CN105518036B - 偏振紫外线各向异性化材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种取向完全没有经时变化或者减少经时变化、取向稳定性优异且通过照射偏振紫外线而显示出各向异性的偏振紫外线各向异性材料，例如液晶取向膜、相位差膜或全息图。本发明通过具有高分子的材料且利用照射偏振紫外线而显示出各向异性的偏振紫外线各向异性材料，从而解决上述课题，所述高分子具有下述式(I)所示的侧链(式中，A1表示‑O‑、‑COO‑、‑NHCO‑等；n表示1～16的整数；一部分亚甲基(‑CH2‑)任选被‑O‑、‑COO‑、‑OOC‑、‑NHCO‑等置换；X表示‑CH＝N‑或‑N＝CH‑；R表示碳数1～3的烷基；n11和n12各自独立地表示0～4的整数；R11和R12各自独立地表示碳数为1～6个的直链或支链的烷基、卤素原子等)。
Description
技术领域
本发明涉及具有聚合物的偏振紫外线各向异性化材料，所述聚合物的侧链具有特定的N-亚苄基苯胺骨架。
背景技术
液晶表示元件作为质量轻、体积薄且耗电量低的表示装置是已知的，近年来，被用于大型电视用途等而实现了惊人的发展。液晶表示元件例如用具备电极的一对透明基板夹持液晶层来构成。并且，液晶表示元件中，包含有机材料的有机膜被用作液晶取向膜，以使液晶在基板之间呈现期望的取向状态。
即，液晶取向膜为液晶表示元件的构成部件，其形成于夹持液晶的基板的与液晶接触的表面，承担使液晶在该基板之间沿着恒定方向取向的作用。并且，针对液晶取向膜要求使液晶沿着例如平行于基板的方向等的恒定方向进行取向的作用，在该基础上，有时还要求控制液晶预倾角的作用。这种液晶取向膜中的控制液晶取向的能力(以下称为取向控制能力。)通过对构成液晶取向膜的有机膜进行取向处理来赋予。
作为用于赋予取向控制能力的液晶取向膜取向处理方法，一直以来已知的是刷磨法。然而，对包含聚酰亚胺等的液晶取向膜的表面进行摩擦的刷磨法中，产尘、产生静电有时成为问题。另外，由于近年的液晶表示元件的高清晰化、对应基板上的电极或液晶驱动用切换能动元件所导致的凹凸，有时无法用布均匀地摩擦液晶取向膜的表面、无法实现均一的液晶取向。
因而，作为不进行刷磨的液晶取向膜的其它取向处理方法，积极地研究了光取向法。光取向法具有各种方法，利用直线偏振光或准直光而在构成液晶取向膜的有机膜内形成各向异性，根据该各向异性而使液晶取向。作为主要的光取向法，已知有分解型的光取向法。例如，对聚酰亚胺膜照射偏振紫外线，利用分子结构的紫外线吸收的偏振方向依赖性而产生各向异性的分解。并且，利用未分解而残留的聚酰亚胺使液晶进行取向(例如参照专利文献1。)。
另外，还已知光交联型、光异构化型的光取向法。例如，使用聚肉桂酸乙烯酯，照射偏振紫外线，使与偏振光平行的两个侧链的双键部分发生二聚反应(交联反应)。并且，使液晶沿着垂直于偏振方向的方向进行取向(例如参照非专利文献1。)。另外，使用在侧链具有偶氮苯的侧链型高分子时，照射偏振紫外线，在与偏振光平行的侧链的偶氮苯部分发生异构化反应，使液晶沿着垂直于偏振方向的方向进行取向(例如参照非专利文献2。)。
如以上例子那样，在利用光取向法的液晶取向膜的取向处理方法中，无需进行刷磨，不用担心产尘、产生静电。并且，即使对表面具有凹凸的液晶表示元件的基板也能够实施取向处理，成为适合于工业生产工艺的液晶取向膜的取向处理方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特许第3893659号公报
非专利文献
非专利文献1：M.Shadt et al.,Jpn.J.Appl.Phys.31,2155(1992)
非专利文献2：K.Ichimura et al.,Chem.Rev.100,1847(2000)
发明内容
发明要解决的问题
如上所述，与作为液晶表示元件的取向处理方法而一直以来在工业上利用的刷磨法相比，光取向法不需要刷磨工序这一工序，因此具备显著的优点。并且，与通过刷磨而使取向控制能力基本固定的刷磨法相比，光取向法能够改变偏振光的照射量来控制取向控制能力。然而，光取向法中，在制作液晶表示元件后，由于元件中的液晶取向膜中残留的光反应性基团会因自然光或液晶表示元件中的背光而发生反应，因此有时会损害液晶取向的稳定性。尤其是，使用了偶氮苯骨架的异构化的光取向时，该问题会显著发生。
本发明的目的在于解决上述课题。具体而言，本发明的目的在于，提供取向完全没有经时变化或者减少经时变化、取向稳定性优异且通过照射偏振紫外线而显示出各向异性的偏振紫外线各向异性材料，例如液晶取向膜、优选为横向电场驱动型液晶表示元件用液晶取向膜、相位差膜或全息图。另外，本发明的目的在于，提供上述材料的制造方法、用于制造上述材料的组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等为了实现上述课题而进行了深入研究，结果发现如下技术方案。<1>一种偏振紫外线各向异性材料，其为具有高分子的材料，且通过照射偏振紫外线而显示出各向异性，所述高分子具有下述式(I)所示的侧链(式中，A1表示-O-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-或-OCO-；n表示1～16的整数；一部分亚甲基(-CH2-)任选被-O-、-COO-、-OOC-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-、-C＝C-或-C≡C-置换(但与A1或-O-相邻的亚甲基(-CH2-)未被这些基团置换)；X表示-CH＝N-或-N＝CH-；R表示碳数1～3的烷基；n11和n12各自独立地表示0～4的整数；R11和R12各自独立地表示碳数1～6个的直链或支链的烷基、卤素原子、硝基、氰基、碳数1～6个的直链或支链的烷氧基)。
<2>上述<1>中，A1表示-O-、-COO-或-OCO-，优选表示-O-；n表示1～8的整数，优选表示6；亚甲基优选未被上述取代基置换；R为甲基；n11和n12为0即可。<3>上述<1>或<2>中，高分子还可以具有选自由下述式(21)～(31)组成的组中的任一种液晶性侧链(式中，A和B各自独立地表示单键、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH＝CH-CO-O-或-O-CO-CH＝CH-；q1和q2中的一者为1且另一者为0；Y3为选自由1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃、以及它们的组合组成的组中的基团，键合于它们的氢原子各自独立地任选被-NO2、-CN、卤素基团、碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基取代；R3表示氢原子、-NO2、-CN、-CH＝C(CN)2、-CH＝CH-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环、碳数5～8的脂环式烃，碳数1～12的烷基或碳数1～12的烷氧基；l表示1～12的整数；m表示0～2的整数；其中，式(25)～(26)中，所有的m的总和为2以上，式(27)～(28)中，所有的m的总和为1以上，m1、m2和m3各自独立地表示1～3的整数；R2表示氢原子、-NO2、-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃，以及烷基或烷氧基；Z1、Z2表示单键、-CO-、-CH2O-、-CH＝N-、-CF2-。)。
<4>上述<1>～<3>的任一者中，材料可以被用于选自由液晶取向剂、相位差膜和全息图组成的组中的1种，优选被用于液晶取向剂或相位差膜，更优选被用于液晶取向剂，最优选被用于横向电场驱动型液晶表示元件用液晶取向膜。
<5>一种偏振紫外线各向异性材料用组合物，其具有：(A)具有上述式(I)所示侧链的高分子和(B)有机溶剂。<6>上述<5>中，A1表示-O-、-COO-或-OCO-，优选表示-O-；n表示1～8的整数，优选表示6；亚甲基优选未被上述取代基置换；R为甲基；n11和n12为0即可。<7>上述<5>或<6>中，高分子还可以具有选自由上述式(21)～(31)组成的组中的任一种液晶性侧链。<8>上述<5>～<7>的任一者中，材料可以被用于选自由液晶取向剂、相位差膜和全息图组成的组中的1种，优选被用于液晶取向剂或相位差膜，更优选被用于液晶取向剂，最优选被用于横向电场驱动型液晶表示元件用液晶取向膜。
<9>一种偏振紫外线各向异性材料的制造方法，其通过具备如下工序而得到通过照射偏振紫外线而显示出各向异性的偏振紫外线各向异性材料：[I]将具有(A)具有上述式(I)所示侧链的高分子和(B)有机溶剂的偏振紫外线各向异性材料用组合物涂布在基板上，从而形成涂膜的工序；以及，[II]对[I]中得到的涂膜照射偏振紫外线的工序。
<10>上述<9>中，还可以具备[III]将[II]中得到的涂膜进行加热的工序。<11>上述<9>或<10>中，A1表示-O-、-COO-或-OCO-，优选表示-O-；n表示1～8的整数，优选表示6；亚甲基优选未被上述取代基取代；R为甲基；n11和n12为0即可。
<12>上述<9>～<11>的任一者中，高分子还可以具有选自由上述式(21)～(31)组成的组中的任一种液晶性侧链。<13>上述<9>～<12>的任一者中，材料可以被用于选自由液晶取向剂、相位差膜和全息图组成的组中的1种，优选被用于液晶取向剂或相位差膜，更优选被用于液晶取向剂，最优选被用于横向电场驱动型液晶表示元件用液晶取向膜。
<14>一种偏振紫外线各向异性材料制造用组合物，其具有下述式[RM1]或[RM2](式中，Me表示甲基)所示的单体。
