합으로서 존재하는 표면 개질된 적색 안료 122인 방법. The method according to any one of claims 1 to 3 and claims 9 to 11, the surface-modified pigment comprises a surface oxygen content of 8.3 to 9.8 at%, where 24% to 32% of the total O is the method of present surface-modified pigment red 122 as a CO bond.
  37. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 21.6 내지 29.3 원자%의 표면 산소 함량을 포함하고, 여기서 42% 내지 48%가 C=O, COONa/CSO 3 Na로서 존재하는 표면 개질된 황색 안료 74인 방법. Of claim 1 to claim 3 and any one of claims 9 to 11, wherein the surface-modified pigment comprises a surface oxygen content of 21.6 to 29.3 at%, where 42% to 48% of the C = O the method, the presence of a surface-modified yellow pigment 74 COONa / CSO 3 Na.
  38. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료를 수성 안료 분산액으로 혼입시키는 단계를 추가로 포함하는 방법. Any one of claims 1 to comprising a surface-modified pigment according to any one of claim 3 and claims 9 to 11 further comprising mixing with an aqueous pigment dispersion.
  39. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료를 우드 스테인, 코팅, 잉크젯 잉크, 컬러 필터 또는 날염 잉크, 또는 이들의 조합 중 적어도 하나로 혼입시키는 단계를 추가로 포함하는 방법. Claim 1 to claim 3 and claim 9 to claim 11 according to any one of claims, wherein the surface-modified pigment wood stain, coating, inkjet ink, color filter, or printing ink, or by at least one incorporation of a combination of method further comprising the steps:
  40. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, X-[Y] n 반응성 기가 시아누릭 클로라이드이고, 이차 화합물 NS-ZM이 4-아미노벤조산, 설파닐산, 4-아미노페놀, 타우린, 올레산 (아미노), 선형 폴리에톡시 중합체 아민, 프로폭시 중합체 아민, 또는 이들의 조합 중 적어도 하나인 방법. To claim 9 as claimed in claim 11, X- [Y] n and the reactive cyanuric chloride groups, and converting the compound NS-ZM is 4-aminobenzoic acid, sulfanilic acid, 4-aminophenol, taurine, oleic ( amino), linear polyethoxy polymeric amines, propoxy polymeric amines, or at least one of a method of a combination thereof.
  41. 제40항에 있어서, X-[Y] n 반응성 기가 시아누릭 클로라이드이고, 이차 화합물이 4-아미노벤조산 및 중합체 아민인 방법. 41. The method of claim 40, X- [Y] n and the reactive cyanuric chloride groups, wherein the second compound is 4-aminobenzoic acid and a polymer amine.
  42. 제1항 내지 제3항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질된 안료가 자가-분산성 안료인 방법. Claim 1 to claim 3 and according to claim 9 to claim 11 any one of items, the surface-modified pigment is a self-dispersible pigment minute manner.
  43. 반응성 기를 안료의 표면에 부착시키는 단계; Attaching reactive groups to the surface of the pigment; And
    그 후 반응성 기를 이온화 말단기를 가진 유기 기질로 치환시키는 단계를 포함하며, After that includes a step of substitution with an organic substrate with the ionized end groups reactive group,
    여기서 상기 안료는 적색 안료 122, 보라색 안료 19, 보라색 안료 23, 적색 안료 202, 적색 안료 188, 황색 안료 155, 황색 안료 97, 녹색 안료 7, 청색 안료 15:3, 청색 안료 15:4, 및 황색 안료 74로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 안료 개질 방법. Wherein said pigment is a red pigment 122, a violet pigment 19, purple pigments 23, a red pigment 202, red pigment 188, a yellow pigment 155, a yellow pigment 97, the green pigment 7, blue pigment 15: 3, blue pigment 15: 4, and the yellow pigment modification method is selected from the group consisting of pigments 74.
  44. 반응성 기 XY를 안료의 표면에 부착시키는 단계; Attaching a reactive group XY to the surface of the pigment; And
    그 후 Y를 유기 기질 NS-ZM로 치환시켜, XNS-ZM이 부착된 표면-개질된 안료를 형성하는 단계를 포함하며, Then by substituting Y with an organic substrate NS-ZM, is a XNS-ZM mounting surface and forming a modified pigment,
    여기서 X는 설포닐, 포스포릴, 또는 1,3,5-트리아진 기이고; Where X is sulfonyl, phosphoryl, or 1,3,5-triazine group;
    Y는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드이고; Y is fluorine, chlorine, bromine, or iodine;
    N은 아민, 이민, 피리딘, 또는 티올 기이고; N is an amine, imine, a pyridine, or a thiol group;
    S는 분자량이 300 내지 8000 범위인 치환 또는 비치환된 알킬, 아릴, 또는 중합체 쇄이고; S has a molecular weight of from 300 to 8000 ranges from substituted or unsubstituted alkyl, aryl, or a polymer chain;
    Z는 카르복실, 설포닐, 페놀릭, 포스포릴, 암모늄, 트리메틸암모늄, 또는 트리부틸암모늄 기이고; Z is carboxyl, sulfonyl, phenolic, phosphoryl, ammonium, trimethylammonium, or tributylammonium group;
    M은 할라이드, 음으로 하전된 이온, 염 형태의 양성자, 또는 염 형태의 양이온인, 안료 개질 방법. M is a halide, an ion, a salt form of a proton, or a salt form of the cation, a pigment modification process negatively charged.
  45. 제44항에 있어서, X가 설포닐 기인 방법. 45. The method of claim 44, wherein, X is sulfonyl group method.
  46. 제44항에 있어서, 반응성 기 XY가 클로로설폰산, 티오닐 클로라이드, 또는 이들의 조합을 포함하는 클로로설폰화제를 이용한 클로로설폰화에 의해 안료의 표면에 부착되는 것인 방법. 45. The method of claim 44, wherein the reactive group XY is chlorosulfonic acid, thionyl chloride, or will be attached to the surface of the pigment by the chlorosulfonated with chloro sulfonic agent comprising a combination of the two.
  47. 제46항에 있어서, 안료 대 클로로설폰화제의 비가 적어도 4:1 (wt/wt)인 방법. The method of claim 46, wherein the pigment to at least 4-chloro sulfonic ratio of agent: the method 1 (wt / wt).
  48. 제46항에 있어서, 안료 대 클로로설폰화제의 비가 1:20 내지 1:1 (wt/wt)인 방법. The method 1 (wt / wt): according to claim 46, wherein the pigment-to-Chloro sulfonic ratio of 1:20 to 1 agent.
  49. 제46항에 있어서, 클로로설폰화제가 3:1 내지 6:1 (wt/wt) 비의 클로로설폰산 및 티오닐 클로라이드의 혼합물인 방법. The method of claim 46 wherein chloro sulfonic agent is 3: 1 to 6: 1 (wt / wt) mixture of the method of chlorosulfonic acid and thionyl chloride in the ratio.
  50. 제46항에 있어서, 클로로설폰화가 25℃ 내지 160℃의 온도에서 수행되는 것인 방법. The method of claim 46 wherein chloro sulfonic painter is performed at a temperature of 25 ℃ to 160 ℃.
  51. 제44항 내지 제50항 중 어느 한 항에 있어서, A method according to any one of claim 44 through claim 50, wherein
    안료 표면의 대부분을 개질시켜 액체 겔을 형성하는 단계; To modify the majority of the pigment surface to form a liquid gel; And
    그 후 액체 겔을 과량의 미처리 안료 및 물과 밀링하여 안정한 수성 안료 분산액을 형성하는 단계 After forming the excess untreated pigment and water and milled by a stable aqueous pigment dispersion liquid gel
    를 추가로 포함하는 방법. The method further comprises.
  52. 제51항에 있어서, 안료 표면의 대부분을 개질시키는 것이 90℃ 이상의 온도에서 1시간 이상 동안 안료를 클로로설폰화하여 안료 설포닐 클로라이드를 형성하는 것을 포함하는 것인 방법. 52. The method of claim 51, wherein the modification is that most of the pigment surface comprises forming a pigment chloride by sulfonating a pigment chlorosulfonated for over an hour or more at 90 ℃ temperature.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008055244A3 (en) 2006-10-31 2008-06-26 Sensient Colors Inc Modified pigments and methods for making and using the same
WO2009026552A3 (en) 2007-08-23 2009-10-22 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
JP2012500866A (en) * 2008-08-22 2012-01-12 センシエント カラーズ インコーポレーテッド Self-dispersed pigments and methods of making and using the same
JP2012523479A (en) * 2009-04-07 2012-10-04 センシエント カラーズ エルエルシー The self-dispersing particles and methods of making and using the same
US8580024B2 (en) * 2009-06-04 2013-11-12 Cabot Corporation Inkjet ink compositions comprising modified pigments
EP2604658B1 (en) * 2011-12-14 2014-10-01 Agfa Graphics N.V. Surface modified pigments and non-aqueous inks therewith
US9593250B2 (en) 2014-06-30 2017-03-14 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink cartridge and ink jet recording method
JPWO2016080140A1 (en) * 2014-11-17 2017-08-31 株式会社Screenホールディングス Aqueous ink-jet ink composition
CN104804027B (en) * 2015-04-24 2016-11-30 南开大学 A rare earth metal - organic framework material and its preparation method and application

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007186681A (en) 2005-12-12 2007-07-26 Sanyo Shikiso Kk Pigment derivative, pigment dispersion agent using the same and pigment dispersion and water-based ink comprising them

Family Cites Families (820)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US343708A (en) 1886-06-15 Retort gas-lamp
US630868A (en) 1899-06-28 1899-08-15 Moore James T Split pulley.
BE388671A (en) 1931-05-22
US1901861A (en) 1932-02-20 1933-03-21 Ida S Baker Artist's kit
US2178383A (en) 1937-06-17 1939-10-31 Columbian Carbon Carbon black
US2281261A (en) 1941-01-23 1942-04-28 Ditto Inc Hectograph composition and blanket and method of preparing same
US2439442A (en) 1943-02-06 1948-04-13 Cabot Godfrey L Inc Process of making hydrophilic carbon black
US2439443A (en) 1944-03-03 1948-04-13 Irving E Aske Casting apparatus for vibrating molds
GB668724A (en) 1948-03-23 1952-03-19 Cabot Godfrey L Inc Process of making hydrophilic carbon black
GB688776A (en) 1949-07-02 1953-03-11 Cabot Godfrey L Inc Improvements in or relating to a process for recovering finely divided pigments suchas carbon black
US2641533A (en) 1950-11-06 1953-06-09 Phillips Petroleum Co Treatment of carbon black with oxyhalides
US2811501A (en) 1953-12-21 1957-10-29 Minnesota Mining & Mfg Vulcanized fluoroacrylate polymers
US2816046A (en) 1954-02-09 1957-12-10 Sherwin Williams Co Treatment of acidic carbon blacks
GB788195A (en) 1954-08-10 1957-12-23 Cabot Godfrey L Inc Dry battery carbon black and process for its production
US2867540A (en) 1955-12-30 1959-01-06 Monsanto Chemicals Modified carbon black product and process
US3023118A (en) 1957-01-16 1962-02-27 Etude Des Ind Du Petrole Au Po Water-soluble carbon black and production thereof
US3043708A (en) 1958-07-22 1962-07-10 Dunlop Rubber Co Modified carbon black
GB910309A (en) 1958-07-22 1962-11-14 Dunlop Rubber Co Rubber compositions
US2993903A (en) 1959-05-14 1961-07-25 Phillips Petroleum Co Polymerization inhibition
NL263345A (en) 1960-05-19
US3243752A (en) 1962-03-07 1966-03-29 Allen Bradley Co Encapsulated supported coils
US3306761A (en) 1963-04-26 1967-02-28 Phillips Petroleum Co Controlled partial oxidation of carbon black with ammonium nitrate, preferably in the presence of ammonium, alkali metal, and alkaline earth metal halides
US3271383A (en) 1963-06-11 1966-09-06 Mitsubishi Chem Ind Disazo dyes containing an nu-substituted benzothiazolyl group
US3347632A (en) 1963-08-23 1967-10-17 Columbian Carbon Process of producing hydrophilic carbon black
US3323932A (en) 1964-01-24 1967-06-06 Huber Corp J M Antioxidant carbon black
US3291788A (en) 1965-09-27 1966-12-13 Mitsubishi Chem Ind Cationic triazole disazo dyestuffs
US3442679A (en) 1966-06-27 1969-05-06 Cabot Corp Sulfonated carbon blacks
US3412054A (en) 1966-10-31 1968-11-19 Union Carbide Corp Water-dilutable polyurethanes
US3368990A (en) 1967-01-27 1968-02-13 Cabot Corp Acrylic lacquers comprising carbon black, organic copper compound and aromatic diamine
US3519452A (en) 1967-03-09 1970-07-07 Cabot Corp Sulfonated carbon black pigmented compositions
US3565657A (en) 1967-06-19 1971-02-23 Cabot Corp Process for treating furnace carbon black
US3895004A (en) 1967-08-25 1975-07-15 Ciba Geigy Ag Disazo dyestuffs containing a heterocyclic bridging member
US3528840A (en) 1967-11-15 1970-09-15 Huber Corp J M Sulfonated carbon black
US4003981A (en) 1968-04-27 1977-01-18 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Process of making superfine amorphous high structure silicic acid
US3623899A (en) 1969-10-29 1971-11-30 Us Navy Imine modified carbon black compound for low friction composites
FR2094590A5 (en) 1970-06-26 1972-02-04 Anvar
US3697425A (en) 1971-01-14 1972-10-10 Us Navy Bearings comprising polyolefins and an imine modified carbon black compound
US3901818A (en) 1971-03-01 1975-08-26 Creusot Loire Hydrocarbon binding complex and process for its preparation
US3971849A (en) 1972-12-21 1976-07-27 Abbott Laboratories 1,N6 -etheno-5'-adenosine carboxylates for increasing coronary sinus partial pressure of oxygen
US4069218A (en) 1974-04-10 1978-01-17 Ciba-Geigy Corporation Water-soluble fiber-reactive disazo dyestuffs
US3992218A (en) 1974-05-02 1976-11-16 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Black coloring agent
US4170486A (en) 1975-05-05 1979-10-09 Cabot Corporation Carbon black compositions and black-pigmented compositions containing same
GB1527396A (en) 1975-07-25 1978-10-04 Sublistatic Holding Sa Transfer print carriers and their manufacture
DE2653199C2 (en) 1975-11-25 1988-06-16 Ciba-Geigy Ag, Basel, Ch
DE2638946C3 (en) 1976-08-28 1983-06-16 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De
DE2648539C2 (en) 1976-10-27 1983-01-13 Sulo Eisenwerk Streuber & Lohmann Gmbh & Co Kg, 4900 Herford, De
DE2736243A1 (en) 1977-06-08 1978-12-14 Crea Sa Measuring electrode for determination of the concentration degree of anion constituents in aqueous solutions, methods for activation of the measuring electrode and its use
DE2748965C3 (en) 1977-11-02 1981-10-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt, De
US4343767A (en) 1978-01-18 1982-08-10 The Dow Chemical Company Chromatography apparatus with electrochemical detector having carbon-black containing working electrode
US4243772A (en) 1978-11-06 1981-01-06 Swaraj Paul Polymers with controlled sulfonic acid or sulfonate group content and a method for their synthesis
DE2851752B1 (en) 1978-11-30 1980-06-12 Basf Ag A process for preparing leichtdispergierbaren and intensely colored pigment forms
