KR100952055B1 - 이방 도전성 접착재료 및 이를 이용한 회로 접속 구조체 - Google Patents

이방 도전성 접착재료 및 이를 이용한 회로 접속 구조체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 미세한 회로들의 전기적 접속이 필요한 구조체 등에 사용될 수 있는 이방 도전성 접착재료 및 이를 이용한 회로 접속 구조체를 개시한다. 본 발명에 따라 에폭시 수지와 잠재성 경화제를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물로 된 절연성 접착성분 및 상기 절연성 접착성분에 분산된 다수의 도전성 입자를 함유하는 이방 도전성 접착재료는, 잠재성 경화제로서 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제를 포함하는 코어 및 상기 코어의 표면에 존재하는 반응성 아미노기가 카바메이트(carbamate) 결합을 갖는 그룹으로 블록화된 외곽층으로 구성된 코어부; 및 상기 코어부에 피복되며, 에폭시 수지로 이루어진 시스(Sheath)부를 포함하는 마스킹형 경화제를 사용한다. 아민계 경화제로 된 코어의 외곽층에 카바메이트 결합을 형성하게 하는 블록화제는 시스(Sheath)부를 형성하는 에폭시 수지와 부반응이 거의 일어나지 않으므로, 이러한 마스킹형 경화제를 포함한 이방 도전성 접착재료는 상온에서의 저장 안정성이 개선되고 경화성도 양호하게 유지된다.
아민, 경화제, 마스킹형 경화제, 일액형 에폭시 수지, 코어, 외곽층, 카바메이트, 이방 도전성 접착재료

Description

이방 도전성 접착재료 및 이를 이용한 회로 접속 구조체{ANISOTROPIC-ELECTROCONDUCTIVE ADHESIVE AND CIRCUIT CONNECTION STRUCTURE USING THE SAME}
도 1은 서로 대향하는 회로전극을 구비한 기판 사이에 개재되는 이방 도전성 접착재료를 도시한 개략도이고,
도 2는 이방 도전성 접착재료에 의하여 전기적으로 접속된 회로 접속 구조체를 도시한 개략도이다.
본 발명은 이방 도전성 접착재료 및 이를 이용한 회로 접속 구조체에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 LCD와 플렉서블(flexible) 회로기판이나 TAB(Tape Automated bonding) 필름과의 접속, TAB 필름과 프린트 회로기판의 접속, 반도체 IC와 IC 탑재 회로기판과의 접속 등, 미세한 회로들 사이 또는 미소부품과 미세회로 사이의 접속(이하, 회로 접속이라 함)에 사용되는 이방 도전성 접착재료 및 이를 이용한 회로 접속 구조체에 관한 것이다.
기술이 발전함에 따라 최근의 전자기기는 급속히 소형화 및 박형화가 이루어지고 있다. 이에 따라, 미세한 회로들 간의 접속 또는 미소부품과 미세회로 사이의 접속이 비약적으로 증대되고 있는데, 이러한 미세회로의 접속에는 이방 도전성 접착재료가 사용된다. 이방 도전성 접착재료는 절연성 접착성분과, 절연성 접착성분에 분산된 다수의 도전성 입자를 함유하는데, 이를 이용하여 미세회로를 접속하는 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1을 참조하면, 상기판(10)의 하면 및 하기판(20)의 상면에 각각 서로 대향되도록 구비된 회로전극(11, 21) 사이에, 절연성 접착성분(40)과 그 절연성 접착성분(40)에 분산된 다수의 도전성 입자(50)로 이루어진 이방 도전성 접착재료(30)를 개재시킨다. 그런 다음, 소정의 온도와 압력으로 열압착하면, 도 2에 도시된 바와 같이 회로전극(11, 21) 사이에 개재된 도전성 입자(50)가 대향되는 회로전극(11, 21)을 전기적으로 접속시키게 되며, 동시에 인접하는 회로 사이에는 절연성이 확보된다. 또한, 절연성 접착성분(40)이 완전히 경화됨에 따라 상기판(10)과 하기판(20)은 서로 견고히 접착된다.
이방 도전성 접착재료의 절연성 접착성분으로는 실온에서는 경화반응이 생기지 않고, 광조사나 가열에 의해 경화반응이 일어나는 잠재성 경화제를 이용한 일액형 에폭시 수지 조성물을 사용하는 것이 바람직한데, 사용시에 에폭시 수지와 경화제의 두가지 액을 혼합해야 하는 이액형 에폭시 수지 조성물은 실온에서 경화될 수 있는 장점이 있는 반면, 에폭시 수지와 경화제를 개별적으로 보관하고 필요에 따라 각각을 계량하여 혼합해야 하므로 보관이나 취급이 번잡하고 작업의 능률저하를 피할 수 없다는 단점이 있기 때문이다.
일액형 에폭시 수지 조성물의 대표적인 잠재성 경화제로는 아민계 경화제를 들 수 있다. 그러나, 이들 아민계 경화제들을 포함한 일액형 에폭시 수지 조성물로 제조된 이방 도전성 접착재료 중 저장 안정성이 우수한 것은 경화온도가 높거나 경화속도가 늦어 회로기판에 악영향을 줄 수 있고, 속경성이 우수한 것은 상온에서의 저장 안정성이 좋지 않다는 문제점이 있다. 따라서, 속경성과 상온에서의 저장 안정성이 모두 양호한 이방 도전성 접착재료를 제공할 수 있는 아민계 경화제가 요망되고 있다.
