KR101182613B1 - 마찰 개질용 피롤리딘-2,5-디온 유도체 - Google Patents

마찰 개질용 피롤리딘-2,5-디온 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염, 용매화물, 수화물 또는 예비첨가제에 관한 것이고, R1, R2 및 R4는 본원에 정의된 바와 같다. 이러한 새로운 피롤리딘 또는 숙신이미드 유도체는 윤활유 조성물에서 마찰개질제로 유용하다. 또한 본 개시는 기계부품들, 예를들면 기어, 액슬, 엔진 및 변속기 부품을 윤활 처리하기 위한 윤활성 유체 조제물에서 이러한 마찰개질제 조성물을 이용하는 방법에 관한 것이다.
Figure 112009078321521-pct00034
화학식 I

Description

마찰 개질용 피롤리딘-2,5-디온 유도체 {PYRROLIDINE-2.5-DIONE DERIVATIVES FOR USE IN FRICTION MODIFICATION}
본 개시는 저온 점도 성능을 만족하면서도 양호한 마찰 특성을 가지는 윤활성 유체에 사용될 수 있는 윤활유 첨가제에 관한 것이다. 또한 본 개시는 이러한 윤활제 첨가제 제조방법 및 이러한 윤활제 첨가제를 함유하는 농축물 및 이러한 윤활유 첨가제를 포함한 윤활성 유체로 윤활 처리된 기구에 관한 것이다.
윤활제 조성물에 사용되는 마찰개질화합물은 일반적으로 유용성을 가지기 위하여 바람직하게는 적합한 화학식 및 적합한 탄소원자 개수를 가지는 소수성 탄화수소 사슬에 부착된 극성작용기를 가진다. 이러한 성질의 분자들은 전형적으로 완전히 제제된 윤활유 중량의 약 0.01 내지 약 0.5중량% 범위의 함량으로 사용될 수 있고 자동변속기유체(ATF) 또는 기타 윤활성 유체에서 새로운(fresh) 오일에 의한 적합한 떨림-방지 기능을 제공한다; 그러나, 오일에서 존재하는 제한된 함량으로 인하여 내구성 테스트를 통과하지 못한다. 이러한 문제를 피하는 방법은 약 3 내지 약 5중량%의 높은 수준으로 마찰개질제를 사용하는 것이다. 그러나, 이러한 방법에 있어 중요한 한계는 -40℃에서 브룩필드 점도(BV -40) 로 측정되는, 저온 점도 특성이 관여된다는 것이다. 종래 마찰개질제를 높은 수준으로 가지는 완성 윤활유는 허용될 수 없는 높은 BV -40 값들을 가진다.
전형적인 상기 마찰개질화합물들은 EP 0020037A1에 기재된 바와 같이 윤활유 첨가제들이며, 이들은 유용성 지방족 하이드로카르빌-치환 숙신이미드 또는 숙신아미드 물질로 숙신이미드기에 결합되는 하이드로카르빌기는 12 내지 36개의 탄소원자들을 가지며 유용도(oil solubility)를 개선하기 위하여 바람직하게는 선형 α-올레핀, 더욱 바람직하게는 이성화 선형 α-올레핀에서 유도된다.
이성화 선형 α-올레핀에 기초한 하이드로카르빌기를 가지는 EP 0020037 A1에 의한 마찰개질제는 -40℃에서 브룩필드 점도(BV -40)로 측정될 때 불량한 저온 점성을 가진다. 예를들면 EP 0020037A1에서 바람직한 윤활유 첨가제의 대표적인 조성물은 적합한 내구 성능을 가지며 동력전달유체 조성물에서 마찰개질제로 조제될 수 있다. 그러나, 이러한 마찰개질제를 3.5중량%와 같은 더 높은 수준으로 함유하는 조성물은 전체적으로 적합하지 않은 저온 점성을 가진다. 저온에서 이러한 조성물의 점도는 약 30,000 cP 정도로 높아 상업적으로 자동변속기윤활유로 바람직하지 않다.
원칙적으로는, 불량한 저온 점성은 고가의 합성 에스테르를 윤활유에 첨가하면 보상될 수 있다. 그러나, BV -40값을 원하는 수준인 약 10,000 cP 이하로 낮추기 위하여 요구되는 합성 에스테르 함량은 총 생산비용이 증가하기 때문에 경제적으로 적합하지 않다.
종래 마찰개질제 조성물의 또 다른 단점은 약 3.5중량%와 같은 더 높은 취급비율에서 약간 탁하거나 침전 형태로 보이는 미적 특성과 관련된다. 암갈색상으로 인하여, 이러한 조성물을 높은 취급비율로 가지는 완성 오일은 색상은 더욱 어둡다. 또 다른 단점은 이러한 조성물은 실온에서 고상이므로 이동 및 혼합에 있어 추가적인 가열이 요청된다는 것이다.
바람직한 마찰개질제가 가지는 저온 성능문제 인식을 제안하는 명백한 개시 및 인지가 EP 0020037A1에 없으며, 저온 점성 문제에 대한 상업적으로 실용 가능한 해결책에 대한 제안도 없다.
따라서, 자동변속기유체(ATF)와 같은 윤활성 유체 또는 동력전달유체에서 예를들면 완전히 제제된 유체 중량의 2중량% 이상과 같이 높은 농도로 사용되어 개선된 마찰내구성을 제공할 수 있는 경제적으로 바람직한 마찰개질제가 요청된다. 이러한 마찰개질제는, EP 0020037A1의 바람직한 마찰개질제를 포함한 종래 조성물에서 관찰되는 불량한 저온특성이 없고 미적으로 수용될 수 있는 제품을 제공할 수 있다.
이하 기재된 소정의 새로운 화합물들은 용이하게 윤활성 조성물로 제제되어 개선된 마찰내구성 및 저온 점도 특성과 같이 소망하는 특징을 제공하기 위한 유일한 해결책을 제공한다.
발명의 요약
본 개시는 상대적으로 높은 취급비율로 사용될 수 있고 전 세계적인 주문자 상표에 의한 제품 생산자 (OEM) 방식 및 서비스 요청 요건을 충족시킬 수 있는 새로운 윤활유 첨가제를 기술한다. 본 개시 윤활유 첨가제는 뛰어난 저온 점도를 제공한다. 예를들면, 본원에 기재된 윤활유 조성물은 윤활유 조성물을 기준으로 약 10,000 cP 이하의 BV -40값을 가진다. 또 다른 예에서, 윤활유 조성물은 약 8,000 cP 정도로 낮은, 또 다른 예에서는 약 6,000 cP 정도로 낮은 BV -40값을 가진다.
또한 본 개시는 실온에서 액상이며 기타 공지된 현존 제제보다 취급상 장점을 제공하는 새로운 윤활유 첨가제를 제공한다.
본 개시 실시예는 숙신이미드 계통의 새로운 윤활유 첨가제를 기술하며, 이러한 숙신이미드는 열역학적으로 안정한, 약 12 내지 약 36개의 탄소원자들 및 비닐 치환된 알킬기, 특히 메틸기를 가지는 3중-치환된 내부 올레핀을 가진다. EP 0020037A1의 대표적인 바람직한 윤활유 첨가제와는 달리, 본 개시 윤활유 첨가제는 윤활성 유체 조성물에 포함되어 만족할 정도의 저온 점성을 보인다. 이러한 조성물은 높은 함량의 합성 에스테르가 필요하지 않고 이성화 선형 α-올레핀을 사용하는 경우와 비교하여 양호한 미적 특성을 가진다.
일 실시예는 하기 화학식 I에 의한 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염, 용매화물, 수화물 또는 예비첨가제(proadditive)을 포함한다.
Figure 112009078321521-pct00001
화학식 I
여기에서,
R1 은 수소, -(C1-C6)알킬, -(C1- C6)알케닐, -(C3- C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, 및 하기 화학식 II, 여기에서 z는 1-10, 을 가지는 라디칼로 이루어진 군에서 선택되고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C1- C6)알케닐, -(C3- C7)사이클로알킬, 및 -(C2-C9)헤테로사이클릴 치환체는 임의로 수소, 할로겐, 하이드록실, -(C1- C16)알킬, -(C1-C16)알케닐, -CN, -NR8R9, -OR8, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R15, -SO2NR8R9, NR15SO2R10, -SO2R10 및 -CONR8R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기로 치환되고; 여기에서 상기 -CONR8R11기의 R8 및 R11는 이들이 결합한 원자들과 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하며;
Figure 112009078321521-pct00002
화학식 II
여기에서 R2 는 독립적으로 변하고 하기 화학식 III을 가지며,
Figure 112009078321521-pct00003
화학식 III,
여기에서 Ra 및 Rb는 독립적으로 (C3-C15) 알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이고; 및 여기에서 R4 는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알케닐, -(C3-C7)사이클로알킬, 및 -(C2-C9)헤테로사이클릴로 이루어진 군에서 선택되고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C1- C6)알케닐, -(C3- C7)사이클로알킬, 및 -(C2-C9)헤테로사이클릴 치환체는 임의로 수소, 할로겐, 하이드록실, -(C1- C16)알킬, -(C1-C16)알케닐, -CN, -NR8R9, -OR8, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R15, -SO2NR8R9, NR15SO2R10, -SO2R10 및 -CONR8R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기로 치환되고; 여기에서 상기 -CONR8R11기의 R8 및 R11는 이들이 결합한 원자들과 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하며;
및 여기에서 R8 및 R9는 각각 수소, -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 치환체이고 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기는 임의로 -(C=O), -SO2, -S-, -O-, -P-, -N-, -NH- 및 -NR15, -(C6-C10)아릴, -(C1-C9)헤테로아릴, COR15 및 -SO2R15로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 요소(element)에 의해 개제되고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, -(C1- C9)헤테로아릴, -COR15 및 -SO2R15의 R8 또는 R9 치환체들은 임의로 수소, 할로겐, -칼코겐, -CF3, -CN, -(C1-C6)알킬, -NH(C1-C6)알킬, -NH(C3-C7)사이클로알킬, -NH(C2-C9)헤테로사이클릴, -NH(C6-C10)아릴, -NH(C1-C9)헤테로아릴, -N((C1-C6)알킬)2, -N((C3-C7)사이클로알킬)2-, -N((C2-C9)헤테로사이클릴)2, -N((C6- C10)아릴)2, -N((C1-C9)헤테로아릴)2, -O(C1-C6)알킬, -O(C3-C7)사이클로알킬, -O(C2-C9)헤테로사이클릴, -O(C6- C10)아릴, -O(C1-C9)헤테로아릴. -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R10, SO2NR8R9, NR15SO2R10, -SO2R10, -CONH2, -CONHR10, 및 -CONR10R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기에 의해 치환되고; 여기에서 상기 -CONR10R11기의 R10 및 R11는 이들이 결합한 질소원자와 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하며;
및 여기에서 R8 및 R9는 이들이 결합한 원자(들)와 함께 -(C2-C9) 헤테로사이클릴을 형성하며, 여기에서 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기는 임의로 수소, 할로겐, 하이드록시, -CF3, -NO2, -CN, - (C1-C6)알킬, -(C2-C6)알케닐, -(C2-C6)알키닐, -C=N-OH, -C=N-O((C1-C6)-알킬), -NR10R11, -OR15, - (C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R15, -CONR10R11, -CONR8R11, -SR10, -SOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -NHCOR15, -NR15CONR10R11, 및 -NR12SO2R10로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3개의 잔기로 치환되며, 여기에서 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기의 상기 -(C2-C6)알케닐 및 -(C2- C6)알키닐 잔기는 임의로 1 내지 3개의 R10기로 치환되며, 및 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기는 -(C=O), -SO2, -S-, -O-, -P-, -N-, -NH- 및 -NR15로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 요소로 개제되고;
및 여기에서 R10은 -(C1-C6)알킬, -(C3- C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9) 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 치환체이고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, - (C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9)헤테로아릴의 R10 치환체들은 임의로 수소, 할로겐, 하이드록시, -CN1 -(C1-C6)알킬, -NR15, 및 -O(C1-C6)알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기에 의해 치환되며;
및 여기에서 R11는 수소, -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9) 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 치환체이고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9) 헤테로아릴의 R11 라디칼은 임의로 수소, 할로겐, 하이드록시, -CN, -(C1-C6)알킬, -NH2, -NHR12, -N(R12)2, -OR12, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R13, -CONH2, -CONHR13, 및 -CONR13R14로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기에 의해 치환되며; 여기에서 -CONR13R14의 R13 및 R14은 이들에 결합된 질소원자와 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하고;
및 여기에서 R12 및 R13은 각각 수소 및 -(C1-C6)알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되며;
및 여기에서 R14는 수소 및 -(C1-C6)알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되며;
및 여기에서 R15는 수소, -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9)헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 치환체이며; 여기에서 상기 -(C1- C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9)헤테로아릴의 R15 치환체는 임의로 수소, 할로겐, -CF3, -CN, -(C1-C6)알킬, -NH(C1-C6)알킬, -NH(C3-C7)사이클로알킬, -NH(C2- C9)헤테로사이클릴, -NH(C6-C10)아릴, -NH(C1-C9)헤테로아릴, -N((C1-C6)알킬)2, -N((C3-C7)사이클로알킬)2-, -N((C2-C9)헤테로사이클릴)2, -N((C6-C10)아릴)2. -N((C1-C9)헤테로아릴)2, -O(C1-C6)알킬, -O(C3-C7)사이클로알킬, -O(C2-C9)헤테로사이클릴, -O(C6-C10)아릴, -O(C1-C9)헤테로아릴, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, - CO2R10, -CONH2, -CONHR10, 및 -CONR10R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3 잔기에 의해 치환되고;
및 여기에서 상기 -CONR10R11기의 R10 및 R11은 이들이 결합된 원자들과 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성한다.
