KR101422048B1 - 아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 다기능 코팅 조성물의 합성법 및 응용 방법 - Google Patents

아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 다기능 코팅 조성물의 합성법 및 응용 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR101422048B1
KR101422048B1 KR1020130053788A KR20130053788A KR101422048B1 KR 101422048 B1 KR101422048 B1 KR 101422048B1 KR 1020130053788 A KR1020130053788 A KR 1020130053788A KR 20130053788 A KR20130053788 A KR 20130053788A KR 101422048 B1 KR101422048 B1 KR 101422048B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
group
carbon atoms
coating composition
organic
Prior art date
Application number
KR1020130053788A
Other languages
English (en)
Inventor
박종윤
김세윤
이광문
김종규
Original Assignee
주식회사 폴리크롬
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 폴리크롬 filed Critical 주식회사 폴리크롬
Priority to KR1020130053788A priority Critical patent/KR101422048B1/ko
Priority to PCT/KR2014/003502 priority patent/WO2014185636A1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101422048B1 publication Critical patent/KR101422048B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/16—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/02—Polysilicates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)

Abstract

본 발명은 아미드기를 갖는 유-무기 하이브리드 실리콘 공중합체 고분자를 합성하여 섬유, 유리, 금속 및 건축용 기재에 코팅하여 발수 특성에 의한 자기 세정(self-cleaning)효과, 내 부식성 및 내 화학성을 동시에 갖는 코팅 조성물을 제조하였다.

