KR101221825B1 - 전기적 특성이 우수한 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물 - Google Patents

전기적 특성이 우수한 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 에폭시 수지 조성물은 높은 내열성, 높은 접착특성, 저흡습성 및 높은 박리강도를 가지면서도 동시에 우수한 전기적 특성 특히 낮은 유전상수를 가진다.

Description

전기적 특성이 우수한 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물{Epoxy resin compound having excellent electrical properities}
본 발명은 에폭시 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 저흡습성을 가지면서도 동시에 우수한 저유전상수를 갖는 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.
반도체 산업은 고용량화, 초고속화되면서 이종기술 및 부품 융합화를 통해 극 소형화되는 추세로 발전해 나가고 있다. 이같은 융복합화 기술의 핵심기술로는 이종재료 및 부품이 하나의 디바이스에 삽입되는 패키징 기술이 핵심이며 이를 위해서는 Low CTE(저열팽창 계수) 및 Low Dk(저유전상수) 및 내열성의 특성을 지닌 핵심 소재 개발이 필수적이다.
차세대 IC substrate, PCB, Flexible display substrate등 고집적화, 고미세화, 고성능화를 위해 보통 많은 용량을 단시간에 처리하기 위해서 반도체 소자의 집적도를 증가시키는데, 이는 소자의 배선폭과 폭사이가 좁아짐을 의미하고, 이로 인하여 트랜지스터의 스위칭 속도가 증가하게 됨으로써 소자의 고속화를 이룰 수 가 있다. 고밀도 칩의 속도는 스위칭 속도보다 고밀도 칩 상의 배선간의 좁은 선폭에 따른 것으로 이때 전기절연 특성이 우수한 Low Dk(저유전상수)의 고분자 물질이 필요하다.
저유전상수를 갖는 소재의 개발은 배선 폭의 감소속도에 비해 계속해서 개발속도가 느리며, 이 중 유기물질은 에폭시 수지, 테프론(PTFE),시아네이트 수지, 폴리페닐렌 에테를(PPE) 또는 열경화성 PPE등이 있으며, 그중 테프론 소재가 유기물질 중에는 가장 우수한 유전 특성을 나타내는 재료로 알려져 있다.
하지만 저유전상수를 특성을 가지는 유기소재인 테프론의 경우 IC substrate, PCB, Flexible display substrate 등에서 요구되는 접착특성이 현저하게 떨어지는 단점을 가지고 있어 그 사용에 제한이 있고, 시아네이트 수지의 경우에는 낮은 유전 특성을 구현하지만 경화온도가 230℃이상으로 경화시 높은 에너지가 요구되고 수분과 같은 알콜성 하이드록시에 쉽게 겔화가 되어 그 사용에 제한이 있다. 또한 폴리페닐렌 에테를(PPE) 또는 열경화성 PPE의 경우 비 반응형으로 단순히 첨가되어 IC substrate, PCB, Flexible display substrate등의 접착층의 경화 메트릭스상에 접착특성 저하, 접착층 표면의 불균일등의 문제점을 야기한다. 이러한 여러 가지 문제로 인하여 높은 접착 특성을 가지고 사용상 용이한 에폭시 수지에 대한 사용이 높아지고 있는 실정이다.
종래에는 특정한 구조를 가지는 에폭시 수지를 사용함으로 해서 저 유전특성을 구현할수 있었다. 일반적으로 경화물의 저 유전상수를 구현하기 위해서는 에폭시 분자내에 1) 다량의 알킬 체인을 함유 2) 소수성특성을 부여 3) 경화물의 Free Volume을 줄이는 방식 4) 저 흡습특성 등으로 제어할수 있는데 가장 대표적인 에폭시는 싸이클로 펜타디엔 구조, 바이페닐 구조, 나프탈렌 구조 등을 가지는 에폭시가 가장 널리 쓰이고 있다.
이를 사용한 FR-4 소재는 유전상수가 4.0의 특성을 나타내고, 이 수준만으로도 2G 영역의 주파수에서는 충분히 신호 전송의 속도를 만족시킬 수 있지만, 2.5G이상의 주파수 영역에서는 유전상수 3.8의 2세대 제품이 필요하게 된다.
