KR101376664B1 - 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR101376664B1
KR101376664B1 KR1020110104707A KR20110104707A KR101376664B1 KR 101376664 B1 KR101376664 B1 KR 101376664B1 KR 1020110104707 A KR1020110104707 A KR 1020110104707A KR 20110104707 A KR20110104707 A KR 20110104707A KR 101376664 B1 KR101376664 B1 KR 101376664B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
flame retardant
epoxy resin
resin composition
disocyanate
resin
Prior art date
Application number
KR1020110104707A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20130039990A (ko
Inventor
박종수
박경호
신태규
이진수
황현주
우현률
Original Assignee
국도화학 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 국도화학 주식회사 filed Critical 국도화학 주식회사
Priority to KR1020110104707A priority Critical patent/KR101376664B1/ko
Publication of KR20130039990A publication Critical patent/KR20130039990A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101376664B1 publication Critical patent/KR101376664B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4895—Polyethers prepared from polyepoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/58—Epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1477—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L55/00—Compositions of homopolymers or copolymers, obtained by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, not provided for in groups C08L23/00 - C08L53/00
    • C08L55/02—ABS [Acrylonitrile-Butadiene-Styrene] polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C08L63/04—Epoxynovolacs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/66—Substances characterised by their function in the composition
    • C08L2666/84—Flame-proofing or flame-retarding additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

본 발명은 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 화학식 1로 표시되는 수지 또는 이를 포함하는 수지 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물은 엔지니어링 플라스틱의 난연성을 도와주고 내충격성 및 내후성 등의 특성이 우수하다. 그러므로, 본 발명은 이후 요구가 증대할 것으로 기대되는 난연보조제로서 유용한 신규한 수지 조성물을 제공한다.

