KR101411686B1 - 실리콘 물질로 덮인 플라스틱 물질을 포함하는 제품의 처리방법 - Google Patents

실리콘 물질로 덮인 플라스틱 물질을 포함하는 제품의 처리방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 히드록사이드 및 상 전이 촉매를 포함하는 수용액을 사용하여, 실리콘 물질로 덮인 플라스틱 물질을 포함하는 제품을 처리하는 방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 실리콘 엘라스토머의 얇은 층에 의해 덮인 직물 물질, 특히, 예컨대, 차량의 소유자를 보호하기 위해 사용되는 에어백 유형의 팽창가능한 보호 백에 관한 것이다.

Description

실리콘 물질로 덮인 플라스틱 물질을 포함하는 제품의 처리 방법 {TREATMENT METHOD FOR AN ARTICLE COMPRISING A PLASTIC MATERIAL COVERED BY A SILICONE MATERIAL}
본 발명은 알칼리 또는 알칼리-토금속 히드록사이드 및 상 전이 촉매를 포함하는 수용액을 사용하여, 실리콘 물질로 덮인 플라스틱을 포함하는 제품을 처리하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 더욱 상세하게는 실리콘 엘라스토머의 얇은 막으로 덮인 직물 물질, 예컨대, 특히 차량의 소유자를 보호하기 위해 사용되는 에어백 유형의 팽창가능한 보호백에 관한 것이다.
열가소성 물질, 특히 폴리아미드 또는 폴리에스테르 기재의 많은 제품, 예를 들어, 특히 비투과성 및/또는 내마모성의 특정 특성을 제공하는 관점에서, 실리콘 물질로 덮인 막 또는 성형품 유형의 직물 제품이 있다. 이러한 제품은 실리콘 엘라스토머의 얇은 막을 형성하기 위해 통상적으로 가교결합가능한 실리콘 조성물을 증착하여 제조된다.
그러나, 이러한 제품의 성분을 재활용하고, 특히 플라스틱을 회수하는 과제에 직면해있다. 상세하게는, 플라스틱에서 실리콘 물질을 기계적으로 분리하는 것은 매우 어렵다. 이를 달성하기 위한 화학적 경로가 있지만, 실행에서 있어 서 결점을 갖고, 열가소성의 특성을 감소시킨다.
따라서, 특히 플리스틱 매트릭스를 바람직하지 않게 감소 및 분해시키지 않고, 상기 제품을 최적으로 재활용할 수 있도록 사용하기에 간단한 방법을 개발할 필요가 있다.
본 출원인은 알칼리 또는 알칼리-토금속 히드록사이드 및 상 전이 촉매를 포함하는 수용액을 사용하여, 실리콘 물질로 덮인 하나 이상의 플라스틱을 포함하는, 상기 언급한 결점을 갖지 않는 제품을 재활용하기 위한 방법을 개발하였다. 상세하게는, 알칼리 또는 알칼리-토금속 히드록사이드 및 상 전이 촉매의 혼합 사용은 폴리아미드 또는 폴리에스테르와 같은 플라스틱의 구조의 변형, 특히 분자량의 감소를 유발하지 않고, 플라스틱과 실리콘 물질의 효과적인 분리를 얻도록 할 수 있다.
따라서, 본 발명은 적어도 하기의 단계를 포함하는, 실리콘 물질로 덮인 하나 이상의 플라스틱을 포함하는 제품을 처리하는 방법에 관한 것이다:
- a) 실리콘 물질의 모두 또는 일부가 수용액에 용해 또는 현탁되도록, 임의로 가열하여, 알칼리 또는 알칼리-토금속 히드록사이드 및 상 전이 촉매를 포함하는 수용액으로 상기 제품을 처리하는 단계; 및
- b) 플라스틱을 용액으로부터 분리하는 단계.
본 발명에 따른 방법의 단계 a)에서, 실리콘 물질은 플라스틱으로부터 분리되고, 마침내 수용액, 용해된 형태 또는 현탁액으로 된다.
