KR101033117B1 - 풍부한 맛 부여 기능을 갖는 신규 당 펩타이드 및펩타이드, 및 이들을 사용하는 식품의 풍부한 맛 부여 방법 - Google Patents

풍부한 맛 부여 기능을 갖는 신규 당 펩타이드 및펩타이드, 및 이들을 사용하는 식품의 풍부한 맛 부여 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR101033117B1
KR101033117B1 KR1020057015667A KR20057015667A KR101033117B1 KR 101033117 B1 KR101033117 B1 KR 101033117B1 KR 1020057015667 A KR1020057015667 A KR 1020057015667A KR 20057015667 A KR20057015667 A KR 20057015667A KR 101033117 B1 KR101033117 B1 KR 101033117B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
sugar
peptides
peptide
food
taste
Prior art date
Application number
KR1020057015667A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20060003858A (ko
Inventor
다케시 이와사키
나오히로 미야무라
모토나카 구로다
마사노리 고무라
Original Assignee
아지노모토 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아지노모토 가부시키가이샤 filed Critical 아지노모토 가부시키가이샤
Publication of KR20060003858A publication Critical patent/KR20060003858A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101033117B1 publication Critical patent/KR101033117B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08Tripeptides
    • C07K5/0819Tripeptides with the first amino acid being acidic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10Tetrapeptides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06104Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113Asp- or Asn-amino acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08Tripeptides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08Tripeptides
    • C07K5/0802Tripeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/0804Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/0808Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms, e.g. Val, Ile, Leu
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10Tetrapeptides
    • C07K5/1002Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/1005Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/101Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms, e.g. Val, Ile, Leu
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K9/00Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K9/001Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence having less than 12 amino acids and not being part of a ring structure
    • C07K9/005Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence having less than 12 amino acids and not being part of a ring structure containing within the molecule the substructure with m, n > 0 and m+n > 0, A, B, D, E being heteroatoms; X being a bond or a chain, e.g. muramylpeptides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

본 발명은 정미 향상 작용, 특히 풍부한 맛 부여 작용을 갖는 당 펩타이드 및 펩타이드에 관한 것이며, 상세하게는 이와 같은 당 펩타이드 및 펩타이드 자체, 당해 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 사용한 식품 또는 조미료의 풍부한 맛 부여 방법, 당해 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 함유하는 조미료를 사용한 식품의 풍부한 맛 향상 방법 및 이러한 풍부한 맛 향상 방법에 의해 풍부한 맛이 부여된 식품 또는 조미료가 개시되어 있다. 본 발명에 의하면 보다 범용적으로 사용할 수 있고, 보다 강한 정미 향상 효과를 가지며, 풍부한 맛의 부여, 즉 기본 맛의 증강과 이에 따르는 맛의 농후함, 발산, 지속성, 완성도 등을 부여할 수 있는 식품 소재를 제공할 수 있다.
당 펩타이드, 펩타이드, 풍부한 맛, 조미료.

