KR101480996B1 - 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재 - Google Patents

이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재 Download PDF

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Abstract

본 발명은 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재에 관한 것으로서, 본 발명에 의한 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재는, 적어도 하나의 단위체를 포함하며, 상기 단위체는, 이미드그룹; 상기 이미드그룹에 연결된 스페이서; 상기 스페이서에 연결된 샬콘계 광 반응그룹; 및 상기 샬콘계 광 반응그룹에 연결된 막대형 그룹;을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 종래와 달리 이미드그룹, 샬콘계 광 반응그룹 및 막대형 그룹이 선형으로 연결된 화학구조를 형성함으로써, 액정배향의 안전성을 향상시킬 뿐만 아니라, 열안전성, 내화학성, 기계적 특성을 현저히 향상시킬 수 있는 장점이 있다.

Description

이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재 {CHALCONE LIGHT ALIGNMENT MATERIAL COMPRISING IMIDE GROUP}
본 발명은 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 이미드그룹, 샬콘계 광 반응그룹 및 막대형 그룹이 선형으로 연결된 화학구조를 형성함으로써, 내열성, 내화학성 및 기계적 특성을 현저히 향상시킬 뿐만 아니라, 특히, 3D FPR방식에 최적화되어, 신규 반응성 메소겐과의 매칭이 용이하고, 광 배향 안전성이 우수한 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재에 관한 것이다.
최근 3D TV 등으로 인해 3D 디스플레이에 대한 관심이 높아지고 있으며, 이에 따라, 관련 기술분야에 대한 기술개발 및 논쟁이 활발하게 이루어지고 있다.
특히, 3D 디스플레이의 핵심기술 중 하나로써, 편광방식 3D 디스플레이의 광학소재인 액정 패턴리타더는 Film Type Patterned Retarder(FPR)와 Glass Type Patterned Retarder(GPR)로 나눠지나, FPR type이 보다 가볍고(경량화), 비용절감 및 대형화가 가능하여 많은 관심을 받고 있다.
액정 FPR은 도 1에 나타난 바와 같이, 광 배향 소재를 투명한 base film(기재)에 인쇄하고 패턴별로 선편광 자외선(Linearly Polarized UV, LPUV)을 조사함으로서, 편광방향에 대해 일정한 방향으로 이방성을 가진다. 이러한 액정 FPR은 도 2에 나타난 바와 같은 원리로 3D영상을 나타낸다.
액정 FPR의 제조에 있어서는, 멀티도메인 형성이 필요하며, 이를 위해서 특히 광 배향소재를 이용한 광 배향법이 효과적이다. 광 배향법을 위해 사용되는 광 배향소재는 선편광 자외선을 조사할 때에, 고분자 분자사슬이 편광 방향에 따라 일정 방향과 각도로 배열되는 특성이 있어야 하며, 반응성 액정(Reactive Mesogen, RM)과의 상호작용에 액정배향이 가능하므로, 반응성 액정과의 매칭이 잘 이루어져야 한다.
종래의 광 배향소재는, 일반 디스플레이에 최적화되어, 효과적인 멀티도메인 형성이 필요한 3D FPR방식에 적용하기 어려울 뿐만 아니라, 새로운 반응성 액정과의 매칭이 잘 이루어지기 어려운 문제가 있다.
또한, 종래의 광 배향소재에는 배향안전성, 열안전성 등의 물성에 대한 문제와 합성의 복잡성, 기능성 그룹의 도입에의 어려움 등의 문제가 있었다.
따라서, 종래 광 배향 소재의 특성을 개선하면서, 특히, 3D FPR을 효과적으로 구현할 수 있는 특화된 광 배향 소재에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명은, 종래와 달리 이미드그룹, 샬콘계 광 반응그룹 및 막대형 그룹이 선형으로 연결된 화학구조를 형성함으로써, 액정배향의 안전성을 향상시킬 뿐만 아니라, 열안전성, 내화학성, 기계적 특성을 현저히 향상시키는 것을 목적으로 한다.
또한, 이미드그룹의 강직한 사슬구조에 의해, 물성이 우수하며, 특유의 전기적 특성을 갖는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 종래와 달리, 3D FPR방식에 최적화되어 광 배향으로 멀티도메인 형성이 가능할 뿐만 아니라, 최적화된 막대형 그룹으로 인해 신규 반응성 메소겐과의 매칭이 용이한 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
뿐만 아니라, 주사슬에 OCH3그룹을 도입함으로써, 배향성과 용해성을 향상시키며, 용해성 향상으로 인해, 3D FPR에서 TAC 또는 기재필름이 용매에 의해 손상됨을 방지하는 것을 목적으로 한다.
또한, 간단한 선형구조를 형성함으로써, 종래와 달리, 합성이 용이하여 경제적일 뿐만 아니라, 구조적으로 다양한 기능을 부여하기 위한 기능성 그룹의 도입이 용이한 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 이미드그룹과 샬콘 광 반응그룹을 효과적인 구조로 연결함으로써, 광 흡수율을 극대화하였으며, 광이성화 및 광이량화 반응으로 에너지효율을 높일 수 있는 샬콘계 광 배향 소재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재의 제 1실시예는, 적어도 하나의 단위체를 포함하며, 상기 단위체는, 이미드그룹; 상기 이미드그룹에 연결된 스페이서; 및 상기 스페이서에 연결된 샬콘계 광 반응그룹;을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 샬콘계 광 반응그룹에 연결된 선형 구조의 막대형 그룹;을 더 포함하는 것을 특징으로 하며, 상기 스페이서, 상기 샬콘계 광 반응그룹 및 상기 막대형 그룹은 선형(linear)인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 이미드그룹은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2를 포함하는 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
Figure 112012032529536-pat00001
<화학식 2>
Figure 112012032529536-pat00002
상기 이미드그룹은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4인 것을 특징으로 한다.
<화학식 3>
Figure 112012032529536-pat00003
<화학식 4>
Figure 112012032529536-pat00004
여기서, R 및 R'는 H, CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, COOCH3, COOCH2CH3, X(Halogen group), OH 또는 COOH 중 적어도 하나를 포함한다.
상기 스페이서에, 적어도 하나의 하기 화학식 5를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
<화학식 5>
Figure 112012032529536-pat00005
여기서, x는 1 내지 20이다.
상기 샬콘계 광 반응그룹은 하기 화학식 6을 포함하는 것을 특징으로 한다.
<화학식 6>
Figure 112012032529536-pat00006