DK386779A (en) 1979-09-17 1981-03-18 S K Eidorff Instrument for measuring the flatness and straightness
US4493459A (en) * 1979-12-03 1985-01-15 Burkett Albert L Multi-purpose centrifugal mill
DE3115532C2 (en) 1980-04-17 1989-04-06 Canon K.K., Tokio/Tokyo, Jp
JPS6225191B2 (en) 1980-06-13 1987-06-02 Fuji Photo Film Co Ltd
JPS6050393B2 (en) 1980-06-13 1985-11-08 Fuji Photo Film Co Ltd
JPS6156263B2 (en) 1981-04-10 1986-12-01 Canon Kk
US4624773A (en) 1983-08-16 1986-11-25 Ashland Oil, Inc. Large pore catalysts for heavy hydrocarbon conversion
US4508570A (en) 1981-10-21 1985-04-02 Ricoh Company, Ltd. Aqueous ink for ink-jet printing
US4406662A (en) 1982-03-05 1983-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heat transfer printing on a filled polymethyl methacrylate article
JPH0429546B2 (en) 1982-05-10 1992-05-19
JPH044154B2 (en) 1982-05-10 1992-01-27
JPH0448813B2 (en) 1982-06-25 1992-08-07 Bridgestone Corp
EP0098338B1 (en) 1982-07-09 1988-04-20 Battelle Memorial Institute Low viscosity stable aqueous dispersion of graft carbon black
JPH0138416B2 (en) 1982-10-13 1989-08-14 Orient Chemical Ind
JPH023419B2 (en) 1982-11-10 1990-01-23 Tokai Carbon Kk
DE3305201A1 (en) 1983-02-16 1984-08-16 Bayer Ag A process for the preparation of fluorinated nitroalkanes
JPH0461034B2 (en) 1983-09-12 1992-09-29 Canon Kk
US5328279A (en) 1984-05-22 1994-07-12 Seiko Epson Corporation Dot matrix printer head
US5156470A (en) 1983-10-13 1992-10-20 Seiko Epson Corporation Two cartridge ink-supply system for a multi-color dot matrix printer
US5156471A (en) 1984-05-22 1992-10-20 Seiko Epson Corporation Ink-supplied wire dot matrix printer head
US5221148A (en) 1984-05-22 1993-06-22 Takashi Suzuki Dot matrix printer ink supply system having ink absorbing member substantially filling an ink tank
US5156473A (en) 1983-10-13 1992-10-20 Seiko Epson Corporation Multi-color cartridge ink-supply system for a dot matrix printer
US4666519A (en) 1984-06-29 1987-05-19 Orient Chemical Industries, Ltd. Aqueous ink composition
US4532296A (en) 1984-06-29 1985-07-30 Union Carbide Corporation Process for producing low viscosity curable polyester resin compositions
JPS61101572A (en) 1984-10-23 1986-05-20 Ricoh Co Ltd Water based ink
JPS61101568A (en) 1984-10-23 1986-05-20 Ricoh Co Ltd Water based ink
JPH0564190B2 (en) 1984-10-23 1993-09-14 Ricoh Kk
JPH0348951B2 (en) 1984-11-08 1991-07-26 Mitsubishi Kasei Kk
US4732613A (en) 1984-11-08 1988-03-22 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid
US5013361A (en) 1985-01-23 1991-05-07 The Gillette Company Ball-point writing instrument containing an aqueous ink composition
JPH0613653B2 (en) 1985-02-26 1994-02-23 株式会社リコー The aqueous ink composition
JPS61238874A (en) 1985-04-17 1986-10-24 Ricoh Co Ltd Water-based ink composition
DE3650286T2 (en) 1985-05-27 1995-08-31 Nippon Paint Co Ltd Functional polymers and their preparation.
JPH0623323B2 (en) 1985-08-13 1994-03-30 キヤノン株式会社 Recording liquid
JPH0349311B2 (en) 1985-09-02 1991-07-29 Canon Kk
JPS62116676A (en) 1985-11-18 1987-05-28 Canon Inc Recording fluid
US4685968A (en) 1985-12-05 1987-08-11 Hewlett-Packard Company Process for preparing ink compositions for ink-jets printers
DE3687631T2 (en) 1985-12-05 1993-06-03 Hewlett Packard Co Ink composition for ink jet recorder.
US4680332A (en) 1986-01-24 1987-07-14 Xerox Corporation Ink jet compositions and process for preparation thereof
US4670059A (en) 1986-02-11 1987-06-02 Hewlett Packard Company Increased solubility of carbon black
US4790880A (en) 1986-03-21 1988-12-13 Hewlett-Packard Company Ink-jet printing compositions containing macrocyclic polyethers
JPS62232472A (en) 1986-04-02 1987-10-12 Ricoh Co Ltd Water based ink composition
DE3752219D1 (en) 1986-05-19 1998-10-29 Seiko Epson Corp A liquid crystal display device
US4694302A (en) 1986-06-06 1987-09-15 Hewlett-Packard Company Reactive ink-jet printing
DE3717294C2 (en) 1986-06-10 1995-01-26 Seiko Epson Corp Ink jet recording head
US4994110A (en) 1986-08-27 1991-02-19 Hewlett-Packard Company Dyes containing lithium for ink-jet printing inks
US4761180A (en) 1986-08-27 1988-08-02 Hewlett-Packard Company Dyes containing tetramethylammonium cation for ink-jet printing inks
US4786327A (en) 1986-09-29 1988-11-22 Hewlett-Packard Company Dye preparation for thermal ink-jet printheads using ion exchange
US4853036A (en) 1986-11-25 1989-08-01 Canon Kabushiki Kaisha Ink for ink-jet recording and ink-jet recording process using the same
US4957553A (en) 1986-12-01 1990-09-18 Canon Kabushiki Kaisha Ink for ink-jet recording and ink-jet recording process employing the same
DE3751112T2 (en) 1986-12-02 1995-07-13 Canon Kk And ink jet printing method using the same.
JPH0463106B2 (en) 1986-12-26 1992-10-08 Canon Kk
US4838938A (en) 1987-02-16 1989-06-13 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid and recording method by use thereof
DE8705322U1 (en) 1987-04-10 1987-08-13 Buehler, Walter, 8901 Koenigsbrunn, De
DE3734528A1 (en) 1987-10-13 1989-05-03 Hoechst Ag aufzeichnungsfluessigkeiten use of coloring matter for
US4846851A (en) 1987-10-27 1989-07-11 Air Products And Chemicals, Inc. Purification of ammonia syngas
US4853037A (en) 1987-10-30 1989-08-01 Hewlett-Packard Company Low glycol inks for plain paper printing
US4952617A (en) 1987-11-06 1990-08-28 Columbian Chemicals Company Dispersion of pigments in resins and coatings systems
US4798856A (en) 1987-11-06 1989-01-17 Columbian Chemicals Co. Pigment dispersion in resin
US5196057A (en) 1987-12-07 1993-03-23 Eastman Kodak Company Plain paper ink for drop-on-demand printing
US4836851A (en) 1988-02-11 1989-06-06 Hewlett-Packard Company Dyes containing polyhydroxyl groups for ink-jet printing inks
US5183502A (en) 1988-05-18 1993-02-02 Hewlett-Packard Company Water based ink for ink-jet printing
US4931950A (en) 1988-07-25 1990-06-05 Electric Power Research Institute Multimedia interface and method for computer system
JPH0826263B2 (en) 1988-07-26 1996-03-13 キヤノン株式会社 Recording liquid and inkjet recording method using the same
US5026427A (en) 1988-10-12 1991-06-25 E. I. Dupont De Nemours And Company Process for making pigmented ink jet inks
JP2595698B2 (en) 1988-11-29 1997-04-02 富士ゼロックス株式会社 Current transfer type ink recording medium
US5098477A (en) 1988-12-14 1992-03-24 Ciba-Geigy Corporation Inks, particularly for ink printing
US5604276A (en) 1989-01-07 1997-02-18 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid and method for ink jet recording using same
DE69008875T2 (en) 1989-01-19 1994-09-01 Seiko Epson Corp Electro-optical liquid-crystal display device.
JPH07119378B2 (en) 1989-01-27 1995-12-20 キヤノン株式会社 Recording liquid and inkjet recording method using the same
JPH02260108A (en) 1989-03-30 1990-10-22 Toshiba Audio Video Eng Corp Magnetic head device
JP2729833B2 (en) 1989-05-10 1998-03-18 株式会社パイロット Ink compositions having a water-resistant
US5424780C1 (en) 1989-05-22 2002-07-23 James C Cooper Apparatus and method for special scan modulation of a video display
US5017644A (en) 1989-05-22 1991-05-21 Xerox Corporation Ink jet ink compositions
US4978969A (en) 1989-07-05 1990-12-18 Hewlett-Packard Company Method for printing using ultra-violet curable ink
JP3126128B2 (en) 1989-07-12 2001-01-22 三菱製紙株式会社 Inkjet recording medium
JP2668442B2 (en) 1989-08-04 1997-10-27 キヤノン株式会社 Recording medium and an ink jet recording method
US5059248A (en) 1989-08-11 1991-10-22 Warner-Jenkinson Company, Inc. Stable, fluid, aqueous pigment dispersions for use in film coating tablets and the like
US5165968A (en) 1989-08-17 1992-11-24 Hewlett-Packard Company Ink composition having rapid dry time and high print quality for plain paper printing
US5026426A (en) 1989-09-15 1991-06-25 Hewlett-Packard Company Ink compositions having improved waterfastness
US4959661A (en) 1989-09-28 1990-09-25 Olin Hunt Specialty Products Inc. Ink-jet printing process
DE69007432T2 (en) 1989-10-19 1994-07-07 Canon Kk And ink jet printing method, ink cartridge, inkjet forming apparatus and ink jet printing apparatus using the same.
DE59009466D1 (en) 1989-10-26 1995-09-07 Ciba Geigy Ag Aqueous printing inks for inkjet printing.
US5062892A (en) 1989-10-27 1991-11-05 Hewlett-Packard Company Ink additives for improved ink-jet performance
EP0454872B1 (en) 1989-11-21 1995-06-28 Seiko Epson Corporation Ink for use in ink jet recording
US5026425A (en) 1989-12-11 1991-06-25 Hewlett-Packard Company Waterfastness of DB-168 ink by cation substitution
US5215577A (en) 1990-01-30 1993-06-01 Canon Kabushiki Kaisha Ink, and ink-jet recording method and apparatus employing the ink
US5488401A (en) 1991-01-18 1996-01-30 Seiko Epson Corporation Ink-jet recording apparatus and ink tank cartridge thereof
JP2801411B2 (en) 1990-02-09 1998-09-21 キヤノン株式会社 Ink jet recording method and apparatus using the same
JP3005059B2 (en) 1990-03-07 2000-01-31 キヤノン株式会社 Ink jet recording method and apparatus using the same
US5110355A (en) 1990-03-26 1992-05-05 Olin Hunt Sub Iii Corp. Process for preparing nonconductive substrates
JP3084724B2 (en) 1990-04-09 2000-09-04 セイコーエプソン株式会社 The liquid crystal display device
US5085698A (en) 1990-04-11 1992-02-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous pigmented inks for ink jet printers
US5272201A (en) 1990-04-11 1993-12-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Amine-containing block polymers for pigmented ink jet inks
US5221334A (en) 1990-04-11 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous pigmented inks for ink jet printers
US5061316A (en) 1990-04-12 1991-10-29 Hewlett-Packard Company Ph-insensitive anti-kogating agent for ink-jet pens
US5145518A (en) 1990-06-27 1992-09-08 Xerox Corporation Inks containing block copolymer micelles
US5114479A (en) 1990-06-29 1992-05-19 Basf Corporation Dye-latex combinations and use in aqueous inks
US6450098B1 (en) 1994-03-08 2002-09-17 Sawgrass Systems, Inc. Permanent heat activated ink jet printing process
US5640180A (en) 1994-03-08 1997-06-17 Sawgrass Systems, Inc. Low energy heat activated transfer printing process
US5642141A (en) 1994-03-08 1997-06-24 Sawgrass Systems, Inc. Low energy heat activated transfer printing process
US5246518A (en) 1990-07-09 1993-09-21 Nathan Hale Permanent sublimation printing process
US5487614A (en) 1990-07-09 1996-01-30 Sawgrass Systems, Inc., A South Carolina Corporation Method of printing a multiple color image using heat sensitive inks
US6425331B1 (en) 1990-07-09 2002-07-30 Sawgrass Systems, Inc. Permanent heat activated printing process
US6649317B2 (en) 1994-11-07 2003-11-18 Barbara Wagner Energy activated electrographic printing process
US5555813A (en) 1990-07-09 1996-09-17 Sawgrass Systems, Inc. Permanment heat activated electrographic printing process and composition
US5302223A (en) 1990-07-09 1994-04-12 Sawgrass Systems, Inc. Permanent heat sensitive transfer printing process
US7041424B2 (en) 1994-11-07 2006-05-09 Ming Xu Energy activated electrographic printing process
US6673503B2 (en) 1994-11-07 2004-01-06 Barbara Wagner Energy activated electrographic printing process
US5734396A (en) 1994-09-01 1998-03-31 Sawgrass Systems, Inc. Permanent heat activated transfer printing process and composition
US5575877A (en) 1990-07-09 1996-11-19 Sawgrass Systems, Inc. Printing method of applying a polymer surface preparation material to a substrate
US5248363A (en) 1990-07-09 1993-09-28 Nathan Hale Transfer media produced by a thermal transfer printing process
US5601023A (en) 1990-07-09 1997-02-11 Sawgrass Systems, Inc. Permanent heat activated transfer printing process and composition
USRE38952E1 (en) 1994-03-08 2006-01-31 Hale Nathan S Heat activated ink jet ink
US7654660B2 (en) 1994-11-07 2010-02-02 Sawgrass Technologies, Inc. Energy activated printing process
US6439710B1 (en) 1994-02-10 2002-08-27 Sawgrass Systems, Inc. Printed media produced by permanent heat activated printing process
US5488907C1 (en) 1990-07-09 2001-11-27 Sawgrass Systems Inc Permanent heat activated transfer printing process and composition
DE4023537A1 (en) 1990-07-25 1992-01-30 Degussa With organosilicon compounds chemically modified russe, process for their preparation and their use
JP2899088B2 (en) 1990-08-31 1999-06-02 キヤノン株式会社 Ink and a manufacturing method thereof for inkjet, ink jet recording method using such an ink
US5281261A (en) 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
US5258066A (en) 1990-11-29 1993-11-02 Canon Kabushiki Kaisha Ink containing halogenated alkanol with 2 to 4 carbon atoms, recording method and apparatus using the same
US5591455A (en) 1990-12-20 1997-01-07 Warner-Jenkinson Company, Inc. Wet powder film-forming compositions
FR2671797B1 (en) 1991-01-18 1994-02-25 Propulsion Ste Europeenne Method of densifying a porous substrate by a carbon-containing matrix.
