KR101429242B1 - 다공성 매트릭스를 이용한 라말린의 안정화 방법 및 안정화된 라말린 용액 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 라말린의 안정화 방법 및 안정화된 라말린 용액에 관한 것으로, 보다 상세하게는 친수성의 다공성 매트릭스에 라말린을 흡착시킨 후 다공성 매트릭스의 표면을 개질하여 유기용매에 분산시키는 것을 특징으로 하는 라말린의 안정화 방법 및 이에 의한 안정화된 라말린 용액에 관한 것이다. 본 발명에 따른 라말린의 안정화 방법은 장기간 보관시에도 라말린 표준품에 대비하여 거의 유사한 역가를 유지하도록 라말린을 안정화시킬 수 있어 항산화 및 항염증 효과가 뛰어난 라말린의 장기간 보관할 수 있게 하는 장점이 있다. 아울러, 본 발명에 따른 방법은 45℃와 같은 고온에서도 장기간 보관 시 역가를 높은 수준으로 유지시킬 수 있어 라말린의 보관을 용이하게 하는 점에서 유용하다.
Description
본 발명은 라말린의 안정화 방법 및 안정화된 라말린 용액에 관한 것으로, 보다 상세하게는 친수성의 다공성 매트릭스에 라말린을 흡착시킨 후 다공성 매트릭스의 표면을 개질하여 유기용매에 분산시키는 것을 특징으로 하는 라말린의 안정화 방법 및 이에 의한 안정화된 라말린 용액에 관한 것이다.
지의류는 곰팡이(mycobiant), 미세조류 (microalga) 및/또는 남조류 (cyanobacteria)의 공생연합이다. 지의류는 다양한 이차대사산물을 함유하나(Ahmadjin V., The lichen symbiosis, Wiley, New York, pp.1-6, 1993), 충분한 양의 천연시료를 수집하기가 어렵고, 대량재배 기술이 알려져 있지 않기 때문에, 고등식물보다는 연구가 미진하였다.
현재 지의류의 조직배양법, 대사체 대량생산 방법 및 생화학적 분석 방법 등이 개선됨에 따라, 이들이 생산하는 대사체에 대한 연구가 활발히 진행되고 있고(Behera, B.C. et al ., Lebensm. Wiss . Technol ., 39:805, 2006), 항균, 항생 및 항산화 등의 여러 생물학적 활성을 가지는 지방산, 뎁시드 (depside) 및 뎁시돈 (depsidones), 디벤조푸란 (debenzofurans), 디터펜 (diterpenes), 안트라퀴논 (anthraquinones), 나프토퀴논 (naphtoquinones), 우스닉산 (usninic acid), 풀비닉 산 (pμlvinic acids), 잔톤 (xanthones) 및 에피디티오피퍼라진이온 (epidithiopiperazinediones)을 포함하는 화합물들이 지의류로부터 분리된 바 있다(Muller, K., Appl . Microbiol . Biotechnol., 56:9-16, 2001).
라말리나 테레브라타 (Ramalina terebrata)는 남극반도 킹조지섬 등에 군락을 이루어 자생하는 지의류로서, 킹조지섬의 곳곳에서 용이하게 채취할 수 있다. 본 발명자들은 상기 남극 지의류 Ramalina terebrata를 연구하던 중에 우수한 항산화 활성을 가진 라말린(Ramalin)이라는 신규 화합물을 분리한 바 있다(대한민국 공개특허공보 제10-2010-0052130호). 또한, 라말린은 우수한 항염증 활성을 가진 것이 보고된 바 있다(대한민국 특허출원번호 제10-2010-0052551호).
라말린을 상업적으로 대량 생산하여 판매하기 위해서는 장기간 보관시에도 그 역가가 동일 또는 유사하게 유지되는 것이 필요하나, 라말린은 매우 불안정한 성질을 갖기 때문에 이의 안정화 방법이 요구되었다.
이에 본 발명자들은 장기간 보관시에도, 아울러 온도에 큰 영향을 받지 않고 고온에서 보관할 때도 라말린의 역가를 유지할 수 있는 라말린의 안정화 방법을 개발하기 위하여 예의 노력한 결과, 친수성 에어로졸로 다공성 매트릭스를 형성시킨 후 이에 라말린을 흡착시키고 표면을 개질하여 유기용매에 분산시키는 경우 장기간 보관시에도 높은 역가를 유지하고 고온에서도 높은 역가를 보임을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
본 배경기술 부분에 기재된 상기 정보는 오직 본 발명의 배경에 대한 이해를 향상시키기 위한 것이며, 이에 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자에게 있어 이미 알려진 선행기술을 형성하는 정보를 포함하지 않을 수 있다.
