KR101230521B1 - 아민 몰리브데이트의 제조 방법 - Google Patents

아민 몰리브데이트의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 보다 단시간에 고수율로 아민 몰리브데이트를 제조할 수 있고 동시에 보다 친환경적인 아민 몰리브데이트의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 일반식 2로 표시되는 아민 화합물과 삼산화 몰리브덴을 극성 용매 중에서 마이크로웨이브의 조사에 의해 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트의 제조 방법에 관한 것이다.
[일반식 1]
(NH2R1R2)2MoO4
[일반식 2]
NHR1R2
(상기 일반식 1 및 일반식 2에서, R1 및 R2는 각각 수소 원자 또는 C5-C10 시클로알킬기이며, 단, R1 및 R2는 동시에 수소 원자는 아님)

Description

아민 몰리브데이트의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING AMINE MOLYBDATES}
본 발명은 아민 몰리브데이트의 제조 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 아민 화합물과 삼산화 몰리브덴을 극성 용매 중에서 마이크로웨이브의 조사에 의해 반응시켜 아민 몰리브데이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
종래 아민 몰리브데이트의 합성 방법으로서, 몇 가지 합성 방법이 개발되었다.
그 중 하나로서, 아민 또는 아민 염을, 삼산화 몰리브덴, 몰리브덴산 또는 몰리브덴염과, 산성의 수계 매체 중에서 교반 환류하여 반응시키는 방법이 알려져 있다. 예를 들면 미국특허 제5,422,187호에서는, 삼산화 몰리브덴을 수산화암모늄의 수용액에 가하여 암모늄 몰리브데이트 용액을 제조하고, 제조된 암모늄 몰리브데이트 용액을 아민, 인산, 및 물의 혼합물에 가하여 반응시킴으로써 아민 몰리브데이트를 제조하고 있다.
또는, 산을 첨가하지 않는 방법으로서, 예를 들면 미국특허 제4,217,292호에서는, 무기 또는 유기산의 수용성 암모늄염 또는 1가 금속 또는 다가 금속 또는 3가 희토류 금속의 염이 용해된 수계 매체 내에서, 삼산화 몰리브덴과 아민을 교반 환류하여 반응시킴으로써 아민 몰리브데이트를 제조하고 있다.
종래의 방법들은 통상의 가열원을 사용하는 것으로서 반응 시간이 길고, 첨가물인 산, 염기, 염 등이 폐수에 포함되는 문제점이 있었다. 따라서, 보다 단시간에 고수율로 아민 몰리브데이트를 제조할 수 있고, 동시에 보다 친환경적인 제조 방법이 요구되어 왔다.
본 발명의 목적은 상기와 같은 요구를 만족시키는 새로운 아민 몰리브데이트의 제조 방법을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 연구를 계속한 결과, 아민 화합물과 삼산화 몰리브덴을 반응시켜 아민 몰리브데이트를 제조할 때, 반응 용매로서 극성 용매를 사용하고 반응의 가열원으로서 마이크로웨이브를 이용함으로써 상기 목적을 달성할 수 있음을 알아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 하기 일반식 2로 표시되는 아민 화합물과 삼산화 몰리브덴을 마이크로웨이브의 조사에 의해 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트의 제조 방법이다.
[일반식 1]
(NH2R1R2)2MoO4
[일반식 2]
NHR1R2
상기 일반식 1 및 일반식 2에서, R1 및 R2는 각각 수소 원자 또는 C5-C10 시클로알킬기이며, 단, R1 및 R2는 동시에 수소 원자는 아니다.
본 발명의 제조 방법의 제1 실시형태에 있어서는, 상기 일반식 2로 표시되는 아민 화합물, 삼산화 몰리브덴 및 극성 용매를 포함하는 반응 혼합물을, 600∼800 W의 마이크로웨이브를 온·오프(on·off) 방식으로 조사하여, 60∼110℃의 반응 온도까지 승온하고, 반응 온도가 유지되도록 100∼400 W의 범위 내에서 전력 값을 조절하면서 마이크로웨이브를 조사하여 반응시킴으로써, 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트를 합성한다.