FR2672307B1 (en) 1991-02-01 1993-06-04 Centre Nat Rech Scient Process for modifying the surface of carbon materials by electrochemical reduction of diazonium salts, in particular carbon fiber composite materials, carbon materials thus modified.
EP0501918A1 (en) 1991-02-27 1992-09-02 Sicpa Holding S.A. Curable desensitizing ink for the printing of self-copying sheets
US5108503A (en) 1991-04-16 1992-04-28 Hewlett-Packard Company Smear resistant inks for ink-jet printers
US5116409A (en) 1991-04-17 1992-05-26 Hewlett-Packard Company Bleed alleviation in ink-jet inks
GB9108135D0 (en) 1991-04-17 1991-06-05 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
US5221332A (en) 1991-04-29 1993-06-22 Xerox Corporation Ink compositions
US5211747A (en) 1991-05-16 1993-05-18 Xerox Corporation Ink jet ink compositions containing desizing agents
US5156675A (en) 1991-05-16 1992-10-20 Xerox Corporation Ink for ink jet printing
US5160372A (en) 1991-06-13 1992-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink jet inks containing ester diol and amide diol cosolvents
US5777648A (en) 1991-06-19 1998-07-07 Hewlett-Packard Company Inkjet print cartridge having an ink fill port for initial filling and a recharge port with recloseable seal for recharging the print cartridge with ink
US5963238A (en) 1991-06-19 1999-10-05 Hewlett-Packard Company Intermittent refilling of print cartridge installed in an inkjet printer
US5108501A (en) 1991-07-02 1992-04-28 Hewlett-Packard Company Bile salts which control kogation in thermal ink-jet inks
US5258505A (en) 1991-07-26 1993-11-02 Canon Kabushiki Kaisha Trisazo compounds, and dye compositions containing same
US5108504A (en) 1991-07-29 1992-04-28 Hewlett-Packard Company High chroma color dye-set for use in ink-jet inks employing polysaccharide-containing vehicles
US5133803A (en) 1991-07-29 1992-07-28 Hewlett-Packard Company High molecular weight colloids which control bleed
US5364462A (en) 1991-08-14 1994-11-15 Graphic Utilities, Incorporated Waterfast inks
JP2817070B2 (en) 1991-09-06 1998-10-27 富士写真フイルム株式会社 Magnetic recording media
US5181045A (en) 1991-09-23 1993-01-19 Hewlett-Packard Company Bleed alleviation using pH-sensitive dyes
US5320668A (en) 1991-09-23 1994-06-14 Hewlett-Packard Company Bleed alleviation using pH-sensitive agents
US5176745A (en) 1991-12-11 1993-01-05 Milliken Research Corporation Aqueous ink composition and colorants useful therein
US5220346A (en) 1992-02-03 1993-06-15 Xerox Corporation Printing processes with microwave drying
US5262268A (en) 1992-03-06 1993-11-16 Xerox Corporation Method of pigment dispersion in colored toner
US5344483A (en) 1992-03-30 1994-09-06 Porelon, Inc. High-density, low-viscosity ink for use in ink jet printers
JP3049456B2 (en) 1992-03-31 2000-06-05 オリヱント化学工業株式会社 Writing board ink composition for
US5874974A (en) 1992-04-02 1999-02-23 Hewlett-Packard Company Reliable high performance drop generator for an inkjet printhead
US5207824A (en) 1992-04-16 1993-05-04 Hewlett-Packard Company Formulation for control of paper cockle in thermal ink-jet printing
US5377024A (en) 1992-05-04 1994-12-27 Hewlett-Packard Apparatus for forming color images using a hue-plus-gray color model
DE4215367A1 (en) 1992-05-08 1993-11-11 Gerhard Ruth Gmbh & Co Kg Colour pigment particle for use with foodstuff - comprises aluminium body with overcoat film of ferric oxide
US5503664A (en) 1992-05-20 1996-04-02 Seiko Epson Corporation Ink compositions for ink jet printing
DE4221868C1 (en) 1992-07-03 1993-12-02 Scherer Gmbh R P Use of an aluminum compound containing containing inks for printing shaped bodies or films, the gelatin
CA2100977C (en) 1992-07-24 2000-02-08 Noribumi Koitabashi Ink container, ink and ink jet recording apparatus using ink container
US5750592A (en) 1992-08-04 1998-05-12 Seiko Epson Corporation Ink composition for ink jet recording
US5428383A (en) 1992-08-05 1995-06-27 Hewlett-Packard Corporation Method and apparatus for preventing color bleed in a multi-ink printing system
US6139139A (en) 1992-08-05 2000-10-31 Hewlett-Packard Company Color inkjet printer with pens containing reactive inks
US5310778A (en) 1992-08-25 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing ink jet inks having improved properties
EP0588316B1 (en) 1992-09-17 1999-02-03 Canon Kabushiki Kaisha Set of ink-jet ink containing penetrants and recording apparatus
EP0591004B1 (en) 1992-10-02 1995-12-13 Seiko Epson Corporation Ink composition for ink jet recording and process for producing the same
US5570118A (en) 1992-11-12 1996-10-29 Xerox Corporation Color ink-jet printing with fast-and-slow-drying inks
US5334435A (en) 1992-11-20 1994-08-02 Eastman Kodak Company Ink-jet recording liquids
DE4240511A1 (en) 1992-12-02 1994-06-09 Merck Patent Gmbh Pigment mixt. for variable brightness and colour tone - e.g. in effect lacquer for automobiles, contg. lamellar interference and colour pigments
JP3279369B2 (en) 1992-12-18 2002-04-30 キヤノン株式会社 A method of manufacturing a field effect transistor
JPH06191143A (en) 1992-12-25 1994-07-12 Canon Inc Ink jet recording method and ink set and machinery used therein
US5648405A (en) 1992-12-30 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink jet inks
US5393821A (en) 1993-02-23 1995-02-28 Cabot Corporation Carbon blacks
US5411746A (en) 1993-02-24 1995-05-02 Warner-Jenkinson Company, Inc. Dye compositions and methods for film coating tablets and the like
US5522922A (en) 1993-03-17 1996-06-04 Mitsubishi Pencil Kabushiki Kaisha Aqueous ink composition
JP2914869B2 (en) 1993-05-06 1999-07-05 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド Fiber - reactive dyes, their preparation and use
EP0624632B1 (en) 1993-05-13 2003-08-06 Mitsubishi Chemical Corporation Recording liquid
US6793308B2 (en) 1993-05-24 2004-09-21 Canon Kabushiki Kaisha Ink-jet recording apparatus and ink-jet recording method using inks of different densities, and recorded articles
US5342439A (en) 1993-09-24 1994-08-30 Hewlett-Packard Corporation Bleed resistance of dyes by counter-ion substitution
US5393461A (en) 1993-10-04 1995-02-28 Rtd Corporation Preparation of stable aqueous emulsions of water-insoluble particles
US5364461A (en) 1993-10-28 1994-11-15 Lexmark International, Inc. Inks used in multi-color printing
JP3302135B2 (en) 1993-11-12 2002-07-15 キヤノン株式会社 Inkjet ink, an inkjet recording method using the same, and equipment
US5550082A (en) 1993-11-18 1996-08-27 The University Of Houston System Method and apparatus for doping silicon wafers using a solid dopant source and rapid thermal processing
JP3428742B2 (en) 1993-11-25 2003-07-22 キヤノン株式会社 Aqueous ink jet recording method, ink cartridge, recording unit, mitigation method for an ink jet recording apparatus and bleeding
US5378269A (en) 1993-12-29 1995-01-03 Scitex Digital Printing, Inc. Recording liquids for ink-jet recording
JP3561847B2 (en) * 1994-01-11 2004-09-02 山陽色素株式会社 Pigment dispersing agents and pigment compositions
US5690721A (en) 1994-02-14 1997-11-25 Seiko Epson Corporation Water-base ink for ink jet recording
JP3778956B2 (en) 1994-03-28 2006-05-24 三菱化学株式会社 Carbon black
JPH10500842A (en) 1994-03-31 1998-01-27 ザ ユニバーシティ オブ リーズ dna encoding the ubiquitin-conjugating enzyme
US6314574B1 (en) 1994-06-08 2001-11-06 Hark Chan Information distribution system
US5704969A (en) 1994-04-25 1998-01-06 Seiko Epson Corporation Aqueous ink composition and method of recording using the same
US5745140A (en) 1994-04-28 1998-04-28 Hewlett-Packard Company Color ink-jet printer with pigment black and dye-based color inks
US5395435A (en) 1994-05-04 1995-03-07 Ab Dick Company Fast drying duplicating ink
DE4417746A1 (en) 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag New dyes for mass coloration of plastics
JPH07331141A (en) 1994-06-03 1995-12-19 Brother Ind Ltd Recording ink
JP3405817B2 (en) 1994-06-20 2003-05-12 オリヱント化学工業株式会社 Aqueous pigment ink and a manufacturing method thereof
US5609671A (en) 1994-06-20 1997-03-11 Orient Chemical Industries, Ltd. Water-based pigment ink and process for producing the same
JP3683946B2 (en) 1994-07-13 2005-08-17 キヤノン株式会社 Jet aqueous pigment ink set, recording unit, ink cartridge, and an ink jet recording apparatus
US5389134A (en) 1994-07-18 1995-02-14 Xerox Corporation Ink compositions for ink jet printing
US5484475A (en) 1994-08-29 1996-01-16 Xerox Corporation Micellar-based ink compositions
JPH0867843A (en) 1994-08-31 1996-03-12 Kao Corp Water-based ink for ink jet recording
JP3423784B2 (en) 1994-09-01 2003-07-07 オリヱント化学工業株式会社 Oily black ink composition
JPH0892517A (en) 1994-09-20 1996-04-09 Brother Ind Ltd Recording ink
US5751320A (en) 1994-09-29 1998-05-12 Hewlett-Packard Company Ink recharger for inkjet print cartridge having sliding valve connectable to print cartridge
JP3376183B2 (en) 1994-09-29 2003-02-10 キヤノン株式会社 Aqueous ink-jet ink, an ink jet recording method and bleed alleviating method
US5593459A (en) 1994-10-24 1997-01-14 Gamblin; Rodger L. Surfactant enhanced dyeing
JPH08174860A (en) 1994-10-26 1996-07-09 Seiko Epson Corp Ink cartridge for ink jet printer
JP3149707B2 (en) * 1994-10-28 2001-03-26 東洋インキ製造株式会社 Dispersion method and an aqueous pigment dispersion containing pigment
JP3520381B2 (en) 1994-11-07 2004-04-19 セイコーエプソン株式会社 Inkjet recording ink composition
DE69507121D1 (en) 1994-11-08 1999-02-18 Mitsui Chemicals Inc Sulfonated phenol-containing color developer and color-developing sheet
JP3542425B2 (en) 1994-11-17 2004-07-14 キヤノン株式会社 Jet recording aqueous dispersion ink jet recording method using this ink cartridge, recording unit and a recording apparatus
US5529616A (en) 1994-11-23 1996-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing mixtures of alcohols
US5531818A (en) 1994-12-01 1996-07-02 Xerox Corporation Ink jet ink compositions and printing processes
US5611847A (en) 1994-12-08 1997-03-18 Eastman Kodak Company Aqueous pigment dispersions containing sequestering agents for use as ink jet printing inks
US5554739A (en) 1994-12-15 1996-09-10 Cabot Corporation Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products
US5807494A (en) 1994-12-15 1998-09-15 Boes; Ralph Ulrich Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products
US5559169A (en) 1994-12-15 1996-09-24 Cabot Corporation EPDM, HNBR and Butyl rubber compositions containing carbon black products
US5571311A (en) 1994-12-15 1996-11-05 Cabot Corporation Ink jet ink formulations containing carbon black products
US5575845A (en) 1994-12-15 1996-11-19 Cabot Corporation Carbon black products for coloring mineral binders
US5589522A (en) 1994-12-21 1996-12-31 Lexmark International, Inc. Ink composition
US6203147B1 (en) 1994-12-22 2001-03-20 Hewlett-Packard Company Electrical and fluidic interface for an ink supply
DE69512365T2 (en) 1994-12-27 2000-02-24 Seiko Epson Corp An aqueous ink composition and method of producing same
US5667572A (en) 1994-12-27 1997-09-16 Seiko Epson Corporation Ink composition and process for producing the same
US5690723A (en) 1995-01-18 1997-11-25 Seiko Epson Corporation Ink composition suitable for ink jet recording
US5552182A (en) 1995-01-31 1996-09-03 Rowland Institute For Science Inking methods and compositions for production of digitized stereoscopic polarizing images
US6013123A (en) 1995-01-31 2000-01-11 The Rowland Institute For Science Inking methods and compositions for production of digitized stereoscopic polarizing images
EP0758672B1 (en) 1995-03-02 2002-07-31 Mitsubishi Chemical Corporation Recording fluid
US5898445A (en) 1995-03-06 1999-04-27 Hewlett-Packard Company Translational wiping technique for a stationary inkjet printhead
JPH08249725A (en) 1995-03-08 1996-09-27 Ricoh Co Ltd Optical information recording medium and material for heat resistant protective layer used in its production
EP0733682B1 (en) 1995-03-20 2002-08-28 Orient Chemical Industries, Ltd. Process for producing aqueous pigment ink
US6174354B1 (en) 1995-04-07 2001-01-16 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process and apparatus using the same
JP3539054B2 (en) 1995-04-19 2004-06-14 セイコーエプソン株式会社 Color ink jet recording ink composition set and recording method
US6183077B1 (en) 1995-04-27 2001-02-06 Hewlett-Packard Company Method and apparatus for keying ink supply containers
US5825387A (en) 1995-04-27 1998-10-20 Hewlett-Packard Company Ink supply for an ink-jet printer
GB9508791D0 (en) 1995-04-29 1995-06-21 Zeneca Ltd Compositions of matter
US5562762A (en) 1995-05-17 1996-10-08 Lexmark International, Inc. Jet ink with amine surfactant
US6323273B1 (en) 1995-05-22 2001-11-27 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US5877238A (en) 1995-05-22 1999-03-02 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks and coupling agents
US5830930A (en) 1995-05-22 1998-11-03 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US5869550A (en) 1995-05-22 1999-02-09 Cabot Corporation Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks
US6028137A (en) 1995-05-22 2000-02-22 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US6008272A (en) 1995-05-22 1999-12-28 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US5622557A (en) 1995-05-22 1997-04-22 Cabot Corporation Mineral binders colored with silicon-containing carbon black
WO1997001602A1 (en) 1995-06-26 1997-01-16 Henkel Corporation Method of preparing inorganic pigment dispersions
WO1997001603A1 (en) 1995-06-26 1997-01-16 Henkel Corporation Methods of preparing inorganic pigment dispersions
JP3102304B2 (en) 1995-06-29 2000-10-23 ブラザー工業株式会社 Water-based ink, ink-jet recording method
US5534051A (en) 1995-07-11 1996-07-09 Hewlett-Packard Company Specific dye set for thermal ink-jet printing
US5536306A (en) 1995-07-11 1996-07-16 Hewlett-Packard Company Thermal ink-jet inks having reduced black to color and color to color bleed
US5626655A (en) 1995-07-11 1997-05-06 Hewlett-Packard Company Use of co-surfactants to adjust properties of ink-jet inks
EP0757087B1 (en) 1995-07-14 1999-09-15 Mitsubishi Chemical Corporation A recording liquid suitable for ink-jet recording
GB9515304D0 (en) 1995-07-26 1995-09-20 Ilford Ag Azo dyes
JPH0954203A (en) 1995-08-17 1997-02-25 Dainippon Printing Co Ltd Light shielding layer, formation of light shielding layer and production of substrate
US6372818B1 (en) 1995-08-31 2002-04-16 Canon Kabushiki Kaisha Water-based ink for ink-jet, and ink-jet recording method and instruments using the same
