KR101104561B1

KR101104561B1 - 방사형 액정 화합물, 및 이를 포함하는 광학 필름 및 액정디스플레이 장치

Info

Publication number: KR101104561B1
Application number: KR1020080066136A
Authority: KR
Inventors: 최범규; 고민진; 문명선; 정재호; 강대호; 이기열; 김윤봉
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2008-07-08
Filing date: 2008-07-08
Publication date: 2012-01-11
Also published as: KR20100005995A

Abstract

본 발명은 방사형 액정 화합물, 이를 포함하는 광학 필름 및 액정 디스플레이 장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 바이페닐(biphenyl)의 특정 위치들(구체적으로 바이페닐의 3,3',5,5'번 위치 또는 3,3',4,4',5,5'번 위치)에 에티닐페닐(ethynylphenyl)이 치환된 방사형의 코어를 갖는 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 사용함으로써 시야각에 따른 색 변화를 최소화시킬 수 있는 광학 필름 및 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

방사형 액정 화합물, 및 이를 포함하는 광학 필름 및 액정 디스플레이 장치 {RADIAL-SHAPED LIQUID CRYSTAL COMPOUND AND OPTICAL FILM AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 발명은 방사형 액정 화합물, 이를 포함하는 광학 필름 및 액정 디스플레이 장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 바이페닐의 특정 위치들(구체적으로 바이페닐의 3,3',5,5'번 위치 또는 3,3',4,4',5,5'번 위치)에 에티닐페닐(ethynylphenyl)이 치환된 방사형의 코어를 갖는 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 사용함으로써 시야각에 따른 색 변화를 최소화시킬 수 있는 광학 필름 및 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다.

액정 디스플레이 장치(LCD)는 무게가 가볍고 얇은 디스플레이 특성을 나타내고 소비전력이 적기 때문에 노트북, 핸드폰, 텔레비전 및 모니터와 같은 제품에 많이 응용되고 있다.

그러나, 액정 디스플레이 장치는 시야각의 의존성 즉, 보는 방향이나 각도에 따라 색이나 명암 등이 변화하는 단점이 있다. 또한, 표시 화면이 대형화 될수록 시야각이 더욱 좁아지는 문제가 있다. 기존의 CRT 장치의 시야각이 거의 180°에 달하는 것에 비해 시야각 보정이 되지 않은 TFT-LCD의 경우 ±50° 밖에 되지 않는다.

이와 같은 문제를 개선하는 방법으로는 액정셀 내부에서 화소를 분할하여 배향을 제어하는 멀티도메인 방법, 전압을 제어하는 방법, 및 광학 보상 필름을 사용하는 방법 등이 알려져 있다.

액정 디스플레이 장치에서 이러한 시야각 의존성이 생기는 원인은 패널에 대하여 비스듬하게 입사하는 빛의 복굴절 효과가 수직으로 입사 할 때와 다르기 때문인데, 이를 보정하기 위하여 패널과 반대의 복굴절율을 가지는 위상차 필름을 패널 앞뒤로 붙여서 사용하는 광학 보상 필름법이 주로 사용되고 있으며 디스플레이 패널의 대형화에 따라 보다 고성능의 액정 보상 필름이 요구되고 있다.

본 발명은 콘트라스트 비를 향상시키고 암 상태에서의 시야각에 따른 칼라 변화를 최소화시킬 수 있는 시야각 보상 필름의 소재로 사용 가능한 방사형 액정 화합물을 제공하고자 한다.

또한 본 발명은 상기 화합물을 사용한 액정 디스플레이용 광학 필름 및 액정 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 방사형 액정 화합물이다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이며;

A¹ 내지 A⁶은 각각 독립적으로 -H, -OH, -NH₂, 또는 화학식

로 표시되는 치환기이고, 이때 A¹ 내지 A⁶ 중 하나 이상은 화학식

로 표시되는 치환기이며;

B는 -O-, -NH-, -(CH₂)_n-, -O(CH₂)_nO-, -NH(CH₂)_nNH-, -O(CH₂)_nNH-, -NH(CH₂)_nO-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)- 이고, n은 0~6의 정수이며;

