JP5443345B2 - 摩擦調整で使用するためのピロリジン−２，５−ジオン誘導体 - Google Patents

Description

本開示は、低温粘度性能を犠牲にすることなく満足できる摩擦特徴を有する潤滑液で使用することができる潤滑剤添加剤に関する。本開示はまた、かかる潤滑剤添加剤およびかかる潤滑剤添加剤を含む濃縮物の調製、ならびにかかる潤滑剤添加剤を含む潤滑液を用いて潤滑される装置にも関する。

潤滑剤配合物で使用される摩擦調整剤化合物は、一般に、疎水性の炭化水素鎖（油溶性を呈するために適切な式および適切な炭素原子数を有することが好ましい）に結合した極性官能基を含む式を有し得る。この性質の分子は、典型的には、完全調合の潤滑剤の重量に基づき約０．０１〜約０．５重量％の範囲の量で使用してよく、オートマティックトランスミッション液（ＡＴＦ）または他の潤滑液における新しいオイルのシャダー（ｓｈｕｄｄｅｒ）に対する適度な保護をもたらすことができ得る。しかしながら、それらは、オイル中に限られた量でしか存在しないため耐久性試験には合格しないかも知れない。この問題を回避するための１つのアプローチは、約３〜約５重量％という高い範囲のレベルで摩擦調整剤を使用することである。しかしながら、これを行うにあたっての重要な限界には、−４０℃でのブルックフィールド（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ）粘度（ＢＶ −４０）として測定される、低温粘度特性が関係し得る。高レベルの従来の摩擦調整剤を有する完成した潤滑油は、容認しがたいほど高いＢＶ −４０値の問題を抱えるものがある。

代表的な上述の摩擦調整剤化合物は、油溶性脂肪族ヒドロカルビル置換スクシンイミドまたはスクシンアミド材料と特徴付けることができる、特許文献１に記載される潤滑油用添加剤である。油溶性を改善するために、当該スクシンイミド基に結合したヒドロカルビル基は１２〜３６個の炭素原子を含み、好ましくは直鎖□−オレフィンから誘導され、より好ましくは異性化した直鎖□−オレフィンから誘導される。

異性化した直鎖□−オレフィンベースのヒドロカルビル基を有する特許文献１に係る摩擦調整剤は、−４０℃でのブルックフィールド粘度（ＢＶ −４０）として測定した場合
に、非常に劣る低温粘度という問題を抱える。例えば、特許文献１の好ましい潤滑剤添加剤を代表する配合物は、十分な耐久性能を有し得るトランスミッション液配合物の中に摩擦調整剤として配合することができる。しかしながら、３．５重量％などの高濃度でかかる摩擦調整剤を含む配合物は、極めて不十分な低温粘度という問題を抱える。低温では、かかる配合物の粘度は、約３０，０００ｃＰと高くなる可能性があり、これはオートマティックトランスミッション潤滑剤に関しては商業的に見て望ましくない粘度である。

原理上は、非常に劣る低温粘度は、高価な合成エステルをこの潤滑剤に添加することによって補えるかも知れない。しかしながら、ＢＶ −４０をおよそ１０，０００ｃＰ以下という所望のレベルにまで下げるために必要とされる合成エステルの量は、製造コスト全体が上昇するので、単純に商業的に魅力がない。

当該従来の摩擦調整剤配合物のさらに別の欠点は、約３．５重量％などのより高い処理割合（ｔｒｅａｔ ｒａｔｅ）ではわずかな濁りまたはおり（ｓｅｄｉｍｅｎｔ）という形態で見られるその美観的特徴に関する。その暗褐色のために、高処理割合でこの配合物を有する完成した油は色がより黒い。なおさらなる欠点は、この配合物は室温で固体であり、移すためおよびブレンドするためにさらなる加熱が必要なことである。

特許文献１には、その好ましい摩擦調整剤に関する低温性能の問題に気づいていたことを示唆する明らかな開示または認識はなく、低温粘度の問題に対して商業的に実行可能な解決策については何らの示唆もない。

欧州特許第００２００３７Ａ１号明細書

従って、改善された摩擦耐久性を提供するために潤滑液またはトランスミッション液（オートマティックトランスミッション液（ＡＴＦ）など）の中でより高濃度レベル（例えば、完全調合液の２重量％より高い量）で使用することができる経済的に魅力ある摩擦調整剤についてのニーズが存在する。かかる摩擦調整剤は、欧州特許第００２００３７Ａ１号明細書（特許文献１）に係る好ましい摩擦調整剤を組み込む従来の配合物を用いた場合に観察される非常に劣る低温特性という問題を抱えない美観的に許容できる製品を提供する可能性もある。

本願明細書で後述する特定の新規な化合物が容易に潤滑組成物の中に配合でき、所望の特徴（改善された摩擦耐久性および低温粘度特性など）を提供するための優れた解決法をもたらすことが、本発明において見出された。

本開示は、比較的高い処理割合で使用することができる可能性があり、そして世界中の相手先商標製品（Ｏｒｉｇｉｎａｌ Ｅｑｕｉｐｍｅｎｔ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅｒｓ、ＯＥＭ）およびサービス充填用途の摩擦耐久性の必要条件を満たす可能性がある新規な潤滑剤添加剤を記載する。本願明細書で開示される潤滑剤添加剤は、優れた低温粘度をもたらし得る。例えば、本願明細書に記載される潤滑剤組成物は、当該潤滑剤組成物に基づき約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ −４０を有し得る。さらなる例として、この潤滑剤組成物は約８，０００ｃＰという低いＢＶ −４０を有する可能性があり、またはさらなる例として、約６，０００ｃＰという低いＢＶ −４０を有する可能性がある。

本開示はさらに、かかる新規な潤滑剤添加剤が室温で液体である可能性があり、ある他の公知の、好ましい現在使用されている配合物を上回る取扱いの利点を提供する可能性があるということをもたらす。

本開示の実施形態は、スクシンイミドの種類の新規な潤滑剤添加剤を記載する。かかるスクシンイミドは、約１２〜約３６個の炭素原子およびビニル置換アルキル基（典型的にはメチル基）を有する熱力学的に安定な、三置換内部オレフィンを有する。欧州特許第００２００３７Ａ１号明細書（特許文献１）の代表的な好ましい潤滑剤添加剤とは対照的に、本願明細書で開示される潤滑剤添加剤は、満足できる低温粘度を呈する潤滑液用の配合物に含めることができる。かかる配合物は、多量の合成エステルの必要性を回避でき、かつ異性化した直鎖□−オレフィンを使用した場合と比べてより良好な美観を有することができる。

１つの実施形態は、下記の式Ｉ：

によって表される化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、または添加剤前駆体（ｐｒｏａｄｄｉｔｉｖｅ）を含む。式中、
Ｒ_１は、水素、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、ここで上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、および−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ_８Ｒ_９、−ＯＲ_８、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１５、−ＳＯ_２ＮＲ_８Ｒ_９、ＮＲ_１５ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＳＯ_２Ｒ_１０および−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されており、上記−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１基のＲ_８およびＲ_１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、

Ｒ_２は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：

を有し、
式中、Ｒ_ａおよびＲ_ｂは独立に（Ｃ_３−Ｃ_１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｒ_４は水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、および−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルからなる群から選択され、上記（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキルおよび−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ_８Ｒ_９、−ＯＲ_８、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１５、−ＳＯ_２ＮＲ_８Ｒ_９、ＮＲ_１５ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＳＯ_２Ｒ_１０および−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１基のＲ_８およびＲ_１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ_８およびＲ_９は、各々、独立に水素、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルからなる群から選択される置換基であってよく、上記−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル基は独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ_２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ_１５、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、ＣＯＲ_１５および−ＳＯ_２Ｒ_１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−ＣＯＲ_１５および−ＳＯ_２Ｒ_１５ Ｒ_８またはＲ_９置換基は、独立に水素、ハロゲン、−カルコゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）_２、−Ｎ（（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル）_２−、−Ｎ（（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル）_２、−Ｎ（（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール）_２、−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール）_２、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−Ｏ（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１０、ＳＯ_２ＮＲ_８Ｒ_９、ＮＲ_１５ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨＲ_１０、および−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１基のＲ_１０およびＲ_１１は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ_８およびＲ_９は、それらが結合する原子（単数または複数）と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、上記−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル基は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＦ_３、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキニル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）、−ＮＲ_１０Ｒ_１１、−ＯＲ_１５、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１５、−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１、−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１、−ＳＲ_１０、−ＳＯＲ_１０、−ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＳＯ_２Ｎ
Ｒ_１０Ｒ_１１、−ＮＨＣＯＲ_１５、−ＮＲ_１５ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１、および−ＮＲ_１２ＳＯ_２Ｒ_１０からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル基の上記−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニルおよび−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキニル部分は、１〜３個のＲ_１０基で任意に置換されていてもよく、および上記−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ_２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ_１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、
Ｒ_１０は、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、ここで上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール Ｒ_１０置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＲ_１５、および−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ_１１は、水素、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール Ｒ_１１ラジカルは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ_１２、−Ｎ（Ｒ_１２）_２、−ＯＲ_１２、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１３、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨＲ_１３、および−ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、−ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４のＲ_１３およびＲ_１４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ_１２およびＲ_１３は、各々独立に水素および−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ_１４は、水素および−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ_１５は、水素、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であってよく、上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール Ｒ_１５置換基は、独立に水素、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）_２、−Ｎ（（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル）_２−、−Ｎ（（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル）_２、−Ｎ（（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール）_２、−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール）_２、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−Ｏ（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１０、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨＲ_１０、および−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
上記−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１基のＲ_１０およびＲ_１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してよい。

いくつかの実施形態では、Ｒ_２は式ＩＶ：

を表してよい（式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、１２、１４、１６または１８である）。

いくつかの実施形態では、Ｒ_１は式ＩＩ：

を表してよい。

他の実施形態では、Ｒ_１はＣ_１−Ｃ_６アルキルを表してよい。

他の実施形態では、Ｒ_４はＣ_１−Ｃ_６アルキルを表してよい。

以下は本発明に係る化合物の、限定を意図しない一覧である：
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）、およびこれらの摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。

さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、１以上の式Ｉに係る化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてもよい。

さらに別の実施形態では、潤滑剤添加剤組成物は、１以上の式Ｉに係る化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてもよい。

別の実施形態では、潤滑剤組成物は、ａ）主要量の基油と、ｂ）少量の、１以上の式Ｉの化合物またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む添加剤組成物と、を含んでいてよい。

別の実施形態では、潤滑剤組成物は、約１〜１０重量％の間の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてよい。

さらに別の実施形態では、１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む当該潤滑剤および潤滑剤添加剤組成物はさらに、スクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択される油溶性無灰分散剤を含んでいてよい。

さらに別の実施形態では、１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む当該潤滑剤および潤滑剤添加剤組成物はさらに、以下の、空気放出用（ａｉｒ ｅｘｐｕｌｓｉｏｎ）添加剤、酸化防止剤、防蝕剤、抑泡剤、金属系清浄剤、有機リン化合物、シール膨潤剤、粘度指数向上剤、および極圧剤のうちの１以上を含んでいてもよい。

