KR101022989B1 - 폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료 제조 방법 - Google Patents

폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료 제조 방법

Info

Publication number
KR101022989B1
KR101022989B1 KR1020080103444A KR20080103444A KR101022989B1 KR 101022989 B1 KR101022989 B1 KR 101022989B1 KR 1020080103444 A KR1020080103444 A KR 1020080103444A KR 20080103444 A KR20080103444 A KR 20080103444A KR 101022989 B1 KR101022989 B1 KR 101022989B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pigment
polycaprolactone
pmma
polymethyl methacrylate
coated
Prior art date
Application number
KR1020080103444A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20100044348A (ko
Inventor
윤태호
김진준
채희원
Original Assignee
한국콜마 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한국콜마 주식회사 filed Critical 한국콜마 주식회사
Priority to KR1020080103444A priority Critical patent/KR101022989B1/ko
Publication of KR20100044348A publication Critical patent/KR20100044348A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101022989B1 publication Critical patent/KR101022989B1/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12Powdering or granulating
    • C08J3/126Polymer particles coated by polymer, e.g. core shell structures
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/06Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C08J2333/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C08J2333/12Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2467/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2467/04Polyesters derived from hydroxy carboxylic acids, e.g. lactones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명의 화장료용 분상 혼성 안료는 폴리메틸메타크릴레이트 표면에 폴리카프로락톤이 코팅되어 이루어지는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 화장료용 안료의 제조 방법에서는 PMMA와 폴리카프로락톤을 이용한 혼성 안료를 제조하되, 극성 유기 용매에 폴리카프로락톤 및 폴리메틸메타아크릴레이트를 섞어서 분산을 실시하는 1차 분산단계, 1차 분산단계의 결과물을 수성용액에 2차 분산하여 극성 유기 용매를 증발시키는 2차 분산단계를 구비하여 혼성 안료를 얻게 된다.

Description

폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료 제조 방법{method of making polycaprolacton coated polymethylmetacrylate hybrid pigment}
본 발명은 화장료 조성물에 대한 것으로, 보다 상세하게는 폴리메틸메타아크릴레이트를 포함하는 화장료용 분상(분말상) 안료에 대한 것이다.
화장품은 여러 가지 재료로 형성되며, 그 가운데 색조를 가지는 안료 물질이 많이 사용된다. 가령, 화장품 제형 중에 하나인 페이스 파우더는 여성의 피부 색상을 뽀얗고 투명하게 표현하고, 피부의 결함을 커버하거나 외부광으로부터 피부를 보호하는 목적에서 많이 사용되는 제형으로 대개 안료 물질을 포함하여 이루어진다.
파우더형 화장품 등 화장품 내의 안료로는 이산화티타늄, 산화아연 등의 백색 안료가 사용되고, 백색 안료의 사용감 개선을 위해 체질안료인 탈크, 마이카(세리사이트), 실리카와 합성수지인 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 나일론 및 보론나이트라이드가 사용될 수 있다. 파우더 화장품에는 이 외에 바인더 성분인 소량의 오일, 향료 및 방부제 등이 더 포함될 수 있다.
폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA)는 합성 유기 고분자로서 화장료에 배합하여 전연성, 피지 컨트롤, 투명성을 통한 피부 톤 보정 등과 같은 다양한 기능을 갖으며 비교적 저렴한 재료로서 폭넓게 화장품 원료로 사용되고 있다. 그러나, 나일론, 우레탄과 같은 동종의 유기 고분자와 비교해서 피부 밀착성이 다소 떨어지기 때문에 화장료에 배합의 제한을 갖는다. 따라서, 폴리메틸메타아크릴레이트가 화장료 조성물에서 안료로서 피부에 잘 결합하고, 그 기능을 잘 발휘하도록 처리될 필요가 있다.