따라서, 현재의 에폭시보다 더 낮은 유전특성을 가지면서도 저흡습성을 동시에 만족하는 에폭시 수지의 개발이 더욱 요구되고 있다.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 본 발명의 해결하려는 과제는 저흡습성을 가지면서도 동시에 우수한 저유전상수 및 높은 박리강도를 갖는 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상술한 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 에폭시 수지; 및 하기 관계식의 (1) ~ (3)을 모두 만족하는 다공성 실리카 담체를 포함하는 전기적 특성이 우수한 에폭시 수지 조성물을 제공한다.
[관계식]
(1) 평균입경이 1.5 ㎛ 이하,
(2) 질소 흡착 분석(BET)에 의한 평균기공의 크기가 5 ㎚ 이하,
(3) 질소 흡착 분석(BET)에 의한 비표면적의 크기가 300㎡/g 이상
본 발명의 바람직한 일실시예에 따르면, 상기 에폭시 수지 100 중량부에 대하여 상기 다공성 실리카 담체 0.5 ~ 50중량부를 포함할 수 있다.
본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 상기 다공성 실리카 담체의 평균입경은 0.1 ~ 0.5㎛일 수 있다.
본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 상기 다공성 실리카 담체의 질소 흡착 분석(BET)에 의한 비표면적의 크기가 400㎡/g 이상일 수 있다.
본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 상기 다공성 실리카 담체의질소 흡착 분석(BET)에 의한 평균기공의 크기가 1 ~ 3 ㎚ 일 수 있다.
본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 상기 다공성 실리카 담체의 표면은 소수성 개질된 것일 수 있다.
본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 상기 소수성 개질은 소수성 관능기가 도입되거나 코팅된 것일 수 있다.
본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예에 따르면, 상기 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지 100중량부에 대하여 경화제 1 ~ 70 중량부를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 높은 내열성, 높은 접착특성, 저흡습성 및 높은 박리강도를 가지면서도 동시에 우수한 전기적 특성 특히 낮은 유전상수를 가진다.
도 1은 다공성 실리카 담체의 합성 메카니즘을 나타내는 개략도이다.
도 2는 다공성 실리카 담체의 기공 및 입자크기를 조절할 수 있는 방법을 나타내는 개략도이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
상술한 바와 같이, 종래의 실리카 등의 무기 충전재를 포함하는 에폭시 수지 조성물은 이를 봉지재로 사용하는 경우 내흡습성 및 전기적 특성을 동시에 만족하기 어려운 문제가 있었다.
이에 본 발명에서는 에폭시 수지; 및 하기 관계식의 (1) ~ (3)을 모두 만족하는 다공성 실리카 담체를 포함하는 전기적 특성이 우수한 에폭시 수지 조성물을 제공하여 상술한 문제의 해결을 모색하였다. 이를 통해 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 내흡습성 및 전기적 특성을 동시에 만족할 수 있다.
[관계식]
(1) 평균입경이 1.5 ㎛ 이하,
(2) 질소 흡착 분석(BET)에 의한 평균기공의 크기가 5 ㎚ 이하,
(3) 질소 흡착 분석(BET)에 의한 비표면적의 크기가 300㎡/g 이상
먼저, 본 발명에 사용되는 에폭시 수지를 설명한다. 본 발명에 사용될 수 있는 에폭시 수지로는 1 분자 중에 에폭시기를 2개 이상 갖는 모노머, 올리고머 및 폴리머 전반을 가리키고, 특별히 한정되는 것은 아니다. 구체적으로는 비페닐형 에폭시 수지, 스틸벤형 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지 등의 비스페놀형 에폭시 수지, 트리페놀 메탄형 에폭시 수지, 알킬 변성 트리 페놀 메탄형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔 변성 페놀형 에폭시 수지, 트리아진핵 함유 에폭시 수지, 페놀 아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 등의 노볼락형 에폭시 수지 등을 들 수 있으며, 이들은 1 종류를 단독으로 이용해도 되고 2 종류 이상을 병용해도 된다. 이들 중에서도 특히 내땜납성이 요구되는 경우에는 상온에서는 결정성 고체이지만, 융점 이상에서는 지극히 저점도의 액상이 되어, 무기질 충전재를 고충전화할 수 있는 비페닐형 에폭시 수지, 비스페놀형 에폭시 수지, 스틸벤형 에폭시 수지 등의 결정성 에폭시 수지가 바람직하다.