이러한 요구에 대하여, 아민계 경화제로 된 코어를 에폭시 수지로 피복하여 시스(sheath)부를 형성한 소위 마스킹형 경화제가 제안되었다. 일본공개특허 2004-269721호 및 한국공개특허 2005-0057676호는 저장 안정성과 저온 경화성을 동시에 만족시키기 위하여, 아민계 경화제로 된 코어 표면에 존재하는 반응성 아미노기를 톨루엔디이소시아네이트를 이용하여 우레아 결합을 갖는 그룹으로 블록화하여 표면을 개질한 후 에폭시 수지로 마스킹한 마스킹형 경화제를 개시하고 있다. 그러나, 이소시아네이트계 블록화제를 이용하여 마스킹형 경화제를 제조하는 경우, 이소시아네이트계 블록화제가 시스부를 형성하는 에폭시 수지와 반응하여 부반응물을 생성하는 문제점이 있다. 한편, 일본공개특허 1993-209041호는 경화제로서 1급 아민류와 환상 카보네이트와의 반응 생성물로서 얻은, 카바메이트 결합을 갖는 경화제를 개시하고 있다. 그러나, 아민계 경화제의 반응성 아미노기를 모두 카바메이트 결합으로 블록화하는 경우 경화시간이 많이 소요되는 문제점이 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 전술한 문제점을 해결하여, 상온에 서의 저장 안정성이 개선되고 경화성도 양호하게 유지되는 이방 도전성 접착재료 및 이를 이용한 회로 접속 구조체를 제공하는데 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명에 따라 에폭시 수지와 잠재성 경화제를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물로 된 절연성 접착성분 및 상기 절연성 접착성분에 분산된 다수의 도전성 입자를 함유하는 이방 도전성 접착재료는, 잠재성 경화제로서 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제를 포함하는 코어 및 상기 코어의 표면에 존재하는 반응성 아미노기가 카바메이트(carbamate) 결합을 갖는 그룹으로 블록화된 외곽층으로 구성된 코어부; 및 상기 코어부에 피복되며, 에폭시 수지로 이루어진 시스(Sheath)부를 포함하는 마스킹형 경화제를 포함한다. 아민계 경화제로 된 코어의 외곽층에 카바메이트 결합을 형성하게 하는 블록화제는 시스(Sheath)부를 형성하는 에폭시 수지와 부반응이 거의 일어나지 않으므로, 이러한 마스킹형 경화제를 포함하는 이방 도전성 접착재료는 상온에서의 저장 안정성이 개선되며, 속경성도 양호하게 유지된다.
본 발명의 이방 도전성 접착재료에 있어서, 카바메이트 결합을 갖는 그룹으로는 9-플루오레닐메틸-카바메이트, 9-(2-설포)플루오레닐메틸-카바메이트, 9-(2,7-디브로모)플루오레닐메틸-카바메이트, 17-테트라벤조[a,c,g,i]플루오레닐메틸-카바메이트, 2-클로로-3-인데닐메틸-카바메이트, 벤즈[f]린덴-3-일메틸-카바메이트, 2,7-디-t-부틸-[9-(10,10-디옥소-10,10,10,10-테트라하이드로티오산틸)]메틸-카바메이트, 1,1-디옥소벤조[b]티오펜-2-일메틸-카바메이트, 2,2,2-트리클로로에틸 -카바메이트, 2-트리메틸실릴에틸-카바메이트, 2-페닐에틸-카바메이트, 1-(1-아다만틸)-1-메틸에틸-카바메이트, 2-클로로에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2-할로에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2,2-디브로모에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2,2,2-트리클로로에틸-카바메이트, 1-메틸-1-(4-비페닐릴)에틸-카바메이트, 1-(3,5-디-t-부틸페닐)-1-메틸에틸-카바메이트, 2-(2'- and 4'- 피리딜)에틸-카바메이트, 2,2-비스(4'-니트로페닐)에틸-카바메이트, N-(2-피발로일아미노)-1,1-디메틸에틸-카바메이트, 2-[(2-니트로페닐)디티오]]-1-페닐에틸-카바메이트, 2-(N,N-디사이클로헥실카르복스아미노)에틸-카바메이트, t-부틸-카바메이트, 1-아다만틸-카바메이트, 2-아다만틸-카바메이트, 비닐-카바메이트, 1-이소프로필알릴-카바메이트, 4-니트로신나밀-카바메이트, 3-(3'-피리딜)프로프-2-에닐-카바메이트, 8-퀴놀릴-카바메이트, N-하이드록시피퍼리디닐-카바메이트, 알킬디티오-카바메이트, p-에톡시벤질-카바메이트, p-니트로벤질-카바메이트, p-브로모벤질-카바메이트, p-클로로벤질-카바메이트, 2,4-디클로로벤질-카바메이트, 4-메틸술피닐벤질-카바메이트, 9-안트릴메틸-카바메이트, 디페틸메틸-카바메이트, 2-메틸티오에틸-카바메이트, 2-메틸술포닐에틸-카바메이트, 2-(p-톨루엔술포닐)에틸-카바메이트, [2-(1,3-디티아닐)]메틸-카바메이트, 4-메틸티오페닐-카바메이트, 2,4-디메틸티오페닐-카바메이트, 2-포스포니오에틸-카바메이트, 1-메틸-1-(트리페닐포스포니오)에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2-시아노에틸-카바메이트, 2-댄실에틸-카바메이트, 2-(4-니트로페닐)에틸-카바메이트, 4-페틸아세톡시벤질-카바메이트, 4-아지도벤질-카바메이트, 4-아지도메톡시벤질-카바메이트, m-클로로-p-아실록시벤질-카바메이트, p-(디하이드록시보릴)벤질- 카바메이트, 5-벤지스옥사졸릴메틸-카바메이트, 2-(트리플루오로메틸)-6-크로모닐메틸-카바메이트, m-니트로페닐-카바메이트, 3,5-디메톡시벤질-카바메이트, 1-메틸-1-(3,5-디메톡시페닐)에틸-카바메이트, a-메틸니트로피퍼로닐-카바메이트, o-니트로벤질-카바메이트, 3,4-디메톡시-6-니트로벤질-카바메이트, 페닐(o-니트로페닐)메틸-카바메이트, 2-(2-니트로페닐)에틸-카바메이트, 6-니트로베라트릴-카바메이트, 4-메톡시펜아실-카바메이트, 3',5'-디메톡시벤조인-카바메이트, 페노티아지닐(10)-카급닐 유도체-카바메이트, N'-p-톨루엔술포닐아미노카르보닐-카바메이트, N'-페닐아미노티오카르보닐-카바메이트, t-아밀-카바메이트, S-벤질티오-카바메이트-카바메이트, 부티닐-카바메이트, p-시아노벤질-카바메이트, 사이클로부틸-카바메이트, 사이클로헥실-카바메이트, 사이클로펜틸-카바메이트, 사이클로프로필메틸-카바메이트, p-데실옥시벤질-카바메이트, 디이소프로필메틸-카바메이트, 2,2-디메톡시카르보닐비닐-카바메이트, o-(N',N'-디메틸카르복스아미도)벤질-카바메이트, 1,1-디메틸-3-(N',N'-디메틸카르복스아미도)프로필-카바메이트, 1,1-디메틸프로피닐-카바메이트, 디(2-피리딜)메틸-카바메이트, 2-퓨라닐메틸-카바메이트, 2-로도에틸-카바메이트, 이소보닐-카바메이트, 이소부틸-카바메이트, 이소니코티닐-카바메이트, p-(p'-메톡시페닐아조)벤질-카바메이트, 1-메틸사이클로부틸-카바메이트, 1-메틸사이클로헥실-카바메이트, 1-메틸-1-사이클로프로필메틸-카바메이트, 1-메틸-1-(p-페닐아조페닐)에틸-카바메이트, 1-메틸-1-페닐에틸-카바메이트, 1-메틸-1(4'-피리딜)에틸-카바메이트, 페닐-카바메이트, p-(페닐아조)벤질-카바메이트, 2,4,6-트리-t-부틸페닐-카바메이트, 4-(트리메틸암모늄)벤질-카바메이트, 2,4,6-트리메틸벤질-카바 메이트 등을 예시할 수 있으며, 이들 카바메이트 결합이 각각 단독으로 또는 2종 이상 생성될 수 있다.