Description

아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 다기능 코팅 조성물의 합성법 및 응용 방법{Synthetic method and applications of multi-functional coating composition comprising random copolymer consisting of organic-inorganic hybrid silicone polymers with amide group}
본 발명은 천연섬유, 합성 섬유, 유리, 금속 및 기타 건축용 기재 등에 적용할 수 있는 발수 특성에 의한 자기 세정(self-cleaning)효과, 내 부식성 및 내 화학성을 동시에 부여하는 코팅 조성물을 아미드기를 갖는 유-무기 하이브리드 실리콘 고분자로 이루어지는 공중합체를 이용하여 합성 및 제조하고 상기 조성물을 위 기재 등에 코팅하는 방법에 관한 것이다.
기존의 발수 및 초 발수 코팅제는 불소화합물을 이용하여 제조되었으나(출원번호 10-2009-0133815외 다수), 이러한 발수 코팅제는 현재 환경호르몬 유발 물질로 분류되어 세계적으로 사용금지 물질로 규정되어있다. 또한 유기불소화합물의 특성상 재료가 고가이기 때문에 여러 분야에서 사용하지 못하는 단점이 있었다.
이를 보완하기 위하여 본 발명에서는 여러 종류의 기재와 친화성이 강한 아미드기(-CONH-)를 갖는 실리콘 고분자와, 수분을 싫어하는 알킬(-CHX-)기를 적절한 몰 비로 공중합하여 발수 특성에 의한 자기 세정(self-cleaning)효과, 내 부식성 및 내 화학성을 동시에 발현하는 코팅제를 합성하였다. 이를 이용한 코팅제는 불소 화합물 및 할로겐 원소를 사용하지 않기 때문에 환경 호르몬이 발생하지 않으며, 실리콘 아미드화 반응(출원번호: 제 10-2011-0117817호)을 이용하여 합성함으로써 상용화 하는데 장점이 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 불소 화합물을 사용하지 않고 아미드기를 갖는 유-무기 하이브리드 발수 코팅 조성물을 합성하는데 그 목적이 있다.
본 발명의 다른 목적은 아미드기를 갖는 유-무기 하이브리드 발수 코팅 조성 물을 이용하여 천연 섬유, 합성 섬유, 유리, 금속 및 기타 건축용 기재 등에 발수 특성을 부여하는 코팅제를 합성하고 응용하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 상기의 목적을 달성하기 위한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 발수 코팅 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112013041961098-pat00001
[화학식 2]
Figure 112013041961098-pat00002
[화학식 3]
Figure 112013041961098-pat00003
(상기 식들에서, R1, R2, 및 R3은 C1 내지 C18의 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C12의 불포화 탄화수소 결합을 갖는 알킬기를 나타낸다.)
한편, 천연 섬유, 합성 섬유, 유리, 금속 및 기타 건축용 기재와의 부착력을 높이기 위하여, 상기 코팅 조성물에 3 관능기 유기 알콕시 실란 또는 4 관능기 알콕시 실란 화합물이 첨가될 수 있다.
상기 3 관능기 알콕시 실란은 2-(트리메톡시실릴에틸)피리딘, (3-트리메톡시실릴프로필)디에틸렌트리아민, n-(3-트리메톡시실릴프로필)피롤, n-트리에톡시실릴프로필퀴닌우레탄, (S)-n-트리에톡시실릴프로필-오-멘토카바매이트, n-(3-트리에톡시실릴프로필)-4-하이드록시부틸아미드, n-(3-트리에톡시실릴프로필)-4,5-디하이드로이미다졸, 트리에톡시실릴프로필에틸카바매이트, 2-(트리에톡시실릴에틸)-5-(아세톡시)바이사이클로헵탄, 비닐트리-티-부톡시실란, 비닐트리이소프로폭시실란 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 한다.
상기 4 관능기 알콕시 실란은 비스(메틸디에톡시실릴)에탄, 비스(에틸메톡시실릴)부탄, 비스(프로필메톡시실릴)부탄, 비스(헵틸에톡시실릴)헵탄, 테트라에틸오소실리케이트, 테트라메틸오소실리케이트 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 코팅 조성물에 발수 특성을 부여하기 위하여, 2관능성 유기산 화합물이 첨가 될 수 있다.
상기 2관능성 유기산 화합물은 에탄다이오닉산, 프로판다이오닉산, 부탄다이오닉산, 펜탄다이오닉산, 헥산다이오닉산, 헵탄다이오닉산, 옥탄다이오닉산, 노난다이오닉산, 데칸다이오닉산, 운데칸다이오닉산, 도데칸다이오닉산, 프탈릭산, 이소프탈릭산, 테레프탈릭 산, (Z)-부텐다이오닉산, (E)-부텐다이오닉산, 펜트-2-엔다이오닉산, 도데카-2-엔다이오닉 산, (2E, 4E)-헥사-2,4-다이엔다이오닉산 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 한다.
상기의 [화학식 1]의 양 말단에 다이아민기를 갖는 유-무기 하이브리드 실리콘과 상기의 다이오닉 산을 혼합하여 하기 화학식 4로 표시되는 발수 특성에 의한 자기 세정(self-cleaning)효과, 내 부식성 및 내 화학성을 동시에 발현하는 코팅제를 합성하였다.
[화학식 4]
Figure 112013041961098-pat00004
(상기 식들에서 R1, R2, R3 및 R4는 C1 내지 C18의 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C12의 불포화 탄화수소 결합을 갖는 알킬기를 나타낸다.)