Description

풍부한 맛 부여 기능을 갖는 신규 당 펩타이드 및 펩타이드, 및 이들을 사용하는 식품의 풍부한 맛 부여 방법{Novel glycopeptide or peptide capable of imparting rich taste and method of imparting rich taste to food therewith}
본 발명은, 정미(呈味) 향상 작용, 특히 풍부한 맛 부여 작용을 갖는 당 펩타이드 및 펩타이드에 관한 것이며, 더욱 상세하게는, 이와 같은 당 펩타이드 및 펩타이드 자체, 당해 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 사용한 식품 또는 조미료의 풍부한 맛 부여 방법, 당해 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 함유하는 조미료를 사용한 식품의 풍부한 맛 향상 방법 및 이와 같은 풍부한 맛 향상 방법에 의해 풍부한 맛이 부여된 식품 또는 조미료에 관한 것이다.
풍부한 맛이란, 5가지 기본 맛(단맛, 짠맛, 신맛, 쓴맛 및 감칠맛)으로는 표현할 수 없는 맛을 의미하며, 맛의 농후함(thickness), 발산(spread), 지속성(retention), 완성도(focusing) 등, 기본 맛 뿐만 아니라, 기본 맛의 주변 맛도 증강시킨 맛을 말한다. 종래 풍부한 맛을 부여하기 위한 방법은 몇가지 보고되어 있으며, 글루타티온[참조: 일본 특허 제1464928호], 젤라틴 및 트로포미오신의 가열 물[참조: 일본 공개특허공보 제(평)10-276709호], 설폰 그룹 함유 화합물[참조: 일본 공개특허공보 제(평)8-289760호] 등을 첨가하는 방법이 공지되어 있다.
또한, 상기 이외의 풍부한 맛 부여 방법으로서, 조미료 중의 펩타이드가 차지하는 비율을 증가시킴으로써 풍부한 맛을 부여하는 것이 시도되어 왔다[참조: 식품과 개발, 31권, 12호, 17-20페이지, 1996년]. 이것은 식품 전체에 차지하는 펩타이드량을 많게 하여 그 식품 전체 또는 이를 첨가한 식품에 풍부한 맛을 부여시키고자 하는 시도였지만, 역가가 약하고 또한 쓴맛 펩타이드에 의해 쓴맛이 부여되는 등, 원하는 효과를 수득할 수 없었다. 또한, 일본 공개특허공보 제2002-335904호에 기재한 바와 같이, 불특정한 펩타이드와 당을 마이야르 반응(Maillard reaction)에 의해 결합시켜 풍부한 맛을 부여하는 조미료를 제공하고자 하는 시도도 있었지만, 이의 효과는 그다지 강한 것이 아니었고, 또한 쓴맛이나 갈변물에 의한 착색 등, 식품에 첨가하였을 때에 마이너스 효과를 미치는 것이 많았다.
[발명이 해결하고자 하는 과제]
상기에 기재된 종래 기술의 배경 하에서, 본 발명의 목적은 보다 범용적으로 사용할 수 있고, 보다 강한 정미 향상 효과를 가지며, 풍부한 맛의 부여, 즉 기본 맛의 증강과 이에 따르는 맛의 농후함, 발산, 지속성, 완성도 등을 부여할 수 있는 식품 소재를 제공하는 것이다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
본 발명자는 위에 기재된 목적을 달성하기 위해 예의 연구한 결과, 식품(조미료를 포함한다)에 풍부한 맛을 부여하는 작용이 우수한 신규 당 펩타이드 및 펩타이드를 발견하기에 이르렀다. 이하, 이를 상세하게 설명한다.
본 발명에서는, 풍부한 맛 부여를 비롯한 정미 향상 효과를 갖는 성분을 탐색하는 데 있어서, 음식물에 첨가하면 매우 강한 풍부한 맛 부여 기능을 가진 조미료로부터, 그 기능을 가진 물질을 단리하기로 하였다. 또한, 단리되는 물질이 매우 미량일 가능성이 있기 때문에, 관능 평가에 의한 판단도 함께 사용하기로 하였다.
우선, 원료 소재를 선택함에 있어서, 본 발명자는 음식물에 첨가하였을 때, 소량을 첨가하더라도 매우 강한 풍부한 맛 부여 기능을 갖는 조미료 소재를 원료 소재로 하고, 이로부터 단리하기로 하였다. 이것은 종래의 풍부한 맛 부여 성분의 단리를 목적으로 한 실험에서는, 분획이 진행됨에 따라서 기능이 애매해지고 물질 단리에 이르기까지의 분획이 불가능해져 버린 경우가 많았기 때문이다. 따라서, 본 발명의 목적에 적합한 원료 소재로서 누룩균에 의해서 소맥 단백을 포함한 소재를 분해한 조미료 소재를 선택하였다. 당해 조미료 소재는 음식물에 O.01% 첨가함으로써 풍부한 맛 부여 기능을 발현하기 때문에, 본 발명의 목적에 적합한 원료 소재이었다.
본 발명자는 예의 연구를 거듭한 결과, 상기 소재의 풍부한 맛 부여 기능을 가진 물질은 분자량 1,000 이상의 분획에도 많이 포함되어 있고, 또한 종래 알고 있던 펩타이드 뿐만 아니라 다당류도 많이 포함되어 있는 것을 알았다.
그래서, 본 발명자는 상기 소재의 분자량 1,000 이상의 분획을 각종 방법으로 분획하여 풍부한 맛 부여 기능을 가진 물질을 분리 취득, 분석 및 관능 평가에 제공하였다. 그 결과, 풍부한 맛 부여 기능을 가진 물질로서 하기 배열식 I 또는 II의 당 펩타이드가 단리되었다. 두 가지 당 펩타이드의 당쇄 부분에만 관한 보고는 존재한다[참조: J. Chromatogr, 434: p.51-60, 1988년]. 그러나, 당쇄 부분에 정미 기능이 있다는 보고는 없다. 또한, 두 가지 당 펩타이드에 공통된 펩타이드인 하기 배열식 III, IV, V 또는 VI의 펩타이드는 신규 펩타이드이고, 여기에 당쇄가 결합된 배열식 I 또는 II의 당 펩타이드에 관한 보고는 없으며, 이러한 당 펩타이드는 완전히 신규한 당 펩타이드이다.
배열식 I
Figure 112005046706079-pct00001
배열식 II
Figure 112005046706079-pct00002
배열식 III
Figure 112005046706079-pct00003
배열식 IV
Figure 112005046706079-pct00004
배열식 V
Figure 112005046706079-pct00005
배열식 VI
Figure 112005046706079-pct00006
상기 배열식 I 내지 배열식 VI에서,
Val, Asn, His 및 Thr는 하기 화학식 b에서와 동일한 의미를 가지며,
GlcNAc는 N-아세틸-글루코사민 잔기이고,
Fuc은 푸코오스 잔기이고,
Man은 만노스 잔기이고,
Xyl은 크실로스 잔기이다.
이들 당 펩타이드 및 펩타이드를 관능 평가에 제공하였을 때, 6가지 모두 수용액에서는 거의 무미였지만, 식품에 첨가한 경우에는 극소량으로 그 식품에 풍부한 맛 부여 기능을 발휘하는 것을 밝혀내고, 이러한 지견에 기초하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 상술한 바와 같이, 정미 향상 작용, 특히 풍부한 맛 부여 작용을 갖는 당 펩타이드 및 펩타이드에 관한 것이며, 상세하게는, 이와 같은 당 펩타이드 및 펩타이드 자체, 당해 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 사용한 식품 또는 조미료의 풍부한 맛 부여 방법, 당해 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 함유하는 조미료를 사용한 식품의 풍부한 맛 향상 방법, 및 이와 같은 풍부한 맛 향상 방법에 의해 풍부한 맛이 부여된 식품 또는 조미료에 관한 것이다.
여기에, 이러한 당 펩타이드 및 펩타이드는 하기 화학식 a로 총괄되며, 이러한 당 펩타이드 및 펩타이드 중에서도, 특히 화학식 b의 것이 정미 향상 작용이 우수하다.