제1 실시형태에 있어서, 상기 반응 온도에 있어서의 마이크로웨이브의 조사 시간은 30초∼10분이다.
본 발명의 제조 방법의 제2 실시형태에 있어서는, 일반식 2로 표시되는 아민 화합물, 삼산화 몰리브덴 및 극성 용매를 포함하는 반응 혼합물을, 400∼2,000 W의 마이크로웨이브를 조사하여 반응시킴으로써 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트를 합성한다.
제2 실시형태에 있어서 마이크로웨이브의 조사 시간은 30초∼10분이다.
본 발명의 제조 방법에 의하면, 단시간에 고수율로 아민 몰리브데이트를 제조할 수 있다. 또한 반응물 외의 산, 염기, 염 등의 첨가물을 사용하지 않아도 되므로, 보다 친환경적으로 아민 몰리브데이트를 제조할 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼.
도 2는 실시예 2에서 제조된 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼.
도 3은 실시예 5에서 제조된 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼.
도 4는 실시예 6에서 제조된 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼.
도 5는 실시예 8에서 제조된 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼.
도 6은 실시예 9에서 제조된 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼.
도 7은 실시예 10에서 제조된 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼.
도 8은 실시예 11에서 제조된 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼.
이하, 본 발명의 적합한 실시 형태에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 제조 방법에서, 하기 일반식 1의 아민 몰리브데이트는, 일반식 2로 표시되는 아민 화합물과 삼산화 몰리브덴(MoO3)을 반응시킴으로써 제조된다.
[일반식 1]
(NH2R1R2)2MoO4
[일반식 2]
NHR1R2
상기 일반식 1 및 일반식 2에서, R1 및 R2는 각각 수소 원자 또는 C5-C10 시클로알킬기이며, 단, R1 및 R2는 동시에 수소 원자는 아니다.
바람직하기로는, 상기 일반식 1 및 일반식 2에서, R1 및 R2는 각각 수소 원자 또는 시클로헥실기이며, 단, R1 및 R2는 동시에 수소 원자는 아니다.
보다 바람직하기로는, 상기 일반식 1 및 일반식 2에서, R1 및 R2는 둘다 시클로헥실기이다.
상기 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트는, 물을 포함하는 극성 용매를 사용한 경우의 반응식인 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 상기 일반식 2로 표시되는 아민 화합물과 삼산화 몰리브덴을 극성 용매 중에서 마이크로웨이브의 조사에 의해 반응시킴으로써 얻어진다.
[반응식 1]
2 NHR1R2 + MoO3 + H2O
Figure 112010066429237-pat00001
Mo(NHR1R2)2 + O4)2H-
본 발명의 제조 방법에서는 반응 용매로서 극성 용매를 사용할 수 있다. 극성 용매로서는, 물이나, 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 알코올, 또는 물과 알코올의 혼합물 등을 들 수 있다. 반응 용매의 양은 반응 물질들이 교반되어 혼합되기에 충분한 양으로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 반응 용매는 반응물인 삼산화 몰리브덴과 한자리 혹은 두자리 리간드인 알킬 아민류의 반응에 참여하며 특히 마이크로웨이브 영역의 에너지를 흡수하여 안정한 생성물인 배위 착화합물 아민-몰리브덴 화합물이 제조된다.
본 발명의 목적의 하나인 환경적 측면을 고려할 때, 반응 용매로서는 극성 용매 중에서도 물이 가장 바람직하다.
본 발명의 제조 방법에서는 반응의 가열원으로서 마이크로웨이브를 이용한다. 마이크로웨이브란, 주파수 0.3∼300 gHz (파장 약 1 m∼1 mm)의 전자기파로 알려져 있다.
본 발명의 제조 방법의 제1 실시형태에 있어서는, 일반식 2로 표시되는 아민 화합물, 삼산화 몰리브덴 및 극성 용매를 포함하는 반응 혼합물을, 600∼800 W의 마이크로웨이브를 온·오프 방식으로 조사하여, 60∼110℃의 반응 온도까지 승온하고, 반응 온도가 유지되도록 100∼400 W의 범위 내에서 전력 값을 조절하면서 마이크로웨이브를 조사하여 반응시킴으로써, 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트를 합성한다. 상기 온·오프 방식이란 마이크로웨이브의 조사(on)와 비조사(off)를 예를 들면 수초 간격으로 반복하는 방식을 말한다.
상기 제1 실시형태에 있어서, 승온에 걸리는 시간은 특히 제한되지 않지만, 예를 들면 600∼800 W의 마이크로웨이브를 온·오프 방식으로 조사하였을 때 10분 이내이면 60∼110℃의 반응 온도까지 충분하고 적절하게 승온할 수 있다.
상기 제1 실시형태에 있어서, 승온 과정 후, 반응 온도의 유지 및 이를 위한 마이크로웨이브 조사의 조절 방식은, 반응 온도가 60∼110℃ 내의 어느 하나의 값으로 유지되도록 100∼400 W의 범위 내에서 전력 값을 조절하면서 마이크로웨이브를 조사하는 방식이어도 되고, 반응 온도가 60∼110℃의 범위 내로 유지되도록 100∼400 W의 범위 내에서 전력 값을 조절하면서 마이크로웨이브를 조사하는 방식이어도 된다.
상기 제1 실시형태에 있어서 반응 온도에 다다른 이후의 마이크로웨이브의 조사 시간, 즉, 반응 온도에서의 마이크로웨이브의 조사 시간은, 조사 전력 및 목표로 하는 수율에 따라 변동될 수 있으나, 30초∼10분의 조사 시간이면 일반식 1의 아민 몰리브데이트를 합성할 수 있다. 단, 반응을 급격히 진행시키는 경우 용매의 증발이 급격히 진행되어, 사용하는 반응 용기의 크기에 따라서는 합성된 반응물들이 냉각관을 통과하여 밖으로 분출되기도 하므로, 반응의 진행 속도를 적절한 정도로 한다는 측면에서 조사 시간을 1분∼10분으로 함이 바람직하다.
본 발명의 제조 방법의 제2 실시형태에 있어서는, 일반식 2로 표시되는 아민 화합물, 삼산화 몰리브덴 및 극성 용매를 포함하는 반응 혼합물을, 마이크로웨이브를 400∼2,000 W의 전력 값으로 조사하여 반응시킴으로써, 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트를 합성한다. 제2 실시형태에 있어서는 별도의 승온 과정을 거치지 않으며, 이와 같이 승온 과정을 거치지 않는 경우에 있어서 조사 전력을 400 W 미만으로 하면, 합성은 진행되지만 조사 시간이 많이 걸리는 단점이 있다. 한편 조사 전력을 2,000 W 초과로 하는 경우 합성은 가능하지만 급격한 반응을 견딜 수 있는 장치가 필요하게 되는 단점이 있다.
상기 제2 실시형태에 있어서 조사되는 마이크로웨이브의 전력 값은 400∼2,000 W 중의 어느 하나의 값일 수도 있고, 400∼2,000 W의 범위 내에서 변동될 수도 있다.
상기 제2 실시형태에 있어서 마이크로웨이브의 조사 시간은 조사 전력 및 목표로 하는 수율에 따라 변동될 수 있으나, 30초∼10분의 조사 시간이면 일반식 1의 아민 몰리브데이트를 합성할 수 있다. 단, 반응을 급격히 진행시키는 경우 용매의 증발이 급격히 진행되어, 사용하는 반응 용기의 크기에 따라서는 합성된 반응물들이 냉각관을 통과하여 밖으로 분출되기도 하므로, 반응의 진행 속도를 적절한 정도로 한다는 측면에서 조사 시간을 1분∼10분으로 함이 바람직하다.
본 발명의 제조 방법에서는, 반응 용기 내에 일반식 2로 표시되는 아민 화합물과 삼산화 몰리브덴을 극성 용매와 함께 투입하고, 여기에 마이크로웨이브를 조사하는 것만으로, 일반식 1의 아민 몰리브데이트를 합성할 수 있다. 이와 같이 1 스텝의 반응 만에 의해 목적물을 합성할 수 있으므로, 작업이 용이하고 간편하다.
본 발명의 제조 방법은, 상기 반응을, 반응물 이외의 다른 산, 염기, 염 등의 첨가물을 첨가하지 않고 행할 수 있다. 이러한 특징은 작업의 용이성뿐만 아니라 환경적인 측면에서도 매우 바람직하다. 또한 반응 용매로서 다른 유기 용매 없이 물만을 사용하는 것이 가능하며 이 경우 환경적인 측면에서 더욱 바람직하다.
합성 반응이 종결된 후, 필요에 따라 반응 혼합액에 대하여 여과, 세정 등의 공정을 거쳐, 건조하는, 간단한 처리에 의해 최종 목적물을 수득할 수 있다.
본 발명의 제조 방법에서 사용하는 마이크로웨이브의 조사 장치로서는, 마이크로웨이브를 조사할 수 있고 그 전력을 조절할 수 있는 것이면 어떠한 것이라도 사용할 수 있지만, 특히 필요에 따라 온도계가 장착된 장치를 사용하는 경우 장치 내의 온도를 일정 값 또는 일정 범위로 유지하면서 마이크로웨이브의 조사 전력을 조절할 수 있다는 점에서 편리하다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 설명하나, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 내지 실시예 7]
실시예 1 내지 실시예 7은, 본 발명의 제조 방법의 제1 실시형태의 예로서, 반응 혼합물을 마이크로웨이브의 조사에 의해 반응 온도까지 승온하고, 반응 온도가 유지되도록 전력 값을 조절하면서 마이크로웨이브를 조사하여 반응시킨 예이다.
실시예 1
내용적 1000 ml의 3구 반응구 내에 삼산화 몰리브덴 13 g, 디시클로헥실아민 20 g 및 물 67 g을 넣고, 교반 하에, 상기 반응구 내의 반응 혼합물을, 600∼800 W의 마이크로웨이브를 수초간 조사하였다가 수초간 끊는 온/오프(on/off) 방식의 조사에 의해 10분에 걸쳐 65℃까지 승온하고, 이 온도가 유지되도록 150∼230 W의 범위 내에서 전력 값을 조절하면서 마이크로웨이브를 10분간 조사하여 반응시켰다. 얻어진 반응구 내 고체를 물로 세척하고, 드라이 오븐을 이용하여 건조하여, 디시클로헥실암모늄 몰리브데이트를 수득하였다(수율: 74.27%).
수득한 디시클로헥실암모늄 몰리브데이트의 적외선 스펙트럼을 도 1에 나타내었다. 도 1에서 알 수 있는 바와 같이, 몰리브덴과 질소의 결합에 기인한 피크가 3500 cm-1에 형성되어 있으며, 몰리브덴과 산소의 결합에 기인한 피크가 2327, 1925, 1850, 1160, 1059, 980 cm-1에 형성되어 있다.
실시예 2 내지 7
승온 과정에 의해 도달한 반응 온도, 그 반응 온도를 유지하기 위한, 마이크로웨이브의 조사 전력의 조절 범위, 반응 온도에서의 마이크로웨이브의 조사 시간을 아래 표 1에 기재된 바와 같이 한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 마찬가지로 하여, 디시클로헥실 암모늄 몰리브데이트를 수득하였다. 수율은 아래 표 1에 기재된 바와 같다.