<15>上述<14>中，偏振紫外线各向异性材料可以被用于选自由液晶取向剂、相位差膜和全息图组成的组中的1种，优选被用于液晶取向剂或相位差膜，更优选被用于液晶取向剂，最优选被用于横向电场驱动型液晶表示元件用液晶取向膜。
发明的效果
通过本发明，能够提供取向完全没有经时变化或者减少经时变化、取向稳定性优异且通过照射偏振紫外线而显示出各向异性的偏振紫外线各向异性材料，例如液晶取向膜、优选为横向电场驱动型液晶表示元件用液晶取向膜、相位差膜或全息图。另外，通过本发明，除了上述效果之外或者在上述效果的基础上，能够提供上述材料的制造方法、用于制造上述材料的组合物。
附图说明
图1是对实施例3的聚合物P1薄膜照射313nm的光(强度：10mW/cm2)时的吸收光谱的变化的示意图。
图2是对实施例4中制备的P1薄膜照射10J/cm2的直线偏振紫外线313nm时的偏振光吸收光谱的变化的示意图。
图3是进行实施例5的全息照相曝光时的光路图(图3a)、利用全息照相形成的2种表面起伏的高度(图3b和图3c)的示意图。
具体实施方式
本申请提供偏振紫外线各向异性材料、该材料用的组合物、该材料的制造方法、为了制造该材料而使用的组合物等。以下依次说明。<偏振紫外线各向异性材料>本申请提供偏振紫外线各向异性材料，其为具有高分子的材料，且通过照射偏振紫外线而显示出各向异性，所述高分子具有下述式(I)所示的侧链。
式(I)中，A1表示-O-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-或-OCO-；n表示1～16的整数；一部分亚甲基(-CH2-)任选被-O-、-COO-、-OOC-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-、-C＝C-或-C≡C-置换(但与A1或-O-相邻的亚甲基(-CH2-)未被这些基团置换)；X表示-CH＝N-或-N＝CH-；R表示碳数1～3的烷基；n11和n12各自独立地表示0～4的整数；R11和R12各自独立地表示碳数1～6个的直链或支链的烷基、卤素原子、硝基、氰基、碳数1～6个的直链或支链的烷氧基。
尤其是，式(I)中，A1表示-O-、-COO-或-OCO-，优选表示-O-；n表示1～8的整数，优选表示6；亚甲基优选未被上述取代基取代；R为甲基；n11和n12为0即可。
具有上述式(I)所示侧链的高分子通过照射偏振紫外线而显示出各向异性。尤其是，具有上述式(I)所示侧链的高分子通过照射波长为100～400nm的偏振紫外线而显示出各向异性。另外，具有上述式(I)所示侧链的高分子优选通过以40～300℃的温度范围进行加热而显示出液晶性。
关于本发明的(A)高分子的分子量，考虑到目标材料例如所得涂膜的强度、形成涂膜时的作业性和涂膜均匀性时，利用GPC(凝胶渗透色谱，Gel PermeationChromatography)法测定的重均分子量优选为2000～1000000、更优选为5000～100000即可。
具有上述式(I)所示侧链的高分子还可以具有液晶性侧链，所述液晶性侧链具有显示出液晶性的液晶原基团。尤其是，优选为在40～300℃的温度范围显示出液晶性的液晶性侧链。另外，目标材料为液晶取向膜时，优选为在100～300℃的温度范围显示出液晶性的液晶性侧链。
作为这些液晶性侧链，可以为选自由下述式(21)～(31)组成的组中的任一种液晶性侧链。式中，A和B各自独立地表示单键、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH＝CH-CO-O-或-O-CO-CH＝CH-；q1和q2中的一者为1且另一者为0；Y3为选自由1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃、以及它们的组合组成的组中的基团，键合于它们的氢原子各自独立地任选被-NO2、-CN、卤素基团、碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基取代；R3表示氢原子、-NO2、-CN、-CH＝C(CN)2、-CH＝CH-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环、碳数5～8的脂环式烃，碳数1～12的烷基或碳数1～12的烷氧基；l表示1～12的整数；m表示0～2的整数；其中，式(25)～(26)中，所有的m的总和为2以上，式(27)～(28)中，所有的m的总和为1以上，m1、m2和m3各自独立地表示1～3的整数；R2表示氢原子、-NO2、-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃，以及烷基或烷氧基；Z1、Z2表示单键、-CO-、-CH2O-、-CH＝N-、-CF2-。
包含具有上述式(I)所示侧链的高分子的材料可以被用于选自由液晶取向剂、相位差膜和全息图组成的组中的1种，优选被用于液晶取向剂或相位差膜，更优选被用于液晶取向剂，最优选被用于横向电场驱动型液晶表示元件用液晶取向膜。
<偏振紫外线各向异性材料用组合物>本申请提供偏振紫外线各向异性材料用组合物，其具有：(A)具有上述式(I)所示侧链的高分子和(B)有机溶剂。
<<有机溶剂>>本发明所使用的偏振紫外线各向异性材料用组合物中使用的有机溶剂只要是会溶解上述(A)高分子的成分的有机溶剂，就没有特别限定。以下列举出其具体例。可列举出：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四甲基脲、吡啶、二甲基砜、六甲基亚砜、γ-丁内酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺、1,3-二甲基咪唑啉酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲乙酮、甲基异戊基酮、甲基异丙基酮、环己酮、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、二甘醇二甲醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙二醇单乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇叔丁醚、二丙二醇单甲醚、二乙二醇、二乙二醇单乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇单乙酸酯单甲醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单乙酸酯单乙醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单乙酸酯单丙醚、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、三丙二醇甲醚等。它们可以单独使用，也可以混合使用。
本发明所使用的偏振紫外线各向异性材料用组合物可以含有上述(A)和(B)成分之外的成分。本发明的组合物中，作为上述(A)和(B)成分之外的成分，可以具有表现出液晶性的高分子，也可以包含除此之外的其它高分子。作为其它高分子，可列举出例如聚(甲基)丙烯酸酯、聚酰胺酸、聚酰亚胺等，但不限定于这些。在100质量％组合物中，该其它高分子的含量为0.5～90质量％、优选为1～50质量％。
另外，作为除了(A)和(B)成分之外还可以包含在本发明的组合物中的例子，可列举出：涂布组合物时的用于提高膜厚均匀性、表面平滑性的溶剂、化合物；材料为液晶取向膜等时，用于提高该液晶取向膜与基板的密合性的化合物等，但不限定于这些。
作为用于提高膜厚均匀性、表面平滑性的溶剂(不良溶剂)的具体例，可列举出如下溶剂。可列举出例如异丙醇、甲氧基甲基戊醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基卡必醇、乙基卡必醇、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇、乙二醇单乙酸酯、乙二醇单异丙醚、乙二醇单丁醚、丙二醇、丙二醇单乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇叔丁醚、二丙二醇单甲醚、二乙二醇、二乙二醇单乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇单乙酸酯单甲醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单乙酸酯单乙醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单乙酸酯单丙醚、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、三丙二醇甲醚、3-甲基-3-甲氧基丁醇、二异丙醚、乙基异丁醚、二异丁烯、乙酸戊酯、丁酸丁酯、丁醚、二异丁酮、甲基环己烯、丙醚、二己醚、1-己醇、正己烷、正戊烷、正辛烷、二乙醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸丙二醇单乙醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲基乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁基、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-苯氧基-2-丙醇、丙二醇单乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯、丙二醇-1-单乙醚-2-乙酸酯、二丙二醇、2-(2-乙氧基丙氧基)丙醇、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯、乳酸异戊酯等具有低表面张力的溶剂等。