본 발명의 목적은 불안정한 라말린을 장기간 보관시에도 안정화시킬 수 있는 라말린의 안정화 방법 및 이에 따른 안정화된 라말린 용액을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 다음 단계를 포함하는 하기 화학식 1의 라말린의 안정화 방법을 제공한다:
(a) 친수성의 다공성 매트릭스에 라말린을 흡착시키는 단계;
(b) 상기 라말린이 흡착된 다공성 매트릭스의 표면을 소수성으로 개질하는 단계; 및
(c) 상기 소수성으로 개질된 다공성 매트릭스를 유기 용매에 분산시키는 단계
[화학식 1]
본 발명은 또한, 상기 방법에 의하여 제조되는 것을 특징으로 하는 안정화된 라말린 용액을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 안정화된 라말린 용액을 유효성분으로 함유하는 미백 또는 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 라말린의 안정화 방법은 장기간 보관시에도 라말린 표준품에 대비하여 거의 유사한 역가를 유지하도록 라말린을 안정화시킬 수 있어 항산화 및 항염증 효과가 뛰어난 라말린을 장기간 보관할 수 있게 하는 장점이 있다. 아울러, 본 발명에 따른 방법은 45℃와 같은 고온에서도 장기간 보관 시 역가가 급격히 낮아지지 않고 높은 수준으로 유지시킬 수 있어 라말린의 보관을 용이하게 하는 점에서 유용하다. 아울러, 본 발명에 따른 안정화된 라말린 용액은 피부의 밝기를 개선시키고 주름을 개선하는 효과가 있는바 미백 및 주름 개선용 기능성 화장품으로서 사용될 수 있다.
도 1은 친수성 에어로겔의 수산화기와 라말린이 수소결합을 통하여 1차적인 물리화학적 안정화를 형성한 것을 보여주는 개략도이다.
도 2는 친수성 에어로겔 매트릭스가 레시틴에 의하여 소수성으로 개질되는 것을 보이는 개략도이다.
도 3은 o/w 나노 에멀젼 입자가 라말린이 흡착된 친수성 에어로겔 입자를 둘러싼 모습을 보이는 개략도이다.
도 4는 본 발명에 따른 안정화된 라말린 용액이 4주 동안 25℃ 및 45℃ 보관 시 역가를 나타내는 그래프이다.
도 2는 친수성 에어로겔 매트릭스가 레시틴에 의하여 소수성으로 개질되는 것을 보이는 개략도이다.
도 3은 o/w 나노 에멀젼 입자가 라말린이 흡착된 친수성 에어로겔 입자를 둘러싼 모습을 보이는 개략도이다.
도 4는 본 발명에 따른 안정화된 라말린 용액이 4주 동안 25℃ 및 45℃ 보관 시 역가를 나타내는 그래프이다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명은 일 관점에서, 하기 화학식 1의 라말린의 안정화 방법에 대한 것으로, 보다 상세하게는 다음 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다:
(a) 친수성의 다공성 매트릭스에 라말린을 흡착시키는 단계;
(b) 상기 라말린이 흡착된 다공성 매트릭스의 표면을 소수성으로 개질하는 단계; 및
(c) 상기 소수성으로 개질된 다공성 매트릭스를 유기 용매에 분산시키는 단계
[화학식 1]
본 발명의 라말린은 남극 지의류인 라말리나 테레브라타로부터 분리한 항산화 활성을 갖는 화합물로, 상기 라말린은 고분해능 ESI-MS를 이용해 확인한 결과, 분자량이 254이고, 분자식 C11H16N3O4의 화합물로 화학식 1의 구조를 가지며, 라말리나 테레브라타로부터 분리된 화합물이므로 라말린으로 명명되었다.
본 발명에서는 라말린 활용을 위하여 고온에서 장기간 안정성이 요구되는 보존방법을 개발하기 위하여 노력한 결과, 다공성 매트릭스를 이용하는 매우 간단한 공정으로 라말린을 안정화할 수 있음을 확인하였다.