상 전이 촉매는 잘 알려져 있고, 수성상에 위치한 음이온 (예를 들어, 히드록실 이온) 과 유기 물질 간의 반응을 수행하기 위해 통상적으로 사용된다. 따라서, 표현 "상 전이 촉매" 는 수성상으로부터 유기상으로 음이온을 이동시킬 수 있는 촉매를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따라서, 표현 "상 전이 촉매"는 특히 용액의 수성상으로부터 실리콘의 유기상으로 히드록실 이온 반응물을 이동시킬 수 있는 양친매성 분자를 의미하는 것으로 이해된다. 상기 촉매는 특히, 수성상과 유기상 사이에 친화도를 나누는 양성 상대이온을 갖는다. 이러한 수송 이온은 반응을 발생시키는 것으로 재활용되기 때문에, 상 전이 촉매로 언급된다.
상기 방법에서, 실라놀레이트를 형성하기 위해 히드록실 이온을 실리콘 물질의 실리콘 사슬과 반응시킨다. 따라서, 실리놀레이트 유도체는 마침내 수용액에서 용해된 형태 또는 현탁액이 된다.
본 발명의 방법에서, 알려진 상 전이 촉매, 특히 [Jerry March의 Advanced Organic Chemistry, 3rd edition, John Wiley & Sons, 1985, p. 320 et seq]에 기재된 것을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 방법에서 사용되는 상 전이 촉매는 바람직하게는 오늄염이고, 상기 오늄염의 오늄 이온이 탄화수소-기재 잔류물에 배위된 질소, 인, 비소, 황, 셀레늄, 산소, 탄소 또는 요오드로부터 유도된다. 질소, 인 또는 비소로부터 유도된 오늄 이온은 사배위일 것이다. 황, 셀레늄, 산소, 탄소, 또는 S=O 로부터 유도된 오늄 이온은 삼배위일 것이고, 요오드로부터 유도된 오늄 이온은 이배위일 것이다. 이러한 다양한 원소에 배위된 탄화수소-기재 잔류물은 임의로 알킬, 알케닐, 아릴, 시클로알킬 또는 아랄킬기로 치환되고, 이배위 탄화수소-기재 잔기와 함께 단일 이가 기를 형성할 수 있다.
본 발명의 방법에서 바람직하게 사용되는 촉매는 암모늄, 포스포늄, 피리디늄 및/또는 설포늄의 염이다.
오늄 이온의 예로서, 하기의 양이온이 언급될 수 있다: 테트라메틸암모늄, 트리에틸메틸암모늄, 트리부틸메틸암모늄, 트리메틸프로필암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 테트라메틸포스포늄, 테트라부틸포스포늄, 에틸트리메틸포스포늄, 트리메틸펜틸포스포늄, 옥틸트리메틸포스포늄, 테트라펜틸포스포늄, 세틸트리메틸포스포늄, 세틸트리페닐포스포늄, 알킬트리스(히드록시메틸)포스포늄, n-부틸트리페닐포스포늄, 탄소수 10 내지 16인 탄화수소-기재 사슬을 갖는 트리페닐포스포늄, N-메틸피리디늄, N-에틸피리디늄, 트리메틸설포늄, 트리에틸설포늄 및 트리페닐설포늄.
이러한 유기 양이온에 결합된 음이온의 특성이 아주 중요한 것은 아니다. 모든 "강" 또는 "중간" 염기는 음이온으로서 적절하다. 표현 "강 또는 중간 염기"는 [R. Pearson in Journal of Chem. Ed. 45, pages 581-587 (1968)]에 제시된 분류 정의에 따른 임의의 음이온을 의미하고, 용어 "강" 또는 "중간"은 각각 상기 참조에서 사용된 용어 "강" 또는 "경계"의 의미를 갖는 것으로 이해된다. 상기 오늄염의 음이온을 구성할 수 있는 "강" 또는 "중간" 염기 중, 하기의 이온이 언급될 수 있다: F-, Cl-, Br-, I-, PO4 3-, HPO4 -, SO4 2-, HSO4 -, 및 NO3 -. 특히, 염소 및 브롬 이온이 바람직하다.
특히 4 개의 기가 탄소수 1 내지 5 의 알킬기 또는 벤질기인 암모늄 이온이 가장 적절하다. 음이온의 선택에 관해, 염소 및 브롬 이온이 바람직할 것이다.
특히 바람직하게는 촉매가 테트라부틸암모늄 클로라이드, 세틸트리메틸포스포늄 브로마이드, 세틸트리페닐포스포늄 클로라이드, 알킬트리스(히드록시메틸)포스포늄 클로라이드 또는 브로마이드, 탄소수 10 내지 16을 포함하는 탄화수소-기재 사슬을 갖는 트리페닐포스포늄 브로마이드 및 n-부틸트리페닐포스포늄 클로라이드이다.