한편, 최근 자연주의, 웰빙에 관심이 높아짐에 따라 파우더 화장 조성물 분야에서도 이러한 경향에 따른 소재 및 안료들에 관한 연구가 많이 이루어지고 있다. 그러한 연구의 일환으로, 생분해성 고분자를 이용한 안료 및 그의 유도체 등의 안료에 관한 연구가 유럽, 일본 등에서 활발히 진행되고 있다.
생분해성 고분자는 천연 생분해성 고분자와 합성 생분해성 고분자로 나뉠 수 있다. 천연 생분해성 고분자에는 콜라겐과 젤라틴 등과 같은 폴리아미노산류, 키토산, 키틴 등과 같은 폴리사카라이드 등이 있다. 이들 천연 생분해성 고분자는 다수의 공정 단계를 거쳐 만들어지므로 그 제조과정이 복잡해지고, 또한, 그 본연의 물질이 천연 고분자이기 때문에 미생물에 대한 방부력이 약하며 대량 생산에 어렵다는 단점을 갖는다.
이에 반해, 합성 생분해성 고분자는 미생물 오염과 외부유해환경에 대해 천연 생분해성 고분자보다 강한 내성을 갖고, 우수한 가공성을 가져 대량생산에 대한 제약이 적기 때문에, 이를 이용한 복합 안료에 관한 연구가 활발하게 진행되고 있다. 현재 널리 사용되고 있는 합성 생분해성 고분자로는 폴리카프로락톤(PCL) ,폴리글리콜라이드(PG), 폴리락타이드(PL) 및 그 유도체 등이 있다.
대부분의 합성 생분해성 고분자, 즉 폴리글리콜라이드(PG), 폴리락타이드(PL)은 비결정성 구조를 갖고 있고 열에 의한 구조 변형이 쉽기 때문에 가공성 및 재현성이 좋지 않지만, 폴리카프로락톤(PCL)은 결정성 구조를 갖기에 열에 의한 구조적 안정성, 가공성 및 재현성이 우수한 장점을 가지며 탄성감, 피부 밀착성이 다른 합성 유기 고분자들 보다 우수한 특징을 갖는다. 이런 장점이 있음에도 불구하고 경제적으로 고가이고 합성 방법의 어려움으로 사용이 제한되고 있다.
본 발명은 위에서 살펴본 안료로서 PMMA와 폴리카프로락톤 각각의 한계를 극복하고, 이들의 화장료 내에서의 바람직한 특성과 기능을 발휘하도록 하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 화장료용 안료 분야의 연구결과로서, 폴리ε-카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료가 유연성, 피부밀착성, 피부 주름 케어 효과를 통한 피부톤 보정효과 등의 기계적, 관능적 성질이 우수한 특성을 갖는다는 것을 발견하고, 유연성, 피부친화성, 주름케어를 통한 피부 톤 보정 기능이 우수한 생분해성 폴리카프로락톤이 표면에 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료를 효과적으로 제조하는 방법과 이러한 혼성 안료를 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상술한 목적을 달성하기 위해 본 발명의 화장료용 분상 혼성 안료는 폴리메틸메타크릴레이트 표면에 폴리카프로락톤이 코팅되어 이루어지는 것을 특징으로 한다. 본 발명에서 표면 코팅되는 폴리카프로락톤의 함량은 폴리메틸메타아크릴레이트 표면 코팅전 원료 안료의 중량을 기준으로 0.1%~40중량%(w/w)이며, 바람직하게는 10~20% 중량%(w/w) 범위이다.
본 발명의 화장료용 안료의 제조 방법에서는 PMMA와 폴리카프로락톤을 이용한 혼성 안료를 제조하되, 극성 유기 용매에 폴리카프로락톤 및 폴리메틸메타아크릴레이트를 섞어서 (용해 혹은) 분산을 실시하는 1차 분산단계, 1차 분산단계의 결과물을 (교반조건하에서) 수성용액에 2차 분산하여 극성 유기 용매를 증발시키는 2차 분산단계를 구비하여 혼성 안료를 얻게 된다.