환C는

,

, 또는

이며;

Q¹ 내지 Q¹²는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -CF₃, -OH, C₁~C₁₂의 알킬기, C₁~C₁₂의 알콕시기, 또는 화학식 -D³-E²-D⁴-G²로 표시되는 치환기이며;

m은 0~2의 정수이며;

D¹, D², D³ 및 D⁴는 각각 독립적으로 -O-, -NH-, 또는 -(CH₂)_p- 이고, p는 0~5의 정수이며;

E¹ 및 E²는 각각 독립적으로 C₁~C₁₂의 알킬렌, C₂~C₁₂의 알케닐렌, -(CH₂CH₂O)_q-, -(CH₂CHCH₃O)_q-, 또는 -(CHCH₃CH₂O)_q- 이고, q는 1~5의 정수이며;

G¹ 및 G²는 각각 독립적으로 -H,

, 또는

이며;

V는 -H, -CH₃, -CH₂CH₃, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF₃ 이다.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 사용한 광학 필름을 제공한다. 바람직하게는, 본 발명의 상기 광학 필름은 액정 디스플레이용 보상 필름이다.

또한, 본 발명은 상기 광학 필름을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 제공한다.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 새로운 방사형 액정 화합물은 높은 굴 절 이방성의 특성을 가지고, 이를 사용하면 시야각에 따른 색 변화를 최소화시킬 수 있는 고품질 특성의 광학 필름, 바람직하게는 시야각 보상 필름을 제작할 수 있다.

본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 바이페닐(biphenyl)의 특정 위치들(구체적으로 바이페닐의 3,3',5,5'번 위치 또는 3,3',4,4',5,5'번 위치)에 에티닐페닐(ethynylphenyl)기가 치환된 방사형의 코어를 갖고 있으며, 상기 에티닐페닐기들 중 하나 이상의 에티닐페닐기는 화학식 -[B-환C]_m-D¹-E¹-D²-G¹으로 표시되는 치환기를 갖는 것이 특징인 방사형 액정 화합물이다.

상기 화학식 1에 있어서, 상기 E¹ 및 E²에서 C₂~C₁₂ 의 알케닐렌은 -CH=CH-, -CH=CCH₃-, -CH₂CH=CH-, -CH=CHCH₂CH₂-, -CH₂CH=CHCH₂-, -CH₂CH₂CH=CH-, -CH=CHCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH=CHCH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH=CHCH₂-, 또는 -CH₂CH₂CH₂CH=CH-가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또한, 본 발명에 따른 화학식 1에 있어서, a가 0이면 A⁵는 -H인 것이 바람직하고, b가 0이면 A⁶은 -H인 것이 바람직하다.

이하에 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예들을 나타내지만, 하기 예들에 따라 본 발명이 한정되지는 않는다.

[화합물 예시1]

[화합물 예시2]

[화합물 예시3]

[화합물 예시4]

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다. 본 발명의 액정 조성물은 통상 사용되는 기술로 제조될 수 있다. 전형적으로, 다양한 성분을 실온 내지 고온에서 서로 용해시켜 제조될 수 있다.

상기 액정 조성물에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전체 액정 조성물 중 0.1~99.9 중량% 포함될 수 있고, 바람직하게는 1~80 중량% 포함될 수 있다.

본 발명의 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 액정 화합물 이외에, 필요에 따라서 액정성을 방해하지 않고 혼합될 수 있는 각종 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 화합물의 예로는 통상적인 액정 조성물에 사용되는 중합성 액정 화합물, 중합성 비액정 화합물, 및/또는 폴리머 등이 있으며, 그 조성 비는 목적에 따라 변화가 가능하다. 상기 중합성 화합물들은 비닐기, 비닐옥시기, 아크릴기, 또는 메타크릴기와 같은 중합성기를 갖는 화합물이 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은 필요에 따라서 광반응 개시제를 포함할 수 있다. 광반응 개시제는 특별히 한정되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 벤조일에테르, 벤조일이소부틸에테르, 벤조일이소프로필에테르, 벤조페논, 아세토페논, 4-벤조일-4′-메틸디페닐설파이드, 벤질메틸케탈, 디메틸아미노메틸벤조에이트, 3,3′-디메틸-4-메톡시벤조페논, 메틸벤조일포메이트, 2-메틸-1-(4-메틸티오)페닐)-2-폴포리닐프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-폴포리노페닐)-부탄-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, Irgacure 계열 등이 있다. 또한, 광반응 개시제는 중합성 액정 화합물 100 중량부 에 대해 0.001~20 중량부, 바람직하게는 0.01~10 중량부로 첨가될 수 있다.

