KR101207656B1 - 의용재료용 프리폴리머 - Google Patents

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KR101207656B1 KR1020100041993A KR20100041993A KR101207656B1 KR 101207656 B1 KR101207656 B1 KR 101207656B1 KR 1020100041993 A KR1020100041993 A KR 1020100041993A KR 20100041993 A KR20100041993 A KR 20100041993A KR 101207656 B1 KR101207656 B1 KR 101207656B1
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Abstract

의용재료용 프리폴리머는 다음 화학식을 갖는다:
Figure 112010028908350-pat00023

식 중에서, X1은 지방족 화합물 또는 방향족 화합물을 나타내고, X3은 알켄-함유 화합물을 나타내며, 또 X2는 다음 화학식을 갖는 실옥산 화합물을 나타낸다:
Figure 112010028908350-pat00024

본 발명의 일 구체예로서, n은 1 내지 20이고, m은 10 내지 20이며, 또 y는 1 내지 7이다.

Description

의용재료용 프리폴리머{Prepolymer for biomedical materials}
본 발명은 의용재료(biomedical material)용 프리폴리머, 더욱 자세하게는 가스 투과성, 산소 투과성 및 습윤성을 가진 의용재료용 프리폴리머에 관한 것이다.
의용 용도에 대한 물질의 적합성은 습윤성, 산소 투과성, 접착성 및 단백질 및 지질과 같은 의용재료와의 반응성과 같은 인자에 따라 달라진다. 일반적으로, 의료 종사자들은 현재 열상이 감염되지 않도록 열상에 대한 드레싱으로서 거어즈를 사용하고 있다. 그러나, 거어즈는 열상의 표면으로부터 물이 증발되지 않게 할 수 없다. 또한, 거어즈 드레싱을 교체하는 것은 찢어진 부분의 치료를 망칠 우려가 있다.
최근, 연구자들은 실옥산-함유 중합체와 같은 중합체 물질로 제조된 열상 드레싱을 개발하였고, 이는 통상의 거어즈의 결점을 제거할 수 있다. 또한, 높은 산소 투과성, 더 우수한 습윤성 및 항-접착 특징은 콘택트 렌즈나 안과 이식물질과 같은 안과 용도에서 중요한 관심사이다.
본 발명의 일 요지는 리간의 수를 변경함으로써 조절가능한 가스 투과성, 산소 투과성, 친수성 및 습윤성 특징을 제공하는 의용재료용 프리폴리머를 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 요지에 따른 의용재료용 프리폴리머는 다음 구조식을 갖는 화합물을 포함한다:
Figure 112010028908350-pat00001
식 중에서, X1은 지방족 화합물 또는 방향족 화합물을 나타내고, X3은 의용재료를 제조하기 위한 반응 터미널로서 작용하는 알켄-함유 화합물을 나타내며, 또 X2는 다음 화학식을 갖는 실옥산 화합물을 나타낸다:
Figure 112010028908350-pat00002
본 발명의 일 구체예로서, n은 1 내지 20이고, m은 10 내지 20이며, 또 y는 1 내지 7이다.
상술한 내용은 이하의 본 발명의 상세한 설명을 더욱 잘 이해할 수 있도록 본 발명의 특징 및 기술적 이점을 광범위하게 개략적으로 나타낸 것이다. 본 발명의 부가적인 특징 및 이점은 본 발명의 청구범위의 객체를 형성할 것이다. 기재된 개념 및 특정 구체예는 본 발명의 동일 목적을 실시하기 위한 다른 구조 또는 방법을 변형하거나 또는 고안하기 위한 기초로서 용이하게 이용될 수 있음은 당업자라면 숙지해야 할 것이다. 이러한 등가적 구조는 첨부한 특허청구범위에 기재된 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않음도 당업자라면 잘 알아야 한다.
본 발명의 일 구체예로서, 의용재료용 프리폴리머는 다음 화학식을 갖는 화합물을 포함한다:
Figure 112010028908350-pat00003
식 중에서, X1은 지방족 화합물 또는 방향족 화합물을 나타내고, X3은 의용재료를 제조하기 위한 반응 터미널로서 작용하는 알켄-함유 화합물을 나타내며, 또 X2는 다음 화학식을 갖는 실옥산 화합물을 나타낸다:
Figure 112010028908350-pat00004
예컨대, 상기 지방족 화합물은 부탄, 옥탄, 또는 헥산일 수 있고, 또 상기 방향족 화합물은 페닐렌일 수 있다. 프리폴리머의 가스 투과성 및 산소 투과성은 X2의 m 값을 변경하는 것에 의해 조절될 수 있고, 또 친수성능 또는 습윤성은 X2의 n값을 변경하는 것에 의해 조절되어 상기 프리폴리머는 의료용 드레싱 및 콘택트 렌즈와 같은 고 산소 투과성 및 고 습윤성을 필요로 하는 물질에 적용될 수 있다. 본 발명의 일 구체예로서, n은 1 내지 20이고, 또 m은 10 내지 20이다.
