KR100975895B1 - 피로나리딘의 제조방법 및 이를 위한 중간체 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (13)
- (i) 하기 화학식 2의 7-클로로-2-메톡시-5H-벤조[b][1,5]나프티리딘-10(5H)-온을 염소화 반응시켜 하기 화학식 3의 7,10-디클로로-2-메톡시-벤조[b][1,5]나프티리딘을 수득하는 단계;(ii) 하기 화학식 3의 7,10-디클로로-2-메톡시-벤조[b][1,5]나프티리딘을 4-아미노페놀과 결합 반응시켜 하기 화학식 4의 4-[(7-클로로-2-메톡시-벤조[b][1,5]나프티리딘-10-일)아미노)]-페놀을 수득하는 단계; 및(iii) 하기 화학식 4의 4-[(7-클로로-2-메톡시-벤조[b][1,5]나프티리딘-10-일)아미노)]-페놀을 포름알데히드 및 피롤리딘과 결합 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1의 피로나리딘의 제조방법:[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 1]
- 제1항에 있어서, 단계 (i)에서 염소화 반응이 티오닐클로라이드, 포스포러스옥시클로라이드, 포스포러스펜타클로라이드 및 염소가스로 구성된 군으로부터 선택된 염소화 시약을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제1항에 있어서, 단계 (ii)에서 결합 반응이 물과 진한 황산을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제5항에 있어서, 단계 (i)에서 결합 반응이 탄산칼륨(K2CO3), 탄산나트륨(Na2CO3), 세슘카보네이트(Cs2CO3), 포타슘하이드록사이드(KOH), 소디움하이드록사이드(NaOH), 포타슘포스페이트(K3PO4), 소디움아세테이트(NaOAc) 및 포타슘-t-부톡사이드(t-BuOK)로 구성된 군으로부터 선택된 염기를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제5항에 있어서, 단계 (i)에서 결합 반응이 산화제일구리(Ⅰ)(Cu2O), 산화제이구리(Ⅱ)(CuO), 구리(Cu), 염화제일구리(Ⅰ)(CuCl), 염화제이구리(Ⅱ)(CuCl2), 브롬화제이구리(Ⅱ)(CuBr2), 브롬화제일구리(Ⅰ)(CuBr), 요오드제일구리(Ⅰ)(CuI) 및 구리(Ⅱ)아세테이트(Cu(CO2CH3)2)로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속 촉매를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제5항에 있어서, 단계 (i)에서 결합 반응이 아밀알콜, 부탄올, 이소아밀알콜, 이소부탄올, 이소프로판올, 헥산올, 2-메톡시에탄올, 2-에톡시에탄올, 톨루엔, 자일렌, 다이옥산, 물, 디메틸포름아마이드, 디메틸술폭시드, 디메틸아세트 아마이드 및 에틸렌글리콜로 구성된 군으로부터 선택된 용매의 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제5항에 있어서, 단계 (ii)에서 고리화 반응이 황산, 염산, 질산, 인산 및 폴리포스포릭엑시드로 구성된 군으로부터 선택된 산을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- (i) 하기 화학식 5의 5-아미노-2-메톡시피리딘과 하기 화학식 6의 2,4-디클로로벤조익 엑시드를 결합 반응시켜 하기 화학식 7의 5-클로로-2-(6-메톡시피리딘-3-일아미노)벤조익 엑시드를 수득하는 단계;(ii) 하기 화학식 7의 5-클로로-2-(6-메톡시피리딘-3-일아미노)벤조익 엑시드를 고리화 반응시켜 하기 화학식 2의 7-클로로-2-메톡시-5H-벤조[b][1,5]나프티리딘-10(5H)-온을 수득하는 단계;(iii) 하기 화학식 2의 7-클로로-2-메톡시-5H-벤조[b][1,5]나프티리딘-10(5H)-온을 염소화 반응시켜 하기 화학식 3의 7,10-디클로로-2-메톡시-벤조[b][1,5]나프티리딘을 수득하는 단계;(iv) 하기 화학식 3의 7,10-디클로로-2-메톡시-벤조[b][1,5]나프티리딘을 4-아미노페놀과 결합 반응시켜 하기 화학식 4의 4-[(7-클로로-2-메톡시-벤조[b][1,5]나프티리딘-10-일)아미노)]-페놀을 수득하는 단계; 및(v) 하기 화학식 4의 4-[(7-클로로-2-메톡시-벤조[b][1,5]나프티리딘-10-일)아미노)]-페놀을 포름알데히드 및 피롤리딘과 결합 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1의 피로나리딘의 제조방법:[화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 1]
- 제11항에 있어서, 결합 반응이 염산을 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
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논문2:Transactions of the royal society of tropical medicine and hygiene |
논문3:Yao Xue Xue Bao |
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