さらに別の実施形態では、潤滑剤添加剤は、ａ）三置換内部オレフィン（各オレフィンは約１２〜約３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合し、マレイン酸化生成物を得る工程と、（ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いてこのマレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と、任意に、（ｃ）この反応生成物を潤滑剤添加剤として回収する工程とのプロセスによって得られる反応生成物を含んでいてよい。

さらに別の実施形態では、潤滑剤添加剤は、無水マレイン酸に対する三置換内部オレフィンの比が約０．５〜約１であるプロセスの反応生成物であってよい。

さらに別の実施形態では、潤滑剤添加剤は、無水マレイン酸に対する三置換内部オレフィンの比が約０．５〜約１．５であるプロセスの反応生成物であってよい。

本発明の別の実施形態は、機械部品を潤滑方法であって、この機械部品を式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて潤滑する工程を含む方法を含む。

別の実施形態では、式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて機械部品を潤滑する方法は、約１〜１０重量％の間の量でこの潤滑剤組成物中に存在する式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該機械部品を潤滑することを含んでいてよい。

さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いて機械部品を潤滑する方法はさらに、ギヤ、車軸、ディファレンシャル、エンジン、クランク軸、トランスミッション、またはクラッチからなる群から選択される機械部品を潤滑することを含む。

さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてトランスミッションを潤滑する方法はさらに、オートマティックトランスミッション、マニュアルトランスミッション、自動制御式マニュアルトランスミッション、セミオートマティックトランスミッション、二段クラッチ変速装置、無段変速機、およびトロイダル式変速機からなる群から選択されるトランスミッションを潤滑することを含む。

さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてクラッチ構成要素を潤滑する方法はさらに、連続的滑りトルククラッチ（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙ ｓｌｉｐｐｉｎｇ ｔｏｒｑｕｅ ｃｌｕｔｃｈ）、滑りトルクコンバータークラッチ（ｓｌｉｐｐｉｎｇ ｔｏｒｑｕｅ ｃｏｎｖｅｒｔｅｔ ｃｌｕｔｃｈ）、ロックアップトルクコンバータークラッチ、発進クラッチ、１以上のシフトクラッチ、または電子制御式コンバータークラッチからなる群から選択されるクラッチ構成要素を潤滑することを含む。

さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてギヤを潤滑する方法はさらに、自動車用ギヤ、ステーショナリー型ギヤボックス（ｓｔａｔｉｏｎａｒｙ ｇｅａｒｂｏｘ）、および車軸からなる群から選択されるギヤを潤滑することを含む。

さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてギヤを潤滑する方法はさらに、ハイポイドギヤ、平歯車、はすば歯車、かさ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、遊星歯車装置、およびインボリュート歯車からなる群から選択されるギヤを潤滑することを含む。

さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてディファレンシャルを潤滑する方法はさらに、ストレートディファレンシャル（ｓｔｒａｉｇｈｔ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）、ターニングディファレンシャル（ｔｕｒｎｉｎｇ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型リミティッドスリップディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャル（ｌｏｃｋｉｎｇ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）からなる群から選択されるディファレンシャルを潤滑することを含む。

さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてエンジンを潤滑する方法はさらに、内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンからなる群から選択されるエンジンを潤滑することを含む。

さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてエンジンを潤滑する方法は、さらに、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸からなる群から選択されるエンジン部品を潤滑することを含んでよい。

別の実施形態は、試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該試験装置を潤滑する工程を含む方法を含む。この試験装置としては、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース（Ｖｉｃｋｅｒｓ）試験装置、ＳＡＥ Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性（Ｅｌａｓｔｏｍｅｒ Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順（Ｗｅａｒ
Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ）のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順（Ｆｏａｍｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）装置、ＡＳＴＭ Ｄ１３０銅腐食（Ｃｏｐｐｅｒ Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ）試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ Ｍｅｔｈｏｄ）ＢＴ−９錆制御（Ｒｕｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ）試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ８９２発泡（Ｆｏａｍｉｎｇ）試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能（Ｇｅａｒ Ａｎｔｉ−Ｗｅａｒ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ ４−スクエアー電動機駆動手順機（Ｓｔｒａｍａ ４−Ｓｑｕａｒｅ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｍｏｔｏｒ−Ｄｒｉｖｅｎ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ Ｍａｃｈｉｎｅ）、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順（Ｈｉｇｈ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｃｙｃｌｉｃ Ｄｕｒａｂｉｌｉｔｙ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）のための試験装置、ザウアーダンフォス（Ｓａｕｅｒ−Ｄａｎｆｏｓｓ）シリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ（Ａｘｉａｌ Ｐｉｓｔｏｎ Ｐｕｍｐ）、ジョンディアシンクロプラス（Ｊｏｈｎ Ｄｅｅｒｅ Ｓｙｎｃｈｒｏ−Ｐｌｕｓ）トランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ｓｐｒａｇ ｃｌｕｔｃｈ ｏｖｅｒ−ｒｕｎｎｉｎｇ ｗｅａｒ ｔｅｓｔ）（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験（Ｍｏｉｓｔｕｒｅ Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ Ｔｅｓｔ）、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソン（Ｄｅｎｉｓｏｎ）Ｐ４６ピストンポンプ試験スタンド（Ｐｉｓｔｏｎ Ｐｕｍｐ Ｔｅｓｔ Ｓｔａｎｄ）、サンドストランド動的腐食試験スタンド（Ｓｕｎｄｓｔｒａｎｄ Ｄｙｎａｍｉｃ Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ Ｔｅｓｔ Ｓｔａｎｄ）、ブロック−オン−リング（ｂｌｏｃｋ−ｏｎ−ｒｉｎｇ）試験装置、ならびにメルコン（Ｍｅｒｃｏｎ）（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（Ｄｅｘｒｏｎ）（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ−Ｈ、キャタピラー（Ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（Ａｌｌｉｓｏｎ）（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンス（Ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ）ＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置を挙げることができる。

さらに別の実施形態では、潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、潤滑液中に有効量の１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む方法を含んでいてよい。

さらに別の実施形態では、潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、この液は（ａ）基油と、（ｂ）１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む工程と、２）この液を含む自動車の構成要素を稼動させる工程と、を含み、この液の低温粘度性能は１）（ｂ）の化合物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている。

別の実施形態では、潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、その潤滑液の約１〜１０重量％の間の量の１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑液を添加する工程を含んでいてよい。

別の実施形態は、潤滑剤添加剤を製造する方法であって、ａ）三置換内部オレフィン（各オレフィンは約１２〜約３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高
い温度で十分な時間量のあいだ混合し、マレイン酸化生成物を得る工程と、ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて上記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と、任意に、（ｃ）この反応生成物を潤滑剤添加剤として回収する工程とを含む方法を含む。

さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、（ａ）主要量の潤滑油と、（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉ：

（式中、
Ｒ_１は、水素、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、ここで上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、および−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ_８Ｒ_９、−ＯＲ_８、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１５、−ＳＯ_２ＮＲ_８Ｒ_９、ＮＲ_１５ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＳＯ_２Ｒ_１０および−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されており、上記−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１基のＲ_８およびＲ_１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、

Ｒ_２は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：

を有し、式中、Ｒ_ａおよびＲ_ｂは独立に（Ｃ_３−Ｃ_１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｒ_４は水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、および−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルからなる群から選択され、上記（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキルおよび−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ_８Ｒ_９、−ＯＲ_８、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１５、−ＳＯ_２ＮＲ_８Ｒ_９、ＮＲ_１５ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＳＯ_２Ｒ_１０および−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１基のＲ_８およびＲ_１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ_８およびＲ_９は、各々、独立に水素、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルからなる群から選択される置換基であってよく、上記−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル基は独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ_２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ_１５、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、ＣＯＲ_１５および−ＳＯ_２Ｒ_１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−ＣＯＲ_１５および−ＳＯ_２Ｒ_１５ Ｒ_８またはＲ_９置換基は、独立に水素、ハロゲン、−カルコゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）_２、−Ｎ（（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル）_２−、−Ｎ（（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル）_２、−Ｎ（（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール）_２、−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール）_２、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−Ｏ（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１０、ＳＯ_２ＮＲ_８Ｒ_９、ＮＲ_１５ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨＲ_１０、および−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１基のＲ_１０およびＲ_１１は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ_８およびＲ_９は、それらが結合する原子（単数または複数）と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、上記−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル基は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＦ_３、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキニル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ（（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル）、−ＮＲ_１０Ｒ_１１、−ＯＲ_１５、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１５、−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１、−ＣＯＮＲ_８Ｒ_１１、−ＳＲ_１０、−ＳＯＲ_１０、−ＳＯ_２Ｒ_１０、−ＳＯ_２ＮＲ_１０Ｒ_１１、−ＮＨＣＯＲ_１５、−ＮＲ_１５ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１、および−ＮＲ_１２ＳＯ_２Ｒ_１０からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル基の上記−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニルおよび−（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキニル部分は、１〜３個のＲ_１０基で任意に置換されていてもよく、上記−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ_２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ_１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、
Ｒ_１０は、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、ここで上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、
−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール Ｒ_１０置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＲ_１５、および−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ_１１は、水素、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール Ｒ_１１ラジカルは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ_１２、−Ｎ（Ｒ_１２）_２、−ＯＲ_１２、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１３、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨＲ_１３、および−ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、−ＣＯＮＲ_１３Ｒ_１４のＲ_１３およびＲ_１４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ_１２およびＲ_１３は、各々独立に水素および−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ_１４は、水素および−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ_１５は、水素、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であってよく、上記−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、および−（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール Ｒ_１５置換基は、独立に水素、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）_２、−Ｎ（（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル）_２−、−Ｎ（（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル）_２、−Ｎ（（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール）_２、−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール）_２、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、−Ｏ（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、−Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_９）ヘテロアリール、−（Ｃ_３−Ｃ_７）シクロアルキル、−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリル、−ＣＯ_２Ｒ_１０、−ＣＯＮＨ_２、−ＣＯＮＨＲ_１０、および−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
上記−ＣＯＮＲ_１０Ｒ_１１基のＲ_１０およびＲ_１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ_２−Ｃ_９）ヘテロシクリルを形成してよい）
を有する化合物またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体の混合物を含んでいてよい。

別の実施形態では、潤滑剤組成物は、式ＩＶ：

（式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、
１２、１４、１６または１８である）によって表されるＲ_２を有する式Ｉの化合物を含む。

さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は式：

によって表されるＲ_１を有する式Ｉの化合物を含む。

さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルのＲ_１を有する式Ｉの化合物を含む。

さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルのＲ_４を有する式Ｉの化合物を含む。

さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、（ａ）主要量の潤滑油と、（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉを有する化合物との混合物を含んでいてよく、この式Ｉの化合物は、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択
される。

さらに別の実施形態では、この潤滑剤組成物は、ブルックフィールドを改善するのに有効な量の式Ｉの化合物を含み、この潤滑剤組成物は約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ −４０を備える。