또한, 실리콘 원자와 에테르 리간드 사이의 탄소 수(y 값)는 연성을 개선하기 위하여 탄소수를 증가시키고 또 강도를 개선하기 위하여 탄소수를 감소시키는 것을 포함하여 소망하는 특성을 제공하기 위하여 조절될 수 있다. 본 발명의 일 구체예로서, y는 1 내지 7이다.
이하는 상기 프리폴리머를 제조하는 방법을 설명한다.
실옥산 및 2개의 히드록시 리간드를 갖는 화합물과 반응하는 디이소시아네이트 리간드를 갖는 화합물을 사용하여서 상기 이소시아네이트 리간드가 히드록시 리간드와 반응하게 한다. 디이소시아네이트 리간드를 갖는 화합물은 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 1,8-디이소시아나토옥탄, 또는 톨루엔 2,4-디이소시아네이트일 수 있다. 실옥산 및 2개의 히드록시 리간드를 갖는 화합물은 다음 화학식을 가질 수 있다:
Figure 112010028908350-pat00005
이어, 이소시아네이트 리간드 및 아크릴레이트 리간드 (또는 메타크릴레이트 리간드)를 갖는 알켄-함유 화합물을 부가하여 반응하게 하여 의용재료용 프리폴리머를 형성하게 한다. 특히, 제조된 프리폴리머는 의용재료를 제조하기 위한 반응 터미널로 작용하는 알켄-함유 리간드를 포함한다.
본 발명의 다른 구체예로서, 의용재료용 프리폴리머는 다음 화학식을 갖는 화합물을 포함한다:
Figure 112010028908350-pat00006
식 중에서, X1은 지방족 화합물 또는 방향족 화합물을 나타내고, X3은 의용재료를 제조하기 위한 반응 터미널로서 작용하는 알켄-함유 화합물을 나타내며, 또 X2는 다음 화학식을 갖는 실옥산 화합물을 나타낸다:
Figure 112010028908350-pat00007
예컨대, 상기 지방족 화합물은 부탄, 옥탄, 또는 헥산일 수 있고, 또 상기 방향족 화합물은 페닐렌일 수 있다. 프리폴리머의 가스 투과성 및 산소 투과성은 X2의 m 값을 변경하는 것에 의해 조절될 수 있고, 또 친수성능 또는 습윤성은 X2의 n값을 변경하는 것에 의해 조절되어 상기 프리폴리머는 의료용 드레싱 및 콘택트 렌즈와 같은 고 산소 투과성 및 고 습윤성을 필요로 하는 물질에 적용될 수 있다. 본 발명의 일 구체예로서, n은 1 내지 20이고, 또 m은 10 내지 20이다.
또한, 실리콘 원자와 에테르 리간드 사이의 탄소 수(y 값)는 연성을 개선하기 위하여 탄소수를 증가시키고 또 강도를 개선하기 위하여 탄소수를 감소시키는 것을 포함하여 소망하는 특성을 제공하기 위하여 조절될 수 있다. 본 발명의 일 구체예로서, y는 1 내지 7이다.
이하는 프리폴리머를 제조하는 다른 방법을 개시한다.
실옥산 및 2개의 아민 리간드를 갖는 화합물과 반응하는 디이소시아네이트 리간드를 갖는 화합물을 사용하여서 상기 이소시아네이트 리간드가 아민 리간드와 반응하게 한다. 디이소시아네이트 리간드를 갖는 화합물은 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 1,8-디이소시아나토옥탄, 또는 톨루엔 2,4-디이소시아네이트일 수 있다. 실옥산 및 2개의 아민 리간드를 갖는 화합물은 다음 화학식을 갖는다:
Figure 112010028908350-pat00008
이어, 메타크릴로일 클로라이드, 아크릴로일 클로라이드와 같은 염소 리간드 및 아크릴레이트 리간드 (또는 메타크릴레이트 리간드)를 갖는 알켄-함유 화합물을 부가하여 반응하게 하여 의용재료용 프리폴리머를 형성하게 한다. 특히, 제조된 프리폴리머는 의용재료를 제조하기 위한 반응 터미널로 작용하는 알켄-함유 리간드를 포함한다.
본 발명의 다른 구체예로서, 의용재료용 프리폴리머는 다음 화학식을 갖는 화합물을 포함한다:
Figure 112010028908350-pat00009
식 중에서, X1은 지방족 화합물 또는 방향족 화합물을 나타내고, X3은 의용재료를 제조하기 위한 반응 터미널로서 작용하는 알켄-함유 화합물을 나타내며, 또 X2는 다음 화학식을 갖는 실옥산 화합물을 나타낸다:
Figure 112010028908350-pat00010
예컨대, 상기 지방족 화합물은 부탄, 옥탄, 또는 헥산일 수 있고, 또 상기 방향족 화합물은 페닐렌일 수 있다. 프리폴리머의 가스 투과성 및 산소 투과성은 X2의 m 값을 변경하는 것에 의해 조절될 수 있고, 또 친수성능 또는 습윤성은 X2의 n값을 변경하는 것에 의해 조절되어 상기 프리폴리머는 의료용 드레싱 및 콘택트 렌즈와 같은 고 산소 투과성 및 고 습윤성을 필요로 하는 물질에 적용될 수 있다. 본 발명의 일 구체예로서, n은 1 내지 20이고, 또 m은 10 내지 20이다.