US6004389A (en) 1995-08-31 1999-12-21 Seiko Epson Corporation Pigment ink composition capable of forming image having no significant bleeding or feathering
US5746818A (en) 1995-08-31 1998-05-05 Seiko Epson Corporation Pigment ink composition capable of forming image having no significant bleeding or feathering
US5624485A (en) 1995-09-08 1997-04-29 Scitex Digital Printing, Inc. Water based recording fluid
US5531816A (en) 1995-09-14 1996-07-02 Hewlett-Packard Company Bleed-alleviated, waterfast, pigment-based ink-jet ink compositions
US5713989A (en) 1995-09-14 1998-02-03 Hewlett-Packard Company Bleed alleviated aqueous pigment dispersion-based ink-jet ink compositions
US5948835A (en) 1995-09-15 1999-09-07 Cabot Corporation Silicon-treated carbon black/elastomer formulations and applications
JP3454024B2 (en) 1995-10-06 2003-10-06 セイコーエプソン株式会社 The ink composition for ink jet recording and a recording method
CA2186831A1 (en) 1995-10-06 1997-04-07 Carl Michael Hesler Ink composition and method for preparing
DE69606486T2 (en) 1995-10-18 2000-07-20 Seiko Epson Corp Ink composition having good water resistance
JPH09122470A (en) * 1995-10-28 1997-05-13 Sanyo Shikiso Kk Pigment dispersant
JPH09137098A (en) 1995-11-13 1997-05-27 Brother Ind Ltd Water-based color ink for recording and ink-jet recording method
JPH09137091A (en) 1995-11-16 1997-05-27 Brother Ind Ltd Water-based magenta ink for recording and ink-jet recording method
US5679143A (en) 1995-12-06 1997-10-21 Hewlett-Packard Company Bleed alleviation in ink jet inks using acids containing a basic functional group
US5814683A (en) 1995-12-06 1998-09-29 Hewlett-Packard Company Polymeric additives for the elimination of ink jet aerosol generation
US5785743A (en) 1995-12-06 1998-07-28 Hewlett-Packard Company Bleed alleviation in ink-jet inks using organic acids
US5846306A (en) 1995-12-08 1998-12-08 Seiko Epson Corporation Ink set for ink jet recording and ink jet recording method using the same
US5719204A (en) 1995-12-26 1998-02-17 Lexmark International, Inc. Pigmented inks with polymeric dispersants
US6538049B1 (en) 1995-12-26 2003-03-25 Lexmark International, Inc. Ink compositions
US5714538A (en) 1995-12-26 1998-02-03 Lexmark International, Inc. Polymeric dispersants for pigmented inks
US5656071A (en) 1995-12-26 1997-08-12 Lexmark International, Inc. Ink compositions
US6086198A (en) 1996-02-01 2000-07-11 Hewlett-Packard Company Bleed alleviation between two inks
US5948512A (en) 1996-02-22 1999-09-07 Seiko Epson Corporation Ink jet recording ink and recording method
JP3257391B2 (en) 1996-03-18 2002-02-18 東洋インキ製造株式会社 Inkjet recording liquid
JPH09255904A (en) 1996-03-26 1997-09-30 Brother Ind Ltd Water-based ink and method for ink-jet recording
US5830264A (en) 1996-03-29 1998-11-03 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water-based recording ink composition, and ink-jet recording process
US5958999A (en) 1996-04-05 1999-09-28 Cabot Corporation Ink compositions and method for generating images produced therefrom
JPH09328644A (en) 1996-04-09 1997-12-22 Sakata Corp Ink composition for ink jet recording
US5730790A (en) 1996-04-11 1998-03-24 Hewlett-Packard Company Black to color bleed control using cationic surfactants
JPH09279077A (en) 1996-04-17 1997-10-28 Brother Ind Ltd Water-base recording ink and ink jet recording method
US5846307A (en) 1996-04-19 1998-12-08 Orient Chemical Industries, Ltd. Aqueous pigment ink composition
US5700317A (en) 1996-04-25 1997-12-23 Hewlett-Packard Company Bleed control in ink-jet inks via aqueous phase separation
US6172154B1 (en) 1996-05-03 2001-01-09 Cabot Corporation Elastomers compositions with dual phase aggregates and pre-vulcanization modifier
JP2000510178A (en) 1996-05-03 2000-08-08 キャボット コーポレイション Elastomer composition and a production method thereof
DE19618564A1 (en) 1996-05-09 1997-11-13 Merck Patent Gmbh Flaky titanium dioxide pigment
US5951749A (en) 1996-05-16 1999-09-14 3M Innovative Properties Company Water-based pigmented inks
US5709976A (en) 1996-06-03 1998-01-20 Xerox Corporation Coated papers
US6110994A (en) 1996-06-14 2000-08-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
US5707432A (en) 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
US5698016A (en) 1996-06-14 1997-12-16 Cabot Corporation Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same
WO1997047699A1 (en) 1996-06-14 1997-12-18 Cabot Corporation Modified colored pigments and ink jet inks containing them
US5747562A (en) 1996-06-14 1998-05-05 Cabot Corporation Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black
US6069190A (en) 1996-06-14 2000-05-30 Cabot Corporation Ink compositions having improved latency
US5965196A (en) 1996-06-14 1999-10-12 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Method for controlling transparency of print
US5837045A (en) 1996-06-17 1998-11-17 Cabot Corporation Colored pigment and aqueous compositions containing same
DE69732588D1 (en) 1996-07-08 2005-04-07 Hewlett Packard Co The aqueous ink containing water-insoluble dyes
US5861447A (en) 1996-07-19 1999-01-19 Orient Chemical Industries, Ltd. Aqueous pigment ink composition
US5735941A (en) 1996-07-24 1998-04-07 Lexmark International, Inc. Ink system with reduced bleed
US6103782A (en) 1996-07-29 2000-08-15 Marconi Data Systems, Inc. Method of making dry pigment surface modified with polyethylene coating
US5746816A (en) 1996-08-01 1998-05-05 Sawgrass Systems, Inc. Liquid ink process and printing method
US5766327A (en) 1996-08-05 1998-06-16 Hewlett-Packard Company Ink compositions having superior decap and dry-time performance
US5746817A (en) 1996-08-16 1998-05-05 Rexam Graphics Inc. Ink jet ink composition
US5803958A (en) 1996-08-16 1998-09-08 Rexam Graphics Inc. Black ink jet ink composition
US6209998B1 (en) 1996-09-04 2001-04-03 Hewlett-Packard Company Treatment of image printed with pigmented ink to enhance gloss
US6505929B1 (en) 1996-09-09 2003-01-14 Hewlett-Packard Company Pigment treatment in paper coating compositions for improving ink-jet printing performance
US6197274B1 (en) 1996-09-25 2001-03-06 Cabot Corporation Silica coated carbon blacks
EP0929604A1 (en) 1996-09-25 1999-07-21 Cabot Corporation Pre-coupled silicon-treated carbon blacks
US5877100A (en) 1996-09-27 1999-03-02 Cabot Corporation Compositions and insulation bodies having low thermal conductivity
JP3550637B2 (en) 1996-09-27 2004-08-04 セイコーエプソン株式会社 The ink jet recording method
US5665150A (en) 1996-09-27 1997-09-09 Xerox Corporation Dye and ink compositions
US5928419A (en) 1996-10-07 1999-07-27 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Surface-treated organic pigment and process for the production thereof
EP0838507B1 (en) 1996-10-24 2003-02-26 Seiko Epson Corporation Ink composition for ink-jet recording and ink set
JP3121290B2 (en) 1996-10-25 2000-12-25 セイコーエプソン株式会社 Preferably the aqueous ink compositions employed in ink-jet recording
US5690722A (en) 1996-10-28 1997-11-25 Hewlett-Packard Company Use of tetrafluoropropanol as co-solvent in ink-jet ink vehicles
US5725641A (en) 1996-10-30 1998-03-10 Macleod; Cheryl A. Lightfast inks for ink-jet printing
US5749952A (en) 1996-10-31 1998-05-12 Hewlett-Packard Company Preparation of microemulsion and micellar color inks from modified water-soluble color chromaphores for thermal ink-jet printing
US5830265A (en) 1996-10-31 1998-11-03 Hewlett-Packard Company Counterion substitution in macromolecular chromophore (MMC) for ink-jet printing including textile, large format and office format printers
US5935309A (en) 1996-10-31 1999-08-10 Hewlett-Packard Company Ink-jet inks for improved print quality
US6132502A (en) 1996-11-13 2000-10-17 Seiko Epson Corporation Pigment-base ink composition capable of forming images excellent in resistance to scuffing
US5976233A (en) 1996-11-13 1999-11-02 Canon Kabushiki Kaisha Water-based pigment ink, and ink-jet recording method and instruments using the same
US6280516B1 (en) 1996-12-02 2001-08-28 Cabot Corporation Compositions comprising a hydrocarbonaceous material
JP3581243B2 (en) 1996-12-20 2004-10-27 セイコーエプソン株式会社 Pigment agglomerates and a method for manufacturing the same, a pigment aqueous dispersion, as well as water-based ink composition
US5897694A (en) 1997-01-06 1999-04-27 Formulabs Methods for improving the adhesion and/or colorfastness of ink jet inks with respect to substrates applied thereto, and compositions useful therefor
US5851274A (en) 1997-01-13 1998-12-22 Xerox Corporation Ink jet ink compositions and processes for high resolution and high speed printing
US5837043A (en) 1997-01-13 1998-11-17 Xerox Corporation Inks with alcohol surfactants
US5814138A (en) 1997-01-24 1998-09-29 Xerox Corporation Microwave dryable thermal ink jet inks
US5688311A (en) 1997-01-30 1997-11-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing long chain alcohols
US5919855A (en) 1997-02-11 1999-07-06 Cabot Corporation Use of modified carbon black in gas-phase polymerizations
US6737449B1 (en) 1997-02-17 2004-05-18 Seiko Epson Corporation Ink jet recording ink and ink jet recording apparatus
US5968244A (en) 1997-02-21 1999-10-19 Minolta Co., Ltd. Ink for ink-jet recording
US5858075A (en) 1997-03-03 1999-01-12 Hewlett-Packard Company Dye set for improved ink-jet image quality
US5788754A (en) 1997-03-03 1998-08-04 Hewlett-Packard Company Ink-jet inks for improved image quality
US5886065A (en) 1997-03-24 1999-03-23 Hewlett-Packard Company Mediation of waterfastness in ink-jet ink compositions by using partial chemically-treated macromolecular chromophores (MMCs)
US5891934A (en) 1997-03-24 1999-04-06 Hewlett-Packard Company Waterfast macromolecular chromophores using amphiphiles
US6399029B1 (en) 1997-03-24 2002-06-04 Cabot Corporation Chemical processing using a dual feeder system, a sample port assembly, and a fluid flow control system
JPH10265697A (en) * 1997-03-24 1998-10-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment dispresant, pigment composition containing the same, pigment dispersion, and coating composition
US5853465A (en) 1997-03-24 1998-12-29 Hewlett-Packard Company Black-to-color bleed alleviation using non-specific ionic, pH, and colloidal effects
DE69815188D1 (en) 1997-03-25 2003-07-10 Seiko Epson Corp The ink composition containing a cationic water-soluble resin
EP0909798B1 (en) 1997-03-25 2005-11-09 Seiko Epson Corporation Inks for ink-jet recording
FR2761377B1 (en) 1997-03-27 1999-05-07 Centre Nat Rech Scient channel by electrochemical production method of a carbon material whose surface is modified with organic groups, use of the material modifies
US6017980A (en) 1997-03-27 2000-01-25 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks
US5981623A (en) 1997-03-27 1999-11-09 Lexmark International, Inc. Ink jet ink containing wetting agent
DE69835049T2 (en) 1997-03-28 2006-11-09 Mitsui Chemicals, Inc. Ink composition for Tintenstrahlaufzeichung
US6281917B1 (en) 1997-04-01 2001-08-28 Canon Kabushiki Kaisha Image forming process employing liquid composition and ink in combination
WO1998044059A1 (en) 1997-04-02 1998-10-08 Seiko Epson Corporation Process for the preparation of ink for ink-jet recording
US5904762A (en) 1997-04-18 1999-05-18 Cabot Corporation Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process
US5772742A (en) 1997-05-06 1998-06-30 Hewlett-Packard Company Dye set for improved color quality for ink-jet printers
US5897961A (en) 1997-05-07 1999-04-27 Xerox Corporation Coated photographic papers
US6361996B1 (en) 1997-05-07 2002-03-26 University Of Utah Research Foundation Neuroepithelial stem cells and glial-restricted intermediate precursors
US6342095B1 (en) 1997-05-22 2002-01-29 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, and recording method and recording instrument using the same
US5911816A (en) 1997-05-29 1999-06-15 Hewlett-Packard Company Liposomal ink compositions with water-insoluble dyes and pigments
US6074042A (en) 1997-06-04 2000-06-13 Hewlett-Packard Company Ink container having a guide feature for insuring reliable fluid, air and electrical connections to a printing system
US5925176A (en) 1997-06-11 1999-07-20 Hewlett-Packard Company Salt-based ink compositions
US6007611A (en) 1997-06-17 1999-12-28 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for printing textile fibre materials in accordance with the ink-jet printing process
US6015454A (en) 1997-06-17 2000-01-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for printing textile fibre materials in accordance with the ink-jet printing process
US6039796A (en) 1997-06-26 2000-03-21 Seiko Epson Corporation Ink jet recording ink and method
US5955232A (en) 1997-07-22 1999-09-21 Cabot Corporation Toners containing positively chargeable modified pigments
US6099632A (en) 1997-07-24 2000-08-08 Orient Chemical Industries, Ltd. Aqueous pigment ink composition
DE69828579T2 (en) 1997-07-28 2005-06-16 Seiko Epson Corp. ink composition
US5895522A (en) * 1997-08-12 1999-04-20 Cabot Corporation Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products
DE19735604A1 (en) 1997-08-15 1999-02-18 Staedtler Fa J S Water-based ink with extended "cap-off time" and methods for their preparation
US6648953B2 (en) 1997-08-25 2003-11-18 Seiko Epson Corporation Ink composition for ink jet recording, process for the preparation thereof, and ink jet recording process using said ink composition
DE69814779T2 (en) 1997-09-26 2003-11-20 Seiko Epson Corp Aqueous ink composition for ink jet printers
US6020397A (en) 1997-10-10 2000-02-01 Westvaco Corporation Two-component ink jet ink system
US6050671A (en) 1997-10-27 2000-04-18 Hewlett-Packard Company Stalagmite dissolving spittoon system for inkjet printheads
US5891232A (en) 1997-10-28 1999-04-06 Hewlett-Packard Company Smearfastness and fast drying times in inks containing macromolecular chromophores
US5985016A (en) 1997-10-30 1999-11-16 Hewlett-Packard Company Purification of macromolecular chromophores (MMCs) using membrane processes for ink-jet inks
US6471757B1 (en) 1997-10-30 2002-10-29 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink container, ink set, ink jet printing apparatus, and ink jet printing method
US6024786A (en) 1997-10-30 2000-02-15 Hewlett-Packard Company Stable compositions of nano-particulate unmodified pigments and insoluble colorants in aqueous microemulsions, and principle of stability and methods of formation thereof