Figure 112005046706079-pct00007
상기 화학식 a에서,
Asn은 아스파라긴 잔기이고,
His는 히스티딘 잔기이고,
X는 수소 또는 당쇄이고,
A 및 B는 각각 독립적으로 수소 또는 아미노산 잔기이다.
Figure 112005046706079-pct00008
상기 화학식 b에서,
Val은 발린 잔기이고,
Asn은 아스파라긴 잔기이고,
His는 히스티딘 잔기이고,
Thr는 트레오닌 잔기이고,
X는 수소 또는 당쇄이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은, 우선, 화학식 a의 당 펩타이드 및 펩타이드에 관한 것이며, 이의 구체적인 예로서 배열식 I, II, III, IV, V 또는 VI의 것을 들 수 있다. 이러한 당 펩타이드 및 펩타이드는, 상기와 같이, 수용액에서는 특필할 만한 정미는 없지만, 식품에 첨가한 경우에는, 식품에 대하여 1ppb의 농도라도 풍부한 맛 부여 등의 정미 향상 작용을 가짐을 특징으로 한다.
화학식 a
Figure 112005046706079-pct00009
상기 화학식 a에서,
Asn은 아스파라긴 잔기이고,
His는 히스티딘 잔기이고
X는 수소 또는 당쇄이고,
A 및 B는 각각 독립적으로 수소 또는 아미노산 잔기이다.
본 발명에서 말하는 당 펩타이드란, 펩타이드 부분을 구성하는 아미노산의 하나인 아스파라긴에 당이 1개 이상 결합한 것이며, 당쇄를 구성하는 당의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 본 발명에 있어서의 배열식 III, IV, V 또는 VI의 펩타이드는 그 자체로도 풍부한 맛 부여 등의 정미 향상 효과가 수득되지만, 당이 결합하여 당 펩타이드로 됨으로써 이의 풍부한 맛 부여 기능이 강해지는 특징을 갖는다.
본 발명의 풍부한 맛 부여 기능을 갖는 당 펩타이드 및 펩타이드는, 이의 구조 중에 최소한 Asn-His의 디펩타이드 구조를 갖는 것이 필요하고, 트리펩타이드, 테트라펩타이드가 됨에 따라 정미 향상력이 증가된다.
본 발명의 당 펩타이드 및 펩타이드는, 합성하는 것도 가능하지만, 통상적으로는 단백질을 포함하는 소재를 효소에 의해서 가수분해한 것으로부터 수득할 수 있다.
이와 같은 단백질을 포함하는 소재로서는, 이의 가수분해물에 화학식 a 또는 b 또는 배열식 I 내지 VI 중 어느 하나의 당 펩타이드 또는 펩타이드가 함유되는 것이면 특별한 제한은 없으며, 임의의 단백질 및 이를 포함하는 원료 소재라도 양호하며, 예를 들면 식물 단백질, 동물 단백질, 효모 균체 유래의 단백질 등, 어떠한 단백질도 사용할 수 있다. 식물 단백으로서는, 소맥 단백질, 대두 단백질, 옥수수 단백질 등의 종자 단백질 등을 들 수 있다. 이 중에서는, 아미노산의 존재 비의 이유로부터 특히 소맥 단백질이 적합하다.
본 발명에 따라서 단백질의 가수분해에 사용하는 효소는, 원료가 되는 단백 질 또는 이를 포함하는 원료 소재를 효소 분해할 수 있는 것이면, 미생물 등을 사용함으로써 대사되는 천연 유래의 효소 이외에, 시판 중인 효소 제제를 사용할 수 있다. 이러한 효소는 1종 또는 복수종을 병용해도 양호하다.
임의의 단백질 또는 이를 포함하는 원료 소재를 효소 가수분해 처리할 때의 pH나 반응 온도는, 사용하는 효소의 최적 조건 또는 이에 가까운 조건을 적절하게 사용하면 양호하다. pH는 음식물에 허용되는 산이나 알칼리를 첨가하여 조정할 수 있다.
단백질 또는 이를 포함하는 원료 소재를 효소 가수분해 처리할 때의 처리 시간은 사용하는 단백질 가수분해 효소의 종류, 사용량, 온도, pH 등의 분해에 관계하는 조건에 따라 다르지만, 필요 이상으로 너무 길면 쓸데없이 분해나 갈변이 진행하는 등으로, 품질에 악영향을 미치는 경우가 있기 때문에, 20 내지 100시간인 것이 바람직하다. 배열식 I 내지 VI 중 어느 하나의 당 펩타이드나 펩타이드를 수득하는 데 바람직한, 단백질의 가수분해 처리 조건은, 당업자라면 가수분해 처리 동안에 가끔 가수분해물을 샘플링하여 분석 등을 하여 정하는 것이 용이하다.
효소에 의해 가수분해된 단백질을 포함하는 소재는, 여과, 원심 분리 등의 일반적인 방법으로 액체 부분을 회수하여 본 발명의 당 펩타이드 및/또는 펩타이드가 포함된 조미료를 수득할 수 있다. 이러한 조미료는 활성탄이나 한외여과막 등에 의한 탈색 처리, 각종 크로마토그래피나 투석막 등을 사용하는 막 분리 등에 의한 분리 정제 처리, 막 농축이나 감압 농축 등의 농축 처리를 실시하여, 탈색, 정제, 농축 등으로 처리한 정제 조미료로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 당 펩 타이드 및/또는 펩타이드를 포함하는 조미료는 스프레이 드라이, 동결 진공 건조 등의 방법에 의해 분말화하면 식염 등을 첨가하지 않고 보존 안정성이 우수한 분말 조미료로 할 수 있다.
또한, 본 발명의 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 수득하고 싶은 경우에는, 상기의 단백질 가수분해물 또는 본 발명의 상기 당 펩타이드 및/또는 펩타이드 함유 조미료로부터 한외여과막, 역침투막, 투석막, 순상 HPLC, 역상 HPLC, 이온 교환 크로마토그래피, 겔 여과 크로마토그래피, 친화성 크로마토그래피 등, 공지된 분리 정제 처리 방법을 사용함으로써 이들을 단리 정제할 수 있다.
본 발명의 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 함유하는 조미료는, 이를 음식물에 첨가함으로써, 음식물에 풍부한 맛 외에 후미의 깔끔함, 숙성감 등도 부여하며, 감칠맛 조미료 등을 특별히 첨가하지 않더라도 음식물 전체의 맛을 향상시키는 효과가 있다.
본 발명의 당 펩타이드 및/또는 펩타이드에 의한 풍부한 맛 부여 등의 정미 향상 효과가 수득되는 식품은, 수프류나 각종 가공 식품 등 다양한 종류에 걸쳐 있지만, 특히 발효 조미료나 발효 식품에 있어서 현저한 효과가 수득된다. 즉, 간장, 일본 된장, 치즈 등의 발효 조미료나 발효 식품 및 이들을 사용한 음식물 등에서 보다 현저한 효과가 있으며, 이러한 식품에 맛의 농후함, 발산, 완성도 등의 풍부한 맛 부여 외에, 후미의 깔끔함 향상 등 정미 향상 효과를 부여할 수 있다.
본 발명의 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 식품에 첨가할 때는 건조 분말, 페이스트, 용액 등 물성에 제한은 없다. 또한, 당해 당 펩타이드 및/또는 펩타이 드는, 음식을 먹을 때, 음식물 중에 1ppb 내지 1,000ppm, 바람직하게는 1ppb 내지 100ppm의 범위로 첨가되면 이의 풍부한 맛 부여 기능을 발현하기 때문에, 식품 및 조미료에 첨가하는 것은 제조전의 원료, 제조중, 완성후, 음식을 먹기 직전, 음식을 먹는 도중 등, 언제 첨가하더라도 풍부한 맛 부여의 효과를 수득할 수 있다.
(실시예)
이하, 본 발명에 관해서 실시예에 의해 설명하지만, 본 발명의 기술 범위는 이러한 실시예에 제한되는 것이 아니다.
<실시예 1: 당 펩타이드의 분취, 펩타이드의 합성 및 풍부한 맛 부여 기능>
