KR100906846B1 - 증류에 의한 테트라히드로푸란의 정제 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 증류에 의한 조 함수 (crude water-containing) 테트라히드로푸란의 정제 방법에 관한 것으로, 이 방법에 따라, 조 (crude) 테트라히드로푸란을 3개의 증류 컬럼에 통과시키고, 제1 컬럼의 하단으로부터 물을 회수하고, 함수 테트라히드로푸란을 제2 컬럼의 상단으로부터 제1 컬럼으로 재순환시키고, 제1 컬럼의 측류를 제2 컬럼으로 공급하고, 제3 컬럼의 하단 생성물을 제1 컬럼으로 재순환시키고, 증류액을 제1 컬럼의 상단으로부터 제거한다. 본 발명은 제2 컬럼의 측류를 제3 컬럼으로 공급하고, 순수한 테트라히드로푸란을 제3 컬럼의 상단 생성물로서 수득하는 것을 특징으로 한다.
증류, 컬럼, 함수 테트라히드로푸란, 제2 컬럼의 측류, 이론단

Description

증류에 의한 테트라히드로푸란의 정제 방법 {METHOD FOR PURIFYING TETRAHYDROFURAN BY DISTILLATION}
본 발명은 테트라히드로푸란 (THF)의 증류 정제를 위한 연속 방법에 관한 것이다.
산 촉매 상에서의 1,4-부탄디올의 탈수화에 의한 THF의 제조는, 예를 들어 독일특허출원 공개 제29 30　144호에 기재되어 있고, 합성으로부터 생성된 불순물 (예를 들면, 2,3-디히드로푸란 및 2- 및 3-메틸테트라히드로푸란)의 함량이 5 중량％ 이하이고 함수량이 18 내지 28 중량％인 조 (crude) THF 생성물을 제공한다.
상기 조 (crude) 생성물로부터의 순수한 THF의 회수는 조 함수 (crude water-containing) THF를 3개의 증류 컬럼에 통과시켜 증류 정제하는, 독일특허출원 공개 제37 26 805호에 개시된 방법의 목적으로서, 이 방법은 제1 컬럼의 측류를 제2 컬럼으로 통과시키고, 제3 컬럼의 상단 생성물을 제1 컬럼으로 재순환시키고, 제1 컬럼의 상단에서 증류액을 회수하고, 제3 컬럼의 측류로부터 순수한 테트라히드로푸란을 회수하는 것을 포함한다
말레산 무수물 (MA)의 기상 수소화에 의한 THF의 제조는 수년간 공지되어 왔던 반응으로, 예를 들어 일본 특허 제2639463호 및 일본 특허　제2639464호에 기재되어 있다. 수득된 조 함수 (crude water-containing) 생성물은 특히 비등점이 THF의 비등점과 단지 약간 상이한, 좁은 비등 성분 (narrow-boiling component)으로서 알려진 이들 성분의 보다 높은 분획물에 의한 부탄디올 탈수화에 의해 수득된 것과는 상이하다. THF의 좁은 비등 성분은 특히 메탄올, 에탄올 및 부티르알데히드 및 이들의 THF 및(또는) 물과의 공비혼합물을 포함한다.
MA의 기상 수소화로부터의 조 함수 (crude water-containing) THF 생성물은 독일특허출원 공개　제37 26　805호에 개시된 방법에 의해, 특히 예를 들어 PTHF (폴리테트라히드로푸란)가 수득되는 THF의 추가적인 공정과 관련하여 요구되는 THF 순도를 충족할 정도로 충분히 정제되지 않는다.
본 발명의 목적은 조 함수 (crude water-containing) THF 생성물로부터 고순도의 THF 회수를 경제적으로 촉진하는 개선된 방법을 제공하는 것이다. 합성법과 무관하게 상기 순도를 달성하는 것이 가능하여야 한다.