본 발명의 이방 도전성 접착재료에 있어서, 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제는 에폭시 수지 화합물과 아민 화합물의 반응 생성물을 사용하는 것이 바람직한데, 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제를 포함하는 코어의 평균입경은 특별히 제한되는 것은 아니지만 0.1 내지 50㎛이 바람직하고, 0.5 내지 10㎛이 더욱 바람직하다.
전술한 본 발명의 이방 도전성 접착재료는 도 1 및 도 2에 도시한 바와 같이, 서로 대향하는 회로전극을 각각 구비한 한 쌍의 기판 사이에 개재되어 대향하는 회로전극 사이를 전기적으로 접속시킴으로서 회로 접속 구조체를 형성할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명하기로 한다. 이에 앞서, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명에 따라 에폭시 수지와 잠재성 경화제를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물로 된 절연성 접착성분 및 절연성 접착성분에 분산된 다수의 도전성 입자를 함유하는 이방 도전성 접착재료에 있어서, 잠재성 경화제로는 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제를 포함하는 코어와 상기 코어의 표면에 존재하는 반응성 아 미노기가 카바메이트(carbamate) 결합을 갖는 그룹으로 블록화된 외곽층으로 구성된 코어부; 및 상기 코어부에 피복되며, 에폭시 수지로 이루어진 시스부를 포함하는 마스킹형 경화제를 사용한다.
본 발명은 마스킹형 경화제의 코어부로 사용될 수 있는 아민계 경화제로서, 아민계 경화제의 표면을 카바메이트 결합을 갖는 그룹으로 블록화한 것에 그 특징이 있다. 통상적으로 아민계 경화제의 표면 블록화는 에폭시 수지를 분산매로 하여 불록화제를 첨가하는 방법이 이용되는데, 종래의 이소시아네이트계 블록화제를 사용하는 경우 시스부를 형성하는 에폭시 수지와 반응하여 부반응물을 생성하는 반면, 카바메이트 결합을 형성하게 하는 본 발명의 블록화제를 이용하는 경우, 에폭시 수지와 부반응이 거의 일어나지 않는다.
본 발명의 이방 도전성 접착재료에 있어서, 경화제의 외곽부에 형성된 카바메이트 결합을 갖는 그룹으로는 9-플루오레닐메틸-카바메이트, 9-(2-설포)플루오레닐메틸-카바메이트, 9-(2,7-디브로모)플루오레닐메틸-카바메이트, 17-테트라벤조[a,c,g,i]플루오레닐메틸-카바메이트, 2-클로로-3-인데닐메틸-카바메이트, 벤즈[f]린덴-3-일메틸-카바메이트, 2,7-디-t-부틸-[9-(10,10-디옥소-10,10,10,10-테트라하이드로티오산틸)]메틸-카바메이트, 1,1-디옥소벤조[b]티오펜-2-일메틸-카바메이트, 2,2,2-트리클로로에틸-카바메이트, 2-트리메틸실릴에틸-카바메이트, 2-페닐에틸-카바메이트, 1-(1-아다만틸)-1-메틸에틸-카바메이트, 2-클로로에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2-할로에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2,2-디브로모에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2,2,2-트리클로로에틸-카바메이트, 1-메틸-1-(4-비페닐릴)에틸-카 바메이트, 1-(3,5-디-t-부틸페닐)-1-메틸에틸-카바메이트, 2-(2'- and 4'- 피리딜)에틸-카바메이트, 2,2-비스(4'-니트로페닐)에틸-카바메이트, N-(2-피발로일아미노)-1,1-디메틸에틸-카바메이트, 2-[(2-니트로페닐)디티오]]-1-페닐에틸-카바메이트, 2-(N,N-디사이클로헥실카르복스아미노)에틸-카바메이트, t-부틸-카바메이트, 1-아다만틸-카바메이트, 2-아다만틸-카바메이트, 비닐-카바메이트, 1-이소프로필알릴-카바메이트, 4-니트로신나밀-카바메이트, 3-(3'-피리딜)프로프-2-에닐-카바메이트, 8-퀴놀릴-카바메이트, N-하이드록시피퍼리디닐-카바메이트, 알킬디티오-카바메이트, p-에톡시벤질-카바메이트, p-니트로벤질-카바메이트, p-브로모벤질-카바메이트, p-클로로벤질-카바메이트, 2,4-디클로로벤질-카바메이트, 4-메틸술피닐벤질-카바메이트, 9-안트릴메틸-카바메이트, 디페틸메틸-카바메이트, 2-메틸티오에틸-카바메이트, 2-메틸술포닐에틸-카바메이트, 2-(p-톨루엔술포닐)에틸-카바메이트, [2-(1,3-디티아닐)]메틸-카바메이트, 4-메틸티오페닐-카바메이트, 2,4-디메틸티오페닐-카바메이트, 2-포스포니오에틸-카바메이트, 1-메틸-1-(트리페닐포스포니오)에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2-시아노에틸-카바메이트, 