Description

난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법{Novolac epoxy resin composition as flame retardant supplement and method of producing the same}
본 발명은 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 엔지니어링 플라스틱의 난연성을 도와주는 내충격성 및 내후성이 우수한 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(Acrylonitrile-butadiene-styrene) 공중합체 (이하 ABS 수지라 한다)는 가공성과 기계적 강도가 우수하고 외관이 수려하여 주로 자동차나, OA 제품 등의 외장재로 사용되고 있다. 최근 노트북 컴퓨터, 랩 탑 컴퓨터 등을 위주로 사무자동화기기들이 경량화, 고기능화되어 감에 따라 전자제품의 발열이 많아 이에 견딜수 있도록 내열성 및 난연성이 우수하고 자외선 등에 의한 광변색을 최소화할 수 있도록 광안정성이 우수한 수지의 사용이 필요하게 되었다.
이와 같은 난연 ABS 수지는 통상적으로 할로겐 난연제와 ABS를 용융혼합하여 제조되는데, 할로겐 난연제를 사용하는 경우 내열성, 내후성, 난연성은 우수하나 성형가공시 겔화 반응에 의해 열안정성이 나빠지고 따라서 수지탄화현상 또는 열변색현상이 나타나는 것이 문제점으로 대두되어 왔다.
따라서, 상기의 문제를 해결하기 위해 기존의 할로겐 화합물과 동등한 난연 성능을 나타내는 대체 난연제의 개발이 이루어져 왔으며, 대표적으로는 인계 난연제가 알려져 있다. 인계 난연제는 열분해에 의해 에폭시 수지로부터 O, H를 이탈시켜 인산, 메타인산, 폴리메타인산을 생성하고, 이것이 수지의 표면에 산 피막을 형성하거나, 폴리메타인산이 생성될 때의 탈수 작용에 의해 차르(char) 피막을 형성하여, 열과 산소(O2)를 차단하는 역할을 한다.
한편, ABS 등의 엔지니어링 플라스틱에 사용되는 비할로겐 타입의 난연 ABS 등은 PC(폴리카보네이트)/ABS에 인계 난연제를 투입한 경우 PC가 차르를 형성하여 난연보조제의 역할을 하나 PC의 가격이 비싸서 ABS 단독에 인계 난연제를 사용하기 위한 난연보조제의 도입이 필요하나, 페놀 노볼락(Phenol Novolac) 등의 사용시에는 내후성 및 내충격 강도 저하의 문제점이 있다.
이에 본 발명자는 노볼락 에폭시 수지를 사용하는 난연보조제를 개발하기 위해 연구한 결과, 내후성 및 내충격성이 향상된 난연보조제인 노볼락 에폭시 수지 조성물을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 화학식 1로 표시되는 수지를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 화학식 1로 표시되는 수지를 제조하는 방법을 제공하는 것이고, 화학식 1로 표시되는 수지를 포함하는 난연보조제로서 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 또 다른 목적은 화학식 1로 표시되는 수지, 난연제, ABS 수지를 혼합하여 난연성 수지 조성물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 수지를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112011080130514-pat00001
여기서,
R1은 독립적으로 H 또는 CmH2m +1(m=1~20의 자연수)이고, n=0~100의 자연수이며,
R2는
Figure 112011080130514-pat00002
또는
Figure 112011080130514-pat00003
이고,
여기서, R3는
Figure 112011080130514-pat00004
이고,
여기서, o=0~100, p=0~100이고, o+p가 0~100이며,
R4는 톨루엔 디소시아네이트, 메틸렌 디페닐 디소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디소시아네이트, 자이렌 디소시아네이트, 이소포론 디소시아네이트, 디사이클로 헥사메틸렌-4,4'-디소시아네이트 또는 수소화된 톨루엔 디소시아네이트로 구성된 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 물질에서 이소시아네이트기를 제외한 구조이고,
R5는 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥사네디올, 폴리글리콜, 글리세린, 트리메틸렌프로판, 펜타에리쓰리톨, 솔비톨로 구성된 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 물질에서 수산기를 제외한 구조이다.
또한, 일 실시예에서, 바람직하게 R1은 H 또는 CH3이다.
본 발명의 일 실시예에서, 노볼락 에폭시 수지, 우레탄 프리폴리머 및 촉매를 혼합하여 상기 화학식 1로 표시되는 수지를 제조하는 방법을 제공하는데, 상기 우레탄 프리폴리머는 우레탄 프리폴리머를 기준으로 NCO기(이소시아네이트)의 함량이 1~12 중량%이고, 상기 혼합은 140~180℃에서 2~5시간 동안 이루어진다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 1의 수지는 내충격성 및 내후성 등이 매우 우수하였다.
나아가, 본 발명의 일 실시예는 상기 화학식 1로 표시되는 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물을 제공한다.
한편, 상기 난연보조제로서 에폭시 수지 조성물을 제조하는 방법은 상기 화학식 1로 표시되는 수지, 난연제, ABS 수지를 혼합하여 제조한다.
본 발명에 따른 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물은 엔지니어링 플라스틱의 난연성을 도와주는 내충격성 및 내후성 등의 특성이 우수하다. 그러므로, 본 발명은 이후 요구가 증대할 것으로 기대되는 난연보조제로서 유용한 신규한 수지 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 우레탄 프리폴리머의 제조