또한, 실리콘 원자와 에테르 리간드 사이의 탄소 수(y 값)는 연성을 개선하기 위하여 탄소수를 증가시키고 또 강도를 개선하기 위하여 탄소수를 감소시키는 것을 포함하여 소망하는 특성을 제공하기 위하여 조절될 수 있다. 본 발명의 일 구체예로서, y는 1 내지 7이다.
다음은 프리폴리머를 제조하는 다른 방법을 개시한다.
실옥산 및 2개의 히드록시 리간드를 갖는 화합물과 반응하는 디이소시아네이트 리간드를 갖는 화합물을 사용하여서 상기 이소시아네이트 리간드가 히드록시 리간드와 반응하게 한다. 디이소시아네이트 리간드를 갖는 화합물은 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 1,8-디이소시아나토옥탄, 또는 톨루엔 2,4-디이소시아네이트일 수 있다. 실옥산 및 2개의 히드록시 리간드를 갖는 화합물은 다음 화학식을 가질 수 있다:
Figure 112010028908350-pat00011
이어, 메타크릴로일 클로라이드, 아크릴로일 클로라이드와 같은 염소 리간드 및 아크릴레이트 리간드 (또는 메타크릴레이트 리간드)를 갖는 알켄-함유 화합물을 부가하여 반응하게 하여 의용재료용 프리폴리머를 형성하게 한다. 특히, 제조된 프리폴리머는 의용재료를 제조하기 위한 반응 터미널로 작용하는 알켄-함유 리간드를 포함한다.
본 발명의 다른 구체예로서, 의용재료용 프리폴리머는 다음 화학식을 갖는 화합물을 포함한다:
Figure 112010028908350-pat00012
식 중에서, X1은 지방족 화합물 또는 방향족 화합물을 나타내고, X3은 의용재료를 제조하기 위한 반응 터미널로서 작용하는 알켄-함유 화합물을 나타내며, 또 X2는 다음 화학식을 갖는 실옥산 화합물을 나타낸다:
Figure 112010028908350-pat00013
예컨대, 상기 지방족 화합물은 부탄, 옥탄, 또는 헥산일 수 있고, 또 상기 방향족 화합물은 페닐렌일 수 있다. 프리폴리머의 가스 투과성 및 산소 투과성은 X2의 m 값을 변경하는 것에 의해 조절될 수 있고, 또 친수성능 또는 습윤성은 X2의 n값을 변경하는 것에 의해 조절되어 상기 프리폴리머는 의료용 드레싱 및 콘택트 렌즈와 같은 고 산소 투과성 및 고 습윤성을 필요로 하는 물질에 적용될 수 있다. 본 발명의 일 구체예로서, n은 1 내지 20이고, 또 m은 10 내지 20이다.
또한, 실리콘 원자와 에테르 리간드 사이의 탄소 수(y 값)는 연성을 개선하기 위하여 탄소수를 증가시키고 또 강도를 개선하기 위하여 탄소수를 감소시키는 것을 포함하여 소망하는 특성을 제공하기 위하여 조절될 수 있다. 본 발명의 일 구체예로서, y는 1 내지 7이다.
다음은 프리폴리머를 제조하는 다른 방법을 개시한다.
실옥산 및 2개의 아민 리간드를 갖는 화합물과 반응하는 디이소시아네이트 리간드를 갖는 화합물을 사용하여서 상기 이소시아네이트 리간드가 아민 리간드와 반응하게 한다. 디이소시아네이트 리간드를 갖는 화합물은 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 1,8-디이소시아나토옥탄, 또는 톨루엔 2,4-디이소시아네이트일 수 있다. 실옥산 및 2개의 아민 리간드를 갖는 화합물은 다음 화학식을 가질 수 있다:
Figure 112010028908350-pat00014
메타크릴로일 클로라이드 또는 아크릴로일 클로라이드와 같은 염소 리간드 및 아크릴레이트 리간드 (또는 메타크릴레이트 리간드)를 갖는 알켄-함유 화합물을 부가하여 반응하게 하여 의용재료용 프리폴리머를 형성하게 한다. 특히, 제조된 프리폴리머는 의용재료를 제조하기 위한 반응 터미널로 작용하는 알켄-함유 리간드를 포함한다.
본 발명 및 그의 이점을 자세하게 설명하였지만, 첨부된 특허청구범위에 정의된 바와 같은 본 발명의 정신과 범위를 벗어남 없이 다양한 변화, 치환 및 변경을 가할 수 있을 수 있음을 이해해야 한다. 예컨대, 상술한 다수의 방법은 상이한 방식으로 실시될 수 있으며 또 다른 공정으로 치환되거나 또는 조합될 수 있다.
또한, 본 출원의 범위는 본 명세서에 기재한 방법, 기기, 제법, 조성물, 수단, 방법 및 공정의 특정 구체예에 한정되지 않는 것이다. 당업자들은 본 발명의 기재 내용으로부터 본 명세서에 기재된 상응하는 구체예와 동일한 기능을 발현하거나 또는 실질적으로 동일한 결과를 달성하는 기존의 또는 나중에 개발될 방법, 기기, 제법, 조성물, 수단, 방법 및 공정들이 본 발명에 따라서 이용될 수 있음을 잘 알고 있을 것이다. 따라서, 첨부된 특허청구범위는 이들 범위내에서 그러한 방법, 기기, 제법, 조성물, 수단, 방법 및 공정들을 포함하는 것으로 이해된다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식을 갖는 화합물을 포함하는 의용재료용 프리폴리머:
    Figure 112012044528752-pat00015