또한, 본 발명은 (a) 하기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 아미노산 및 다관능 아민기를 갖는 유-무기 하이브리드 실리콘 화합물을 물에 희석된 유기용매와 혼합하여 균질한 용액을 얻는 단계: (b) 상기 용액에 유기 용매에 용해된 하기 화학식 5로 표시되는 유기산을 천천히 혼합하는 단계; 및 (c)상기 용액을 온 중탕으로 교반하여 하기 화학식 4로 표시되는 아미노기를 갖는 유-무기 하이브리드 실리콘 화합물을 포함하는 발수 특성에 의한 자기 세정(self-cleaning)효과, 내 부식성 및 내 화학성을 동시에 부여하는 코팅제의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013041961098-pat00005
[화학식 2]
Figure 112013041961098-pat00006
[화학식 3]
Figure 112013041961098-pat00007
(상기 식들에서, R1, R2, 및 R3은 C1 내지 C18의 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C12의 불포화 탄화수소 결합을 갖는 알킬기를 나타낸다.)
[화학식 5]
Figure 112013041961098-pat00008
(상기 식들에서, R은 C1 내지 C12의 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, C6내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C12의 불포화 탄화수소 결합을 갖는 알킬기를 나타낸다.)
[화학식 4]
Figure 112013041961098-pat00009
(상기 식들에서 R1, R2, R3 및 R4는 C1 내지 C18의 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C12의 불포화 탄화수소 결합을 갖는 알킬기를 나타낸다.)
또한, 본 발명은 상기의 화학식4로 표시되는 아미드기를 갖는 유-무기 하이브리드 실리콘 고분자를 이용하여 천연 섬유, 합성 섬유, 유리, 금속 및 건축용 기재 등에 발수 특성에 의한 자기 세정(self-cleaning)효과, 내 부식성 및 내 화학성을 동시에 부여할 수 있음은 당연하다.
본 발명에 의하면, 천연 섬유, 합성 섬유, 유리, 금속 및 기타 건축용 기재에 발수 특성에 의한 자기 세정(self-cleaning)효과, 내 부식성 및 내 화학성을 동시에 부여할 수 있는 아미드기를 갖는 유-무기 하이브리드 실리콘 화합물과 다이오닉 산을 이용하여, 기존의 불소계 화합물을 이용한 발수 코팅제를 대체할 수 있는 새로운 아미드기를 갖는 유-무기 하이브리드 실리콘 공중합체를 합성하였다.
또한 기재에 따라서 발수 코팅제의 특성을 조절하여 섬유, 유리, 금속 및 콘크리트등 다양한 기재에도 쉽게 적용할 수 있도록 유-무기 하이브리드 실리콘 공중합체를 설계하였다.
도 1은 실시 예 1에 의해 합성된 섬유용 다기능성 코팅 고분자의 1H NMR, 13C NMR 그래프를 나타낸다.
도 2는 실시 예 2에 의해 합성된 유리 및 금속용 다기능성 코팅 고분자의 1H NMR, 13C NMR 그래프를 나타낸다.
도 3은 실시 예 3에 의해 합성된 건축용 기재용 다기능성 코팅 고분자의 1H NMR, 13C NMR 그래프를 나타낸다.
이하, 실시 예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시 예는 오로지 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시 예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
[실 시 예 1]
상기 화학식 1의 2관능기의 다이아민 유-무기 하이브리드 실리콘 화합물(이하 실리콘 화합물이라 통칭한다.) 0.1몰과 상기 화학식 5의 2관능기의 헥산다이오닉 산 0.13몰, 상기 화학식2의 3관능기의 아미노산 실리콘 화합 0.01몰 및 상기 화학식 3의 3관능기 트리아민 실리콘 화합물 0.01몰을 총 중량의 5배의 물, n-펜탄올에 녹인후 인산 0.001몰을 위 혼합물에 녹인 후 약 30분간 교반 한다. 여기에 화학식 1, 화학식 2 와 화학식 3의 실리콘 화합물의 총 몰수의 0.01배의 비닐트리-티-부톡시실란을 10배의 중량비의 헵탄디올과 메틸에틸케톤에 혼합하여 위 반응 물에 첨가 후 약 40℃에서 1시간 교반 한다. 위 반응물에 화학식 1, 화학식2 와 화학식 3의 실리콘 화합물 총 몰수의 0.01배의 비스(헵틸에톡시실릴)헵탄을 첨가 후 170℃에서 24시간 교반 한다.
제조된 섬유용 코팅제를 물:n-펜탄올=1:1의 혼합용매에 10배 희석하여 면사 원단 및 나일론 원단에 픽업율 80%로 코팅 후 180℃에서 2~3분 경화 시켰다(위 공정을 통상 텐타 공정이라 업계에서 통칭함).을 진행하였다.
제조된 섬유용 코팅제를 물:n-펜탄올=1:1의 혼합용매에 20배 희석하여 PET원산(폴리에스테르원단으로 통칭한다.)에 픽업율 80%로 코팅 후 180℃에서 2~3분 경화 시켰다.
[실 시 예 2]
상기 화학식 1의 2관능기의 다이아민 실리콘 화합물 0.1몰과 상기 화학식 5의 2관능기의 헥산다이오닉 산 0.09몰, 상기 화학식 5의 2관능기의 테레프탈릭산 0.04몰, 상기 화학식2의 3관능기의 아미노산 실리콘 화합 0.01몰 및 상기 화학식 3의 3관능기 트리아민 실리콘 화합물 0.01몰을 총 중량의 5배의 물, n-펜탄올에 녹인후 인산 0.001몰을 위 혼합물에 녹인 후 약 30분간 교반 한다. 여기에 화학식 1, 화학식 2 와 화학식 3의 실리콘 화합물의 총 몰수의 0.01배의 비닐트리-티-부톡시실란을 10배의 중량비의 헵탄디올과 메틸에틸케톤에 혼합하여 위 반응 물에 첨가 후 약 40℃에서 1시간 교반 한다. 위 반응물에 화학식 1, 화학식2 와 화학식 3의 실리콘 화합물 총 몰수의 0.01배의 비스(헵틸에톡시실릴)헵탄을 첨가 후 170℃에서 24시간 교반한다.
제조된 유리용 코팅제를 물:n-펜탄올=1:1의 혼합용매에 100배 희석하여 유리면에 스프레이(spray)코팅 방법으로 코팅하고 상온에서 24시간 경화하였다.
제조된 금속용 코팅제를 물:n-펜탄올=1:1의 혼합용매에 20배 희석하여 스테인레스 및 알루니늄판에 스프레이 코팅 방법으로 코팅하고 상온에서 24시간 경화하였다.
[실 시 예 3]
