KR101369649B1 - 특이적 분지형 탄화수소 기재의 연화제 및 미용 조성물 - Google Patents

특이적 분지형 탄화수소 기재의 연화제 및 미용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 분지형 C6-C26 지방산 또는 (b) 선형 C6-C22 지방산 및 분지형, 포화 C6-C22 지방산의 혼합물을 콜베 전기분해하여 수득되는 탄화수소를 함유하는 미용적 및/또는 약학적 조성물에 대한 것이다. 본 발명의 화합물은 용이하게 퍼지는 오일 성분으로 차별화된다.

Description

특이적 분지형 탄화수소 기재의 연화제 및 미용 조성물{EMOLLIENTS AND COSMETIC COMPOSITIONS BASED ON SPECIAL BRANCHED HYDROCARBONS}
본 발명은 콜베 합성을 사용하여 수득되는 탄화수소 기재의 오일 성분을 함유하는 미용 조성물, 및 이러한 탄화수소의 용도에 대한 것이다.
피부 및 모발 케어용 미용 에멀젼 분야에서, 다수의 요구사항이 소비자들에 의해 명시된다. 의도되는 적용을 결정하는 세정 및 손질 효과 이외에, 가능한한 최상의 피부과학적 적합성, 양호한 보습(refatting) 특성, 광택이 나는 외관, 최적의 관능성 인지(sensory perception) 및 긴 저장 기간과 같이 다양한 파라미터들에 가치가 주어진다.
인간 피부 및 모발의 세정 및 케어에 사용되는 제제는 일반적으로, 일련의 계면 활성 물질 이외에, 주로 오일 성분 및 물을 함유한다. 탄화수소, 에스테르 오일 성분뿐 아니라 식물성 및 동물성 오일/지방/왁스가 오일 성분/연화제로 사용된다. 관능 특성 및 최적의, 피부과학적 적합성과 관련된 높은 시장의 요구를 만족시키기 위해, 신규 오일 성분 및 유화제 혼합물이 계속적으로 개발되고, 시험되고 있다.
미용 조성물 중에 탄화수소를 적용하는 것은 오랫동안 확립되어 왔다. 예를 들어 광물성 오일 성분 및 액체 파라핀이 불활성 오일 성분으로 사용된다. 이는 피부에 "무거운" 느낌을 남기고, 불량하게 퍼진다는 관능적인 면에서 불리함을 가진다. DE 103 17 781 또는 DE 103 24 508 에 기재된 방법에 따라 수득가능한, 개선된 퍼짐성을 가지는 가장 다양한 탄화수소의 생성물 혼합물을 사용하는 것이 공지되어 있다. 이러한 혼합물은 특징화하기 어렵고 다수의 단일 성분을 포함하는데, 이 중 어느 것이 퍼짐성에 개별적으로 기여하는지 알아내는 것은 매우 어렵다.
본 발명의 목적은 따라서, 미용분야에서 사용하기 위한 대안적이고, 쉽게 퍼지고, 휘발성인 탄화수소를 제공하는 것이고, 이러한 탄화수소를 높은 수율로 쉽게 제조하는 것이다. 추가적인 측면은 휘발성 실리콘의 관능성 프로파일을 나타내기 위해 실리콘 대체물로서 적합한 탄화수소를 제조하는 것이었다.
놀랍게도, 지방산의 콜베 전기분해를 이용하여 제조한 탄화수소가 미용 분야에서 양호한 퍼짐성을 가지는 휘발성 연화제로 사용하기 적합하고, 이는 특히 증가된 수율로 수득되는 것을 발견하였다. 콜베 전기분해 그 자체는 탄화수소의 제조를 위해 선택된 방법 (H. Kolbe, Liebigs Ann. Chem. 1849, 69, 257-294) 으로 오랫동안 확립되어 왔고, 이는 선행 기술을 이룬다. 의도적으로 생성된 탄화수소는 대칭 구조로 제조될 수 있으나, 현재까지 미용 분야에서 사용되는 것이 기재된 적은 없다.
본 발명은 따라서 탄소수 10 이상의 탄화수소를 하나 이상 함유하는 미용 조성물을 제공하는데, 여기서 탄화수소는 (a) 하나 이상의 분지형 C6-C26 지방산 또는 (b) 하나 이상의 선형 C3-C26 지방산 및 하나 이상의 분지형 C4-C26 지방산의 혼합물을 콜베 전기분해하여 수득되는 것이다. 본 발명에 따르면, 미용 적용에 적합하기 위해서는 탄화수소는 탄소수 10 개 이상의 사슬 길이를 가져야만 한다. 따라서, 만약 선형 C3 지방산 (프로피온산) 이 분지형 지방산과 반응한다면, 생성된 탄화수소의 총 탄소수가 10 이상이기 위해서는 분지형 지방산은 탄소수가 9 이상이어야 한다. 반대로 분지형 C4 지방산이 사용될 때, 선형 지방산은 탄소수가 8 이상이어야 한다. 본 발명의 목적상, 미용적 또는 약학적 조성물은 콜베 전기분해로 수득되는 단일 탄화수소뿐 아니라 상이한 분지형 C6-C26 지방산의 콜베 전기분해로 야기되는 생성물 혼합물, 또는 선형 C3-C26 지방산 및 분지형 C4-C26 지방산의 콜베 전기분해로 야기되는 생성물 혼합물을 둘 다 함유할 수 있다. 각 개별적인 경우에 유리한 용액은 의도되는 특정 적용에 따를 것이다.