오늄염은 고체 상태, 또는 통상적으로 물인 용매 중 하나에서 용액의 형태로 수용액에 도입될 수 있다.
알칼리 금속 히드록사이드로서, 특히 LiOH, NaOH 및 KOH가 언급될 수 있다.
통상적으로 1 내지 60 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 알칼리 또는 알칼리-토금속 히드록사이드가 수용액에 사용된다. 수용액은 히드록실 이온의 몰 수에 대해, 0.1 내지 10 몰%, 바람직하게는 1 내지 3 몰% 의 상 전이 촉매를 포함할 수 있다.
플라스틱은 실리콘 물질로 덮일 수 있는 다양한 형태일 수 있고, 특히 방사, 섬유, 직물 제품, 성형품, 압출품 또는 막의 형태일 수 있다. 직물 제품은 예를 들어, 직포, 부직포 또는 편직물일 수 있다.
예를 들어, 차량의 소유자를 보호하기 위해 사용되는 에어백, 컨베이어 벨트, 내화성 직물, 단열제, 보상제, 예컨대, 파이프 작업용 유연성 밀봉 슬리브, 튜브, 막, 의류 또는, 내관 또는 외관 직물 건축에 사용되는 기타 유연성 물질, 예컨대, 방수천, 텐트, 스탠드 및 차양이 언급될 수 있다.
플라스틱은 바람직하게는 특히 폴리아미드, 폴리에스테르 및/또는 폴리올레핀 기재인 열가소성 물질이다.
폴리아미드의 유형으로서, 예를 들어, 반결정질 또는 무정질 폴리아미드, 예컨대, 지방족 또는 반-방향족 폴리아미드가 언급될 수 있다. (공)폴리아미드 PA-6, PA-6,6, PA-4,6, PA-6,10, PA-6,12, PA-11, PA-12, 및/또는 폴리아미드 PA-6/6,6 과 같은 배합물이 특히 언급될 수 있다.
폴리에스테르의 유형으로서, 테레프탈산 단량체 또는 그의 에스테르, 예컨대, 디메틸 테레프탈레이트 및 에틸렌 글리콜로부터 단독으로 수득된 동종중합체, 및 공중합체 모두를 나타내는 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET)가 언급될 수 있다.
폴리올레핀의 유형으로서, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이 언급될 수 있다.
많은 플라스틱에 기능성을 제공할 수 있는 코팅을 형성하는데 사용될 수 있는 많은 가교결합가능한 액체 실리콘 제형이 있다. 중부가 (polyaddition), 히드로실릴화, 라디칼 또는 중축합 (polycondensation) 반응을 통해 실온 또는 고온에서 가교결합하는 다양한 다성분, 이성분 또는 단일 성분 폴리오르가노실록산 (POS) 제형을 사용할 수 있다. 실리콘 조성물은 문헌, 및 특히 [Walter Noll 의 "Chemistry and Technology of Silicones", Academic Press, 1968, 2차 개정판, 특히, 386 내지 409 쪽] 에 충분히 기재되어 있음을 명시해야한다.
플라스틱을 위한 실리콘 코팅은 예를 들어, 실리콘 오일 또는 실리콘 수지로 구성될 수 있다.
본 발명의 방법은 통상적으로 분야에서 알려진 촉매 (예를 들어, 출원 FR 2865223 참조) 의 존재에서, 수분의 작용하에 중축합 반응에 의해 가교결합된 실리콘 물질로 덮인 플라스틱을 재활용하는데 특히 적절하다.
본 발명의 방법의 처리 단계 a)는 예를 들어, 탱크 또는 통 (basin) 과 같은 저장소에서 수행될 수 있다. 상기 단계에서, 반응 매질을 20 내지 100 ℃ 의 온도로 가열하는 것이 임의로 가능하다. 상기 단계에서, 제품은 상기 플라스틱을 덮는 실리콘 물질의 양에 따라, 한 시간 내지 수 시간, 예를 들어, 1 내지 3 시간 동안, 또는 24 시간 까지도 용액과 접촉해 있을 수 있다. 반응 매질은 임의로 교반될 수 있다.