상기 화학식 1의 2관능기의 다이아민 실리콘 화합물 0.1몰과 상기 화학식 5의 2관능기의 옥탄다이오닉 산 0.13몰, 상기 화학식2의 3관능기의 아미노산 실리콘 화합 0.01몰 및 상기 화학식 3의 3관능기 트리아민 실리콘 화합물 0.01몰을 총 중량의 5배의 물, n-펜탄올에 녹인후 인산 0.001몰을 위 혼합물에 녹인 후 약 30분간 교반 한다. 여기에 화학식 1, 화학식 2 와 화학식 3의 실리콘 화합물의 총 몰수의 0.01배의 비닐트리-티-부톡시실란을 10배의 중량비의 헵탄디올과 메틸에틸케톤에 혼합하여 위 반응 물에 첨가 후 약 40℃에서 1시간 교반한다. 위 반응물에 화학식 1, 화학식2 와 화학식 3의 실리콘 화합물 총 몰수의 0.01배의 비스(헵틸에톡시실릴)헵탄을 첨가 후 170℃에서 24시간 교반 한다.
제조된 건축용 코팅제를 물:n-펜탄올=1:1의 혼합용매에 10배 희석하여 콘크리트, 적벽돌, 일반 벽돌면에 스프레이(spray)코팅 방법으로 코팅하고 상온에서 24시간 경화 하였다.
[시 험 예]
실시예 1, 2 및 3에서 제조된 아미드기를 갖고 있는 유-무기 하이브리드 실리콘 공중합체 고분자는 2관능성의 유기산에 따라서 다른 특성을 보여 주었다. 이를 표1 및 표2 에 나타내었다.
코팅 기재에 따른 발수 특성 표.
수 접촉각
2관능성 유기산		 면 나일론 폴리에스터 유리* 스테인레스
스틸*		 알루미늄* 콘크리트 적벽돌 콘크리트 벽돌
ethandioic acid 103° 104° 110° 100° 105° 104° 125° 127° 123°
propanedioic acid 105° 104° 109° 100° 104° 103° 127° 125° 127°
butandioic acid 104° 101° 108° 98° 105° 107° 126° 124° 126°
pentandioic acid 110° 115° 121° 107° 117° 114° 130° 129° 129°
hexandioic acid 131° 127° 138° 117° 125° 124° 134° 133° 129°
heptanedioic acid 129° 129° 138° 117° 123° 125° 137° 132° 131°
octandioic acid 129° 132° 134° 120° 126° 125° 135° 133° 133°
nonandioic acid 133° 133° 133° 118° 122° 123° 132° 133° 131°
decanedioic acid 131° 127° 136° 117° 122° 124° 131° 129° 132°
undecanedioc acid 129° 130° 136° 119° 127° 123° 130° 130° 130°
dodecanedioic acid 128° 128° 135° 116° 126° 125° 133° 134° 132°
*유리, 스텐레스 스틸 및 알루미늄에 모두 실시예 2의 테레프탈릭 산을 첨가하여 합성된 아미드기를 갖고 있는 유-무기 하이브리드 실리콘 공중합체 고분자 코팅제를 사용하여 코팅하였다.
내후성 시험 후 코팅 기재에 따른 발수 특성 표.
내후성**
2관능성 유기산		 유리* 스테인레스
스틸*		 알루미늄* 콘크리트 적 벽돌 콘크리트
벽돌
ethandioic acid 97° 103° 104° 123° 121° 122°
propanedioic acid 101° 102° 103° 123° 125° 123°
butandioic acid 98° 105° 105° 126° 124° 125°
pentandioic acid 107° 117° 114° 130° 125° 122°
hexandioic acid 116° 125° 124° 134° 132° 129°
heptanedioic acid 117° 126° 125° 137° 132° 131°
octandioic acid 120° 126° 127° 131° 133° 133°
nonandioic acid 113° 122° 123° 132° 133° 133°
decanedioic acid 113° 124° 123° 131° 129° 132°
undecanedioc acid 116° 124° 123° 130° 130° 127°
dodecanedioic acid 117° 127° 125° 133° 131° 133°
**40℃, 80% 습도에서 일광 자외선 500시간 조사 후, -20℃, 40% 습도에서 일광 자외선 500시간 조사.
내화학성 시험 후 코팅 기재에 따른 발수 특성 표.
내화학성***
2관능성 유기산
유리*		 스테인레스
스틸*		 알루미늄* 콘크리트 적 벽돌 콘크리트
벽돌
ethandioic acid 90° 100° 98° 122° 120° 114°
propanedioic acid 91° 100° 98° 120° 120° 117°
butandioic acid 94° 99° 100° 122° 121° 120°
pentandioic acid 100° 110° 110° 122° 123° 122°
hexandioic acid 109° 114° 115° 123° 128° 122°
heptanedioic acid 110° 112° 114° 125° 127° 124°
octandioic acid 113° 115° 114° 121° 127° 120°
nonandioic acid 113° 117° 113° 124° 123° 120°
decanedioic acid 111° 116° 112° 122° 124° 123°
undecanedioc acid 111° 119° 112° 122° 124° 127°
dodecanedioic acid 107° 117° 112° 123° 124° 128°
*** 70℃의 30%염수 분무 시험 72시간 시험 후, 30℃ 10% 염산 수용액에 72시간 침지 시킴.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 이용하여 제조되며 하기 화학식 4로 표시되는 물질을 포함하는 코팅용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112014028522312-pat00010