콜베 전기분해의 장점은 라디칼의 이성화를 야기하지 않는다는 것이다. 금속 양이온은 직류의 영향 하에서 캐쏘드 쪽으로 움직이는 반면, 음전하 카르복실레이트는 애노드 산화를 통해, 데카르복실화가 시작되는 애노드로 이동한다. 생성되는 알킬 라디칼은 이후 이량화를 거친다. 이량화되어 수득되는 생성물은 대칭이고, 지방산의 구조적 특징을 완전히 재현, 즉, 유지하는 구조를 가진다. 따라서 콜베 전기분해를 통해 수득한 연화제는 기타 제조법 (예, 올리고머화) 으로는 생성될 수 없는 치환 패턴을 보인다. 이는, 콜베 전기분해하여 수득한 알칸을 이미 공지된 분지형 알칸 연화제로부터 차별화시킨다. 따라서, 예를 들어 2-에틸헥산의 콜베 전기분해는 특이적으로, 대칭 구조를 가지는 디에틸데칸을 특이적으로 야기한다(J.E. Barry, M. Finkelstein, E.A. Mayeda, S.D. Ross, J. of American Chem. Soc. 1976, 98, 8098-8101).
반응식 1
Figure 112007063999401-pct00001
단일 지방산 또는 지방산 혼합물이 출발 물질로서 사용되는지의 여부에 따라 예상되는 생성물의 수를 정확하게 제어할 수 있다. 카르복실산 혼합물이 전기분해될 때, 대칭 또는 비대칭 라디칼의 모든 가능한 생성물 조합이 수득된다. 축합 반응 및 중합으로 제조되는 탄화수소 혼합물과 비교하여, 콜베 전기분해로 제조될 때, 생성물 혼합물의 조성물은 더 용이하게 제어할 수 있고, 정확하게 정의되고, 훨씬 덜 복잡하다. 또한 이러한 방식으로 최적화된 퍼짐 캐스케이드를 가지는 탄화수소 및 탄화수소 혼합물을 생성할 수 있도록 분지점을 의도적으로 삽입할 수 있고, 이것을 미용 분야에 사용함으로써 관능성 장점을 야기한다. 본 발명에 따르면 피발산과 이소스테아르산의 1:1 몰비 혼합물을 콜베 전기분해하여, 반응 생성물을 미용적 제형에 도입할 수 있다. 본 발명에 따르면, C6-C22 지방산을 콜베 전기분해에 사용하는 것면, 생성된 탄화수소가 미용 적용을 위해 더 양호한 특성을 지니기 때문에 바람직하다.
본 발명에 특히 바람직한 조성물은 콜베 전기분해로 제조된 생성된 탄화수소가 탄소수 22 이하인 것을 특징으로 하는 것이다. 탄소수 22 이하인 탄화수소는 최종 제형에서 더 양호한 휘발성 및 관능성 장점으로 차별화되고, 특히 실리콘 대체물로서 적합하다.
본 발명에 따른 더 바람직한 구현예에서, 조성물은 에틸헥산산, 이소노난산, 이소데칸산, 이소스테아르산, 단량체 지방산, 네오데칸산 또는 이러한 지방산의 임의의 요구되는 혼합물의 전기분해로 생성된 하나 이상의 탄화수소를 함유, 또는 상기한 지방산(들)과 피발산 또는 사이클로헥산카르복실산의 혼합물을 함유한다.
단량체 지방산은 분지형, 불포화 지방산의 혼합물에 있어서 당업자에게 익숙한 용어이다. 본 발명에 따르면, 이성질체이고, Exxon Mobil 사제인 Cekanoic C8 (이소옥탄산), Cekanoic C9 (이소노난산: 3,5,5-트리메틸헥산산 및 2,5,5-트리메틸헥산산) 및 Cekanoic C10 (이소데칸산) 을 사용하는 것이 부가적으로 적합하다.
추가적으로 바람직한 구현예에서, 조성물은 콜베 전기분해로 형성된 하나 이상의 포화 탄화수소를 함유한다. 포화 탄화수소를 사용하는 것이 산화에 덜 영향을 받으므로 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 콜베 전기분해로 생성된 탄화수소를 바람직하게 총 조성물에 대해 0.1 ~ 50 중량% 의 양으로 함유한다.
α-위치에 분지를 가지지 않는 분지형 지방산을 사용하는 것이 유리할 수 있다. α-위치에 있는 분지는 콜베 전기분해 중에 더 불량한 수율을 종종 야기할 수 있다.