別の実施形態では、当該潤滑剤組成物は、ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉを有する化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体を含み、このブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量は、当該潤滑剤組成物の約１〜１０重量％を構成する。

別の実施形態では、反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物は、Ｃ_１０−Ｃ_３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得ること、およびこの炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを有効量の塩基性窒素含有化合物を用いてアミノ化することによって得ることができる。

この反応生成物のいくつかの実施形態では、Ｃ_１０−Ｃ_３６ビニリデンオレフィンは式Ｖ：

で表すことができる（式中、Ｒ_ｃおよびＲ_ｄは独立に、（Ｃ_３−Ｃ_１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである）。

いくつかの実施形態では、上記反応生成物は、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２_，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択することができる。

いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は１以上の上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてよい。

いくつかの実施形態では、潤滑剤添加剤組成物は、１以上の上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてよい。

いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は、ａ）主要量の基油と、ｂ）１以上の上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む少量の添加剤組成物を含んでいてよい。

いくつかの実施形態では、当該潤滑剤組成物は、約１〜１０重量％の間の量で上記潤滑剤組成物に存在する１以上の上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてよい。

いくつかの実施形態では、当該潤滑剤組成物は、さらにスクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸（ｓｕｃｃｉｎｉｎｉｃ）エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択される油溶性無灰分散剤を含んでいてよい。

いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物はさらに、以下の、空気放出用添加剤、酸化防止剤、防蝕剤、抑泡剤、金属系清浄剤、有機リン化合物、シール膨潤剤、粘度指数向上剤、および極圧剤のうちの１以上を含んでよい。

いくつかの実施形態では、潤滑剤添加剤は、ａ）Ｃ_１０−Ｃ_３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、ｂ）この炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを有効量の塩基性窒素含有化合物を用いてアミノ化する工程とのプロセスによって得られる反応生成物を含んでいてよい。

いくつかの実施形態では、無水マレイン酸に対するビニリデンオレフィンの比は約０．５〜約１．５である。

いくつかの実施形態では、無水マレイン酸に対するビニリデンオレフィンの比は約０．５〜約１．０である。

別の実施形態では、機械部品を潤滑する方法は、上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該機械部品を潤滑することを含んでいてよい。

いくつかの実施形態では、上記機械部品は、ギヤ、車軸、ディファレンシャル、エンジン、クランク軸、トランスミッション、またはクラッチを含む。

いくつかの実施形態では、上記トランスミッションは、オートマティックトランスミッション、マニュアルトランスミッション、自動制御式マニュアルトランスミッション、セミオートマティックトランスミッション、二段クラッチ変速装置、無段変速機、およびトロイダル式変速機からなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、上記クラッチは、連続的滑りトルクコンバータークラッチ、滑りトルクコンバータークラッチ、ロックアップトルクコンバータークラッチ、発進クラッチ、１以上のシフトクラッチ、または電子制御式コンバータークラッチを含む。

いくつかの実施形態では、上記ギヤは、自動車用ギヤ、ステーショナリー型ギヤボックス、および車軸からなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、上記ギヤは、ハイポイドギヤ、平歯車、はすば歯車、かさ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、遊星歯車装置、およびインボリュート歯車からなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、上記ディファレンシャルは、ストレートディファレンシャル、ターニングディファレンシャル、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型リミティッドスリップディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャルからなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、上記エンジンは内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンからなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、上記エンジンは、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸を含む。

別の実施形態では、試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法は、本願明細書に記載される反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該試験装置を潤滑する工程であって、当該試験装置は、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性（Ｅｌａｓｔｏｍｅｒ Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順（Ｗｅａｒ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ）のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順（Ｆｏａｍｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）装置、ＡＳＴＭ Ｄ１３０銅腐食（Ｃｏｐｐｅｒ Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ）試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ Ｍｅｔｈｏｄ）ＢＴ−９錆制御（Ｒｕｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ）試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ８９２発泡（Ｆｏａｍｉｎｇ）試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能（Ｇｅａｒ Ａｎｔｉ−Ｗｅａｒ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ ４−スクエアー電動機駆動手順機（Ｓｔｒａｍａ ４−Ｓｑｕａｒｅ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｍｏｔｏｒ−Ｄｒｉｖｅｎ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ Ｍａｃｈｉｎｅ）、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順（Ｈｉｇｈ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｃｙｃｌｉｃ Ｄｕｒａｂｉｌｉｔｙ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）のための試験装置、ザウアーダンフォス（Ｓａｕｅｒ−Ｄａｎｆｏｓｓ）シリーズ２２またはシリーズ９０アキシア
ルピストンポンプ（Ａｘｉａｌ Ｐｉｓｔｏｎ Ｐｕｍｐ）、ジョンディアシンクロプラス（Ｊｏｈｎ Ｄｅｅｒｅ Ｓｙｎｃｈｒｏ−Ｐｌｕｓ）トランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ｓｐｒａｇ ｃｌｕｔｃｈ ｏｖｅｒ−ｒｕｎｎｉｎｇ ｗｅａｒ ｔｅｓｔ）（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験（Ｍｏｉｓｔｕｒｅ Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ Ｔｅｓｔ）、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソン（Ｄｅｎｉｓｏｎ）Ｐ４６ピストンポンプ試験スタンド（Ｐｉｓｔｏｎ Ｐｕｍｐ Ｔｅｓｔ Ｓｔａｎｄ）、サンドストランド動的腐食試験スタンド（Ｓｕｎｄｓｔｒａｎｄ
Ｄｙｎａｍｉｃ Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ Ｔｅｓｔ Ｓｔａｎｄ）、ブロック−オン−リング（ｂｌｏｃｋ−ｏｎ−ｒｉｎｇ）試験装置、ならびにメルコン（Ｍｅｒｃｏｎ）（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（Ｄｅｘｒｏｎ）（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩｌ−Ｈ、キャタピラー（Ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（Ａｌｌｉｓｏｎ）（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンス（Ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ）ＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される工程を含んでいてよい。

別の実施形態では、潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、潤滑液中に有効量の、本願明細書に記載される１以上の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含める工程を含んでいてよい。

別の実施形態では、潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、この液は（ａ）基油と、（ｂ）本願明細書に記載される１以上の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む、工程と、２）この液を含む自動車の構成要素を稼動させる工程とを含んでいてよく、この液の低温粘度性能は１）（ｂ）の反応生成物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている。

別の実施形態では、潤滑剤添加剤を製造する方法は、ａ）Ｃ_１０−Ｃ_３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いてこの炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程を含んでいてよい。

別の実施形態では、潤滑剤組成物は、（ａ）主要量の潤滑油と、（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の、ｉ）Ｃ_１０−Ｃ_３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、ｉｉ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて、この炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程とによって得られる反応生成物またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体と、の混合物を含んでいてよい。

いくつかの実施形態では、上記Ｃ_１０−Ｃ_３６ビニリデンオレフィンは式Ｖ：

を表す（式中、Ｒ_ｃおよびＲ_ｄは独立に（Ｃ_３−Ｃ_１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである）。

いくつかの実施形態では、この反応生成物は、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、上記ブルックフィールドを改善するのに有効な量は、当該潤滑剤組成物に基づき約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ −４０を含む。

本開示のさらなる態様は、式Ｉの化合物を含む潤滑剤組成物を用いて潤滑されるトランスミッションに向けられ得る。例示となるトランスミッションは、「Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ ａｎｄ Ｄｒｉｖｅｌｉｎｅ Ｄｅｓｉｇｎ」、ＳＡＥペーパー 第ＳＰ−１０８号、ソサエティ・オブ・オートモーティブ・エンジニアズ（Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ）、ペンシルバニア州、ウォーレンデイル（Ｗａｒｒｅｎｄａｌｅ）、１９９５年；「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ： Ｐａｓｓｅｎｇｅｒ Ｃａｒ Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎｓ」、第３版、ＳＡＥ刊行物 第ＡＥ−１８号、ソサエティ・オブ・オートモーティブ・エンジニアズ、ペンシルバニア州、ウォーレンデイル、１９９４年；および「Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ Ａｄｖａｎｃｅｍｅｎｔｓ」、ＳＡＥペーパー 第ＳＰ−８５４号、ソサエティ・オブ・オートモーティブ・エンジニアズ、ペンシルバニア州、ウォーレンデイル、１９９１年に記載されているものを挙げることができる。

本開示には、同位体で標識された化合物を含めてもよい。このような化合物は、１以上の原子が天然で通常見出される原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を
有する原子によって置き換えられているという事実を除いて式Ｉで記載された化合物と同一である。本開示の化合物に組み込まれる可能性がある同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素および塩素の同位体、例えばそれぞれ^２Ｈ、^３Ｈ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１５Ｎ、^１８Ｏ、^１７Ｏ、^３１Ｐ、^３２Ｐ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、および^３６Ｃｌが挙げられる。上述の同位体および／または他の原子の他の同位体を含む本開示の化合物、その添加剤前駆体、および当該化合物または当該添加剤前駆体の摩擦学的に許容できる塩は、本開示の範囲内にある。リン−３１、すなわち、^３１Ｐ、および炭素−１３、すなわち、^１３Ｃ、同位体は、それらの調製の容易さおよび検出能のため、特に好ましい。同位体で標識された本開示の式Ｉの化合物およびその添加剤前駆体は、容易に利用できる同位体で標識された試薬を同位体で標識されていない試薬の代わりに使用して開示された手順を実施することによって、一般に調製することができる。

本開示は、式Ｉの化合物の摩擦学的に許容できる酸付加塩にも関する。上述の基本構造の本開示の化合物の摩擦学的に許容できる酸付加塩を調製するために使用される酸は、酸付加塩、すなわち、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、酸リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酸クエン酸塩、酒石酸塩、酒石酸水素塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、サッカラート、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびパモ酸塩［すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸）塩］などの摩擦学的に許容できるアニオンを含む塩を形成する酸である。

本開示は、式Ｉの塩基付加塩にも関する。性質が酸性である式Ｉの化合物の摩擦学的に許容できる塩基塩を調製するための試薬として使用することができる化学塩基は、かかる化合物と塩基塩を形成する化学塩基である。かかる塩基塩は、アルカリ金属カチオン（例えば、カリウムおよびナトリウム）およびアルカリ土類金属カチオン（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）などのカチオン、アンモニウムまたはアミン付加塩（Ｎ−メチルグルカミン（メグルミン）、およびアルカノールアンモニウムなど）ならびに摩擦学的に許容できる有機アミンの他の塩基塩を含むが、これらに限定されない。

語句「摩擦学的に許容できる塩（１種または複数）」は、本願明細書で使用する場合、特に示さない限り、本開示の化合物中に存在してもよい酸性基または塩基性基の塩を含む。性質が塩基性である本開示の化合物は、種々の無機酸および有機酸と実に様々な塩を形成することができる。かかる塩基性化合物の摩擦学的に許容できる酸付加塩を調製するために使用してよい酸は、酸付加塩、すなわち、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、酸リン酸塩、イソニコチン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、クエン酸塩、酸クエン酸塩、酒石酸塩、パントテン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩（ｇｅｎｔｉｓｉｎａｔｅ）、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、サッカラート、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびパモ酸塩［すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸）塩］などの摩擦学的に許容できるアニオンを含む塩を形成する酸である。塩基性部分（アミノ基など）を含む本開示の化合物は、上述の酸に加えて、種々のアミンと摩擦学的に許容できる塩を形成することができる。