본 발명에서 라말린을 담지하는 다공성 매트릭스는 수용성인 것을 특징으로 하는데, 바람직하게는 상기 수용성의 다공성 매트릭스는 친수성 에어로겔로 구성되는 것을 특징으로 한다. 라말린은 일반적인 유기용매에 녹지 않는 수용성 물질로 이를 다공성 매트릭스 내에 흡착을 하기 위해서는 먼저 라말린이 용해된 수용액을 제조한 후 이 혼합물 내에 다공성 매트릭스를 혼산 및 흡착 하여야 한다. 이때 사용되는 다공성 매트릭스가 소수성으로 개질이 되어 있다면 수용액 내에 분산하기 어렵고, 라말린은 특히 수용액내에서 매우 불안정하므로 이를 수상이 아니 유상에 위치 시켜야 수용액에 의한 가수분해 반응을 막을 수 있다.
친수성 에어로겔은 졸-겔 (sol-gel) 공정을 이용하여 습윤겔(wet gel)을 제조하고 여기에 초임계 유체 건조공정을 적용하여 제조하였다.
습윤겔을 제조하는 일반적인 졸-겔 공정은 다음과 같이 실리콘 알콕사이드(silicon alkoxide)의 가수분해와 축중합반응을 거쳐서 알코겔(alcogel)을 얻어내는 것이다. 원료로는 실리콘만이 아니라 알루미나 알콕사이드 등 다양한 물질을 사용할 수 있다. 이때 산성(acidic) 분위기에서는 가수분해가 빠르게 진행 되며(1), 반대로 염기성(basic) 분위기 하에서는 축중합반응이 빠르게 진행된다(2).
친수성 에어로겔은 산성 또는 염기성 촉매를 이용하여, 물, 알콜 및 금속 알콕사이드를 원료로 하여 제조할 수 있는데, 본 발명의 일 실시예에서는 금속 알콕사이드로 tetra-alkoxysilane을 사용하였다.
졸-겔 공정의 주요변수로는 alkoxy silane 용액의 종류, H2O/Si 비율, 그리고 반응용액의 pH 등 이다. 특히 반응용액의 pH 변화효과는 가수분해와 축중합반응의 반응속도를 변화시킬 수 있으며 반응기구(reaction mechanism)의 조절도 가능하다.
본 발명에 있어서, 바람직하게는 상기 친수성 에어로겔은 시트르산 (citric acid) 촉매 하에서 테트라메틸-오소-실리케이트 (tetramethylortho-silicate): 물: 메탄올을 1: 1.5:1의 비로 혼합하여 교반한 혼합물에, NH4OH 촉매 하에서 테트라메틸-오소-실리케이트:물을 이소프로판올을 희석용매로 하여 1: 2.5의 비로 혼합한 용액을 가하여 겔을 형성한 다음, 용매를 제거하고 건조하여 제조된 것임을 특징으로 한다.
이렇게 제조된 친수성 에어로겔을 수용액 내에 넣고 충분히 습윤(wetting) 시켜 매트릭스의 내부에 물을 침투시킨다. 이후 라말린이 용해 된 수용액을 천천히 적가 하면서 교반을 하여 친수성 에어로겔의 내부에 라말린을 흡착 시켜 친수성 에어로겔의 수산화기(-OH)와 라말린의 수소결합을 유도하고 이를 통하여 1차적으로 물리화학적인 안정화 형태를 제조하였다 (도 1).
