KR20080073311A - 펜타플루오로에탄 제조 방법 - Google Patents

펜타플루오로에탄 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 촉매의 존재하에서, 단일 단계로, 기체 퍼클로로에틸렌을 불화 수소산(HF) 으로 연속적으로 불소화하는 방법에 관한 것으로서, 상기 방법에서는 펜타플루오로에탄이 주 생성물의 형태로 수득될 수 있다. 본 발명의 방법은, HF/PER 몰 비 20 이상으로, 280 내지 430℃ 의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 한다.
펜타플루오로에탄, 퍼클로로에틸렌, 불소화

Description

펜타플루오로에탄 제조 방법{PENTAFLUOROETHANE PRODUCING METHOD}
본 발명은 퍼클로로에틸렌(perchloroethylene) 의 불소화를 위한 연속적인 공정에 관한 것이며, 보다 구체적으로는, 촉매의 존재 하, 기체 상에서 퍼클로로에틸렌을 불화 수소산(hydrofluoric acid; HF) 으로 불소화 하여 펜타플루오로에탄을 주 생성물로서 생산하는 것을 주제로 하고 있다.
촉매의 존재 하, 기체 상에서 퍼클로로에틸렌을 HF 로 불소화시키는 반응은 공지되어 있다. 이것은 일반적으로, 주 생성물로서, 2,2-디클로로-1,1,1-트리플루오로에탄 (123), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (124) 및 펜타플루오로에탄 (125) 을 형성시킨다.
상기 화합물들(이하 본원 전체에서는 "120 시리즈" 라는 표현으로 나타낸다) 은, 거품(발포제 및 절연제), 에어로졸(추진제) 또는 냉각 분야에서, 클로로플로오로카본(CFCs)의 대체제로서 사용되거나, 상기 대체제의 합성에서 중간체로서 사용될 수 있다. 펜타플루오로에탄의 산업상 제조를 위한 고성능 공정에 대한 연구가 현재 진행중이다.
문헌 WO 92/16479 에는, 불소화 알루미나에 지지된 아연 플루오라이드를 포함하는 촉매의 존재하, 250 내지 450℃ 온도에서, 접촉 시간 0.1 내지 60 초로 하 여, 퍼클로로에틸렌(PER) 을 기체 상태에서 HF 와 반응시킴으로써, 2,2-디클로로-1,1,1-트리플루오로에탄 (123), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루로오에탄 (124) 및 펜타플루오로에탄 (125) 을 제조하는 방법이 기재되어 있다. 상기 문헌은 HF/PER 몰 비가 바람직하게는 3 내지 10 임을 교시한다.
펜타플루오로에탄을 주 생성물로 수득하기 위해서는, 두 단계로 조작을 수행하는 것이 추천된다. 따라서, 문헌 EP 811 592 는 2-단계 공정을 제공하는데, 상기 공정은 촉매 존재 하에서, 60 내지 150℃ 온도로, 액체 상에서 PER 을 HF 과 반응시켜 123 및/또는 1,1,2-트리클로로-2,2-디플루오로에탄 (122) 을 생성하고, 이어서 제 1 단계에서 형성된 123 및/또는 122 를 촉매의 존재 하, 250 내지 450℃ 온도로 증기상에서 HF 와 반응시키는 것이다.
더욱이, 상기 문헌은, 퍼클로로에틸렌을 불소화하여 펜타클로로에탄을 생성하는 반응이 고도의 발열반응(28 kcal/몰) 이므로, 단일 단계로 수행하는 것은 하기의 많은 문제점이 있음을 교시하고 있다: 반응을 조절하기 어렵고, 촉매가 분해되고, 상당한 양의 부산물이 형성됨.
본 출원인은, 퍼클로로에틸렌을 HF 과 기체 상에서 반응시켜 단일 단계로 펜타플루오로에탄을 제조하는 연속 공정을 개발하였는데, 이는 상기 불이익을 나타내지 않는다.
따라서, 본 발명은, 퍼클로로에틸렌을 촉매 존재 하, 기체 상에서 HF 과 반응시킴으로써, 단일 단계로 펜타플루오로에탄을 제조하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 280 내지 430℃ 의 온도로, 20 이상의 HF/PER 몰 비로 수행되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 방법은, 바람직하게는, 300 내지 400℃ 의 온도에서, 유리하게는 340 내지 370℃ 의 온도에서 수행된다.