특히, 처리 단계 a)에서 분쇄되거나 다진 형태의 실리콘 물질로 덮인 하나 이상의 플라스틱을 포함하는 제품을 도입하는 것이 가능하다.
본 발명의 방법의 단계 b)에서 플라스틱과 용액의 분리는 상기 플라스틱의 회수 또는 수용액의 배출에 의해 수행될 수 있다. 플라스틱은 임의로 물로 세정 및/또는 통상의 수단에 의해 건조될 수 있다.
또한 특히 상기 플라스틱에 남아있는 히드록실 이온을 중화하기 위해, 플라스틱을 산과 처리하는 단계 c) 가 본 발명의 방법에 첨가될 수 있다. 상기 목적을 위해, 산, 특히, 아세트산, 포름산, 인산, 스테아르산 또는 아디프산을 포함하는 수용액을 사용할 수 있다. 플라스틱은 임의로 물로 세정 및/또는 통상의 수단에 의해 건조될 수 있다.
따라서 회수된 플라스틱은 과립으로 전환될 수 있다.
본 발명의 원리를 쉽게 이해하도록 하기 위해, 특정 언어가 설명에서 사용된다. 그러나 상기 특정 언어의 사용에 의해 이해되는 본 발명의 범주에만 제한되지는 않는 것으로 이해되어야만 한다. 표현 "및/또는" 은 및, 또는, 및 또한 상기 표현에 연관된 요소의 모든 가능한 조합을 의미하는 것을 포함한다.
본 발명의 다른 상세한 설명 또는 장점은 표시의 방법에 의해 하기에 단독으로 제시된 실시예의 관점에서 더욱 명백하게 나타날 것이다.
실시예 1:
중축합에 의해 가교결합된 실리콘 수지로 덮인, 폴리아미드 66으로 제조된 에어백 조각 100 g 을 1 중량%의 테트라부틸암모늄 클로라이드를 포함하는 50 중량 %의 NaOH 수용액 20 g 에 침지시켰다. 60 ℃ 의 온도에서 3 시간 접촉 후, 조각을 용액으로부터 제거하였다. 조각을 물로 세정하고, 이어서 5 중량%의 아세트산을 함유하는 수용액으로 헹궜다. 그 다음, 조각을 물의 pH 가 중성이 될 때 까지 물로 다시 세정하였다.
X-선 형광에 의한 분석으로 처리 후 조각의 표면에서 임의의 규소-함유 유도체의 부재를 관찰할 수 있었다. DSC 에 의한 관찰로 처리후 폴리아미드의 분자량이 변화하지 않는 것을 증명할 수 있었다.
실시예 2 (비교):
중축합/중부가에 의해 가교결합된 실리콘 수지로 덮인, 폴리아미드 66 으로 제조된 에어백 조각 100 g 을 50 중량% 의 NaOH 수용액 20 g 에 침지시켰다. 60 ℃ 의 온도에서 3 시간 접촉 후, 조각을 용액으로부터 제거하였다. 조각을 물로 세정하고, 이어서 아세트산 5 중량% 를 함유하는 수용액으로 헹궜다. 그 다음, 조각을 물의 pH 가 중성이 될 때까지 물로 다시 세정하였다.
X-선 형광에 의한 분석으로 처리 후 조각의 표면에서 모든 규소-함유 유도체의 존재를 관찰할 수 있었다. 이러한 폴리아미드 조각을 재처리하고, 100 ℃ 에서 24 시간 동안 반응하도록 두었다. X-선 형광에 의한 분석으로 조각의 표면에서 대다수의 규소 유도체의 존재를 관찰할 수 있었다.
실시예 3:
중축합/중부가에 의해 가교결합된 실리콘 수지로 덮인, 폴리아미드 66 으로 제조된 에어백 조각 100 g 을 0.5 중량% 의 테트라부틸포스포늄 클로라이드를 포함하는 50 중량% 의 NaOH 수용액 20 g 에 침지시켰다. 100 ℃ 의 온도에서 16 시간 접촉 후, 조각을 용액으로부터 제거하였다. 조각을 물로 세정하고, 이어서 5 중량% 의 아세트산을 포함하는 수용액으로 헹궜다. 그 다음, 조각을 물의 pH가 중성이 될 때까지 물로 다시 세정하였다.
