KR101534606B1 - 사포그릴레이트의 안정화된 지속 방출 제제 - Google Patents
사포그릴레이트의 안정화된 지속 방출 제제 Download PDFInfo
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Abstract
Description
도 2는 실시예 2-12 및 비교예 3에 의해 제조된 제제의 용출시험 결과를 비교하여 나타낸 그래프이다.
도 3은 실시예 2-1 내지 2-3에 의해 제조된 제제의 용출시험 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예 2-3 내지 2-5에 의해 제조된 제제의 용출시험결과를 비교하여 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 2-3 및 2-6 내지 2-11에 의해 제조된 제제의 시간에 따른 BP-984의 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 6은 대조제제(reference)와 시험제제(test)의 시간(time)에 사포그릴레이트의 혈중농도(sarpogrelate concentration)를 나타낸 그래프이다.
도 7은 대조제제(reference)와 시험제제(test)의 시간(time)에 M1 혈중농도(active metabolite concentration)를 나타낸 그래프이다.
도 8은 대조제제와 시험제제의 시간에 사포그릴레이트의 혈중농도를 나타낸 그래프이다.
도 9는 대조제제와 시험제제의 시간에 M1 혈중농도를 나타낸 그래프이다.
안정화제 | |
실시예 1-1 | 구연산1수화물 |
실시예 1-2 | 무수구연산 |
실시예 1-3 | 주석산 |
실시예 1-4 | 호박산 |
실시예 1-5 | 젖산 |
실시예 1-6 | 푸마르산 |
실시예 1-7 | L-글루타민산 |
물질 | 실시예 2-1 | 실시예 2-2 | 실시예 2-3 | 실시예 2-4 | 실시예 2-5 | |
약리활성 성분 | 사포그릴레이트염산염 | 300.0 | 300.0 | 300.0 | 300.0 | 300.0 |
친수성 고분자 중합체 | 히드록시프로필메틸셀룰로오스 2208 | 100.0 | 125.0 | 150.0 | - | - |
카보머 | - | - | - | 150.0 | ||
폴리에틸렌옥사이드 | - | - | - | 150.0 | ||
유당수화물 | 65.0 | 40.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | |
히드록시프로필메틸셀룰로오스 2910 | 30.0 | 30.0 | 30.0 | 30.0 | 30.0 | |
활택제 | 스테아린산 마그네슘 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
합계 | 500.0 | 500.0 | 500.0 | 500.0 | 500.0 |
첨가제명 | 실시예 2-6 | 실시예 2-7 | 실시예 2-8 | 실시예 2-9 | 실시예 2-10 | 실시예 2-11 | |
약리활성 성분 | 사포그릴레이트염산염 | 300.0 | 300.0 | 300.0 | 300.0 | 300.0 | 300.0 |
친수성 고분자 중합체 | 히드록시프로필메틸셀룰로오스 2208 | 150.0 |
150.0 |
150.0 |
150.0 |
150.0 |
150.0 |
안정화제 | 무수구연산 | 15.0 | - | - | - | - | - |
주석산 | - | 15.0 | - | - | - | - | |
호박산 | - | - | 15.0 | - | - | - | |
젖산 | - | - | - | 15.0 | - | - | |
L-글루타민산 | - | - | - | - | 15.0 | - | |
푸마르산 | - | - | - | - | - | 15.0 | |
결합제 | 히드록시프로필메틸셀룰로오스 2910 | 30.0 | 30.0 | 30.0 | 30.0 | 30.0 | 30.0 |
활택제 | 스테아린산 마그네슘 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
합계 | 500.0 | 500.0 | 500.0 | 500.0 | 500.0 | 500.0 |