상기 막대형 그룹은, 할로겐원소를 포함하는 것을 특징으로 하며, 상기 단위체를 포함하는 중합체 또는 공중합체인 것을 특징으로 하고, 상기 단위체는 4 내지 500,000개가 반복되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재의 제 2실시예는, 하기 화학식 8을 포함하는 것을 특징으로 한다.
<화학식 8>
Figure 112012032529536-pat00007
본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재에 따르면, 종래와 달리 이미드그룹, 샬콘계 광 반응그룹 및 막대형 그룹이 선형으로 연결된 화학구조를 형성함으로써, 액정배향의 안전성을 향상시킬 뿐만 아니라, 열안전성, 내화학성, 기계적 특성을 현저히 향상시킬 수 있는 장점이 있다.
또한, 이미드그룹의 강직한 사슬구조에 의해, 물성이 우수하며, 특유의 전기적 특성을 갖는 장점이 있다.
또한, 종래와 달리, 3D FPR방식에 최적화되어 광 배향으로 멀티도메인 형성이 가능할 뿐만 아니라, 최적화된 막대형 그룹으로 인해 신규 반응성 메소겐과의 매칭이 용이한 장점이 있다.
뿐만 아니라, 주사슬에 OCH3그룹을 도입함으로써, 배향성과 용해성을 향상시키며, 용해성 향상으로 인해, 3D FPR에서 TAC 또는 기재필름이 용매에 의해 손상됨을 방지하는 장점이 있다.
또한, 간단한 선형구조를 형성함으로써, 종래와 달리, 합성이 용이하여 경제적일 뿐만 아니라, 구조적으로 다양한 기능을 부여하기 위한 기능성 그룹의 도입이 용이한 장점이 있다.
또한, 이미드그룹과 샬콘 광 반응그룹을 효과적인 구조로 연결함으로써, 광 흡수율을 극대화하였으며, 광이성화 반응으로 에너지효율을 높일 수 있는 장점이 있다.
도 1은 3D FPR방식에서의 광 배향소재의 배열과정을 나타낸 모식도
도 2는 3D 디스플레이 FPR 방식에 대한 개념도
도 3은 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재의 개략적인 화학구조를 나타낸 모식도
도 4는 FT-IR 분광법을 이용하여, 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재를 측정한 그래프
도 5 H-NMR 분광법을 이용하여, 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재를 측정한 그래프
이하, 본 발명에 의한 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재에 대하여 본 발명의 바람직한 하나의 실시형태를 첨부된 도면을 참조하여 상세히 설명한다. 본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시목적을 위한 것이고, 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
먼저, 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재의 제 1실시예에 대하여 살펴본다. 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재는 적어도 하나의 단위체를 포함하여 이루어진다.
여기서, 단위체는 도 3의 m이 반복횟수를 나타내는 바와 같이, 반복단위(Repeat unit)를 나타내는 것이다.
상기 단위체는, 도 3에 나타난 바와 같이, 이미드그룹(10), 스페이서(20), 샬콘계 광 반응그룹(30) 및 막대형 그룹(40)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
여기서, 이미드그룹(10)은 본 발명의 핵심으로, 강직한 사슬구조로 인해, 광 배향소재의 물성을 향상시키며, 액정배향 안전성 또한 높이는 역할을 한다.
상기 이미드그룹(10)은 이미드를 포함하면 무방하나, 하기 화학식 1 또는 화학식 2를 포함하는 것이 더 바람직하며, 가장 바람직하게는 하기 화학식 3 또는 화학식 4인 것이 효과적이다.
<화학식 1>
Figure 112012032529536-pat00008
<화학식 2>
Figure 112012032529536-pat00009
<화학식 3>
Figure 112012032529536-pat00010
<화학식 4>
Figure 112012032529536-pat00011
여기서, R 및 R'는 H, CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, COOCH3, COOCH2CH3, X(Halogen group), OH 또는 COOH 중 적어도 하나를 포함한다.
다음으로, 스페이서(20)는 상기 이미드그룹(10)과 상기 샬콘계 광 반응그룹(30)을 연결하는 역할을 한다.
상기 스페이서(20)는 적어도 하나의 하기 화학식 5를 포함하는 것이 바람직하다. 이는 이미드그룹(10)과 샬콘계 광 반응그룹(30)간의 최적의 거리를 유지시키며 연결함으로써, 선형구조로 인한 광흡수효율 및 액정배향 안전성 등의 물성 향상효과를 극대화할 수 있는 장점이 있다.
또한, 상기 스페이서(20)에, 하기 화학식 6을 더 포함하는 것이 바람직하다. 이는 상기 샬콘계 광 반응그룹(30)과 하기 화학식 5를 연결할 뿐만 아니라, 스페이서(20)의 특성을 더 강화하는 역할을 한다.
<화학식 5>
Figure 112012032529536-pat00012
여기서, x는 1 내지 20이다.
<화학식 6>
Figure 112012032529536-pat00013
다음으로, 샬콘계 광 반응그룹(30)은 상기 스페이서에 연결되며, 효율적인 광흡수를 통해, 광이성화반응을 일으킴으로써, 광 배향이 일어나도록 하는 역할을 한다.
상기 샬콘계 광 반응그룹(30)은 하기 화학식 7을 포함하는 것이 본 발명의 효과를 극대화시키기 위해 바람직하다. 화학식 7의 광 반응그룹과 화학식 2의 이미드그룹이 본 발명의 핵심으로 작용하여, 3D FPR에서 광 배향에 의한 멀티도메인 형성을 용이하게 한다.
<화학식 7>
Figure 112012032529536-pat00014