본 발명은 또한 (a) 하나 이상의 분지형 C6-C26 지방산, 또는 (b) 하나 이상의 선형 C3-C26 지방산과 하나 이상의 분지형 C4-C26 지방산의 혼합물을 콜베 전기분해하여 생성되는 탄소수 10 이상의 탄화수소의 미용 조성물 중 양호한 퍼짐 특성을 가지는 오일 성분으로서 또는 미용 조성물 중 실리콘 대체물로서의 용도를 제공한다.
본 원은 또한, 임의로 부가적인 유용성 성분을 함유하는 유성상으로서, (a) 하나 이상의 분지형 C6-C26 지방산 또는 (b) 하나 이상의 선형 C3-C26 지방산 및 하나 이상의 분지형 C4-C26 지방산의 혼합물을 콜베 전기분해하여 생성되는 탄소수 10 이상의 탄화수소를, 임의로 추가적인 수용성 성분을 함유하는 수성상 및 임의로 추가적인 보조 성분 및 첨가제와 함께 가공하여 에멀젼을 수득하는, 미용적 및/또는 약학적 조성물의 제조 방법을 제공한다. 콜베 전기분해는 바람직하게 희석되지 않은 지방산 또는 용매 중의 지방산에 의해 수행되며, 여기서 지방산의 1 ~ 25 몰% 는 염기를 이용해 중화되고, 전기분해는 100 ~ 1000 mA/cm2 의 전류 밀도, 및 0 ~ 70 ℃ 의 온도에서 수행된다.
콜베 전기분해 (일반적인 방법)
지방산은 순수하게 또는 용매 (바람직하게 메탄올, 특히 바람직하게 물 (1 ~ 5 중량%, 바람직하게 2.5 ~ 3 중량%) 을 함유한 메탄올) 중에서 사용된다. 산의 일부 (1 ~ 25, 바람직하게 5 ~ 15 중량%) 는 염기 (바람직한 염기는 나트륨 메탄올레이트) 로 중화시킨다. 전기분해는 백금, 백금/니오브, 또는 흑연 또는 유리질 탄소로 만들어진 전극에서 수행된다. 전류 밀도는 100 ~ 1000 mA/cm2 (바람직하게 150 ~ 700 mA/cm2, 특히 바람직하게 200 ~ 600 mA/cm2) 이다. 전기분해는 0 ~ 70 ℃ (바람직하게 35 ~ 50 ℃) 에서 수행된다.
생성된 탄화수소가 극성 반응 용액 (메탄올 중 카르복실산) 과 혼화되지 않으므로, 생성물은 제 2 상에서 침전되어 나온다. 이 상은 분리될 수 있고, 요구되는 탄화수소 (연화제) 를 높은 수율로 함유한다.
콜베 전기분해로 제조되는 탄화수소는 비교 탄화수소보다 더 양호한 퍼짐 특성을 지닌다 (그래프 1 참고). 이러한 목적상, 24 ℃, 40 % 습도에서 25 ㎕ 의 방울을 여과지에 적가한다. 방울의 자동 퍼짐을 다이아그램에 시간에 대해 플로팅하였다. 방울이 빠르게 퍼질수록 퍼짐 특성이 양호한 것이다.
미용/약학적 제제
콜베 전기분해로 생성된 탄화수소는 임의적으로 퍼짐 캐스케이드를 가지는 안정한 미용적 및 약학적 에멀젼의 제조를 가능하게 하고, 또한 미용적 및 약학적 조성물에서 실리콘 대체물로서 적합하다.
본 발명에 따른 조성물은 바디 케어를 위한 제형, 예를 들어 바디 밀크, 크림, 로션, 분사 에멀젼 체취 제거용 제품 등일 수 있다. 탄화수소는 또한 계면활성제-함유 제형, 예를 들어, 거품 및 샤워 배쓰, 샴푸 및 모발 컨디셔너에 사용될 수 있다. 의도하는 적용에 따라 미용적 제형은 일련의 보조 물질 및 첨가제, 예컨대 계면활성제, 부가적 오일 성분, 유화제, 진주광택 왁스, 점조제 (consistency agent), 증점제, 과지방제, 안정화제, 중합체, 지방, 왁스, 레시틴, 인지질, 생물기원 활성 물질, UV 흡수제, 항산화제, 데오도란트, 땀억제제, 비듬 방지제, 필름 형성제, 팽윤제, 방충제, 태닝 로션, 타이로시네이즈 저해제 (탈색소제), 향수성물질(hydrotrope), 가용화제, 보존제, 향유, 색소 등 예로써 상기한 것들을 함유한다.
계면활성제
음이온성, 비이온성, 양이온성 및/또는 양쪽이온성 또는 짝이온성 계면활성제가 계면활성제로서 존재할 수 있다. 계면활성제-함유 미용적 제제에서, 예컨대 샤워 젤, 거품 배쓰, 샴푸 등에 하나 이상의 음이온 계면활성제가 존재하는 것이 바람직하다. 계면활성제의 비율은 여기서 통상 약 1 내지 30, 바람직하게 5 내지 25, 특히 10 내지 20 중량% 이다.