첨가목적 | 물질 | 실시예 2-12 |
약리활성 성분 | 사포그릴레이트염산염 | 300.0 |
친수성 고분자 중합체 | 히드록시프로필메틸셀룰로오스 2208 | 50.0 |
부형제 | 유당수화물 | 115.0 |
결합제 | 히드록시프로필메틸셀룰로오스 2910 | 30.0 |
활택제 | 스테아린산 마그네슘 | 5.0 |
합계 | 500.0 |
첨가목적 | 물질 | 비교예 2 |
약리활성 성분 | 사포그릴레이트염산염 | 300.0 |
친수성 고분자 중합체 | 히드록시프로필메틸셀룰로오스 2208 | 0.0 |
부형제 | 유당수화물 | 165.0 |
결합제 | 히드록시프로필메틸셀룰로오스 2910 | 30.0 |
활택제 | 스테아린산 마그네슘 | 5.0 |
합계 | 500.0 |
첨가목적 | 물질 | 비교예 3 |
약리활성 성분 | 사포그릴레이트염산염 | 300.0 |
친수성 고분자 중합체 | 히드록시프로필메틸셀룰로오스 2208 | 25.0 |
부형제 | 유당수화물 | 140.0 |
결합제 | 히드록시프로필메틸셀룰로오스 2910 | 30.0 |
활택제 | 스테아린산 마그네슘 | 5.0 |
합계 | 500.0 |
분해요인 | 반응액 | 반응온도-시간 | 비고 | |
(i) | 대조군 | - | 실온 - 24시간 | - |
(ii) | 수분 | 물 | 실온 24시간 | 제조 직후 분석, 24시간 보관 후 분석 |
(iii) | 산 | 0.1N HCl | 실온 24시간 | 반응 종료 후 0.1N NaOH 10ml 첨가 |
(iv) | 알칼리 | 0.1N NaOH | 실온 24시간 | 반응 종료 후 0.1N HCl 10ml 첨가 |
(v) | 산화 | 0.6% H2O2 | 실온 24시간 | - |
(vi) | 열 | - | 100℃ - 3시간 | - |
(vii) | 수분+열 | 물 | 100℃ - 3시간 | - |
분해요인 | BP-984함량(%) | |
초기 | 0.03 | |
(i) | 대조군 | 0.03 |
(ii) | 수분 | 0.60 |
(iii) | 산 | 0.31 |
(iv) | 알칼리 | 99.86 |
(v) | 산화 | 0.60 |
(vi) | 열 | 0.29 |
(vii) | 수분+열 | 55.34 |
안정화제 | BP-984함량(%) | |||||
초기 | 1일 | 3일 | 5일 | 7일 | ||
비교예 1 | 대조군 | 0.05 | 0.12 | 0.42 | 0.75 | 15.14 |
실시예 1-1 | 구연산1수화물 | 0.03 | 0.82 | 2.74 | 3.41 | 4.26 |
실시예 1-2 | 무수구연산 | 0.04 | 0.75 | 2.77 | 3.40 | 4.23 |
실시예 1-3 | 주석산 | 0.06 | 1.29 | 3.25 | 5.15 | 7.51 |
실시예 1-4 | 호박산 | 0.05 | 1.53 | 3.14 | 5.84 | 6.52 |
실시예 1-5 | 젖산 | 0.05 | 1.57 | 3.53 | 6.11 | 8.19 |
실시예 1-6 | 푸마르산 | 0.04 | 1.85 | 2.91 | 5.28 | 7.26 |
실시예 1-7 | L-글루타민산 | 0.04 | 1.03 | 3.25 | 4.14 | 5.26 |
시간(min) | 비교예 2 |
0 | 0.0 |
5 | 28.1 |
10 | 69.4 |
15 | 91.6 |
30 | 101.7 |
45 | 101.9 |
60 | 102.0 |
90 | 101.0 |
120 | 102.3 |
시간(hr) | 실시예2-1 | 실시예2-2 | 실시예2-3 |
0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 |
0.5 | 7.1 | 7.1 | 6.9 |
1 | 15.6 | 15.3 | 13.5 |
2 | 24.1 | 23.5 | 20.1 |
4 | 37.5 | 35.4 | 31.4 |
6 | 50.3 | 47.3 | 41.2 |
8 | 60.9 | 58.3 | 49.5 |
10 | 69.5 | 66.5 | 56.5 |
12 | 76.2 | 73.1 | 62.0 |
24 | 98.5 | 97.5 | 91.1 |