다음으로, 막대형 그룹(Rodlike group)(40)은 상기 샬콘계 광 반응그룹(30)과 연결되어, 3D FPR 광 배향에 있어서, 반응성 액정(Reactive Mesogen, RM)과의 매칭이 용이하여, 광 배향효율을 극대화시키는 역할을 한다.
상기 막대형 그룹은, 막대형태, 즉, 선형형태의 다양한 화학구조로 형성될 수 있으나, 수차례의 실험결과, 본 발명의 효과를 극대화하기 위해서는, 할로겐원소를 포함하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 플루오르를 포함하는 것이 가장 효과적이다.
상기 스페이서(20), 상기 샬콘계 광 반응그룹(30) 및 상기 막대형 그룹(40)은 선형(linear)으로 이루어지는 것이 바람직하다. 이는 이미드그룹과 연결된 화학구조가 모두 선형으로 구성됨으로 인하여, 높은 물성 및 광 배향 안전성, 그리고 높은 광흡수효율을 용이하게 구현할 수 있을 뿐만 아니라, 추가적인 기능성 그룹을 형성하기 용이한 장점이 있다.
또한, 상기 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재는, 상기 단위체를 포함하는 중합체 또는 공중합체인 것이 바람직하다. 상기 단위체를 반복단위로 중합된 중합체이거나, 용도에 따라, 다른 광 배향 소재를 공중합체로 형성함으로써, 광 배향효율을 보다 높일 수 있다.
또한, 상기 단위체를 반복단위로, 4 내지 500,000회 반복되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 5,000회 내지 50,000회 반복되는 것이 효과적이다. 4회 미만이거나 500,000회를 초과하는 경우에는, 오히려 광 배향소재로 기능하기 어렵거나 그 효율이 급격히 저하되는 문제가 있다.
다음으로, 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재의 제 2실시예는, 하기 화학식 8을 포함하는 것을 특징으로 한다. 하기 화학식 8은 제 1실시예에 의한 광 배향 소재 중에, 가장 효과적인 성능을 구현할 수 있는 화학구조로 구성된 광 배향 소재이다.
<화학식 8>
Figure 112012032529536-pat00015
n의 값은 제 1실시예와 같이, 4 내지 500,000인 것이 바람직하다.
이하에서는, 본 발명의 발명자가 상기 언급된 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재를 합성하였음을 입증하기 위한 실험한 결과를 살펴본다. 이 실험에 있어서, 본 발명자는, 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재를 하기 반응식 1에 나타난 방식으로 합성하였다.
<반응식 1>
Figure 112012032529536-pat00016
먼저, FT-IR 분광법(Fourier Transform Infrared Spectroscopy)을 이용하여, 본 발명자가 합성한 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재를 측정한 결과는 도 5에 나타난 바와 같다.
다음으로, H-NMR 분광법(H-NMR Spectroscopy)을 이용하여, 본 발명자가 합성한 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재를 측정한 결과는 도 6에 나타난 바와 같다.
상기 2가지 측정방법에 의해, 측정한 결과, 도 5 및 도 6에 나타난 바와 같이, 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재가 명확히 합성되었음을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재가 3D FPR에서의 용매에 의한 손상방지효과가 있음을 입증하기 위해, 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재의 용매에 대한 용해도를 측정하였으며, 그 결과는 이하 <표 1>과 같다.
No. Solvent (1mL) Solubility
1 Acetone ++
2 Ethyl Acetate (EA) ++
3 Tetrahydrofuran(THF) ++
4 Choroform ++
5 Methylene Chloride ++
6 Methy Ethyl Ketone(MEK) ++
7 Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate
(PGMEA)		 ++
* ++: Good soluble, +: Middle soluble,
-: nonsoluble, --: Poor nonsoluble
상기 <표 1>에 나타난 바와 같이, 본 발명의 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재는 실험한 모든 용매에 대하여, 우수한 용해도를 나타냄을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하였으나, 본 발명은 다양한 변화와 변경 및 균등물을 사용할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예를 적절히 변형하여 동일하게 응용할 수 있음이 명확하다. 따라서 상기 기재 내용은 하기 특허청구범위의 한계에 의해 정해지는 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
10: 이미드그룹
20: 스페이서(Spacer)
30: 샬콘계 광 반응그룹
40: 막대형 그룹(Rodlike Group)