또한, 무기질 충전재의 고충전화라는 관점에서는 그 외의 에폭시 수지의 경우도 최대한 점도가 낮은 것을 사용하는 것이 바람직하다. 또, 가소성, 저흡습화가 요구되는 경우에는 에폭시기가 결합한 방향환 사이에 에폭시기를 갖지 않고, 소수성을 나타내는 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지가 바람직하다.
또한 높은 내땜납성이 요구되는 경우에는 에폭시기가 결합한 방향환 사이에 소수성과 높은 내열성을 겸비하는 페닐렌 골격이나 비페닐렌 골격 등을 갖는 페놀 아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨 아랄킬형 에폭시 수지 등의 아랄킬형 에폭시 수지가 바람직하다.
반도체 봉지용으로 이용하기 위해서, 내습 신뢰성을 고려하면, 이온성 불순물인 Na 이온이나 Cl 이온이 최대한 적은 것이 바람직하다. 구체적으로는 이온성 불순물의 함유량이 상기 에폭시 수지 전체의 2 중량% 이하인 것이 바람직하고, 특히 1 중량% 이하인 것이 바람직하다. 이것에 의해, 보다 뛰어난 내습 신뢰성을 얻을 수 있다.
다음, 본 발명에 사용되는 다공성 실리카 담체를 설명한다. 본 발명의 다공성 실리카 담체는 반드시 하기 관계식의 (1) ~ (3)의 조건을 모두 만족하여야 한다.
[관계식]
(1) 평균입경이 1.5 ㎛ 이하,
(2) 질소 흡착 분석(BET)에 의한 평균기공의 크기가 5 ㎚ 이하,
(3) 질소 흡착 분석(BET)에 의한 비표면적의 크기가 300㎡/g 이상
구체적으로 본 발명의 다공성 실리카 담체는 평균입경이 1.5 ㎛이하이고, 바람직하게는 1㎛ 이하이며, 가장 바람직하게는 0.1 ~ 0.5 ㎛이다. 만일 다공성 실리카 담체의 평균입경이 1.5 ㎛ 를 초과하면 고분자 물질에 분산이 어렵고 비표면적 감소 및 높은 입자크기로 인한 최종 경화물에서 보이드를 발생시켜 내열성 감소, 높은 흡습성, 접착특성 감소등의 문제가 발생할 수 있으며, 0.5 ㎛ 이하인 경우 매우 우수한 물성을 가진다(실험예 참조).
또한, 본 발명의 다공성 실리카 담체의 질소 흡착 분석(BET)에 의한 평균기공의 크기가 5㎚ 이하이고 바람직하게는 1 ~ 3㎚일 수 있다. 본 발명에 사용되는 다공성 실리카 담체는 담체 안의 공극을 미세하게 조절하여 기공 안으로의 고분자 물질이 침투하는 것을 방지하여 우수한 전기적 특성을 구현 할수 있다. 만일 다공성 실리카 담체의 평균기공의 크기가 5㎚를 초과하는 경우에는 다공성 실리카 담체의 기공사이로 고분자 물질이 침투하여 우수한 전기적 특성을 구현 할수 없는 문제가 발생할 수 있다(실험예 참조).
또한, 본 발명의 다공성 실리카 담체의 질소 흡착 분석(BET)에 의한 비표면적의 크기가 300㎡/g 이상이고 보다 바람직하게는 400 ㎡/g 이상이다. 본 발명의 다공성 실리카 담체의 비표면적은 공극안의 표면적을 의미하며 이는 담체의 높은 공극률로 인한 우수한 전기적 특성을 구현할 수 있다. 만일 다공성 실리카 담체의 질소 흡착 분석(BET)에 의한 비표면적의 크기가 300㎡/g 미만이면 담체의 공극률이 감소하여 우수한 전기적 특성 구현할 수 없는 문제가 발생할 수 있다(실험예 참조).