그 후, 라말린이 흡착된 다공성 매트릭스의 표면은 소수성으로 개질되는데, 이는 양쪽성 계면활성제 또는 계면활성제 화합물을 처리하여 소수성으로 개질하는 것을 특징으로 한다. 양친매성 화합물로는 친수성의 다공성 매트릭스 표면을 소수성으로 개질할 수 있는 것이면 어떠한 것이든 사용가능하며, 예시적으로 레시틴, 포스파티딜 에탄올아민, 리소레시틴, 아미노프로필 라우릴글루타민(aminopropyl laurylglutamine), 다이소듐 탈로우암포다이아세테이트 (Disodium tallowam- phodiacetate), 코코암포다이프로피오닉산(Cocoamphodipropionic acid), 다이소듐 카프로암포다이아세테이트(Disodium Caproamphodiacetate), 코카미도프로필 베타인(Cocamidopropyl Betain), 소듐 C12-15 알콕시프로필 이미노프로피오네이트(Sodium C12-15 alkoxypropyl Iminodipropionate), 쿼터니움-85(Quaternium-85) 등을 사용할 수 있으나 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 실시예에서는 레시틴을 사용하였는데, 친수성 에어로겔 매트릭스 내부에 라말린을 흡착 후 이를 레시틴이 용해 된 에탄올 혼합물에 넣은 뒤 감압증류 하여 에탄올을 제거 하면 라말린이 흡착 된 친수성 에어로겔 표면에 레시틴의 주요성분인 포스포티딜콜린(phosphotidylcholine)의 친수성기가 에어로겔의 표면쪽으로 배향을 하고 포스포티딜콜린의 소수성기가 외부로 배향을 하게 되어 오일상에서 분산이 용이해 진다(도 2).
본 발명의 방법에서, 상기 소수성으로 개질된 다공성 매트릭스를 소수성 유기 용매에 분산시키는데, 이때 유기 용매로는 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드, 스쿠알란, 실리콘 오일, 미네랄 오일, 식물성 오일 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 할 수 있으나 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에서는, 소수성으로 개질된 라말린을 흡착한 다공성 매트릭스를 글리세린과 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드의 혼합물로 처리하였다. 글리세린을 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드의 혼합물에 넣고 추가적으로 레시친을 추가하여 용해하고 정제수를 넣은 뒤 고압균질기(microfludizer)를 통과 시키면 추가적으로 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드를 내상으로 하고 글리세린을 외상으로 하는 o/w 나노 에멀젼 입자가 라말린이 흡착 된 친수성 에어로겔 입자를 둘러 쌓게 되어 서브마이크론 단위를 갖는 다공성 매트릭스 입자가 분산된 현탁액을 제조하게 된다(도 3).
본 발명의 방법에 의하여 제조된 안정화된 라말린 용액은 25℃에서 보관 시 4주 후에도 약 96%의 높은 역가 유지율을 보여주었으며, 45℃에서는 61%의 역가 유지율을 보여주었다. 따라서 상기 라말린 안정화 방법은 라말린의 안정성 향상에 크게 도움을 주는 것으로 나타났다. 즉, 본 발명에 따른 방법은 장기간 보관시에도 라말린 표준품에 대비하여 거의 유사한 역가를 유지하도록 라말린을 안정화시킬 수 있어 항산화 및 항염증 효과가 뛰어난 라말린을 장기간 보관할 수 있게 하며, 45℃와 같은 고온에서도 장기간 보관 시 역가를 높은 수준으로 유지시킬 수 있어 라말린의 보관을 용이하게 하는 점에서 유용하다. 따라서, 본 발명은 다른 관점에서, 상기 방법에 의하여 제조되는 것을 특징으로 하는 안정화된 라말린 용액에 관한 것이다.
본 발명의 다른 실시예에서는 상기 방법에 의하여 제조된 안정화된 라말린 용액을 함유하는 화장료 조성물이 미백 및 주름 개선 효과가 있음을 확인하였다. 이에 본 발명은, 또 다른 관점에서 상기 안정화된 라말린 용액을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
이때, 본 발명에 따른 안정화된 라말린 용액은 바람직하게는 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.0001% 내지 10%로 포함되는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형의 형태로 제조할 수 있다. 유화 제형의 화장품으로는 영양화장수, 크림, 에센스 등이 있으며, 가용화 제형의 화장품으로는 유연화장수가 있다.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 화장수, 유액, 크림, 에센스, 화장연고, 스프레이, 젤, 팩, 선 스크린, 메이크업 베이스, 파운데이션, 파우더, 메이크업 세정제 및 세정제 등의 제형을 제조될 수 있는데, 본 발명에 적합한 화장품의 제형으로는 예를 들면 용액, 겔, 고체 또는 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는 이온형(리포좀), 비이온형의 소낭 분산제의 형태, 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 또한, 포말(foam)의 형태 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 제조될 수 있다.