소맥 글루텐「SWP-5A」[아미람사 제조] 500g을 시수(市水) 2L에 첨가하고 충분히 분산시킨 후, 120℃에서 20분 동안 가열 살균하여 소맥 글루텐 분산액을 제조하였다. 별도로, 대두 단백「에스산프로테인 F」[아지노모토세이유사 제조] 30g을, 시수 2L에 첨가하여 분산시킨 후, 120℃에서 20분 동안 가열 살균하여 탈지 대두 분산액을 제조하고, 여기에 미리 배지에서 전배양한 아스퍼질러스·오리재(Aspergillus oryzae)를 1%(V/V)가 되도록 첨가하고, 발효조에서 30℃에서 36시간 동안 배양하였다. 상기 소맥 글루텐 분산액 2L에, 상기 아스퍼질러스 오리재 배양물 O.6L을 첨가하고, 발효조에서 통기 교반을 실시하면서 36℃에서 72시간 동안 가수분해 반응을 실시하였다. 당해 분해액을 흡인 여과기(Nutsche)를 사용하여 고액 분리하고, 추가로 이의 여과액에 활성탄 60g을 첨가하고, 60℃에서 10분 동안 가열하여 탈색하였다. 수득된 탈색액을 흡인 여과기를 사용하여 활성탄을 제거하고, 당해 여과액을 동결 건조기에 의해 건조시켜 분말상의 소맥 글루텐 효소 분해 조미료를 수득하였다.
이렇게 하여 수득된 분말상 소맥 글루텐 효소 분해 조미료를 물에 용해하고, 수득된 수용액을 한외 여과막「Prep/Scale-TFF PLAC 1K」[MILLIPORE사 제조]에 의해 분획하였다. 수득된 분자량 1,000 이상의 분획을 추가로 겔 여과 「Superdex 75 pg26/60」[Amersham Biosciences사 제조]로 UV 검출기에 의해 280nm의 흡수가 나타난 분획을 분획하였다. 당해 분획을 역상 HPLC(「Capcell pack C-18 UG」(시세이도사 제조))에 의해 1 내지 12의 분획으로 분획하였다. 분획에는 2종의 용매 A 및 B를 사용하였다. 용매 A는 0.05% 트리플루오로아세트산 수용액, 그리고 용매 B는 0.05% 트리플루오로아세트산, 50% 아세토니트릴 수용액이었다. 컬럼은 용매 A로 평형시켰다. 시료를 주입한 후, 용매 B의 비율을 직선적으로 증가시켜 50분에서 100%로 하였다.
각 분획을 시판 중인 치킨콘소메 수프[아지노모토사 제조]를 2g/100ml 물에 조정한 것에 첨가하여 관능 평가에 제공한 결과, 정미 향상 효과가 특히 강한 2분획이 존재하였다. 당해 2분획을 다시 역상 HPLC(「Carbon-500」(토소사 제조))로 분획하였다. 다음 조건을 사용하여 44.8분과 46.6분에 두개의 피크를 수득하였다. 분획에는 2종의 용매 A 및 B를 사용하였다. 용매 A는 0.05% 트리플루오로아세트산 수용액, 그리고 용매 B는 0.05% 트리플루오로아세트산, 50% 아세토니트릴 수용액이었다. 컬럼은 용매 A로 평형시켰다. 시료를 주입한 후, 용매 B의 비율을 직선적으로 증가시켜 167분으로 100%로 하였다. 분취한 두개의 피크를 LC-MS/MS(액체 크로마토그래피-탄뎀 질량 분석 장치)로 분석한 결과, 전자의 피크는 단편이 [M+H]+ = m/z 1640, 1494, 1478, 1362, 1332, 1316, 1200, 1184, 1038, 876, 819, 673, 470인 것을 확인하였다. 또한, 후자의 피크는, 단편이 [M+H]+ = m/z 1478, 1346, 1332, 1316, 1200, 1184, 1038, 876, 819, 673, 470인 것을 확인하였다. 또한, NMR, 펩타이드 시퀀서, 효소 분해 처리 등, 기지의 분석 방법[참조: 타카하시 레이코 편저「생화학 실험법 23: 당 단백질 당쇄 연구법」(1989년 학회 출판 센터 발행)]에 의해 분석한 결과, 전자 및 후자의 피크는 각각 배열식 I 및 II의 구조를 가진 당 펩타이드에 의한 것을 알았다.
이러한 두개의 당 펩타이드에는 공통된 펩타이드 부분(배열식 III, IV, V 및 VI)이 존재하고 있었기 때문에, 당해 펩타이드의 정미 향상 작용을 확인하기 위해서 이를「433A Peptide Synthesizer」[Applied Biosystems사 제조]에 의해 합성하고, 역상 HPLC(「Carbon-500」(토소사 제조))로 정제하였다. 분획에는 2종의 용매 A 및 B를 사용하였다. 용매 A는 0.05% 트리플루오로아세트산 수용액, 그리고 용매 B는 O.05% 트리플루오로아세트산, 50% 아세토니트릴 수용액이었다. 컬럼은 용매 A로 평형시켰다. 시료를 주입한 후, 용매 B의 비율을 직선적으로 증가시켜 167분에서 100%로 하였다. 이렇게 하여 정제하고, 배열식 III, IV, V 및 VI의 펩타이드를 수득하였다.
배열식 I 내지 III의 당 펩타이드 및 펩타이드(이하, 배열식 I 내지 III의 당 펩타이드 및 펩타이드를 각각 당 펩타이드 I, 당 펩타이드 Ⅱ 및 펩타이드 Ⅲ으로 지칭하는 경우가 있다)의 풍부한 맛 부여 기능과 역치를 확인하기 위해서, 치킨콘소메 수프에 당 펩타이드 I 및 당 펩타이드 Ⅱ를 음식을 먹을 때의 농도가 0.1ppb 내지 1.0ppm이 되도록, 그리고 펩타이드 Ⅲ을 음식을 먹을 때의 농도가 0.1ppb 내지 100ppm이 되도록 첨가하고, 대조군으로서 첨가하지 않은 치킨콘소메 수프를 준비하여 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드 각각을 2점 비교 시험법으로 미각 패널 16명에 의한 관능 평가(보다 풍부한 맛이 있는 쪽을 선택)를 실시하였다. 결과를 하기 표 1에 기재한다. 상기 관능 평가에 의해, 당 펩타이드 I, 당 펩타이드 Ⅱ 및 펩타이드 Ⅲ은 각각 음식을 먹을 때 1ppb에서부터 첨가 효과에 유의적인 차이가 있었기 때문에, 1ppb를 역치 하한으로 설정하였다.
Figure 112005046706079-pct00010
<실시예 2: 당 펩타이드 및 펩타이드의 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 5가지 기본 맛의 용액에 대한 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 글루탐산나트륨의 0.45% 수용액, 이노신산나트륨의 0.05% 수용액, dl-타르타르산나트륨의 0.06% 수용액, 사카로스의 2.4% 수용액, 염화나트륨의 0.9% 수용액 및 카페인의 O.1% 수용액에, 각각 100ppb 첨가하고, 첨가하지 않은 각 수용액을 대조군으로서 각각 관능 평가를 실시하였다. 그 결과, 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드 모두에 단맛 및 신맛의 정미 향상 효과가, 그리고 2종의 당 펩타이드에 쓴맛의 증강이 있는 것으로 평가되었다.
<실시예 3: 면 국물에 대한 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 면 국물에 대한 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 표 2에 기재된 조성의 면 국물에 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드를 각각 1ppb 첨가하고, 첨가하지 않은 면 국물을 대조군으로서 각각 2점 비교 시험법으로 미각 패널 16명에 의한 관능 평가를 실시하였다. 결과를 표 3에 기재한다.
Figure 112008087512410-pct00034
Figure 112005046706079-pct00012