2-댄실에틸-카바메이트, 2-(4-니트로페닐)에틸-카바메이트, 4-페틸아세톡시벤질-카바메이트, 4-아지도벤질-카바메이트, 4-아지도메톡시벤질-카바메이트, m-클로로-p-아실록시벤질-카바메이트, p-(디하이드록시보릴)벤질-카바메이트, 5-벤지스옥사졸릴메틸-카바메이트, 2-(트리플루오로메틸)-6-크로모닐메틸-카바메이트, m-니트로페닐-카바메이트, 3,5-디메톡시벤질-카바메이트, 1-메틸-1-(3,5-디메톡시페닐)에틸-카바메이트, a-메틸니트로피퍼로닐-카바메이트, o-니트로벤질-카바메이트, 3,4-디메톡시-6-니트로벤질-카바메이 트, 페닐(o-니트로페닐)메틸-카바메이트, 2-(2-니트로페닐)에틸-카바메이트, 6-니트로베라트릴-카바메이트, 4-메톡시펜아실-카바메이트, 3',5'-디메톡시벤조인-카바메이트, 페노티아지닐(10)-카급닐 유도체-카바메이트, N'-p-톨루엔술포닐아미노카르보닐-카바메이트, N'-페닐아미노티오카르보닐-카바메이트, t-아밀-카바메이트, S-벤질티오-카바메이트-카바메이트, 부티닐-카바메이트, p-시아노벤질-카바메이트, 사이클로부틸-카바메이트, 사이클로헥실-카바메이트, 사이클로펜틸-카바메이트, 사이클로프로필메틸-카바메이트, p-데실옥시벤질-카바메이트, 디이소프로필메틸-카바메이트, 2,2-디메톡시카르보닐비닐-카바메이트, o-(N',N'-디메틸카르복스아미도)벤질-카바메이트, 1,1-디메틸-3-(N',N'-디메틸카르복스아미도)프로필-카바메이트, 1,1-디메틸프로피닐-카바메이트, 디(2-피리딜)메틸-카바메이트, 2-퓨라닐메틸-카바메이트, 2-로도에틸-카바메이트, 이소보닐-카바메이트, 이소부틸-카바메이트, 이소니코티닐-카바메이트, p-(p'-메톡시페닐아조)벤질-카바메이트, 1-메틸사이클로부틸-카바메이트, 1-메틸사이클로헥실-카바메이트, 1-메틸-1-사이클로프로필메틸-카바메이트, 1-메틸-1-(p-페닐아조페닐)에틸-카바메이트, 1-메틸-1-페닐에틸-카바메이트, 1-메틸-1(4'-피리딜)에틸-카바메이트, 페닐-카바메이트, p-(페닐아조)벤질-카바메이트, 2,4,6-트리-t-부틸페닐-카바메이트, 4-(트리메틸암모늄)벤질-카바메이트, 2,4,6-트리메틸벤질-카바메이트 등을 예시할 수 있으며, 이들 카바메이트 결합이 각각 단독으로 또는 2종 이상 생성될 수 있다.
전술한 카바메이트 결합을 갖는 그룹을 형성하기 위해 사용되는 블록화제로는 카바메이트 결합을 형성할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않으나, 대표적으 로 카보네이트류 화합물, 클로로포메이트류 화합물, 아지도포메이트류 화합물 등을 예시할 수 있다.
또한, 이방 도전성 접착재료에 있어서, 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제로는 일액형 에폭시 수지 조성물에 이용되는 통상적인 아민계 경화제, 예를 들어 저분자 아민 화합물과 아민 부가생성물을 사용할 수 있으며, 이들은 병용하여 사용할 수 있다.
저분자 아민 화합물로는 1급, 2급 또는 3급 아미노기를 갖는 저분자 화합물을 들 수 있다.
1급 아미노기를 갖는 저분자 화합물로는, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 헥사메틸렌디아민, 이소포론디아민, 비스(4-아미노-3-메틸시클로헥실)메탄, 디아미노디시클로헥실메탄, 메타크실렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰, 메타페닐렌디아민 등의 1급 아민류; 디시안디아미드, 메틸구아니딘, 에틸구아니딘, 프로필구아니딘, 부틸구아니딘, 디메틸구아니딘, 트리메틸구아니딘, 페닐구아니딘, 디페닐구아니딘, 톨루일구아니딘 등의 구이니딘류; 숙신산디히드라지드, 아디프산디히드라지드, 프탈산디히드라지드, 이소프탈산디히드라지드, 테레프탈산디히드라지드, p-옥시벤조산히드라지드, 살리실산히드라지드, 페닐아미노프로피온산히드라지드, 말레산디히드라지드 등의 산히드라지드류가 예시된다.
2급 아미노기를 갖는 저분자 화합물로는 피페리딘, 피롤리딘, 디페닐아민, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸 등이 예시된다.
3급 아미노기를 갖는 저분자 화합물로는 1-시아노에틸-2-운데실-이미다졸-트리멜리테이트, 이미다졸릴숙신산, 2-메틸이미다졸숙신산, 2-에틸이미다졸숙신산, 1-시아노에틸-2-메틸이미다족, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸 등의 이미다졸류; 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, N,N'-디메틸피페라진, 트리에틸렌디아민, 1,8-디아자비시클로(5,4,0)-운데센-7,1,5-디아자비시클로(4,3,0)-노넨-5, 피리딘, 피콜린 등이 예시된다.