이때, 수성용액은 기본적으로 물로 이루어지며, 공정을 용이하게 하기 위해 계면활성제, 점증제가 각각 혹은 함께 포함될 수 있다. 점증제는 대개 수용성고분자 화합물인 셀룰로즈계의 카르복시메칠셀룰로즈, 히드록시 메칠셀룰로즈 등과 비닐계의 폴리비닐알코올(PVA), 카르복시시비닐폴리머, 산타검, 마이크로크리스탈셀룰로오스, 카라가난 등이 사용될 수 있고, 계면활성제로는 폴리소르비탄 20, 폴리스르비탄 60, 폴리소르비탄 80, 폴리옥시에칠렌경화 피마자유 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 본 발명의 분상 혼성 안료를 효과성과 제형 안정성을 고려하여 성분 함량을 조절할 수 있으며, 가령, 압축형 파우더의 경우, PMMA 입자 표면에 폴리카프로락톤이 코팅된 안료 성분을 조성물 총 중량에 대하여 0.5 ~ 40.0중량%의 양으로 함유하여 이루어질 수 있다. 이때, 중량이 너무 작으면 본원 발명 분상 혼성 안료의 특징을 보일 수 없고, 40중량%를 넘어 너무 많게되면 제형이 외부 충격에 균열 파손되기 쉬워 상품성이 떨어진다.
본 발명의, 폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안 료는 경제적으로 저렴하며 유연성 및 피부 부착성이 우수하다. 또한, 투명성, 전연성, 빛에 의한 안료 표면의 산란 효과를 증가시켜 피부 결점을 자연스럽게 완화하는 효과, 밀착감 등 우수한 특성을 가지므로 안료를 사용하는 화장료 조성물전반에 폭넓게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 제조 방법은 비교적 단순한 공정으로 이루어져 공정제어가 쉽고, 높은 수율 가지며, 폴리카프로락톤이 갖는 우수한 장점이 나타낼 수 있는 함량 만큼만 표면 코팅시킬 수 있어서 경제적으로 비용 절감효과를 갖는다.
본 발명과 같은 폴리메틸메타아크릴레이트에 폴리카프로락톤으로 표면 코팅시킨 혼성 안료를 포함한 화장료 조성물을 사용할 경우, 피부에 대하여 화장막이 투명하고 깨끗하게 도포되며, 피부 결점을 자연스럽게 커버하고, 밀착감과 피지 컨트롤 기능을 향상시켜 화장을 오래 지속되게 할 수 있다.
이하 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
먼저, 본 발명의 분상(분말상) 혼성 안료의 일 실시예로 화장료용으로 많이 사용되는 10㎛ 직경 (통상 파우더 상의 안료 입자는 2 내지 20㎛ 크기로 사용되고, 바람직하게는 6 내지 7 ㎛ 크기로 사용됨)의 PMMA 분상 안료의 표면에 폴리카프로락톤을 고르게 1㎛ 정도의 두께로 코팅하여 기본적으로 PMMA 안료의 장점을 유지하면서도 생체 적합성이 우수한 생분해성의 폴리카프로락톤의 피부 결합상의 우수한 특성과 자외선 차단 등의 효과를 거둘 수 있는 안료 분말을 얻을 수 있다.
이런 우수한 특징을 갖는 두 물질을 복합화하기 위한 방법으로 여러가지 방법 이 강구될 수 있다. 가령, 물 속에서 단위체를 기름방울로서 분산시킨 상태에서 중합하는 방법인 현탁중합, 단위체를 적당한 용제에 용해시켜 용액상태에서 중합하게 하는 방법인 용액중합, 코아세르베이션 (친수성 콜로이드용액에 이물질을 첨가하거나 온도를 변화시키는 등의 조작을 하면 2개의 액상으로 분리되어, 한쪽 액상은 콜로이드 농도가 높고, 다른 쪽 액상은 낮아지는 현상이 나타나는데 이 때의 평형액 내에서 부유하는 액적을 형성 시켜 만드는 방법), 생장(生長) 중합체의 말단에 있는 원자가 유리전자(遊離電子) 1개를 갖는 자유라디칼 상태에서 진행되는 라디칼중합 등이 있다. 그러나 이들 방법은 공정제어가 어렵고, 온도와 압력, 물질의 순도가 수율에 큰 영향을 끼쳐 대량 생산 방법으로 사용하기에 적합하지 않은 문제가 있다. 그리고 이들 방법은 표면에 부착되어어야 할 폴리ε-카프로락톤이 폴리메칠메타크릴레이트 내부에 불필요하게 포함됨으로써 경제성이 나빠지는 단점을 갖는다.