또한, 본 발명의 액정 조성물에는 필요에 따라서 유기 용매가 포함될 수 있다. 액정 조성물에 유기 용매가 포함됨으로써, 액정 조성물을 필름과 같은 기재 상에 도포(코팅)하기가 용이해진다.

상기 유기 용매는 특별히 한정되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 시클로헥산, 시클로펜탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 부틸벤젠 등의 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 아세트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 감마-부티로락톤 등의 에스테르류; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 케트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐류; t-부틸알콜, 디아세톤알콜, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류; 페놀, 파라클로로페놀 등의 페놀류; 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜다이메틸에테르, 에틸렌글리콜다이에틸에테르, 프로필렌글리콜다이메틸에테르, 프로필렌글리콜다이에틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이메틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이에틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이메틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이에틸에테르 등의 에테르류 등이 있다. 또한, 이들 유기 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 사용량은 특별히 한정하지 않는다.

본 발명의 액정 조성물은 필요에 따라서 계면활성제를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 액정 조성물은 기타 첨가제로서 액정의 나선 구조 및 역방향 뒤틀림을 억제하는 카이럴 도펀드, leveling agent 등을 포함할 수 있다.

한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 사용한 광학 필름을 제공한다. 바람직하게는, 본 발명의 상기 광학 필름은 액정 디스플레이용 보상 필름이다.

본 발명의 광학 필름은 기재 상에 광학 이방성층인 액정 필름이 형성된 것으로서, 상기 액정 필름에서의 액정 배향 상태는 액정 화합물 및 기타 다른 화합물을 적절히 선택함으로써 조절될 수 있다.

본 발명의 광학 필름에서, 상기 기재는 그 표면에 광학적으로 이방성인 액정 필름이 형성될 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 이러한 기재로는 고분자 필름, 금속, 또는 유리 등이 있다.

또한, 상기 기재는 배향막이 형성된 것일 수도 있다. 상기 배향막 재료의 비제한적인 예로는, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐알콜 등이 있다.

한편, 상기 기재들 중 일부는 액정 화합물을 배향할 수 있는 충분한 성능을 보여서 그 자체를 바로 사용할 수도 있지만, 배향 성능의 향상을 위해 러빙(rubbing), 연신, 편광 조사, 또는 비축면 광선 조사와 같은 처리 후 사용할 수도 있다.

여기서, 러빙 처리는 기재에 직접 실시되거나, 기재 상에 미리 배향막을 형 성하고 그 배향막을 러빙 처리하여 실시할 수 있다.

본 발명에 따른 광학 필름은 당업계에 알려진 통상의 방법으로 제조될 수 있다. 일 예를 들면, 기재 상에 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 도포(코팅)하고, 건조하여 액정 화합물을 배향시킨 후, 상기 액정 화합물의 배향 형태를 유지하면서 경화 처리하여 배향 형태를 고정시킴으로써 본 발명의 광학 필름이 제조될 수 있다.

기재 상에 액정 조성물을 도포하는 것은 통상의 방법에 의해 이루어질 수 있다. 이의 비제한적인 예로, 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 프린트법, 침지 인상법, 커튼 코팅법, 다이 코팅법, 딥 코팅법, 바 코팅법 등이 있다.

상기 건조 과정은 통상의 방법에 의해 이루어질 수 있고, 건조 시에 액정 화합물을 배향시키거나 또는 건조 후 추가적인 가열에 의해 액정 화합물을 배향시키게 된다.