본 발명자들은 조 (crude) 테트라히드로푸란을 3개의 증류 컬럼에 통과시키고, 제1 컬럼의 하단으로부터 물을 회수하고, 함수 테트라히드로푸란을 제2 컬럼의 상단으로부터 제1 컬럼으로 재순환시키고, 제1 컬럼의 측류를 제2 컬럼으로 통과시키고, 제3 컬럼의 하단 생성물을 제1 컬럼으로 재순환시키고, 제1 컬럼의 상단의 증류액을 회수하며, 제2 컬럼의 측류를 제3 컬럼으로 통과시키고, 순수한 테트라히드로푸란을 제3 컬럼의 상단 생성물로서 회수함으로써 조 함수 (crude water-containing) 테트라히드로푸란을 증류 정제하는 방법에 의해 상기 목적이 달성됨을 밝혀냈다.
본 발명에 따른 방법은 매우 다양한 생산 방법에 의해 수득되는 조 함수 (crude water-containing) THF에 응용가능하다. MA 수소화로부터 생성된 조 (crude) THF 생성물에 특히 적합하다. 본 발명에 따른 방법은 매우 순수한 THF의 회수를 촉진하고, 좁은 비등 성분을 확실하게 제거한다.
본 발명의 신규한 방법에서, MA의 수소화에 의해 바람직하게 수득된 조 함수 (crude water-containing) THF의 증류 정제는 도 1에 나타낸 바와 같이 직렬로 연결된 3개의 컬럼에서 수행된다. 컬럼은 그 자체로 공지된 방식으로 가동되며, 제1 컬럼 (1)은 1.3 bar의 압력, 및 10 이상, 바람직하게는 30 내지 70, 보다 바람직하게는 45 내지 55의 이론단수 및 0.5 내지 5의 환류비 (측류 (5) 기준)로 가동되고, 제2 컬럼 (2)은 10 이상, 바람직하게는 30 내지 70, 보다 바람직하게는 45 내지 55의 이론단수, 및 5 내지 10 bar, 바람직하게는 7 내지 9 bar, 보다 바람직하게는 8 bar의 압력으로 가동되고, 제3 컬럼 (3)은 10 이상의 이론단수, 바람직하게는 30 내지 70의 단수, 보다 바람직하게는 45 내지 55의 이론단수, 및 0.9 내지 2 bar, 바람직하게는 1 내지 1.5 bar, 보다 바람직하게는 1.3 bar의 압력 및 약 3.8의 환류비로 가동된다.
3개의 컬럼 (1, 2, 3) 각각은 형성된 증기 스트림 및 단의 액체 환류가 역류로 서로를 지나 공급되는 것을 특징으로 하는 하나 이상의 이론단을 갖는다. 컬럼 (1, 2, 3)의 내부 부속은 덤핑된 충전물 (dumped packing), 직물 충전물 또는 판금 충전물, 또는 밸브 트레이, 터널-캡 트레이 (tunnel-cap tray) 또는 시브 트레이 (sieve tray)와 같은 트레이를 포함할 수 있다. 이론단의 정의는, 예를 들어 문헌[E.-U. Schlunder, F. Thurner, Destillation, Absorption, Extraktion, Thieme Verlag 1986, 페이지 66 및 페이지 131-132]에서 발견할 수 있다.
MA의 기상 수소화에 의해 수득된 조 함수 (crude water-containing) THF는 일반적으로 61 중량％의 THF, 4 중량％의 n-부탄올 (n-BuOH), 0.7 중량％의 메탄올 (MeOH), 0.5 중량％의 에탄올 (EtOH), 1 중량％의 프로판올 (ProOH), 400　ppm의 감마-부티로락톤 (GBL), 120　ppm의 부티르알데히드 (BA), 100　ppm의 부틸 메틸 에테르 (BME), 농도 200　ppm 미만의 추가의 O-관능화된 CH 화합물 및 또한 물로 이루어진다.