본 발명의 화장품은 추가로 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제 및 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 그리고, 상기의 성분들은 피부과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입될 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 최적화된 공정은 아니며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
안정화된
라말린의
제조
1-1: 친수성
에어로겔의
제조
습윤겔 제조를 위하여, 먼저, 물, 금속 알콕사이드 용액으로 TMOS (Tetramethylortho- silicate)를, 촉매로는 시트릭산(citric acid, C6H8O7)과 NH4OH를 사용하였다. 첫번째 단계에서 원료의 혼합비율은 몰비로 TMOS : H2O : Methanol = 1 : 1.5 : 1 이며, 여기에 촉매로 시트릭산을 첨가하여 pH를 2.0으로 유지하며 상온/상압 상태에서 1시간 동안 교반시켜서 혼합하였다. 혼합 후 진공 증발기를 이용하여 메탄올을 제거하였다.
두 번째 단계에서는 TMOS 1몰 기준(첫번째 단계 TMOS의 양)으로 H2O 2.5몰과 희석용매로는 이소프로판올 (isopropanol) 500mL를, 촉매로는 NH4OH를 소량(이때 pH는 8.0∼9.0을 유지하였다) 혼합하여 혼합용액을 제조하였다. pH가 높게 되면 실리카 분말 침전이 생성되어 겔이 형성되지 않는다. 이소프로판올 (isopropanol)의 양은 최종 친수성 에어로겔의 밀도를 조절하는 기능을 하므로 원하는 밀도에 맞추어 적정량을 넣는다. 즉 많이 넣으면 밀도가 낮아지고, 적게 넣으면 밀도가 높아진다.
두 번째 단계에서 제조된 용액 전체를 첫 번째 단계 용액에 함께 넣고 상온/상압에서 2시간 동안 혼합하였다. 두 번째 단계의 원료용액들을 첫 번째 단계에서 제조된 용액에 개별적으로 순차적으로 넣어선 안된다.
이상에서 제조된 졸용액을 밀폐용기에 부어 넣고 밀봉하여 50℃ 항온조에 넣고 겔화를 유도하였다. 일반적으로 상기의 조건이면 3시간 이내에 겔이 형성된다.
1-2:
초임계
건조공정
1) 습윤겔 내의 용매 제거 및 치환
졸겔공정에서 제조된 습윤겔을 초임계 반응기에 넣고 반응기를 밀봉하였다. 고압액체 펌프를 이용하여 초임계 반응기 상부로 에탄올을 공급하여 상온에서 압력을 50기압으로 가압하였다. 50기압에 도달하면 초임계 반응기의 상부로 에탄올을 공급하며, 하부로 액체 혼합물을 방출시키며 50기압을 유지한다.(중력방향 이용) 이는 습윤겔 내에 잔류하는 촉매와 미반응 물(H2O)을 제거하기 위한 것이다. 이때 공급되는 에탄올의 총량은 초임계 반응기의 내부 용적의 두배 또는 습윤겔 부피의 세배 정도이며, 유속은 5mL/min이면 충분하다.
2) 습윤겔의 건조
다음 단계로 액체 이산화탄소를 반응기의 상부에 공급하며 하부로 에탄올을 방출시켰다. 이때의 온도는 30℃이하, 압력은 70기압 이상을 반드시 유지하였다.
에탄올이 완전히 제거되면 반응기의 상부와 하부의 밸브를 잠그고 반응기의 히터를 가동시켜서 반응기 내부의 온도를 40℃ 까지 상승시키고, 이때 온도의 상승에 따라서 압력을 상승시킨다. 압력은 80∼100기압을 유지하였으며, 이보다 10기압 이상으로 압력이 상승하면 반응기 하부의 밸브를 조금 열어서 압력을 낮추어 조절한다.
위와 같이 초임계 상태에 도달한 후에는 반응기 내부의 온도를 40℃로 유지하며, 후방압력 조절기를 이용하여 이산화탄소를 방출시키고 이산화탄소 방출유속은 2기압/분 정도(0.2MPa/min)의 감압율을 유지하도록 하였으며 상압에 도달하면 냉각없이 반응기를 열고 건조된 친수성 에어로겔을 얻어냈다.
회수된 친수성 에어로겔은 분쇄하여 원하는 크기의 분말로 제조하였다.
1-3:
라말린의
합성
상기 제조한 에어로젤에 흡착하기 위한 라말린은 다음과 같이 분리하였다.
라말리나 테레브라타 (Ramalina terebrata)는 남극대륙 킹조지섬에 군락을 이루어 자생하는 지의류로서, 킹조지섬의 곳곳에서 용이하게 채취할 수 있다.