X-선 형광에 의한 분석으로 처리 후 조각의 표면에서 임의의 규소-함유 유도체의 부재를 관찰할 수 있었다. DSC에 의한 관찰로 처리 후 폴리아미드의 분자량이 변화하지 않는 것을 증명할 수 있었다.
실시예 4:
중축합/중부가에 의해 가교결합된 실리콘 수지로 덮인, 폴리아미드 66 으로 제조된 에어백 조각 100 g 을 0.5 중량% 의 트리메틸도데실포스포늄 클로라이드를 포함하는 50 중량% 의 NaOH 수용액 20 g 에 침지시켰다. 100 ℃ 의 온도에서 16 시간 접촉 후, 조각을 용액으로부터 제거하였다. 조각을 물로 세정하고, 이어서 5 중량% 의 아세트산을 함유하는 수용액으로 헹궜다. 그 다음, 조각을 물의 pH가 중성이 될 때까지, 물로 다시 세정하였다.
X-선 형광에 의한 분석으로 처리 후 조각의 표면에서 임의의 규소-함유 유도체의 부재를 관찰할 수 있었다. DSC 에 의한 관찰로 처리후 폴리아미드의 분자량이변화하지 않는 것을 증명할 수 있었다.

Claims (13)

  1. 적어도 하기의 단계를 포함하는, 실리콘 물질로 덮인 하나 이상의 플라스틱을 포함하는 제품 처리 방법:
    a) 실리콘 물질의 모두 또는 일부가 수용액에 용해 또는 현탁되도록, 알칼리 또는 알칼리-토금속 히드록사이드 및 상 전이 촉매를 포함하는 수용액으로 상기 제품을 처리하는 단계; 및
    b) 플라스틱을 용액으로부터 분리하는 단계,
    상기 상 전이 촉매가 오늄염으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 오늄염의 오늄 이온이 탄화수소-기재 잔류물에 배위된 질소, 인, 비소, 황, 셀레늄, 산소, 탄소 또는 요오드로부터 유도되며,
    상기 오늄염의 음이온이 F-, Cl-, Br-, I-, PO4 3-, HPO4 -, SO4 2-, HSO4 -, 및 NO3 -로부터 선택되며, 그리고
    상기 수용액이 상기 알칼리 또는 알칼리-토금속 히드록사이드의 히드록실 이온의 몰 수에 대해 0.1 내지 10 몰%의 상기 상 전이 촉매를 포함함.
  2. 제 1 항에 있어서, 상 전이 촉매가 암모늄, 포스포늄, 피리디늄 및/또는 설포늄의 염을 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 상 전이 촉매가 테트라메틸암모늄, 트리에틸메틸암모늄, 트리부틸메틸암모늄, 트리메틸프로필암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 테트라메틸포스포늄, 테트라부틸포스포늄, 에틸트리메틸포스포늄, 트리메틸펜틸포스포늄, 옥틸트리메틸포스포늄, 테트라페닐포스포늄, 세틸트리메틸포스포늄, 세틸트리페닐포스포늄, 알킬트리스(히드록시메틸)포스포늄, n-부틸트리페닐포스포늄, 탄소수 10 내지 16 의 탄화수소-기재 사슬을 갖는 트리페닐포스포늄, N-메틸피리디늄, N-에틸피리디늄, 트리메틸설포늄, 트리에틸설포늄 및 트리페닐설포늄의 염을 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 알칼리 금속 히드록사이드가 LiOH, NaOH 및 KOH 를 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 플라스틱이 방사, 섬유, 직물 제품, 성형품, 압출품 또는 막의 형태로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 플라스틱이 폴리아미드, 폴리에스테르 및/또는 폴리올레핀 기재인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 플라스틱이 중부가, 히드로실릴화, 라디칼 또는 중축합 반응에 의해 실온 또는 고온에서 가교결합하는 다성분, 이성분 또는 단일성분 폴리오르가노실록산 제형으로부터 기원하는 실리콘 물질로 덮이는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 플라스틱이 촉매의 존재에서, 수분의 작용 하에 중축합 반응에 의해 가교결합되는 실리콘 물질로 덮이는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 단계 a) 에서, 반응 매질이 20 내지 100 ℃ 의 온도로 가열되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서, 단계 b) 에 이어서, 플라스틱이 물로 세정 및/또는 건조되는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서, 플라스틱을 산으로 처리하는 추가 단계 c) 를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 플라스틱이 물로 세정 및/또는 건조되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 삭제
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