这些不良溶剂可以使用1种，或者混合使用多种。使用上述那样的溶剂时，为了不显著降低组合物中包含的溶剂整体的溶解性，优选为溶剂整体的5质量％～80质量％、更优选为20质量％～60质量％。
作为用于提高膜厚均匀性、表面平滑性的化合物，可列举出氟系表面活性剂、有机硅系表面活性剂和非离子系表面活性剂等。更具体而言，可列举出例如Eftop(注册商标)301、EF303、EF352(Tohkem products Corporation制)；Megafac(注册商标)F171、F173、R-30(DIC CORPORATION制)；Fluorad FC430、FC431(Sumitomo 3M Limited制)；AsahiGuard(注册商标)AG710(旭硝子株式会社制)；Surflon(注册商标)S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(AGC SEIMI CHEMICAL CO.,LTD.制)等。相对于组合物中含有的上述(A)高分子的成分100质量份，这些表面活性剂的使用比例优选为0.01质量份～2质量份、更优选为0.01质量份～1质量份。
材料为液晶取向膜等时，作为用于提高该液晶取向膜与基板的密合性的化合物的具体例，可列举出如下示出的含官能性硅烷的化合物等。可列举出例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-脲丙基三甲氧基硅烷、3-脲丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三乙三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三乙三胺、10-三甲氧基甲硅烷基-1,4,7-三氮杂癸烷、10-三乙氧基甲硅烷基-1,4,7-三氮杂癸烷、9-三甲氧基甲硅烷基-3,6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3,6-二氮杂壬基乙酸酯、N-苄基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苄基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-双(氧亚乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-双(氧亚乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
进而，材料为液晶取向膜等时，在提高基板与液晶取向膜的密合性的基础上，为了防止构成液晶表示元件时由背光导致的电特性降低等，可以使组合物中含有以下那样的酚醛塑料系、含环氧基的化合物的添加剂。以下示出具体的酚醛塑料系添加剂，但不限定于该结构。
作为具体的含环氧基的化合物，可例示出乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二缩水甘油醚、1,3,5,6-四缩水甘油基-2,4-己二醇、N,N,N’,N’,-四缩水甘油基间苯二甲胺、1,3-双(N,N-二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、N,N,N’,N’,-四缩水甘油基-4,4’-二氨基二苯基甲烷等。
使用用于提高与基板的密合性的化合物时，其用量相对于组合物中含有的上述(A)高分子的成分100质量份优选为0.1质量份～30质量份、更优选为1质量份～20质量份。
作为添加剂，也可以使用光敏剂。优选为无色增敏剂和三重态增敏剂。作为光敏剂，有芳香族硝基化合物、香豆素(7-二乙氨基-4-甲基香豆素、7-羟基-4-甲基香豆素)、香豆素酮、羰基双香豆素、芳香族2-羟基酮以及被氨基取代的芳香族2-羟基酮(2-羟基二苯甲酮、单对(二甲氨基)-2-羟基二苯甲酮或二对(二甲氨基)-2-羟基二苯甲酮)、苯乙酮、蒽醌、氧杂蒽酮、硫代氧杂蒽酮、苯并蒽酮、噻唑啉(2-苯甲酰基亚甲基-3-甲基-β-萘并噻唑啉、2-(β-萘酰基亚甲基)-3-甲基苯并噻唑啉、2-(α-萘酰基亚甲基)-3-甲基苯并噻唑啉、2-(4-联苯酰基亚甲基)-3-甲基苯并噻唑啉、2-(β-萘酰基亚甲基)-3-甲基-β-萘并噻唑啉、2-(4-联苯酰基亚甲基)-3-甲基-β-萘并噻唑啉、2-(对氟苯甲酰基亚甲基)-3-甲基-β-萘并噻唑啉)、噁唑啉(2-苯甲酰基亚甲基-3-甲基-β-萘并噁唑啉、2-(β-萘酰基亚甲基)-3-甲基苯并噁唑啉、2-(α-萘酰基亚甲基)-3-甲基苯并噁唑啉、2-(4-联苯酰基亚甲基)-3-甲基苯并噁唑啉、2-(β-萘酰基亚甲基)-3-甲基-β-萘并噁唑啉、2-(4-联苯酰基亚甲基)-3-甲基-β-萘并噁唑啉、2-(对氟苯甲酰基亚甲基)-3-甲基-β-萘并噁唑啉)、苯并噻唑、硝基苯胺(间硝基苯胺或对硝基苯胺、2,4,6-三硝基苯胺)或硝基苊(5-硝基苊)、(2-[(间羟基对甲氧基)苯乙烯基]苯并噻唑、苯偶姻烷基醚、N-烷基化酞酮、苯乙酮缩酮(2,2-二甲氧基苯基乙酮)、萘、蒽(2-萘甲醇、2-萘羧酸、9-蒽甲醇和9-蒽羧酸)、苯并吡喃、偶氮中氮茚、梅洛香豆素等。优选为芳香族2-羟基酮(二苯甲酮)、香豆素、香豆素酮、羰基双香豆素、苯乙酮、蒽醌、氧杂蒽酮、硫代氧杂蒽酮和苯乙酮缩酮。
组合物中，除了上述成分之外，为了改变所得材料的特性，可以包含各种化合物等。例如，材料为液晶取向膜时，为了改变该液晶取向膜的介电常数、导电性等电特性，可以添加介电体、导电物质，进而为了在制成液晶取向膜时提高膜的硬度、致密度，可以添加交联性化合物。
<偏振紫外线各向异性材料的制造方法>本发明的偏振紫外线各向异性材料例如可以利用如下方法来制造。通过具备如下工序而能够得到被赋予了取向控制能力的偏振紫外线各向异性材料：[I]将具有(A)具有上述式(I)所示侧链(式中，A1、n、X和R具有与上述相同的定义)的高分子和(B)有机溶剂的偏振紫外线各向异性材料用组合物涂布在基板上，从而形成涂膜的工序；以及，[II]对[I]中得到的涂膜照射偏振紫外线的工序。(A)高分子和(B)有机溶剂、具有它们的组合物如上所示。上述方法还可以具备[III]将[II]中得到的涂膜进行加热的工序。
需要说明的是，作为材料，在获得液晶取向膜时、尤其是获得液晶表示元件用液晶取向膜时，作为上述[I]的基板，可以使用具有导电膜的基板(第1基板)。另外，可以使用具有或不具有导电膜的基板(第2基板)来进行上述[I]和[II]，根据情况进行[III]。进而，液晶表示元件的制造方法可以具备：[IV]将上述中得到的第1基板和第2基板以第1基板和第2基板的液晶取向膜隔着液晶相对的方式进行对向配置，从而得到液晶表示元件的工序。由此能够获得液晶表示元件。
以下，针对本发明的制造方法的[I]和[II]、以及[III]和[IV]的各工序进行说明。<工序[I]>工序[I]是将上述组合物涂布于基板来形成涂膜的工序。
<基板>基板没有特别限定，可以取决于目标材料来选择。在液晶取向膜、尤其是液晶表示元件用液晶取向膜的情况下，所制造的液晶表示元件为透射型时，优选使用透明性高的基板。此时没有特别限定，可以使用玻璃基板或丙烯酸类基板、聚碳酸酯基板等塑料基板等。另外，考虑到应用于反射型液晶表示元件，也可以使用硅晶片等不透明基板。
进而，目标材料为液晶表示元件用液晶取向膜时，基板可以具有导电膜。作为该导电膜，液晶表示元件为透射型时，可列举出ITO(Indium Tin Oxide：氧化铟锡)、IZO(IndiumZinc Oxide：氧化铟锌)等，但不限定于这些。另外，为反射型的液晶表示元件时，作为导电膜，可列举出铝等会反射光的材料等，但不限定于这些。对基板形成导电膜的方法可以使用现有公知的方法。
<<(A)高分子的制法>>上述(A)高分子通过将具有上述式(I)所示侧链的光反应性侧链单体与根据期望的具有上述式(21)～(31)所示侧链的液晶性侧链单体进行聚合来获得。具有上述式(I)所示侧链的光反应性侧链单体是指如下的单体：在形成高分子时，能够形成在高分子的侧链部位具有上述式(I)所示侧链的高分子。作为光反应性侧链单体的更具体例，是具有聚合性基团和上述式(I)所示侧链的结构，所述聚合性基团由选自由烃、(甲基)丙烯酸酯、衣康酸酯、富马酸酯、马来酸酯、α-亚甲基-γ-丁内酯、苯乙烯、乙烯基、马来酰亚胺、降冰片烯等自由基聚合性基团和硅氧烷组成的组中的至少1种构成。
[液晶性侧链单体]液晶性侧链单体是指源自该单体的高分子表现出液晶性且该高分子的侧链部位能够形成液晶原基团的单体。作为侧链所具有的液晶原基团，可以是联苯基、苯甲酸苯酯等单独成为液晶原结构的基团，也可以是苯甲酸等那样地侧链彼此进行氢键合而成为液晶原结构的基团。作为侧链所具有的液晶原基团，优选为下述结构。
作为液晶性侧链单体的更具体例，优选为具有聚合性基团和包含上述式(21)～(31)中的至少1种侧链的结构，所述聚合性基团由选自由烃、(甲基)丙烯酸酯、衣康酸酯、富马酸酯、马来酸酯、α-亚甲基-γ-丁内酯、苯乙烯、乙烯基、马来酰亚胺、降冰片烯等自由基聚合性基团和硅氧烷组成的组中的至少1种构成。
(A)高分子可以通过上述光反应性侧链单体的聚合反应来获得。
本发明的(A)高分子更具体而言可以由具有下述式[RM1]或[RM2]所示单体的偏振紫外线各向异性材料制造用组合物来制造。本发明还提供该偏振紫外线各向异性材料制造用组合物。
本发明的(A)高分子还可以通过不表现液晶性的光反应性侧链单体与液晶性侧链单体的共聚、表现出液晶性的光反应性侧链单体与液晶性侧链单体的共聚来获得。进而，在不损害液晶性的表现能力的范围内，可以与其它单体进行共聚。