완전히 동결 건조되고, 분쇄된 지의류 라말리나 테레브라타 샘플 672g을 메탄올:물 (5L, 80:20 v/v) 혼합용액을 이용하여 3회 반복하여 추출한 후, 동결건조를 거쳐 83g의 조추출물을 얻었다. 상기 조추출물을 1L의 증류수에 녹인 다음, 1L의 n-hexane과 클로로포름 (CHCl3)으로 추출하여 n-hexane 12.7g과 클로로포름 (CHCl3) 9.1g, 수용성 추출물 61.0g을 얻었다. 상기 수용성 추출물은 DPPH 자유 라디컬에 대해 높은 활성 IC50=9ug/ml를 나타냈다. 상기 수용성 추출물 중 5g을 이용하여 자동화된 MPLC (mild pressure liquid chromatography)를 적용시키고, 0%, 20%, 40%, 60%, 80%, 100% 메탄올-물 혼합용액으로 단계적으로 그래디언트 용매 시스템을 실시하였다. 0% 메탄올-물 혼합용액에 녹여진 추출물은 DPPH 자유 라디컬에 대해 높은 활성 IC50=8ug/ml를 나타냈고, 그 중 100mg 부분을 C18ODS 칼럼(250cm x 10cm)를 사용하여 준 분취 역상 HPLC(semi-preparative reverse phase HPLC)로 분석하였다. 사용한 용매 시스템은 0.1% 포름산이 섞인 물에 대해 0% 메탄올-물 혼합용액의 경우 10분, 20% 메탄올-물 혼합용액은 20분, 100% 메탄올용액에 대해서는 30분 이상 수행하였다. 유속은 2mL/분으로 하였다.
그 결과, 화합물은 자외선 280nm에서 흡수되었다. 다섯 번째 분획 (45mg; tR = 18.88 분)의 경우, DPPH 자유 라디칼에 대해 가장 높은 활성 IC50=1μg/ml를 나타냈으며, 그 분획을 C18ODS 칼럼 (250cm x 10cm)를 사용하여 준 분취 역상 HPLC (semi-preparative reverse phase HPLC)로 반복하여 정제하였다. 그래디언트 용매 시스템은 10~30% 아세토니트릴 (acetonitrile) 수용액 (0.1% 포름산)을 사용하여 50분 이상 수행하였으며, 유속은 2mL/분이었다. 그 결과, 8.26분에 DPPH 자유라디칼에 대한 활성이 IC50=0.99μg/mL인 화학식 1의 라말린 30mg을 얻었다.
1-4:
라말린
흡착공정
40℃로 가온된 정제수 100g에 친수성 에어로겔 23.3g을 천천히 투입하면서 24시간 동안 교반 하였다(A상). 40℃로 가온된 정제수에 실시예 1-3에서 얻은 라말린 10g을 넣고 용해한 혼합물을 A상에 천천히 적가 후 25℃를 유지하면서 12시간 동안 교반 하였다. 이 혼합물에 아세톤 2kg을 천천히 적가 하여 친수성 에어로겔에 라말린의 흡착을 촉진한 후 진공 여과를 통하여 슬러리를 수득 후 45℃에서 12시간 동안 진공건조 하여 라말린-친수성 에어로겔을 31.8g 얻었다.
1-5:
라말린
-친수성
에어로겔
표면처리
50℃로 가온된 에탄올 50g에 레시친 3.1g을 용해한 후 실시예 1-4에서 얻은 라말린-친수성 에어로겔 31g을 천천히 넣으면서 아지믹서를 이용하여 골고루 분산 후 60℃에서 감압증류 하여 표면처리된 라말린-친수성 에어로겔 파우더 32g을 얻었다.
1-6: 서브마이크로 입자의 현탁액 제조
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 210g에 실시예 1-5에서 얻은 파우더를 28g 넣고 60℃로 가온하면서 글리세린 357g을 투입 후 70℃로 가온하였고, 여기에 레시친 35g을 넣고 완전 용해하였다. 이 혼합물에 정제수 70g을 투입 후 4,000rpm으로 20분간 교반 후 고압균질기 (microfludizer)를 이용하여 1,000bar에서 3회 통과 시켰다.
안정화된
라말린의
안정성 시험
실시예 1에서 제조된 안정화 라말린의 안정성을 평가하기 위하여 하기와 같이 시험하였다.