本開示はまた、式Ｉの化合物の添加剤前駆体を含む潤滑剤またはトライボロジー組成物をも包含する。遊離アミノ、アミド、ヒドロキシまたはカルボキシル基を有する式Ｉの化合物は、添加剤前駆体へと変換することができる。添加剤前駆体は、アミノ残基、カーボネート、カルバメート、アミド、アルキルエステルなどが式Ｉの置換基に共有結合されているが、典型的な潤滑剤使用条件下で、その添加剤前駆体が式Ｉの化合物を与えるのに十分に反応性である化合物を含む。

本開示は、保護基を含む式Ｉの化合物も包含する。精製または保存のために有用であり、かつ潤滑されるはずの装置の中で使用する前に除去することができる特定の保護基を用いても本開示の化合物を調製することができるということも、当業者には分かるであろう。官能基の保護および脱保護は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｗ．Ｆ．ＭｃＯｍｉｅによる編集、Ｐｌｅｎｕｍ
Ｐｒｅｓｓ（１９７３）および「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（１９９９）に記載されている。

本開示の化合物は、すべての立体異性体（例えば、ｃｉｓおよびｔｒａｎｓ異性体）および式Ｉの化合物のすべての光学異性体（例えば、ＲおよびＳ鏡像異性体）、ならびにかかる異性体のラセミ混合物、ジアステレオマー混合物および他の混合物を含む。

本開示の化合物、塩および添加剤前駆体は、いくつかの互変異性体（エノール体およびイミン体、およびケト体およびエナミン体を含む）および幾何異性体ならびにこれらの混合物として存在することができる。すべてのかかる互変異性体は、本開示の範囲内に含まれる。１つの互変異性体が記載されるかも知れないとしても、本開示は、本発明の化合物のすべての互変異性体を含む。

本開示は、本開示のアトロプ異性体も含む。アトロプ異性体は、回転が制限された異性体へと分離することができる式Ｉの化合物を指す。

本開示の化合物はオレフィン様二重結合を含んでいてよい。かかる結合が存在する場合、本開示の化合物はｃｉｓ配置およびｔｒａｎｓ配置ならびにこれらの混合物として存在する。

本願明細書で使用する場合、表記法

は結合点を指す。従って、構造：

は、結合点が−Ｈ_２Ｃ−基の炭素原子であることを示す。

用語「に割り込まれた」は、環炭素原子が−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ_２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−、および−ＮＲ^１２からなる群から選択される要素によって置
き換えられている化合物を指す。例えば、置換基が

などの−（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールである場合、この環は、窒素ヘテロ原子に割り込まれまたは窒素ヘテロ原子によって置き換えられて、以下の環：

を形成してもよく、この結果、環炭素はヘテロ原子窒素によって置き換えられる。本開示の化合物は、３つまでのかかる置き換えまたは割り込みを受け容れることができる。

「適切な置換基」は、化学的におよび摩擦学的に許容できる官能基、すなわち、本発明の化合物のトライボロジー活性を打ち消さない部分を意味することが意図されている。かかる適切な置換基は、当業者がごく普通に選択することができる。適切な置換基の具体例としては、ハロ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基、オキソ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルコキシ基、アリールまたはヘテロアリール基、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基、アラルキルまたはヘテロアルキル基、アラルコキシまたはヘテロアラルコキシ基、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−基、アミノ基、アルキル基およびジアルキルアミノ基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アリールカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。当業者なら、多くの置換基がさらなる置換基によって置換され得ることは分かるであろう。適切な置換基のさらなる例としては、本願明細書で定義されたＲ_１〜Ｒ_１５を含めた式Ｉの化合物の定義で記載されたものが挙げられる。

本願明細書で使用する場合、用語「アルキル」、および本願明細書で言及される他の基（例えば、アルコキシ）のアルキル部分は、直鎖状または分枝状（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、二級−ブチル、三級−ブチルなど）であってよく、１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルなど）によって任意に置換されていてもよい。本願明細書で使用する場合の語句「上記アルキルの各々」は、基（アルコキシ、アルケニルまたはアルキルアミノ）の内にある先に記載されたアルキル部分のいずれかを指す。好ましいアルキルとしては（Ｃ_１−Ｃ_２２）アルキルが挙げられ、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルがより好ましく、メチルおよびエチルが最も好ましい。

本願明細書で使用する場合、用語「シクロアルキル」は、単環式、二環式または三環式の炭素環式環（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロペンテニル、シクロヘキセ
ニル、ビシクロヘプタニル、ビシクロオクタニルおよびビシクロノナニルなど）を指し、これらは任意に、１つまたは２つの二重結合を含み、かつ１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。

本願明細書で使用する場合、用語「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードまたはフッ化物、塩化物、臭化物またはヨウ化物を含む。

本願明細書で使用する場合、用語「アルケニル」は、２〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の不飽和ラジカルを意味し、例としてはエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル（アリル）、イソ−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニルなどが挙げられ（これらに限定されない）、このアルケニルは１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。

本願明細書で使用する場合、用語「アルキニル」は、１つの三重結合を有する直鎖状または分枝状の炭化水素鎖ラジカルを意味するために本願明細書中で使用され、例としては、エチニル、プロピニル、ブチニルなどが挙げられ（これらに限定されない）、このアルキニルは１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。

本願明細書で使用する場合、（アルキルカルボニル、アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−またはアルコキシルカルボニルなどの語句で使用される）用語「カルボニル」または「（Ｃ＝Ｏ）」は、＞Ｃ＝Ｏ部分の、第２の部分（アルキルまたはアミノ基（すなわちアミド基）への結合を指す。アルコキシカルボニルアミノ（すなわちアルコキシ（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−）は、アルキルカルバメート基を指す。このカルボニル基はまた、本願明細書で（Ｃ＝Ｏ）と等価に定義される。アルキルカルボニルアミノは、アセトアミドなどの基を指す。

本願明細書で使用する場合、用語「アリール」は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニルなどを含めた（これらに限定されない）芳香族ラジカルを意味する。このアリールは、１〜３個の上で定義された適切な置換基によって任意に置換される。

本願明細書で使用する場合、用語「ヘテロアリール」は、通常は環の中に１つのＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を有する芳香族複素環式基を指す。上記ヘテロ原子に加えて、この芳香族基は、任意に、４個までのＮ原子を環の中に有してよい。例えば、ヘテロアリール基としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、イミダゾリル、ピロリル、オキサゾリル（例えば、１，３−オキサゾリル、１，２−オキサゾリル）、チアゾリル（例えば、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル）、ピラゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル（例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル）、オキサジアゾリル（例えば、１，２，３−オキサジアゾリル）、チアジアゾリル（例えば、１，３，４−チアジアゾリル）、キノリル、イソキノリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリルなどが挙げられ、これらは、１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。

本願明細書で使用する場合の用語「複素環式」は、１−９個の炭素原子、および１〜４個のＮ、Ｐ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｎまたはＮＲから選択されるヘテロ原子を含む環式基を指す。かかる環の例としては、ジオキサホスホリナン、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロチアジニル、テトラヒドロチアジアジニル、モルホリニル、オキセタニル、テトラヒドロジアジニル、オキサジニル、オキサチアジニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニル、クロマニル、イソクロマニル、ベンゾオキサジニルなどが挙げられる。当該単環式飽和または部分飽和の環系の例は、１，３，２−ジオキサホスホリナン、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、１，３−オキサゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン、１，３−チアゾリジン−３−イル、１，２−ピラゾリジン−２−イル、１，３−ピラゾリジン−１−イル、チオモルホリン−イル、１，２−テトラヒドロチアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロチアジン−３−イル、テトラヒドロチアジアジン−イル、モルホリン−イル、１，２−テトラヒドロジアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロジアジン−１−イル、１，４−オキサジン−２−イル、１，２，５−オキサチアジン−４−イルなどであり、これらは任意に１つまたは２つの二重結合を含み、かつ１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。

本願明細書で使用する場合の窒素ヘテロ原子は、Ｎ＝、＞Ｎおよび−ＮＨを指し、ここで−Ｎ＝は窒素二重結合を指し、＞Ｎは窒素を含む２結合連結部を指し、−Ｎは窒素含有の１つの結合を指す。

本願明細書で使用する場合の「実施形態」は、化合物または使用を別個の亜属へ具体的に組み分けることを指す。かかる亜属は、具体的なＲ_１またはＲ_４基などの１つの特定の置換基に従って認識でき得る。他の亜属は、種々の置換基の組み合わせ（Ｒ_２は水素であり、Ｒ_１は（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルであるすべての化合物など）に従って認識でき得る。

本願明細書で使用する場合、用語「オイル組成物」、「潤滑組成物」、「潤滑油組成物」、「潤滑油」、「潤滑剤組成物」、「完全調合の潤滑剤組成物」、および「潤滑剤」は、主要量の基油に加えて少量の添加剤組成物を含む完成した潤滑製品を指す、同義の完全に互換的な専門用語と考えられる。

本願明細書で使用する場合、用語「添加剤パッケージ」、「添加剤濃縮物」、および「添加剤組成物」は、主要量の基油原料混合物を除いた潤滑組成物の部分を指す、同義の完全に互換的な専門用語と考えられる。

本願明細書および特許請求の範囲にわたって使用する場合、「１つの（ａ）」および／または「１つの（ａｎ）」は、１または１より多いことを意味してよい。特に示さない限り、本願明細書および特許請求の範囲で使用される成分の量、特性（分子量、割合（％）、比、反応条件など）を表すすべての数は、すべての場合において、用語「約」によって修正されていると理解されるものとする。従って、そうではないと示されない限り、本願
明細書および特許請求の範囲で示される数値パラメータは、本開示によって得ようとしている所望の特性に応じて変動し得る近似値である。最低限、そして特許請求の範囲への均等論の適用を制限しようとするわけではないが、各数値パラメータは、記載された有効数字の数を考慮して、そして通常の丸め手法を適用して、少なくとも解釈されるべきである。本開示の広い範囲を示す数値範囲およびパラメータは近似値であるにもかかわらず、具体的な実施例で示された数値はできるだけ正確に記載されている。しかしながら、あらゆる数値はもともと、そのそれぞれの試験測定値で見出される標準偏差から必然的に生じるある誤差を含む。

開示のさらなる目的および利点は、以下の説明に一部示されるであろうし、かつ／または本開示の実施によって教示されることもあろう。本開示の目的および利点は、添付の特許請求の範囲で特に記載した要素および組み合わせによって現実のものとなり、成し遂げられるであろう。