톨루엔 디소시아네이트 300g, PD2000(폴리프로필렌 글리콜, AkzoNobel 제품) 600g을 반응조에 놓고 75℃에서 3시간 동안 교반하며 반응시켰다. NCO 함량 분석을 통하여 6%~8%의 NCO기 함량이 확인되면 반응을 종료하였다. NCO기 함량은 KS M 5969에 따라, 시료에 과잉의 아민을 가해 NCO기와 미반응한 아민을 산으로 역 적정하는 것에 의해 NCO기의 함유량을 측정하였다.
실시예 2. 우레탄 프리폴리머 변성된 노볼락 에폭시 수지의 제조
고상의 YDCN-500-90P(o-크레졸 노볼락 에폭시 수지, 국도화학㈜ 제품) 150g을 반응조에 투입한 다음 130℃에서 교반하며 완전히 용융시켰다. 에폭시 수지가 용융되면 실시예 1의 우레탄 프리폴리머를 10g 첨가하여 교반하면서 충분히 혼합시켰다. 그 후 촉매 2-E4MZ(1-시아노에틸-2-에틸-4메틸이미다졸)를 실시예 1에 대하여 150ppm 투입하고 교반하여 충분히 혼합되면 승온을 시작하여 150~170℃에서 유지하며 반응을 진행시켰다.
반응 시간별로 샘플을 채취하여 IR 분석을 통하여 NCO기의 피크가 사라진 것이 확인되면 반응을 종료하여 우레탄 프리폴리머 변성된 노볼락 에폭시 수지를 제조하였다.
실시예 3. 우레탄 프리폴리머 변성된 노볼락 에폭시 수지의 제조
고상의 YDCN-500-80P(o-크레졸 노볼락 에폭시 수지, 국도화학㈜ 제품) 140g을 반응조에 투입한 다음 130℃에서 교반하며 완전히 용융시켰다. 에폭시 수지가 용융되면 실시예 1의 우레탄 프리폴리머를 60g 첨가하여 교반하면서 충분히 혼합시켰다. 그 후 촉매 DBTDL(dioctyl tin dilaurate)를 실시예 1에 대하여 500ppm 투입하고 교반하여 충분히 혼합되면 승온을 시작하여 150~170℃에서 유지하며 반응을 진행시켰다.
반응 시간별로 샘플을 채취하여 IR 분석을 통하여 NCO기의 피크가 사라진 것이 확인되면 반응을 종료하여 우레탄 프리폴리머 변성된 노볼락 에폭시 수지를 제조하였다.
실시예 4. 우레탄 프리폴리머 변성된 노볼락 에폭시 수지 조성물의 제조
난연보조제의 역할을 하는 에폭시 수지로서 실시예 2에서 제조된 물질 20g, 엔지니어링 플라스틱인 ABS수지 100g, 난연제인 BDP 10g을 혼합하여 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
비교예1 . 우레탄 프리폴리머 변성된 비스페놀 A형 에폭시 수지의 제조
액상의 YD-128(비스페놀 A형 기본 에폭시 수지, 국도화학㈜ 제품) 2800g을 반응조에 투입한 다음, 실시예 1의 우레탄 프리폴리머를 580g 첨가하여 교반하면서 충분히 혼합시켰다. 그 후 촉매 DBTDL(dioctyl tin dilaurate)를 실시예 1에 대하여 150ppm 투입하고 교반하여 충분히 혼합되면 80~90℃에서 유지하면서 반응을 진행시켰다.
반응 시간별로 샘플을 채취하여 IR 분석을 통해 NCO기의 피크가 사라진 것이 확인되면 반응을 종료하여 우레탄 프리폴리머 변성된 에폭시 수지를 제조하였다.
비교예 2. 우레탄 프리폴리머 변성된 비스페놀 A형 에폭시 수지 조성물의 제조
에폭시 수지로서 비교예 1에서 제조된 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3. 노볼락 에폭시 수지 조성물의 제조
에폭시 수지로서 오소-크레졸 노볼락 에폭시 수지인 YDCN-500-90P(국도화학주식회사 제품)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 4. 페놀 노볼락 수지 조성물의 제조
에폭시 수지로서 페놀 노볼락 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
실험예 1. 난연성 측정
에폭시 수지 조성물의 난연성을 측정하기 위해, UL-94 표준에 따라 수직 연소법으로 난연성을 평가하였다.
실험예 2. 아이조드 충격강도 측정
에폭시 수지 조성물의 충격에 대한 저항을 측정하기 위하여 KS M 3055 규격에 따라 아이조드 충격 강도를 측정하였다.
실험예 3. 색상 측정
에폭시 수지 조성물의 내후성을 측정하기 위하여 KS M ISO 4892 규격에 따라 시험편을 광원에 노출시킨 후 색상의 변화(△E) 를 측정하였다.
에폭시 조성물의 원료 물질의 성분 및 함량과 실험예 1, 실험예 2 및 실험예 3의 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
성분 원료 함유량
실시예4 비교예2 비교예3 비교예4
에폭시 수지 실시예 2의 물질 비교예 1의 물질 YDCN-500-90P 페놀 노볼락 20phr
ABS 100phr
난연제 BDP ← ← ← 10phr
난연성 Test OK Fail OK OK
Izod Impact 35.4kgfcm/cm 4kgfcm/cm 22.6 kgfcm/cm 5 kgfcm/cm
Color(△E) 23.69 30.6 23.69 100
표 1에 나타낸 바와 같이 본원 발명의 노볼락 에폭시 수지를 난연 보조제로써 사용할 경우 우수한 난연성을 나타냄을 알 수 있다. 또한 아이조드 충격강도 및 색상 측정값을 통해 우수한 내충격성 및 내후성이 우수함을 알 수 있었다.
지금까지 예시적인 실시 태양을 참조하여 본 발명을 기술하여 왔지만, 본 발명의 속하는 기술 분야의 당업자는 본 발명의 범주를 벗어나지 않고서도 다양한 변화를 실시할 수 있으며 그의 요소들을 등가물로 대체할 수 있음을 알 수 있을 것이다. 또한, 본 발명의 본질적인 범주를 벗어나지 않고서도 많은 변형을 실시하여 특정 상황 및 재료를 본 발명의 교시내용에 채용할 수 있다. 따라서, 본 발명이 본 발명을 실시하는데 계획된 최상의 양식으로서 개시된 특정 실시 태양으로 국한되는 것이 아니며, 본 발명이 첨부된 특허청구의 범위에 속하는 모든 실시 태양을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 수지:
    [화학식 1]
    Figure 112013091622592-pat00005