아민 부가생성물은 카르복실산 화합물, 술폰산 화합물, 이소시아네이트 화합물, 요소 화합물 또는 에폭시 수지 화합물 중 1종 이상의 화합물과 아민 화합물을 반응시켜 얻어지는 아미노기를 갖는 화합물을 의미한다. 이 가운데, 에폭시 수지 화합물과 아민 화합물의 반응 생성물을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 반응 생성물 제조시 사용되는 에폭시 수지 화합물로는 모노 에폭시 화합물 또는 다가 에폭시 화합물을 각각 단독으로 또는 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
모노 에폭시 화합물로는 부틸글리시딜에테르, 헥실글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르, 알릴글리시딜에테르, 파라-t-부틸페닐글리시딜에테르, 에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드, 파라크실릴글리시딜에테르, 글리시딜아세테이트, 글리시딜부틸레이트, 글리시딜헥소에이트, 글리시딜벤조에이트 등을 들 수 있고, 다가 에폭시 화합물로는 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 AD, 비스페놀 S, 테트라메틸비스페놀 A, 테트라메틸비스페놀 AD, 테트라메틸비스페놀 S 등의 비스페놀류를 글리시딜화한 비스페놀형 에폭시 수지, 비페놀, 디히드록시나프탈렌 등의 2가 페놀류를 글리시딜 화한 에폭시 수지, 1,1,1,-트리스(4-히드록시페닐)메탄 등의 트리스페놀류를 글리시딜화한 에폭시 수지, 테트라키스페놀류를 글리시딜화한 에폭시 수지, 페놀노볼락, 크레졸노볼락 등의 노볼락류를 글리시디화한 에폭시 수지, 글리세린, 폴리에틸렌글리콜 등의 다가 알코올을 글리시딜화한 지방족 에테르형 에폭시 수지, p-옥시벤조산 등의 히드록시카르복실산을 글리시딜화한 에테르에스테르형 에폭시 수지, 프탈산, 테레프탈산과 같은 폴리카르복실산을 글리시딜화한 에스테르형 에폭시 수지, 지환족 에폭시드 등을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
또한, 이러한 반응 생성물 제조시 사용되는 아민 화합물로는 1개 이상의 1급 아미노기 및/또는 2급 아미노기를 갖지만 3급 아미노기는 갖지 않는 화합물, 예를 들어 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민 등의 3급 아미노기를 갖지 않는 제1 아민류와, 디메틸아민, 디시클로헥실아민, 피페리딘, 페닐에틸아민 등의 3급 아미노기를 갖지 않는 제2 아민류를 들 수 있다. 또한, 1개 이상의 3급 아미노기와 1개 이상의 활성수소기를 갖는 화합물을 사용할 수 있는데, 예를 들어 2-디메틸아미노에탄올, 트리에탄올아민 등의 아미노 알코올류, 아미노페놀류, 이미다졸류, 이미다졸린류, 아미노카르복실산류, 아미노히드라지드류 등을 들 수 있으며, 아민 화합물은 이에 한정되지 않는다.
에폭시 수지 화합물과 아민 화합물의 반응 생성물로는 AJINOMOTO FINE-TECHNO Co., Inc의 AJICURE, FUJI KASEI KOGYO Co., Ltd의 FUJICURE, ASAHI DENKA Co., Ltd의 ADK HARDENER, ASAHI KASEI의 Novacure 등이 시판되고 있다.
본 발명에 사용되는 카바메이트 결합으로 블록화된 표면 개질 아민계 경화제의 형태는 덩어리상, 과립상, 분말상 등을 들 수 있는데, 바람직하게는 과립상 또는 분말상이다. 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제를 포함하는 코어의 평균입경은 특별히 제한되는 것은 아니지만 0.1 내지 50㎛이 바람직하고, 0.5 내지 10㎛이 더욱 바람직하다.
전술한 표면 개질 아민계 경화제는 그 표면에 에폭시 수지로 이루어진 시스(Sheath)부를 형성하여 마스킹형 경화제로 제조되고, 이러한 마스킹형 경화제가 이방 도전성 접착재료의 절연성 접착성분에 잠재성 경화제로서 첨가된다. 즉, 마스킹형 경화제는 전술한 표면 개질 아민계 경화제를 포함하는 코어부; 및 상기 코어부에 피복되며 에폭시 수지로 이루어진 시스(Sheath)부를 포함한다.
시스(Sheath)부를 구성하는 에폭시 수지로는 통상적인 에폭시 수지를 모두 사용할 수 있는데, 전술한 비스페놀형 에폭시 수지, 다가 페놀류를 글리시딜화한 에폭시 수지, 지방족 에테르형 에폭시 수지, 에테르에스테르형 에폭시 수지, 에스테르형 에폭시 수지 등을 예시할 수 있다. 에폭시 수지로 된 시스(Sheath)부를 형성하는 방법으로는 에폭시 수지를 용해하여 표면 개질 아민계 경화제를 분산시킨 분산매 중에서 에폭시 수지의 용해도를 낮추어 코어부의 표면에서 시스(Sheath)부를 석출시키는 방법, 표면 개질 아민계 경화제를 분산시킨 분산매 중에서 시스(Sheath)부의 형성 반응을 행하고, 표면 개질 아민계 경화제의 표면에서 시스(Sheath)부를 석출시키는 방법, 표면 개질 아민계 경화제 표면을 반응 장소로 하여 시스(Sheath)부를 형성시키는 방법 등을 들 수 있다. 시스(Sheath)부와 표면 개 질 아민계 경화제의 외곽층은 화학적으로 결합하고 있을 수 있다.
시스(Sheath)부의 평균 두께는 예를 들어 5 내지 1000nm로 형성할 수 있으며 이에 한정되지 않는다. 이러한 시스(Sheath)부의 두께는 투과형 전자 현미경에 의해 측정할 수 있는데, 특히 바람직한 마스킹막의 평균 두께는 10 내지 100nm이다.
또한, 코어부와 시스(Sheath)부의 중량비는 예를 들어 100:1 내지 100:100으로 조절하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 100:2 내지 100:80, 보다 더욱 바람직하게는 100:5 내지 100:60, 보다 더욱 바람직하게는 100:10 내지 100:50이다.
이러한 마스킹형 경화제는 예시한 제조방법에 따라 얻어진 마스터 배치형 경화제 그대로 에폭시 수지에 첨가하여 절연성 접착성분인 일액형 에폭시 수지 조성물을 제조할 수 있다. 마스킹형 경화제의 함량은 본 발명의 목적을 저해하지 않는 한도 내에서 조절할 수 있는데, 예를 들어 에폭시 수지 100중량부를 기준으로 1 내지 200중량부를 첨가할 수 있다. 바람직하게는 10 내지 40중량부를 첨가하는 것이 속경화를 이루면서도 미반응의 경화제를 최소화할 수 있다.