上記の一般的な記載および以下の詳細な説明はともに、例示のためおよび説明のためのみのものであり、請求項に係る本開示を限定するものではないことを、理解されたい。

式１および式１（ａ）の化合物は、スキームＩに概略を示した合成経路を用いて調製することができる。スキームＩの中の置換基は、式Ｉについて定義された置換基と同じ意味を有する。

式（１）および式（１ａ）の化合物は、一般式ＲＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（８）（式中、ＲはＣ_３−Ｃ_１５の範囲の炭素数を有するアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルケニルである）のα−オレフィンを金属触媒系（例えば、ジルコニウムメタロセンおよびアルキルアルミノキサン触媒系（７）など）と接触させることによって、このオレフィンを、ビニリデンオレフィン（６）へと二量化させることで調製することができる。二量化では、９０％もの高い収率を期待することができる。この方法は周知であり、特許文献で論じられている（例えば、米国特許第５，０８７，７８８号を参照）。

ビニリデン（６）は、このビニリデンを酸触媒反応条件下に置くことによって、より熱力学的に安定な三置換内部オレフィン（５）へと変換することができる。得られたオレフィンは、「エン反応」を誘導するための熱条件下で、Ｒ_２およびＲ_４の位置で任意に置換
されたマレイン酸、無水物、またはエステル（無水マレイン酸（４）がスキームＩに示されている）で処理される。反応生成物（３）、すなわちビニルメチル基を有するアルキルコハク酸無水物は、この反応混合物を真空下に置くことによって未反応の無水マレイン酸から分離される。次いで、アミノ化反応を促進するのに資する適切な温度でアミノ化反応を行ってよい。この反応混合物は、適切な高い温度で１当量の塩基（例えば、アンモニアガスまたは置換アミン（２））を用いて中和してよい。最終生成物（１）である、ビニルメチル基を有するアルキルスクシンイミドは、約８０％以上の全収率で生成される。あるいは、アルキルコハク酸無水物（３）をポリアミン型（２ａ）との反応に供して、両方のスクシンイミドがビニルメチル基を含むアルキル基によって置換されたビス−スクシンイミド（１ａ）を得ることができる。

いくつかの実施形態では、１以上の式Ｉに係る化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を潤滑組成物の中に配合してよい。１以上の式Ｉに係る化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤添加剤組成物を調製してもよい。潤滑剤組成物は、ａ）主要量の基油と、ｂ）１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む、少量の添加剤組成物とを含んでいてよい。

（任意の添加剤構成成分）
本開示の別の態様では、ビニルメチル置換を有するアルキルスクシンイミドは、潤滑液を得るために、添加剤組成物の中へと配合して、基油とブレンドすることができる。かかる液は任意に、１以上の選択された成分、および本願明細書で後述するものを含めた（それらに限定されない）添加剤とともに配合してよい。かかる添加剤としては、空気放出用添加剤、泡消し剤（抑泡剤）、酸化防止剤、防錆用添加剤、耐摩耗用添加剤、着色料、防蝕剤、分散剤、極圧剤、摩擦調整剤、金属不活性化剤、金属系清浄剤、有機リン化合物、流動点降下剤、シール膨潤剤、および／または粘度指数向上剤を挙げることができるが、これらに限定されない。添加剤は、一般的に、とりわけＣ．Ｖ．Ｓｍａｌｈｅｅｒら、Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ、１−１１頁（１９６７）および米国特許第４，１０５，５７１号に記載されている。これらの補助的な添加剤は、市販のものを含む。

適切な油溶性無灰分散剤は、スクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択されてよい。

任意の添加剤のいずれかを選択する際には、選択された構成成分（１種または複数）が当該添加剤パッケージおよび完成した潤滑剤組成物に可溶性であるかまたはそれらの中に安定に分散であり得ること、および当該組成物の他の構成成分と相溶性であり得ることを確認することが重要であろう。言及することによって、当業者は、当該組成物の性能特性（特性の中でもとりわけ、規定どおりに、完成した組成物全体で必要とされまたは所望される改善された低温粘度が実質的に悪影響を受けないであろうように、さらなる任意の添加剤または添加剤の組み合わせ、それらの量を選択することが予想されるであろう。

一般に、上記補助的な添加剤構成成分は、ベースの液の性能特徴および特性を改善するのに十分な少量で潤滑油の中で用いてよい。従って、この量は、用いたベースの液の粘度特徴、完成した液で所望される粘度特徴、完成した液に対して意図される供用条件、および完成した液で所望される性能特徴などの要因に応じて変わり得る。

しかしながら、一般的に言えば、ベースとなる液中での上記さらなる構成成分の以下の一般的な濃度（特に示さない限り、重量％）が例として挙げられ得る。

添加剤のそれぞれの量は、その期待される性能をもたらすのに十分であり得る量で、選択された基油の中へとブレンドしてよい。具体的な配合物についての有効量は容易に判明するかも知れないが、例示目的として、代表的な有効量についてのこれらの一般的な指針が提供される。下記の量は、完全調合の潤滑液の重量％で提示されている。

用いられる個々の構成成分はベースの液の中へと別々にブレンドされてもよいし、または所望に応じて種々の一部分の組み合わせとしてベースの液の中にブレンドされてもよいことは分かるであろう。通常は、かかるブレンド工程の具体的な順序は重要ではない。さらに、かかる構成成分は希釈剤中の別々の溶液の形態でブレンドされてもよい。しかしながら、濃縮物の形態で使用される添加剤構成成分をブレンドすることが好ましい場合がある。なぜなら、こうすることで、ブレンド操作が簡便になり、ブレンドの間違いの可能性が減少し、そして濃縮物全体によってもたらされる相溶性および溶解性の特徴を利用できるためである。

このように、添加剤濃縮物は、添加剤構成成分のすべて、および所望に応じて、いくらかの基油構成成分を、上に記載した濃度と整合する完成した液ブレンドを得るために釣り合いの取れた量で含むように配合されてよい。ほとんどの場合、この添加剤濃縮物は、濃縮物の取扱いおよびブレンドを容易にするための１以上の希釈剤（軽油など）を含むであろう。このように、約５０重量％までの１以上の希釈剤または溶媒を含む濃縮物を使用してよいが、ただしこれは、この溶媒が完成したトランスミッション液組成物の低温および高温での特徴ならびに引火点特徴ならびに性能を邪魔しない量で存在する場合に限る。この点で、本開示に従って使用される添加剤構成成分は、かかる構成成分から配合された添加剤濃縮物またはパッケージがＡＳＴＭ Ｄ−９２試験手順を使用して約１７０℃以上の引火点を有するように、選択されおよび釣り合いが取られてよい。

本願明細書中の実施形態の潤滑液は、種々の用途のための潤滑および／または高められた摩擦性能特性および／または改善された低温粘度特性をもたらすように処方できる。式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物は、機械部品を潤滑するために使用してよい。

かかる液は、オートマティックトランスミッションまたはマニュアルトランスミッション（ステップオートマティックトランスミッション（ｓｔｅｐ ａｕｔｏｍａｔｉｃ ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ）、無段変速機、セミオートマティックトランスミッション、自
動制御式マニュアルトランスミッション、トロイダル式変速機、および二段クラッチ変速装置が挙げられる）用に適切であり得る。かかるトランスミッションとしては、４速、５速、６速、および７速トランスミッション、および無段変速機（チェーン、ベルト、またはディスク型）が挙げられる。さらに、本開示の潤滑液はまた、電子制御式コンバータークラッチ、滑りトルクコンバーター、連続的滑りトルクコンバータークラッチ、ロックアップトルクコンバーター、発進クラッチ、および／または１以上のシフトクラッチを備えたトランスミッションで使用するのにも適している。本開示に係る潤滑液は、工業的なギヤ用途、自動車用ギヤ用途、車軸、およびステーショナリー型ギヤボックスなどのギヤ用途で使用してもよい。ギヤの型としては、平歯車、ねじれ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、およびインボリュート歯車、かさ歯車、はすば歯車、遊星歯車、およびハイポイドギヤを挙げることができるが、これらに限定されない。本願明細書で開示される潤滑液は、車軸、トランスファーケース、ディファレンシャル（ストレートディファレンシャル、ターニングディファレンシャル、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型ディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャルなど）で使用してよい。本開示の潤滑液は、内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンを含めた（これらに限定されない）種々のエンジン用途で使用することができる。本願明細書で開示される添加剤を用いて潤滑してよいエンジン構成要素としては、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸を挙げることができる。さらに、それらはまた金属加工用途でも有用であり得る。本開示のさらなる態様は、本願明細書に記載される潤滑剤添加剤を含む潤滑剤組成物であって、トラック、自動車、および／または１まとまりの機械化された農機具（トラクターまたは刈り取り機など）の可動要素または部品を潤滑するのに適した潤滑剤組成物を提供することができる。

（実施例１）

３３９．４グラムの、およそ４０重量％の内部ビニリデンを含むＣ_２０−Ｃ_２４オレフィン（１．１ｍｏｌ）、１１２．８グラム（１．２ｍｏｌ）の溶融した無水マレイン酸、２．４２グラムのｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）、および１．６４グラムの合成酸化防止剤（ヒンダードフェノール酸化防止剤）を１．０Ｌのオートクレーブに入れた。この撹拌した混合物を撹拌しながら加熱しているときに、この撹拌した混合物を真空（２８インチ（約７１ｃｍ）のＨｇ）、窒素フラッシュ、および真空のサイクルに供した。約２２５℃の温度で約５時間後、得られたアルキルコハク酸無水物を別の反応器に移し、この反応器で未反応の無水マレイン酸を蒸留によって除去した。アンモニアガス（１６．９５
グラム）を、約１６０℃で約２〜約３時間にわたってこの撹拌した混合物に吹き込んだ。熱い混合物を真空濾過して、２．２９％のＮを含む透明な生成物を得た。この透明な生成物の赤外スペクトルは、１７７１、１７０９ｃｍ^−１にカルボニルバンド（イミド）を示した。強塩基で滴定できる酸性基の量は、試料１グラムあたり２．０７ミリ当量であった。代表的なビニリデンＣ_２０スクシンイミド構造としては、上に示した（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオンが挙げられる。

（実施例２）

４５０．０グラムの直鎖α Ｃ_２０−Ｃ_２４オレフィン（１．５ｍｏｌ）、１４９．６グラム（１．５ｍｏｌ）の溶融した無水マレイン酸、３．２１グラムのｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）、および２．２０グラムの合成酸化防止剤（ヒンダードフェノール酸化防止剤）を２．０Ｌのオートクレーブに入れた。この撹拌した混合物を真空下で密閉し、これを２２５℃で約５時間、撹拌し加熱した。得られたアルキルコハク酸無水物を別の反応器に移し、この反応器で未反応の無水マレイン酸を蒸留によって除去した。この中間体生成物（９９．０グラム）の一部を１６０℃でアンモニアガス（４．２１グラム）を用いて中和し、９８．８グラムの、２．９４％のＮを含むスクシンイミドを得た。代表的な異性化した直鎖Ｃ_２０スクシンイミド構造としては、上記の（Ｅ）−３−（イコサ−８−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオンが挙げられる。