본 발명에 사용될 수 있는 다공성 실리카 담체는 계면활성제(Surfactant)나 친양쪽성 고분자(amphiphlic polymer)와 같은 유기 분자를 구조 유도 물질로 사용하여 수열 반응을 통하여 합성될 수 있다. 도 1은 다공성 실리카 담체의 합성 메카니즘을 나타내는 개략도로서, 계면활성제나 친양쪽성 고분자는 친수성의 머리부분과 소수성의 꼬리부분으로 이루어져 있어 수용액내에서 자기조립(Self-assembly) 현상을 통해 다양한 구조를 형성할 수 있다. 이렇게 형성된 다양한 형태의 거대분자를 거푸집으로 사용하면 원하는 형태의 다공성 실리카 담체를 합성할 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 다공성 실리카 담체는 제조 공정에 따라 기공 크기 및 입자 크기 조절이 가능하다. 구체적으로 도 2는 다공성 실리카 담체의 기공 및 입자크기를 조절할 수 있는 방법을 나타내는 개략도이다. 상기 도 2에서는 다공성 실리카 담체 물질 합성 시 사용되는 계면활성제의 소수성 꼬리부분의 길이를 증가시키는 방법을 사용하여 기공의 크기를 조절할 수 있다. 예를 들어 트리메틸벤젠(Trimethyl benzene, TMB)과 같은 소수성 유기 분자를 계면활성제 용액에 첨가하면 소수성인 마이셀의 내부에 위치하게 되고 따라서 구조 유도체인 마이셀의 부피가 커지게 되어 기공의 크기를 조절할 수 있다. 본 발명에 사용되는 다공성 실리카 담체는 고분자가 다공성 실리카 담체 기공사이에 침투하는 것을 방지하기 위해 기공 크기를 5 nm 이하로 조절하였고, 입자 크기 또한 전기, 전자 부품 제조에 가능하도록 1.5 um 이하에서 조절이 된 다공성 실리카 담체를 사용하였다.
한편, 상기 에폭시 수지 100중량부에 대하여 상기 다공성 실리카 담체는 0.5 ~ 50 중량부를 포함할 수 있다. 만일 다공성 실리카 담체의 함량이 0.5 중량부 미만이면 미량의 다공성 실리카 담체로 인하여 우수한 전기적 특성을 구현할 수 없는 문제가 발생할 수 있고, 50 중량부를 초과하면 고분자에 분산이 가능하나 투입량 대비 전기적 특성이 더 이상 우수하지 않을 수 있다.
한편, 본 발명의 다공성 실리카 담체는 우수한 전기적 특성 및 고분자와의 상용성을 증대하기 위해 그 표면이 소수성 개질된 것일 수 있다. 이를 통해 낮은 흡습특성, 우수한 전기적 특성 및 에폭시 수지와의 분산성을 극대화 할 수 있다.
한편, 상기 다공성 실리카 담체의 표면을 소수성 개질하는 것은 다공성 실리카 담체 표면에 생성된 하이드록시 그룹의 수소를 헥산메틸디실라잔과의 반응으로 트리메틸실란으로 치환함으로써 소수성 기능을 갖는 관능기를 도입하거나, 이를 코팅하거나 프라즈마 처리하는 것을 포함한다. 구체적으로 다공성 실리카 담체의 소수성 개질방법은 헥산에 표면 개질되지 않은 다공성 담체 및 실릴화제를 주입하고 3시간동안 환류 반응시킨 후 필터링하여 건조시키는 방법이나, 유기실란 전구체를 사용하여 유기/무기 혼성 입자를 제조하는 방법 등이 사용될 수 있다. 바람직하게는 다공성 담체에 실릴화제를 처리하여 다공성 담체를 소수성으로 개질할 수 있다. 이 때 사용가능한 실릴화제로는 헥사메틸디실란, 에틸트리에톡시실란, 트리메톡시실란, 트리에틸에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 메톡시트리메틸실란, 트리메틸클로로실란, 옥타데실클로로실란 및 트리에틸클로로실란을 사용할 수 있으며 상기 실란화합물로 특별히 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 에폭시 수지 조성물은 경화제를 포함할 수 있다. 상기 경화제는 에폭시 수지 100중량부에 대하여 1 ~ 70 중량부를 포함할 수 있다. 상기 경화제로는 예를 들면 중부가형 경화제, 촉매형 경화제, 축합형 경화제의 3 타입으로 크게 구별된다. 