    [화학식 2]
    Figure 112014028522312-pat00011

    [화학식 3]
    Figure 112014028522312-pat00012

    (상기 식들에서, R1, R2, 및 R3은 C1 내지 C18의 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C12의 불포화 탄화수소 결합을 갖는 알킬기를 나타낸다.)
    [화학식 5]
    Figure 112014028522312-pat00013

    (화학식 5에서, R은 C1 내지 C12의 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, C6내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C12의 불포화 탄화수소 결합을 갖는 알킬기를 나타낸다.)
    [화학식 4]
    Figure 112014028522312-pat00014

    (화학식 4에서 R1, R2, R3 및 R4는 C1 내지 C18의 알킬기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C12의 불포화 탄화수소 결합을 갖는 알킬기를 나타낸다.)
  2. 제 1항에 있어서, 3관능기 유기 알콕시 실란 또는 4 관능기 알콕시 실란 화합물이 첨가된 것을 특징으로 하는 코팅용 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 3 관능기 알콕시 실란은 2-(트리메톡시실릴에틸)피리딘, (3-트리메톡시실릴프로필)디에틸렌트리아민, n-(3-트리메톡시실릴프로필)피롤, n-트리에톡시실릴프로필퀴닌우레탄, (S)-n-트리에톡시실릴프로필-오-멘토카바매이트, n-(3-트리에톡시실릴프로필)-4-하이드록시부틸아미드, n-(3-트리에톡시실릴프로필)-4,5-디하이드로이미다졸, 트리에톡시실릴프로필에틸카바매이트, 2-(트리에톡시실릴에틸)-5-(아세톡시)바이사이클로헵탄, 비닐트리-티-부톡시실란, 비닐트리이소프로폭시실란 중 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 코팅용 조성물.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기 4 관능기 알콕시 실란은 비스(메틸디에톡시실릴)에탄, 비스(에틸메톡시실릴)부탄, 비스(프로필메톡시실릴)부탄, 비스(헵틸에톡시실릴)헵탄, 테트라에틸오소실리케이트, 테트라메틸오소실리케이트 중 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 코팅용 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 화학식 5의 구조를 가지는 화합물을 갖는 2관능기의 다이오익 산을 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅용 조성물.
KR1020130053788A 2013-05-13 2013-05-13 아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 다기능 코팅 조성물의 합성법 및 응용 방법 KR101422048B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130053788A KR101422048B1 (ko) 2013-05-13 2013-05-13 아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 다기능 코팅 조성물의 합성법 및 응용 방법
PCT/KR2014/003502 WO2014185636A1 (ko) 2013-05-13 2014-04-22 아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 다기능 코팅 조성물의 합성법 및 응용 방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130053788A KR101422048B1 (ko) 2013-05-13 2013-05-13 아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 다기능 코팅 조성물의 합성법 및 응용 방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR101422048B1 true KR101422048B1 (ko) 2014-07-23