<실시예 4: 치즈 소스에 대한 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 치즈 소스에 대한 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 하기 표 4에 기재된 조성의 치즈 소스에 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드를 각각 1ppm 첨가하고, 첨가하지 않은 치즈 소스를 대조군으로서 각각 2점 비교 시험법으로 미각 패널 14명에 의한 관능 평가를 실시하였다. 결과를 하기 표 5에 기재한다.
Figure 112005046706079-pct00013
Figure 112005046706079-pct00014
<실시예 5: 비프 엑기스에 대한 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 시판 중인 비프 엑기스[Bordon사 제조]에 대한 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 하기 표 6에 기재된 배합비의 비프 엑기스 용액에 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드를 각각 10ppb 첨가하고, 첨가하지 않은 비프 엑기스 용액을 대조군으로서 각각 2점 비교 시험법으로 미각 패널 16명에 의한 관능 평가를 실시하였다. 결과를 하기 표 7에 나타낸다.
Figure 112008087512410-pct00035
Figure 112005046706079-pct00016
<실시예 6: 면 국물에 대한 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드를 포함하는 조미료인, 소맥 글루텐 효소 분해액의 면 국물에 대한 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 상기 표 2에 조성이 기재된 면 국물에 소맥 글루텐 효소 분해 조미료(실시예 1의 활성탄을 제거한 탈색액)를 0.1% 첨가하고, 첨가하지 않은 면 국물을 대조군으로서 2점 비교 시험법으로 미각 패널 20명에 의한 관능 평가를 실시하였다. 결과를 하기 표 8에 기재한다.
Figure 112005046706079-pct00017
<실시예 7: 치즈 소스에 대한 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드를 포함하는 조미료인, 소맥 글루텐 효소 분해액의 치즈 소스에 대한 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 상기 표 4에 조성이 기재된 치즈 소스에 소맥 글루텐 효소 분해 조미료(실시예 1의 활성탄을 제거한 탈색액을 분말화한 것)를 0.05% 첨가하고, 첨가하지 않은 치즈 소스를 대조군으로서 2점 비교 시험법으로 미각 패널 20명에 의한 관능 평가를 실시하였다. 결과를 하기 표 9에 기재한다.
Figure 112005046706079-pct00018
<실시예 8: 비프 엑기스에 대한 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드를 포함하는 조미료인, 소맥 글루텐 효소 분해액의 시판 중인 비프 엑기스에 대한 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 상기 표 6에 기재된 배합비의 비프 엑기스 용액에 소맥 글루텐 효소 분해 조미료(실시예 1의 활성탄을 제거한 탈색액을 분말화한 것)를 0.01% 첨가하고, 첨가하지 않은 비프 엑기스 용액을 대조군으로서 2점 비교 시험법으로 미각 패널 16명에 의한 관능 평가를 실시하였다. 결과를 하기 표 10에 기재한다.
Figure 112005046706079-pct00019
<실시예 9: 토마토 수프에 있어서의 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드를 포함하는 조미료인, 소맥 글루텐 효소 분해액의 토마토 수프에 있어서의 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 하기 표 11에 조성이 기재된 토마토 수프에 소맥 글루텐 효소 분해 조미료(실시예 1의 활성탄을 제거한 탈색액을 분말화한 것)를 0.05% 첨가하고, 첨가하지 않은 토마토 수프를 대조군으로서 2점 비교 시험법으로 미각 패널 16명에 의한 관능 평가를 실시하였다. 결과를 하기 표 12에 기재한다.
Figure 112005046706079-pct00020
Figure 112005046706079-pct00021
<실시예 10: 일본 된장에 있어서의 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 3종의 당 펩타이드 및 펩타이드를 포함하는 조미료인, 소맥 글루텐 효소 분해 조미료의 일본 된장에 있어서의 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 하기 표 13에 조성이 기재된 일본 된장 라면 수프에 소맥 글루텐 효소 분해 조미료(실시예 1의 활성탄을 제거한 탈색액을 분말화한 것)를 0.05% 첨가하고, 첨가하지 않은 일본 된장 라면 수프를 대조군으로서 2점 비교 시험법으로 미각 패널 13명에 의한 관능 평가를 실시하였다. 결과를 하기 표 14에 기재한다.
Figure 112005046706079-pct00022
Figure 112005046706079-pct00023
<실시예 11: 비프 엑기스에 대한 정미 향상 작용>
실시예 1에 있어서의 관능 평가와 동일하게 하여, 시판 중인 비프 엑기스[Bordon사 제조]에 대한 정미 향상 작용을 검증하기 위해서, 상기 표 6에 기재된 배합비의 비프 엑기스 용액에, 하기 표 15에 기재하는 당 펩타이드 및 펩타이드를 각각 10ppb, 1ppm, 100ppm 첨가하고, 첨가하지 않은 비프 엑기스 용액을 대조군으로서 미각 패널 14명에 의한 관능 평가를 실시하였다. 결과도 표 15에 기재한다.
또한, 하기 표 15의 결과를 기재한 표에 있어서의 기호의 의미는 이하와 같다.
△: 대조군과 동등 또는 그 이하,
Figure 112005046706079-pct00024
: 대조군보다 풍부한 맛이 강함,
◎: 대조군보다 명백하게 풍부한 맛이 강함
Figure 112005046706079-pct00025
본 발명에 의하면, 이를 함유시킨 식품에 대한 풍부한 맛 부여 작용을 가진 당 펩타이드 및/또는 펩타이드가 제공된다. 또한, 본 발명에 의하면, 식품의 풍부 한 맛 부여 작용 등, 정미 향상 효과가 강한 당 펩타이드 및/또는 펩타이드 함유 조미료가 제공된다. 또한, 본 발명에 의하면, 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를 직접 또는 당 펩타이드 및/또는 펩타이드 함유 조미료로서 식품에 첨가함으로써, 식품에 풍부한 맛을 부여하고, 식품의 정미를 향상시킬 수 있다.
<110> Ajinomoto Co., Inc. <120> Novel glycopeptide or peptide capable of imparting rich taste and method of imparting rich taste to food therewith <130> DF94PCT-C191 <140> PCT/JP2004/005589 <141> 2004-04-20 <150> JP 2003-122569 <151> 2003-04-25 <150> JP 2003-137713 <151> 2003-05-15 <160> 1 <170> KopatentIn 1.71 <210> 1 <211> 4 <212> PRT <213> wheat <400> 1 Val Asn His Thr 1