본 발명에 따른 폴리카프로락톤(PCL)이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 (PMMA) 혼성 안료의 제조의 한 방법은 폴리카프로락톤 및 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA)를 휘발성인 극성 유기 용매에 투입하여 분산시키는 1차 분산 단계, 1차 분산 단계의 결과물을 수성 용액에 섞어 휘발성인 극성 유기 용매가 증발에 의해 제거되면서 PMMA의 표면에 폴리카프로락톤이 코팅된 백색의 침전물을 얻는 2차 분산 및 침전 단계를 구비하여 이루어지며, 대개는 침전으로 얻어진 결과물을 여과, 세척하고 건조시키는 부가 공정을 통해 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA) 표면에 폴리ε-카프로락톤을 균일하게 코팅된 상태의 분상 물질이 얻어진다.
이하 본 발명의 일 실시예를 통해 폴리ε-카프로락톤를 표면 코팅한 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료의 제조 방법을 단계별로 상세히 설명한다. 이때, 폴리카프로락톤 가운데 입수가 용이한 폴리ε-카프로락톤으로 혼성 안료를 제조하지만 다른 형태의 폴리카프로락톤을 사용할 수 있음은 물론이다.
(1) 먼저, 일반적으로 가교된 PMMA는 극성 용매에 의해 용해되거나, 분자구조자체가 무너지지 않는데 반해, 폴리ε-카프로락톤은 가교체가 아닌 선형 분자구조를 가지고 있기 때문에 극성 용매에 자연스럽게 용해, 현탁되는 특성을 가진다. 이런 특성을 이용하여 극성 유기 용매 바람직하게는 휘발성이 강한 극성 유기 용매, 가령, 클로로메탄, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란(THF), 디메틸설프옥사이드(DMSO), 아세톤, 알코올류 등을 기준량의 폴리메틸메타아크릴레이트의 오일 흡유량(단위 ml/100g) 대비 50 내지 150 중량% 준비한다. 이런 극성 유기 용매의 양은 PMMA표면에 충분히 덮일 정도이면 충분하며, 오일 흡유량 대비 50% 미만으로 너무 적으면 PMMA 표면에 묻어 충분히 PCL을 공급할 수 없거나 분산작업에 시간이 많이 소요될 수 있고, 너무 많아 150% 이상 되면 후속 공정에서 이들을 증발로 제거하는 데 공정시간이 많이 소요되는 단점이 있다.
이 극성 유기 용매에 폴리ε-카프로락톤을 기준량의 PMMA 대비 0.1% 내지 최대 40 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 20 중량%로 실온 및 교반 조건하에서 용해시켜 분산상을 만든다. PCL이 너무 작아 0.1중량% 이하가 되면 결과적으로 PCL이 PMMA 표면을 충분히 덮지 못하고, 따라서 피부와의 관계에서 PCL의 장점을 충분히 살릴 수 없으며, 40중량% 이상이 되면 PCL이 너무 두껍게 코팅되어 효과는 있지만 PCL의 비용대비 효과가 많이 떨어지고, PCL 분자만 서로 뭉쳐 입자를 형성하거나, PCL로 인하여 안료 입자들이 뭉쳐 덩어리가 형성되는 문제가 생길 수 있다. 10 중량% 내지 20 중량%에서 가장 공정이 용이하고, 고른 코팅 상태를 얻을 수 있다.