    여기서,
    R1은 독립적으로 H 또는 CmH2m+1(m=1~20의 자연수)이고, n=0~100의 자연수이며,
    R2는
    Figure 112013091622592-pat00009
    또는
    Figure 112013091622592-pat00010
    이고, 단, 적어도 하나의 R2가
    Figure 112013091622592-pat00011
    이며,
    여기서, R3는
    Figure 112013091622592-pat00008
    이고,
    여기서, o=0~100, p=0~100이고, o+p가 0~100이며,
    R4는 톨루엔 디소시아네이트, 메틸렌 디페닐 디소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디소시아네이트, 자이렌 디소시아네이트, 이소포론 디소시아네이트, 디사이클로 헥사메틸렌-4,4'-디소시아네이트 또는 수소화된 톨루엔 디소시아네이트로 구성된 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 물질에서 이소시아네이트기를 제외한 구조이고,
    R5는 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥사네디올, 폴리글리콜, 글리세린, 트리메틸렌프로판, 펜타에리쓰리톨, 솔비톨로 구성된 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 물질에서 수산기를 제외한 구조이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1은 H 또는 CH3인 것을 특징으로 하는 수지.
  3. 노볼락 에폭시 수지, 우레탄 프리폴리머 및 촉매를 혼합하여 상기 화학식 1로 표시되는 수지를 제조하는 방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 우레탄 프리폴리머는 우레탄 프리폴리머를 기준으로 NCO기(이소시아네이트)의 함량이 1~12 중량%인 것을 특징으로 하는 수지를 제조하는 방법.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 혼합은 140~180℃에서 2~5시간 동안 이루어지는 것을 특징으로 하는 수지를 제조하는 방법.
  6. 상기 화학식 1로 표시되는 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 난연성 수지 조성물.
  7. 상기 화학식 1로 표시되는 수지, 난연제 및 ABS수지를 혼합하여 난연성 수지 조성물을 제조하는 방법.
KR1020110104707A 2011-10-13 2011-10-13 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법 KR101376664B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110104707A KR101376664B1 (ko) 2011-10-13 2011-10-13 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110104707A KR101376664B1 (ko) 2011-10-13 2011-10-13 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130039990A KR20130039990A (ko) 2013-04-23
KR101376664B1 true KR101376664B1 (ko) 2014-03-21