作为其它单体，可列举出例如可工业获取且可发生自由基聚合反应的单体。作为其它单体的具体例，可列举出不饱和羧酸、丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、马来酰亚胺化合物、丙烯腈、马来酸酐、苯乙烯化合物和乙烯基化合物等。
作为不饱和羧酸的具体例，可列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、马来酸、富马酸等。作为丙烯酸酯化合物，可列举出例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸萘酯、丙烯酸蒽酯、丙烯酸蒽基甲酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸2-甲基-2-金刚烷酯、丙烯酸2-丙基-2-金刚烷酯、丙烯酸8-甲基-8-三环癸酯以及丙烯酸8-乙基-8-三环癸酯等。
作为甲基丙烯酸酯化合物，可列举出例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸萘酯、甲基丙烯酸蒽酯、甲基丙烯酸蒽基甲酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基三乙二醇甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸四氢糠酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷酯、甲基丙烯酸2-丙基-2-金刚烷酯、甲基丙烯酸8-甲基-8-三环癸酯、以及甲基丙烯酸8-乙基-8-三环癸酯等。也可以使用(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲酯和(甲基)丙烯酸(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲酯等具有环状醚基的(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为乙烯基化合物，可列举出例如乙烯醚、甲基乙烯醚、苄基乙烯醚、2-羟基乙基乙烯醚、苯基乙烯醚、以及丙基乙烯醚等。作为苯乙烯化合物，可列举出例如苯乙烯、甲基苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯等。作为马来酰亚胺化合物，可列举出例如马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺等。
针对本实施方式的(A)高分子的制造方法，没有特别限定，可以利用工业上操作的通用方法。具体而言，可以通过利用了液晶性侧链单体、光反应性侧链单体的乙烯基的阳离子聚合、自由基聚合、阴离子聚合来制造。这些之中，从反应控制的容易度等观点出发，特别优选为自由基聚合。
作为自由基聚合的聚合引发剂，可以使用自由基聚合引发剂、可逆性加成-开裂型链转移(RAFT)聚合试剂等公知的化合物。
自由基热聚合引发剂是通过加热至分解温度以上而产生自由基的化合物。作为这种自由基热聚合引发剂，可列举出例如过氧化酮类(甲乙酮过氧化物、环己酮过氧化物等)、过氧化二酰基类(过氧化乙酰、过氧化苯甲酰等)、过氧化氢类(过氧化氢、叔丁基过氧化氢、枯烯过氧化氢等)、二烷基过氧化物类(二叔丁基过氧化物、二枯基过氧化物、过氧化二月桂酰等)、过氧化缩酮类(二丁基过氧化环己烷等)、烷基过氧化酯类(过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化特戊酸叔丁酯、过氧化2-乙基环己酸叔戊酯等)、过硫酸盐类(过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵等)、偶氮系化合物(偶氮双异丁腈和2,2′-二(2-羟基乙基)偶氮双异丁腈等)。这种自由基热聚合引发剂可以单独使用1种，或者也可以组合使用2种以上。
自由基光聚合引发剂只要是通过光照射而引发自由基聚合的化合物，就没有特别限定。作为这种自由基光聚合引发剂，可列举出二苯甲酮、米蚩酮、4,4’-双(二乙氨基)二苯甲酮、氧杂蒽酮、硫代氧杂蒽酮、异丙基氧杂蒽酮、2,4-二乙基硫代氧杂蒽酮、2-乙基蒽醌、苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、2-羟基-2-甲基-4’-异丙基苯丙酮、1-羟基环己基苯基酮、异丙基苯偶姻醚、异丁基苯偶姻醚、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、樟脑醌、苯并蒽酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸异戊酯、4,4’-二(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、3,4,4’-三(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2-(4’-甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(3’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(2’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(2’-甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(4’-戊氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、4-[对-N,N-二(乙氧基羰基甲基)]-2,6-二(三氯甲基)均三嗪、1,3-双(三氯甲基)-5-(2’-氯苯基)均三嗪、1,3-双(三氯甲基)-5-(4’-甲氧基苯基)均三嗪、2-(对二甲氨基苯乙烯基)苯并噁唑、2-(对二甲氨基苯乙烯基)苯并噻唑、2-巯基苯并噻唑、3,3’-羰基双(7-二乙氨基香豆素)、2-(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(4-乙氧基羰基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’双(2,4-二溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,4,6-三氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、3-(2-甲基-2-二甲氨基丙酰基)咔唑、3,6-双(2-甲基-2-吗啉代丙酰基)-9-正十二烷基咔唑、1-羟基环己基苯基酮、双(5-2,4-环戊二烯-1-基)-双(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)钛、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(叔己基过氧基羰基)二苯甲酮、3,3’-二(甲氧基羰基)-4,4’-二(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、3,4’-二(甲氧基羰基)-4,3’-二(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、4,4’-二(甲氧基羰基)-3,3’-二(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、2-(3-甲基-3H-苯并噻唑-2-亚基)-1-萘-2-基-乙酮或2-(3-甲基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-亚基)-1-(2-苯甲酰基)乙酮等。这些化合物可以单独使用，也可以混合两种以上使用。
自由基聚合法没有特别限定，可以使用乳液聚合法、悬浮聚合法、分散聚合法、沉淀聚合法、本体聚合法、溶液聚合法等。
作为能够表现出液晶性的感光性侧链型高分子的聚合反应中使用的有机溶剂，只要是所生成的高分子会溶解的有机溶剂就没有特别限定。以下列举出其具体例。
可列举出：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、二甲基亚砜、四甲基脲、吡啶、二甲基砜、六甲基亚砜、γ-丁内酯、异丙醇、甲氧基甲基戊醇、二戊烯、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲乙酮、甲基异戊基酮、甲基异丙基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基卡必醇、乙基卡必醇、乙二醇、乙二醇单乙酸酯、乙二醇单异丙醚、乙二醇单丁醚、丙二醇、丙二醇单乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇叔丁醚、二丙二醇单甲醚、二乙二醇、二乙二醇单乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇单乙酸酯单甲醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单乙酸酯单乙醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单乙酸酯单丙醚、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、三丙二醇甲醚、3-甲基-3-甲氧基丁醇、二异丙醚、乙基异丁醚、二异丁烯、乙酸戊酯、丁酸丁酯、丁醚、二异丁酮、甲基环己烯、丙醚、二己醚、二噁烷、正己烷、正戊烷、正辛烷、二乙醚、环己酮、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸丙二醇单乙醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲基乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、二甘醇二甲醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺等。