US6417249B1 (en) 1997-10-31 2002-07-09 Hewlett-Packard Company Ink-jet printing ink compositions having superior smear-fastness
US5919293A (en) 1997-10-31 1999-07-06 Hewlett-Packard Company Use of perfluorinated compounds as a vehicle component in ink-jet inks
US5990202A (en) 1997-10-31 1999-11-23 Hewlett-Packard Company Dual encapsulation technique for preparing ink-jets inks
US5854331A (en) 1997-11-04 1998-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Block copolymers of oxazolines and oxazines as pigment dispersants and their use in ink jet inks
US6387500B1 (en) 1997-11-06 2002-05-14 Cabot Corporation Multi-layered coatings and coated paper and paperboards
DE19749082A1 (en) 1997-11-06 1999-05-12 Bayer Ag Nanoscale inorganic pigment-containing ink-jet inks
US6068688A (en) 1997-11-12 2000-05-30 Cabot Corporation Particle having an attached stable free radical and methods of making the same
DE19752333A1 (en) 1997-11-26 1999-05-27 Basf Ag Dyestuff compositions based on anthraquinone or quinophthalone dyes
US6102996A (en) 1997-12-12 2000-08-15 Hewlett-Packard Company Ink-jet inks comprising pigment precursors
US6472471B2 (en) 1997-12-16 2002-10-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
DE69910539T2 (en) 1998-01-29 2004-06-24 Cabot Corp., Boston A process for purifying a dispersion and inkjet inks Preparation of
US5969003A (en) 1998-02-02 1999-10-19 Xerox Corporation Ink compositions
US6116409A (en) 1998-02-19 2000-09-12 Eastman Kodak Company Conveyor for uniformly distributing parts
US6089687A (en) 1998-03-09 2000-07-18 Hewlett-Packard Company Method and apparatus for specifying ink volume in an ink container
JP3862441B2 (en) 1998-03-20 2006-12-27 キヤノン株式会社 Jet recording ink, ink set, ink cartridge, recording unit, image recording apparatus, image recording method, an optical density method for improving forming method and an image of a color image
JP4250249B2 (en) 1998-04-01 2009-04-08 キヤノン株式会社 Inkjet ink, ink cartridge, recording unit, an ink set, an image recording method and image recording apparatus
DE69901944D1 (en) 1998-04-03 2002-08-01 Cabot Corp Modified pigments with improved dispersing properties
DE19815616A1 (en) 1998-04-07 1999-10-14 Zeppelin Silo & Apptech Gmbh Method and device for purifying waste water
US6277184B1 (en) 1998-11-20 2001-08-21 Seiko Epson Corporation Black ink composition for ink jet recording
US6247808B1 (en) 1998-04-22 2001-06-19 Hewlett-Packard Company Ink-jet printing system for improved print quality
US6022908A (en) 1998-04-22 2000-02-08 Hewlett-Packard Company Printing liquids for improved print quality
US5976232A (en) 1998-04-30 1999-11-02 Hewlett-Packard Company Homogenization process for ink-jet inks containing fine dispersions of pigments
US6036759A (en) 1998-04-30 2000-03-14 Hewlett-Packard Company Black to color bleed control in ink-jet printing inks
US5948150A (en) 1998-05-05 1999-09-07 Hewlett-Packard Company Composition to improve colorfastness of a printed image
US6402313B1 (en) 1998-05-06 2002-06-11 Sawgrass Systems, Inc. Substrate reactive printing process
US6447629B1 (en) 1998-05-06 2002-09-10 Sawgrass Systems, Inc. Digital thermal printing process using reactive ink
US6264301B1 (en) 1998-05-11 2001-07-24 Hewlett-Packard Company Method and apparatus for identifying parameters in a replaceable printing component
US6284029B1 (en) 1998-05-19 2001-09-04 Seiko Epson Corporation Yellow ink realizing image having excellent lightfastness and color development
DE19920627A1 (en) 1998-05-28 1999-12-02 Merck Patent Gmbh Pigment mixture useful for providing color flip effects in paints, lacquers, printing inks, plastics, cosmetics, foods, etc.
US6299675B1 (en) 1998-05-28 2001-10-09 Canon Kabushiki Kaisha Printing method, image forming process, ink, ink set, recording unit, image forming apparatus and print
DE19823866A1 (en) 1998-05-28 1999-12-02 Merck Patent Gmbh pigment mixture
DE19824047A1 (en) 1998-05-29 1999-12-02 Degussa Treatment of carbon black to provide improved pigment grades
US6368239B1 (en) 1998-06-03 2002-04-09 Cabot Corporation Methods of making a particle having an attached stable free radical
US6103380A (en) 1998-06-03 2000-08-15 Cabot Corporation Particle having an attached halide group and methods of making the same
US6221141B1 (en) 1998-06-23 2001-04-24 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
USH1967H1 (en) 1998-07-02 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Methods for improving the adhesion and/or colorfastness of ink jet inks with respect to substrates applied thereto
US6686314B2 (en) 1998-07-10 2004-02-03 Ming Xu Receiver/transfer media for printing and transfer process
DE19831869A1 (en) 1998-07-16 2000-01-20 Merck Patent Gmbh Use of pigments based on lamellar substrate for coloring food and pharmaceutical products
US6150433A (en) 1998-07-31 2000-11-21 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions containing modified macromolecular chromophores with covalently attached polymers
EP0976798B1 (en) 1998-07-31 2004-07-07 Hewlett-Packard Company, A Delaware Corporation Covalent attachment of polymers onto macromolecular chromophores by nucleophilic substitution reaction for inkjet printing
US6207719B1 (en) 1998-08-19 2001-03-27 Dennis G. Pardikes Method and system for preparing ASA emulsion
US6126731A (en) 1998-08-21 2000-10-03 Idea Development Company Polymerizable ink composition
US6124376A (en) 1998-08-24 2000-09-26 Xerox Corporation Ink composition for ink jet printing
US6541538B1 (en) 1998-08-26 2003-04-01 Westvaco Corporation Resin for ink-jet printing ink
DE69942498D1 (en) 1998-08-28 2010-07-29 Sharp Kk Method and apparatus for the modification of particle surfaces
US6312103B1 (en) 1998-09-22 2001-11-06 Hewlett-Packard Company Self-cleaning titanium dioxide coated ink-jet printer head
US5972083A (en) 1998-10-01 1999-10-26 Adger Kogyo Co., Ltd. Ink composition writing instrument containing same method of forming pattern on receiving surface of object and pattern forming kit
US6105502A (en) 1998-10-02 2000-08-22 Sawgrass Systems, Inc. Reactive ink printing process
US6277183B1 (en) 1998-10-08 2001-08-21 Cabot Corporation Ink compositions containing metal oxides
US6458458B1 (en) 1998-10-13 2002-10-01 Cabot Corporation Polymer coated carbon products and other pigments and methods of making same by aqueous media polymerizations or solvent coating methods
EP1041127B1 (en) 1998-10-15 2004-12-22 Seiko Epson Corporation Ink composition for ink-jet recording and method of ink-jet recording
US6375317B1 (en) 1998-10-27 2002-04-23 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
JP3581605B2 (en) 1998-10-27 2004-10-27 キヤノン株式会社 Method of alleviating ink set, an ink jet recording method, recording unit, ink cartridge, the formation of solids of the ink jet recording apparatus and common in the recovery system unit
US6281267B2 (en) 1998-10-29 2001-08-28 Hewlett-Packard Company Ink to ink bleed and halo control using specific polymers in ink-jet printing inks
US6300391B2 (en) 1998-10-29 2001-10-09 Hewlett-Packard Company Inks containing glycol ethers and specific polymers for dry time and bleed improvements in ink-jet printing inks
JP4016510B2 (en) 1998-11-06 2007-12-05 富士ゼロックス株式会社 Inkjet recording liquid and an ink jet recording method
US6218067B1 (en) 1998-11-06 2001-04-17 Cabot Corporation Toners containing chargeable modified pigments
CA2254813A1 (en) 1998-11-18 2000-05-18 Northern Telecom Limited Distribution of reachability information in data virtual private networks
US6372329B1 (en) 1998-11-30 2002-04-16 Arkwright, Incorporated Ink-jet recording media having ink-receptive layers comprising modified poly(vinyl alcohols)
US6367922B2 (en) 1998-12-18 2002-04-09 Eastman Kodak Company Ink jet printing process
US6276791B1 (en) 1998-12-18 2001-08-21 Eastman Kodak Company Ink jet printing process
US6206517B1 (en) 1998-12-18 2001-03-27 Eastman Kodak Company Ink jet printing process
US6142621A (en) 1998-12-18 2000-11-07 Eastman Kodak Company Ink jet printing process
US6352341B2 (en) 1998-12-18 2002-03-05 Eastman Kodak Company Ink jet printing process
US6224202B1 (en) 1998-12-18 2001-05-01 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
US6387168B1 (en) 1998-12-22 2002-05-14 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink container, ink set, ink-jet printing apparatus and ink-jet printing process
US6586501B1 (en) 1999-01-20 2003-07-01 Cabot Corporation Aggregates having attached polymer groups and polymer foams
US6258864B1 (en) 1999-01-20 2001-07-10 Cabot Corporation Polymer foam containing chemically modified carbonaceous filler
JP2000212468A (en) * 1999-01-25 2000-08-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd Surface treated carbon black, its production and aqueous dispersion containing it
US6019828A (en) 1999-01-28 2000-02-01 Hewlett-Packard Company Ink compositions having superior smearfastness and reduced smudging and blot dry time
US6187086B1 (en) 1999-02-19 2001-02-13 Hewlett-Packard Company Bleed control solvents for pigmented and dye-based inks
US6177498B1 (en) 1999-02-19 2001-01-23 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions comprising a latex polymer and diol additives
DE60002564T2 (en) 1999-03-05 2004-04-08 Cabot Corp., Boston A process for the preparation of color pigments
US6632485B1 (en) 1999-03-08 2003-10-14 Intelicoat Technologies, Llc High gloss ink jet receiving medium
US6488753B1 (en) 1999-03-10 2002-12-03 Seiko Epson Corporation Aqueous pigment dispersion water-base ink composition and recording method using the ink composition
DE60036866T2 (en) 1999-03-12 2008-07-31 Cabot Corp., Boston Cationic pigments and aqueous compositions containing them
US6379443B1 (en) 1999-03-12 2002-04-30 Seiko Epson Corporation Ink jet recording method and ink composition for use in said method
US6572692B1 (en) 1999-03-15 2003-06-03 Canon Kabushiki Kaisha Ink, method for improving intermittent dischargeability of ink-jet recording apparatus, method for recording image, recording unit, ink cartridge, ink set, and image recording apparatus
JP3565104B2 (en) 1999-03-19 2004-09-15 セイコーエプソン株式会社 Preferably the aqueous ink compositions employed in ink-jet recording
US6244687B1 (en) 1999-03-22 2001-06-12 Hewlett-Packard Company Mixing overprinting and underprinting of inks in an inkjet printer to speed up the dry time of black ink without undesirable hue shifts
DE19917388A1 (en) 1999-04-16 2000-10-19 Merck Patent Gmbh pigment mixture
DE60029067D1 (en) 1999-04-23 2006-08-10 Sawgrass Systems Inc An ink jet method by means of reactive dyes
US6323257B1 (en) 1999-04-23 2001-11-27 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions containing reactive macromolecular chromophores for digital and textile printing
US6503307B1 (en) 1999-04-27 2003-01-07 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, printing method, ink, printed article, printing apparatus, ink cartridge, recording unit, and process of forming polymeric compound films
US6270201B1 (en) 1999-04-30 2001-08-07 Hewlett-Packard Company Ink jet drop generator and ink composition printing system for producing low ink drop weight with high frequency operation
EP1114850A4 (en) 1999-05-25 2003-01-29 Seiko Epson Corp Ink composition and method for inkjet recording using the same
US6498222B1 (en) 1999-05-25 2002-12-24 Seiko Epson Corporation Water resistance imparter, ink composition, reactive fluid, and method of ink-jet recording with two fluids
US6152038A (en) 1999-05-28 2000-11-28 Sawgrass Systems, Inc. Media and method for providing UV protection
US6348939B1 (en) 1999-05-28 2002-02-19 Sawgrass Systems, Inc. Digital printable reactive dye and process
DE19925421A1 (en) 1999-06-02 2000-12-07 Voith Sulzer Papiertech Patent The elastic roller and methods for producing such
US6514920B1 (en) 1999-06-03 2003-02-04 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, method of cleaning ink-jet recording head, ink-jet recording apparatus, cartridge, and method of regenerating ink-jet recording head
JP2001055531A (en) 1999-06-09 2001-02-27 Seiko Epson Corp The aqueous ink composition
JP2000345086A (en) 1999-06-09 2000-12-12 Seiko Epson Corp Aqueous ink composition
JP2000345085A (en) 1999-06-09 2000-12-12 Seiko Epson Corp Aqueous ink composition
JP4612257B2 (en) 1999-06-09 2011-01-12 オリヱント化学工業株式会社 Method for producing an aqueous pigment dispersion
JP2000345094A (en) 1999-06-09 2000-12-12 Orient Chem Ind Ltd Aqueous pigment dispersion and its preparation
JP2000345095A (en) 1999-06-09 2000-12-12 Orient Chem Ind Ltd Aqueous pigment dispersion and its preparation
US6132021A (en) 1999-06-10 2000-10-17 Hewlett-Packard Company Dynamic adjustment of under and over printing levels in a printer
US6221142B1 (en) 1999-06-18 2001-04-24 Hewlett-Packard Company Superior waterfastness and bleed control with specifically treated pigments for ink-jet printing
DE19927835A1 (en) 1999-06-18 2000-12-21 Clariant Gmbh Use of improved cyan pigments in electrophotographic toners and developers, powder coatings and inkjet inks
US6214100B1 (en) 1999-06-18 2001-04-10 Hewlett-Packard Company Ink-jet printing inks containing ester modified macromolecular chromophores
DE19934282A1 (en) 1999-07-21 2001-01-25 Degussa aqueous dispersions of carbon black
US6280512B1 (en) 1999-07-28 2001-08-28 Scitex Digital Printing, Inc. Waterfast color inks for ink jet printing
US6180691B1 (en) 1999-08-02 2001-01-30 Xerox Corporation Processes for preparing ink jet inks
USH2113H1 (en) 1999-08-16 2005-01-04 Xerox Corporation Ink compositions
US6137502A (en) 1999-08-27 2000-10-24 Lexmark International, Inc. Dual droplet size printhead
US6239193B1 (en) 1999-08-30 2001-05-29 Xerox Corporation Ink compositions comprising a latex and processes thereof
US6184268B1 (en) 1999-08-30 2001-02-06 Xerox Corporation Ink jet ink compositions and processes thereof
US6506239B1 (en) 1999-09-16 2003-01-14 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink set, recording process, ink cartridge, recording unit, process for forming multi-color image, ink-jet apparatus, process for facilitating fixing of ink to recording medium, and process for improving quality of multi-color image
ES2277812T3 (en) 1999-09-17 2007-08-01 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink set and image printing process to improve the density of an image printed by ink jet.