중부가형 경화제로는 예를 들면, 디에틸렌 트리아민(DETA), 트리에틸렌 테트라민(TETA), 메타크실렌 디아민(MXDA) 등의 지방족 폴리아민, 디아미노디페닐메탄(DDM), m-페닐렌 디아민(MPDA), 디아미노 디페닐술폰(DDS) 등 의 방향족 폴리아민 외에, 디시안디아미드(DICY), 유기산 디히드라지드 등을 포함하는 폴리아민 화합물, 헥사히드로 무수 프탈산(HHPA), 메틸 테트라히드로 무수 프탈산(MTHPA) 등의 지환족 산무수물, 무수 트리멜리트산(TMA), 무수 피로멜리트산(PMDA), 벤조페논 테트라카르복시산(BTDA) 등의 방향족 산무수물 등을 포함하는 산무수물, 노볼락형 페놀 수지, 페놀 폴리머 등의 폴리페놀 화합물, 폴리술피드, 티오에스테르, 티오에테르 등의 폴리메르캅탄 화합물, 이소시아네이트 프리폴리머, 블록화 이소시아네이트 등의 이소시아네이트 화합물, 카르복시산 함유 폴리에스테르 수지 등의 유기산류 등을 들 수 있다.
촉매형 경화제로는 예를 들면, 벤질 디메틸디메틸아민(BDMA), 2,4,6-트리스 디메틸아미노 메틸페놀(DMP-30) 등의 3급 아민 화합물, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸(2E4MIZ) 등의 이미다졸 화합물, BF3 착체 등의 루이스산 등을 들 수 있다.
축합형 경화제로는 예를 들면, 페놀 수지, 메틸올기 함유 요소 수지와 같은 요소 수지, 메틸올기 함유 멜라민 수지와 같은 멜라민 수지 등을 들 수 있다.
이러한 경화제를 이용하는 에폭시 수지의 종류나 목적으로 하는 경화물의 물성에 의해, 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 경화제 중에서도 페놀 수지가 바람직하다.
상기 페놀 수지로는 1 분자 중에 페놀성 수산기를 2개 이상 갖는 모노머, 올리고머 및 폴리머 전반을 가리키고 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 디시클로펜타디엔 변성 페놀 수지, 페놀 아랄킬 수지, 나프톨 아랄킬 수지, 페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, 테르펜 변성 페놀 수지, 트리페놀 메탄형 수지 등을 들 수 있으며, 이들은 1 종류를 단독으로 사용해도, 2 종류 이상을 병용해도 된다.
배합량으로는 전체 에폭시 수지의 에폭시기 수와 전체 페놀 수지의 페놀성 수산기 수의 당량비로 0.8 이상, 1.4 이하가 바람직하고, 특히 0.95 이상, 1.3 이하가 바람직하며, 1.0 ~ 1.25 가 가장 바람직하다. 당량비가 상기 범위내이면, 특히 내땜납 크랙성이 뛰어나다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에는 특별히 한정되지 않지만, 경화촉진제를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 경화촉진제로는 에폭시기와 페놀성 수산기의 경화 반응을 촉진시키는 것이면 되고, 일반적으로 봉지 재료에 사용되고 있는 것을 널리 사용할 수 있다. 예를 들면 1,8-디아자비시클로(5,4,0)운데센-7,2-메틸이미다졸, 트리페닐포스핀, 테트라페닐포스포늄ㆍ테트라페닐보레이트 염 등을 들 수 있지만, 이들로 한정하는 것은 아니다. 경화촉진제는 1 종류를 단독으로 이용해도 되고 2 종류 이상을 병용해도 된다.
이외에도 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 필요에 따라서 실란 커플링제 등의 커플링제, 카본 블랙, 벵가라 등의 착색제, 천연 왁스, 합성 왁스 등의 이형제, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘, 붕산아연, 몰리브덴산아연, 포스파젠 등의 난연제, 실리콘 오일, 고무 등의 저응력 첨가제 등의 여러 가지 첨가제를 적당히 배합할 수 있다.