这些有机溶剂可以单独使用，也可以混合使用。进而，即使是不溶解所生成的高分子的溶剂，只要在所生成的高分子不析出的范围内，则也可以混合至上述有机溶剂来使用。另外，有机溶剂中的氧在自由基聚合中会成为阻碍聚合反应的原因，因此，有机溶剂优选尽可能脱气后使用。
自由基聚合时的聚合温度可以选择30℃～150℃的任意温度，优选为50℃～100℃的范围。另外，反应可以以任意浓度来进行，浓度过低时，难以获得高分子量的聚合物，浓度过高时，反应液的粘性变得过高而难以均匀搅拌，因此，单体浓度优选为1质量％～50质量％、更优选为5质量％～30质量％。反应初期可以以高浓度进行，并在其后追加有机溶剂。
上述自由基聚合反应中，自由基聚合引发剂的比率比单体多时，所得高分子的分子量变小，自由基聚合引发剂的比率比单体少时，所得高分子的分子量变大，因此，自由基引发剂的比率相对于要进行聚合的单体优选为0.1摩尔％～10摩尔％。另外，聚合时也可以追加各种单体成分、溶剂、引发剂等。
[高分子的回收]从利用上述反应得到的反应溶液中回收所生成的高分子时，可以将反应溶液投入至不良溶剂而使所得高分子沉淀。作为沉淀中使用的不良溶剂，可列举出甲醇、丙酮、己烷、庚烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲乙酮、甲基异丁酮、乙醇、甲苯、苯、二乙醚、甲乙醚、水等。投入至不良溶剂而使其沉淀的高分子可以在过滤回收后，在常压或减压下进行常温干燥或加热干燥。另外，重复进行2次～10次的使沉淀回收的高分子再溶解于有机溶剂并再沉淀回收的操作时，能够减少高分子中的杂质。作为此时的不良溶剂，可列举出例如醇类、酮类、烃等，使用选自它们之中的3种以上不良溶剂时，精制效率进一步提高，故而优选。
[组合物的制备]本发明的组合物优选以涂布液的形式进行制备，用以适合于形成液晶取向膜。本发明的组合物优选以(A)高分子的成分及其它成为溶于有机溶剂而成的溶液的形式制备。此处，(A)高分子的成分及其它成分是指：包含具有式(I)所示侧链的高分子、其它高分子的树脂成分。本发明的组合物100质量％中，(A)高分子的成分的含量为1～20质量％、优选为3～15质量％、更优选为3～10质量％。
将上述组合物涂布在基板上的方法没有特别限定。涂布方法通常是在工业上利用丝网印刷、胶版印刷、柔性印刷或喷墨法等来进行的方法。作为其它涂布方法，有浸渍法、辊涂法、狭缝涂布法、旋涂法(旋转涂布法)或喷涂法等，根据目的可以使用它们。
在基板上涂布组合物后，利用热板、热循环型烘箱或IR(红外线)型烘箱等加热手段以50～200℃、优选以50～150℃蒸发溶剂，可以获得涂膜。涂膜的厚度取决于目标材料，可以为5～10000nm、优选为10～5000nm。用作液晶取向膜时，可以为5～300nm、优选为10～200nm，用作相位差薄膜、全息图时，优选为500～10000nm、更优选为500～5000nm。需要说明的是，在[I]工序后且接着的[II]工序之前，也可以设置将形成有涂膜的基板冷却至室温的工序。
<工序[II]>工序[II]中，对工序[I]中得到的涂膜照射偏振紫外线。对涂膜的膜面照射偏振紫外线时，隔着偏振板从一定方向对基板照射偏光紫外线。作为要使用的紫外线，可以使用波长为100nm～400nm范围的紫外线。优选根据要使用的涂膜种类借助滤波器等来选择最佳的波长。并且，可以选择使用波长为290nm～400nm范围的紫外线，用以能够选择性地诱发光异构化反应。作为紫外线，可以使用例如从高压汞灯放射出的光。
在工序[II]之后进行工序[III]时，偏振紫外线的照射量取决于要使用的涂膜。关于照射量，优选设为实现ΔA的最大值(以下也称为ΔAmax)的偏振紫外线的量的1％～70％的范围内、更优选设为1％～50％的范围内，所述ΔA是该涂膜的、平行于偏振紫外线的偏振方向的方向的紫外线吸光度与垂直于偏振紫外线的偏振方向的方向的紫外线吸光度之差。
<工序[III]>工序[III]中，加热在工序[II]中照射了偏振紫外线的涂膜。通过加热而能够对涂膜赋予取向控制能力。加热可以使用热板、热循环型烘箱或IR(红外线)型烘箱等加热手段。加热温度可以考虑使所用涂膜表现出液晶性的温度来确定。加热后形成的涂膜厚度可以是与工序[I]相同的厚度。
通过具备如上工序，本发明的制造方法能够高效地实现向涂膜导入各向异性。因此，本发明的方法能够高效地制造材料、例如带液晶取向膜的基板等。
<工序[IV]>目标材料为液晶表示元件用液晶取向膜时，通过使用工序[IV]，能够获得液晶表示元件用液晶取向膜。此处，作为基板，通过使用基板上具有横向电场驱动用导电膜的基板并进行上述[I]～[III]，能够获得在横向电场驱动用导电膜上具有液晶取向膜的基板(第1基板)。另外，代替在基板上具有横向电场驱动用导电膜的基板而使用不具有该导电膜的基板，并进行上述[I]～[III]，从而能够获得不具有导电膜的带液晶取向膜的基板(第2基板)。工序[IV]是将这些第1基板和第2基板隔着液晶以两者的液晶取向膜相对的方式进行对向配置，并用公知方法制作液晶单元，从而制作横向电场驱动型液晶表示元件的工序。
若列举出液晶单元或液晶表示元件的一个制作例，则可例示出如下方法：准备上述的第1基板和第2基板，在一个基板的液晶取向膜上散布间隔物，以液晶取向膜面成为内侧的方式粘贴于另一个基板，减压注入液晶并密封的方法；或者，向散布有间隔物的液晶取向膜面滴加液晶后，粘贴基板并进行密封的方法等。此时，一侧的基板优选使用横向电场驱动用具有梳齿状结构的电极的基板。此时的间隔物直径优选为1μm～30μm、更优选为2μm～10μm。该间隔物直径决定用于夹持液晶层的一对基板的间距、即液晶层的厚度。
带涂膜的基板的制造方法中，将组合物涂布在基板上而形成涂膜后，照射偏振紫外线。接着，通过进行加热而实现向侧链型高分子膜高效导入各向异性，从而能够制造带有具备液晶取向控制能力的液晶取向膜的基板。以下使用实施例来具体说明本发明，但本发明不限定于实施例。
实施例
实施例中使用的简称如下所示。(甲基丙烯酸类单体)
<合成例1>化合物[RM1]的合成
向2L四颈烧瓶中添加4-羟基苯甲醛[A](100.0g、819mol)、对茴香胺[B](100.9g、819mol)、蒸馏水(1000g)，在室温下进行搅拌。利用HPLC进行反应追踪，确认反应结束后，过滤已析出的固体并用蒸馏水、乙醇依次清洗，对固体进行减压干燥，从而得到化合物[C]175.7g(收率为94％)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):10.11(1H,brs),8.47(1H,s),7.78-7.34(2H,m),7.24-7.20(2H,m),6.96-6.92(2H,m),6.89-6.87(2H,m),3.77(3H,s).
向2L四颈烧瓶中添加上述得到的化合物[C](175.7g、773mmol)、6-氯-1-己醇(116.2g、851mmol)、碳酸钾(128.3g、928mmol)、碘化钾(1.28g、7.73mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(以下简写为“DMF”)(880g)，以80℃进行加热搅拌。利用HPLC进行反应追踪，确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近后，向蒸馏水4L中注入反应溶液。过滤已析出的固体后，用甲醇、醋酸乙酯依次清洗，对固体进行减压干燥，从而得到化合物[D]196.6g(收率为78％)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):8.40(1H,s),7.83-7.80(2H,m),7.22-7.19(2H,m),6.97-6.91(4H,m),4.01(2H,t),3.82(3H,s),3.66(2H,t),1.86-1.79(2H,m),1.65-1.57(2H,m),1.55-1.40(4H,m).
向2L四颈烧瓶中添加上述得到的化合物[D](196.6g、600mmol)、三乙胺(85.1g、841mmol)、四氢呋喃(以下简写为THF)(1100g)，冷却反应溶液。边注意不使内部温度超过10℃边向其中滴加甲基丙烯酰氯(75.3g、720mmol)的THF(100g)溶液。滴加结束后，使反应溶液为23℃，进一步进行反应。利用HPLC进行反应追踪，确认反应结束后，将反应溶液注入至蒸馏水7.2L，过滤已析出的固体，用蒸馏水、醋酸乙酯/己烷混合溶剂依次清洗，对固体进行减压干燥，从而得到化合物[RM1]168g(收率为71％)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):8.52(1H,s),7.86-7.82(2H,m),7.26-7.20(2H,m),7.04-7.02(2H,m),6.97-6.95(2H,m),6.02-6.01(1H,m),5.66-5.65(1H,m),4.10(2H,t),4.03(2H,t),3.76(3H,s),1.87-1.87(3H,m),1.76-1.72(2H,m),1.66-1.63(2H,m),1.51-1.40(4H,m).