Family

ID=48439991

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020110104707A KR101376664B1 (ko) 2011-10-13 2011-10-13 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101376664B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11183112B2 (en) 2016-02-29 2021-11-23 Samsung Display Co., Ltd. Display device

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011026554A (ja) * 2009-06-01 2011-02-10 Mitsubishi Rayon Co Ltd エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011026554A (ja) * 2009-06-01 2011-02-10 Mitsubishi Rayon Co Ltd エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11183112B2 (en) 2016-02-29 2021-11-23 Samsung Display Co., Ltd. Display device

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130039990A (ko) 2013-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI464176B (zh) 使用於製造不含鹵素之阻燃聚合物的含磷化合物
CN101928380B (zh) 制备阻燃性多聚环氧化合物的方法
KR102138386B1 (ko) 인 함유 에폭시 수지 및 조성물, 경화물
KR20120140648A (ko) 인 함유 에폭시 수지의 제조방법, 에폭시 수지 조성물 및 그의 경화물
KR101578059B1 (ko) 산 경화제를 사용하지 않고 발포한 페놀수지 기반의 경질 폴리우레탄 폼 및 이의 제조방법
JP6998739B2 (ja) アリル基含有カーボネート樹脂、その製造方法、樹脂ワニス、および積層板の製造方法
KR101385005B1 (ko) 에폭시몰딩컴파운드용 자기소화성 에폭시 수지 및 그 제법, 에폭시몰딩컴파운드용 에폭시 수지 조성물
KR101376664B1 (ko) 난연보조제로서 노볼락 에폭시 수지 조성물 및 이의 제조방법
TW200521212A (en) Process for the preparation of a melamine based flame retardant and polymer composition
JP5213017B2 (ja) エポキシ化合物組成物
TWI809208B (zh) 環氧樹脂組成物
TWI460199B (zh) 難燃性含磷環氧樹脂組成物及其硬化物
CN116478357A (zh) 含端异氰酸酯基团的dopo基反应型阻燃剂及其制备方法和应用
JP6908252B2 (ja) リン酸エステル変性フェノール化リグニンの製造方法、リン酸エステル変性フェノール化リグニン、樹脂組成物及び成形体
JP6947611B2 (ja) フェノールカーボネート樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、フェノールカーボネート樹脂の製造方法、樹脂ワニス、および積層板の製造方法
KR101954455B1 (ko) 인 함유 페놀 수지와 그 제조 방법, 그 수지 조성물, 경화물
KR101044656B1 (ko) 난연 화합물
KR101476106B1 (ko) 인·질소 개질 난연 수지 및 그 조성물
JP7082869B2 (ja) アリルエーテル基含有カーボネート樹脂、その製造方法、樹脂ワニス、および積層板の製造方法
Liu et al. Flame retardancy of dicyandiamide-crosslinked epoxy resins containing phenolphthalein structures and/or a phosphorus-containing additive
CN111315799A (zh) 树脂组合物
KR20130110053A (ko) 인 함유 에폭시 수지의 제조 방법
TWI513728B (zh) 含磷之酚樹脂，該樹脂組成物及硬化物
JP3912747B2 (ja) 難燃性熱硬化性樹脂組成物
KR101844073B1 (ko) 인 함유 페놀 수지, 그 수지 조성물 및 경화물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170308

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180306

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190304

Year of fee payment: 6