Claims (10)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 화학식 b의 구조를 가짐을 특징으로 하는, 당 펩타이드 또는 펩타이드.
    화학식 b
    Figure 112008087512410-pct00027
    상기 화학식 b에서,
    Val은 발린 잔기이고,
    Asn은 아스파라긴 잔기이고,
    His는 히스티딘 잔기이고,
    Thr는 트레오닌 잔기이고,
    X는 수소 또는 당쇄이다.
  4. 제3항에 따르는 당 펩타이드 및/또는 펩타이드를, 식품 또는 조미료에 대하여 1ppb 내지 1,000ppm(w/w) 함유되도록 첨가함을 특징으로 하는, 식품 또는 조미료의 풍부한 맛 부여 방법.
  5. 제4항에 기재된 조미료를 식품에 대하여 0.01 내지 10%(w/w) 함유되도록 첨가함을 특징으로 하는, 식품의 풍부한 맛 부여 방법.
  6. 배열식 I, II, III, IV 또는 V의 구조를 가짐을 특징으로 하는, 당 펩타이드 또는 펩타이드.
    배열식 I
    Figure 112011008218117-pct00028
    배열식 II
    Figure 112011008218117-pct00029
    배열식 III
    Figure 112011008218117-pct00030
    배열식 IV
    Figure 112011008218117-pct00031
    배열식 V
    상기 배열식 I 내지 배열식 V에서,
    Val, Asn, His 및 Thr는 각각 제3항에 기재된 화학식 b에서와 동일한 의미를 가지며,
    GlcNAc는 N-아세틸-글루코사민 잔기이고,
    Fuc은 푸코오스 잔기이고,
    Man은 만노스 잔기이고,
    Xyl는 크실로스 잔기이다
  7. 배열식 I, II 또는 III의 구조를 갖는 당 펩타이드 또는 펩타이드를, 1종류 이상의 식품 또는 조미료에 대하여 총 1ppb 내지 1,000ppm(w/w) 함유되도록 첨가함을 특징으로 하는, 식품 또는 조미료의 풍부한 맛 부여 방법.
    배열식 I
    Figure 112011008218117-pct00036
    배열식 II
    Figure 112011008218117-pct00037
    배열식 III
    Figure 112011008218117-pct00038
    상기 배열식 I 내지 배열식 III에서,
    Val, Asn, His 및 Thr는 각각 제3항에 기재된 화학식 b에서와 동일한 의미를 가지며,
    GlcNAc는 N-아세틸-글루코사민 잔기이고,
    Fuc은 푸코오스 잔기이고,
    Man은 만노스 잔기이고,
    Xyl는 크실로스 잔기이다.
  8. 제7항에 기재된 조미료를 식품에 대하여 0.01 내지 10%(w/w) 함유되도록 첨가함을 특징으로 하는, 식품의 풍부한 맛 부여 방법.
  9. 제4항, 제5항, 제7항 또는 제8항 중 어느 하나의 항에 따르는 방법에 의해 풍부한 맛이 부여된 식품 또는 조미료.
  10. 삭제
KR1020057015667A 2003-04-25 2004-04-20 풍부한 맛 부여 기능을 갖는 신규 당 펩타이드 및펩타이드, 및 이들을 사용하는 식품의 풍부한 맛 부여 방법 KR101033117B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003122569 2003-04-25
JPJP-P-2003-00122569 2003-04-25
JPJP-P-2003-00137713 2003-05-15
JP2003137713 2003-05-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060003858A KR20060003858A (ko) 2006-01-11
KR101033117B1 true KR101033117B1 (ko) 2011-05-11