본 발명의 이방 도전성 접착재료에 있어서, 일액형 에폭시 수지 조성물에는 필요에 따라 경화 촉진제, 예를 들어 2-메틸 이미다졸, 2-에틸 이미다졸, 2-에틸-4-메틸 이미다졸, 2-이소프로필 이미다졸, 2-도데실 이미다졸, 2-운데실 이미다졸, 2-헵타데실 이미다졸, 2-페닐 이미다졸, 1-벤질-2-메틸 이미다졸, 1-벤질-2-페닐 이미다졸, 1-시아노 에틸-2-메틸 이미다졸, 1, 2-디메틸 이미다졸, 1,1'-카르보닐비스(2-메틸 이미다졸), 벤즈이미다졸, 1-(파라-톨루엔술포닐)이미다졸, 1,1'-카르 보닐디이미다졸, 1,1'-술포닐디이미다졸, 2-구아니디노벤즈 이미다졸등과 같은 이미다졸계 경화 촉진제를 더 첨가할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이방 도전성 접착재료는 통상적으로 필름형으로 제조되어 사용되므로, 일액형 에폭시 수지 조성물에는 공지의 필름 형성성 고분자를 더 첨가하여 할 수 있다. 이러한 필름 형성성 고분자로는 스티렌-부타디엔 공중합체, 스티렌-이소프렌 공중합체, 스티렌-부타디엔 포화 공중합체, 스티렌-이소프렌 포화 공중합체, 스티렌-에틸렌-부텐-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, 메틸메타크릴레이트 중합체, 아크릴 고무, 우레탄 수지, 페녹시 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리비닐부티랄 수지, 폴리비닐포르말, 폴리아미드, 폴리이미드, 열가소성 에폭시 수지, 페놀 수지 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 필름 형성성 고분자의 함량은 예를 들어 에폭시 수지 100중량부를 기준으로 0.5 내지 2,000중량부를 첨가할 수 있으며, 필름의 강도 및 경화 특성을 고려할 때 10 내지 140중량부를 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 이방 도전성 접착재료에 있어서, 절연성 접착성분에 분산되는 도전성 입자들로는 회로들을 전기적으로 접속시킬 수 있는 입자라면 모두 사용이 가능하다. 예를 들어 도전성 입자로는 니켈, 철, 구리, 알루미늄, 주석, 아연, 크롬, 코발트, 은, 금 등의 금속 또는 금속산화물, 탬납, 카본 등 도전성이 있는 입자 자체를 사용하거나, 유리, 세라믹, 고분자 등의 분체 표면에 무전해 도금법 등의 박층 형성방법을 통하여 금속박층을 형성시킨 입자를 사용하거나, 금속박층을 형성시킨 입자 표면에 수지 피복층을 추가로 형성한 도전성 입자를 사용할 수 있으며, 이 에 한정되지 않는다. 수지 피복층을 더 형성한 수지피복 도전성 입자는 통상의 상태에서는 도전성을 갖고 있지 않지만, 소정의 온도와 압력으로 열압착시 수지피복 도전성 입자의 수지 피복층 중 압력을 받은 부분이 제거되어 대향되는 회로전극을 전기적으로 접속시키게 된다. 도전성 입자의 함량은 예를 들어 에폭시 수지 100중량부를 기준으로 0.5 내지 50중량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 10중량부이며, 이에 한정되지 않는다. 도전성 입자의 입경은 이방 도전성 접착재료의 사용목적에 따라 조절이 가능한데, 예를 들어 0.1 내지 100㎛, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 30㎛이다.
또한, 본 발명의 이방 도전성 접착재료에는 필요한 경우 충전재, 연화제, 착색제, 난연화제, 광안정제, 커플링제, 중합금지제 등이 더 첨가될 수 있다. 예를 들어 이방 도전성 접착재료의 접착계면의 접착성을 개선하고, 접착강도나 내열성, 내습성을 향상시키기 위하여 실란 커플링제와 같은 커플링제를 첨가할 수 있다.
전술한 이방 도전성 접착재료는 도 1 및 도 2에 도시한 바와 같이, 서로 대향하는 회로전극을 각각 구비한 한 쌍의 기판 사이에 개재되어 대향하는 회로전극 사이를 전기적으로 접속시킴으로서 회로 접속 구조체를 형성한다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예 들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 의해 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
이하에서 상술하는 방법에 따라 하기 실시예 및 비교예에 따른 열 경화형 접착필름의 물성을 평가하였다.
1. FT-IR (푸리에 변환 적외선 분광계)측정
Bio Rad사(미국) 제조 Bio-Rad FTS3000을 사용하여 흡광도를 측정하였다.
2. DSC (시차 주사 열량기)측정
TA instrument사(미국) 제조 TA DSC 2010을 사용하여 최대 발열 peak을 측정하였다.
3. 상온에서의 저장 안정성
열 경화형 접착필름을 25℃에서 5일간 저장하였다. 25℃ 5일간 저장 전후의 FT-IR을 측정하고, 에폭시기의 잔존율을 산출하였다. 잔존율이 80% 이상을 ◎, 60% 이상 80% 미만을 ○, 40% 이상 60% 미만을 △, 40% 미만을 ×로 하였다.
4. 경화성
열 경화형 접착필름의 DSC를 측정(승온속도 10℃/분의 조건)하고, 경화 전후의 발열량을 비교하여 경화율을 계산하였다. 경화율이 70% 이상인 경우를 ○, 50% ~ 70%인 경우를 △, 50% 미만인 경우를 ×로 하였다.