(2) 다음으로, (1)의 결과물에 기준량의 PMMA을 실온 및 교반조건하에서 소량씩 분할하여 투입하면서 일정시간 충분히 분산시켜 페이스트상을 만든다. 즉, PCL이 분산된 극성 유기 용매가 PMMA 표면을 충분히 고르게 덮도록 한다.
(3) 그 다음, 수성 용액으로서, 계면활성제 및 점증제로서 폴리비닐알콜(PVA)가 각각 0.1 내지 최대 5.0 중량% 녹아 있는 수용액 100중량부에 (2)의 결과물을 20 내지 30 중량부의 비율로 서서히 투입하여 혼합하면서 분산시킨다. 계면활성제는 (2) 단계의 결과물이 소수성을 띄는 경우에도 수성용액에 어려움 없이 쉽게 분산될 수 있도록 있도록 하며, 점증제는 그 조성과 종류에 따라 (1) 단계의 극성 유기 용매가 제거되는 과정에서 공정의 속도를 너무 빠르거나 느리지 않고 적합하게 유지하여 PCL이 PMMA 표면을 고르게 코팅한 상태로 분말 상으로 침전될 수 있도록 한다. 따라서, 점증제나 계면활성제의 수용액 내의 함유량은 조정될 수 있다.
혼합 및 분산 시의 믹서의 교반 속도는 1,000~4,000rpm으로 하고 상온 27℃ 조건하에 진행하면 극성 유기 용매가 자연스럽게 휘발되면서 PMMA의 표면에 폴리ε-카프로락톤가 코팅된 백색의 침전물을 얻게 된다. 극성 유기 용매의 제거를 좀 더 빠르게하여 공정 시간을 단축하기 위해 온도를 40℃ 정도로 하여 2시간 내지 3시간 진행할 수도 있다.
(4) 침전물을 여과 후 알코올류로 1차 세척 한 다음 증류수로 수 회 세척하고 건조하여 수분을 제거하면 폴리메틸메타아크릴레이트 (PMMA)에 폴리ε-카프로락톤이 코팅된(혼성된) 백색의 분말상이 얻어진다. 도1은 코팅 전의 안료 입자인 구형 PMMA의 전자현미경(SEM) 확대사진이며, 도2는 본 실시예에 따라 PCL이 도포된 PMMA 입자의 전자현미경 확대사진이다.
이상과 같은 방법으로 제조한 혼성 안료는 피지컨트롤 기능은 물론, 피부에 대하여 얇게 밀착되어 화장막이 얇고 깨끗하게 도포되도록 하게 하며, 빛에 의한 피부결점 완화, 피부주름 케어, 물이나 땀에 의한 화장막 손상을 막아 화장지속력을 높게 하는 색조 화장료를 제공할 수 있다.
한편, 본 발명을 통해 제공되는 혼성 안료를 함유한 화장료에는 파우더팩트, 투웨이케익, 페이스파우더, 아이섀도우, 블러셔 등과 같은 안료제품류와 액상, 크림, 파운데이션 등의 색조 유화제품류 그리고 케익형 파운데이션, 스틱형 파운데이션, 펜슬과 같은 몰딩형 메이크업 제품뿐만 아니라 립스틱, 마스카라 등이 포함될 수 있다.
이하에서 본 발명을 통해 제공되는, 상기의 혼성 안료를 함유한 화장료 조성물의 바람직한 실시예 및 비교예들이 기술된다. 단, 이하의 실시예들은 본 발명을 예시, 예증하기 위한 것으로서 본 발명의 범위를 국한시키는 것으로 이해되어져서는 안될 것이다.