JP4027027B2 (en) 1999-09-17 2007-12-26 キヤノン株式会社 Ink, ink set, ink cartridge, recording unit, image recording apparatus and inkjet recording method
JP2001081375A (en) 1999-09-17 2001-03-27 Canon Inc Ink, ink set, ink cartridge, recording unit, colored image- recording unit and ink-jet recording
JP4683585B2 (en) 1999-09-17 2011-05-18 キヤノン株式会社 The ink set
JP3630089B2 (en) 1999-09-29 2005-03-16 セイコーエプソン株式会社 Ink composition and an inkjet recording method using the same
DE60010613D1 (en) 1999-09-30 2004-06-17 Canon Kk Ink set for color ink-jet recording and recording method, recording unit, ink cartridge, recording unit and reduction of color mixing with this ink set
US6530656B1 (en) 1999-09-30 2003-03-11 Canon Kabushiki Kaisha Color ink-jet recording ink set, ink-jet recording method, recording unit, ink-cartridge, ink-jet recording apparatus and bleeding reduction method
US6780901B1 (en) 1999-09-30 2004-08-24 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording method, ink-jet recording apparatus, and coloring material
DE60006766D1 (en) 1999-09-30 2004-01-08 Canon Kk Ink set, ink jet recording method, recording unit, ink cartridge, inkjet recording device and reducing color mixing with this ink set
EP1090966B1 (en) 1999-10-05 2005-03-16 Canon Kabushiki Kaisha Ink set for ink-jet recording, ink-jet recording method, recording unit, ink-jet recording apparatus and bleeding reducing method
US6280871B1 (en) 1999-10-12 2001-08-28 Cabot Corporation Gas diffusion electrodes containing modified carbon products
US6399202B1 (en) 1999-10-12 2002-06-04 Cabot Corporation Modified carbon products useful in gas diffusion electrodes
DE60007600T2 (en) 1999-10-25 2004-11-11 Seiko Epson Corp. Water-soluble ink composition and ink jet printer using these
DE19954260A1 (en) 1999-11-11 2001-06-28 Degussa aqueous dispersions of carbon black
US6536890B1 (en) 1999-11-12 2003-03-25 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition as well as ink set, image forming method, image forming apparatus and bleed alleviation method using the same
US6517199B1 (en) 1999-11-12 2003-02-11 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink set, colored area formation on recording medium, and ink-jet recording apparatus
US6460989B1 (en) 1999-11-12 2002-10-08 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, formation of colored area on recording medium, and ink-jet recording apparatus
US6383275B1 (en) 1999-11-24 2002-05-07 Xerox Corporation Ink jet ink compositions and printing processes
US6306204B1 (en) 1999-11-24 2001-10-23 Xerox Corporation Ink jet ink compositions and printing processes
US6383274B1 (en) 1999-11-24 2002-05-07 Xerox Corporation Ink jet ink compositions and printing processes
DE19958181A1 (en) * 1999-12-02 2001-06-07 Clariant Gmbh Pigment dispersants based on diketopyrrolopyrrole compounds and pigment preparations
US6548572B1 (en) 1999-12-07 2003-04-15 Dupont Canada Inc. Surface printing inks and coatings for use
EP1108756B1 (en) 1999-12-14 2004-03-10 Seiko Epson Corporation Ink for ink jet recording
US6604809B2 (en) 1999-12-14 2003-08-12 Canon Kabushiki Kaisha Cleaning ink-jet recording head with liquid composition
EP1153991A4 (en) 1999-12-16 2009-04-22 Seiko Epson Corp Ink set for ink-jet recording, process for producing the same, method of image recording, and print
US6436178B1 (en) 1999-12-20 2002-08-20 Cabot Corporation Inkjet ink and other ink compositions containing cyclic amides
US6149327A (en) 1999-12-22 2000-11-21 Hewlett-Packard Company Method and apparatus for determining and controlling inkjet printing drying time
JP4805513B2 (en) * 2000-01-07 2011-11-02 キャボット コーポレイションCabot Corporation It was attached to the pigment polymers and other groups, and subsequent reaction
DE60119597D1 (en) 2000-01-21 2006-06-22 Seiko Epson Corp Ink cartridge and ink-jet printing apparatus having such ink cartridge
ES2334100T3 (en) 2000-01-21 2010-03-05 Seiko Epson Corporation Ink cartridge for a recording apparatus and recording apparatus inkjet.
US6479571B1 (en) 2000-01-25 2002-11-12 Cabot Corporation Elastomeric compositions containing polymer coated carbon products and other pigments
US6475612B1 (en) 2000-01-27 2002-11-05 Hewlett-Packard Company Process for applying a topcoat to a porous basecoat
DE60131209D1 (en) 2000-01-28 2007-12-20 Fujifilm Corp The photographic processing composition containing a diaminostilbene and utilizing same image forming process
US6342094B1 (en) 2000-01-31 2002-01-29 Hewlett-Packard Company Miniemulsion techniques for ink jet inks
US6522522B2 (en) 2000-02-01 2003-02-18 Cabot Corporation Capacitors and supercapacitors containing modified carbon products
US6502920B1 (en) 2000-02-04 2003-01-07 Lexmark International, Inc Ink jet print head having offset nozzle arrays
US6821330B1 (en) 2000-02-08 2004-11-23 Seiko Epson Corporation Ink composition and method of recording a recording medium using this
US6770860B1 (en) 2000-02-14 2004-08-03 Dalsa, Inc. Dual line integrating line scan sensor
EP1125994B1 (en) 2000-02-17 2005-04-27 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink set for ink-jet recording, ink-jet recording process, recording unit and ink-jet recording apparatus
US6533406B2 (en) 2000-02-23 2003-03-18 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink set for ink-jet recording, ink-jet recording process, recording unit and ink-jet recording apparatus
JP3744424B2 (en) 2000-02-23 2006-02-08 セイコーエプソン株式会社 Production method and pigment dispersion obtained by the method of pigment dispersion and ink for ink jet recording using the same
US6454846B2 (en) 2000-02-23 2002-09-24 Seiko Epson Corporation Ink composition suitable for use in ink jet recording
US6644778B2 (en) 2000-02-23 2003-11-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Stalagmite dissolving spittoon system for inkjet printheads
US6648954B2 (en) 2000-03-06 2003-11-18 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Water-based pigment dispersion, use thereof and process for the production thereof
US6660075B2 (en) 2000-03-16 2003-12-09 Degussa Ag Carbon black
US6610129B1 (en) 2000-04-05 2003-08-26 Hewlett-Packard Development Company Ink-jet inks which prevent kogation and prolong resistor life in ink-jet pens
US6406143B1 (en) 2000-04-26 2002-06-18 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
DE10117035B4 (en) 2000-04-27 2006-08-17 Hewlett-Packard Development Co., L.P., Houston Printing technology to hide Band edge banding
US6503978B1 (en) 2000-05-16 2003-01-07 Hewlett-Packard Company Enhancement of ink jet image waterfastness with overprinting
US6412935B1 (en) 2000-05-16 2002-07-02 Hewlett-Packard Company Application of clear overcoat fluid
US6596378B2 (en) 2000-05-22 2003-07-22 Seiko Epson Corporation Recording medium and aqueous ink composition
US6852156B2 (en) 2000-06-05 2005-02-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Self-dispersing pigment and process of making and use of same
US6435659B1 (en) 2000-06-05 2002-08-20 Hewlett-Packard Company Inkjet inks which improve drop-velocity stability and prolong resistor life in inkjet pens
US6431677B1 (en) 2000-06-08 2002-08-13 Lexmark International, Inc Print head drive scheme
DE60120275D1 (en) 2000-06-15 2006-07-20 Canon Kk Ink-jet ink, ink cartridge and ink jet recording method using the same
US7001649B2 (en) 2001-06-19 2006-02-21 Barbara Wagner Intermediate transfer recording medium
EP1167468B1 (en) 2000-06-21 2004-11-24 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus
US6585815B2 (en) 2000-06-21 2003-07-01 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, ink-jet printing method using such ink set, recording unit, ink cartridge and ink-jet printing apparatus
EP1167470B1 (en) 2000-06-21 2006-08-23 Canon Kabushiki Kaisha Ink-jet ink, method for ink-jet printing, ink-jet printing apparatus, ink-jet printing unit and ink cartridge
US6547381B2 (en) 2000-06-23 2003-04-15 Canon Kabushiki Kaisha Ink, image recording process, ink cartridge, recording unit, ink set, crust-preventing method and image forming apparatus
US6599356B2 (en) 2000-06-28 2003-07-29 Seiko Epson Corporation Method for manufacturing pigment dispersed liquid, and pigment dispersed liquid, and ink for ink-jet printer recording using said pigment dispersed liquid
DE10031558A1 (en) 2000-06-28 2002-01-10 Clariant Gmbh A process for conditioning organic pigments
JP2002097236A (en) 2000-06-30 2002-04-02 Toagosei Co Ltd Production method of block copolymer, polymeric coagulant having the same copolymer and dewatering method of sludge
US6444294B1 (en) 2000-07-27 2002-09-03 Xerox Corporation Recording substrates for ink jet printing
US6596065B2 (en) 2000-07-28 2003-07-22 Seiko Epson Corporation Black ink set and ink jet recording method using the same
DE60127619T2 (en) 2000-07-31 2007-11-22 Hewlett-Packard Development Co., L.P., Houston A method of manufacturing a printed medium with a protective undercoating
JP2002154276A (en) 2000-07-31 2002-05-28 Hewlett Packard Co <Hp> Transparent protecting overcoat for printed medium
JP4034927B2 (en) 2000-08-01 2008-01-16 セイコーエプソン株式会社 The aqueous inkjet ink composition, inkjet recording method and recorded matter using the same
US6605420B2 (en) 2000-08-22 2003-08-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photographic processing composition containing bistriazinyl arylenediamine derivative
DE10042529A1 (en) 2000-08-30 2002-03-21 Kautex Textron Gmbh & Co Kg Fuel tank
CA2356809C (en) 2000-09-04 2005-11-22 Canon Kabushiki Kaisha Ink set for ink jet recording
US6386695B1 (en) 2000-09-11 2002-05-14 Hewlett-Packard Company Print speed, print quality, bleed, and waterfastness with cationic black pigments and underprinting with anionic dyes
JP2002098948A (en) 2000-09-20 2002-04-05 Hitachi Device Eng Co Ltd Method for manufacturing liquid crystal display device
US6451103B1 (en) 2000-09-22 2002-09-17 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Self-dispersible aqueous pigment dispersion
US6607266B2 (en) 2000-09-25 2003-08-19 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink for ink-jet, ink set for ink-jet recording, ink-jet recording method, recording unit, ink cartridge, and ink jet recording apparatus
US6827434B1 (en) 2000-09-25 2004-12-07 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink for ink-jet, ink set for ink-jet recording, ink-jet recording method, recording unit, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus
US6486903B1 (en) 2000-09-27 2002-11-26 Sawgrass Systems, Inc. Transfer printing process
JP3991219B2 (en) 2000-09-27 2007-10-17 セイコーエプソン株式会社 Jet recording ink set, an ink jet recording method and recorded matter
US6461418B1 (en) 2000-09-28 2002-10-08 Hewlett-Packard Company Aqueous ink jet inks for use with commercial offset media and offset ink
US6706105B2 (en) 2000-09-29 2004-03-16 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink-jet recording method, recording unit, ink cartridge, ink set, and ink-jet recording apparatus
DE60131236T2 (en) 2000-09-29 2008-07-17 Domino Printing Sciences Plc Ink-jet printing compositions and methods
DE10049199A1 (en) 2000-10-05 2002-04-18 Clariant Gmbh A process for the fine dispersion of organic pigments
DE10049201A1 (en) 2000-10-05 2002-04-11 Clariant Gmbh A process for the fine dispersion of organic pigments by precipitation
US6450632B1 (en) 2000-10-12 2002-09-17 Hewlett-Packard Company Underprinting fluid compositions to improve inkjet printer image color and stability
US6451098B1 (en) 2000-10-13 2002-09-17 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. High dye loading ink jet inks with improved color development on textiles
US6822781B1 (en) 2000-10-24 2004-11-23 Cabot Corporation Gyricon displays containing modified particles
US6500880B1 (en) 2000-10-26 2002-12-31 Hewlett-Packard Comapny Black to color bleed control using specific polymers in ink-jet printing inks containing pigmented inks requiring dispersants
US6468340B1 (en) 2000-10-30 2002-10-22 Hewlett-Packard Company Laked dye solubilization with complexing agent
US6444017B1 (en) 2000-10-30 2002-09-03 Hewlett-Packard Company Aqueous ink jet inks for use with commercial offset media and offset ink
US6740689B1 (en) 2000-10-30 2004-05-25 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink and underprinting fluid combinations with improved inkjet print image color and stability
US6948021B2 (en) 2000-11-16 2005-09-20 Racemi Systems Cluster component network appliance system and method for enhancing fault tolerance and hot-swapping
JP3874336B2 (en) 2000-12-05 2007-01-31 株式会社リコー Recording liquid, ink-jet recording method and recording apparatus using the same
US20070289072A1 (en) 2000-12-18 2007-12-20 Vilmax S.A.C.I.F.I.A. New anionic coloring agents to dye leather, paper, cardboard and textile substrates: mixtures of coloring agents including these new products, and substrates dyed using the above coloring agents
US6503308B2 (en) 2000-12-20 2003-01-07 Hewlett-Packard Company Black ink compositions for inkjet printing
US20020120040A1 (en) 2000-12-20 2002-08-29 Lin An-Chung Robert Colorless toner formulated to improve light fastness of ink jet ink prints
US6361156B1 (en) 2000-12-21 2002-03-26 Eastman Kodak Company Continuous ink jet printing process
GB0031644D0 (en) 2000-12-23 2001-02-07 Ilford Imaging Uk Ltd Pigmented aqueous inks and ink set for ink jet printers
JP3649123B2 (en) 2000-12-26 2005-05-18 セイコーエプソン株式会社 Of the circuit board terminal
US6475271B2 (en) 2000-12-28 2002-11-05 Xerox Corporation Ink jet ink compositions and printing processes