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 믹서 등을 이용하여 원료를 충분히 균일하게 혼합한 것, 또한 그 후, 열 롤 또는 니더 등으로 용융 혼련하여, 냉각 후 분쇄한 것 등, 필요에 따라서 적당히 분산도 등을 조정한 것을 이용할 수 있다. 이러한 에폭시 수지 조성물은 전기 부품 혹은 전자 부품인 반도체, 트랜지스터, 집적회로 등의 피복, 절연, 봉지 등에 적용할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기로 하지만, 하기 실시예가 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니며, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 해석되어야 할 것이다.
<실시예 1>
입자 평균크기가 0.5㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 350 ㎡/g 인 다공성 실리카 100 g에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 281 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 1을 수득하였다.
<실시예 2>
입자 평균크기가 0.5㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 350 ㎡/g인 다공성 실리카 100 g 에 바이페닐 노볼락형 에폭시 (SE-5000, Shin-A T&C , E.E.W 250 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 277.8 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 2를 수득하였다.
<실시예 3>
입자 평균크기가 0.5 ㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 350 ㎡/g인 다공성 실리카 100 g 에 트리스페닐메탄 노볼락 형 에폭시(SCT-150, Shin-A T&C , E.E.W 178.3 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 198.1 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 3을 수득하였다.
<실시예 4>
입자 평균크기가 0.5 ㎛ 이고 BET BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 비표면적이 350 ㎡/g인 다공성 실리카 100 g 에 비스페놀형 에폭시 (SE-187, Shin-A T&C , E.E.W 186 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 206 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 4를 수득하였다.
<실시예 5>
입자 평균크기가 1.2㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 350 ㎡/g인 다공성 실리카 100 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량 280 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 5를 수득하였다.
<실시예 6>
입자 평균크기가 0.7㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 350 ㎡/g인 다공성 실리카 100 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량 279 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 6를 수득하였다.
<실시예 7>
입자 평균크기가 0.2 ㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 430 ㎡/g인 다공성 실리카 100 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량 280 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 7를 수득하였다.
<실시예 8>
다공성 실리카 표면을 소수성 처리하기 위해서 반응조에 입자 평균크기가 0.5 ㎛이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 350 ㎡/g 인 다공성 실리카 100 g과 헥산 2400 g을 반응조에 투입하고 헥사메틸디실라잔(Hexamethyldisilazane) 20 g을 투입한후 승온하여 3시간 동안 환류반응 후 필터링 및 건조공정을 통해 소수성 표면 처리된 다공성 실리카를 수득하였다. 상기의 방법에 의해 제조된 소수성 개질된 다공성 실리카 100 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 280 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 8을 수득하였다.
<실시예 9>
입자 평균크기가 0.2㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 430 ㎡/g 이고 실시예 8과 동일한 방법으로 제조된 표면이 소수성 처리된 다공성 실리카 100 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 280 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 9을 수득하였다.
<실시예 10>
입자 평균크기가 0.5㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 350 ㎡/g 인 다공성 실리카 10 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 255 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 10을 수득하였다.
<실시예 11>
입자 평균크기가 0.5 ㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 350 ㎡/g 인 다공성 실리카 300 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 331 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 에폭시 11을 수득하였다.
<비교예 1>
입자 평균크기가 1.8㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 2.1 nm 이고 BET 비표면적이 340 ㎡/g 인 다공성 실리카 100 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 280 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 비교에폭시 1을 수득하였다.
<비교예 2>
입자 평균크기가 0.5㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 25 nm 이고 BET 비표면적이 312 ㎡/g 인 다공성 실리카 100 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 280 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 비교에폭시 2을 수득하였다.
<비교예 3>
입자 평균크기가 1.8㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 4.5 nm 이고 BET 비표면적이 250 ㎡/g 인 다공성 실리카 100 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 280 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 비교에폭시 3을 수득하였다.
<비교예 4>
입자 평균크기가 1.4㎛ 이고 BET 평균기공 크기가 50 nm 이고 BET 비표면적이 230 ㎡/g 인 다공성 실리카 100 g 에 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 1000 g을 반응조에 투입하고 승온하여 160 ℃의 온도에서 3시간 동안 교반을 행한 후 에폭시 당량이 280 g/eq 인 다공성 실리카 분산된 비교에폭시 4을 수득하였다.