(실시예 및 비교예)
폴리ε-카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성(PCL-PMMA Hybrids) 안료 분말의 화장료 조성물 적용에 의한 실시예 및 비교예
NO 성분(중량%) 실시예
1
실시예
2
비교예
1
비교예
2
비교예
3
1 탈크 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량
2 PCL-PMMA Hybrid 3.0 30 50 - -
3 PMMA - - - 3.0 30.0
4 티타늄 옥사이드 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0
5 아이런 옥사이드 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
6 마이카 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0
7 라놀린 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
8 스쿠알란 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
9 디메치콘 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0
10 향료 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(실시예 1)
먼저, 위의 표1의 실시예 1 항목에 따라 원료 번호(NO) 1 내지 6에 해당하는 탈크, PCL-PMMA Hybrid 3중량%, 티타늄 옥사이드, 아이런 옥사이드와 같은 소정 크기의 안료를 원하는 크기(대개는 2 내지 20㎛ 입경)를 가진 분말 상태로 헨셀 믹서에 투입하고 혼합하여 분체 베이스를 만들었다.
그리고, 상기 (1)의 분체 베이스에 표 1의 실시예 1 항목의 원료 7 내지 9들의 파우더 결합제 및 상기 표 1의 원료 10의 향료를 분무하여 분산시켰다.
다음으로, (2)의 생성물을 분쇄기로 분쇄하여 여과한 후, 알루미늄 접시에 성형시켜 화장료 조성물을 형성하였다.
(실시예 2)
PCL-PMMA Hybrid의 양을 3중량%에서 30중량%로 늘리고, 그 대신 잔량을 담당하는 탈크를 그만큼 줄인 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 화장료 조성물을 형성하였다.
(비교예 1)
PCL-PMMA Hybrid의 양을 3중량%에서 50중량%로 늘리고, 그 대신 잔량을 담당하는 탈크를 그만큼 줄인 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 화장료 조성물을 형성하였다.
(비교예 2)
PCL-PMMA Hybrid 대신에 종래에 사용하던 PMMA를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 화장료 조성물을 형성하였다.
(비교예 3)
PCL-PMMA Hybrid 대신 PMMA를 사용한 것을 제외하고 실시예 2와 동일한 방법으로 화장료 조성물을 형성하였다.
(실험예)
위와 같은 방법으로 얻어진 압축성형 형태의 파우더에 대하여 밀착감, 지속성, 퍼짐성, 결점 커버력, 마무리감, 사용성 및 성형성들에 대하여 실험하였다. 밀착감, 지속성, 퍼짐성, 결점 커버력, 마무리감, 사용성 등에 대한 실험은 20 내지 40세의 여성 30명을 선택하여 실시예 및 비교예의 제품을 일주일간 반복적으로 오전에 바르게 한 후, 바를 때, 바른 직후, 8시간 후의 밀착감, 지속성, 퍼짐성, 결점커버력, 마무리감, 사용성 을 5점평가법(5 : 매우 우수, 4 :우수, 3 : 보통, 2 : 나쁨, 1 : 매우 나쁨)으로 관능평가 하였으며, 결과치를 평균하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3
밀착감 4.6 4.7 3.8 4.0 3.5
지속성 4.1 4.5 4.0 4.0 4.0
결점 커버력 4.5 4.6 4.2 3.5 3.8
마무리감 4.3 4.7 3.7 3.6 3.8
퍼짐성 4.0 4.5 3.6 3.6 4.2
사용성 4.5 4.6 3.8 3.9 3.8
성형성 5.0 5.0 3.0 5.0 5.0
위의 표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 폴리ε-카프로락톤으로 표면 코팅한 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료(PCL-PMMA Hybrids)를 사용한 실시예 1 내지 2의 제품들이 일반 폴리메칠메타크릴레이트(PMMA)를 사용한 비교예 2 내지 비교예 3의 제품에 비하여 밀착감, 지속성, 결점 커버력, 마무리감, 사용성 등이 우수함을 알 수 있었다. 실시예 내에서는 혼성 안료를 30%로 충분히 사용한 실시예 2가 혼성 안료를 3%만 사용한 실시예 1에 비해 각 특성이 우수함을 보였다. 단, 혼성 안료를 50%로 너무 많이 사용한 비교예 1에서는 각 특성들이 오히려 저하되는 결과를 보였다.