Family

ID=51742768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130053788A KR101422048B1 (ko) 2013-05-13 2013-05-13 아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 다기능 코팅 조성물의 합성법 및 응용 방법

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR101422048B1 (ko)
WO (1) WO2014185636A1 (ko)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09503013A (ja) * 1993-09-20 1997-03-25 アメロン インコーポレイティド 水性ポリシロキサン／ポリシリケート系バインダー
KR20080067700A (ko) * 2005-11-10 2008-07-21 시그마칼론 비.브이. 에폭시계 코팅
KR20100015306A (ko) * 2007-03-29 2010-02-12 칫소가부시키가이샤 잉크젯용 잉크
KR101045351B1 (ko) 2010-09-30 2011-06-30 주식회사 솔라메이트 다기능성 코팅 조성물 및 그 코팅 조성물을 이용한 양면 코팅 방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09503013A (ja) * 1993-09-20 1997-03-25 アメロン インコーポレイティド 水性ポリシロキサン／ポリシリケート系バインダー
KR20080067700A (ko) * 2005-11-10 2008-07-21 시그마칼론 비.브이. 에폭시계 코팅
KR20100015306A (ko) * 2007-03-29 2010-02-12 칫소가부시키가이샤 잉크젯용 잉크
KR101045351B1 (ko) 2010-09-30 2011-06-30 주식회사 솔라메이트 다기능성 코팅 조성물 및 그 코팅 조성물을 이용한 양면 코팅 방법

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014185636A1 (ko) 2014-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5036145A (en) Alkoxysilane and alkoxysilane terminated polyamic or polyimide lacquer composition
JP5614984B2 (ja) 帯電防止特性を有する厚い床用被覆
KR100872833B1 (ko) 유기점토를 포함하는 부식방지용 코팅제 조성물 및 이의제조 제법
JP2008514744A5 (ko)
WO2016068103A1 (ja) 撥水撥油コーティング組成物
WO2017188331A1 (ja) 組成物
JP2017201005A (ja) 噴霧塗布用組成物
KR102105309B1 (ko) 비불소계 발수 코팅액의 제조방법 및 이를 이용한 발수 코팅막의 제조방법
KR102516530B1 (ko) 질소함유 용매에 분산된 알루미늄함유 실리카졸 및 수지 조성물
JP2016150558A (ja) 抗菌性無機有機複合膜を有する基材
KR101422048B1 (ko) 아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자로 이루어지는 랜덤 공중합체를 포함하는 다기능 코팅 조성물의 합성법 및 응용 방법
KR100912387B1 (ko) 석재상 도료 조성물
KR102317341B1 (ko) 도포된 내화재료용 수성 에폭시 제형
KR101615550B1 (ko) 분리형 유/무기 하이브리드형 보호 코팅제 조성물 및 이를 피막한 코팅 제품
KR102337953B1 (ko) 도포된 내화재료용 수성 에폭시 제형
JP2018172490A (ja) 組成物
KR100778230B1 (ko) 수용성 도막 방수제
CN110540798B (zh) 一种注塑件的喷漆及其喷涂工艺
KR101759543B1 (ko) 방수 세라믹 수성도료의 제조방법 및 이에 제조된 방수 세라믹 수성도료
CN101381532B (zh) 一种多重自组装纳米功能性涂料及其制备方法
US9644114B2 (en) Silane endcapped polyamide resins
TWI550043B (zh) Silane coating composition
KR101585981B1 (ko) 내열성을 가지는 금속 접착 코팅 조성물 및 이를 적용하기 위한 금속 표면처리 방법
KR102442887B1 (ko) 우레아 기반의 기능성 도료 및 이를 이용한 도장 및 방수공법
KR101287988B1 (ko) 아미노산 유기 실리콘 화합물, 아미드기를 갖는 유기 실리콘 고분자 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170711

Year of fee payment: 4