Claims (12)

  1. 적어도 하나의 단위체를 포함하며,
    상기 단위체는,
    이미드그룹;
    상기 이미드그룹에 연결된 스페이서;
    상기 스페이서에 연결된 샬콘계 광 반응그룹; 및
    상기 샬콘계 광 반응그룹에 연결된 선형 구조의 막대형 그룹;을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 스페이서 및 상기 샬콘계 광 반응그룹은 선형(linear)인 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 이미드그룹은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2를 포함하는 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
    <화학식 1>
    Figure 112013116794703-pat00017

    <화학식 2>
    Figure 112013116794703-pat00018

  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 이미드그룹은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4인 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
    <화학식 3>
    Figure 112013116794703-pat00019

    <화학식 4>
    Figure 112013116794703-pat00020

    여기서, R 및 R'는 H, CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, COOCH3, COOCH2CH3, X(Halogen group), OH 또는 COOH 중 적어도 하나를 포함한다.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 스페이서는 하기 화학식 5를 포함하는 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
    <화학식 5>
    Figure 112013116794703-pat00021

    여기서, x는 1 내지 20이다.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 스페이서에, 적어도 하나의 하기 화학식 6을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
    <화학식 6>
    Figure 112013116794703-pat00022
  7. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 샬콘계 광 반응그룹은 하기 화학식 7을 포함하는 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
    <화학식 7>
    Figure 112013116794703-pat00023
  8. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 막대형 그룹은, 할로겐원소를 포함하는 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
  9. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 단위체를 포함하는 중합체 또는 공중합체인 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
  10. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 단위체는 4 내지 500,000개가 반복되는 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
  11. 하기 화학식 8을 포함하는 것을 특징으로 하는 이미드 그룹을 갖는 샬콘계 광 배향 소재
    <화학식 8>
    Figure 112013116794703-pat00024

    (n의 값은 4 내지 500,000임)
  12. 삭제
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