    식 중에서, X1은 C1-C10 지방족 그룹, C3 방향족 그룹, C5 방향족 그룹, C6 방향족 그룹, C7 방향족 그룹, C8 방향족 그룹 또는 C10 방향족 그룹을 나타내고, X2는 하기 화학식을 가지는 실옥산 그룹을 나타내며, 또 X3은 C3-C5 알켄-함유 그룹을 나타내고,
    Figure 112012044528752-pat00025

    n은 1 내지 20의 정수이고,
    m은 10 내지 20의 정수이며,
    y는 1 내지 7의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 하기 화학식을 갖는 화합물을 포함하는 의용재료용 프리폴리머:
    Figure 112012044528752-pat00017

    식 중에서, X1은 C1-C10 지방족 그룹, C3 방향족 그룹, C5 방향족 그룹, C6 방향족 그룹, C7 방향족 그룹, C8 방향족 그룹 또는 C10 방향족 그룹을 나타내고, X2는 하기 화학식을 가지는 실옥산 그룹을 나타내며, 또 X3은 C3-C5 알켄-함유 그룹을 나타내고,
    Figure 112012044528752-pat00018

    n은 1 내지 20의 정수이고,
    m은 10 내지 20의 정수이며,
    y는 1 내지 7의 정수이다.
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  11. 하기 화학식을 갖는 화합물을 포함하는 의용재료용 프리폴리머:
    Figure 112012044528752-pat00019

    식 중에서, X1은 C1-C10 지방족 그룹, C3 방향족 그룹, C5 방향족 그룹, C6 방향족 그룹, C7 방향족 그룹, C8 방향족 그룹 또는 C10 방향족 그룹을 나타내고, X2는 하기 화학식을 가지는 실옥산 그룹을 나타내며, 또 X3은 C3-C5 알켄-함유 그룹을 나타내고,
    Figure 112012044528752-pat00020

    n은 1 내지 20의 정수이고,
    m은 10 내지 20의 정수이며,
    y는 1 내지 7의 정수이다.
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  16. 하기 화학식을 갖는 화합물을 포함하는 의용재료용 프리폴리머:
    Figure 112012044528752-pat00021

    식 중에서, X1은 C1-C10 지방족 그룹, C3 방향족 그룹, C5 방향족 그룹, C6 방향족 그룹, C7 방향족 그룹, C8 방향족 그룹 또는 C10 방향족 그룹을 나타내고, X2는 하기 화학식을 가지는 실옥산 그룹을 나타내며, 또 X3은 C3-C5 알켄-함유 그룹을 나타내고,
    Figure 112012044528752-pat00022

    n은 1 내지 20의 정수이고,
    m은 10 내지 20의 정수이며,
    y는 1 내지 7의 정수이다.
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