Family

ID=33422052

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057015667A KR101033117B1 (ko) 2003-04-25 2004-04-20 풍부한 맛 부여 기능을 갖는 신규 당 펩타이드 및펩타이드, 및 이들을 사용하는 식품의 풍부한 맛 부여 방법

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7615244B2 (ko)
EP (1) EP1619201B1 (ko)
JP (1) JP4458288B2 (ko)
KR (1) KR101033117B1 (ko)
DE (1) DE602004010246T2 (ko)
MY (1) MY141671A (ko)
TW (1) TWI331510B (ko)
WO (1) WO2004096836A1 (ko)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL1867241T3 (pl) 2005-03-25 2013-12-31 Ajinomoto Kk Przyprawa mająca działanie polegające na nadawaniu zdecydowanego smaku
GB0520842D0 (en) 2005-10-14 2005-11-23 Hofmann Thomas F Kokumi flavour compounds and use
US8420144B2 (en) * 2005-11-09 2013-04-16 Ajinomoto Co., Inc. Kokumi-imparting agent, method of using, and compositions containing same
DE602006017421D1 (de) * 2005-11-09 2010-11-18 Ajinomoto Kk Screening-verfahren für kokumi-vermittelnde agentien
WO2007055388A2 (en) * 2005-11-09 2007-05-18 Ajinomoto Co., Inc. Calcium receptor activator
MY151068A (en) * 2007-05-08 2014-03-31 Ajinomoto Kk Low- fat food
JPWO2009069738A1 (ja) * 2007-11-30 2011-04-14 キリン協和フーズ株式会社 風味改良剤
MX2010009472A (es) * 2008-02-29 2010-11-26 Csm Nederland Bv Producto alimenticio a base de harina con distribución heterogénea en su mayor parte de saborizante y mé todo para elaborar este producto alimenticio.
JP2009284859A (ja) * 2008-05-30 2009-12-10 J-Oil Mills Inc 飲食品の甘味増強剤および甘味増強方法
WO2010098659A2 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Stichting Top Institute Food And Nutrition Flour-based food product with inhomogeneous tastant bulk distribution and method for making such food product
WO2011000824A2 (en) * 2009-07-02 2011-01-06 Dsm Ip Assets B.V. Compositions suitable as a flavour and to the use of these compositions to evoke or enhance koku perception
US8524302B2 (en) * 2009-11-02 2013-09-03 Pepsico Natural flavour enhancers and methods for making same
JP2011211988A (ja) * 2010-04-01 2011-10-27 Ajinomoto Co Inc 減カロリー飲食品用組成物
JPWO2012137825A1 (ja) 2011-04-04 2014-07-28 味の素株式会社 呈味の増強された食品の製造方法及び食品の呈味増強方法
JP5860542B2 (ja) * 2011-11-23 2016-02-16 コリア フード リサーチ インスティテュート 甘味増強剤
MY173105A (en) 2012-02-06 2019-12-26 Ajinomoto Kk Composition for imparting body taste to foods and drinks
RU2662770C2 (ru) * 2013-01-22 2018-07-30 Марс, Инкорпорейтед Ароматизирующая композиция и пищевые композиции, содержащие ее
JP6171802B2 (ja) * 2013-09-30 2017-08-02 味の素株式会社 調味料の製造方法
KR101801531B1 (ko) 2014-12-16 2017-11-28 동신대학교산학협력단 천연조미료 제조방법
KR20160073021A (ko) 2014-12-16 2016-06-24 동신대학교산학협력단 발효 명태를 함유하는 고펩타이드 천연조미료 제조방법
KR101815637B1 (ko) 2014-12-16 2018-01-30 동신대학교산학협력단 발효 대두를 함유하는 고펩타이드 천연조미료 제조방법
CN106566859A (zh) * 2016-11-02 2017-04-19 大连豪翔生物酶工程有限公司 豆渣为原料生产大豆糖肽的方法
EP3780970B1 (en) 2018-04-16 2023-06-07 Almendra Pte. Ltd. Taste modulator composition, beverage and flavoring composition thereof
US20210161187A1 (en) * 2018-07-25 2021-06-03 Givaudan Sa Herb flavour compositions, their use and method of improving organoleptic properties
KR102023188B1 (ko) * 2018-11-29 2019-09-19 한국식품연구원 디펩타이드-연결 글리칸을 포함하는 코쿠미 증강제
AU2020358450A1 (en) 2019-09-30 2022-08-04 Almendra Pte. Ltd Methods and compositions for improved taste quality
CA3215777A1 (en) 2021-03-31 2022-10-06 Almendra Pte. Ltd. Methods and compositions for improved taste quality