No. 반응 온도 (℃) 반응 온도를 유지하기 위한, 마이크로웨이브의 조사 전력의 조절 범위 (W) 반응 온도에서의 마이크로웨이브의 조사 시간 (분) 수율 (%)
실시예 1 65 150∼230 10 74.27
실시예 2 75 180∼270 10 87.52
실시예 3 80 190∼280 10 89.61
실시예 4 80 190∼280 5 87.24
실시예 5 85 200∼300 10 90.73
실시예 6 85 200∼300 5 90.38
실시예 7 85 200∼300 1 67.28
[실시예 8 내지 13]
실시예 8 내지 13은, 승온 과정을 거치지 않고, 마이크로웨이브를 조사하여 반응시킨 예이다.
실시예 8
내용적 1000 ml의 3구 반응구 내에 삼산화 몰리브덴 8 g, 디시클로헥실아민 20 g, 물 72 g을 넣고, 교반 하에, 상기 반응구 내의 반응 혼합물을, 400 W의 마이크로웨이브를 10분간 조사함으로써 반응시켰다. 얻어진 반응구 내 고체를 물로 세척하고, 드라이 오븐을 이용하여 건조하여 디시클로헥실 암모늄 몰리브데이트를 수득하였다(수율: 69.12%).
실시예 9 내지 13
마이크로웨이브의 조사 전력 및 조사 시간을 아래 표 2에 기재된 바와 같이 한 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 마찬가지로 하여 디시클로헥실 암모늄 몰리브데이트를 수득하였다. 수율은 아래 표 2에 기재된 바와 같다.
No. 마이크로웨이브의
조사 전력(W)		 마이크로웨이브의
조사 시간(분)		 수율(%)
실시예 8 400 10 69.12
실시예 9 400 5 62.92
실시예 10 800 5 93.63
실시예 11 800 3 98.11
실시예 12 1,200 3 99.01
실시예 13 1,200 1.67 98.03

Claims (7)

  1. 하기 일반식 2로 표시되는 아민 화합물과 삼산화 몰리브덴을 물 중에서 마이크로웨이브의 조사에 의해 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트의 제조 방법.
    [일반식 1]
    (NH2R1R2)2MoO4
    [일반식 2]
    NHR1R2
    (상기 일반식 1 및 일반식 2에서, R1 및 R2는 각각 수소 원자 또는 C5-C10 시클로알킬기이며, 단, R1 및 R2는 동시에 수소 원자는 아님)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 1 및 일반식 2에서 R1 및 R2는 각각 수소 원자 또는 시클로헥실기이며, 단 R1 및 R2는 동시에 수소 원자는 아닌 것을 특징으로 하는, 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 1 및 일반식 2에서 R1 및 R2는 둘다 시클로헥실기인 것을 특징으로 하는, 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 2로 표시되는 아민 화합물, 삼산화 몰리브덴 및 물을 포함하는 반응 혼합물을, 600∼800 W의 마이크로웨이브를 온·오프 방식으로 조사하여, 60∼110℃의 반응 온도까지 승온하고, 반응 온도가 유지되도록 100∼400 W의 범위 내에서 전력 값을 조절하면서 마이크로웨이브를 조사하여 반응시킴을 특징으로 하는, 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트의 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 반응 온도에서의 마이크로웨이브의 조사 시간이 30초∼10분인 것을 특징으로 하는, 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트의 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 2로 표시되는 아민 화합물, 삼산화 몰리브덴 및 물을 포함하는 반응 혼합물을, 400∼2,000 W의 마이크로웨이브를 조사하여 반응시킴을 특징으로 하는, 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트의 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 마이크로웨이브의 조사 시간이 30초∼10분인 것을 특징으로 하는, 일반식 1로 표시되는 아민 몰리브데이트의 제조 방법.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4406839A (en) 1982-07-28 1983-09-27 The B. F. Goodrich Company Process for preparing organic solvent soluble amine molybdates
JPH07256092A (ja) * 1994-03-07 1995-10-09 Cortec Corp 気相腐食抑制剤・乾燥剤材料
KR100620466B1 (ko) 2005-03-09 2006-09-06 한양대학교 산학협력단 금속 몰리브데이트의 합성방법
KR100680767B1 (ko) 2006-02-07 2007-02-09 한국화학연구원 다공성 유무기혼성체의 제조방법

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