HF/PER 몰 비는 바람직하게는 20 내지 60 이고, 유리하게는 20 내지 30 이다.
본 발명의 바람직한 형태에 따르면, HF/PER 몰 비가 20 이상이고 60 이하를 나타낸다.
본 발명의 특히 바람직한 형태에 따르면, HF/PER 몰 비가 20 이상이고 30 이하를 나타낸다.
놀랍게도, 본 발명자들은, HF/PER 몰 비가 20 인 경우를 시작으로, 생산되는 125 의 단위당 반응기 주입구의 HF 유속이 감소하는 것을 관찰하였다. 또한, 본 발명자들은, 바람직한 HF/PER 몰 비의 범위 내에서, 생산되는 125 의 단위 당 반응기 주입구의 HF 유속이 최적임을 관찰하였다. 더욱이 이들은, 바람직한 HF/PER 몰 비의 범위 내에서, 수반된 촉매 단위 당 생산되는 125의 양이 또한 최적임을 관찰하였다.
본 발명에 따른 공정에서, 기체 (반응 조건 하에서) 가 촉매 부피를 통과하는데 걸린 시간으로 측정된 접촉 시간은 2 내지 50 초이고, 바람직하게는 3 내지 25 초이다.
상기 공정은 절대 압력 5 bar 이하에서 수행될 수 있다.
바람직하게는, 상기 공정은 절대 압력 1 내지 3 bar 에서 수행된다.
본 발명의 공정을 위해 임의의 불소화 촉매가 적절할 수 있다. 바람직하게 사용되는 촉매는, 크롬, 알루미늄, 코발트, 망간, 니켈, 철 또는 아연의 옥사이드, 할라이드, 옥시할라이드 또는 무기 염을 포함하고, 상기 촉매는 지지될 수 있다. 지지체의 예로서, 알루미나, 알루미늄 플루오라이드 또는 알루미늄 옥시플루오라이드를 언급할 수 있다.
바람직하게는, Ni, CO, Mn 및 Zn 으로부터 선택되는 산화 상태 0 초과인 다른 금속을 임의로 포함하는 크롬 옥사이드(Cr2O3) 에 기초한 촉매가 사용될 수 있다. 유리하게는, 상기 촉매는 알루미나, 알루미늄 플루오라이드 또는 알루미늄 옥시플루오라이드 상에 지지될 수 있다.
알루미늄 플루오라이드, 또는 알루미늄 플루오라이드와 알루미나의 혼합물로 이루어진 지지체 상에 침착된 니켈 및 크롬의 옥사이드, 할라이드 및/또는 옥시할라이드로 이루어진 혼합 촉매가, 본 발명의 방법에 매우 특히 적절하다.
상기 촉매는 활성화 알루미나를 출발 물질 자체로 하여 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 제 1 단계에서, 임의로 공기 또는 질소와 같은 불활성 기체의 존재하에서 일반적으로는 200 내지 450℃, 바람직하게는 250 내지 400℃ 온도에서 불화 수소산을 사용하여 활성화 알루미나를 불소화함으로써 활성화 알루미나를 알루미늄 플루오라이드 또는 알루미늄 플루오라이드와 알루미나의 혼합물로 전환시킬 수 있다. 이어서, 크롬 및 니켈 염의 수용액을 사용하거나, 크롬산, 니켈산 및 메탄올과 같은 크롬의 환원제를 사용하여, 상기 지지체를 함침시킨다.
크롬의 전구체로서 크롬산(CrO3) 가 사용되는 경우, 상기 크롬은 본 발명의 통상의 기술자에게 공지된 임의의 수단으로 환원될 수 있으나, 사용되는 기술은 촉매의 성질에 해롭지 않으며, 따라서 그 활성에 해롭지 않은 것이다. 바람직한 환원제는 메탄올이다.
크롬 및 니켈 염으로서 클로라이드를 사용하는 것이 바람직하나, 그 외의 염, 예를 들어 옥살레이트, 포르메이트, 아세테이트, 니트레이트 및 설페이트를 사용하는 것도 또한 가능하고, 단 상기 염들은 지지체에 의해 흡수될 수 있는 양의 물에 녹아야 한다.
본 발명에 따른 공정에 사용되는 상기 혼합 촉매는, 알루미나를 상기 언급된 크롬 및 니켈 화합물의 용액으로 직접 함침시킴으로써 제조될 수도 있다. 이 경우, 촉매의 활성화 단계 동안 알루미나의 적어도 일부가 알루미늄 플루오라이드로 전환된다.