4. 절연 신뢰성
TCP에 라인/스페이스 50/50㎛이 되도록 패턴을 형성하고, 패턴이 형성되지 않은 소다 유리에 폭 1.5mm로 절단된 이방 도전성 접착 필름을 80℃, 1MPa의 압력으로 3초간 가접착한 후 이형필름을 제거하고 TCP를 부착하였다. 이어서, 185℃, 3MPa의 압력으로 20초간 접착하여 샘플을 제작하고, 85℃/85% RH에서 500시간 후의 절연 저항치를 측정하여 절연 신뢰성을 평가하였다. 절연 저항치가 109Ω이상이면 양호로 판정하고, 109Ω미만이면 불량으로 판정하였다.
[실시예 1 ~ 4]
에폭시 수지 [비스페놀A형 에폭시수지 (에폭시 당량 185g/당량, 전체 염소량 1200ppm)] 100부와 에폭시 수지용 아민계 경화제[평균입경 2.5 마이크로미터, AJICURE(AJINOMOTO FINE-TECHNO Co., Inc)] 20부, 이미다졸류 촉진제를 에폭시 수지의 5phr로 균일하게 혼합한 후, 블록화제(Blocking agent)로서 2-아다만틸 클로로포메이트를 경화제의 6부 첨가하고, 30~70℃에서 교반하여 아민계 경화제 표면에 카바메이트 결합을 생성하였다. 그 후, 시스(Sheath)부 형성 반응을 30~70℃에서 행하여 마스터 배치형 경화제 S-1을 얻었다. 마스터 배치형 경화제로부터 자일렌(xylene)을 이용하여 코어-시스(Sheath)형 경화제를 분리 건조하여 분말을 얻은 후, FT-IR을 측정하여 카바메이트 결합이 형성된 것을 확인하였다.
얻어진 마스터 배치형 경화제 S-1를 포함한 하기 표 1에 따른 접착재료 성분에 톨루엔과 에틸아세테이트 혼합용제를 가하여 교반, 혼합하고 진공 탈포한 후, 이 용액을 두께 50㎛의 박리용 폴리에틸렌 테레프탈레이트(Polyethylene terephthalate, PET) 기재에 건조후의 두께가 25㎛이 되도록 도포하여 열 경화형 접착필름을 얻었다. 사용된 접착제 성분, 함량 및 평가한 접착필름의 물성을 표 1에 나타내었다. 표에서 조성물의 양은 중량부로 표현하였다.
[비교예 1]
마스터 배치형 경화제로서 S-2[에폭시 수지로서 ADK Hardener(ASAHI DENKA Co., Ltd), 블록화제로서 톨루엔디이소시아네이트를 사용한 것을 제외하고는 S-1과 동일함]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 제조하였다. 마스터 배치형 경화제로부터 자일렌(xylene)을 이용하여 코어- 시스(Sheath)형 경화제를 분리 건조하여 분말을 얻은 후, FT-IR을 측정하여 우레아 결합이 형성된 것을 확인하였다.
Figure 112006087740714-pat00001
이상에서 살펴본 바와 같이, 아민계 경화제로 된 코어의 외곽층에 카바메이트 결합을 형성하게 하는 블록화제를 사용하여 표면 개질 아민계 경화제를 형성시, 카바메이트 결합을 형성하게 하는 블록화제가 시스(Sheath)부를 형성하는 에폭시 수지와 부반응이 거의 일어나지 않는다. 따라서, 카바메이트 결합을 갖는 그룹으로 외곽층이 블록화된 아민계 경화제를 이용한 마스킹형 경화제를 잠재성 경화제로서 함유한 이방 도전성 접착재료는 저장 안정성이 개선되며 속경성도 양호하게 유지되므로, 미세한 회로들의 전기적 접속이 필요한 구조체 등에 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (11)

  1. 에폭시 수지와 잠재성 경화제를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물로 된 절연성 접착성분 및 상기 절연성 접착성분에 분산된 다수의 도전성 입자를 함유하는 이방 도전성 접착재료에 있어서,
    상기 잠재성 경화제는 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제를 포함하는 코어 및 상기 코어의 표면에 존재하는 반응성 아미노기가 카바메이트(carbamate) 결합을 갖는 그룹으로 블록화된 외곽층으로 구성된 코어부; 및
    상기 코어부에 피복되며, 에폭시 수지로 이루어진 시스(Sheath)부를 포함하는 마스킹형 경화제인 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 카바메이트 결합을 갖는 그룹은 9-플루오레닐메틸-카바메이트, 9-(2-설포)플루오레닐메틸-카바메이트, 9-(2,7-디브로모)플루오레닐메틸-카바메이트, 17-테트라벤조[a,c,g,i]플루오레닐메틸-카바메이트, 2-클로로-3-인데닐메틸-카바메이트, 벤즈[f]린덴-3-일메틸-카바메이트, 2,7-디-t-부틸-[9-(10,10-디옥소-10,10,10,10-테트라하이드로티오산틸)]메틸-카바메이트, 1,1-디옥소벤조[b]티오펜-2-일메틸-카바메이트, 2,2,2-트리클로로에틸-카바메이트, 2-트리메틸실릴에틸-카바메이트, 2-페닐에틸-카바메이트, 1-(1-아다만틸)-1-메틸에틸-카바메이트, 2-클로로에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2-할로에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2,2-디브로모에 틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2,2,2-트리클로로에틸-카바메이트, 1-메틸-1-(4-비페닐릴)에틸-카바메이트, 1-(3,5-디-t-부틸페닐)-1-메틸에틸-카바메이트, 2-(2'- and 4'- 피리딜)에틸-카바메이트, 2,2-비스(4'-니트로페닐)에틸-카바메이트, N-(2-피발로일아미노)-1,1-디메틸에틸-카바메이트, 2-[(2-니트로페닐)디티오]]-1-페닐에틸-카바메이트, 2-(N,N-디사이클로헥실카르복스아미노)에틸-카바메이트, t-부틸-카바메이트, 1-아다만틸-카바메이트, 2-아다만틸-카바메이트, 비닐-카바메이트, 1-이소프로필알릴-카바메이트, 4-니트로신나밀-카바메이트, 3-(3'-피리딜)프로프-2-에닐-카바메이트, 8-퀴놀릴-카바메이트, N-하이드록시피퍼리디닐-카바메이트, 알킬디티오-카바메이트, p-에톡시벤질-카바메이트, p-니트로벤질-카바메이트, p-브로모벤질-카바메이트, p-클로로벤질-카바메이트, 2,4-디클로로벤질-카바메이트, 4-메틸술피닐벤질-카바메이트, 9-안트릴메틸-카바메이트, 디페틸메틸-카바메이트, 2-메틸티오에틸-카바메이트, 2-메틸술포닐에틸-카바메이트, 