（実施例３）

３４４．９グラムの、およそ４０重量％の内部ビニリデンを含むＣ_２０−Ｃ_２４オレフィン（１．１ｍｏｌ）、１１４．６グラム（１．２ｍｏｌ）の溶融した無水マレイン酸、２．４６グラムのｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）、および１．６７グラムの合成酸化防止剤（ヒンダードフェノール酸化防止剤）を１．０Ｌのオートクレーブに入れた。この撹拌した混合物を撹拌しながら加熱しているときに、この撹拌した混合物を真空（２８インチ（約７１ｃｍ）のＨｇ）、窒素フラッシュ、および真空のサイクルに供した。約２
２５℃の温度で約５時間後、得られたアルキルコハク酸無水物を別の反応器に移し、この反応器で未反応の無水マレイン酸を蒸留によって除去した。この生成物を４５．０ｇのプロセス油で希釈した。温度制御した条件下で４３．９グラムの市販のテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）を滴下して混合物を得て、これを真空下、１６０℃で３時間撹拌した。生成物（２５８．５ｇ）は、６．０９％のＮを含み、１４６．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇの全塩基価（ＴＢＮ）を有していた。代表的なビニリデンＣ_２０ビス−スクシンイミド構造としては、上記の（２，２’−（２，２’−アザンジイルビス（エタン−２，１−ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（（Ｅ）−９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）が挙げられる。

実施例１および実施例３に係る本開示の潤滑剤添加剤ならびに比較のための摩擦調整剤である実施例２を、試料Ｓ１、Ｓ２、およびＳ３と指定したトランスミッション液へと配合した。Ｓ１およびＳ３は、それぞれ実施例１および実施例３に係る潤滑剤添加剤を含んでいた。そして、Ｓ２は実施例２に係る潤滑剤添加剤を含んでいた。これらのトランスミッション液は、摩擦調整剤を除いては、他の点では同一であった。各トランスミッション液は、約３．５重量％のそれぞれの摩擦調整剤を含んでいた。本発明の摩擦調整剤を利用する典型的なトランスミッション液は、約１〜１０重量％の間の本発明の摩擦調整剤（１種または複数）を含んでいた。

実施例１−３に係る構成成分を含む各トランスミッション液についての−４０℃でのブルックフィールド粘度（ＢＶ −４０）を確認し、それを表１に記載した。

実施例１、実施例２および実施例３に記載した添加剤を含む潤滑液についてのブルックフィールド粘度の結果を、それぞれエントリーＳ１、Ｓ２、およびＳ３として表１に示す。データの顕著な特徴は、直鎖αオレフィンから調製されたスクシンイミド生成物（Ｓ２）と比べたときの、内部ビニリデンから誘導されたスクシンイミド生成物（Ｓ１）の使用から生じたブルックフィールド粘度の改善の程度である。この差は、高価な合成液および／または粘度指数向上剤（ＶＩＩ）の必要性の解消に起因する著しいコスト削減という形になって現れるであろう。本開示によって表されるメチル分岐した炭化水素鎖を含むビス−スクシンイミド型生成物（Ｓ３）もまた、好ましいブルックフィールド粘度を示す。表１は、ビス−スクシンイミドの摩擦についての特徴に関するビス−スクシンイミド型生成物（Ｓ３）のもう１つの別個の特徴を示す。

試料Ｓ１、Ｓ２、およびＳ３を含む潤滑液の摩擦性能を、異なる摺動速度における摩擦係数（μ／ｖ）の正確な測定が可能であるＳＡＥ Ｎｏ．２機械で評価した。慣用的なＳＡＥ Ｎｏ．２機械は、両端で延びるシャフトを有するモーターを備える。慣性端（ｉｎｅｒｔｉａ ｅｎｄ）は、はずみ車へとフランジで接続されている。クラッチ端は試験ヘッドを有し、この試験ヘッドで、摩擦プレートと鋼鉄のセパレータープレートとの間の摩擦力が所与の温度、荷重、および摺動速度で、ロードセルを通して測定される。

この機械を用いて得られるμ／ｖデータは、車両のシャダーと燃料効率性能との良好な相関を提供する。μ／ｖデータにおいてより負の勾配を示すトランスミッション液は、車両においてより深刻なシャダーを起こす傾向を示す。当業者には分かるように、低速（低ｒｐｍ、例えば、低速度Ｖ）（例えば約１〜約５０ｒｐｍの範囲）での摩擦は、トルク容量、すなわち、エネルギーを伝達する能力を示す。より高い値は、トランスミッションによるより少ないエネルギー損失を示し、これはより良好な燃料効率となって現れる。従って、最も好ましい液は、μ／ｖ曲線での負の傾きを示すことなく高摩擦を示すものということになる。

表１を詳細に検討すると、試料Ｓ１およびＳ２の潤滑液について、シャダーに対して同等の傾向が分かる。しかしながら、本開示の潤滑液（試料Ｓ１）はより良好なトルク容量を提供する。上で論じたブルックフィールド粘度の恩恵と合わせると、本開示の潤滑液（Ｓ１）は、直鎖αオレフィンから製造された試料Ｓ２の潤滑液よりも、より良好な潤滑液を表す。ビニリデン含有オレフィンから製造したビス−スクシンイミド型の摩擦調整剤（Ｓ３）は、μ／ｖ曲線全体にわたって正の傾きを維持することでシャダーに対する最小の傾向を示す。ビス−スクシンイミド型摩擦調整剤（Ｓ３）はまた良好なブルックフィールド粘度をも示す。

本開示の実施形態に係る潤滑剤組成物および／または潤滑剤添加剤はさらに、摩擦性能の十分な耐久性を提供し得ることを理解されたい。

本願明細書全体にわたる多くの箇所で、多くの米国特許、欧州特許出願（公開）、ＰＣＴ国際特許出願、および参考文献が参照された。すべてのかかる引用文献は、あたかもそれらが本願明細書に全体が示されたかのごとくに、本開示に全体が明示的に援用されたものとする。

本開示は、本願明細書中上記で、主にトランスミッション用の改善された低温粘度を有するトランスミッション液としての例において示されたが、この液の実施形態の恩恵は他の潤滑液またはトランスミッション液にも同様に当てはまることが企図されている。ギヤ油、油圧油、エンジン油、大型車両用油圧油、工業潤滑油、パワーステアリング液、ポンプ油、トラクター用油、および汎用トラクター用油は本開示の範囲内に包含されてよいが、これらに限定されない。装置の実施形態としては、本開示に係る潤滑液を組み込むギヤ、エンジン、油圧機構、パワーステアリング装置、ポンプなどを挙げることができるが、これらに限定されない。

本開示の他の実施形態は、本願明細書の考察および本願明細書に開示および示唆された実施形態の実施から当業者には明らかとなるであろう。本願明細書および実施例は例示のためのみのものと考えられ、本開示の真の範囲および趣旨は添付の特許請求の範囲によって示されることが意図されている。

本発明の主な特徴及び態様を挙げれば以下のとおりである。

１．下記の式Ｉ：

によって表される化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体
（式中、
Ｒ _１ は、水素、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、ここで前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、および−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ _１ −Ｃ _１６ ）アルキル、−（Ｃ _１ −Ｃ _１６ ）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ _８ Ｒ _９ 、−ＯＲ _８ 、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１５ 、−ＳＯ _２ ＮＲ _８ Ｒ _９ 、ＮＲ _１５ ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＳＯ _２ Ｒ _１０ および−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されており、前記−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ 基のＲ _８ およびＲ _１１ は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、

Ｒ _２ は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：

を有し、式中、Ｒ _ａ およびＲ _ｂ は独立に（Ｃ _３ −Ｃ _１５ ）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｒ _４ は水素、（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）
シクロアルキル、および−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキルおよび−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ _１ −Ｃ _１６ ）アルキル、（Ｃ _１ −Ｃ _１６ ）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ _８ Ｒ _９ 、−ＯＲ _８ 、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１５ 、−ＳＯ _２ ＮＲ _８ Ｒ _９ 、ＮＲ _１５ ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＳＯ _２ Ｒ _１０ および−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ 基のＲ _８ およびＲ _１１ は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ _８ およびＲ _９ は、各々、独立に水素、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルからなる群から選択される置換基であってよく、前記−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル基は独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ _２ 、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ _１５ 、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、ＣＯＲ _１５ および−ＳＯ _２ Ｒ _１５ からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−ＣＯＲ _１５ および−ＳＯ _２ Ｒ _１５ Ｒ _８ またはＲ _９ 置換基は、独立に水素、ハロゲン、−カルコゲン、−ＣＦ _３ 、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−ＮＨ（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル） _２ −、−Ｎ（（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール） _２ 、−Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−Ｏ（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１０ 、ＳＯ _２ ＮＲ _８ Ｒ _９ 、ＮＲ _１５ ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＣＯＮＨ _２ 、−ＣＯＮＨＲ _１０ 、および−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ 基のＲ _１０ およびＲ _１１ は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ _８ およびＲ _９ は、それらが結合する原子（単数または複数）と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、前記−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル基は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＦ _３ 、−ＮＯ _２ 、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _２ −Ｃ _６ ）アルキニル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ（（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル）、−ＮＲ _１０ Ｒ _１１ 、−ＯＲ _１５ 、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１５ 、−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ 、−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ 、−ＳＲ _１０ 、−ＳＯＲ _１０ 、−ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＳＯ _２ ＮＲ _１０ Ｒ _１１ 、−ＮＨＣＯＲ _１５ 、−ＮＲ _１５ ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ 、および−ＮＲ _１２ ＳＯ _２ Ｒ _１０ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル基の前記−（Ｃ _２ −Ｃ _６ ）アルケニルおよび−（Ｃ _２ −Ｃ _６ ）アルキニル部分は、１〜３個のＲ _１０ 基で任意に置換されていてもよく、前記−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ _２ 、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ _１５ からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、
Ｒ _１０ は、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、ここで前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール Ｒ _１０ 置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＲ _１５ 、および−Ｏ（Ｃ
_１ −Ｃ _６ ）アルキルからなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ _１１ は、水素、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール Ｒ _１１ ラジカルは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ _２ 、−ＮＨＲ _１２ 、−Ｎ（Ｒ _１２ ） _２ 、−ＯＲ _１２ 、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１３ 、−ＣＯＮＨ _２ 、−ＣＯＮＨＲ _１３ 、および−ＣＯＮＲ _１３ Ｒ _１４ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、−ＣＯＮＲ _１３ Ｒ _１４ のＲ _１３ およびＲ _１４ は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ _１２ およびＲ _１３ は、各々独立に水素および−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ _１４ は、水素および−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ _１５ は、水素、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であってよく、前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール Ｒ _１５ 置換基は、独立に水素、ハロゲン、−ＣＦ _３ 、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−ＮＨ（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル） _２ −、−Ｎ（（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール） _２ 、−Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−Ｏ（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＣＯＮＨ _２ 、−ＣＯＮＨＲ _１０ 、および−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
前記−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ 基のＲ _１０ およびＲ _１１ は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してよい）。