혼합 촉매의 제조에 사용되는 상기 활성화 알루미나는 상업적으로 이용가능한 공지의 제품이다. 이들은 일반적으로 알루미나 수화물을 300 내지 800℃ 온도로 하소(calcination)함으로써 제조된다. 본 발명의 문맥상 사용될 수 있는 상기 활성화 알루미나는 촉매 활성에 해롭지 않은 고 용량(100 ppm 까지)의 나트륨을 포함할 수 있다.
상기 혼합 촉매는, 크롬 0.5 내지 20 중량% 및 니켈 0.5 내지 20 중량% 를 포함할 수 있고, 바람직하게는 니켈/크롬 원자 비가 0.5 내지 5, 바람직하게는 1 인 영역에서 각 금속이 2 내지 10 중량% 이다.
퍼클로로에틸렌의 불소화 반응에 사용하기 전에, 상기 고체 촉매는 활성화 조작을 거친다.
상기 처리는 "동일 반응 매질 내에서(in situ; 즉, 불소화 반응기 내에서)" 또는 적절한 장치에서 수행될 수 있고, 일반적으로 하기 단계를 포함한다:
- 공기 또는 질소 존재하에서 저온 건조시킴,
- 질소 하 또는 공기 하에서 고온 (250 내지 450℃, 바람직하게는 300 내지 350℃) 건조시킴,
- 불화 수소산과 질소의 혼합물을 사용한 저온 (180 내지 350℃) 불소화하고, HF 함량을 조절하여 온도가 350℃ 를 초과하지 않도록 하고, 450℃ 까지로 될 수 있는 온도에서 순수한 불화 수소산 또는 질소로 희석된 불화 수소산의 스트림 하에서 종결함.
상기 공정의 대안적인 형태에 따르면, 125 를 분리 한 후 반응 생성물을 재활용할 수 있다.
본 발명에 따른 공정은, 반응기의 배출구에서의 혼합물 중 고도로 불소화 된 생산물(124, 125) 이 증가된다는 이점을 가지며, 재활용 모드에서는, 재활용되는 불소화되지 않은 생성물의 양을 감소시킬 수 있는데, 상기 불소화되지 않은 생성물의 일부는 코킹(coking) 에 의한 촉매 불활성화의 원인이 될 수 있다.
불소화 반응에 필수적이지는 않더라도, 반응물과 함께 낮은 함량의 산소를 도입하는 것이 적절하다. 상기 함량은, 조작 조건에 따라, 반응기에 들어가는 기체 혼합물에 대해 0.02 내지 1 몰% 로 다양할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 반응은 부식 저항성 재료, 예를 들어 하스텔로이(Hastelloy), 이코넬(Iconel) 및 모넬(Monel) 로 만들어진 반응기에서 수행될 수 있다. 임의의 종류의 반응기가 적절할 수 있다: 예를 들어, 다관 반응기 또는 단열 반응기.
실험 부분
촉매의 제조
이전 단계에서 공기 및 불화 수소산(공기 중 상기 산이 5 내지 10 부피% 인 농도) 을 사용하여 약 280℃ 의 고정 베드에서 알루미나 Grace HSA 의 불소화에 의해 수득된 지지체 343g 을 고정 회전 증발기에 넣는다. 상기 출발 물질인 Grace HSA 알루미나는 하기의 물리화학적 특정을 나타낸다:
- 형태: 직경 0.5 내지 2 mm 의 비드
- BET 비표면: 220 ㎡/g
- 세공 부피: 1.3 ㎤/g
또한, 두 개의 분리된 수용액을 제조한다:
(a) 니켈 클로라이드를 첨가한, 하기를 포함하는 크롬 용액:
- 크롬 무수물 55g
- 니켈 클로라이드 6 수화물 130g
- 물 63g
(b) 하기를 포함하는 메탄올성 용액:
- 메탄올 81g
- 물 8g
상기 두 개의 용액을, 대기압 하 40℃ 의 온도에서 약 2 시간에 걸쳐, 교반된 지지체 상에 동시에 도입한다. 질소 하에서 숙성 단계를 거친 후, 상기 촉매를 질소, 이어서 65℃ 의 진공, 그리고 난 후 6 시간 동안 약 90℃ 에서 건조시킨다.