이는 화장료에 전연성, 피지 컨트롤, 투명성을 통한 피부 톤 보정 등과 같은 다양한 기능을 갖도록 화장료에 사용되고 있는 유기합성 고분자인 폴리메칠메타크릴레이트 (PMMA)의 장점 및 단점인 피부 밀착감, 결점 커버력 , 유연성등을 향상시킨 폴리ε-카프로락톤으로 표면 코팅한 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성안료(PCL-PMMA Hybrids)를 제조하여 화장료에 배합함으로써 유연성 및 피부 부착성이 우수하고, 투명성, 전연성 및 빛에 의한 안료 표면의 산란 효과를 증가시켜 피부 결점을 자연스럽게 완화하는 효과, 피부 밀착감, 화장지속력등을 향상시켜 종래의 문제점들을 해소할 수 있었기 때문으로 판단된다.
본 발명에 의하여, 종래의 안료 혼성중합법 즉 온도, 압력, 단량체의 순도, 기질과 표면 코팅물질간의 혼합 비율비에 영향을 받는 다단계 표면 개질법과는 달리, 기본 골격 물질, 골격물질의 오일흡유량, 혼성하고자 하는 물질, 극성 용매만으로 쉽게 표면을 개질시킬 수 있는 화장료용 안료 제조방법을 제공하였고 이를 이용해 제조한 화장료용 안료인 폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성(PCL-PMMA Hybrids)안료가 압축파우더에 적용되었을 때 단일물질로서의 표면개질 되지 않은 폴리메틸메타아크릴레이트을 사용했을 경우에 비하여 피부결 표현, 피부 결점 커버력이 우수할 뿐만 아니라 밀착감 및 지속성이 뛰어남을 보였다.
도1은 종래의 폴리메틸메타아크릴레이트 분상 안료를 전자현미경으로 확대하여 본 모습을 나타내는 사진.
도2는 본 발명에 따라 폴리카프로락톤으로 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 분상 혼성 안료를 전자현미경으로 확대하여 본 모습을 나타내는 사진.

Claims (6)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 폴리카프로락톤으로 폴리메틸메타아크릴레이트를 코팅하여 분상 혼성 안료를 제조하는 방법에 있어서,
    극성 유기 용매에 폴리카프로락톤 및 폴리메틸메타아크릴레이트를 섞어서 분산을 실시하는 1차 분산단계,
    상기 1차 분산단계의 결과물을 수성용액에 2차 분산시키고 상기 극성 휘발성 용매를 증발시켜 제거하는 2차 분산단계를 구비하며,
    상기 1차 분산단계는, 먼저 극성 유기 용매를 사용되는 폴리메틸메타아크릴레이트의 오일 흡유량 대비 50 내지 150 중량% 준비하여 폴리카프로락톤을 사용되는 폴리메틸메타아크릴레이트의 0.1 내지 40.0 중량%만큼 용해시켜 분산상을 만들고, 상기 분산상에 PMMA을 소량씩 분할하여 분산시키는 세부단계를 포함하여 이루어지는 분상 혼성 안료 제조 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 수성용액으로는 계면활성제와 증점제가 각각 0.1 내지 5.0 중량% 함유된 수용액을 사용하며,
    상기 2차 분산단계에서는 상기 수용액 100중량부에 상기 1차 분산단계의 결과물을 20 내지 30 중량부의 비율로 투입하여 혼합하면서 분산시키는 것을 특징으로 하는 분상 혼성 안료 제조 방법.