２．Ｒ _２ が式ＩＶ：

（式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、１２、１４、１６または１８である）を表す、上記１に記載の化合物。

３．Ｒ _１ が式ＩＩ：

を表す、上記１に記載の化合物。

４．Ｒ _１ がＣ _１ −Ｃ _６ アルキルを表す、上記１に記載の化合物。

５．Ｒ _４ がＣ _１ −Ｃ _６ アルキルを表す、上記１に記載の化合物。

６．以下の、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，
５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される上記１に記載の化合物。

７．１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物。

８．１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤添加剤組成物。

９．ａ）主要量の基油と、
ｂ）１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む、少量の添加剤組成物と
を含む、潤滑剤組成物。

１０．前記１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物が、前記潤滑剤組成物の約１〜１０重量％の間の量で存在する、上記９に記載の潤滑剤組成物。

１１．さらに、スクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択される油溶性無灰分散剤を含む、上記７または上記９に記載の潤滑剤組成物。

１２．さらに空気放出用添加剤、酸化防止剤、防蝕剤、抑泡剤、金属系清浄剤、有機リン化合物、シール膨潤剤、粘度指数向上剤、および極圧剤のうちの１以上のを含む、上記７または上記９に記載の潤滑剤組成物。

１３．潤滑剤添加剤であって、
ａ）三置換内部オレフィン（各オレフィンは約１２〜約３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合してマレイン酸化生成物を得る工程と、
ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と
のプロセスによって得られる反応生成物を含む潤滑剤添加剤。

１４．無水マレイン酸に対する三置換内部オレフィンの比が約０．５〜約１である、上記１３に記載の潤滑剤添加剤。

１５．無水マレイン酸に対する三置換内部オレフィンの比が約０．５〜約１．５である、上記１３に記載の潤滑剤添加剤。

１６．機械部品を潤滑する方法であって、上記１に記載の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて前記機械部品を潤滑する工程を含む、方法。

１７．前記式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物が、前記潤滑剤組成物の約１〜１０重量％の間の量で存在する、上記１６に記載の方法。

１８．前記機械部品がギヤ、車軸、ディファレンシャル、エンジン、クランク軸、トランスミッション、またはクラッチを含む、上記１６に記載の方法。

１９．前記トランスミッションが、オートマティックトランスミッション、マニュアルトランスミッション、自動制御式マニュアルトランスミッション、セミオートマティックトランスミッション、二段クラッチ変速装置、無段変速機、およびトロイダル式変速機からなる群から選択される、上記１８に記載の方法。

２０．前記クラッチが、連続的滑りトルクコンバータークラッチ、滑りトルクコンバータークラッチ、ロックアップトルクコンバータークラッチ、発進クラッチ、１以上のシフト
クラッチ、または電子制御式コンバータークラッチを含む、上記１８に記載の方法。

２１．前記ギヤが、自動車用ギヤ、ステーショナリー型ギヤボックス、および車軸からなる群から選択される、上記１８に記載の方法。

２２．前記ギヤが、ハイポイドギヤ、平歯車、はすば歯車、かさ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、遊星歯車装置、およびインボリュート歯車からなる群から選択される、上記１８に記載の方法。

２３．前記ディファレンシャルが、ストレートディファレンシャル、ターニングディファレンシャル、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型リミティッドスリップディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャルからなる群から選択される、上記１８に記載の方法。

２４．前記エンジンが、内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンからなる群から選択される、上記１８に記載の方法。

２５．前記エンジンが、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸を含む、上記１８に記載の方法。

２６．試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、上記１に記載の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて前記試験装置を潤滑する工程を含み、前記試験装置が、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順装置、ＡＳＴＭ Ｄ１３０銅腐食試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法ＢＴ−９錆制御試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ８９２発泡試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ ４−スクエアー電動機駆動手順機、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順のための試験装置、ザウアーダンフォスシリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ、ジョンディアシンクロプラストランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソン Ｐ４６ピストンポンプ試験スタンド、サンドストランド動的腐食試験スタンド、ブロック−オン−リング試験装置、ならびにメルコン（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩｌ−Ｈ、キャタピラー（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンスＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される、方法。

２７．潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、潤滑液の中に有効量の１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む方法。

２８．潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、
１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を加える工程であって、前記液は（ａ）基油と、（ｂ）１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む工程と、
２）前記液を含む前記自動車の構成要素を稼動させる工程と
を含み、前記液の低温粘度性能は前記１）（ｂ）の化合物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている、方法。

２９．前記１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物が、前記潤滑液の約１〜１０重量％の間の量で存在する、上記２８に記載の方法。

３０．潤滑剤添加剤を製造する方法であって、
ａ）三置換内部オレフィン（各オレフィンは約１２〜約３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合し、マレイン酸化生成物を得る工程と、
ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と
を含む方法。

３１．（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉ：

（式中、
Ｒ _１ は、水素、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、ここで前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、および−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ _１ −Ｃ _１６ ）アルキル、−（Ｃ _１ −Ｃ _１６ ）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ _８ Ｒ _９ 、−ＯＲ _８ 、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１５ 、−ＳＯ _２ ＮＲ _８ Ｒ _９ 、ＮＲ _１５ ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＳＯ _２ Ｒ _１０ および−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されており、前記−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ 基のＲ _８ およびＲ _１１ は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、

Ｒ _２ は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：

を有し、
式中、Ｒ _ａ およびＲ _ｂ は独立に（Ｃ _３ −Ｃ _１５ ）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｒ _４ は水素、（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、および−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキルおよび−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ _１ −Ｃ _１６ ）アルキル、（Ｃ _１ −Ｃ _１６ ）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ _８ Ｒ _９ 、−ＯＲ _８ 、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１５ 、−ＳＯ _２ ＮＲ _８ Ｒ _９ 、ＮＲ _１５ ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＳＯ _２ Ｒ _１０ および−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ 基のＲ _８ およびＲ _１１ は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ _８ およびＲ _９ は、各々、独立に水素、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルからなる群から選択される置換基であってよく、前記−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ _２ 、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ _１５ 、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、ＣＯＲ _１５ および−ＳＯ _２ Ｒ _１５ からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−ＣＯＲ _１５ および−ＳＯ _２ Ｒ _１５ Ｒ _８ またはＲ _９ 置換基は、独立に水素、ハロゲン、−カルコゲン、−ＣＦ _３ 、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−ＮＨ（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル） _２ −、−Ｎ（（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール） _２ 、−Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−Ｏ（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−（Ｃ _３
−Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１０ 、ＳＯ _２ ＮＲ _８ Ｒ _９ 、ＮＲ _１５ ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＣＯＮＨ _２ 、−ＣＯＮＨＲ _１０ 、および−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ 基のＲ _１０ およびＲ _１１ は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ _８ およびＲ _９ は、それらが結合する原子（単数または複数）と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、前記−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル基は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＦ _３ 、−ＮＯ _２ 、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _６ ）アルケニル、−（Ｃ _２ −Ｃ _６ ）アルキニル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ（（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）−アルキル）、−ＮＲ _１０ Ｒ _１１ 、−ＯＲ _１５ 、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１５ 、−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ 、−ＣＯＮＲ _８ Ｒ _１１ 、−ＳＲ _１０ 、−ＳＯＲ _１０ 、−ＳＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＳＯ _２ ＮＲ _１０ Ｒ _１１ 、−ＮＨＣＯＲ _１５ 、−ＮＲ _１５ ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ 、および−ＮＲ _１２ ＳＯ _２ Ｒ _１０ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル基の前記−（Ｃ _２ −Ｃ _６ ）アルケニルおよび−（Ｃ _２ −Ｃ _６ ）アルキニル部分は、１〜３個のＲ _１０ 基で任意に置換されていてもよく、前記−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ _２ 、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ _１５ からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、
Ｒ _１０ は、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、ここで前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール Ｒ _１０ 置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＲ _１５ 、および−Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキルからなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ _１１ は、水素、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール Ｒ _１１ ラジカルは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ _２ 、−ＮＨＲ _１２ 、−Ｎ（Ｒ _１２ ） _２ 、−ＯＲ _１２ 、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１３ 、−ＣＯＮＨ _２ 、−ＣＯＮＨＲ _１３ 、および−ＣＯＮＲ _１３ Ｒ _１４ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、−ＣＯＮＲ _１３ Ｒ _１４ のＲ _１３ およびＲ _１４ は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ _１２ およびＲ _１３ は、各々独立に水素および−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ _１４ は、水素および−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ _１５ は、水素、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であってよく、前記−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、および−（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール Ｒ _１５ 置換基は、独立に水素、ハロゲン、−ＣＦ _３ 、−ＣＮ、−（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−ＮＨ（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−ＮＨ（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル） _２ −、−Ｎ（（Ｃ _２ −Ｃ
_９ ）ヘテロシクリル） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール） _２ 、−Ｎ（（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール） _２ 、−Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _６ ）アルキル、−Ｏ（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ _６ −Ｃ _１０ ）アリール、−Ｏ（Ｃ _１ −Ｃ _９ ）ヘテロアリール、−（Ｃ _３ −Ｃ _７ ）シクロアルキル、−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリル、−ＣＯ _２ Ｒ _１０ 、−ＣＯＮＨ _２ 、−ＣＯＮＨＲ _１０ 、および−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
前記−ＣＯＮＲ _１０ Ｒ _１１ 基のＲ _１０ およびＲ _１１ は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ _２ −Ｃ _９ ）ヘテロシクリルを形成してよい）
を有する化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体との混合物を含む潤滑剤組成物。

３２．前記式Ｉを有する化合物が、式ＩＶ：

（式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、１２、１４、１６または１８である）によって表されるＲ _２ を有する、上記３１に記載の潤滑剤組成物。

３３．前記式Ｉを有する化合物が、式：

によって表されるＲ _１ を有する、上記３１に記載の潤滑剤組成物。

３４．前記式Ｉを有する化合物がＣ _１ −Ｃ _６ アルキルのＲ _１ を有する、上記３１に記載の潤滑剤組成物。

３５．前記式Ｉを有する化合物がＣ _１ −Ｃ _６ アルキルのＲ _４ を有する、上記３１に記載の潤滑剤組成物。

３６．前記式Ｉを有する化合物が、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，
５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される、上記３１に記載の潤滑剤組成物。

３７．前記ブルックフィールドを改善するのに有効な量が、前記潤滑剤組成物に基づき約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ −４０を含む、上記３１に記載の潤滑剤組成物。

３８．前記ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉを有する化合物またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体が、前記潤滑剤組成物の約１〜約１０重量％の間の量を構成する、上記３１から上記３７のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。

３９．ａ）Ｃ _１０ −Ｃ _３６ ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
によって得られる反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。

４０．前記Ｃ _１０ −Ｃ _３６ ビニリデンオレフィンが式Ｖ：

（式中、Ｒ _ｃ およびＲ _ｄ は独立に（Ｃ _３ −Ｃ _１５ ）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである）を表す、上記３９に記載の反応生成物。