함침된 고체 500g 을 인코넬로 만들어진 관상 반응기에 넣는다. 우선, 저온에서 및 이 후 320℃ 까지의 온도에서, 질소가 유입되는 동안 상기 촉매를 건조시킨다. 이어서, 불화 수소산/질소 혼합물(질소 중 상기 산이 5 내지 10 부피% 인 농도)의 존재 하, 320℃ 및 이 후 390℃ 이하에서 상기 촉매를 불소화한다. 그리고 나서 HF 공급을 중단한다. 390℃ 에서 15 분 동안 질소의 공급을 유지시키고, 이어서 질소가 유입되는 동안 촉매를 60℃ 로 냉각한다.
연속 기체 상 불소화를 위한 파일럿 유닛을 사용하여 하기의 실시예를 수행하였다. 상기 파일럿 유닛은, 관상 전기 오븐에 수직으로 위치하고 있는 내부 직경이 22.5 mm 이고 길이가 500 mm 인 인코넬로 만들어진 관으로 이루어진 반응기를 포함한다. 1/8 인치 (3.175 mm) 인 인코넬 슬리브를 관 중심에 같은 축으로 되게 두고, 움직일 수 있는 열전쌍(thermocouple) 이 반응기를 따라 온도 프로필을 플롯하게 하였다.
상기 촉매 베드는, 두께 180 mm 의 코런덤(강옥) 으로 된 하부 층, 이어서 두께 120 mm (부피: 48 ㎤, 중량: 42.9 g) 의 촉매 층, 및 두께 60 mm 의 코런덤 으로 된 상부층으로 이루어진다.
상기 촉매를 우선 대기압에서 건조시키고, 이어서 355℃ 에서 24 시간동안 0.286 몰/h 의 HF 흐름을 통과시켜 활성화시킨다. 촉매 활성화의 초기 1 시간 동안 12 l/h 의 질소 흐름을 첨가한다.
이어서 반응물을 반응기의 상부 말단에 연속적을 도입시키고, 코런덤의 상부 층을 통하여 오븐의 온도로 예열하고, 반응기의 하부 말단에서 압력 조절 밸브를 통해 기체 반응 생성물을 배출시키고, 밸브로부터 배출되는 상기 기체 스트림을 기체 크로마토그래피로 분석한다.
활성화 후의 촉매의 특성은 하기와 같다:
- BET 비표면 : 40 ㎡/g
- 세공 부피 : 0.4 ㎤/g
- 중량에 따른 화학 조성:
■ Al : 25%
■ F : 58%
■ Cr : 5.3%
■ Ni : 6.4%
표 1 의 모든 시험에서는 동일한 양으로 42.9 g 이 사용된다.
Figure 112008038577080-PCT00001
본 발명은, 촉매의 존재하에서, 단일 단계로, 기체 퍼클로로에틸렌을 불화 수소산(HF) 으로 연속적으로 불소화하는 방법에 관한 것으로서, 상기 방법에 따르면 펜타플루오로에탄이 주 생성물의 형태로 수득될 수 있다.

Claims (9)

  1. 촉매의 존재하 기체 상에서, 퍼클로로에틸렌(perchloroethylene) 을 HF 와 반응시킴으로써 단일 단계로 펜타플루오로에탄을 제조하는 방법으로서, 상기 방법이 280 내지 430℃ 의 온도 및 HF/PER 몰 비 20 이상으로 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 온도가 300 내지 400℃, 바람직하게는 340 내지 370℃ 인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 HF/PER 몰 비가 20 내지 60, 바람직하게는 20 내지 30 인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방법이 절대 압력 5 이하, 바람직하게는 절대 압력 1 내지 3 에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 촉매가, 크롬, 알루미늄, 코발트, 망간, 니켈, 철 또는 아연의 옥사이드, 할라이드, 옥시할라이드 또는 무기 염을 포함함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 촉매가, Ni, Co, Mn 및 Zn 로부터 선택되는 산화 상태 0 초과의 다른 금속을 임의로 포함하는 크롬 옥사이드(Cr2O3) 를 기초로 하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 혼합 촉매가 니켈 및 크롬의 옥사이드, 할라이드 및/또는 옥시할라이드로 이루어진 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 촉매가 지지된 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 촉매가 알루미나, 알루미늄 플루오라이드 또는 알루미늄 옥시플루오라이드 상에 지지된 것을 특징으로 하는 방법.
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