* 검체보관조건: 25, 45℃ (안정화 라말린)
* 분석 조건
사용기기: HPLC (Prostar, Varian, Holland)
검출기: UV/Vis detector 235 nm
컬럼: Mightsil RP-18 GP 250-4.6 (5 um, Kanto, Japan)
이동상: 0.01M KH2PO4 (pH2.5) : MeOH ( 90 : 10 )
유속: 1 mL/min.
라밀린 표준품 및 안정화된 라말린을 각각 10 mg/L의 농도가 되도록 이동상에 용해 후 각각을 상기 분석조건에 따라 분석 후 면적값을 아래의 식처럼 비교하여 농도를 산출하였으며, 안정성은 초기값을 100%로 하여 결과를 비교하였다.
<안정성 계산식>
그 결과, 도 4에 나타난 바와 같이, 안정화된 라말린 용액과 동일 농도로 제조된 라말린 수용액을 25℃와 45℃의 인큐베이터에 보관하면서 1주일 간격으로 4주 동안 관찰한 결과, 안정화 라말린 용액은 25℃에서 보관 시 4주 후에도 약 96%의 높은 역가 유지율을 보이는 반면 비안정화 라말린 수용액은 1주만에 역가의 50% 이상이 손실 되었다. 또한, 안정화 라말린 용액은 45℃에서는 61%의 역가 유지율을 보여 주었고, 비안정화 라말린 수용액은 45℃에서 1주일만에 전체 역가의 90% 이상이 파괴되었다. 따라서 상기 라말린 안정화 방법은 라말린의 안정성 향상에 크게 도움을 주는 것으로 나타났다.
안정화된 라말린의 화장료 원료로써의 효능 시험
실시예 1에서 제조된 안정화 라말린의 화장료 원료로써의 효능을 평가하기 위하여 하기와 같이 시험하였다.
실시예 1에서 제조된 안정화 라말린을 포함하는 화장료 제형을 하기의 표 1과 같이 제조한 후, 20 ~ 60세의 여성 피검자 30명을 두 그룹으로 나누어 라말린이 포함된 화장료 및 대조구 화장료를 매일 아침 저녁 약 1 g을 안면부에 4주간 도포하게 한 후 매 주 피검자의 안면부 피부 밝기 및 주름 개선 정도를 평가하였다.
성분 | 실시예 | 대조구 |
안정화 라말린 | 1.0 | - |
세테아릴 옥타노에이트 | 5.0 | 5.0 |
이소프로필 팔미테이트 | 5.0 | 5.0 |
폴리아크릴아마이드/C13-14 이소파라핀/라우레스-7 | 2.0 | 2.0 |
폴리소르베이트80 | 1.7 | 1.7 |
솔비탄 세스퀴올리에이트 | 1.3 | 1.3 |
향료, 방부제 | 정량 | 정량 |
정제수 | 잔량 | 잔량 |
합계 | 100 | 100 |
피부 밝기의 개선 정도는 ARAMO TS (아람 휴비스, 대한민국)를 사용하여 측정하였으며, 측정된 값의 변화는 하기의 표 2에 나타내었다. 아울러, 주름 개선효과는 실험이 시작되기 전 피검자 눈 밑의 레플리카 (replica)를 채취하고 (Xantopren, Bayer), 실험이 종료된 4주 후 레플리카를 눈밑의 동일 부위에서 채취하여 영상분석을 통해 주름의 2차원적 분석으로 주름의 밀도를 측정하였으며, 영상분석에 의한 주름 밀도의 측정 결과는 사용 전에 대한 주름 밀도에 대한 감소율을 평균하여 표 3에 나타내었다.