2-(p-톨루엔술포닐)에틸-카바메이트, [2-(1,3-디티아닐)]메틸-카바메이트, 4-메틸티오페닐-카바메이트, 2,4-디메틸티오페닐-카바메이트, 2-포스포니오에틸-카바메이트, 1-메틸-1-(트리페닐포스포니오)에틸-카바메이트, 1,1-디메틸-2-시아노에틸-카바메이트, 2-댄실에틸-카바메이트, 2-(4-니트로페닐)에틸-카바메이트, 4-페틸아세톡시벤질-카바메이트, 4-아지도벤질-카바메이트, 4-아지도메톡시벤질-카바메이트, m-클로로-p-아실록시벤질-카바메이트, p-(디하이드록시보릴)벤질-카바메이트, 5-벤지스옥사졸릴메틸-카바메이트, 2-(트리플루오로메틸)-6-크로모닐메틸-카바메이트, m-니트로페닐-카바메이트, 3,5-디메톡시벤질-카바메이트, 1-메틸-1-(3,5-디메톡시페닐)에틸-카바메이트, a-메틸니 트로피퍼로닐-카바메이트, o-니트로벤질-카바메이트, 3,4-디메톡시-6-니트로벤질-카바메이트, 페닐(o-니트로페닐)메틸-카바메이트, 2-(2-니트로페닐)에틸-카바메이트, 6-니트로베라트릴-카바메이트, 4-메톡시펜아실-카바메이트, 3',5'-디메톡시벤조인-카바메이트, 페노티아지닐(10)-카급닐 유도체-카바메이트, N'-p-톨루엔술포닐아미노카르보닐-카바메이트, N'-페닐아미노티오카르보닐-카바메이트, t-아밀-카바메이트, S-벤질티오-카바메이트-카바메이트, 부티닐-카바메이트, p-시아노벤질-카바메이트, 사이클로부틸-카바메이트, 사이클로헥실-카바메이트, 사이클로펜틸-카바메이트, 사이클로프로필메틸-카바메이트, p-데실옥시벤질-카바메이트, 디이소프로필메틸-카바메이트, 2,2-디메톡시카르보닐비닐-카바메이트, o-(N',N'-디메틸카르복스아미도)벤질-카바메이트, 1,1-디메틸-3-(N',N'-디메틸카르복스아미도)프로필-카바메이트, 1,1-디메틸프로피닐-카바메이트, 디(2-피리딜)메틸-카바메이트, 2-퓨라닐메틸-카바메이트, 2-로도에틸-카바메이트, 이소보닐-카바메이트, 이소부틸-카바메이트, 이소니코티닐-카바메이트, p-(p'-메톡시페닐아조)벤질-카바메이트, 1-메틸사이클로부틸-카바메이트, 1-메틸사이클로헥실-카바메이트, 1-메틸-1-사이클로프로필메틸-카바메이트, 1-메틸-1-(p-페닐아조페닐)에틸-카바메이트, 1-메틸-1-페닐에틸-카바메이트, 1-메틸-1(4'-피리딜)에틸-카바메이트, 페닐-카바메이트, p-(페닐아조)벤질-카바메이트, 2,4,6-트리-t-부틸페닐-카바메이트, 4-(트리메틸암모늄)벤질-카바메이트 및 2,4,6-트리메틸벤질-카바메이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제는 에폭시 수지 화합물과 아민 화합물의 반응 생성물인 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 반응성 아미노기를 갖는 아민계 경화제를 포함하는 코어의 평균입경은 0.1 내지 50㎛인 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 일액형 에폭시 수지 조성물은 이미다졸계 경화 촉진제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 마스킹형 경화제의 함량은 에폭시 수지 100중량부를 기준으로 1 내지 200중량부인 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 마스킹형 경화제의 함량은 에폭시 수지 100중량부를 기준으로 10 내지 40중량부인 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 도전성 입자의 함량은 에폭시 수지 100중량부를 기준으로 0.5 내지 50중량부인 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  9. 제1항에 있어서,
    스티렌-부타디엔 공중합체, 스티렌-이소프렌 공중합체, 스티렌-부타디엔 포화 공중합체, 스티렌-이소프렌 포화 공중합체, 스티렌-에틸렌-부텐-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, 메틸메타크릴레이트 중합체, 아크릴 고무, 우레탄 수지, 페녹시 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리비닐부티랄 수지, 폴리비닐포르말, 폴리아미드, 폴리이미드, 열가소성 에폭시 수지 및 페놀 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 고분자를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 고분자의 함량은 에폭시 수지 100중량부를 기준으로 0.5 내지 2,000중량부인 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
  11. 서로 대향하는 회로전극을 각각 구비한 한 쌍의 기판;
    상기 한 쌍의 기판 사이에 개재되어 대향하는 회로전극 사이를 전기적으로 접속시킨 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 이방 도전성 접착재료를 구비하는 회로 접속 구조체.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH05209041A (ja) * 1991-10-03 1993-08-20 Texaco Chem Co 硬化エポキシ樹脂の製造方法
KR20030057131A (ko) * 2001-12-28 2003-07-04 제일모직주식회사 이방성 도전 접착제용 수지 조성물
KR20050003841A (ko) * 2003-07-04 2005-01-12 에스케이케미칼주식회사 이방성 도전성 필름 접착제 및 이를 이용하여 제조한 평판디스플레이

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05209041A (ja) * 1991-10-03 1993-08-20 Texaco Chem Co 硬化エポキシ樹脂の製造方法
KR20030057131A (ko) * 2001-12-28 2003-07-04 제일모직주식회사 이방성 도전 접착제용 수지 조성물
KR20050003841A (ko) * 2003-07-04 2005-01-12 에스케이케미칼주식회사 이방성 도전성 필름 접착제 및 이를 이용하여 제조한 평판디스플레이

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