음이온성 계면활성제의 통상적인 예는 비누, 알킬 벤젠 설포네이트, 알칸 설포네이트, 올레핀 설포네이트, 알킬 에테르 설포네이트, 글리세롤 에테르 설포네이트, α-메틸 에스테르 설포네이트, 설포지방산, 알킬 설페이트, 지방 알코올 에테르 설페이트, 글리세롤 에테르 설페이트, 지방산 에테르 설페이트, 하이드록시 혼합 에테르 설페이트, 모노글리세라이드 (에테르) 설페이트, 지방산 아미드 (에테르) 설페이트, 모노- 및 디알킬 설포숙시네이트, 모노- 및 디알킬 설포숙신아메이트, 설포트리글리세라이드, 아미드 비누, 에테르 카르복실산 및 그 염, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우리드, N-아실아미노산, 예컨대 아실 락틸레이트, 아실 타르트레이트, 아실 글루타메이트 및 아실 아스파테이트, 알킬 올리고글루코시드 설페이트, 단백질 지방산 응축 생성물 (특히 밀-기재 식물성 생성물) 및 알킬 (에테르) 포스페이트이다. 만약 음이온성 계면활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 함유한다면, 이는 통상적인 그러나 바람직하게는 좁은 동족체의 분포를 가질 수 있다. 비이온성 계면활성제의 통상적 예는, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 알콕시화 트리글리세라이드, 혼합 에테르 또는 혼합 포르말, 임의적으로 부분 산화 알킬 (알케닐) 올리고글리코시드 또는 글루코론산 유도체, 지방산 N-알킬글루카미드, 단백질 가수분해물 (특히 밀-기재 식물성 생성물), 폴리올 지방산 에스테르, 슈가 에스테르, 솔비탄 에스테르, 폴리소르베이트 및 아민 옥사이드이다. 만약 비이온성 계면활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 함유한다면, 이는 통상적인 그러나 바람직하게는 좁은 동족체의 분포를 가질 수 있다. 양이온성 계면활성제의 통상적 예는 4차 암모늄 화합물, 예컨대 디메틸 디스테아릴 암모늄 클로라이드, 및 에스테르 쿼트(quat), 특히 4차화 지방산 트리알카놀아민 에스테르 염이다. 양쪽이온성 또는 짝이온성 계면활성제의 통상적 예는 알킬 베타인, 알킬아미도 베타인, 아미노프로피오네이트, 아미노글리시네이트 및 이미다졸리늄 베타인 및 설포-베타인이다. 상기한 계면활성제는 모두 공지된 화합물이다. 이러한 화합물의 구조 및 제조에 관한 정보는 당업계의 관련 리뷰 문헌을 참고한다. 특히 온화한 즉, 특히 피부-친화적인 계면활성제의 통상적 예는 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설페이트, 모노글리세라이드 설페이트, 모노- 및/또는 디알킬 설포숙시네이트, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우리드, 지방산 글루타메이트, α-올레핀 설포네이트, 에테르 카르복실산, 알킬 올리고글루코시드, 지방산 글루카미드, 알킬아미도 베타인, 양쪽성아세탈 및/또는 단백질 지방산 응축 생성물이며, 후자는 바람직하게 밀 단백질 기재이다.
오일 성분
바디 케어 제품 예컨대 크림, 로션 및 밀크는 주로 관능성의 추가적인 최적화에 기여하는 일련의 오일 성분 및 연화제를 함유한다. 오일 성분은 주로 총량이 1 ~ 50 중량%, 바람직하게 5 ~ 25 중량% 및 특히 5 ~ 15 중량% 로 존재한다. 오일 성분의 추가적인 예는 탄소수 6 ~ 18, 바람직하게 8 ~ 10 의 지방 알코올 기재의 게르베 알코올, 선형 C6 ~ C22 지방산의 에스테르와 선형 또는 분지형 C6 ~ C22 지방 알코올, 또는 분지형 C5 ~ C13 카르복실산의 에스테르와 선형 또는 분지형 C6 ~ C22 지방 알코올 예컨대, 미리스틸 미리스테이트, 미리스틸 이소스테아레이트, 미리스틸 팔미테이트, 미리스틸 스테아레이트, 미리스틸 올리에이트, 미리스틸 베헤네이트, 미리스틸 이루케이트, 세틸 미리스테이트, 세틸 팔미테이트, 세틸 스테아레이트, 세틸 이소스테아레이트, 세틸 올리에이트, 세틸 베헤네이트, 세틸 이루케이트, 스테아릴 미리스테이트, 스테아릴 팔미테이트, 스테아릴 스테아레이트, 스테아릴 이소스테아레이트, 스테아릴 올리에이트, 스테아릴 베헤네이트, 스테아릴 이루케이트, 이소스테아릴 스테아레이트, 이소스테아릴 미리스테이트, 이소스테아릴 팔미테이트, 이소스테아릴 베헤네이트, 이소스테아릴 올리에이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 이소스테아릴 올리에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 팔미테이트, 올레일 스테아레이트, 올레일 이소스테아레이트, 올레일 올리에이트, 올레일 베헤네이트, 올레일 이루케이트, 베헤닐 미리스테이트, 베헤닐 팔미테이트, 베헤닐 스테아레이트, 베헤닐 이소스테아레이트, 베헤닐 올리에이트, 베헤닐 베헤네이트, 베헤닐 이루케이트, 이루실 미리스테이트, 이루실 팔미테이트, 이루실 스테아레이트, 이루실 이소스테아레이트, 이루실 올리에이트, 이루실 베헤네이트 및 이루실 이루케이트이다. 또한 적합한 것은 선형 C6C22 지방산의 에스테르와 분지형 알코올, 특히 2-에틸헥사놀과, C18-C38 알킬하이드록시카르복실산의 에스테르와 선형 또는 분지형 C6 ~ C22 지방 알코올, 특히 디옥틸 말레이트, 선형 및/또는 분지형 지방산의 에스테르와 다가 알코올 (예컨대 프로필렌 글리콜, 이량체 디올 또는 삼량체 트리올) 와 및/또는 게르베 알코올, C6 ~ C10 지방산 기재의 트리글리세라이드, C6 ~ C18 지방산 기재의 액체 모노-/디-/트리글리세라이드 혼합물, C6 ~ C22 지방 알코올의 에스테르 및/또는 게르베 알코올과 방향족 카르복실산, 특히 벤조산, C2-C12 디카르복실산의 에스테르와 탄소수 1 내지 22 의 선형 또는 분지형 알코올 또는 탄소수 2 내지 10 및 하이드록실기 수 2 내지 6 개의 폴리올, 식물성 오일, 분지형 1차 알코올, 치환 사이클로헥산, 선형 및 분지형 C6 ~ C22 지방 알코올 카보네이트, 예컨대 디카프릴릴 카보네이트 (Cetiol®CC), 탄소수 6 ~ 18, 바람직하게 8 ~ 10 의 지방 알코올 기재의 게르베 카보네이트, 벤조산의 에스테르와 선형 및/또는 분지형 C6 ~ C22 알코올 (예를 들어 Finsolv®TN), 알킬 당 탄소수 6 ~ 22 의 선형 또는 분지형, 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르, 예컨대 디카프릴릴 에테르 (Cetiol®OE), 에폭시화 지방산의 개환 생성물과 폴리올이다.
지방 및 왁스
지방 및 왁스는 바디 케어 제품에 케어 성분으로서 첨가되고, 또한 미용품의 점조도를 개선하는데 사용된다. 지방의 통상적 예는 글리세라이드, 즉 고급 지방산의 혼합 글리세롤 에스테르로 실질적으로 이루어진 고체 식물성 또는 동물성 생성물이다. 또한 지방산 부분 글리세라이드, 즉 글리세롤의 기술적 모노- 및/또는 디에스테르와 탄소수 12 ~ 18 의 지방산, 예컨대 글리세롤 모노-/디라우레이트, -팔미테이트 또는 -스테아레이트이다. 특히 고려될 수 있는 왁스는 천연 왁스 예컨대 칸데릴라 왁스, 카르나우바 왁스, 재팬 왁스, 에스파토 그래스 왁스, 코르크 왁스, 구아루마(guaruma) 왁스, 쌀눈 오일 왁스, 사탕수수 왁스, 오우리쿠리 왁스, 몬탄 왁스, 밀납, 셀락 왁스, 경뇌유, 라놀린 (양모 그리스), 꼬리 지방, 세레신, 오조케라이트 (지랍), 석유 젤리, 파라핀 왁스, 미세결정질 왁스, 화학 개질된 왁스 (경질 왁스), 예컨대 몬탄 에스테르 왁스, 사솔 왁스, 수소첨가된 호호바 왁스뿐 아니라, 합성 왁스 예컨대 폴리알킬렌 왁스 및 폴리에틸렌 글리콜 왁스이다. 상기한 지방 이외에도 하기 지방 유사 물질, 예컨대 레시틴 및 인지질을 첨가제로 고려할 수 있다. 천연 레시틴의 예로서, 포스파티디산으로 공지되고, 1,2-디아실 sn-글리세롤-3-인산의 유도체인 세팔린을 언급할 수 있다. 반면 인지질은 주로 인산과 글리세롤 (글리세롤 포스페이트) 의 모노-, 바람직하게 디에스테르로 고려되고, 이는 일반적으로 지방으로 분류된다. 스핑고신 또는 스핑고지질 또한 고려될 수 있다.
적절한 증점제는 예를 들어 Aerosil (친수성 실리카) 의 등급, 다당류 특히 잔탄 검, 구아 검, 아가-아가, 알지네이트 및 타일로시스(tyloses), 카르복시메틸셀룰로오스 및 하이드록시에틸- 및 하이드록시프로필셀룰로오스, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈 및 벤토나이트, 예컨대 Bentone®gel VS-5PC (Rheox) 이다.
UV 흡수제로서, 실온에서 액체 또는 결정질이고, 자외선을 흡수한 후 흡수한 에너지를 장파장 복사의 형태, 예를 들어 열로 다시 방출할 수 있는 유기 물질 (광 보호 필터) 을 취할 수 있다. UV-B 필터는 유용성 또는 수용성 유도체 일 수 있다. 벤조일메탄의 유도체가 특히 전형적인 UV-A 필터로 고려될 수 있다. UV-A 및 UV-B 필터는 당연히 혼합물, 예를 들어 벤조일메탄의 유도체, 예를 들어 4-tert-부틸 4'-메톡시디벤조일메탄 (Parsol®1789) 및 2-시아노-3,3-페닐신남산 2-에틸헥실 에스테르 (옥토크릴렌) 뿐 아니라 신남산 에스테르, 바람직하게 4-메톡시신남산 2-에틸헥실 에스테르 및/또는 4-메톡시신남산 프로필 에스테르 및/또는 4-메톡시신남산 이소아밀 에스테르의 조합물로 사용될 수 있다. 이러한 조합물은 종종 수용성 필터, 예컨대 2-페닐벤즈이미다졸-5-설폰산 및 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 암모늄, 알킬암모늄, 알카놀암모늄 및 그 글루크암모늄 염과 조합된다.
상기한 가용성 물질 이외에, 불용성 광흡수 색소, 즉 미세하게 분산된 금속 산화물 또한 고려할 수 있다. 적합한 금속 산화물의 예는 특히 산화 아연 및 이산화 티탄이다. 상기한 두 군의 1차 광흡수 물질 이외에 자외선이 피부를 침투할 때 개시되는 광화학적 반응 사슬을 방해하는 항산화제 유형의 2차 광흡수 물질을 사용할 수도 있다.
생물기원 활성 물질은 예를 들어 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 토코페롤 팔미테이트, 아스코르브산, 데옥시리보핵산 및 이의 단편 생성물, β-글루칸, 레티놀, 비사볼롤, 알란토인, 피탄트리올, 판테놀, AHA산, 아미노산, 세라마이드, 슈도세라마이드, 에센셜 오일, 식물 추출물 예컨대 벚나무 추출물, 밤바라 너트 추출물 및 비타민 복합물을 의미하는 것일 수 있다.
탈취 활성 성분은 체취를 억제 또는 제거함으로써 체취를 약화시킨다. 체취는 피부 박테리아가 아포크린 땀에 작용하여 야기되고, 이로써 좋지 않은 냄새 분해 생성물이 형성된다. 적합한 탈취 활성 성분은 결과적으로 미생물 저해제, 효소 저해제, 냄새 흡수제 또는 냄새 억제제이다.
고려할 수 있는 방충제는 예를 들어 N,N-디에틸-m-톨루아미드, 1,2-펜탄디올 또는 3-(N-n-부틸-N-아세틸아미노)프로피온산 에틸 에스테르이고, 이는 부틸 아세틸 아미노 프로피오네이트 뿐 아니라 Merck KGaA 사에서 Insect Repellent®3535 라는 이름으로 판매된다.
디하이드록시아세톤은 셀프-태닝제로 적합하다. 멜라닌의 형성을 방지하는 타이로신 저해제는 탈색 조성물로 사용되며, 알부틴, 페룰산, 코직산, 쿠마린산 및 아스코르브산 (비타민 C) 을 고려할 수 있다.
적합한 보존제는, 미용품에 대한 독일의 법규 (German regulations on cosmetics) 의 A 또는 B 부, 부록 6 에 열거된 물질 이외에, 페녹시에탄올, 포름알데하이드 용액, 파라벤, 펜탄디올 또는 소르브산 뿐 아니라, Surfacine® 라는 이름으로 알려진 은 복합물이다.
천연 및 합성 방향 물질의 혼합물로 향유를 언급할 수 있다. 천연 방향 물질은 꽃, 줄기 및 잎, 과일, 과피, 뿌리, 나무, 허브 및 목초, 침엽 및 가지, 수지 및 밤(balm) 으로부터의 추출물이다. 동물성 원료, 예컨대 영묘향 및 카스토레움, 뿐 아니라 에스테르, 에테르, 알데하이드, 케톤, 알코올 및 탄화수소 유형의 조합물도 추가로 고려할 수 있다.
진주광택 왁스의 예로 고려할 수 있는 것, 특히 계면활성제 제형에 사용하기 위한 것은, 알킬렌 글리콜 에스테르, 구체적으로 에틸렌 글리콜 디스테아레이트; 지방산 알카놀아미드, 구체적으로 코코넛 지방산 디에탄올아미드; 부분적 글리세라이드, 특히 스테아르산 모노글리세라이드; 다염기성 에스테르, 임의적 하이드록시-치환 카르복실산과 탄소수 6 ~ 22 의 지방 알코올, 구체적으로 타르타르산의 장쇄 에스테르; 지방 물질, 예컨대 총 탄소수 24 이상인 지방 알코올, 지방 케톤, 지방 알데하이드, 지방 에테르 및 지방 카보네이트, 특히 라우론 및 디스테아릴 에테르; 지방산 예컨대 스테아르산, 하이드록시스테아르산 또는 베헨산, 탄소수 12 ~ 22 의 올레핀 에폭시드의 개환 생성물 및 탄소수 12 ~ 22 의 지방 알코올 및/또는 탄소수 2 ~ 15 및 하이드록실기 수 2 ~ 10 의 폴리올 뿐 아니라 이의 혼합물이다.
예를 들어 라놀린 및 레세틴 뿐 아니라 폴리에톡실화 또는 아실화 라놀린 또는 레시틴 유도체, 폴리올 지방산 에스테르, 모노글리세라이드 및 지방산 알카놀아미드와 같은 물질을 과지방 (super-fatting) 물질로 사용할 수 있고, 후자는 동시에 거품 안정화제 역할을 한다.
지방산의 금속 염, 예를 들어 마그네슘, 알루미늄 및/또는 아연 스테아레이트 및/또는 리시놀리에이트를 안정화제로 사용할 수 있다.
또한 예를 들어 에탄올, 이소프로필 알코올 또는 폴리올과 같은 향수성물질을 흐름 거동을 개선하는데 사용할 수 있다. 이러한 목적으로 고려되는 폴리올은 바람직하게 탄소수 2 ~ 15 이고, 2 개 이상의 하이드록실기를 함유한다. 폴리올은 부가적으로 작용기, 특히 아미노기를 추가로 함유할 수 있고, 또는 질소에 의해 개질될 수 있다.
실시예 1:
전기분해는 분할되지 않은 200 ml 비이커 셀에서 수행되었다. 전극 당 표면적이 1 cm2 인 백금 시트 전극 2 개를, 전극 사이의 거리가 1 ~ 3 mm 가 되도록 위치시켰다. 전극을 전원 공급장치 (3 A/30 V) 에 연결시켰다. 40 g (0.28 mol) 의 에틸헥산산, 2.5 g 의 나트륨 메탄올레이트 (0.014 mol, 메탄올 중 30 %) 및 4.2 g 의 물을 비이커 셀에 넣고, 메탄올로 150 ml 를 만들었다. 용액을 교반하면서 0.5 A 의 일정 전류로 전기분해하였으며, 이러한 목적으로 26 V 의 전압이 요구되었다. 40 ℃ 온도가 수립되도록 얼음/물로 셀을 냉각시켰다. 15 시간 후, 전기분해를 종료하였다. 무색 생성물이 제 2 상으로 생성되었다. 수득량은 16.0 g 이었다. 생성물을 기체 크로마토그래피로 조사하여 디에틸데칸의 함량이 > 95 % 임을 확인하였다 (하기 반응식 참고).
Figure 112007063999401-pct00002
실시예 2:
전기분해는 분할되지 않은 200 ml 비이커 셀에서 수행되었다. 전극 당 표면적이 1 cm2 인 백금 시트 전극 2 개를, 전극 사이의 거리가 1 ~ 3 mm 가 되도록 위치시켰다. 전극을 전원 공급장치 (3 A/30 V) 에 연결시켰다. 40 g (0.28 mol) 의 Cekanoic C8 (Exxon 사제), 2.5 g 의 나트륨 메탄올레이트 (0.014 mol, 메탄올 중 30 %) 및 4.2 g 의 물을 비이커 셀에 넣고, 메탄올로 150 ml 를 만들었다. 용액을 교반하면서 0.5 A 의 일정 전류로 전기분해하였으며, 이러한 목적으로 26 V 의 전압이 요구되었다. 40 ℃ 온도가 수립되도록 얼음/물로 셀을 냉각시켰다. 15 시간 후, 전기분해를 종료하였다. 무색 생성물이 제 2 상으로 생성되었다. 생성물을 기체 크로마토그래피로 조사하여, 메틸 분지를 가지는 여러 이성질체를 함유하는 분지형 C14 탄화수소의 함량이 > 95 % 임을 확인하였다. 이러한 메틸 분지는 출발 물질 Cekanoic C8 와 동일한 분포 패턴을 가진다. 수득량은 17.0 g 이었다.
실시예 3:
전기분해는 분할되지 않은 200 ml 비이커 셀에서 수행되었다. 전극 당 표면적이 1 cm2 인 백금 시트 전극 2 개를, 전극 사이의 거리가 1 ~ 3 mm 가 되도록 위치시켰다. 전극을 전원 공급장치 (3 A/30 V) 에 연결시켰다. 23 g (0.16 mol) 의 에틸헥산산, 18.5 g (0.16 mol) 의 헥산산, 2.9 g 의 나트륨 메탄올레이트 (0.016 mol, 메탄올 중 30 %) 및 4.2 g 의 물을 비이커 셀에 넣고, 메탄올로 150 ml 를 만들었다. 용액을 교반하면서 0.4 A 의 일정 전류로 전기분해하였으며, 이러한 목적으로 26 V 의 전압이 요구되었다. 40 ℃ 온도가 수립되도록 얼음/물로 셀을 냉각시켰다. 15 시간 후, 전기분해를 종료하였다. 무색 생성물이 제 2 상으로 생성되었다. 수득량은 18.5 g 이었다. 생성물을 기체 크로마토그래피로 조사하여, 총 함량 > 95 % 인 3 가지의 상이한 탄화수소의 혼합물을 확인하였다. 3 가지 탄화수소 물질은 데칸, 에틸데칸 및 디에틸데칸이다 (하기 반응식 참고).
Figure 112007063999401-pct00003
실시예에서 언급한 수율은 최적화되지 않은 것이고, 당업자에 의해 관례적인 최적화를 통해 추가적으로 개선될 수 있다.
미용 조성물
모든 양은 미용적 제제의 중량에 대한 중량% 로 표시하였다.
상표명 INCI * 명칭 중량%
Emulgade PL68/50 세테아릴 글루코시드 (및) 세테아릴 알코올 5.00
K Amphisol 칼륨 세틸 포스페이트 0.50
Cutine GMS-V 글리세롤 스테아레이트 1.00
디에틸데칸 - 6.00
Myritol 318 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 5.00
Novata AB 코코글리세라이드 1.00
Wacker 실리콘 오일 AK350 디메티콘 0.30
Carbopol 카르보머 0.30
글리세롤, 99% 글리세린 5.00
KOH (20%) 0.60
포름알데하이드 용액, 37.5% 0.15
증류수 　 100 을 만드는 양
　 　
점도 [mPa·s] *) 　 125000
상표명 INCI * 명칭 중량%
Cutina GMS-SE 글리세릴 스테아레이트 5.50
Emulgin 81 세테아레트-12 0.20
Cutina FS45 스테아르산 (및) 팔미트산 2.00
Lanette 16 세틸 알코올 1.50
Fitoderm 스쿠알렌 6.00
디에틸데칸 - 5.00
Cegesoft SH 쇼레아 스테노프테라 5.00
Cegesoft PFO 파시플로라 잉카르나타 1.00
Cetiol MM 미리스틸 미리스테이트 1.00
글리세롤, 99 % 글리세린 5.00
포름알데하이드 용액, 37.5 % 0.15
증류수 93.85
점도 [mPa·s] *) 187500
* 미용 성분의 국제적 명칭 (International nomenclature for cosmetic ingredients)
*) 23 ℃ 에서 4 rpm TE 스핀들 + 헬리파스로 측정함

Claims (9)

  1. 에틸헥산산, 이소옥탄산, 이소노난산, 이소데칸산으로부터 선택된 하나 이상의 지방산 또는 이러한 지방산의 혼합물, 또는 상기한 지방산(들)과 피발산 또는 사이클로헥산카르복실산의 혼합물을 콜베 전기분해하여 수득되는 탄소수 10 내지 22 의 탄화수소를 하나 이상 함유하는 미용적 조성물로서,
    탄화수소가 포화 탄화수소인 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 지방산 중 분지형 지방산은 α-위치에 분지가 없는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 탄화수소가 총 조성물에 대해 0.1 ~ 50 중량% 의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 탄화수소가 용이하게 퍼지는 오일 성분으로서 작용하거나, 또는 실리콘 대체물로서 작용하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 에틸헥산산, 이소옥탄산, 이소노난산, 이소데칸산으로부터 선택된 하나 이상의 지방산 또는 이러한 지방산의 혼합물, 또는 상기한 지방산(들)과 피발산 또는 사이클로헥산카르복실산의 혼합물을 콜베 전기분해하여 수득되는 탄소수 10 내지 22 의 탄화수소를, 수용성 성분 및 추가로 첨가될 수 있는 보조 성분 및 첨가제와 함께 가공하여 에멀젼을 수득하는, 미용적 조성물의 제조 방법으로서,
    탄화수소가 포화 탄화수소이고;
    수용성 성분이 물 및 메탄올로 이루어지는 군에서 선택되고;
    보조 성분 및 첨가제가 계면활성제, 유화제, 점조제 (consistency agent), 증점제, 과지방제, 안정화제, 중합체, 지방, 왁스, 레시틴, 인지질, 생물기원 활성 물질, UV 흡수제, 항산화제, 데오도란트, 땀억제제, 비듬 방지제, 필름 형성제, 팽윤제, 방충제, 태닝 로션, 타이로시네이즈 저해제, 탈색소제, 향수성물질(hydrotrope), 가용화제, 보존제, 향유 및 색소로 이루어지는 군에서 선택되는, 제조 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 콜베 전기분해는 희석되지 않은 지방산 또는 용매 중에 용해된 지방산에 의해 수행되며, 여기서 지방산의 1 ~ 25 몰% 는 염기를 이용해 중화하고, 전기분해는 100 ~ 1000 mA/cm2 의 전류 밀도, 및 0 ~ 70 ℃ 의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
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