일부 예에서, R2는 화학식 IV 이다:
Figure 112009078321521-pct00004
화학식 IV
여기에서 x 및 y는 각각 최소한 1 및 (x + y)은 8, 10, 12, 14, 16 또는 18이다
일부 예에서, R1 은 화학식 II 이다:
Figure 112009078321521-pct00005
화학식 II
다른 예에서, R1 은 C1-C6 알킬이다.
다른 예에서, R4 은 C1-C6 알킬이다.
다음은 본 발명에 의한 비 제한적 화합물들을 나열한 것이다.
(5-메틸노나데크-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸노나데크-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸노나데크-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸노나데크-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸노나데크-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸노나데크-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸노나데크-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸노나데크-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸노나데크-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸노나데크-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온:
(4-메틸노나데크-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(3-메틸노나데크-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온);
(3-메틸헤니코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(4-메틸헤니코스-3-엔-5-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸헤니코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸헤니코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸헤니코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸헤니코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸헤니코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸헤니코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸헤니코스-11 -엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸헤니코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸헤니코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸헤니코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5- 디온;
(7-메틸헤니코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸헤니코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸트리코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸트리코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸트리코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸트리코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸트리코스-10-엔-9-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸트리코스-11 -엔-10-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸트리코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸트리코스-10-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸트리코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2, 5-디온;
(9-메틸트리코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸트리코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸트리코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸트리코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸트리코스-4-엔-6-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(4-메틸트리코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(3-메틸트리코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
(3-메틸펜타코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(4- 메틸펜타코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸펜타코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸펜타코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2, 5-디온;
(7-메틸펜타코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸펜타코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸펜타코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸펜타코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11-메틸펜타코스-10-엔-12-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸펜타코스-11 -엔-13-일)피롤리딘-2,5-디온;
(13-메틸펜타코스-13-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸펜타코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11-메틸펜타코스-11-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸펜타코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸펜타코스-9-엔-8-일) 피롤리딘-2, 5-디온;
(8-메틸펜타코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸펜타코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸펜타코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온); 및 이들의 마찰공학적으로 허용가능한 염 및 용매화물.
또 다른 예에서 윤활유 조성물은 화학식 I에 의한 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한다.
또 다른 예에서 윤활유 첨가제 조성물은 화학식 I에 의한 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한다.
다른 예에서 윤활유 조성물은 a) 다량의 베이스 오일; 및 b) 화학식 I에 의한 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함하는 소량의 첨가제 조성물을 포함한다.
다른 예에서 윤활유 조성물은 약 1 내지 10중량%의 화학식 I에 의한 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한다.
또 다른 예에서 화학식 I에 의한 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함하는 윤활유 및 윤활유 첨가제 조성물은, 숙신이미드 분산제, 숙신산 에스테르 분산제, 숙신산 에스테르-아미드 분산제, 만니히 (Mannich) 염기 분산제, 이들의 인산화 형태, 및 이들의 붕소화 형태로 이루어진 군에서 선택된 유용성 무회(ashless) 분산제를 포함할 수 있다.
또 다른 예에서 화학식 I에 의한 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함하는 윤활유 및 윤활유 첨가제 조성물은, 에어 배출 첨가제, 산화방지제, 부식방지제, 소포제, 금속성 세정제, 유기인 화합물, 봉합 팽창제, 점도지수 개선제, 및 극압첨가제로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
또 다른 예에서, 윤활유 첨가제는 다음 반응에서 수득된 반응 생성물을 포함할 수 있고, 반응은 a) 말레이트 처리된 생성물을 수득하기 위하여 각각의 올레핀이 약 12 내지 36 탄소원자들을 가지는 3중-치환된 내부 올레핀 및 말레산무수물을 충분히 상승된 온도에서 충분한 시간 동안 결합하는 단계; (b) 말레이트 처리된 생성물을 상승온도에서 염기성 질소를 함유한 화합물의 유효량으로 아민화 및 중화하는 단계; 및 임의로 (c) 윤활유 첨가제로써 반응 생성물을 회수하는 단계를 포함하여 구성된다.
또 다른 예에서 윤활유 첨가제는 3중-치환된 내부 올레핀 및 말레산무수물 비율이 약 0.5 내지 약 1인 반응에서의 반응 생성물이다.
또 다른 예에서 윤활유 첨가제는 3중-치환된 내부 올레핀 및 말레산무수물 비율이 약 0.5 내지 약 1.5인 반응에서의 반응 생성물이다.
본 발명의 또 다른 예는 기계 부품 윤활방법을 포함하며, 이는 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한 윤활유 조성물로 기계부품을 윤활 처리하는 단계를 포함한다.
또 다른 예에서, 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한 윤활유 조성물로 기계부품을 윤활 처리하는 기계 부품 윤활방법은 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물이 약 1 내지 10 중량% 포함된 윤활유 조성물로 기계부품을 윤활 처리하는 것이다.
또 다른 예에서, 화학식 I의 화합물을 이용한 기계부품 윤활방법은 기어, 액슬, 차동장치, 엔진, 크랭크축, 변속기 또는 클러치로 이루어진 군에서 선택된 기계부품을 윤활 처리하는 것이다.
또 다른 예에서, 화학식 I의 화합물을 이용한 변속기 윤활방법은 자동변속기, 수동변속기, 자동화 수동변속기, 반-자동 변속기, 이중 클러치 변속기, 무단변속기, 트로이달 변속기로 이루어진 군에서 선택된 변속기를 윤활 처리하는 것이다.
또 다른 예에서, 화학식 I의 화합물을 이용한 클러치 부품 윤활방법은 연속 슬리핑 토크 전환기 (slipping torque converter) 클러치, 슬리핑 토크 전환기 (slipping torque converter) 클러치, 락업(lock-up) 토크 전환기 클러치, 시동(starting) 클러치, 하나 이상의 쉬프트 클러치 또는 전자제어 전환기 클러치로 이루어진 군에서 선택된 클러치 부품을 윤활 처리하는 것이다.
또 다른 예에서, 화학식 I의 화합물을 이용한 기어 윤활방법은 자동차 기어, 고정 기어박스 및 액슬로 이루어진 군에서 선택된 기어를 윤활 처리하는 것이다.
또 다른 예에서, 화학식 I의 화합물을 이용한 기어 윤활방법은 하이포이드 기어, 스퍼 기어, 헬리컬 기어, 바벨 기어, 웜 기어, 랙 및 피니언 기어, 유성기어세트, 인벌류트 기어로 이루어진 군에서 선택된 기어를 윤활 처리하는 것이다.
또 다른 예에서, 화학식 I의 화합물을 이용한 차동장치 윤활방법은 선형 차동장치, 회전 차동장치, 제한 슬립 차동장치, 클러치-타입 제한 슬립 차동장치 및 잠금 차동장치로 이루어진 군에서 선택된 차동장치를 윤활 처리하는 것이다.
또 다른 예에서, 화학식 I의 화합물을 이용한 엔진 윤활방법은 내연엔진, 로터리 엔진, 가스터빈 엔진, 4-행정 엔진 및 2-행정 엔진으로 이루어진 군에서 선택된 엔진을 윤활 처리하는 것이다.
또 다른 예에서, 화학식 I의 화합물을 이용한 엔진 윤활방법은 피스톤, 베어링, 크랭크축 및/또는 캠축으로 이루어진 군에서 선택된 엔진 부품을 윤활 처리하는 것이다.
또 다른 예는 테스트 장비를 이용하여 조성물의 윤활유 특성을 테스트 하는 방법을 포함하며, 이는 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한 윤활유 조성물로 상기 테스트 장비를 윤활 처리하는 단계를 포함한다. 테스트 장비는 브룩필드 점도계(Brookfield viscometer), 임의의 Vickers 테스트 장비, SAE No. 2 마찰 테스트기, 전기모터-구동 Hydra-Matic 4L60-E 자동변속기, ASTM D 471 또는 D 676 엘라스토머 적합성 테스트 장치(Elastomer Compatibility test equipment), NOACK 휘발성 테스트기, ASTM D 2882, D 5182, D 4172, D3233, 및 D2782 마모 테스트 용도의 임의 장비, ASTM 거품 테스트 장비, ASTM D 130 구리 부식 테스트 용도의 임의 장비, 국제 하비스터 시험방법(International Harvester Procedure Method)에서 요구되는 BT-9 녹 제어 테스트 용도의 특정 테스트 장치, ASTM D 892 거품 테스트에서 요구되는 테스트 장비, ASTM D 4998 기어 내마모성 성능 테스트에서 요구되는 테스트 장비, Link M1158 오일/마찰 기계, L-33-1 테스트 장비, L-37 테스트 장비, L-42 테스트 장비, L-60-1 테스트 장비, Strama 4-Square 전기 모터-구동 시험기, FZG 테스트 장비 및 부품, SSP-180 시험기, ASTM D 5579 고온 사이클 내구성 시험용 테스트 장비, Sauer-Danfoss Series 22 또는 Series 90 축 피스톤 펌프, John Deere Synchro-Plus 변속기, SRV-마찰 마모 시험기, 4-볼 테스트 장비, LFW-1 테스트 장비, 스프래그(sprag) 클러치 오버-러닝 (over-running) 마모 테스트 (SCOWT) 장비, API CJ-4 엔진 테스트, L-33 습기 부식 테스트, 고온 사이클 내구성 테스트 (ASTM D 5579), 288-시간 VE 엔진오일 성능 테스트, L-38 표준 윤활유 테스트, Denison P46 피스톤 펌프 테스트 스탠드, Sundstrand 동적 부식 테스트 스탠드, 블록-온-링 테스트 장비, 및 Mercon®, Mercon®V, Dexron®III, Dexron®III-H, Caterpillar®TO-4, Allison®C-4, JASO. GF-4, GF-5, MIL- E, MIL-L, 및Sequences Il 내지 VIII 상표의 테스트 분석에 요구되는 임의 테스트 장비를 포함할 수 있다.
또 다른 예에서 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법은 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물의 유효량을 윤활성 유체에 포함하는 것이다.
또 다른 예에서 윤활이 필요한 자동차 부품을 윤활 처리할 때 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법은, 1) (a) 베이스 오일 및 (b) 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물로 구성된 유체를 윤활이 필요한 자동차 부품에 첨가하는 단계; 및 2) 유체를 가지는 자동차 부품을 작동시키는 단계를 포함하며, 이에 따라 1) (b)가 없는 윤활성 유체 성능에 비하여 유체의 저온 점도 성능이 개선된다.
다른 예에서 윤활이 필요한 자동차 부품을 윤활 처리할 때 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법은, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물이 약 1 내지 10 중량%로 구성된 윤활성 유체를 첨가하는 것이다.
다른 예는 윤활유 첨가제 제조방법을 포함하며, 이는 a) 말레이트 처리된 생성물을 수득하기 위하여 각각의 올레핀이 약 12 내지 36 탄소원자들을 가지는 3중-치환된 내부 올레핀 및 말레산무수물을 충분히 상승된 온도에서 충분한 시간 동안 결합하는 단계; (b) 말레이트 처리된 생성물을 상승온도에서 염기성 질소를 함유한 화합물의 유효량으로 아민화 및 중화하는 단계; 및 임의로 (c) 윤활유 첨가제로써 반응 생성물을 회수하는 단계를 포함하여 구성된다.
또 다른 예에서, 윤활유 조성물은 (a) 다량의 윤활성 오일; 및 (b) 화학식 I을 가지는 유효량의 브룩필드 점도 개선 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염, 용매화물, 수화물 또는 예비첨가제(proadditive)의 혼합물로 구성될 수 있다.
Figure 112009078321521-pct00006
화학식 I
여기에서,
R1 은 수소, -(C1-C6)알킬, -(C1- C6)알케닐, -(C3- C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, 및 하기 화학식 II, 여기에서 z는 1-10, 을 가지는 라디칼로 이루어진 군에서 선택되고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C1- C6)알케닐, -(C3- C7)사이클로알킬, 및 -(C2-C9)헤테로사이클릴 치환체는 임의로 수소, 할로겐, 하이드록실, -(C1- C16)알킬, -(C1-C16)알케닐, -CN, -NR8R9, -OR8, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R15, -SO2NR8R9, NR15SO2R10, -SO2R10 및 -CONR8R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기로 치환되고; 여기에서 상기 -CONR8R11기의 R8 및 R11는 이들이 결합한 원자들과 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하며;
Figure 112009078321521-pct00007
화학식 II
및 여기에서 R2 는 독립적으로 변하고 하기 화학식 III을 가지며,
Figure 112009078321521-pct00008
화학식 III
및 여기에서 Ra 및 Rb는 독립적으로 (C3-C15) 알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이고; 및 여기에서 R4 는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알케닐, -(C3-C7)사이클로알킬, 및 -(C2-C9)헤테로사이클릴로 이루어진 군에서 선택되고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C1- C6)알케닐, -(C3- C7)사이클로알킬, 및 -(C2-C9)헤테로사이클릴 치환체는 임의로 수소, 할로겐, 하이드록실, -(C1- C16)알킬, -(C1-C16)알케닐, -CN, -NR8R9, -OR8, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R15, -SO2NR8R9, NR15SO2R10, -SO2R10 및 -CONR8R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기로 치환되고; 여기에서 상기 -CONR8R11기의 R8 및 R11는 이들이 결합한 원자들과 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하며;
및 여기에서 R8 및 R9는 각각 수소, -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 치환체이고 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기는 임의로 -(C=O), -SO2, -S-, -O-, -P-, -N-, -NH- 및 -NR15, -(C6-C10)아릴, -(C1-C9)헤테로아릴, COR15 및 -SO2R15로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 요소(element)에 의해 개제되고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, -(C1- C9)헤테로아릴, -COR15 및 -SO2R15의 R8 또는 R9 치환체들은 임의로 수소, 할로겐, -칼코겐, -CF3, -CN, -(C1-C6)알킬, -NH(C1-C6)알킬, -NH(C3-C7)사이클로알킬, -NH(C2-C9)헤테로사이클릴, -NH(C6-C10)아릴, -NH(C1-C9)헤테로아릴, -N((C1-C6)알킬)2, -N((C3-C7)사이클로알킬)2-, -N((C2-C9)헤테로사이클릴)2, -N((C6- C10)아릴)2, -N((C1-C9)헤테로아릴)2, -O(C1-C6)알킬, -O(C3-C7)사이클로알킬, -O(C2-C9)헤테로사이클릴, -O(C6- C10)아릴, -O(C1-C9)헤테로아릴. -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R10, SO2NR8R9, NR15SO2R10, -SO2R10, -CONH2, -CONHR10, 및 -CONR10R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기에 의해 치환되고; 여기에서 상기 -CONR10R11기의 R10 및 R11는 이들이 결합한 질소원자와 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하며;
및 여기에서 R8 및 R9는 이들이 결합한 원자(들)와 함께 -(C2-C9) 헤테로사이클릴을 형성하며, 여기에서 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기는 임의로 수소, 할로겐, 하이드록시, -CF3, -NO2, -CN, - (C1-C6)알킬, -(C2-C6)알케닐, -(C2-C6)알키닐, -C=N-OH, -C=N-O((C1-C6)-알킬), -NR10R11, -OR15, - (C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R15, -CONR10R11, -CONR8R11, -SR10, -SOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -NHCOR15, -NR15CONR10R11, 및 -NR12SO2R10로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3개의 잔기로 치환되며, 여기에서 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기의 상기 -(C2-C6)알케닐 및 -(C2- C6)알키닐 잔기는 임의로 1 내지 3개의 R10기로 치환되며, 및 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기는 -(C=O), -SO2, -S-, -O-, -P-, -N-, -NH- 및 -NR15로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 요소로 개제되고;
및 여기에서 R10은 -(C1-C6)알킬, -(C3- C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9) 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 치환체이고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, - (C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9)헤테로아릴의 R10 치환체들은 임의로 수소, 할로겐, 하이드록시, -CN1 -(C1-C6)알킬, -NR15, 및 -O(C1-C6)알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기에 의해 치환되며;
및 여기에서 R11는 수소, -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9) 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 치환체이고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9) 헤테로아릴의 R11 라디칼은 임의로 수소, 할로겐, 하이드록시, -CN, -(C1-C6)알킬, -NH2, -NHR12, -N(R12)2, -OR12, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R13, -CONH2, -CONHR13, 및 -CONR13R14로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기에 의해 치환되며; 여기에서 -CONR13R14의 R13 및 R14은 이들에 결합된 질소원자와 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하고;
및 여기에서 R12 및 R13은 각각 수소 및 -(C1-C6)알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되며;
및 여기에서 R14는 수소 및 -(C1-C6)알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되며;
및 여기에서 R15는 수소, -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9)헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 치환체이며; 여기에서 상기 -(C1- C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9)헤테로아릴의 R15 치환체는 임의로 수소, 할로겐, -CF3, -CN, -(C1-C6)알킬, -NH(C1-C6)알킬, -NH(C3-C7)사이클로알킬, -NH(C2- C9)헤테로사이클릴, -NH(C6-C10)아릴, -NH(C1-C9)헤테로아릴, -N((C1-C6)알킬)2, -N((C3-C7)사이클로알킬)2-, -N((C2-C9)헤테로사이클릴)2, -N((C6-C10)아릴)2. -N((C1-C9)헤테로아릴)2, -O(C1-C6)알킬, -O(C3-C7)사이클로알킬, -O(C2-C9)헤테로사이클릴, -O(C6-C10)아릴, -O(C1-C9)헤테로아릴, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, - CO2R10, -CONH2, -CONHR10, 및 -CONR10R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3 잔기에 의해 치환되고;
및 여기에서 상기 -CONR10R11기의 R10 및 R11은 이들이 결합된 원자들과 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성한다.
또 다른 예에서, 윤활유 조성물은 R2가 화학식 IV인 화학식 I의 화합물을 포함한다:
Figure 112009078321521-pct00009
화학식 IV
여기에서 x 및 y는 각각 최소한 1 및 (x + y)은 8, 10, 12, 14, 16 또는 18이다
또 다른 예에서, 윤활유 조성물은 R1가 화학식 II인 화학식 I의 화합물을 포함한다:
Figure 112009078321521-pct00010
화학식 II
또 다른 예에서, 윤활유 조성물은 R1가 C1-C6 알킬인 화학식 I의 화합물을 포함한다:
또 다른 예에서, 윤활유 조성물은 R4은 C1-C6 알킬인 화학식 I의 화합물을 포함한다:
또 다른 예에서, 윤활유 조성물은 (a) 다량의 윤활성 오일; 및 (b) 화학식 I을 가지는 유효량의 브룩필드 점도 개선 화합물의 혼합물로 구성되며, 화학식 I의 화합물은,
(5-메틸노나데크-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸노나데크-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸노나데크-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸노나데크-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸노나데크-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸노나데크-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸노나데크-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸노나데크-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸노나데크-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸노나데크-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온:
(4-메틸노나데크-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(3-메틸노나데크-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온);
(3-메틸헤니코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(4-메틸헤니코스-3-엔-5-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸헤니코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸헤니코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸헤니코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸헤니코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸헤니코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸헤니코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸헤니코스-11 -엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸헤니코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸헤니코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸헤니코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5- 디온;
(7-메틸헤니코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸헤니코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸트리코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸트리코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸트리코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸트리코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸트리코스-10-엔-9-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸트리코스-11 -엔-10-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸트리코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸트리코스-10-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸트리코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2, 5-디온;
(9-메틸트리코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸트리코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸트리코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸트리코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸트리코스-4-엔-6-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(4-메틸트리코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(3-메틸트리코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
(3-메틸펜타코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(4- 메틸펜타코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸펜타코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸펜타코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2, 5-디온;
(7-메틸펜타코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸펜타코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸펜타코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸펜타코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11-메틸펜타코스-10-엔-12-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸펜타코스-11 -엔-13-일)피롤리딘-2,5-디온;
(13-메틸펜타코스-13-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸펜타코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11-메틸펜타코스-11-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸펜타코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸펜타코스-9-엔-8-일) 피롤리딘-2, 5-디온;
(8-메틸펜타코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸펜타코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸펜타코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온); 및 이들의 마찰공학적으로 허용가능한 염 및 용매화물로 이루어진 군에서 선택된다.
또 다른 예에서, 윤활유 조성물은 화학식 I의 유효량의 브룩필드 개선 화합물을 포함하며, 상기 윤활유 조성물은 BV -40이 약 10,000 cP 이하이다.
또 다른 예에서, 윤활유 조성물은 화학식 I, 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염, 용매화물, 수화물 또는 예비첨가제 유효량의 브룩필드 점도 개선 화합물을 포함하며, 브룩필드 점도 개선 유효량은 윤활유 조성물의 약 1 내지 10 중량%이다.
다른 예에서, 반응 생성물, 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물은 C10-C36 비닐리덴 올레핀 및 말레산, 무수물 또는 에스테르를 반응시켜 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 얻고, 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 염기성 질소를 가지는 유효량의 화합물로 아민화 시켜 수득된다.
반응 생성물의 일부 예에서, C10-C36 비닐리덴 올레핀은 화학식 V이며,
Figure 112009078321521-pct00011
화학식 V
여기에서 Rc 및 Rb 는 독립적으로 (C3-C15)알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이다.
일부 예에서, 반응생성물은,
(5-메틸노나데크-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸노나데크-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸노나데크-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸노나데크-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸노나데크-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸노나데크-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸노나데크-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸노나데크-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸노나데크-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸노나데크-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온:
(4-메틸노나데크-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(3-메틸노나데크-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온);
(3-메틸헤니코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(4-메틸헤니코스-3-엔-5-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸헤니코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸헤니코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸헤니코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸헤니코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸헤니코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸헤니코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸헤니코스-11 -엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸헤니코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸헤니코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸헤니코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5- 디온;
(7-메틸헤니코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸헤니코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸트리코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸트리코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸트리코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸트리코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸트리코스-10-엔-9-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸트리코스-11 -엔-10-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸트리코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸트리코스-10-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸트리코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2, 5-디온;
(9-메틸트리코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸트리코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸트리코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸트리코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸트리코스-4-엔-6-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(4-메틸트리코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(3-메틸트리코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
(3-메틸펜타코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(4- 메틸펜타코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸펜타코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸펜타코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2, 5-디온;
(7-메틸펜타코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸펜타코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸펜타코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸펜타코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11-메틸펜타코스-10-엔-12-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸펜타코스-11 -엔-13-일)피롤리딘-2,5-디온;
(13-메틸펜타코스-13-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸펜타코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11-메틸펜타코스-11-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸펜타코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸펜타코스-9-엔-8-일) 피롤리딘-2, 5-디온;
(8-메틸펜타코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸펜타코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸펜타코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온); 및 이들의 마찰공학적으로 허용가능한 염 및 용매화물로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 예에서, 윤활유 조성물은 하나 이상의 상기 반응생성물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한다.
일부 예에서 윤활유 첨가제 조성물은 하나 이상의 상기 반응생성물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한다.
일부 예에서 윤활유 조성물은 a) 다량의 베이스 오일; 및 b) 하나 이상의 상기 반응생성물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함하는 소량의 첨가제 조성물을 포함한다.
일부 예에서 윤활유 조성물은 약 1 내지 10중량%의 하나 이상의 상기 반응생성물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한다.
일부 예에서, 윤활유 조성물은, 숙신이미드 분산제, 숙신산 에스테르 분산제, 숙신산 에스테르-아미드 분산제, 만니히 (Mannich) 염기 분산제, 이들의 인산화 형태, 및 이들의 붕소화 형태로 이루어진 군에서 선택된 유용성 무회(ashless) 분산제를 더욱 포함할 수 있다.
일부 예에서, 윤활유 조성물은, 에어 배출 첨가제, 산화방지제, 부식방지제, 소포제, 금속성 세정제, 유기인 화합물, 봉합 팽창제, 점도지수 개선제, 및 극압첨가제로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
일부 예에서, 윤활유 첨가제는 다음 반응에서 수득된 반응생성물을 포함할 수 있고, 반응은 a) C10-C36 비닐리덴 올레핀 및 말레산, 무수물 또는 에스테르를 반응시켜 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 얻고, b) 상기 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 염기성 질소를 가지는 유효량의 화합물로 아민화 하는 단계로 구성된다.
일부 예에서, 비닐리덴 올레핀 및 말레산무수물 비율은 약 0.5 내지 약 1.5이다.
일부 예에서, 비닐리덴 올레핀 및 말레산무수물 비율은 약 0.5 내지 약 1.0이다.
또 다른 예에서, 기계 부품 윤활방법을 포함하며, 이는 반응생성물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한 윤활유 조성물로 기계부품을 윤활 처리하는 단계를 포함한다.
일부 예에서, 상기 기계 부품은 기어, 액슬, 차동장치, 엔진, 크랭크축, 변속기 또는 클러치이다.
일부 예에서, 상기 변속기는 자동변속기, 수동변속기, 자동화 수동변속기, 반-자동 변속기, 이중 클러치 변속기, 무단변속기 및 트로이달 변속기로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 예에서, 상기 클러치는 연속 슬리핑 토크 전환기 (slipping torque converter) 클러치, 슬리핑 토크 전환기 (slipping torque converter) 클러치, 락업(lock-up) 토크 전환기 클러치, 시동(starting) 클러치, 하나 이상의 쉬프팅 클러치 또는 전자제어 전환기 클러치를 포함한다.
일부 예에서, 상기 기어는 자동차 기어, 고정 기어박스 및 액슬로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 예에서, 상기 기어는 하이포이드 기어, 스퍼 기어, 헬리컬 기어, 바벨 기어, 웜 기어, 랙 및 피니언 기어, 유성기어세트, 인벌류트 기어로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 예에서, 상기 차동장치는 선형 차동장치, 회전 차동장치, 제한 슬립 차동장치, 클러치-타입 제한 슬립 차동장치 및 잠금 차동장치로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 예에서, 상기 엔진은 내연엔진, 로터리 엔진, 가스터빈 엔진, 4-행정 엔진 및 2-행정 엔진으로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 예에서, 상기 엔진은 피스톤, 베어링, 크랭크축 및/또는 캠축을 포함한다.
또 다른 예는 테스트 장비를 이용하여 조성물의 윤활유 특성을 테스트 하는 방법을 포함하며, 이는 본원에 기재된 반응생성물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함한 윤활유 조성물로 상기 테스트 장비를 윤활 처리하는 단계를 포함하고, 상기 테스트 장비는 브룩필드 점도계(Brookfield viscometer), 임의의 Vickers 테스트 장비, SAE No. 2 마찰 테스트기, 전기모터-구동 Hydra-Matic 4L60-E 자동변속기, ASTM D 471 또는 D 676 엘라스토머 적합성 테스트 장치(Elastomer Compatibility test equipment), NOACK 휘발성 테스트기, ASTM D 2882, D 5182, D 4172, D3233, 및 D2782 마모 테스트 용도의 임의 장비, ASTM 거품 테스트 장비, ASTM D 130 구리 부식 테스트 용도의 임의 장비, 국제 하비스터 시험방법(International Harvester Procedure Method)에서 요구되는 BT-9 녹 제어 테스트 용도의 특정 테스트 장치, ASTM D 892 거품 테스트에서 요구되는 테스트 장비, ASTM D 4998 기어 마모 성능 테스트에서 요구되는 테스트 장비, Link M1158 오일/마찰 기계, L-33-1 테스트 장비, L-37 테스트 장비, L-42 테스트 장비, L-60-1 테스트 장비, Strama 4-Square 전기 모터-구동 시험기, FZG 테스트 장비 및 부품, SSP-180 시험기, ASTM D 5579 고온 사이클 내구성 시험용 테스트 장비, Sauer-Danfoss Series 22 또는 Series 90 축 피스톤 펌프, John Deere Synchro-Plus 변속기, SRV-마찰 마모 시험기, 4-볼 테스트 장비, LFW-1 테스트 장비, 스프래그(sprag) 클러치 오버-러닝 (over-running) 마모 테스트 (SCOWT) 장비, API CJ-4 엔진 테스트, L-33 습기 부식 테스트, 고온 사이클 내구성 테스트 (ASTM D 5579), 288-시간 VE 엔진오일 성능 테스트, L-38 표준 윤활유 테스트, Denison P46 피스톤 펌프 테스트 스탠드, Sundstrand 동적 부식 테스트 스탠드, 블록-온-링 테스트 장비, 및 Mercon®, Mercon®V, Dexron®III, Dexron®III-H, Caterpillar®TO-4, Allison®C-4, JASO. GF-4, GF-5, MIL- E, MIL-L, 및Sequences Il 내지 VIII 상표의 테스트 분석에 요구되는 임의 테스트 장비를 포함할 수 있다.
다른 예에서 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법은 본원에 기재된 반응생성물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물의 유효량을 윤활성 유체에 포함하는 것이다.
다른 예에서 윤활이 필요한 자동차 부품을 윤활 처리할 때 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법은, 1) (a) 베이스 오일 및 (b) 하나 이상의 본원에 기재된 반응생성물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물로 구성된 유체를 윤활이 필요한 자동차 부품에 첨가하는 단계; 및 2) 유체를 가지는 자동차 부품을 작동시키는 단계를 포함하며, 이에 따라 1) (b)가 없는 윤활성 유체 성능에 비하여 유체의 저온 점도 성능이 개선된다.
다른 예에서, 윤활유 첨가제 제조방법은 a) C10-C36 비닐리덴 올레핀 및 말레산, 무수물 또는 에스테르를 반응시켜 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 얻고, b) 상기 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 염기성 질소를 가지는 유효량의 화합물로 아민화 하는 단계로 구성된다.
다른 예에서, 윤활유 조성물은 (a) 다량의 윤활성 오일; 및 (b) i) C10-C36 비닐리덴 올레핀 및 말레산, 무수물 또는 에스테르를 반응시켜 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 얻고, ii) 상기 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 염기성 질소를 가지는 유효량의 화합물로 아민화 하여 수득되는 유효량의 브룩필드 점도 개선 반응생성물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염, 용매화물, 수화물 또는 예비첨가제(proadditive)의 혼합물로 구성될 수 있다.
일부 예에서, 상기 C10-C36 비닐리덴 올레핀은 화학식 V을 가지며,
Figure 112009078321521-pct00012
화학식 V
여기에서 Rc 및 Rb 는 독립적으로 (C3-C15)알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이다.
일부 예에서, 반응생성물은,
(5-메틸노나데크-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸노나데크-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸노나데크-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸노나데크-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸노나데크-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸노나데크-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸노나데크-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸노나데크-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸노나데크-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸노나데크-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온:
(4-메틸노나데크-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(3-메틸노나데크-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온);
(3-메틸헤니코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(4-메틸헤니코스-3-엔-5-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸헤니코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸헤니코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸헤니코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸헤니코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸헤니코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸헤니코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸헤니코스-11 -엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸헤니코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸헤니코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸헤니코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5- 디온;
(7-메틸헤니코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸헤니코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸트리코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸트리코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸트리코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸트리코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸트리코스-10-엔-9-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸트리코스-11 -엔-10-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸트리코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11 -메틸트리코스-10-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸트리코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2, 5-디온;
(9-메틸트리코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸트리코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸트리코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸트리코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸트리코스-4-엔-6-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(4-메틸트리코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(3-메틸트리코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
(3-메틸펜타코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(4- 메틸펜타코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸펜타코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸펜타코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2, 5-디온;
(7-메틸펜타코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
(8-메틸펜타코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸펜타코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸펜타코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11-메틸펜타코스-10-엔-12-일) 피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸펜타코스-11 -엔-13-일)피롤리딘-2,5-디온;
(13-메틸펜타코스-13-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
(12-메틸펜타코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
(11-메틸펜타코스-11-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
(10-메틸펜타코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
(9-메틸펜타코스-9-엔-8-일) 피롤리딘-2, 5-디온;
(8-메틸펜타코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
(6-메틸펜타코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
(5-메틸펜타코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
(2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온); 및 이들의 마찰공학적으로 허용가능한 염 및 용매화물로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 예에서, 브룩필드 개선 유효량은 윤활유 조성물에 대하여 BV -40이 약 10,000 cP 이하이다.
본 개시의 또 다른 측면은 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활유 조성물로 윤활 처리되는 변속기에 관한 것이다. 예시적 변속기는 'Transmission and Driveline Design", SAE Paper Number SP-108, Society of Automotive Engineers, Warrendale PA 1995; "Design of Practices: Passenger Car Automotive Transmissions", The Third Edition, SAE Publication #AE-18, Society of Automotive Engineers, Warrendale PA 1994; 및 "Automotive Transmission Advancements", SAE Paper Number SP-854, Society of Automotive Engineers, Warrendale PA 1991에 기재된 것들을 포함한다.
본 개시는 또한 화학식 I과 동일하지만 자연에서 통상 발견되는 원자량 또는 질량수와는 다른 원자량 또는 질량수의 하나 이상 원자들로 대체된 동위원소-표지 화합물을 포함한다. 본 개시의 화합물에 포함될 수 있는 예시적 동위원소는 수소, 탄소, 질소, 산소, 인, 불소 및 염소의 동원원소이며, 예를들면 각각 2H, 3H, 13C, 14C, 15N, 180, 17O, 31P, 32P1 35S, 18F, 및 36C 이다. 상기 동위원소 및/또는 다른 원자의 다른 동위원소들을 가지는 본 개시의 화합물들, 이의 예비첨가제 및 상기 화합물 또는 예비첨가제의 마찰공학적으로 허용가능한 염들은 본 개시의 범위에 속한다. 인-31, 예를들면, 31P, 및 탄소-13, 예를들면, 13C, 동위원소는 제조 및 검출 용이성으로 특히 바람직하다. 본 개시의 동위원소-표지 화합물 및 이의 예비첨가제는 비-동위원소-표지 시약을 용이하게 입수할 수 있는 동위원소-표지 시약으로 대체하여 개시된 방법을 구현함으로써 제조될 수 있다.
또한 본 개시는 화학식 I 화합물의 마찰공학적으로 허용가능한 산부가염에 관한 것이다. 본 개시의 상기 염기성 화합물들의 마찰공학적으로 허용가능한 산부가염을 제조하기 위하여 사용되는 산들은 산부가염, 즉 마찰공학적으로 허용가능한 음이온을 가지는 염, 예를들면 염화물, 브롬화물, 요오드화물, 질산염, 황산염, 중황산염, 인산염, 산포스페이트, 초산염, 유산염, 구연산염, 산시트레이트, 타르타르산염, 산성주석산염, 숙신산염, 말레산염, 푸마르산염, 글루콘산염, 당산염, 벤조산염, 메탄술폰산염, 에탄술폰산염, 벤젠술폰산염, p-톨루엔술폰산염 및 파모산염 [즉, 1,1'-메틸렌-비스-(2-하이드록시-3-나프토레이트)]을 형성하는 것들이다.
또한 본 개시는 화학식 I의 염기 부가염에 관한 것이다. 산성 화학식 I의 화합물의 마찰공학적으로 허용가능한 염기성 염을 제조하기 위하여 시약으로 사용될 수 있는 화학적 염기는 이러한 화합물들과 염기성 염을 형성할 수 있는 것들이다. 이러한 염기성 염은 제한적이지는 않지만 알칼리 금속 양이온 (예를들면, 칼륨 및 나트륨) 및 알칼리 토금속 양이온 (예를들면, 칼슘 및 마그네슘), N-메틸글루카민-(메글루민)와 같은 암모늄 또는 아민 부가염, 및 알카놀암모늄 및 기타 마찰공학적으로 허용가능한 유기아민 염기성 염을 포함한다.
본원에 사용되는 "마찰공학적으로 허용가능한 염(들)" 용어는 달리 기재되지 않으면, 본 개시 화합물에 존재하는 산성 또는 염기성 그룹의 염을 포함한다. 염기성인 본 개시 화합물은 다양한 무기 및 유기산과 함께 다양한 염을 형성할 수 있다. 마찰공학적으로 허용가능한 이러한 염기성 화합물의 산부가염을 제조하기 위하여 사용될 수 있는 산들은 산부가염, 즉 마찰공학적으로 허용가능한 음이온을 가지는 염, 예를들면 염화수소산염, 브롬화수소산염, 요오드화수소산염, 질산염, 황산염, 중황산염, 인산염, 산포스페이트, 이소니코티네이트, 초산염, 유산염, 살리실산염, 구연산염, 산시트레이트, 타르타르산염, 판토텐산염, 산성주석산염, 아스코르브산염, 숙신산염, 말레산염, 젠티신산염, 푸마르산염, 글루콘산염, 글루쿠론산염, 당산염, 포름산염, 벤조산염, 글루타민산염, 메탄술폰산염, 에탄술폰산염, 벤젠술폰산염, p-톨루엔술폰산염 및 파모산염 [즉, 1,1'-메틸렌-비스-(2-하이드록시-3-나프토레이트)]을 형성하는 것들이다. 염기성 잔기, 예를들면 아미노기를 가지는 본 개시 화합물은 상기 산과 더불어 여러 아민으로 마찰공학적으로 허용가능한 염을 형성할 수 있다.
또한 본 개시는 화학식 I을 가지는 윤활유 또는 마찰공학적 조성물을 포함한다. 유리 아미노, 아미도, 하이드록시 또는 카복실기를 가지는 화학식 I 화합물은 예비첨가제로 전환될 수 있다. 예비첨가제는 아미노 잔기, 탄산염, 카르밤산염, 아미드, 알킬 에스테르 등이 화학식 I의 치환체들과 공유결합 되지만 전형적인 윤활유 사용 조건하에서 충분히 불안정하여 화학식 I의 화합물을 제공하는 화합물을 포함한다.
또한 본 개시는 보호기를 가지는 화학식 I의 화합물을 포함한다. 본 분야의 기술자는 본 개시 화합물들이 정제 또는 저장에 유용하며 윤활 처리되는 기구에 사용되기 전에 제거되는 소정의 보호기를 가지고 제조될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 작용기 보호 및 제거에 관한 것은 "Protective Groups in Organic Chemistry", J. W. F. McOmie, Plenum Press (1973)출판 및 "Protective Groups in Organic Synthesis", 3판, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Wiley- lnterscience (1999)에 기재되어 있다.
본 개시 화합물은 화학식 I의 화합물의 모든 입체이성질체 (예를들면, cis 및 trans 이성질체) 및 모든 광학 이성질체 (예를들면 R 및 S 거울상이성질체)뿐 아니라 이러한 이성질체의 라세믹, 부분입체이성질체 및 기타 혼합물을 포함한다.
본 개시 화합물, 염 및 예비첨가제는 다양한 호변이성질체 형태, 예를들면 엔올 및 이민 형태, 및 케토 및 엔아민 형태 및 이들의 기하이성질체 및 혼합물로 존재할 수 있다. 이러한 모든 호변이성질체 형태는 본 개시 범위에 포함된다. 하나의 호변이성질체가 기재된다고 하더라도 본 개시는 본 화합물의 모든 호변이성질체를 포함한다.
또한 본 개시는 회전장애이성질체를 포함한다. 회전장애이성질체는 회전 제한 이성질체로 분리될 수 있는 화학식 I 화합물을 언급한다.
본 개시 화합물은 올레핀-유사 이중결합을 가진다. 이러한 결합이 존재할 때, 본 개시 화합물은 cis 및 tras 배열 및 이의 혼합물로 존재할 수 있다.
본원에 사용되는 표시,
Figure 112009078321521-pct00013
는 결합 지점을 나타낸다. 따라서 구조:
Figure 112009078321521-pct00014
는 결합지점이 -H2C- 기의 탄소원자임을 나타낸다.
"에 의해 개제된" 이라는 용어는 고리 탄소원자가 -(C=O), -SO2, -S-, -O-, -P-, -N-, -NH-, 및 -NR12로 이루어진 군에서 선택되는 요소에 의해 대체되는 화합물을 언급한다. 예를들면, 치환체가 -(C6-C10)아릴 경우,
Figure 112009078321521-pct00015
고리는 질소 헤테로원자에 의해 개제되어 다음과 같은 고리를 형성하고,
Figure 112009078321521-pct00016
고리 탄소는 헤테로원자 질소에 의해 대체된다. 본 개시 화합물은 이러한 대체 또는 개제가 3개까지 수용할 수 있다.
"적합한 치환체"는 화학적으로 및 마찰공학적으로 허용가능한 작용기, 즉 본 발명의 화합물의 마찰공학적 활성에 부정적이지 않은 잔기를 의미한다. 이러한 적합한 치환체는 본 분야의 기술자에 의해 통상 선택될 수 있다. 적합한 치환체의 예시로는, 제한적이지는 않지만 할로기, 과불화알킬기, 과불화알콕시기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 하이드록시기, 옥소기, 머캅토기, 알킬티오기, 알콕시기, 아릴 또는 헤테로아릴기, 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 아르알킬 또는 헤테로아르알킬기, 아르알콕시 또는 헤테로아르알콕시기, HO-(C=O)- 기, 아미노기, 알킬- 및 디알킬아미노기, 카바모일기, 알킬카보닐기, 알콕시카보닐기, 알킬아미노카보닐기, 디알킬아미노 카보닐기, 아릴카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기 등을 포함한다. 적합한 치환체의 예로는 본원에서 정의된 R1 내지 R15을 포함하여 화학식 I 화합물 정의에서 언급된 것들을 포함한다.
본원에서 사용되는, 용어 "알킬" 및 본원에서 언급된 다른 기(예를들면 알콕시)의 알킬 잔기는 선형 또는 가지형 (예를들면 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2차-부틸, 3차-부틸)일 수 있고; 임의로 상기 정의된 1 내지 3개의 적합한 치환체들 예를들면 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)알콕시, (C6-C10)아릴옥시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 (C1-C6)알킬로 치환될 수 있다. 본원에 사용되는 "상기 각각의 알킬" 은 알콕시, 알케닐 또는 알킬아미노와 같은 그룹 내의 임의 선행 알킬 잔기를 언급하는 것이다. 바람직한 알킬은 (C1-C22)알킬, 더욱 바람직한 것은 (C1-C6)알킬, 가장 바람직하기로는 메틸 및 에틸이다.
본원에서 사용되는, 용어 "사이클로알킬"은 1, 2 또는 3환의 탄소환 고리 (예를들면, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 비사이클로헵타닐, 비사이클로옥타닐, 및 비사이클로노나닐 등)을 언급하며; 임의로 1 내지 2개의 이중결합을 가지며 임의로 상기 정의된 1 내지 3개의 적합한 치환체들 제한적이지는 않지만 예를들면 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)알콕시, (C6-C10)아릴옥시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 (C1-C6)알킬로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도 또는 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드 또는 요오다이드를 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "알케닐"은 2 내지 22개의 탄소원자들을 가지는 선형 또는 가지형 사슬 불포화 라디칼을 언급하며, 제한적이지는 않지만 예를들면 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐(알릴), 이소-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐 등을 포함하고; 임의로 상기 정의된 1 내지 3개의 적합한 치환체들 제한적이지는 않지만 예를들면 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)알콕시, (C6-C10)아릴옥시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 (C1-C6)알킬로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알키닐"은 하나의 삼중결합을 가지는 선형 또는 가지형 탄화수소 사슬 라디칼을 언급하며, 제한적이지는 않지만 예를들면 에티닐, 프로피닐, 부티닐 등을 포함하고; 임의로 상기 정의된 1 내지 3개의 적합한 치환체들 제한적이지는 않지만 예를들면 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)알콕시, (C6-C10)아릴옥시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 (C1-C6)알킬로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "카보닐" 또는 "(C=O)" (알킬카보닐, 알킬-(C=O)- 또는 알콕시카보닐에서 사용되는 바와 같이)는 >C=O 잔기를 제2 잔기 예를들면 알킬 또는 아미노기(즉, 아미도기)로 결합하는 구조체를 의미한다. 알콕시카보닐아미노 (즉 알콕시(C=O)-NH-)는 알킬 카바메이트기를 언급한다. 카보닐기는 또한 본원에서 (C=O)로 정의된 것과 동등하다. 알킬카보닐아미노는 아세트아미드와 같은 그룹을 의미한다.
본원에 사용되는 용어 "아릴"은 제한적이지는 않지만 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 인다닐 등을 포함하는 방향족 라디칼을 의미하고; 임의로 1 내지 3개의 상기 적합한 치환체로 치환된다.
본원에서 사용되는 용어 "헤테로아릴"은 고리에서 O, S 및 N 중 선택되는 하나의 헤테로원자를 가지는 방향족 헤테로사이클릭 그룹을 언급한다. 상기 헤테로원자와 함께, 방향족 그룹은 임의로 고리에 4개까지 N 원자들을 가질 수 있다. 예를들면, 헤테로아릴 그룹은 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 티에닐, 푸릴, 이미다조릴, 피롤릴, 옥사졸릴 (옐르들면, 1,3-옥사졸릴, 1,2-옥사졸릴), 티아졸릴 (예를들면, 1,2-티아졸릴, 1,3-티아졸릴), 피라졸릴, 테트라졸릴, 트리아졸릴 (예를들면, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴), 옥사디아졸릴 (예를들면, 1,2,3-옥사디아졸릴), 티아디아졸릴 (예를들면, 1,3,4-티아디아졸릴), 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티에닐, 벤조푸릴, 인돌릴 등을 포함하며; 임의로 상기 정의된 1 내지 3개의 적합한 치환체들 제한적이지는 않지만 예를들면 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)알콕시, (C6-C10)아릴옥시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 (C1-C6)알킬로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 "헤테로사이클릭" 용어는 1-9개의 탄소원자들 및 N, P, O, S(O)n 또는 NR에서 선택되는 1-4개의 헤테로 원자들을 가지는 환형 그룹을 언급한다. 이러한 고리의 예로는, 디옥사포스포리난, 아제티디닐, 테트라히드로푸라닐, 이미다졸리디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 옥사졸리디닐, 티아졸리디닐, 피라졸리디닐, 티오몰포리닐, 테트라히드로티아지닐, 테트라히드로티아디아지닐, 몰포리닐, 옥세타닐, 테트라히드로디아지닐, 옥사지닐, 옥사티아지닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 퀴누클리디닐, 크로마닐, 이소크로마닐, 벤즈옥사지닐 등을 포함한다. 상기 모노사이클릭 포화 또는 부분 포화 고리 시스템의 예로는 1,3,2-디옥사포스포리난, 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 이미다졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-2-일, 이미다졸리딘-4-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-2-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 피페라진-3-일, 1,3-옥사졸리딘-3- yl, 이소티아졸리딘, 1,3-티아졸리딘-3-일, 1,2-피라졸리딘-2-일, 1,3-피라졸리딘-1-일, 티오몰포린-일, 1,2-테트라히드로티아진-2-일, 1,3-테트라히드로티아진-3-일, 테트라히드로티아디아진-일, 몰포린-일, 1,2- 테트라히드로디아진-2-일, 1,3-테트라히드로디아진-1-일, 1,4-옥사진-2-일, 1,2,5-옥사티아진-4-일 등을 포함하며; 임의로 상기 정의된 1 내지 3개의 적합한 치환체들 제한적이지는 않지만 예를들면 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸, (C1-C6)알콕시, (C6-C10)아릴옥시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 (C1-C6)알킬로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 질소 헤테로원자들은 N=, >N 및 -NH을 언급하며; -N=는 질소 이중결합을; >N은 두 개의 결합을 가지는 질소를 및 -NH은 하나의 결합을 가지는 질소를 언급한다.
본원에서 언급되는 "예"는 화합물들의 특정 그룹을 의미하거나 차별된 서브그룹을 위한 것이다. 이러한 서브그룹은 특정 R1 또는 R4기와 같은 하나의 특정 치환체에 의해 인식될 수 있다. 다른 서브그룹은, 예를들면 R2은 수소이고 R1은 (C1-C6)알킬인 화합물과 같이 여러 치환체들의 조합에 의해 인지될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "오일 조성물", "윤활 조성물", "윤활성 오일 조성물", "윤활성 오일", "윤활유 조성물", "완전히 제제된 윤활유 조성물" 및 "윤활유" 는 동의어로 간주되고, 다량의 베이스 오일 및 소량의 첨가제 조성물을 포함한 완성된 윤활유 생성물을 언급하는 상호 교환적 용어이다.
본원에서 사용되는 용어 "첨가제 패키지", "첨가제 농축물" 및 "첨가제 조성물" 은 동의어로 간주되고, 다량의 베이스 오일 스톡 혼합물이 제외된 윤활성 조성물 일부를 언급하는 상호 교환적 용어이다.
상세한 설명 및 청구항에서 사용되는 것과 같이, 'a' 및/또는 'an'의 의미는 하나 또는 하나 이상을 나타낸다. 별도로 표시되지 않는 한, 상세한 설명 및 청구항에서 사용되는, 성분의 양, 분자량, 퍼센트, 비율, 반응 조건 등의 특성을 나타내는 모든 숫자들은 모든 경우에 있어서 '약(about)'이란 용어에 의해 수식된 것으로 해석된다. 따라서, 반대로 표시되지 않는 한, 상세한 설명 및 청구항에 나타낸 수치 변수(numerical parameter)들은 본 발명에 따라 얻어지는 원하는 특성들에 의존하여 변할 수 있는 근사값이다. 최소한, 그리고 청구 범위에 대한 균등론 적용을 제한하려는 의도 없이, 각각의 수치 변수는, 적어도 보고된 유효 숫자의 개수의 견지에서 그리고 통상적인 반올림(rounding) 방법을 적용하여 해석되어야 한다. 본 발명의 넓은 범위를 나타내는 수치 범위 및 변수들이 근사값임에도 불구하고, 특정 실시예에 나타낸 수치들은 가능한 한 정밀하게 보고된다. 그러나, 임의의 수치는 각각의 시험 측정에서 발견되는 표준 편차로부터 필연적으로 유래되는 어느 정도의 오차를 근본적으로 포함한다.
본 개시의 추가적인 목적 및 이점들은 하기 상세한 설명에 부분적으로 기재되고, 및/또는 본 개시를 구현하여 습득될 것이다. 본 개시의 목적 및 이점들은 첨부된 청구범위에서 특히 지적된 요소 및 조합에 의해 실현되고 달성될 것이다.
상기 일반적인 기술 및 하기 상세한 기술은 예시적이고 설명만을 위한 것이며 청구되는 바와 같이 본 개시를 제한하는 것이 아니라는 것을 이해하여야 할 것이다.
상세한 설명
화학식 1 및 1(a) 화합물은 반응식 I의 합성경로를 통하여 제조될 수 있다. 반응식 I의 치환체는 화학식 I에서 정의된 치환체들과 동일한 의미를 가진다.
Figure 112009078321521-pct00017
반응식 I
화학식 (1) 및 (1a) 화합물은 일반식 알파-올레핀, RCH2CH=CH2 (8), 여기에서 R은 C3 - C15 인 알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐을 금속 촉매시스템, 예를들면 지르코늄 메탈로센 및 알킬알루민옥산 촉매시스템 (7)와 접촉시켜 비닐리덴 올레핀 (6)로 이합체화하여 제조된다. 이합체화 수율은 90%로 높게 기대된다. 본 방법은 특허문헌 (참조, 예를들면, U.S. 5,087,788)에 공지되고 기재된다.
비닐리덴 (6)은 산-촉매 조건하에서 열역학적으로 더욱 안정한 3중-치환된 내부 올레핀 (5)로 전환된다. 생성 올레핀은 임의로 R2 및 R4 위치에 치환된 말레산, 무수물 또는 에스테르 (반응식 I에서 도시된 말레산무수물 (4))로 열적 조건에서 처리되어 "엔(ene) 반응"을 유도된다. 반응생성물 (3)인 비닐 메틸기를 가지는 알킬 숙신산무수물은 반응혼합물을 진공하에 방치하여 미반응 말레산무수물로부터 유리된다. 이후 아민화 반응이 반응을 촉진하기 위한 적합한 온도에서 수행될 수 있다. 반응혼합물은 동량의 염기, 예를들면 암모니아 가스 또는 치환된 아민(2)로 적합한 상승온도에서 중화된다. 최종생성물 (1)인 비닐 메틸기를 가지는 알킬 숙신이미드는 총 수율 80% 또는 이상으로 생성된다. 달리, 알킬 숙신산무수물 (3)은 폴리아민 타입 (2a)으로 처리되어 비스-숙신이미드 (1a)을 제공하며, 양 숙신이미드는 비닐 메틸기를 가지는 알킬기들로 치환되어 있다.
일부 예에서, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물은 윤활성 조성물에 포함될 수 있다. 윤활유 첨가제 조성물은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함하여 제조될 수 있다. 윤활유 조성물은 a) 다량의 베이스 오일; 및 b) 소량의 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 가지는 첨가제 조성물을 포함할 수 있다.
추가적인 첨가제 성분들
본 발명의 다른 측면에서, 비닐 메틸 치환체를 가지는 알킬 숙신이미드는 첨가제 조성물로 제제될 수 있고 윤활성 유체를 얻기 위하여 베이스 오일과 혼합될 수 있다. 이러한 유체는 임의로 제한적이지 않게 하기된 하나 이상의 선택된 성분들 및 첨가제와 함께 제제될 수 있다. 이러한 첨가제는, 제한적이지 않지만 에어 배출 첨가제, 소포제 (거품억제제), 산화방지제, 녹-방지 첨가제, 내마모성 첨가제, 색소, 부식방지제, 분산제, 극압제, 마찰개질제, 금속성 비활성제, 금속성 세정제, 유기인화합물, 유동점 억제제, 봉합 팽창제, 및/또는 점도 지수 개선제를 포함한다. 일반적으로 첨가제는 무엇보다도 CV. Smalheer 등, Lubricant Additives, 페이지 1-11 (1967) 및 U.S. 특허번호 4,105,571에 기재되어 있다. 보충적인 첨가제들은 상업적으로 입수될 수 있는 것들이다.
적합한 유용성 무회 분산제는 숙신이미드 분산제, 숙신산 에스테르 분산제, 숙신산 에스테르-아미드 분산제, 만니히 (Mannich) 염기 분산제, 이들의 인산화 형태, 및 이들의 붕소화 형태로 이루어진 군에서 선택된다.
임의의 첨가제를 선택함에 있어서, 선택된 성분(들)이 첨가제 패키지 및 완성된 윤활유 조성물에 용해되는지 또는 안정적으로 분산될 수 있는지 및 조성물의 다른 성분들과 양립될 수 있는지를 확인하는 것이 중요하다. 참고로, 본 분야의 기술자는 추가적인 임의 첨가제 또는 첨가제 조성물, 이의 함량을 선택하여 조성물의 성능 특성 예를들면 다른 특성보다 총 완성된 조성물에 적용될 때 필요하거나 원하는 저온 점성이 실질적으로 역으로 영향을 받지 않도록 할 수 있다.
일반적으로, 보조 첨가제 성분들은 윤활성 오일에서 베이스 유체의 특성 및 성질을 개선하기 위하여 소량 사용된다. 따라서 함량은 사용되는 베이스 유체 점도 특성, 완성된 유체의 점도 특성, 완성된 유체가 적용되는 서비스 조건 및 완성된 유체에서 요구되는 성능 특성과 같은 인자들에 따라 변경된다.
그러나, 포괄적으로 언급하면, 하기 베이스 유체에서 첨가 성분들의 대략적인 농도 (달리 표시되지 않으면 중량%)은 예시적인 것이다.
각각의 첨가제들은 이들의 기대 성능을 제공하기에 충분한 함량으로 선택 베이스 오일에 혼합된다. 특정 조성물에서의 유효함량은 쉽게 확정되지만 예시적 목적으로 대표적인 유효함량에 대한 대략적 가이드가 제공된다. 하기 함량은 완전히 제제된 윤활성 유체의 중량%로 표기된다.
성분 범위 1 및 2의 예시
분산제 0-20 2-8
마찰개질제(들) 0-10 0.05-5
세정제 0-5 0.01-1
점도지수 개선제 0-30 5-15
산화방지제 0-2 0.1-1
녹방지제 0-1 0.05-0.5
부식방지제 0-5 0.05-2
내마모제 0-5 0.25-2
봉합팽창제 0-10 0.5-5
소포제 0-0.5 0.001-0.1
윤활성 베이스 오일 밸런스
필요하다면, 사용되는 개별적인 성분은 따로 베이스 유체에 혼화되거나 다양한 하위배합으로 혼화될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 일반적으로, 이러한 혼화 단계의 특정한 순서는 중요하지 않다. 더욱이, 이러한 성분은 희석제 중에 개별적인 용액 형태로 혼화될 수 있다. 그러나, 사용되는 첨가제 성분을 농축물의 형태로 혼화하는 것이 바람직하며, 이는 혼화 작업을 단순화시키고, 혼화 오류를 가능성을 감소하고, 종합적인 농축물에 의한 적합성 및 용해도 특성을 이용한다.
따라서, 농축물은 모든 첨가제 성분 및 만일 필요하다면 일부 베이스 오일 성분을 상기에 기술된 농도와 일관되는 완성 유체 혼합물이 수득되도록 조절된 양이 포함되도록 제제될 수 있다. 대부분의 경우, 첨가제 농축물은 취급 및 혼화를 용이하도록 하기 위해 경질미네랄 오일과 같은 하나 이상의 희석제를 포함할 것이다. 따라서, 용매가 완성된 동력 전달 유체 조성물의 저온 및 고온 및 인화점 특성 및 효율을 방해하지 않는 양으로 존재하는 한, 약 50 중량% 의 하나 이상의 희석제 또는 용매를 포함하는 농축물이 사용될 수 있다. 이러한 점에서는, 본 발명에 따라서 사용된 첨가제 성분은 이러한 성분으로부터 조제된 첨가제 농축물 또는 패키지가 ASTM D-92 시험 방법을 사용하여 약 170℃ 이상의 인화점을 갖도록 선택되고 비율이 조절될 수 있다.
본원 실시예의 윤활성 유체는 다양한 용도에서 윤활성 및/또는 개선된 마찰 성능 특성 및/또는 저온 점도 특성이 제공되도록 제제된다. 화학식 I 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 포함하는 윤활유 조성물은 기계 부품을 윤활 처리하는데 이용된다.
이러한 유체는 자동 및 수동 변속기, 예컨대, 스텝 자동 변속기 (step automatic transmission), 무단 변속기, 반-자동 변속기, 자동화 수동 변속기, 트로이달 변속기, 및 이중 클러치 변속기에 적합하다. 이러한 변속기는 4-, 5-, 6-, 및 7-단 속도 변속기, 및 무단 변속기(체인, 벨트, 또는 디스크 타입)을 포함한다. 추가로, 본 개시의 윤활성 유체는 전자 제어 전환기 클러치, 슬리핑 토크 전환기 (slipping torque converter), 연속 슬리핑 토크 전환기 클러치, 락업(lock-up) 토크 전환기 클러치, 시동(starting) 클러치, 및/또는 하나 이상의 쉬프팅 클러치를 사용하는 변속기에서의 용도에도 적합하다. 본 개시에 의한 윤활성 유체는 또한 기어 적용, 예컨대, 공업용 기어 용도 및 자동차 기어 적용, 액슬 (axle), 및 고정 기어박스에 사용될 수 있다. 기어-타입은 스퍼 (spur), 스파이럴, 웜, 랙 및 피니언, 인벌류트, 베벨, 헬리컬, 유성 및 하이포이드 기어를 포함하나 이로 제한되지는 않는다. 본 개시 윤활성 유체는 액슬, 트랜스퍼 케이스, 차동장치, 예를들면 선형 차동장치, 회전 차동장치, 제한 슬립 차동장치, 클러치-타입 차동장치 및 잠금 차동장치 등에 사용될 수 있다. 본 개시 윤활성 유체는 또한 다양한 엔진 용도로 사용될 수 있으며, 제한적이지는 않지만 내연엔진, 로터리 엔진, 가스터빈 엔진, 4-행정 엔진 및 2-행정 엔진 등을 포함한다. 본 개시 첨가제로 윤활 처리되는 엔진부품은 피스톤, 베어링, 크랭크축 및/또는 캠축을 포함한다. 또한 금속 가공 적용에 유용할 수 있다. 본 개시의 다른 측면은 본원에 기재된 윤활유 첨가제를 포함하는 윤활유 조성물을 제공하는 것이며, 윤활유 조성물은 트럭, 자동차의 구동 요소 또는 부품 및/또는 기계화 농장 장비, 예를들면 트랙터 또는 수확기의 부품을 윤활 처리하는데 적합하다.
실시예
실시예 1
Figure 112009078321521-pct00018
약 40중량%의 내부 비닐리덴을 함유한 339.4g의 C20-C24 올레핀 (1.1 mol), 112.8g (1.2 mol)의 용융 말레산무수물, 2.42g의 p-톨루엔술폰산 (TsOH), 및 1.64 g의 합성 산화방지제 (장애 페놀 (hindered phenol) 산화방지제)이 1.0L 오토클레이브에 충진되었다. 교반 혼합물은 교반, 가열되면서 진공 (28 인치 Hg), 질소 플러싱, 및 진공 사이클이 적용되었다. 약 225℃에서 약 5시간 후 생성 알킬 숙신산무수물은 분리 반응기로 옮겨져 미반응 말레산무수물은 증류에 의해 제거되었다. 암모니아 가스 (16.95g)이 교반 혼합물에 약 160℃에서 약 2 내지 약 3시간 동안 통과되었다. 뜨거운 혼합물은 진공 여과되어 2.29 % N을 함유한 생성물을 얻었다. 강염기로 적정 가능한 산기 함량은 시료 g당 2.07 밀리당량이었다. 대표적인 비닐리덴 C20 숙신이미드 구조는, 상기 (9-메틸노나데크-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온을 포함한다.
실시예 2
Figure 112009078321521-pct00019
450.0g의 C20-C24 올레핀 (1.5 mol), 149.6g (1.5 mol)의 용융 말레산무수물, 3.21g의 p-톨루엔술폰산 (TsOH), 및 2.20g의 합성 산화방지제 (장애 페놀 (hindered phenol) 산화방지제)이 2.0L 오토클레이브에 충진되었다. 진공으로 밀봉된 교반 혼합물은 225℃에서 약 5시간 교반, 가열되었다. 생성 알킬 숙신산무수물은 분리 반응기로 옮겨져 미반응 말레산무수물은 증류에 의해 제거되었다. 중간 생성물 일부(99.0g)는 암모니아 가스 (4.21g)로 160℃에서 중화되어 2.94 % N을 함유한 숙신이미드 98.8g을 얻었다. 대표적인 선형 비닐리덴 C20 숙신이미드 구조는, 상기 (E)-3-(이코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온을 포함한다.
실시예 3
Figure 112009078321521-pct00020
약 40중량%의 내부 비닐리덴을 함유한 344.9g의 C20-C24 올레핀 (1.1 mol), 114.6g (1.2 mol)의 용융 말레산무수물, 2.46g의 p-톨루엔술폰산 (TsOH), 및 1.67 g의 합성 산화방지제 (장애 페놀 산화방지제)이 1.0L 오토클레이브에 충진되었다. 교반 혼합물은 교반, 가열되면서 진공 (28 인치 Hg), 질소 플러싱, 및 진공 사이클이 적용되었다. 약 225℃에서 약 5시간 후 생성 알킬 숙신산무수물은 분리 반응기로 옮겨져 미반응 말레산무수물은 증류에 의해 제거되었다.
생성물은 프로세스 오일 45.0g로 희석되었다. 온도 제어조건에서 상업적 테트라에틸렌펜트아민(TEPA) 43.9g을 적가하여 혼합물을 생성하였고, 이는 160℃에서 3시간 동안 진공하에서 교반되었다. 생성물(258.5g)은 6.09 % N을 함유하였고 전 염기가(TBN)는 146.5 mg KOH/g이었다. 대표적인 비닐리덴 C20 비스-숙신이미드 구조는, 상기 (2,2'-(2,2'-아자네디일비스(에탄-2,1-디일)비스(아자네디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-((E)-9-메틸노나데크-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온)을 포함한다.
실시예 1 및 3에 의한 본 개시 윤활유 첨가제 및 실시예 2의 대조 마찰개질제들은 시료 S1, S2 및 S3로 표시된 동력전달유체로 조제되었고, S1 및 S3는 각각 실시예 1 및 3에 의한 윤활유 첨가제를 포함한다. S2는 실시예 2에 의한 윤활유 첨가제를 함유한다. 동력전달유체는 마찰개질제를 제외하고 다른 성분들에 대하여는 동일하다. 동력전달유체들은 각각 약 3.5 중량%의 마찰개질제를 함유한다. 본 발명의 마찰개질제를 이용하는 동력전달유체는 전형적으로 약 1 내지 10 중량%의 본 발명의 마찰개질제(들)을 함유할 수 있다.
실시예들 1-3에 의한 성분들을 함유한 각각의 동력전달유체의 -40℃에서의 브룩필드 점도 (BV -40)는 표 1에서 보여진다.
표 1 브룩필드 점도 및 마찰 데이터 비교
Figure 112009078321521-pct00021
실시예들 1, 2 및 3에 기재된 첨가제를 함유하는 윤활성 유체에 대한 브룩필드 점도 결과는 표 1에 S1, S2 및 S3에 대하여 표시된다. 놀라운 특징은 내부 비닐리덴-유도 숙신이미드 생성물 (S1)을 사용한 결과 선형 알파 올레핀 (S2)에서 제조된 것과 대비되는 브룩필드 점도 개선 정도이다. 이러한 차이는 고가의 합성 유체 및/또는 점도 지수 개선제 (VII)가 불요함에 따라 상당한 비용 절감에 이를 수 있다. 본 개시에 의한 메틸 가지형 탄화수소 사슬을 함유한 비스-숙신이미드-타입 생성물 (S3)도 양호한 브룩필드 점도를 보인다. 표 1은 비스-숙신이미드 마찰 특성과 관련된 비스-숙신이미드-타입 생성물 (S3)의 다른 현저한 특징을 보인다.
시료들 S1, S2 및 S3을 가지는 윤활성 유체의 마찰 성능은, 다른 슬라이딩 속도에서의 정확한 마찰계수 (μ/v)측정이 가능한 SAE No.2기에서 평가되었다. 통상적인 SAE No.2기는 양단으로 연장된 축을 가지는 모터가 구비된다. 관성단부는 플라이휠과 플랜지 된다. 클러치단부는 테스트 헤드를 가지며 여기에서 마찰판 및 스틸 분리판 간 마찰력이 소정 온도, 하중 및 슬라이딩 속도에서 하중 셀을 이용하여 측정된다.
상기 시험기로 얻은 μ/v 데이터는 차량 떨림 및 연비성능 간 양호한 관계를 제공한다. μ/v 데이터에서 기울기가 더욱 부 (negative)인 동력전달유체는 차량에서 더 심한 떨림 경향을 표시한다. 본 분야 기술자에 의해 이해되는 바와 같이, 약 1 내지 약 50rpm 범위인 저속 (낮은 rpm, 저속 V)에서의 마찰은 예를들면 토크 용량 즉 동력 전달 능력을 표시한다. 더 큰 값은 변속기에 의한 동력 손실이 적은 것을 의미하고 이것은 양호한 연비로 해석된다. 따라서, 가장 바람직한 유체는 μ/v 데이터에서 부의 기울기를 보이지 않으면서 높은 마찰을 보이는 것이다.
표 1을 정밀하게 관찰하면, 시료들 S1 및 S2의 윤활성 유체에 대한 떨림은 비슷한 경향을 보인다. 그러나, 본 개시의 윤활성 유체 (시료 S1)은 더 좋은 토크용량을 보인다. 상기 브룩필드 점도 장점과 함께 고려할 때, 본 개시의 윤활성 유체 (S1)은 선형 알파 올레핀으로 제조된 시료 S2의 것보다 양호한 윤활성 유체임을 보인다. 올레핀을 가지는 비닐리덴으로부터 제조된 비스-숙신이미드 타입 마찰개질제 (S3)은 μ/v 곡선을 통하여 양의 기울기를 유지함으로써 떨림에 대한 최소한의 경향을 보인다. 또한 비스-숙신이미드 타입 마찰개질제 (S3)은 양호한 브룩필드 점도를 보인다.
본 개시 실시예에 의한 윤활유 조성물 및/또는 윤활유 첨가제는 또한 마찰성능에 있어 충분한 내구성을 가진다는 것을 이해하여야 한다.
본 명세서를 통하여 여러 곳에서 미국특허, 유럽특허출원(공개), PCT국제특허공개 및 문헌참조가 있었다. 이러한 모든 인용 문헌들은 명백하게 본원에 전부 참조되는 것으로 포함된다.
이상과 같이 본 개시는 원칙적으로 변속기에서 개선된 저온 점도 특성을 가지는 동력전달유체로 실시예에서 설명되었으나, 상기 유체 실시예의 이점들은 기타 윤활성 또는 동력전달유체에 동일하게 적용될 수 있다. 제한적이지는 않지만 기어오일, 작동유, 엔진오일, 중하중용 작동유, 산업용오일, 파워 스티어링 유체, 펌프오일, 트랙터 유체 및 유니버설 트랙터 유체 역시 본 개시의 범위 내에 포함된다. 기구 예에는 제한적이지는 않지만 본 개시에 의한 윤활성 유체를 포함하는 기어, 엔진, 유압기구, 파워 스티어링 기구, 펌프 등을 포함한다.
본 개시의 다른 예는 명세서 및 본원에 개시되고 제안된 발명의 구현을 고려할때 당업자에게 명백할 것이다. 명세한 및 실시예는 오로지 예시적인 목적이며, 발명의 진정한 범위 및 사상은 하기의 청구의 범위에 의해 나타난다.

Claims (67)

  1. 하기 화학식 I에 의한 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염:
    Figure 112012015275524-pct00022
    화학식 I
    여기에서,
    R1 은 수소, -(C1-C6)알킬, -(C1- C6)알케닐, -(C3- C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, 및 하기 화학식 II, 여기에서 z는 1-10, 을 가지는 라디칼로 이루어진 군에서 선택되고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C1- C6)알케닐, -(C3- C7)사이클로알킬, 및 -(C2-C9)헤테로사이클릴 치환체는 임의로 수소, 할로겐, 하이드록실, -(C1- C16)알킬, -(C1-C16)알케닐, -CN, -NR8R9, -OR8, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R15, -SO2NR8R9, NR15SO2R10, -SO2R10 및 -CONR8R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기로 치환되고; 여기에서 상기 -CONR8R11기의 R8 및 R11는 이들이 결합한 원자들과 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하며;
    Figure 112012015275524-pct00023
    화학식 II
    여기에서 R2 는 독립적으로 변하고 하기 화학식 III을 가지며,
    Figure 112012015275524-pct00024
    화학식 III,
    여기에서 Ra 및 Rb는 독립적으로 (C3-C15) 알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이고; 및 여기에서 R4 는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알케닐, -(C3-C7)사이클로알킬, 및 -(C2-C9)헤테로사이클릴로 이루어진 군에서 선택되고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C1- C6)알케닐, -(C3- C7)사이클로알킬, 및 -(C2-C9)헤테로사이클릴 치환체는 임의로 수소, 할로겐, 하이드록실, -(C1- C16)알킬, -(C1-C16)알케닐, -CN, -NR8R9, -OR8, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R15, -SO2NR8R9, NR15SO2R10, -SO2R10 및 -CONR8R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기로 치환되고; 여기에서 상기 -CONR8R11기의 R8 및 R11는 이들이 결합한 원자들과 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하며;
    및 여기에서 R8 및 R9는 각각 수소, -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 치환체이고 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기는 임의로 -(C=O), -SO2, -S-, -O-, -P-, -N-, -NH- 및 -NR15, -(C6-C10)아릴, -(C1-C9)헤테로아릴, COR15 및 -SO2R15로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 요소(element)에 의해 개제되고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, -(C1- C9)헤테로아릴, -COR15 및 -SO2R15의 R8 또는 R9 치환체들은 임의로 수소, 할로겐, -칼코겐, -CF3, -CN, -(C1-C6)알킬, -NH(C1-C6)알킬, -NH(C3-C7)사이클로알킬, -NH(C2-C9)헤테로사이클릴, -NH(C6-C10)아릴, -NH(C1-C9)헤테로아릴, -N((C1-C6)알킬)2, -N((C3-C7)사이클로알킬)2-, -N((C2-C9)헤테로사이클릴)2, -N((C6- C10)아릴)2, -N((C1-C9)헤테로아릴)2, -O(C1-C6)알킬, -O(C3-C7)사이클로알킬, -O(C2-C9)헤테로사이클릴, -O(C6- C10)아릴, -O(C1-C9)헤테로아릴, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R10, SO2NR8R9, NR15SO2R10, -SO2R10, -CONH2, -CONHR10, 및 -CONR10R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기에 의해 치환되고; 여기에서 상기 -CONR10R11기의 R10 및 R11는 이들이 결합한 질소원자와 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하며;
    및 여기에서 R8 및 R9는 이들이 결합한 원자(들)와 함께 -(C2-C9) 헤테로사이클릴을 형성하며, 여기에서 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기는 임의로 수소, 할로겐, 하이드록시, -CF3, -NO2, -CN, - (C1-C6)알킬, -(C2-C6)알케닐, -(C2-C6)알키닐, -C=N-OH, -C=N-O((C1-C6)-알킬), -NR10R11, -OR15, - (C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R15, -CONR10R11, -CONR8R11, -SR10, -SOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -NHCOR15, -NR15CONR10R11, 및 -NR12SO2R10로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3개의 잔기로 치환되며, 여기에서 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기의 상기 -(C2-C6)알케닐 및 -(C2- C6)알키닐 잔기는 임의로 1 내지 3개의 R10기로 치환되며, 및 상기 -(C2-C9)헤테로사이클릴기는 -(C=O), -SO2, -S-, -O-, -P-, -N-, -NH- 및 -NR15로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 요소로 개제되고;
    및 여기에서 R10은 -(C1-C6)알킬, -(C3- C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9) 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 치환체이고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9)헤테로아릴의 R10 치환체들은 임의로 수소, 할로겐, 하이드록시, -CN1 -(C1-C6)알킬, -NR15, 및 -O(C1-C6)알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기에 의해 치환되며;
    및 여기에서 R11는 수소, -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9) 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 치환체이고; 여기에서 상기 -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9) 헤테로아릴의 R11 라디칼은 임의로 수소, 할로겐, 하이드록시, -CN, -(C1-C6)알킬, -NH2, -NHR12, -N(R12)2, -OR12, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -CO2R13, -CONH2, -CONHR13, 및 -CONR13R14로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 잔기에 의해 치환되며; 여기에서 -CONR13R14의 R13 및 R14은 이들에 결합된 질소원자와 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성하고;
    및 여기에서 R12 및 R13은 각각 수소 및 -(C1-C6)알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되며;
    및 여기에서 R14는 수소 및 -(C1-C6)알킬로 이루어진 군에서 선택되며;
    및 여기에서 R15는 수소, -(C1-C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9)헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 치환체이며; 여기에서 상기 -(C1- C6)알킬, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, -(C6-C10)아릴, 및 -(C1-C9)헤테로아릴의 R15 치환체는 임의로 수소, 할로겐, -CF3, -CN, -(C1-C6)알킬, -NH(C1-C6)알킬, -NH(C3-C7)사이클로알킬, -NH(C2- C9)헤테로사이클릴, -NH(C6-C10)아릴, -NH(C1-C9)헤테로아릴, -N((C1-C6)알킬)2, -N((C3-C7)사이클로알킬)2-, -N((C2-C9)헤테로사이클릴)2, -N((C6-C10)아릴)2. -N((C1-C9)헤테로아릴)2, -O(C1-C6)알킬, -O(C3-C7)사이클로알킬, -O(C2-C9)헤테로사이클릴, -O(C6-C10)아릴, -O(C1-C9)헤테로아릴, -(C3-C7)사이클로알킬, -(C2-C9)헤테로사이클릴, - CO2R10, -CONH2, -CONHR10, 및 -CONR10R11로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 잔기에 의해 치환되고;
    및 여기에서 상기 -CONR10R11기의 R10 및 R11은 이들이 결합된 원자들과 함께 -(C2-C9)헤테로사이클릴을 형성함.
  2. 제1항에 있어서, R2는 화학식 IV인, 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염:
    Figure 112012015275524-pct00025
    화학식 IV
    여기에서 x 및 y는 각각 최소한 1 및 (x + y)은 8, 10, 12, 14, 16 또는 18임.
  3. 제1항에 있어서, R1은 화학식 II인, 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염.
    Figure 112012015275524-pct00026
    화학식 II
    여기에서 z, R2 및 R4 는 제 1 항과 같음.
  4. 제1항에 있어서, R1은 C1-C6 알킬인, 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염.
  5. 제1항에 있어서, R4은 C1-C6 알킬인, 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염.
  6. 제1항에 있어서,
    (5-메틸노나데크-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸노나데크-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸노나데크-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸노나데크-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸노나데크-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸노나데크-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸노나데크-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸노나데크-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸노나데크-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸노나데크-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온:
    (4-메틸노나데크-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (3-메틸노나데크-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온);
    (3-메틸헤니코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (4-메틸헤니코스-3-엔-5-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸헤니코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸헤니코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸헤니코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸헤니코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸헤니코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸헤니코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
    (11 -메틸헤니코스-11 -엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸헤니코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸헤니코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸헤니코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5- 디온;
    (7-메틸헤니코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸헤니코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸헤니코스-5-엔-4-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
    (5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸트리코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸트리코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸트리코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸트리코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸트리코스-10-엔-9-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (11 -메틸트리코스-11 -엔-10-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (12-메틸트리코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
    (11 -메틸트리코스-10-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸트리코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2, 5-디온;
    (9-메틸트리코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸트리코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸트리코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸트리코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸트리코스-4-엔-6-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (4-메틸트리코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (3-메틸트리코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
    (3-메틸펜타코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (4- 메틸펜타코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸펜타코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸펜타코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2, 5-디온;
    (7-메틸펜타코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸펜타코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸펜타코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸펜타코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
    (11-메틸펜타코스-10-엔-12-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (12-메틸펜타코스-11 -엔-13-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (13-메틸펜타코스-13-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (12-메틸펜타코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
    (11-메틸펜타코스-11-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸펜타코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸펜타코스-9-엔-8-일) 피롤리딘-2, 5-디온;
    (8-메틸펜타코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸펜타코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸펜타코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온); 및 이들의 마찰공학적으로 허용가능한 염으로 이루어진 군에서 선택되는, 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염.
  7. 청구항 1에 의한 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함하는 윤활유 조성물.
  8. 청구항 1에 의한 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함하는 윤활유 첨가제 조성물.
  9. a) 다량의 베이스 오일; 및 b) 청구항 1의 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함하는 소량의 첨가제 조성물을 포함하는 윤활유 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 윤활유 조성물의 1 내지 10중량%으로 청구항 제1항 에 의한 하나 이상의 화합물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함하는, 윤활유 조성물.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 청구항 제1항에 의한 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함한 윤활유 조성물로 기계부품을 윤활 처리하는 단계를 포함하는 기계 부품 윤활방법.
  17. 제16항에 있어서, 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염이 윤활유 조성물의 1 내지 10 중량% 포함되는, 기계 부품 윤활방법.
  18. 삭제
  19. 삭제
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  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 삭제
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  26. 청구항 제1항에 의한 화학식 I의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함한 윤활유 조성물로 테스트 장비를 윤활 처리하는 단계를 포함하며, 상기 테스트 장비는 브룩필드 점도계(Brookfield viscometer), Vickers 테스트 장비, SAE No. 2 마찰 테스트기, 전기모터-구동 Hydra-Matic 4L60-E 자동변속기, ASTM D 471 또는 D 676 엘라스토머 적합성 테스트 장치(Elastomer Compatibility test equipment), NOACK 휘발성 테스트기, ASTM D 2882, D 5182, D 4172, D3233, 및 D2782 마모 테스트 장비, ASTM 거품 테스트 장비, ASTM D 130 구리 부식 테스트 장비, 국제 하비스터 시험방법(International Harvester Procedure Method)에 따른 BT-9 녹 제어 테스트 장치, ASTM D 892 거품 테스트 장비, ASTM D 4998 기어 마모 성능 테스트 장비, Link M1158 오일/마찰 기계, L-33-1 테스트 장비, L-37 테스트 장비, L-42 테스트 장비, L-60-1 테스트 장비, Strama 4-Square 전기 모터-구동 시험기, FZG 테스트 장비 및 부품, SSP-180 시험기, ASTM D 5579 고온 사이클 내구성 테스트 장비, Sauer-Danfoss Series 22 또는 Series 90 축 피스톤 펌프, John Deere Synchro-Plus 변속기, SRV-마찰 마모 시험기, 4-볼 테스트 장비, LFW-1 테스트 장비, 스프래그(sprag) 클러치 오버-러닝 (over-running) 마모 테스트 (SCOWT) 장비, API CJ-4 엔진 테스트 장비, L-33 습기 부식 테스트 장비, 고온 사이클 내구성 테스트 장비 (ASTM D 5579), 288-시간 VE 엔진오일 성능 테스트 장비, L-38 표준 윤활유 테스트 장비, Denison P46 피스톤 펌프 테스트 스탠드, Sundstrand 동적 부식 테스트 스탠드, 블록-온-링 테스트 장비, 및 Mercon®, Mercon®V, Dexron®III, Dexron®III-H, Caterpillar®TO-4, Allison®C-4, JASO, GF-4, GF-5, MIL- E, MIL-L, 및 Sequences Il 내지 VIII 상표의 테스트 장비로 이루어진 군에서 선택되는, 테스트 장비를 이용하여 조성물의 윤활유 특성을 테스트 하는 방법.
  27. 하나 이상의 청구항 제1항에 의한 화학식 I 의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 윤활성 유체에 포함하는 단계를 포함하는 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법.
  28. 1) (a) 베이스 오일 및 (b) 하나 이상의 제 1 항의 화학식 I 의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염으로 구성된 유체를 윤활이 필요한 자동차 부품에 첨가하는 단계; 및 2) 유체를 가지는 자동차 부품을 작동시키는 단계를 포함하여 구성되며, 1) (b) 화합물이 없는 윤활성 유체 성능에 비하여 유체의 저온 점도 성능이 개선되는, 윤활이 필요한 자동차 부품을 윤활 처리할 때 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법.
  29. 제28항에 있어서, 하나 이상의 제 1 항의 화학식 I 의 화합물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염이 윤활성 유체의 1 내지 10 중량%로 존재하는, 윤활이 필요한 자동차 부품을 윤활 처리할 때 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법.
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  39. a. C10-C36 비닐리덴 올레핀 및 말레산, 무수물 또는 에스테르를 반응시켜 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 얻는 단계; 및 b. 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 염기성 질소를 가지는 화합물로 아미노화 시키는 단계에 의해 수득되는 반응 생성물, 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염.
  40. 제39항에 있어서, C10-C36 비닐리덴 올레핀은 화학식 V인, 반응생성물.
    Figure 112009078321521-pct00032
    화학식 V
    여기에서 Rc 및 Rb 는 독립적으로 (C3-C15)알킬, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이다.
  41. 제39항에 있어서,
    (5-메틸노나데크-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸노나데크-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸노나데크-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸노나데크-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸노나데크-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸노나데크-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸노나데크-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸노나데크-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸노나데크-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸노나데크-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온:
    (4-메틸노나데크-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (3-메틸노나데크-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(8-메틸노나데크-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온);
    (3-메틸헤니코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (4-메틸헤니코스-3-엔-5-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸헤니코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸헤니코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸헤니코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸헤니코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸헤니코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸헤니코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
    (11 -메틸헤니코스-11 -엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸헤니코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸헤니코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸헤니코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5- 디온;
    (7-메틸헤니코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸헤니코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸헤니코스-5-엔-4-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸헤니코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
    (5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸트리코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸트리코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸트리코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸트리코스-9-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸트리코스-10-엔-9-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (11 -메틸트리코스-11 -엔-10-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (12-메틸트리코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
    (11 -메틸트리코스-10-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸트리코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2, 5-디온;
    (9-메틸트리코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸트리코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸트리코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸트리코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸트리코스-4-엔-6-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (4-메틸트리코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (3-메틸트리코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(5-메틸트리코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온);
    (3-메틸펜타코스-2-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (4- 메틸펜타코스-3-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸펜타코스-4-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸펜타코스-5-엔-7-일)피롤리딘-2, 5-디온;
    (7-메틸펜타코스-6-엔-8-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (8-메틸펜타코스-7-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸펜타코스-8-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸펜타코스-9-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
    (11-메틸펜타코스-10-엔-12-일) 피롤리딘-2,5-디온;
    (12-메틸펜타코스-11 -엔-13-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (13-메틸펜타코스-13-엔-12-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (12-메틸펜타코스-12-엔-11 -일)피롤리딘-2,5-디온;
    (11-메틸펜타코스-11-엔-10-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (10-메틸펜타코스-10-엔-9-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (9-메틸펜타코스-9-엔-8-일) 피롤리딘-2, 5-디온;
    (8-메틸펜타코스-8-엔-7-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (6-메틸펜타코스-6-엔-5-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (5-메틸펜타코스-5-엔-4-일)피롤리딘-2,5-디온;
    (2,2'-(에탄-1,2-디일비스(아잔에디일))비스(에탄-2,1-디일))비스(3-(7-메틸펜타코스-7-엔-6-일)피롤리딘-2,5-디온); 및 이들의 마찰공학적으로 허용가능한 염으로 이루어진 군에서 선택되는, 반응생성물.
  42. 청구항 제39항에 의한 하나 이상의 반응생성물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함하는 윤활유 조성물.
  43. 청구항 제39항에 의한 하나 이상의 상기 반응생성물들 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함하는 윤활유 첨가제 조성물.
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  48. a) C10-C36 비닐리덴 올레핀 및 말레산, 무수물 또는 에스테르를 반응시켜 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 얻고, b) 상기 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 염기성 질소를 가지는 화합물로 아미노화 하는 단계의 공정으로 수득된 반응생성물을 포함하는 윤활유 첨가제.
  49. 제48항에 있어서, 비닐리덴 올레핀 대 말레산무수물 비율은 0.5 내지 1.5인, 윤활유 첨가제.
  50. 제48항에 있어서, 비닐리덴 올레핀 대 말레산무수물 비율은 0.5 내지 1.0인, 윤활유 첨가제.
  51. 청구항 제39항의 반응생성물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함한 윤활유 조성물로 기계부품을 윤활 처리하는 단계를 포함하는 기계 부품 윤활방법.
  52. 제16항 또는 제51항에 있어서, 상기 기계 부품은 기어, 액슬, 차동장치, 엔진, 크랭크축, 변속기 또는 클러치인, 기계 부품 윤활방법.
  53. 제52항에 있어서, 상기 변속기는 자동변속기, 수동변속기, 자동화 수동변속기, 반-자동 변속기, 이중 클러치 변속기, 무단변속기 및 트로이달 변속기로 이루어진 군에서 선택되는, 기계 부품 윤활방법.
  54. 제52항에 있어서, 상기 클러치는 연속 슬리핑 토크 전환기 (slipping torque converter) 클러치, 슬리핑 토크 전환기 (slipping torque converter) 클러치, 락 업(lock-up) 토크 전환기 클러치, 시동(starting) 클러치, 하나 이상의 쉬프팅 클러치 또는 전자제어 전환기 클러치를 포함하는, 기계 부품 윤활방법.
  55. 제52항에 있어서, 상기 기어는 자동차 기어, 고정 기어박스 및 액슬로 이루어진 군에서 선택되는, 기계 부품 윤활방법.
  56. 제52항에 있어서, 상기 기어는 하이포이드 기어, 스퍼 기어, 헬리컬 기어, 바벨 기어, 웜 기어, 랙 및 피니언 기어, 유성기어세트, 인벌류트 기어로 이루어진 군에서 선택되는, 기계 부품 윤활방법.
  57. 제52항에 있어서, 상기 차동장치는 선형 차동장치, 회전 차동장치, 제한 슬립 차동장치, 클러치-타입 제한 슬립 차동장치 및 잠금 차동장치로 이루어진 군에서 선택되는, 기계 부품 윤활방법.
  58. 제52항에 있어서, 상기 엔진은 내연엔진, 로터리 엔진, 가스터빈 엔진, 4-행정 엔진 및 2-행정 엔진으로 이루어진 군에서 선택되는, 기계 부품 윤활방법.
  59. 제52항에 있어서, 상기 엔진은 피스톤, 베어링, 크랭크축 및/또는 캠축을 포함하는, 기계 부품 윤활방법.
  60. 제39항의 반응생성물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함한 윤활유 조성물로 테스트 장비를 윤활 처리하는 단계를 포함하고, 상기 테스트 장비는 브룩필드 점도계(Brookfield viscometer), Vickers 테스트 장비, SAE No. 2 마찰 테스트기, 전기모터-구동 Hydra-Matic 4L60-E 자동변속기, ASTM D 471 또는 D 676 엘라스토머 적합성 테스트 장치(Elastomer Compatibility test equipment), NOACK 휘발성 테스트기, ASTM D 2882, D 5182, D 4172, D3233, 및 D2782 마모 테스트 장비, ASTM 거품 테스트 장비, ASTM D 130 구리 부식 테스트 장비, 국제 하비스터 시험방법(International Harvester Procedure Method)에 따른 BT-9 녹 제어 테스트 장치, ASTM D 892 거품 테스트 장비, ASTM D 4998 기어 마모 성능 테스트 장비, Link M1158 오일/마찰 기계, L-33-1 테스트 장비, L-37 테스트 장비, L-42 테스트 장비, L-60-1 테스트 장비, Strama 4-Square 전기 모터-구동 시험기, FZG 테스트 장비 및 부품, SSP-180 시험기, ASTM D 5579 고온 사이클 내구성 테스트 장비, Sauer-Danfoss Series 22 또는 Series 90 축 피스톤 펌프, John Deere Synchro-Plus 변속기, SRV-마찰 마모 시험기, 4-볼 테스트 장비, LFW-1 테스트 장비, 스프래그(sprag) 클러치 오버-러닝 (over-running) 마모 테스트 (SCOWT) 장비, API CJ-4 엔진 테스트 장비, L-33 습기 부식 테스트 장비, 고온 사이클 내구성 테스트 장비 (ASTM D 5579), 288-시간 VE 엔진오일 성능 테스트 장비, L-38 표준 윤활유 테스트 장비, Denison P46 피스톤 펌프 테스트 스탠드, Sundstrand 동적 부식 테스트 스탠드, 블록-온-링 테스트 장비, 및 Mercon®, Mercon®V, Dexron®III, Dexron®III-H, Caterpillar®TO-4, Allison®C-4, JASO, GF-4, GF-5, MIL- E, MIL-L, 및 Sequences Il 내지 VIII 상표의 테스트 장비로 이루어진 군에서 선택되는, 테스트 장비를 이용하여 조성물의 윤활유 특성을 테스트 하는 방법.
  61. 청구항 제39항의 반응생성물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 윤활성 유체에 포함하는 단계로 구성되는 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법.
  62. 1) (a) 베이스 오일 및 (b) 청구항 제39항의 하나 이상의 반응생성물 또는 이의 마찰공학적으로 허용가능한 염을 포함하는 유체를 윤활이 필요한 자동차 부품에 첨가하는 단계; 및 2) 유체를 가지는 자동차 부품을 작동시키는 단계를 포함하여, 1) (b) 생성물이 없는 윤활성 유체 성능에 비하여 유체의 저온 점도 성능이 개선되는, 윤활이 필요한 자동차 부품을 윤활 처리할 때 윤활성 유체의 저온 점도 특성 개선 방법.
  63. a) C10-C36 비닐리덴 올레핀 및 말레산, 무수물 또는 에스테르를 반응시켜 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 얻고, b) 상기 탄화수소-치환된 숙신산, 무수물 또는 에스테르를 염기성 질소를 가지는 화합물로 아미노화 하는 단계로 구성되는 윤활유 첨가제 제조방법.
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