<合成例2>化合物[RM2]的合成
向3L四颈烧瓶中添加化合物4-硝基苯酚[E](300.0g、2.16mol)、6-氯-1-己醇(324.1g、2.37mol)、碳酸钾(358.2g、2.59mol)、碘化钾(3.59g、21.6mmol)、DMF(1500g)，以80℃进行加热搅拌。利用HPLC进行反应追踪，确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温附近后，向蒸馏水4L中注入反应溶液。过滤已析出的固体后，用甲醇、醋酸乙酯依次清洗，对固体进行减压干燥，从而得到化合物[F]506.4g(收率为98％)。1H-NMR(400MHz,CDCl3,δppm)：8.22-8.18(2H,m),6.96-6.92(2H,m),4.06(2H,t),3.68(2H,t),1.88-1.81(2H,m),1.68-1.38(6H,m).
向3L四颈烧瓶中添加化合物[F](198.0g、828mmol)、THF(1200g)、蒸馏水(800g)，添加氯化锡(392.0g、2.07mol)，以70℃进行加热搅拌。确认反应结束后，用旋转蒸发器进行浓缩，从而使THF大致减半，将残渣注入至醋酸乙酯2L。边注意发泡边向其中添加碳酸氢钠来进行中和。过滤并去除已析出的固体后，用蒸发器浓缩滤液，从而得到化合物[G]163.1g(收率为94％)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):6.60-6.58(2H,m),6.48-6.45(2H,m),4.53(2H,brs),4.32(1H,t),3.76(2H,t),2.26(2H,t),1.62-1.56(2H,m),1.40-1.23(6H,m).
向2L四颈烧瓶中添加化合物[G](100.0g、478mmol)、对茴香醛(65.1g、478mmol)、乙醇(1000g)，在加热回流下进行反应。反应结束后，将反应溶液自然冷却至室温，过滤已析出的固体并用乙醇清洗后，对固体进行减压干燥，从而得到化合物[H]112.4g(收率为72％)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):8.50(1H,s),7.84-7.79(2H,m),7.21-7.17(2H,m),7.04-7.00(2H,m),6.93-6.90(2H,m),4.33(1H,t),3.95(2H,t),3.79(3H,s),3.37(2H,t),1.71-1.64(2H.m),1.44-1.29(6H,m).
向2L四颈烧瓶中添加上述得到的化合物[H](105.6g、323mmol)、三乙胺(48.6g、480mmol)、THF(570g)，冷却反应溶液。边注意不使内部温度超过10℃边向其中滴加甲基丙烯酰氯(40.5g、387mmol)的THF(70g)溶液。滴加结束后，使反应溶液为23℃，进一步进行反应。利用HPLC进行反应追踪，确认反应结束后，将反应溶液注入至蒸馏水4L，过滤已析出的固体，用蒸馏水、醋酸乙酯/己烷混合溶剂依次清洗，对固体进行减压干燥，从而得到化合物[RM2]105g(收率为82％)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):8.54(1H,s),7.87-84(2H,m),7.25-7.21(2H,m),7.07-7.05(2H,m),6.96-6.93(2H,m),6.02-6.01(1H,d),5.67-5.66(1H,m),4.11(2H,t),3.97(2H,t),3.83(3H,s),1.88-1.87(3H,m),1.76-1.61(4H,m),1.48-1.39(4H,m).
<有机溶剂>THF：四氢呋喃NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮BC：丁基溶纤剂。<聚合引发剂>AIBN：2,2’-偶氮双异丁腈
<合成例3-液晶取向剂(A1)的制备>将RM1(11.8g、30.0mmol)溶解在THF(70.0g)中，用隔膜泵进行脱气后，添加AIBN(0.04g、0.9mmol)并再次进行脱气。其后，以60℃反应12小时而得到甲基丙烯酸酯的聚合物溶液。将该聚合物溶液滴加至二乙醚(1000ml)中，过滤所得沉淀物。将该沉淀物用二乙醚清洗，在40℃的烘箱中进行减压干燥，从而得到甲基丙烯酸酯聚合物粉末。向所得粉末6.0g中添加NMP 54.0g，在室温下搅拌3小时。进而，向该溶液中添加BCS 40.0g，在室温下搅拌1小时，从而得到固体成分浓度为6.0wt％的聚合物溶液(A1)。该聚合物溶液直接作为用于形成液晶取向膜的液晶取向剂(A1)。
<合成例4-液晶取向剂(A2)的制备>除了使用RM2来代替上述<合成例3>中的RM1之外，利用与上述<合成例3>相同的方法，得到固体成分浓度为6.0wt％的聚合物溶液(A2)。该聚合物溶液直接作为用于形成液晶取向膜的液晶取向剂(A2)。
<实施例1>[液晶单元的制作]使用<合成例3>中得到的液晶取向剂(A1)，按照下述示出的步骤制作液晶单元。基板是尺寸为30mm×40mm且厚度为0.7mm的玻璃基板，使用配置有将ITO膜图案化而形成的梳齿状像素电极的基板。像素电极具有中央部分发生弯曲的“＜”字形电极要素经多个排列而构成的梳齿状形状。各电极要素的宽度方向的宽度是10μm，电极要素间的间隔为20μm。形成各像素的像素电极由中央部分发生弯曲的“＜”字形电极要素经多个排列而构成，因此各像素的形状不是长方形状，而是具备与电极要素同样地在中央部分发生弯曲的、类似于粗体的“＜”字形的形状。并且，各像素以其中央的弯曲部分为界被上下分割，具有弯曲部分的上侧的第1区域和下侧的第2区域。对比各像素的第1区域和第2区域时，构成它们的像素电极的电极要素的形成方向不同。即，将后述液晶取向膜的取向处理方向作为基准时，在像素的第1区域中，以呈现+15°的角度(顺时针)的方式形成像素电极的电极要素，在像素的第2区域中，以呈现-15°的角度(顺时针)的方式形成像素电极的电极要素。即，各像素的第1区域与第2区域如下构成：通过在像素电极与对向电极之间施加电压而诱发的液晶的、基板面内的旋转动作(平面切换)的方向互为相反方向。
将<合成例3>中得到的液晶取向剂(A1)旋涂在所准备的上述带电极的基板上。接着，用70℃的热板干燥90秒钟，形成膜厚为100nm的液晶取向膜。接着，隔着偏振板对涂膜面照射313nm的紫外线后，用110℃的热板加热10分钟，得到带液晶取向膜的基板。另外，作为对向基板，对于未形成电极且具有高度为4μm的柱状间隔物的玻璃基板也同样地形成涂膜，实施取向处理。在一个基板的液晶取向膜上印刷密封剂(协立化学株式会社制造的XN-1500T)。接着，将另一个基板以液晶取向膜面彼此相对、取向方向为0°的方式进行粘贴后，使密封剂热固化来制作空单元。通过减压注入法向该空单元中注入液晶MLC-2041(MERCKCORPORATION制)，密封注入口，从而得到具备IPS(In-Planes Switching)模式液晶表示元件的构成的液晶单元。将所得液晶单元以120℃烧成30分钟，结果确认其显示出良好的取向性。
<实施例2>[液晶单元的制作]除了使用<合成例4>中得到的液晶取向剂(A2)来代替<实施例1>中的液晶取向剂(A1)之外，利用与<实施例1>相同的方法来制作液晶单元。将所得液晶单元以120℃烧成30分钟，结果确认其显示出良好的取向性。
<合成例5><<RM2(MBA6M)的合成>>按照如下方案来合成RM2(下述方案和该<合成例5>中，简写为“MBA6M”)。
<<N-Boc-羟基苯胺的合成>>向500ml锥形瓶中加入甲醇300ml，边搅拌边添加4-氨基苯酚11.4g(0.104mol)并溶解，向其中添加三乙胺(Et3N)30ml(0.215mol)。添加二碳酸二叔丁酯25g(0.115mol)并在室温下搅拌18小时。利用薄层色谱法(TLC)确认反应结束，向反应溶液中添加稀盐酸而制成酸性。用300ml茄型烧瓶分几次对溶剂进行减压蒸馏去除。向所得物质中添加醋酸乙酯250ml而提取有机相，用饱和盐水50ml清洗四次，用无水硫酸钠进行脱水、过滤后，对溶剂进行减压蒸馏去除，从而得到褐色固体。用醋酸乙酯/己烷进行重结晶，但无法去除褐色，因此用二氧化硅凝胶柱色谱法进行精制(二氧化硅凝胶：250g、展开溶剂：仅为醋酸乙酯)，但精制物为褐色。收量：19.6g；收率：90.1mol％；熔点：143℃。
<<N-BOC-6HA的合成>>向300ml三颈烧瓶中投入N-BOC-4-羟基苯胺17.5g(83.7mmol)，添加二甲基甲酰胺(DMF)100ml并溶解，向其中添加6-氯-1-己醇13.7g(102mmol)和K2CO322.5g(163mmol)、小勺4勺量的KI，用设定为100℃的油浴回流3小时。用TLC确认反应结束，将反应溶液用二乙醚进行提取(100ml×3次)，对溶剂进行减压蒸馏去除。利用二氧化硅凝胶柱色谱法进行精制(二氧化硅凝胶：400g、展开溶剂：醋酸乙酯/己烷＝1/1)，并进行重结晶，从而得到带粉色的白色固体。收量：12.6g；收率：48.8mol％；熔点：78℃。