시간(hr) | 비교예 3 | 실시예 2-12 |
0 | 0 | 0 |
0.5 | 12.1 | 10.3 |
1 | 20.4 | 15.7 |
2 | 34.2 | 27.5 |
4 | 62.1 | 43.2 |
6 | 82.5 | 57.8 |
8 | 94.8 | 69.8 |
10 | 99.7 | 79.5 |
12 | 101.3 | 85.2 |
24 | 101.5 | 98.5 |
시간(hr) | 실시예2-3 | 실시예2-4 | 실시예2-5 |
0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 |
0.5 | 6.9 | 16.2 | 8.5 |
1 | 13.5 | 23.4 | 17.2 |
2 | 20.1 | 28.3 | 23.5 |
4 | 31.4 | 33.1 | 32.4 |
6 | 41.2 | 38.6 | 43.4 |
8 | 49.5 | 41.2 | 53.6 |
10 | 56.5 | 44.1 | 60.2 |
12 | 62.0 | 47.7 | 68.5 |
24 | 91.1 | 60.2 | 90.1 |
시간(hr) | 실시예2-6 | 실시예2-7 | 실시예2-8 | 실시예2-9 | 실시예2-10 | 실시예2-11 |
0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 | 0.0 |
0.5 | 6.9 | 7.0 | 7.0 | 6.8 | 6.5 | 7.3 |
1 | 11.5 | 12.3 | 13.2 | 11.7 | 10.9 | 13.3 |
2 | 17.5 | 16.5 | 18.5 | 19.6 | 17.5 | 16.3 |
4 | 27.0 | 26.7 | 27.2 | 26.7 | 26.5 | 28.6 |
6 | 37.6 | 35.7 | 38.6 | 34.9 | 37.2 | 34.5 |
8 | 45.6 | 43.2 | 46.5 | 43.2 | 46.5 | 46.2 |
10 | 53.3 | 53.8 | 51.2 | 53.5 | 54.3 | 54.7 |
12 | 59.5 | 58.4 | 57.2 | 60.5 | 61.3 | 59.2 |
24 | 92.0 | 93.6 | 93.5 | 91.5 | 92.8 | 94.2 |
검체 | 안정화제 | BP-984 함량(%) | ||||
초기 | 1개월 | 2개월 | 4개월 | 6개월 | ||
실시예2-3 | - | 0.12 | 0.23 | 0.53 | 0.85 | 1.28 |
실시예2-6 | 무수구연산 | 0.11 | 0.15 | 0.28 | 0.42 | 0.53 |
실시예2-7 | 주석산 | 0.13 | 0.15 | 0.25 | 0.45 | 0.58 |
실시예2-8 | 호박산 | 0.11 | 0.14 | 0.30 | 0.49 | 0.62 |
실시예2-9 | 젖산 | 0.11 | 0.16 | 0.39 | 0.62 | 0.77 |
실시예2-10 | L-글루타민산 | 0.12 | 0.15 | 0.32 | 0.54 | 0.75 |
실시예2-11 | 푸마르산 | 0.11 | 0.14 | 0.27 | 0.43 | 0.56 |
파라미터 | 사포그릴레이트 | M1(활성대사체) | ||||
대조제제 | 시험제제 | 비율 (시험/대조) |
대조제제 | 시험제제 | 비율 (시험/대조) |
|
AUCt 1 (ng.hr/mL) |
9947 | 6486 | 0.65 | 1250.5 | 580.0 | 0.46 |
Cmax 2 (ng/mL) |
7570 | 3333 | 0.44 | 228.3 | 113.9 | 0.50 |
Tmax 3(hr) | 0.667 | 1.208 | 1.81 | 0.805 | 3.862 | 4.80 |
T1 /2 4(hr) | 0.929 | 3.520 | 3.79 | 2.345 | 5.036 | 2.15 |
파라미터 | 사포그릴레이트 | M1(활성대사체) | ||||
대조제제 | 시험제제 | 비율 (시험/대조) |
대조제제 | 시험제제 | 비율 (시험/대조) |
|
AUC0 -24, ss 1 (ng·hr/mL) |
1258.34 | 1369.23 | 1.09 | 318.53 | 325.11 | 1.02 |
Cmax , ss 2 (ng/mL) |
657.23 | 271.21 | 0.41 | 53.04 | 32.06 | 0.60 |