피검자 (실시예) |
L value (L*D65) | 피검자 (대조구) |
L value (L*D65) | ||||
Before | After | △L | Before | After | △L | ||
1 | 59.54 | 64.58 | 5.04 | 16 | 62.57 | 61.07 | - 1.50 |
2 | 52.67 | 62.68 | 10.01 | 17 | 53.57 | 54.08 | 0.51 |
3 | 61.37 | 68.56 | 7.19 | 18 | 60.37 | 60.73 | 0.36 |
4 | 60.12 | 67.37 | 7.25 | 19 | 60.23 | 59.68 | -0.55 |
5 | 58.25 | 62.80 | 4.55 | 20 | 59.28 | 59.97 | 0.69 |
6 | 62.73 | 68.97 | 6.24 | 21 | 61.73 | 60.78 | -0.95 |
7 | 63.26 | 71.63 | 8.37 | 22 | 63.26 | 63.31 | 0.05 |
8 | 63.32 | 70.34 | 7.02 | 23 | 67.24 | 65.09 | -2.15 |
9 | 64.62 | 72.22 | 7.60 | 24 | 63.27 | 62.98 | -0.29 |
10 | 62.07 | 70.55 | 8.48 | 25 | 59.22 | 60.34 | 1.12 |
11 | 61.79 | 70.97 | 9.18 | 26 | 60.46 | 62.83 | 2.37 |
12 | 62.96 | 72.58 | 9.62 | 27 | 63.67 | 65.02 | 1.35 |
13 | 62.09 | 71.72 | 9.63 | 28 | 61.27 | 62.38 | 1.11 |
14 | 61.26 | 71.36 | 10.10 | 29 | 57.31 | 61.37 | 4.06 |
15 | 61.12 | 68.03 | 6.91 | 30 | 63.56 | 65.09 | 1.53 |
평균 | 61.14 | 68.96 | 7.81 | 평균 | 61.13 | 61.65 | 0.51 |
시료 | 주름 밀도 감소율(%) |
실시예 | 27% |
대조구 | 3% |
상기 표 2 및 3에 나타난 바와 같이, 본 발명에 의한 안정화된 라말린 용액을 포함하는 화장료 조성물을 도포한 경우 미백효과가 있으며, 주름의 밀도가 사용전보다 크게 감소하는 것을 확인할 수 있었다. 아울러, 피검자 모두 피부결의 개선되었음을 보고한바 본 물질이 주름 및 피부결 개선에 도움을 주는 물질임을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명의 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
부호 없음
Claims (13)
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 친수성 에어로겔은 물, 알콜 및 금속 알콕사이드를 원료로 하여 제조된 것임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 친수성 에어로겔은 초임계 유체 건조 공정을 이용하여 제조된 것임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 친수성 에어로겔은 시트르산 촉매 하에서 테트라메틸-오소-실리케이트 (tetramethylortho-silicate): 물: 메탄올을 1: 1.5:1의 비로 혼합하여 교반한 혼합물에, NH4OH 촉매 하에서 테트라메틸-오소-실리케이트:물을 이소프로판올을 희석용매로 하여 1: 2.5의 비로 혼합한 용액을 가하여 겔을 형성한 다음, 용매를 제거하고 건조하여 제조된 것임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 (a) 단계는 친수성의 다공성 매트릭스를 수용성 용매에 침지시킨 후 화학식 1의 라말린이 용해되어 있는 수용성 용액을 첨가함으로써 흡착시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 양쪽성 계면활성제는 레시틴, 포스파티딜 에탄올아민, 리소레시틴, 아미노프로필 라우릴글루타민(aminopropyl laurylglutamine), 다이소듐 탈로우암포다이아세테이트 (Disodium tallowam- phodiacetate), 코코암포다이프로피오닉 애씨드(Cocoamphodipropionic acid), 다이소듐 카프로암포다이아세테이트(Disodium Caproamphodiacetate), 코카미도프로필 베타인(Cocamidopropyl Betain), 소듐 C12-15 알콕시프로필 이미노프로피오네이트(Sodium C12-15 alkoxypropyl Iminodipropionate) 및 쿼터니움-85(Quaternium-85)로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 (c) 단계의 유기용매는 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드, 스쿠알란, 실리콘 오일, 미네랄 오일, 식물성 오일 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항, 제3항 내지 제6항, 제8항 또는 제9항 중 어느 한 항의 방법에 의하여 제조되는 것을 특징으로 하는 안정화된 라말린 용액.
- 제10항의 안정화된 라말린 용액을 유효성분으로 함유하는 미백 또는 주름 개선용 화장료 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 안정화된 라말린 용액은 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.0001% 내지 10%로 포함되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 화장수, 유액, 크림, 에센스, 화장연고, 스프레이, 젤, 팩, 선 스크린, 메이크업 베이스, 파운데이션, 파우더, 메이크업 세정제 및 세정제로 구성되는 군에서 선택된 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
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