상기 경화 처리 과정은 도포(코팅)된 액정 조성물에 광선 조사 및/또는 열 처리하여 이루어질 수 있다. 이 과정에서 중합성 화합물의 중합성기에 의한 중합 반응이 일어나며, 액정 화합물은 배향이 고정된 상태로 기재에 결합되어 광학 이방성층인 액정 필름이 형성될 수 있다. 상기 경화 처리에 사용되는 광선의 파장은 특별히 한정되지 않으며, 전자선, 자외선, 가시광선, 적외선 등일 수 있다. 또한, 열 처리의 조건은 특별히 한정되지 않으나, 일반적으로 10~200 ℃에서 3초~30분 동안 수행될 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 광학 필름은, 또 다른 예를 들면, 박리성 필름 상에 액정 조성물을 도포하고, 건조한 후, 경화 처리하여 액정 필름을 형성하고, 상기 제조된 액정 필름을 점착제 또는 접착제를 이용하여 기재에 전사시켜 제조될 수 있다.

본 발명에 따른 광학 필름은 광학 보상 필름, 또는 상기 광학 보상 필름을 사용한 편광판으로 사용될 수 있으며, 이들은 액정 디스플레이 장치에 설치될 수 있다.

따라서, 본 발명은 상기 본 발명에 따른 광학 필름을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 제공한다. 본 발명에서 액정 디스플레이 장치는 TN 모드 디스플레이 장치, STN 모드 디스플레이 장치, 또는 OCB 모드 디스플레이 장치일 수 있으나, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.

[합성예 1] : biphenyl core 합성

Flame dried two-neck flask에 10.0g 1,3,5-tribromobenzene을 30mL의 dried diethyl ether에 녹인 용액을 넣고, 용액 온도를 -78℃로 낮추었다. 이 용액에 13.98mL nBuLi(2.5M in hexane)을 천천히 첨가하고 1시간 동안 반응을 보냈다. 4.70g CuCl₂를 첨가하고 용액온도를 상온으로 올린 다음, 18시간 동안 반응을 더 보냈다. 반응 용액을 500mL AcOH에 붓고, diethyl ether를 이용하여 추출하였다. 물과 brine으로 차례로 씻어 주고 용액을 농축하였다. Flash chromatography로 원하는 생성물을 정제하였다. ¹H NMR (500MHz, CDCl₃): δ 7.61 (d, 4H), 7.71 (t, 2H).

[합성예 2] : 액정화합물 3의 합성

합성예 1에서 합성한 biphenyl core 3.0g, Pd(PPh₃)₄ 3.84g, CuI 0.24g을 30mL piperidine에 녹인 용액을 두 차례의 'freeze-pump-thaw' 방법으로 기체 제거 작업을 하였다. 여기에 4-ethynylanisole 5.06g을 첨가하고, 80℃ 온도를 유지하면서 20시간 반응을 보냈다. 2M NH₄Cl 수용액을 이용하여 반응을 끝내고, ether를 이용하여 세 차례 추출하였다. 추출된 유기 층을 물로 세 차례 씻어 주고, MgSO₄를 이용하여 유기 층의 물을 제거해준 다음, flash chromatography를 이용 정제하였다. 이렇게 합성된 화합물 1 3.21g과 K₂CO₃ 3.44g을 acetone에 녹이고, 이어서 CH₃I 4.42g을 천천히 첨가하였다. 첨가가 끝나면 용액온도를 60℃로 올려 6시간 반응을 보냈다. 반응용액을 상온으로 낮추고, 2N HCl을 이용하여 반응 용액을 산성화시켰다. DCM을 이용하여 추출하고 flash chromatography를 이용 정제하였다. 이렇게 합성한 alcohol 화합물 2 2.0g, EDC 3.22g, DMAP 0.08g을 DCM에 녹여 30분간 교반하고, 이 혼합 용액에 반응 scheme에 나와 있는 benzoic acid 4.10g을 넣고 18시간 반응을 보냈다. DCM 500mL를 첨가하여 용액을 묽히고, 물을 이용하여 씻어 주었다. 마찬가지 방법으로 정제하여 화합물 3을 얻었다. ¹H NMR (500MHz, CDCl₃): δ 1.71(q, 8H), 1.82(q, 8H), 4.09(t, 8H), 4.18(t, 8H), 5.88(dd, 4H), 6.17(dd, 4H), 6.35(dd, 4H), 6.86(d, 8H), 6.95(d, 8H), 7.51(d, 8H), 7.66(s, 2H), 7.72(s, 4H), 8.11(d, 8H), 네마틱상 온도범위: 83℃ ~ 106℃

[합성예 3] : 액정화합물 4의 합성

위의 scheme에 제시된 두 가지 benzoic acid를 각각 2.4당량 DCM에 녹이고 5.2당량 EDC, 0.2당량 DMAP를 넣고 30분간 교반하였다. 이 혼합용액에 core 화합물을 2를 첨가하고 20시간 동안 반응을 보냈다. 합성예 2와 마찬가지 방법으로 정제를 거쳐 액정 화합물 4를 얻었다. ¹H NMR (500MHz, CDCl₃): δ 0.91(t, 6H), 1.30~1.39(m, 12H), 1.43(m, 4H), 1.72(m, 4H), 1.79(m, 8H), 4.05(m, 8H), 4.19(t, 4H), 5.85(dd, 2H), 6.16(dd, 2H), 6.39(dd, 2H), 6.89(d, 8H), 6.94(d, 8H), 7.50(d, 8H), 7.68(s, 2H), 7.73(s, 4H), 8.13(d, 8H), 네마틱상 온도범위: 104℃ ~ 131℃

[합성예 4] : 액정화합물 9의 합성

4'-hydroxyacetophenone 20.0g을 100mL DMF에 녹인 용액에 38.57g K₂CO₃, 34.20g C₇H₁₅Br을 차례로 넣고, 이 혼합 용액의 온도를 120℃로 올렸다. 10시간 반응을 진행시키고, TLC를 이용하여 반응이 완료 되었음을 확인한 후, 반응 용액을 500mL 1M HCl 수용액에 넣었다. 수용액을 ether로 세 차례에 걸쳐 추출하고, 추출된 유기 층을 물과 brine으로 씻어 주었다. MgSO₄를 이용하여 유기 층의 물을 제거 해준 다음, flash chromatography를 이용 정제하였다.(화합물 6)

0℃ DMF 180mL에 POCl₃ 42.48mL를 방울방울 첨가하고, 용액 온도를 상온으로 올려 15분간 반응하였다. 반응용액을 다시 0℃로 온도를 낮추고, 이 용액에 앞서 합성한 화합물 6 35.6g을 45mL DMF에 녹인 용액을 20분에 걸쳐 첨가하였다. 반응용액 온도를 50℃로 상승시키고 1시간 동안 반응시켰다. 따뜻한 상태의 용액을 20% NaOAc 수용액에 천천히 침전시키고 식힌 다음, ether로 세 차례 추출하였다. 물로 두 차례 씻어 주고 마지막으로 brine으로 씻어 주었다. Rotary evaporator를 이용하여 용매를 제거하고 더 이상 정제 없이 다음 반응을 진행하였다. 앞서 생성된 화합물을 dioxane에 다시 녹이고, 촉매 양의 benzyltriethylammoniumchloride와 10% NaOH 수용액을 340mL 첨가하고 40분간 reflux 하였다. Dioxane을 제거하고 수용액 층을 ether로 세 차례 추출하였다. 추출된 유기 층을 물로 2회, brine 1회 씻어 주었다. MgSO₄를 이용하여 유기 층의 물을 제거해준 다음, flash chromatography를 이용 정제하였다.(화합물 8)

합성예 1에서 합성한 biphenyl core 3.9g, Pd(PPh₃)₄ 4.99g, CuI 0.32g을 40mL piperidine에 녹인 용액을 두 차례의 'freeze-pump-thaw' 방법으로 기체 제거 작업을 하였다. 여기에 화합물 8를 14.37g 첨가하고, 110℃ 온도를 유지하면서 20시간 반응을 보냈다. 2M NH₄Cl 수용액을 이용하여 반응을 끝내고, ether를 이용하여 세 차례 추출하였다. 추출된 유기 층을 물로 세 차례 씻어 주고, MgSO₄를 이용하여 유기 층의 물을 제거해준 다음, flash chromatography를 이용 정제하였다. ¹H NMR (500MHz, CDCl₃): δ 0.91(t, 12H), 1.32~1.39(m, 24H), 1.45(m, 8H), 1.80(m, 8H), 3.99(t, 8H), 6.89(d, 8H), 7.48(d, 8H), 7.67(s, 2H), 7.71(s, 4H).

[실시예 1]

LDC glass 위에 PVA 배향막을 코팅한 다음, rubbing 하여 pretilt된 배향막을 준비하였다. 이 배향막 위에 합성예 2에서 합성한 액정 화합물 3과 Irgacure651을 메틸에틸케톤(MEK)에 녹인 용액을 bar 코팅을 이용하여 필름을 형성하였다. 이 필름을 110℃ 조건에서 1분간 건조하고, UV를 조사하여 필름을 경화시켰다. Micrometer로 두께를 측정하였고, axoscan을 이용하여 평균 경사각 β를 측정하였다. 그리고 측정 결과는 하기 표 1에 기재하였다.

[실시예 2]

액정 화합물 3 대신 액정 화합물 4를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 그리고 측정 결과는 하기 표 1에 기재하였다.

	필름 두께(㎛)	평균 경사각 β
실시예 1	1.9	19°
실시예 2	2.2	17°

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이며;

A¹ 내지 A⁶은 각각 독립적으로 -H, -OH, -NH₂, 또는 화학식
로 표시되는 치환기이고, 이때 A¹ 내지 A⁶ 중 하나 이상은 화학식
로 표시되는 치환기이며;

B는 -O-, -NH-, -(CH₂)_n-, -O(CH₂)_nO-, -NH(CH₂)_nNH-, -O(CH₂)_nNH-, -NH(CH₂)_nO-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)- 이고, n은 0~6의 정수이며;

환C는
,
, 또는
이며;

Q¹ 내지 Q¹²는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -CF₃, -OH, C₁~C₁₂의 알킬기, C₁~C₁₂의 알콕시기, 또는 화학식 -D³-E²-D⁴-G²로 표시되는 치환기이며;

m은 0~2의 정수이며;

D¹, D², D³ 및 D⁴는 각각 독립적으로 -O-, -NH-, 또는 -(CH₂)_p- 이고, p는 0~5의 정수이며;

E¹ 및 E²는 각각 독립적으로 C₁~C₁₂의 알킬렌, C₂~C₁₂의 알케닐렌, -(CH₂CH₂O)_q-, -(CH₂CHCH₃O)_q-, 또는 -(CHCH₃CH₂O)_q- 이고, q는 1~5의 정수이며;

G¹ 및 G²는 각각 독립적으로 -H,
, 또는
이며;

V는 -H, -CH₃, -CH₂CH₃, -F, -Cl, -Br, 또는 -CF₃ 이다.
제1항에 있어서, 상기 E¹ 및 E²에서 C₂~C₁₂ 의 알케닐렌은 -CH=CH-, -CH=CCH₃-, -CH₂CH=CH-, -CH=CHCH₂CH₂-, -CH₂CH=CHCH₂-, -CH₂CH₂CH=CH-, -CH=CHCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH=CHCH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH=CHCH₂-, 또는 -CH₂CH₂CH₂CH=CH-인 것이 특징인 화학식 1로 표시되는 화합물.
제1항의 화합물 또는 제1항의 화합물을 포함하는 액정 조성물을 사용한 광학 필름.
제3항에 있어서, 상기 광학 필름은 액정 디스플레이용 보상 필름인 것이 특징인 광학 필름.
제3항 또는 제4항의 광학 필름을 포함하는 액정 디스플레이 장치.
제5항에 있어서, 상기 액정 디스플레이 장치는 TN 모드 디스플레이 장치, STN 모드 디스플레이 장치 및 OCB 모드 디스플레이 장치 중에서 선택되는 것이 특징인 액정 디스플레이 장치.