<비교예 5>
비교 에폭시 5는 다공성 담체를 포함하고 있지 않은 디사이클로펜타디엔형 에폭시(XD-1000, Nippon Kayaku, E.E.W 253 g/eq) 이다.
<평가예>
상기 실시예 1 ~ 11 및 비교예 1 ~ 5를 통해 제조된 Functionalized Nanoporous Inorganic Filler 분산된 에폭시 화합물을 통상의 방법으로 하기 표 1~2 과 같은 배합비로 배합하여 에폭시 수지 경화제 경화물을 제작하였고 그 결과를 표 3 ~ 6에 나타내었다. 한편 비교예 5는 Functionalized Nanoporous Inorganic Filler을 에폭시에 분산하지 않은 형태로 하기 표 2와 같은 배합비로 배합하여 에폭시 수지 경화제 경화물을 제작하였다.
한편 박리강도는 하기 표 1 ~ 3과 같이 배합하여 솔벤트인 2-메톡시에탄올에 고형분 50% 무게 중량비로 바니쉬를 제작하여 글라스 섬유에 함침을 하여 프리프레그 작업을 실시하였다. 이후 프리프레그(prepreg)는 175에서 5분간 진행하여 반경화상태로 한 후 8겹의 시편과 1/2 OZ COPPER을 190에서 25 kgf/cm2 압력으로 15분간 프레싱 한 후 다시 120분간 40 kgf/cm2 압력을 가하여 프레싱했다. 이후 30분간 냉매로 냉각시킨 후 GIS C-6417 방법에 의거하여 시편을 제작하여 측정하였다.
구체적으로 하기 표 1 ~ 3 도시한 배합비로 실시예, 비교예에서 제조된 수지를 배합하여 바니쉬를 제작한 후 BUEHLER사 SimpliMet 1000 인 Automatic Mounting Press 장비를 이용하여 몰딩작업을 실시하여 시편을 제작하였다.
하였다. 몰딩 작업은 180도에서 80 bar의 압력에서 20분간 경화를 진행하였고 물을 이용하여 10분간 냉각을 진행한 후 180도에서 2시간 동안 후경화를 진행하였다.
(1) 유전상수(Dielectric Constant) 및 손실율(Dissipation Factor)은 JIS-C-6481 방법에 의해 Agilent E4991A RF Impedance/Material analyzer를 이용하였다.
(2) 유리전이온도 측정 실험은 시차열분석기(DSC)를 이용하였다. (20/min)
(3) 흡습력(Water Absorption)[wt%]은 시편을 85, 85%(상대습도) 에 방치한 후 무게 증가율(wt%)로 측정하였다.
(4) 에폭시 수지 경화물의 5% Weight Loss Temperature(Td)는 TGA 장비를 이용하여 분당 10℃ 승온하여 경화물의 무게 감량이 5% 일때를 측정하였다.
(5) 납내열성은 JIS-C-6481 방법에 의해 300℃의 납조에 120초 침지한 에폭시 수지의 경화물의 상태를 육안으로 평가하였다. 팽창 및 균일 등이 육안으로 관찰되지 않았을 경우 O, 관찰되었을 경우를 X로 표시 하였다.
(6)박리강도(1/2 oz copper Peel Strength)는 GIS C-6417 방법에 의해 측정하였다.
실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 실시예7
실시예 수지 100 100 100 100 100 100 100
KPN-2110 36.65 37.07 51.99 50 36.78 36.91 36.78
C11Z 1 1 1 1 1 1 1
실시예8 실시예9 실시예10 실시예11
실시예 수지 100 100 100 100
KPN-2110 36.78 36.78 50.24 31.17
C11Z 1 1 1 1
비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
실시예 수지 100 100 100 100 100
KPN-2110 36.78 36.78 36.78 36.78 36.78
이미다졸 1 1 1 1 1
단 표 1 ~ 3은 실시예 또는 비교예 수지 100 중량부에 대한 첨가물의 중량부를 나타낸 것이다.