４１．以下の、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２ _， ５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される、上記３９に記載の反応生成物。

４２．１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物。

４３．１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤添加剤組成物。

４４．ａ）主要量の基油と、
ｂ）１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む、少量の添加剤組成物と
を含む、潤滑剤組成物。

４５．前記１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物が、前記潤滑剤組成物の中に約１〜１０重量％の間の量で存在する、上記４４に記載の潤滑剤組成物。

４６．さらにスクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択される油溶性無灰分散剤を含む、上記４２または上記４４に記載の潤滑剤組成物。

４７．さらに、空気放出用添加剤、酸化防止剤、防蝕剤、抑泡剤、金属系清浄剤、有機リ
ン化合物、シール膨潤剤、粘度指数向上剤、および極圧剤のうちの１以上を含む、上記４２または上記４４に記載の潤滑剤組成物。

４８．潤滑剤添加剤であって、
ａ）Ｃ _１０ −Ｃ _３６ ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
のプロセスによって得られる反応生成物を含む潤滑剤添加剤。

４９．無水マレイン酸に対するビニリデンオレフィンの比が約０．５〜約１．５である、上記４８に記載の潤滑剤添加剤。

５０．無水マレイン酸に対するビニリデンオレフィンの比が約０．５〜約１．０である、上記４８に記載の潤滑剤添加剤。

５１．機械部品を潤滑する方法であって、上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて前記機械部品を潤滑する工程を含む、方法。

５２．前記機械部品がギヤ、車軸、ディファレンシャル、エンジン、クランク軸、トランスミッション、またはクラッチを含む、上記５１に記載の方法。

５３．前記トランスミッションがオートマティックトランスミッション、マニュアルトランスミッション、自動制御式マニュアルトランスミッション、セミオートマティックトランスミッション、二段クラッチ変速装置、無段変速機、およびトロイダル式変速機からなる群から選択される、上記５２に記載の方法。

５４．前記クラッチが連続的滑りトルクコンバータークラッチ、滑りトルクコンバータークラッチ、ロックアップトルクコンバータークラッチ、発進クラッチ、１以上のシフトクラッチ、または電子制御式コンバータークラッチを含む、上記５２に記載の方法。

５５．前記ギヤが、自動車用ギヤ、ステーショナリー型ギヤボックス、および車軸からなる群から選択される、上記５２に記載の方法。

５６．前記ギヤが、ハイポイドギヤ、平歯車、はすば歯車、かさ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、遊星歯車装置、およびインボリュート歯車からなる群から選択される、上記５２に記載の方法。

５７．前記ディファレンシャルが、ストレートディファレンシャル、ターニングディファレンシャル、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型リミティッドスリップディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャルからなる群から選択される、上記５２に記載の方法。

５８．前記エンジンが、内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンからなる群から選択される、上記５２に記載の方法。

５９．前記エンジンが、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸を含む、上記５２に記載の方法。

６０．試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該試験装置を潤滑する工程を含み、前記試験装置が、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順装置、ＡＳＴＭ Ｄ１３０銅腐食試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法ＢＴ−９錆制御試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ８９２発泡試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ ４−スクエアー電動機駆動手順機、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順のための試験装置、ザウアーダンフォスシリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ、ジョンディアシンクロプラストランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソン Ｐ４６ピストンポンプ試験スタンド、サンドストランド動的腐食試験スタンド、ブロック−オン−リング試験装置、ならびにメルコン（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩｌ−Ｈ、キャタピラー（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンスＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される、方法。

６１．潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、潤滑液の中に有効量の１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む、方法。

６２．潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、
１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、前記液が（ａ）基油と、（ｂ）１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む工程と、
２）前記液を含む自動車の構成要素を稼動させる工程と
を含み、前記液の低温粘度性能が前記１）（ｂ）の反応生成物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている、方法。

６３．潤滑剤添加剤を製造する方法であって、
ａ）Ｃ _１０ −Ｃ _３６ ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
を含む方法。

６４．潤滑剤組成物であって、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の、
ｉ）Ｃ _１０ −Ｃ _３６ ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｉｉ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
によって得られる反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体と
の混合物を含む、潤滑剤組成物。

６５．前記Ｃ _１０ −Ｃ _３６ ビニリデンオレフィンが、式Ｖ：

（式中、Ｒ _ｃ およびＲ _ｄ は独立に（Ｃ _３ −Ｃ _１５ ）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである）を表す、上記６４に記載の潤滑剤組成物。

６６．前記反応生成物が、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２ _， １−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２ _， ５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される、上記６４に記載の潤滑剤組成物。

６７．前記ブルックフィールドを改善するのに有効な量が、前記潤滑剤組成物に基づき約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ −４０を含む、上記６４に記載の潤滑剤組成物。

Claims (23)

1. 下記の式Ｉ：
   

   

   
   によって表される化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体
   （式中、
   Ｒ₁は、水素、−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルケニル、−（Ｃ₃−Ｃ₇）
   シクロアルキル、−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、
   

   

   Ｒ₂は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：
   

   

   を有し、式中、Ｒ_aおよびＲ_bは独立に（Ｃ₃−Ｃ₁₅）アルキル、シクロアルキルまたはシ
   クロアルケニルであり、
   Ｒ₄は水素、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルケニル、および−（Ｃ₃−Ｃ₇）
   シクロアルキルからなる群から選択される）。
2. Ｒ₂が式ＩＶ：
   

   

   （式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、１２、１４、１６または１８である）を表す、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ₁が式ＩＩ：
   

   

   を表す、請求項１に記載の化合物。
4. Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₆アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
5. Ｒ₄がＣ₁−Ｃ₆アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
6. 以下の、
   （５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
   （３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
   （５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
   （３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
   （２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
7. １以上の請求項１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物。
8. 潤滑剤添加剤であって、
   ａ）ビニリデンオレフィン（各オレフィンは１２〜３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合してマレイン酸化生成物を得る工程と、
   ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と
   のプロセスによって得られる反応生成物を含んでなり、前記のビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
   

   

   （式中、Ｒ_cおよびＲ_dは独立に（Ｃ₃−Ｃ₁₅）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
   ルケニルである）
   で表されるものである、潤滑剤添加剤。
9. 試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、請求項１に記載の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて前記試験装置を潤滑する工程を含み、前記試験装置が、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順装置、ＡＳＴＭ Ｄ１３０銅腐食試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法ＢＴ−９錆制御試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ８９２発泡試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ ４−スクエアー電動機駆動手順機、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０
   手順機、ＡＳＴＭ Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順のための試験装置、ザウアーダンフォスシリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ、ジョンディアシンクロプラストランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソンＰ４６ピストンポンプ試験スタンド、サンドストランド動的腐食試験スタンド、ブロック−オン−リング試験装置、ならびにメルコン（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ−Ｈ、キャタピラー（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンスＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される、方法。
10. 潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、潤滑液の中に有効量の１以上の請求項１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む方法。
11. 潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、
    １）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、前記液は（ａ）基油と、（ｂ）１以上の請求項１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む工程と、
    ２）前記液を含む前記自動車の構成要素を稼動させる工程と
    を含み、前記液の低温粘度性能は前記１）（ｂ）の化合物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている、方法。
12. 潤滑剤添加剤を製造する方法であって、
    ａ）ビニリデンオレフィン（各オレフィンは１２〜３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合し、マレイン酸化生成物を得る工程と、
    ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と
    を含んでなり、前記のビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
    

    

    （式中、Ｒ_cおよびＲ_dは独立に（Ｃ₃−Ｃ₁₅）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
    ルケニルである）
    で表されるものである、方法。
13. （ａ）主要量の潤滑油と、
    （ｂ）１〜１０重量％の式Ｉ：
    

    

    （式中、
    Ｒ₁は、水素、−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルケニル、−（Ｃ₃−Ｃ₇）
    シクロアルキル、−（Ｃ₂−Ｃ₉）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、
    

    

    Ｒ₂は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：
    

    

    
    を有し、
    式中、Ｒ_aおよびＲ_bは独立に（Ｃ₃−Ｃ₁₅）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
    ルケニルであり、
    Ｒ₄は水素、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルケニル、−（Ｃ₃−Ｃ₇）シクロ
    アルキルからなる群から選択される）
    を有する化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体との混合物を含む潤滑剤組成物。
14. ａ）Ｃ₁₀−Ｃ₃₆ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
    ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
    によって得られる反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物、ただし前記のＣ₁₀−Ｃ₃₆ビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
    

    

    （式中、Ｒ_cおよびＲ_dは独立に（Ｃ₃−Ｃ₁₅）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
    ルケニルである）
    で表されるものである。
15. １以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物。
16. １以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤添加剤組成物。
17. ａ）主要量の基油と、
    ｂ）１以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む、少量の添加剤組成物と
    を含む、潤滑剤組成物。
18. 潤滑剤添加剤であって、
    ａ）Ｃ₁₀−Ｃ₃₆ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
    ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
    のプロセスによって得られる反応生成物を含んでなり、前記のＣ₁₀−Ｃ₃₆ビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
    

    

    （式中、Ｒ_cおよびＲ_dは独立に（Ｃ₃−Ｃ₁₅）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
    ルケニルである）
    で表されるものである、潤滑剤添加剤。
19. 試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該試験装置を潤滑する工程を含み、前記試験装置が、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順装置、ＡＳＴＭ Ｄ１３０銅腐食試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法ＢＴ−９錆制御試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ８９２発泡試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ ４−スクエアー電動機駆動手順機、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順のための試験装置、ザウアーダンフォスシリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ、ジョンディアシンクロプラストランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソンＰ４６ピストンポンプ試験スタンド、サンドストランド動的腐食試験スタンド、ブロック−オン−リング試験装置、ならびにメルコン（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン
    （登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩｌ−Ｈ、キャタピラー（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンスＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される、方法。
20. 潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、潤滑液の中に有効量の１以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む、方法。
21. 潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、
    １）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、前記液が（ａ）基油と、（ｂ）１以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む工程と、
    ２）前記液を含む自動車の構成要素を稼動させる工程と
    を含み、前記液の低温粘度性能が前記１）（ｂ）の反応生成物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている、方法。
22. 潤滑剤添加剤を製造する方法であって、
    ａ）Ｃ₁₀−Ｃ₃₆ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
    ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
    を含んでなり、前記のＣ₁₀−Ｃ₃₆ビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
    

    

    （式中、Ｒ_cおよびＲ_dは独立に（Ｃ₃−Ｃ₁₅）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
    ルケニルである）
    で表される、方法。
23. 潤滑剤組成物であって、
    （ａ）主要量の潤滑油と、
    （ｂ）１〜１０重量％の、
    ｉ）Ｃ₁₀−Ｃ₃₆ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
    ｉｉ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
    によって得られる反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体と
    の混合物を含んでなり、前記のＣ₁₀−Ｃ₃₆ビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
    

    

    （式中、Ｒ_cおよびＲ_dは独立に（Ｃ₃−Ｃ₁₅）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
    ルケニルである）
    で表される、潤滑剤組成物。