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020058608A1 (en) 1997-11-12 2002-05-16 Michel J. N. Cormier Buffered drug formulations for transdermal electrotransport delivery

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS609465A (ja) 1983-06-29 1985-01-18 Ajinomoto Co Inc こく味調味料又はこく味の増強された食品の製造法
JPH08289760A (ja) * 1995-04-21 1996-11-05 Ajinomoto Co Inc こく味付与剤
JP3509458B2 (ja) 1997-04-04 2004-03-22 味の素株式会社 新規なコク味調味料
WO2001054517A1 (fr) * 1998-06-01 2001-08-02 Nisshin Flour Milling Inc. Procede de production d'un liquide d'assaisonnement de couleur claire
JP4022021B2 (ja) * 1998-06-01 2007-12-12 日清製粉株式会社 淡色調味液の製造法
JP3623753B2 (ja) 2001-05-14 2005-02-23 協和醗酵工業株式会社 調味料

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020058608A1 (en) 1997-11-12 2002-05-16 Michel J. N. Cormier Buffered drug formulations for transdermal electrotransport delivery

Also Published As

Publication number Publication date
EP1619201A4 (en) 2006-04-19
JPWO2004096836A1 (ja) 2006-09-14
JP4458288B2 (ja) 2010-04-28
US20060083847A1 (en) 2006-04-20
TW200505357A (en) 2005-02-16
MY141671A (en) 2010-05-31
DE602004010246T2 (de) 2008-05-29
DE602004010246D1 (de) 2008-01-03
KR20060003858A (ko) 2006-01-11
TWI331510B (en) 2010-10-11
EP1619201A1 (en) 2006-01-25
WO2004096836A1 (ja) 2004-11-11
EP1619201B1 (en) 2007-11-21
US7615244B2 (en) 2009-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101033117B1 (ko) 풍부한 맛 부여 기능을 갖는 신규 당 펩타이드 및펩타이드, 및 이들을 사용하는 식품의 풍부한 맛 부여 방법
EP2253227B1 (en) Saltiness-strengthening agent and food or drink containing the same
JP4476219B2 (ja) 調味料
CN110074378B (zh) 从牡蛎酶解液中分离出的一种呈味肽及其制备方法与应用
US20100003388A1 (en) Seasoning
KR101110095B1 (ko) 깊은 맛 부여 기능을 갖는 조미료
US8703223B2 (en) Natural flavour enhancers from Allium
WO2022181712A1 (ja) 植物性タンパク質の分解物を含有する組成物及びその製造方法
CN110074377B (zh) 一种呈味肽及其制备方法与应用
CN108634280B (zh) 一种鲜味六肽及其用途
CN109566852B (zh) 一种醇厚味呈味肽及其制备方法与应用
CN108794573A (zh) 一种甜味肽及其制备方法与应用
CN100343277C (zh) 具有浓味赋予功能的新型糖肽及肽、及使用它们的食品浓味赋予方法
JP2002255994A (ja) 呈味向上作用を有する新規ペプチド、該新規ペプチドを含有するペプチド含有調味液及びその製造方法、並びに該新規ペプチド及び/又は該ペプチド含有調味液を用いた食品の呈味改善方法
KR101815637B1 (ko) 발효 대두를 함유하는 고펩타이드 천연조미료 제조방법
CN110305192B (zh) 一种鲜味多肽及其风味组合物和应用
CN108618100B (zh) 一种具有鲜味和增鲜特性的四肽及其用途
CN117486974A (zh) 海鲜菇酸味肽及其提取方法和应用
CN118063541A (zh) 一种增鲜二肽及其应用
CN117981859A (zh) 一种香精基料及其制备方法
JPH09140349A (ja) 新規調味料素材
JPH11266828A (ja) 改善された呈味を有する食品

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140401

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170330

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180418

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190418

Year of fee payment: 9