제1 컬럼으로의 도입은 주입구 (4)를 통해 측면에서 수행한다. 주입구 (4)는 컬럼의 중간과 하단 사이에 편리하게 배치한다. 본 발명에 따라, 공급물은 첫번째 및 30번째 이론단, 바람직하게는 첫번째 및 20번째 이론단, 가장 바람직하게는 첫번째 및 10번째 이론단 사이에 배치해야 함이 밝혀졌다. 물 및 THF보다 높은 비등점을 갖는 높은 비등 성분, 예를 들면 감마-부티로락톤, 에탄올, 프로판올 및 부탄올은 컬럼의 하단 (5)으로부터 물과 함께 방출시킨다. THF보다 낮은 비등점을 갖는 저비등물, 예를 들면 메탄올은 THF와 함께 라인 (12)을 통해 위로 회수하고, 열교환기로 일부분 응축시키고, 환류 (13)로서 컬럼 (1) 내로 되돌린다. 컬럼 (1)에는 주입구 (4) 위에 배치된, 측류 방수로 (takeoff) (6)가 있으며, 이를 통해 바람직하게는 액체인 THF/물 혼합물 (그러나, 기체 또는 액체/기체 혼합물일 수도 있음)이 회수되어 펌프를 통해 가압과 함께 중간 압력 컬럼 (2)의 측면으로 도입되며, 이 때 상기 스트림은 컬럼의 이론단수의 절반 및 컬럼의 헤드 사이에서 공급된다.
측류 방수로 (6)는 컬럼 (1)의 20번째 및 70번째 이론단, 바람직하게는 30번째 및 55번째 단, 보다 바람직하게는 30번째 및 40번째 단 사이에 배치한다.
측류 방수로 (6)에서, THF는 13:1 내지 25:1, 바람직하게는 15:1 내지 22:1의 THF 대 물의 중량비로 존재한다.
측류 혼합물 (6)은 30번째 및 70번째 이론단, 바람직하게는 40번째 및 60번째 단, 보다 바람직하게는 50번째 및 60번째 단 사이에서 중간 압력 컬럼 (2)의 상부로 공급한다. THF/물 혼합물의 공비점을 변경함으로써, 혼합물을 중간 압력 컬럼 (2)에서 다시 분리한다. 상기 중간 압력 컬럼의 헤드로부터, 물-풍부 THF를 열교환기로 응축하고, 측류 방수로 (6) 및 컬럼 하단 사이에서 제1 컬럼으로 재순환시킨다 (7).
실질적으로 물이 없고 THF 및 고비등물, 예를 들어 부티르알데히드, 부틸 메틸 에테르 및 추가의 높은 비등 O-관능화된 CH 화합물로 이루어진 상기 중간 압력 컬럼 (2)의 하단 생성물을 라인 (8)을 통해 재순환시켜, 조 함수 (crude water-containing) THF와 혼합하고, 공급물로서 라인 (4)을 통해 컬럼 (1)으로 재도입시킬 수 있다.
중간 압력 컬럼 (2)의 스트리핑 구역에서, THF는 99 중량％ 초과로 축적된다. 증기-휘발성 성분이 컬럼 (3)으로 비말동반되는 것을 피하기 위해, 바람직하게는 액체인 THF-풍부 스트림 (그러나, 또한 가스 또는 액체/가스 혼합물일 수 있음)을 중간 압력 컬럼 (2)의 기저 바로 위의 액체 측류 (9)로서 컬럼의 이론단수의 절반 및 하단의 증기상 사이에서 회수한다.
컬럼 (2)으로부터 회수된 측류 (9)는 50 내지 100 중량％, 바람직하게는 80 내지 100 중량％, 보다 바람직하게는 95 내지 100 중량％의 THF를 포함한다.
측류 (9)를 컬럼 (3)의 하단 위로 공급한다. 공급 지점은 첫번째 및 30번째 이론단, 바람직하게는 첫번째 내지 15번째 단, 보다 바람직하게는 5번째 내지 10번째 단 사이이다. 순수한 THF는 액체 또는 기체 형태 또는 액체/기체 혼합물, 바람 직하게는 액체로서 컬럼 (10)의 상단에서 회수하는 반면, 액체 하단 생성물은 폄프로 컬럼 (1)으로 재순환시킨다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다.
<실시예 1>
도 1에 나타낸 증류 장치를 사용하였다. 증류 장치는 3개의 컬럼 (1, 2, 3)으로 이루어져 있으며, 컬럼 (1)은 이론단수가 48이고, 컬럼 (3)은 이론단수가 45이며, 둘다 1.3 bar의 절대 압력에서 가동하였다. 컬럼 (2)은 이론단수가 43이며, 8 bar의 승압에서 가동하였다.
64.6 중량％의 THF, 2.9 중량％의 n-BuOH, 0.4 중량％의 MeOH, 0.6 중량％의 EtOH, 0.5 중량％의 PrOH, 0.4 중량％의 GBL, 124?ppm의 BA 및 115?ppm의 BME를 포함하는 함수 THF 혼합물을 주입구 (4)를 통해 컬럼 (1)으로 도입시켰다. 나머지는 추가의 O-관능화된 CH 화합물 및 다량의 물이었다.
동시에, 컬럼 (1)에 주입구 (8)를 통한 컬럼 (2)의 하단 스트림 및 라인 (11)을 통한 컬럼 (3)의 하단 스트림을 공급하였다. 컬럼 (1)은 측류 방수로 (6), 상단 방수로 (12) 및 하단 방수로 (5)와 함께 가동되었다. 측류를 기준으로 환류비는 1.1이었다. 하단 방수로 (5)는 물 및 고비등물을 방출하였다.
컬럼 (1)으로부터 회수된 측류 (6)는 4 중량％의 함수량 및 82.5 중량％ THF 농도를 갖는 함수 THF이었다. 이것은 20.6의 THF:물 비에 해당하였다.
상단 방수로 (12)는 0.05 ％ 보다 약간 많은 공급물을 회수하였다. 상단 스 트림은 64 중량％의 THF 농도 및 32 중량％의 메탄올 함량을 가졌다.
제1 컬럼의 측류 (6)를 8 bar에서 가동하는 제2 컬럼으로 가압과 함께 공급하였다. 물 및 좁은 비등 성분의 벌크 모두를 사실상 함유하는 제2 컬럼의 상단 스트림 (7)을 제1 컬럼으로 재순환시켰다. 강하게 THF-풍부 스트림을 기재 바로 위에서 액체 측류 (9)로서 회수하고, 컬럼 (3)으로 통과시켰다.
사실상 물이 없는 것으로 밝혀진 컬럼 (2)의 하단 스트림을 라인 (8)을 통해 재순환시켰다. 초순수 THF를 제3 컬럼 (3)의 위 (10)에서 회수한 반면, 하단 생성물은 펌프에 의해 컬럼 (1)으로 재순환시켰다.
순수한 THF 중의 불순물 제2 성분의 농도를 하기 표 1에 요약하였다.
<비교예>
독일특허출원 공개?제37?26?805호에 기재된 방법과 비교하여, 상기 실시예 1에 따른 제2 컬럼 (2) 상의 측류 방수로 (9)는 초순수 THF 중의 제2 성분의 고갈 면에서 확실한 개선을 제공하였다. 상기 두 방법의 분리 결과를 하기 표 1에서 비교하였다.
부티르알데히드 [중량％] 부틸 메틸 에테르 [중량％]
증류 전의 함수 THF 혼합물 0.012 0.012
실시예 1 0.001 0.001
비교예 0.005 0.003

Claims (1)

  1. 조 (crude) 테트라히드로푸란을 3개의 증류 컬럼에 통과시키고, 제1 컬럼의 하단으로부터 물을 회수하고, 함수 테트라히드로푸란을 제2 컬럼의 상단으로부터 제1 컬럼으로 재순환시키고, 제1 컬럼의 측류를 제2 컬럼으로 통과시키고, 제3 컬럼의 하단 생성물을 제1 컬럼으로 재순환시키고, 여기서 제1 컬럼의 상단의 증류액을 회수하며, 제2 컬럼의 측류를 제3 컬럼으로 통과시키고, 순수한 테트라히드로푸란을 제3 컬럼의 상단 생성물로서 회수하는 것을 포함하는, 조 함수 (crude water-containing) 테트라히드로푸란의 증류 정제 방법.
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