KPN-2110은 페놀 노볼락 경화제 OH 당량 103 g/eq (강남화성)
C11Z는 경화촉진제로써 2-undecylimidazole 이다.
실 험 예
1 2 3 4 5 6 7
유전상수[1GHz] 3.09 3.15 3.21 3.20 3.07 3.06 3.04
손실율
[1GHz]		 0.022 0.018 0.025 0.025 0.022 0.022 0.020
흡습력
[wt%]		 0.65 0.70 0.80 0.85 0.60 0.58 0.67
Tg
[℃]		 195 170 220 125 197 196 195
Td
[℃]		 395 396 405 385 396 395 396
납내열성 O O O O O O O
1/2 oz copper Peel Strength
[Kgf/㎝]		 1.35 1.33 1.32 1.54 1.36 1.37 1.35
실 험 예
8 9 10 11
유전상수[1GHz] 3.02 2.99 3.15 2.95
손실율
[1GHz]		 0.020 0.019 0.023 0.018
흡습력
[wt%]		 0.60 0.54 0.69 0.68
Tg
[℃]		 196 195 195 193
Td
[℃]		 393 396 394 401
납내열성 O O O O
1/2 oz copper Peel Strength
[Kgf/]		 1.35 1.39 1.36 1.33
비 교 실 험 예
1 2 3 4 5
유전상수[1GHz] 3.15 3.23 3.24 3.24 3.28
손실율
[1GHz]		 0.023 0.028 0.025 0.025 0.027
흡습력
[wt%]		 0.71 0.86 0.72 0.91 0.85
Tg
[℃]		 195 192 193 194 196
Td
[℃]		 395 396 391 393 394
납내열성 O O O O O
1/2 oz copper Peel Strength
[Kgf/]		 1.29 1.25 1.22 1.15 1.28
본 발명의 관계식의 (1) ~ (3)을 모두 만족하는 다공성 실리카 담체를 포함하는 실시예 1 ~ 13은 이를 첨가하지 않은 비교예 5에 비하여 낮은 유전상수, 낮은 손실율, 저흡습성 및 높은 박리강도를 달성하는 것을 확인할 수 있다. 또한 실시예 1과 동일한 에폭시를 사용하였지만 포함되는 다공성 실리카 담체가 관계식 (1) ~ (3)을 만족하지 않는 비교예 1 ~ 4는 실시예 1에 비하여 유전상수가 높으면서 흡습력이 높은 것을 알 수 있다. 나아가, 실시예 1과 동일한 에폭시를 사용하였지만 포함되는 다공성 실리카 담체를 소수성 처리한 실시예 8은 실시예 1에 비하여 유전상수 및 흡습력이 현저하게 낮아지는 것을 알 수 있다.
또한 BET 비표면적이 400㎡/g 이상인 실시예 7은 그 미만인 실시예 1에 비하여 유전상수, 손실율 및 흡습력이 현저하게 낮은 것을 확인할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 반도체 봉지재 등 전기,전자부품에 널리 활용될 수 있다.

Claims (9)

  1. 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지; 및 평균입경이 0.1 ~ 0.5 ㎛이고, 질소흡착분석(BET)에 의한 평균기공의 크기가 5㎚ 이하이며, 질소흡착분석(BET)에 의한 비표면적의 크기가 300 ㎡/g 이상인 다공성 실리카 담체를 포함하는 전기적 특성이 우수한 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 100 중량부에 대하여 상기 다공성 실리카 담체 0.5 ~ 50 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 전기적 특성이 우수한 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 다공성 실리카 담체의 질소흡착분석(BET)에 의한 비표면적의 크기가 400㎡/g 이상인 것을 특징으로 하는 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 다공성 실리카 담체의 질소흡착분석(BET)에 의한 평균기공의 크기는 1 ~ 3 ㎚인 것을 특징으로 하는 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 다공성 실리카 담체의 표면은 소수성 개질된 것을 특징으로 하는 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 소수성 개질은 소수성 관능기가 도입되거나 코팅된 것을 특징으로 하는 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서
    상기 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물은 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 100 중량부에 대하여 경화제 1 ~ 70 중량부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물.
  9. 제1항, 제2항 및 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항의 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지 조성물을 포함하는 반도체 봉지재.
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