<<N-BOC-M6HA的合成>>向1000ml三颈烧瓶中添加N-BOC-6HA 14g(46mmol)并溶解于四氢呋喃(THF)150ml，添加三乙胺(Et3N)5.6g(55mmol)、作为阻聚剂的氢醌小勺4勺量并搅拌。在冰浴中将甲基丙烯酰氯5.8g(56mmol)用THF 150ml稀释，用滴液漏斗缓慢滴加。在冰浴中搅拌1小时后，在室温下搅拌约16小时。反应结束后，过滤反应液，对溶剂进行减压蒸馏去除。将所得液体溶解于醋酸乙酯300ml，用饱和盐水进行清洗(200ml×3次)。将有机相用Na2SO4进行脱水、过滤，对溶剂进行减压蒸馏去除。用二氧化硅凝胶柱色谱法进行精制后(二氧化硅凝胶：300g、展开溶剂：醋酸乙酯/己烷＝1/1)，用醋酸乙酯/己烷进行重结晶，从而得到白色固体。收量：7.6g；收率：44mol％；熔点：64℃。
<<M6HA的合成>>向50ml样品瓶中添加N-BOC-M6HA 4.0g(11mmol)，添加HCl(约为1mol/l、溶剂：醋酸乙酯)15ml、浓盐酸3ml，搅拌约9小时。反应结束后，添加2mol/l NaOH水溶液12ml来提取有机层。对溶剂进行减压蒸馏去除而直接用于如下合成。
<<RM2(MBA6M)的合成>>通过向上述得到的M6HA中添加对茴香醛1.5g(11mmol)，从而得到黄色固体。用醋酸乙酯/己烷进行重结晶，从而得到黄色结晶。收量：1.6g；收率：34％；熔点：82℃。
<合成例6><<RM1的合成>>按照如下方案来合成RM1(下述方案和该<合成例6>中，简写为“化合物3”或“3”)。
<<化合物1的合成>>向茄型烧瓶中投入4-羟基苯甲醛10g(82mmol)、6-氯-1-己醇13g(98mmol)和K2CO323g(164mmol)、小勺4勺量的KI、DMF14ml，利用90℃的油浴进行5小时回流。将反应溶液用二乙醚/水进行提取。将有机层用无水硫酸钠脱水后，对溶剂进行减压蒸馏去除。将所得固体用二氧化硅凝胶柱色谱法(二氧化硅凝胶：200g、展开溶剂：醋酸乙酯/己烷＝1/1)进行精制。白色固体、收量：10g(45mmol)；收率：46mol％；熔点：50℃。
<<化合物2的合成>>向三颈烧瓶中添加上述得到的化合物16.0g(27mmol)、甲基丙烯酸11g(127mmol)、对甲苯磺酸1.3g(7.6mmol)、氢醌0.8g(7.6mmol)和氯仿45ml，组装迪安斯塔克装置，用90℃的油浴进行4小时回流。对反应溶液进行减压蒸馏去除后，用己烷清洗，将滤液用二乙醚/水进行提取。将有机层用无水硫酸钠脱水后，对溶剂进行减压蒸馏去除。将所得溶液再次用己烷清洗，对滤液进行减压蒸馏去除。黄色液体、收量：8.0g(28mmol)。
<<RM1(化合物3)的合成>>向三颈烧瓶中添加上述得到的化合物28.0g(28mmol)、对茴香胺3.4g(28mmol)、小勺1勺量的阻聚剂(inhibitor)、氯仿40ml，组装迪安斯塔克装置，用90℃的油浴进行3小时回流。对反应溶液进行减压蒸馏去除后，用制备柱色谱法(展开溶剂：醋酸乙酯/己烷)进行精制，用己烷进行重结晶。淡黄色固体、收量：0.60g(1.5mmol)；收率：5.6mol％；熔点：70℃。
<<由RM1(化合物3)合成聚合物P1>>按照如下方案来合成聚合物P1。
向聚合管中投入上述得到的化合物30.6g(1.5mmol)、2,2’-偶氮双异丁腈(AIBN)3.0mg(0.018mmol)和THF 5ml，进行30分钟的氮气置换后，用55℃的油浴使其反应24小时。自然冷却至室温后，使其沉淀于二乙醚，进行抽滤。将所得固体溶解于THF，使其再沉淀于二乙醚后，进行减压干燥而得到聚合物P1(Mn＝21,000、Mw/Mn＝1.9)。收量：0.35g；收率：58wt％；热特性：G70N100I。
<聚合物P1薄膜>聚合物P1(Mn＝21,000、Mw/Mn＝1.9)在41～111℃下显示出向列液晶相。将聚合物P10.3g溶解于二氯甲烷10ml而制成溶液，将该溶液旋涂在石英基板上，从而得到聚合物P1的薄膜(膜厚：100～750nm)。使用该薄膜，进行光诱发再取向的行为和全息照相的评价。
<实施例3><聚合物P1薄膜的可见光-紫外光区域吸收光谱>聚合物P1薄膜在可见光区域中是透明的，通过照射紫外线而示出光反应。图1是对聚合物P1薄膜照射313nm的光(强度：10mW/cm2)时的吸收光谱的变化的示意图。使照射量从0J/cm2变化至300J/cm2时，观测到波长283nm和332nm下的吸收发生变化并变小。尤其是，截至照射量达到50J/cm2，该变化是缓慢的，但照射量超过100J/cm2时，332nm的峰消失，在260nm附近出现新的峰。光照射后，薄膜在可见光区域是透明的。另外，照射后(照射量>100J/cm2)的薄膜变得不溶于有机溶剂。可以认为：在光照射的最初，下述式(X)所示的光异构化是光反应的主要部分，但进一步照射时，发生光异构化和其它光反应、例如光交联等。
<实施例4><S值的测定和应用于相位差膜的可能性>利用直线偏振紫外线313nm进行照射，从而诱发P1薄膜的轴选择性光反应，同时发生分子再取向。图2是照射了10J/cm2的直线偏振紫外线313nm的P1薄膜的偏振光吸收光谱的变化的示意图。照射后，偏振紫外线的垂直于电场矢量的方向的吸光度As增加，但偏振紫外线的平行于电场矢量的方向的吸光度Ap减少。由此启示出：产生轴选择性光各向异性后，偏振紫外线的垂直于电场矢量的方向的分子再取向被诱发。332nm下的S值为0.41，514nm下的双折射值(Δn)为0.11。由这些结果可知：P1薄膜可应用于相位差膜。需要说明的是，某波长λ下的S值即Sλ由As(偏振紫外线(λ)的垂直于电场矢量的方向的吸光度)和Ap(偏振紫外线(λ)的平行于电场矢量的方向的吸光度)利用下式来求出。需要说明的是，根据As的测定值和Ap的测定值的大小，分成以下的i)或ii)来求出。
[数学式1]
i)As＞Ap：Sλ＝(As-Ap)/(As+2Ap)
ii)As＜Ap：Sλ＝(Ap-As)/(Ap+2As)
<实施例5><全息照相的评价>使用325nm He-Cd激光(20mW/5mmφ、各光束)进行全息照相曝光，所述激光使用具有各种偏振光的两束光束(需要说明的是，用于全息照相曝光的光路图参照图3a)。将格栅间距设为3.15μm，两束光束具有5.9°的角度。图3b表示使用两束p偏振光(pp)光束进行了210秒钟的强度全息照相曝光的P1薄膜的偏振光光学显微镜图像。周期性的亮线(Λ＝3.15μm)与垂直于格栅矢量的分子再取向区域是一致的。另外，表面起伏由78nm的高度形成。使用两束s偏振光(ss)强度全息照相和两束圆偏振光(2CP)时，也得到同样的结果。其中，表面起伏的高度取决于偏振光，为ss时，高度为20nm；为2CP时，高度为60nm。
偏振光全息照相根据干渉偏振光图案来同时进行表面起伏的形成和周期性分子再取向的形成这两者。使用具有相反的圆偏振光(±CP)的两束圆偏振光束时，通过偏振光光学显微镜图像观察半间距(Λ＝1.58μm)的周期性亮线，所形成的表面起伏的高度为200nm(图3c)。由这些结果可知：P1薄膜可应用于全息图。
Claims (11)
1.一种偏振紫外线各向异性材料，其为具有高分子的材料，且通过照射偏振紫外线而显示出各向异性，所述高分子具有下述式(I)所示的侧链，
式(I)中，A1表示-O-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-或-OCO-；n表示1～16的整数；一部分亚甲基-CH2-任选被-O-、-COO-、-OOC-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-、-C＝C-或-C≡C-置换，但与A1或-O-相邻的亚甲基-CH2-未被这些基团置换；X表示-CH＝N-或-N＝CH-；R表示碳数1～3的烷基；n11和n12各自独立地表示0～4的整数；R11和R12各自独立地表示碳数1～6个的直链或支链的烷基、卤素原子、硝基、氰基、碳数1～6个的直链或支链的烷氧基，
所述高分子还具有选自由下述式(21)～(31)组成的组中的任一种液晶性侧链，
式中，A和B各自独立地表示单键、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH＝CH-CO-O-或-O-CO-CH＝CH-；q1和q2中的一者为1且另一者为0；Y3为选自由1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃、以及它们的组合组成的组中的基团，键合于它们的氢原子各自独立地任选被-NO2、-CN、卤素基团、碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基取代；R3表示氢原子、-NO2、-CN、-CH＝C(CN)2、-CH＝CH-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环、碳数5～8的脂环式烃，碳数1～12的烷基或碳数1～12的烷氧基；l表示1～12的整数；m表示0～2的整数；其中，式(23)～(24)中，所有的m的总和为2以上，式(25)～(26)中，所有的m的总和为1以上，m1、m2和m3各自独立地表示1～3的整数；R2表示氢原子、-NO2、-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃，以及烷基或烷氧基；Z1、Z2表示单键、-CO-、-CH2O-、-CH＝N-、-CF2-。