Tmax 3(hr) | 0.90 | 6.59 | 7.32 | 1.08 | 7.41 | 6.86 |
T1 /2 4(hr) | 0.64 | 2.66 | 4.16 | 4.98 | 7.10 | 1.43 |
Claims (5)
- 사포그릴레이트 또는 사포그릴레이트의 약제학적으로 허용되는 염을 약리활성 성분으로 포함하는 지속 방출 제제에 있어서,
히드록시프로필메틸셀룰로오즈, 폴리에틸렌옥사이드 또는 카보머 중 하나 이상의 친수성 고분자 중합체를 제제의 총 중량 대비 10 내지 50 중량% 포함하며,
구연산, 무수구연산, 호박산, L-글루타민산, L-말산, 붕산, 주석산, 젖산 또는 푸마르산 중 하나 이상의 안정화제를 추가로 포함하는 지속 방출 제제.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
스테아린산, 스테아린산 마그네슘, 탈크 또는 콜로이드성이산화규소 중 하나 이상의 활택제를 추가로 포함하는 지속 방출 제제.
- 청구항 1 또는 3에 있어서,
상기 약제학적으로 허용되는 염은 염산염인 지속 방출 제제.
- 청구항 1 또는 3에 있어서,
상기 지속 방출 제제의 용출률이 4시간에 20~50% 이며, 24시간에 60~100%인 지속 방출 제제.
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
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KR20110115512 | 2011-11-08 |
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KR1020120111667A KR101534606B1 (ko) | 2011-11-08 | 2012-10-09 | 사포그릴레이트의 안정화된 지속 방출 제제 |
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Cited By (1)
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WO2017155350A1 (ko) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 한국유나이티드제약 주식회사 | (±)-2-[2-(3-카르복시프로피오닐옥시)-3-디메틸아미노프로폭시]-3'-메톡시비벤질 또는 그의 염을 포함하는 경구용 약학 조성물 |
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-
2012
- 2012-10-09 KR KR1020120111667A patent/KR101534606B1/ko active IP Right Review Request
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Non-Patent Citations (1)
Title |
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채유병 석사학위논문, "친수성 기재와 소수성 기제를 이용한 서방출형 Sarpogrelate hydrochloride의 제조 및 평가", 2010. 12. * |
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WO2017155350A1 (ko) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 한국유나이티드제약 주식회사 | (±)-2-[2-(3-카르복시프로피오닐옥시)-3-디메틸아미노프로폭시]-3'-메톡시비벤질 또는 그의 염을 포함하는 경구용 약학 조성물 |
CN109069435A (zh) * | 2016-03-11 | 2018-12-21 | 韩国联合制药株式会社 | 包含(±)-2-[2-(3-羧基丙酰氧基)-3-二甲基氨基丙氧基]-3′-甲氧基联苄基或其盐的口服药物组合物 |
CN109069435B (zh) * | 2016-03-11 | 2022-06-28 | 韩国联合制药株式会社 | 包含沙格雷酯或其盐的口服药物组合物 |
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