US6464334B2 (en) 2001-01-08 2002-10-15 Hewlett-Packard Company Method for improving the quality of printing processes involving black pixel depletion
US6536893B2 (en) 2001-01-16 2003-03-25 Hewlett-Packard Company Waterfast and smearfast inks using ink jet delivered dye sublimation dyes
US6682592B2 (en) 2001-01-19 2004-01-27 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink for ink jet recording and ink jet recording method
US6458195B1 (en) 2001-01-26 2002-10-01 Hewlett-Packard Company Use of hydrolyzed Reactive Red 23
JP2002220557A (en) 2001-01-29 2002-08-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd Process printing ink set
US6991329B2 (en) 2001-01-29 2006-01-31 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet printed images with wettable, fusible toner
US6543889B2 (en) 2001-02-05 2003-04-08 Hewlett-Packard Company Printing system for application of different ink types to create a security document
US6528148B2 (en) 2001-02-06 2003-03-04 Hewlett-Packard Company Print media products for generating high quality visual images and methods for producing the same
DE10106147A1 (en) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Acidic pigment dispersants and pigment preparations
US6592657B2 (en) 2001-02-12 2003-07-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Additives for ink-jet inks
US6585817B2 (en) 2001-02-12 2003-07-01 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Uses of organo-phosphonic acids in ink-jet inks
US6467896B2 (en) 2001-02-13 2002-10-22 Hewlett-Packard Company Printing system for selectively printing with dye-based ink and/or pigment-based ink
DE10106682A1 (en) 2001-02-14 2002-08-29 Clariant Gmbh Colorant composition
US6508872B2 (en) 2001-02-26 2003-01-21 Hewlett-Packard Company Lightfast additive molecule for inkjet ink
US6558459B2 (en) 2001-02-27 2003-05-06 Hewlett-Packard Development Company Derivatization of dyes/pigments with crown ethers and inkjet printing fluids containing the same
US6572690B2 (en) 2001-03-05 2003-06-03 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Use of mixtures of organic acids to adjust properties of ink-jet inks
JP2002285047A (en) 2001-03-23 2002-10-03 Ricoh Co Ltd Aquious recording liquid, method and device for recording using the same
JP3824878B2 (en) 2001-03-30 2006-09-20 セイコーエプソン株式会社 The ink composition, a recording medium, ink jet recording method, and recorded matter
US6761759B2 (en) 2001-03-30 2004-07-13 Seiko Epson Corporation Ink composition, ink jet recording method and recorded matter
US6749773B2 (en) 2001-04-03 2004-06-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Phosphorescent ink for use in an ink-jet printer
CA2379725C (en) 2001-04-03 2007-06-12 Seiko Epson Corporation Ink cartridge
JP3582592B2 (en) 2001-04-03 2004-10-27 セイコーエプソン株式会社 Ink cartridge, and an ink jet recording apparatus
US7046389B2 (en) 2001-04-04 2006-05-16 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Variable density under/overprinting maps for improving print quality
US6871929B2 (en) 2001-04-12 2005-03-29 Hewlett-Packard Development Company, L.P. System and method for optimizing temperature operating ranges for a thermal inkjet printhead
US6607589B2 (en) 2001-04-17 2003-08-19 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Cyan ink formulation
US6776830B2 (en) 2001-04-17 2004-08-17 Seiko Epson Corporation Aqueous ink composition for use in an ink-jet printer
US6916088B2 (en) 2001-04-20 2005-07-12 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink container configured to establish reliable fluidic connection to a receiving station
US6497479B1 (en) 2001-04-27 2002-12-24 Hewlett-Packard Company Higher organic inks with good reliability and drytime
US6572226B2 (en) 2001-04-30 2003-06-03 Hewlett Packard Development Company, L.P. Anisotropic colorants for inkjet printing
US6602335B2 (en) 2001-05-08 2003-08-05 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment solubilization via treatment with strong base and substitution
US6732777B2 (en) 2001-05-09 2004-05-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Dispensing adhesive in a bookbinding system
US6793723B2 (en) 2001-05-10 2004-09-21 Pitney Bowes Inc. Homogeneous photosensitive optically variable ink compositions for ink jet printing
US6821328B2 (en) 2001-05-10 2004-11-23 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink set, method of forming colored portion in recording medium and ink-jet recording apparatus
US6719420B2 (en) 2001-05-10 2004-04-13 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink set, method for forming colored portion on recording medium, and ink-jet recording apparatus
JP2002331695A (en) 2001-05-11 2002-11-19 Fuji Xerox Co Ltd Ink-jet printer, printing system therefor and ink-jet recording method
JP2002338845A (en) * 2001-05-14 2002-11-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd Process for preparation of water-based pigment dispersion, and water-based pigment dispersion
CN100415810C (en) 2001-05-16 2008-09-03 米其林技术公司;米其林研究和技术股份有限公司 Rubber composition for tyre crown ply reinforcement
US7049039B2 (en) 2001-05-24 2006-05-23 Canon Kabushiki Kaisha Coloring agent for toner, and toner
US20030013806A1 (en) 2001-05-25 2003-01-16 Schut David M. Under-/overprinting fluid component for enhancing ink stability in printing
US6585364B2 (en) 2001-05-29 2003-07-01 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Methods and apparatus for improving inkjet print quality
US6733120B2 (en) 2001-06-15 2004-05-11 Canon Kabushiki Kaisha Ink set for ink-jet recording, recording method, ink cartridge, recording unit, and ink-jet recording apparatus
DE60200610D1 (en) 2001-06-19 2004-07-15 Ricoh Kk Pigment dispersion, ink-jet ink composition using the pigment dispersion method for manufacturing the ink-jet ink composition and imaging method using the inkjet ink composition
US6648533B2 (en) 2001-06-29 2003-11-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Label-making inkjet printer
US7008977B2 (en) 2001-06-29 2006-03-07 Canon Kabushiki Kaisha Colored fine resin particles and production process thereof, aqueous dispersion of colored fine resin particles and production process of aqueous dispersion of colored fine resin particles, ink , ink cartridge, recording unit, ink-jet recording apparatus, and ink-jet recording process
US7001660B2 (en) 2001-07-16 2006-02-21 Gilbert Garitano Images in solids surfaces
US6679576B2 (en) 2001-07-17 2004-01-20 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Fluid ejection device and method of operating
US6641653B2 (en) 2001-07-19 2003-11-04 Cabot Corporation Ink compositions comprising modified colored pigments and methods for preparing the same
DE10136043A1 (en) 2001-07-25 2003-02-13 Degussa A process for the preparation of modified carbon black
US6769756B2 (en) 2001-07-25 2004-08-03 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink drop detector configurations
US6585818B2 (en) 2001-07-27 2003-07-01 Lexmark International, Inc. Pigment ink formulation
US6402825B1 (en) 2001-07-27 2002-06-11 Lexmark International, Inc Surface modified carbon black
US6638350B2 (en) 2001-07-27 2003-10-28 Lexmark International, Inc. Ink jet ink composition
US7027185B2 (en) 2001-07-30 2006-04-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Linearization of an incremental printer by measurements referred to a media-independent sensor calibration
US6505910B1 (en) 2001-08-14 2003-01-14 Hewlett-Packard Company Inkjet printer ink-out sensing during printing
JP3605379B2 (en) * 2001-08-23 2004-12-22 山陽色素株式会社 A color filter pigment composition and a color filter
JP4277490B2 (en) 2001-08-27 2009-06-10 セイコーエプソン株式会社 Microencapsulated pigment, a method of manufacturing the same, aqueous dispersions and inkjet recording ink
US6869647B2 (en) 2001-08-30 2005-03-22 Hewlett-Packard Development Company L.P. Print media products for generating high quality, water-fast images and methods for making the same
US6679598B2 (en) 2001-09-26 2004-01-20 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water base pigment ink for ink-jet recording and ink-jet recording apparatus
JP2003105235A (en) 2001-09-28 2003-04-09 Hiroshi Takimoto Recording liquid and recording method
US6824263B2 (en) 2001-10-01 2004-11-30 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water base ink set for ink-jet recording
JP2003117995A (en) 2001-10-12 2003-04-23 Sekisui Chem Co Ltd Method for manufacturing biaxially oriented thermoplastic resin pipe
US6648950B2 (en) 2001-10-15 2003-11-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Electro-thermal odor-releasing inks and methods for releasing odors from the same
US6644775B2 (en) 2001-10-16 2003-11-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Single actuation axis printhead cleaner architecture for staggered printheads
US6641656B2 (en) 2001-10-17 2003-11-04 Cabot Corporation Dispersions comprising modified pigments
US6830327B2 (en) 2001-10-22 2004-12-14 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Secure ink-jet printing for verification of an original document
US6790268B2 (en) 2001-10-24 2004-09-14 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inks having high molecular weight polysaccharides
US7025813B2 (en) 2001-10-25 2006-04-11 Agfa-Gevaert Ink composition containing a particular type of dye, and corresponding ink-jet printing process
US20030209166A1 (en) 2001-10-25 2003-11-13 Luc Vanmaele Ink composition containing a particular type of dye, and corresponding ink jet printing process
US7355044B2 (en) 2001-10-25 2008-04-08 Agfa-Gevaert N.V. Self-assembling dyes
US6659582B2 (en) 2001-10-26 2003-12-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Apparatus and method for fortification of black pigment based ink using black dye based ink
US6808556B2 (en) 2001-10-29 2004-10-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Branched alcohols and diols for increased dot size and reliability
US6730152B2 (en) 2001-10-30 2004-05-04 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Methods of controlling bleed between black and color dye based inks in printing applications
EP1448728B1 (en) 2001-11-09 2006-05-31 Sun Chemical Corporation Low tack water washable lithographic printing inks
US6777462B2 (en) 2001-11-23 2004-08-17 Xerox Corporation Ink compositions containing sodium tetraphenylboride
EP1316590A1 (en) 2001-11-30 2003-06-04 Rohm And Haas Company Method for oxidizing carbon black and organic pigments
DE10260361A1 (en) 2001-12-25 2003-07-17 Benq Corp High-chromaticity magenta inkjet printing ink comprises acid red 92 and at least one other red dye in an aqueous solvent
US6786957B2 (en) 2002-01-22 2004-09-07 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Aqueous ink-jet inks for printing on commercial offset coated media
US6716278B2 (en) 2002-01-28 2004-04-06 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Compositions and methods for selecting ink-jet inks exhibiting reduced puddling
JP3882899B2 (en) 2002-01-28 2007-02-21 セイコーエプソン株式会社 The ink jet recording method
JP2003213180A (en) 2002-01-28 2003-07-30 Seiko Epson Corp Ink set for inkjet recording and inkjet recording method
US6808555B2 (en) 2002-01-30 2004-10-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Lightfade-stable ink formulations based on blends of rhodamines and metal-containing dyes
US7005461B2 (en) 2002-02-04 2006-02-28 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit, and ink jet recording apparatus
US6887640B2 (en) 2002-02-28 2005-05-03 Sukun Zhang Energy activated electrographic printing process
JP4502357B2 (en) 2002-03-08 2010-07-14 キヤノン株式会社 And its method of synthesis novel compounds, ink, ink cartridge, recording unit, an ink jet recording apparatus and a recording method
US6722765B2 (en) 2002-03-11 2004-04-20 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Non-reactive ink vehicle formulation
US6540345B1 (en) 2002-03-12 2003-04-01 Sawgrass Systems, Inc. Transfer printing process
JP3849626B2 (en) 2002-03-13 2006-11-22 ブラザー工業株式会社 The aqueous inkjet recording ink
GB0206015D0 (en) 2002-03-14 2002-04-24 Avecia Ltd Processes and compounds
US6643220B2 (en) 2002-03-21 2003-11-04 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Vapor handling in printing
US6616273B1 (en) 2002-03-25 2003-09-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Addition of copper salts and copper complexes to thermal inkjet inks for kogation reduction
US6820972B2 (en) 2002-03-29 2004-11-23 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Printing cartridge pigment replenishment apparatus and method
US7173078B2 (en) 2002-04-12 2007-02-06 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
DE10317973A1 (en) 2002-04-18 2004-01-15 Benq Corp., Kweishan The ink for inkjet printers
US20040006157A1 (en) 2002-04-26 2004-01-08 Gloster Daniel F. Ultra violet curable 100 percent solids inks
US6540334B1 (en) 2002-04-30 2003-04-01 Lexmark International, Inc. Method for making ink jet printheads
US6689433B2 (en) 2002-05-06 2004-02-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Print media products for generating high quality images and methods for making the same
US6699319B2 (en) 2002-05-06 2004-03-02 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US7112629B2 (en) 2004-02-09 2006-09-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Print media products for generating high quality images and methods for making the same
US6833026B2 (en) * 2002-05-10 2004-12-21 Cabot Corporation Modified pigments and process for preparing modified pigments