2.根据权利要求1所述的材料，其中，A1为-O-、-COO-或-OCO-，n为1～8的整数，n11和n12为0，R为甲基。
3.根据权利要求1或2所述的材料，其中，所述材料被用于选自由液晶取向剂、相位差膜和全息图组成的组中的1种。
4.一种偏振紫外线各向异性材料用组合物，其具有：(A)具有下述式(I)所示侧链的高分子和(B)有机溶剂，
式(I)中，A1表示-O-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-或-OCO-；n表示1～16的整数；一部分亚甲基-CH2-任选被-O-、-COO-、-OOC-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-、-C＝C-或-C≡C-置换，但与A1或-O-相邻的亚甲基-CH2-未被这些基团置换；X表示-CH＝N-或-N＝CH-；R表示碳数1～3的烷基；n11和n12各自独立地表示0～4的整数；R11和R12各自独立地表示碳数1～6个的直链或支链的烷基、卤素原子、硝基、氰基、碳数1～6个的直链或支链的烷氧基，
所述(A)高分子还具有选自由下述式(21)～(31)组成的组中的任一种液晶性侧链，
式中，A和B各自独立地表示单键、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH＝CH-CO-O-或-O-CO-CH＝CH-；q1和q2中的一者为1且另一者为0；Y3为选自由1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃、以及它们的组合组成的组中的基团，键合于它们的氢原子各自独立地任选被-NO2、-CN、卤素基团、碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基取代；R3表示氢原子、-NO2、-CN、-CH＝C(CN)2、-CH＝CH-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环、碳数5～8的脂环式烃，碳数1～12的烷基或碳数1～12的烷氧基；l表示1～12的整数；m表示0～2的整数；其中，式(23)～(24)中，所有的m的总和为2以上，式(25)～(26)中，所有的m的总和为1以上，m1、m2和m3各自独立地表示1～3的整数；R2表示氢原子、-NO2、-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃，以及烷基或烷氧基；Z1、Z2表示单键、-CO-、-CH2O-、-CH＝N-、-CF2-。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中，A1为-O-、-COO-或-OCO-，n为1～8的整数，n11和n12为0，R为甲基。
6.根据权利要求4所述的组合物，其中，所述材料被用于选自由液晶取向剂、相位差膜和全息图组成的组中的1种。
7.一种偏振紫外线各向异性材料的制造方法，其通过具备如下工序而得到通过照射偏振紫外线而显示出各向异性的偏振紫外线各向异性材料：
[I]将具有(A)具有下述式(I)所示侧链的高分子和(B)有机溶剂的偏振紫外线各向异性材料用组合物涂布在基板上，从而形成涂膜的工序；以及，[II]对[I]中得到的涂膜照射偏振紫外线的工序，
式中，A1表示-O-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-或-OCO-；n表示1～16的整数；一部分亚甲基-CH2-任选被-O-、-COO-、-OOC-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-、-C＝C-或-C≡C-置换，但与A1或-O-相邻的亚甲基-CH2-未被这些基团置换；X表示-CH＝N-或-N＝CH-；R表示碳数1～3的烷基；n11和n12各自独立地表示0～4的整数；R11和R12各自独立地表示碳数1～6个的直链或支链的烷基、卤素原子、硝基、氰基、碳数1～6个的直链或支链的烷氧基，
所述(A)高分子还具有选自由下述式(21)～(31)组成的组中的任一种液晶性侧链，
式中，A和B各自独立地表示单键、-O-、-CH2-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH＝CH-CO-O-或-O-CO-CH＝CH-；q1和q2中的一者为1且另一者为0；Y3为选自由1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃、以及它们的组合组成的组中的基团，键合于它们的氢原子各自独立地任选被-NO2、-CN、卤素基团、碳数1～5的烷基或碳数1～5的烷氧基取代；R3表示氢原子、-NO2、-CN、-CH＝C(CN)2、-CH＝CH-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环、碳数5～8的脂环式烃，碳数1～12的烷基或碳数1～12的烷氧基；l表示1～12的整数；m表示0～2的整数；其中，式(23)～(24)中，所有的m的总和为2以上，式(25)～(26)中，所有的m的总和为1以上，m1、m2和m3各自独立地表示1～3的整数；R2表示氢原子、-NO2、-CN、卤素基团，1价的苯环、萘环、联苯环、呋喃环、含氮杂环和碳数5～8的脂环式烃，以及烷基或烷氧基；Z1、Z2表示单键、-CO-、-CH2O-、-CH＝N-、-CF2-。
8.根据权利要求7所述的方法，其还具备[III]将[II]中得到的涂膜进行加热的工序。
9.根据权利要求7所述的方法，其中，A1为-O-、-COO-或-OCO-，n为1～8的整数，n11和n12为0，R为甲基。
10.根据权利要求7～9中任一项所述的方法，其中，所述材料被用于选自由液晶取向剂、相位差膜和全息图组成的组中的1种。
11.一种偏振紫外线各向异性材料制造用组合物，其具有下述式[RM1]或[RM2]所示的单体，
所述偏振紫外线各向异性材料被用于选自由液晶取向剂、相位差膜和全息图组成的组中的1种。
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| "Molecularly oriented surface relief formation in polymethacrylates comprising N-benzylideneaniline derivative side groups";Nobuhiro Kawatsuki et al;《Japanese Journal of Applied Physics》;20141112;第53卷;第128002-（1-3）页 * |
| "Photoalignment of Liquid-Crystal Systems";Kunihiro Ichimura;《Chem. Rev.》;20000415;第100卷;第1847-1873页 * |
| "Photoinduced reorientation and polarization holography in a new photopolymer with 4-methoxy-N-benzylideneaniline side groups";Nobuhiro Kawatsuki et al;《APL Materials》;20130809;第1卷;第022103-（1-6）页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2015002292A1 (ja) | 2017-02-23 |
| WO2015002292A1 (ja) | 2015-01-08 |
| TWI701283B (zh) | 2020-08-11 |
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| TW201518376A (zh) | 2015-05-16 |
| KR20160027187A (ko) | 2016-03-09 |
| CN105518036A (zh) | 2016-04-20 |
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