  6. 삭제
KR1020080103444A 2008-10-22 2008-10-22 폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료 제조 방법 KR101022989B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080103444A KR101022989B1 (ko) 2008-10-22 2008-10-22 폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료 제조 방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080103444A KR101022989B1 (ko) 2008-10-22 2008-10-22 폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료 제조 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20100044348A KR20100044348A (ko) 2010-04-30
KR101022989B1 true KR101022989B1 (ko) 2011-03-22

Family

ID=42219053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080103444A KR101022989B1 (ko) 2008-10-22 2008-10-22 폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료 제조 방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101022989B1 (ko)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10175817A (ja) 1996-12-13 1998-06-30 Kao Corp 化粧料
KR20020031336A (ko) * 1999-06-07 2002-05-01 내너스피어 인코퍼레이티드 입자의 코팅 방법 및 이에 의해 제조된 입자
KR20040032107A (ko) * 2001-06-07 2004-04-14 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 표면처리 분체 및 화장료
KR20070041185A (ko) * 2005-10-14 2007-04-18 (주)아모레퍼시픽 생분해성 고분자를 이용하여 유용성 활성성분을 안정화한나노입자 및 이의 제조방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10175817A (ja) 1996-12-13 1998-06-30 Kao Corp 化粧料
KR20020031336A (ko) * 1999-06-07 2002-05-01 내너스피어 인코퍼레이티드 입자의 코팅 방법 및 이에 의해 제조된 입자
KR20040032107A (ko) * 2001-06-07 2004-04-14 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 표면처리 분체 및 화장료
KR20070041185A (ko) * 2005-10-14 2007-04-18 (주)아모레퍼시픽 생분해성 고분자를 이용하여 유용성 활성성분을 안정화한나노입자 및 이의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100044348A (ko) 2010-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5757698B2 (ja) 有機無機複合粒子並びにその製造方法、該粒子を含む分散液および該粒子を配合した化粧料
EP2332519B1 (en) Powder cosmetic material
JP4380540B2 (ja) 化粧品組成物
KR101191268B1 (ko) 하이드로겔을 형성할 수 있는 고분자를 이용한 자외선차단제용 나노무기입자를 함유하는 캡슐 조성물 및 이의 제조방법
TWI688602B (zh) 含無機粉體的多孔性高分子的複合粉體、含有其的化妝品組成物及其製造方法
JP2001114647A (ja) 新規アミノ酸シリコーンポリマー、その製造方法、このポリマーで表面処理された化粧品用粒子、及びこの粒子を含む化粧品
WO2007119395A1 (ja) 鱗片状ガラスが配合された化粧料
US6548170B2 (en) Treated water-insoluble solid particles, preparation and use
CN107613950A (zh) 皮脂吸附剂以及含有该皮脂吸附剂的化妆料
EP3166576B1 (en) Cosmetic composition
JP7322287B2 (ja) 高疎水性、にじみの少ない着色澱粉粉末とその調製方法及び応用
KR20120049589A (ko) 표면이 개질된 화장료용 안료 및 개질된 안료를 함유하는 메이크업 화장료 조성물
KR101022989B1 (ko) 폴리카프로락톤이 표면 코팅된 폴리메틸메타아크릴레이트 혼성 안료 제조 방법
JPH02300109A (ja) メイクアップ用皮膚化粧料組成物
TWI686236B (zh) 玉石粉末顆粒含浸至多孔高分子而成的複合粉體、含有其的化妝品組成物及其製造方法
KR102338785B1 (ko) 금속염으로 표면 처리한 체질 안료를 포함하는 화장료 조성물
JP5898417B2 (ja) シート状化粧料の製造方法
KR20160001139A (ko) 세리사이트를 과립화한 분체를 포함하는 분백류 색조 화장료 조성물
JP2008120715A (ja) 化粧品組成物
JP4800139B2 (ja) 複合粉末、および当該複合粉末を含有する化粧料
CN109862867B (zh) 水润感优异的彩妆化妆料组合物及其制备方法
JPH0873317A (ja) シワ隠し用化粧料
JP5458326B2 (ja) 粉体化粧料
KR0148282B1 (ko) 화장료용 복합안료, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 메이컵 화장료 조성물
KR960006672B1 (ko) 복합안료의 제조방법 및 이를 함유하는 색조화장료

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee