KR101345042B1 - 펜타플루오로에탄의 제조 공정 - Google Patents

펜타플루오로에탄의 제조 공정 Download PDF

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Abstract

본 발명은 펜타플루오로에탄의 제조 공정에 관한 것이다. 보다 구체적으로 촉매의 존재 하에 퍼클로로에틸렌 (PER) 의 가스상 불화에 의해 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정에 관한 것으로서, (ⅰ) PER 와 HF 와의 반응이 20 이상의 HF/PER 몰비 및 5 절대 바 초과의 압력으로 실행되고, (ⅱ) 이 반응 단계로부터 생기는 스트림이 펜타플루오로에탄 및 HCl 의 분리 후에 반응 단계로 직접 재순환되는 것을 특징으로 한다.

Description

펜타플루오로에탄의 제조 공정{PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PENTAFLUOROETHANE}
본 발명은 펜타플루오로에탄의 제조 공정에 관한 것이다. 보다 구체적인 주제로서 촉매의 존재 하, 가스상에서 퍼클로로에틸렌 (PER) 의 불소화에 의한 펜타플루오로에탄의 연속적인 제조 공정에 관한 것이다.
가스상 불소화 공정의 중요한 포인트 중 하나는 촉매의 안정성이다.
촉매의 안정성을 유지하기 위한 몇몇 해결책이 제안되어 왔다.
따라서, 문헌 EP 609 123 은 불화 알루미늄 또는 불화 알루미늄과 알루미나의 혼합물로 구성되는 담지체에 침착된 (deposited) 니켈의 및 크롬의 산화물, 할라이드 및/또는 옥시할라이드로 구성되는 혼합 촉매의 존재 하, 가스상에서 불화수소산을 이용하는 퍼클로로에틸렌의 연속적인 촉매 불화 공정을 개시하고 있다.
촉매의 안정성은 온도가 350 ℃, 대기압, HF/PER 몰비가 7 부근이고 접촉 시간이 15 초인 본 문헌의 실시예 2 에 설명되어 있다.
촉매의 존재 하에서 불화수소산을 이용하는 퍼클로로에틸렌의 불화 동안에, 주로 "F 120 시리즈", 즉 F 121 (CHCl2-CCl2F), F 122 (CHCl2-CCIF2), F 123 (CHCl2-CF3), F 124 (CHFCl-CF3), F 125 (CHF2-CF3) 의 화합물 또는 이들의 이성체로 화합물의 혼합물이 형성된다. "F 120 시리즈" 화합물 외에, 혼합물은 특히 F 115 (CF3-CF2Cl), F 114a (CF3-CFCl2), F 114 (CF2Cl-CF2Cl), F 133a (CH2Cl-CF3) 및 올레핀 F 1111 (CHCl=CCl2) 및 F 1112a (CF2=CCl2) 을 포함한다.
또한, 불화 반응의 압력은 분리 및 정화 단계, 특히 HCl 의 분리에 의해 종종 설정된다.
따라서, 문헌 EP 734 366 은 제 1 단계에서, 촉매의 존재 하, 가스상에서 퍼할로에틸렌 또는 펜타할로에탄과 HF 를 반응시킴으로써 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정을 개시하고 있다. 이 문헌은 플랜트에서 가스 스트림의 순환을 용이하게 하기 위해서 30 절대 바 (bar absolute) 까지 될 수 있는 압력에서 이 단계의 실행을 지시한다.
문헌 EP 1 110 936 은 불소 함량이 적어도 30 중량% 인 크롬 옥시플루오라이드 촉매의 존재 하에 PER, 디클로로트리플루오로에탄 (123 및 124) 에서 선택된 적어도 하나의 화합물과 HF 를 반응시킴으로써 플루오로에탄 화합물을 준비하는 방법을 개시하고 있다. 이 문헌은 생성물을 분리하기 위한 조건 및 정화 조건에 따르는 압력에서 불소화 반응의 실행을 교시한다.
상기에 언급된 단점들을 갖지 않는 촉매의 존재 하, 가스상에서 퍼클로로에틸렌과 HF 를 반응시킴으로써 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정이 밝혀졌다.
따라서 본 발명의 주제는 촉매의 존재 하, 가스상에서 퍼클로로에틸렌 및 HF 로부터 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정에 있어서, (ⅰ) PER 와 HF 와의 반응이 20 이상의 HF/PER 몰비 및 5 절대 바 초과의 압력으로 실행되고, (ⅱ) 이 반응 단계로부터 생기는 스트림이 분리 단계를 거쳐 염산 및 펜타플루오로에탄을 포함하는 경질 생성물 (light product) 의 분획물 (A) 및 미반응 불화수소산 및 가능하다면 미반응 퍼클로로에틸렌을 포함하는 중질 생성물 (heavy product) 의 분획물 (B) 을 얻고, (ⅲ) 상기 분획물 (B) 은 어떠한 정화 작업 없이 반응 단계로 직접 재순환되는 것을 특징으로 한다.
분획물 (B) 은 반응 단계에서 형성된 디클로로트리플루오로에탄 및/또는 클로로테트라플루오로에탄을 추가적으로 포함할 수도 있다.
반응 단계에서 HF/PER 몰비는 바람직하게는 20 ~ 60 이고, 유리하게는 25 ~ 50 이다.
반응 온도는 310 ~ 400 ℃, 바람직하게는 330 ~ 375 ℃ 이다.
반응 단계는 6 ~ 15 절대 바 및 유리하게는 6 ~ 12 절대 바의 압력에서 실행되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 공정에서, 절대 압력에 의해 분배된 접촉 시간은 2 ~ 6 s/bar, 바람직하게는 2.5 ~ 4 s/bar 이다. 접촉 시간은 반응 조건 하에서 촉매 용량을 통과하는 가스에 대한 시간으로서 계산된다.
본 발명의 공정에는 어떠한 불소화 촉매도 적합할 수 있다. 사용된 촉매는 바람직하게는 담지될 수도 있는 크롬, 알루미늄, 코발트, 마그네슘, 니켈, 철 또는 아연의 산화물, 할라이드, 옥시할라이드 또는 무기 염을 포함한다.
Ni, Co, Mn 및 Zn 에서 선택된 0 초과의 산화 상태를 갖는 다른 금속을 임의로 포함하는 크롬 산화물 (Cr2O3) 계 촉매가 사용되는 것이 바람직하다. 유리하게는, 이 촉매는 알루미나, 불화 알루미늄 또는 알루미늄 옥시플루오라이드에 담지될 수 있다.
이 발명에 있어서, 예를 들어 FR 2 669 022 및 EP-B-0 609 124 에 개시되어 있는 바와 같이, 불화 알루미늄 또는 불화 알루미늄과 알루미나의 혼합물로 구성되는 담지체에 침착된 니켈의 및 크롬의 산화물, 할라이드 및/또는 옥시할라이드로 구성되는 혼합 촉매가 제공되는 것이 바람직하다.
혼합 니켈/크롬 촉매가 사용될 때, 이 촉매는 0.5 ~ 20 중량% 의 크롬 및 0.5 ~ 20 중량% 의 니켈을 포함하고, 보다 구체적으로 니켈/크롬 원자비가 0.1 ~ 5, 바람직하게는 1 근방인 2 ~ 10 중량% 의 각각의 금속을 포함할 것이 추천될 것이다.
이는 불소와 반응에 있어 필수적이지는 않지만, 반응물에 저함량의 산소를 도입하기에는 적절할 수도 있다. 이 함량은 반응기로 들어오는 반응물에 대해 작업 조건에 따라 0.02 ~ 2 mol% 에서 변화할 수 있다. 산소의 도입은 연속적으로 또는 순차적으로 실행될 수 있다.
본 발명에 따른 공정은, 연속적으로도, 회분식 (batchwise)으로도 실행될 수 있지만 연속적으로 작업하는 것이 바람직하다.
가스상 불소화 공정의 중요한 포인트 중 하나는 촉매의 안정성이다. 본 발명의 공정에는 어떠한 불소화 촉매도 적합할 수 있다.
도 1 은 증발기, 불소화 반응기 (101), 증류 컬럼 (102) 및 재순환 루프 (107) 로 구성된 불소화 파일럿을 도시한다.
[실시예]
사용된 촉매는, 미리 불소화된 (prefluorinated) 알루미나에 담지되고 니켈 염 및 무수 크롬산 (CrO3) 의 용액에 함침함으로써 제조되는 혼합 니켈/크롬 촉매 (원자비 Ni/Cr = 1) 이다. 함침 및 건조 후, 염은 불화수소산과 질소의 혼합물 (질소에서 이 산의 부피농도 (concentration by volume) 는 5 ~ 10 %) 의 존재 하에 320 ~ 390 ℃ 의 온도에서 처리된다.
증발기, 불소화 반응기 (101), 증류 컬럼 (102) 및 재순환 루프 (107) 로 구성된 불소화 파일럿 플랜트를 이용하여 실시예들이 실행되었다. 반응물들 (증발기 (108) 및 (109) 에서 증발된 후의 퍼클로로에틸렌 (104) 및 불화수소산 (103)) 은 가스상에서 48.8 ℓ의 촉매를 포함하는 인코넬 (Inconel) 로 된 불소화 반응기 (101) 로 연속적으로 공급된다. 반응기 (105) 의 출구에서, 증류 컬럼 (102) 은 한쪽 (106) 에서는 F 125, HCl, HF (유기 화합물을 함유하는 공비물 형태로 비말동반됨) 및 F 123 및 F 124 의 전부 또는 일부 등의 반응 생성물을, 다른 한쪽 (107) 에서의 미전환 반응물 및 저불소화된 (underfluorinated) 생성물 (과량의 PER, HF 및 F 123 및 F 124 의 전부 또는 일부) 로부터 분리할 수 있다. 미전환 반응물 및 저불소화된 생성물을 포함하는 컬럼 바닥 생성물 (107) 은 증발기 (110) 에서 증발된 후에 반응기로 재순환된다.
새로운 반응물의 유량 및 재순환 유량 덕분에 증류 컬럼의 리보일러에서 레벨이 변하지 않고 유지된다.
이하에 표시된 몰비에 대응하는 양의 공기 (111) 가 반응기 안으로 도입된다.
PER 의 불소화를 위한 반응기의 작동 조건은 이하와 같다:
- 350 ℃ 로 조절된 오븐의 온도
- 압력: 7 절대 바
- HF/PER 몰비 = 41
- O2/(HF + 유기 화합물) 몰비 = 0.1 %
- 접촉 시간 = 23.3 s (따라서 접촉 시간/절대 압력 = 3.3 s/bar)
500 시간 동안 작업한 후에, 증류 컬럼의 상부에서 회수된 F 125 의 생산성은 안정하게 유지되고 50 g/h/ℓ의 촉매와 동일하며 PER 는 반응기 출구에서 완전하게 전환된다.
3 종의 메인 스트림의 조성 (몰%) 은 안정적이다:
Figure 112012007556280-pat00001
비교예:
- 촉매 용량: 17.8 ℓ
- 310 ℃ 에서 조절된 오븐의 온도
- 압력: 7 절대 바
- HF/PER 몰비 = 7
- O2/(HF + 유기 화합물) 몰비 = 0.1 %
- 접촉 시간 = 40 s (따라서 접촉 시간/절대 압력 = 5.7 s/bar)
결과가 이하의 표에 보여진다:
Figure 112012007556280-pat00002

Claims (11)

  1. 촉매의 존재 하, 가스상에서 퍼클로로에틸렌 (PER) 및 HF 로부터 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정에 있어서,
    (ⅰ) PER 와 HF 와의 반응이 20 내지 60의 HF/PER 몰비, 5 절대 바 초과의 압력 및 310 내지 400 ℃의 반응 온도에서 실행되고, (ⅱ) 이 반응 단계로부터 생기는 스트림이 분리 단계를 거쳐 염산 및 펜타플루오로에탄을 포함하는 경질 생성물 (light product)의 분획물 (A) 및 미반응 불화수소산 및 가능하다면 미반응 퍼클로로에틸렌을 포함하는 중질 생성물 (heavy product)의 분획물 (B)을 얻고, (ⅲ) 상기 분획물 (B)은 어떠한 정화 작업 없이 반응 단계로 직접 재순환되는 것을 특징으로 하는 공정.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 분획물 (B)은 반응 단계에서 형성된 디클로로트리플루오로에탄, 클로로테트라플루오로에탄 또는 양자 모두를 추가적으로 포함할 수 있는 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 촉매는 불화 알루미늄 또는 불화 알루미늄과 알루미나의 혼합물로 구성되는 담지체에 침착된, 니켈의 및 크롬의 산화물, 할라이드, 옥시할라이드 또는 이들의 혼합물로 구성되는 혼합 촉매인 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 반응 단계는 산소의 존재 하에서 실행되는 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 반응 단계는 6 내지 15 절대 바의 압력에서 실행되는 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 반응 단계는 6 내지 12 절대 바의 압력에서 실행되는 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 HF/PER 몰비가 25 내지 50 인 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 반응 온도가 330 내지 375 ℃ 인 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
  9. 제 5 항에 있어서, 상기 반응 온도는 330 내지 375 ℃ 인 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
  10. 제 7 항에 있어서, 상기 반응 온도가 330 내지 375 ℃ 인 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
  11. 제 1 항에 있어서, 상기 HF/PER 몰비가 25 내지 50 이고, 반응 온도가 330 내지 375 ℃ 이고, 상기 반응 단계가 6 내지 12 절대 바의 압력에서 실행되는 것을 특징으로 하는, 펜타플루오로에탄을 제조하는 공정.
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