JP4612788B2 (en) 2002-05-21 2011-01-12 キヤノン株式会社 Dispersion and a method of manufacturing particles comprising the water-insoluble colorant
KR20050014828A (en) 2002-05-23 2005-02-07 콜롬비안케미컬스컴파니 Sulfonated conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell application
US7241334B2 (en) 2002-05-23 2007-07-10 Columbian Chemicals Company Sulfonated carbonaceous materials
US7390441B2 (en) 2002-05-23 2008-06-24 Columbian Chemicals Company Sulfonated conducting polymer-grafted carbon material for fuel cell applications
CA2483781A1 (en) * 2002-05-30 2003-12-11 Michela Bonora Stabilized articles
US6872430B2 (en) 2002-05-31 2005-03-29 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Porous inkjet receiver layer with a binder gradient
US6849111B2 (en) * 2002-06-03 2005-02-01 Fuji Xerox Co., Ltd. Black ink for ink-jet recording having dispersed particles with specific volume mean diameter, ink set and ink-jet recording method using the same
US6641259B1 (en) 2002-06-05 2003-11-04 Isp Investments Inc. Substrate for color inkjet printing
US6899754B2 (en) 2002-06-06 2005-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inkjet inks with increased optical density
US6855193B2 (en) 2002-08-30 2005-02-15 Eastman Kodak Company Ink jet ink composition
US6827768B2 (en) 2002-08-30 2004-12-07 Eastman Kodak Company Ink jet printing process
JP3991853B2 (en) 2002-09-12 2007-10-17 セイコーエプソン株式会社 ink cartridge
US6767640B2 (en) 2002-09-13 2004-07-27 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Anti-ozonants covalently attached to silica gel for use in glossy print media
US6852153B2 (en) 2002-09-24 2005-02-08 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Nonionic additives to control puddling in inkjet inks
US7157504B2 (en) 2002-09-30 2007-01-02 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet printing methods and systems providing improved image durability
US6866381B2 (en) 2002-09-30 2005-03-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Auxiliary fluids which give improved print permanence
US6848781B2 (en) 2002-09-30 2005-02-01 Canon Kabushiki Kaisha Image forming process, image-recorded article, liquid composition and ink-jet recording apparatus
JP4547885B2 (en) 2002-09-30 2010-09-22 セイコーエプソン株式会社 Microencapsulated pigment, a method of manufacturing the same, aqueous dispersions and inkjet recording ink
US20040068102A1 (en) 2002-10-07 2004-04-08 Holloway Ann P. Yellow dyes and ink compositions
JP2006502269A (en) * 2002-10-09 2006-01-19 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッドCiba Specialty Chemicals Holding Inc. Method of coloring the carrier materials
US7294183B2 (en) 2002-10-25 2007-11-13 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Activating agents for use with reactive colorants in inkjet printing of textiles
US6866378B2 (en) 2002-10-28 2005-03-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Conductive additives for use in printing processes employing radiational drying
EP1418209A3 (en) 2002-11-08 2005-03-16 Rohm And Haas Company Method for forming an aqueous carbon black dispersion
US7045002B2 (en) 2002-11-15 2006-05-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Interactive ink set for inkjet printing
DE20321504U1 (en) 2002-11-26 2007-08-30 Seiko Epson Corp. Ink cartridge in inkjet recording apparatus consists of projection formed at one side wall of ink contains, whole upper surface is pressed by pressing component of recording apparatus, and lever and other upper side wall of container
US7129284B2 (en) 2002-12-03 2006-10-31 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Fluorosurfactant packages for use in inkjet printing and methods of controlling puddling in inkjet pens
US7150522B2 (en) 2002-12-04 2006-12-19 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Sealable topcoat for porous media
US6814793B2 (en) 2002-12-18 2004-11-09 Lexmark International, Inc. Bleed control using cationic dyes as dispersant in pigment dispersions
US6863719B2 (en) 2002-12-30 2005-03-08 Lexmark International, Inc. Ink jet ink with improved reliability
US6843838B2 (en) 2002-12-31 2005-01-18 Lexmark International, Inc. Inkjet ink, dye set, ink set, and method of use thereof
US6805736B2 (en) 2003-01-02 2004-10-19 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pen-compatible black and color inkjet inks having improved bleed control
US6858301B2 (en) 2003-01-02 2005-02-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Specific core-shell polymer additive for ink-jet inks to improve durability
GB0300640D0 (en) 2003-01-13 2003-02-12 Wilcox Michael A J Printing system
US20040201658A1 (en) 2003-01-16 2004-10-14 Christian Jackson Inkjet ink set and method of using same
US7030175B2 (en) 2003-02-06 2006-04-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink jet latex having reactive surfactant stabilization
US7119133B2 (en) 2003-02-06 2006-10-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Latex-encapsulated particulates for ink-jet applications
US6851787B2 (en) 2003-03-06 2005-02-08 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Printer servicing system and method
KR20050106513A (en) 2003-03-10 2005-11-09 미쓰비시 세이시 가부시키가이샤 Heat regenerative deodorizing filter
JP2004277507A (en) * 2003-03-13 2004-10-07 Jsr Corp Aqueous dispersion of polymer particle including pigment, its manufacturing method, and water-base ink
US6779884B1 (en) 2003-03-24 2004-08-24 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink-jet printing methods and systems providing dry rub resistance
US7674328B2 (en) 2003-03-25 2010-03-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Dye-based ink
EP1469042A3 (en) 2003-03-27 2010-07-07 MERCK PATENT GmbH Pigment composition and use in cosmetic, food and pharmaceutical preparations
JP4189258B2 (en) 2003-04-23 2008-12-03 オリヱント化学工業株式会社 Modified carbon black dispersion and water-based ink containing the same
JP4420267B2 (en) * 2003-04-23 2010-02-24 日本化薬株式会社 Dye mixture, an ink, an ink set, an ink jet recording method using this ink or ink set, color bodies, and manufacturing method
US6827403B2 (en) 2003-04-29 2004-12-07 Mjd Innovations, L.L.C. Gear-lock adjustable seat structure
US7033423B2 (en) 2003-04-30 2006-04-25 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Gray inks for ink-jet printing
JP4517591B2 (en) 2003-06-05 2010-08-04 富士ゼロックス株式会社 Inkjet ink set, and ink-jet recording method
US6908185B2 (en) 2003-06-11 2005-06-21 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment-based ink-jet ink systems with polyurethane binder and crashing agent
US7005003B2 (en) 2003-06-11 2006-02-28 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet inks having cyan, yellow, magenta, and/or black colorants and methods of using the same to produce black and white images
US6953239B2 (en) 2003-06-13 2005-10-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Printer system and printing method
US7001936B2 (en) 2003-07-16 2006-02-21 Lexmark International, Inc. Pigmented inkjet ink
US6991676B2 (en) 2003-07-18 2006-01-31 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Dye sets and ink sets for ink-jet ink imaging
US6945644B2 (en) 2003-07-24 2005-09-20 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Thermally induced phase separation to recover ink-jet pen
US7086732B2 (en) 2003-07-28 2006-08-08 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Porous fusible inkjet media with fusible core-shell colorant-receiving layer
US7052535B2 (en) 2003-07-28 2006-05-30 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Additives to eliminate bronzing of inkjet ink formulations on specialty quick-dry inkjet photographic media
JP2005048114A (en) * 2003-07-31 2005-02-24 Sanyo Shikiso Kk Pigment composition for image recording
WO2005028576A1 (en) 2003-09-19 2005-03-31 Ricoh Company, Ltd. Recording ink for ink-jet recording apparatus, and, ink cartridge, ink-jet recording apparatus, ink-jet recording process,and recorded matter
KR100540660B1 (en) 2003-09-26 2006-01-10 삼성전자주식회사 Process for self-dispersible coloring agent using Lewis acids and ink composition comprising the coloring agent
JP4332005B2 (en) 2003-09-26 2009-09-16 オリヱント化学工業株式会社 Black dye composition and a method of manufacturing the same
US7165836B2 (en) 2003-10-14 2007-01-23 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Method of thermally sealing the overcoat of multilayer media
US7159975B2 (en) 2003-10-16 2007-01-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink and fixer fluid compositions having a charged buffer
US7060654B2 (en) 2003-10-28 2006-06-13 Hewlett-Packard Development Company Imaging media and materials used therein
JP2005132985A (en) 2003-10-31 2005-05-26 Canon Inc Water-base pigment ink, ink set, inkjet recording method, ink cartridge, recording unit, and inkjet recording device
US7217315B2 (en) 2004-01-30 2007-05-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment-based inks for ink-jet printing
US7204873B2 (en) 2004-01-30 2007-04-17 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment-based inks for ink-jet printing
US20050187312A1 (en) 2004-02-19 2005-08-25 Akers Charles E.Jr. Color pigment inks for general use
US20050183629A1 (en) 2004-02-20 2005-08-25 Mccain Sandra H. Pigment black and dilute dye inks in ink set
US7163577B2 (en) 2004-03-01 2007-01-16 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Black pigmented ink-jet inks with improved frequency response
US7220303B2 (en) 2004-04-13 2007-05-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigmented inks having different particle sizes and/or morphologies and distinct chemical dispersions
US7148182B2 (en) 2004-04-27 2006-12-12 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Multilayered color compositions and associated methods
KR101237170B1 (en) 2004-05-13 2013-02-25 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 Comb-like polyetheralkanolamines in inks
EP1745104B1 (en) 2004-05-13 2011-11-02 Huntsman Petrochemical LLC Comb-like polyetheralkanolamines in inks
US7416594B2 (en) 2004-05-18 2008-08-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigments stabilized to acid challenge
US7497563B2 (en) 2004-06-09 2009-03-03 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Self-dispersed inks for same orifice plate systems
US7281015B2 (en) 2004-06-16 2007-10-09 Northrop Grumman Corporation Method and apparatus for providing an interface between system architect and OPNET
WO2006001521A1 (en) 2004-06-25 2006-01-05 Canon Kabushiki Kaisha Dispersible colorant, method for producing same, aqueous ink using same, ink tank, inkjet recorder, inkjet recording method, and inkjet recorded image
US7416597B2 (en) 2004-07-13 2008-08-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Self-dispersed pigment ink formulations, ink-jet ink sets, print systems, and methods of printing
US7204872B2 (en) 2004-09-27 2007-04-17 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Versatile water-soluble dye-based ink-jet inks
US7677714B2 (en) 2004-10-01 2010-03-16 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet inks providing improved wet smudge on porous print media
KR100619048B1 (en) * 2004-10-01 2006-08-31 삼성전자주식회사 Self-dispersible colorant and ink composition containing the same
CN101115808A (en) 2004-12-17 2008-01-30 卡伯特公司 Method of preparing oxidized modified pigments and inkjet ink compositions comprising the same
US20060135361A1 (en) 2004-12-22 2006-06-22 Markel David P Markable material
US20060162612A1 (en) 2005-01-25 2006-07-27 Kabalnov Alexey S Pigments modified with surface counter-ions
EP1871846A1 (en) 2005-02-11 2008-01-02 Cabot Corporation Inkjet inks comprising modified pigments having attached polymeric groups
US7221878B2 (en) 2005-02-18 2007-05-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Allowing image formation using consumable item where code of consumable item is identical to code of image-formation device
DE102005010468B4 (en) 2005-03-08 2008-09-25 Volker Zurowietz Use of lustrous food colors with a high specific gravity in gel beads
US7264662B2 (en) 2005-03-09 2007-09-04 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink sets for ink-jet ink imaging
US7247195B2 (en) 2005-03-09 2007-07-24 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Dye sets for ink-jet ink imaging
JP2006265379A (en) * 2005-03-24 2006-10-05 Seiko Epson Corp Water-based ink composition
US20070277699A1 (en) 2006-06-05 2007-12-06 Richard Douglas Bauer Carbonyl self-dispersing pigment and inkjet ink comprising same
WO2008055244A3 (en) * 2006-10-31 2008-06-26 Sensient Colors Inc Modified pigments and methods for making and using the same
US20100061951A1 (en) 2007-08-23 2010-03-11 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
WO2009026552A3 (en) 2007-08-23 2009-10-22 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
JP2012523479A (en) * 2009-04-07 2012-10-04 センシエント カラーズ エルエルシー The self-dispersing particles and methods of making and using the same
US8282725B2 (en) * 2009-04-22 2012-10-09 Canon Kabushiki Kaisha Self-dispersion pigment, production process of self-dispersion pigment, ink set and ink jet recording method
KR101182427B1 (en) 2009-12-21 2012-09-12 에스비리모티브 주식회사 Battery pack and vehicle therewith
JP6128517B2 (en) 2013-04-26 2017-05-17 日本製紙クレシア株式会社 Filter dispenser

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007186681A (en) 2005-12-12 2007-07-26 Sanyo Shikiso Kk Pigment derivative, pigment dispersion agent using the same and pigment dispersion and water-based ink comprising them

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